TW202216834A - 用於低間隙底部填充應用之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑組合物 - Google Patents

用於低間隙底部填充應用之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑組合物 Download PDF

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Abstract

本發明提供適用作低間隙底部填充黏著劑之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐組合物。與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐組合物包括環氧組分及包含單官能酸酐及至少一種雙官能酸酐及視情況至少一種多官能酸酐之酸酐組合物。與助熔劑相容的組合物適用作底部填充密封劑，其(1)快速填充諸如倒裝晶片組件之半導體元件中之底部填充空間，(2)使得該設備能夠藉由短時熱固化及以良好生產率牢固地連接至電路板，及(3)展現極佳焊料回焊電阻。

Description

用於低間隙底部填充應用之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑組合物
本發明係關於用於低間隙底部填充應用之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑、係關於適用於黏著劑之酸酐組分及係關於包含該等黏著劑之調配物。
近年來，製造尺寸較小之電子器具的流行性已使得減小半導體元件之尺寸變得合乎需要。因此，晶片封裝之尺寸變小至大致上裸晶粒自身之大小。新封裝設計趨於具有更多功能、更精細間距、低間隙、更薄封裝以及擴展之下游市場，這不僅具有更高的可靠性要求，而且已產生了對於前代之底部填充技術不存在的許多新挑戰。
將積體電路附接至有機基板板之倒裝晶片方法使用該積體電路上之形成與該板上之金屬結合位點互連的一系列金屬焊料凸塊。將積體電路之有效側翻轉倒置以便在積體電路上之凸塊與基板上之金屬結合位點之間進行接觸。當將組件加熱至焊料之熔融溫度以上時，使用有機焊接助熔劑來移除金屬氧化物及促進焊料之潤濕。將積體電路附接至基板之此製程被稱作回焊焊接。助熔劑之目的為清潔金屬之表面以改良電連接。取決於所選材料，焊料或較低熔融合金可包含基板上之金屬結合位點、積體電路上之凸塊或兩者。較高熔融合金亦可類似地存在於無鉛焊料中。
在小間隙底部填充之情況下，自助熔劑之殘餘物難以自窄間隙移除。因此，其中在焊料回焊製程之後未自板移除助熔劑殘餘物之非純淨助熔劑係針對大多數倒裝晶片應用的焊劑選擇。可在晶片置放之前將此非純淨助熔劑施配至板上之金屬結合位點上。為了在回焊製程之前維持晶片與板之對準，可將黏性助熔劑施加至晶片上之凸塊。將含有焊料凸塊之積體電路浸漬至助熔劑中至設定深度，以僅將所需量之黏性助熔劑僅塗覆至凸塊表面。隨後對準晶片且將其置放於基板上，使得經助熔劑塗覆之凸塊接觸基板之適當的金屬結合位點。黏性助熔劑經調配以含有較高固體含量，其有助於在回焊之前將晶片黏附至基板。黏性助熔劑因此充當臨時膠以在將組件置放於回焊烘箱中期間將晶片固持恰當對準。常用之黏性助熔劑為非純淨表面安裝製程中所用之焊料膏助熔劑媒劑。
儘管用於非純淨焊料膏助熔劑媒劑之組合物不同，但典型組合物含有50%松香、40%溶劑、5%至8%增稠劑及2%至5%助熔劑活化劑(諸如有機酸及胺)。雖然助熔劑之大部分溶劑在回焊製程期間蒸發，但保留焊料膏成分之松香酯及其他非揮發性殘餘物。
在焊料回焊之後，藉由毛細作用用底部填充密封劑填充倒裝晶片組件中積體電路與有機基板之間的間隙以將積體電路附接至基板。底部填充密封劑之目的在於緩解焊料互連件上之由矽積體晶片(具有例如熱膨脹係數(CTE)=2.5 ppm/℃)與有機基板(具有例如CTE=15至20 ppm/℃)之間的熱膨脹係數差異引起之熱機械應力。
用於倒裝晶片組件中之典型底部填充密封劑由環氧樹脂、固化劑及無機填充劑構成，以在固化時產生交聯熱固性聚合物。固化聚合物之特性，諸如CTE及彈性模數有助於在使用期間緩解焊點上之熱機械應力，其藉由熱循環測試來測試。典型熱循環測試涉及在-55℃及125℃下將倒裝晶片組件重複暴露於兩種不同液體，其中在各溫度下持續十分鐘停留時間。因此，底部填充密封劑之總體目的為藉由緩解焊點上之熱機械應力而增強倒裝晶片組件的使用壽命及可靠性。
若干製程及材料特性特徵指示底部填充密封劑的材料選擇。首先，環氧樹脂底部填充密封劑應在生產期間在晶片下快速流動。密封劑之黏度、表面張力及粒度分佈可經優化以在封裝步驟期間在晶片下達成高效流動。為進一步減少底部填充流動時間，可加熱基板以便降低未固化密封劑之黏度且提高材料之流速。舉例而言，可在分配密封劑之前將基板板之表面加熱至70℃以便達成此效應。第二，環氧樹脂底部填充密封劑應相對快速地固化。典型之底部填充密封劑為環氧樹脂調配物，其經設計以在130℃至170℃之溫度下固化，亦即形成不可逆交聯結構。最後，環氧樹脂底部填充密封劑應在熱循環測試期間強力地黏附至晶片及基板兩者。若環氧樹脂自晶片或基板表面拉開或剝離，則將達不成對互連件之適當應力緩解。
