TW201610484A - 高透過且高偏光度之無彩色偏光板 - Google Patents

高透過且高偏光度之無彩色偏光板 Download PDF

Info

Publication number
TW201610484A
TW201610484A TW104117782A TW104117782A TW201610484A TW 201610484 A TW201610484 A TW 201610484A TW 104117782 A TW104117782 A TW 104117782A TW 104117782 A TW104117782 A TW 104117782A TW 201610484 A TW201610484 A TW 201610484A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
formula
polarizing element
transmittance
azo compound
Prior art date
Application number
TW104117782A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI701465B (zh
Inventor
望月典明
Original Assignee
日本化藥股份有限公司
寶來技術有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本化藥股份有限公司, 寶來技術有限公司 filed Critical 日本化藥股份有限公司
Publication of TW201610484A publication Critical patent/TW201610484A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI701465B publication Critical patent/TWI701465B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04—Stilbene-azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/068—Naphthols
    • C09B31/072—Naphthols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/20—Trisazo dyes from a coupling component"D" containing a directive hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/30—Other polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
    • G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • G02F1/133533—Colour selective polarisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2203/00—Function characteristic
    • G02F2203/04—Function characteristic wavelength independent

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

本發明之偏光元件係具有高的透過率，並且在將偏光元件之吸收軸平行設置時展現無彩色的白色，且在將偏光元件之吸收軸正交設置時展現無彩色的黑色。 本發明之偏光元件係含有至少2種特定之偶氮化合物的偏光元件，其係420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內。

Description

高透過且高偏光度之無彩色偏光板
本發明係關於染料系偏光元件，及偏光板者。
偏光元件一般而言係藉由使作為二色性色素之碘或者二色性染料吸附配向於聚乙烯醇樹脂薄膜所製造。經由接著劑層將由三乙酸纖維素等所構成之保護薄膜貼合於此偏光元件之至少一面來製成偏光板，而使用於液晶顯示裝置等。使用碘作為二色性色素之偏光板係被稱為碘系偏光板，另一方面，使用二色性染料作為二色性色素之偏光板係被稱為染料系偏光板。該等當中，染料系偏光板係特徵為具有高耐熱性、高濕熱耐久性、高安定性，且，因摻合所得之色的選擇性高，另一方面，若相較於與碘系偏光板相比具有相同的偏光度之偏光板則透過率低，亦即，存在著對比低的問題點。因此，期望有維持高的耐久性，色的選擇性為多樣，更高的透過率，且具有高的偏 光特性者。然而，即使為此種色的選擇性為多樣之染料系偏光板，至今為止之偏光元件亦為若相對於吸收軸平行地配置而顯示白色則會呈現泛黃之偏光元件。若為了改善平行地配置時之泛黃，而製作將在平行設置時之泛黃作了抑制的偏光板，則偏光元件會有在相對於吸收軸而設置於正交軸的情況時黑色會呈現偏藍色的問題。