TW202225179A - 半導體光阻組成物、製備其的方法及形成圖案的方法 - Google Patents

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Abstract

本發明公開一種半導體光阻組成物，包含由化學式1表示的有機錫化合物和溶劑；和一種製備其的方法；以及一種使用其形成圖案的方法。所述半導體光阻組成物具有極好靈敏度、解析度以及存儲穩定性。

Description

半導體光阻組成物、製備其的方法及形成圖案的方法
本公開涉及一種半導體光阻組成物、及其製備方法和一種使用該光阻組成物形成圖案的方法。 相關申請的交叉引用
本申請要求於2020年12月18日在韓國智慧財產權局提交的第10-2020-0178616號韓國專利申請的優先權的權益，該韓國專利申請的全部公開內容通過引用併入本文中以用於所有目的。
極紫外（extreme ultraviolet；EUV）微影作為用於製造下一代半導體裝置的一種基本技術而受到關注。EUV微影是使用波長為13.5奈米的EUV射線作為曝光光源的圖案形成技術。眾所周知，根據EUV微影技術，在半導體裝置的製造過程中，可在曝光製程中形成極精細圖案（例如，小於或等於20奈米）。
極紫外（EUV）微影通過相容的光阻的顯影來實現，其可在小於或等於16奈米的空間解析度下進行。目前，正在努力滿足用於下一代裝置的傳統化學放大（chemically amplified；CA）光阻的不足規格，如解析度、感光速度以及特徵粗糙度（或也稱為線邊緣粗糙度（line edge roughness）或LER）。
這些聚合物型光阻中的酸催化反應所致的固有影像模糊限制了小特徵尺寸中的解析度，這在電子束（e束）微影中已長期為人所知。化學放大（CA）光阻針對高靈敏度設計，但由於其典型元素組成降低光阻在13.5奈米的波長下的吸光度，從而降低了其靈敏度，所以化學放大（CA）光阻在EUV曝光下可能部分地具有更多困難。
此外，由於粗糙度問題，CA光阻可能在小特徵尺寸方面具有困難，而且由於酸催化劑製程本身性質導致感光速度部分地降低，從而CA光阻的線邊緣粗糙度（LER）在實驗中被證明是增加的。因此，由於CA光阻的這些缺陷和問題，在半導體工業中需要一種新型高性能光阻。
為了克服化學放大（CA）有機感光組成物的前述缺點，已研究了無機感光組成物。無機感光組成物主要用於負性（negative tone）圖案化，所述負性圖案化由於通過非化學放大機制的化學改性而具有抵抗由顯影劑組成物去除的耐性。無機組成物含有具有比烴更高的EUV吸收速率的無機元素，因此可通過非化學放大機制確保靈敏度，此外，對隨機效應更不敏感，因此已知具有低線邊緣粗糙度和少量缺陷。
據報導，基於與鎢、鈮、鈦和/或鉭混合的鎢的過氧多元酸（peroxopolyacid）的無機光阻已用於圖案化的輻射敏感材料（US 5061599A；H.岡本（H. Okamoto），T.岩柳（T. Iwayanagi），K.持地（K. Mochiji），H.梅崎（H. Umezaki），T.工藤（T. Kudo），應用物理學快報（Applied Physics Letters），49（5），298-300，1986）。
這些材料作為遠紫外（深UV）、X射線以及電子束源，對大間距的雙層配置圖案化是有效的。最近，陽離子金屬氧化物硫酸鉿（HfSOx）材料與過氧化物錯合劑一起用於通過投影EUV曝光對15奈米的半間距（half-pitch；HP）進行成像，獲得了令人印象深刻的性能。（US 2011-0045406A1；J. K.斯托爾斯（J. K. Stowers），A.特萊茨基（A. Telecky），M.科奇什（M. Kocsis），B. L.克拉克（B. L. Clark），D. A.凱斯勒（D. A. Keszler），A.葛籣威爾（A. Grenville），C. N.安德森（C. N. Anderson），P. P.諾羅（P. P. Naulleau），國際光學工程學會會刊（Proc. SPIE），7969，796915，2011）。這一系統呈現非CA光阻的最高性能，且具有接近於EUV光阻的需求的可實行感光速度。然而，具有過氧錯合劑的金屬氧化物硫酸鉿材料具有幾個實際缺點。首先，這些材料塗布在腐蝕性硫酸/過氧化氫的混合物中，其保存期穩定性不足。第二，作為一種複合混合物，為提高性能而改變其結構並不容易。第三，顯影應在濃度極高的四甲基氫氧化銨（tetramethylammonium hydroxide；TMAH）溶液中進行研發，如25wt%等。
一個實施例提供一種具有極好靈敏度、解析度以及存儲穩定性的半導體光阻組成物。
另一實施例提供一種使用半導體光阻組成物的圖案形成方法。
