TW201718521A - 雜環化合物及使用其的有機發光元件 - Google Patents
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
本說明書提供雜環化合物及使用其的有機發光元件。
Description
本說明書是有關於雜環化合物及使用其的有機發光元件。本申請案主張分別於2015年9月11日及2016年7月26日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0129129號及第10-2016-0094992號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
通常，有機發光現象是指一種其中藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構，以提高許多情況下有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層構成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新穎材料。 [引用清單] [專利文獻]
韓國專利申請特許公開第2013-0135162號
[技術問題] 本說明書描述雜環化合物及使用其的有機發光元件。 [技術方案]
本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]在化學式1中， X1
至X3
彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR1
， X1
至X3
中之至少一者為N， R1
為氫或氘， Y1
為經取代或未經取代之伸萘基， L1
至L4
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之伸雜芳基；或經取代或未經取代之二價芳胺基， Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；胺基；腈基；硝基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且 Ar3
與Ar4
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基。
另外，本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極提供之第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物。 [有利作用]
本說明書中描述之化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可提高有機發光元件之功效、獲得低驅動電壓及/或改良壽命特徵。詳言之，本說明書中所描述之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、電子抑制、發光、電洞抑制、電子傳輸或電子注入之材料。
詳言之，可藉由使用所述化合物作為有機發光元件之有機材料層材料，獲得與使用現有材料之情況相比具有更長使用壽命之有機發光元件。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本說明書中，及意謂連接至另一取代基之部分。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂基團未經取代或經一或多個由以下所組成的族群中選出的取代基取代；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；以及雜環基，或以上例示之取代基中兩個或超過兩個取代基連接之取代基經取代或未經取代。舉例而言，「兩個或超過兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，羰基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1個至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6個至30個碳原子之芳基取代。特定而言，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1個至25個。特定而言，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiRa
Rb
Rc
表示，且Ra
、Rb
以及Rc
可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基可由化學式-BRa
Rb
表示，且Ra
及Rb
可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據再一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
包含烷基、烷氧基及在本說明書中描述之其他烷基部分的取代基包含直鏈形式與分支鏈形式。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據再一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據再一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基胺基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。烷基胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基、或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基之特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或超過兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基、或單環雜環基與多環雜環基。
在本說明書中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本說明書中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基兩者。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺結構。
當茀基經取代時，茀基可為經取代之茀基，諸如螺茀基，諸如及、（9,9-二甲基茀基）及（9,9-二苯基茀基）。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、P、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至60。根據一例示性實施例，雜環基之碳原子數目為2至30。雜環基之實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基（acrydyl group）、噸基（xanthenyl group）、啡啶基（phenanthridinyl group）、二吖萘基（diaza naphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindenyl group）、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridine group）、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族基以外之雜芳基。
