TW201627483A - 聚合性組成物、及使用其之膜 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種聚合性液晶組成物，其含有：至少1種以上之聚合性液晶化合物(I)，其於分子內具有1個聚合性官能基；至少1種以上之聚合性液晶化合物(II)，其於分子內具有2個聚合性官能基；及至少1種以上之化合物(III)，其具有3個以上之芳香環，該芳香環中之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代。又，亦提供一種使用有本發明之聚合性液晶組成物之光學各向異性體。

Description

聚合性組成物、及使用其之膜
本案發明係關於一種作為用於液晶裝置、顯示器、光學零件、著色劑、安全用標記、雷射發光用構件、或液晶顯示器等之光學補償或視野角補償的光學各向異性體之構成構件而有用之聚合性液晶組成物、及由該組成物所構成之光學各向異性體、相位差膜、相位差圖案化膜、亮度提高膜及抗反射膜。
聚合性液晶組成物作為光學各向異性體之構成構件是有用的，光學各向異性體例如作為偏光膜、相位差膜而被應用於各種液晶顯示器。偏光膜或相位差膜係藉由如下方式獲得，即，將聚合性液晶組成物塗布於基材，使溶劑乾燥而製成塗膜後，於藉由配向膜等使聚合性液晶組成物配向之狀態下進行加熱、或照射活性能量射線而使聚合性液晶組成物硬化。又，已知若使用於聚合性液晶組成物中添加有手性化合物之聚合性膽固醇狀液晶組成物，則可獲得圓偏光分離元件，正研究其對亮度提高膜等之應用。
於用作光學各向異性體之構成構件之情形時，由於對塗膜要求耐熱性，故而較佳地使用於分子內具有2個以上聚合性官能基之聚合性 液晶化合物作為用於聚合性液晶組成物之聚合性液晶化合物。然而，由於使用於分子內具有2個以上聚合性官能基之聚合性液晶化合物，故而所獲得之膜產生交聯密度變高，與基材之密接性降低之缺點(專利文獻1、2)。另一方面，若使用與「分子內具有2個以上聚合性官能基之聚合性液晶化合物」一起併用了「分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物」之聚合性液晶組成物，則與基材之密接性得以改善，但耐熱性降低，因此產生耐久性差之問題。
[專利文獻1]日本特開平11-349947號公報
[專利文獻2]日本特表2007-506813號公報
本發明所欲解決之課題在於提供一種於對基材之塗膜後進行加熱或照射活性能量射線而獲得之成膜對基材之密接性優異且耐久性優異之聚合性液晶組成物，並且提供一種使用有該聚合性組成物之配向性良好之光學各向異性體。
本發明為了解決上述課題，著眼於聚合性液晶組成物而反覆努力研究，結果提供本發明。
即，本發明提供一種聚合性液晶組成物，其含有：至少1種以上之聚合性液晶化合物(I)，其於分子內具有1個聚合性官能基；至少 1種以上之聚合性液晶化合物(II)，其於分子內具有2個聚合性官能基；及至少1種以上之化合物(III)，其具有3個以上之芳香環，該芳香環中之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代。又，亦提供一種使用有本發明之聚合性液晶組成物之光學各向異性體。
藉由使用本發明之聚合性液晶組成物，可獲得與基材之密接性優異且耐久性優異之光學各向異性體，因此對於相位差膜等光學材料之用途有用。
以下，對本發明之聚合性液晶組成物之最佳形態進行說明，於本發明中，所謂聚合性液晶組成物之「液晶」，意指將聚合性液晶組成物塗布於基材後，於去除有機溶劑後之狀態下顯示液晶性。又，於本發明中，所謂聚合性液晶化合物之「液晶」，意指以僅1種所使用之聚合性液晶化合物之化合物顯示液晶性之情形，或意指與其他液晶化合物進行混合而製成混合物之情形時顯示液晶性。再者，可藉由紫外線等之光照射、加熱或其等之併用而對聚合性液晶組成物進行聚合處理，藉此聚合物化(膜化)。
(聚合性液晶化合物)
作為本發明中所使用之聚合性液晶化合物，只要為單獨或於與其他化 合物之組成物顯示液晶性，且具有至少1個以上之聚合性官能基之化合物，則無特別限定，可使用公知慣用者。
例如，可列舉：如Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編輯，Wiley-VCH公司發行，1998年)、季刊化學總說No.22、液晶之化學(日本化學會編，1994年)、或日本特開平7-294735號公報、日本特開平8-3111號公報、日本特開平8-29618號公報、日本特開平11-80090號公報、日本特開平11-116538號公報、日本特開平11-148079號公報等所記載之具有連結複數個1,4-伸苯基1,4-伸環己基等結構而成之被稱為液晶原(mesogen)之剛直部位、及乙烯基、丙烯酸基、(甲基)丙烯酸基之類之聚合性官能基的棒狀聚合性液晶化合物；或如日本特開2004-2373號公報、日本特開2004-99446號公報所記載之具有順丁烯二醯亞胺基之棒狀聚合性液晶化合物。其中，具有聚合性基之棒狀液晶化合物容易製作作為液晶溫度範圍包含室溫前後之低溫者，而較佳。
(單官能聚合性液晶化合物)
作為於分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物(I)，較佳為下述通式(I-1)所表示之化合物。
P2-(S1-X1)q1-MG-R21 (I-1)
(式中，P2表示聚合性官能基，S1表示碳原子數1~18之伸烷基(alkylene group)，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，X1表示-O-、 -S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵(其中，P2-S1及S1-X1不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-及-O-S-基)，q1表示0或1，MG表示液晶原基(mesogenic group)，R21表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳原子數1至12之直鏈或分支烷基、碳原子數1至12之直鏈或分支烯基，該烷基及烯基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-、-N(CH3)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，該烷基及該烯基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地經鹵素原子或氰基取代，於複數個經取代之情形時，可分別相同，亦可不同)
此處，P2較佳表示選自下述式(P-2-1)至式(P-2-20)所表示之聚合性基中之取代基。
該等聚合性官能基中，就提高聚合性之觀點而言，較佳為式(P-2-1)、(P-2-2)、(P-2-7)、(P-2-12)、(P-2-13)，更佳為式(P-2-1)、(P-2-2)。
又，S1較佳表示碳原子數1~15之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，S1更佳表示碳原子數1~12之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代。
X1較佳表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、 -OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，X1更佳表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵。MG表示液晶原基，以通式(I-b)表示，-(B1-Z1)r1-B2-Z2-B3- (I-b)
(式中，B1、B2及B3分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基([1]benzothieno[3,2-b]thiophene-2,7-diyl)、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基([1]benzoselenopheno[3,2-b]selenophene-2,7-diyl)、或茀-2,7-二基，作為取代基，亦可具有1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原 子數1~8之烷醯基(alkanoyl group)、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基(alkenoyl group)、及/或碳原子數2~8之烯醯氧基，Z1及Z2分別獨立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-C=N-、-N=C-、-CONH-、-NHCO-、-C(CF3)2-、亦可具有鹵素原子之碳原子數2~10之烷基或單鍵，r1表示0、1、2或3，於B1及Z1存在複數個之情形時，可分別相同，亦可不同)。其中，B1、B2及B3較佳分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,6-伸萘基。
