TW201940463A - 碳二亞胺化合物的製造方法 - Google Patents
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Abstract
一種碳二亞胺化合物的製造方法，其具有在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)的存在下使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應的碳二亞胺生成步驟。
Description
本發明係關於一種碳二亞胺化合物的製造方法，詳細而言係關於由異氰酸酯製造碳二亞胺化合物的方法。又，本發明係關於一種聚胺基甲酸酯的製造方法、碳二亞胺化合物的用途、碳二亞胺組成物、安定劑、及酯系樹脂組成物。
碳二亞胺化合物在熱塑性樹脂等各種樹脂之安定劑、抗水解劑等各種用途為有用。
在由異氰酸酯製造碳二亞胺化合物時，使用有機磷系觸媒作為碳二亞胺化觸媒係屬周知。
例如在專利文獻1中記載：在含有磷之觸媒的存在下使聚異氰酸酯反應，形成聚異氰酸酯碳二亞胺。
又，在專利文獻2中列舉1-苯基-2-環磷烯1-氧化物、3-甲基-1-苯基-2-環磷烯1-氧化物、1-苯基-2-環磷烯1-硫化物、1-乙基-2-環磷烯1-氧化物、1-乙基-3-甲基-2-環磷烯1-氧化物、及相應的異構物3-環磷烯類作為碳二亞胺形成觸媒。
又，在對異氰酸酯進行異三聚氰酸酯改性時，使用有機金屬化合物作為異三聚氰酸酯化觸媒係屬 周知。
例如在專利文獻3中記載：使用羧酸之鹼金屬鹽及三級胺作為輔助異氰酸酯之三聚物化反應(異三聚氰酸酯化反應)的觸媒。在專利文獻3中，列舉乙酸鈉、乙酸鉀、2-乙基己酸鉀、己二酸鉀、苯甲酸鈉等羧酸之鹼金屬鹽作為該羧酸之鹼金屬鹽。又，專利文獻3列舉N-烷基乙亞胺、N-(2-二甲基胺基乙基)-N’-甲基哌及參-3-二甲基胺基丙基六氫-s-三作為該三級胺。
[專利文獻1]日本特開昭51-37996號公報
[專利文獻2]日本特開昭51-61599號公報
[專利文獻3]日本特開昭50-159593號公報
在專利文獻1及2中使用作為碳二亞胺化觸媒之有機磷系化合物，係非常高價的化合物。
又，使用該有機磷系化合物製造碳二亞胺化合物的情形，有殘存在所得之碳二亞胺化合物中的有機磷系化合物干涉對象材料而使使用變得困難的問題。為了解決該問題，已知在碳二亞胺化合物的合成中或合成後，在減壓下減壓餾去觸媒的方法，然而有步驟變得繁雜的問題。
本發明係為了解決上述課題而完成者，以提 供一種即使是實質上未使用有機磷系化合物作為碳二亞胺化觸媒的情形，亦能以高產率由異氰酸酯化合物製造碳二亞胺化合物的方法；聚胺基甲酸酯的製造方法；碳二亞胺化合物的用途；碳二亞胺組成物；安定劑；及酯系樹脂組成物為目的。
本發明者等潛心探討，結果發現：以往利用作為異三聚氰酸酯觸媒之有機金屬化合物之中的有機鹼金屬化合物，對於特定的異氰酸酯而言，可使用作為碳二亞胺化觸媒，再者，因應需要而去除該觸媒的情形，能以簡易的方法去除。
亦即，本發明提供以下的[1]~[23]。
[1]一種碳二亞胺化合物的製造方法，其具有在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)的存在下使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應的碳二亞胺生成步驟。
[2]如上述[1]所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)為金屬烷氧化物、金屬醯胺、及金屬羧酸鹽之至少一種。
[3]如上述[1]或[2]所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為在鍵結有異氰酸酯基的三級碳原子上鍵結至少一個芳香族環者。
[4]如上述[1]至[3]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A) 為四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯及3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯之至少一種。
[5]如上述[1]至[4]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在前述碳二亞胺生成步驟中，在前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)及相轉移觸媒(C)的存在下使前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應。
[6]如上述[5]所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中前述相轉移觸媒(C)為冠醚、四級銨鹽、及以下述通式(1)表示之化合物之至少一種。
(式(1)中，X及Y係各自獨立，為甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基。R1為碳數2~3之伸烷基。m為2~500之整數)。
[7]如上述[1]至[6]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在前述碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，具有以封端劑封端前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分的封端步驟，前述封端劑為以下述通式(2-1)表示之化合物(D-1)。
(式(2-1)中，Z為甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基。R2為碳數2~3之伸烷基。n為2~500之整數)。
[8]如上述[1]至[7]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在前述碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，具有使前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分與鏈伸長劑反應的鏈伸長步驟，前述鏈伸長劑為以下述通式(2-2)表示之化合物(D-2)。
(式(2-2)中，R3為碳數2~3之伸烷基。p為2~500之整數)。
[9]如上述[1]至[8]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在前述碳二亞胺生成步驟之後，具有使用吸附劑(E)將前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)吸附去除的吸附去除步驟。
[10]如上述[9]所記載之碳二亞胺化合物的製造方法，其中前述吸附劑(E)為合成矽酸鋁系吸附劑、合成矽酸鎂、酸性陽離子交換樹脂、鹼性陰離子交換樹脂、氧化鋁、矽膠系吸附劑、沸石系吸附劑、水滑石類、氧化鎂-氧化鋁系固溶體、氫氧化鋁、氧化鎂、及氫氧化鋁-碳酸氫鈉共沉澱物(碳鈉鋁石)之至少一種。
[11]一種包含如上述[1]至[10]中任一項所記載之製造方法的製造方法，其用於製造純度為90質量%以上， 且不含有環磷烯氧化物(phospholene oxide)類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下的安定劑。
[12]一種聚胺基甲酸酯的製造方法，其係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中前述安定劑含有源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺，且鹼金屬的含量小於2000質量ppm。
[13]如上述[12]所記載之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中相對於100質量份的前述多元醇與前述二異氰酸酯的總量，前述源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺的摻合量為0.1~2質量份、較佳為0.5~1質量份。
[14]如上述[12]或[13]所記載之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中前述源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺，在較佳為20~50℃、特佳為25~35℃之溫度，以液體的形態，以連續式或批次式計量饋入。
[15]一種聚胺基甲酸酯的製造方法，其係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中前述安定劑係藉由如上述[1]至[10]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的製造方法所製造的碳二亞胺化 合物。
[16]一種如上述[1]至[10]中任一項所記載之碳二亞胺化合物的用途，其用於防止水解。
[17]一種碳二亞胺組成物，其含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下。
[18]如上述[17]所記載之碳二亞胺組成物，其進一步含有相轉移觸媒(C)。
[19]一種安定劑，其含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下。
[20]如上述[19]所記載之安定劑，其進一步含有相轉移觸媒(C)。
[21]一種酯系樹脂組成物，其包含如上述[17]或[18]所記載之碳二亞胺組成物、及酯系樹脂。
[22]如上述[21]所記載之酯系樹脂組成物，其中相對於100質量份的前述酯系樹脂，前述碳二亞胺組成物的含量為0.2~5.0質量份。
[23]一種酯系樹脂組成物，其包含如上述[19]或[20]所記載之安定劑、及酯系樹脂。
根據本發明，即使是實質上未使用有機磷系化合物作為碳二亞胺化觸媒的情形，亦可使脂肪族三級 異氰酸酯化合物反應，以高產率製造碳二亞胺化合物。
以下，利用實施形態來詳細說明本發明。
1.碳二亞胺化合物的製造方法
