TW202225155A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於形成有機發光元件的有機層組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種由式1表示的雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件以及一種用於形成有機層的組成物。
Description
本發明是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件以及一種用於形成有機層的組成物。
本申請案主張基於2020年11月17日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0153293號的優先權權益,且在所述韓國專利申請案的文獻中揭露的全部內容被併入作為本說明書的一部分。
由於對平板顯示元件的需求增加,有機發光元件(有機發光二極體(organic light-emitting diode,OLED))最近已受到很多關注。有機發光元件是將電能轉換成光的元件,且有機發光元件的效能受到定位於電極之間的有機材料的很大影響。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時,自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中進行組合以形成對,且然後在消失的同時發光。有機薄膜可由單層構成,或者若有必要,則可由多層構成。
若有必要,則有機薄膜材料可具有發光功能。舉例而言,作為有機薄膜材料,可使用能夠藉由其自身構成發光層的化合物,或者可使用能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外,作為有機薄膜材料,可使用能夠用作電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子輸送層、電子注入層、電子產生層及類似物的化合物。
為改善有機發光元件的效能、壽命或效率,持續地需要開發有機薄膜材料。
[先前技術參考文獻]
[專利文件]
韓國專利第10-1838693號
[技術問題]
本發明的一個目的是提供一種能夠向有機發光元件賦予低的驅動電壓、極佳的發光效率及極佳的壽命性質的雜環化合物。
本發明的另一目的是提供一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本發明的另一目的是提供一種包含所述雜環化合物的用於形成有機層的組成物。
[技術解決方案]
本發明提供一種雜環化合物,所述雜環化合物由下式1表示:
[式1]
其中:
R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基;
R5與R6彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基;
L1至L8彼此相同或不同,且各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基;
m、n、o、p、q、r、s及t彼此相同或不同,且各自獨立地是0至2的整數,條件是當m、n、o、p、q、r、s及t為2時,由該些字母定義的每一L1至L8彼此相同或不同且各自獨立地被選擇;並且
u是0至4的整數,條件是當u為2至4時,R6彼此相同或不同且各自獨立地被選擇。
另外,本發明提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:
第一電極;
第二電極,被設置成面對所述第一電極;以及
一或多個有機層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,且
其中所述多個有機層中的一或多者包含由式1表示的所述雜環化合物。
另外,本發明提供一種有機發光元件的用於形成有機層的組成物,所述用於形成有機層的組成物包含由式1表示的所述雜環化合物。
[有利效果]
本發明的所述雜環化合物及包含所述雜環化合物的所述有機層組成物可有用地用作有機發光元件的有機層的材料。具體而言,該些材料用作電子輸送層、電荷產生層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層的材料,藉此提供降低有機發光元件的驅動電壓、改善發光效率及改善壽命性質的顯著效果。
本發明的所述有機發光元件包括所述雜環化合物或包括包含所述雜環化合物的所述有機層組成物,藉此提供極佳的驅動電壓、發光效率及壽命性質。
在下文中,將詳細闡述本發明。
在本發明中,用語「經取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被另一取代基替換,且欲取代的位置不受限制,只要其為氫原子被取代的位置(即,取代基可被取代的位置)即可。當二或更多個取代基被取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中,用語「經取代或未經取代」意指:其未被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺、C6至C60單環或多環芳基胺以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或被其取代;或者其未被選自以上例示的取代基的二或更多個取代基所連接至的取代基取代或被其取代。
在本發明中,烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可進一步被另一取代基取代。烷基中的碳原子的數目可為1至60,具體為1至40,更具體為1至20。具體實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物。
在本發明中,烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可進一步被另一取代基取代。烯基中的碳原子的數目可為2至60,具體為2至40,更具體為2至20。具體實例包括但不限於乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物。
在本發明中,炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可進一步被另一取代基取代。炔基中的碳原子的數目可為2至60,具體為2至40,更具體為2至20。
在本發明中,環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環,且可進一步被另一取代基取代。在本文中,多環指代其中環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在本文中,所述另一環狀基團可為環烷基,但可為例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似物等不同類型的環狀基團。環烷基中的碳原子的數目可為3至60,具體為3至40,更具體為5至20。具體實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物。
在本發明中,雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子,包括具有2至60個碳原子的單環或多環,且可進一步被另一取代基取代。在本文中,多環指代其中雜環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在本文中,另一環狀基團可為雜環烷基,但可為例如環烷基、芳基、雜芳基及類似物等不同類型的環狀基團。雜環烷基中的碳原子的數目可為2至60,具體為2至40,更具體為3至20。
在本發明中,芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環,且可進一步被其他取代基取代。在本文中,多環指代其中芳基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在本文中,所述另一環狀基團可為芳基,但可為例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似物等不同類型的環狀基團。芳基包括螺環基團。芳基中的碳原子的數目可為6至60,具體為6至40,更具體為6至25。芳基的具體實例可包括但不限於苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮合環狀基團及類似物。
在本發明中,芴基可被取代,且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
在本發明中,雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子,包括具有2至60個碳原子的單環或多環,且可進一步被其他取代基取代。在本文中,多環指代其中雜芳基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在本文中,所述另一環狀基團可為雜芳基,但可為例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似物等不同類型的環狀基團。雜芳基中的碳原子的數目可為2至60,具體為2至40,更具體為3至25。雜芳基的具體實例可包括但不限於吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑基(quinozolylyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽烷基、螺二(二苯並矽烷)基、二氫啡嗪基、苯並噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物。
在本發明中,胺基可選自由單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH
2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基組成的群組,且碳原子的數目並無特別限制,但較佳為1至30。胺基的具體實例包括但不限於甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物。
在本發明中,伸芳基指代在芳基上具有兩個鍵合位置的基團,即二價基團。除該些基團中的每一者是二價基團以外,可應用對上述芳基的說明。另外,伸雜芳基指代在雜芳基上具有兩個鍵合位置的基團,即二價基團。除該些基團中的每一者是二價基團以外,可應用對上述雜芳基的說明。
在本發明中,「相鄰」的基團可指代在與特定取代基在其上被取代的原子直接連接的原子上被取代的取代基、在空間上最靠近於特定取代基的取代基或者在特定取代基在其中被取代的原子上被取代的另一取代基。舉例而言,在苯環上的鄰位處取代的兩個取代基及在脂肪族環上的同一碳處取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中,「其中化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」意指氫原子鍵合至碳原子。然而,由於氘(
2H)是氫的同位素,因此一些氫原子可能為氘。
在本發明的一個實施例中,「其中化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」可意指在可經取代基取代的所有位置處存在氫或氘。即,由於氘是氫的同位素,因此一些氫原子可為同位素氘,且氘的含量可為0%至100%。
在本發明的一個實施例中,在「其中化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」中,除非明確排除氘(例如,「氘的含量為0%」、「氫的含量為100%」及「所有取代基皆為氫」),否則氫與氘可在化合物中可互換地使用。
在本發明的一個實施例中,氘是氫的同位素中的一者,且是具有由一個質子及一個中子組成的氘作為核的元素,且可表達為氫-2,且其元素符號亦可寫成D或
2H。
在本發明的一個實施例中,指代具有相同原子數(Z)但具有不同質量數(A)的原子的同位素亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本發明的一個實施例中,特定取代基的T%含量的含義可被定義為下式:T2/T1×100 = T%,其中T1被定義為基礎化合物(basic compound)可具有的取代基的總數目,且T2被定義為特定取代基的數目。
另外,在本發明的一個實施例中,「具有為0%的氘含量的苯基」的情形可意指不包含氘原子(即具有5個氫原子)的苯基。
在本發明中,由式1表示的雜環化合物中氘的含量可為0%至100%,更佳為10%至50%。
本發明提供一種雜環化合物,所述雜環化合物由下式1表示:
[式1]
其中:
R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基;
R5與R6彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基;
L1至L8彼此相同或不同,且各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基;
m、n、o、p、q、r、s及t彼此相同或不同,且各自獨立地是0至2的整數,條件是當m、n、o、p、q、r、s及t為2時,由該些字母定義的每一L1至L8彼此相同或不同且各自獨立地被選擇;並且
u是0至4的整數,條件是當u為2至4時,R6彼此相同或不同且可各自獨立地被選擇。
在本發明的一個實施例中,含雜原子基團中的雜原子可為選自O、S、Se、N或Si的一或多者。
在本發明的另一實施例中,含雜原子基團中的雜原子可為選自O、S或N的一或多者。
在本發明的另一實施例中,含雜原子基團中的雜原子可為N。
