TW201806959A - 含有矽酸２－丙基庚酯之組成物的製備方法 - Google Patents
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Abstract
本發明關於一種含有矽酸2-丙基庚酯之組成物的製備方法，其係藉由在作為觸媒之四丁氧化鈦存在下將矽酸乙酯與過量使用之2-丙基庚醇加熱至不高於220℃之溫度同時混合，使它們反應且，在該反應以後，藉由蒸餾自該反應混合物移除乙醇和過量2-丙基庚醇且獲得產物。
Description
本發明關於一種具有極高比例之矽酸2-丙基庚酯的組成物且關於其製備方法，其中在非酸性觸媒存在下將矽酸乙酯與2-丙基庚-1-醇(以下縮寫成2-丙基庚醇)一起轉酯化且接著自該反應混合物移除自由醇。
聚矽酸烷酯類(也被叫做矽酸烷酯類)根據化學理解可由包括RO-[(RO-)2Si-O]n-R和[-Si(-OR)2O2/2-]n(其中n>1且R=烷基)之通式來表示，且長久以來係呈，例如，所謂之矽酸乙酯的形式。
DE-B 1010739教導四乙氧基矽烷與高級醇類如環己醇、甲基環己醇及酚類在無水或含水羧酸作為縮合劑(condensing agent)，例如乙酸或甲酸，存在下之反應製備聚矽酸酯類之方法。將該反應所形成之揮發性化合物(如低級醇類)餾除。產物中含有酸。
US 2846459揭露藉由轉酯化反應製備矽酸溴化烷酯類(brominated alkyl silicates)之方法，其中實施例從聚
矽酸乙酯開始且聚矽酸乙酯與尤其是2,3-二溴丙-1-醇和2-乙基己醇之混合物反應。在此所用之觸媒係甲氧化鈉或甲氧化鈉和碳酸鉀之混合物。在此亦餾除反應之後仍具有揮發性之化合物如低級醇且從而獲得對應之矽酸溴化烷酯類。
EP1035184A1之實施例7揭露100g之矽酸乙酯與18g之2-乙基己醇在作為觸媒之硫酸存在下的反應。該反應係於120℃實行超過1小時。其後還存有之揮發性組成成分會被餾除。這能提供仍具有94莫耳%之乙基及1750g/mol之分子量的矽酸烷酯。在此僅以低產率引起局部轉酯化反應，且再者由於產物中有用過和剩下之殘餘量硫酸使該產物是酸性的。該產物係於THF中進一步加工。
因此本發明所解決之問題是提供一種含矽酸2-丙基庚酯之組成物，包括一種適合之製備方法，其中矽酸乙酯(聚矽酸乙酯)係藉著2-丙基庚醇在非酸性觸媒存在下以最大產率轉酯化。
本發明根據申請專利範圍中之特徵有益地解決了所述之問題。
因此，意外地發現一種用於製備含矽酸2-丙基庚酯之組成物的特定方法，其係藉由合併矽酸乙酯、以重量為基準計相對過量之2-丙基庚醇及催化量之四丁氧化鈦，於1巴(周遭壓力)將該反應物混合物加熱至220℃之溫
度，例如150至220℃之溫度，同時混合，使它們反應且，在該反應以後，藉由蒸餾自該反應混合物/從而獲得之產物移除乙醇和過量2-丙基庚醇，等到蒸餾之後以優良產率獲得呈底部產物之本發明的組成物。再者，本發明之組成物係非酸性且有益地含有在各案例中以該組成物為基準計為90重量%之矽酸2-丙基庚酯及1重量%之自由乙醇。
本發明因此提供一種含有矽酸2-丙基庚酯之組成物之製備方法，其係藉由在作為觸媒之四丁氧化鈦存在下將矽酸乙酯與過量使用之2-丙基庚醇加熱至220℃之溫度同時混合，使它們反應且，在該反應以後，藉由蒸餾自該反應混合物移除乙醇和過量2-丙基庚醇且獲得產物。
有益地，於根據本發明之方法中，矽酸乙酯和2-丙基庚醇係依1：1.1至10，較佳地1：1.5至5，更佳地1：3.4之重量比使用。
再者，於根據本發明之方法中，有益地使用以矽酸2-丙基庚酯之量為基準計為0.01重量%至0.5重量%，較佳地0.05重量%至0.2重量%且更佳地0.1重量%之四丁氧化鈦。
適當地，於根據本發明之方法中，該反應係於150至222℃，較佳地170至221℃，更佳地200至220℃之溫度進行，且12至60小時，較佳地16至48小時之時間。
一般，根據本發明之方法係依照以下進行：一種，矽酸乙酯和以重量計相對過量之2-丙基庚醇還有催化量之四丁氧化鈦的混合物最初被裝填於適合反應設備(例如具備供反應物計量用之輸送裝置、攪拌器、加熱、溫度控制/調節、迴流冷凝器及含接收器之橋接部的反應容器)，將該混合物加熱同時攪拌，較佳地加熱至正好低於2-丙基庚醇之沸點的溫度，尤其是於205至220℃範圍中之溫度，使該混合物能反應夠長之時間，較佳地12至48小時，且接著適度地在減壓之下適度地餾除仍存於如此獲得之反應混合物/產物混合物中的揮發性組分(如乙醇)和過量2-丙基庚醇，以藉由蒸餾加工該反應混合物/產物混合物且從而獲得該產物。例如，至於該蒸餾之效能，反應之後存有之反應混合物/產物混合物能自該反應容器被轉移至獨立蒸餾單元且藉由蒸餾加工。此外，能在蒸餾過程中應用真空，即以在減壓之下蒸餾，且任意附帶地使氮通過存於該蒸餾設備底部之產物/產物混合物。如此有益地獲得於所用之蒸餾設備底部之呈無色至黃色的微黏液體之產物，根據本發明之組成物。
令人驚訝的是，根據本發明之方法的效能以特別有益之方式達成產率95%之幾乎完全的轉酯化且從而能順利地提供對應之反應產物且，藉由根據本發明之方法，能有益地獲得高矽酸2-丙基庚酯含量90重量%，較佳地95重量%的組成物。