R21更佳表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳原子數1至8之直鏈或分支烷基、碳原子數1至8之直鏈或分支烯基，該烷基及烯基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、或-C≡C-取代，該烷基及該烯基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地經鹵素原子或氰基取代，於複數個經取代之情形時，可分別相同，亦可不同。
作為通式(I-1)之例，可列舉下述通式(I-1-1)~(I-1-4)所表示之化合物，但並不限定於下述通式。
P2-(S1-X1)q1-B2-Z2-B3-R21 (I-1-1)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B2-Z2-B3-R21 (I-1-2)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B12-Z12-B2-Z2-B3-R21 (I-1-3)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B12-Z12-B13-Z13-B2-Z2-B3-R21 (I-1-4)
式中，P2、S1、X1、q1、及R21分別表示與上述通式(I-1)之定義相同者，B11、B12、B13、B2、B3表示與上述通式(I-b)之B1~B3之定義相同者，可分別相同，亦可不同，Z11、Z12、Z13、Z2表示與上述通式(I-b)之Z1~Z3之定義相同者，可分別相同，亦可不同，作為上述通式(I-1-1)~(I-1-4)所表示之化合物，例示以下之式(I-1-1-1)~式(I-1-1-26)所表示之化合物，但並不限定於該等。
式中，Rc表示氫原子或甲基，m表示0~18之整數，n表示0或1，R21表示與上述通式(I-1-1)~(I-1-4)之定義相同者，R21較 佳表示氫原子、鹵素原子、氰基、1個-CH2-亦可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-取代之碳原子數1至6之直鏈烷基或碳原子數1至6之直鏈烯基，上述環狀基亦可具有作為取代基之1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之烷醯基、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基、碳原子數2~8之烯醯氧基。
於分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物之合計含量於所使用之聚合性液晶化合物之合計量中，較佳含有0~90質量%，更佳含有0~85質量%，尤佳含有0~80質量%。於重視所獲得之塗膜與基材之密接性之情形時，較佳將下限值設為5質量%以上，更佳設為10質量%以上，於重視所獲得之塗膜之硬化性之情形時，較佳將上限值設為80質量%以下，更佳設為70質量%以下。
(2官能聚合性液晶化合物)
作為於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物(II)，較佳為下述通式(II-1)所表示之化合物。
P2-(S1-X1)q1-MG-(X2-S2)q2-P3 (II-1)
(式中，P2及P3分別獨立地表示聚合性官能基，S1及S2分別獨立地表示碳原子數1~18之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O -取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，X1及X2分別獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵(其中，P2-S1、P3-S2、S1-X1及S2-X2不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-及-O-S-基)，q1及q2分別獨立地表示0或1，MG表示液晶原基。)
此處，P2及P3較佳分別獨立地表示選自下述式(P-2-1)至式(P-2-20)所表示之聚合性基中之取代基。
該等聚合性官能基中，就提高聚合性之觀點而言，較佳為式(P-2-1)、(P-2-2)、(P-2-7)、(P-2-12)、(P-2-13)，更佳為式(P-2-1)、(P-2-2)。
又，S1及S2較佳分別獨立地表示碳原子數1~15之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，S1及S2更佳分別獨立地表示碳原子數1~12之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代。
X1及X2較佳分別獨立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH- CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，X1及X2更佳分別獨立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO、-O-CO-O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵。
MG表示液晶原基，以通式(II-b)表示，-(B1-Z1)r1-B2-Z2-B3- (II-b)
(式中，B1、B2及B3分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或茀-2,7-二基，作為取代基，亦可具有1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、 碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之烷醯基、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基、及/或碳原子數2~8之烯醯氧基，Z1及Z2分別獨立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-C=N-、-N=C-、-CONH-、-NHCO-、-C(CF3)2-、亦可具有鹵素原子之碳原子數2~10之烷基或單鍵，r1表示0、1、2或3，於B1及Z1存在複數個之情形時，可分別相同，亦可不同)。其中，B1、B2及B3較佳分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,6-伸萘基。
作為通式(II-1)之例，可列舉下述通式(II-1-1)~(II-1-4)所表示之化合物，但並不限定於下述通式。
P2-(S1-X1)q1-B2-Z2-B3-(X2-S2)q2-P3 (II-1-1)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B2-Z2-B3-(X2-S2)q2-P3 (II-1-2)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B12-Z12-B2-Z2-B3-(X2-S2)q2-P3 (II-1-3)
P2-(S1-X1)q1-B11-Z11-B12-Z12-B13-Z13-B2-Z2-B3-(X2-S2)q2-P3 (II-1-4)
式中，P2、S1、X1、q1、MG、X2、S2、q2、P3分別表示與上述通式(II-1)之定義相同者，B11、B12、B13、B2、B3表示與上述通式(II-b)之B1~B3之定義 相同者，可分別相同，亦可不同，Z11、Z12、Z13、Z2分別表示與上述通式(II-b)之Z1、Z2之定義相同者，可分別相同，亦可不同。
上述通式(II-1-1)~(II-1-4)所表示之化合物中，若使用通式(II-1-2)~(II-1-4)所表示之於化合物中具有3個以上之環結構之化合物，則所獲得之光學各向異性體之配向性良好，且硬化性亦良好，因此較佳，尤佳使用於化合物中具有3個環結構之通式(II-1-2)所表示之化合物。
作為上述通式(II-1-1)~(II-1-4)所表示之化合物，例示以下之式(II-1-1-1)~式(II-1-1-21)所表示之化合物，但並不限定於該等。
式中，Rd及Re分別獨立地表示氫原子或甲基，上述環狀基亦可具有作為取代基之1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之烷醯基、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基、碳原子數2~8之烯醯氧基，m1、m2分別獨立地表示0~18之整數，n1、n2、n3、n4分別獨立地表示0或1。
具有2個聚合性官能基之液晶化合物可使用1種或2種以上，較佳為1種~5種，更佳為2種~5種。
於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物之合 計含量於所使用之聚合性液晶化合物之合計量中，較佳含有10~90質量%，更佳含有15~85質量%，尤佳含有20~80質量%。於重視所獲得之塗膜之硬化性之情形時，較佳將下限值設為30質量%以上，更佳設為50質量%以上，於重視所獲得之塗膜與基材之密接性之情形時，較佳將上限值設為85質量%以下，更佳設為80質量%以下。