在本發明的一個實施例中,R1至R4可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的另一實施例中,R1至R4可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中,R1至R4可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中,R1至R4可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、
、
、
或
,
其中X可彼此相同或不同,且可為氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子。
其中X中的兩者可為氮原子。
其中X中的所有者可為氮原子。
在本發明的另一實施例中,R1至R4中的三或更多者可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基,且另一者可為氫或氘。
在本發明的另一實施例中,R4可為氫或氘。
在本發明的一個實施例中,R1至R4的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C3至C15環烷基、C2至C20雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C10烷基胺、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R1至R4的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R1至R4的取代可各自獨立地利用選自由C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R1至R4的取代可各自獨立地利用選自由苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、聯苯基、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的一個實施例中,R5與R6可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中,R5與R6可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中,R5與R6可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、
、
、
或
,
其中X可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子。
其中X中的兩者可為氮原子。
其中X中的所有者可為氮原子。
在本發明的一個實施例中,R5及R6的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C3至C15環烷基、C2至C20雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C10烷基胺、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R5及R6的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R5及R6的取代可各自獨立地利用選自由C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,R5及R6的取代可各自獨立地利用選自由苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、聯苯基、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的一個實施例中,L1至L8可彼此相同或不同,且可各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中,L1至L8可彼此相同或不同,且可各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中,L1至L8可彼此相同或不同,且可各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的伸苯、萘、
、蒽、菲或
,
其中X可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子;並且Y可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子。
其中X中的兩者可為氮原子。
其中X中的所有者可為氮原子。
其中Y中的所有者可為氮原子。
在本發明的另一實施例中,L1至L8的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C3至C15環烷基、C2至C20雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C10烷基胺、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,L1至L8的取代可各自獨立地利用選自由C1至C10直鏈或支鏈烷基、C2至C10直鏈或支鏈烯基、C2至C10直鏈或支鏈炔基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,L1至L8的取代可各自獨立地利用選自由C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30芳基胺及C2至C30雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中,L1至L8的取代可各自獨立地利用選自由苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、聯苯基、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在上式1中,R1至R3可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103可彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在上式1中,更佳地,-(L1)m-(L2)n-R1、-(L3)o-(L4)p-R2、-(L5)q-(L6)r-R3及-(L7)s-(L8)t-R4中的任意一或多者可包含具有或不具有雜原子的2至8個芳香環,其中所述2至8個芳香環可由單環芳香環、包含於多環縮合芳香環中的芳香環或者包含於單環芳香環及多環縮合芳香環中的芳香環構成。
另外,其中-(L1)m-(L2)n-R1、-(L3)o-(L4)p-R2、-(L5)q-(L6)r-R3及-(L7)s-(L8)t-R4中的任意一或多者可包含具有或不具有雜原子的3至8個芳香環,其中具有或不具有雜原子的所述3至8個芳香環可由單環芳香環、包含於多環縮合芳香環中的芳香環或者包含於單環芳香環及多環縮合芳香環中的芳香環構成。
單環芳香環可為苯基或
,且多環縮合芳香環可為萘、蒽、菲、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃、
、
或類似物,其中X可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子;以及Y可彼此相同或不同,且可各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者可為氮原子。
在上式1中,更佳得多地,R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、
、
、
或
;
R4彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、
、
、
或
;
R5與R6彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基;
L1與L8彼此相同或不同,且各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基、萘、
、蒽、菲或
,
其中X彼此相同或不同,且各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者是氮原子;並且Y彼此相同或不同,且各自獨立地是氮原子或碳原子,條件是至少一者是氮原子;並且
其中取代可利用選自由經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、聯苯基、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在上式1中,甚至更佳地,由式1表示的雜環化合物可為
、
、
或
,
其中:
A可包含具有或不具有雜原子的2至8個芳香環,其中所述2至8個芳香環可由單環芳香環、包含於多環縮合芳香環中的芳香環或者包含於單環芳香環及多環縮合芳香環中的芳香環構成;並且
B可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
其中單環芳香環及多環芳香環與上述者相同。
在上式1中,特別較佳地,A可為具有或不具有雜原子的5至7個芳香環。
在上式1中,特別較佳地,A可為包含雜原子的5至7個芳香環。
B可為經取代或未經取代的苯基。
藉由將各種取代基引入至對應的結構中,式1的化合物可合成為具有所引入取代基的固有性質的化合物。舉例而言,藉由將主要用於用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞輸送層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電洞阻擋層材料、電子輸送層材料、電子注入層材料及電子產生層材料的取代基引入至核心結構中,可合成滿足每一有機層所需條件的材料。
另外,藉由將各種取代基引入至式1的化合物的結構,可精細地控制能帶間隙(energy band gap),同時藉由改善有機材料之間的介面處的性質,可使所述材料的用途多樣化。
雜環化合物可用作選自用於有機發光元件的有機層中的電洞注入層材料、電洞輸送層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電洞阻擋層材料、電子輸送層材料、電子注入層材料及電子產生層材料的一或多種用途,實質上,可用作電子輸送層材料、電荷產生層材料、電子注入層材料、電子阻擋層材料及電洞阻擋層材料,且具體而言,可較佳地用作電子輸送層材料及電荷產生層材料。
另外,本發明是有關於一種發光元件,所述發光元件包括:
第一電極;第二電極,被設置成面對第一電極;以及一或多個有機層,設置於第一電極與第二電極之間,且
其中所述有機層中的一或多者包含由式1表示的雜環化合物。
在本發明的一個實施例中,第一電極可為陽極,且第二電極可為陰極。
在另一實施例中,第一電極可為陰極,且第二電極可為陽極。
根據本發明一個實施例的有機發光元件可更包括選自由電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層及電子注入層組成的群組的一或多個層,且其可具有但不限於呈陽極/電洞注入層/電洞輸送層/電子阻擋層/發光層/電洞阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極的次序的堆疊結構。
在本發明的一個實施例中,有機發光元件可為綠色有機發光元件,且由式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中,有機發光元件可為藍色有機發光元件,且由式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中,有機發光元件可為紅色有機發光元件,且由式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中,有機發光元件可為白色有機發光元件(white organic light-emitting device,WOLED),且由式1表示的雜環化合物可用作白色有機發光元件的材料。
由式1表示的雜環化合物的具體內容與上述者相同。
除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外,本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。
在本發明的一個實施例中,由式1表示的雜環化合物可用作選自綠色有機發光元件、藍色有機發光元件、紅色有機發光元件及白色有機發光元件中的電洞注入層材料、電洞輸送層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電洞阻擋層材料、電子輸送層材料、電子注入層材料及電荷產生層材料的一或多種用途,實質上,可用作電子輸送層材料、電荷產生層材料、電子注入層材料、電子阻擋層材料及電洞阻擋層材料,且具體而言,可較佳地用作電子輸送層材料及電荷產生層材料。
附圖1至附圖3示出根據本發明一個實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊次序。然而,其並不旨在使本發明的範圍受該些圖式限制,且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本發明。
參照圖1,示出其中在基板100上依序堆疊陽極200、有機層300及陰極400的有機發光元件。然而,其不限於此種結構,且可如圖2中所示實施其中在基板上依序堆疊陰極、有機層及陽極的有機發光元件。
圖3示出其中有機層是多層式的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞輸送層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子輸送層305及電子注入層306。然而,本發明的範圍不受此種堆疊結構限制,且若有必要,則可省略除發光層以外的其餘層,且可進一步添加其他必要的功能層,例如電子阻擋層。
