TW201638659A - 著色感光樹脂組合物、包含其的濾色器和顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及著色感光樹脂組合物、以及包括其的濾色器和顯示裝置,更具體地,涉及包含著色劑、鹼溶性樹脂、包括異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物、光聚合性單體、光聚合引發劑和溶劑的著色感光樹脂組合物,其具有優異的黏合性、亮度和敏感度,以及包含所述著色感光樹脂組合物的濾色器和顯示裝置。
Description
本發明涉及著色感光樹脂組合物、包含其的濾色器和顯示裝置,更具體地,涉及包含著色劑、鹼溶性樹脂、包括異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物、光聚合性單體、光聚合引發劑和溶劑的著色感光樹脂組合物,其具有優異的黏合性、亮度和敏感度,以及包含所述著色感光樹脂組合物的濾色器和顯示裝置。
濾色器廣泛地用於成像裝置、液晶顯示裝置(LCD)等,並且應用範圍正迅速增長。用於液晶顯示裝置、成像裝置等中的濾色器通常如下所述製造:利用旋塗在其上形成有黑色矩陣圖案的基板上均勻塗敷含有對應於紅、綠和藍各種顏色的顏料的著色感光樹脂組合物,將加熱乾燥(在下文中有時稱為‘預烘焙’)生成物而形成的膜曝光和顯影,並根據需要通過對各顏色進一步重複熱固化操作(在下文中有時稱為‘後烘焙’)形成各顏色的像素。在此,
在其上形成有圖案的所述黑色矩陣常規用黑色感光樹脂組合物形成。
另外,液晶顯示裝置具有在兩片偏光板之間提供液晶材料和多個像素的結構。在液晶顯示裝置中,向每個像素施加電壓以改變所述液晶材料的取向狀態,並通過改變透過第一偏光板的光的偏振度來控制透過第二偏光板的透射光進行圖像顯示。
通過在液晶顯示裝置中這兩個偏光板之間安裝濾色器,彩色顯示器變得可能,並且液晶顯示裝置已經用於電視機、個人電腦和監視器中。
濾色器具有在透明基板例如玻璃板上安裝黑色矩陣(在下文中稱為BM)、即格子狀的遮光膜以防止透射光色彩混合並增強顯示器對比度、和對應於像素而配置的多色(通常紅、綠和顏色)的濾波器節的結構。所述濾波器節是微小的,有數至數百μm。所述濾波器節排列可以包括被安排成具有不同顏色的兩種或更多種類型的細帶形排列(條紋排列)、長度和寬度規則安排的排列(δ排列)等。所述濾波器節和BM通過施加著色組合物、並將生成物在通常180℃或更高並優選230℃或更高的高溫下乾燥而形成。
在彩色液晶顯示裝置中,用於驅動液晶的透明電極在濾色器上通過沉積或濺射形成,並在其上形成用於將液晶以某個方向定向的取向膜。這些透明電極和取向膜需要在180℃或更高並優選230℃或更高的高溫下形成,以便充分達到其品質。因此,作為製造濾色器的現行方法,主
要使用稱為顏料分散法的方法,其使用具有優異的耐光性和耐熱性的顏料作為著色劑。
作為液晶顯示裝置需要的品質可以包括高清晰度、低電力消耗等,而為了實現這些目標,需要高亮度、高對比度和高解析度的濾色器。
特別是,在最近的電力消耗方面,高亮度的濾色器已經是趨勢。當使用高亮度的濾色器時,透光率高,因此,可以降低作為光源的背光的數量,於是可以抑制電力消耗。
在現有的濾色器中,已經在紅色濾波器節中結合了二酮基吡咯並吡咯基顏料、蒽醌基顏料等。在綠色濾波器節中已經結合了銅或鋅酞菁顏料、鎳偶氮絡合物基顏料等。在藍色濾波器節中已經結合了銅酞菁顏料、二噁嗪基顏料等。因此,已經能夠實現高亮度和寬色彩顯示區。然而,如上所述,濾色器還需要進一步提高亮度。
隨著對進一步提高亮度的需求增長,染料基著色材料已經得到了關注。日本專利申請公佈No.2009-265641和日本專利申請公佈No.2010-32999公開了若丹明色料、氧雜蒽基色料例如伊紅色料、三芳基甲烷基色料例如三苯基甲烷,因為這些色料在色性質中具有優點,被期待作為實現亮度提高的材料。
然而,當製造含有這些色料的像素並測量其色度時,當形成像素時,在230℃高溫下乾燥後與高溫乾燥之前相比,亮度降低。染料基色材料與已經常規使用的顏料相
比耐熱性差,因此,由於熱處理而不能獲得足夠的亮度。
另外,韓國專利申請公佈No.10-2013-0082469公開了耐熱性提高的著色感光樹脂組合物,然而,出現了由熱處理引起的分散穩定性下降和亮度下降的問題。
因此,需要能夠通過抑制由熱處理引起的亮度下降來進一步提高亮度的研究。
日本專利申請公佈No.2009-265641
日本專利申請公佈No.2010-32999
韓國專利申請公佈No.10-2013-0082469
本發明的目的是提供著色感光樹脂組合物,其通過包含包括異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物,即使在40mJ/m2或更小的曝光量下仍能夠形成圖案並具有優異的基板黏合性、亮度、敏感度和可靠性。
本發明的另一個目的是通過在濾色器製造中使用所述著色感光樹脂組合物,提供具有優異的耐化學性和平整度並且在像素單元中不存在表面缺陷的濾色器,以及包含所述濾色器的液晶顯示裝置。
鑒於上述,本發明的一個方面提供了著色感光樹脂組合物,其包含著色劑、鹼溶性樹脂、包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物、光聚合性單
體、光聚合引發劑和溶劑,其中相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物占10重量%至30重量%。
R1、R2和R3彼此相同或不同,並且是選自下面式2至4中的一種,並且R1、R2和R3的至少一個包括下面的化學式2。
本發明的另一個方面提供了包含所述著色感光
樹脂組合物的濾色器。
本發明的又一個方面提供了包含所述濾色器的顯示裝置。
在下文中,將更詳細地描述本發明。
本發明涉及著色感光樹脂組合物,其包含著色劑、鹼溶性樹脂、包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物、光聚合性單體、光聚合引發劑和溶劑,其中相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物占10重量%至30重量%。
R1、R2和R3彼此相同或不同,並且是選自下面式2至4中的一種,並且R1、R2和R3的至少一個包括下面的化學式2。
[化學式2]
通過相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量包含10重量%至30重量%的包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的所述光或熱聚合性化合物,可以提供即使在40mJ/m2或更小的曝光量下仍能夠形成圖案並具有優異的基板黏合性、亮度、敏感度和可靠性的著色感光樹脂組合物。
本文中,將通過每種成分詳細地描述本發明的著色感光樹脂組合物。
(A)著色劑
在本發明中,所述著色劑包括一種或多種的顏料、一種或多種的染料或其混合物,並優選包括一種或多種的顏料。
(a1)顏料
作為顏料,可以使用本領域中通常使用的有機顏料或無機顏料。另外,根據需要,所述顏料可以被樹脂處理、利用引入酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物等表面處理、利用聚合物等在顏料表面上接枝處理、利用硫酸霧化法等霧化處理、用有機溶劑或水洗滌處理以去除雜質、或利用離子交換法等處理以去除離子雜質。
