TW201620889A - 新穎化合物、包含其之有機發光裝置及包含其之平板顯示設備 - Google Patents

新穎化合物、包含其之有機發光裝置及包含其之平板顯示設備 Download PDF

Info

Publication number
TW201620889A
TW201620889A TW104121947A TW104121947A TW201620889A TW 201620889 A TW201620889 A TW 201620889A TW 104121947 A TW104121947 A TW 104121947A TW 104121947 A TW104121947 A TW 104121947A TW 201620889 A TW201620889 A TW 201620889A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
salt
chemical formula
Prior art date
Application number
TW104121947A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI673267B (zh
Inventor
黃皙煥
田美恩
鄭惠珍
金榮國
Original Assignee
三星顯示器有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三星顯示器有限公司 filed Critical 三星顯示器有限公司
Publication of TW201620889A publication Critical patent/TW201620889A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI673267B publication Critical patent/TWI673267B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明關於一種由化學式1所表示之化合物以及包含其之有機發光裝置。 化學式1□由化學式1所表示之化合物具有優異之穩定性且適用於作為電子傳輸材料。使用化學式1之化合物之有機發光裝置可具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命。

Description

新穎化合物、包含其之有機發光裝置以及包含其之平板顯示設備
相關申請案之交互參照
本申請書主張於2014年12月2日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2014-0170821號之優先權及效益，其全部揭露於此併入作為參考。
本發明之實施例之一或多種態樣係關於一種新穎化合物、包含其之有機發光裝置、包含其之平板顯示設備。
有機發光裝置(OLED)為具有廣視角、高對比度及短響應時間之自發光裝置。此外，有機發光裝置展現了優異的亮度、低驅動電壓及快速響應速度之特性，且生成全彩圖像。
有機發光裝置可具有包含設置在基板上之陽極、依所述順序依序堆疊在陽極上之電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極之結構。此處，電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層可為由有機化合物所形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光裝置的操作原理如下：
當電壓被施加於陽極與陰極之間時，由陽極所提供之電洞可透過電洞傳輸層移向發光層，且由陰極所提供之電子可透過電子傳輸層移向發光層。電洞與電子在發光層中重組來生成激子。此些激子由激發態改變至基態以從而產生光。
有需要發展與先前技術之有機材料相比具有改善之電性穩定度、高電荷傳輸及/或發光能力、高玻璃轉換溫度及用以防止或減少結晶之能力的材料。
本發明之實施例之一或多個態樣包含一種適用於作為電子傳輸材料且具有優異之電子特性、高電荷傳輸及發光能力、高玻璃轉換溫度、及/或用以防止或實質上降低結晶化之高度能力之化合物。包含此化合物之有機發光裝置可具有高效率、低電壓、高亮度及/或長壽命。
本發明之實施例的其他態樣將部分被闡述於下列說明中，且將部分地自說明中顯而易見，或者可以藉由提呈之實施例的實行而獲知。
根據一或多個例示性實施例，化合物係由化學式1所表示： 化學式1
在化學式1中，
R1 至R8 以及Ar1 至Ar4 各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、以及-B(Q6 )(Q7 )；
其中選自Ar1 至Ar2 之至少之一係由化學式1-a所表示： 化學式1-a
在化學式1-a中，
R11 係如同關於R1 至R8 所定義；
m係為選自1至7之整數；以及
*表示結合位點。
於化學式1及化學式1-a中，經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基的取代基之至少之一係選自由：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基，各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、以及-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )以及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、以及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 以及Q31 至Q37 係各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
根據一或多個例示性實施例，有機發光裝置包含：第一電極、面對第一電極之第二電極；以及介於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含發光層及由化學式1所表示之化合物。
根據一或多個例示性實施例，平板顯示設備可包含有機發光裝置，其中第一電極係電性連接於薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
現將詳細參照實施例，其示例係繪示於附圖中，其中全文中相似的參考符號表示相似的元件。在此方面，本例示性實施例可具有不同形式且不應被詮釋為受限於本文所述之說明。因此，例示性實施例僅藉由參照圖式於下文中闡述，來說明本發明之態樣。如本文所使用，詞彙「及/或」包含一或多個相關條列項目之任何及所有組合。表述語像是「的至少之一」當後綴於列表元件時，係修飾元件的整個列表而非列表的單一元件。進一步，當使用「可」描述本發明之實施例時係表示「本發明之一或多個實施例」。
此外，當於本文所使用時，詞彙「使用 (use)」、「使用(using)」、及「使用(used)」可各別被視為與詞彙「應用 (utilize)」、「應用(utilizing)」、及「應用(utilized)」同義。此外，詞彙「例示性」係旨在表示示例或說明。
當在此所使用時，詞彙「實質上」、「約」及類似詞彙係用於作為近似之詞彙且非作為程度之詞彙，且係旨在計入將為所屬技術領域中具有通常知識者所認知之測量或計算值中的本質偏差。
此外，任何於本文中所述之數字範圍係旨在包含歸入於所述範圍內之相同數值精度的所有子範圍。舉例而言，範圍「1.0至10.0」係旨在包含介於(且包含)1.0之所述最小值與10.0之所述最大值之間的所有子範圍，亦即，具有最小值等於或大於1.0以及最大值等於或小於10.0，像是，舉例而言，2.4至7.6。本文所述之任何最大數值限制係旨在包含文中所歸入之所有以下數值限制且於本說明書所述之任何最小數值限制係旨在包含歸入文中之所有較高數值限制。因此，申請者保留修改本說明書之權利，包含申請專利範圍，以明確地闡述歸入在本文中明確地闡述之範圍內之所有子範圍。所有子範圍係旨在本質地描述於本說明書中，使得修改以明確地表述此類子範圍將符合要求。
根據一或多個例示性實施例，化合物係由化學式1所表示： 化學式1。
在化學式1中，
R1 至R8 以及Ar1 至Ar4 可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、以及-B(Q6 )(Q7 )；
其中選自Ar1 至Ar4 之至少之一可由化學式1-a所表示： 化學式1-a。
於化學式1-a中，
R11 可如同關於R1 至R8 所定義；
m可為選自於1至7的整數；以及
*表示結合位點。
於化學式1及化學式1-a中，經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基的取代基之至少之一可選自由：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、和-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )以及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 以及Q31 至Q37 可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
由化學式1所表示且包含稠合環結構之化合物由於稠合環之存在而可具有高玻璃轉換溫度(Tg)或高熔點。因此，在發光期間，有機發光裝置可具有對於有機發光裝置中之有機層、包含於有機層中的層之間、以及介於有機層與金屬電極之間所產生的焦耳熱之改善熱抗性，且具有對於高溫之改善抗性。因此，使用由化學式1所表示之化合物所製造之有機發光裝置在儲存及驅動期間可保持高耐久性。
此外，化學式1-a具有菲并呋喃(phenanthrofuran)結構，其中菲并結構與呋喃結構稠合，使得在整體結構中之π电子係離域且孤對氧(O)能夠部分地提供多餘的電子。
因此，π→ π*轉換及n→ π*轉換可能輕易地由於與胺基連接之菲并呋喃結構以及富含π電子之芘結構位於化學式1之中心而發生。
基於此原理，最終，在化學式1的結構中，分子消光係數可能會增大。這種增加的分子消光係數可使得分子的發光效率提高，且因此，相對於其他習知及/或常用的芘衍生物，由化學式1表示的化合物可具有改善的發光效率。
因此，當由化學式1表示的化合物係用於作為有機發光裝置中的有機發光層中之摻雜物時，有機發光裝置可具有高效率。
在一些實施例中，當由化學式4 (如下所示)表示的化合物於發光層中作為基質，與化學式1的化合物(用作摻雜物)一起使用時，所述有機發光裝置可具有優異的效率。
化學式1之取代基將在下面更詳細地描述。
在一些實施例中，化學式1之Ar1 至Ar4 中，化學式1a以外之取代基可各自獨立地選自經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基。
在一些實施例中，在化學式1中，R1 至R8 可各自獨立地選自氫、氘、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代C6 -C60 芳基、及-Si (Q3 )(Q4 )(Q5 )，其中，Q3 到Q5 係如上所定義。
在一些實施例中，在化學式1之Ar1 至Ar4 中，化學式1-a以外之取代基可以各自獨立地由化學式2a至2d的任何一個來表示：。
在化學式2a至2d中，Z1 可選自氫原子、氘、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C1 -C20 的雜芳基、經取代或未經取代C6 -C20 縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基、及羧基；
H1 可選自-O-、-S-、及-CR51 R52 -；p可為選自1至9之整數；
R51 及R52 可與關聯R1 至R8 所定義般相同；且
*表示結合位點。
在一些實施例中，在化學式1中，R2 及R6 可各自獨立地選自氫、氘、C1 -C20 烷基、C6 -C20 芳基、及-Si(Q41 )(Q42 )(Q43 )，其中Q41 至Q43 可各自獨立地選自C1 -C60 烷基及C6 -C60 芳基。在一些實施例中，在化學式1中，R2 及R6 可各自獨立地選自氫、氘、甲基、叔丁基、苯基、以及三甲基矽基(tri-methyl silyl group)。
在一些實施例中，在化學式1中，R1 、R3 至R5 、R7 、及R8 可各自獨立地選自氫及氘。
在一些實施例中，在化學式1-a中，R11 可選自氫及氘。
在一些實施例中，由化學式1表示的化合物可由化學式2及化學式3之任一個所表示： 化學式2化學式3。
由化學式1表示的化合物之示例包含以下所示之化學式1至72，但本發明之實施例並不限於此。 。
根據一些例示性實施例，有機發光裝置可包括第一電極；第二電極；以及介於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包括發光層及由化學式1所表示的化合物。
在一些實施例中，第一電極是陽極，第二電極為陰極，且有機層可以包括：i) 在第一電極與發光層之間的電洞傳輸區域，電洞傳輸區域包括選自電洞注入層、電洞傳輸層、及電子阻擋層之至少之一；以及ii) 在發光層與第二電極之間的電子傳輸區域，電子傳輸區域包括選自電洞阻擋層、電子傳輸層、及電子注入層之至少之一。
根據一些實施例，發光層可包含根據本發明的一或多個實施例的化合物。當發光層包含此化合物時，化合物可作為摻雜物。
如本文所用的術語「有機層」是指有機發光裝置中設置於第一電極與第二電極之間之單一層及/或複數層。
圖式為根據本發明的一或多個實施例之有機發光裝置10之示意圖。所述有機發光裝置10包括第一電極110、有機層150、以及第二電極190。
在下文中，根據一些實施例之有機發光裝置之結構及製造方法將參考圖式來描述。
參照圖式，基板可另外位在第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可以是玻璃基板或透明塑料基板，各具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易處理性及耐水性。
第一電極110可藉由沉積或濺射用於形成第一電極的材料在基板上而形成。當第一電極110是陽極時，用於第一電極110的材料可選自具有高功函數之材料，使得電洞可輕易地注入。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用於第一電極110的材料可以是透明及高導電性的材料，且這種材料的非限制性示例包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO)、及氧化鋅(ZnO)。當第一電極110是半透射電極或反射電極時，作為用於形成第一電極110的材料，可使用(利用)選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少之一。
第一電極110可具有單層結構，或包含複數層之多層結構。舉例而言，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO之三層結構，但本發明之實施例並不限於此。
有機層150設置在第一電極110上。有機層150可包括發光層。
有機層150可進一步包括在第一電極與發光層之間之電洞傳輸區域、以及在發光層與第二電極之間的電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可以包括選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層、和電子阻擋層(EBL)之至少之一，而電子傳輸區域可以包括選自電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、及電子注入層(EIL)之至少之一，但本發明的實施例並不限於此。
