TW201808885A - 液態光引發劑及其應用 - Google Patents
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Abstract
一種液態光引發劑，包含具如下化學式II之化合物作為第一光引發成分：
其中，R1為C1-C2烷基，R2為C2-C3伸烷基，以及R3為C1-C2烷基。
Description
本發明係關於一種液態光引發劑及其應用，尤其關於該液態光引發劑於低黏度油墨及可光聚合材料中之應用。
光引發劑(photoinitiator)係一種可吸收例如可見光或紫外光能量而達激發態，並發生羅氏一型(Norrish Type I)光反應，分裂出自由基，從而引發單體(monomers)或寡聚體(oligomers)交聯聚合，達固化效果的物質。
汽巴-嘉基公司(Ciba-Geigy Corporation)於1990年研發出第一支適用於黑色UV油墨的固態引發劑產品「Irgacure® 369」(相關專利：US 5,077,402)，其化學結構顯示於下方。Irgacure® 369之光引發性能(如光速度)表現優異，但其於一般UV油墨中之溶解度不佳，必須透過長時間研磨等工序來溶解，然而這種操作往往會引發部分聚合或黏度改變，導致必須於油墨中進一步添加阻聚劑，使得配方開發變數增多，而且適用期(pot-life)變短。Irgacure® 369的另一個嚴重缺點是在用量多於4重量%時，存在容易析出的問題(尤其在寒帶地區)，使其在應用上受到限制。
[Irgacure® 369]
為改善溶解度問題，汽巴公司推出第二支固態光引發劑產品「Irgacure® 379」(相關專利：US 7247659 B2)，其化學結構顯示於下方。Irgacure® 379於某些油墨配方中的溶解度有所提升，但缺點是仍然為固體，因此還是必須經過研磨工序才能應用至油墨配方中。
[Irgacure® 379]
近年來，由於數位印刷(digital printing)、凹版印刷(gravure printing)、柔版印刷(flexographic printing)等印刷技術之蓬勃發展，低黏度油墨的需求日漸增加。低黏度油墨的製造工序中，最佳工藝是將各成分簡單混合後攪拌均勻即可製作完成，毋須研磨工序。因此，上述需經過研磨工序的固態光引發劑並不適合應用於此類低黏度油墨之中，一般多採用具良好混溶
性的液態光引發劑產品。
關於液態光引發劑，TW I277834B首先介紹如下化學式I所示之α-氨基酮(α-aminoketone)衍生物：
[369N/R-gen® 998]
[3690/Chivacure® 3690]
US 7,732,504同樣針對α-氨基酮類化合物作了廣泛的衍生物研究，惟並未就於低黏度油墨之適用性進行探討。US 7,732,504說明書中揭露諸多態樣，包括實施例8及實施例10所例示之常溫下為液體的態樣，其化學結構顯示於下方。然而，實施例8及10之光引發成分光速度不佳；尤其，實施例8之光引發成分合成不易，且黏度高，並不適合應用於低黏度油墨，而實施例10之光引發成分更存在會散發氣味且具生殖毒性之缺點。
[US 7,732,504/實施例8]
[US 7,732,504/實施例10]
US 5,077,402同樣揭露多種液態之α-氨基酮衍生物，但所揭露之物質仍然存在光速度表現差、容易遷移、會散發臭味等諸多缺點，仍無法滿足業界之需求。
鑒於習知光引發劑存在上述諸多缺點，無法滿足業界需求，本發明提供一種液態光引發劑，於室溫下具有流動性、光速度優異、對低黏度油墨黏度影響低、儲存穩定性高且不釋放氣味，可充分滿足業界對於低黏度油墨之光引發劑要求。
本發明之一目的在於提供一種液態光引發劑，包含具如下化學式II之化合物作為第一光引發成分：
於本發明之部分實施態樣中，R2為伸乙基，且R3為甲基。
於本發明之部分實施態樣中，該第一光引發成分係如下化學式IIa所表示者：[化學式IIa]
於本發明之部分實施態樣中，上述液態光引發劑更包含選自以下群組之光敏成分(photosensitizing component)：二苯甲酮類(benzophenones)、氧硫類(thioxanthones)、米其勒酮類(Michler’s ketones)及蒽醌(anthraquinone)。
於本發明之部分實施態樣中，上述液態光引發劑更包含一選自以下群組之第二光引發成分：苯偶姻(benzoin)、醯基膦氧化物(acyl phosphine oxide)、及前述之組合。
