TW201708297A - 聚合物及有機發光裝置 - Google Patents

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露絲 佩京頓
馬汀 亨弗里
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Abstract

本發明係關於一種嵌段共聚物，其包含第一嵌段及第二嵌段，其中該第一嵌段包含式(I)重複單元且該第二嵌段包含式(II)重複單元： □其中R1及R2獨立地係H或取代基；R3在每次出現時獨立地係取代基；每一n獨立地係0、1、2或3；Ar8、Ar9及Ar10在每次出現時獨立地係可未經取代或經一或多個取代基取代之芳基或雜芳基；R13在每次出現時獨立地係取代基；c、d及e各自獨立地係至少1；且g係0或正整數。該嵌段共聚物可用作有機發光裝置中之發光材料。

Description

聚合物及有機發光裝置
含有活性有機材料之電子裝置在諸如以下等裝置中之用途正吸引愈來愈多之關注：有機發光二極體(OLED)、有機光響應裝置(具體而言有機光伏打裝置及有機光感測器)、有機電晶體及記憶體陣列裝置。含有活性有機材料之裝置提供諸如低重量、低電力消耗及撓性等益處。另外，使用可溶性有機材料容許在裝置製造中使用溶液處理，例如噴墨印刷或旋塗。
OLED可包含基板，其攜載陽極、陰極及一或多個位於陽極與陰極之間之有機發光層。
在裝置操作期間，電洞藉助陽極注入裝置且電子藉助陰極注入。發光材料之最高佔據分子軌域(HOMO)中之電洞與最低未佔分子軌域(LUMO)中之電子組合以形成以光形式釋放其能量之激子。
發光層可包含半導電主體材料及發光摻雜劑，其中能量自主體材料轉移至發光摻雜劑。舉例而言，J.Appl.Phys.65,3610,1989揭示摻雜有螢光發光摻雜劑(亦即經由單重態激子之衰減來發射光之發光材料)之主體材料。
亦已知磷光摻雜劑(亦即經由三重態激子之衰減來發射光之發光摻雜劑)。
可在OLED之陽極與發光層之間提供電洞傳輸層。
發光材料包括小分子、聚合及樹枝狀聚合材料。適宜發光聚合 物包括諸如聚(對苯乙炔)等聚(芳基乙炔)及含有諸如茀重複單元等伸芳基重複單元之聚合物。
可藉由以下方式來形成OLED層(例如發光層)：沈積含有該層之材料及溶劑之調配物，隨後蒸發溶劑，此需要在裝置製造中使用容許溶液處理之可溶性有機聚合物材料。
US2007/205714揭示包含至少5mol%下式之重複單元之聚合物：
其中X係-CR1=CR1-、C≡C或N-Ar且Y係具有2至40個C原子之二價芳族或雜芳族環系統。
US 2006/229427揭示包含藉由隨機或部分隨機部分連接之嵌段之共軛聚合物。
如本文所用「共聚物」意指包含兩種或更多種不同重複單元之聚合物。
在第一態樣中，本發明提供包含第一嵌段及第二嵌段之嵌段共聚物，其中第一嵌段包含式(I)重複單元且第二嵌段包含式(II)重複單元：
其中R1及R2獨立地係H或取代基；R3在每次出現時獨立地係取代基；每一n均獨立地係0、1、2或3； Ar8、Ar9及Ar10在每次出現時獨立地係可未經取代或經一或多個取代基取代之芳基或雜芳基；R13在每次出現時獨立地係取代基；c、d及e各自獨立地係至少1；且g係0或正整數。
在第二態樣中，本發明提供形成第一態樣嵌段共聚物之方法，其中使用於形成第一及第二嵌段中之一者之單體反應以形成該第一或第二嵌段，且使該第一或第二嵌段與用於形成第一及第二嵌段中之另一者之單體反應。
在第三態樣中，本發明提供包含陽極、陰極及至少一個位於陽極與陰極之間之有機半導電層之有機電子裝置，其中有機半導電層中之至少一者包含第一態樣嵌段共聚物。
在第四態樣中，本發明提供包含第一態樣嵌段共聚物及至少一種溶劑之油墨調配物。
在第五態樣中，本發明提供形成第三態樣有機發光裝置之方法，該方法包含藉由沈積第四態樣油墨來形成裝置之有機半導電層之步驟。
100‧‧‧有機發光二極體
101‧‧‧陽極
103‧‧‧發光層
105‧‧‧陰極
107‧‧‧基板
現將參照圖式更詳細地闡述本發明，其中：圖1示意性圖解說明本發明實施例之OLED；圖2係本發明實施例之裝置及比較裝置之亮度對發光強度之圖式；且圖3係本發明實施例之裝置及比較裝置之外部量子效率對電流密度之圖式。