非潔淨助熔劑殘餘物與環氧樹脂底部填充密封劑之間的相互作用對於達成最大黏著性及合乎需要的倒裝晶片可靠性係至關重要的。用作針對倒裝晶片製程之黏性助熔劑的典型焊料膏助熔劑組合物含有松香或類似樹脂。在積體電路回焊焊接至基板之後，松香之殘餘物及助熔劑之其他非揮發性有機成分保留在基板上。儘管此等非潔淨殘餘物就其腐蝕性而言對組件係良性的，但已知此等殘餘物引起空隙及焊料擠出，從而不利地影響設備之黏著性及電完整性。此結果可導致歸因於底部填充密封劑之較差黏著性而與晶片表面較早分層。密封劑與晶片之此分層可使用掃描聲學顯微法(SAM)來檢測及量測，其允許檢測晶片表面與環氧樹脂底部填充之間的空隙之存在。
因此，與底部填充密封劑之助熔劑相容性為下溢製程效能之重要準則。雖然現有環氧樹脂-酸酐底部填充已顯示出與常用助熔劑的良好相容性，但其亦具有諸如低黏著性及高吸濕性的問題，此可造成較低回焊穩定性。另外，此高吸濕性亦為表面絕緣電阻(SIR)效能的問題。
因此，保持Tg穩定性且具有低吸濕性之與助熔劑相容的底部填充黏著劑將為高度符合需要的。
本揭示案提供適用作底部填充密封劑之與助熔劑相容的組合物，該底部填充密封劑(1)快速填充諸如倒裝晶片組件之半導體元件中之底部填充空間，(2)使得該設備能夠藉由短時熱固化及良好生產率而牢固地連接至電路板，及(3)展現極佳焊料回焊電阻。該組合物包含環氧樹脂組分、疏水性酸酐組分及視情況之雙馬來醯亞胺樹脂。本揭示案亦提供疏水性酸酐組分作為酸酐組合物本身。
使用本揭示案之組合物，諸如倒裝晶片組件之半導體元件可(1)由於改良之固化速度及延長之有效工作壽命而快速且在無生產線停機時間之情況下裝配，及(2)藉由該組合物之短時熱固化而安全地連接至電路板，其中所得安裝結構(至少部分地歸因於固化組合物)展現極佳焊料回焊電阻。
疏水性酸酐組合物包含單官能酸酐(「單酐」)，諸如甲基納迪克酸酐(甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐；「MNA」)或5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐及一或多種雙官能酸酐交聯劑(「二酐」)及多官能酸酐(「聚酸酐」)，如下文進一步描述。本發明調配物提供優良抗濕性、耐回焊性及高溫晶粒剪切黏著性。此單酐與二酐及視情況之聚酸酐之共混物賦予本發明之底部填充密封劑許多本文所揭示之益處及優點。
本揭示案之益處及優點將由下文具體實施方式變得更容易地顯而易見。
本揭示案提供包含環氧樹脂組分、疏水性酸酐組合物組分及視情況之雙馬來醯亞胺樹脂，以及疏水性酸酐組合物組分本身之與助熔劑相容的底部填充封閉劑。
疏水性酸酐組分包含一或多種單酐及一或多種二酐或聚酸酐。
疏水性酸酐組分中之單酐包含甲基納迪克酸酐(甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐；「MNA」)、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐或其混合物。除上文外，疏水性酸酐組分亦可包含其他單酐，諸如六氫-4-甲基鄰苯二甲酸酐(MHHPA)、甲基四氫鄰苯二甲酸酐(MTHPA)、甲基環乙烯-1,2-二甲酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-d二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、(2-十二烯-1-基)琥珀酸酐、戊二酸酐、檸康酸酐、甲基琥珀酸酐、2,2,-二甲基琥珀酸酐、2,2,二甲基戊二酸酐、3-甲基戊二酸酐、3,3-四亞甲基戊二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐或其混合物。
疏水性酐組分中之二酐可為一或多種選自以下之雙官能酸酐交聯劑：4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)、5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、4,4'-氧雙苯二甲酸酐、苯均四酸二酐、1,4,5,8-萘四甲酸二酐、苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四甲酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四甲酸二酐、環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐、1,2,4,5-苯四甲酸-1,2:4,5-二酐、四氫呋喃-2,3,4,5-四甲酸二酐及其混合物。然而，其他二酐在本揭示案之範疇內，其限制條件為其可溶於單酐中。
聚酸酐組分可為聚丙烯-接枝-馬來酸酐、聚乙烯-接枝-馬來酸酐、丁二烯-馬來酸酐共聚物、苯乙烯-馬來酸酐共聚物及馬來酸酐之其他共聚物及三元共聚物中之一或多者。
酸酐共混物中之單酐與二酐之比率可為1:0.5，較佳地1:0.2，且更佳地1:0.1。因此，酸酐共混物中之單酐與二酐之比率可為約1:0.5至約1:0.02。該比率主要由一或多種固體二酐在液體單酐中之溶解度決定。
疏水性酸酐共混物中之一或多種二酐可較佳地包含4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)、5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐或其混合物。然而，其他二酐在本揭示案之範疇內。
酸酐共混物中之單酐與二酐之比率以重量計可為約1:1，較佳地為約1:0.2，且更佳地為約1:0.05或其間的任何值。因此，酸酐共混物中之單酐與二酐之比率按重量計可為約1:1至約1:0.02。