根據實施例的半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機錫化合物和溶劑。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基，且 R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
化學式1的R 1到R 3可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
化學式1的R a、R b以及R c可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
半導體光阻組成物可進一步包含表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
在另一實施例中，提供一種製備用於半導體光阻的組成物的方法。半導體光阻組成物可通過使由化學式2表示的有機錫化合物與由化學式3表示的有機化合物在有機溶劑中反應以製備由化學式1表示的有機錫化合物，且將製備的有機錫化合物與溶劑混合來製備。
[化學式2] [化學式3]
Figure 02_image003
Figure 02_image005
在化學式2和化學式3中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基， R 4到R 9各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合，且 R d是氫、取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
[化學式1]
Figure 02_image001
其中，在化學式1中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基，且 R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
在將由化學式2表示的有機錫化合物溶解於有機溶劑中之後，可在約-78℃到約60℃下向其中逐滴加入由化學式3表示的有機化合物，隨後反應約2小時到約24小時來製備由化學式1表示的有機錫化合物。
化學式1和化學式2的R 1到R 3可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
化學式2的R 4到R 9可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：取代或未取代的C1到C10烷基、取代或未取代的C2到C8烯基以及取代或未取代的C2到C8炔基。
化學式3的R d可以是由以下中選出的至少一個：氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
用於製備半導體光阻組成物的方法可進一步包含混合表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
根據另一實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層；使光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
可使用波長為約5奈米到約150奈米的光來形成光阻圖案。
形成圖案的方法可進一步包含提供形成於基底與光阻層之間的抗蝕劑底層。
光阻圖案可具有約5奈米到約100奈米的寬度。
根據實施例的半導體光阻組成物具有極好靈敏度、解析度以及存儲穩定性，且通過使用所述半導體光阻組成物，可以提供一種即使具有高長寬比也不會塌陷的光阻圖案。
下文中，參考附圖，詳細地描述本發明的實施例。在本發明的以下描述中，將不描述眾所周知的功能或構造以便闡明本發明。
為了明確說明本公開，省略描述和關係，且貫穿本公開，相同或類似配置元件由相同的附圖標記表示。此外，由於為更好理解和易於描述任意地繪示附圖中每一配置的尺寸和厚度，本發明不必限於此。
在附圖中，為清楚起見誇大了層、膜、面板、區等的厚度。在附圖中，為清楚起見誇大了層或區等的一部分的厚度。應理解，當如層、膜、區或基底的元件稱為「在」另一元件「上」時，其可直接在另一元件上，或還可存在中間的元件。
如本文中所使用，「取代」是指氫原子被氘、鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1到C30胺基、硝基、取代或未取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10鹵烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C6到C30芳基、C1到C20烷氧基或氰基取代。「未取代的」是指氫原子未由另一取代基置換且保留氫原子。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「烷基」是指直鏈或分支鏈脂肪族烴基。