尤其，難以得到具有高品質的白之偏光板，即通稱為紙白(paper white)的偏光板。為了得到無彩色的偏光板，係需要成為於平行位或正交位上並無各波長之依存性並且為略一定的透過率，但至今為止仍無法得到此種偏光板。作為此種在平行位與正交位處顏色會有所差異的理由，係起因於即使於偏光元件使用二色性色素，在平行位與正交位處亦非為相同之波長依存性，尤其，各波長之透過率並非為一定，更何況，二色性也並非為一定，此亦為要因之一。在此，若以碘系偏光板為例進行說明，則在將聚乙烯醇(以下，簡稱為PVA)作為基材，並使用碘作為二色性色素時，一般而言，係具有以480nm與600nm作為中心之吸收。一般而言，480nm之吸收係起因於聚碘I3 -與PVA之錯合物，600nm之吸收係起因於聚碘I5 -與PVA之錯合物。基於各波長所產生之偏光度(二色性)，相較於基於聚碘I3 -與PVA之錯合物所產生的偏光度(二色性)，係以基於聚碘I5 -與PVA之錯合物所產生的偏光度(二色比)會更高。也就是說，若是想要在各波長之正交位處使透過率成為一定，則在平行位處相對於480nm而言600nm者透過率會較高， 而導致在平行位處產生著色成黃色的現象。相反地，若是想要在平行位處使透過率成為一定，則在正交位處相對於480nm而言600nm者透過率會較低，因此會導致在正交位處著色成藍色。再者，由於並不存在基於主要的視感度為高之550nm之由錯合物導致的吸收，因此難以控制色相。也就是說，由於各波長之偏光度(二色比)並非為一定，因此會導致產生波長依存性。又，關於其之調整，由於二色性色素係已決定，因此亦無法進行其之色調整。
關於此事，即使並非為碘系偏光板，於具有二色性之偶氮化合物中，亦同樣的，其波長依存性在平行位與正交位處係為不同，在平行位與正交位處會顯示相同色相的色素係幾乎不存在，又，即使存在此種色素，其二色性(偏光特性)亦為低。依據具有二色性之偶氮化合物的種類，亦存在有在平行位處顯示黃色並在正交位處顯示藍色等的在正交位與平行位處之波長依存性完全不同之偶氮化合物，又，在正交位與平行位處，亦會因對偏光進行控制而發生光的明暗，由於隨著對人類所賦予之感度的明暗，色的感受性也會不同，因此，假設就算是進行其之色修正，也有必要分別進行對於該明暗之各者而言為合適的色修正。為了達成此，各波長之透過率必須於平行位及正交位之各者中為略一定之透過率，具體而言，必須為一定之值且無各波長之透過率依存性的狀態。更不用說，在偏光元件或者偏光板，係必須在平行位與正交位處同時滿足該一定之透過率依存性，進一步，為了具有高透過率且具有高 對比，各波長之偏光度(二色比)係必須為一定。就連在僅將1種偶氮化合物應用於偏光元件時，在正交位與平行位處波長依存性也會有所不同，並且，進行摻合一事，係必須精密地控制各種類之每一者的平行位與正交位的透過率與二色比之關係。另一方面，即使精密地控制平行位與正交位的透過率與二色比之關係，而於各者中能夠使透過率成為一定，亦無法實現高透過率和高對比。也就是說，偏光度高之無彩色的偏光板，或者高透過率之無彩色的偏光板，並無法達成。因而，得到高透過率且/或高對比的無彩色偏光板係非常困難，而並非為僅藉由適用色之三原色的二色性色素而能夠達成者。使平行位成為一定，且同時控制高的二色性一事，係為非常困難。尤其，就算在白色中僅稍微混入有顏色，便無法展現高品質的白。又，作為明狀態之時的白色係由於亮度為高，感度亦高，因此係特別被嚴格要求。因而，作為偏光元件，係要求在白色顯示時顯示如高品質的紙般之無彩色的白色並進一步在黑色顯示時顯示無彩色的黑色之偏光板，但是，目前尚無單體透過率35%以上，且在白色顯示時顯示無彩色的白色，在黑色顯示時顯示無彩色的黑色，並進一步具有高偏光度之偏光元件，或者偏光板。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第4281261號
[專利文獻2]日本專利第3357803號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]功能性色素之應用第1刷發行版，(股)CMC出版，入江正浩監修，P98~100
作為改善偏光板之色相的方法揭示在如專利文獻1或者專利文獻2般的技術。雖於專利文獻1中揭示將中性係數(Neutral factor)進行計算，絕對值為0至3之偏光板，但如由實施例所得知般，可知就算是中性係數(Np)為低，即使依JIS Z 8729所求出之只有平行位的色相之a*值為-2至-1，且b*為2.5至4.0，也色方面在顯現白色時呈現黃綠色。又，由於正交位之色相雖a*值為0至1，但b*值為-1.5至-4.0，因此成為呈現藍色的偏光板。於專利文獻2中揭示於410nm至750nm之透過率，平均值之±30%以內，且除碘以外，亦添加直接染料、反應染料，或者酸性染料來調整而成之偏光元件，但單體透過率，也就是說，為僅使用1片偏光元件來測定時之色設於UCS色空間之a值、b值成為絕對值2以內所得之偏光元件，而並非為使用2片偏光板使白色顯示時(成為平行的情況)，及黑色顯示時(成為正交的情況)之色相可同時展現無彩色者。又，如參見實施例所得知般，因該單體透過率 低之平均值係在實施例1為31.95%，在實施例2為31.41%，由於透過率為低，因此在要求高透過率且高對比的領域，特別是液晶顯示裝置、有機電致發光等的領域中，於更高透過率、高偏光度上並非具有充分性能者。尤其，高透過率，具體而言無法得到單體透過率為40%以上之偏光板，特別是越成為高透過率，越無彩色的偏光板，至今為止仍無法得到，而要求具有更高透過率之在平行位之白色為無彩色，且在正交位之黑色為無彩色的偏光板。進一步，於實施例1及實施例2中，由於碘亦作為主要的二色性色素使用，因此在耐久性試驗後，特別是濕熱耐久性試驗後，色變化大，而非為耐久性為良好的偏光元件，或者偏光板。
