TW202146375A - 聚合性液晶化合物、聚合性液晶組合物、相位差膜、橢圓偏光板及有機el顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係式(I)所表示之聚合性液晶化合物：
[式(I)中，
M表示二價脂環式烴基，該二價脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子，
B1
及B2
分別獨立地表示碳數1～4之伸烷基、-O-、-S-、-Ra1
ORa2
-、-Ra3
COORa4
-、-Ra5
OCORa6
-、-Ra7
OC=OORa8
-、-ORb
O-、-C(=O)-NRc
-、-N=N-、-CRc
=CRd
-或-C≡C-，此處，Ra1
～Ra8
分別獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，Rb
為碳數1～4之伸烷基，Rc
及Rd
表示碳數1～4之烷基或氫原子，
A1
及A2
分別獨立地表示二價脂環式烴基或芳香族基，該二價脂環式烴基或芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基或芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子，
L1
及L2
分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-，
Ea
及Eb
分別獨立地表示碳數1～12之烷烴二基，此處，該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為碳數1～4之烷基或鹵素原子，該烷烴二基中所含之不與L1
或L2
鄰接之-CH2
-可被取代為-O-或-S-(其中，於Ea
及Eb
中存在複數個-O-及/或-S-之情形時，該等互不鄰接)
P為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，
將Ea
所表示之基中之碳原子數之合計與Eb
所表示之基中之碳原子數之合計中較少者設為N1、較多者設為N2之情形時，N1為2～6，N2為6～12，且滿足1＜N2－N1＜10之關係]
Description
本發明係關於一種聚合性液晶化合物、包含上述聚合性液晶化合物之聚合性液晶組合物、由上述聚合性液晶組合物之硬化物構成之相位差膜、及包含上述相位差膜之橢圓偏光板及有機EL(Electroluminescence，電致發光)顯示裝置。
作為平板顯示裝置(FPD)所使用之相位差膜等光學膜，例如有將使聚合性液晶化合物溶解於溶劑中而獲得之塗佈液塗佈於支持基材上，然後進行聚合而獲得之光學膜。作為用以形成此種光學膜之聚合性液晶化合物，例如已知有連結有複數個6員環之棒狀結構之向列型液晶化合物等(例如，日本專利特開2010-24438號公報)。
另一方面，作為相位差膜，其特性之一係要求於所有波長區域中均可進行均勻之偏光轉換，例如已知於某一波長λ下之相位差值Re(λ)除以550 nm下之相位差值Re(550)所得之值[Re(λ)/Re(550)]接近1之波長區域或顯示[Re(450)/Re(550)]＜1之反波長分散性之波長區域中，理論上可實現均勻之偏光轉換。可構成此種相位差膜之聚合性液晶化合物例如揭示於日本專利特開2011-207765號公報中。
於製造光學膜時所使用之塗佈液中，存在由於聚合性液晶化合物之分子結構而導致對溶劑之溶解性差之情形。此種溶解性較低之聚合性液晶化合物有時會於塗佈液中沈澱或結晶化後析出，此種聚合性液晶化合物之沈澱或析出不僅會導致製膜性降低，亦可能會使所獲得之光學膜產生配向缺陷。
因此，本發明之目的在於提供一種能夠單獨地對溶劑顯示出較高之溶解性之聚合性液晶化合物。
本發明提供以下較佳之態樣。
[1]一種聚合性液晶化合物，其係由式(I)所表示：
[式(I)中，
M表示二價脂環式烴基，該二價脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子，
B1
及B2
分別獨立地表示碳數1～4之伸烷基、-O-、-S-、-Ra1
ORa2
-、-Ra3
COORa4
-、-Ra5
OCORa6
-、-Ra7
OC=OORa8
-、-ORb
O-、-C(=O)-NRc
-、-N=N-、-CRc
=CRd
-或-C≡C-，此處，Ra1
～Ra8
分別獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，Rb
為碳數1～4之伸烷基，Rc
及Rd
表示碳數1～4之烷基或氫原子，
A1
及A2
分別獨立地表示二價脂環式烴基或芳香族基，該二價脂環式烴基或芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基或芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子，
L1
及L2
分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-，
Ea
及Eb
分別獨立地表示碳數1～12之烷烴二基，此處，該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為碳數1～4之烷基或鹵素原子，該烷烴二基中所含之不與L1
或L2
鄰接之-CH2
-可被取代為-O-或-S-(其中，於Ea
及Eb
中存在複數個-O-及/或-S-之情形時，該等互不鄰接)
P為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，
將Ea
所表示之基中之碳原子數之合計與Eb
所表示之基中之碳原子數之合計中較少者設為N1、較多者設為N2之情形時，N1為2～6，N2為6～12，且滿足1＜N2－N1＜10之關係]。
[2]如上述[1]之聚合性液晶化合物，其中M為碳數5～8之二價脂環式烴基。
[3]如上述[1]或[2]之聚合性液晶化合物，其中A1
及A2
分別獨立地表示二價芳香族基，該二價芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之聚合性液晶化合物，其中B1
及B2
分別獨立地為-COO-或-OCO-。
[5]一種聚合性液晶組合物，其包含如上述[1]至[4]中任一項之聚合性液晶化合物及式(II)所表示之聚合性液晶化合物：
[式(II)中，Ar係具有至少1個芳香環之二價基，構成該二價基之芳香環可包含氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個，構成Ar之芳香環中所含之π電子數之合計個數Nπ
為12以上且未達36，
G1
及G2
分別獨立地表示二價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，該脂環式烴基中所含之-CH2
-可被取代為-O-、-S-或-NH-，
B3
及B4
分別獨立地表示單鍵或二價連結基，
A3
及A4
分別獨立地表示碳數3～20之二價脂環式烴基或碳數6～20之二價芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、可經氟原子取代之碳數1～4之烷基、可經氟原子取代之碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，該脂環式烴基中所含之-CH2
-可被取代為-O-、-S-或-NR1
-，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可被取代為-N(-)-，R1
表示氫原子或碳數1～4之烷基，
L3
～L6
分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-，
Ec
及Ed
分別獨立地表示碳數1～17之烷烴二基，該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子，該烷烴二基中所含之-CH2
-可被取代為-O-或-CO-，
P1
及P2
分別獨立地表示聚合性基]。
[6]如上述[5]之聚合性液晶組合物，其中式(II)所表示之聚合性液晶化合物於波長300 nm以上且400 nm以下之範圍內顯示出極大吸收。
[7]如上述[5]或[6]之聚合性液晶組合物，其以相對於式(I)所表示之聚合性液晶化合物100質量份而言為0.1質量份以上且50質量份以下之量包含式(II)所表示之聚合性液晶化合物。
[8]一種相位差膜，其包含液晶硬化膜，該液晶硬化膜係如上述[5]至[7]中任一項之聚合性液晶組合物之硬化物，且該液晶硬化膜係於該聚合性液晶組合物中之聚合性液晶化合物配向之狀態下硬化而成者。
[9]如上述[8]之相位差膜，其中液晶硬化膜具有式(1)、(2)及(3)所表示之光學特性：
Re(450)/Re(550)≤1.00 (1)
1.00≤Re(650)/Re(550) (2)
100 nm≤Re(550)≤180 nm (3)
[式中，Re(λ)表示液晶硬化膜於波長λ nm下之面內相位差值，Re=(nx(λ)－ny(λ))×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之主折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率)]。
[10]如上述[8]之相位差膜，其中液晶硬化膜具有式(4)、(5)及(6)所表示之光學特性：
Rth(450)/Rth(550)≤1.00 (4)
1.00≤Rth(650)/Rth(550) (5)
-100 nm≤Rth(550)≤-40 nm (6)
[式中，Rth(λ)表示液晶硬化膜於波長λ nm下之厚度方向之相位差值，Rth=((nx(λ)＋ny(λ))/2－nz)×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率，nz表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面垂直之方向上之波長λ nm下之折射率)]。
[11]一種橢圓偏光板，其包含如上述[8]至[10]中任一項之相位差膜及偏光膜。
[12]一種有機EL顯示裝置，其具備如上述[11]之橢圓偏光板。
[13]一種可撓性圖像顯示裝置，其具有如上述[11]之橢圓偏光板。
[14]如上述[13]之可撓性圖像顯示裝置，其進而具有視窗及觸控面板觸控感測器。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種能夠單獨地對溶劑顯示出較高之溶解性之聚合性液晶化合物。
以下，對本發明之實施方式詳細地進行說明。再者，本發明之範圍並不限定於此處說明之實施方式，可於無損本發明之主旨之範圍內進行各種變更。
＜聚合性液晶化合物＞
本發明之聚合性液晶化合物係由式(I)所表示：
以下，將式(I)所表示之聚合性液晶化合物亦稱為「聚合性液晶化合物(I)」。
式(I)中之M表示二價脂環式烴基。該二價脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，又，構成該二價脂環式烴基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子。
作為式(I)中之M中之二價脂環式烴基，例如可列舉碳數3～18之二價脂環式烴基。二價脂環式烴基之碳數較佳為4～15，更佳為5～10，進而較佳為5～8，尤佳為5或6。
上述二價脂環式烴基中所含之氫原子可分別獨立地被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等，較佳為氟原子、氯原子或溴原子。