環氧樹脂組分包含一或多種選自縮水甘油醚、縮水甘油酯、環脂族環氧化物及芳族胺衍生之縮水甘油基樹脂之環氧樹脂。包括(但不限於)商業環氧樹脂，諸如雙酚F二縮水甘油醚、雙酚A二縮水甘油醚、HP 7200L、EPN9820、ERL4221、Vikolox 68及Vikolox LD、環脂族醇之二環氧化物、氫化雙酚A二縮水甘油醚(可購自Epalloy 5000)、六氫鄰苯二甲酸酐之雙官能環脂族縮水甘油酯(可以Epalloy 5200自市面購得)、Epiclon EXA-835LV、Epiclon HP-7200L及其類似物，以及其任何兩者或更多者之混合物。
適用作環氧樹脂組分或視情況之一或多種額外組分的習知環氧樹脂材料之額外實例列於下文中。適用於本文中之縮水甘油醚/酯化合物不受特別限制，且市售之化合物的實例包括：雙酚A型環氧樹脂，諸如Epikote 828EL及Epikote 1004  (全部由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；雙酚F型環氧樹脂，諸如Epikote 806及Epikote 4004 (全部由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；雙酚S型環氧樹脂，諸如Epiclon EXA1514 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)及由Shin A T&C製造之SE 650；2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂，諸如RE-81 ONM (由Nippon Kayaku Co., Ltd.製造)；氫化雙酚型環氧樹脂，諸如Epiclon EXA7015 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；添加環氧丙烷之雙酚A型環氧樹脂，諸如EP-4000S (由ADEKA公司製造)；間苯二酚型環氧樹脂，諸如EX-201 (由Nagase ChemteX Corporation製造)；聯苯型環氧樹脂，諸如Epikote YX-4000H  (由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；硫化物型環氧樹脂，諸如YSLV 50TE (由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)；醚型環氧樹脂，諸如YSLV 80DE (由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)；二環戊二烯型環氧樹脂，諸如EP-4088S及EP4088L (由ADEKA Corporation製造)；萘型環氧樹脂，諸如SE-80、SE -90，由Shin A T&C製造；縮水甘油基胺型環氧樹脂，諸如Epikote 630 (由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)、Epiclon 430 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)及TETRAD-X (由Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.製造)；烷基多元醇型環氧樹脂，諸如ZX-1542 (由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)、Epiclon 726 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、Epolight 8OMFA (由Kyoeisha Chemical Co., Ltd.製造)及Denacol EX-611 (由Nagase ChemteX公司製造)；橡膠改質型環氧樹脂，諸如YR-450、YR-207 (全部由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)及Epolead PB (由Daicel Chemical Industries, Ltd.製造)；縮水甘油酯化合物，諸如Denacol EX-147 (由Nagase ChemteX Corporation製造)；雙酚A型環硫化物樹脂，諸如Epikote YL-7000 (由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；及其他，諸如YDC-1312、YSLV-BOXY、YSLV-90CR (全部由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)、XAC4151 (由Asahi Kasei Corporation製造)、Epikote 1031、Epikote 1032 (全部由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)、EXA-7120 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、TEPIC (由Nissan Chemical Industries, Ltd.製造)。