根據本發明的一個實施例,有機發光元件可具有其中二或更多個獨立的元件串聯連接的串接結構(tandem structure)。在一個實施例中,串接結構可具有其中每一有機發光元件結合至電荷產生層的形式。由於基於相同的亮度,具有串接結構的元件可以較單位元件低的電流來驅動,因此存在極大地改善元件的壽命性質的優點。
根據本發明的一個實施例,有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊;包含一或多個發光層的第二堆疊;以及設置於第一堆疊與第二堆疊之間的一或多個電荷產生層。
根據本發明的另一實施例,有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊;包含一或多個發光層的第二堆疊;以及包含一或多個發光層的第三堆疊,且分別在第一堆疊與第二堆疊之間以及第二堆疊與第三堆疊之間包括一或多個電荷產生層。
電荷產生層可意指其中當施加電壓時產生電洞及電子的層。電荷產生層可為N型電荷產生層或P型電荷產生層。在本發明中,N型電荷產生層意指被定位成較P型電荷產生層更靠近於陽極的電荷產生層,且P型電荷產生層意指被定位成較N型電荷產生層更靠近於陰極的電荷產生層。
N型電荷產生層與P型電荷產生層可被設置成彼此接觸,且在此種情形中,形成NP接面(NP junction)。藉由NP接面,電洞容易在P型電荷產生層中形成,且電子容易在N型電荷產生層中形成。電子藉由N型電荷產生層的最低未佔有分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能階在陽極方向上進行輸送,且電洞藉由P型電荷產生層的最高佔有分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階在陰極方向上進行輸送。
第一堆疊、第二堆疊及第三堆疊各自獨立地包括一或多個發光層,且可更包括電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、同時輸送及注入電洞的層(電洞注入及輸送層)及同時輸送及注入電子的層(電子注入及輸送層)中的一或多個層。
圖4中示出包括第一堆疊及第二堆疊的有機發光二極體。然而,並不旨在使本發明的範圍受該些圖式限制,且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本發明。
在一些情形中,可省略圖4中闡述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層及類似物。
根據本發明的一個實施例,包含式1的雜環化合物的電荷產生層可為N型電荷產生層,且所述電荷產生層可更包含除式1的雜環化合物以外的此項技術中已知的摻雜劑。
除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外,本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時,雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沉積方法形成有機層。其中,溶液塗佈方法指代但不限於旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴射(spraying)、輥塗(roll coating)及類似方法。
本發明的有機發光元件的有機層可具有單層結構,但可具有其中堆疊二或更多個有機層的多層結構。舉例而言,本發明的有機發光元件可具有包括選自由電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層、電子注入層、電子產生層及類似物組成的群組的一或多者作為有機層的結構。然而,有機發光元件的結構不限於此種結構,且可包括較小或較大數目的有機層。
在根據本發明一個實施例的有機發光元件中,以下例舉除由式1表示的雜環化合物以外的材料,但該些僅用於例示且並非用於限制本發明的範圍,且可用此項技術中已知的材料替換。
具有相對大功函數的材料可用作陽極材料,且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。陽極材料的具體實例包括但不限於:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO
2:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺;以及類似物。
可使用具有相對低功函數的材料作為陰極材料,且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。陰極材料的具體實例包括但不限於:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金;多層結構材料,例如LiF/Al或LiO
2/Al。
作為電洞注入層材料,可使用已知的電洞注入層材料,可使用例如:酞菁化合物,例如在美國專利第US 4,356,429號中揭露的銅酞菁及類似物;或者在先進材料(Advanced Material),6,第677頁(1994)中揭露的星爆型胺衍生物(starburst-type amine derivative),例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazolyl-9-ylphenyl)amine,TCTA)、4,4',4''-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine,m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene,m-MTDAPB);可溶性導電聚合物,聚苯胺/十二烷基苯磺酸;或者聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)及類似物。
作為電洞輸送層材料,可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物,且可使用低分子量或高分子量材料。
作為電子輸送層材料,可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮及其衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉與其衍生物的金屬錯合物以及類似物,且可使用高分子量材料以及低分子量材料。
作為電子注入層材料,舉例而言,在此項技術中通常使用LiF,但本發明不限於此。
作為發光層材料,可使用紅色、綠色或藍色發光材料,且若有必要,則可使用二或更多種發光材料的混合物。在此種情形中,可藉由將二或更多種發光材料作為分開的源沉積來使用,或者可藉由預混合並將其作為單一源沉積來使用。另外,作為發光層材料,可使用螢光材料,或者可使用磷光材料。作為發光層材料,可僅使用藉由將分別自陽極及陰極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料,或者可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當藉由混合發光層材料的主體來使用時,可藉由混合為相同系列的主體來使用,或者可藉由混合為不同系列的主體來使用。舉例而言,可藉由選擇任意二或更多種類型的n型主體材料與p型主體材料作為發光層的主體材料來使用。
在所述磷光材料中,此項技術中已知的磷光材料可用作磷光摻雜劑材料。舉例而言,可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L
2MX'及L
3M表示的磷光摻雜劑材料,但本發明的範圍不受該些實例限制。
其中M可為銥、鉑、鋨或類似物。
其中L是藉由sp
2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子,且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩並吡啶)、苯基吡啶、苯並噻吩並吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩並吡啶、甲苯基吡啶及類似物。X'及X''的非限制性實例包括乙醯丙酮化物(acetylacetonate,acac)、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基、吡啶甲酸酯、8-羥基喹啉酯及類似物。
在本發明的一個實施例中,發光層包括由式1表示的雜環化合物,且可與銥系摻雜劑一起使用。
在本發明的一個實施例中,作為銥系摻雜劑,可使用紅色磷光摻雜劑(piq)
2(Ir)(acac)、綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)
3及類似物。
在本發明的一個實施例中,以整個發光層計,摻雜劑可具有1%至15%、較佳為3%至10%、更佳為5%至10%的含量。
電子阻擋層材料可包括但不限於選自三(苯基醯拉唑)銥、9,9-雙[4-(N,N-雙-聯苯-4-基胺基)苯基]-9H-芴(9,9-bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-ylamino)phenyl]-9H-fluorene,BPAPF)、雙[4-(對,對-二甲苯基胺基)苯基]二苯基矽烷、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-napthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPD)、N,N'-二咔唑基-3,5-苯(N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene,mCP)及雙[4-(N,N-二乙基胺基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl](4-methylphenyl)methane,MPMP)的一或多種化合物。
另外,電子阻擋層材料可包含無機化合物。舉例而言,其可包含但不限於以下中的至少任一者或其組合:鹵化物化合物,例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、MgF
2、CaF
2、SrF
2、BaF
2、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、FrCl及類似物;以及氧化物,例如Li
2O、Li
2O
2、Na
2O、K
2O、Rb
2O、Rb
2O
2、Cs
2O、Cs
2O
2、LiAlO
2、LiBO
2、LiTaO
3、LiNbO
3、LiWO
4、Li
2CO、NaWO
4、KAlO
2、K
2SiO
3、B
2O
5、Al
2O
3、SiO
2及類似物。
電洞阻擋層材料可包括但不限於噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,BCP)、鋁錯合物及類似物。
N型電荷產生層可包括但不限於2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane,F4TCNQ)、氟取代的3,4,9,10-苝四羧酸二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride,PTCDA)、氰基取代的PTCDA、萘四羧酸二酐(naphthalenetetracarboxylic dianhydride,NTCDA)、氟取代的NTCDA、氰基取代的NTCDA、六氮雜聯三伸苯衍生物(hexaazatriphenylene derivative)及類似物。在一個實施例中,N型電荷產生層可同時包含苯並咪唑並菲系衍生物與Li金屬。
P型電荷產生層可同時包含芳基胺系衍生物與含氰基化合物。
在本發明的有機發光元件中,此項技術中已知的材料可不受限制地用作以上未闡述的材料。
端視欲使用的材料而定,根據本發明一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
另外,本發明是有關於一種有機發光元件的有機層組成物,所述有機層組成物包含由式1表示的雜環化合物。
由式1表示的雜環化合物的具體內容與上述者相同。
用於有機層的組成物可用作電洞注入層材料、電洞輸送層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電洞阻擋層材料、電子輸送層材料、電子注入層材料及電荷產生層材料,實質上,可用作電子輸送層材料、電荷產生層材料、電子注入層材料、電子阻擋層材料及電洞阻擋層材料,且具體而言,可較佳地用作電子輸送層材料及電荷產生層材料。
若其用作電荷產生層材料,則其可用作N型電荷產生層材料。
所述有機層組成物可更包括此項技術中通常用於有機層組成物中的材料以及由式1表示的雜環化合物。
另外,本發明是有關於一種製造有機發光元件的方法,所述方法包括以下步驟:
製備基板;在基板上形成第一電極;在第一電極上形成一或多個有機層;以及在有機層上形成第二電極,其中形成有機層的步驟包括使用本發明的由式1表示的雜環化合物或所述有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。
在本發明的一個實施例中,形成有機層的步驟可藉由熱真空沉積方法使用由式1表示的雜環化合物或所述有機材料層組成物來形成所述有機層。
若有必要,則包含所述有機層組成物的有機層可更包括此項技術中常用的其他材料。
根據本發明一個實施例的由式1表示的雜環化合物即使在包括有機太陽電池、有機光受體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中亦可按照與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理起作用。
在下文中,將提供較佳實例以幫助理解本發明,但提供以下實例不是為了限制本發明,而是為了促進對本發明的理解。
< 製備例 > [ 製備例 1] 化合物 1 的製備 [ 方案 1] 1 )化合物 1-1 的製備