本發明者應解決前述課題而努力探討的結果，新穎發現於該平行位與正交位之各者，使透過率為一定，無波長依存性，進一步使各波長之平行位與正交位之偏光度(二色比)為一定，就算是具有高偏光度，且為高透過率，為了維持該關係，係僅藉由特定之偶氮化合物的摻合能夠達成，而開發出能夠實現如高品質之紙般的品質，通稱為紙白之偏光元件，或者偏光板。亦即，一種含有特定之偶氮化合物的偏光元件，其特徵為，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且，520nm至 590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內，藉由該偏光元件，而可得到在平行位為無彩色性，也就是說展現如高品質之紙般的白色，即使為高對比、高透過率也具有高偏光度之偏光元件。發現即使具有高透過率，並且將偏光元件之吸收軸平行設置時展現無彩色的白色，將偏光元件之吸收軸正交設置時也能夠展現無彩色的黑色，具有高偏光度，進一步具有高耐久性之偏光元件或者偏光板。
亦即，本發明係關於
「(1)一種偏光元件，其係含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽的偏光元件，其特徵為，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內，
(A1係表示具有取代基之苯基或萘基，R1至R4係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者，X1係表示可具有取代基之胺基，k係表示0或1之整數)，
(式中，A2、A3係各自獨立表示具有1或複數個取代基之萘基或苯基，該取代基之至少1個為磺基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羧基、硝基、胺基、或取代的胺基，R5、R6係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者)。
(2)如(1)之偏光元件，其中，依照JIS Z 8729所求出之a*值、及b*值中，單體透過率測定時之a*值、及b*值係作為絕對值為1以內，使該偏光元件2片相對於吸收軸方向成為平行之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內。
(3)如(1)或(2)之偏光元件，其中，1片之單體透過率為35%至60%，使2片之吸收軸成為平行之方式進行測定所得到的各波長透過率中，520nm至590nm之平均透過率為25%至55%。
(4)如(1)至(3)中任一項之偏光元件，其中，作為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽，係含有至少各自各1種之下述式(3)所示之偶氮化合物或其鹽及下述式(4)所示之偶氮化 合物或其鹽，
(A4係表示具有取代基之苯基或萘基，R7或R8係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者，X2係表示可具有取代基之苯基胺基，或可具有取代基之苯甲醯胺基)，
(A5係表示具有取代基之苯基或萘基，R9至R12係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者，R13、R14係各自獨立表示氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基或取代的胺基之任一者；但，R9至R12之全部係同時不滿足為低級烷氧基)。
(5)如(1)至(4)中任一項之偏光元件，其係除了式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽以外，進一步含有下述式(5)所示之偶氮化合物或其鹽，
(式中，R15、R16係各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基、低級烷氧基之任一者，n係表示1至3之整數)。
(6)如(5)之偏光元件，其中，作為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽，係含有式(3)及式(4)所示之偶氮化合物或其鹽。