作為碳數1～4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等，較佳為碳數1～3之烷基，更佳為碳數1或2之烷基，進而較佳為甲基。
作為碳數1～4之氟烷基，可列舉上述碳數1～4之烷基中所含之氫原子被取代為氟原子者。
作為碳數1～4之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等，較佳為碳數1～3之烷氧基，更佳為碳數1或2之烷氧基，進而較佳為甲氧基。
二價脂環式烴基中所含之碳原子可分別獨立地被取代為氧原子、硫原子或氮原子。可為1個碳原子被取代為氧原子、硫原子或氮原子，亦可為2個以上之碳原子分別被取代為氧原子、硫原子或氮原子。例如，可為二價脂環式烴基中所含之-CH2
-(亞甲基)分別獨立地被取代為-O-、-S-、-NH-或-NR1
-，亦可為該脂環式烴基中所含之-CH(-)-分別獨立地被取代為-N(-)-。此處，R1
表示碳數1～4之烷基，該烷基中所含之氫原子可分別獨立地被取代為氟原子。
作為二價脂環式烴基，例如可列舉下述式(m-1)～(m-4)所表示之基。作為脂環式烴基中所含之-CH2
-被取代為-O-、-S-、-NH-或-NR1
-之二價脂環式烴基，可列舉下述式(m-5)～式(m-8)所表示之基。作為脂環式烴基中所含之-CH(-)-被取代為-N(-)-之二價脂環式烴基，可列舉下述式(m-9)及式(m-10)所表示之基。該等較佳為5員環或6員環之脂環式烴基。
就波長分散性之觀點而言，二價脂環式烴基較佳為式(M-1)所表示之環烷烴二基，更佳為環己烷-1,4-二基，進而較佳為反式-環己烷-1,4-二基。
式(I)中之B1
及B2
分別獨立地為碳數1～4之伸烷基、-O-、-S-、-Ra1
ORa2
-、-Ra3
COORa4
-、-Ra5
OCORa6
-、-Ra7
OC=OORa8
-、-ORb
O-、-C(=O)-NRc
-、-N=N-、-CRc
=CRd
-或-C≡C-。Ra1
～Ra8
分別獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，Rb
為碳數1～4之伸烷基，Rc
及Rd
為碳數1～4之烷基或氫原子。
B1
及B2
分別獨立地較佳為-ORa2-1
-、-CH2
-、-CH2
CH2
-、-COORa4-1
-或-OCORa6-1
-。此處，Ra2-1
、Ra4-1
、Ra6-1
分別獨立地表示單鍵、-CH2
-及-CH2
CH2
-之任一者。B1
及B2
分別獨立地更佳為-O-、-CH2
CH2
-、-COO-、-COOCH2
CH2
-或-OCO-，進而較佳為-O-、-COO-或-OCO-，尤佳為-COO-或-OCO-。式(I)中，B1
及B2
可相互相同，亦可不同。再者，B1
與B2
相互相同意指將M視作中心之情形時之B1
與B2
之結構相互相同。以下，關於A1
與A2
、L1
與L2
、Ea
與Eb
中之關係亦相同。
式(I)中之A1
及A2
分別獨立地表示二價脂環式烴基或芳香族基。該二價脂環式烴基或芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基。又，構成該二價脂環式烴基或芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子。
作為式(I)中之A1
及A2
中之二價脂環式烴基，例如可列舉作為上述M中之二價脂環式烴基所例示之基。作為二價芳香族基，例如可列舉下述式(a-1)～式(a-8)所表示之碳數6～20左右之二價芳香族烴基。
上述式(a-1)～(a-8)所表示之基之氫原子之一部分可被取代為：甲基、乙基、異丙基或第三丁基等碳數1～4左右之烷基；甲氧基或乙氧基等碳數1～4左右之烷氧基；三氟甲基；三氟甲氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子或溴原子等鹵素原子。
式(I)中之A1
及A2
分別獨立地較佳為二價芳香族基，該二價芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，又，構成該二價芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子。A1
及A2
分別獨立地更佳為可經選自由鹵素原子及碳數1～4之烷基中所組成之至少1種取代基取代之1,4-伸苯基二基，進而較佳為可經甲基取代之1,4-伸苯基二基，尤佳為未經取代之1,4-伸苯基二基。式(I)中，A1
及A2
可相互相同，亦可不同。較佳為A1
及A2
中之至少1個為二價芳香族基，就顯示出良好之液晶性之觀點而言，更佳為A1
及A2
中之任一者均為1,4-伸苯基二基。
式(I)中之L1
及L2
分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-。
式(I)中之Ea
及Eb
分別獨立地表示碳數1～12之烷烴二基。該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為碳數1～4之烷基或鹵素原子。又，包含於該烷烴二基中且不與L1
或L2
鄰接之-CH2
-可被取代為-O-或-S-。其中，於Ea
及Eb
中存在複數個-O-及/或-S-之情形時，該等互不鄰接。
Ea
及Eb
所表示之烷烴二基中之碳數分別獨立地較佳為2以上，更佳為3以上，又，較佳為11以下，更佳為8以下。
式(I)中，於將Ea
所表示之基中之碳原子數之合計與Eb
所表示之基中之碳原子數之合計中較少者設為N1、將較多者設為N2之情形時，N1為2～6，N2為6～12。又，N1與N2滿足1＜N2－N1＜10之關係。式(I)中之Ea
所表示之基與Eb
所表示之基分別具有上述特定之碳原子數，若兩者之碳原子數呈超過1且未達10之關係性，則容易提高對各種溶劑(例如環戊酮、鄰二甲苯、2-甲基吡咯啶酮、氯仿)之溶解性。其原因雖不明確，但認為係因化合物為非對稱結構，故難以析出，結果溶解性提高。N2－N1之值較佳為2以上，更佳為3以上，又，較佳為9以下，更佳為8以下，進而較佳為7以下。
再者，於本說明書中，上述Ea
所表示之基中之碳原子數之合計及Eb
所表示之基中之碳原子數之合計分別意指構成式(I)所表示之化合物之主鏈之碳原子數之合計個數，不包含作為取代基包含於構成主鏈之碳中之碳原子之數量。
式(I)中，P為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基。
式(I)中，由於Ea
與Eb
具有互不相同之結構，故而聚合性液晶化合物(I)具有以M所表示之二價脂環式烴基為中心，而P-Ea
-L1
-A1
-B1
-所表示之結構與-B2
-A2
-L2
-Eb
-P所表示之結構不對稱之分子結構。聚合性液晶化合物(I)較佳為以M所表示之二價脂環式烴基為中心呈對稱關係之環結構相互相同、即A1
與A2
相同，更佳為式(I)中之P-Ea
-L1
-A1
-B1
-所表示之結構與-B2
-A2
-L2
-Eb
-P所表示之結構使非對稱分子結構僅於Ea
與Eb
之結構中成為非對稱、即B1
與B2
、A1
與A2
及L1
與L2
分別為相互相同之結構。
作為聚合性液晶化合物(I)，例如可列舉以下式(I-a)～(I-g)所表示之化合物。
本發明之聚合性液晶化合物(I)之製造方法並無特別限定，可藉由根據其結構將Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新實驗化學講座等所記載之公知之有機合成反應(例如縮合反應、酯化反應、威廉姆森反應、烏爾曼反應、威悌反應、希夫鹼生成反應、苄基化反應、薗頭反應、鈴木-宮浦反應、根岸反應、熊田反應、檜山反應、布赫瓦爾德-哈特維希反應、佛瑞德－克來福特反應、海克反應、羥醛反應等)適當進行組合而製造。
例如，式(I)中之B1
及B2
為*-COO-(*意指與M之結合部位)之下述式(I')所表示之聚合性液晶化合物可藉由下述式(I-1)所表示之羧酸化合物與式(I-2)所表示之醇化合物之酯化反應而獲得。
[式(I')中，M、A1
、A2
、L1
、L2
、Ea
、Eb
及P分別表示與式(I)中之M、A1
、A2
、L1
、L2
、Ea
、Eb
及P相同之意義。]
[式(I-1)中，M、B1
、A1
、L1
、Ea
及P表示與式(I)中之M、B1
、A1
、L1
、Ea
及P相同之意義。]
[式(I-2)中，A2
、L2
、Eb
及P表示與式(I)中之A2
、L2
、Eb
及P相同之意義。]
式(I-1)中之M、B1
、A1
、L1
、Ea
及P、以及式(I-2)中之A2
、L2
、Eb
及P取決於所需聚合性液晶化合物(I)對應之分子結構。
式(I-1)所表示之化合物及式(I-2)所表示之化合物可分別藉由針對M、B1
、A1
、L1
、Ea
及P、或A2
、L2
、Eb
及P之各結構單元，對應於其結構將公知之有機合成反應適當組合後進行合成、結合而製造。具體而言，例如可依據日本專利特開2010-24438號公報等所記載之方法，自具有與所需聚合性液晶化合物(I)之結構對應之結構之化合物製備。
例如，於式(I-1)中之B1
為-COO-之情形時，該式(I-1)所表示之化合物可藉由下述式(I-1a)：
[式(I-1a)中，M表示與式(I)中之M相同之意義。]
所表示之二羧酸化合物(I-1a)與下述式(I-1b)：
[式(I-1b)中，A1
、L1
、Ea
及P表示與式(I)中之A1
、L1
、Ea
及P相同之意義。]
所表示之醇化合物(I-1b)之酯化反應而獲得。
作為式(I-2)所表示之化合物，可列舉所需聚合性液晶化合物(I)中之於與式(I)中之脂環式烴基M對應之二價脂環式烴基鍵結有2個羧基之化合物。
羧酸化合物(I-1)與醇化合物(I-2)之酯化反應較佳為於縮合劑之存在下進行。藉由於縮合劑之存在下進行酯化反應，可高效且迅速地進行酯化反應。
作為縮合劑，例如可列舉：1-環己基-3-(2-嗎啉基乙基)碳二醯亞胺對甲苯磺酸鹽、二環己基碳二醯亞胺、二異丙基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(水溶性碳二醯亞胺：作為WSC市售)、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二醯亞胺及雙(三甲基矽烷基)碳二醯亞胺等碳二醯亞胺化合物；2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2,2'-羰基雙-1H-咪唑、1,1'-草醯基二咪唑、二苯基磷醯基疊氮化物、1(4-硝基苯磺醯基)-1H-1,2,4-三唑、1H-苯并三唑-1-醯氧基三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽、1H-苯并三唑-1-醯氧基三(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、N,N,N',N'-四甲基-O-(N-丁二醯亞胺基)脲鎓四氟硼酸鹽、N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰基氧基)丁二醯亞胺、N-苄氧羰基氧基丁二醯亞胺、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸鹽、氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸鹽、碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、2-氯-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、2-氟-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽及三氯乙酸五氯苯基酯等。