將2-溴苯甲醛(60克,324.29毫莫耳,1當量)、乙炔基苯(36.4克,356.72毫莫耳,1.1當量)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(4.56克,6.49毫莫耳,0.02當量)及碘化銅(0.61克,3.24毫莫耳,0.01當量)放置於600毫升三甲基胺中,並在60℃下攪拌達6小時。使溶液通過矽藻土,且然後用二氯甲烷(methylene chloride,MC)進行了洗滌。對溶劑進行了濃縮,且然後使其通過二氧化矽凝膠。移除了溶劑,以得到58克化合物1-1,收率為87%。
2 )化合物 1-2 的製備
將化合物1-1(58克,281.23毫莫耳,1當量)及苯乙酮(37.2克,309.35毫莫耳,1.1當量)放置於10%氫氧化鈉水溶液(58毫升)及甲醇(580毫升)中,並在室溫下攪拌達3小時。在反應完成之後,對所沈澱的固體進行了過濾,並用水及甲醇進行了洗滌。獲得72克化合物1-2,收率為83%。
3 )化合物 1-3 的製備
將化合物1-2(72克,233.48毫莫耳,1當量)添加至乙酸(720毫升)中,且然後在攪拌下將(4-溴苯基)肼(52.4克,280.18毫莫耳,1.2當量)及碘(71.1克,280.18毫莫耳,1.2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達8小時。在反應完成之後,將反應溶液冷卻至室溫並用蒸餾水進行了稀釋,且然後用碳酸氫鈉水溶液進行了中和。用乙酸乙酯及蒸餾水對其進行了萃取,且然後用二氧化矽凝膠管柱(silica gel column)(展開劑MC:己烷(hexane,Hex)=1:5)對其進行了分離,以得到100克化合物1-3,收率為75%。
4 )化合物 1-4 的製備
將化合物1-3(100克,210.35毫莫耳,1當量)、雙(頻哪醇)二硼(80.1克,315.52毫莫耳,1.5當量)、PdCl
2(dppf)(15.39克,21.04毫莫耳,0.1當量)及KOAc(41.29克,420.70毫莫耳,2當量)放置於1000毫升1,4-二噁烷中,並在100℃下攪拌達6小時。用MC及水對其進行了萃取,且然後用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥,並藉由二氧化矽凝膠進行了過濾。在用MC/MeOH對其進行沈澱之後,對沈澱物進行了過濾,以得到91克化合物1-4,收率為83%。
5 )化合物 1 的製備
將化合物1-4(11.4克,21.86毫莫耳,1當量)及2-溴-1,10-啡啉(5.66克,21.86毫莫耳,1當量)溶解於110毫升1,4-二噁烷及25毫升蒸餾水中,且然後將Pd(PPh
3)
4(1.26克,1.09毫莫耳,0.05當量)及K
2CO
3(6.04克,43.72毫莫耳,2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達15小時。將MC放置並溶解於反應溶液中,且然後用水進行了萃取,並用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥。使其通過二氧化矽凝膠過濾器,且然後用MC/MeOH進行了沈澱。對所沈澱的固體進行了過濾,以得到10.8克化合物1,收率為88%。
除使用下表1中的中間體A代替2-溴-1,10-啡啉以外,以與製備例1中相同的方式合成出了下表1中的目標化合物A。
[表1]
[ 製備例 2] 化合物 61 的製備 [ 方案 2] 1 )化合物 61-1 的製備
化合物編號 | 中間體A | 目標化合物A | 收率 |
8 | 78% | ||
9 | 82% | ||
26 | 84% | ||
29 | 79% | ||
30 | 68% | ||
37 | 71% | ||
38 | 69% | ||
39 | 83% | ||
46 | 86% |
將化合物1-1(58克,281.23毫莫耳,1當量)及1-(4-溴苯基)乙基-1-酮(61.6克,309.35毫莫耳,1.1當量)放置於10%氫氧化鈉水溶液(58毫升)及甲醇(580毫升)中,並在室溫下攪拌達5小時。在反應完成之後,對所沈澱的固體進行了過濾,並用水及甲醇進行了洗滌。獲得90.4克化合物61-1,收率為83%。
2 )化合物 61-2 的製備
將化合物61-1(72克,233.48毫莫耳,1當量)添加至乙酸(720毫升)中,且然後在攪拌下將苯肼(30.3克,280.18毫莫耳,1.2當量)及碘(71.1克,280.18毫莫耳,1.2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達7小時。在反應完成之後,將反應溶液冷卻至室溫並用蒸餾水進行了稀釋,且然後用碳酸氫鈉水溶液進行了中和。用乙酸乙酯及蒸餾水對其進行了萃取,且然後藉由二氧化矽凝膠管柱(展開劑MC:己烷=1:5)進行了分離,以得到100克化合物61-2,收率為75%。
3 )化合物 61-3 的製備
將化合物61-2(100克,210.35毫莫耳,1當量)、雙(頻哪醇)二硼(80.1克,315.52毫莫耳,1.5當量)、PdCl
2(dppf)(15.39克,21.04毫莫耳,0.1當量)及KOAc(41.29克,420.70毫莫耳,2當量)放置於1000毫升1,4-二噁烷中,並在100℃下攪拌達9小時。用MC及水對其進行了萃取,且然後用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥,並藉由二氧化矽凝膠進行了過濾。在用MC/MeOH對其進行了沈澱之後,對沈澱物進行了過濾,以得到91克化合物61-3,收率為83%。
4 )化合物 61 的製備
將化合物1-4(11.4克,21.86毫莫耳,1當量)及2-溴-1,10-啡啉(5.66克,21.86毫莫耳,1當量)溶解於110毫升1,4-二噁烷及25毫升蒸餾水中,且然後將Pd(PPh
3)
4(1.26克,1.09毫莫耳,0.05當量)及K
2CO
3(6.04克,43.72毫莫耳,2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達15小時。將MC放置並溶解於反應溶液中,且然後用水進行了萃取,並用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥。使其通過二氧化矽凝膠過濾器,且然後用MC/MeOH進行了沈澱。對所沈澱的固體進行了過濾,以得到9.0克化合物61,收率為72%。
除使用下表2中的中間體B代替2-溴-1,10-啡啉以外,以與製備例2中相同的方式合成出了下表2中的目標化合物B。
[表2]
[ 製備例 3] 化合物 121 的製備 [ 方案 3] 1 )化合物 121-1 的製備
化合物編號 | 中間體B | 目標化合物B | 收率 |
68 | 87% | ||
69 | 82% | ||
79 | 76% | ||
86 | 73% | ||
87 | 75% | ||
88 | 75% | ||
93 | 80% | ||
94 | 74% | ||
98 | 89% | ||
105 | 78% | ||
112 | 81% | ||
115 | 83% | ||
117 | 79% | ||
120 | 68% |
將2-溴苯甲醛(60克,324.29毫莫耳,1當量)、1-溴-4-乙炔基苯(64.6克,356.72毫莫耳,1.1當量)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(4.56克,6.49毫莫耳,0.02當量)及碘化銅(0.61克,3.24毫莫耳,0.01當量)放置於600毫升三甲基胺中,並在60℃下攪拌達5小時。使溶液通過矽藻土,且然後用MC進行了洗滌。對溶劑進行了濃縮,且然後使其通過二氧化矽凝膠。移除了溶劑,以得到80.2克化合物121-1,收率為87%。
2 )化合物 121-2 的製備
將化合物121-1(80.2克,281.23毫莫耳,1當量)及苯乙酮(37.2克,309.35毫莫耳,1.1當量)放置於10%氫氧化鈉水溶液(58毫升)及甲醇(580毫升)中,並在室溫下攪拌達8小時。在反應完成之後,對所沈澱的固體進行了過濾,並用水及甲醇進行了洗滌。獲得90.4克化合物121-2,收率為83%。
3 )化合物 121-3 的製備
將化合物121-2(90.4克,233.48毫莫耳,1當量)添加至乙酸(720毫升)中,且然後在攪拌下將苯肼(30.3克,280.18毫莫耳,1.2當量)及碘(71.1克,280.18毫莫耳,1.2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達13小時。在反應完成之後,將反應溶液冷卻至室溫並用蒸餾水進行了稀釋,且然後用碳酸氫鈉水溶液進行了中和。用乙酸乙酯及蒸餾水對其進行了萃取,且然後藉由二氧化矽凝膠管柱(展開劑MC:己烷=1:5)進行了分離,以得到100克化合物121-3,收率為75%。
4 )化合物 121-4 的製備
將化合物121-3(100克,210.35毫莫耳,1當量)、雙(頻哪醇)二硼(80.1克,315.52毫莫耳,1.5當量)、PdCl
2(dppf)(15.39克,21.04毫莫耳,0.1當量)及KOAc(41.29克,420.70毫莫耳,2當量)放置於1000毫升1,4-二噁烷中,並在100℃下攪拌達12小時。用MC及水對其進行了萃取,且然後用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥,並藉由二氧化矽凝膠進行了過濾。在用MC/MeOH對其進行了沈澱之後,對沈澱物進行了過濾,以得到85.7克化合物121-4,收率為78%。
5 )化合物 121 的製備
將化合物121-4(11.4克,21.86毫莫耳,1當量)及2-溴-1,10-啡啉(5.66克,21.86毫莫耳,1當量)溶解於110毫升1,4-二噁烷及25毫升蒸餾水中,且然後將Pd(PPh
3)
4(1.26克,1.09毫莫耳,0.05當量)及K
2CO
3(6.04克,43.72毫莫耳,2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達15小時。將MC放置並溶解於反應溶液中,且然後用水進行了萃取,並用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥。使其通過二氧化矽凝膠過濾器,並用MC/MeOH進行了沈澱。對所沈澱的固體進行了過濾,以得到8.8克化合物121,收率為70%。
除使用下表3中的中間體C代替2-溴-1,10-啡啉以外,以與製備例3中相同的方式合成出了表3中的目標化合物C。
[表3]
[ 製備例 4] 化合物 321 的製備 [ 方案 4] 1 )化合物 321-1 的製備
化合物編號 | 中間體C | 目標化合物C | 收率 |
129 | 91% | ||
146 | 69% | ||
148 | 77% | ||
149 | 69% | ||
150 | 75% | ||
154 | 71% | ||
159 | 83% | ||
161 | 77% | ||
164 | 82% | ||
167 | 63% | ||
178 | 71% |
將2-溴-3-氯苯甲醛(71.2克,324.29毫莫耳,1當量)、乙炔基苯(36.4克,356.72毫莫耳,1.1當量)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(4.56克,6.49毫莫耳,0.02當量)及碘化銅(0.61克,3.24毫莫耳,0.01當量)放置於700毫升三甲基胺中,並在60℃下攪拌達8小時。使溶液通過矽藻土,且然後用MC進行了洗滌。對溶劑進行了濃縮,且然後使其通過二氧化矽凝膠。移除了溶劑,以得到67.7克化合物321-1,收率為87%。
2 )化合物 321-2 的製備
將化合物321-1(67.7克,281.23毫莫耳,1當量)及苯乙酮(37.2克,309.35毫莫耳,1.1當量)放置於10%氫氧化鈉水溶液(67毫升)及甲醇(670毫升)中,並在室溫下攪拌達10小時。在反應完成之後,對所沈澱的固體進行了過濾,並用水及甲醇進行了洗滌。獲得80克化合物321-2,收率為83%。
3 )化合物 321-3 的製備
將化合物321-2(80克,233.48毫莫耳,1當量)添加至乙酸(800毫升)中,且然後在攪拌下將苯肼(30.3克,280.18毫莫耳,1.2當量)及碘(71.1克,280.18毫莫耳,1.2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後,將反應溶液冷卻至室溫並用蒸餾水進行了稀釋,且然後用碳酸氫鈉水溶液進行了中和。用乙酸乙酯及蒸餾水對其進行了萃取,且然後藉由二氧化矽凝膠管柱(展開劑MC:己烷=1:5)進行了分離,以得到90.6克化合物321-3,收率為75%。
4 )化合物 321-4 的製備
將化合物321-3(90.6克,210.35毫莫耳,1當量)、雙(頻哪醇)二硼(80.1克,315.52毫莫耳,1.5當量)、PdCl
2(dppf)(15.39克,21.04毫莫耳,0.1當量)及KOAc(41.29克,420.70毫莫耳,2當量)放置於900毫升1,4-二噁烷中,並在100℃下攪拌達18小時。用MC及水對其進行了萃取,且然後用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥,並藉由二氧化矽凝膠進行了過濾。在用MC/MeOH對其進行了沈澱之後,對沈澱物進行了過濾,以得到77.6克化合物321-4,收率為85%。
5 )化合物 321 的製備
將化合物321-4(11.4克,21.86毫莫耳,1當量)及2-溴-1,10-啡啉(5.66克,21.86毫莫耳,1當量)溶解於110毫升1,4-二噁烷及25毫升蒸餾水中,且然後將Pd(PPh
3)
4(1.26克,1.09毫莫耳,0.05當量)及K
2CO
3(6.04克,43.72毫莫耳,2當量)放置於其中,並在迴流下攪拌達8小時。將MC放置並溶解於反應溶液中,且然後用水進行了萃取,並用無水Na
2SO
4對有機層進行了乾燥。使其通過二氧化矽凝膠過濾器,並用MC/MeOH進行了沈澱。對所沈澱的固體進行了過濾,以得到9.7克化合物321,收率為77%。
除在下表4中使用中間體D代替2-溴-3-氯苯甲醛及使用中間體E代替2-溴-1,10-啡啉以外,以與製備例4中相同的方式合成出了下表4中的目標化合物E。
[表4]