圖1圖解說明本發明實施例之OLED 100，其包含陽極101、陰極 105及位於陽極與陰極之間之發光層103。將裝置100支撐於基板107(例如玻璃或塑膠基板)上。
可將一或多個其他層提供於陽極101與陰極105之間，例如電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層及電子阻擋層。裝置可含有一個以上發光層。
較佳裝置結構包括：
陽極/電洞注入層/發光層/陰極
陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極
陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極。
可存在電洞傳輸層及電洞注入層中之至少一者。視情況，存在電洞注入層及電洞傳輸層二者。
將如第一態樣中所述嵌段共聚物提供於裝置之層中。可將聚合物提供於發光層103；電洞傳輸層；電子傳輸層；及電荷阻擋層中之一或多者中。
含有第一態樣聚合物之層可基本上由該聚合物組成，或可將該聚合物與一或多種其他材料混合。
較佳地，聚合物存在於發光層103中，在此情形中聚合物可在操作時自身發光，或其可用作與發光層之一或多種螢光或磷光摻雜劑組合使用之主體材料。
包含本文所述聚合物之裝置之層可藉由沈積聚合物之溶液且蒸發該溶液之溶劑來形成。用於沈積溶液之實例性方法係旋塗、浸塗、刮刀式塗佈、柔版印刷及噴墨印刷。較佳地，包含聚合物之層係藉由噴墨印刷來形成。
裝置之發光層可藉由在陽極上提供至少一個圖案化絕緣層並界定用於印刷一種顏色(在單色裝置之情形下)或多種顏色(在多色、具體 而言全彩裝置之情形下)之孔來進行噴墨印刷。若裝置在陽極與發光層之間包含一或多個層，則亦較佳噴墨印刷該一或多個層中之每一者。
圖案化層可各自係經圖案化以界定裝置之每一像素或亞像素之孔之光阻劑層，如(例如)EP 0880303中所述。
作為孔之替代物，可將油墨印刷至由圖案化層所界定之通道中。具體而言，可將絕緣層圖案化以形成通道，該等通道與孔不同，其延伸覆蓋複數個像素且可在通道末端處封閉或開放。
本發明者已發現，包含菲單元之聚合物可顯示差的溶液處理特徵。不希望受任何理論束縛，據信包含菲重複單元之聚合物鏈可具有聚集之趨勢。
本發明者已出乎意料地發現，相較於包含隨機分佈之菲及胺重複單元之聚合物，在一嵌段中含有菲單元且在另一嵌段中含有胺單元之嵌段聚合物可顯示較優溶液處理特徵。
較佳地，如本文所述嵌段共聚物包含第一嵌段及第二嵌段中之每一者之複數個嵌段。應瞭解，第一及第二嵌段中之每一者之嵌段可具有變化長度。
該聚合物包含式(I)之重複單元：
R1及R2可各自獨立地選自：- 具支鏈、直鏈或環狀C1-30烷基，其中一或多個非毗鄰C原子可用O、S、C=O及-COO-替代且其中C1-20烷基之一或多個H原子可用F替 代；及- 式-(Ar1)p基團，其中Ar1在每次出現時獨立地係芳香族或雜芳香族基團，其可未經取代或經一或多個取代基取代；且p係至少1，視情況1、2或3。
視情況，當p大於1時，Ar1在每次出現時係苯基，該苯基在每次出現時可獨立地係未經取代或經一或多個取代基取代。
視情況，直接鍵結至式(I)菲之Ar1基團係芳基且該芳基中毗鄰Ar1鍵結至式(I)菲之碳原子之一個或二個碳原子係經取代基取代。
視情況，Ar1中毗鄰Ar1鍵結至式(I)菲之碳原子或在Ar1上之別處之碳原子上之Ar1取代基選自由以下組成之群：具支鏈、直鏈或環狀C1-30烷基，其中一或多個非毗鄰C原子可用O、S、C=O及-COO-替代且其中C1-20烷基之一或多個H原子可用F替代。
R1及R2較佳選自C1-40烴基且更佳選自由以下組成之群：C1-20烷基及C6-20芳基，較佳苯基，其可未經取代或經一或多個C1-10烷基取代。
R1及R2可相同或不同。視情況，R1係C1-20烷基且R2係式-(Ar1)p基團。
R3(若存在)視情況選自C1-20烷基(其中一或多個非毗鄰C原子可用O、S、C=O及-COO-替代)、視情況經取代芳基、視情況經取代雜芳基。尤佳取代基包括C1-20烷基及經取代或未經取代之芳基，例如苯基。芳基之可選取代基包括一或多個C1-20烷基。
較佳地，n各自係0。
視情況，式(I)之重複單元具有式(Ia)：