在本說明書中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本說明書中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基及烷基胺基中之烷基。
在本說明書中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本說明書中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本說明書中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本說明書中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2表示。 [化學式2]
在化學式2中，X1
至X3
、Ar1
至Ar4
以及L1
至L4
之定義與化學式1中之定義相同。
在本發明之一例示性實施例中，L1
至L4
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在一例示性實施例中，L1
至L4
均為直接鍵。
在一例示性實施例中，L1
及L3
為直接鍵，且L2
及L4
為經取代或未經取代之伸芳基。
在一例示性實施例中，L1
及L3
為經取代或未經取代之伸芳基，且L2
及L4
為直接鍵。
在一例示性實施例中，L1
至L4
均為經取代或未經取代之伸芳基。
此外，在本說明書中，L1
至L4
彼此相同或不同，且各自獨立地較佳為由以下基團中選出之任一取代基，但不限於此，且以下結構可另外經取代。
結構可未經取代或經一或多個由以下所組成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
在另一例示性實施例中，L1
至L4
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
在一例示性實施例中，L1
及L2
均為直接鍵。
在一例示性實施例中，L1
與L2
彼此不同，L1
與L2
中之一者為直接鍵，且另一者為經取代或未經取代之伸苯基。
在一例示性實施例中，L1
與L2
均為經取代或未經取代之伸苯基。
在一例示性實施例中，L3
與L4
均為直接鍵。
在一例示性實施例中，L3
與L4
彼此不同，L3
與L4
中之一者為直接鍵，且另一者為伸苯基。
在一例示性實施例中，L3
與L4
均為經取代或未經取代之伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式3或化學式4表示。 [化學式3][化學式4]
在化學式3及化學式4中，X1
至X3
、Ar1
至Ar4
、L3
以及L4
之定義與化學式1中之定義相同。
在一例示性實施例中，Y1
為經取代或未經取代之伸萘基。
在本發明之一例示性實施例中，Y1
為由以下結構中選出之任一者。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式5至化學式14表示。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]
在化學式5至化學式14中，X1
至X3
、Ar1
至Ar4
、L3
以及L4
之定義與化學式1中之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式15至化學式24表示。 [化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]
在化學式15至化學式24中，X1
至X3
、Ar1
至Ar4
、L3
以及L4
之定義與化學式1中之定義相同。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；胺基；腈基；硝基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基。
在一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之䓛基；或經取代或未經取代之茀基。
在一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自為氫；或經取代或未經取代之苯基。
在一例示性實施例中，Ar1
與Ar2
均為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar3
與Ar4
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar3
與Ar4
彼此相同或不同，且各自獨立地為、或。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。[化合物1] [化合物2] [化合物3][化合物4] [化合物5] [化合物6][化合物7] [化合物8][化合物9] [化合物10] [化合物11][化合物12] [化合物13] [化合物14][化合物15] [化合物16] [化合物17][化合物18] [化合物19] [化合物20][化合物21] [化合物22][化合物23] [化合物24][化合物25] [化合物26]
化合物之共軛長度及能隙彼此緊密相關。特定而言，化合物之共軛長度越長，能隙越小。
在本發明中，各種取代基可引入核心結構中以合成具有各種能隙之化合物。取代基通常引入具有大能隙之核心結構以容易調整能隙，但當核心結構具有小能隙時，難以藉由引入取代基顯著調整能隙。
此外，在本發明中，各種取代基亦可引入具有如上所述之結構的核心結構中以調整化合物之HOMO及LUMO能階。
另外，各種取代基可引入具有如上所述之結構的核心結構中以合成具有所引入取代基之固有特徵的化合物。舉例而言，通常用於供製造有機發光元件用之電洞注入層材料、用於傳輸電洞之材料、發光層材料以及電子傳輸層材料之取代基可引入核心結構中，以合成滿足每個有機材料層所需要之條件的材料。
此外，根據本發明之有機發光元件為包含第一電極、第二電極及一或多個安置於第一電極與第二電極之間的有機材料層的有機發光元件，其中有機材料層之一或多個層包含所述化合物。
除上述化合物用於形成一或多個有機材料層以外，本發明之有機發光元件可藉由有機發光元件之典型製備方法及材料製造。
化合物可不僅藉由真空沈積法形成為有機材料層，且當製造有機發光元件時亦藉由溶液塗覆法形成。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光元件之有機材料層不僅可由單層結構構成，而且可由其中兩個或超過兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本發明之有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含更少數目之有機材料層。
因此，在本發明之有機發光元件中，有機材料層可包含以下至少一層或多層：電洞注入層、電洞傳輸層及同時注入及傳輸電洞之層，且所述層中之至少一層可包含由化學式1表示之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物。作為一個實例，可包含由化學式1表示之化合物為發光層之磷光主體材料。
作為另一實例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
作為再一實例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可使用銥（Ir）類摻雜劑。
此外，有機材料層可包含下述層中的至少一層：電子傳輸層、電子注入層及同時傳輸及注入電子之層，且所述層之一或多個層可包含所述化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層及電洞阻擋層，且電子傳輸層及電子阻擋層可包含所述化合物。
