TW202220966A - 一種含環己烯結構的液晶化合物及其製備方法與應用 - Google Patents

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Abstract

本發明屬於液晶化合物技術領域，具體涉及一種含環己烯結構的液晶化合物及其製備方法與應用。所述含環己烯結構的液晶化合物具有通式(I)所示結構。本發明所述液晶化合物具有更高的清亮點，比較高的光學各向異性，低的旋轉粘度，具有良好的熱穩定性、化學穩定性、光學穩定性及力學等方面的性能，可提高液晶顯示裝置的回應速度，同時具有較好電荷保持率等特點。

Description

一種含環己烯結構的液晶化合物及其製備方法與應用
本發明屬於液晶化合物技術領域，具體涉及一種含環己烯結構的液晶化合物及其製備方法與應用。
自30年前發現可商業化的液晶材料以來。液晶材料在資訊顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優勢，如功耗極低，驅動電壓低。同時與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優點，幾乎可以適應各種資訊顯示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜電晶體技術)產品方面。
在TFT有源矩陣的系統中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列結構)模式，IPS(In-Plane Switching，平面轉換)模式，FFS(Fringe Field Switching，邊緣場開關技術)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要顯示模式。
目前，TFT-LCD產品技術已經逐漸成熟，成功地解決了視角、解析度、色飽和度和亮度等技術難題，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸佔據平板顯示器的主流地位。但是對於動態畫面顯示應用， 如手機、電視，為了實現高品質顯示，消除顯示畫面殘影和拖尾，要求液晶材料具有很快的回應速度，因此要求液晶材料具有儘量低的旋轉粘度γ1。
為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型結構液晶化合物的合成及結構-性能關係的研究成為液晶領域的一項重要工作。
本發明的第一目的是提供一種新型的含環己烯結構的液晶化合物，以改善現有液晶材料的不足，提升此類液晶化合物的應用價值。
本發明所述的液晶化合物，具有通式(I)所示結構：
Figure 110142625-A0101-12-0002-2
所述通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自獨立地選自-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基，其中所述C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基中的一個或多個氫可任選地被氟或氯取代，且一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代；
A1選自單鍵或下列基團中的一種：
Figure 110142625-A0101-12-0002-62
優選的，通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自獨立地選自-H、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基，其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代。
進一步優選的，通式(I)中，R1選自C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；R2選自C1-C7的烷氧基；
其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代。
優選的，通式(I)中，所述A1選自下列基團中的一種：
Figure 110142625-A0101-12-0003-4
優選地，本發明所述液晶化合物選自如下化合物的一種或幾種：
Figure 110142625-A0101-12-0004-5
Figure 110142625-A0101-12-0005-6
Figure 110142625-A0101-12-0006-7
Figure 110142625-A0101-12-0007-8
Figure 110142625-A0101-12-0008-9
Figure 110142625-A0101-12-0009-10
Figure 110142625-A0101-12-0010-11
Figure 110142625-A0101-12-0011-12
Figure 110142625-A0101-12-0012-13
Figure 110142625-A0101-12-0013-14
Figure 110142625-A0101-12-0014-15
Figure 110142625-A0101-12-0015-16
Figure 110142625-A0101-12-0016-17
Figure 110142625-A0101-12-0017-18
Figure 110142625-A0101-12-0018-19
Figure 110142625-A0101-12-0019-20
本發明的第二目的是提供上述液晶化合物的製備方法，其合成路線如下：
Figure 110142625-A0101-12-0020-21
具體包括以下步驟：
1)
Figure 110142625-A0101-12-0020-22
與丁基鋰製備鋰試劑，鋰試劑與
Figure 110142625-A0101-12-0020-23
反應，制得
Figure 110142625-A0101-12-0020-24
；
2)
Figure 110142625-A0101-12-0020-25
與對甲苯磺酸反應脫水，得
Figure 110142625-A0101-12-0020-26
其中，R1、R2、A1的定義同上。
本發明所述的方法，在必要時會涉及常規後處理，所述常規後處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，乾燥，真空旋轉蒸發儀蒸發，所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純，即可。