市售之苯酚酚醛型環氧化合物之實例包括Epiclon N-740、N-770、N-775 (均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、Epikote 152、Epikote 154 (均由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)及其類似物。市售甲酚酚醛型環氧化合物之實例包括Epiclon N-660、N-665、N-670、N-673、N-680、N-695、N-665-EXP及N-672-EXP(全部由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；市售聯苯酚醛型環氧化合物之實例為NC-3000P (由Nippon Kayaku Co., Ltd.製造)；市售三酚酚醛型環氧化合物之實例包括EP1032S50及EP1032H60 (全部由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；市售二環戊二烯酚醛型環氧化合物之實例包括XD-1000-L (由Nippon Kayaku Co., Ltd.製造)及HP-7200 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；市售雙酚A類型環氧化合物之實例包括Epikote 828、Epikote 834、Epikote 1001、Epikote 1004 (全部由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)；Epiclon 850、Epiclon 860及Epiclon 4055 (全部由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；市售雙酚F型環氧化合物之實例包括Epikote 807 (由Japan Epoxy Resin Co., Ltd.製造)及Epiclon 830 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；市售2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧化合物之實例為RE-81ONM (由Nippon Kayaku Co., Ltd.製造)；市售經氫化雙酚型環氧化合物之實例為ST-5080 (由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)；市售聚環氧丙烷雙酚A型環氧化合物之實例包括EP-4000及EP-4005 (全部由ADEKA Corporation製造)；及其類似物； HP4032及Epiclon EXA-4700 (均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；苯酚酚醛型環氧樹脂，諸如Epiclon N-770 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；鄰甲酚酚醛型環氧樹脂，諸如Epiclon N-670-EXP-S (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；二環戊二烯酚醛型環氧樹脂，諸如Epiclon HP7200 (由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)；聯苯酚醛型環氧樹脂，諸如NC-3000P (由Nippon Kayaku Co., Ltd.製造)；萘酚酚醛型環氧樹脂，諸如ESN-165S (由Tohto Kasei Co., Ltd.製造)。
適用於合成一些本發明樹脂之脂環環氧化合物之實例包括(但不限於)具有至少一個脂環之多元醇之聚縮水甘油醚及藉由對環己烯環或含環戊烯環化合物進行環氧化獲得之含環氧環己烷或環氧環戊烯化合物。特定實例包括氫化雙酚A二縮水甘油醚、3,4-環氧基環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯、環己基-3,4-環氧基-1-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-l-甲酯、3,4-環氧環己基甲基-6-甲基-3,4-環氧基-環己甲酸6-甲基酯、3,4-環氧基-3-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧基-5-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-5-甲基環己基甲酯、2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧基)環己烷-間二㗁烷、雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯、甲酸3,4-環氧基-6-甲基環己酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、二環戊二烯二環氧化物、伸乙基雙(3,4-環氧基環己烷甲酸酯)、二辛基環氧基六氫鄰苯二甲酸酯及環氧六氫鄰苯二甲酸二2-乙基己酯。