在具有多層結構之有機材料層中，化合物可包含於以下中：發光層；同時注入電洞/傳輸電洞且發光之層；同時傳輸電洞且發光之層；或同時傳輸電子且發光之層；以及其類似層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含以下化學式A-1之化合物。 [化學式A-1]在化學式A-1中， n為1或更大之整數， Ar5為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價䓛基， L5為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，且 當n為2或更大時，括弧中之兩個或超過兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，L5為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，n為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價䓛基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為未經取代或經烷基取代之二價芘基；或未經取代或經烷基取代之二價䓛基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為未經取代或經烷基取代之二價芘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為二價芘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基、腈基或矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代之矽烷基取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子的雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代的雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-1由以下化合物中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物。 [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有10個至30個碳原子的多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12為1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-2由以下化合物中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
本說明書之一例示性實施例提供一種如下有機發光元件，其包含：第一電極；設置成面對所述第一電極之第二電極；提供於第一電極與第二電極之間的發光層；以及兩個或超過兩個提供於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的有機材料層，其中兩個或超過兩個有機材料層中之至少一個包含雜環化合物。在一個例示性實施例中，作為兩個或超過兩個有機材料層，兩者或超過兩者可由以下各者所組成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層及電洞阻擋層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或超過兩個電子傳輸層，且兩個或超過兩個電子傳輸層中之至少一者包含雜環化合物。特定而言，在本說明書之一例示性實施例中，雜環化合物亦可包含於兩個或超過兩個電子傳輸層之一層中，且可包含於兩個或超過兩個電子傳輸層每一者中。
另外，在本說明書之一例示性實施例中，當雜環化合物包含於兩個或超過兩個電子傳輸層每一者中時，除雜環化合物外的其他材料可彼此相同或不同。
舉例而言，本發明之有機發光元件之結構可具有如圖1及圖2中所示之結構，但不限於此。
圖1例示一種有機發光元件之結構，其中正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，化合物可包含於發光層3中。
圖2例示一種有機發光元件之結構，其中正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7或電子傳輸層8中。
舉例而言，根據本發明之有機發光元件可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著將可用作負電極之材料沈積於其上。除如上文所述方法之外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製造。
有機材料層可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層以及其類似層之多層結構，但不限於此，且可為單層結構。此外，有機材料層可用較少數目層，藉由諸如溶劑製程，例如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網板印刷、噴墨印刷或熱轉移方法之方法，使用各種聚合物，代替沈積方法來製造。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含∶金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物組合，諸如ZnO∶Al或SnO2
∶Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)化合物]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及其類似物，但不限於此。
電洞注入材料為在低電壓下可很好地接收自正電極注入之電洞的材料，且較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌道（HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚化合物類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸材料為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞且將電洞傳輸至發光層的材料，且宜為對電洞具有大活動性之材料。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物，但不限於此。
包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可一同使用銥（Ir）類摻雜劑。
如下為用作摻雜劑之銥類錯合物。 [Ir(piq)3
] [Btp2
Ir(acac)][Ir(ppy)3
] [Ir(ppy)2
(acac)][Ir(mpyp)3
] [F2
Irpic][(F2
ppy)2
Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3
]
電子傳輸材料為可很好地接收自負電極注入之電子且將電子轉移至發光層的材料，且宜為對電子具有大活動性之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3
之錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及其類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
化學式1之化合物的製備方法及使用其之有機發光元件的製造將在以下實例中具體描述。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。＜ 製備實例 ＞ ＜ 合成實例 1＞ - 製備由化合物 1 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 1A