視情況，聚合物包含0.5mol%至最高約90mol%、視情況約1-50mol%、視情況約10-50mol%、視情況約20-25mol%之式(I)重複單元。
第一態樣聚合物包含式(II)重複單元：
其中Ar8、Ar9及Ar10在每次出現時獨立地選自經取代或未經取代之芳基或雜芳基；g係0或正整數，較佳0或1；R13係H或取代基，較佳取代基；且c、d及e各自獨立地係1、2或3。
R13在每次出現時可相同或不同，當g係正整數時，R13較佳選自由以下組成之群：烷基，視情況C1-20烷基；可交聯單元，視情況苯并環丁烯單元；及-(Ar11)t，其中Ar11在每次出現時獨立地係未經取代或經一或多個取代基取代之芳基或雜芳基且t係至少1，視情況1、2或3。R13較佳係C1-40烴基，更佳式-(Ar11)t之C1-40烴基。
直接鍵結至式(II)重複單元中之N原子之Ar8、Ar9及(若存在)Ar10及Ar11中之任一者可藉由直接鍵或二價連接原子或基團連接至直接鍵結至相同N原子之Ar8、Ar9、Ar10及Ar11中之另一者。較佳二價連接原子及基團包括O、S、NR9及CR9 2，其中R9各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、較佳C1-20烷基；及可未經取代或經一或多個C1-20烷基取代之芳基或雜芳基，較佳苯基。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11較佳各自獨立地係C6-20芳基、視情況苯基或C10-20多環芳香族基團。實例性多環芳族基團係萘、苝、蒽及茀。
Ar8、Ar9及(若存在)Ar10及Ar11中之任一者可經一或多個取代基取代。實例性取代基係取代基R10，其中每一R10可獨立地選自由以下組成之群：- 經取代或未經取代之烷基、視情況C1-20烷基，其中一或多個非毗鄰C原子可視情況用經取代之芳基或雜芳基、O、S、經取代N、C=O或-COO-替代，且一或多個H原子可用F替代；及- 可交聯基團，例如包含雙鍵之基團，例如乙烯基或丙烯酸酯基。
較佳式(II)重複單元具有式1-3：
在一較佳配置中，R13係Ar11且Ar8、Ar9及Ar10及Ar11中之每一者獨立地未經取代或經一或多個C1-20烷基取代。
在較佳實施例中，式(II-1)之Ar8、Ar10及Ar11各自係未經取代或經取代之苯基且式(II-I)之Ar9係未經取代或經取代之苯基或未經取代或經取代之C10-20多環芳香族基團。
式(II-2)及(II-3)之Ar8及Ar9較佳係苯基(其中之每一者可係未經取代或經一或多個取代基R10取代)、更佳C1-20烷基，且R13係-(Ar11)t、視情況苯基、聯苯或3,5-二苯基苯，其中每一苯基可未經取代或經一或多個取代基R10取代，更佳未經取代或經一或多個C1-20烷基取代。
式(II)重複單元可以在約0.5mol%至最高約50mol%、視情況約1-25mol%、視情況約1-10mol%範圍內之莫耳量提供。
聚合物可含有一個、兩個或更多個不同的式(II)重複單元。
胺重複單元可提供電洞傳輸及/或發光功能性。
第一態樣聚合物之重複單元可由式(I)及(II)重複單元組成或可包含一或多個其他重複單元。
實例性其他重複單元包括式Ar之單元，其中Ar係除式(I)重複單元之外之伸芳基或伸雜芳基重複單元，其可未經取代或經一或多個取代基取代。
實例性伸芳基其他重複單元Ar包括可未經取代或經一或多個取代基取代之C6-30伸芳基重複單元；視情況伸芳基重複單元，其選自伸苯基、茀、茚并茀、萘、蒽、芘重複及苝重複單元，其中之每一者可未經取代或經一或多個取代基(例如一或多個C1-30烴基取代基)取代。
該等伸芳基重複單元中之每一者可藉助該等單元之芳族碳原子中之任兩者連接至毗鄰重複單元。特定實例性連接包括1,2-、1,3-或1,4-伸苯基；3,6-或2,7-連接之茀；9,10-蒽；2,6-蒽；1,4-萘；2,6-萘；及2,5-苝。
伸芳基重複單元之一個較佳種類係伸苯基重複單元，例如式(VI)之伸苯基重複單元：
其中q在每次出現時獨立地係0、1、2、3或4，視情況1或2；p係1、2或3；且R7在每次出現時獨立地係取代基。