(7)如(1)至(6)中任一項之偏光元件，其中，使該偏光元件2片之吸收軸成為正交之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為0.3以內，且，520nm至590nm之平均透過率與600nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為0.3以內。
(8)如(1)至(7)中任一項之偏光元件，其中，使該偏光元件2片相對於吸收軸方向成為正交之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內。
(9)如(4)至(8)中任一項之偏光元件，其中，式(3)之X2係可具有取代基之苯基胺基，苯基之取代基係氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基之任一者。
(10)如(4)至(9)中任一項之偏光元件，其中，式(4)之 R13、R14之至少1個係氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基之任一者。
(11)如(4)至(10)中任一項之偏光元件，其中，式(3)之A4係具有甲基、甲氧基、磺基、胺基、苯甲醯基之任一個取代基之苯基。
(12)如(4)至(10)中任一項之偏光元件，其中，式(4)之A5係具有甲基、甲氧基、磺基、胺基、苯甲醯基之任一個取代基之苯基。
(13)如(1)至(12)中任一項之偏光元件，其中，式(2)之A2、A3係各自獨立為具有2個以上之磺基的萘基。
(14)如(1)至(13)中任一項之偏光元件，其中，式(2)之R5、R6之至少1個為甲基。
(15)如(4)至(14)中任一項之偏光元件，其中，式(4)之R11、R12之至少1個為甲氧基。
(16)如(4)至(15)中任一項之偏光元件，其中，式(4)之R9、R10之至少1個為甲氧基。
(17)如(1)至(16)中任一項之偏光元件，其中，基材係藉由聚乙烯醇樹脂薄膜所成。
(18)如(1)至(17)中任一項之偏光元件，其中，單體透過率為35%至60%，且具有藉由式(6)所得到的值以上之偏光度，ρy=-0.0906×Ys2+5.97×Ys．．．式(6)
(Ys係表示單體透過率，ρy係表示偏光度)。
(19)一種偏光板，其係將保護薄膜設置於如(1)至(18) 中任一項之偏光元件的至少一面而成。
(20)一種液晶顯示裝置，其係使用如(1)至(18)中任一項之偏光元件或如(19)之偏光板。」。
藉由本發明之偏光元件，而實現即使具有高偏光度並且在平行位處也能夠顯示高品質的白色之偏光元件。進一步，即使得到具有高的透過率，也將偏光元件之吸收軸正交設置時展現無彩色的黑色，且具有高對比與進一步具有高耐久性之偏光元件或者偏光板。
本發明係提供一種偏光元件，其含有由偶氮化合物所成之二色性染料的偏光元件，其特徵為，該偏光元件係含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內。
本發明所使用之偶氮化合物係指式(1)或式(2)所表示之偶氮化合物或其鹽。另外，本發明之低級烷基及低級烷氧基之低級係表示碳數為1至3。
式中，A1係表示具有取代基之苯基或萘基，R1至R4係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基，X1係表示可具有取代基之胺基，k係表示0或1之整數。另外，於本發明之請求項以及說明書中，於「取代基」中雖可包含氫原子，但為謀方便而作為「取代基」進行說明。
A1雖表示具有取代基之苯基或萘基，但A1為苯基時，較佳為作為該取代基係至少具有1個磺基，或羧基，具有二個以上之取代基時，較佳為該取代基之至少1個為磺基或羧基，作為其他的取代基係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯胺基或者低級烷基胺基取代的胺基。更佳為磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、胺基，特佳為磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、羧基，又，作為具有磺基之低級烷氧基係較佳為直鏈烷氧基，磺基之取代位置係以烷氧基末端為佳，更佳為3-磺基丙氧基、4-磺基丁氧基，但特佳為3-磺基丙氧基。取代基數係較佳為1或2，針對取代位置雖無特別限定，但較佳為僅4位置、2-位與4-位、3-位與5-位之組合。A1為具有取代基之萘基時，較佳為作為該取代基係至少具有1個磺基，具有2個 以上之取代基時，較佳為該取代基之至少1個為磺基，作為其他之取代基係磺基、羥基、羧基、具有磺基之低級烷氧基。作為具有磺基之低級烷氧基係較佳為直鏈烷氧基，磺基之取代位置係較佳為烷氧基末端，更佳為3-磺基丙氧基、4-磺基丁氧基，但特佳為3-磺基丙氧基。磺基之取代基數為2時，作為磺基之取代位置係較佳為4-，8-位、6-，8-位之組合，特佳為6-，8-位之組合。磺基之取代基數為3時，作為磺基之取代位置較佳係以1-，3-，6-位之組合為特佳。