作為有機顏料,可使用用於印刷墨水、噴墨墨水等中的各種各樣的顏料,並且其具體例子包括水溶性偶氮顏料、不溶性偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖啶酮顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、苝顏料、苝酮顏料、二噁嗪顏料、蒽醌顏料、二蒽醌基顏料、蒽嘧啶顏料、蒽嵌蒽二酮顏料、靛蒽醌顏料、黃烷士酮顏料、皮蒽酮顏料、二酮基吡咯並吡咯顏料等。
另外,作為無機顏料,可以包括金屬化合物例如金屬氧化物或金屬絡合物鹽,其具體例子可以包括金屬例如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻的氧化物、炭黑、有機黑色顏料,和通過混合鈦黑和紅以及綠和藍而看起來黑色的顏料、或者複合金屬氧化物等。
特別是,作為所述有機顏料和無機顏料,可以包括在色指數(由染色家協會(Society of Dyers and Colourists出版)中歸類為顏料的化合物,更具體地是,下列色指數(C.I.)編號的顏料,然而,所述顏料不限於此。
C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125,128、137、
138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194和214;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71和73;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、264和265;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36和38;C.I.顏料藍15(15:3、15:4、15:6等)和60;C.I.顏料綠7、36和58;C.I.顏料棕23和25;C.I.顏料黑1和7;等等。
所述顏料可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
相對於所述著色劑中的總固體重量,所述顏料占15重量%至45重量%並優選20重量%至40重量%。當所述顏料占小於20重量%時,難以得到色澤複現性,而當占大於40重量%時,對顯影溶液的溶解性降低,致使圖案形成困難。
對顯影溶液的溶解性可以優異,並且在顯影期間可以準確形成圖案。
所述顏料優選使用顏料粒子均勻分散在其中的顏料分散液。均勻分散顏料粒子的方法的例子可以包括含有顏料分散劑(a2)等的分散方法,並且使用這種方法,
可以得到顏料均勻分散在溶液中的顏料分散液。
(a2)顏料分散劑
添加顏料分散劑是為了顏料的解散和保持穩定性,所述顏料分散劑的具體例子可以包括陽離子基、陰離子基、非離子基、兩性、聚酯基、多胺基等的表面活性劑,並且這些可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
所述陽離子基表面活性劑的具體例子可以包括胺鹽或季銨鹽,例如硬脂基胺鹽酸鹽和月桂基三甲基氯化銨。
所述陰離子基表面活性劑的具體例子可以包括高級醇硫酸酯鹽例如月桂醇硫酸酯鈉和油醇硫酸酯鈉,烷基硫酸鹽例如月桂基硫酸鈉和月桂基硫酸銨,烷基芳基磺酸鹽例如十二烷基苯磺酸鈉和十二烷基萘磺酸鈉。
所述非離子基表面活性劑的具體例子可以包括聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯芳基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、其他聚氧乙烯衍生物、氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物、脂肪酸的失水山梨糖醇酯、脂肪酸的聚氧乙烯失水山梨糖醇酯、脂肪酸的聚氧乙烯山梨糖醇酯、脂肪酸的甘油酯、脂肪酸的聚氧乙烯酯和聚氧乙烯烷基胺等等。
除這些之外,還可以包括聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、脂肪酸的失水山梨糖醇酯、脂肪酸改性的聚酯、叔胺改性的聚氨酯、聚乙烯亞胺等等。
此外,所述顏料分散劑優選包括丙烯酸酯基分散
劑,包括甲基丙烯酸丁酯(BMA)或甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(DMAEMA)(在下文中,稱為丙烯酸酯基分散劑)。可商購的所述丙烯酸酯基分散劑可以包括DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等等,並且所述丙烯酸酯基分散劑可以分別單獨或作為其種或更多種的組合使用。
除了以上提到的丙烯酸酯基分散劑之外,所述顏料分散劑還可以使用其他樹脂型顏料分散劑。所述其他樹脂型顏料分散劑的例子可以包括已知的樹脂型顏料分散劑,特別是油性分散劑例如聚氨酯、由聚丙烯酸酯代表的聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺鹽、聚羧酸的銨鹽、聚羧酸的烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚氨基醯胺磷酸鹽、含有羥基的聚羧酸酯及其改性產物、或從具有自由羧基的聚酯與聚(低級烯化亞胺)的反應形成的醯胺或其鹽;水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物,例如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮;聚酯;改性聚丙烯酸酯;環氧乙烷/環氧丙烷加成物;磷酸酯,等等。
作為所述其他樹脂型分散劑的商品,所述陽離子基樹脂分散劑的例子可以包括BYK Chemie的商品名:DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182和DISPER BYK-184;
BASF Corporation的商品名:EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510和EFKA-4800;Lubrizol Corporation的商品名:SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550和NBZ-4204/10;Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.的商品名:HINOACT T-6000、HINOACT T-7000和HINOACT T-8000;Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.的商品名:AJISPER PB-821、AJISPER PB-822和AJISPER PB-823;Kyoeisha Chemical Co.,ltd.的商品名:FLORENE DOPA-17HF,FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33和FLORENE DOPA-44,等等。