若存在，則每一R7可獨立地選自由以下組成之群：- 烷基、視情況C1-20烷基，其中一或多個非毗鄰C原子可用視情況經取代之芳基或雜芳基、O、S、經取代N、C=O或-COO-替代且一 或多個H原子可用F替代；- 式-(Ar3)r基團，其中每一Ar3獨立地係芳基或雜芳基、較佳苯基，且r係至少1，視情況1、2或3；及- 可交聯基團，例如包含雙鍵之基團(例如乙烯基或丙烯酸酯基)或苯并環丁烷基。
該或每一芳基或雜芳基Ar3可經一或多個選自由以下組成之群之取代基R8取代：烷基(例如C1-20烷基)，其中一或多個非毗鄰C原子可用O、S、經取代N、C=O及-COO-替代且烷基之一或多個H原子可用F替代；NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3及氟、硝基及氰基；其中每一R9獨立地選自由以下組成之群：烷基、較佳C1-20烷基；及芳基或雜芳基、較佳苯基，其視情況經一或多個C1-20烷基取代。
經取代N(若存在)可係-NR9-，其中R9係如上文所述。
較佳地，每一R7(若存在)獨立地選自C1-40烴基，且更佳選自C1-20烷基；未經取代之苯基；經一或多個C1-20烷基取代之苯基；苯基之直鏈或具支鏈鏈，其中每一苯基可未經取代或經一或多個取代基取代；及可交聯基團。
若p為1，則式(VI)之實例性重複單元包括以下：
式(VI)之尤佳重複單元具有式(VIa)：
式(VIa)之取代基R7毗鄰重複單元之連接位置，其可在式(VIa)之重複單元與毗鄰重複單元之間引起立體阻礙，使得式(VIa)之重複單元相對於一個或兩個毗鄰重複單元扭曲離開平面。
其中p為2或3之實例性重複單元包括以下：
較佳重複單元具有式(VIb)：
式(VIb)之兩個R7基團可在其所鍵結之苯環之間引起立體阻礙，使得兩個苯環相對於彼此發生扭曲。
在一可選實施例中，式(I)之重複單元可係聚合物之唯一多環芳族重複單元。在另一可選實施例中，除式(I)重複單元外，聚合物可含有一或多個多環芳族重複單元。
實例性其他多環芳族重複單元係視情況經取代之茀，例如式(VII)之重複單元：
其中R7在每次出現時相同或不同且係如參照式(VI)所闡述之取代基，且其中兩個基團R7可連接以形成環；R10係取代基；且d係0、1、2或3。
不同取代基R7可如WO 2012/104579中所闡述，其內容以引用方 式併入本文中。
茀重複單元之芳族碳原子可未經取代，或可經一或多個取代基R10取代。實例性取代基R10係烷基(例如C1-20烷基，其中一或多個非毗鄰C原子可用O、S、經取代N、C=O及-COO-替代)、視情況經取代芳基、視情況經取代雜芳基、氟及氰基。尤佳取代基包括C1-20烷基及經取代或未經取代之芳基，例如苯基。芳基之可選取代基包括一或多個C1-20烷基。
經取代N(若存在)可係-NR11-，其中R11係C1-20烷基；未經取代之苯基；或經一或多個C1-20烷基取代之苯基。
可藉由以下方式來控制式(VII)之重複單元與毗鄰重複單元之芳基或雜芳基之共軛程度：(a)藉助3-及/或6-位連接重複單元以限制跨越重複單元之共軛程度，及/或(b)在毗鄰連接位置之一或多個位置處使用一或多個取代基R10來取代重複單元以產生與毗鄰重複單元之扭曲，例如在3-及6-位中之一者或兩者處攜載C1-20烷基取代基之2,7-連接之茀。
式(VII)之重複單元可係視情況經取代之式(VIIa)之2,7-連接之重複單元：
視情況，式(VIIa)之重複單元在毗鄰2-或7-位之位置處未經取代。藉助2-及7-位連接且不存在毗鄰該等連接位置之取代基提供能夠提供跨越重複單元之相對較高共軛程度之重複單元。
式(VII)之重複單元可係視情況經取代之式(VIIb)之3,6-連接之重複單元
與式(VIIa)之重複單元相比，跨越式(VIIb)之重複單元之共軛程度可相對較低。
另一實例性其他多環芳族環系統具有式(VIII)，其中R7、R10及d各自獨立地如參照式(VII)所闡述，且其中兩個基團R7可連接以形成未經取代或經取代之環，例如經一或多個C1-20烷基取代之環：
視情況，不多於5mol%之第一嵌段之重複單元係式(II)重複單元。視情況，聚合物之第一嵌段實質上不含式(II)重複單元。視情況，第一嵌段包含單獨式(I)重複單元或具有一或多個其他芳香族重複單元Ar。
