TW202202488A - 一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用 - Google Patents

一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用 Download PDF

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Abstract

本發明涉及液晶化合物及其應用領域，尤其涉及一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用；所述液晶化合物具有通式I或通式II所示結構：
Figure 109145807-A0101-11-0001-1
Figure 109145807-A0101-11-0001-2
該化合物的負介電各向異性極高，且同時顯著提高清亮點，比較高的光學各向異性，適中的旋轉粘度和液晶互溶性，低溫工作效果表現優秀，良好的熱穩定性、化學穩定性、光學穩定性及力學等方面的性能；從而有效降低驅動電壓，提高了液晶顯示裝置的回應速度，同時具有電荷保持率高等特點。

Description

一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用
本發明涉及液晶化合物及其應用領域，尤其涉及一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用。
液晶材料作為環境材料在資訊顯示材料、有機光電子材料等領域中應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優勢，如功耗極低、驅動電壓低等。同時與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優點，幾乎可以適應各種資訊顯示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜電晶體技術)產品方面。
在TFT有源矩陣的系統中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列結構)模式、IPS(In-Plane Switching，平面轉換)模式、FFS(Fringe Field Switching，邊緣場開關技術)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要顯示模式。
目前，TFT-LCD產品技術已經成熟，成功地解決了視角、解析度、色飽和度以及亮度等技術難題，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸佔據平板顯示器的主流地位。對於動態畫面顯示應用，為了實現高品質顯示，消除顯示畫面殘影和拖尾，要求液晶材料具有很快的回應速度，因此要求液晶材料具有儘量低的旋轉粘度γ 1。另外，為了降低液晶顯示器件 的能耗，需要液晶的驅動電壓儘量低，因此要求提高液晶的介電各向異性△ε。
液晶材料作為液晶顯示器件的核心功能材料，為滿足液晶顯示器件的各種性能參數的要求，適應液晶顯示器件的工藝要求，需要液晶材料具有廣泛的多種性能參數，尤其是降低液晶材料旋轉粘度γ 1和提高液晶材料的介電各向異性△ε。為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型結構液晶化合物的合成及結構-性能關係的研究成為液晶領域的一項重要工作。
本發明的第一目的是提供一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物，以改善現有液晶材料存在的不足，提升此類液晶化合物的應用價值。
本發明所述的液晶化合物，具有通式I或通式II所示結構：
Figure 109145807-A0101-12-0002-3
Figure 109145807-A0101-12-0002-4
其中，R1、R2各自獨立地代表-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C15的烷基、C1-C15的烷氧基、C2-C15的烯基或C2-C15的烯氧基；或，以上任意含-CH2-的基團中一個-CH2-或至少兩個不相鄰的-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、環丁基、環丙基、-O-或-S-取代；或，以上任意含氫的基團中的至少一個氫被氟或氯取代；
A1代表單鍵或如下基團中的一種：
Figure 109145807-A0101-12-0003-7
A2代表單鍵或如下基團中的一種：
Figure 109145807-A0101-12-0003-6
Z1、Z2各自獨立地代表單鍵、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-；
a、b各自獨立地代表0、1或2。
作為進一步優選的技術方案，所述液晶化合物選自如下化合物中的一種：
Figure 109145807-A0101-12-0004-9
Figure 109145807-A0101-12-0005-10
Figure 109145807-A0101-12-0006-11
作為較佳的技術方案，所述液晶化合物選自如下化合物中的一種：
Figure 109145807-A0101-12-0006-12
本發明的第二目的是提供所述液晶化合物的製備方法。
具體而言，當所述液晶化合物為通式I化合物時，所述製備方法包括如下步驟：
1)以
Figure 109145807-A0101-12-0007-68
與
Figure 109145807-A0101-12-0007-70
為原料，通過Suzuki 反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0007-71
；
2)
Figure 109145807-A0101-12-0007-73