電洞傳輸區域可具有由單一材料所形成之單層結構、由複數個不同材料所形成之單層結構、或具有由複數個不同材料所形成之複數層之多層結構。
例如，電洞傳輸區域可具有由複數種不同材料形成的單層結構，或電洞注入層/電洞傳輸層的結構、電洞注入層/電洞傳輸層/緩衝層的結構、電洞注入層/緩衝層之結構、電洞傳輸層/緩衝層的結構、或電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層之結構，其中每個結構的層次係依照所述順序依序從第一電極110堆疊，但本發明的實施例並不限於此。
當電洞傳輸區域包含電洞注入層時，電洞注入層可藉由使用(利用)一或多種合適的方法而形成在第一電極110上，如真空沉積、旋塗、澆鑄、朗繆爾-布洛傑特(Langmuir-Blodget，LB)法、噴墨印刷、雷射印刷、及/或雷射誘導熱成像(LITI)。
當電洞注入層係藉由真空沉積而形成時，例如，真空沉積可以在大約100℃至大約500℃的沉積溫度，在大約10-8 托至約10-3 托之真空度，並在範圍為約0.01埃/秒至約100埃/秒之真空沉積速率下進行，取決於用於形成電洞注入層之化合物，以及要形成之電洞注入層之結構而定。
當電洞注入層係藉由旋塗來形成時，旋塗可以在大約2000 rpm至約5000 rpm的塗覆速度，並在約80℃至200℃的溫度下進行，取決於用於形成電洞注入層之化合物，以及要形成之電洞注入層的結構而定。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時，電洞傳輸層可以藉由使用一或多種合適的方法而形成在第一電極110或電洞注入層上，例如真空沉積、旋塗、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷、及/或LITI。當電洞傳輸層是藉由真空沉積及/或旋塗形成時，用於真空沉積及塗覆之條件可類似於上述用於形成電洞注入層之真空沉積和塗覆條件。
電洞傳輸區域可以包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, Pani/DBSA)、聚(3,4-並乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)( poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid, Pani/CSA) (聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸) ((polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate), Pani/PSS)、由下面化學式201所表示的化合物、以及由下列化學式202所表示的化合物之至少之一： 化學式201化學式202。
在化學式201及202中，
L201 至L205 可各自獨立地選自經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜伸環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜伸環烯基(heterocycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜伸芳基、經取代或未經取代的二價非芳香稠合多環基、以及經取代或未經取代的二價非芳香稠合雜多環基；
xa1至xa4可以各自獨立地選自0、1、2、及3；以及
xa5可選自1、2、3、4、及5；
R201 至R204 可各自獨立地選自經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、及經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基。
在一些實施例中，在化學式201及202中，
L201 -L205 可各自獨立地選自：
伸苯基(phenylene group)、伸萘基()naphthylene group、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺-茀基(spiro-fluorenylene group)、伸苯並茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯並茀基(dibenzofluorenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸草屈基(chrysenylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸噠嗪基(pyridazinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸喹喔啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、及伸三嗪基(triazinylene group)；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基(phenyl group)、萘基(naphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺-茀基(spiro-fluorenyl group)、苯並茀基(benzofluorenyl group)、二苯並茀基(dibenzofluorenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、芘基(pyrenyl group)、草屈基(chrysenyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、喹喔啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、及三嗪基(triazinyl group)之至少之一所取代的伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺-茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸草屈基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基、及伸三嗪基；
xa1至xa4可以各自獨立地選自0、1、及2；
xa5可以選自1、2、及3；
R201 至R204 可各自獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；但本發明之實施例並不限於此。
由化學式201所表示之化合物可由化學式201A所表示： 化學式201A。
在一些實施例中，由化學式201所表示之化合物可由化學式201A-1所表示，但本發明之實施例並不限於此： 化學式201A-1。
在一些實施例中，由化學式202所表示之化合物可由化學式202A所表示，但本發明之實施例並不限於此：   化學式202A。
在化學式201A、201A-1、及202A中、L201 至L203 、xa1至xa3、xa5、及R202 至R20 4 可藉由參考本文所提供的說明而理解，且R211 及R212 可與關聯R203 所定義般相同；且R213 至R216 可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、及單價非芳香稠合雜多環基。
在一些實施例中，在化學式201A、201A-1及202A中，
L201 至L203 可各自獨立地選自：
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺-茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸草屈基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基、及伸三嗪基；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺-茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸草屈基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基、及伸三嗪基；
xa1至xa3可各自獨立地選自0及1；
R202 、R203 、R204 、R211 及R212 可各自獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；
R213 及R214 可各自獨立地選自：
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；
R215 及R216 可各自獨立地選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、及C1 -C20 烷氧基；
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；以及
各獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；
且xa5可選自1及2。
在化學式201A及201A-1中，R213 及R214 可相互連接以形成飽和環或不飽和環。
由化學式201所表示之化合物及由化學式202所表示之化合物可各自獨立地包含HT1至HT20之化合物，但本發明之實施例不限於此。
電洞傳輸區域的厚度可以是在約100埃至約10,000埃的範圍中，例如，約100埃至約1000埃。當電洞傳輸區域包含電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可在約100埃至約10,000埃之範圍中，例如約100埃至約9950埃，或約100埃至約1000埃，且電洞傳輸層的厚度可在約50埃至約2000埃之範圍朱，且例如為約100埃至約1500埃。當電洞傳輸區域、電洞注入層、及電洞傳輸層之厚度落於任何這些範圍內時，優異的電洞傳輸特性可在不會導致驅動電壓的實質升高下而獲得。
除了上面提到的材料以外，電洞傳輸區域還可以包括電荷產生材料，以改善導電性。電荷產生材料可均勻或非均勻地散佈於整個電洞傳輸區域。
電荷產生材料可以是，例如，p摻雜物。p摻雜物可以是選自醌衍生物、金屬氧化物、及含氰基的化合物之其中之一，但不限於此。p摻雜物的非限制性示例包括醌衍生物，如四氰基對醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)及/或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)；金屬氧化物，例如氧化鎢及/或氧化鉬；以及下面所示之化合物HT-D1。 化合物HT-D1                                                 F4-TCNQ
除了電洞注入層及電洞傳輸層以外，電洞傳輸區域還可以包括選自緩衝層及電子阻擋層之至少之一。由於根據由發光層所發出之光的波長，緩衝層可補償光學共振距離，故所生成有機發光裝置之發光效率可以改善。作為包括在緩衝層中之材料，可以使用(利用)被包括在電洞傳輸區域的材料。在一些實施例中，電子阻擋層防止或實質上減少來自電子傳輸區域的電子之注入。
發光層可以藉由使用一或多種合適的方法形成在第一電極110或電洞傳輸區域上，如真空沉積、旋塗、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷、及/或LITI。當發光層是藉由真空沉積及/或旋塗形成時，用於發光層之沉積及塗覆條件可類似於用於電洞注入層之沉積和塗覆條件。
當有機發光裝置10是全彩有機發光裝置時，發光層根據子像素可被圖樣化成紅色發光層、綠色發光層、或者藍色發光層。可替代地，發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的堆疊結構，或可包括紅光發光材料、綠光發光材料及藍光發光材料，其在單一層中相互混合，以發射白光。
根據一些實施例，發光層可進一步包含由化學式4所表示之化合物。 化學式4
在化學式4中，R21 至R36 可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取​​代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取​​代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取​​代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、及-B(Q6 )(Q7 )；
經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代C6 -C60 芳氧基、經取代C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、及經取代的單價非芳香稠合雜多環基的取代基之至少之一可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、及C1 -C60 烷氧基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、和-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )以及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 以及Q31 至Q37 可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
在一些實施例中，由化學式4所表示之化合物可作為基質。
在一些實施例中，在化學式4中，R25 、R27 、R31 、R32 、及R33 可各自獨立地選自氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中，Q3至Q5的定義同上)、以及化學式3a至3c：
在化學式3a至3c中，Z1 可選自氫原子、氘、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C1 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的C6 -C20 縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基、及羧基；
H1 可選自-O-、-S-、-CR51 R52 -、及-NR53 -；p可為選自1至7的整數；且*表示結合位點；
R51 至R53 可與上述關聯R21 至R36 所定義般相同；且
可選擇地，R51 及R52 可相互連接以形成環。
在一些實施例中，在化學式4中，R21 至R24 、R26 、R28 至R30 及R34 至R36 可各自獨立地選自氫和氘。
在一些實施例中，發光層可包含由化學式1所表示之化合物作為螢光或磷光摻雜物及由化學式4所表示之化合物作為螢光或磷光基質。
由化學式4所表示之化合物可例如為由下列化合物H1至H78之任何一個所表示，但不限於此： 。