本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法具有在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)的存在下使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應的碳二亞胺生成步驟。
如前述，有機鹼金屬化合物通常作為輔助異氰酸酯之三聚物化反應(異三聚氰酸酯化反應)的觸媒發揮作用。然而，使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)作為異氰酸酯反應的情形，含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)係作為碳二亞胺化觸媒發揮作用。藉此，可抑制或防止二聚物(脲二酮(uretdione))、三聚物(異三聚氰酸酯)、其它多聚物之生成，以高產率得到碳二亞胺化合物。
此外，在本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法中，係以實質上未使用有機磷系化合物為較佳，完全不使用為更佳。未使用有機磷系化合物的情形，在製造碳二亞胺後可省略進行觸媒之去除步驟。惟即使未使用有機磷系化合物的情形，亦可進行其它觸媒之去除步驟。
本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法，除了上述碳二亞胺生成步驟以外，亦可具有其它步驟。例如以控制分子量為目的，可在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至 少1個時間點，具有將源自前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基的一部分，藉由具有與異氰酸酯反應的官能基之化合物來封端末端之封端步驟、連接異氰酸酯彼此之鏈伸長步驟。
例如在生成步驟前實施封端步驟的情形，係以封端脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基的一部分為較佳。在生成步驟中實施封端步驟的情形，係以封端藉由前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之碳二亞胺化反應所生成的聚碳二亞胺之末端異氰酸酯基的一部分、及反應前的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基的一部分為較佳。在聚碳二亞胺生成後實施封端步驟的情形，係以封端所生成的聚碳二亞胺化合物之全部的末端異氰酸酯基為較佳。
又，在生成步驟前實施鏈伸長步驟的情形，係以在脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基的一部分賦予鏈伸長劑為較佳。在生成步驟中實施鏈伸長步驟的情形，係以在藉由前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之碳二亞胺化反應所生成的聚碳二亞胺之末端異氰酸酯基的一部分、及反應前的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基的一部分賦予鏈伸長劑為較佳。在聚碳二亞胺生成後實施鏈伸長步驟的情形，係以在所生成的聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基的一部分或全部賦予鏈伸長劑為較佳。
此外，該封端步驟可僅在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中或生成步驟後的任一者中實施。又， 該鏈伸長步驟可僅在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中或生成步驟後的任一者中實施。
又，可在該碳二亞胺生成步驟之後，具有使用吸附劑(E)將前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)吸附去除的吸附去除步驟。
此外，在本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法中，實質上未使用有機磷系化合物，較佳為完全不使用。未使用有機磷系化合物的情形，在製造碳二亞胺後可省略進行觸媒之去除步驟。惟即使未使用有機磷系化合物的情形，亦可進行其它觸媒之去除步驟。
以下，針對各步驟進行說明。
[碳二亞胺生成步驟]
本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法具有在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)的存在下使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應的碳二亞胺生成步驟。
<脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)>
在本實施形態中，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係指異氰酸酯基直接鍵結芳香族環以外的碳原子，且該異氰酸酯基直接鍵結的碳原子為三級碳原子之異氰酸酯化合物。
例如異氰酸酯基直接鍵結構成鏈狀結構之烴的三級碳原子之化合物、和異氰酸酯基直接鍵結構成脂環結構的三級碳原子之化合物，係符合脂肪族三級異氰酸酯化 合物(A)。又，即使在分子中具有芳香族環，只要異氰酸酯基未直接鍵結該芳香族環，而直接鍵結芳香族環以外的三級碳原子，則符合脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)可為單異氰酸酯化合物、二異氰酸酯化合物、及在1分子中存在3個以上的異氰酸酯基之異氰酸酯化合物中任一者。
在1分子中存在2個以上的異氰酸酯基的情形，只要至少1個異氰酸酯基直接鍵結芳香族環以外的三級碳原子，則符合脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)。然而，以1分子中全部的異氰酸酯基直接鍵結芳香族環以外的三級碳原子為較佳。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之異氰酸酯基以外的烴部分，可具有亦可不具有烴基以外的取代基，而以不具有烴基以外的取代基為較佳。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)可具有亦可不具有鏈狀結構，可具有亦可不具有脂環結構，又，可具有亦可不具有芳香族環。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係以在鍵結有異氰酸酯基的三級碳原子上鍵結至少一個芳香族環者為較佳。當鍵結芳香族環時，雖然理由並不明確，茲認為在含有路易士鹼性的有機鹼金屬(B)攻擊異氰酸酯基而製作中間物時中間物安定，變得易於進行碳二亞胺化。
此外，當異氰酸酯基鍵結的三級碳原子在一分子中具有複數個時，只要在其中至少1個三級碳原子鍵結至少一個芳香族環即可。然而，係以當異氰酸酯基鍵結的 三級碳原子在一分子中具有複數個時，在其中全部的三級碳原子鍵結至少一個芳香族環為較佳。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係以下述通式(3)表示之化合物為較佳。
式(3)中，R3~R5各自獨立為任意的有機化合物之一價的殘基(惟R3~R5各自獨立，R3~R5中的碳原子與式(3)中的碳原子鍵結)，較佳為取代或無取代的烴基，例如取代或無取代的烷基、烯基、或芳香族基，例如未經異氰酸酯基以外的基取代之烷基或芳香族基，亦即，經異氰酸酯基取代或無取代的烷基、或經異氰酸酯基取代或無取代的芳香族基。
R3~R5各自獨立，可具有1個或2個以上的異氰酸酯基。又，R3~R5之中的1個可具有1個或2個以上的異氰酸酯基，R3~R5亦可不具有異氰酸酯基。
R3~R5並未特別限定，各自獨立，碳數可為例如1~20、例如1~10，又，亦可為碳數更大者。
又，係以R3~R5的至少一個為取代或無取代的芳香族基為較佳。當為取代或無取代的芳香族基時，雖然理由並不明確，茲認為在含有路易士鹼性的有機鹼金屬(B)攻擊異氰酸酯基而製作中間物時中間物安定，變得易於進行碳二亞胺化。
取代或無取代的芳香族基較佳為取代或無取代的碳 數6~20之芳基，更佳為取代或無取代的苯基。又，取代或無取代的芳香族基中之取代基較佳為碳數1~20之烷基或碳數2~20之烯基，更佳為碳數1~4之烷基或碳數2~4之烯基。
作為以上述通式(3)表示之化合物，可列舉：3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯(TMI)等單異氰酸酯；四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)等二異氰酸酯。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係異氰酸酯基直接鍵結構成脂環結構之烴的三級碳原子之化合物的情形，該脂環結構可列舉：金剛烷結構、降莰烷結構、降莰二烯結構、雙環十一烷結構、十氫化萘結構、立方烷結構、籃烷結構、房烷結構等。該脂環結構可鍵結亦可不鍵結異氰酸酯基以外的取代基。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)較佳為四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)及3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯(TMI)之至少一種，更佳為TMXDI或TMI，進一步更佳為TMXDI。
脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係單異氰酸酯化合物的情形，藉由本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法，可使2個單異氰酸酯化合物的異氰酸酯基之脫碳酸縮合反應發生，生成單碳二亞胺化合物。