(多官能聚合性液晶化合物)
作為於分子內具有3個以上之聚合性官能基之多官能聚合性液晶化合物，較佳使用具有3個聚合性官能基之化合物。作為於分子內具有3個聚合性官能基之多官能聚合性液晶化合物，較佳為下述通式(IV-1)所表示之化合物。
(式中，P2~P4分別獨立地表示聚合性官能基，S1~S3分別獨立地表示碳原子數1~18之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，X1~X3分別獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、 -CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵(其中，P2-S1、P3-S2、P4-S3、S1-X1、S2-X2及S3-X3不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-及-O-S-基)，q1~q4分別獨立地表示0或1，MG表示液晶原基)
此處，P2~P4較佳分別獨立地表示選自下述式(P-2-1)至式(P-2-20)所表示之聚合性基中之取代基。
該等聚合性官能基中，就提高聚合性之觀點而言，較佳為式(P-2-1)、(P-2-2)、(P-2-7)、(P-2-12)、(P-2-13)，更佳為式(P-2-1)、(P-2-2)。
又，S1~S3較佳分別獨立地表示碳原子數1~15之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1 個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，S1~S3更佳分別獨立地表示碳原子數1~12之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代。X1~X3較佳分別獨立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，X1~X3更佳分別獨立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵。
MG表示液晶原基，以通式(IV-b)表示，-(B1-Z1)r1-B2-Z2-B3- (IV-b)
(式中，B1、B2及B3分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5- 二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或茀-2,7-二基，作為取代基，亦可具有1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之烷醯基、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基、及/或碳原子數2~8之烯醯氧基，Z1及Z2分別獨立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-C=N-、-N=C-、-CONH-、-NHCO-、-C(CF3)2-、亦可具有鹵素原子之碳原子數2~10之烷基或單鍵，r1表示0、1、2或3，於B1及Z1存在複數個之情形時，可分別相同，亦可不同)。其中，B1、B2及B3較佳分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,6-伸萘基。
作為通式(IV-1)之例，可列舉下述通式(IV-1-1)~(IV-1-8)所表示之化合物，但並不限定於下述通式。
式中，P2、S1、X1、q1、MG、X2、S2、q2、P3、X3、q4、S3、q3、P4分別表示與上述通式(IV-1)之定義相同者，B11、B12、B13、B2、B3分別表示與上述通式(IV-b)之B1~B3之定義相同者，可分別相同，亦可不同，Z11、Z12、Z13、Z2分別表示與上述通式(IV-b)之Z1、Z2之定義相同者，可分別相同，亦可不同。
作為上述通式(IV-1-1)~(IV-1-8)所表示之化合物，例示以下之式(IV-1-1-1)~式(IV-1-1-6)所表示之化合物，但並不限定於該等。
式中，Rf、Rg及Rh分別獨立地表示氫原子或甲基，Ri、Rj及Rk分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、氰基，於該等基為碳數1~6之烷基、或碳數1~6之烷氧基之情形時，可全部未經取代、或經1個或2個以上之鹵素原子取代，上述環狀基亦可 具有作為取代基之1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之烷醯基、碳原子數1~8之烷醯氧基、碳原子數1~8之烷氧基羰基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數2~8之烯氧基、碳原子數2~8之烯醯基、碳原子數2~8之烯醯氧基。
m4~m9分別獨立地表示0~18之整數，n4~n10分別獨立地表示0或1。
具有3個以上之聚合性官能基之多官能聚合性液晶化合物可使用1種或2種以上。
於分子內具有3個以上聚合性官能基之多官能聚合性液晶化合物之合計含量於所使用之聚合性液晶化合物之合計量中，較佳含有0~40質量%，更佳含有0~30質量%，尤佳含有0~20質量%。
(併用複數種聚合性液晶化合物)
本發明之聚合性液晶組成物較佳混合複數種上述聚合性液晶化合物而使用，以上述至少1種以上之於分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物、與至少1種以上之於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物作為必需成分。尤其，尤佳將於分子內具有1個聚合性官能基之選自上述(I-1-2)~(I-1-4)中之至少1種聚合性液晶化合物、與選自上述(II-1-2)~(II-1-4)中之至少1種之於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物製成混合物。
上述於分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物與於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物之合計量於所使用之聚合性液晶化合物之合計量中較佳設為60質量%~100質量%，尤佳設為 70質量%~100質量%。
(其他液晶化合物)
又，於本發明之液晶組成物中亦可添加含有不具有聚合性基之液晶原基之化合物，可列舉用於通常之液晶裝置、例如STN(Super Twisted Nematic，超扭轉向列)液晶、或TN(Twisted Nematic，扭轉向列)液晶、TFT(Thin Film Transistor，薄膜電晶體)液晶等之化合物。
具體而言，含有不具有聚合性官能基之液晶原基之化合物較佳為以下之通式(5)所表示之化合物。
R51-MG3-R52 (5)
MG3所表示之液晶原基或液晶原性支持基可列舉通式(5-b)所表示之化合物，-Z0d-(A1d-Z1d)ne-A2d-Z2d-A3d-Z3d- (5-b)
(式中，A1d、A2d及A3d分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或茀-2,7-二基，作為取代基，亦可具有1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、CN基、 碳原子數1~8之烷基、烷氧基、烷醯基、烷醯氧基、碳原子數2~8之烯基、烯氧基、烯醯基、烯醯氧基，Z0d、Z1d、Z2d及Z3d分別獨立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳數2~10之亦可具有鹵素原子之伸烷基或單鍵，ne表示0、1或2，R51及R52分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基或碳原子數1~18之烷基，該烷基亦可經1個以上之鹵素原子或CN取代，存在於該基中之1個CH2基或不鄰接之2個以上之CH2基亦可分別相互獨立地以氧原子不相互直接鍵結之形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代)。
具體而言，如下所示，但並不限定於該等。
Ra及Rb分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烯基、氰基，於該等基為碳數1~6之烷基、或碳數1~6之烷氧基之情形時，可全部未經取代、或經1個或2個以上之鹵素原子取代。
具有液晶原基之化合物之總含量相對於聚合性液晶組成物之總量較佳為0質量%以上且20質量%以下，於使用之情形時，較佳為1質量%以上，較佳為2質量%以上，較佳為5質量%以上，又，較佳為15質量%以下，較佳為10質量%以下。
(手性化合物)
於本發明中之聚合性液晶組成物中亦可含有「可顯示上述通式(II)所示之聚合性化合物以外之液晶性，亦可為非液晶性」之聚合性手性化合物。