所述除丙烯酸酯基分散劑以外的其他樹脂型顏料分散劑可以單獨或作為兩種或更多種類型的組合使用,或可以與丙烯酸酯基分散劑一起使用。
相對於1重量份的著色劑,所述顏料分散劑占大於0重量份並小於或等於1重量份,優選0.05重量份至0.5重量份。因為可以得到均勻的分散顏料,占大於0重量份並小於或等於1重量份的所述顏料分散劑是優選的。
(a3)染料
所述染料可以沒有限制地使用,只要它具有有機溶劑溶解性即可。優選地,可以使用能夠確保可靠性例如對鹼顯影溶液的溶解性、耐熱性和耐溶劑性同時具有對有機溶劑的溶解性的染料。
作為所述染料,可以使用選自具有酸性基團例如磺酸或羧酸的酸性染料、所述酸性染料與含氮化合物的鹽、所述酸性染料的磺醯胺等、及其衍生物,並且除此之外,也可以選擇偶氮基、氧雜蒽基和酞菁基酸性染料,及其衍生物。所述染料優選包括在色指數(由染色家協會(Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為染料的化合物或在染色說明(Dye Note)(由Shikisensha出版)中描述的已知染料。
作為C.I.溶劑染料,所述染料的具體例子包括,例如下列的染料,C.I.溶劑紅8、45、49、89、111、122、125、130、132、146和179;C.I.溶劑藍5、35、36、37、44、59、67和70;C.I.溶劑紫8、9、13、14、36、37、47和49;C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99和162;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26和56;和C.I.溶劑綠1、3、4、5、7、28、29、32、33、34和35。
在所述C.I.溶劑染料之中,優選C.I.溶劑紅8、49、89、111、122、132、146和179;C.I.溶劑藍35、36、44,45和70;C.I.溶劑紫13,並更優選C.I.溶劑紅8、122和132。
此外,作為C.I.酸性染料,可以包括例如下列的染料,例如C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、
34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422和426;C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243和251;C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169和173;C.I.酸性藍1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335和340;C.I.酸性紫6B、7、9、17、19和66;和C.I.酸性綠1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106和109。
在所述C.I.酸性染料之中,優選對有機溶劑具有優異溶解性的C.I.酸性紅92;C.I.酸性藍80和90;和C.I.酸性紫60。
此外,作為C.I.直接染料,可以包含例如下列的染料C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246和250;C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138和141;C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106和107;C.I.直接藍38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275和293;C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、
82、84、89、90、93、95、96、103和104;和C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79和82。
另外、作為C.I.媒染染料、可以包括例如下列染料C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62和65;C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94和95;C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47和48;C.I.媒染藍1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83和84;C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53和58;和C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43和53。
所述染料可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
相對於著色劑中的總固體重量,所述著色劑中染料的含量是0.5重量%至80重量%,優選0.5重量%至60重量%,更優選1重量%至50重量%。當所述著色劑中的染料含
量是0.5重量%至80重量%時,可以防止圖案形成後由有機溶劑引起的染料洗脫的可靠性下降問題,並增加敏感度。
相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述著色劑的含量是3重量%至60重量%並優選5重量%至55重量%。當所述著色劑占3重量%至60重量%時,當製造濾色器時的色濃度是足夠的,並可以形成具有足夠機械強度的圖案。
(B)鹼溶性樹脂
所述鹼溶性樹脂通常通過光或熱的作用而具有反應性並具有鹼溶性,並起到所述著色劑的分散介質的作用。
所述著色感光樹脂組合物中包含的鹼溶性樹脂起到著色劑(A)的黏合劑樹脂的作用,其類型沒有特別的限制,只要它是可溶解在製造所述濾色器的顯影步驟中所使用的鹼性顯影溶液中的黏合劑樹脂即可。
所述鹼溶性樹脂的例子可以包括包含羧基的單體和與所述包含羧基的單體可共聚的其他單體的共聚物。
所述包含羧基的單體的具體例子可以包括不飽和羧酸例如不飽和單羧酸、不飽和二羧酸、或在分子中具有一個或多個羧基的不飽和多價羧酸例如不飽和三羧酸。
所述不飽和單羧酸的具體例子可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯代丙烯酸、肉桂酸等。
所述不飽和二羧酸的具體例子可以包括馬來酸、富馬酸、衣康酸、檸康酸、中康酸等。
所述不飽和多價羧酸可以是酸酐,其具體例子可以包括馬來酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐等。
另外,所述不飽和多價羧酸可以是其單(2-甲基丙烯醯氧基烷基)酯,並且其具體例子可以包括單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯、單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯、單(2-丙烯醯氧基乙基)鄰苯二甲酸酯、單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)鄰苯二甲酸酯等。