化合物編號 | 中間體D | 中間體E | 目標化合物E | 收率 |
322 | 91% | |||
346 | 69% | |||
366 | 77% | |||
371 | 69% | |||
389 | 75% | |||
407 | 71% | |||
414 | 83% | |||
439 | 77% | |||
473 | 82% | |||
477 | 63% | |||
502 | 71% |
以與以上製備例相同的方式製備出了化合物,且合成確認結果示出於表5及表6中。表5示出
1H核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)(CDCl
3,200Mz)的量測值,且表6示出場脫附質譜(field desorption mass spectrometry,FD-MS)的量測值。
[表5]
[表6]
[ 實驗例 ] < 實驗例 1> 1 )有機發光元件的製造
化合物 | 1H NMR(CDCl 3,200Mz) | |
1 | δ= 8.80(d, 1H), 8.71(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.20-8.16(m, 3H), 8.02-7.79(m, 9H), 7.59-7.41(m, 10H), 7.29(d, 1H) | |
8 | δ= 8.71(d, 2H), 8.33(d, 2H), 8.20-8.16(m, 3H), 8.02-7.79(m, 9H), 7.59-7.40(m, 12H), 7.29(d, 2H) | |
9 | δ= 8.71-8.69(m, 4H), 8.33(d, 2H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90-7.79(m, 11H), 7.59-7.40(m, 12H), 7.29(d, 2H) | |
26 | δ= 8.02-7.97(m, 6H), 7.84-7.77(m, 12H), 7.59-7.40(m, 15H) | |
28 | δ= 8.55(d, 2H), 8.19-8.17(m, 4H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.84-7.77(m, 8H), 7.59-7.35(m, 16H), 7.20-7.16(m, 4H) | |
29 | δ= 8.36(d, 4H), 8.02(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.84-7.77(m, 8H), 7.59-7.41(m, 15H) | |
30 | δ= 8.35(d, 2H), 8.23(s, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.84-7.77(m, 8H), 7.59-7.40(m, 15H) | |
37 | δ= 8.36(d, 2H), 8.02-7.96(m, 4H), 7.84-7.75(m, 10H), 7.59-7.41(m, 15H), 7.25(d, 2H) | |
38 | δ= 8.23(s, 1H), 8.02-7.94(m, 6H), 7.84-7.75m, 10H), 7.55-7.40(m, 15H), 7.25(d, 2H) | |
39 | δ= 8.38-8.36(m, 3H), 8.02-7.94(m, 3H), 7.84-7.73(m, 11H), 7.61-7.41(m, 16H) | |
46 | δ= 8.30(d, 2H), 8.02-7.96(m, 4H), 7.85-7.75(m, 14H), 7.59-7.41(m, 15H), 7.25(d, 2H) | |
61 | δ= 8.80(d, 1H), 8.71-8.69(m, 3H), 8.45(d, 1H), 8.30(d, 2H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.60-7.41(m, 12H), 7.29(d, 1H) | |
68 | δ= 8.71(d, 2H), 8.69(d, 2H), 8.33-8.30(m, 4H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.60-7.41(m, 14H), 7.29(d, 2H) | |
69 | δ= 8.71-8.69(m, 4H), 8.33-8.30(m, 4H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90-7.79(m, 7H), 7.60-7.40(m, 14H), 7.29(d, 2H) | |
79 | δ= 9.18-9.14(m, 4H), 8.55(d, 2H), 8.30(d, 2H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.85-7.74(m, 6H), 7.60-7.40(m, 11H), 7.23(t, 2H) | |
86 | δ= 8.30(d, 2H), 8.02-7.96(m, 6H), 7.85-7.77(m, 8H), 7.60-7.41(m, 17H) | |
87 | δ= 8.43(s, 1H), 8.30(d, 2H), 8.16(d, 1H), 8.03-7.98(m, 4H), 7.85-7.77(m, 8H), 7.60-7.38(m, 19H) | |
88 | δ= 8.55(d, 2H), 8.30(d, 2H), 8.19-8.17(m, 4H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.85-7.79(, 4H), 7.60-7.35(m, 18H), 7.20-7.16(m, 4H) | |
93 | δ= 8.36(d, 4H), 8.30(d, 2H), 8.02-7.96(m, 4H), 7.85-7.79(m, 4H), 7.60-7.40(m, 17H), 7.25(d, 2H) | |
94 | δ= 8.35-8.30(m, 6H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.85-7.79(m, 6H), 7.60-7.40(m, 17H) | |
98 | δ= 8.35-8.30(m, 8H), 8.23(s, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.85-7.75(m, 6H), 7.60-7.40(m, 17H) | |
105 | δ= 8.30(d, 2H), 8.02-7.96(m, 8H), 7.79-7.75(m, 6H), 7.60-7.40(m, 17H), 7.25(d, 4H) | |
112 | δ= 8.55(d, 1H), 8.35-8.30(m, 6H), 8.23-8.19(m, 3H), 8.02-7.94(m, 3H), 7.80-7.79(m, 3H), 7.68-7.35(m, 19H), 7.20-7.16(m, 2H) | |
115 | δ= 8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36-8.30(m, 4H), 8.02-7.92(m, 6H), 7.79(m, 2H), 7.70(t, 1H), 7.60-7.40(m, 17H) | |
117 | δ= 8.36-8.30(m, 4H), 8.02-7.96(m, 9H), 7.79(d, 2H), 7.60-7.25(m, 20H) | |
120 | δ= 9.08(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.35-8.30(m, 6H), 8.23(s, 1H), 8.17(d, 1H), 8.05(s, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.70-7.40(m, 20H) | |
121 | δ= 8.80(d, 1H), 8.71-8.69(m, 3H), 8.45(d, 1H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90-7.84(m, 3H), 7.60-7.49(m, 11H), 7.40(s, 1H), 7.29-7.25(m, 3H) | |
129 | δ= 8.71-8.69(m, 4H), 8.33(d, 2H), 8.20(d, 1H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.90-7.84(m, 5H), 7.60-7.49(m, 13H), 7.29-7.25(m, 6H) | |
146 | δ= 8.02-7.96(m, 6H), 7.84-7.77(m, 6H), 7.60-7.51(m, 16H), 7.40(s, 1H), 7.25(d, 4H) | |
148 | δ= 8.55(d, 2H), 8.19-8.17(m, 4H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.84(d, 2H), 7.60-7.49(m, 15H), 7.40-7.35(m, 3H), 7.25-7.16(m, 8H) | |
149 | δ= 8.36(d, 4H), 8.02-7.96(m, 4H), 7.84(d, 2H), 7.60-7.49(m, 16H), 7.40(s, 1H), 7.25(d, 2H) | |
150 | δ= 8.35-8.30(m, 4H), 8.23(s, 1H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.84(d, 2H), 7.60-7.49(m, 16H), 7.25(d, 2H) | |
154 | δ= 8.35-8.30(m, 4H), 8.23(s, 1H), 8.02-7.94(m, 4H), 7.85-7.84(m, 4H), 7.60-7.49(m, 16H), 7.40(s, 1H), 7.25(d, 4H) | |
159 | δ= 8.38-8.36(m, 3H), 8.02-7.94(m, 5H), 7.84(d, 2H), 7.75-7.73(m, 3H), 7.61-7.41(m, 18H), 7.25(d, 2H) | |
161 | δ= 8.38(d, 2H), 8.02-7.94(m, 6H), 7.84(d, 2H), 7.75-7.73(m, 6H), 7.61-7.41(m, 19H), 7.25(d, 2H) | |
164 | δ= 9.09(s, 1H), 8.49-8.46(m, 2H), 8.30(d, 2H), 8.23(s, 1H), 8.08-7.98(m, 8H), 7.84(d, 2H), 7.61-7.49(m, 14H), 7.40(s, 1H), 7.25(d, 2H) | |
167 | δ= 8.36(d, 2H), 8.02-7.96(m, 6H), 7.84(d, 2H), 7.75(d, 2H), 7.60-7.40(m, 17H), 7.25(d, 8H) | |
178 | δ= 8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.35-8.30(m, 7H), 8.23(s, 1H), 8.02-7.93(m, 3H), 7.84(d, 2H), 7.70(t, 1H), 7.60-7.49(m, 15H), 7.40(s, 1H), 7.25(d, 4H) | |
321 | δ= 8.80(d, 1H), 8.71(d, 1H), 8.49-8.45(m, 2H), 8.22-8.20(m, 2H), 8.00(t, 1H), 7.90-7.79(m, 5H), 7.60-7.40(m, 13H), 7.29(d, 1H) | |
322 | δ= 8.80(d, 1H), 8.71-8.69(m, 3H), 8.50-8.45(m, 2H), 8.20(d, 1H), 8.06(d, 1H), 7.90-7.77(m, 6H), 7.60-7.40(m, 13H), 7.29-7.25(m, 3H) | |
346 | δ= 8.50(d, 1H), 8.06(d, 1H), 7.97(d, 4H), 7.84-7.77(m, 9H), 7.60-7.40(m, 18H) | |
366 | δ= 8.30(d, 2H), 8.23-8.22(m, 2H), 8.10(d, 1H), 8.00-7.96(m, 3H), 7.85-7.75(m, 10H), 7.60-7.40(m, 18H), 7.25(d, 2H) | |
371 | δ= 8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.22-8.19(m, 2H), 8.10(d, 1H), 8.00-7.84(m, 10H), 7.60-7.35(m, 18H), 7.20(t, 1H), 7.16(t, 1H) | |
389 | δ= 8.71-8.69(m, 4H), 8.33(d, 2H), 8.23(d, 1H), 8.20(d, 1H), 7.90-7.79(m, 7H), 7.60-7.40(m, 17H), 7.29(d, 2H) | |
407 | δ= 8.43(s, 1H), 8.23(d, 2H), 8.16(d, 1H), 8.03-7.99(m, 2H), 7.84-7.77(m, 8H), 7.60-7.38(m, 22H) | |
414 | δ= 8.35-8.23(m, 6H), 7.94(d, 2H), 7.85-7.79(m, 6H), 7.60-7.38(m, 20H) | |