一些此等脂環環氧樹脂市售為：UVR-6100、UVR-6105、UVR-6110、UVR-6128及UVR-6200 (Dow Corporation之產品)；CELLOXIDE 2021、CELLOXIDE 2021P、CELLOXIDE 2081、CELLOXIDE 2083、CELLOXIDE 2085、CELLOXIDE 2000、CELLOXIDE 3000、CYCLMER A200、CYCLMER M100、CYCLMER M101、EPOLEAD GT-301、EPOLEAD GT-302、EPOLEAD 401、EPOLEAD 403、ETHB及EPOLEADHD 300 (Daicel Chemical Industries, Ltd.之產品)；KRM-2110及KRM-2199 (ADEKA Corporation之產品)。
適用之環氧樹脂固化劑之實例包括(但不限於)可購自Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.之Ajicure系列硬化劑；可購自Air products之Amicure系列固化劑及可購自Mitsubushi Chemical之JERCURE™產品，可購自A&C catalysts Inc.及Evonik Corporation之咪唑及囊封咪唑。此等固化劑或硬化劑係以總組合物之約1重量%至約50重量%，更佳地以總組合物約5重量%至約20重量%之量使用。
在某些實施例中，根據本發明之組合物視情況進一步包含一或多種流動添加劑、助黏劑、導電性添加劑、流變改質劑或其類似物，以及其任何兩種或更多種之混合物。組合物按需要可含有多種添加劑，例如有機或無機填充劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑(諸如顏料及染料)、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑及其類似物；然而不限於此等添加劑。特定言之，組合物較佳地包含選自由以下組成之群的添加劑：有機或無機填充劑、搖變劑及矽烷偶合劑。此等添加劑可以總組合物之約0.1重量%至約50重量%，更佳地以總組合物之約2重量%至約10重量%之量存在。
搖變劑可包括但不限於滑石、煙霧狀二氧化矽、精細加工表面處理之碳酸鈣、細粒氧化鋁、板狀氧化鋁；層狀化合物，諸如蒙脫石，針狀化合物，諸如硼酸鋁晶鬚，及其類似物。其中，滑石、煙霧狀二氧化矽及細粒氧化鋁為較佳。此等試劑可以總組合物之約1重量%至約50重量%，更佳地以總組合物之約1重量%至約30重量%之量存在。
矽烷偶合劑可包括(但不限於)ɣ-胺基丙基三乙氧基矽烷、ɣ-巰基丙基三甲氧基矽烷、ɣ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、ɣ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷及其類似物。
如本文所用，「流動添加劑」係指矽聚合物、丙烯酸乙酯/丙烯酸2-乙基己酯共聚物、酮肟之磷酸酯之醇銨鹽及其類似物，以及組合。若干此等添加劑可購自商業來源，諸如BYK及Evonik Corporation。
底部填充組合物中之環氧樹脂組分與疏水性酸酐組分之比率可為約1:1至約1:0.6。該比率較佳地為約1:0.9。另外，以上調配物可視情況含有占組合物之高達50重量%之雙馬來醯亞胺樹脂。環氧樹脂及酸酐共混物及視情況之雙馬來醯亞胺樹脂之組合典型地構成底部填充黏著劑的約50%，其餘部分包含如上文所描述之固化劑、促進劑、催化劑、調流劑、填充劑、助黏劑、觸變減黏劑及其類似物。
某些含馬來醯亞胺之化合物可適用於與環氧樹脂、酸酐及咪唑或胺型固化劑組合。
彼等含馬來醯亞胺之化合物包括例如具有以下結構之馬來醯亞胺：
Figure 02_image001
Figure 02_image003
Figure 02_image005
。
額外含馬來醯亞胺之化合物包括硬脂基馬來醯亞胺、油醇馬來醯亞胺、1,20-雙馬來醯亞胺基-10,11-二辛基-二十烷及其類似物，以及其組合。
尤其合乎需要之馬來化合物包括藉由馬來酸酐與二聚體胺之反應製備的雙馬來醯亞胺。可由此類二聚體胺製備之例示性雙馬來醯亞胺為1,20-雙馬來醯亞胺基-10,11-二辛基-二十烷，其將可能與用於產生二聚體酸之烯反應中產生之其他異構物質混合存在。經考慮用於實踐本發明之其他雙馬來醯亞胺包括由胺基丙基封端之聚二甲基矽氧烷(諸如由Hüls America, Piscataway, NJ出售之「PS510」)、聚環氧丙烷胺(諸如由Texaco Chemical Company, Houston, TX出售之「D-230」及「D-400」、「D-2000」及「T-403」)、聚氧化四亞甲基-二-對-胺基苯甲酸酯(諸如由Air Products, Allentown, PA以商標名「VERSALINK」(例如，「VERSALINK」P-650)出售之此類家族產品)，及其類似物製備的雙馬來醯亞胺。較佳之馬來醯亞胺樹脂包括硬脂馬來醯亞胺、油醇馬來醯亞胺、二十二烷基馬來醯亞胺、1,20-雙馬來醯亞胺基-10,11-二辛基-二十烷及SRM-1，其為6-馬來醯亞胺基己酸及二聚體二醇之費歇爾酯化產物(Fischer esterification product) (可購自Croda之Pripol 2033)以及其任何兩種或兩種以上之混合物。藉由聚酯多元醇與6-馬來醯亞胺基己酸之馬來化及費歇爾酯化而製得的雙馬來醯亞胺亦可用於本發明中，且合成描述於授予Henkel Corporation之US7102015、US 6,265,530的專利中。
雙馬來醯亞胺可採用熟習此項技術者熟知之技術製備，且因而在本文中將不重複。