又，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)係聚異氰酸酯化合物的情形，藉由本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法，可使2個聚異氰酸酯化合物聚合，生成單 碳二亞胺化合物，同時可使3個以上的聚異氰酸酯化合物聚合，生成聚碳二亞胺化合物。
在此，單異氰酸酯化合物係意指具有1個異氰酸酯基之化合物。聚異氰酸酯化合物係意指具有2個以上的異氰酸酯基之化合物。又，異氰酸酯化合物一詞係包含單異氰酸酯化合物及聚異氰酸酯化合物的概念。
又，單碳二亞胺化合物係意指具有1個碳二亞胺基之化合物。聚碳二亞胺化合物係意指具有2個以上的碳二亞胺基之化合物。又，碳二亞胺化合物一詞係包含單碳二亞胺化合物及聚碳二亞胺化合物的概念。
又，在本實施形態中，碳二亞胺化合物之聚合度為P，係意指當藉由異氰酸酯化合物之脫碳酸縮合反應而生成碳二亞胺化合物時，在該碳二亞胺化合物之1分子中產生之碳二亞胺基的個數P。例如聚合P+1個二異氰酸酯化合物，生成具有P個碳二亞胺基之聚碳二亞胺化合物的情形，所得之碳二亞胺化合物之聚合度為P。又，即使聚合P-1個二異氰酸酯化合物與2個單異氰酸酯化合物，生成末端封端之具有P個碳二亞胺基之聚碳二亞胺化合物的情形，所得之碳二亞胺化合物之聚合度亦為P。
又，在本實施形態中，藉由脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之碳二亞胺化反應所產生之碳二亞胺化合物中的NCO%，係意指所得之碳二亞胺化合物中的異氰酸酯基(NCO基)的含量(質量%)。該NCO%可藉由實施例所記載之方法來測定。
<含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)>
本實施形態所使用之碳二亞胺化觸媒係含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)。此外，本實施形態所使用之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)在分子中不包含磷原子。藉此，可避免在所得之碳二亞胺化合物中殘存有機磷系化合物，在使用作為添加劑時干涉對象材料而使使用變得困難的問題；和避免產生去除殘存之有機磷系化合物的勞力與時間。
相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)之添加量只要在0.01質量份以上即可，並沒有特別的上限，而以0.01質量份以上5質量份以下為較佳。只要在0.01質量份以上，則碳二亞胺反應之促進效果優異，又，若大於5質量份，則即使再添加亦無法充分提升碳二亞胺反應之促進效果。從該觀點來看，該添加量更佳為0.05~3質量份，進一步更佳為0.1~1質量份。
含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)較佳為金屬烷氧化物、金屬醯胺、及金屬羧酸鹽之至少一種，一種態樣為金屬醯胺。
≪金屬烷氧化物≫
金屬烷氧化物係鹼金屬烷氧化物。
作為鹼金屬烷氧化物，係以下述通式(5)表示之化合物為較佳。
M-OR10 (5)
式(5)中，M為鹼金屬，較佳為鋰(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、銣(Rb)、銫(Cs)、鍅(Fr)之至少一種，更佳為鋰(Li)、鈉(Na)、銫(Cs)及鉀(K)之至少一種，進一步更佳為鋰(Li)、鈉(Na)、及鉀(K)之至少一種。
式(5)中，R10較佳為碳數1~20之烷基或碳數6~20之芳基，更佳為碳數1~20之烷基，進一步更佳為碳數1~10之烷基，更進一步較佳為碳數1~6之烷基，更進一步較佳為碳數1~4之烷基，更進一步較佳為碳數2~4之烷基，更進一步較佳為乙基及三級丁基之至少一種。
作為鹼金屬烷氧化物，較佳為三級丁氧化鉀、三級丁氧化鈉、乙氧化鉀及乙氧化鈉之至少一種，更佳為三級丁氧化鉀及乙氧化鈉之至少一種。
≪金屬醯胺≫
作為金屬醯胺，較佳為鋰胺、鈉胺、鉀胺、銫胺等鹼金屬醯胺，更佳為鋰胺，進一步更佳為二異丙胺鋰(LDA)。
≪金屬羧酸鹽≫
作為金屬羧酸鹽，較佳為鹼金屬乙酸鹽，更佳為乙酸鉀及乙酸銫之至少一種。
又，在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)中，鍵結於該鹼金屬之有機化合物的適合種類係因鹼金屬之種類而異。
亦即，該鹼金屬為鋰、鈉、或鉀的情形，從操作性及安定性的觀點來看，含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)較佳為金屬烷氧化物、金屬醯胺、及金屬羧酸鹽之至少一種，更佳為金屬烷氧化物及金屬醯胺之至少一種。
又，該鹼金屬為銫的情形，從操作性及安定性的觀點來看，含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)較佳為銫烷氧化物、銫胺及羧酸銫之至少一種，更佳為羧酸銫。
<相轉移觸媒(C)>
在前述碳二亞胺生成步驟中，可在前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)及相轉移觸媒(C)的存在下使前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應。藉此，可更迅速地得到碳二亞胺化合物。
在本實施形態中「相轉移觸媒」係指為了使不溶於水的有機化合物與不溶於有機溶劑的化合物反應所使用之試劑，詳細而言係指為了使含有三級異氰酸酯基的化合物(A)與含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)有效率地反應所使用之試劑。
相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，相轉移觸媒(C)之添加量只要在0.01質量份以上即可，並沒有特別的上限。若為0.01質量份以上，則碳二亞胺反應之促進效果優異，又，若為300質量份以上，則即使再添加亦無法充分提升碳二亞胺反應之促進效果。從該觀點來看，該添加量更佳為0.01~300，進一 步更佳為0.05~200質量份，更進一步較佳為0.1~100質量份。此外，在降低相轉移觸媒(C)之添加量的情形，即使在10質量份以下、例如5質量份以下亦可發揮該效果。
本實施形態所使用之相轉移觸媒(C)並未特別限定，而較佳為冠醚、四級銨鹽、及聚烷二醇二烷基醚之至少一種，更佳為冠醚、四級銨鹽、及後述的以通式(1)表示之化合物之至少一種。
此等之中，從提升反應速度的觀點來看，係以冠醚為更佳，從經濟性的觀點來看，係以四級銨鹽及聚烷二醇二烷基醚之至少一種為更佳。
≪冠醚≫
冠醚並未特別限定，可為以一般結構式(-CH2-CH2-O-)n(n為整數)表示之狹義的冠醚，可為構成冠醚的環之氧原子的一部分或全部經硫原子取代之硫冠醚，亦可為該氧的一部分或全部經NR(R為取代基)等取代之氮雜冠醚(azacrown ether)。又，此等冠醚可經修飾。例如可使用未經修飾之狹義的冠醚。
作為冠醚，較佳為4’-乙醯基苯并-15-冠5-醚(4’-acetylbenzo-15-crown 5-ether)、4’-乙醯基苯并-18-冠6-醚(4’-acetylbenzo-18-crown 6-ether)、4’-胺基苯并-15-冠5-醚(4’-aminobenzo-15-crown 5-ether)、1-氮雜-12-冠4-醚(1-aza-12-crown 4-ether)、1-氮雜-15-冠5-醚(1-aza-15-crown 5-ether)、1-氮雜-18-冠6-醚 (1-aza-18-crown 6-ether)、苯并-12-冠4-醚(benzo-12-crown 4-ether)、苯并-15-冠5-醚(benzo-15-crown 5-ether)、苯并-18-冠6-醚(benzo-18-crown 6-ether)、雙(1,4-伸苯基)-34-冠10-醚(bis(1,4-phenylene)-34-crown 10-ether)、4’-溴苯并-15-冠5-醚(4’-bromobenzo-15-crown 5-ether)、4’-溴苯并-18-冠6-醚(4’-bromobenzo-18-crown 6-ether)、4’-羧基苯并-15-冠5-醚(4’-carboxybenzo-15-crown 5-ether)、4’-羧基苯并-18-冠6-醚(4’-carboxybenzo-18-crown 6-ether)、15-冠4[4-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚](15-crown-4[4-(2,4-dinitrophenylazo)phenol])、18-冠5[4-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚](18-crown-5[4-(2,4-dinitrophenylazo)phenol])、12-冠4-醚(12-crown 4-ether)、15-冠5-醚(15-crown 5-ether)、18-冠6-醚(18-crown 6-ether)、24-冠8-醚(24-crown 8-ether)、4,10-二氮雜-12-冠4-醚(4,10-diaza-12-crown 4-ether)、4,10-二氮雜-15-冠5-醚(4,10-diaza-15-crown 5-ether)、4,13-二氮雜-18-冠6-醚(4,13-diaza-18-crown 6-ether)、二苯并-15-冠5-醚(dibenzo-15-crown 5-ether)、二苯并-18-冠6-醚(dibenzo-18-crown 6-ether)、二苯并-21-冠7-醚(dibenzo-21-crown 7-ether)、二苯并-24-冠8-醚(dibenzo-24-crown 8-ether)、二苯并-30-冠10-醚(dibenzo-30-crown 10-ether)、N,N’-二苄基-4,13-二氮雜-18-冠6-醚(N,N’-dibenzyl-4,13-diaza-18-crown 6-ether)、二環己烷并-18-冠6-醚(dicyclohexano-18- crown 6-ether)、4’-甲醯基苯并-15-冠5-醚(4’-formylbenzo-15-crown 5-ether)、4’-甲醯基苯并-18-冠6-醚(4’-formylbenzo-18-crown 