本發明之聚合性液晶化合物(I)於調配於包含下述式(II)：
所表示之聚合性液晶化合物(以下，亦稱為「聚合性液晶化合物(II)」)之聚合性液晶組合物之情形時，對於溶劑之溶解性亦良好。
式(II)中之Ar係具有至少1個芳香環之二價基，構成該二價基之芳香環可包含氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個。作為上述具有芳香環之二價基，可列舉可具有取代基之二價芳香族烴基或二價芳香族雜環基。於本發明中，可具有取代基之二價芳香族烴基意指包含至少1個芳香族烴環之二價基，可具有取代基之二價芳香族雜環基意指包含至少1個芳香族雜環之二價基。此處所謂之芳香族烴環及芳香族雜環係指該環結構所具有之π電子數依據休克爾規則為[4n＋2]個(n表示整數)者(於芳香族雜環之情形時，包含-N=或-S-等雜原子上之非共用電子對在內滿足休克爾規則)。Ar可為包含1個芳香族烴環或芳香族雜環者，亦可為包含2個以上之芳香族烴環或芳香族雜環者。於包含1個芳香族烴環或芳香族雜環之情形時，Ar可為可具有取代基之二價芳香族烴基，亦可為可具有取代基之二價芳香族雜環基。於包含2個以上之芳香族烴環或芳香族雜環之情形時，可僅包含複數個芳香族烴環或僅包含芳香族雜環，亦可包含芳香族烴環及芳香族雜環各1個以上。2個以上之芳香族烴環及/或芳香族雜環可經單鍵、-CO-O-、-O-等二價鍵結基相互鍵結。
作為Ar中所含之芳香族烴環，例如可列舉苯環、萘環、蒽環等，較佳為苯環、萘環。作為芳香族雜環，可列舉呋喃環、苯并呋喃環、吡咯環、吲哚環、噻吩環、苯并噻吩環、吡啶環、吡𠯤環、嘧啶環、三唑環、三𠯤環、吡咯啉環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、苯并噻唑環、噻吩并噻唑環、㗁唑環、苯并㗁唑環、及啡啉環等。其中，較佳為噻唑環、苯并噻唑環、或苯并呋喃環，進而較佳為具有苯并噻唑基。又，於Ar中包含氮原子之情形時，該氮原子較佳為具有π電子。
式(II)中，Ar中所含之π電子之合計個數Nπ
較佳為12以上，更佳為14以上，進而較佳為16以上。又，較佳為未達40，更佳為36以下，進而較佳為34以下，尤佳為32以下。
作為Ar所表示之芳香族基，例如可列舉以下基。
式(Ar-1)～式(Ar-23)中，*記號表示連結部，Z0
、Z1
及Z2
分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數1～12之烷基、氰基、硝基、碳數1～12之烷基亞磺醯基、碳數1～12之烷基磺醯基、羧基、碳數1～12之氟烷基、碳數1～12之烷氧基、碳數1～12之烷硫基、碳數1～12之N-烷基胺基、碳數2～12之N,N-二烷基胺基、碳數1～12之N-烷基胺磺醯基或碳數2～12之N,N-二烷基胺磺醯基。又，Z0
、Z1
及Z2
亦可包含聚合性基。
Q1
及Q2
分別獨立地表示-CR2'
R3'
-、-S-、-NH-、-NR2'
-、-CO-或-O-，R2'
及R3'
分別獨立地表示氫原子或碳數1～4之烷基。
J1
及J2
分別獨立地表示碳原子或氮原子。
Y1
、Y2
及Y3
分別獨立地表示可經取代之芳香族烴基或芳香族雜環基。
W1
及W2
分別獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵素原子，m表示0～6之整數。
作為Y1
、Y2
及Y3
中之芳香族烴基，可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基等碳數6～20之芳香族烴基，較佳為苯基、萘基，更佳為苯基。作為芳香族雜環基，可列舉呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基等之包含至少1個氮原子、氧原子、硫原子等雜原子之碳數4～20之芳香族雜環基，較佳為呋喃基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基。
Y1
、Y2
及Y3
亦可分別獨立地為可經取代之多環系芳香族烴基或多環系芳香族雜環基。多環系芳香族烴基係指縮合多環系芳香族烴基或源自芳香環集合之基。多環系芳香族雜環基係指縮合多環系芳香族雜環基或源自芳香環集合之基。
Z0
、Z1
及Z2
較佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1～12之烷基、氰基、硝基、碳數1～12之烷氧基，Z0
進而較佳為氫原子、碳數1～12之烷基、氰基，Z1
及Z2
進而較佳為氫原子、氟原子、氯原子、甲基、氰基。又，Z0
、Z1
及Z2
亦可包含聚合性基。
Q1
及Q2
較佳為-NH-、-S-、-NR2'
-、-O-，R2'
較佳為氫原子。其中，尤佳為-S-、-O-、-NH-。
式(Ar-1)～(Ar-23)之中，就分子之穩定性之觀點而言，較佳為式(Ar-6)及式(Ar-7)。
於式(Ar-16)～(Ar-23)中，Y1
可與其所鍵結之氮原子及Z0
一起形成芳香族雜環基。作為芳香族雜環基，可列舉Ar可具有之作為芳香族雜環而於上文中說明者，例如可列舉吡咯環、咪唑環、吡咯啉環、吡啶環、吡𠯤環、嘧啶環、吲哚環、喹啉環、異喹啉環、嘌呤環、吡咯啶環等。該芳香族雜環基亦可具有取代基。又，Y1
亦可與其所鍵結之氮原子及Z0
一起為上述可經取代之多環系芳香族烴基或多環系芳香族雜環基。例如，可列舉苯并呋喃環、苯并噻唑環、苯并㗁唑環等。
作為式(II)中之G1
及G2
，可列舉與聚合性液晶化合物(I)中之作為式(I)中之A1
及A2
中之二價脂環式烴基所例示之基相同之基。作為G1
及G2
，較佳為5員環或6員環之脂環式烴基，更佳為包含6員環之脂環式烴基，進而較佳為環己烷-1,4-二基，尤佳為反式-環己烷-1,4-二基。式(II)中，G1
及G2
可相互相同，亦可不同。
式(II)中之B3
及B4
分別獨立地表示單鍵或二價連結基。作為B3
及B4
中之二價連結基，可列舉與聚合性液晶化合物(I)中之作為式(I)中之B1
及B2
所例示之基相同之基。式(II)中之B3
及B4
分別獨立地較佳為單鍵、碳數1～4之伸烷基、-O-、-S-、-Ra1
ORa2
-、-Ra3
COORa4
-、-Ra5
OCORa6
-、-Ra7
OC=OORa8
-、-N=N-、-CRc
=CRd
-或-C≡C-。此處，Ra1
～Ra8
分別獨立地表示單鍵或碳數1～4之伸烷基，Rc
及Rd
表示碳數1～4之烷基或氫原子。B3
及B4
分別獨立地更佳為單鍵、-ORa2-1
-、-CH2
-、-CH2
CH2
-、-COORa4-1
-或-OCORa6-1
-(Ra2-1
、Ra4-1
、Ra6-1
分別獨立地表示單鍵、-CH2
-、-CH2
CH2
-之任一者)，進而較佳為單鍵、-O-、-CH2
CH2
-、-COO-、-COOCH2
CH2
-或-OCO-，尤佳為-COO-或-OCO-。式(II)中，B3
及B4
可相互相同，亦可不同。
]
式(II)中之A3
及A4
分別獨立地表示碳數3～20之二價脂環式烴基或碳數6～20之二價芳香族烴基。該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、可經氟原子取代之碳數1～4之烷基、可經氟原子取代之碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基。又，該脂環式烴基中所含之-CH2
-可被取代為-O-、-S-或-NR1
-，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可被取代為-N(-)-。上述R1
表示氫原子或碳數1～4之烷基。
作為式(II)中之A3
及A4
中之脂環式烴基及芳香族烴基，可列舉與聚合性液晶化合物(I)中之作為式(I)中之A1
及A2
所例示之基相同之基。式(II)中，A3
及A4
分別獨立地較佳為可經選自由鹵素原子及碳數1～4之烷基所組成之群中之至少1個取代基取代之1,4-伸苯基二基、可經選自由鹵素原子及碳數1～4之烷基所組成之群中之至少1個取代基取代之1,4-環己二基，更佳為經甲基取代之1,4-伸苯基二基、未經取代之1,4-伸苯基二基、或未經取代之1,4-環己二基，尤佳為未經取代之1,4-伸苯基二基或未經取代之1,4-環己二基。式(II)中，A1
及A2
可相互相同，亦可不同。
式(II)中之L3
～L6
分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-。式(II)中，L3
～L6
可相互相同，亦可不同。
式(II)中之Ec
及Ed
分別獨立地表示碳數1～17之烷烴二基。該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子，該烷烴二基中所含之-CH2
-可被取代為-O-或-CO-。式(II)中，Ec
及Ed
分別獨立地較佳為可經取代之碳數4～17之烷烴二基，更佳為可經取代之碳數4～12之烷烴二基。式(II)中，Ec
及Ed
可相互相同，亦可不同。
式(II)中之P1
及P2
分別獨立地表示聚合性基。作為P1
或P2
所表示之聚合性基，可列舉環氧基、乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基及乙烯基氧基，更佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基，進而較佳為丙烯醯氧基。式(II)中，P1
及P2
可相同，亦可不同。
作為聚合性液晶化合物(II)，例如可列舉如日本專利特開2011-207765號公報、日本專利特開2008-107767號公報、WO2014/010325號公報、日本專利特開2019-003177號公報等所記載之化合物。
聚合性液晶化合物(II)較佳為於波長300 nm以上且400 nm以下之範圍內顯示出極大吸收之聚合性液晶化合物。於聚合性液晶組合物中包含光聚合起始劑之情形時，有長期保管時會進行聚合性液晶化合物之聚合反應及凝膠化之虞。然而，若聚合性液晶化合物(II)之極大吸收波長處於300 nm以上且400 nm以下之範圍內，則即便於保管中曝露於紫外線光中，亦可有效地抑制自光聚合起始劑產生反應活性種及藉由該反應活性種進行聚合性液晶化合物之聚合反應及凝膠化。因此，於聚合性液晶組合物之長期穩定性之方面而言變得有利，可提高所獲得之液晶硬化膜之配向性及膜厚之均勻性。再者，聚合性液晶化合物(II)之極大吸收波長可於溶劑中使用紫外可見分光光度計進行測定。該溶劑係可溶解聚合性液晶化合物(II)之溶劑，例如可列舉氯仿等。
本發明之聚合性液晶組合物包含聚合性液晶化合物(I)與聚合性液晶化合物(II)。作為聚合性液晶化合物(I)及聚合性液晶化合物(II)，可僅分別包含1種，亦可組合包含2種以上。
本發明之聚合性液晶組合物由於聚合性液晶化合物對於溶劑之溶解性較高，故而抑制因未溶解之聚合性液晶化合物或保管中之聚合性液晶化合物之沈澱、析出等而產生配向缺陷之效果優異。因此，藉由使用本發明之聚合性液晶組合物，可於不降低聚合性液晶化合物原本可表現出之光學特性之情況下製膜化，從而可獲得具有優異之光學特性之液晶硬化膜。又，與使聚合性液晶化合物(I)單獨溶解於溶劑中之情形相比，可使更多聚合性液晶化合物容易地溶解於相同量或更少量之溶劑中。進而，存在亦可溶解於在聚合性液晶化合物(I)或(II)單獨之情況下幾乎或完全不會溶解之溶劑中。藉此，未溶解之聚合性液晶化合物不易殘存於塗佈液中，可確保製膜時之較高之塗佈性，而成為製膜性優異之聚合性液晶組合物。進而，於可削減用以製備塗佈液所需之溶劑量、因可選擇之溶劑種類增多而所使用之基材或配向膜、製造條件等之選擇項增加之方面亦有利。