與三氟甲磺酸酐反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0007-76
3)
Figure 109145807-A0101-12-0007-77
與巰基丙酸乙酯反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0007-80
4)
Figure 109145807-A0101-12-0007-82
經堿催化合環得到
Figure 109145807-A0101-12-0007-83
作為上述技術方案的優選，所述步驟1)中，
Figure 109145807-A0101-12-0007-85
與
Figure 109145807-A0101-12-0007-86
的投料摩爾比為0.9~1.5： 1.0；
作為上述技術方案的優選，所述步驟2)中，
Figure 109145807-A0101-12-0008-88
與三氟甲磺酸酐的投料摩爾比為0.1~0.3： 0.1~0.5；
作為上述技術方案的優選，所述步驟3)中，
Figure 109145807-A0101-12-0008-91
與巰基丙酸乙酯的投料摩爾比為0.1~0.3： 0.1~0.3；
作為上述技術方案的優選，所述步驟4)中，
Figure 109145807-A0101-12-0008-93
與堿的投料摩爾比為0.1~1.0：1.0。
當所述液晶化合物為通式II化合物時，所述製備方法包括如下步驟：
1)以
Figure 109145807-A0101-12-0008-95
與
Figure 109145807-A0101-12-0008-97
為原料，通過Suzuki 反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0008-99
；
2)
Figure 109145807-A0101-12-0008-101
與三氟甲磺酸酐反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0008-102
3)
Figure 109145807-A0101-12-0008-104
與巰基丙酸乙酯反應，得到
Figure 109145807-A0101-12-0008-103
4)
Figure 109145807-A0101-12-0009-105
經堿催化合環得到
Figure 109145807-A0101-12-0009-106
作為上述技術方案的優選，所述步驟1)中，
Figure 109145807-A0101-12-0009-109
與
Figure 109145807-A0101-12-0009-112
的投料摩爾比為0.9~1.5： 1.0；
作為上述技術方案的優選，所述所述步驟2)中，
Figure 109145807-A0101-12-0009-111
與三氟甲磺酸酐的投料摩爾比為0.1~0.3： 0.1~0.5；
作為上述技術方案的優選，所述步驟3)中，
Figure 109145807-A0101-12-0009-108
與巰基丙酸乙酯的投料摩爾比為0.1~0.3： 0.1~0.3；
作為上述技術方案的優選，所述步驟4)中，
Figure 109145807-A0101-12-0009-107
與堿的投料摩爾比為0.1~1.0：1.0。
上述反應原料均可以通過公開商業途徑或者文獻中本身已知的方法合成得到。
本發明所述的方法，在必要時會涉及常規後處理，所述常規後處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，乾燥，真空旋轉蒸發儀蒸發，所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純，即可。
採用上述製備方法能夠穩定、高效地得到本發明所述的液晶化合物。
本發明的第三目的是提供一種液晶組合物，所述液晶組合物中含有上述液晶化合物。
作為上述技術方案的優選，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的品質百分比為1~60%；優選為3~50%；進一步優選為5~25%。
本發明的第四個目的是提供上述液晶化合物和/或上述液晶組合物在液晶顯示領域的應用；優選在液晶顯示裝置中的應用，所述液晶顯示裝置包括但並不限於TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
本發明所提供的液晶化合物，化學主體結構為二苯並噻吩，此類結構本身介電各向異性較大，本發明所提供的液晶化合物在分子結構中引入吡喃基團，同時在二苯並噻吩4位、6位引入氟原子，形成強大的協同作用，使液晶化合物的負介電各向異性極高，且同時顯著提高清亮點，比較高的光學各向異性，適中的旋轉粘度和液晶互溶性，低溫工作效果表現優秀，良好的熱穩定性、化學穩定性、光學穩定性及力學等方面的性能；從而有效降低驅動電壓，提高了液晶顯示裝置的回應速度，同時具有電荷保持率高等特點。
以下實施例用於說明本發明，但不用來限制本發明的範圍。
所述原材料如無特別說明，均能從公開商業途徑獲得。
按照本領域的常規檢測方法，通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，其中，各性能參數的具體含義如下：
△n代表光學各向異性(25℃)；△ε代表介電各向異性(25℃，1000Hz)；γ 1代表旋轉粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮點。
實施例1
一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物，其結構式為：
Figure 109145807-A0101-12-0011-13
製備化合物BYLC-01的合成線路如下所示：
Figure 109145807-A0101-12-0011-67
具體步驟如下：