6-ether)、1,4,7,10,13,16-六氮雜環十八烷(1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane)、1,4,7,10,13,16-六氮雜環十八烷六氫氯化物(1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane hexahydrochloride)、4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮雜雙環[8.8.8]二十六烷(4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane)、2-(羥基甲基)-12-冠4-醚(2-(hydroxymethyl)-12-crown 4-ether)、2-(羥基甲基)-15-冠5-醚(2-(hydroxymethyl)-15-crown 5-ether)、2-(羥基甲基)-18-冠6-醚(2-(hydroxymethyl)-18-crown 6-ether)、4’-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚(4’-methoxycarbonylbenzo-15-crown 5-ether)、4’-硝基苯并-15-冠5-醚(4’-nitrobenzo-15-crown 5-ether)、4’-硝基苯并-18-冠6-醚(4’-nitrobenzo-18-crown 6-ether)、N-苯基氮雜-15-冠5-醚(N-phenylaza-15-crown 5-ether)、1,4,7,10-四氮雜環十二烷(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)、1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid)、1,4,7,10-四氮雜環十二烷四氯酸鹽(1,4,7,10-tetraazacyclododecane tetrahydrochloride)、1,4,8,12-四氮雜環十五烷(1,4,8,12-tetraazacyclopentadecane)、1,4,8,11-四氮雜環十四烷(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)、1,4,7,10-四苄基 -1,4,7,10-四氮雜環十二烷(1,4,7,10-tetrabenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)、四乙基-1,4,8,11-四氮雜環十四烷-1,4,8,11-四乙酸鹽(tetraethyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8,11-tetraacetate)、1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮雜環十四烷(1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)、1,4,8,11-四硫環十四烷(1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane)、1,5,9-三氮雜環十二烷(1,5,9-triazacyclododecane)、1,4,7-三氮雜環壬烷(1,4,7-triazacyclononane)、1,4,7-三氮雜環壬烷三氯酸鹽(1,4,7-triazacyclononane trihydrochloride)、三-三級丁基-1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸鹽(tri-tert-butyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetate)、三-三級丁基-1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7-三乙酸鹽(tri-tert-butyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate)、1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮雜環壬烷(NaHCO3安定化)(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane(stabilized with NaHCO3))、1,4,7-三硫環壬烷(1,4,7-trithiacyclononane)之至少一種。
此等之中，更佳為12-冠4-醚、15-冠5-醚、18-冠6-醚、及24-冠8-醚之至少一種，進一步更佳為18-冠6-醚、15-冠5-醚。
又，冠醚係以因應含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)中之陽離子的種類而適當選擇為較佳。例如陽離 子為鉀(K)的情形係以18-冠6-醚為較佳，陽離子為鈉(Na)的情形係以15-冠5-醚為較佳。
≪四級銨鹽≫
四級銨鹽並未特別限定，而較佳為溴化四丁銨(tetrabutylammonium bromide)、碘化四丁銨(tetrabutylammonium iodide)、四丁銨‧2-乙基己酸鹽(tetrabutylammonium 2-ethylhexanoate)、四丁銨‧硫酸氫鹽(tetrabutylammonium hydrogen sulphate)、氯化四丁銨(tetrabutylammonium chloride)、氟化四丁銨三水合物(tetrabutylammonium fluoride trihydrate)、四丁銨‧硝酸鹽(tetrabutylammonium nitrate)、四丁銨‧亞硝酸(tetrabutylammonium nitrite)、四丁銨乙酸鹽(tetrabutylammonium acetate)、三碘化四丁銨(tetrabutylammonium triiodide)、溴化四乙銨(tetraethylammonium bromide)、氯化四乙銨(tetraethylammonium chloride)、氟化四乙銨二水合物(tetraethylammonium fluoride dihydrate)、溴化四丙銨(tetrapropylammonium bromide)、氯化四丙銨(tetrapropylammonium chloride)、氯化四甲銨(tetramethylammonium chloride)、氯化苄基三乙銨(benzyltriethylammonium chloride)、溴化苄基三乙銨(benzyltriethylammonium bromide)、氯化苄基三甲銨(benzyltrimethylammonium chloride)、溴化苄基三甲銨(benzyltrimethylammonium bromide)、二氯碘酸苄基三甲 銨(benzyltrimethylammonium dichloroiodate)、氯化苄基三丁銨(benzyltributylammonium chloride)、溴化苄基三丁銨(benzyltributylammonium bromide)、氯化甲基三丁銨(methyltributylammonium chloride)、溴化甲基三丁銨(methyltributylammonium bromide)、氯化甲基三乙銨(methyltriethylammonium chloride)、溴化甲基三乙銨(methyltriethylammonium bromide)、氯化苯基三甲銨(phenyltrimethylammonium chloride)、氯化山崳基三甲銨(behentrimonium chloride)、溴化十六基三甲銨(cetyltrimethylammonium bromide)、氯化十六基三甲銨(cetyltrimethylammonium chloride)、十六基三甲銨‧硫酸氫鹽(cetyltrimethylammonium hydrogen sulphate)、氯化十六基二甲基苄基銨(cetalkonium chloride)、溴化十六基二甲基苄基銨(cetalkonium bromide)、氯化苄基十六基二甲銨(cetyldimethylbenzylammonium chloride)、溴化十六基二甲乙銨(cetyldimethylethylammonium bromide)、溴化十六基三甲銨(cetrimide)、氯化二癸基二甲銨(didecyldimethylammonium chloride)、氯化十二基三甲銨(dodecyltrimethylammonium chloride)、溴化十二基三甲銨(dodecyltrimethylammonium bromide)、溴化十四基三甲銨(myristyltrimethylammonium bromide)、氯化甲基三辛銨(methyltrioctylammonium chloride)、溴化四正辛銨(tetra-n-octylammonium bromide)、溴化三甲基正辛銨(trimethyloctylammonium bromide)、及溴化三辛基甲銨(trioctyl methyl ammonium bromide)之至少一種。
此等之中，從取得容易性的觀點來看，較佳為四丁銨鹽，例如四丁銨‧2-乙基己酸鹽(tetrabutylammonium 2-ethylhexanoate)。
≪聚烷二醇二烷基醚≫
聚烷二醇二烷基醚並未特別限定，而較佳為以下述通式(1)表示之化合物。
式(1)中，X及Y係各自獨立，為甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基。R1為碳數2~3之伸烷基。m為2~500之整數，較佳為3~300之整數，更佳為4~200之整數。
以式(1)表示之化合物較佳為聚氧乙烯二烷基醚及聚氧丙烯二烷基醚之至少一種。
作為聚氧乙烯二烷基醚，較佳為聚氧乙烯二甲醚、聚氧乙烯二乙醚、聚氧乙烯二丙醚、聚氧乙烯二丁醚、及聚氧乙烯二苯醚之至少一種。