在氮氣環境下，將試劑1（100.0公克，257.55毫莫耳）及試劑2（58.5公克，206.43毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（71.2公克，515.11毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（8.9公克，7.73毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物1A（112.6公克，88%）。試劑1及試劑2分別購自奧德里奇（Aldrich）及梯希愛化成工業發展公司（TCI）。（ 2 ）製備化合物 1B
在氮氣環境下將化合物1A（70.0公克，148.95毫莫耳）與試劑3（45.4公克，178.73毫莫耳）及乙酸鉀（43.9公克，446.845毫莫耳）混合，且添加所得混合物至700毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（2.6公克，4.47毫莫耳）及三環己基膦（2.5公克，8.94毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物1B（51公克，61%）。（ 3 ）製備化合物 1C
在氮氣環境下，將化合物1B（31.2公克，55.57毫莫耳）及試劑4（12.6公克，55.57毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（23.0公克，167.70毫莫耳）溶解於800毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（1.9公克，1.67毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物1C（19.4公克，60%）。試劑4購自奧德里奇。（ 4 ）製備化合物 1D
在氮氣環境下將化合物1C（19.4公克，34.55毫莫耳）與試劑3（18.8公克，82.92毫莫耳）及乙酸鉀（20.3公克，207.31毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.2公克，2.07毫莫耳）及三環己基膦（1.2公克，4.15毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物1D（25.4公克，68%）。（ 5 ）製備化合物 1
在氮氣環境下，將化合物1D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑5（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物1（10.6公克，60%）。試劑5購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 666＜ 合成實例 2＞ - 製備由化合物 2 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 2
在氮氣環境下，將化合物1D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑6（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物2（12.2公克，71%）。試劑6購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 666＜ 合成實例 3＞ - 製備由化合物 3 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 3
在氮氣環境下，將化合物1D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑7（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，向其中引入所得溶液，充分攪拌所得混合物，隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物3（8.2公克，42%）。試劑7購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 666＜ 合成實例 4＞ - 製備由化合物 4 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 4A
在氮氣環境下，將試劑4-1（100.0公克，215.35毫莫耳）及試劑2（48.9公克，236.88毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（59.5公克，430.69毫莫耳）溶解於200毫升水中，向其中引入所得溶液，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（7.5公克，6.46毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物4A（103公克，85%）。試劑4-1及試劑2分別購自奧德里奇及梯希愛化成工業發展公司（TCI）。（ 2 ）製備化合物 4B
在氮氣環境下將化合物4A（70.0公克，128.21毫莫耳）與試劑3（39.1公克，153.85毫莫耳）及乙酸鉀（37.7公克，384.62毫莫耳）混合，且添加所得混合物至700毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（2.2公克，3.85毫莫耳）及三環己基膦（2.2公克，3.85毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物4B（62公克，75%）。（ 3 ）製備化合物 4C
在氮氣環境下，將化合物4B（30.0公克，47.05毫莫耳）及試劑4（10.6公克，47.05毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（19.5公克，141.16毫莫耳）溶解於800毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（1.6公克，1.41毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物4C（19.7公克，64%）。試劑4購自奧德里奇。（ 4 ）製備化合物 4D
在氮氣環境下將化合物4C（19.7公克，34.55毫莫耳）與試劑3（16.3公克，72.01毫莫耳）及乙酸鉀（17.6公克，180.02毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.0公克，1.8毫莫耳）及三環己基膦（1.0公克，3.6毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物4D（25.4公克，68%）。（ 5 ）製備化合物 4
在氮氣環境下，將化合物4D（20.0公克，23.8毫莫耳）及試劑5（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（9.9公克，71.46毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.8公克，0.71毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物4（11.8公克，67%）。試劑5購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 742＜ 合成實例 5＞ - 製備由化合物 7 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 7