因此本發明也提供可藉由根據本發明之方法獲得的矽
酸2-丙基庚酯含量90重量%，較佳地95重量%之組成物。
本發明另提供一種組成物或依據本發明所製備之組成物，其以該組成物為基準計具有90重量%，較佳地95重量%的矽酸2-丙基庚酯含量。此外，根據本發明之組成物或依據本發明製備之組成物較佳以該組成物為基準計具有1重量%，較佳地0.5重量%往下至偵測極限之乙醇含量，且因此從極低比例之VOCs(揮發性有機化合物)以外的環境觀點來看也很顯著。
因此能有益地使用根據本發明之組成物，例如-但是並非排他地-作為製備官能性聚合物(functional polymer)如丁二烯橡膠或溶液中苯乙烯-丁二烯橡膠時之耦合劑(coupling reagent)。
本發明係藉由以下實施例加以詳述，而不會侷限本發明之標的：
Dynasylan® 40(矽酸乙酯)，Evonik Resource Efficiency GmbH
四丁氧化鈦，Sigma-Aldrich
2-丙基庚醇，Evonik Performance Materials GmbH
NMR測量：儀器：Bruker
頻率：100.6MHz(13C-NMR)
掃描次數：1024(13C-NMR)
溫度：296K
溶劑：CDCl3
標準物：四甲基矽烷
所有數字理應被理解成導引值。能用類似極性之管柱，例如來自其他製造廠商。若證明分離能藉著具有填充管柱之儀器達成，這樣也可行。
在處理樣品時，應該要注意其濕度敏感性(moisture sensitivity)。
評估係藉由標準化成100面積%達到。
Dynasylan® 40(300g)、2-丙基庚醇(1030g)及四丁氧化鈦(300μl，以Dynasylan® 40為基準計為0.1重量%)最初被填入且加熱至200℃同時攪拌。生成之乙醇係藉由蒸餾系統自該反應混合物移除。該混合物係於此溫度攪拌24小時，接著2-丙基庚醇(沸騰範圍205至220℃)係於大氣壓力餾除。殘餘自由醇(residual free alcohol)係於減壓(1mbar，200℃)之下移除。所獲得之反應產物(801g)係淡黃色的微黏液體。該反應產物係藉由13C NMR分析。分析結果證實所獲得之反應產物係矽酸2-丙基庚酯。
依據本發明該轉酯化產率係98%，即所用之矽酸乙酯的乙氧基中之98%係藉由2-丙基庚氧基替換，即轉酯化。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)：δ=65.9-66.5(m,1C)、39.7-40.1(m,1C)、32.9-33.5(m,1C)、32.3-32.7(m,1C)、30.6-31.1(m,1C)、26.4-26.9(m,1C)、22.6-23.0(m,1C)、19.8-20.3(m,1C)、14.4-14.7(m,1C)、14.1-14.3(m,1C)ppm。
Claims (10)
- 一種含有矽酸2-丙基庚酯之組成物之製備方法，其係藉由在作為觸媒之四丁氧化鈦存在下將矽酸乙酯與過量使用之2-丙基庚醇加熱至不高於220℃之溫度同時混合，使它們反應且，在該反應以後，藉由蒸餾自該反應混合物移除乙醇和過量2-丙基庚醇且獲得產物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中矽酸乙酯和2-丙基庚醇係依1：1.1至10，較佳地1：1.5至5，更佳地1：3.4之重量比使用。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中以矽酸乙酯之使用量為基準計，使用0.01重量%至0.5重量%，較佳地0.05重量%至0.2重量%，更佳地0.1重量%之四丁氧化鈦。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法，其中該反應係於150至222℃，較佳地170至221℃且更佳地200至220℃之溫度進行。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其中該反應係進行12至60小時，較佳地12至48小時之時間。
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之方法，其中進行該轉酯化反應(transesterification)之產率為95%。
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之方法，其中獲得具有矽酸2-丙基庚酯含量90重量%，較佳地 95%之反應產物。
- 一種具有矽酸2-丙基庚酯含量90重量%之組成物，其可根據申請專利範圍第1至7項中任一項之方法獲得。
- 如申請專利範圍第8項之組成物，其具有90重量%，較佳地95%之矽酸2-丙基庚酯含量。
- 如申請專利範圍第8或9項之組成物，其以該組成物為基準計具有1重量%，較佳地0.5重量%之乙醇含量。
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