發光層可以包括為所屬技術領域中具有通常知識者所常知之任何合適的基質以及摻雜物，以及由化學式1所表示之化合物及由化學式4所表示之化合物。
基質可以包括選自TPBi、TBADN、ADN (這裡，也稱為「DNA」)、CBP、CDBP、及TCP之至少之一：。
在一些實施例中，基質可以包括選自下列化合物H43至H49之至少之一，但不限於此： 。
摻雜物可以進一步包括選自合適的螢光摻雜物及磷光摻雜物的至少之一。
磷光摻雜物可包含由下列化學式401所表示之有機金屬錯合物： 化學式401。
在化學式401中，
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、铽(Tb)及銩 (Tm)；
X401 至X404 可各自獨立地為氮或碳；
A401 及A402 環可各自獨立地選自於經取代或未經取代的苯(benzene)、經取代或未經取代的萘(naphthalene)、經取代或未經取代的茀 (fluorene)、經取代或未經取代的螺茀(spiro-fluorene)、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrole)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(pyrazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的噁唑(oxazole)、經取代或未經取代的異噁唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶(pyridine)、經取代或未經取代的吡嗪(pyrazine)、經取代或未經取代的嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代的噠嗪(pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉(quinoline)、經取代或未經取代的異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代的苯並喹啉(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹喔啉(quinoxaline)、經取代或未經取代的喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代的咔唑(carbazole)、經取代或未經取代的苯並咪唑(benzoimidazole)、經取代或未經取代的苯並呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代的苯並噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代的異苯並噻吩(isobenzothiophene)、經取代或未經取代的苯並噁唑(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯並噁唑(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑(triazole)、經取代或未經取代的噁二唑(oxadiazole)、經取代或未經取代的三嗪(triazine)、經取代或未經取代的二苯並呋喃(dibenzofuran)、以及經取代或未經取代的二苯並噻吩(dibenzothiophene)；
經取代的苯，經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的噁唑、經取代的異噁唑、經取代的吡啶、經取代的吡嗪、經取代的嘧啶、經取代的噠嗪、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯並喹啉、經取代的喹喔啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯並咪唑、經取代的苯並呋喃、經取代的苯並噻吩、經取代的異苯並噻吩、經取代的苯並噁唑、經取代的異苯並噁唑、經取代的三唑、經取代的噁二唑、經取代的三嗪、經取代的二苯並呋喃、以及經取代的二苯並噻吩之取代基之至少之一可選自由：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、及C1 -C60 烷氧基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q401 )(Q402 )、-Si(Q403 )(Q404 )(Q405 )及-B(Q406 )(Q407 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基團、及單價非芳香稠合雜多環基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C1 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基團、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q411 )(Q412 )、-Si(Q413 )(Q414 )(Q415 )、以及B(Q416 )(Q417 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基團、及單價非芳香稠合雜多環基；以及
-N(Q421 )(Q422 )、-Si(Q423 )(Q424 )(Q425 )以及-B(Q426 )(Q427 )；
其中Q401 至Q407 、Q411 至Q417 、以及Q421 至Q427 ，係各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
L401 可為有機配位體；
xc1可選自1、2及3；以及
xc2可選自1、2及3。
L401 可為任何適合的單價、二價、或三價有機配位體。舉例而言，L401 可選自鹵素配位體 (例如，Cl-或F-)、二酮配體(例如，乙醯丙酮、1,3-二苯-1,3-丙二酮基(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)、及/或六氟乙醯丙酮(hexafluoroacetonate))、羧酸配位體(例如，吡啶甲酸、二甲基-3-吡唑羧酸酯、及/或苯甲酸)、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰配位體、及磷配位體 (例如，膦或磷酸鹽)，但本發明之實施例不限於此。
當化學式401之A401 具有複數個取代基時，A401 之複數個取代基的兩個或多個可以相互接合以形成飽和或不飽和環。
當化學式401之A402 具有複數個取代基時，A402 之複數個取代基的兩個或多個可以相互接合以形成飽和或不飽和環。
當化學式401之xc1為2或2以上時，化學式401中之複數個配位體可相互相同或相互不同。在化學式401中，當xc1為2或2以上時，一個配位體之A401 及/或A402 可分別連接至相鄰配位體之A401 及/或A402 ，直接地(例如，透過單鍵)或透過連接基(例如，C1 -C5 伸烷基、-N(R')-(其中R'為C1 -C10 烷基或C6 -C20 芳基)、及/或-C(=O)-)連接。
螢光摻雜物可包括選自DPVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6、及C545T之至少之一、以及由化學式1所表示的化合物。
在一般情況下，在發光層中的摻雜物的量可以是基於基質之100重量份之在約0.01重量份至約15重量份之範圍內，但摻雜物的量並不限於此。
發光層的厚度可在約100埃至約1000埃的範圍中，例如，約200埃至約600埃。當發光層的厚度落在此範圍內時，優異發光特性可以在驅動電壓未實質升高下而獲得。
接著，電子傳輸區域可設置於發光層上。
電子傳輸區域可包含選自電洞阻擋層、電子傳輸層(ETL)及電子注入層之至少之一，但本發明之實施例並不限於此。
例如，電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注入層的結構或電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層，其中，每個結構的各層係從發光層依所述順序依序地堆疊，但電子傳輸區域之結構不限於此。
電子傳輸區域可包含電洞阻擋層。當發光層包含磷光摻雜物時，可形成電洞阻擋層，以防止或基本上減少激子或電洞擴散至電子傳輸層。
當電子傳輸區域包括電洞阻擋層時，可藉由使用一種或多種合適的方法，如真空沉積、旋塗、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷及/或LITI法來形成電洞阻擋層於發光層上。當電洞阻擋層是透過真空沉積及/或旋塗形成時，用於電洞阻擋層之沉積及塗佈條件可以類似於用於電洞注入層之沉積和塗覆條件。
電洞阻擋層可包含，舉例而言，選自BCP及Bphen之至少之一，但不限於此。
電洞阻擋層的厚度可以在約20埃至約1000埃的範圍內，例如，約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度落於此範圍內時，優異的電洞阻擋特性在驅動電壓未實質升高下而獲得。
電子傳輸區域可包括電子傳輸層。可藉由使用一種或多種合適的方法，如真空沉積、旋塗、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷及/或LITI法來形成電子傳輸層於發光層或電洞阻擋層上。當電子傳輸層是透過使用真空沉積及/或旋塗形成時，用於電子傳輸層之真空沉積及塗佈條件可以類似於用於電洞注入層之真空沉積和塗覆條件。
在一些實施例中，有機發光裝置的有機層150包括介於發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。電子傳輸區域可以包括選自電子傳輸層及電子注入層之至少之一，但不限於此。
電子傳輸層可包含選自BCP、Bphen、Alq3 、BAlq、TAZ及NTAZ之至少之一。
在一些實施例中，電子傳輸層可包含選自下列所示之由化學式601所表示之化合物以及由化學式602所表示之化合物之至少一化合物： 化學式601 Ar601 -[(L601 )xe1 -E601 ]xe2
在化學式601中，
Ar601 可選自由：
萘基、并環庚三烯基(heptalenyl group)、茀基、螺-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基、苝基、戊苯基(pentaphenyl group)、以及茚并蒽基(indenoanthracenyl group)；
各自獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、以及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )之至少之一所取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、以及茚并蒽基(indenoanthracenyl group)；
其中Q301 至Q303 可以各自獨立地選自氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C1 -C60 雜芳基；
L601 可以相同於關聯L201 所定義；
E601 可選自由：
吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基(cinnolinyl group)、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、菲啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、苯並噻吩基(benzothienyl group)、異苯並噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯並噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、以及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)；以及
各自獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基、苝基(perylenyl group)、戊苯基、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、以及咪唑嘧啶基之至少之一所取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、以及咪唑嘧啶基；
xe1可選自0、1、2、及3；以及
xe2可選自1、2、3、及4。 化學式602
在化學式602中，
X611 可以是N或C-(L611 )xe611 -R611 ，X612 可以是N或C-(L612 )xe612 -R612 ，X613 可以是N或C-(L613 )xe613 -R613 ，且選自X611 至X613 之至少之一可為N；
L611 至L616 可各自獨立地如同關於文中提供之L201 所定義；
R611 至R616 可各自獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；以及
各自獨立地以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、芘基、草屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；
xe611至xe616可各自獨立地選自0、1、2、及3。
由化學式601所表示之化合物及由化學式602所表示之化合物可各自獨立地選自下列所示之化合物ET1至ET15：
電子傳輸層的厚度可在約100埃至約1000埃之範圍中，例如約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度落於此範圍內時，優異的電子傳輸特性可在驅動電壓未實質升高下而獲得。
電子傳輸層可進一步包括除了上述材料以外的含金屬材料。
含金屬材料可包含Li錯合物。Li錯合物可包含例如化合物ET-D1(喹啉鋰，LiQ)或ET-D2：。
電子傳輸區域可以包括促進電子從第二電極190注入的電子注入層。
電洞注入層可藉由使用一或多種合適的方法而形成在電子傳輸層上，如真空沉積、旋塗、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷、及/或LITI。當電子注入層是藉由真空沉積及/或旋塗形成時，用於電子注入層之真空沉積及塗覆條件可類似於用於電洞注入層之真空沉積和塗覆條件。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、及LIQ的至少之一。
電子注入層的厚度可在約1埃至約100埃之範圍中，例如約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度落於此範圍內時，優異的電子注入特性可在驅動電壓未實質升高下而獲得。