採用上述製備方法能夠穩定、高效地得到本發明所述的液晶化合物。
本發明的第三目的是保護含有所述液晶化合物的組合物。其中，上述液晶化合物的加入量以1~60%為宜，更優選3-50%，進一步優選為 5~25%。本領域技術人員可以預見，基於上述液晶化合物的加入，能夠進一步提高已有慣用液晶組合物的光學各向異性，具有縮短回應時間的技術效果。
本發明的第四目的是保護上述液晶化合物以及含有上述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用，所述的液晶顯示裝置進一步優選為VA或PSVA顯示器。將上述液晶組合物應用至液晶顯示裝置後，具有縮短回應時間的優點。
本發明具有如下有益效果：
本發明所述液晶化合物具有更高的清亮點，比較高的光學各向異性，低的旋轉粘度，具有良好的熱穩定性、化學穩定性、光學穩定性及力學等方面的性能，提高了液晶顯示裝置的回應速度，同時具有較好電荷保持率等特點。
以下實施例用於說明本發明，但不用來限制本發明的範圍。
所述原材料如無特別說明，均能從公開商業途徑獲得(如北京八億時空提供)。
實施例1
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0021-27
其合成路線如下：
Figure 110142625-A0101-12-0022-28
具體合成步驟如下：
1、BYLC-01的合成
向1L四口瓶中加入0.2L無水四氫呋喃，2,3-二氟苯乙醚(BYLC-01-1)31.6g(0.2mol)氮氣置換排空3次。降溫到-70度。滴加丁基鋰2.5M 80ml控制滴加速度，控制溫度在-70~-80℃。滴加完畢後，繼續保溫1h。
滴加44.8g丙基四氫吡喃環己酮(BYLC-01-2)與150L四氫呋喃的混合溶液，保持反應溫度在-70~-80℃。滴加完畢，再保溫3h後取樣跟蹤，當原料剩餘<0.5%時，停止反應。
向反應液中加入200mL甲苯，在80~90℃常壓蒸餾四氫呋喃，蒸餾出大部分四氫呋喃，將反應液冷卻至室溫(20~30℃)，將反應液慢慢倒入0.2L鹽酸與0.5L冰水配好的稀鹽酸溶液中水解，外部用冷凍液冷卻，控制溫度在15~25℃。倒完後攪拌、靜置、分液。水相用1L*2甲苯萃取兩次，合併有機層，有機層用1L*2飽和食鹽水洗兩遍至中性。
將有機相進行(常壓)濃縮，升溫至110℃，所得濃縮液，GC主產物純度88%，直接用於下一步脫水反應。
向51L四口瓶中加入濃縮液、10g對甲苯磺酸、1.5g BHT、100mL乙二醇，升溫至110℃，反應液回流，用分水器分水。控制回流速度，3h後開始取樣，約分出50g水。停止加熱、攪拌至溫度降到室溫。
攪拌下向反應液中加入1L純水，攪拌，靜置後分出下層水相，上層有機相再加入0.2L純水攪拌，靜置後分液，合併水相用100mL甲苯萃取一次，將兩次所得有機相合併用0.2L*3飽和鹽水洗3遍，棄去水相。將所得有機相加入50g無水硫酸鈉乾燥2小時，過濾，濾餅用100mL甲苯淋洗。
將濾液壓入100g矽膠裝成的矽膠柱，開始常壓過柱，過柱後淺黃色過柱液進行減壓濃縮。
所得過柱液，升溫至60.0~70.0℃，真空度-0.08~-0.09MPa，濃縮，無水乙醇重結晶兩次得白色固體54.6g，BYLC-01。純度99.9%，收率75%。
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-01進行分析，產物的m/z為3364.2(M+)。
實施例2
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0023-29
其合成路線與實施例1相比僅進行原料的簡單替換；
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-02進行分析，產物的m/z為366.2(M+)。
實施例3
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0024-30
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-03進行分析，產物的m/z為364.2(M+)。
實施例4
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0024-31
其合成路線與實施例3相比僅進行原料的簡單替換；
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-04進行分析，產物的m/z為366.2(M+)。
實施例5
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0024-32
其合成路線與實施例3相比僅進行原料的簡單替換；
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-05進行分析，產物的m/z為392.2(M+)。
實施例6
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式如下：
Figure 110142625-A0101-12-0025-33
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-06進行分析，產物的m/z為418.2(M+)。
實驗例
本實驗例涉及對實施例1~6所述化合物的相關性能測定。
按照本領域的常規檢測方法，如γ1的檢測採用粘度計測試，△n的檢測採用阿貝折射儀測試，Cp的檢測採用差示熱量掃描器測試。
通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，其中，各性能參數的具體含義如下：
△n代表光學各向異性(25℃)；γ1代表旋轉粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮點。
將實施例1~6所制得的液晶化合物和對比例1~3液晶化合物的性能參數資料進行對比整理，檢測結果如表1所示：
Figure 110142625-A0101-12-0025-34
Figure 110142625-A0101-12-0026-35
由表1的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構化合物相比，具有較低的旋轉粘度γ1，較大的光學各向異性△n，和更高的清亮點Cp，可改善回應時間，提高液晶組合物的工作溫度。
雖然，上文中已經用一般性說明、具體實施方式及試驗，對本發明作了詳盡的描述，但在本發明基礎上，可以對之作一些修改或改進，這對本領域技術人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發明精神的基礎上所做的這些修改或改進，均屬於本發明要求保護的範圍。