此外,所述不飽和多價羧酸的兩端可以是二羧基聚合物的單(甲基)丙烯酸酯,並且其具體例子可以包括ω-羧基聚己內酯單丙烯酸酯、ω-羧基聚己內酯單甲基丙烯酸酯等。
所述包含羧基的單體可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
所述與包含羧基的單體可共聚的其他單體的具體例子可以包括芳族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰乙烯基甲苯、間乙烯基甲苯、對乙烯基甲苯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙烯基苄基甲基醚、間乙烯基苄基甲基醚、對乙烯基苄基甲基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油基醚、間乙烯基苄基縮水甘油基醚、對乙烯基苄基縮水甘油基醚和茚;不飽和羧酸酯例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸正丁
酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、甲基丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸2-羥基丁酯、甲基丙烯酸2-羥基丁酯、丙烯酸3-羥基丁酯、甲基丙烯酸3-羥基丁酯、丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸異冰片酯、丙烯酸二環戊二烯酯、甲基丙烯酸二環戊二烯酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甘油單丙烯酸酯和甘油單甲基丙烯酸酯;不飽和羧酸氨基烷基酯,例如丙烯酸2-氨基乙酯、甲基丙烯酸2-氨基乙酯、丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、丙烯酸2-氨基丙酯、甲基丙烯酸2-氨基丙酯、丙烯酸2-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸2-二甲基
氨基丙酯、丙烯酸3-氨基丙酯、甲基丙烯酸3-氨基丙酯、丙烯酸3-二甲基氨基丙酯和甲基丙烯酸3-二甲基氨基丙酯;不飽和羧酸縮水甘油酯例如丙烯酸縮水甘油酯和甲基丙烯酸縮水甘油酯;羧酸乙烯酯,例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯;不飽和醚,例如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基縮水甘油基醚;氰化乙烯基化合物,例如丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯代丙烯腈和偏二氰基乙烯;不飽和醯胺,例如丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯代丙烯醯胺、N-2-羥基乙基丙烯醯胺和N-2-羥基乙基甲基丙烯醯胺;不飽和醯亞胺,例如馬來醯亞胺、苄基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺和N-環己基馬來醯亞胺;脂族共軛二烯,例如1,3-丁二烯、異戊二烯和氯丁二烯;在聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯和聚矽氧烷的聚合物分子鏈末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基的大分子單體;等等。
這些單體可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
另外,所述鹼溶性樹脂、即包含羧基的單體和與所述包含羧基的單體可共聚的其他單體的共聚物的具體例
子可以包括(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲酯/聚苯乙烯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲酯/聚(甲基)丙烯酸甲酯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/聚苯乙烯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/聚(甲基)丙烯酸甲酯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/(甲基)丙烯酸苄酯/聚苯乙烯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/(甲基)丙烯酸苄酯/聚(甲基)丙烯酸甲酯大分子單體共聚物,(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物,(甲基)丙烯酸/單(2-丙烯醯氧基)琥珀酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物,(甲基)丙烯酸/單(2-丙烯醯氧基)琥珀酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸烯丙酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/甘油單(甲基)丙烯酸酯共聚物等。
這些之中,可以優選使用(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物,(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物和(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物。
當所述鹼溶性樹脂是包含羧基的單體和與所述包含羧基的單體可共聚的其他單體的共聚物時,相對於所述鹼溶性樹脂的總重量,所述包含羧基的單體占10重量%
至50重量%,優選15重量%至40重量%並更優選25重量%至40重量%。當所述包含羧基的單體占10重量%至50重量%時,對顯影溶液的溶解性可以是優異的,並且在顯影期間可以準確形成圖案。
另外,所述鹼溶性樹脂優選具有20mgKOH/g至200mgKOH/g的酸值。在上述酸值範圍內,提高了對顯影溶液的溶解性,容易溶解未曝光單元,並可以增加敏感度,因此,因為在顯影期間保留了暴露單元中的圖案,可以改善膜殘留率。
所述酸值是作為中和1g丙烯酸系聚合物需要的氫氧化鉀的量(mg)測量的值,並通常可以從使用氫氧化鉀水溶液滴定得到。
另外,利用凝膠滲透色譜(GPC;利用四氫呋喃作為洗脫溶劑)測量的所述鹼溶性樹脂的聚苯乙烯換算的重均分子量(在下文中,簡稱為‘重均分子量’)是3,000至200,000並優選5,000至100,000。當所述鹼溶性樹脂的重均分子量是3,000至200,000時,塗膜的硬度提高,導致膜殘留率高,未曝光單元對顯影溶液的溶解性優異,並且也提高了解析度。
在本發明中,相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述鹼溶性樹脂占10重量%至80重量%並優選20重量%至70重量%。