底部填充封閉劑中之環氧樹脂組分與疏水性酸酐組分之比率可為約1:1至約1:0.6，且較佳地為約1:0.9。另外，以上調配物可視情況含有占組合物之高達50重量%之雙馬來醯亞胺樹脂。環氧樹脂及酸酐組分及視情況之雙馬來醯亞胺樹脂之組合典型地構成底部填充密封劑的約50%，剩餘選自固化劑、促進劑、催化劑、調流劑、填充劑、助黏劑及觸變減黏劑。
本揭示案提供以下非限制性及非窮盡性實例。 實例
環氧樹脂組分及包含一或多種單官能酸酐及一或多種某些固體雙官能酸酐之疏水性酸酐組分如下文所描述製備。酸酐組分及環氧樹脂組分經組合以製備隨後經測試之與助熔劑相容的底部填充組合物。 實例 1 ：製備酸酐組分 1
將甲基納迪克酸酐及4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)以適當比率置放於配備有熱電偶、機械攪拌器及氮氣入口之500 mL三頸燒瓶中。在70℃下使用機械攪拌器在緩慢氮氣流下攪拌混合物直至其變得均勻(約二至三小時)。在冷卻至室溫之後，將混合物轉移至容器中，產生具有180.41之酸酐當量(AEW)之酸酐組分1。 實例 2 ：製備酸酐組分 2
將甲基環乙烯-1,2-二甲酸酐、甲基納迪克酸酐及5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐以適當比率置放在配備有熱電偶、機械攪拌器及氮氣入口之500 mL三頸燒瓶中。在70℃下使用機械攪拌器在緩慢氮氣流下攪拌混合物直至其變得均勻(約二小時)。在冷卻至室溫之後，將混合物轉移至容器中，產生具有171.23之酸酐當量(AEW)之酸酐組分2。 實例 3 ：製備酸酐組分 3
將甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐及5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐及4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)以適當比率之共混物置放於配備有熱電偶、機械攪拌器及氮氣入口之500 mL三頸燒瓶中。在70℃下在緩慢氮氣流下攪拌混合物兩小時直至混合物變得均勻。在冷卻至室溫之後，將混合物轉移至玻璃容器中，產生具有186.62之酸酐當量(AEW)之酸酐共混物3。 實例 4 ： 製備環氧樹脂 - 雙馬來醯亞胺共混物
藉由速度混合呈適當比率之Epiclon HP4032D(萘二縮水甘油醚)、Epothoto ZX-1059 (環脂族環氧樹脂))、Celloxide 2021P環氧樹脂(環脂族環氧樹脂)及液體雙馬來醯亞胺樹脂BMI 2300 (Henkel Corporation US7102015、US 6,265,530)製得環氧樹脂-BMI樹脂共混物。自DIC獲得Epiclon HP4032D (萘二縮水甘油醚)，自Daicel Corporation獲得Celloxide 2021P (環脂族環氧樹脂)，自Nippon Steel Chemical Co., Ltd.獲得Epototo ZX-1059 (環脂族環氧樹脂)。
使用不同環氧樹脂、本發明酸酐組分、固化劑及填充劑製備以下本發明底部填充組合物(樣品第1號至第7號，表1)。 表 1 ： 基於環氧樹脂 - 酸酐化學反應研發之底部填充調配物
調配物 1(g) 2(g) 3(g) 4(g) 5(g) 6(g) 7(g)
基於雙酚F之環氧樹脂苯酚酚醛清漆 10.853 10.284 10.347          10.47
環脂族環氧樹脂1 12.19 11.559 11.630          11.81
DCPD二縮水甘油醚          8.177         
雙酚F二縮水甘油醚          13.616 1.58 1.58   
DCPD酚醛清漆環氧樹脂          3.134         
環氧樹脂稀釋劑1    1.699 1.954            
環氧樹脂稀釋劑2    0.728 0.488            
MHHPA             19.34      
酸酐組合物1 24.449 25.837 25.689       19.34   
酸酐組合物2          22.573         
酸酐組合物3                   25.23
實例4之環氧樹脂-BMI             27.5 27.4   
咪唑1 0.475          1.58 1.58   
鏻鹽1    0.501             0.48
鏻鹽2          0.501            
咪唑2          0.475         
二氧化矽 49.975 47.446 47.446 49.975       50
經表面處理之二氧化矽             50 50   
濕潤劑1 1.0 0.949 0.949 1.00       1
濕潤劑2 0.5 0.474 0.474 0.5       0.5
助黏劑 0.5 0.474 0.474 0.5       0.5
消泡劑 0.05 0.047 0.047 0.05    0.1 0.05
                       
總計 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.0
效能評估