在氮氣環境下，將化合物1D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑5-1（12.3公克，52.41毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物7（10.9公克，51%）。試劑5-1購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 819＜ 合成實例 6＞ - 製備由化合物 8 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 6A
在氮氣環境下，將試劑6-1（50.0公克，187.27毫莫耳）及試劑2（42.5公克，205.99毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（51.8公克，374.53毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（6.5公克，5.62毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物6A（52.3公克，71%）。試劑6-1及試劑2分別購自奧德里奇及梯希愛化成工業發展公司。（ 2 ）製備化合物 6B
在氮氣環境下將化合物6A（52.3公克，133.08毫莫耳）與試劑3（40.6公克，159.69毫莫耳）及乙酸鉀（39.2公克，399.24毫莫耳）混合，且添加所得混合物至400毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（2.3公克，3.99毫莫耳）及三環己基膦（2.2公克，7.98毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物6B（42公克，66%）。（ 3 ）製備化合物 6C
在氮氣環境下，將化合物6B（42.0公克，86.60毫莫耳）及試劑4（19.6公克，86.60毫莫耳）置於500毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（35.9公克，259.79毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（3.0公克，2.6毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物6C（33.5公克，77%）。試劑4購自奧德里奇。（ 4 ）製備化合物 6D
在氮氣環境下將化合物6C（33.5公克，66.6毫莫耳）與試劑3（36.1公克，159.84毫莫耳）及乙酸鉀（39.2公克，399.60毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（2.3公克，4.0毫莫耳）及三環己基膦（2.2公克，7.99毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物6D（38.9公克，85%）。（ 5 ）製備化合物 8
在氮氣環境下，將化合物6D（20.0公克，29.11毫莫耳）及試劑5-1（13.6公克，58.22毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（12.1公克，87.34毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（1.0公克，0.87毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物8（8.8公克，41%）。試劑5-1購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 741＜ 合成實例 7＞ - 製備由化合物 9 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 7A
在氮氣環境下，將試劑7-1（100.0公克，257.55毫莫耳）及試劑2（58.5公克，206.43毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（71.2公克，515.11毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（8.9公克，7.73毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物7A（98.6公克，77%）。試劑7-1及試劑2分別購自奧德里奇及梯希愛化成工業發展公司。（ 2 ）製備化合物 7B
在氮氣環境下將化合物7A（70.0公克，148.95毫莫耳）與試劑3（45.4公克，178.73毫莫耳）及乙酸鉀（43.9公克，446.845毫莫耳）混合，且添加所得混合物至700毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（2.6公克，4.47毫莫耳）及三環己基膦（2.5公克，8.94毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物7B（58公克，70%）。（ 3 ）製備化合物 7C
在氮氣環境下，將化合物7B（31.2公克，55.57毫莫耳）及試劑4（12.6公克，55.57毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（23.0公克，167.70毫莫耳）溶解於800毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（1.9公克，1.67毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物7C（26公克，80%）。試劑4購自奧德里奇。（ 4 ）製備化合物 7D
在氮氣環境下將化合物7C（19.4公克，34.55毫莫耳）與試劑3（18.8公克，82.92毫莫耳）及乙酸鉀（20.3公克，207.31毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.2公克，2.07毫莫耳）及三環己基膦（1.2公克，4.15毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物7D（28公克，75%）。（ 5 ）製備化合物 9
在氮氣環境下，將化合物7D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑5（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物9（12.6公克，70%）。試劑5購自奧德里奇。 MS: [M+H]+
= 666＜ 合成實例 8＞ - 製備由化合物 12 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 8A
在氮氣環境下，將試劑8-1（50.0公克，114.94毫莫耳）及試劑8-2（25.6公克，206.43毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（71.2公克，515.11毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（8.9公克，7.73毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物8A（42公克，81%）。試劑8-1及試劑8-2分別購自奧德里奇及梯希愛化成工業發展公司。（ 2 ）製備化合物 8B