作為X1為可具有取代基之胺基係可列舉：可具有取代基之苯甲醯胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯偶氮基。較佳係以取代基為具有氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基中任一個或者二個之苯基胺基，或者取代基為具有氫原子、羥基、胺基、或羧乙基胺基中任一個之苯甲醯胺基，或者取代基為具有氫原子、羥基、碳數1至4之烷基、碳數1~4之烷氧基、胺基、或羧乙基胺基中任1個至3個之苯偶氮基為佳。較佳係以可具有取代基之苯甲醯胺基、可具有取代基之苯基胺基為佳。特佳係以苯基胺基為佳。作為取代位置雖無特別限定，但於取代基為一個時係特佳為p-位。
R1至R4係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基，但更佳係氫原子、低級烷基、低級烷氧基為佳，再更佳為氫原子、甲基、甲氧基。作為具有磺基之低級烷氧基係較佳為直鏈烷 氧基，磺基之取代位置係較佳為烷氧基末端，更佳為3-磺基丙氧基、4-磺基丁氧基，但特佳為3-磺基丙氧基。
式中，A2、A3係各自獨立表示該取代基之至少1個為氫原子、磺基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羧基、硝基、胺基、或取代的胺基之萘基或者苯基，R5、R6係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、或具有磺基之低級烷氧基。
較佳係式(2)之A2、A3為具有2個以上之磺基或羧基的苯基，或者萘基為佳，更佳係萘基。又，較佳係式(2)之R5、R6為甲基。藉由A2、A3、R5、R6中，使用此種取代基，而可得到具有更高偏光度之偏光元件，或者偏光板，故較佳。
即使具有式(1)及(2)所示之偶氮化合物或其鹽，也藉由進行調整使420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內，而實現即使具有高的偏光度也在平行位處能夠顯示如高品質之紙般的白色之 偏光元件。進一步，得到即使具有高透過率，在單板展現無彩色性，進一步，具有高耐久性之偏光元件或者偏光板。420nm至480nm、520nm至590nm、及590nm至640nm之各波長的透過率，係基於在JIS Z 8729中顯示顏色時之在計算中所使用的配色函數之主要的波長帶。具體而言，於成為JIS Z 8729之基礎的JIS Z 8701之XYZ配色函數中，當將600nm作為最大值之x(λ)、將550nm作為最大值之y(λ)、將455nm作為最大值之z(λ)的各個最大值設為100時，顯示20以上之值的各個波長為420nm至480nm、520nm至590nm、及590nm至640nm之各波長。藉由將該等之該各波長的透過率調整於特定的透過率，而能夠得到本發明之偏光元件，或者偏光板。因此，使偏光元件或者偏光板之2片吸收軸成為平行的方式進行測定所得到之各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值必須為2.5%以內，佳為1.8%以內，較佳為1.5%以內，更佳為1.0%以內。使偏光元件或者偏光板2片吸收軸成為平行的方式進行測定所得到之各波長透過率，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值必須為2.0%以內，佳為1.5%以內，較佳為1.0%以內。
420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5%以內，且520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值必須為2.0%以內； 420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為1.8%以內為佳，且520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為1.5%以內為佳；更佳係420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為1.0%以內，且於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為1.0%以內為佳。
另外，本發明之基材係指將由偶氮化合物，尤其一般而言能夠含有二色性染料之親水性高分子所構成者加以製膜者。親水性高分子無特別限定，例如有聚乙烯醇樹脂、直鏈澱粉樹脂、澱粉樹脂、纖維素樹脂、聚丙烯酸鹽樹脂等。含有2色性色素時，依照加工性、染色性、及交聯性等，最佳為聚乙烯醇樹脂、及由其衍生物所構成的樹脂。藉由將該等之樹脂作為薄膜形狀，含有本發明之染料，及該摻合物，並適用延伸等之配向處理，而可製作偏光元件，或者偏光板。