Claims (10)

  1. 一種含環己烯結構的液晶化合物，其特徵在於，具有通式(I)所示的結構：
    Figure 110142625-A0101-13-0001-36
    所述通式(I)中，R1和R2相同或不同，各自獨立地選自-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基，其中所述C1-C12的烷基或C1-12的烷氧基中的一個或多個氫可任選地被氟或氯取代，且一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代；
    A1選自單鍵或下列基團中的一種：
    Figure 110142625-A0101-13-0001-37
  2. 如請求項1所述的含環己烯結構的液晶化合物，其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地選自-H、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；
    其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代。
  3. 如請求項2所述的含環己烯結構的液晶化合物，其中，R1選自C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；R2選自C1-C7的烷氧基；
    其中所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一個或多個-CH2-可任選地被環戊基、環丙基或環丁基替代。
  4. 如請求項1-3任一項所述的含環己烯結構的液晶化合物，其中，所述A1選自下列基團中的一種：
    Figure 110142625-A0101-13-0002-38
  5. 如請求項1所述的含環己烯結構的液晶化合物，其中，所述通式(I)代表的液晶化合物選自以下結構中的一種或多種：
    Figure 110142625-A0101-13-0003-39
    Figure 110142625-A0101-13-0004-40
    Figure 110142625-A0101-13-0005-41
    Figure 110142625-A0101-13-0006-42
    Figure 110142625-A0101-13-0007-43
    Figure 110142625-A0101-13-0008-44
    Figure 110142625-A0101-13-0009-45
    Figure 110142625-A0101-13-0010-46
    Figure 110142625-A0101-13-0011-47
    Figure 110142625-A0101-13-0012-48
    Figure 110142625-A0101-13-0013-49
    Figure 110142625-A0101-13-0014-50
    Figure 110142625-A0101-13-0015-51
    Figure 110142625-A0101-13-0016-52
    Figure 110142625-A0101-13-0017-53
    Figure 110142625-A0101-13-0018-54
  6. 一種製備請求項1~5任一項所述液晶化合物的方法，其中，合成路線如下：
    Figure 110142625-A0101-13-0019-55
    具體包括以下步驟：
    1)
    Figure 110142625-A0101-13-0019-56
    與丁基鋰製備鋰試劑，鋰試劑與
    Figure 110142625-A0101-13-0019-57
    反應，制得
    Figure 110142625-A0101-13-0019-58
    ；
    2)
    Figure 110142625-A0101-13-0019-59
    與對甲苯磺酸反應脫水，得
    Figure 110142625-A0101-13-0019-60
    其中，R1、R2、A1的指代同權利要求1-3任一項所述。
  7. 一種液晶組合物，其中，包括權利要求1~5任一項所述的液晶化合物。
  8. 如請求項7所述的液晶組合物，其中，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的品質百分比為1~60%，優選為3~50%，進一步優選為5~25%。
  9. 一種液晶顯示領域中的應用，其含有請求項1-5任一項所述液晶化合物或請求項7或8所述液晶組合物。
  10. 如請求項9所述的應用，其中，所述液晶顯示領域為液晶顯示裝置，優選的，所述液晶顯示裝置為VA或PSVA顯示器。
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