在氮氣環境下，使化合物8A（42.0公克，93.02毫莫耳）溶解於500毫升乙腈中，且接著使碳酸鉀（25.7公克，186.03毫莫耳）溶解於100毫升水中，向其中引入所得溶液，向其中緩慢引入試劑8-3（42.1公克，139.53毫莫耳），且在70℃下加熱所得混合物且攪拌1小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，且用乙醇洗滌混合物，且接著乾燥，製得化合物8B（62公克，90%）。（ 3 ）製備化合物 8C
在氮氣環境下，將化合物8B（62公克，86.47毫莫耳）及試劑8-4（19.5公克，86.47毫莫耳）置於600毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（23.0公克，167.70毫莫耳）溶解於800毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（3.0公克，2.59毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物8C（30.6公克，61%）。（ 4 ）製備化合物 8D
在氮氣環境下將化合物8C（30.6公克，52.71毫莫耳）與試劑3（15.6公克，126.51毫莫耳）及乙酸鉀（31公克，316.27毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.9公克，1.58毫莫耳）及三環己基膦（0.9公克，3.16毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物8D（30.5公克，87%）。（ 5 ）製備化合物 12
在氮氣環境下，將化合物8D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑5（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物12（12.3公克，70%）。 MS: [M+H]+
= 666＜ 合成實例 9＞ - 製備由化合物 23 表示之化合物 （ 1 ）製備化合物 9A
在氮氣環境下，將試劑8-1（50.0公克，114.94毫莫耳）及試劑9-2（25.6公克，206.43毫莫耳）置於1,000毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（71.2公克，515.11毫莫耳）溶解於200毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（8.9公克，7.73毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物9A（42公克，81%）。試劑8-1及試劑9-2分別購自奧德里奇及梯希愛化成工業發展公司。（ 2 ）製備化合物 9B
在氮氣環境下，使化合物9A（42.0公克，93.02毫莫耳）溶解於500毫升乙腈中，且接著使碳酸鉀（25.7公克，186.03毫莫耳）溶解於100毫升水中，向其中引入所得溶液，向其中緩慢引入試劑8-3（42.1公克，139.53毫莫耳），在70℃下加熱所得混合物且攪拌1小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，且用乙醇洗滌混合物，且接著乾燥，製得化合物9B（65公克，92%）。（ 3 ）製備化合物 9C
在氮氣環境下，將化合物9B（62公克，86.47毫莫耳）及試劑8-4（19.5公克，86.47毫莫耳）置於600毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（23.0公克，167.70毫莫耳）溶解於800毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（3.0公克，2.59毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。乾燥所得產物，製得化合物9C（33公克，64%）。（ 4 ）製備化合物 9D
在氮氣環境下將化合物9C（30.6公克，52.71毫莫耳）與試劑3（15.6公克，126.51毫莫耳）及乙酸鉀（31公克，316.27毫莫耳）混合，且添加所得混合物至300毫升二噁烷中且在攪拌之同時加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.9公克，1.58毫莫耳）及三環己基膦（0.9公克，3.16毫莫耳）置於混合物中，且加熱所得混合物且攪拌24小時。在反應終止之後，產物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水倒入濾液中，用氯仿進行萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶，製得化合物9D（33公克，89%）。（ 5 ）製備化合物 23
在氮氣環境下，將化合物9D（20.0公克，26.19毫莫耳）及試劑5（4.1公克，26.19毫莫耳）置於300毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。之後，使碳酸鉀（10.9公克，78.58毫莫耳）溶解於50毫升水中，將所得溶液引入混合物中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0.9公克，0.79毫莫耳）。在反應12小時之後，使產物之溫度降低至常溫，且過濾所產生之固體。過濾後，將固體用100毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水以及300毫升乙醇洗滌。此後，藉由使用氯仿及水萃取物質，且接著經由再結晶製得化合物23（10.5公克，60%）。 MS: [M+H]+
= 666＜ 實例 ＞ ＜ 實驗實例 1-1＞
將具有1,000埃厚度之氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）薄塗層之玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）置入其中溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。
使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於由此製備之透明ITO電極上直至500埃厚度，藉此形成電洞注入層。在其上真空沈積電洞傳輸材料HT1（400埃），且隨後真空沈積主體H1化合物及摻雜劑D1化合物直至300埃厚度作為發光層。在發光層上，以1:1之重量比真空沈積合成實例1中所製備之化合物1及LiQ（喹啉鋰），藉此形成具有350埃厚度之電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁至分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7
托至5×10-6
托，藉此製造有機發光元件。 ＜ 實驗實例 1-2＞
除了使用化合物2代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-3＞
除了使用化合物3代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式執行實驗。＜ 實驗實例 1-4＞
除了使用化合物4代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-5＞
除了使用化合物7代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-6＞
除了使用化合物8代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-7＞
除了使用化合物9代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-8＞