在固化之後在添加及不添加助熔劑下測試以上調配物之毛細流動及Tg (玻璃轉移溫度)，如下表2中所示。將效能與對照市售調配物進行比較。在指定條件下固化之後進行第一Tg量測，且在25℃至260℃之溫度勻變之後對各樣品進行第二Tg量測以測試Tg，該溫度勻變模擬倒裝晶片組件製造中之焊料回焊條件。對於具有5%額外助熔劑之以上調配物進行兩次類似Tg量測以模擬底部填充黏著劑在焊料球周圍之富含助熔劑的環境周圍將可能遇到的條件。對照調配物在第二Tg DSC運行中在存在及不存在額外助熔劑下顯示幾攝氏度之Tg降低。此Tg下降造成在260℃下在焊料回焊3次之後此調配物之晶粒剪切黏著力變低(表3)。此Tg狀態表明熱固性網路之降解及控制組合物對焊料回焊條件之不穩定性。相比之下，在存在及不存在助熔劑之情況下，調配物5、6、2及1顯示Tg之升高或在第二運行之後的Tg之穩定。本發明之調配物之毛細流動與對照之毛細流動類似。 表 2 ： 底部填充調配物之測試
調配物 80℃ 下之毛細流動 DSC 峰 ℃ Tg w /o 助熔劑 (160 ℃ -30 分鐘固化 ) Tg w /o 助熔劑 (170 ℃ -30 分鐘固化 ) 具有額外5 % 助熔劑之Tg (160℃ -30 分鐘固化 ) 具有5 % 助熔劑之Tg (170 ℃ -30 分鐘固化 )
2分鐘時之mm 第1 第2 第1 第2 第1 第2 第1 第2
對照 25 154 143 140 142 138 120 115 122 119
調配物5 29 154 130 139 154 154 140 142 138 143
調配物6 27 176 154 156 162 163 126 128 143 150
調配物 2 25 162 165 169 173 173 122 122 138 142
調配物3 29 166 87 87 141 142 132 134 147 142
調配物1 38 184 171 154 110 110 140 143 151 152
調配物4 16 168 98 98 126 125 105 106 135 134
使用3×3 mm SIN晶粒在綠色FR基板上進行高溫晶粒剪切測試。調配物最初在160℃下固化30分鐘。對照調配物在260℃下顯示出3.1 Kg之晶粒剪切強度。然而，在3次焊料回焊之後，此下降至約2.5。相比之下，本發明調配物5及2 (測試高溫晶粒剪切之唯一調配物)顯示當組件經受3種焊料回焊條件時改良之晶粒剪切。此等結果與如表2中所示之此等調配物所見的穩定Tg結果一致。此等結果顯示與對照調配物相比，本發明調配物5及2之優良熱穩定性、濕氣穩定性及改良之助熔劑相容性。 表 3 ： 對於主導調配物及對照之高溫晶粒剪切黏著力測試結果
晶粒及尺寸 SIN 3×3 mm
基板來源 綠色FR4
調配物 對照 調配物5 調配物2
固化條件 160℃-30分鐘 160℃-30分鐘 160℃-30分鐘
260℃下之平均晶粒剪切強度(kg/晶粒) 3.1 4.5 1.3
標準差 0.9 1.3 0.5
在氮氣下在3 次焊料回焊之後的晶粒剪切強度
260℃下之平均晶粒剪切強度(kg/晶粒) 2.5 7.7 3.7
標準差 0.3 1.1 0.5

Claims (21)

  1. 一種用於低間隙底部填充應用之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其包含： 酸酐組分，其包含一或多種單酐及至少一種雙官能酸酐；及 環氧樹脂組分，其包含一或多種環氧樹脂，該一或多種環氧樹脂選自單官能及多官能縮水甘油醚、縮水甘油酯、環脂族環氧樹脂及芳族胺型縮水甘油樹脂。
  2. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該環氧樹脂組分係選自下列各者中之一或多者：雙酚F二縮水甘油醚、雙酚A二縮水甘油醚、EPN9820、ERL4221、Vikolox 68及Vikolox LD、環脂族醇之二環氧化物、氫化雙酚A二縮水甘油醚、六氫鄰苯二甲酸酐之縮水甘油酯(可以Epalloy 5200自市面購得)、Epiclon EXA-835LV、Epiclon HP-7200L、DCPD-酚醛樹脂縮水甘油醚、環脂族環氧樹脂、DCPD二甲醇二縮水甘油醚、苯酚酚醛樹脂縮水甘油醚、芳胺衍生之縮水甘油基系統、環二烯及三烯之環氧化物及其混合物。
  3. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其進一步包含含馬來醯亞胺之化合物樹脂。
  4. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該酸酐組合物進一步包含聚酸酐。
  5. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該單酐包含甲基納迪克酸酐(MNA)，以及甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、六氫-4-甲基鄰苯二甲酸酐(MHHPA)、甲基四氫鄰苯二甲酸酐(MTHPA)、甲基環乙烯-1,2-二甲酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、(2-十二烯-1-基)琥珀酸酐、戊二酸酐、檸康酸酐、甲基琥珀酸酐、2,2,-二甲基琥珀酸酐、2,2,二甲基戊二酸酐、3-甲基戊二酸酐、3,3-四亞甲基戊二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐及其混合物中之一或多者。