烷基可以是不具有任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可以是C1到C20烷基。更具體地說，烷基可以是C1到C10烷基或C1到C6烷基。舉例來說，C1到C4烷基意指烷基鏈含有1個到4個碳原子，並可選自：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的具體實例可包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「環烷基」是指單價環狀脂肪族烴基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「烯基」是直鏈或分支鏈脂肪族烴基，是指包含至少一個雙鍵的脂肪族不飽和烯基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「炔基」是直鏈或分支鏈脂肪族烴基，是指包含至少一個三鍵的脂肪族不飽和炔基。
如本文中所使用，「芳基」是指一個取代基，其中環狀取代基中的所有原子都有一個p軌道，並且這些p軌道是共軛的，可以包括一個單環或融合環狀多環官能團（即共用相鄰碳原子對的環）官能團。
下文中，描述根據實施例的半導體光阻組成物。
根據本發明的實施例的半導體光阻組成物包含有機錫化合物和溶劑，其中有機錫化合物由化學式1表示。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基， R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
在根據本發明的實施例的半導體光阻組成物中包含的有機錫化合物為C1到C20烷基，化學式1的R 1到R 3同時為取代或未取代的C1到C20烷基，在這種情況下，有機錫化合物自身是穩定的，可減少外部水分的滲透。
因此，即使對於活性溶劑，特別是具有高水反應性的溶劑，例如醇基、酯基和酮基溶劑，它也表現出優異的儲存穩定性。此外，對於這些溶劑中含有較多水分的溶劑，也可能保持優異的儲存穩定性。
因此，包含化學式1所示的有機錫化合物的半導體光阻組成物的儲存穩定性可得到改善。
此外，當化學式1中的R 1到R 3同時為取代或未取代的C1到C20烷基時，烷基的碳與錫之間的鍵的解離能較低，使得可提高曝光的靈敏度。
因此，即使通過低能量曝光也可形成圖案，因此，包含化學式1所示的有機錫化合物的半導體光阻組成物的靈敏度可得到改善。
舉例來說，化學式1中的R 1到R 3可各自獨立地是取代或未取代的C1到C10烷基。
作為具體實例，化學式1中的R 1到R 3可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，化學式1中的R 1到R 3可相同或不同。
舉例來說，在化學式1中，R a、R b以及R c可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：取代或未取代的C1到C10烷基、取代或未取代的C2到C8烯基以及取代或未取代的C2到C8炔基。
作為具體實例，化學式1中的R a、R b以及R c可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，R a、R b以及R c中的每一個可各自相同或不同。
在通常使用的光阻組成物的情況下，抗蝕刻性可能不足且圖案可在高縱橫比下塌陷。
對比之下，根據實施例的半導體光阻組成物理想地包含前述有機錫化合物和溶劑。
根據一個實施例的半導體光阻組成物中包含的溶劑可以是有機溶劑，例如芳香族化合物（例如，二甲苯、甲苯）、醇（例如，4-甲基-2-戊烯醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、異丙醇或1-丙醇）、醚（例如，苯甲醚、四氫呋喃）、酯（乙酸正丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯）、酮（例如，甲基乙基酮、2-庚酮）、其混合物等，但不限於此。
根據一個實施方案的半導體光阻組成物在某些情況下可以進一步包括添加劑。添加劑的實例包括表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合。
表面活性劑可以是例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽、聚乙二醇、季銨鹽或其組合，但不限於此。