視情況，不多於5mol%之第二嵌段重複單元係式(I)重複單元。視情況，聚合物之第二嵌段實質上不含式(I)重複單元。
視情況，第二嵌段包含式(II)重複單元及伸芳基重複單元、較佳除式(I)單元之外之伸芳基重複單元Ar或由其組成。
視情況，第二嵌段包含交替的式(II)重複單元及式Ar重複單元之鏈。
如本文任何位置所述之聚合物適宜地係非晶型聚合物。
第一態樣之聚合物適宜地具有在約1×103至1×108且較佳1×103 至5×106範圍內之聚苯乙烯當量數目平均分子量(Mn，藉由凝膠滲透層析量測)。第一態樣聚合物之聚苯乙烯當量重量平均分子量(Mw)可係1×103至1×108且較佳1×104至1×107。
用於噴墨印刷之聚合物之較佳Mw係在50,000-500,000Da、視情況100,000-500,000Da、視情況100,000-300,000Da範圍內。
第一嵌段之重量平均分子量較佳在10,000-30,000Da、視情況15,000-25,000Da範圍內。可在第一嵌段形成期間量測其Mw，且一旦第一嵌段之Mw已達到預定值即可添加用於形成第二嵌段之單體。
聚合物合成
用於製備如本文所述聚合物之較佳方法係鈴木聚合(Suzuki polymerisation)，如(例如)WO 00/53656中所闡述。
較佳地，聚合物係藉由使具有兩個(或兩個以上)LG1基團之單體與具有兩個(或兩個以上)LG2基團之單體反應而形成，其中LG1及LG2中之一者係如酸或酸酯基團且LG1及LG2中之另一者係鹵素、磺酸或磺酸酯，視情況甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯。LG1及LG2中之每一者鍵結至單體之芳基或雜芳基之碳原子且單體經聚合以在單體之芳基或雜芳基之間形成碳-碳鍵。
應理解，具有兩個LG1基團之單體與具有兩個LG2基團之單體之反應可用於產生直鏈聚合物，而其中單體具有三個或更多個LG1或LG2基團之反應可用於產生具支鏈聚合物。
較佳地，LG1及LG2中之一者係溴或碘且另一者係酸或酸酯。
實例性酸酯具有式(III)：
其中R6在每次出現時獨立地係C1-20烷基，*表示酸酯附接至單體之芳香族環之點，且兩個基團R6可經連接以形成環。在較佳實施例中，兩個基團R6經連接以形成酸之頻哪醇酯(pinacol ester)：
熟習此項技術者將理解，僅含有LG1脫離基之單體不會與含有LG1脫離基之另一單體聚合以形成直接碳-碳鍵，且僅含有LG2脫離基之單體不會與含有LG2脫離基之另一單體聚合以形成直接碳-碳鍵。因此，經LG1及LG2基團取代之單體可經選擇以控制各嵌段內重複單元之配置。
嵌段共聚物可藉由以下來形成：使單體反應以形成變化長度之嵌段，該等嵌段欲形成第一及第二嵌段中之一者，且然後使該等嵌段與用於形成第一及第二嵌段中之另一者之單體反應。
該反應適宜地在鈀化合物觸媒存在下實施。
用於形成初始形成之嵌段之單體中之LG1：LG2單體莫耳比並非化學計量的。視情況，LG1：LG2比率在40：60-47：53、視情況42.5：57.5-45：55範圍內。
將理解，用於形成初始形成之(第一或第二)嵌段之混合物中存在之過量單體可併入第一及第二嵌段中之另一者中。
第一或第二嵌段形成之後，用於形成第一及第二嵌段中之另一者之LG1：LG2單體莫耳比可係化學計量的或可提供過量之該等單體中之一者。視情況，莫耳比在45：55-55：45範圍內。
所有用於形成聚合物之單體之總體LG1：LG2單體莫耳比可係化學計量的或可在45：55-55：45、視情況49：51-51：49範圍內。相較於總體化學計量比率，非化學計量之總體比率可用於降低聚合物分子量。
將理解，貫穿本申請案所闡釋之重複單元可衍生自攜載適宜脫 離基之單體。同樣，僅攜載一個反應性脫離基之封端基團或側基可分別藉由在聚合物鏈端或側面之脫離基之反應鍵結至聚合物。
油墨調配物
油墨調配物可藉由將第一態樣聚合物溶解於溶劑或溶劑混合物中來形成，該油墨調配物可用於藉由如本文所述塗佈或印刷方法形成聚合物膜。
實例性溶劑係經一或多個選自C1-10烷基、C1-10烷氧基及氯之取代基取代之苯，例如甲苯、二甲苯及甲基茴香醚及其混合物。
發光層