作為本發明中所使用之聚合性手性化合物，較佳具有1個以上之聚合性官能基。作為此種化合物，例如可列舉：如日本特開平11-193287號公報、日本特開2001-158788號公報、日本特表2006-52669號公報、日本特開2007-269639號公報、日本特開2007-269640號公報、2009-84178號公報等所記載之「含有異山梨醇(isosorbide)、異甘露醇、葡萄糖苷等手性之糖類，且具有1,4-伸苯基1,4-伸環己基等剛直部位與乙烯基、丙烯醯基、(甲基)丙烯醯基、及順丁烯二醯亞胺基之類之聚合性官能基」的聚合性手性化合物；如日本特開平8-239666號公報所記載之由類萜衍生物所構成之聚合性手性化合物；如NATURE VOL35第467~469頁(1995年11月30日發行)、NATURE VOL392第476~479頁(1998年4月2日發行)等所記載之由液晶原基與具有手性部位之間隔基(spacer)所構成之聚合性手性化合物；或如日本特表2004-504285號公報、日本特開2007-248945號公報所記載之含有聯萘基之聚合性手性化合物。其中，螺旋扭力(HTP，Helical Twisting Power)大之手性化合物對於本發明之聚合性液晶組成物而言較佳。
聚合性手性化合物之摻合量必須根據化合物之螺旋扭力而適當調整，於聚合性液晶組成物內較佳含有0~25質量%，更佳含有0~20質量%，尤佳含有0~15質量%。
作為聚合性手性化合物之通式之一例，可列舉通式(3-1) ~(3-4)，但並不限定於下述通式。
式中，Sp3a及Sp3b分別獨立地表示碳原子數0~18之伸烷基，該伸烷基亦可經1個以上之鹵素原子、CN基、或具有聚合性官能基之碳原子數1~8之烷基取代，存在於該基中之1個CH2基或不鄰接之2個以上之CH2基亦可分別相互獨立地以氧原子不相互直接鍵結之形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代，A1、A2、A3、A4及A5分別獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并 [3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或茀-2,7-二基，n、l及k分別獨立地表示0或1，0≦n+l+k≦3，Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及Z6分別獨立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳數2~10之亦可具有鹵素原子之烷基或單鍵，n5及m5分別獨立地表示0或1，R3a及R3b表示氫原子、鹵素原子、氰基或碳原子數1~18之烷基，該烷基亦可經1個以上之鹵素原子或CN取代，存在於該基中之1個CH2基或不鄰接之2個以上之CH2基亦可分別相互獨立地以氧原子不相互直接鍵結之形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代，或者，R3a及R3b以通式(3-a)表示。
-P3a (3-a)
(式中，P3a表示聚合性官能基，Sp3a表示與Sp1相同之含義)
P3a較佳表示選自下述式(P-1)至式(P-20)所表示之聚合性基中之取代基。
該等聚合性官能基中，就提高聚合性及保存穩定性之觀點而言，較佳為式(P-1)或式(P-2)、(P-7)、(P-12)、(P-13)，更佳為式(P-1)、(P-7)、(P-12)。
作為聚合性手性化合物之具體例，可列舉化合物(3-5)~(3-25)之化合物，但並不限定於下述化合物。
式中，m、n、k、l分別獨立地表示1~18之整數，R1~R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、羧基、氰基。於該等基為碳數1~6之烷基、或碳數1~6之烷氧基之情形時，可全部 未經取代、或經1個或2個以上之鹵素原子取代。
(聚合性盤形(discotic)化合物)
於本發明之聚合性液晶組成物中，亦可含有「可顯示上述通式(II)所示之聚合性化合物以外之液晶性，亦可為非液晶性」之聚合性盤形化合物。
作為本發明中所使用之聚合性盤形化合物，較佳具有1個以上之聚合性官能基。作為此種化合物，例如可列舉如日本特開平7-281028號公報、日本特開平7-287120號公報、日本特開平7-333431號公報、日本特開平8-27284號公報所記載之聚合性化合物。
聚合性盤形化合物之摻合量必須根據化合物而適當調整，較佳於聚合性組成物內含有0~10質量%。
作為聚合性盤形化合物之通式之一例，可列舉通式(4-1)~(4-3)，但並不限定於下述通式。
式中，Sp4表示碳原子數0~18之伸烷基，該伸烷基亦可經1個以上之鹵素原子、CN基、或具有聚合性官能基之碳原子數1~8之烷基取代，存在於該基中之1個CH2基或不鄰接之2個以上之CH2基亦可分別相互獨立地以氧原子不相互直接鍵結之形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS -或-C≡C-取代，A4表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基、1,4-伸萘基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或茀-2,7-二基，n5表示0或1，Z4a表示-CO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-CH=CHCOO-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COCH2CH2-、碳數2~10之亦可具有鹵素原子之烷基或單鍵，Z4b表示-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、-OCOO-、碳數2~10之亦可具有鹵素原子之烷基或單鍵，R4表示氫原子、鹵素原子、氰基或碳原子數1~18之烷基，該烷基亦可經1個以上之鹵素原子或CN取代，存在於該基中之1個CH2基或不鄰接之2個以上之CH2基亦可分別相互獨立地以氧原子不相互直接鍵結之形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代， 或者，R4以通式(4-a)表示。
-P4a (4-a)
(式中，P4a表示聚合性官能基，Sp3a表示與Sp1相同之含義)
P4a較佳表示選自下述式(P-1)至式(P-20)所表示之聚合性基中之取代基。
該等聚合性官能基中，就提高聚合性及保存穩定性之觀點而言，較佳為式(P-1)或式(P-2)、(P-7)、(P-12)、(P-13)，更佳為式(P-1)、(P-7)、(P-12)。
作為聚合性盤形化合物之具體例，可列舉化合物(4-4)~(4-8)之化合物，但並不限定於下述化合物。
式中，n表示1~18之整數。
(耐久性賦予劑)
於本發明之聚合性液晶組成物中，以含有耐久性賦予劑作為特徵。所 謂耐久性賦予劑，係指藉由添加至聚合性液晶組成物中而使用，可提高將該聚合性液晶組成物對基材進行塗膜後進行加熱或照射活性能量射線而獲得之成膜之耐久性的化合物。作為上述耐久性賦予劑，具體而言，可列舉具有3個以上之芳香環，且該芳香環中之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代的化合物(III)。
此處，關於化合物(III)，即便使用具有2個芳香環之化合物，亦無助於提高成膜之耐久性，又，即便使用具有3個以上之芳香環但於該芳香環不具有取代基之化合物，亦無助於提高成膜之耐久性，因此重要的是具有3個以上之芳香環，且該芳香環中之至少1個以上具有上述取代基的化合物。
作為上述芳香環，較佳分別獨立地表示五員環或六員環之芳香環，更佳所有芳香環均表示六員環之芳香環。
上述化合物(III)較佳為進一步具有磷原子或硫原子之化合物。又，具體而言，上述化合物(III)可例示下述通式(III-1-1)或通式(III-1-2)所表示之化合物，但並不限定於該等。
(式中，X表示磷原子或硫原子，n表示0或2，於X為磷原子之情形時，n表示2，於X為硫原子之情形時，n表示0，Y表示-CO-、-NH-、-O-或單鍵，存在複數個之Y可分別相同， 亦可不同，A表示亦可具有取代基之芳香環，存在複數個之A可分別相同，亦可不同，至少1個以上之A其基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代，Z1表示氟原子，Z2表示氧原子或NH基，該NH基中之氫原子亦可被取代為亦可具有1個以上之取代基之芳香環)
上述Z2表示NH基，於該NH基中之氫原子被取代為亦可具有取代基之芳香環之情形時，作為芳香環，較佳為五員環或六員環之芳香環，更佳為六員環之芳香環，又，於具有1個以上之取代基之情形時，作為取代基，較佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基。
進一步，更具體而言，上述通式(III-1-1)或通式(III-1-2)所表示之化合物可例示下述通式(III-2-1)、通式(III-2-2)或通式(III-2-3)所表示之化合物，但並不限定於該等。
(式中，P表示磷原子，Y4表示NH基、氮原子或氧原子(其中，於Y4表示NH基之情形時，該NH基中之氫原子亦可被取代為亦可具有取代基之芳香環A4)，Y1~Y3、Y5~Y7、Y8~Y10分別獨立地表示-CO-、-NH-、-O-或單鍵，A1~A10分別獨立地表示亦可具有取代基之芳香環，A1~A4中之至少1個以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代，A5~A7中之至少1個以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代，A8~A10中之至少1個以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代)