交聯劑可以是例如三聚氰胺基交聯劑、取代的脲基交聯劑、丙烯醯基基交聯劑、環氧基交聯劑或聚合物類交聯劑，但不限於此。其可以是具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如，化合物，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、丙烯酸4-羥丁基酯、丙烯酸、丙烯酸氨基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯醯酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、縮水甘油、二縮水甘油基1,2-環己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三縮水甘油醚、1,3-雙（縮水甘油氧基丙基）四甲基二矽氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲或甲氧基甲基化硫脲等。
調平劑可用於改進印刷期間的塗層平整度，且可以是市售的已知調平劑。
添加劑的用量可以根據所需的性能進行控制。
此外，半導體光阻組成物可進一步包含矽烷偶合劑作為黏附增強劑，以便改進與基底的緊密接觸力（例如，以便改進半導體光阻組成物對基底的黏附性）。矽烷偶合劑可以是例如包含碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物，如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三（β-甲氧基乙氧基）矽烷；或3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷；三甲氧基[3-（苯基氨基）丙基]矽烷等等，但不限於此。
半導體光阻組成物可形成為具有高縱橫比而沒有塌陷的圖案。因此，為了形成具有例如約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米的寬度的精細圖案，半導體光阻組成物可用於使用波長範圍為約5奈米到約150奈米（例如，約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米）的光的光阻製程。因此，根據實施例的半導體光阻組成物可用於使用波長為約13.5奈米的EUV光源來實現極紫外微影。
根據另一實施例，可提供一種用於製備前述半導體光阻組成物的方法。
根據一個實施例的半導體光阻組成物是通過使由化學式2表示的有機錫化合物與由化學式3表示的有機化合物在有機溶劑中反應以製備由化學式1表示的有機錫化合物，且通過將由化學式1表示的有機錫化合物與溶劑混合來製備。
由化學式2表示的有機錫化合物和由化學式3表示的有機化合物如下，且由化學式1表示的有機錫化合物與上文所描述相同。
[化學式2] [化學式3]
Figure 02_image003
Figure 02_image005
在化學式2和化學式3中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基， R 4到R 9各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合，且 R d是氫、取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
在將由化學式2表示的有機錫化合物溶解於有機溶劑中之後，可在約-78℃到約60℃下逐滴加入由化學式3表示的有機化合物，隨後反應約2小時到約24小時來製備由化學式1表示的有機錫化合物。
舉例來說，反應溫度可以是約-50℃到約30℃，更具體地可以是約-20℃到約0℃。
舉例來說，反應時間可以是約4小時到約16小時，更具體地可以是約4小時到約8小時。
化學式1和化學式2中的R 1到R 3可各自獨立地是取代或未取代的C1到C10烷基。
舉例來說，化學式1和化學式2中的R 1到R 3可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，化學式1中的R 1到R 3可相同或不同。
舉例來說，化學式2中的R 1到R 3可相同或不同。
化學式1的R 1到R 3可分別衍生自化學式2的R 1到R 3。
在化學式2中，R 4到R 9可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：取代或未取代的C1到C10烷基、取代或未取代的C2到C8烯基以及取代或未取代的C2到C8炔基。
舉例來說，化學式2中的R 4到R 9可各自獨立地是取代或未取代的C1到C10烷基。
舉例來說，化學式2中的R 4到R 9可各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，化學式2中的R 4到R 9可相同或不同。
化學式3的R d可以是是由以下中選出的至少一個：氫、取代或未取代的C1到C10烷基、取代或未取代的C2到C8烯基以及取代或未取代的C2到C8炔基。
舉例來說，化學式3的R d可以是是由以下中選出的至少一個：氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，化學式3的R d可以是是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