439 | δ= 9.09-9.08(m, 2H), 8.84(d, 1H), 8.49(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.17(d, 1H), 8.05(s, 1H), 7.70-7.40(m, 24H) | |
473 | δ= 8.36-8.32(m, 5H), 7.99-7.96(m, 3H), 7.84-7.79(m, 4H), 7.60-7.38(m, 19H), 7.25(d, 2H) | |
477 | δ= 8.49-8.46(m, 2H), 8.36(d, 2H), 7.96-7.93(m, 3H), 7.84-7.75(m, 6H), 7.60-7.40(m, 18H), 7.25(d, 2H) | |
502 | δ= 8.71(d, 2H), 8.49(d, 1H), 8.33-8.20(m, 4H), 8.00(t, 1H), 7.90-7.79(5H, m), 7.60-7.40(m, 15H), 7.29(d, 2H) |
化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
1 | m/z= 509.60 (C37H23N3=509.19) | 8 | m/z= 585.70 (C43H27N3=585.22) |
9 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) | 26 | m/z= 672.77 (C47H33N2OP=672.23) |
28 | m/z= 802.98 (C59H38N4=802.31) | 29 | m/z= 627.75 (C44H29N5=627.24) |
30 | m/z= 626.76 (C45H30N4=626.25) | 37 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) |
38 | m/z= 702.86 (C51H34N4=702.28) | 39 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) |
46 | m/z= 778.96 (C57H38N4=778.31) | 61 | m/z= 574.69 (C41H26N4=574.22) |
68 | m/z= 650.78 (C47H30N4=650.25) | 69 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) |
79 | m/z= 627.75 (C44H29N5=627.24) | 86 | m/z= 672.77 (C47H33N2OP=672.23) |
87 | m/z= 722.83 (C51H35N2OP=722.25) | 88 | m/z= 802.98 (C59H38N4=802.31) |
93 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) | 94 | m/z= 702.86 (C51H34N4=702.28) |
98 | m/z= 702.86 (C51H34N4=702.28) | 105 | m/z= 779.95 (C56H37N5=779.30) |
112 | m/z= 791.96 (C57H37N5=791.30) | 115 | m/z= 733.89 (C50H31N5S=733.23) |
117 | m/z= 793.93 (C56H35N5O=793.28) | 120 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) |
121 | m/z= 574.69 (C41H26N4=574.22) | 129 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) |
146 | m/z= 672.77 (C47H33N2OP=672.23) | 148 | m/z= 802.98 (C59H38N4=802.31) |
149 | m/z= 627.75 (C44H29N5=627.24) | 150 | m/z= 626.76 (C45H30N4=626.25) |
154 | m/z= 702.86 (C51H34N4=702.28) | 159 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) |
161 | m/z= 779.95 (C56H37N5=779.30) | 164 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) |
167 | m/z= 779.95 (C56H37N5=779.30) | 178 | m/z= 809.00 (C57H36N4S=808.27) |
321 | m/z= 574.69 (C41H26N4=574.22) | 322 | m/z= 650.78 (C47H30N4=650.25) |
346 | m/z= 672.77 (C47H33N2OP=672.23) | 366 | m/z= 778.96 (C57H38N4=778.31) |
371 | m/z= 792.95 (C56H36N6=792.30) | 389 | m/z= 726.88 (C53H34N4=726.28) |
407 | m/z= 722.83 (C51H35N2OP=722.25) | 414 | m/z= 702.86 (C51H34N4=702.28) |
439 | m/z= 727.87 (C52H33N5=727.27) | 473 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) |
477 | m/z= 703.85 (C50H33N5=703.27) | 502 | m/z= 650.78 (C47H30N4=650.25) |
用蒸餾水超聲波洗滌塗佈有厚度為1500埃的ITO薄膜的玻璃基板。在用完蒸餾水之後,用例如丙酮、甲醇、異丙醇及類似物等溶劑對其進行了超聲洗滌,並乾燥,且然後在紫外線(ultraviolet,UV)洗滌器中使用UV執行了紫外線-臭氧(UV-Ozone,UVO)處置達5分鐘。接下來,將基板轉移至電漿清潔器(PT),且然後在真空狀態下進行電漿處置以達成ITO功函數及殘留膜移除,並轉移至熱沉積設備進行有機沉積。在ITO透明電極(陽極)上的單一發光堆疊結構中形成了有機層。藉由沉積厚度為50埃的HAT-CN形成了電洞注入層,且然後以10%以內的量用DNTPD摻雜電洞輸送層NPD並將電洞輸送層NPD沉積至1500埃的厚度,且連續地沉積TCTA至200埃的厚度。接下來,在ADN主體上形成厚度為250埃的包含第三丁基苝摻雜劑的發光層。接下來,形成厚度為250埃的電子輸送層Alq
3,藉由用鹼金屬鋰摻雜下表7中闡述的化合物而形成厚度為100埃的N型電荷產生層,且形成厚度為約1,000埃的陰極Al,藉此製造有機發光元件。
2 )有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件,用來自麥克科學(McScience)的M7000量測了電致發光(electroluminescence,EL)性質,且基於所述量測結果,藉由麥克科學製造的壽命量測元件(M6000)量測了當參考亮度為750坎德拉/平方米(cd/m
2)時的T
95。根據本發明製造的白色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色座標(國際照明委員會(Commission Internationale de l'Eclairage,CIE))的量測結果如表7中所示。
[表7]
化合物 | 驅動電壓(伏) | 發光效率 (坎德拉/安培) | CIE (x, y) | 壽命 ( T95 ) | |
實例1 | 1 | 5.05 | 6.71 | (0.134, 0.104) | 33 |
實例2 | 8 | 4.70 | 6.89 | (0.134, 0.104) | 38 |
實例3 | 9 | 4.88 | 6.56 | (0.134, 0.105) | 31 |
實例4 | 26 | 5.48 | 6.37 | (0.134, 0.103) | 42 |
實例5 | 28 | 5.50 | 6.57 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例6 | 29 | 5.01 | 6.47 | (0.134, 0.101) | 34 |
實例7 | 30 | 5.66 | 6.71 | (0.133, 0.102) | 32 |
實例8 | 37 | 4.77 | 6.83 | (0.134, 0.100) | 42 |
實例9 | 38 | 5.00 | 6.34 | (0.133, 0.101) | 32 |
實例10 | 39 | 4.92 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 34 |
實例11 | 46 | 4.89 | 6.90 | (0.134, 0.101) | 38 |
實例12 | 61 | 5.09 | 6.40 | (0.134, 0,101) | 33 |
實例13 | 68 | 5.39 | 6.87 | (0.133, 0.101) | 34 |
實例14 | 69 | 5.15 | 6.41 | (0.133, 0.102) | 33 |
實例15 | 79 | 5.34 | 6.44 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例16 | 86 | 5.47 | 6.35 | (0.133, 0.101) | 50 |
實例17 | 87 | 5.26 | 6.33 | (0.134, 0.101) | 52 |
實例18 | 88 | 5.12 | 6.81 | (0.133, 0.100) | 32 |
實例19 | 93 | 5.03 | 6.33 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例20 | 94 | 5.15 | 6.78 | (0.133, 0.101) | 32 |
實例21 | 98 | 5.11 | 6.45 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例22 | 105 | 4.81 | 6.87 | (0.134, 0.099) | 40 |
實例23 | 112 | 4.99 | 6.67 | (0.134, 0.101) | 31 |
實例24 | 115 | 5.11 | 6.52 | (0.133, 0.101) | 32 |
實例25 | 117 | 5.17 | 6.49 | (0.134, 0.102) | 33 |
實例26 | 120 | 5.24 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 34 |
實例27 | 121 | 5.22 | 6.81 | (0.132, 0.101) | 32 |
實例28 | 129 | 4.94 | 6.63 | (0.134, 0.103) | 32 |
實例29 | 146 | 5.61 | 6.42 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例30 | 148 | 4.93 | 6.69 | (0.133, 0.102) | 31 |
實例31 | 149 | 5.00 | 6.69 | (0.133, 0.101) | 33 |
實例32 | 150 | 5.38 | 6.74 | (0.134, 0.100) | 34 |
實例33 | 154 | 4.83 | 6.64 | (0.134, 0,101) | 31 |
實例34 | 159 | 4.78 | 6.88 | (0.133, 0.100) | 39 |
實例35 | 161 | 5.00 | 6.58 | (0.133, 0.101) | 31 |
實例36 | 164 | 4.89 | 6.61 | (0.133, 0.101) | 32 |
實例37 | 167 | 4.77 | 6.91 | (0.133, 0.101) | 36 |
實例38 | 178 | 4.97 | 6.51 | (0.133, 0.099) | 32 |
實例39 | 321 | 5.51 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例40 | 322 | 5.08 | 6.52 | (0.134, 0.100) | 31 |
實例41 | 346 | 5.69 | 6.44 | (0.134, 0.101) | 53 |
實例42 | 366 | 4.93 | 6.81 | (0.133, 0.101) | 31 |
實例43 | 371 | 5.03 | 6.57 | (0.134, 0.101) | 31 |
實例44 | 389 | 4.73 | 6.94 | (0.134, 0.101) | 39 |
實例45 | 407 | 5.66 | 6.39 | (0.133, 0.101) | 48 |
實例46 | 414 | 4.97 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例47 | 439 | 5.02 | 6.42 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例48 | 473 | 5.65 | 6.44 | (0.132, 0.101) | 40 |
實例49 | 477 | 5.54 | 6.38 | (0.133, 0.100) | 33 |
實例50 | 502 | 5.36 | 6.63 | (0.133, 0,100) | 34 |
比較例1-1 | Bphen | 5.82 | 6.32 | (0.134, 0.110) | 27 |