又，作為聚氧丙烯二烷基醚，較佳為聚氧丙烯二甲醚、聚氧丙烯二乙醚、聚氧丙烯二丙醚、聚氧丙烯二丁醚、及聚氧丙烯二苯醚之至少一種。
從含有三級異氰酸酯基的化合物(A)之碳二亞胺化反應之反應速度提升的觀點來看，聚烷二醇二烷基醚之數量平均分子量較佳為100以上，又，從操作性、溶解 性的觀點來看，較佳為5000以下。從同樣的觀點來看，該數量平均分子量更佳為100~1000，進一步更佳為100~800，更進一步較佳為200~700，更進一步較佳為250~700，更進一步較佳為300~600。
<其它成分>
在碳二亞胺生成步驟中，可添加上述以外的成分。
例如可添加有機溶劑。作為有機溶劑，係以乙二醇單甲醚乙酸酯(118.13)、二乙二醇二甲醚(134.18)、二丙二醇二甲醚(162.23)、二乙二醇乙基甲醚(148.20)、二乙二醇異丙基甲醚(162.23)、二乙二醇二乙醚(162.23)、二乙二醇丁基甲醚(176.26)、三丙二醇二甲醚(206.28)、三乙二醇二甲醚(178.23)、二乙二醇二丁醚(218.34)、三乙二醇丁基甲醚(220.31)、四乙二醇二甲醚(222.28)等不具有活性氫基，且沸點高於合成時之溫度的有機溶劑為較佳。藉此，碳二亞胺化反應之反應速度提升的情形、和所得之聚碳二亞胺的黏度調整變得容易。此外，括號內的數字表示分子量。
相對於100質量份的含有三級異氰酸酯基的化合物(A)，其它成分之添加量較佳為200質量份以下，更佳為100質量份以下，進一步更佳為10質量份以下。
<反應條件>
在碳二亞胺生成步驟中，反應溫度可因應脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)的種類而適當設定。
該反應溫度較佳為50℃以上，更佳為80℃以上，進一步更佳為100℃以上，又，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之分解溫度為X℃的情形，較佳為X℃以下，更佳為X-5℃以下，進一步更佳為X-10℃以下。
例如脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯之至少一種的情形，反應溫度較佳為80~200℃，更佳為100~190℃，進一步更佳為130~180℃。
反應環境係以氮氣等惰性氣體環境為較佳。惰性氣體的封入方法可為流動方式亦可為在液中封入的氣泡方式。
[封端步驟]
本實施形態中之碳二亞胺的製造方法，在前述碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，可具有使前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分與封端劑反應的封端步驟。
藉由該封端步驟，可控制所得之碳二亞胺化合物之聚合度。
作為封端劑，只要是具有與碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基反應的官能基之有機化合物則可為任一者。作為具有與異氰酸酯基反應的官能基之有機化合物，可列舉：醇、胺、羧酸等具有活性氫之化合物、具有單異氰酸酯基之化合物、後述的以通式(2-1)表示之化合物 (D-1)，而較佳為後述的以通式(2-1)表示之化合物(D-1)。
此外，該封端步驟只要在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點實施即可，又，可僅在任1個時間點實施，例如可在生成步驟前實施。
在該封端步驟中，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之末端的一部分可藉由封端劑來封端。像這樣，藉由將末端的一部分經封端之脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)供予碳二亞胺生成步驟，可製造末端經封端之碳二亞胺化合物。又，可控制所得之碳二亞胺化合物之聚合度。此外，亦可使用末端之異氰酸酯基的一部分預先封端之脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)作為脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，且省略封端步驟。
<以通式(2-1)表示之化合物(D-1)>
本實施形態所使用之化合物(D-1)係以下述通式(2-1)表示。
式(2-1)中，Z為甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基。R2為碳數2~3之伸烷基。n為2~500之整數，較佳為3~300之整數，更佳為4~200之整數。
以式(2-1)表示之化合物(D-1)較佳為聚氧乙烯單烷基醚及聚氧丙烯單烷基醚之至少一種。
作為聚氧乙烯單烷基醚，較佳為聚氧乙烯單甲醚、聚氧乙烯單乙醚、聚氧乙烯單丙醚、聚氧乙烯單丁醚、及聚氧乙烯單苯醚之至少一種。
又，作為聚氧丙烯單烷基醚，較佳為聚氧丙烯單甲醚、聚氧丙烯單乙醚、聚氧丙烯單丙醚、聚氧丙烯單丁醚、及聚氧丙烯單苯醚之至少一種。
若使用該化合物(D-1)作為封端劑，則藉由脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分與化合物(D-1)之羥基的胺基甲酸酯化反應，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之末端的一部分可封端。藉由像這樣將脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之末端的一部分經化合物(D-1)封端後供予碳二亞胺生成步驟，化合物(D-1)之殘基發揮與相轉移觸媒同樣的作用，碳二亞胺化反應之反應速度提升。
該化合物(D-1)所致之脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)的封端可在前述的碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點進行，而以在生成步驟前進行為較佳。
從含有三級異氰酸酯基的化合物(A)之碳二亞胺化反應之反應速度提升的觀點來看，化合物(D-1)之數量平均分子量較佳為100以上，又，從操作性、溶解性的觀點來看，較佳為5000以下。從同樣的觀點來看，該數量平均分子量更佳為100~1000，進一步更佳為100~800，更進一步較佳為200~700，更進一步較佳為250~700，更進一步較佳為300~600。
化合物(D-1)之添加量可因應欲製造的碳二亞胺化合物之聚合度而適當選擇。
然而，從促進碳二亞胺反應的觀點來看，相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，化合物(D-1)之添加量較佳為0.01質量份以上，更佳為0.1質量份以上，進一步更佳為1.0質量份以上。又，從經濟層面的觀點及確保碳二亞胺濃度的觀點來看，相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，化合物(D-1)之添加量較佳為200質量份以下，更佳為50質量份以下，進一步更佳為5.0質量份以下。
<反應條件>
在封端步驟中，反應溫度可因應脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之種類而適當設定。
該反應溫度較佳為50℃以上，更佳為80℃以上，進一步更佳為100℃以上，又，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之分解溫度為X℃的情形，較佳為X℃以下，更佳為X-5℃以下，進一步更佳為X-10℃以下。
又，亦可因應需要而使用胺基甲酸酯化觸媒，在更低的溫度下反應。
例如脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯之至少一種的情形，反應溫度較佳為80~200℃，更佳為100~190℃，進一步更佳為130~180℃。
反應環境係以氮氣等惰性氣體環境為較佳。惰性氣 體的封入方法可為流動方式亦可為在液中封入的氣泡方式。
[鏈伸長步驟]
本實施形態中之碳二亞胺的製造方法，在前述碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，可具有使藉由前述脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之反應而得之碳二亞胺化合物中之異氰酸酯基的一部分與鏈伸長劑反應的鏈伸長步驟。惟亦可不進行該鏈伸長步驟。
作為鏈伸長劑，只要是具有2個以上的與碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基反應的官能基之有機化合物則可為任一者。作為該有機化合物，係以具有2個以上的羥基之多元醇或具有2個以上的胺基之多胺為較佳，二醇或二胺為更佳，後述的以通式(2-2)表示之化合物(D-2)為進一步更佳。
此外，該鏈伸長步驟只要在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點實施即可，又，可僅在任1個時間點實施，例如可在生成步驟後實施。
藉由該鏈伸長步驟，可控制所得之碳二亞胺化合物之聚合度。惟亦可省略該鏈伸長步驟。
<以通式(2-2)表示之化合物(D-2)>
本實施形態所使用之化合物(D-2)係以下述通式(2-2) 表示。
式(2-2)中，R3為碳數2~3之伸烷基。p為2~500之整數。
若使用該化合物(D-2)作為鏈伸長劑，則藉由脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分與鏈伸長劑(D-2)之羥基的胺基甲酸酯化反應，脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之末端的一部分可鏈伸長。像這樣末端的一部分以鏈伸長劑(D-2)鏈伸長之含有取代基的脂肪族三級異氰酸酯化合物，由於化合物(D-2)之殘基作為相轉移觸媒發揮作用，因此碳二亞胺化反應之反應速度提升。
該化合物(D-2)較佳為聚氧乙烯及聚氧丙烯之至少一種。
該化合物(D-2)所致之鏈伸長只要在前述的碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點實施即可，又，可僅在任1個時間點實施，例如可在生成步驟後實施。