就容易提高與聚合性液晶化合物(I)之相溶性且容易提高聚合性液晶化合物(II)對於溶劑之溶解性之觀點而言，較佳為聚合性液晶化合物(I)與聚合性液晶化合物(II)具有相互類似之結構，較佳為式(II)中之B3
及B4
分別與式(I)中之B1
及B2
相同，式(II)中之G1
及G2
分別與式(I)中之A1
及A2
相同，式(II)中之L3
及L4
分別與式(I)中之L1
及L2
相同，式(II)中之P1
及P2
分別與式(I)中之P相同。
本發明之聚合性液晶組合物相對於聚合性液晶化合物(II)100質量份，以較佳為1質量份以上且70質量份以下、更佳為1質量份以上且50質量份以下、進而較佳為2質量份以上且30質量份以下之量包含聚合性液晶化合物(I)。若聚合性液晶化合物(I)相對於聚合性液晶化合物(II)之含量為上述下限值以上，則就波長分散之觀點而言較佳。又，若為上述上限以下，則容易充分地提高溶解性。
只要不對本發明之效果造成影響，則本發明之聚合性液晶組合物亦可包含聚合性液晶化合物(I)及聚合性液晶化合物(II)以外之聚合性液晶化合物。作為此種聚合性液晶化合物，例如可列舉式(I)中之Ea
與Eb
相同之通常顯示出正波長分散性之聚合性液晶化合物。
於本發明之聚合性液晶組合物包含聚合性液晶化合物(I)及(II)以外之聚合性液晶化合物之情形時，就獲得具有優異之光學特性之液晶硬化膜之觀點而言，相對於聚合性液晶組合物中所含之所有聚合性液晶化合物之總質量的聚合性液晶化合物(I)及(II)之總質量較佳為51質量%以上，更佳為70質量%以上，進而較佳為90質量%以上，亦可為100質量%。
聚合性液晶組合物中之聚合性液晶化合物之含量(所有聚合性液晶化合物之總量)相對於聚合性液晶組合物之固形物成分100質量份，例如為70～99.5質量份，較佳為80～99質量份，更佳為85～98質量份，進而較佳為90～95質量份。若聚合性液晶化合物之含量為上述範圍內，則就所獲得之液晶硬化膜之配向性之觀點而言有利。再者，於本說明書中，所謂聚合性液晶組合物之固形物成分，意指聚合性液晶組合物中除去有機溶劑等揮發性成分以外之所有成分。
本發明之聚合性液晶組合物除包含聚合性液晶化合物(I)及(II)以外，亦可進而包含光聚合起始劑、有機溶劑、聚合抑制劑、光敏劑、調平劑等添加劑。該等成分可僅分別使用1種，亦可將2種以上組合使用。
本發明之聚合性液晶組合物較佳為包含聚合起始劑。聚合起始劑係可藉由熱或光之貢獻而產生反應活性種，而使聚合性液晶等之聚合反應開始之化合物。作為反應活性種，可列舉自由基、陽離子或陰離子等活性種。其中，就容易控制反應之觀點而言，較佳為藉由光照射產生自由基之光聚合起始劑。
作為光聚合起始劑，例如可列舉安息香化合物、二苯甲酮化合物、苯偶醯縮酮化合物、α-羥基酮化合物、α-胺基酮化合物、三𠯤化合物、錪鹽及鋶鹽等。具體而言，可列舉：Irgacure(Irgacure、註冊商標)907、Irgacure184、Irgacure651、Irgacure819、Irgacure250、Irgacure369、Irgacure379、Irgacure127、Irgacure2959、Irgacure754、Irgacure379EG(以上為BASF JAPAN股份有限公司製造)、Seikuol BZ、Seikuol Z、Seikuol BEE(以上為精工化學股份有限公司製造)、Kayacure BP100(日本化藥股份有限公司製造)、Kayacure UVI-6992(Dow公司製造)、Adeka Optomer SP-152、Adeka Optomer SP-170、Adeka Optomer N-1717、Adeka Optomer N-1919、Adeka ARKLS NCI-831、Adeka ARKLS NCI-930(以上為ADEKA股份有限公司製造)、TAZ-A、TAZ-PP(以上為Nihon Siber Hegner公司製造)及TAZ-104(三和化學公司製造)。
於本發明中，聚合性液晶組合物較佳為包含至少1種光聚合起始劑，亦可包含2種以上之光聚合起始劑。
光聚合起始劑可充分活用由光源發出之能量而生產性優異，故而極大吸收波長較佳為300 nm～400 nm，更佳為300 nm～380 nm，其中，較佳為α-苯乙酮系聚合起始劑、肟系光聚合起始劑。
作為α-苯乙酮系聚合起始劑，可列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-(4-甲基苯基甲基)丁烷-1-酮等，更佳為列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮及2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮。作為α-苯乙酮化合物之市售品，可列舉Irgacure369、379EG、907(以上為BASF JAPAN(股)製造)及Seikuol BEE(精工化學公司製造)等。
肟系光聚合起始劑藉由照射光而生成甲基自由基。所形成之液晶硬化膜深部之聚合性液晶化合物之聚合藉由該甲基自由基而適當進行。又，就使所形成之液晶硬化膜深部之聚合反應更有效率地進行之觀點而言，較佳為使用可有效率地利用波長350 nm以上之紫外線之光聚合起始劑。作為可有效率地利用波長350 nm以上之紫外線之光聚合起始劑，較佳為三𠯤化合物或肟酯型咔唑化合物，就感度之觀點而言，更佳為肟酯型咔唑化合物。作為肟酯型咔唑化合物，可列舉1,2-辛烷二酮、1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯基肟)]、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)等。作為肟酯型咔唑化合物之市售品，可列舉Irgacure OXE-01、Irgacure OXE-02、Irgacure OXE-03(以上為BASF JAPAN股份有限公司製造)、Adeka Optomer N-1919、Adeka ARKLS NCI-831(以上為ADEKA股份有限公司製造)等。
光聚合起始劑之添加量相對於聚合性液晶化合物100質量份，通常為0.1質量份以上且30質量份以下，較佳為0.5質量份以上，更佳為1質量份以上，較佳為20質量份以下，更佳為15質量份以下。若為上述範圍內，則聚合性基之反應充分地進行，且不易打亂聚合性液晶化合物之配向。
於本發明中，由於聚合性液晶組合物通常係以溶解於溶劑中之狀態塗佈於基材等，故而較佳為包含溶劑。作為溶劑，較佳為可使聚合性液晶化合物(I)及(II)等構成聚合性液晶組合物之聚合性液晶化合物溶解之溶劑，又，較佳為對聚合性液晶化合物之聚合反應呈惰性之溶劑。作為溶劑，例如可列舉：水、甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚、1-甲氧基-2-丙醇、2-丁氧基乙醇及丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮及甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烴溶劑；乙基環己烷等脂環式烴溶劑；甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃及二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿及氯苯等含氯之溶劑；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等醯胺系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上組合使用。該等之中，較佳為有機溶劑，更佳為醇溶劑、酯溶劑、酮溶劑、含氯之溶劑、醯胺系溶劑及芳香族烴溶劑。
相對於聚合性液晶組合物100質量份，聚合性液晶組合物中之溶劑之含量較佳為50～98質量份，更佳為70～95質量份。因此，聚合性液晶組合物100質量份中所占之固形物成分較佳為2～50質量份，更佳為5～30質量份。若固形物成分為50質量份以下，則有聚合性液晶組合物之黏度容易降低，膜之厚度變得大致均勻而不易產生不均之傾向。上述固形物成分可考慮到欲製造之液晶硬化膜之厚度而適當決定。
可藉由調配聚合抑制劑而控制聚合性液晶化合物之聚合反應。作為聚合抑制劑，可列舉：對苯二酚及具有烷基醚等取代基之對苯二酚類；丁基鄰苯二酚等具有烷基醚等取代基之鄰苯二酚類；鄰苯三酚類、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基等自由基捕捉劑；苯硫酚類；β-萘基胺類及β-萘酚類。為了於不打亂配向之情況下使聚合性液晶化合物聚合，相對於聚合性液晶化合物100質量份，聚合抑制劑之含量通常為0.01～10質量份，較佳為0.1～5質量份，進而較佳為0.1～3質量份。
進而，可藉由使用增感劑而使光聚合起始劑高感度化。作為光敏劑，例如可列舉：𠮿酮、9-氧硫𠮿
等𠮿酮類；蒽及具有烷基醚等取代基之蒽類；啡噻𠯤；紅螢烯。作為光敏劑，例如可列舉：𠮿酮、9-氧硫𠮿等𠮿酮類；蒽及具有烷基醚等取代基之蒽類；啡噻𠯤；紅螢烯。相對於聚合性液晶化合物100質量份，光敏劑之含量通常為0.01～10質量份，較佳為0.05～5質量份，進而較佳為0.1～3質量份。
進而，本發明之聚合性液晶組合物亦可包含調平劑。調平劑係具有調整聚合性液晶組合物之流動性而使塗佈其所獲得之膜更平坦之功能的添加劑，例如可列舉聚矽氧系、聚丙烯酸酯系及全氟烷基系調平劑。具體而言，可列舉：DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、FZ2123(以上均為東麗道康寧(股)製造)、KP321、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、X22-161A、KF6001(以上均為信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(以上均為Momentive Performance Materials Japan LLC製造)、Fluorinert(註冊商標)FC-72、Fluorinert FC-40、Fluorinert FC-43、Fluorinert FC-3283(以上均為住友3M(股)製造)、Megafac(註冊商標)R-08、Megafac R-30、Megafac R-90、Megafac F-410、Megafac F-411、Megafac F-443、Megafac F-445、Megafac F-470、Megafac F-477、Megafac F-479、Megafac F-482、Megafac F-483(以上均為DIC(股)製造)、Eftop(商品名)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(以上均為Mitsubishi Materials電子化成(股)製造)、Surflon(註冊商標)S-381、Surflon S-382、Surflon S-383、Surflon S-393、Surflon SC-101、Surflon SC-105、KH-40、SA-100(以上均為AGC Seimi Chemical(股)製造)、商品名E1830、商品名E5844(Daikin Fine Chemical(股)研究所製造)、BM-1000、BM-1100、BYK-352、BYK-353及BYK-361N(均為商品名；BM Chemie公司製造)等。其中，較佳為聚丙烯酸酯系調平劑及全氟烷基系調平劑。