或者，依照JIS Z 8701，或者JIS Z 8729所求出之a*值、及b*值中，單體透過率測定時之a*值、及b*值係作為絕對值為1以內，藉由調整成使該偏光元件或者偏光板2片相對於吸收軸方向成為平行之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內，而能夠製作單體為中性色之偏光元件或者偏光板，且在平行位處能夠顯示高品質之白色的偏光元件或者偏光板。JIS Z 8729 所規定之物體色的顯示方法係相當於國際照明委員會(簡稱CIE)所規定之物體色的顯示方法。單體透過率係指在偏光元件照射自然光時，顯示測定其中1片(單體)之透過率時的透過率，測定該單體透過率時之色相為a*值(以下，表示為a*-s)、及b*值(以下，表示為b*-s)係作為絕對值為1以內，又，在入射自然光時，使偏光元件或者偏光板2片相對於吸收軸方向成為平行之方式進行測定所得到的a*值(以下，表示為a*-p)、及b*值(以下，表示為b*-p)係作為絕對值為2以內者為佳。較佳係a*-p、及b*-p之絕對值為1.5以內，更佳係a*-p、及b*-p之絕對值為1.0以內。a*-p、及b*-p之絕對值方面，由於即使絕對值僅有0.5之差異，就人的感度而言也感到顏色的差異之人，因此，非常重要是對此值進行控制一事。尤其，作為a*-p、及b*-p之絕對值，若為1以內，則會成為於白色時色呈色狀況為無法確認的程度之良好的偏光板。
作為偏光板之性能雖要求透過率為更高者，但只要單體透過率為35%至60%則即使使用於顯示裝置，也可展現舒適的明亮度，但較佳為36%至55%，更佳為37%至55%為佳。單體透過率為60%以上時具有高的透過率，並且可得到高中性色之偏光元件，然而，由於偏光度會顯著地降低，因而較不佳。
進一步，作為用以設置於顯示裝置之透過率，係使該偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為平行之方式進行測定所得到的520nm至590nm之各波長的平均 透過率為25%至55%，藉此而可得到在設置於顯示裝置時為明亮，且亮度高之清晰的顯示裝置。520nm至590nm之各波長的透過率係基於在JIS Z 8729中顯示顏色時在計算中所使用的配色函數之主要的波長帶。尤其，由於520nm至590nm之各波長的平均透過率係基於該配色函數之視感度的最高之波長，於此範圍中之透過率為接近目視所能夠確認的透過率，因此，非常重要是對此520nm至590nm之各波長的透過率進行調整一事。作為該透過率重要是控制在25%至55%。作為使必要的偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為平行的方式進行測定所得到的520nm至590nm之各波長的平均透過率為25%至55%為佳，作為較佳之範圍係27%至45%，作為更佳之範圍係28%至40%。此時之偏光度只要為50%至100%即可，較佳為60%以上、100%以下，更佳為70%以上、100%以內。偏光度係越高越好。偏光度與透過率之關係中，重視明亮度，或重視偏光度(對比)下而選定合適的偏光元件者為佳。
為了成為以單體具有更高的透過率而為中色性，所謂的中性灰，在使偏光元件之吸收軸平行設置時可展現如高品質之紙般的白色，高偏光度，且具有高耐久性之偏光元件，偏光元件為含有至少2種式(1)所示之偶氮化合物或其鹽，且1種係於式(1)中k為0，亦即式(3)所示之偶氮化合物或其鹽，另1種係於式(1)中k為1，亦即式(4)所示之偶氮化合物或其鹽為佳。
式中，A4係表示具有取代基之苯基或萘基，與式(1)之A1相同的取代基適宜，較佳係苯基。R7或R8係各自獨立為與式(1)之R1及R2相同的取代基，較佳係氫原子、低級烷基、低級烷氧基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基。X2係取代基為具有氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基中任一個或者二個之苯基胺基，或者取代基為具有氫原子、羥基、胺基、或羧乙基胺基中任一個之苯甲醯胺基，但取代基為具有氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基中任一個或二個之苯基胺基最佳。藉由設為上述之適宜的設計，而可得到於更高平行位上顯示如更高品質之紙般的白色，且高對比之偏光元件或者偏光板，故較佳。
式中，A5係表示具有取代基之苯基或萘基，與式(1)之A1相同的取代基適宜，較佳係具有取代基之苯基，特佳者係具有甲基、甲氧基、磺基、胺基、苯甲醯基中任一之取代基的苯基。R9至R12係各自獨立為與式(1)之R1至R4相同的取代基，較佳係以氫原子、低級烷基、低級烷氧基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基。但，R9至R12之全部必須同時不滿足為低級烷氧基。R13、R14係各自獨立表示氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基或者具有取代基之胺基中之任一者，較佳為氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基中之任一者，特佳為氫原子、甲氧基、胺基。式(4)之R11或R12之至少1個為甲氧基較佳，進一步，式(4)之R9或R10之至少1個為甲氧基較佳。由於可得到於更高平行位上顯示如更高品質之紙般的白色，且高對比之偏光元件或者偏光板，故較佳。