OLED之發光層可未經圖案化，或可經圖案化以形成離散像素。每一像素可進一步分成亞像素。發光層可含有單一發光材料(例如用於單色顯示器或其他單色裝置)，或可含有發射不同色彩之材料，具體而言用於全彩顯示器之紅色、綠色及藍色發光材料。
可提供如本文所述聚合物作為發光層中之發光材料，或作為用於螢光或磷光摻雜劑之主體。
若使用聚合物作為螢光或磷光摻雜劑之主體材料，則聚合物之最低單重態激發態能級或最低三重態激發態能級分別較佳至少等於或不低於摻雜劑之相應能級。
自發光層，即自聚合物、與聚合物組合使用之發光摻雜劑或另一發光材料所發射之光可係紅色、綠色或藍色。
藍色發射材料可具有在不大於490nm範圍內、視情況在420-480nm範圍內之峰之光致發光光譜。
綠色發射材料可具有在大於490nm至最高580nm、視情況大於490nm至最高540nm範圍內之峰之光致發光光譜。
紅色發射材料可視情況在其光致發光光譜中具有大於580nm至最高630nm、視情況585-625nm之峰。
較佳地，如本文所述聚合物係藍色螢光聚合物。
發光層可含有一種以上發光材料之混合物，例如一起提供白光發射之發光材料混合物。
材料之光致發光光譜可藉由以下方式來量測：將該材料之膜澆注於石英基板上以達成0.3-0.4之透射率值，且在氮環境中使用由Hamamatsu供應之設備C9920-02來量測。
白色發射OLED可含有單一白色發射層或可含有兩個或更多個發射不同色彩(其組合產生白光)之層。白光可自分佈於兩個或更多個發光層內之單一發光層中所提供之紅色、綠色及藍色發光材料之組合而產生。
自白色發射OLED發射之光可具有等效於在2500-9000K範圍內之溫度下黑體發射之光之CIE x坐標；及黑體發射之該光之CIE y坐標之0.05或0.025內之CIE y坐標，視情況CIE x坐標等效於在2700-4500K範圍內之溫度下黑體發射之光。
實例性磷光發光材料係金屬及金屬離子(較佳釕、銠、鈀、錸、鋨、銥、鉑及金之金屬或金屬離子)之過渡金屬錯合物。銥尤佳。
磷光發光材料可以物理方式與主體材料混合或可共價鍵結至主體材料。若使用聚合物作為主體材料，則磷光發光材料可提供於聚合物之側鏈、主鏈或端基中。倘若在聚合物側鏈中提供磷光材料，則該磷光材料可直接鍵結至聚合物主鏈或藉由間隔基團與其隔開，例如其中一或多個非毗鄰C原子可藉由O或S替代之C1-20烷基間隔基團。
電荷傳輸層及電荷阻擋層
可在OLED之陽極與發光層之間提供電洞傳輸層。同樣，可在陰極與發光層之間提供電子傳輸層。
類似地，可在陽極與發光層之間提供電子阻擋層且可在陰極與發光層之間提供電洞阻擋層。傳輸及阻擋層可組合使用。端視單一層 之HOMO及LUMO能階，其可既傳輸電洞及電子中之一者且又阻擋電洞及電子中之另一者。
電荷傳輸層或電荷阻擋層可交聯，尤其在自溶液沈積覆蓋該電荷傳輸或電荷阻擋層之層之情形下。用於此交聯之可交聯基團可為包含反應性雙鍵(例如乙烯基或丙烯酸酯基)或苯并環丁烷基之可交聯基團。
若存在，則位於陽極與發光層之間之電洞傳輸層較佳具有如藉由循環伏安法所量測小於或等於5.5eV、更佳為約4.8-5.5eV或5.1-5.3eV之HOMO能階。電洞傳輸層之HOMO能階可經選擇在毗鄰層(例如發光層)之0.2eV內，視情況0.1eV內，以在該等層之間提供電洞傳輸之小型障壁。
若存在，則位於發光層與陰極之間之電子傳輸層較佳具有如藉由循環伏安法所量測為約2.5-3.5eV之LUMO能階。舉例而言，可在最接近陰極之發光層與陰極之間提供厚度在0.2-2nm範圍內之一氧化矽或二氧化矽之層或其他薄介電層。可使用循環伏安法來量測HOMO及LUMO能階。
電洞傳輸層可含有包含式(II)重複單元之電洞傳輸聚合物，視情況包含式(II)重複單元及一或多個伸芳基重複單元之電洞傳輸聚合物。伸芳基重複單元可如本文任何位置所述。此電洞傳輸聚合物之重複單元中之一或多者可經可交聯基團取代。
電洞注入層
可在OLED(如圖1中所圖解說明)之陽極101與發光層103之間提供可自導電有機或無機材料形成之導電電洞注入層，從而有助於將電洞自陽極注入半導電性聚合物層中。經摻雜有機電洞注入材料之實例包括視情況經取代之經摻雜聚(乙烯二氧噻吩)(PEDT)，具體而言摻雜有電荷平衡聚酸(例如如EP 0901176及EP 0947123中所揭示之聚磺苯 乙烯(PSS)、聚丙烯酸或氟化磺酸，例如Nafion ®)之PEDT；聚苯胺，如US 5723873及US 5798170中所揭示；及視情況經取代之聚噻吩或聚(噻吩并噻吩)。導電無機材料之實例包括過渡金屬氧化物，例如VOx、MoOx及RuOx，如Journal of Physics D：Applied Physics(1996),29(11),2750-2753中所揭示。