相對於聚合性液晶化合物100質量份，聚合性液晶組合物中之調平劑之含量較佳為0.01～5質量份，進而較佳為0.05～3質量份。若調平劑之含量為上述範圍內，則有容易使聚合性液晶化合物配向且所獲得之液晶硬化膜變得更平滑之傾向，故而較佳。聚合性液晶組合物可含有2種以上之調平劑。
本發明之聚合性液晶組合物可藉由視需要向聚合性液晶化合物(I)及(II)中添加溶劑、光聚合起始劑、聚合抑制劑、光敏劑或調平劑等添加劑並於特定溫度下攪拌混合等而製備。
＜相位差膜＞
本發明之聚合性液晶組合物由於聚合性液晶化合物對於溶劑之溶解性較高，故而抑制因未溶解之聚合性液晶化合物或保管中之聚合性液晶化合物之沈澱、析出等而產生配向缺陷之效果優異。因此，藉由使用本發明之聚合性液晶組合物，可於不降低聚合性液晶化合物原本可表現出之光學特性之情況下製膜化，而容易獲得具有優異之光學特性之液晶硬化膜。因此，本發明亦關於一種相位差膜，其包含液晶硬化膜，該液晶硬化膜係本發明之聚合性液晶組合物之硬化物，且該液晶硬化膜係於該聚合性液晶組合物中之聚合性液晶化合物配向之狀態下硬化而成者。由上述液晶硬化膜構成之相位差膜可充分地表現出所使用之聚合性液晶化合物原本可發揮之光學特性，從而成為具有較高之光學性能之相位差膜。
構成本發明之相位差膜之液晶硬化膜可由配向狀態之聚合性液晶化合物(I)之均聚物與聚合性液晶化合物(II)之均聚物構成，又，亦可由聚合性液晶化合物(I)及(II)之混合物之配向狀態下之共聚物構成。為了使聚合反應容易而獲得均勻之液晶硬化膜，構成本發明之相位差膜之液晶硬化膜較佳為由聚合性液晶化合物(I)與(II)之混合物之配向狀態下之共聚物構成。
於本發明之一態樣中，本發明之相位差膜包含作為本發明之聚合性液晶組合物之硬化物且具有下述式(1)、(2)及(3)所表示之光學特性之液晶硬化膜。該液晶硬化膜通常係於聚合性液晶化合物(I)及(II)相對於該液晶硬化膜平面沿水平方向配向之狀態下硬化而成之硬化物(以下，亦稱為「水平配向液晶硬化膜」)。
Re(450)/Re(550)≤1.00 (1)
1.00≤Re(650)/Re(550) (2)
100 nm≤Re(550)≤180 nm (3)
[式中，Re(λ)表示液晶硬化膜之波長λ nm下之面內相位差值，Re=(nx(λ)－ny(λ))×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之主折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率)。]
於水平配向液晶硬化膜滿足式(1)及(2)之情形時，該水平配向液晶硬化膜表現出短波長下之面內相位差值小於長波長下之面內相位差值之所謂之反波長分散性。就反波長分散性提高且相位差膜之光學特性進一步提高之方面而言，Re(450)/Re(550)較佳為0.70以上，更佳為0.78以上，又，較佳為0.92以下，更佳為0.90以下，進而較佳為0.87以下，尤佳為0.86以下，更尤佳為0.85以下。又，Re(650)/Re(550)較佳為1.00以上，更佳為1.01以上，進而較佳為1.02以上。
上述面內相位差值可藉由水平配向液晶硬化膜之厚度d進行調整。由於面內相位差值取決於上述式Re(λ)=(nx(λ)－ny(λ))×d，故為了獲得所需面內相位差值(Re(λ)：波長λ(nm)下之水平配向液晶硬化膜之面內相位差值)，只要調整三維折射率與膜厚d即可。
又，於水平配向液晶硬化膜滿足式(3)之情形時，包含該水平配向液晶硬化膜之相位差膜作為λ/4板發揮功能，將具備包含該液晶硬化膜之相位差膜之橢圓偏光板應用於光學顯示器等之情形時之正面反射色相之提高效果(抑制著色之效果)優異。面內相位差值之更佳之範圍為120 nm≤Re(550)≤170 nm，進而較佳之範圍為130 nm≤Re(550)≤150 nm。
於本發明之另一態樣中，本發明之相位差膜包含作為本發明之聚合性液晶組合物之硬化物且具有下述式(4)、(5)及(6)所表示之光學特性之液晶硬化膜。該液晶硬化膜通常係於聚合性液晶化合物(I)及(II)相對於該液晶硬化膜平面沿垂直方向配向之狀態下硬化而成之硬化物(以下亦稱為「垂直配向液晶硬化膜」)。
Rth(450)/Rth(550)≤1.00 (4)
1.00≤Rth(650)/Rth(550) (5)
-100 nm≤Rth(550)≤-40 nm (6)
[式中，Rth(λ)表示液晶硬化膜之波長λ nm下之厚度方向之相位差值，Rth=((nx(λ)＋ny(λ))/2－nz)×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之主折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率，nz表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中相對於液晶硬化膜之平面垂直之方向上之波長λ nm下之折射率)。]
於垂直配向液晶硬化膜滿足式(4)及(5)之情形時，於具備包含該垂直配向液晶硬化膜之相位差膜之橢圓偏光板中，可於短波長側抑制橢圓率之降低，而提高斜向反射色相。垂直配向液晶硬化膜中之Rth(450)/Rth(550)之值較佳為0.70以上，更佳為0.78以上，又，較佳為0.92以下，更佳為0.90以下，進而較佳為0.87以下，尤佳為0.86以下，更尤佳為0.85以下。又，Rth(650)/Rth(550)較佳為1.0以上，更佳為1.01以上，進而較佳為1.02以上。
又，於垂直配向液晶硬化膜滿足式(6)之情形時，可提高將具備包含該垂直配向液晶硬化膜之相位差膜之橢圓偏光板應用於有機EL顯示裝置之情形時之斜向反射色相。垂直配向液晶硬化膜之膜厚方向之相位差值Rth(550)更佳為-90 nm以上，進而較佳為-80 nm以上，又，更佳為-50 nm以下。
上述厚度方向之相差值可藉由液晶硬化膜之厚度d進行調整。由於該相位差值取決於上述式Rth=((nx(λ)＋ny(λ))/2－nz)×d，故為了獲得所需相差值(Rth(λ)：波長λ(nm)下之液晶硬化膜之厚度方向之相位差值)，只要調整三維折射率與膜厚d即可。
本發明之相位差膜例如可藉由包含如下步驟之方法製造：
形成本發明之聚合性液晶組合物之塗膜，使該塗膜乾燥且使該聚合性液晶組合物中之聚合性液晶化合物配向；及
於保持配向狀態之情況下直接藉由光照射使聚合性液晶化合物聚合而形成液晶硬化膜。
聚合性液晶組合物之塗膜可藉由於基材上或下述配向膜上等塗佈聚合性液晶組合物而形成。
作為基材，例如可列舉玻璃基材或膜基材等，就加工性之觀點而言，較佳為樹脂膜基材。作為構成膜基材之樹脂，例如可列舉：如聚乙烯、聚丙烯、及降𦯉烯系聚合物之聚烯烴；環狀烯烴系樹脂；聚乙烯醇；聚對苯二甲酸乙二酯；聚甲基丙烯酸酯；聚丙烯酸酯；如三乙醯纖維素、二乙醯纖維素、及纖維素乙酸酯丙酸酯之纖維素酯；聚萘二甲酸乙二酯；碳酸酯酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；如聚苯硫醚及聚苯醚之塑膠。可藉由溶劑澆鑄法、熔融擠出法等公知之方法將此種樹脂製膜後製成基材。針對基材表面，可具有由丙烯酸系樹脂、甲基丙烯酸樹脂、環氧樹脂、氧雜環丁烷樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂等形成之保護層，亦可實施如聚矽氧處理之脫模處理、電暈處理、電漿處理等表面處理。
亦可使用市售之製品作為基材。作為市售之纖維素酯基材，例如可列舉：如Fujitac Film之富士膠片製造之纖維素酯基材；如「KC8UX2M」、「KC8UY」、及「KC4UY」之KONICA MINOLTA OPTO股份有限公司製造之纖維素酯基材等。作為市售之環狀烯烴系樹脂，例如可列舉：如「Topas(註冊商標)」之Ticona公司(獨)製造之環狀烯烴系樹脂；如「ARTON(註冊商標)」之JSR股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂；如「ZEONOR(註冊商標)」、及「ZEONEX(註冊商標)」之日本ZEON股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂；如「APEL」(註冊商標)之三井化學股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂。亦可使用經市售之環狀烯烴系樹脂基材。作為市售之環狀烯烴系樹脂基材，可列舉：如「S-SINA(註冊商標)」及「SCA40(註冊商標)」之積水化學工業股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂基材；如「Zeonor Film(註冊商標)」之Optronics股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂基材；如「Arton Film(註冊商標)」之JSR股份有限公司製造之環狀烯烴系樹脂基材。
就相位差膜之薄型化、基材之剝離容易性、基材之操作性等觀點而言，基材之厚度通常為5～300 μm，較佳為10～150 μm。
作為將聚合性液晶組合物塗佈於基材等之方法，可列舉：旋轉塗佈法、擠壓塗佈法、凹版塗佈法、模嘴塗佈法、棒式塗佈法、敷料器法等塗佈法；軟版法等印刷法等公知之方法。
繼而，藉由乾燥等將溶劑去除，藉此形成乾燥塗膜。作為乾燥方法，可列舉自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。此時，藉由對由聚合性液晶組合物獲得之塗膜進行加熱，可將溶劑自塗膜中乾燥去除，並且可使聚合性液晶化合物相對於塗膜平面沿所需方向(例如水平或垂直方向)配向。塗膜之加熱溫度可考慮到所使用之聚合性液晶化合物及供塗膜形成之基材等之材質等適當決定，為了使聚合性液晶化合物向液晶相狀態相轉移，通常需要液晶相轉移溫度以上之溫度。為了一面將聚合性液晶組合物中所含之溶劑去除，一面將聚合性液晶化合物製成所需配向狀態，例如可加熱至上述聚合性液晶組合物中所含之聚合性液晶化合物之液晶相轉移溫度(層列型相轉移溫度或向列型相轉移溫度)程度以上之溫度為止。再者，液晶相轉移溫度例如可使用具備溫度調節台之偏光顯微鏡或示差掃描熱量計(DSC)、熱重量示差熱分析裝置(TG-DTA)等進行測定。至少包含聚合性液晶化合物(I)與聚合性液晶化合物(II)之本發明之聚合性液晶組合物中之上述相轉移溫度意指使用將構成聚合性液晶組合物之所有聚合性液晶化合物以與聚合性液晶組合物中之組成相同之比率加以混合而成之聚合性液晶化合物之混合物所測得之溫度。
本發明之聚合性液晶組合物至少包含2種聚合性液晶化合物(I)及(II)，通常可於較單獨之聚合性液晶化合物(I)或(II)分別向液晶相轉移之溫度低之溫度下進行液晶相轉移。因此，於使用本發明之聚合性液晶組合物之相位差膜之製造中可抑制熱能量之過渡消耗，從而可提高生產效率。又，亦具有藉由相對較低之溫度下之加熱進行液晶相轉移，藉此供聚合性液晶組合物塗佈之支持基材之選擇項擴大等優勢。
加熱時間可根據加熱溫度、所使用之聚合性液晶化合物之種類、溶劑之種類或其沸點及其量等適當決定，通常為15秒～10分鐘，較佳為0.5～5分鐘。
自塗膜中將溶劑去除可與加熱至聚合性液晶化合物之液晶相轉移溫度以上同時進行，亦可分開進行，但就提高生產性之觀點而言，較佳為同時進行。亦可於加熱至聚合性液晶化合物之液晶相轉移溫度以上之前，設置用以於由聚合性液晶組合物獲得之塗膜中所含之聚合性液晶化合物不會聚合之條件下將塗膜中之溶劑適度去除之預乾燥步驟。作為該預乾燥步驟中之乾燥方法，可列舉自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等，該乾燥步驟中之乾燥溫度(加熱溫度)可根據所使用之聚合性液晶化合物之種類、溶劑之種類或其沸點及其量等適當決定。