藉由與式(2)一起使用式(3)及式(4)所示之偶氮化合物或其鹽，而可得到於單體透過率為35%至60%時顯示更中性的中性色(中性灰)，在使偏光元件之吸光軸平行設置時展現如高品質之紙般的白色，進一步高偏光度，且具有高耐久性之偏光元件。進一步，由式(1)至式(4)所示之偶氮化合物或其鹽所構成的偏光板係由於700nm以上之的吸收極少，因此，即使照射太陽光等之光，具有發熱少的優點。例如，在屋外等使用液晶顯示器時，太陽光會照射於液晶顯示器。雖然該光也一定會照射於偏光板，但也具有700nm以上之光，該光相當於近紅外線，而為發 熱光。例如，若使用如日本特公平02-061988實施例3般之偶氮化合物，則由於會吸收700nm附近之近紅外之光，而稍微吸收紅外線便會發熱，但本發明之偏光板係由於可將該吸收極為縮少，而即使暴露在屋外，發熱亦少，此點優異。因該發熱少，而偏光板之劣化亦少，此乃本發明之優異之處。
進一步，為了更提昇性能，除了式(1)至式(4)所示之偶氮化合物或其鹽以外，亦含有式(5)所示之偶氮化合物或其鹽較佳。藉由含有式(5)所示之偶氮化合物或其鹽，而於單體透過率為35%至60%時顯示更中性的中性色，在使偏光元件之吸光軸平行設置時展現如更高品質之紙般的白色，進一步使偏光度提昇，故較佳。式(5)所示之偶氮化合物或其鹽會對400至500nm之透過率造成影響。於偏光元件或偏光板中，特別是400至500nm之短波長側的透過率與偏光度(二色性)會對顯示時之藍褪色或偏黃色的顏色造成較大的影響。由於在白色顯示時為黃色時，一般而言受到像是進行劣化般的印象而令人厭惡，因此不能說是理想。又，由於在黑色顯示時為藍色褪色時，因為不是清晰的黑色而受到像是無高級感般的印象，因此不能說是理想。為了極為降低該偏黃色與藍色褪色，也就是說，不讓平行位之短波長側的透過率降低，且提昇400至500nm之偏光特性(二色性)，使用式(5)者較佳。
式中，R15、R16係各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基、低級烷氧基之任一者，n係表示1至3之整數。作為R15、R16較佳為磺基、羧基。
為了成為在平行位處展現更無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白，即使高對比，且高透過率亦具有無彩色性與高偏光度，並具有高耐久性之偏光元件，係藉由式(1)至式(4)、式(1)至式(5)、或者式(2)至式(5)之組合使用偶氮化合物，且進一步將各波長之透過率調整成特定的透過率，藉此而可得到本發明之偏光元件，或者偏光板。
為了成為在平行位處展現無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白色，即使高對比，且高透過率，亦具有單體之無彩色性與高偏光度，並具有高耐久性之偏光元件，且，實現更高對比，進一步提供具有高級感之清晰的黑，必須在正交位處實現無彩色的黑色。若無彩色的黑為清楚，則會使清晰的文字辨識等成為可能，而賦予高級感。藉由本發明之式(1)與式(2)之組合，式(2)、式(3)及式(4)之組合，式(1)、式(2)及式(5)之組合，式(2)、式(3)、式(4)及式(5)之組合，而可在平行位處展現無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白色，即使高對比，且高透過 率，單體亦具有單體無彩色性與高偏光度，具有高耐久性，且展現無彩色的黑色。為了實現此種偏光板，於該摻合中，必須調整成：使2片之吸收軸成為平行之方式進行測定所得到的各波長透過率中，520nm至590nm之平均透過率為25%至55%，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5%以內，且520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0%以內者，進一步，於使該偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為0.3%以內，且520nm至590nm之平均透過率與600nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為0.3%以內。
藉由使用式(1)至式(4)、式(1)至式(5)、或者式(2)至式(5)之任一組合之偶氮化合物群，而可調整本透過率，可在平行位處展現無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白色，即使高對比，且高透過率，單體亦具有無彩色性與高偏光度，具有高耐久性，且展現無彩色的黑色。
於使該偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交之方式進行測定所得到的各波長透過率中，雖420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中係必須為0.3%以內者，但較佳為 0.2%以內，更佳為0.1%以內者，進一步，雖於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中係必須為0.3%以內者，但較佳為0.2%以內者，更佳為0.1%以內者。