(1)化合物BYLC-01-3的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入46.8g(0.2mol)化合物BYLC-01-1，47.6g(0.2mol)化合物BYLC-01-2，400ml甲苯，200ml去離子水，200ml乙醇，55.2g無水碳酸鉀，0.6g四三苯基膦鈀，加熱回流反應12小時。進行常規後處理，經色譜純化，乙醇重結晶得到白色固體(化合物BYLC-01-3)62g，GC：99.4%，收率：89%；
(2)化合物BYLC-01-4的合成：
氮氣流保護，玻璃反應瓶中加入300mL二氯甲烷，開動攪拌，加入62g BYLC-01-3。降溫至0℃，加入35.67g吡啶，2.75g DMAP，控溫-15~-10℃，滴加 86.5g三氟甲磺酸酐。完畢控溫-10℃，並在-10~-5℃下攪拌3h。降溫至-10℃，加100ml水，控溫0~5℃，完畢攪拌10min，靜置分液10min，分液，有機層水洗100ml*3次，合併有機層，加入50g無水硫酸鈉乾燥，旋乾溶劑；
200ml乙醇加熱至80℃溶解，攪拌下自然降至室溫17℃，並在此溫度下攪拌0.5h，吸慮，得68.4g化合物BYLC-01-4，收率80%，HPLC 98.5%；
(3)化合物BYLC-01-5的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入57.64g(0.12mol)化合物BYLC-01-4，19.3g巰基丙酸乙酯，300ml甲苯，33.1g無水碳酸鉀，1.1g三(二亞苄基丙酮)二鈀，1.0g2-二環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯，加熱回流反應16小時。進行常規後處理，經色譜純化得到(化合物BYLC-01-5)34.4g，GC：93.1%，收率：60%；
(4)化合物BYLC-01的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入23.9g(0.05mol)化合物BYLC-01-5，100ml N,N-二甲基甲醯胺，13.8g無水碳酸鉀，控溫130-140℃反應6小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物BYLC-01)13.2g，GC：99.8%，收率：77%。
化合物BYLC-01的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-01進行分析，產物的m/z為344.0(M+)。
實施例2
依據實施例1的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物：
Figure 109145807-A0101-12-0012-14
化合物BYLC-02的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-02進行分析，產物的m/z為330.1(M+)。
實施例3
依據實施例1的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物：
Figure 109145807-A0101-12-0013-15
化合物BYLC-03的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-03進行分析，產物的m/z為316.0(M+)。
實施例4
依據實施例1的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物：
Figure 109145807-A0101-12-0013-16
化合物BYLC-04的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-04進行分析，產物的m/z為362.1(M+)；
實施例5
依據實施例1的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物：
Figure 109145807-A0101-12-0013-17
化合物BYLC-05的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-05進行分析，產物的m/z為330.1(M+)。
實施例6
依據實施例1的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物：
Figure 109145807-A0101-12-0014-18
化合物BYLC-06的結構表徵資訊如下：
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-06進行分析，產物的m/z為358.1(M+)。
實驗例1
將實施例1~6所制得的化合物BYLC-01、BYLC-02、BYLC-03、BYLC-04、BYLC-05、BYLC-06與對比例1(已知常見的另一類似液晶化合物)的液晶化合物按照本領域常規的檢測方法，通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，檢測結果如表1所示：
Figure 109145807-A0101-12-0014-113
Figure 109145807-A0101-12-0015-114
由表1的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構化合物相比，本發明提供的液晶化合物在保持大的光學各向異性△n，良好的旋轉粘度γ 1和液晶互溶性的同時，具有更高的負介電各向異性△ε，顯著更高的清亮點Cp，從而有效提高液晶組合物的負介電各向異性，改善回應時間，提高液晶組合物的工作溫度。
雖然，上文中已經用一般性說明、具體實施方式及試驗，對本發明作了詳盡的描述，但在本發明基礎上，可以對之作一些修改或改進，這對本領域技術人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發明精神的基礎上所做的這些修改或改進，均屬於本發明要求保護的範圍。