比較例1-2 | C1 | 5.78 | 6.22 | (0.134, 0.111) | 29 |
比較例1-3 | G1 | 5.99 | 5.78 | (0.134, 0.111) | 20 |
比較例1-4 | G2 | 5.81 | 6.12 | (0.133, 0.102) | 28 |
比較例1-5 | G3 | 5.67 | 6.39 | (0.134, 0.108) | 30 |
根據上表7的結果,證實了相較於比較例,使用本發明的化合物作為電荷產生層材料的實例的藍色有機發光元件(單一發光堆疊結構)具有較低的驅動電壓及改善的發光效率。具體而言,證實了使用本發明的化合物8、37、46、105、159、167及389的實例在驅動電壓、效率及壽命中的所有態樣上皆提供了顯著優越的效果。
此種結果被假定為是由於本發明的化合物是由適宜的雜環化合物構成,所述雜環化合物具有擁有適宜的長度、強度及平坦性質的骨架,且能夠接合至金屬,藉此在處於摻雜有鹼金屬或鹼土金屬的狀態的在N型電荷產生層中形成間隙狀態。具體而言,由於自P型電荷產生層產生的電子容易藉由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入至電子輸送層中,因此假定表現出極佳的效果。
即,假定由於以上性質,P型電荷產生層能夠將電子很好地注入及轉移至N型電荷產生層中,藉此表現出有機發光元件的降低的驅動電壓以及改善的發光效率及壽命性質。
另外,證實了當相較於其他比較例(1-1及1-2)時,具有由具有與本發明的化合物相同的基本骨架的化合物構成的電子產生層的比較例1-3的藍色有機發光元件具有差的驅動電壓、效率及壽命性質。根據此種結果,可看出僅用本發明的化合物的基本骨架無法獲得改善的電致發光性質及壽命性質。另外,可證實,僅當基本骨架如在本發明的化合物中一樣與各種取代基恰當地組合時,才可提供恰當的物理化學性質及熱性質,且可在元件評價中表現出極佳的性質及結果。
< 實驗例 2> 1 )有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲波洗滌塗佈有厚度為1500埃的ITO薄膜的玻璃基板。在用完蒸餾水之後,用例如丙酮、甲醇、異丙醇及類似物等溶劑對其進行了超聲洗滌,並乾燥,且然後在UV洗滌器中使用UV執行了UVO處置達5分鐘。接下來,將基板轉移至電漿清潔器(PT),且然後在真空狀態下進行電漿處置以達成ITO功函數及殘留膜移除,並轉移至熱沉積設備進行有機沉積。
在ITO透明電極(陽極)上的2-發光堆疊WOLED(白色有機發光元件)結構中形成有機層。
在第一發光堆疊的情形中,藉由首先熱真空沉積厚度為300埃的TAPC以形成電洞輸送層。在形成電洞輸送層之後,如下所述在其上熱真空沉積發光層。以8%的量用藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜主體TCz1,以沉積300埃的所述發光層。在使用TmPyPB形成400埃的電子輸送層之後,藉由以20%的量用Cs
2CO
3摻雜表8中闡述的化合物來形成100埃的電荷產生層。
在第二發光堆疊的情形中,藉由首先熱真空沉積厚度為50埃的MoO
3以形成電洞注入層。藉由以20%的量用MoO
3摻雜TAPC以形成100埃且然後沉積300埃的TAPC而形成了作為共用層的電洞輸送層。藉由以8%的量用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)
3摻雜主體TCz1,在其上沉積300埃的發光層,且然後使用TmPyPB形成600埃的電子輸送層。最後,藉由在電子輸送層上沉積厚度為10埃的氟化鋰(LiF)來形成電子注入層,且然後藉由在電子注入層上沉積厚度為1,200埃的鋁(Al)陰極來形成陰極,藉此製造發光元件。
對於如上所述製造的有機發光元件,用來自麥克科學的M7000量測了電致發光(EL)性質,且基於所述量測結果,藉由麥克科學製造的壽命量測元件(M6000)量測了當參考亮度為3,500坎德拉/平方米時的T
95。根據本發明製造的白色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色座標(CIE)的量測結果如表8中所示。
[表8]
化合物 | 驅動電壓 (伏) | 發光效率 (坎德拉/安培) | CIE (x, y) | 壽命 ( T95 ) | |
實例51 | 1 | 7.91 | 60.95 | (0.218, 0.427) | 31 |
實例52 | 8 | 7.17 | 69.45 | (0.220, 0.431) | 39 |
實例53 | 9 | 7.45 | 68.88 | (0.200, 0.421) | 29 |
實例54 | 26 | 7.98 | 60.23 | (0.205, 0.411) | 49 |
實例55 | 28 | 7.93 | 63.21 | (0.221, 0.434) | 32 |
實例56 | 29 | 7.99 | 61.82 | (0.220, 0.440) | 31 |
實例57 | 30 | 7.49 | 68.98 | (0.219, 0.411) | 29 |
實例58 | 37 | 7.10 | 69.45 | (0.219, 0.429) | 41 |
實例59 | 38 | 8.01 | 64.22 | (0.215, 0.411) | 33 |
實例60 | 39 | 7.99 | 64.94 | (0.211, 0.419) | 33 |
實例61 | 46 | 7.21 | 68.26 | (0.209, 0.419) | 35 |
實例62 | 61 | 7.98 | 63.11 | (0.207, 0.409) | 32 |
實例63 | 68 | 7.50 | 66.66 | (0,208, 0.415) | 31 |
實例64 | 69 | 7.86 | 62.03 | (0.208, 0.412) | 33 |
實例65 | 79 | 7.94 | 61.98 | (0.208, 0.411) | 34 |
實例66 | 86 | 8.06 | 58.77 | (0.208, 0.412) | 50 |
實例67 | 87 | 8.14 | 59.05 | (0.209, 0.412) | 49 |
實例68 | 88 | 7.67 | 63.01 | (0.207, 0.411) | 30 |
實例69 | 93 | 7.30 | 68.21 | (0.231, 0.440) | 31 |
實例70 | 94 | 7.71 | 66.27 | (0.232, 0.422) | 30 |
實例71 | 98 | 7.89 | 62.11 | (0.230, 0.420) | 31 |
實例72 | 105 | 7.02 | 69.78 | (0.223, 0.433) | 41 |
實例73 | 112 | 7.53 | 64.47 | (0.222, 0.435) | 32 |
實例74 | 115 | 7.87 | 62.84 | (0.218, 0.421) | 31 |
實例75 | 117 | 7.99 | 64.96 | (0.220, 0.421) | 32 |
實例76 | 120 | 8.21 | 59.56 | (0.224, 0.429) | 31 |
實例77 | 121 | 7.55 | 64.99 | (0.215, 0.422) | 32 |
實例78 | 129 | 8.20 | 63.11 | (0,214, 0.420) | 33 |
實例79 | 146 | 7.97 | 59.32 | (0.230, 0.439) | 52 |
實例80 | 148 | 7.66 | 65.97 | (0.208, 0.412) | 30 |
實例81 | 149 | 8.28 | 59.04 | (0.231, 0.418) | 32 |
實例82 | 150 | 7.93 | 63.01 | (0.208, 0.412) | 33 |
實例83 | 154 | 7.36 | 67.03 | (0.209, 0.411) | 30 |
實例84 | 159 | 7.03 | 68.37 | (0.208, 0.412) | 37 |
實例85 | 161 | 7.89 | 62.67 | (0.233, 0.419) | 32 |
實例86 | 164 | 7.51 | 68.58 | (0.208, 0.412) | 31 |
實例87 | 167 | 7.21 | 69.36 | (0.207, 0.417) | 36 |
實例88 | 178 | 8.00 | 62.03 | (0.220, 0.412) | 32 |
實例89 | 321 | 7.90 | 59.80 | (0.231, 0.423) | 33 |
實例90 | 322 | 8.15 | 63.10 | (0.238, 0.423) | 31 |
實例91 | 346 | 7.98 | 61.88 | (0.209, 0.419) | 48 |
實例92 | 366 | 7.59 | 66.18 | (0.210, 0.420) | 32 |
實例93 | 371 | 7.99 | 63.97 | (0.211, 0.421) | 33 |
實例94 | 389 | 7.22 | 66.45 | (0.212, 0.422) | 43 |
實例95 | 407 | 8.03 | 59.10 | (0.228, 0.418) | 54 |
實例96 | 414 | 7.84 | 64.03 | (0.227, 0.412) | 31 |
實例97 | 439 | 8.00 | 61.25 | (0.229, 0.423) | 33 |
實例98 | 473 | 7.97 | 59.67 | (0.230, 0.421) | 53 |
實例99 | 477 | 8.09 | 59.20 | (0.231, 0.419) | 33 |
實例100 | 502 | 8.24 | 63.11 | (0.230, 0.423) | 31 |
比較例2-1 | TmPyPB | 8.57 | 57.61 | (0.212, 0.433) | 24 |
比較例2-2 | C1 | 8.43 | 58.11 | (0.220, 0,429) | 27 |
比較例2-3 | G1 | 8.61 | 57.55 | (0.222, 0,430) | 23 |
比較例2-4 | G2 | 8.51 | 58.01 | (0.220, 0.430) | 26 |
比較例2-5 | G3 | 8.37 | 58.68 | (0.212, 0.421) | 29 |
根據上表8的結果,證實了相較於比較例,使用本發明的化合物作為電荷產生層材料的實例的白色有機發光元件(2-發光堆疊結構)具有較低的驅動電壓及改善的發光效率。具體而言,證實了使用本發明的化合物8、37、46、105、159、167及389的實例在驅動電壓、效率及壽命中的所有態樣上皆提供了顯著優越的效果。
此種結果被假定為是由於本發明的化合物是由適宜的雜環化合物構成,所述雜環化合物具有擁有適宜的長度、強度及平坦性質的骨架,且能夠接合至金屬,藉此在處於摻雜有鹼金屬或鹼土金屬的狀態的N型電荷產生層中形成間隙狀態。具體而言,由於自P型電荷產生層產生的電子容易藉由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入至電子輸送層中,因此假定表現出極佳的效果。
即,假定由於以上性質,P型電荷產生層能夠將電子很好地注入及轉移至N型電荷產生層中,藉此表現出有機發光元件的降低的驅動電壓以及改善的發光效率及壽命性質。
另外,證實了當相較於其他比較例(2-1及2-2)時,具有由具有與本發明的化合物相同的基本骨架的化合物構成的電子產生層的比較例2-3的白色有機發光元件具有差的驅動電壓、效率及壽命性質。根據此種結果,可看出僅用本發明的化合物的基本骨架無法獲得改善的電致發光性質及壽命性質。另外,可證實,僅當基本骨架如在本發明的化合物中一樣與各種取代基恰當地組合時,才可提供恰當的物理化學性質及熱性質,且可在元件評價中表現出極佳的性質及結果。
< 實驗例 3> 1 )有機發光元件的製造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水、每5分鐘使自用於OLED的玻璃獲得的透明電極ITO薄膜經歷超聲洗滌,且然後在使用之前儲存於異丙醇中。
接下來,將ITO基板安裝於真空沉積設備的基板夾中,並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine,2-TNATA)放置於真空沉積設備的單元格中。
接下來,在將腔室抽空直至真空度達到10
-6托之後,向單元格施加電流以蒸發2-TNATA,藉此在ITO基板上沉積600埃厚的電洞注入層。
將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine,NPB)放置於真空沉積設備中的另一單元格中,並藉由向所述單元格施加電流而蒸發,藉此在電洞注入層上沉積300埃厚的電洞輸送層。
在以此種方式形成電洞注入層及電洞輸送層之後,在其上沉積具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言,在真空沉積設備中的一個單元格中真空沉積厚度為200埃的藍色發光主體材料H1,且相較於所述主體材料,以5%的量在其上真空沉積藍色發光摻雜劑材料D1。
用氟化鋰(LiF)沉積厚度為10埃的電子注入層,並沉積厚度為1,000埃的Al陰極,藉此製造OLED元件。
另一方面,在用於OLED製造之前,針對每一材料在10
-6托至10
-8托下對製造OLED元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華及純化。
2 )有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件,用來自麥克科學的M7000量測了電致發光(EL)性質,且基於所述量測結果,藉由麥克科學製造的壽命量測元件(M6000)量測了當參考亮度為700坎德拉/平方米時的T
95。根據本發明製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色座標(CIE)的量測結果如表9中所示。