除了使用化合物12代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 實驗實例 1-9＞
除了使用化合物23代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式進行實驗。＜ 比較實例 1＞
除了使用以下ET1之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。 ＜ 比較實例 2＞
除了使用以下ET2之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。 ＜ 比較實例 3＞
除了使用以下ET4之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
對於藉由使用如實驗實例1-1至實驗實例1-9及比較實例1至比較實例3中之各化合物作為電子傳輸層材料來製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測與初始亮度相比達到98%值之時間（LT98
）。結果展示於下表1中。 [表1]
如表1中可見，與使用比較實例1至比較實例3中之材料的情況相比，可看出使用本說明書之化合物作為電子傳輸層材料製造的有機發光元件展現在效率及穩定性方面之極佳特徵。
雖然上文已描述本發明之較佳例示性實施例，但本發明不限於此，且在本發明之申請專利範圍及詳細描述之範疇內可作出及進行各種修改，且亦屬於本發明之範疇。
1‧‧‧基底
2‧‧‧正電極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
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圖1說明有機發光元件之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4構成。 圖2說明有機發光元件之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4構成。
1‧‧‧基底
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
Claims (18)
- 一種化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR1 ， X1 至X3 中之至少一者為N， R1 為氫或氘， Y1 為經取代或未經取代之伸萘基， L1 至L4 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；經取代或未經取代之伸雜芳基；或經取代或未經取代之二價芳胺基， Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；胺基；腈基；硝基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且 Ar3 與Ar4 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之所述化合物由以下化學式2表示： [化學式2]在化學式2中，X1 至X3 、Ar1 至Ar4 以及L1 至L4 之定義與化學式1中之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之所述化合物由以下化學式3或化學式4表示： [化學式3][化學式4]在化學式3及化學式4中，X1 至X3 、Ar1 至Ar4 、L3 以及L4 之定義與化學式1中之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之所述化合物由以下化學式5至化學式14中之任一者表示： [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]在化學式5至化學式14中，X1 至X3 、Ar1 至Ar4 、L3 以及L4 之定義與化學式1中之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之所述化合物由以下化學式15至化學式24中之任一者表示： [化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]在化學式15至化學式24中，X1 至X3 、Ar1 至Ar4 、L3 以及L4 之定義與化學式1中之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar3 與Ar4 彼此相同或不同，且各自獨立地為、或。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之所述化合物為由以下化合物中選出之任一者：[化合物1] [化合物2] [化合物3][化合物4] [化合物5] [化合物6][化合物7] [化合物8][化合物9] [化合物10] [化合物11][化合物12] [化合物13] [化合物14][化合物15] [化合物16] [化合物17][化合物18] [化合物19] [化合物20][化合物21] [化合物22][化合物23] [化合物24][化合物25] [化合物26]。
- 一種有機發光元件，其包括： 第一電極； 第二電極；以及 安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括以下層中之至少一層：電子傳輸層；電子注入層；以及同時傳輸與注入電子之層，且所述層中之至少一層包括所述化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸及電洞阻擋層，且所述電子傳輸及電子阻擋層包括所述化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化合物作為所述發光層之主體。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括以下層中之至少一層：電洞注入層；電洞傳輸層；以及同時注入與傳輸電洞之層，且所述層中之至少一層包括所述化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括所述化合物作為主體，且包括另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括以下化學式A-1之化合物∶ [化學式A-1]在化學式A-1中， n為1或更大之整數， Ar5為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價䓛基， L5為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或視情況彼此組合形成經取代或未經取代之環，且 當n為2或更大時，括弧中之兩個或超過兩個結構彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機發光元件，其中L5為直接鍵， Ar5為二價芘基，且 Ar6與Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代，且n為2。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基。
- 如申請專利範圍第16項所述之有機發光元件，其中Ar11及Ar12為1-萘基，且G1至G8為氫。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機發光元件，其中所述發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基、或經取代或未經取代之多環芳基。
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