繼而，於所獲得之乾燥塗膜中，保持聚合性液晶化合物之配向狀態並直接藉由光照射使聚合性液晶化合物聚合，藉此形成作為以所需配向狀態存在之聚合性液晶化合物之聚合物之液晶硬化膜。本發明之聚合性液晶組合物可一面抑制對聚合性液晶化合物之損傷，一面藉由高強度之紫外線等之光照射高度地聚合，故而通常使用光聚合法作為聚合方法。作為於光聚合中照射至乾燥塗膜之光，可根據該乾燥塗膜中所含之聚合起始劑之種類、聚合性液晶化合物之種類及其量適當選擇。作為其具體例，可列舉選自由可見光、紫外線光、紅外線光、X射線、α線、β線及γ線所組成之群中之1種以上之光或活性電子束。其中，就容易控制聚合反應之進行之方面或可使用於該領域中廣泛使用者作為光聚合裝置之方面而言，較佳為紫外線光，較佳為以可藉由紫外線光進行光聚合之方式預先選擇聚合性液晶組合物中所含有之聚合性液晶化合物及聚合起始劑之種類。又，聚合時，亦可藉由一面藉由適當之冷卻機構使乾燥塗膜冷卻，一面進行光照射來控制聚合溫度。藉由採用此種冷卻機構，只要於相對低溫下實施聚合性液晶化合物之聚合，則即便使用耐熱性相對較低者作為基材，亦可適當形成液晶硬化膜。又，亦可藉由於不會因光照射時之熱而產生不良情況(基材因熱而變形等)之範圍內提高聚合溫度來促進聚合反應。亦可藉由於光聚合時進行掩蔽或顯影等而獲得經圖案化之硬化膜。
作為上述活性能量線之光源，例如可列舉低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙氣燈、鹵素燈、碳弧燈、鎢燈、鎵燈、準分子雷射、發出波長範圍380～440 nm之光之LED光源、化學燈、背光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈等。
紫外線照射強度通常為10～3,000 mW/cm2
。紫外線照射強度較佳為對光聚合起始劑之活化有效之波長區域中之強度。照射光之時間通常為0.1秒～10分鐘，較佳為0.1秒～5分鐘，更佳為0.1秒～3分鐘，進而較佳為0.1秒～1分鐘。若以此種紫外線照射強度照射1次或複數次，其累計光量為10～3,000 mJ/cm2
，較佳為50～2,000 mJ/cm2
，更佳為100～1,000 mJ/cm2
。
液晶硬化膜之厚度可根據所應用之光學顯示器等適當選擇。較佳為0.2～3 μm，更佳為0.2～2 μm。
聚合性液晶組合物之塗膜亦可形成於配向膜上。配向膜係具有使聚合性液晶化合物沿所需方向液晶配向之配向限制力者。例如有具有使聚合性液晶化合物沿水平方向配向之配向限制力之水平配向膜、具有使聚合性液晶化合物沿垂直方向配向之配向限制力之垂直配向膜等。配向限制力可根據配向膜之種類、表面狀態或摩擦條件等任意進行調整，於配向膜係由光配向性聚合物形成之情形時，可根據偏光照射條件等任意進行調整。
作為配向膜，較佳為具有不會因聚合性液晶組合物之塗佈等而溶解之耐溶劑性，又，具有用於溶劑之去除或下述聚合性液晶化合物之配向之加熱處理中之耐熱性者。作為配向膜，可列舉包含配向性聚合物之配向膜、光配向膜及表面具有凹凸圖案或複數個溝之溝槽配向膜、沿配向方向延伸之延伸膜等，就配向角之精度及品質之觀點而言，較佳為光配向膜。
作為配向性聚合物，例如可列舉：分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠類、分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及作為其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚㗁唑、聚伸乙基亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯啶酮、聚丙烯酸及聚丙烯酸酯類。其中，較佳為聚乙烯醇。配向性聚合物可單獨使用或將2種以上組合使用。
包含配向性聚合物之配向膜通常可藉由如下方式獲得：將配向性聚合物溶解於溶劑中而成之組合物(以下，亦稱為「配向性聚合物組合物」)塗佈於基材並將溶劑去除；或將配向性聚合物組合物塗佈於基材，將溶劑去除並進行摩擦(摩擦法)。作為溶劑，可列舉與作為可用於聚合性液晶組合物之溶劑而於上文中例示之溶劑相同者。
配向性聚合物組合物中之配向性聚合物之濃度只要為配向性聚合物材料可完全溶解於溶劑中之範圍即可，相對於溶液以固形物成分換算計較佳為0.1～20%，進而較佳為0.1～10%左右。
作為配向性聚合物組合物，可直接使用市售之配向膜材料。作為市售之配向膜材料，可列舉Sunever(註冊商標、日產化學工業(股)製造)、Optomer(註冊商標、JSR(股)製造)等。
作為將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法，可列舉與將聚合性液晶組合物塗佈於基材之方法所例示者相同之方法。
作為將配向性聚合物組合物中所含之溶劑去除之方法，可列舉自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
為了對配向膜賦予配向限制力，可視需要進行摩擦處理(摩擦法)。作為藉由摩擦法賦予配向限制力之方法，可列舉：使藉由將配向性聚合物組合物塗佈於基材並進行退火而形成於基材表面之配向性聚合物之膜與纏繞有摩擦布並旋轉之摩擦輥接觸之方法等。於進行摩擦處理時，若進行遮掩，則亦可於配向膜形成配向方向不同之複數個區域(圖案)。
光配向膜通常係藉由將包含具有光反應性基之聚合物或單體及溶劑之組合物(以下，亦稱為「光配向膜形成用組合物」)塗佈於基材並將溶劑去除後照射偏振光(較佳為偏光UV(ultraviolet，紫外線))而獲得。光配向膜於可藉由選擇所照射之偏振光之偏光方向任意控制配向限制力之方向之方面而言亦有利。
作為光反應性基，係指藉由光照射產生液晶配向能力之基。具體而言，可列舉與藉由光照射產生之分子之配向誘導或異構化反應、二聚化反應、光交聯反應或者光分解反應等成為液晶配向能力之起源之光反應相關之基。其中，與二聚化反應或光交聯反應相關之基之配向性優異，於該方面而言較佳。作為光反應性基，較佳為具有不飽和鍵、尤其是雙鍵之基，尤佳為具有選自由碳-碳雙鍵(C=C鍵)、碳-氮雙鍵(C=N鍵)、氮-氮雙鍵(N=N鍵)及碳-氧雙鍵(C=O鍵)所組成之群中之至少1個之基。
作為具有C=C鍵之光反應性基，可列舉乙烯基、多烯基、茋基、苯乙烯基吡啶基、苯乙烯基吡啶鎓基、查耳酮基及桂皮醯基等。作為具有C=N鍵之光反應性基，可列舉具有芳香族希夫鹼、芳香族腙等結構之基。作為具有N=N鍵之光反應性基，可列舉偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族雜環偶氮基、雙偶氮基、甲臢基、及具有氧偶氮苯結構之基等。作為具有C=O鍵之光反應性基，可列舉二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及馬來醯亞胺基等。該等基亦可具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、氰基、烷氧基羰基、羥基、磺酸基、鹵化烷基等取代基。
其中，較佳為參與光二聚化反應之光反應性基，於容易獲得光配向所需之偏振光照射量相對較少且熱穩定性及經時穩定性優異之光配向膜之方面而言，較佳為桂皮醯基及查耳酮基。作為具有光反應性基之聚合物，尤佳為如該聚合物側鏈之末端部成為桂皮酸結構之具有桂皮醯基者。
藉由將光配向膜形成用組合物塗佈於基材上，可於基材上形成光配向誘導層。作為該組合物中所含之溶劑，可列舉與作為可用於聚合性液晶組合物之溶劑而於上文中例示之溶劑相同者，可根據具有光反應性基之聚合物或者單體之溶解性適當選擇。
光配向膜形成用組合物中之具有光反應性基之聚合物或單體之含量可根據聚合物或單體之種類或目標光配向膜之厚度適當調節，相對於光配向膜形成用組合物之質量，較佳為設為至少0.2質量%，更佳為0.3～10質量%之範圍。光配向膜形成用組合物亦可於光配向膜之特性不會明顯受損之範圍內包含聚乙烯醇或聚醯亞胺等高分子材料或光敏劑。
作為將光配向膜形成用組合物塗佈於基材之方法，可列舉與將配向性聚合物組合物塗佈於基材之方法相同之方法。作為自所塗佈之光配向膜形成用組合物中將溶劑去除之方法，例如可列舉自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥及減壓乾燥法等。
於照射偏振光時，直接對自塗佈於基材上之光配向膜形成用組合物中將溶劑去除而成者照射偏光UV之形式或自基材側照射偏振光並使偏振光透過後照射之形式均可。又，該偏振光尤佳為實質上為平行光。所照射之偏振光之波長較佳為具有光反應性基之聚合物或單體之光反應性基可吸收光能量之波長區域者。具體而言，尤佳為波長250～400 nm之範圍之UV(紫外線)。作為用於該偏振光照射之光源，可列舉氙氣燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、KrF、ArF等紫外線光雷射等，更佳為高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈。該等之中，高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈由於波長313 nm之紫外線之發光強度較大，故而較佳。可藉由使來自上述光源之光通過適當之偏光元件後照射而照射偏光UV。作為該偏光元件，可使用偏光過濾器或葛蘭-湯普生、葛蘭-泰勒等偏光稜鏡或線柵型偏光元件。
再者，於進行摩擦或偏光照射時，若進行遮掩，則亦可形成液晶配向之方向不同之複數個區域(圖案)。
溝槽(groove)配向膜係膜表面具有凹凸圖案或複數個溝槽(溝)之膜。於將聚合性液晶化合物塗佈於具有以等間隔排列之複數個直線狀之溝槽之膜之情形時，液晶分子於沿著該溝之方向上配向。
作為獲得溝槽配向膜之方法，可列舉：介隔具有圖案形狀之狹縫之曝光用光罩對感光性聚醯亞胺膜表面進行曝光後，進行顯影及沖洗處理而形成凹凸圖案之方法；於表面具有溝之板狀之原盤形成硬化前之UV硬化樹脂之層，並將所形成之樹脂層轉移至基材後硬化之方法；及將具有複數個溝之輥狀之原盤壓抵於形成於基材上的硬化前之UV硬化樹脂膜而形成凹凸，其後進行硬化之方法等。
配向膜(包含配向性聚合物之配向膜或光配向膜)之厚度通常為10～10000 nm之範圍，較佳為10～1000 nm之範圍，更佳為10～500 nm以下，進而較佳為10～300 nm，尤佳為50～250 nm之範圍。
＜橢圓偏光板＞
本發明包含含有本發明之相位差膜及偏光膜之橢圓偏光板。
偏光膜係具有偏光功能之膜，可列舉包含吸附有具有吸收各向異性之色素之延伸膜或塗佈有具有吸收各向異性之色素之膜作為偏光元件之膜等。作為具有吸收各向異性之色素，例如可列舉二色性色素。
包含吸附有具有吸收各向異性之色素之延伸膜作為偏光元件之膜通常係藉由於經過如下步驟而製造之偏光元件之至少一面經由接著劑由透明保護膜夾住而製作：使聚乙烯醇系樹脂膜單軸延伸之步驟；利用二色性色素對聚乙烯醇系樹脂膜進行染色，藉此吸附該二色性色素之步驟；利用硼酸水溶液對吸附有二色性色素之聚乙烯醇系樹脂膜進行處理之步驟；及於藉由硼酸水溶液進行處理後進行水洗之步驟。
聚乙烯醇系樹脂係藉由使聚乙酸乙烯酯系樹脂皂化而獲得。作為聚乙酸乙烯酯系樹脂，除作為乙酸乙烯酯之均聚物的聚乙酸乙烯酯以外，亦使用乙酸乙烯酯與可與其共聚合之其他單體之共聚物。作為可與乙酸乙烯酯共聚合之其他單體，例如可列舉不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類、不飽和磺酸類、具有銨基之丙烯醯胺類等。