當所述鹼溶性樹脂的含量是10重量%至80重量%時,能夠形成圖案,並可以提高解析度和膜殘留率。
(C)包括異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物
本發明的著色感光樹脂組合物包含包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物。
R1、R2和R3彼此相同或不同,並且是選自下面式2至4中的一種,並且R1、R2和R3的至少一個包括下面的化學式2。
所述包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光
或熱聚合性化合物能夠通過R1、R2和R3官能團控制官能團數,並且熱固化或光固化全部可以進行,因此,可以提高所述著色感光樹脂組合物的反應性和黏合性。
另外,由於熱處理所致的亮度降低少,敏感度和可靠性優異,沒有出現像素單元中的表面缺陷,並且可以得到優異的耐熱性、耐化學性和平整度效應。
相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物占10重量%至30重量%並優選10重量%至20重量%。
當所述包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物占小於10重量%時,出現由於熱處理所致的亮度降低,並且敏感度和黏合性沒有提高,而當占大於30重量%時,所述著色感光樹脂組合物的黏度增加,導致塗布性差,分散穩定性可由於反應性而下降,並且可以出現發黃。
(D)光聚合性單體
所述光聚合性化合物,即本發明的著色感光樹脂組合物之一,需要通過後文描述的光聚合引發劑(E)的作用聚合。
作為所述光聚合性化合物,可以使用單官能單體、雙官能單體或多官能單體,並優選可以使用雙官能或更高的多官能單體,更優選五官能或更高的多官能單體,然而,所述光聚合性化合物不限於此。
所述單官能單體的具體例子包括丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等,但不限於此。
所述雙官能單體的具體例子包括1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等,但不限於此。
所述多官能單體的具體例子包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,但不限於此。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述光聚合性單體占5重量%至50重量%並優選7重量%至45重量%。在上述5重量%至50重量%內,所述光聚合性化合物允許像素單元具有有利的平整度強度。
(E)光聚合引發劑
所述光聚合引發劑優選包括苯乙酮基化合物。
所述苯乙酮基化合物的具體例子可以包括二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基縮
酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基〕-2-甲基丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙-1-酮的低聚物等,並可以優選包括2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮等。
另外,所述光聚合引發劑可以使用苯乙酮基化合物與其他類型的光聚合引發劑的混合物。
所述其他類型的光聚合引發劑可以包括通過光照射、敏化劑、產酸劑等產生活性基團的活性基團產生劑。
所述活性基團產生劑的具體例子可以包括苯偶姻基化合物、二苯甲酮基化合物、噻噸酮基化合物、三嗪基化合物等。
所述苯偶姻基化合物的具體例子可以包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚等。
所述二苯甲酮基化合物的具體例子可以包括二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
所述噻噸酮基化合物的具體例子可以包括2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
所述三嗪基化合物的具體例子可以包括2,4-雙
(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
所述敏化劑的具體例子可以包括2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2,-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌、甲基苯基乙醛酸酯、二茂鈦化合物等。
所述產酸劑的具體例子可以包括鎓鹽例如4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓對甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓和六氟銻酸鹽、硝基苄基甲苯磺酸鹽、苯偶姻甲苯磺酸鹽等。
另外,所述活性基團生成劑還包括在上述化合物之中生成酸以及活性基團的化合物,例如,所述三嗪基光聚合引發劑也可以用作產酸劑。
所述光聚合引發劑可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
在本發明中,相對於所述著色感光樹脂組合物中
的總固體重量,所述光聚合引發劑占0.1重量%至20重量%並優選1重量%至10重量%。
在0.1重量%至20重量%範圍內,所述著色感光樹脂組合物變得高度敏化,減少了曝光時間,因此,可以預期生產的增長和高解析度。
此外,本發明可以在所述光聚合引發劑之外還使用光聚合引發助劑。
所述光聚合引發助劑是用於促進由所述光聚合引發劑引發聚合的所述光聚合性化合物聚合的化合物,並且所述光聚合引發助劑可以包括胺基化合物、烷氧基蒽基化合物等。
所述胺基化合物的具體例子可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺和三異丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮(統稱為米蚩酮)、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,並且在這些之中,優選4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮。
所述烷氧基蒽基化合物的具體例子可以包括9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。
另外,可以使用可商購的作為所述光聚合引發助劑的化合物,並且可商購的光聚合引發助劑可包括商品名
“EAB-F”(Hodogaya Chemical Co.,Ltd.製造)等。