陰極
陰極105選自具有容許電子注入OLED之發光層中之功函數之材料。其他因素影響陰極之選擇，例如陰極與發光材料之間發生不利相互作用之可能性。陰極可由諸如鋁層等單一材料組成。另一選擇為，其可包含複數種導電材料，例如金屬，例如低功函數材料及高功函數材料(例如鈣及鋁)之雙層，例如WO 98/10621中所揭示。陰極可包含元素鋇，例如WO 98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及WO 02/84759中所揭示。陰極可在裝置有機層與一或多個導電陰極層之間包含有助於電子注入之金屬化合物(具體而言鹼金屬或鹼土金屬之氧化物或氟化物)之薄(例如1-5nm)層，例如氟化鋰，如WO 00/48258中所揭示；氟化鋇，如Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001中所揭示；及氧化鋇。為使得電子有效注入裝置中，陰極之功函數較佳小於3.5eV，更佳地小於3.2eV，最佳地小於3eV。金屬之功函數可參見(例如)Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977。
陰極可不透明或透明。透明陰極對於主動式矩陣裝置尤其有利，此乃因該等裝置中穿過透明陽極之發射至少部分地受到位於發射像素下方之驅動電路的阻擋。透明陰極包含足夠薄以透明之電子注入材料層。通常，此層之橫向導電率將因其較薄而較低。在此情形下，電子注入材料層係與較厚透明導電材料層(例如氧化銦錫)組合使用。
將瞭解，透明陰極裝置無需具有透明陽極(當然，除非期望完全透明裝置)，且因此可使用諸如鋁層等反射材料層替代或補充用於底 部發射裝置之透明陽極。透明陰極裝置之實例揭示於(例如)GB 2348316中。
囊封
有機光電子裝置傾向於對水分及氧敏感。因此，基板較佳具有防止水分及氧侵入裝置中之良好障壁性質。基板通常係玻璃，然而，可使用替代基板，尤其在期望裝置具有撓性之情形中。舉例而言，基板可包含一或多個塑膠層，例如交替塑膠及介電障壁層或薄玻璃及塑膠壓層之基板。
裝置可用囊封劑(未展示)來囊封以防止水分及氧侵入。適宜囊封劑包括玻璃薄片、具有適宜障壁性質之膜(例如二氧化矽、一氧化矽、氮化矽)或聚合物及電介質之交替堆疊或氣密性容器。在透明陰極裝置之情形下，透明囊封層(例如一氧化矽或二氧化矽)可沈積至微米級厚度，但在一較佳實施例中，此一層之厚度在20-300nm範圍內。用於吸收可滲透穿過基板或囊封劑之任何大氣水分及/或氧之吸氣劑材料可佈置於基板與囊封劑之間。
實例 聚合物實例1
聚合物係根據以下程序藉由以下單體之聚合來製備，如WO 00/53656(其內容以引用方式併入本文中)中所述：
藉由使用於形成式(VIIa)重複單元之茀二酸酯單體(2.04mmol)；用於形成式(VIIa)重複單元之二溴茀單體(1.14mmol)；及用於形成式(Ia)重複單元之二溴-9,10-二烷基菲單體(1.5mmol)聚合2小時來形成第一嵌段。
藉由將用於形成式(VIIa)重複單元之茀二酸酯單體(介於0.89mmol與0.90mmol之間)；用於形成式(II-1)重複單元之二溴單體(0.24mmol)及用於形成式(II-3)重複單元之二溴單體(0.12mmol)添加至聚合 混合物中來形成第二嵌段。再繼續反應3小時。
比較聚合物1
如針對聚合物實例1所述來製備聚合物，但使用於形成第一及第二嵌段之單體一起同時反應以形成非嵌段類共聚物。
油墨實例
藉由將1 wt/v%聚合物實例1溶解於80 v/v%環己基苯及20 v/v% 4-甲基茴香醚之溶劑混合物中來形成油墨實例1。
出於比較之目的，以相同方式藉由溶解比較聚合物1來形成比較油墨1。
使用加壓過濾設備將該等油墨通過具有0.05微米孔之PTFE過濾器(0.08MPa恒壓)。