舉例來說，化學式1中的R a、R b以及R c可彼此相同或不同。
舉例來說，化學式1中的R a、R b以及R c中的每一個可相同。
舉例來說，化學式1的R a、R b和R c可由化學式3的R d衍生而來。
舉例來說，由化學式3表示的有機化合物可以是乙酸、丙酸、丁酸、異丁酸中的一種，但不限於此。
用於製備前述半導體光阻組成物的方法可進一步包含混合表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
同時，根據另一實施例，提供一種使用前述半導體光阻組成物來形成圖案的方法。舉例來說，所製造的圖案可以是光阻圖案。更具體地說，其可以是負性光阻圖案。
根據一個實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層；使光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
下文中，參考圖1到圖5描述一種使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。圖1到圖5是用於解釋使用根據一個實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
參考圖1，製備用於蝕刻的對象。用於蝕刻的物件可以是形成在半導體基底100上的薄膜102。下文中，用於蝕刻的對象限於薄膜102。洗滌薄膜102的整個表面以去除其上剩餘的雜質和類似物。薄膜102可以是例如氮化矽層、多晶矽層或氧化矽層。
隨後，將用於形成抗蝕劑底層104的抗蝕劑底層組成物旋塗在洗滌過的薄膜102的表面上。然而，實施例不限於此，且可使用已知的各種塗布方法，例如噴塗、浸塗、刀口塗布、印刷方法（例如，噴墨印刷和絲網印刷）以及類似方法。
可省略抗蝕劑底層的塗布製程，在下文中，描述包含抗蝕劑底層的塗布的製程。
隨後，乾燥和烘烤塗布的組成物以在薄膜102上形成抗蝕劑底層104。烘烤可在約100℃到約500℃，例如約100℃到約300℃下進行。
抗蝕劑底層104形成於基底100與光阻層106之間，因此當從基底100與光阻層106之間的介面或層之間的硬遮罩上反射的射線散射到非預期的光阻區中時，可防止光阻線寬的非均一性和圖案形成能力。
參考圖2，通過在抗蝕劑底層104上塗布半導體光阻組成物來形成光阻層106。通過將前述半導體光阻組成物塗布在形成於基底100上的薄膜102上來獲得光阻層106，隨後通過熱處理固化所述光阻層106。
更具體地說，通過使用半導體光阻組成物形成圖案可包含通過旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等將半導體光阻組成物塗布在具有薄膜102的基底100上，隨後乾燥所述半導體光阻組成物以形成光阻層106。
半導體光阻組成物已經詳細說明，不再贅述。
隨後，具有光阻層106的基底100經受第一烘烤製程。第一烘烤製程可在約80℃到約120℃下進行。
參考圖3，可選擇性地曝光光阻層106。
舉例來說，曝光可使用如極紫外（EUV；13.5奈米的波長）、E束（電子束）以及類似物的具有高能量波長的光以及如i線（365奈米的波長）、KrF准分子鐳射（248奈米的波長）、ArF准分子鐳射（193奈米的波長）以及類似物的短波長的光活化輻射。
更具體地說，根據實施例的用於曝光的光可具有在約5奈米到約150奈米的範圍內的短波長和高能量波長，例如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）以及類似物。
在形成光阻圖案時，可形成負性圖案。
通過交聯反應如有機金屬化合物之間的縮合形成聚合物，光阻層106的曝光區106a具有與光阻層106的非曝光區106b不同的溶解度。
隨後，基底100經受第二烘烤製程。第二烘烤製程可在約90℃到約200℃的溫度下進行。光阻層106的曝光區106a因第二烘烤製程而變得不容易溶於顯影液。
在圖4中，使用顯影液溶解和去除光阻層的非曝光區106b以形成光阻圖案108。具體地說，通過使用如2-庚酮以及類似物的有機溶劑來溶解和去除光阻層的非曝光區106b，以完成對應於負性影像的光阻圖案108。
如上文所述，在根據一個實施例的形成圖案的方法中使用的顯影液可以是有機溶劑。在根據一個實施例的形成圖案的方法中使用的有機溶劑可以是例如：酮，如甲基乙基酮、丙酮、環己酮、2-庚酮等；醇，如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、異丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁內酯等；芳香族化合物，如苯、二甲苯、甲苯等，或其組合。