當混合所述光聚合引發劑和所述光聚合引發助劑使用時,所述優選組合的具體例子可以包括下列組合:二乙氧基苯乙酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙-1-酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;1-羥基環己基苯基酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙-1-酮的低聚物和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮;2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮等,並且優選2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮的組合。
相對於1摩爾的所述光聚合引發劑,所述光聚合引發助劑通常優選使用0.01摩爾至5摩爾。當所述光聚合引發助劑在0.01摩爾至5摩爾範圍內使用時,所述著色感光樹脂組合物的敏感度進一步提高,並且可以提高利用所述著色感光樹脂組合物形成的濾色器的生產率。
(F)溶劑
所述溶劑可以使用在著色感光樹脂組合物中普遍使用的溶劑,沒有限制,只要它有效溶解所述著色感光樹脂組合物中包含的其他組分即可,並且特別是,優選醚、乙酸酯、芳烴、酮、醇、酯、醯胺等。
所述醚的例子可以包括乙二醇單烷基醚例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚和乙二醇單丁醚;以及二甘醇二烷基醚例如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚和二甘醇二丁醚。
所述乙酸酯的例子可以包括甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基-1-丁酯、乙酸甲氧基戊酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基-1-丁酯、1,2-丙二醇二乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二甘醇單乙醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、二甘醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二甘醇單乙酸酯、二甘醇二乙酸酯、二甘醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯等。
所述芳烴的例子可以包括苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
所述酮的例子可以包括甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等。
所述醇的例子可以包括乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
所述酯的例子可以包括3-乙氧基丙酸乙酯和3-
甲氧基丙酸甲酯、γ-丁內酯等。
所述醯胺的例子可以包括二甲基甲醯胺(DMF)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
所述溶劑可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
根據塗布性和乾燥性,所述溶劑優選是沸點為100℃至200℃的有機溶劑,更優選可以包括丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。
相對於所述著色感光樹脂組合物的總重量,所述溶劑占60重量%至90重量%並優選70重量%至85重量%。當所述溶劑占60重量%至90重量%的範圍內時,當用塗敷設備例如輥塗機、旋塗機、狹縫旋塗機、狹縫塗布機(有時稱為模壓塗布機)和噴墨塗敷時,塗布性變得有利。
(G)添加劑
所述添加劑可以根據需要選擇性添加,其例子可以包括選自其他聚合物、固化劑、表面活性劑、黏合性促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑和解聚結劑的一種或多種。
所述其他聚合物的具體例子可以包括固化樹脂例如環氧樹脂和馬來醯亞胺樹脂、和熱塑性樹脂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚氟代烷基丙烯酸酯、聚酯和聚氨酯。
所述固化劑用於深度固化和提高機械強度,並且所述固化劑的具體例子可以包括環氧化合物、多官能異氰
酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧雜環丁烷化合物等。
所述固化劑中的環氧化合物的具體例子可以包括雙酚A基環氧樹脂、氫化雙酚A基環氧樹脂、雙酚F基環氧樹脂、氫化雙酚F基環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、其他芳族基環氧樹脂、脂環族基環氧樹脂、縮水甘油酯基樹脂、縮水甘油胺基樹脂、或所述環氧樹脂的溴化衍生物、環氧樹脂以外的脂族、脂環族或芳族環氧化合物及其溴化衍生物、丁二烯(共)聚合物環氧化物、異戊二烯(共)聚合物環氧化物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(共)聚合物、異氰脲酸三縮水甘油酯等等。
所述固化劑中氧雜環丁烷化合物的具體例子可以包括碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸酯雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷等。
所述固化劑可以使用能夠與固化劑一起將所述環氧化合物的環氧基和所述氧雜環丁烷化合物的氧雜環丁烷骨架開環聚合的固化助劑化合物。
所述固化助劑化合物的例子包括多價羧酸、多價羧酸酐、產酸劑等。作為所述多價羧酸酐,可以使用可作為環氧樹脂固化劑商購的化合物。所述環氧樹脂固化劑的具體例子可以包括Adeka primer EH-700(Adeka Corporation製造)、Rikacid HH(New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)、MH-700(New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)等。以上舉例說明的固化劑可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使
用。
所述表面活性劑可以用於進一步提高所述著色感光樹脂組合物的成膜性,並可以優選使用有機矽基、氟基、酯基、陽離子基、陰離子基、非離子基、兩性的表面活性劑等。
作為商品,所述有機矽基表面活性劑的例子包括,Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.製造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400等,和GE Toshiba Silicone Co.,Ltd.製造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等,等等。
作為商品,所述氟基表面活性劑的例子包括,DIC Corporation製造的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489等。