第二電極190位在有機層150上。第二電極190上可以是為電子注入電極之陰極，且在這方面，用於形成第二電極190的材料可以是具有低功函數之材料，例如，金屬、合金、導電性化合物、或其混合物。用於形成第二電極190的材料之非限制性示例包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg)、及鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實施例中，用於形成第二電極190之材料可以是ITO或IZO。第二電極190可以是反射電極、半透射電極或透射電極。
在上文中，係參照圖式對有機發光裝置進行了說明，但本發明的實施例並不限於此。
在下文中，將提出本文所用的取代基的定義(用於限制取代基之碳數的數量並無限制，且非限制取代基之特性，且除非另有說明，否則取代基的定義與其通常定義相符)。
本文中使用的C1 -C60 烷基是指在主碳鏈上具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂族烴單價基團，且其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己基。本文中使用的C1 -C60 伸烷基指的是具有如C1 -C60 烷基之相同結構的的二價基團。
本文中使用的C1 -C60 烷氧基指的是由-OA101 表示的單價基團(其中A101 是C1 -C60 烷基)，且其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
本文中使用的C2 -C60 烯基是指具有至少一個碳 - 碳雙鍵在C2 -C60 烷基之碳鏈上之一或多個位置(例如，在C2 -C60 烷基之中間或在任一端點)的碳氫基團，且其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基、及丁烯基。本文中使用的C2 -C60 伸烯基是指與C2 -C60 烯基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C2 -C60 炔基是指具有至少一個碳 - 碳三鍵在C2 -C60 烷基之碳鏈上之一或多個位置(例如，在C2 -C60 烷基之中間或在任一端點)的碳氫基團，且其非限制性示例包括乙炔基及丙炔基。本文中使用的C2 -C60 伸炔基是指與C2 -C60 炔基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C3 -C10 環烷基是指包含3至10個碳原子作為環形成原子之單價單環飽和碳氫基團，且其非限制性示例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、及環庚基。本文中使用的C3 -C10 伸環烷基是指與C3 -C10 環烷基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C1 -C10 雜環烷基是指包含選自N、O、P及S之指至少之一雜原子作為環形成原子以及1至10個碳原子作為剩下的環形成原子之單價單環基團。其非限制性示例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文中使用的C1 -C10 雜伸環烷基是指與C1 -C10 雜環烷基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C3 -C10 環烯基是指具有3至10個碳原子作為環形成原子且在環中有至少一個雙鍵之單價單環基團，且非芳香族的。其非限制性示例包括環戊烯基、環己烯基、及環庚烯基。本文中使用的C3 -C10 伸環烯基是指與C3 -C10 環烯基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C1 -C10 雜環烯基是指包含選自N、O、P及S之至少之一雜原子作為環形成原子，1至10個碳原子作為剩下的環形成原子，且在環中有至少一個雙鍵之單價單環基團。C1 -C10 雜環烯基之非限制性示例包括2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。本文中使用的C1 -C10 雜伸環烯基是指與C1 -C10 雜環烯基具有相同之結構的二價基團。
本文中使用的C6 -C60 芳基是指具有6至60個碳原子之包含碳環芳香系統之單價基團，且本文所使用之C6 -C60 伸芳基是指具有6至60個碳原子之包含碳環芳香系統之二價基團。C6 -C60 芳基之非限制性示例包含苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及草屈基。當C6 -C60 芳基及/或C6 -C60 伸芳基各別包括複數個環時，環可以彼此稠合。
本文中使用的C1 -C60 雜芳基是指包含選自N、O、P及S之至少之一雜原子作為環形成原子以及1至60個碳原子作為剩下的環形成原子之具有碳環芳香系統之單價基團。本文中使用的C1 -C60 雜伸芳基是指包含選自N、O、P及S之至少之一雜原子作為環形成原子以及1至60個碳原子作為剩下的環形成原子之具有碳環芳香系統之單價基團。C1 -C60 雜芳基之非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、及異喹啉基。當C1 -C60 雜芳基及/或C1 -C60 雜伸芳基各別包括複數個環時，環可以彼此稠合。
本文中使用的C6 -C60 芳氧基是指由-OA102 表示的基團(其中，A102 是C6 -C60 芳基)，且本文中使用的C6 -C60 芳硫基是指由-SA103 表示的基團(其中A103 是C6 -C60 芳基)。
本文所使用之單價非芳香稠合多環基是指具有兩個或多個環相互稠合之單價基團，僅由碳原子作為環形成原子(例如，碳原子的數目可以在6至60之範圍內，例如，C6 -C20 稠合多環基)，其中，整體分子結構為非芳香族的。單價非芳香稠合多環基團的非限制性示例是茀基。本文所用的二價非芳香稠合多環基團是指與單價非芳香稠合多環基具有相同結構的二價基團。
本文所使用之單價非芳香稠合雜多環基是指具有兩個或多個環相互稠合之單價基團，具有選自N、O、P及S之雜原子作為環形成原子，且碳原子作為剩下的環形成原子(例如，碳原子的數目可以在2至60之範圍內)，其中整體分子結構為非芳香族的。單價非芳香稠合雜多環基的非限制性示例是咔唑基。本文所用的二價非芳香稠合雜多環基是指與單價非芳香稠合雜多環基具有相同結構的二價基團。
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 雜伸環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 雜伸環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 雜伸芳基、經取代的二價非芳香稠合多環基、經取代的二價非芳香稠合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基之取代基之至少之一可選自由：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、及C1 -C60 烷氧基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、以及-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 、及Q31 至Q37 可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、及單價非芳香稠合雜多環基。
在一些實施例中，經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 雜伸環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 雜伸環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香稠合多環基、經取代的二價非芳香稠合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基之至少一取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、及C1 -C60 烷氧基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )及-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基；
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基；
各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、以及咪唑嘧啶基；以及
-N(Q3 1 )(Q3 2 )、-Si(Q3 3 )(Q3 4 )(Q3 5 )及-B(Q3 6 )(Q3 7 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 、及Q31 至Q37 可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺-茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、草屈基、稠四苯基、苉基、苝基、戊苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基(coronenyl) 、莪基(ovalenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
根據本發明之一或多個實施例之有機發光裝置可包含於各種平板顯示設備中，舉例而言，在被動矩陣有機發光顯示設備及/或主動矩陣有機發光顯示設備中。當有機發光裝置被包含於主動矩陣有機發光顯示設備中時，設置於基板上之第一電極係為像素電極，且第一電極可電性連接至薄膜電晶體之源極電極及汲極電極。此外，有機發光裝置可包含於可在兩側上顯示影像之平板顯示設備中。
進一步而言，根據本實施例之有機發光裝置之有機層可藉由真空沉積關於本發明之一或多個實施例之上述化合物來形成，及/或使用(利用)其中根據本發明之一或多個實施例之化合物以溶液的形式製備且接著將化合物之溶液用於塗佈之濕方法來形成。
本文所使用之「Ph」指的是苯基，「Me」指的是甲基，「Et」基指的是乙基，且「ter-Bu」或「But 」指的是叔丁基。
下文中，根據一或多個實施例之有機發光裝置將參照合成例及示例來詳細說明。然而，此些示例僅為說明性目的且非旨在限制本發明之範疇。示例 合成例 1 ：合成化合物 8 合成中間產物 I-1
17.2g (54.4 mmol)的1-溴-4-氯-2-碘苯 (1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene)、600 mg (2.7 mmol)的Pd(OAc)2 、1.5 g (5.72 mmol)的PPh3 、以及1.1 g (5.77 mmol)的CuI係溶解於375 ml (272 mmol)的三乙胺中，且所生成之溶液係在60℃下於N2環境中攪拌12小時。一旦反應完成，讓生成物降溫至室溫。接著，藉由各別使用水及乙醚自其萃取有機層五次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物係透過矽膠層析來分離且純化，以從而得到25.2 g (47.6 mmol)的中間產物I-1 (產率：87.5%)。所得到之化合物係藉由質譜術/快速原子撞擊(MS/FAB)來鑑定。
C11H12BrClSi 計算值 287.65，實測值 287.68合成中間產物 I-2
25.2 g (47.6 mmol)的中間產物I-1係溶解於500 ml的四氫呋喃(THF)中，且在-78℃下於N2環境中攪拌10分鐘。接著，19 ml之2.5 M n-BuLi係藉由使用滴液漏斗緩慢地逐滴加入，且生成之溶液係攪拌另外30分鐘。接著，4.95 g (52.4 mmol)的硼酸三甲酯 (trimethyl borate)係藉由使用滴液漏斗緩慢地逐滴加入，且溶液係另外在室溫下攪拌三小時。然後，將300ml的1M氫氯溶液加入其中。自其萃取有機層一次，且藉由各別使用水及乙醚自其萃取另外五次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物係透過矽膠層析來分離且純化，以得到8.64 g (34.2 mmol)的中間產物I-2 (產率：72%)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C11H14BClO2Si 計算值 252.58，實測值252.60合成中間產物 I-3
24.8 g (20.0 mmol)的2-甲氧基苯酚(2-methoxyphenol)以及3 g (60.0 mmol)的吡啶係溶解於60 ml的二氯甲烷中。接著，6.0 g (22 mmol)的三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)係緩慢地在0℃下加入於其中，且讓生成產物降溫至室溫及再次攪拌2小時。藉由各別加入30 mL水及50 mL二氯甲烷自其萃取有機層三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物係透過矽膠層析來分離且純化，以從而得到47.1 g (18.4 mmol)的中間產物I-3 (產率：92%)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C8H7F3O4S 計算值 256.19，實測值256.22合成中間產物 I-4
2.52 g (10 mmol)的中間產物I-2、2.52 g (10 mmol)的中間產物I-3、1.16 g (7.5 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及4.15 g (30 mmol)的K2 CO3 係加入200 ml THF/H2 O的混合物 (依9：1的體積比)，且生成之溶液係在80℃下攪拌12小時。讓混合物降溫至室溫。接著，藉由各別使用50 mL水及50 mL乙醚自其萃取有機層三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物係透過矽膠層析來分離且純化，以得到2.36 g (7.5 mmol)的中間產物I-4 (產率：75%)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H19ClOSi 計算值 314.88，實測值314.90合成中間產物 I-5
2.36 g (7.5 mmol)的中間產物I-4及3.11 g (22.5 mmol)的K2 CO3 係溶解於200 ml MeOH/CH2 Cl2 (依2：1的體積比)，且生成之溶液係在室溫下攪拌1小時。一旦反應完成，所得到之化合物係藉由使用過濾器過濾。藉由蒸發來自濾液移除有機溶劑。接著，藉由使用水及二氯甲烷自其萃取有機層兩次。接著，生成之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。所得到之殘留物係透過矽膠層析來分離且純化，以從而得到1.61 g (6.63 mmol)的中間產物I-5 (產率：88.5%)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.75合成中間產物 I-6