如上文所述，曝光於如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）以及類似物的具有高能量的光以及具有如i線（約365奈米的波長）、KrF准分子鐳射（約248奈米的波長）、ArF准分子鐳射（約193奈米的波長）以及類似物的短波長的光可提供具有約5奈米到約100奈米厚度的寬度的光阻圖案108。舉例來說，光阻圖案108可具有約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米厚度的寬度。
另一方面，光阻圖案108可具有小於或等於約50奈米的半間距，例如小於或等於約40奈米，例如小於或等於約30奈米，例如小於或等於約20奈米，例如，小於或等於約15奈米，且線寬度粗糙度小於或等於約10奈米、小於或等於約5奈米、小於或等於約3奈米或小於或等於約2奈米的間距。
隨後，使用光阻圖案108作為蝕刻遮罩來蝕刻抗蝕劑底層104。通過這一蝕刻製程，形成有機層圖案112。有機層圖案112的寬度也可對應於光阻圖案108的寬度。
參考圖5，應用光阻圖案108作為蝕刻遮罩來蝕刻暴露的薄膜102。因此，薄膜形成為薄膜圖案114。
薄膜102的蝕刻可以是例如使用蝕刻氣體的乾式蝕刻，蝕刻氣體可以是例如CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3以及其混合氣體。
在曝光製程中，通過使用EUV光源執行的曝光製程而形成的光阻圖案108的薄膜圖案114的寬度可對應於光阻圖案108的寬度。舉例來說，薄膜圖案114可具有約5奈米到100約奈米的寬度，所述寬度等於光阻圖案108的寬度。舉例來說，通過使用EUV光源執行的曝光製程而形成的光阻圖案108的薄膜圖案114的寬度可以是約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米，且更具體地說，寬度小於或等於20奈米，如同光阻圖案108的寬度。
下文中，將通過前述半導體光阻組成物的製備的實施例更詳細地描述本發明。然而，本發明技術上不受以下實施例限制。 實施例 合成實施例 1 ： 合成有機錫化合物 1
將由化學式2-1表示的有機錫化合物（10克，26.4毫莫耳）溶解於30毫升無水甲苯中，隨後在0℃下緩慢逐滴加入4.8克乙酸，接著攪拌6小時。
隨後，在將溫度升高到室溫之後，通過真空蒸餾去除甲苯，且將剩餘濾液分級蒸餾以獲得由化學式1-1表示的有機錫化合物1。
[化學式2-1] [化學式1-1]
Figure 02_image008
Figure 02_image010
合成實施例 2 ：合成有機錫化合物 2
將由化學式2-2表示的化合物（10克，31.0毫莫耳）溶解於30毫升無水甲苯中，隨後在0℃下緩慢逐滴加入8.3克異丁酸，接著攪拌6小時。
隨後，在將溫度升高到室溫之後，通過真空蒸餾去除甲苯，且將剩餘濾液分級蒸餾以獲得由化學式1-2表示的有機錫化合物2。
[化學式2-2] [化學式1-2]
Figure 02_image012
Figure 02_image014
合成實施例 3 ：合成有機錫化合物 3
將由化學式2-2表示的有機錫化合物（10克，31.0毫莫耳）溶解於30毫升無水甲苯中，隨後在0℃下緩慢逐滴加入7.0克丙酸，接著攪拌6小時。
隨後，在將溫度升高到室溫之後，通過真空蒸餾去除甲苯，且將剩餘濾液分級蒸餾以獲得由化學式1-3表示的有機錫化合物3。
[化學式1-3]
Figure 02_image016
合成實施例 4 ：合成有機錫化合物 4
將由化學式2-3表示的有機錫化合物（10克，25.5毫莫耳）溶解於30毫升無水甲苯中，隨後在0℃下緩慢逐滴加入6.0克丙酸，接著攪拌6小時。
隨後，在將溫度升高到室溫之後，通過真空蒸餾去除甲苯，且將剩餘濾液分級蒸餾以獲得由化學式1-4表示的有機錫化合物4。
[化學式2-3] [化學式1-4]
Figure 02_image018
Figure 02_image020
合成實施例 5 ： 合成有機錫化合物 5
將由化學式2-3表示的有機錫化合物（10克，25.5毫莫耳）溶解於30毫升無水甲苯中，隨後在0℃下緩慢逐滴加入6.9克異丁酸，接著攪拌6小時。
隨後，在將溫度升高到室溫之後，通過真空蒸餾去除甲苯，且將剩餘濾液分級蒸餾以獲得由化學式1-5表示的有機錫化合物5。
[化學式1-5]
Figure 02_image022
比較合成實施例 1 ：合成有機錫化合物 A
在室溫下將25毫升乙酸緩慢逐滴加入到由化學式A-1表示的有機錫化合物（10.0克，25.6毫莫耳）中，隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將乙酸真空蒸餾以獲得由化學式a表示的有機錫化合物A。
[化學式A-1]    [化學式a]
Figure 02_image024
Figure 02_image025
比較合成實施例 2 ：合成有機錫化合物 B