從含有三級異氰酸酯基的化合物(A)之碳二亞胺化反應之反應速度提升的觀點來看，化合物(D-2)之數量平均分子量較佳為100以上，又，從操作性、溶解性的觀點來看，較佳為5000以下。從同樣的觀點來看，該數量平均分子量更佳為100~1000，進一步更佳為100~ 800，更進一步較佳為200~700，更進一步較佳為250~700，更進一步較佳為300~600。
化合物(D-2)之添加量可因應欲製造的碳二亞胺化合物之聚合度而適當選擇。
惟添加化合物(D-2)的情形，從促進碳二亞胺反應的觀點來看，相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，其添加量較佳為0.01質量份以上，更佳為0.1質量份以上，進一步更佳為1.0質量份以上。又，從經濟層面的觀點及確保碳二亞胺濃度的觀點來看，相對於100質量份的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，化合物(D-2)之添加量較佳為200質量份以下，更佳為50質量份以下，進一步更佳為5.0質量份以下。
<反應條件>
在鏈伸長步驟中，反應溫度可因應脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)之種類而適當設定。反應條件之詳細係與封端步驟的情形相同。
[吸附去除步驟]
本實施形態中之碳二亞胺的製造方法，在前述碳二亞胺生成步驟的途中或之後，較佳為在前述碳二亞胺生成步驟之後，可具有使用吸附劑(E)將前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)吸附去除的吸附去除步驟。藉此，可從所得之碳二亞胺化合物充分地去除前述含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)。惟亦可省略該吸附去 除步驟。
有機鹼金屬化合物(B)在與抗氧化劑組合使用的情形，由於有發生著色的情形，因此有機鹼金屬化合物(B)在碳二亞胺化合物中之含量係以2000質量ppm以下為較佳，更佳為1000質量ppm以下，進一步更佳為200質量ppm以下。
作為吸附方式，可為將吸附劑混合於碳二亞胺化合物後進行過濾的攪拌混合法、和使碳二亞胺化合物流通於填充有吸附劑之過濾層的過濾層法，在將吸附劑混合於碳二亞胺化合物後，亦可不進行過濾。
<吸附劑(E)>
作為本實施形態所使用之吸附劑(E)，並未特別限定，而較佳為合成矽酸鋁系吸附劑、合成矽酸鎂、酸性陽離子交換樹脂、鹼性陰離子交換樹脂、氧化鋁、矽膠系吸附劑、沸石系吸附劑、水滑石類、氧化鎂-氧化鋁系固溶體、氫氧化鋁、氧化鎂、及氫氧化鋁-碳酸氫鈉共沉澱物(碳鈉鋁石)之至少一種，更佳為合成矽酸鋁系吸附劑、合成矽酸鎂系吸附劑、酸性陽離子交換樹脂、鹼性陰離子交換樹脂、氧化鋁、矽膠系吸附劑、及沸石系吸附劑之至少一種。
相對於100質量份的含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)，吸附劑(E)之摻合量較佳為50~5000質量份，更佳為100~1000質量份，進一步更佳為200~1000質量份，進一步更佳為400~800質量份。
<碳二亞胺化合物>
根據本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法，即使是實質上未使用有機磷系化合物作為碳二亞胺化觸媒的情形，亦可使脂肪族三級異氰酸酯化合物反應，以高產率製造碳二亞胺化合物。
藉由本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法所得之碳二亞胺化合物，較佳係純度(含量)為90質量%以上，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下。
在此，純度(含量)係意指藉由本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法所得之生成物的有效成分中之碳二亞胺化合物的含量。在此，有效成分在該生成物包含溶劑的情形係意指除了溶劑以外的成分之總量，在不包含溶劑的情形係意指該生成物之總量。此外，關於後述的安定劑及碳二亞胺組成物亦相同。
本實施形態之碳二亞胺化合物可適用於防止樹脂之水解。在此，作為樹脂，可列舉熱塑性聚胺基甲酸酯等，可預先添加於胺基甲酸酯樹脂之原料的二異氰酸酯而保存，可在胺基甲酸酯樹脂製造後未經過添加安定劑之步驟而使用於製造包含安定劑的胺基甲酸酯樹脂。
2.安定劑
本實施形態之安定劑係含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬(源 自含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)之鹼金屬)，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下的安定劑。
該安定劑可使用作為熱塑性樹脂等各種樹脂之安定劑、抗水解等。又，可預先添加於胺基甲酸酯樹脂之原料的二異氰酸酯而保存，可未經過在胺基甲酸酯樹脂添加安定劑的步驟而使用於製造包含安定劑的胺基甲酸酯樹脂。在此，樹脂並未特別限定，而例如可列舉：聚胺基甲酸酯、熱塑性聚胺基甲酸酯等。
作為該安定劑中所含有之碳二亞胺化合物之構成單元的脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，係以與前述的「1.碳二亞胺化合物的製造方法」中所使用者相同者為佳。
又，如前述的「1.碳二亞胺化合物的製造方法」所記載，碳二亞胺化合物可為藉由封端劑而封端者。作為該封端劑，係以前述的化合物(D-1)為佳。
又，如前述的「1.碳二亞胺化合物的製造方法」所記載，碳二亞胺化合物可為藉由鏈伸長劑而封端者。作為該鏈伸長劑，係以前述的化合物(D-2)為佳。
安定劑中之以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物的含量(亦即純度)較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，進一步更佳為95質量%以上，更進一步較佳為99質量%。
該安定劑中所含有之鹼金屬較佳為鋰(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、銣(Rb)、銫(Cs)、鍅(Fr)之至少一種，更 佳為鋰(Li)、鈉(Na)、銫(Cs)及鉀(K)之至少一種，進一步更佳為鋰(Li)、鈉(Na)、及鉀(K)之至少一種。
安定劑中之鹼金屬的含量較佳為小於2000質量ppm。若小於2000質量ppm，則可防止干涉對象材料而使使用變得困難的問題。
又，從製造容易性的觀點來看，安定劑中之鹼金屬的含量較佳為10質量ppm以上，更佳為100質量ppm以上。
安定劑係以不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下為較佳。
藉此，可防止環磷烯氧化物類干涉對象材料而使使用變得困難的問題。
該安定劑可進一步含有相轉移觸媒(C)。
相對於100質量份的碳二亞胺化合物，安定劑中之相轉移觸媒(C)的含量較佳為0.1~10質量份，更佳為0.3~5質量份，進一步更佳為0.5~2質量份。若為10質量份以下，則在使用作為各種樹脂之安定劑時，可防止相轉移觸媒的滲出所致之外觀不良、使用時之沾黏等不良狀況發生，若為0.1質量份以上，則目的之反應促進效果良好。
該安定劑可藉由包含前述的「1.碳二亞胺化合物的製造方法」之製造方法而適宜地製造。
亦即，該安定劑可僅藉由前述的「1.碳二亞胺化合物的製造方法」而製造，亦可在此後經過添加其它添加劑等其它步驟而製造。
3.碳二亞胺組成物
本實施形態之碳二亞胺組成物係含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬(源自含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)之鹼金屬)，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下的碳二亞胺組成物。
碳二亞胺組成物中之各成分係與前述的安定劑相同。
4.聚胺基甲酸酯的製造方法
本實施形態之聚胺基甲酸酯的製造方法係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中前述安定劑含有源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺，且鹼金屬的含量小於2000質量ppm。
相對於100質量份的前述多元醇與前述二異氰酸酯的總量，前述源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺之摻合量較佳為0.1~2質量份，更佳為0.5~1質量份。
又，前述源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺係以在較佳為20~50℃、特佳為25~35℃之溫度，以液體的形態，以連續式或批次式計量饋入為較佳。
作為安定劑，可適用前述的「2.安定劑」所記載者。
本實施之另一形態之聚胺基甲酸酯的製造方法係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中前述安定劑係藉由前述的本實施形態之碳二亞胺化合物的製造方法所製造的碳二亞胺化合物。
5.酯系樹脂組成物
本實施形態之酯系樹脂組成物係包含前述的碳二亞胺組成物、及酯系樹脂之酯系樹脂組成物。
相對於100質量份的前述酯系樹脂，酯系樹脂組成物中之碳二亞胺組成物的含量為0.2~5.0質量份。
又，本實施之另一形態之酯系樹脂組成物係包含前述的安定劑、及酯系樹脂之酯系樹脂組成物。相對於100質量份的前述酯系樹脂，酯系樹脂組成物中之安定劑的含量係以0.2~5.0質量份為較佳。
[實施例]
以下，藉由實施例來詳細說明本發明，惟本發明並未限定於此。
又，以下的實施例中之各評價係依據以下所示之方法來進行。
(1)紅外線吸收(IR)光譜測定
使用FTIR-8200PC(島津製作所股份有限公司製)。
(2)GPC
RI偵測器：RID-6A(島津製作所股份有限公司製)
管柱：KF-806、KF-804L、KF-804L(昭和電工股份有限公司製)
溶析液：四氫呋喃(THF)1ml/min.