1.61 g (6.63 mmol)的中間產物I-5係係溶解於100 ml二氯甲烷，且在維持於0℃下於冰浴中攪拌30分鐘。接著，4.33 g (7.02 mmol)的氯化碘係加入於其中，且所生成之溶液係攪拌30分鐘。一旦反應完成，有機層係藉由使用100 mL的水及乙酸乙酯自其萃取五次。接著，所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥，且藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物係以二氯甲烷和正己烷之混合物溶液來再結晶，以從而得到1.34 g (5.54 mmol)的中間產物I-6 (產率：83.5%)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.73合成中間產物 I-7
1.34 g (5.54 mmol)的中間產物I-6及4.67 g (27.8 mmol)的乙硫醇鈉(sodium ethanethiolate)係溶解於100 ml 二甲基甲醯胺(DMF)，且所生成之溶液係於130℃下攪拌。4小時過後，讓生成物降溫至室溫。接著，有機層係藉由使用水及乙酸乙酯自其萃取六次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到1.19 g (5.21 mmol)的中間產物I-7 (產率：94 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C14H9ClO 計算值 228.67，實測值228.70合成中間產物 I-8
1.19 g (5.21 mmol)的中間產物I-7及2.24 g (15.6 mmol)的氧化銅(I)係加入於100 ml的硝基苯(nitro-benzene)中，且所生成之溶液係於190℃下攪拌48小時。讓生成物降溫至室溫，且接著有機層係藉由使用50 mL的水及50 mL的乙醚自其萃取四次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到0.93 g (4.11 mmol)的中間產物I-8 (產率：79.3 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C14H7ClO 計算值 226.65，實測值226.71合成中間產物 I-A
0.93 g (4.11 mmol)的中間產物I-8、0.28 g (3.00 mmol)的苯胺、0.03 g (0.03mmol)的Pd2 (dba)3 、0.003 g (0.03mmol)的Pt Bu3 、以及0.86 g (9 mmol)的NaOt Bu係溶解於30 mL的甲苯中，且接著，所生成之溶液係於85℃下攪拌4小時。在讓生成物降溫至室溫後，有機層係藉由使用30 mL的水及30 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以得到0.61 g (2.16 mmol)的中間產物I-A (產率：72 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C20H13NO 計算值 283.33，實測值283.35合成中間產物 8-1
3.6 g (20.0 mmol)的1,6-二溴芘、0.38 g (2.0 mmol)的CuI、以及6.7 g (120.0 mmol)的KOH係在N2 環境下溶解於100 mL的甲苯/PEG400/H2 O (依5：4：1的體積比)之混合溶液，且所生成之溶液係於加熱至維持110℃下攪拌8小時。讓生成物降溫至室溫，且接著，10 mL的1N HCl係加入於其中以調整pH值為約2至約3的範圍內。接著，有機層係藉由使用60 mL的乙酸乙酯自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。然後，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到3.8 g (12.8 mmol)的中間產物8-1 (產率：64 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C16H9BrO 計算值 297.15，實測值297.21合成中間產物 8-2
2.97 g (10.0 mmol)的中間產物8-1、3.11 g (11.0 mmol) 的中間產物I-A、0.18 g (0.2 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.04 g (0.2 mmol)的Pt Bu3 、以及1.9 g (20.0 mmol)的NaOt Bu係溶解於30 mL甲苯，且接著所生成之溶液係於85℃下攪拌4小時。在讓生成物降溫至室溫之後，有機層係藉由使用30 mL的水及30 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以得到4.68 g (7.2 mmol)的中間產物8-2 (產率：72 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C36H21NO2 計算值 499.56，實測值499.61合成中間產物 8-3
4.27 g (6.77 mmol)的中間產物8-3 (產率：94%)係以如合成中間產物I-3之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物8-2取代2-甲氧基苯酚。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C37H20F3NO4S 計算值 631.62，實測值631.66合成化合物 8
4.28 g (6.77 mmol)的中間產物8-3、1.84 g (7.11 mmol)的化合物8-A、0.06 g (0.07 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.01 g (0.07 mmol)的Pt Bu3 、以及0.97 g (10.2 mmol)的NaOt Bu係溶解於30 mL甲苯，且接著所生成之溶液係在85℃下攪拌4小時。在讓生成物降溫至室溫之後，有機層係藉由使用30 mL的水及30 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到4.31 g (5.82 mmol)的化合物8 (產率：86 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C55H36N2O 計算值 740.90，實測值740.92
1 H NMR (400MHz, CDCl3) 7.93-7.48 (m, 16H), 7.13-6.51 (m, 15H), 6.29-6.27 (m, 2H), 1.86 (s, 3H)合成例 2 ：合成化合物 14 合成中間產物 I-9
12.8 g (45 mmol)的中間產物I-9 (產率：86%)係以如合成中間產物I-1之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用2-溴-4-氯-1-碘苯(2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene)取代1-溴-4-氯-2-碘苯。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C11H12BrClSi 計算值 287.66，實測值287.69合成中間產物 I-10
8.51 g (33.8 mmol)的中間產物I-10 (產率：75%)係以如合成中間產物I-2之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-9取代中間產物I-1。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C11H14BClO2Si 計算值 252.57，實測值252.62合成中間產物 I-11
6.58 g (20.9 mmol)的中間產物I-11 (產率：62%)係以如合成中間產物I-4之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-10取代中間產物I-2。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H19ClOSi 計算值 314.88，實測值314.96合成中間產物 I-12
4.60 g (19.0 mmol)的中間產物I-12 (產率：91%)係以如合成中間產物I-5之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-11取代中間產物I-4。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.73合成中間產物 I-13
3.63 g (15.0 mmol)的中間產物I-13 (產率：79%)係以如合成中間產物I-6之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-12取代中間產物I-5。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.74合成中間產物 I-14
2.91 g (12.8 mmol)的中間產物I-14 (產率：85%)係以如合成中間產物I-7之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-13取代中間產物I-6。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C14H9ClO 計算值 228.67，實測值228.72合成中間產物 I-15
2.35 g (10.4 mmol)的中間產物I-15 (產率：81.1%)係以如合成中間產物I-8之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-14取代中間產物I-7。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C14H7ClO 計算值 226.66，實測值226.68合成中間產物 I-B
2.53 g (8.94 mmol)的中間產物I-B (產率：86 %)係以如合成中間產物I-A之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-15取代中間產物I-8。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C20H13NO 計算值 283.33，實測值 283.37合成中間產物 14-1
2.35 g (5.8 mmol)的中間產物14-1(產率：79.5%)係以如合成中間產物8-2之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-B取代中間產物I-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C36H21NO2 計算值 499.57，實測值499.60合成中間產物 14-2
3.44 g (5.45 mmol)的中間產物14-2 (產率：94%)係以如合成中間產物I-3之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物14-1取代2-甲氧基苯酚。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C37H20F3NO4S 計算值 631.62，實測值631.65合成 化合物 14
3.17 g (3.87 mmol)的化合物14 (產率：71%)係以如合成化合物8之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物14-2取代中間產物8-3，且使用化合物14-A取代化合物8-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C60H36N2O2 計算值 816.96，實測值816.99
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 7.98-7.42 (m, 22H), 7.42-6.85 (m, 11H), 6.63-6.61 (m, 1H), 6.29-6.27 (m, 2H)合成例 3 ：合成化合物 21 合成中間產物 I-16
10.3 g (36 mmol)的中間產物I-16 (產率：82%)係以如合成中間產物I-1之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用1-溴-3-氯-2-碘代苯取代1-溴-4-氯-2-碘代苯。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C11H12BrClSi 計算值 287.66，實測值287.69合成中間產物 I-17
7.17 g (28.4 mmol)的中間產物I-17 (產率：79%)係以如合成中間產物I-2之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-16取代中間產物I-1。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C11H14BClO2Si 計算值 252.57，實測值252.62合成中間產物 I-18
5.89 g (18.7 mmol)的中間產物I-18 (產率：66%)係以如合成中間產物I-4之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-17取代中間產物I-2。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H19ClOSi 計算值 314.88，實測值314.96合成中間產物 I-19
4.30 g (17.8 mmol)的中間產物I-19 (產率：95%)係以如合成中間產物I-5之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-18取代中間產物I-4。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.73合成中間產物 I-20
2.97 g (12.3 mmol)的中間產物I-20 (產率：69%)係以如合成中間產物I-6之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-19取代中間產物I-5。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C15H11ClO 計算值 242.70，實測值242.74合成中間產物 I-21
2.53 g (11.1 mmol)的中間產物I-21 (產率：90%)係以如合成中間產物I-7之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-20取代中間產物I-6。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C14H9ClO 計算值 228.67，實測值228.72合成中間產物 I-22
1.91 g (8.44 mmol)的中間產物I-22 (產率：76%)係以如合成中間產物I-8之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-21取代中間產物I-7。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