400分鐘後，過濾出12ml比較油墨，而在此期間過濾出約17ml油墨實例1。不期望受任何理論束縛，據信油墨實例1-3之聚集程度低於比較油墨1中之比較聚合物1。聚合物之聚集可因油墨內形成凝膠而導致油墨的穩定性差。
裝置實例1
製備具有下列結構之藍色螢光有機發光裝置：
ITO/HIL/HTL/LE/陰極， 其中ITO係氧化銦錫陽極；HIL係電洞注入層；HTL係電洞傳輸層；LE係發光層；且陰極包含與發光層接觸之氟化鈉層、鋁層及銀層。
為形成該裝置，使用UV/臭氧清潔攜載ITO之基板。藉由以下方式來形成電洞注入層：旋塗可自Nissan Chemical Industries獲得之電洞注入材料之水性調配物並加熱所得層。藉由旋塗電洞傳輸聚合物1且藉由加熱使聚合物交聯來形成電洞傳輸層。藉由旋塗聚合物實例1來形成發光層。藉由以下方式來形成陰極：將氟化鈉之第一層蒸發至 厚度為約2nm，將鋁之第二層蒸發至厚度為約100nm且將銀之第三層蒸發至厚度為約100nm。
電洞傳輸聚合物1包含式(VIa)伸苯基重複單元、式(II-1)胺重複單元及式(VIIa)可交聯重複單元及藉由加熱使聚合物交聯。
參照圖2，裝置實例1之T95壽命長於比較裝置1，其中T95係在恆定電流下裝置發光強度降至初始值之95%所花費之時間。
參照圖3，裝置實例1及比較裝置1具有類似之外部量子效率。
儘管已根據特定實例性實施例闡述本發明，但將瞭解，彼等熟習此項技術者將明瞭在不背離如以下申請專利範圍中所述之本發明範圍之情形下，本文所揭示特徵之各種修改、改變及/或組合。
100‧‧‧有機發光二極體
101‧‧‧陽極
103‧‧‧發光層
105‧‧‧陰極
107‧‧‧基板

Claims (15)

  1. 一種嵌段共聚物，其包含第一嵌段及第二嵌段，其中該第一嵌段包含式(I)重複單元且該第二嵌段包含式(II)重複單元： 其中R1及R2獨立地係H或取代基；R3在每次出現時獨立地係取代基；每一n獨立地係0、1、2或3；Ar8、Ar9及Ar10在每次出現時獨立地係可未經取代或經一或多個取代基取代之芳基或雜芳基；R13在每次出現時獨立地係取代基；c、d及e各自獨立地係至少1；且g係0或正整數。
  2. 如請求項1之嵌段共聚物，其中該第一嵌段不含式(II)重複單元。
  3. 如請求項1之嵌段共聚物，其中該第一嵌段基本上由式(I)重複單元及視情況一或多個式Ar重複單元組成，其中Ar係可未經取代或經一或多個取代基取代之除式(I)重複單元之外之伸芳基或伸雜芳基重複單元。
  4. 如前述請求項中任一項之嵌段共聚物，其中該第二嵌段不含式(I)重複單元。
  5. 如請求項4之嵌段共聚物，其中該第二嵌段包含一或多個式Ar重複單元，其中Ar係可未經取代或經一或多個取代基取代之除式(I)重複單元之外之伸芳基或伸雜芳基重複單元。
  6. 一種形成如前述請求項中任一項之嵌段共聚物之方法，其中使用於形成該等第一及第二嵌段中之一者之單體反應以形成該第一或該第二嵌段，且使該第一或該第二嵌段與用於形成該等第一及第二嵌段中之另一者之單體反應。
  7. 如請求項6之方法，其中該等第一及第二嵌段中之每一者係藉由使具有脫離基LG1之單體與具有脫離基LG2之單體反應來形成。
  8. 如請求項7之方法，其中每一LG1獨立地係酸或其酯，且每一LG2獨立地係鹵素或磺酸或其酯。
  9. 一種有機電子裝置，其包含陽極、陰極及至少一個介於該陽極與該陰極之間之有機半導電層，其中該等有機半導電層中之至少一者包含如請求項1至5中任一項之嵌段共聚物。
  10. 如請求項9之有機電子裝置，其中該裝置係有機發光裝置且該等有機半導電層中之至少一者係發光層。
  11. 如請求項9之有機發光裝置，其中該發光層包含如請求項1至5中任一項之嵌段聚合物。
  12. 如請求項11之有機發光裝置，其中該嵌段共聚物係藍色發光聚合物。
  13. 一種油墨調配物，其包含如請求項1至5中任一項之嵌段共聚物及至少一種溶劑。
  14. 一種形成如請求項9至12中任一項之有機電子裝置之方法，該方法包含藉由沈積如請求項13之油墨來形成該裝置之有機半導電層之步驟。
  15. 如請求項14之方法，其中藉由噴墨印刷來沈積該油墨。
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