於本發明之部分實施態樣中，上述液態光引發劑係由具化學式II之化合物所構成。
本發明之另一目的在於提供一種上述液態光引發劑於低黏度油墨中的用途，其中該低黏度油墨之黏度係低於1000厘泊(cps)。
本發明之又一目的在於提供一種可光聚合的組合物，包含上述液態光引發劑、可光聚合之單體及可光聚合之寡聚體。
於本發明之部分實施態樣中，該可光聚合之單體係丙烯酸酯系單體，且該可光聚合之寡聚體係丙烯酸酯系寡聚體。
於本發明之部分實施態樣中，該可光聚合的組合物更包含選自以下群組之添加劑：顏料、胺綜效劑(amine
synergist)及其組合。
為讓本發明之上述目的、技術特徵及優點能更明顯易懂，下文係以部分具體實施態樣進行詳細說明。
以下將具體地描述根據本發明之部分具體實施態樣；惟，在不背離本發明之精神下，本發明尚可以多種不同形式之態樣來實踐，不應將本發明保護範圍解釋為限於說明書所陳述之具體實施態樣。此外，除非另有說明，於本說明書中(尤其是在後述專利申請範圍中)所使用之「一」、「該」及類似用語應理解為包含單數及複數形式。
研究發現，本發明之第一光引發成分結構與前述R-gen® 998化合物之差異雖僅在末端係經乙醯化(acetylation)，但卻意外的展現出迥異於R-gen® 998化合物的物化性質，包括：於室溫下即為液態，不需經過加熱或研磨工序即可直接應用，而且不會顯著增加系統的黏度；具有與Irgacure® 369相當的光速度，光引發性能表現優異；以及長時間儲存黏度亦不生明顯變化，儲存穩定性良好。以上諸多優點使得本發明之第一光引發成分非常適用於低黏度UV油墨中作為光引發劑。另須說明者，雖然本發明第一光引發成分之結構與TW I277834及US 7,732,504所揭露之部分態樣相近，但仍存在差異，且該差異出乎意料地使得第一光引發成分在光引發劑應用上具備諸多優點，提供了全方位的改良。
特定言之，本發明之液態光引發劑包含具如下化學
式II之化合物，作為第一光引發成分：
其中，R1為C1-C2烷基，較佳係甲基；R2為C2-C3伸烷基，較佳為伸乙基；以及R3為C1-C2烷基，較佳為甲基。於後附實施例之具體實施態樣中，該第一光引發成分係如下化學式IIa所表示者：
具化學式II之化合物可藉由乙醯化作用(acetylation)合成。詳細合成方式將於後附實施例中說明，於此不另贅述。
具化學式II之化合物在室溫下為液態，為本發明液態光引發劑之光引發成分(第一光引發成分)，於受光(如紫外光)照射後可產生自由基，從而引發單體或寡聚體之交聯聚合反應，產生固化效果。除第一光引發成分外，本發明液態光引發劑
亦可視需要包含其他有助於光引發效果之成分，例如光敏成分或其他光引發成分，以提供組合效果。舉例言之，可包含選自以下群組之光敏成分：二苯甲酮類(benzophenones)、氧硫類(thioxanthones)、米其勒酮類(Michler’s ketones)及蒽醌(anthraquinone)，於不受理論限制下，咸信光敏成分可產生奪氫反應(hydrogen abstraction)，而促進光固化反應；另外，亦可包含一選自以下群組之第二光引發成分：苯偶姻(benzoin)、醯基膦氧化物、及前述之組合。於後附實施例之具體實施態樣中，本發明之液態光引發劑可更包含2,4-二乙基氧硫(品名Chivacure® DETX)。
本發明光引發劑於室溫下為液態，可適合添加於低黏度油墨中作為光引發劑組分。低黏度油墨一般係指黏度低於1000厘泊之油墨而言。本發明液態光引發劑於油墨中的使用量並無特殊限制，可由本領域具通常知識者視需要進行調配。一般而言，為獲致所欲之光固化效果，以油墨之總重計，光引發劑之含量為約1重量%至約15重量%，例如約5重量%至約10重量%，如6重量%、7重量%、8重量%或9重量%，但並不以此為限。
本發明之液態光引發劑可促使可光聚合之單體或寡聚體之交聯聚合固化。因此，本發明另提供一種可光聚合的組合物，包含本發明之液態光引發劑、可光聚合之單體及可光聚合之寡聚體。該可光聚合之單體及寡聚體之種類並無特殊限制，可為任何可光聚合之物質，例如是烯鍵系不飽和基團之單體及寡聚體。於本發明之部分實施態樣中，該可光聚合之單體係丙烯酸酯系單體，且該可光聚合之寡聚體係丙烯酸酯系寡聚體。