7ClO 計算值 226.66，實測值226.68合成中間產物 I-C
1.94 g (6.84 mmol)的中間產物I-C (產率：81%)係以如合成中間產物I-A之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-22取代中間產物I-8。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C20H13NO 計算值 283.33，實測值283.37合成中間產物 21-1
2.50 g (5.0 mmol)的中間產物21-1 (產率：77%)係以如合成中間產物8-2之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-C取代中間產物I-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C36H21NO2 計算值 499.57，實測值499.60合成中間產物 21-2
2.97 g (4.70 mmol)的中間產物21-2 (產率：94%)係以如合成中間產物I-3之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物21-1取代2-甲氧基苯酚。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C37H20F3NO4S 計算值 631.62，實測值631.65合成 化合物 21
2.74 g (3.34 mmol)的化合物21 (產率：71%)係以如合成化合物8之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物21-2取代中間產物8-3，且使用化合物21-A取代化合物8-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C60H37FN2O 計算值 820.96，實測值820.99
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 7.84-7.32 (m, 24H), 7.11-7.00 (m, 6H), 6.82-6.80 (m, 1H), 6.59-6.55 (m, 2H), 6.17-6.12 (m, 4H)合成 例 4 ：合成化合物 31 合成 中間產物 31-1
7.2 g (20.0 mmol)的1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)係溶解於60 mL的THF，且係冷卻至-78℃。48.0 mL的n-BuLi (2.5M，己烷中)係緩慢地加入於其中，且所生成之溶液係加熱至-30℃，然後再攪拌。1小時過後，將生成物冷卻至-78℃。7.5 mL的碘甲烷係緩慢地加入於其中，且所生成之溶液係於室溫下攪拌4小時。有機層係藉由使用60 mL的水及60 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到2.99 g (13 mmol)的中間產物31-1 (產率：65 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H14 計算值 230.31，實測值230.35合成 中間產物 31-2
2.9 g (12.6 mmol)的中間產物31-1係溶解於30 mL的乙醚/甲醇之混合溶液中(依體積比2.5：1)。3.8 mL的HBr (在AcOH中為33wt%)係緩慢地於0℃下加入於其中，且所生成之溶液係攪拌30分鐘。1.73 mL的過氧化氫(在H2 O中為30wt%)係緩慢地於相同溫度下加入於生成溶液中，且所得到的溶液係於室溫下攪拌8小時。一旦反應完成，有機層係藉由使用30 mL的水及30mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到3.58 g (11.6 mmol)的中間產物31-2 (產率：92 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H13Br 計算值 309.21，實測值309.26合成 中間產物 31-3
3.5 g (11.3 mmol)的中間產物31-2係溶解於30 mL的二氯甲烷中，且接著，0.85 g (12.4 mmol) NaNO2溶解於10mL之三氟乙酸的溶液係緩慢地加入於其中，且所生成之溶液係在0℃下攪拌30分鐘。10mL的三乙胺係加入所生成之溶液中以完成反應。接著，所形成固體係被過濾。然後，有機層係藉由使用40 mL的水及30mL的二氯甲烷自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到2.88 g (8.14 mmol)的中間產物31-3 (產率：72 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H12BrNO2 計算值 354.20，實測值354.24合成 中間產物 31-4
2.86 g (8.1 mmol)的中間產物31-3、2.75 g (9.72 mmol)的中間產物I-B、0.15 g (0.17 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.03 g (0.17 mmol)的Pt Bu3 、以及1.2 g (12.5 mmol)的NaOt Bu溶解於30 mL的甲苯中，且接著所生成之溶液係在85℃下攪拌4小時。在讓生成物冷卻至室溫後，有機層係藉由使用30 mL的水及30 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到3.38 g (6.08 mmol)的中間產物31-4 (產率：75 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C38H24N2O3 計算值 556.62，實測值556.66合成 中間產物 31-5
3.38 g (6.08 mmol) 的中間產物31-4係溶解於20 mL的二氯甲烷/甲醇之混合溶液中(依體積比1：1)。接著，0.5 g的Pd/C係加入於其中，且所生成之溶液係在反應容器中同時以1 atm引入氫氣入反應容器下攪拌3小時。一旦反應完成，所生成之溶液係藉由使用矽藻土(celite)來過濾。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到2.85 g (5.41 mmol)的中間產物31-5 (產率：89 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C38H26N2O 計算值 526.63，實測值526.67合成 中間產物 31-6
2.85 g (5.41 mmol)的中間產物31-5係溶解於15 mL的乙腈中。接著，16mL的1N HCl係於0℃下緩慢地加入於其中。所生成之溶液係在相同溫度下攪拌30分鐘。0.92g (13.3mmol)的NaNO2 係緩慢地加入於其中，且所得到之溶液係另外攪拌30分鐘。8 g (48 mmol)的碘化鉀(KI)係加入於所生成之溶液中，且所得到之反應混合物係攪拌2小時。20 mL的飽和NaHCO3 溶液係加入於反應混合物中。接著，有機層係藉由使用30 mL的乙酸乙酯自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到2.10 g (3.30 mmol)的中間產物31-6 (產率：61 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C38H24INO 計算值 637.52，實測值637.55合成 化合物 31
1.97 g (3.1 mmol)的中間產物31-6、0.88 g (3.6 mmol)的化合物31-A、0.05 g (0.06 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.01 g (0.06mmol)的Pt Bu3 、以及0.44 g (4.6 mmol)的NaOt Bu係溶解於20 mL的甲苯中，且接著所生成之溶液係於85℃下攪拌4小時。在讓生成物冷卻至室溫後，有機層係藉由各別使用20 mL的水及20 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到1.94 g (2.57 mmol)的化合物31 (產率：83 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C56H38N2O 計算值 754.93，實測值754.96
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 8.09 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.78-7.45 (m, 13H), 7.25-7.00 (m, 9H), 6.82 (d, 1H), 6.63-6.55 (m, 3H), 6.28-6.26 (m, 2H), 6.04-6.02 (m, 2H), 2.57 (s, 6H)合成例 5 ：合成 化合物 42
2.65 g (3.04 mmol)的化合物42 (產率：79%)係以如合成化合物31之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用化合物42-A取代化合物31-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C65H46N2O 計算值 871.09，實測值871.14
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 8.00 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.78-7.70 (m, 6H), 7.65-7.43 (m, 8H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.15-6.93 (m, 9H), 6.63-6.55 (m, 3H), 6.30-6.24 (m, 3H), 6.06 (s, 1H), 2.57 (s, 6H), 1.61 (s, 6H)合成例 6 ：合成 化合物 48
3.10 g (3.46 mmol)的化合物48 (產率：71%)係以如合成化合物8之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物I-D取代中間產物I-A，且使用化合物48-A取代化合物8-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C66H41FN2O 計算值 897.06，實測值897.12
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 7.91-7.30 (m, 28H), 7.13-6.89 (m, 8H), 6.76-6.61 (m, 3H), 6.10-6.08 (m, 2H)合成例 7 ：合成 化合物 55
2.50 g (3.02 mmol)的化合物55 (產率：78%)係以如合成化合物14之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用化合物55-A取代化合物14-A。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C62H38N2O 計算值 826.99，實測值827.03
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 8.46 (d, 1H), 7.98-7.45 (m, 22H), 7.16-6.67 (m, 10H), 6.63-6.60 (m, 2H), 6.29-6.27 (m, 2H)合成例 8 ：合成化合物 60 合成 中間產物 60-1
2.9 g (12.6 mmol)的化合物31-1係溶解於30 mL的乙醚/甲醇之混合溶液中(依體積比2.5：1)。 7.6 mL的HBr (於AcOH中為33 wt%)係於0℃下緩慢地加入於其中，且所生成之溶液係攪拌30分鐘。3.4 mL的過氧化氫(在H2 O中為30 wt%)係於相同溫度下緩慢地加入於所生成之溶液中，且混合物係於室溫下攪拌8小時。一旦反應完成，有機層係藉由各別使用30 mL的水及30 mL的乙醚自其萃取三次。所得到之有機層係藉由使用硫酸鎂(MgSO4 )來乾燥。接著，藉由蒸發來自其移除溶劑。所得到之殘留物透過矽膠層析分離及純化，以從而得到4.11 g (10.6 mmol)的中間產物60-1 (產率：84 %)。所得到之化合物係藉由 MS/FAB來鑑定。
C18H12Br2 計算值 388.10，實測值388.22合成 化合物 60
2.08 g (2.62 mmol)的化合物60 (產率：81%)係以如合成中間產物31-4之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用中間產物60-1取代中間產物31-3。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C58H36N2O2 計算值 792.93，實測值792.95
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 8.11-8.09 (m, 2H), 7.76-7.49 (m, 14H), 7.23-7.21 (m, 2H), 7.06-7.00 (m, 6H), 6.63-6.60 (m, 2H), 6.28-6.20 (m, 4H), 2.57 (m, 6H),合成例 8 ：合成 化合物 72
3.11 g (3.39 mmol)的化合物72 (產率：72%)係以如合成中間產物31-4之相同(或實質上相同)之方式得到，不同之處在於使用1,6-二溴芘取代中間產物31-3，且使用中間產物I-D取代中間產物I-B。所得到之化合物係藉由 MS/FAB及1 H NMR來鑑定。
C68H40N2O2 計算值 917.08，實測值917.13
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 7.96-7.94 (m, 2H), 7.78-7.30 (m, 26H), 7.20-7.15 (m, 6H), 7.01-6.97 (m, 6H)
下列化合物係被製備且藉由1 H NMR及MS/FAB所鑑定。其結果係示於表1。
除了示於表1之化合物外，合成化合物之方法藉由參考合成例1至8中所述之合成路徑及原料，對於所屬技術領域中具有通常知識者而言應為顯而易見的。 表1 示例 1