藉由聚苯乙烯換算來算出數量平均分子量(Mn)。
(3)NCO%
使用平沼自動滴定裝置COM-900(平沼產業股份有限公司製)、TITSTATION K-900(平沼產業股份有限公司製)，添加已知濃度的二丁胺/甲苯溶液，以氯酸水溶液藉由電位差滴定來算出。
(4)碳二亞胺化觸媒存在有無之確認
混合10g的二苯甲烷二異氰酸酯與1g的所得之聚碳二亞胺，一邊攪拌一邊在100℃下加熱1小時後，藉由紅外線吸收(IR)光譜測定來確認剛混合後與混合加熱後之吸收波峰，藉由源自二苯甲烷二異氰酸酯之異三聚氰酸酯化合物(波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右)的波峰發生有無、源自碳二亞胺化合物(波長2138cm-1左右及波長2112cm-1左右)的波峰發生有無，確認碳二亞胺化觸媒之存在有無。
(鹼金屬定量)
碳二亞胺化合物及安定劑中所含有之鹼金屬之定量係藉由高頻率感應偶合電漿(ICP)發射光譜法而利用下述的操作來定量。
混合1.00g的碳二亞胺化合物或安定劑與19.00g的 超純水並靜置24小時後，使用0.1μm的薄膜過濾器來過濾混合水溶液。使用高頻率感應偶合電漿(ICP：Inductively Coupled Plasma)發射光譜分析裝置(製品名：ICPS-8100，島津製作所(股))來進行如此所得之濾液的元素分析。根據由所得之元素分析的結果及只有超純水的測定結果所算出之差，藉由各鹼金屬的檢量線來求出碳二亞胺化合物或安定劑中的各鹼金屬原子之含有率。
實施例1
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬(三級丁氧化鉀)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間(碳二亞胺化所需時間)為26小時。
此外，該NCO%之值為3.74%係指當假設11個四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯經脫碳酸縮合而生成聚合度10的碳二亞胺化合物(兩末端為NCO基)的情形時之碳二亞胺化合物中之NCO基的含量(質量%)。以該值3.74%作為目標值，實施上述反應直到NCO%之測定值達到該目標值為止。
分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之 吸收波峰。
無法確認到異氰酸酯三聚物的異三聚氰酸酯所致之吸收波長的波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰、異氰酸酯二聚物的脲二酮所致之吸收波長的波長1765cm-1左右及波長1410cm-1左右的吸收波峰、以及基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1891。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
此外，將原料之摻合及合成條件示於表1，將評價結果示於表2。此外，以下的實施例及比較例亦相同。
實施例2
將100g的3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬(三級丁氧化鉀)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止(直到NCO%成為0%為止)。合成時間為45小時。分析所得之二(3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基)單碳二亞胺，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波 長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、以及基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為145。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例3
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(乙氧化鈉)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為21小時。得到所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)並分析，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、以及基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1886。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例4
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬(二異丙胺鋰)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為10小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1899。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例5
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬(乙酸銫)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為21小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1904。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例6
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(乙酸鉀)與1.0g的相轉移觸媒(18-冠6-醚)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74% 為止。合成時間為33小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1955。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例7
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(四丁銨‧2-乙基己酸鹽)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為20小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左 右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1910。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例8
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(18-冠6-醚)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為2小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1889。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時， 由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例9
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(乙氧化鈉)與1.0g的相轉移觸媒(15-冠5-醚)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為2小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1897。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例10
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(末端封端聚乙二醇：聚氧乙烯二甲醚，數量平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%的時間點為止。合成時間為11小時。得到異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)。藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1922。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例11
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(乙酸銫)與1.0g的相轉移觸媒(末端封端聚乙二醇：聚氧乙烯二甲醚，數量平均分子量550)投入附有迴流管及 攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%的時間點為止。合成時間為10小時。得到異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)。藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1931。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例12
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與1.0g的具有相轉移觸媒般的功能之數量平均分子量550的聚氧乙烯單甲醚投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應後，投入0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.66%的 時間點為止。合成時間為11小時。
得到所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)(惟該碳二亞胺之末端的一部分係以聚氧乙烯單甲醚封端)。藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1924。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例13
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與41g的具有相轉移觸媒般的功能之聚氧乙烯單甲醚(平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應(四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與聚氧乙烯單甲醚之莫耳比為11：2)。接著，投入0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物 (三級丁氧化鉀)並攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為8小時。分析所得之聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為2320。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例14
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與41g的具有相轉移觸媒般的功能之聚氧乙烯單甲醚(平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應(四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與聚氧乙烯單甲醚之莫耳比為11：2)。接著，投入0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物 (三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(四丁銨‧2-乙基己酸鹽)並攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為4.5小時。分析所得之聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為2350。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例15
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與41g的具有相轉移觸媒般的功能之聚氧乙烯單甲醚(平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應(四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與聚氧乙烯單甲醚之莫耳比為11：2)。接著，投入0.5g的作為 碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(18-冠6-醚)並攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為4.5小時。分析所得之聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為2385。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於觀察到二苯甲烷二異氰酸酯的異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右及波長1411cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
實施例16
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與41g的具有相轉移觸媒般的功能之聚氧乙烯單甲醚(平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應(四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與聚氧 乙烯單甲醚之莫耳比為11：2)。接著，投入0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)與1.0g的相轉移觸媒(四丁銨‧2-乙基己酸鹽)並攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為4.5小時。此後，於反應容器投入2.5g的「Kyowaad 600S」(協和化學公司製：2MgO‧6SiO2‧mH2O)作為合成矽酸鎂系吸附劑，在氮氣氣流下在150℃攪拌2小時。其次，使用玻璃製吸濾器進行吸濾，得到觸媒吸附後的聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)。分析所得之聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為2360。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，確認到剛混合後與混合加熱後之吸收波峰沒有變化，確認觸媒已充分地去除。
參考例1
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之磷系化合物的3-甲基-1-苯基-2- 環磷烯-1-氧化物投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃進行攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%為止。合成時間為26小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為1896。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於在加熱中觀察到二苯甲烷二異氰酸酯之碳二亞胺化所致之脫碳酸，並藉由紅外線吸收(IR)光譜測定觀察到吸收波長2138cm-1左右及波長2112cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