上述Y4表示NH基，於該NH基中之氫原子被取代為亦可具有取代基之芳香環之情形時，作為芳香環，較佳為五員環或六員環之芳香環，更佳為六員環之芳香環，又，於具有1個以上之取代基之情形時，作為取代基，較佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基，作為取代基，更佳為碳原子數1~3之烷基或碳原子數1~3之烷氧基。
又，A1~A4中之至少1個以上較佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~3之烷基或碳原子數1~3之烷氧基取代，更佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少2個以上被取代。同樣地，A5~A7中之至少1個以上較佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~3之烷基或碳原子數1~3之烷氧基取 代，更佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少2個以上被取代。進一步，同樣地，A8~A10中之至少1個以上較佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~3之烷基或碳原子數1~3之烷氧基取代，更佳為芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少2個以上被取代。
更具體而言，上述化合物(III)可例示下述式(III-3-1)~式(III-3-5)所表示之化合物，但並不限定於該等。
上述耐久性賦予劑可混合1種或2種以上而使用。
耐久性賦予劑之含量相對於聚合性液晶組成物中所含之聚合性液晶化合物之合計量100質量份較佳設為0.05~15質量份，更佳設為 0.05~12質量份，進一步較佳設為0.1~10質量份，進一步更佳設為0.5~8質量份，尤佳設為0.5~6質量份。藉由將聚合性液晶組成物中所含有之耐久性賦予劑之含量設為特定之範圍，即便於使「含有分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物作為聚合性液晶化合物的聚合性液晶組成物」成膜之情形時，亦可獲得具有與使「不含分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物的聚合性液晶組成物」成膜之情形同等之耐久性的成膜。
(有機溶劑)
亦可於本發明中之聚合性液晶組成物中添加有機溶劑。作為所使用之有機溶劑，並無特別限定，較佳為聚合性液晶化合物顯示良好之溶解性之有機溶劑，較佳為可於100℃以下之溫度進行乾燥之有機溶劑。作為此種溶劑，例如可列舉：甲苯、二甲苯、異丙苯、1,3,5-三甲苯(mesitylene)等芳香族系烴；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、環戊酮等酮系溶劑；四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、大茴香醚等醚系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑；丙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、γ-丁內酯及氯苯等。該等可單獨使用，亦可混合2種以上而使用，就溶液穩定性之方面而言，較佳使用酮系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑及芳香族烴系溶劑中之任一種以上。
用於本發明之組成物若製成有機溶劑之溶液，則可對基板塗布，用於聚合性液晶組成物之有機溶劑之比率只要不明顯有損塗布之狀態，則無特別限制，聚合性液晶組成物中所含有之有機溶劑之合計量較佳 為10~95質量%，進一步較佳為12~90質量%，尤佳為15~85質量%。
於將聚合性液晶組成物溶解於有機溶劑時，為了使其均勻地溶解，較佳進行加熱攪拌。加熱攪拌時之加熱溫度只要考慮所使用之組成物對於有機溶劑之溶解性而適當調節即可，就生產性之方面而言，較佳為15℃~110℃，更佳為15℃~105℃，進一步較佳為15℃~100℃，尤佳為20℃~90℃。
又，於添加溶劑時，較佳藉由分散攪拌機進行攪拌混合。作為分散攪拌機，具體而言，可使用分散器、螺旋槳、具有渦輪葉片等攪拌葉片之分散機、塗料振盪機、行星式攪拌裝置、振動機、振盪機或旋轉蒸發器等。此外，可使用超音波照射裝置。
添加溶劑時之攪拌轉數較佳根據所使用之攪拌裝置而適當調整，為了製成均勻之聚合性液晶組成物溶液，較佳將攪拌轉數設為10rpm~1000rpm，更佳設為50rpm~800rpm，尤佳設為150rpm~600rpm。
(聚合抑制劑)
較佳於本發明中之聚合性液晶組成物中添加聚合抑制劑。作為聚合抑制劑，可列舉酚系化合物、醌系化合物、胺系化合物、硫醚系化合物、亞硝基化合物等。
作為酚系化合物，可列舉：對甲氧基苯酚、甲酚、三級丁基鄰苯二酚、3,5-二三級丁基-4-羥基甲苯、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、4-甲氧基-1-萘酚、4,4'-二烷氧基-2,2'-二-1-萘酚等。
作為醌系化合物，可列舉：氫醌、甲基氫醌、三級丁基氫醌、對苯醌、甲基對苯醌、三級丁基對苯醌、2,5-二苯基苯醌、2-羥基-1,4-萘醌、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、蒽醌、聯苯醌等。
作為胺系化合物，可列舉：對苯二胺、4-胺基二苯基胺、N,N'-二苯基-對苯二胺、N-異丙基-N'-苯基-對苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺、N,N'-二-2-萘基-對苯二胺、二苯基胺、N-苯基-β-萘基胺、4,4'-二異丙苯基-二苯基胺、4,4'-二辛基-二苯基胺等。
作為硫醚系化合物，可列舉酚噻嗪、硫代二丙酸二硬脂酯等。
作為亞硝基系化合物，可列舉：N-亞硝基二苯基胺、N-亞硝基苯基萘基胺、N-亞硝基二萘基胺、對亞硝基苯酚、亞硝基苯、對亞硝基二苯基胺、α-亞硝基-β-萘酚等、N,N-二甲基對亞硝基苯胺、對亞硝基二苯基胺、對硝酮二甲基胺、對硝酮-N,N-二乙基胺、N-亞硝基乙醇胺、N-亞硝基二正丁基胺、N-亞硝基-N-正丁基-4-丁醇胺、N-亞硝基-二異丙醇胺、N-亞硝基-N-乙基-4-丁醇胺、5-亞硝基-8-羥基喹啉、N-亞硝基嗎福林、N-亞硝基-N-苯基羥基胺銨鹽、亞硝基苯、2,4,6-三三級丁基硝酮苯、N-亞硝基-N-甲基-對甲苯磺醯胺、N-亞硝基-N-乙基胺酯(N-nitroso-N-ethyl urethane)、N-亞硝基-N-正丙基胺酯、1-亞硝基-2-萘酚、2-亞硝基-1-萘酚、1-亞硝基-2-萘酚-3,6-磺酸鈉、2-亞硝基-1-萘酚-4-磺酸鈉、2-亞硝基-5-甲基胺基苯酚鹽酸鹽、2-亞硝基-5-甲基胺基苯酚鹽酸鹽等。
聚合抑制劑之添加量相對於聚合性液晶組成物較佳為0.01 ~1.0質量%，更佳為0.05~0.5質量%。
(光聚合起始劑)
本發明中之聚合性液晶組成物較佳含有光聚合起始劑。光聚合起始劑較佳含有至少1種以上。具體而言，可列舉：BASF JAPAN股份有限公司製造之「Irgacure 651」、「Irgacure 184」、「Irgacure 907」、「Irgacure 127」、「Irgacure 369」、「Irgacure 2959」、「Irgacure 1800」、「Irgacure 250」、「Irgacure 754」、「Darocure MBF」、「Darocure 1173」或LAMBSON公司製造之「Esacure 1001M」、「Esacure KIP150」、「Speedcure BEM」、「Speedcure BMS」、「Speedcure MBP」、「Speedcure PBZ」、「Speedcure ITX」、「Speedcure DETX」、「Speedcure EBD」、「Speedcure MBB」、「Speedcure BP」或日本化藥股份有限公司製造之「Kayacure DMBI」等。
光聚合起始劑之使用量相對於聚合性液晶組成物較佳為0.1~10質量%，尤佳為0.5~7質量%。該等可單獨使用，亦可混合2種以上而使用，又，亦可添加增感劑等。
(熱聚合起始劑)
於本發明中之聚合性液晶組成物中亦可併用光聚合起始劑與熱聚合起始劑。具體而言，可列舉：和光純藥工業股份有限公司製造之「V-40」、「VF-096」、日本油脂股份有限公司(現日油股份有限公司)之「PERHEXYL D」、「PERHEXYL I」等。
熱聚合起始劑之使用量相對於聚合性液晶組成物較佳為0.1~10質量%，尤佳為0.5~5質量%。該等可單獨使用，亦可混合2種以上而使用。
(界面活性劑)
為了減少製成光學各向異性體之情形時之膜厚不均，本發明中之聚合性液晶組成物亦可含有至少1種以上之界面活性劑。作為可含有之界面活性劑，可列舉：烷基羧酸鹽、烷基磷酸鹽、烷基磺酸鹽、氟烷基羧酸鹽、氟烷基磷酸鹽、氟烷基磺酸鹽、聚氧乙烯衍生物、氟烷基環氧乙烷衍生物、聚乙二醇衍生物、烷基銨鹽、氟烷基銨鹽類等，尤佳為含氟界面活性劑。