聚乙烯醇系樹脂之皂化度通常為85～100莫耳%左右，較佳為98莫耳%以上。聚乙烯醇系樹脂亦可經改性，例如亦可使用經醛類改性之聚乙烯醇縮甲醛或聚乙烯醇縮乙醛。聚乙烯醇系樹脂之聚合度通常為1,000～10,000左右，較佳為1,500～5,000之範圍。
將此種聚乙烯醇系樹脂製膜而成者用作偏光膜之坯膜。對聚乙烯醇系樹脂進行製膜之方法並無特別限定，可利用公知之方法進行製膜。聚乙烯醇系坯膜之膜厚例如可設為10～150 μm左右。
聚乙烯醇系樹脂膜之單軸延伸可於藉由二色性色素染色之前、與染色同時或染色之後進行。於染色之後進行單軸延伸之情形時，該單軸延伸可於硼酸處理之前進行，亦可於硼酸處理過程中進行。又，亦可以該等複數個階段進行單軸延伸。於單軸延伸時，可於周速不同之輥間單軸地延伸，亦可使用熱輥單軸地延伸。又，單軸延伸可為於大氣中進行延伸之乾式延伸，亦可為於使用溶劑使聚乙烯醇系樹脂膜膨潤之狀態下進行延伸之濕式延伸。延伸倍率通常為3～8倍左右。
聚乙烯醇系樹脂膜藉由二色性色素進行之染色例如係藉由將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於含有二色性色素之水溶液中之方法進行。
作為二色性色素，具體而言，使用碘或二色性之有機染料。作為二色性之有機染料，可列舉C.I.DIRECT RED39等包含雙偶氮化合物之二色性直接染料及包含三偶氮、四偶氮等化合物之二色性直接染料等。聚乙烯醇系樹脂膜較佳為於染色處理前預先實施浸漬於水中之處理。
於將碘用作二色性色素之情形時，通常採用將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於含有碘及碘化鉀之水溶液中進行染色之方法。該水溶液中之碘之含量於每100質量份水中通常為0.01～1質量份左右。又，碘化鉀之含量於每100質量份水中通常為0.5～20質量份左右。用於染色之水溶液之溫度通常為20～40℃左右。又，向該水溶液之浸漬時間(染色時間)通常為20～1,800秒左右。
另一方面，於將二色性之有機染料用作二色性色素之情形時，通常採用將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於包含水溶性二色性染料之水溶液中進行染色之方法。該水溶液中之二色性有機染料之含量於每100質量份水中通常為1×10-4
～10質量份左右，較佳為1×10-3
～1質量份，進而較佳為1×10-3
～1×10-2
質量份。該水溶液亦可包含硫酸鈉等無機鹽作為染色助劑。用於染色之二色性染料水溶液之溫度通常為20～80℃左右。又，向該水溶液之浸漬時間(染色時間)通常為10～1,800秒左右。
藉由二色性色素染色後之硼酸處理通常可藉由將經染色之聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於硼酸水溶液中之方法進行。該硼酸水溶液中之硼酸之含量於每100質量份水中通常為2～15質量份左右，較佳為5～12質量份。於將碘用作二色性色素之情形時，該硼酸水溶液較佳為含有碘化鉀，該情形時之碘化鉀之含量於每100質量份水中通常為0.1～15質量份左右，較佳為5～12質量份。向硼酸水溶液之浸漬時間通常為60～1,200秒左右，較佳為150～600秒，進而較佳為200～400秒。硼酸處理之溫度通常為50℃以上，較佳為50～85℃，進而較佳為60～80℃。
硼酸處理後之聚乙烯醇系樹脂膜通常進行水洗處理。水洗處理例如可藉由將經硼酸處理之聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於水中之方法進行。水洗處理中之水之溫度通常為5～40℃左右。又，浸漬時間通常為1～120秒左右。
水洗後實施乾燥處理，獲得偏光元件。乾燥處理例如可使用熱風乾燥機或遠紅外線加熱器進行。乾燥處理之溫度通常為30～100℃左右，較佳為50～80℃。乾燥處理之時間通常為60～600秒左右，較佳為120～600秒。藉由乾燥處理將偏光元件之水分率降低至實際使用程度為止。其水分率通常為5～20質量%左右，較佳為8～15質量%。若水分率為上述範圍，則容易獲得具有適度之可撓性且熱穩定性優異之偏光元件。
對如上述之聚乙烯醇系樹脂膜進行單軸延伸、藉由二色性色素而進行之染色、硼酸處理、水洗及乾燥而獲得之偏光元件之厚度較佳為5～40 μm。
作為塗佈有具有吸收各向異性之色素之膜，可列舉塗佈包含具有液晶性之二色性色素之組合物或包含二色性色素及聚合性液晶化合物之組合物而獲得之膜等。該膜較佳為於其單面或兩面具有保護膜。作為該保護膜，可列舉與作為可用於製造液晶硬化膜之基材而於上文中例示之樹脂膜相同者。
塗佈有具有吸收各向異性之色素之膜較佳為較薄，就強度及加工性之觀點而言，該膜之厚度通常為20 μm以下，較佳為5 μm以下，更佳為0.5～3 μm。
作為上述塗佈有具有吸收各向異性之色素之膜，具體而言，可列舉日本專利特開2013-33249號公報等所記載之膜。
經由接著劑將透明保護膜積層於以如上方式而獲得之偏光元件之至少一面，藉此獲得偏光膜。作為透明保護膜，可較佳地使用與作為可用於製造構成相位差膜之液晶硬化膜之基材而於上文中例示之樹脂膜相同之透明膜。
本發明之橢圓偏光板係包含本發明之相位差膜及偏光膜而構成者，例如可藉由經由接著劑層或黏著劑層等使本發明之相位差膜與偏光膜積層而獲得本發明之橢圓偏光板。
於本發明之一態樣中，於將包含液晶硬化膜之本發明之相位差膜與偏光膜積層之情形時，較佳為以構成相位差膜之液晶硬化膜之遲相軸(光軸)與偏光膜之吸收軸所成之角成為45±5°之方式積層。
本發明之橢圓偏光板可具有如先前普通之橢圓偏光板或偏光膜及相位差膜所具備之構成。作為此種構成，例如可列舉：用以將橢圓偏光板貼合於構成光學顯示器之顯示元件等之黏著劑層(片材)、用以保護偏光膜及相位差膜之表面免受損傷或污染之保護膜等。
本發明之橢圓偏光板可用於各種各樣之顯示裝置。
所謂顯示裝置，係具有顯示元件之裝置，包含發光元件或發光裝置作為發光源。作為顯示裝置，可列舉：液晶顯示裝置、有機電致發光(EL)顯示裝置、無機電致發光(EL)顯示裝置、可撓性圖像顯示裝置、觸控面板顯示裝置、電子釋放顯示裝置(例如場發射顯示裝置(FED)、表面場發射顯示裝置(SED))、電子紙(使用電子油墨或電泳元件之顯示裝置、電漿顯示裝置、投射型顯示裝置(例如柵狀光閥成像系統(GLV)顯示裝置、具有數位微鏡裝置(DMD)之顯示裝置)及壓電陶瓷顯示器等。液晶顯示裝置包含透過型液晶顯示裝置、半透過型液晶顯示裝置、反射型液晶顯示裝置、直視型液晶顯示裝置及投影型液晶顯示裝置等之任一者。該等顯示裝置可為顯示二維圖像之顯示裝置，亦可為顯示三維圖像之立體顯示裝置。尤其是本發明之橢圓偏光板可較佳地用於有機電致發光(EL)顯示裝置及無機電致發光(EL)顯示裝置。該等顯示裝置(光學顯示器)具有光學特性優異之本發明之橢圓偏光板，藉此可表現出良好之圖像顯示特性。
具有本發明之橢圓偏光板之可撓性圖像顯示裝置較佳為進而具有視窗及觸控面板觸控感測器。
可撓性圖像顯示裝置例如包含可撓性圖像顯示裝置用積層體及有機EL顯示面板，相對於有機EL顯示面板而於視認側可撓性圖像顯示裝置用積層體，且構成為可彎折。作為可撓性圖像顯示裝置用積層體，除上述本發明之橢圓偏光板以外，亦可包含視窗、觸控面板觸控感測器等。其等之積層順序任意，較佳為自視認側起依序積層視窗、橢圓偏光板、觸控面板觸控感測器或依序積層視窗、觸控面板觸控感測器、橢圓偏光板。
若於觸控面板觸控感測器之視認側存在橢圓偏光板，則觸控面板觸控感測器之圖案不易被視認到而顯示圖像之視認性變佳，因此較佳。各構件可使用接著劑、黏著劑等積層。又，可撓性圖像顯示裝置用積層體可具備形成於上述視窗、橢圓偏光板、觸控面板觸控感測器之任一層之至少一面之遮光圖案。
視窗配置於可撓性圖像顯示裝置之視認側，承擔保護其他構成要素免受來自外部之衝擊或溫濕度等環境變化而產生之傷害之作用。先前，可使用玻璃作為此種保護層，但可撓性圖像顯示裝置中之視窗並非為如玻璃般剛性且堅硬者，而是具有可撓性之特性。上述視窗包含可撓性之透明基材，且可於至少一面包含硬塗層。
作為構成可撓性圖像顯示裝置用積層體之視窗、觸控面板觸控感測器等，並無特別限定，可採用先前公知者。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明更具體地進行說明。再者，例中之「%」及「份」只要未特別說明，則分別意指質量%及質量份。
[實施例1：聚合性液晶化合物(A-1)之製造]
依據以下方法合成下述式(A-1)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-1)」)。
使設置有戴氏冷凝管及溫度計之100 mL-四口燒瓶內成為氮氣氛圍，添加以專利文獻(日本專利特開2010-024438)為參考而合成之式(D-1)所表示之化合物1.00份、式(E-1)所表示之化合物1.05份、二甲基胺基吡啶(富士膠片和光純藥工業(股)製造)0.02份、二丁基羥基甲苯(富士膠片和光純藥工業(股)製造)0.2份、及氯仿(關東化學(股)製造)30份並進行混合後，使用滴加漏斗進而添加IPC(和光純藥工業(股)製造)1.92 g，使該等於0℃下反應一夜。反應結束後，藉由過濾將不溶成分去除。將所獲得之氯仿溶液滴加至相對於該溶液中所含之氯仿之重量而言為3倍重量之甲醇(和光純藥工業(股)製造)中，使固體析出。繼而，藉由過濾將所析出之固體取出，利用20 g之甲醇洗淨3次後，於40℃下進行減壓乾燥，藉此獲得聚合性液晶化合物(A-1)7.49 g。聚合性液晶化合物(A-1)之產率以化合物(E-1)基準計為38%。
[實施例2：聚合性液晶化合物(A-2)之製造]
使用以下所示之式(D-2)所表示之化合物代替式(D-1)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式製造式(A-2)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-2)」)。
[實施例3：聚合性液晶化合物(A-3)之製造]
使用式(D-4)所表示之化合物代替式(D-1)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式製造式(A-3)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-3)」)。
[比較例1]
不使用式(E-1)所表示之化合物，而是使用式(F-1)所表示之化合物1.00份、式(D-1)所表示之化合物1.90份，除此以外，以與實施例1相同之方式合成式(A-4)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-4)」)。
[比較例2]
不使用式(E-1)所表示之化合物，而是使用式(F-1)所表示之化合物1.00份、式(D-2)所表示之化合物1.90份，除此以外，以與實施例1相同之方式合成式(A-5)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-5)」)。
[比較例3]
不使用式(E-1)所表示之化合物，而是使用式(F-1)所表示之化合物1.00份、式(D-3)所表示之化合物1.90份，除此以外，以與實施例1相同之方式合成式(A-6)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-6)」)。
[比較例4]
不使用式(E-1)所表示之化合物，而是使用式(F-1)所表示之化合物1.00份、式(D-4)所表示之化合物1.90份，除此以外，以與實施例1相同之方式合成式(A-7)所表示之聚合性液晶化合物(以下，稱為「聚合性液晶化合物(A-7)」)。
[溶解度之測定]