Claims (11)

  1. 一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物，其特徵在於，具有通式I或通式II所示結構：
    Figure 109145807-A0101-13-0001-19
    Figure 109145807-A0101-13-0001-20
    其中，R1、R2各自獨立地代表-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5、C1-C15的烷基、C1-C15的烷氧基、C2-C15的烯基或C2-C15的烯氧基；或，以上任意含-CH2-的基團中一個-CH2-或至少兩個不相鄰的-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、環丁基、環丙基、-O-或-S-取代；或，以上任意含氫的基團中的至少一個氫被氟或氯取代；
    A1代表單鍵或如下基團中的一種：
    Figure 109145807-A0101-13-0001-21
    A2代表單鍵或如下基團中的一種：
    Figure 109145807-A0101-13-0002-22
    Z1、Z2各自獨立地代表單鍵、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-；
    a、b各自獨立地代表0、1或2。
  2. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，所述液晶化合物選自如下化合物中的一種：
    Figure 109145807-A0101-13-0002-23
    Figure 109145807-A0101-13-0003-24
    Figure 109145807-A0101-13-0004-25
    Figure 109145807-A0101-13-0005-26
  3. 如請求項2所述的液晶化合物，其中，所述液晶化合物選自如下化合物中的一種：
    Figure 109145807-A0101-13-0005-27
  4. 一種製備請求項1~3任一項所述液晶化合物的方法，其中，包括如下步驟：
    1)以
    Figure 109145807-A0101-13-0005-28
    與
    Figure 109145807-A0101-13-0005-29
    為原料，通過Suzuki 反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0005-30
    ；
    2)
    Figure 109145807-A0101-13-0006-31
    與三氟甲磺酸酐反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0006-115
    3)
    Figure 109145807-A0101-13-0006-34
    與巰基丙酸乙酯反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0006-116
    4)
    Figure 109145807-A0101-13-0006-37
    經堿催化合環得到
    Figure 109145807-A0101-13-0006-118
  5. 如請求項4所述的製備方法，其中，所述步驟1)
    中，
    Figure 109145807-A0101-13-0006-39
    與
    Figure 109145807-A0101-13-0006-42
    的投料摩爾比為0.9~ 1.5：1.0；
    和/或，所述步驟2)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0006-44
    與三氟甲磺酸 酐的投料摩爾比為0.1~0.3：0.1~0.5；
    和/或，所述步驟3)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0006-45
    與巰基丙酸乙 酯的投料摩爾比為0.1~0.3：0.1~0.3；
    和/或，所述步驟4)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0007-47
    與堿的投料摩 爾比為0.1~1.0：1.0。
  6. 一種製備請求項1~3任一項所述液晶化合物的方法，其中，包括如下步驟：
    1)以
    Figure 109145807-A0101-13-0007-48
    與
    Figure 109145807-A0101-13-0007-50
    為原料，通過Suzuki 反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0007-51
    ；
    2)
    Figure 109145807-A0101-13-0007-52
    與三氟甲磺酸酐反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0007-53
    3)
    Figure 109145807-A0101-13-0007-55
    與巰基丙酸乙酯反應，得到
    Figure 109145807-A0101-13-0007-56
    4)
    Figure 109145807-A0101-13-0007-58
    經堿催化合環得到
    Figure 109145807-A0101-13-0007-59
  7. 如請求項6所述的製備方法，其中，所述步驟1)
    中，
    Figure 109145807-A0101-13-0008-60
    與
    Figure 109145807-A0101-13-0008-61
    的投料摩爾比為0.9~ 1.5：1.0；
    和/或，所述所述步驟2)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0008-62
    與三氟甲 磺酸酐的投料摩爾比為0.1~0.3：0.1~0.5；
    和/或，所述步驟3)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0008-64
    與巰基丙酸乙 酯的投料摩爾比為0.1~0.3：0.1~0.3；
    和/或，所述步驟4)中，
    Figure 109145807-A0101-13-0008-66
    與堿的投料摩 爾比為0.1~1.0：1.0。
  8. 一種液晶組合物，其中，包含請求項1~3任一項所述的液晶化合物。
  9. 如請求項8所述的液晶組合物，其中，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的品質百分比為1~60%；優選為3~50%；進一步優選為5~25%。
  10. 一種液晶顯示領域的應用，其含有1~3任一項所述液晶化合物和/或請求項8或9所述液晶組合物。
  11. 一種如請求項10液晶顯示裝置，其包括TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
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EP2937342B1 (de) * 2014-04-22 2016-11-30 Merck Patent GmbH 4,6-difluor-dibenzothiophen-derivate
CN108264498B (zh) * 2017-08-16 2021-02-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、包含该化合物的液晶介质及其应用
CN109423296B (zh) * 2017-08-24 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种二苯并噻吩类负介电各向异性化合物及其制备方法和应用
JP2021028299A (ja) * 2017-11-30 2021-02-25 Jnc株式会社 ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2019147859A (ja) * 2018-02-26 2019-09-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3874009A1 (en) * 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives
JP2020079215A (ja) * 2018-11-13 2020-05-28 Dic株式会社 液晶化合物
US20230061307A1 (en) * 2018-12-19 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same and compounds
JP2020158503A (ja) * 2019-03-25 2020-10-01 Jnc株式会社 ジベンゾチオフェン環を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子

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