視需要地，可於本發明之可光聚合的組合物中進一步包含一或多種添加劑，以提供所欲之物化性質。例如可添加顏料以賦予產物顏色，或可添加胺綜效劑(amine synergist)，以提升固化表現，例如提高組合物之表面固化速度及乾燥後的鏡面效果。常見顏料之實例包括二氧化鈦、碳黑、鎘紅、鉬紅、鉻黃、鎘黃、鈦黃、氧化鉻、鈦鈷綠、青藍、鈷藍、偶氮系顏料、酞青顏料(phthalocyanine pigments)、煃吖啶酮系顏料(quinacridone based pigments)、異吲哚啉酮系顏料(isoindolinone based pigments)、苝系顏料(perylene based pigments)、硫靛系顏料(thio indigo based pigments)及金屬錯合物顏料。常見之胺綜效劑實例包括甲基二乙醇胺、二丁基乙醇胺、三乙基胺、及三乙醇胺。
本發明之可光聚合的組合物亦可視需要包含溶劑，以促進組合物各成分之均勻混合。所述溶劑可為任何可溶解或分散組合物各成分，但不與之反應的溶劑。溶劑之實例包括但不限於：水；脂肪烴系溶劑，例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、正己烷及環己烷；芳香烴系溶劑，例如甲苯、苯及二甲苯；酮系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、異丁酮及環己酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯及乙酸丁酯；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、正丙醇及異丙醇；及醚系溶劑，例如二甲醚、二乙醚及甲基乙基醚。
茲以下列具體實施態樣進一步例示說明本發明。
實施例
[製備例1：具化學式IIa結構之化合物(第一光引發成分)之製備]
取250毫升三頸圓底瓶，於室溫下依序加入30克2-(二甲基氨基)-1-[4-[(2-羥乙基)甲基氨基]苯基]-2-(苯基甲基)-1-丁酮(商品名：R-gen® 998，奇鈦科技股份有限公司)、10.4克醋酸酐及45克甲苯並均勻攪拌之。接著升溫至110℃，回流3小時，以高效能液相層析儀(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)確認反應完成後，以50克純水萃取三次。收集有機層並在真空下進行濃縮，獲得具化學式IIa結構之化合物(下稱『化合物IIa』)之棕色黏稠狀液體，產率為80%。
化合物IIa之性質測定：
1H NMR(300MHz,CDCl3)：0.65-0.70(t,3H,-COC(CH2CH 3)-),1.82-1.92(m,1H,-COC(CH 2CH3),2.00(s,3H,-N(CH3)CH2CH2OCOCH 3),1.98-2.08(m,1H,-COC(CH 2CH3)-,2.35(s,6H,-COCN(CH 3)2-),3.05(s,3H,-N(CH 3)CH2CH2OCOCH3),3.18-3.19(d,1H,-COC(CH 2ArH)-,3.19-3.20(d,1H,-COC(CH 2ArH)-,3.64-3.68(t,2H,-N(CH3)CH 2CH2OCOCH3),4.25-4.29(t,2H,-N(CH3)CH2CH 2OCOCH3),6.62-6.65(d,2H,-ArHCO-),7.15-7.24(m,5H,-COC(CH2ArH)-),8.34-8.37(d,2H,-ArHCO-)。元素分析：理論值：C%=72.70，H%=8.13，N%=7.06，O%=12.11；實驗值：C%=72.46，H%=8.13，N%=7.08，O%=12.33。高解析度質譜分析(快速原子撞擊)(HRMS(FAB))：理論值：397.52；實際值：397.50。
[實施例1：溶解性測試]
以如下比例配製混合物I至III。接著於混合物I至III中分別添加6重量份的比較化合物Irgacure® 369及化合物IIa，並將所得混合物於室溫下超音波震盪1小時，觀察其溶解情形，並將結果記錄於下表1。
混合物I：50重量份1,6-己二醇二丙烯酸酯(1,6-Hexanediol Diacrylate)(商品名：EM221；長興化學工業股份有限公司)與50重量份四官能基聚酯丙烯酸酯(Polyester Tetraacrylate)(商品名：Oligomer 6325-100；長興化學工業股份有限公司)之混合物；黏度為41.2厘泊(cps)。
混合物II：50重量份三羥甲基丙烷三丙烯酸脂(Trimethylolpropane triacrylate)(商品名：EM231；長興化學工業股份有限公司)與50重量份四官能基聚酯丙烯酸酯(商品名：Oligomer 6325-100；長興化學工業股份有限公司)之混合物；黏度為349.5厘泊。