[表9]
化合物 | 驅動電壓 (伏) | 發光效率 (坎德拉/安培) | CIE (x, y) | 壽命 ( T95 ) | |
實例101 | 1 | 4.94 | 6.73 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例102 | 8 | 4.71 | 6.90 | (0.134, 0.102) | 40 |
實例103 | 9 | 4.80 | 6.58 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例104 | 26 | 5.38 | 6.18 | (0.134, 0.103) | 50 |
實例105 | 28 | 4.82 | 6.51 | (0.134, 0.102) | 33 |
實例106 | 29 | 5.23 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例107 | 30 | 4.98 | 6.88 | (0.134, 0.102) | 31 |
實例108 | 37 | 4.77 | 6.98 | (0.134, 0.101) | 38 |
實例109 | 38 | 5.00 | 6.53 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例110 | 39 | 5.14 | 6.50 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例111 | 46 | 4.66 | 7.01 | (0.134, 0.101) | 37 |
實例112 | 61 | 5.01 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 33 |
實例113 | 68 | 4.81 | 6.83 | (0.134, 0.100) | 34 |
實例114 | 69 | 4.91 | 6.55 | (0.134, 0.100) | 36 |
實例115 | 79 | 4.92 | 6.67 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例116 | 86 | 5.03 | 6.38 | (0.134, 0.100) | 55 |
實例117 | 87 | 5.12 | 6.33 | (0.134, 0.102) | 57 |
實例118 | 88 | 4.71 | 6.99 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例119 | 93 | 4.90 | 6.67 | (0.134, 0.102) | 32 |
實例120 | 94 | 4.98 | 6.62 | (0.134, 0.100) | 33 |
實例121 | 98 | 4.98 | 6.76 | (0.134, 0.103) | 31 |
實例122 | 105 | 4.68 | 6.85 | (0.134, 0.100) | 38 |
實例123 | 112 | 4.79 | 6.98 | (0.134, 0.102) | 32 |
實例124 | 115 | 5.42 | 6.26 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例125 | 117 | 5.01 | 6.61 | (0.134, 0.100) | 31 |
實例126 | 120 | 5.05 | 6.77 | (0.134, 0.102) | 32 |
實例127 | 121 | 4.74 | 6.90 | (0.134, 0.103) | 34 |
實例128 | 129 | 4.99 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 31 |
實例129 | 146 | 5.22 | 6.15 | (0.134, 0.103) | 53 |
實例130 | 148 | 4.79 | 6.68 | (0.134, 0.102) | 32 |
實例131 | 149 | 4.93 | 6.71 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例132 | 150 | 4.98 | 6.75 | (0.134, 0.099) | 32 |
實例133 | 154 | 4.70 | 6.67 | (0.134, 0.102) | 31 |
實例134 | 159 | 4.75 | 6.93 | (0.134, 0.100) | 37 |
實例135 | 161 | 4.91 | 6.61 | (0.134, 0.103) | 31 |
實例136 | 164 | 5.01 | 6.53 | (0.134, 0.101) | 35 |
實例137 | 167 | 4.79 | 6.98 | (0.134, 0.104) | 40 |
實例138 | 178 | 5.03 | 6.50 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例139 | 321 | 4.97 | 6.62 | (0.134, 0.103) | 31 |
實例140 | 322 | 4.91 | 6.55 | (0.134, 0.100) | 32 |
實例141 | 346 | 5.24 | 6.20 | (0.134, 0.102) | 53 |
實例142 | 366 | 4.81 | 6.91 | (0.134, 0.100) | 34 |
實例143 | 371 | 4.97 | 6.69 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例144 | 389 | 4.67 | 6.85 | (0.134, 0.100) | 37 |
實例145 | 407 | 5.18 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例146 | 414 | 5.00 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 33 |
實例147 | 439 | 4.93 | 6.65 | (0.134, 0.101) | 32 |
實例148 | 473 | 5.05 | 6.23 | (0.134, 0.101) | 55 |
實例149 | 477 | 4.84 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 31 |
實例150 | 502 | 5.43 | 6.17 | (0.134, 0.102) | 34 |
比較例3-1 | E1 | 5.56 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 28 |
比較例3-2 | C1 | 5.50 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 30 |
比較例3-3 | G1 | 5.61 | 5.88 | (0.134, 0.102) | 26 |
比較例3-4 | G2 | 5.46 | 6.08 | (0.134, 0.101) | 28 |
比較例3-5 | G3 | 5.39 | 6.17 | (0.133, 0.103) | 30 |
根據上表9的結果,證實了相較於比較例,使用本發明的化合物作為電子輸送層材料的實例的藍色有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著改善的效率及壽命。具體而言,證實了使用化合物8、37、46、105、159、167及389的實例在驅動電壓、效率及壽命中的所有態樣上皆提供了優越的結果。
此種結果被判斷為是由於以下事實:當具有適宜的長度、強度及平坦性質的本發明的化合物用作電子輸送層材料時,處於激發態(excited state)的化合物是藉由在某些條件下接受電子而製成,且具體而言,若在所述化合物的異質骨架位點(heteroskeleton site)處形成激發態,則在與其他化合物反應之前,被激發的異質骨架位點返回至穩定狀態,且因此,穩定化的化合物能夠在無分解或破壞的情況下與其他化合物反應以高效地轉移電子。作為參考,當被激發時具有穩定狀態的化合物是芳基、並苯或多元雜環化合物。因此,判斷本發明的化合物由於改善的電子輸送性質或穩定性而在驅動電壓、效率及壽命中的所有態樣上皆提供極佳的效果。
另外,證實了當相較於其他比較例(3-1及3-2)時,具有由具有與本發明的化合物相同的基本骨架的化合物構成的電子輸送層的比較例3-3的藍色有機發光元件具有差的驅動電壓、發光效率及壽命性質。根據此種結果,可看出僅用本發明的化合物的基本骨架無法獲得改善的電致發光性質及壽命性質。另外,可證實僅當基本骨架如在本發明的化合物中一樣與各種取代基恰當地組合時,才可提供恰當的物理化學性質及熱性質,且可在元件評價中表現出極佳的性質及結果。
本發明不限於以上實例,而是可以各種不同的形式製造,且本發明所屬技術中具有通常知識者將理解,在不改變本發明的技術精神或基本特徵的情況下,可以其他特定形式實施本發明。因此,應理解,上述實例是例示性的,且在所有方面皆不是約束性的。
100:基板
200:陽極
300:有機層
301:電洞注入層
302:電洞輸送層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖4分別是示出根據本發明一個實施例的有機發光元件的堆疊結構的示意圖。
100:基板
200:陽極
300:有機層
400:陰極
Claims (18)
- 一種雜環化合物,由下式1表示: [式1] 其中: R1至R4彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基; R5與R6彼此相同或不同,且各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基; L1至L8彼此相同或不同,且各自獨立地是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基; m、n、o、p、q、r、s及t彼此相同或不同,且各自獨立地是0至2的整數,條件是當m、n、o、p、q、r、s及t為2時,由該些定義的每一L1至L8彼此相同或不同且各自獨立地被選擇;並且 u是0至4的整數,條件是當u為2至4時,R6彼此相同或不同且各自獨立地被選擇。
- 如請求項1所述的雜環化合物,其中R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或者-P(=O)R101R102R103,其中R101、R102及R103彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項2所述的雜環化合物,其中式1中的-(L1)m-(L2)n-R1、-(L3)o-(L4)p-R2、-(L5)q-(L6)r-R3及-(L7)s-(L8)t-R4中的任意一或多者包含具有或不具有雜原子的2至8個芳香環,其中所述2至8個芳香環由單環芳香環、包含於多環縮合芳香環中的芳香環或者包含於單環芳香環及多環縮合芳香環中的芳香環構成。
- 如請求項3所述的雜環化合物,其中式1中的-(L1)m-(L2)n-R1、-(L3)o-(L4)p-R2、-(L5)q-(L6)r-R3及-(L7)s-(L8)t-R4中的任意一或多者包含具有或不具有雜原子的3至8個芳香環,其中具有或不具有雜原子的所述3至8個芳香環由單環芳香環、包含於多環縮合芳香環中的芳香環或者包含於單環芳香環及多環縮合芳香環中的芳香環構成。
- 如請求項5所述的雜環化合物,其中A包含具有或不具有雜原子的5至7個芳香環。
- 如請求項6所述的雜環化合物,其中A包含雜原子。
- 如請求項7所述的雜環化合物,其中B是經取代或未經取代的苯基。
- 一種有機發光元件,包括: 第一電極; 第二電極,被設置成面對所述第一電極;以及 一或多個有機層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,且 其中所述多個有機層中的一或多者包含如請求項1至9中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項10所述的有機發光元件,其中所述有機層包括電子輸送層,其中所述電子輸送層包含所述雜環化合物。
- 如請求項10所述的有機發光元件,其中所述有機層包括電子注入層或電子輸送層,其中所述電子注入層或所述電子輸送層包含所述雜環化合物。
- 如請求項10所述的有機發光元件,其中所述有機層包括電子阻擋層或電洞阻擋層,其中所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項10所述的有機發光元件,其中所述有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊;以及包含一或多個發光層的第二堆疊,且在所述第一堆疊與所述第二堆疊之間包括包含所述雜環化合物的一或多個電荷產生層。
- 如請求項10所述的有機發光元件,其中所述有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊;包含一或多個發光層的第二堆疊;以及包含一或多個發光層的第三堆疊,且在所述第一堆疊與所述第二堆疊之間以及所述第二堆疊與所述第三堆疊之間包括各自包含所述雜環化合物的一或多個電荷產生層。
- 如請求項14或15所述的有機發光元件,其中所述電荷產生層是N型電荷產生層。
- 一種用於形成有機發光元件的有機層的組成物,包括如請求項1至9中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項17所述的用於形成有機層的組成物,其中所述有機層是電子輸送層、電荷產生層、電子注入層、電子阻擋層或電洞阻擋層。
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