另外,其他能夠使用的商品可以包括KP(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)、POLYFLOW(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.)、EFTOP(Tochem Products)、MEGAFAC(DIC Corporation)、Flourad(Sumitomo 3M Ltd.)、Asahi guard、Surflon(以上,AGC Seimi Chemical Co.,Ltd.)、SOLSPERSE(Lubrisol)、EFKA(EFKA Chemicals)、PB 821(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.)、Disperbyk系列(BYK-Chemi)等。
以上舉例說明的表面活性劑可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
黏合性促進劑的類型沒有特別的限制,能夠使用
的所述黏合性促進劑的具體例子可以包括乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等。
以上舉例說明的黏合性促進劑可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述黏合性促進劑通常可以占0.01重量%至10重量%並且優選0.05重量%至2重量%。
所述抗氧化劑的類型沒有特別的限制,並且其例子可以包括2,2'-硫代雙(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚等。
紫外線吸收劑的類型沒有特別的限制,並且能夠使用的其具體例子可以包括2-(3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等。
所述解聚結劑的類型沒有特別的限制,並且能夠使用的其具體例子可以包括聚丙烯酸鈉等。
本發明的著色感光樹脂組合物的製備方法如下。
首先,將著色劑(A)與溶劑(F)混合並利用
珠磨機等分散,直到所述顏料的平均顆粒直徑變成大約0.2μm或更小。在此,根據需要,顏料分散劑(a2)、和一部分或全部的所述鹼溶性樹脂(B)可以與溶劑(F)混合,並在其中溶解或分散。
向所述混合的著色材料進一步添加剩餘的鹼溶性樹脂(B)、所述包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物(C)、光聚合性單體(D)、光聚合引發劑(E)、根據需要的添加劑(G),並且進一步添加溶劑(F)以使得具有特定的濃度,並可以製備本發明的著色感光樹脂組合物。
另外,本發明提供了利用所述著色感光樹脂組合物製造的濾色器,和設置有其的顯示裝置。
首先,所述著色感光樹脂組合物塗敷在基板(通常是玻璃)或預先形成的用所述著色感光樹脂組合物的固體形成的層上,然後熱乾燥生成物以去除揮發性組分例如溶劑,並因此得到平膜。
所述塗敷可以通過例如旋塗、撓性塗敷法、輥塗法、狹縫和旋轉塗敷、狹縫塗敷法等進行。塗敷後,在加熱乾燥(預烘焙)或真空乾燥後通過加熱蒸發揮發性組分例如溶劑。在此,加熱溫度通常從70℃至200℃並優選80℃至130℃。加熱乾燥後所述膜的厚度通常從大約1μm至8μm。在如上得到的膜上,通過掩模照射紫外線以形成目標圖案。在此,優選使用例如掩模對準器或步進器的裝置,以便平行光線均勻照射在整個曝光單元上,並準確定位所
述掩模和基板。當照射紫外線時,被紫外線照射的部分固化。
作為紫外線,可以使用g線(波長:436nm)、h線、i線(波長:365nm)等。紫外線劑量可以根據需要適當地確定,在本發明中不限制。固化完成的膜與顯影溶液進行接觸並通過溶解未曝光單元而顯影,並可以得到具有目標圖案的間隔物。
所述顯影方法沒有特別限於液體添加法、浸漬法、噴霧法等。另外,所述基板在顯影期間可以傾斜成任何角度。顯影溶液通常是含有鹼性化合物和表面活性劑的水溶液。
所述鹼性化合物沒有特別限於無機或有機鹼性化合物。所述無機鹼性化合物的例子可以包括氫氧化鈉、氫氧化鉀、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉、磷酸氫二銨、磷酸二氫銨、磷酸二氫鉀、矽酸鈉、矽酸鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、硼酸鈉、硼酸鉀、氨等。
所述有機鹼性化合物的例子可以包括四甲基氫氧化銨、2-羥乙基三甲基氫氧化銨、單甲胺、二甲胺、三甲胺、單乙胺、二乙胺、三乙胺、單異丙胺、二異丙胺、乙醇胺等。
所述無機或有機鹼性化合物可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。相對於顯影溶液的總重量,所述顯影溶液中的所述鹼性化合物的濃度是0.01重量%至10重量%並優選0.03重量%至5重量%。
所述顯影溶液中的表面活性劑可以使用選自非離子基表面活性劑、陰離子基表面活性劑和陽離子基表面活性劑的一種或多種。相對於顯影溶液的總重量,所述顯影溶液中的所述表面活性劑的濃度是0.01重量%至10重量%,優選0.05重量%至8重量%並更優選0.1重量%至5重量%。顯影後,洗滌生成物,並根據需要,可以在150℃至230℃進行後烘焙10分鐘至60分鐘。
通過使用本發明的著色感光樹脂組合物並通過如同上述的各個工序,可以在基板上形成特定的圖案。
在下文中,將更詳細地參考實施例描述本發明。然而,根據本發明的實施例可以修改成各種其他形式,並且本發明的範圍不應被解釋為限於在下面描述的實施例。提供本發明的實施例是為了向本領域技術人員更完整地描述本發明。
<異氰脲酸酯化合物的合成>
合成例1.
將43.4重量份的異氰脲酸和500重量份的甲苯放入包括冷卻管和攪拌器的4-頸圓底燒瓶中,並在攪拌所述混合物的同時,向其引入0.4重量份的氫氧化鋇、27.5重量份的甲醛和29.1重量份的丙烯酸。
所述回流反應持續12小時,並通過TLC監測以鑒定反應的完成。
反應器的溫度降至室溫後,利用水和乙酸乙酯洗滌所述有機溶液三次,分離有機層並用無水硫酸鎂乾燥。
在真空下去除溶劑,得到83.2重量份(收率83%)的下面化學式5的化合物,為白色固體。
合成例2.
將35.9重量份的異氰脲酸和500重量份的甲苯放入包括冷卻管和攪拌器的4-頸圓底燒瓶中,並在攪拌所述混合物的同時,向其引入0.4重量份的氫氧化鋇、10.1重量份的甲醛和54.0重量份的丙烯酸。
所述回流反應持續12小時,並通過TLC監測以鑒定反應的完成。
反應器的溫度降至室溫後,利用水和乙酸乙酯洗滌所述有機溶液三次,分離有機層並用無水硫酸鎂乾燥。在真空下去除溶劑,得到85.1重量份(收率85%)的下面化學式6的化合物,為白色固體。
[化學式6]
合成例3.
將42.1重量份的異氰脲酸和500重量份的甲苯放入包括冷卻管和攪拌器的4-頸圓底燒瓶中,並在攪拌所述混合物的同時,向其引入0.4重量份的氫氧化鋇、25.0重量份的甲醛和32.9重量份的氯乙烯。
所述回流反應持續12小時,並通過TLC監測以鑒定反應的完成。
反應器的溫度降至室溫後,利用水和乙酸乙酯洗滌所述有機溶液三次,分離有機層並用無水硫酸鎂乾燥。在真空下去除溶劑,得到84重量份(收率84.3%)的下面化學式7的化合物,為白色固體。
<著色感光樹脂組合物的製備>
實施例1至6和比較例1至8.