在室溫下將25毫升丙酸緩慢逐滴加入到由化學式B-1表示的有機錫化合物（10.0克，24.6毫莫耳）中，隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將丙酸真空蒸餾以獲得由化學式b表示的有機錫化合物B。
[化學式B-1] [化學式b]
Figure 02_image026
Figure 02_image028
合成實施例 1 到合成實施例 5 和比較合成實施例 1 到比較合成實施例 2
將合成實施例1到合成實施例5以及比較合成實施例1和比較合成實施例2中獲得的有機錫化合物1到有機錫化合物5以及有機錫化合物A和有機錫化合物B以3.0wt％的濃度溶解在丙二醇甲醚乙酸酯（propylene glycol methyl ether acetate；PGMEA）中，然後用0.1微米PTFE針筒篩檢程式過濾以製備合成實施例1到合成實施例5以及比較合成實施例1和比較合成實施例2的光阻組成物。使用具有天然氧化物表面的直徑為4英寸的圓形矽晶圓作為薄膜沉積的基底。抗蝕劑薄膜在沉積之前在UV臭氧清潔系統中處理10分鐘，且每種光阻組成物以2000轉/分鐘的速度旋塗在基底上30秒，並在120℃下烘烤120秒。通過橢圓偏振測量法測量在塗布和燒制之後的膜厚度，結果是約20奈米。 評估 1 ：靈敏度和線邊緣粗糙度（ LER ）的評估
將根據實施例1到實施例5以及比較實施例1和比較實施例2的光阻組成物中按上述塗布方法塗布在圓形矽晶圓上以製備膜。將形成的膜在100千伏特的加速電壓下暴露於極紫外輻射（E束）形成40奈米半間距奈米線圖案。曝光的膜在160℃下暴露60秒且在含有2-庚酮的皮氏培養皿（Petri dish）中浸漬30秒，然後用相同的溶劑洗滌10秒。最後，將洗滌的膜在150℃下烘烤180秒，通過場發射掃描電子顯微術（field emission scanning electron microscopy；FE-SEM）獲得圖案影像。根據臨界尺寸（critical dimension；CD）尺寸和線邊緣粗糙度（LER）測量且通過FE-SEM影像確認形成的圖案線，然後根據以下準則評估膜的靈敏度和線邊緣粗糙度，且隨後示於表1中。 ※評估準則 （1）靈敏度 根據以下準則評估在1000微庫侖/平方公分能量下測量的CD尺寸，且結果示於表1中。 - ◎：大於或等於40奈米 - ○：大於或等於35奈米且小於40奈米 - △：小於35奈米 - X：未確認圖案。 （2）線邊緣粗糙度（LER） - ○：小於或等於5奈米 - △：大於或等於5奈米且小於或等於7奈米 - X：大於7奈米 評估 2 ：評估存儲穩定性
另一方面，對根據實施例1至5和比較實施例1和2的半導體光阻組成物在儲存穩定性方面進行了評價，結果顯示在表1中。 [存儲穩定性]
使根據實施例1到實施例5以及比較實施例1和比較實施例2的光阻組成物在室溫（20±5℃）下靜置預定時間段，然後，用肉眼檢查沉澱程度，並根據以下儲存性標準評估為2級。 ※評估準則 - ○：可存儲大於或等於6個月 - △：可存儲大於或等於3個月且小於6個月 - X：可存儲小於3個月
（表1）
靈敏度 LER（nm） 存儲穩定性
實施例1 ◎ ○ ○
實施例2 ◎ ○ ○
實施例3 ◎ ○ ○
實施例4 ◎ ○ ○
實施例5 ◎ ○ ○
比較實施例1 △ X X
比較實施例2 △ X X
參考表1，根據實施例1到實施例5的半導體光阻組成物呈現比根據比較實施例1和比較實施例2的半導體光阻組成物更優異的存儲穩定性，此外，由根據實施例1到實施例5的半導體光阻組成物形成的圖案呈現比由根據比較實施例1和比較實施例2的半導體光阻組成物形成的圖案更優異的靈敏度和線邊緣粗糙度（LER）。
以上，對本發明的實施方式進行了說明，但本發明並不限定於上述實施方式，在不脫離本發明的主旨的範圍內可以進行各種變更、變形，這對於本領域的技術人員來說是顯而易見的。因此，不能將修改或變換的實施例與本發明的技術思想和方面分開理解，並且修改的實施例在本發明的申請專利範圍的範圍內。
100:基底 102:薄膜 104:抗蝕劑底層 106:光阻層 106a:曝光區 106b:非曝光區 108:光阻圖案 112:有機層圖案 114:薄膜圖案
圖1到圖5是用於解釋使用根據實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
Figure 110144655-A0101-11-0002-3
Figure 110144655-A0101-11-0003-4
100:基底
108:光阻圖案
112:有機層圖案
114:薄膜圖案

Claims (14)

  1. 一種半導體光阻組成物，包括： 由化學式1表示的有機錫化合物，和溶劑： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在所述化學式1中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基，以及 R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