康寧每平方公分15 ohms (Ω/cm2 ) (1200 Å)之ITO玻璃基板係被切割為50 毫米 (mm) x 50 mm x 0.7 mm之尺寸，於異丙醇及純水之各溶劑中聲波處理5分鐘，且以臭氧暴露於紫外光清理，以使用玻璃基板作為陽極。接著，所得到之玻璃基板係安裝於真空沉積設備中。4,4'-二[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基] -1,1'-聯苯(4,4'-Bis[N-phenyl-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-1,1'-biphenyl)(化合物301)係首先真空沉積於基板上作為具有約600 Å厚度之電洞注入層。接著，電洞傳輸化合物N-聯苯-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺((N-[1,1'-biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluorene-2-amine)(化合物311)係真空沉積於電洞注入層上，以形成具有約300 Å之厚度的電洞傳輸層。
作為藍色螢光基質之9,10-雙(2-萘基)蒽(ADN)以及作為藍色螢光摻雜物之化合物8係依約98：2的重量比共同沉積於電洞傳輸層上，以形成具有約300 Å之厚度的發光層。
然後，將Alq3 真空沉積於發光層上，以形成具有厚度約為300埃的電子傳輸層。然後，將LiF；鹼金屬鹵化物真空沉積在電子傳輸層上，以形成具有厚度約10埃的電子注入層。鋁(Al)係真空沉積在電子注入層上，以形成具有厚度為約3000埃的陰極，從而形成LiF/Al電極以完成有機發光裝置的製造。示例 2
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物14來取代化合物8以形成發光層。示例 3
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物21來取代化合物8以形成發光層。示例 4
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物31來取代化合物8以形成發光層。示例 5
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物42來取代化合物8以形成發光層。示例 6
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物48來取代化合物8以形成發光層。示例 7
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物55來取代化合物8以形成發光層。示例 8
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物60來取代化合物8以形成發光層。示例 9
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物72來取代化合物8以形成發光層。比較例 1
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine，TPD)取代化合物8作為摻雜物。
根據示例1至9以及比較例1的有機發光裝置之特性係示於表2中。 表2 比較例 2
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於形成發光層中，係使用由化學式4所表示之化合物H9作為基質取代ADN，且使用TPD作為摻雜物取代化合物8。示例 10
有機發光裝置係以如示例1之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於形成發光層中，係使用由化學式4所表示之化合物H9作為基質取代ADN。示例 11
有機發光裝置係以如示例10之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物14取代化合物8以形成發光層。示例 12
有機發光裝置係以如示例10之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物21取代化合物8以形成發光層。示例 13
有機發光裝置係以如示例10之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物31取代化合物8以形成發光層。示例 14
有機發光裝置係以如示例10之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物42取代化合物8以形成發光層。示例 15
有機發光裝置係以如示例10之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於形成發光層中，係使用化合物H45作為基質取代化合物H9，且使用化合物14作為摻雜物取代化合物8。示例 16
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物21取代化合物14以形成發光層。示例 17
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物31取代化合物14以形成發光層。示例 18
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物42取代化合物14以形成發光層。示例 19
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物48取代化合物14以形成發光層。示例 20
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物55取代化合物14以形成發光層。示例 21
有機發光裝置係以如示例15之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物60取代化合物14以形成發光層。示例 22
有機發光裝置係以如示例10之相同方式製造，不同之處在於形成發光層中，係使用化合物H60作為基質取代化合物H9，且使用化合物14作為摻雜物取代化合物8。示例 23
有機發光裝置係以如示例22之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物21取代化合物14以形成發光層。示例 24
有機發光裝置係以如示例22之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物42取代化合物14以形成發光層。示例 25
有機發光裝置係以如示例22之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物55取代化合物14以形成發光層。示例 26
有機發光裝置係以如示例22之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物60取代化合物14以形成發光層。示例 27
有機發光裝置係以如示例22之相同(或實質上相同)之方式製造，不同之處在於使用化合物72取代化合物14以形成發光層。
根據示例10至27以及比較例1及2之有機發光裝置的特性係示於表3。 表3
當根據本發明之實施例由化學式1所表示之化合物係用於在藍色發光層中作為摻雜物時，相較於使用先前技術之化合物作為藍色摻雜物的有機發光裝置，有機發光裝置之效率及壽命可改善。此外，當根據本發明之實施例由化學式4所表示之化合物亦同時用於發光層中作為基質時，效果可進一步提升。
如上所述，根據本發明之一或多個實施例，由化學式1所表示之化合物具有優異的穩定性且適合作為電子傳輸材料。使用化學式1之化合物之有機發光裝置可具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命。
應了解的是，本文所述之例示性實施例應僅被視為說明性質而非限制目的。在各例示性實施例中特徵或態樣之敘述應通常被視為可適用於在其他例示性實施例中之其他相似的特徵或態樣。
雖然一或多個例示性實施例已參照圖式說明，所屬技術領域中具有通常知識者將了解的是，在不脫離由下列申請專利範圍及其等效物所定義之精神與範疇下，可對其進行形式及細節上的各種變更。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極
此些及/或其他態樣將搭配附圖自例示性實施例之下列說明而變得顯而易見且更容易地理解，其中附圖為根據本發明之一或多個實施例之有機發光裝置之示意圖。
第1圖繪示根據一實施例之有機發光裝置之示意圖。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極

Claims (20)

  1. 一種由化學式1所表示之化合物：   化學式1其中於化學式1中， R1 至R8 以及Ar1 至Ar4 各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、以及-B(Q6 )(Q7 )； 以及選自Ar1 至Ar4 之至少之一係由化學式1-a所表示： 化學式1-a， 其中於化學式1-a中， R11 係與針對R1 至R8 所為之定義相同； m係為選自於1至7的整數； *表示結合位點；以及 其中於化學式1及化學式1-a中，經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基的取代基之至少之一係選自由： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基； 各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、和-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基； C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳族稠合雜多環基； 各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )以及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳族稠合雜多環基；以及 -N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、及-B(Q36 )(Q37 )； 其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 以及Q31 至Q37 係各別選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 並非為以化學式1-a所表示之化學式1中之Ar1 至Ar4 係各自獨立地選自經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 在化學式1中，R1 至R8 係各自獨立地選自氫、氘、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基以及-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 並非為以化學式1-a所表示之化學式1中之Ar1 至Ar4 係各自獨立地為由化學式2a至2d之任一所表示之化合物：其中在化學式2a至2d，Z1 係選自氫原子、氘、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C1 -C20 雜芳基、經取代或未經取代C6 -C20 縮合多環基、鹵素基團、氰基、硝基、羥基、及羧基； H1 係選自-O-、-S-、以及-CR51 R52 -； p係為選自1至9之整數； R51 及 R52 係與針對R1 至R8 所為定義相同；且 *表示結合位點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 在化學式1中，R2 及R6 係各自獨立地選自氫、氘、C1 -C20 烷基、C6 -C20 芳基、以及-Si(Q41 )(Q42 )(Q43 )， 其中Q41 至Q43 係各自獨立地選自由C1 -C60 烷基及C6 -C60 芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 在化學式1中，R1 、R3 至R5 、R7 、以及R8 係各自獨立地選自氫及氘。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 在化學式1-a中，R11 係選自氫及氘。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 由化學式1所表示之化合物係由化學式2及3之任一所表示：   化學式2化學式3。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中 化學式1之化合物係選自化合物1至72： 。
  10. 一種有機發光裝置，其包含： 一第一電極； 一第二電極，面對該第一電極；以及 一有機層，介於該第一電極與該第二電極之間且包含一發光層， 其中該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之由化學式1所表示之化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中 該第一電極係為陽極， 該第二電極係為陰極， 且該有機層包含 一電洞傳輸區域，介於該第一電極與該發光層之間，該電洞傳輸區域包含選自一電洞注入層、一電洞傳輸層、以及一電子阻隔層之至少之一；以及 一電子傳輸區域，介於該發光層與該第二電極之間，該電子傳輸區域包含選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層、以及一電子注入層之至少之一。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中 該發光層包含由化學式1所表示之化合物。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中 該發光層包含由化學式1所表示之化合物作為一摻雜物。
  14. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中 該發光層進一步包含由化學式4所表示之化合物：     化學式4， 其中，於化學式4中，R21 至R36 係各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、以及-B(Q6 )(Q7 )； 其中，經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香稠合多環基、以及經取代的單價非芳香稠合雜多環基之取代基之至少之一係選自： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基； 各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、及-B(Q16 )(Q17 )之至少之一所取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、以及C1 -C60 烷氧基； C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基； 各別以選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、單價非芳香稠合雜多環基、N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )以及-B(Q26 )(Q27 )之至少之一所取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基；以及 -N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、及-B(Q36 )(Q37 )； 其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 以及Q31 至Q37 係各別選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香稠合多環基、以及單價非芳香稠合雜多環基。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中 該有機發光裝置包含由化學式4所表示之化合物作為基質。