具體而言，可列舉：「MEGAFACE F-251」、「MEGAFACE F-444」、「MEGAFACE F-477」、「MEGAFACE F-510」、「MEGAFACE F-552」、「MEGAFACE F-553」、「MEGAFACE F-554」、「MEGAFACE F-555」、「MEGAFACE F-556」、「MEGAFACE F-557」、「MEGAFACE F-558」、「MEGAFACE F-559」、「MEGAFACE F-560」、「MEGAFACE F-561」、「MEGAFACE F-562」、「MEGAFACE F-563」、「MEGAFACE F-565」、「MEGAFACE F-567」、「MEGAFACE F-568」、「MEGAFACE F-569」、「MEGAFACE F-570」、「MEGAFACE F-571」、「MEGAFACE R-40」、「MEGAFACE R-41」、「MEGAFACE R-43」、「MEGAFACE R-94」、「MEGAFACE RS-72-K」、「MEGAFACE RS-75」、「MEGAFACE RS-76-E」、「MEGAFACE RS-90」(以上為DIC股份有限公司製造)；「FTERGENT 100」、「FTERGENT 100C」、「FTERGENT 110」、「FTERGENT 150」、「FTERGENT 150CH」、「FTERGENT A」、「FTERGENT 100A-K」、「FTERGENT 501」、「FTERGENT 300」、「FTERGENT 310」、「FTERGENT 320」、「FTERGENT 400SW」、「FTX-400P」、「FTERGENT 251」、「FTERGENT 215M」、「FTERGENT 212MH」、「FTERGENT 250」、「FTERGENT 222F」、 「FTERGENT 212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「FTERGENT 245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、[FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上為NEOS股份有限公司製造)；「BYK-300」、「BYK-302」、「BYK-306」、「BYK-307」、「BYK-310」、「BYK-315」、「BYK-320」、「BYK-322」、「BYK-323」、「BYK-325」、「BYK-330」、「BYK-331」、「BYK-333」、「BYK-337」、「BYK-340」、「BYK-344」、「BYK-370」、「BYK-375」、「BYK-377」、「BYK-350」、「BYK-352」、「BYK-354」、「BYK-355」、「BYK-356」、「BYK-358N」、「BYK-361N」、「BYK-357」、「BYK-390」、「BYK-392」、「BYK-UV3500」、「BYK-UV3510」、「BYK-UV3570」、「BYK-Silclean3700」(以上為BYK-Chemie JAPAN公司製造)；「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上為TEGO公司製造)；「N215」、「N535」、「N605K」、「N935」(以上為Solvay Solexis公司製造)等之例。
界面活性劑之添加量相對於聚合性組成物較佳為0.01~2質量%，更佳為0.05~0.5質量%。
又，藉由使用上述界面活性劑，於將本發明之聚合性液晶組成物製成光學各向異性體之情形時，可有效地減小空氣界面之傾斜角。
本發明中之聚合性液晶組成物中，除上述界面活性劑以外，可列舉如下化合物：具有有效地減小製成光學各向異性體之情形時之空氣界面之傾斜角之效果，具有下述通式(7)所表示之重複單元，重量平均分子量為100以上。
式中，R11、R12、R13及R14分別獨立地表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~20之烴基，該烴基中之氫原子亦可經1個以上之鹵素原子取代。
作為通式(7)所表示之較佳之化合物，例如可列舉：聚乙烯、聚丙烯、聚異丁烯、石蠟、液態石蠟、氯化聚丙烯、氯化石蠟、氯化液態石蠟等。
通式(7)所表示之化合物之添加量相對於聚合性液晶組成物較佳為0.01~1質量%，更佳為0.05~0.5質量%。
(鏈轉移劑)
本發明中之聚合性液晶組成物，為了進一步提高製成光學各向異性體之情形時與基材之密接性，亦較佳添加鏈轉移劑。作為鏈轉移劑，較佳為硫醇化合物，更佳為單硫醇、二硫醇、三硫醇、四硫醇化合物，進一步更佳為三硫醇化合物。具體而言，較佳為下述通式(8-1)~(8-12)所表示之化合物。
式中，R65表示碳原子數2~18之烷基，該烷基可為直鏈，亦可為支鏈，該烷基中之1個以上之亞甲基亦可以氧原子及硫原子不相互直接鍵結之方式被氧原子、硫原子、-CO-、-OCO-、-COO-、或-CH=CH-取代，R66表示碳原子數2~18之伸烷基，該伸烷基中之1個以上之亞甲基亦可以氧原子及硫原子不相互直接鍵結之方式被氧原子、硫原子、-CO-、-OCO-、-COO-、或-CH=CH-取代。
鏈轉移劑之添加量相對於聚合性液晶組成物較佳為0.5~10質量%，更佳為1.0~5.0質量%。
(其他添加劑)
為了進一步進行物性調整，可視目的以不明顯降低液晶之配向能之程度添加無液晶性之聚合性化合物、觸變劑、紫外線吸收劑、紅外線吸收劑、抗氧化劑、表面處理劑等添加劑。
(光學各向異性體之製造方法)
(光學各向異性體)
使用本發明之聚合性液晶組成物製作之光學各向異性體係依序積層有基材、視需要之配向膜、及聚合性液晶組成物之聚合物者。
(基材)
用於本發明之光學各向異性體之基材只要為通常用於液晶裝置、顯示器、光學零件或光學膜之基材，且為具有可耐受於塗布本發明之聚合性液晶組成物後之乾燥時之加熱之耐熱性之材料，則無特別限制。作為此種基材，可列舉玻璃基材、金屬基材、陶瓷基材或塑膠基材等有機材料。尤其於基材為有機材料之情形時，可列舉：纖維素衍生物、聚烯烴、聚酯、聚 碳酸酯、聚丙烯酸酯(丙烯酸樹脂)、聚芳酯(polyarylate)、聚醚碸、聚醯亞胺、聚苯硫、聚苯醚(polyphenylene ether)、尼龍或聚苯乙烯等。其中，較佳為聚酯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚烯烴、纖維素衍生物、聚芳酯、聚碳酸酯等塑膠基材，進一步較佳為聚丙烯酸酯、聚烯烴、纖維素衍生物等基材，尤佳使用COP(環烯烴聚合物)作為聚烯烴，使用TAC(三乙醯纖維素)作為纖維素衍生物，使用PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)作為聚丙烯酸酯。作為基材之形狀，除平板以外，亦可為具有曲面者。該等基材亦可視需要而具有電極層、抗反射功能、反射功能。
為了提高本發明之聚合性液晶組成物之塗布性或接著性，亦可對該等基材進行表面處理。作為表面處理，可列舉臭氧處理、電漿處理、電暈處理、矽烷偶合處理等。又，為了調節光之透過率或反射率，藉由蒸鍍等方法於基材表面設置有機薄膜、無機氧化物薄膜或金屬薄膜等，或者為了賦予光學附加價值，基材亦可為讀取透鏡(pickup lens)、棒形透鏡、光碟、相位差膜、光擴散膜、彩色濾光片等。其中，較佳為附加價值變得更高之讀取透鏡、相位差膜、光擴散膜、彩色濾光片。
(配向處理)
又，為了於塗布本發明之聚合性液晶組成物並加以乾燥時使聚合性液晶組成物配向，對上述基材通常亦可實施配向處理，或者設置配向膜。作為配向處理，可列舉延伸處理、摩擦處理、偏光紫外可見光照射處理、離子束處理等。於使用配向膜之情形時，配向膜使用公知慣用者。作為此種配向膜，可列舉：聚醯亞胺、聚矽氧烷、聚醯胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯醚、聚芳酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸、環氧樹脂、 環氧丙烯酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、香豆素化合物、查耳酮化合物、桂皮酸酯化合物、俘精酸酐(fulgide)化合物、蒽醌化合物、偶氮化合物、芳基乙烯化合物等化合物。藉由摩擦進行配向處理之化合物較佳為進行配向處理、或藉由於配向處理後增加加熱步驟而促進材料之結晶化者。於進行摩擦以外之配向處理之化合物中，較佳使用光配向材料。
(塗布)
作為用以獲得本發明之光學各向異性體之塗布法，可進行敷料器(applicator)法、棒式塗布法、旋轉塗布法、輥式塗布法、直接凹版塗布法、反向凹版塗布法、柔性凸版塗布(flexo coating)法、噴墨法、模嘴塗布(die coating)法、覆塗(cap coating)法、浸漬塗布法、狹縫式塗布法等公知慣用之方法。於塗布聚合性液晶組成物後，視需要使其乾燥。
(聚合步驟)