  2. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中R 1到R 3各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
  3. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中R a、R b以及R c各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
  4. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述半導體光阻組成物進一步包括表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
  5. 一種用於製備半導體光阻組成物的方法，包括使由化學式2表示的有機錫化合物與由化學式3表示的有機化合物在有機溶劑中反應來製備由化學式1表示的有機錫化合物，以及 將所製備的所述由化學式1表示的有機錫化合物與溶劑混合： [化學式2]           [化學式3]
    Figure 03_image003
    Figure 03_image005
    其中，在所述化學式2和所述化學式3中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基， R 4到R 9各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合，以及 R d是氫、取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合； [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在所述化學式1中， R 1到R 3各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基，以及 R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合。
  6. 如請求項5所述的用於製備半導體光阻組成物的方法，其中在將所述由化學式2表示的有機錫化合物溶解於有機溶劑中之後，在-78℃到60℃下向其中逐滴加入所述由化學式3表示的有機化合物，隨後反應2小時到24小時來製備所述由化學式1表示的有機錫化合物。
  7. 如請求項5所述的用於製備半導體光阻組成物的方法，其中R 1到R 3各自獨立地是由以下中選出的至少一個：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
  8. 如請求項5所述的用於製備半導體光阻組成物的方法，其中R 4到R 9各自獨立地是由以下中選出的至少一個：取代或未取代的C1到C10烷基、取代或未取代的C2到C8烯基以及取代或未取代的C2到C8炔基。
  9. 如請求項5所述的用於製備半導體光阻組成物的方法，其中R d是由以下中選出的至少一個：氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
  10. 如請求項5所述的用於製備半導體光阻組成物的方法，包括進一步添加表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
  11. 一種形成圖案的方法，包括： 在基底上形成蝕刻目標層； 將如請求項1到請求項4中任一項所述的半導體光阻組成物或通過如請求項5到請求項10中任一項所述的方法製備的所述半導體光阻組成物塗布在所述蝕刻目標層上以形成光阻層； 使所述光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及 使用所述光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
  12. 如請求項11所述的形成圖案的方法，其中使用波長為5奈米到150奈米的光來形成所述光阻圖案。
  13. 如請求項11所述的形成圖案的方法，其中所述形成圖案的方法進一步包括提供形成於所述基底與所述光阻層之間的抗蝕劑底層。
  14. 如請求項11所述的形成圖案的方法，其中所述光阻圖案具有5奈米到100奈米的寬度。
TW110144655A 2020-12-18 2021-11-30 半導體光阻組成物、製備其的方法及形成圖案的方法 TWI793886B (zh)

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