  16. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中 在化學式4中，R25 、R27 、R31 、R32 、及R33 係各別選自氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )以及化學式3a 至3c：， 其中，於化學式3a至3c中，Z1 係選自氫原子、氘、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C1 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的C6 -C20 縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基、及羧基； H1 係選自由-O-、-S-、-CR51 R52 -、以及-NR53 -； p係為選自1至7之整數； R51 至R53 係與針對R21 至R36 所為之定義相同，其中R51 及R52 係相互連接以形成環或不相互連接以形成環；且 *表示結合位點。
  17. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中 在化學式4中，R21 至R24 、R26 、R28 至 R30 、R34 至R36 係各自獨立地選自氫及氘。
  18. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中 該發光層包含由化學式1所表示之化合物作為螢光摻雜物或磷光摻雜物以及由化學式4所表示之化合物作為螢光基質或磷光基質。
  19. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中 由化學式4所表示之化合物係由化合物H1至H78之其中之一所表示： 。
  20. 一種包含如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置的平板顯示設備，其中該有機發光裝置之該第一電極係電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
TW104121947A 2014-12-02 2015-07-07 新穎化合物、包含其之有機發光裝置以及包含其之平板顯示設備 TWI673267B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0170821 2014-12-02
KR1020140170821A KR102385227B1 (ko) 2014-12-02 2014-12-02 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201620889A true TW201620889A (zh) 2016-06-16
TWI673267B TWI673267B (zh) 2019-10-01

Family

ID=56079708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104121947A TWI673267B (zh) 2014-12-02 2015-07-07 新穎化合物、包含其之有機發光裝置以及包含其之平板顯示設備

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9793491B2 (zh)
KR (1) KR102385227B1 (zh)
CN (1) CN105646412A (zh)
TW (1) TWI673267B (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016042781A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
KR102385227B1 (ko) * 2014-12-02 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102388727B1 (ko) * 2015-03-30 2022-04-21 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106146538B (zh) * 2016-06-30 2019-05-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
KR102109075B1 (ko) * 2017-02-24 2020-05-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110785867B (zh) 2017-04-26 2023-05-02 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR102136806B1 (ko) * 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
WO2020027323A1 (ja) * 2018-08-03 2020-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102601118B1 (ko) * 2018-08-31 2023-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
CN112430189B (zh) * 2019-08-26 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 包含芳香族胺取代的芘类有机电致发光材料
US11985841B2 (en) 2020-12-07 2024-05-14 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5981574A (en) * 1998-03-11 1999-11-09 Phytera, Inc. Phenanthrofuran derivatives
EP1167488B1 (en) * 1999-09-21 2007-04-25 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent device and organic luminous medium
JP4260744B2 (ja) 2002-07-19 2009-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101328974B1 (ko) * 2006-10-31 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
EP3173456B1 (en) * 2007-03-07 2020-07-08 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for use in organic device, polymer film, and organic electroluminescent element
JP5430073B2 (ja) * 2007-03-30 2014-02-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2239259B1 (en) * 2007-12-28 2016-04-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and use of the same in an organic electroluminescent device
DE102008027005A1 (de) * 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
US8541113B2 (en) * 2008-08-26 2013-09-24 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR101132635B1 (ko) 2008-08-26 2012-04-03 에스에프씨 주식회사 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US8431250B2 (en) * 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
KR20110015213A (ko) 2009-08-07 2011-02-15 에스에프씨 주식회사 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5198657B2 (ja) * 2009-12-16 2013-05-15 出光興産株式会社 有機発光媒体
KR101334204B1 (ko) * 2010-10-27 2013-11-28 (주)위델소재 신규한 파이렌 화합물과, 상기 파이렌 화합물의 제조방법 및 상기 파이렌 화합물을 이용한 유기발광소자
JP2013063931A (ja) 2011-09-16 2013-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013039221A1 (ja) 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6082179B2 (ja) 2011-09-16 2017-02-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102193832B1 (ko) * 2013-04-05 2020-12-22 에스에프씨주식회사 헤테로아릴기 및 나프틸기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6425394B2 (ja) * 2014-03-14 2018-11-21 出光興産株式会社 インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP6425395B2 (ja) * 2014-03-14 2018-11-21 出光興産株式会社 インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102385227B1 (ko) * 2014-12-02 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10439146B2 (en) * 2015-08-07 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102441556B1 (ko) * 2015-09-11 2022-09-08 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160066669A (ko) 2016-06-13
US9793491B2 (en) 2017-10-17
US20160155952A1 (en) 2016-06-02
CN105646412A (zh) 2016-06-08
KR102385227B1 (ko) 2022-04-12
TWI673267B (zh) 2019-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI673267B (zh) 新穎化合物、包含其之有機發光裝置以及包含其之平板顯示設備
KR102321381B1 (ko) 유기 발광 소자
CN107001292B (zh) 有机光电元件用化合物及有机光电元件及显示元件
CN106543149B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
KR102167042B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106336360B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置
KR102458684B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20160047670A (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102516053B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160030003A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102096047B1 (ko) 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI696602B (zh) 新穎化合物及包含其之有機發光裝置
CN105732562B (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光装置和平板显示装置
KR102625052B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101910996B1 (ko) 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
TWI696619B (zh) 新穎性化合物
KR20180021340A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201508048A (zh) 縮合化合物及包括彼之有機發光二極體
KR20170017058A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160010706A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160082209A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170052819A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102441556B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170053759A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170044817A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자