關於本發明之聚合性液晶組成物之聚合操作，於聚合性液晶組成物中之液晶化合物相對於基材為水平配向、垂直配向、或混合配向、或膽固醇狀配向(平面配向)之狀態下，一般藉由紫外線等之光照射或加熱而進行。於藉由光照射進行聚合之情形時，具體而言，較佳照射390nm以下之紫外光，最佳照射250~370nm之波長之光。但是，於聚合性液晶組成物因390nm以下之紫外光而發生分解等之情形時，亦存在較佳藉由390nm以上之紫外光進行聚合處理之情況。該光較佳為擴散光且為不偏光之光。
(聚合方法)
作為使本發明之聚合性液晶組成物聚合之方法，可列舉照射活性能量射線之方法或熱聚合法等，就無需加熱而於室溫進行反應之方面而言，較 佳為照射活性能量射線之方法，其中，就操作簡單之方面而言，較佳為照射紫外線等光之方法。
照射時之溫度係設為本發明之聚合性液晶組成物可保持液晶相之溫度，為了避免誘發聚合性液晶組成物之熱聚合，較佳儘可能地設為30℃以下。再者，液晶組成物通常於升溫過程中於C(固相)-N(向列相)轉移溫度(以下簡稱為C-N轉移溫度)至N-I轉移溫度範圍內顯示液晶相。另一方面，於降溫過程中，由於在熱力學上取得非平衡狀態，故而存在即便於C-N轉移溫度以下亦不會凝固而保持液晶狀態之情況。將該狀態稱為過度冷卻狀態。本發明中，設為處於過度冷卻狀態之液晶組成物亦包含於保持液晶相之狀態。具體而言，較佳照射390nm以下之紫外光，最佳照射250~370nm之波長之光。但是，於聚合性組成物因390nm以下之紫外光而發生分解等之情形時，亦存在較佳藉由390nm以上之紫外光進行聚合處理之情況。該光較佳為擴散光且為不偏光之光。紫外線照射強度較佳為0.05kW/m2~10kW/m2之範圍。尤其，較佳為0.2kW/m2~2kW/m2之範圍。於紫外線強度未達0.05kW/m2之情形時，為了使聚合完成而花費極多之時間。另一方面，當為超出2kW/m2之強度時，有聚合性液晶組成物中之液晶分子發生光分解之傾向，或有產生大量聚合熱而導致聚合中之溫度上升，聚合性液晶之有序參數發生變化，聚合後之膜之延遲(retardation)發生異常之可能性。
若使用遮罩而藉由紫外線照射僅使特定部分聚合後，施加電場、磁場或溫度等而使該未聚合部分之配向狀態產生變化，其後使該未聚合部分聚合，則亦可獲得包含具有不同之配向方向之複數個區域之光學各 向異性體。
又，使用遮罩而藉由紫外線照射僅使特定之部分聚合時，預先對未聚合狀態之聚合性液晶組成物施加電場、磁場或溫度等而限制配向，保持該狀態而直接自遮罩上方照射光而使其聚合，藉此亦可獲得包含具有不同之配向方向之複數個區域之光學各向異性體。
使本發明之聚合性液晶組成物聚合而獲得之光學各向異性體可自基板剝離而以單獨體作為光學各向異性體使用，亦可不自基板剝離而直接作為光學各向異性體使用。尤其，由於不易污染其他構件，故而作為被積層基板使用、或貼合於其他基板而使用時是有用的。
(相位差膜)
本發明之相位差膜係以與本發明之光學各向異性體同樣之方式製成。於聚合性組成物中之通式(1)所表示之聚合性化合物以平面配向之狀態聚合之情形時，可獲得對基材於面內具有雙折射性之相位差膜。上述相位差膜可用作均質液晶膜。於聚合性組成物中之通式(1)所表示之聚合性化合物及聚合性手性化合物以平面配向之狀態聚合之情形時，可獲得對基材於面外具有雙折射性之相位差膜。於含有聚合性盤形化合物之聚合性組成物中之通式(1)所表示之聚合性化合物以平面配向之狀態聚合之情形時，可獲得對基材於面內與面外均具有雙折射性之相位差膜。
又，於基材具有相位差之情形時，可獲得具有「將基材所具有之雙折射性與本發明之相位差膜之雙折射性相加而得之雙折射性」之相位差膜。上述相位差膜既存在基材所具有之雙折射性與相位差膜所具有之雙折射性於基材之面內為相同方向之情形，亦存在為不同方向之情形。根 據液晶裝置、顯示器、光學元件、光學零件、著色劑、安全用標記、雷射發光用構件、光學膜、及補償膜等之用途，以適於用途之形式應用。
(相位差圖案化膜)
本發明之相位差圖案化膜係與本發明之光學各向異性體同樣地依序積層有基材、配向膜、及聚合性組成物溶液之聚合物者，但其於聚合步驟中被圖案化以獲得局部不同之相位差。圖案化亦存在線狀之圖案化、格子狀之圖案化、圓狀之圖案化、多邊形狀之圖案化等不同方向之情形。根據液晶裝置、顯示器、光學元件、光學零件、著色劑、安全用標記、雷射發光用構件、光學膜、及補償膜等之用途而應用。
作為獲得局部不同之相位差之方法，於基材設置配向膜，於進行配向處理時以塗布本發明之聚合性組成物溶液並加以乾燥時聚合性組成物進行圖案化配向之方式進行處理。此種配向處理可列舉微細摩擦處理、經由光罩之偏光紫外可見光照射處理、微細形狀加工處理等。配向膜係使用公知慣用者。作為此種配向膜，可列舉：聚醯亞胺、聚矽氧烷、聚醯胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯醚、聚芳酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸、環氧樹脂、環氧丙烯酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、香豆素化合物、查耳酮化合物、桂皮酸酯化合物、俘精酸酐化合物、蒽醌化合物、偶氮化合物、芳基乙烯化合物等化合物。藉由微細摩擦進行配向處理之化合物較佳為進行配向處理、或藉由於配向處理後增加加熱步驟而促進材料之結晶化者。於進行摩擦以外之配向處理之化合物中，較佳使用光配向材料。
[實施例]
以下，藉由合成例、實施例、及比較例對本發明進行說明，當然，本發明並不限定於該等。再者，若無特別說明，則「份」及「%」係質量基準。
(聚合性液晶組成物之製備)
相對於表1、2所示之式(A-1)~式(A-7)、式(B-1)~式(B-7)、式(C-1)~式(C-2)所表示之化合物合計量100質量份，分別以表1、2所示之比率(質量份)摻合式(D-1)~式(D-7)所表示之化合物、(E-1)之化合物、(F-1)之化合物、(G-1)之化合物，以該式(A-1)~式(A-6)、式(B-1)~式(B-7)、式(C-1)~式(C-2)、式(D-1)~式(D-7)、(E-1)、(F-1)、(G-1)所表示之化合物之總合計量於聚合性液晶組成物中成為25質量%之方式，使用作為有機溶劑之甲基乙基酮(MEK)(H-1)製備聚合性液晶組成物(MEK：75質量%)。
(聚合性液晶組成物(1)之製備)
如表1所示，相對於式(A-3)所表示之化合物20質量份、式(A-5)所表示之化合物20質量份、式(B-3)所表示之化合物25質量份、式(B-4)所表示之化合物35質量份之合計值100質量份，使用式(D-1)所表示之化合物3質量份、聚合起始劑(E-1)5質量份、甲基氫醌(MEHQ)(F-1)0.1質量份、及界面活性劑(G-1)0.1質量份，以該等化合物之總合計量成為25質量%之方式，使用作為有機溶劑之MEK(H-1)，使用具有攪拌螺旋槳之攪拌裝置，於攪拌速度為500rpm、溶液溫度為60℃之條件下攪拌1小時後，藉由0.2μm之膜濾器進行過濾而獲得聚合性液晶組成物(1)。
(聚合性液晶組成物(2)~(23)、比較用聚合性液晶組成 物(24)~(27)之製備)
與本發明之聚合性液晶組成物(1)之製備同樣地，將表1、2所示之式(A-1)~式(A-7)、式(B-1)~式(B-7)、式(C-1)~式(C-2)、式(D-1)~式(D-7)、聚合起始劑(E-1)、聚合抑制劑(F-1)、界面活性劑(G-1)所表示之化合物之各化合物分別變更為表1、2所示之比率，除此以外，於與聚合性液晶組成物(1)之製備相同之條件下，分別獲得聚合性液晶組成物(2)~(23)、比較用聚合性液晶組成物(24)~(27)。
於表1、2中表示本發明之聚合性液晶組成物(1)~(23)、比較用聚合性液晶組成物(24)~(27)之具體組成。
Irgacure 907(E-1)
MEHQ(F-1)
MEGAFACE F-554(G-1)
(實施例1)
(密接性)
<密接性評價用薄膜之製作>
作為基材，藉由旋轉塗布法於COP基板上塗布作為垂直配向膜用之矽烷偶合系材料(JNC製造：DMOAP)，於100℃燒成1小時而獲得基材。使用棒式塗布機#5，於室溫對所獲得之基材塗布已製備之上述聚合性液晶組成物(1)，並於60℃乾燥2分鐘。其後，於25℃放置1分鐘後，使用輸送器式高壓水銀燈，以照度成為200mJ/cm2之方式設定而照射UV光，藉此獲得實施例1之薄膜。
<密接性之評價>
依據JIS K5600-5-6，採用使用切割器之交叉切割法，藉由切割器對上述所獲得之薄膜(塗膜)呈棋盤格狀切入切痕，設為2mm見方之棋盤格，測定塗膜之密接性。
分類0：任一棋盤格均無剝離。
分類1：確認到位於切割之交叉點之塗膜之微小之剝離(未達5%)。
分類2：塗膜沿切割線於交差點剝離(5%以上且未達15%)。
分類3：塗膜沿切割線局部地整面剝離(15%以上且未達35%)。
分類4：塗膜沿切割線局部地整面大幅地產生剝離(35%以上且未達65%)。
分類5：分類4以上(65%以上)。
(霧度(haze)測定)
使用日本電色工業股份有限公司製造之濁度計NDH2000對上述密接性評價試驗中所獲得之薄膜進行3點測定，並對平均值進行評價。
◎：未達0.1
○：0.1以上且未達0.2
△：0.2以上且未達0.5
×：0.5以上
(耐久性)
將上述密接性評價試驗中所獲得之薄膜於85℃加熱500小時，而獲得耐久性測定用薄膜。
<相位差變化(率)測定>
藉由大塚電子製造之RETS-100測定上述加熱試驗前後之入射光θ=50°之相位差Re(波長為550nm)，對將加熱前之相位差設為100%之情形時之加熱後之相位差變化率進行評價。
◎：無變化
○：降低未達3%
△：降低3%以上~未達7%
×：降低7%以上