於25℃下向小瓶管中添加2種有機溶劑(鄰二甲苯及環戊酮)各1 g及攪拌子，一面利用磁力攪拌器(HS-30DN、ASONE)進行攪拌，一面投入實施例1之聚合性液晶化合物(A-1)直至目視確認到溶解殘留物為止。進而，自確認到溶解殘留物之時點起攪拌2小時後，針對所獲得之混合液，確認到存在溶解殘留物後利用HPLC(High Performance Liquid Chromatography，高效液相層析法)對上清液濃度進行分析，藉此測定溶解度(分析裝置：HPLC(島津製作所)、使用管柱：L-Column ODS 3 μm(3 mm×150 mm)、流動相A：0.1%(v/v)-三氟乙酸/水、流動相B：0.1%(v/v)-三氟乙酸/乙腈、注入量：5 μL、檢測波長：220 nm、烘箱溫度：40℃、流量：0.5 mL/min)。針對實施例2、3及比較例1～4之聚合性液晶化合物，亦同樣地測定對各有機溶劑之溶解度。將所獲得之結果示於表1。
[表１]
| 液晶化合物 | 鄰二甲苯 | 環戊酮 |
| 比較例1 | 1% | 7% |
| 比較例2 | 1% | 4% |
| 比較例3 | 0% | 1% |
| 比較例4 | 0% | 1% |
| 實施例1 | 16% | 37% |
| 實施例2 | 2% | 10% |
| 實施例3 | 4% | 9% |
確認到依據本發明之聚合性液晶化合物(實施例1～3)與以與式(I)中之M相當之脂環式烴基為中心具有對稱結構之比較例1～4之聚合性液晶化合物相比，溶解性可得到提高。
[光配向膜形成用組合物之製備]
將下述成分加以混合，並將所獲得之混合物於80℃下攪拌1小時，藉此獲得光配向膜形成用組合物(1)。
具有光反應性基之聚合物：1份
(數量平均分子量 約29000)
溶劑：丙二醇單甲醚：99份
[液晶硬化膜形成用組合物(1)之製備]
將下述成分加以混合，並將所獲得之混合物於80℃下攪拌1小時，藉此獲得液晶硬化膜形成用組合物(1)。
下述聚合性液晶化合物(B-1)係利用日本專利特開2010-31223號公報所記載之方法合成。
聚合性液晶化合物(B-1)：26份
實施例1之聚合性液晶化合物(A-1)：10份
聚合起始劑：
2-二甲基胺基-2-苄基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮(Irgacure(註冊商標)369；汽巴精化股份有限公司製造) 2份
調平劑：聚丙烯酸酯化合物(BYK-361N；BYK-Chemie公司製造) 0.1份
聚合抑制劑：二丁基羥基甲苯(和光純藥工業股份有限公司制) 0.1份
溶劑：N-甲基-2-吡咯啶酮 160份、環戊酮 240份
[光學膜之製造]
藉由電暈處理裝置(AGF-B10、春日電機股份有限公司製造)將環烯烴聚合物膜(COP)(ZF-14、日本ZEON股份有限公司製造)於輸出0.3 kW、處理速度3 m/min之條件下處理1次。藉由棒式塗佈機將光配向膜形成用組合物(1)塗佈於實施電暈處理後之表面，於80℃下乾燥1分鐘，並藉由偏光UV照射裝置(SPOT CURE SP-7；牛尾電機股份有限公司製造)以100 mJ/cm2
之累計光量實施偏光UV曝光。繼而，藉由棒式塗佈機將液晶硬化膜形成用組合物(1)塗佈於所獲得之光配向膜上，並於120℃下乾燥1分鐘後，利用高壓水銀燈(Unicure(註冊商標)VB-15201BY-A、牛尾電機股份有限公司製造)照射紫外線(氮氣氛圍下，波長：365 nm、波長365 nm下之累計光量：1000 mJ/cm2
)，藉此製作光學膜。
[光學特性之測定]
藉由測定機(KOBRA-WR、王子計測機器公司製造)測定光學膜之正面相位差值。再者，由於基材所使用之環烯烴聚合物膜不存在雙折射性，故而藉由利用測定機對包含COP膜之上述光學膜進行測量所得之值實質上係於COP膜上所製作之液晶硬化膜之正面相位差值。所獲得之光學測定正面相位差值分別於波長450 nm、550 nm及650 nm下進行測定，算出[Re(450)/Re(550)](設為α)及[Re(650)/Re(550)](設為β)，結果為以下所示之值。
Re(450)=125 nm
Re(550)=135 nm
Re(650)=137 nm
Re(450)/Re(550)=0.91
Re(650)/Re(550)=1.01
所獲得之光學膜之α為1以下，β之值為1以上，因此確認其折射率顯示出反波長分散性。根據該情況得知由本發明之聚合性液晶組合物形成之光學膜能夠於廣泛之波長區域中實現均勻之偏光轉換。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可獲得聚合性液晶化合物對於溶劑之溶解性得到提高之組合物。又，可藉由該組合物製作能夠於廣泛之波長區域中實現均勻之偏光轉換之光學膜。
Claims (14)
- 一種聚合性液晶化合物，其係由式(I)所表示：[式(I)中， M表示二價脂環式烴基，該二價脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子， B1 及B2 分別獨立地表示碳數1～4之伸烷基、-O-、-S-、-Ra1 ORa2 -、-Ra3 COORa4 -、-Ra5 OCORa6 -、-Ra7 OC=OORa8 -、-ORb O-、-C(=O)-NRc -、-N=N-、-CRc =CRd -或-C≡C-，此處，Ra1 ～Ra8 分別獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，Rb 為碳數1～4之伸烷基，Rc 及Rd 表示碳數1～4之烷基或氫原子， A1 及A2 分別獨立地表示二價脂環式烴基或芳香族基，該二價脂環式烴基或芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價脂環式烴基或芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子， L1 及L2 分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-， Ea 及Eb 分別獨立地表示碳數1～12之烷烴二基，此處，該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為碳數1～4之烷基或鹵素原子，該烷烴二基中所含之不與L1 或L2 鄰接之-CH2 -可被取代為-O-或-S-(其中，於Ea 及Eb 中存在複數個-O-及/或-S-之情形時，該等互不鄰接) P為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基， 將Ea 所表示之基中之碳原子數之合計與Eb 所表示之基中之碳原子數之合計中較少者設為N1、較多者設為N2之情形時，N1為2～6，N2為6～12，且滿足1＜N2－N1＜10之關係]。
- 如請求項1之聚合性液晶化合物，其中M為碳數5～8之二價脂環式烴基。
- 如請求項1或2之聚合性液晶化合物，其中A1 及A2 分別獨立地表示二價芳香族基，該二價芳香族基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，構成該二價芳香族基之碳原子可被取代為氧原子、硫原子或氮原子。
- 如請求項1或2之聚合性液晶化合物，其中B1 及B2 分別獨立地為-COO-或-OCO-。
- 一種聚合性液晶組合物，其包含如請求項1至4中任一項之聚合性液晶化合物及式(II)所表示之聚合性液晶化合物：[式(II)中，Ar係具有至少1個芳香環之二價基，構成該二價基之芳香環可包含氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個，構成Ar之芳香環中所含之π電子數之合計個數Nπ 為12以上且未達36， G1 及G2 分別獨立地表示二價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、碳數1～4之烷基、碳數1～4之氟烷基、碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，該脂環式烴基中所含之-CH2 -可被取代為-O-、-S-或-NH-， B3 及B4 分別獨立地表示單鍵或二價連結基， A3 及A4 分別獨立地表示碳數3～20之二價脂環式烴基或碳數6～20之二價芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子、可經氟原子取代之碳數1～4之烷基、可經氟原子取代之碳數1～4之烷氧基、氰基或硝基，該脂環式烴基中所含之-CH2 -可被取代為-O-、-S-或-NR1 -，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可被取代為-N(-)-，R1 表示氫原子或碳數1～4之烷基， L3 ～L6 分別獨立地表示-O-、-COO-或-OCO-， Ec 及Ed 分別獨立地表示碳數1～17之烷烴二基，該烷烴二基中所含之氫原子可被取代為鹵素原子，該烷烴二基中所含之-CH2 -可被取代為-O-或-CO-， P1 及P2 分別獨立地表示聚合性基]。
- 如請求項5之聚合性液晶組合物，其中式(II)所表示之聚合性液晶化合物於波長300 nm以上且400 nm以下之範圍內顯示出極大吸收。
- 如請求項5或6之聚合性液晶組合物，其以相對於式(I)所表示之聚合性液晶化合物100質量份而言為0.1質量份以上且50質量份以下之量包含式(II)所表示之聚合性液晶化合物。
- 一種相位差膜，其包含液晶硬化膜，該液晶硬化膜係如請求項5至7中任一項之聚合性液晶組合物之硬化物，且該液晶硬化膜係於該聚合性液晶組合物中之聚合性液晶化合物配向之狀態下硬化而成者。
- 如請求項8之相位差膜，其中液晶硬化膜具有式(1)、(2)及(3)所表示之光學特性： Re(450)/Re(550)≤1.00 (1) 1.00≤Re(650)/Re(550) (2) 100 nm≤Re(550)≤180 nm (3) [式中，Re(λ)表示液晶硬化膜於波長λ nm下之面內相位差值，Re=(nx(λ)－ny(λ))×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之主折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率)]。
- 如請求項8之相位差膜，其中液晶硬化膜具有式(4)、(5)及(6)所表示之光學特性： Rth(450)/Rth(550)≤1.00 (4) 1.00≤Rth(650)/Rth(550) (5) -100 nm≤Rth(550)≤-40 nm (6) [式中，Rth(λ)表示液晶硬化膜於波長λ nm下之厚度方向之相位差值，Rth=((nx(λ)＋ny(λ))/2－nz)×d(d表示液晶硬化膜之厚度，nx表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，與液晶硬化膜之平面平行之方向上之波長λ nm下之折射率，ny表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面平行且相對於上述nx之方向正交之方向上之波長λ nm下之折射率，nz表示於液晶硬化膜所形成之折射率橢球中，相對於液晶硬化膜之平面垂直之方向上之波長λ nm下之折射率)]。
- 一種橢圓偏光板，其包含如請求項8至10中任一項之相位差膜及偏光膜。
- 一種有機EL顯示裝置，其具備如請求項11之橢圓偏光板。
- 一種可撓性圖像顯示裝置，其具有如請求項11之橢圓偏光板。
- 如請求項13之可撓性圖像顯示裝置，其進而具有視窗及觸控面板觸控感測器。
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