參考例2
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之磷系化合物的3-甲基-1-苯基-2-環磷烯-1-氧化物投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在195℃攪拌，進行反應直到NCO%測定的結果成為3.74%的時間點為止。合成時間為12小時。分析所得之異氰酸酯末端聚四甲基伸苯二甲基碳二 亞胺(平均聚合度=10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，由於聚苯乙烯換算數量平均分子量為1020，因此確認到在高溫下異氰酸酯本身分解，碳二亞胺化反應未圓滑地進行。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於在加熱中觀察到二苯甲烷二異氰酸酯之碳二亞胺化所致之脫碳酸，並藉由紅外線吸收(IR)光譜測定觀察到吸收波長2138cm-1左右及波長2112cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
比較例1
將100g的六亞甲基二異氰酸酯(一級異氰酸酯)與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌，然而在經過3小時的時間點內容物凝膠化。藉由紅外線吸收(IR)光譜測定來分析所得之反應物，結果確認到波長2125cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰與波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的異三聚氰酸酯基所致之吸收波峰。關於GPC測定，因為所得之物質凝膠化 而無法測定。
關於碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認，亦因為所得之物質凝膠化而無法測定。
比較例2
將100g的4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯(二級異氰酸酯)與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌，然而在經過3小時的時間點內容物凝膠化。藉由紅外線吸收(IR)光譜測定來分析所得之反應物，結果確認到波長2120cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰與波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的異三聚氰酸酯基所致之吸收波峰。關於GPC測定，因為所得之物質凝膠化而無法測定。
關於碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認，亦因為所得之物質凝膠化而無法測定。
比較例3
將100g的異氰酸苯酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(三級丁氧化鉀)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在120℃攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為0.5小時。藉由紅外線吸收(IR)光譜 測定來分析所得之反應物，結果無法確認到波長2121cm-1左右及波長2102cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰，確認到波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的異三聚氰酸酯基所致之吸收波峰。所得之物質不溶於THF溶劑，無法藉由GPC測定分子量。
關於碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認，亦因為所得之物質不溶於二苯甲烷二異氰酸酯而無法測定。
參考例3
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與41g的聚氧乙烯單甲醚(平均分子量550)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌1小時，藉由胺基甲酸酯化反應使聚氧乙烯單甲醚之末端基的羥基與四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯反應(四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與聚氧乙烯單甲醚之莫耳比為11：2)。接著，投入0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之磷系化合物的3-甲基-1-苯基-2-環磷烯-1-氧化物並攪拌，進行反應直到藉由紅外線吸收(IR)光譜測定之波長2200~2300cm-1的異氰酸酯基之吸收消失為止。合成時間為52小時。分析所得之聚氧乙烯單甲醚末端聚碳二亞胺(平均聚合度10)，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收 波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。再者，進行GPC之測定時，聚苯乙烯換算數量平均分子量為2377。
進行碳二亞胺化觸媒(鹼金屬)存在有無之確認時，由於在加熱中觀察到二苯甲烷二異氰酸酯之碳二亞胺化所致之脫碳酸，並藉由紅外線吸收(IR)光譜測定觀察到吸收波長2138cm-1左右及波長2112cm-1左右的吸收波峰，因此確認觸媒殘存。
比較例4
將100g的四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯與0.5g的作為碳二亞胺化觸媒之含有路易士鹼性的鹼土類金屬化合物(乙氧化鎂)投入附有迴流管及攪拌機的300ml反應容器，在氮氣氣流下在175℃攪拌26小時，測定NCO%為34.20%。
分析所得之內容物，結果藉由紅外線吸收(IR)光譜測定無法確認到波長2118cm-1左右的碳二亞胺基所致之吸收波峰。又，亦無法確認到異三聚氰酸酯所致之吸收波長、波長1710cm-1左右、波長1411cm-1左右的吸收波峰、脲二酮所致之吸收波長、波長1765cm-1左右、波長1410cm-1左右的吸收波峰、基於其它副產物之吸收波峰。
氣相層析質譜法(GC-MS)
針對由實施例、比較例及參考例所得之碳二亞胺化合物，在以下的條件下藉由氣相層析質譜法(GC-MS)實 施定量分析。將其結果示於表2。
[GC-MS之測定條件]
管柱：HP-5(Agilent公司製，內徑0.32mm，膜厚0.25μm，長度30m)
載氣：氦氣，1.0mL/min
注入條件：250℃、分流比率1/50
偵測條件：FID方式、220℃
管柱溫度條件：在40℃保持5分鐘後，以10℃/分鐘升溫至350℃為止
離子化模式：EI
離子源溫度：230℃
介面溫度：350℃
表1中的記號如下所述。
TMXDI：四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯
TMI：3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯
HDI：六亞甲基二異氰酸酯
HMDI：4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯
Ph-Iso：異氰酸苯酯
PTB：三級丁氧化鉀
EtONa：乙氧化鈉
LDA：二異丙胺鋰
CsAc：乙酸銫
EtOMg：乙氧化鎂
KAc：乙酸鉀
MPO：3-甲基-1-苯基-2-環磷烯-1-氧化物
18-冠：18-冠6-醚
15-冠：15-冠5-醚
18X：四丁銨‧2-乙基己酸鹽
PEG末端封端：聚氧乙烯二甲醚(數量平均分子量550)
MP550：數量平均分子量550的聚氧乙烯單甲醚
600S：2MgO‧6SiO2‧mH2O
藉由實施例1~16，可得到碳二亞胺化合物，在實施例6~16中，藉由使用相轉移觸媒(C)或封端劑(D-1)，縮短了碳二亞胺化所需時間。
又，從所得之碳二亞胺化合物未偵測出二聚物及三聚物。
另一方面，依據比較例1~2，由於摻合其它異氰酸酯化合物來取代脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，因此凝膠化。
依據比較例3，由於摻合其它異氰酸酯化合物來取代脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)，因此無法得到碳二亞胺化合物。
依據比較例4，由於摻合乙氧化鎂來取代有機鹼金屬化合物(B)，因此無法得到碳二亞胺化合物。
又，如實施例16所述，可藉由簡易的操作去除觸媒。
實施例17~26
在使聚酯系聚胺基甲酸酯樹脂(Elastollan XNY585N-10(BASF製))溶解於DMF/THF的混合溶液而得者，以固體成分(有效成分)換算成為表3所示之摻合比的方式添加表3所示之碳二亞胺化合物，得到聚酯系聚胺基甲酸酯樹脂組成物(溶液)。
將該溶液塗布於以Control Coater IMC-7013型進行脫模處理之PET薄膜上，在80℃乾燥5小時，得到100μm的樹脂薄片。以該樹脂薄片製作寬10mm、長70mm的長方形薄片。
利用拉伸試驗機(「3365」，Instron公司製)測定該長方形薄片之拉伸強度。
又，將前述長方形薄片設置於高度加速壽命試驗裝置(「PH-2KT-E」，ESPEC股份有限公司製，恆溫恆濕器；溫度80℃、相對濕度95%)，進行15天的濕熱處理。利用拉伸試驗機測定濕熱處理後的長方形薄片之拉伸強度。
算出濕熱處理之前及之後的各個長方形薄片各5枚之拉伸強度之平均值，算出相對於處理前之拉伸強度之平均值的處理後之拉伸強度之平均值作為強度保持率。
將其結果示於表3。
比較例5
除了未在使聚酯系聚胺基甲酸酯樹脂(Elastollan XNY585N-10(BASF製))溶解於DMF/THF的混合溶液而得者添加碳二亞胺化合物以外，與實施例17同樣地進行，製作長方形薄片，供予與實施例17相同的試驗。
將其結果示於表3。
如表3所明示，使用摻合有碳二亞胺化合物的聚酯系聚胺基甲酸酯樹脂組成物所得之樹脂薄片，其耐水解性優異。
Claims (23)
- 一種碳二亞胺化合物的製造方法，其具有在含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)的存在下使脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應的碳二亞胺生成步驟。
- 如請求項1之碳二亞胺化合物的製造方法，其中該含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)為金屬烷氧化物、金屬醯胺、及金屬羧酸鹽之至少一種。
- 如請求項1或2之碳二亞胺化合物的製造方法，其中該脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為在鍵結有異氰酸酯基的三級碳原子上鍵結至少一個芳香族環者。
- 如請求項1至3中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法，其中該脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯及3-異丙烯基-α,α-二甲基苄基異氰酸酯之至少一種。
- 如請求項1至4中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在該碳二亞胺生成步驟中，在該含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)及相轉移觸媒(C)的存在下使該脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)反應。
- 如請求項5之碳二亞胺化合物的製造方法，其中該相轉移觸媒(C)為冠醚、四級銨鹽、及以下述通式(1)表示之化合物之至少一種，
- 如請求項1至6中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，具有以封端劑封端該脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分的封端步驟，該封端劑為以下述通式(2-1)表示之化合物(D-1)，
- 如請求項1至7中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在該碳二亞胺生成步驟之前、生成步驟途中、及生成步驟後的3個時間點之中至少1個時間點，具有使該脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)中之異氰酸酯基的一部分與鏈伸長劑反應的鏈伸長步驟，該鏈伸長劑為以下述通式(2-2)表示之化合物(D-2)，
- 如請求項1至8中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法，其中在該碳二亞胺生成步驟之後，具有使用吸附劑(E)將該含有路易士鹼性的有機鹼金屬化合物(B)吸附去除的吸附去除步驟。
- 如請求項9之碳二亞胺化合物的製造方法，其中該吸附劑(E)為合成矽酸鋁系吸附劑、合成矽酸鎂、酸性陽離子交換樹脂、鹼性陰離子交換樹脂、氧化鋁、矽膠系吸附劑、沸石系吸附劑、水滑石類、氧化鎂-氧化鋁系固溶體、氫氧化鋁、氧化鎂、及氫氧化鋁-碳酸氫鈉共沉澱物(碳鈉鋁石)之至少一種。
- 一種包含如請求項1至10中任一項之製造方法的製造方法，其用於製造純度為90質量%以上，且不含有環磷烯氧化物(phospholene oxide)類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下的安定劑。
- 一種聚胺基甲酸酯的製造方法，其係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中該安定劑含有源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺，且鹼金屬的含量小於2000質量ppm。
- 如請求項12之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中相對於100質量份的該多元醇與該二異氰酸酯的總量，該源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺的摻合量為0.1~2質量份、較佳為0.5~1質量份。
- 如請求項12或13之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中該源自脂肪族三級異氰酸酯化合物的脂肪族三級碳二亞胺，在較佳為20~50℃、特佳為25~35℃之溫度，以液體的形態，以連續式或批次式計量饋入。
- 一種聚胺基甲酸酯的製造方法，其係在安定劑的存在下，使多元醇與二異氰酸酯反應，藉此得到聚胺基甲酸酯、較佳為熱塑性聚胺基甲酸酯之聚胺基甲酸酯的製造方法，其中該安定劑係藉由如請求項1至10中任一項之碳二亞胺化合物的製造方法所製造的碳二亞胺化合物。
- 一種如請求項1至10中任一項之碳二亞胺化合物的用途，其用於防止水解。
- 一種碳二亞胺組成物，其含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下。
- 如請求項17之碳二亞胺組成物，其進一步含有相轉移觸媒(C)。
- 一種安定劑，其含有以脂肪族三級異氰酸酯化合物(A)為構成單元之碳二亞胺化合物、與鹼金屬，且不含有環磷烯氧化物類或環磷烯氧化物類的含量為1質量ppm以下。
- 如請求項19之安定劑，其進一步含有相轉移觸媒(C)。
- 一種酯系樹脂組成物，其包含如請求項17或18之碳二亞胺組成物、及酯系樹脂。
- 如請求項21之酯系樹脂組成物，其中相對於100質量份的該酯系樹脂，該碳二亞胺組成物的含量為0.2~5.0質量份。
- 一種酯系樹脂組成物，其包含如請求項19或20之安定劑、及酯系樹脂。
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