將所獲得之結果示於以下之表中。
(實施例2~23、比較例1~4)
使用聚合性液晶組成物(2)~(27)製作薄膜，測定密接性、霧度、耐久性。分別設為實施例2~23、比較例1~4，將結果示於上述表。
再者，於實施例2~實施例8、實施例12~實施例18、實施例23及比較例1~4中，作為密接性評價用等之薄膜之基材，與實施例1同樣地使用於COP基板上積層有矽烷偶合系垂直配向膜者，聚合性液晶組 成物之塗布、硬化條件係設為如下條件：與實施例1同樣地，即，使用棒式塗布機#5於室溫塗布各聚合性液晶組成物，於60℃乾燥2分鐘後，於25℃放置1分鐘，其後使用輸送器式之高壓水銀燈，以照度成為200mJ/cm2之方式設定而照射UV光。相位差變化(率)測定係藉由大塚電子製造之RETS-100對上述加熱試驗前後之入射光θ=50°之相位差Re進行測定(波長為550nm)，並對將加熱前之相位差設為100%之情形時之加熱後之相位差變化率進行評價。
又，於實施例9、實施例11、實施例19、實施例20、及實施例22中，密接性評價用等之薄膜之基材係使用如下光配向膜，其藉由如下方式獲得，即，藉由旋轉塗布機將含有上述式(9)所表示之光配向聚合物之溶液塗布於TAC基材上，於80℃乾燥1分鐘，對乾燥膜厚40nm之塗膜，以超高壓水銀燈經由波長截止濾光鏡、帶通濾波器、及偏光濾光鏡，自相對於基材垂直之方向照射波長365nm左右之可見紫外光(照射強度：20mW/cm2)之直線偏光且平行光(累計光量：100mJ/cm2)。聚合性液晶組成物之塗布、硬化條件係設為如下條件，即，使用棒式塗布機#4於室溫塗布各聚合性液晶組成物，於60℃乾燥2分鐘後，於25℃放置1分鐘，其後使用輸送器式高壓水銀燈，以照度成為200mJ/cm2之方式設定而照射UV光。相位差變化(率)測定係藉由大塚電子製造之RETS-100測定上述加熱試驗前後之正面相位差Re(波長為550nm)。對將加熱前之相位差設為100%之情形時之加熱後之相位差變化率進行評價。
於實施例10及實施例21中，作為密接性評價用等之薄膜之基材，使用於玻璃基板上積層有經摩擦處理後之聚醯亞胺配向膜者，聚合 性液晶組成物之塗布、硬化條件係設為如下條件，即，使用棒式塗布機#12於室溫塗布各聚合性液晶組成物，於60℃乾燥2分鐘後，於25℃放置1分鐘，其後使用輸送器式高壓水銀燈，以照度成為400mJ/cm2之方式設定而照射UV光。相位差變化(率)測定係藉由大塚電子製造之RETS-100測定上述加熱試驗前後之入射光θ=45°之相位差Re(波長為550nm)。對將加熱前之相位差設為100%之情形時之加熱後之相位差變化率進行評價。
其結果為，使用有式(D-1)~式(D-5)所表示之耐久性賦予劑之聚合性液晶組成物(實施例1~23)與不含耐久性賦予劑之聚合性液晶組成物(比較例1)相比，可獲得耐久性得到明顯改善，又，霧度小，配向性優異，且與基材之密接性良好之光學各向異性體。另一方面，含有「雖然具有3個以上之芳香環但於該芳香環不具有由烷基及/或烷氧基所構成之取代基之化合物」的聚合性液晶組成物僅可獲得耐久性較實施例所獲得之光學各向異性體差之光學各向異性體。

Claims (12)

  1. 一種聚合性液晶組成物，其含有：至少1種以上之聚合性液晶化合物(I)，其於分子內具有1個聚合性官能基；至少1種以上之聚合性液晶化合物(II)，其於分子內具有2個聚合性官能基；及至少1種以上之化合物(III)，其具有3個以上之芳香環，該芳香環中之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項之聚合性液晶組成物，其中，該化合物(III)係具有磷原子或硫原子之化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之聚合性液晶組成物，其中，該化合物(III)係選自由通式(III-1-1)或通式(III-1-2)所表示之化合物所組成之群中的至少1種化合物， (式中，X表示磷原子或硫原子，n表示0或2，於X為磷原子之情形時，n表示2，於X為硫原子之情形時，n表示0，Y表示-CO-、-NH-、-O-或單鍵，存在複數個之Y可分別相同，亦可不同，A表示亦可具有取代基之芳香環，存在複數個之A可分別相同，亦可不同，至少1個以上之A其基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代， Z1表示氟原子，Z2表示氧原子或NH基，該NH基中之氫原子亦可被取代為亦可具有取代基之芳香環)。
  4. 如申請專利範圍第3項之聚合性液晶組成物，其中，作為該通式(III-1-1)或通式(III-1-2)所表示之化合物，含有選自由通式(III-2-1)、通式(III-2-2)或通式(III-2-3)所表示之化合物所組成之群中的至少1種化合物， (式中，P表示磷原子，Y4表示NH基、氮原子或氧原子(其中，於Y4表示NH基之情形時，該NH基中之氫原子亦可被取代為亦可具有取代基之芳香環A4)，Y1~Y3、Y5~Y7、Y8~Y10分別獨立地表示-CO-、-NH-、-O-、或單鍵，A1~A10分別獨立地表示亦可具有取代基之芳香環，A1~A4中之至少1個以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代，A5~A7中之至少1個 以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代，A8~A10中之至少1個以上其芳香環所具有之=CH-基中之氫原子之至少1個以上經碳原子數1~5之烷基或碳原子數1~5之烷氧基取代)。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之聚合性液晶組成物，其中，該於分子內具有1個聚合性官能基之聚合性液晶化合物(I)係通式(I-1)所表示之化合物，P2-(S1-X1)q1-MG-R21 (I-1)(式中，P2表示聚合性官能基，S1表示碳原子數1~18之伸烷基(alkylene group)，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵(其中，P2-S1及S1-X1不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-及-O-S-基)，q1表示0或1， MG表示液晶原基(mesogenic group)，R21表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳原子數1至12之直鏈或分支烷基、碳原子數1至12之直鏈或分支烯基，該烷基及烯基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-、-N(CH3)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，該烷基及該烯基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地經鹵素原子或氰基取代，於複數個經取代之情形時，可分別相同，亦可不同)。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之聚合性液晶組成物，其中，該於分子內具有2個聚合性官能基之聚合性液晶化合物(II)係通式(II-1)所表示之化合物，P2-(S1-X1)q1-MG-(X2-S2)q2-P3 (II-1)(式中，P2及P3分別獨立地表示聚合性官能基，S1及S2分別獨立地表示碳原子數1~18之伸烷基，該伸烷基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代，該伸烷基所具有之1個或2個以上之氫原子亦可經鹵素原子或CN基取代，X1及X2分別獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S -、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵(其中，P2-S1、P3-S2、S1-X1及S2-X2不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-及-O-S-基)，q1及q2分別獨立地表示0或1，MG表示液晶原基)。
  7. 一種聚合物，其係藉由使申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物進行聚合而獲得。
  8. 一種光學各向異性體，其係使用申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物而成。
  9. 一種相位差膜，其係使用申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物而成。
  10. 一種相位差圖案化膜，其係使用申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物而成。
  11. 一種亮度提高膜，其係使用申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物而成。
  12. 一種抗反射膜，其係使用申請專利範圍第1至6項中任一項之聚合性液晶組成物而成。
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