按下面表1的組成製備實施例1至6和比較例1至8的著色感光樹脂組合物。
著色劑A-1:C.I.顏料藍15:6
著色劑A-2:C.I.顏料紫23
鹼溶性樹脂(B):甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄酯的共聚物(甲基丙烯酸單元和甲基丙烯酸苄酯單元的摩爾比是31:69,酸值是100mgKOH/g,聚苯乙烯換算的重均分子量是20,000)
異氰脲酸酯化合物C-1:合成例1中製備的化學式5
異氰脲酸酯化合物C-2:合成例2中製備的化學式6
異氰脲酸酯化合物C-3:合成例3中製備的化學式7
異氰脲酸酯化合物C-4:包含異氰脲酸酯的環氧丙烯酸酯(DA-MGIC SHIKOKU Chemicals Corporation)
光聚合性單體(D):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA;由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造)
光聚合引發劑(E):2-苄基-2-二甲基氨基-1(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮(Irgacure 369;由Ciba Specialty Chemicals Corporation製造)
溶劑(F):丙二醇單甲醚乙酸酯
添加劑G-1:表面活性劑(SH-8400,由Toray Silicone Co.,Ltd.製造)
添加劑G-2:環氧樹脂(SUMI-EPOXY ESCN-195XL;由Sumitomo Chemical Company Ltd.製造)
添加劑G-3:黏合性促進劑(3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷)
試驗例1.濾色器的製造和對物理性質的評價
實施例1至6和比較例1至8的各著色感光樹脂組合物利用旋塗法在2英寸角度的玻璃基板(#1797,由Corning Incorporated製造)上塗敷,並將生成物放在加熱板上並在100℃溫度下保持3分鐘以形成薄膜。之後,在所述薄膜上佈置以步進方式在1%至100%範圍內改變透射率的圖案,並在大氣氣氛下利用超高壓汞燈(USH-250D,由USHIO Inc.製造)在離試驗光掩模1000μm的距離處照射
40mJ/cm2曝光量(365nm)的光。利用噴霧顯影器,將紫外線照射過的薄膜在pH為12.5的KOH顯影水溶液中顯影80秒。所述薄膜塗敷的玻璃板用蒸餾水洗滌,然後通過吹氮氣乾燥,並在加熱烘箱中220℃下加熱20分鐘以製造各濾色器。所製造的濾色器的厚度從1.9μm至2.1μm。
1.敏感度評價
測量敏感度,即在濾色器製造過程中顯影後形成沒有圖案撕裂的薄膜所需要的最小曝光量(mJ/cm2)。
評價標準如下,結果在下面表2中顯示。
<敏感度的評價標準>
○(優異):大於40mJ/cm2
△(良好):大於30mJ/cm2並小於或等於40mJ/cm3
×(差):30mJ/cm2或更低
2.黏合性評價
所製造的基板切成面積10mm×10mm的100個矩陣結構後,在其上黏合膠帶,測量當用力垂直地脫除所述膠帶時脫落的矩陣數量。
評價標準如下,結果在下面表2中顯示。
<黏合性的評價標準>
○(優異):小於5
△(良好):大於或等於5且小於15
×(差):15或更多
3.耐熱性評價
最後形成圖案後,比較大約230℃/2hr的變色(耐
熱性)並評價。在此使用的公式通過以下數學式1計算,所述數學式1表現了通過L*、a*和b*定義的在3-維色度計中的變色,並且因為變色值較小,能夠製造高度可靠的濾色器。
[數學式1]△Eab*=(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
耐熱性結果在下面表2中顯示。
4. NMP溶劑耐受性評價
所製造的基板被切成3cm x 3cm,然後在80℃下浸於14.6mL的NMP溶液中40分鐘。之後,利用紫外線-可見光分光計評價所述溶液的吸光度。
結果顯示在下面表2中。
根據表2的結果,本發明的實施例1至6的著色感光樹脂組合物包含包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物,利用它們製造的濾色器在敏感度、黏合性、耐熱性和耐溶劑性上即使用低曝光量(40mJ/cm2)都全部表現出優異和良好的結果。
同時,比較例1至6的著色感光樹脂組合物包含包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物,但相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,包含所述化合物在10重量%至30重量%的範圍之外,利用所述著色感光樹脂組合物製造的濾色器表現出敏感度、黏合性、耐熱性和耐溶劑性中的一種或多種差的結果。
另外,比較例7和8的著色感光樹脂組合物不包含包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物,利用它們製造的濾色器在敏感度、黏合性、耐熱性和耐溶劑性上全部表現出差結果。
因此,通過利用包含包括化學式1的異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物且相對於著色感光樹脂組合物的總固體重量在10重量%至30%重量內的本發明著色感光樹脂組合物,可以製造具有優異的敏感度、黏合性、耐熱性和耐溶劑性以及優異的可靠性的濾色器,和包含所述濾色器的顯示裝置。
本發明的著色感光樹脂組合物包含包括異氰脲酸酯化合物在內的光或熱聚合性化合物,因此,即使在40mJ/m2或更低的曝光量下仍能夠形成圖案,表現出優異的基
板黏合性、亮度、敏感度和可靠性。
另外,通過利用本發明的著色感光樹脂組合物,可製造具有優異的耐熱性、耐化學性和平整度並且沒有表面缺陷例如顯影斑點或水斑的濾色器和包含所述濾色器的液晶顯示裝置。
Claims (5)
- 一種著色感光樹脂組合物,其包含:著色劑;鹼溶性樹脂;包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物;光聚合性單體;光聚合引發劑;和溶劑,其中相對於所述著色感光樹脂組合物中的總固體重量,所述包括下面化學式1的異氰脲酸酯化合物的光或熱聚合性化合物占10重量%至30重量%:
- 如請求項1的著色感光樹脂組合物,其包含:相對於所述著色感光樹脂組合物的總固體重量,3重量%至60重量%的所述著色劑;10重量%至80重量%的所述鹼溶性樹脂;5重量%至50重量%的所述光聚合性單體;0.1重量%至20重量%的所述光聚合引發劑;和相對於所述著色感光樹脂組合物的總重量,60重量%至90重量%的溶劑。
- 如請求項1的著色感光樹脂組合物,其還包含添加劑。
- 一種濾色器,其包含請求項1的著色感光樹脂組合物。
- 一種顯示裝置,其包含請求項4的濾色器。
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