  6. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該二酐係選自4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)、5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、4,4'-氧雙苯二甲酸酐、苯均四酸二酐、1,4,5,8-萘四甲酸二酐、二苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四甲酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四甲酸二酐、環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐、1,2,4,5-苯四甲酸-1,2:4,5-二酐、四氫呋喃-2,3,4,5-四甲酸二酐及其混合物。
  7. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該二酐為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)與5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐之混合物。
  8. 如請求項3之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該含馬來醯亞胺之化合物係衍生自與脂族二醇之6-馬來醯亞胺基己酸費歇爾酯化(6-maleimidocaproic acid Fischer esterification)。
  9. 如請求項3之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該含馬來醯亞胺之化合物係衍生自芳族或脂族二胺或多元胺之馬來化(maleinization)。
  10. 如請求項4之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該聚酸酐組分包含聚丙烯-接枝-馬來酸酐、聚乙烯-接枝-馬來酸酐、丁二烯-馬來酸酐共聚物、苯乙烯-馬來酸酐共聚物及馬來酸酐之其他共聚物及三元共聚物中之一或多者。
  11. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該酸酐組分中之該單酐與該二酐之比率為約1:1至約1:0.02。
  12. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該環氧樹脂與該酸酐組分之比率為約1:1至約1:0.6。
  13. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其進一步包含固化劑、促進劑、催化劑、調流劑、填充劑、助黏劑及觸變減黏劑。
  14. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其與非純淨助熔劑相容。
  15. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該單酐為甲基納迪克酸酐(MNA)。
  16. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該雙官能酸酐為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)。
  17. 如請求項1之與助熔劑相容的環氧樹脂-酸酐黏著劑，其中該二酐為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)與5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐之混合物。
  18. 一種酸酐組合物，其包含選自由以下組成之群的單酐：甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐及其混合物；及選自由以下組成之群的至少一種雙官能酸酐：4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)、5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐及其混合物。
  19. 如請求項18之酸酐組合物，其中該單酐包含甲基納迪克酸酐(MNA)，及甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、MHHPA及MTHPA中之一或多者。
  20. 如請求項18之酸酐組合物，其中該二酐為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)。
  21. 如請求項18之酸酐組合物，其中該二酐為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)雙(鄰苯二甲酸酐)與5-(2,5-二側氧基四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐之混合物。
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