混合物III：50重量份乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯(Ethoxylated Pentaerythritol Tetraacrylate)(商品名：EM2411；長興化學工業股份有限公司)與50重量份四官能基聚酯丙烯酸酯(商品名：Oligomer 6325-100；長興化學工業股份有限公司)之混合物；黏度為433.0厘泊。
如表1所示，於室溫下超音波震盪1小時後，僅化合物IIa於各混合物中均為完全溶解，此顯示化合物IIa於低黏度混合物中之溶解性明顯優於固態光引發劑Irgacure® 369。
[實施例2：黏度變化測試]
於混合物I至III中分別添加4重量份的光引發劑Irgacure® 369、R-gen® 998(光引發劑；奇鈦科技股份有限公司)及本發明化合物IIa，置於0℃的環境下七天，分別量測暴露前後之黏度，並將結果記錄於下表2。
如表2所示，化合物IIa對於低黏度混合物之黏度影響甚微，且明顯小於Irgacure® 369與R-gen® 998，且在暴露於0℃環境下七天後，添加化合物IIa之混合物其黏度變化情形大致與未添加光引發劑者一致，且無析出問題。此顯示化合物IIa
的穩定性(尤其在於寒帶地區)優於Irgacure® 369，實用性佳。
[實施例3：光速度性能(photo speed performance)測試]
將黑色柔版印刷配方(black flexo formulation；含Oligomer 6325-100、EM2411、碳黑；黏度1750cps)與光引發劑混合，以進行光速度測試。具體言之，取100重量份之黑色柔版印刷配方和2重量份Chivacure® DETX(光引發劑；奇鈦科技股份有限公司)，並於所得混合物中分別添加6重量份之Irgacure® 369、Chivacure® 3690(光引發劑；奇鈦科技股份有限公司)、R-gen® 998(光引發劑；奇鈦科技股份有限公司)及化合物IIa，以完成黑色柔版印刷油墨調配；接著將黑色柔版印刷油墨塗佈於可印刷之珠光膜上(濕膜膜厚25.15微米)，並暴露在UV燈系統(Fusion F300；D-bulb；300瓦/英寸)下進行固化，觀察其光速度性能。結果記錄於下表3。
如表3所示，化合物IIa之光速度性能表現優異，與Irgacure® 369相當，且明顯優於R-gen® 998與Chivacure® 3690。
製備例1與實施例1至實施例3之結果顯示，本發明之光引發劑於室溫下為液態且溶解性優異，應用時對系統黏度之影響甚微，具長時間儲存穩定性，且光引發性能表現優異，非
常適用於低黏度UV油墨中作為光引發劑。
上述實施例僅為例示性說明本發明之原理及其功效，並闡述本發明之技術特徵，而非用於限制本發明之保護範疇。任何熟悉本技術者在不違背本發明之技術原理及精神下，可輕易完成之改變或安排，均屬本發明所主張之範圍。因此，本發明之權利保護範圍係如後附申請專利範圍所列。
Claims (10)
- 一種液態光引發劑，包含具如下化學式II之化合物，作為一第一光引發成分：
- 如請求項1所述之光引發劑，其中R2為伸乙基，且R3為甲基。
- 如請求項1所述之光引發劑，其中該第一光引發成分係如下化學式IIa所表示者：
- 如請求項1至3中任一項所述之光引發劑，更包含選自以下 群組之光敏成分：二苯甲酮類(benzophenones)、氧硫類(thioxanthones)、米其勒酮類(Michler’s ketones)及蒽醌(anthraquinone)。
- 如請求項1至3中任一項所述之光引發劑，更包含一選自以下群組之第二光引發成分：苯偶姻(benzoin)、醯基膦氧化物、及前述之組合。
- 如請求項1所述之光引發劑，其係由化學式II之化合物所構成。
- 一種如請求項1至6中任一項所述之光引發劑於低黏度油墨中的用途，其中該低黏度油墨之黏度係低於1000厘泊(cps)。
- 一種可光聚合的組合物，包含如請求項1至6中任一項所述之光引發劑、可光聚合之單體及可光聚合之寡聚體。
- 如請求項8所述之組合物，其中該可光聚合之單體係丙烯酸酯系單體，且該可光聚合之寡聚體係丙烯酸酯系寡聚體。
- 如請求項8所述之組合物，更包含選自以下群組之添加劑：顏料、胺綜效劑(amine synergist)及其組合。
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