更具體而言，使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為平行位之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為2.5%以內者，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為2.0%以內者；雖為必須使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為正交位之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為0.3%以內，且於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為0.3%以內，但較佳係使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為平行位之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為1.8%以內者，於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為1.5%以內者；使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為正交位 之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為0.2%以內，且於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為0.2%以內者；更佳係設為使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為平行位之方式進行測定所得到的各波長透過率中，於420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為1.0%以內者，於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為1.0%以內者；使該偏光元件或者偏光板之2片之吸收軸成為正交位之方式進行測定所得到的各波長透過率中，於420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值中為0.1%以內者，且於520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值中為0.1%以內者；為佳。
為了成為在平行位處展現無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白，即使高對比，且高透過率，亦具有單體之無彩色性與高偏光度，並具有高耐久性之偏光元件，且，實現更高對比，作為用以在正交位處實現無彩色的黑之透過率的調整，具體而言係於依照JIS Z 8729所求出的a*值、及b*值中， 以使a*-s及b*-s係作為絕對值為1以內者，又，使a*-p及b*值係作為絕對值為2以內，且，在入射自然光時使偏光元件或者偏光板2片相對於吸收軸方向成為正交之方式進行測定所得到的色相之值的a*值(以下，表示為a*-c)及b*值(以下，表示為b*-c)係作為絕對值為2以內者為佳。
更佳a*-s、及b*-s係作為絕對值為1以內者，a*-p、及b*-p之絕對值為1.5以內，且a*-c及b*-c之絕對值為1.5以內者為較佳。
再更佳a*-s、及b*-s係作為絕對值為1以內者，a*-p、及b*-p之絕對值為1.0以內者，且a*-c及b*-c之絕對值為1.0以內者為佳。
絕對值方面，由於即使僅有0.5之差異，因人而異就感度而言也會有感到顏色的差異較大的情況，因此，非常重要是對本值進行控制一事。尤其，作為a*-p、b*-p、a*-c、及b*-c之絕對值，係各個值若為1以內，則會成為在色呈白色時，以及黑色時，色呈色狀況為大致無法確認的程度之良好的偏光板。藉由此控制，而成為在平行位處展現無彩色性，也就是說如高品質之紙般的白色，即使高對比，且高透過率，亦具有單體之無彩色性與高偏光度，並具有高耐久性之偏光元件，且，實現更高對比，並且在正交位處實現無彩色之具有高級感的黑色。
另一方面，雖亦有必須進行關於380nm至420nm、480nm至520nm、640nm至780nm之平均透過率 的調整，但藉由調整420nm至480nm、520nm至590nm、以及600nm至640nm，而不易因色素而受到大幅影響。但必須進行某程度的調整，調整成：380nm至420nm之透過率的平均值係與420nm至480nm之透過率的平均值之差為15%以內，480nm至520nm之平均透過率係與420nm至480nm之平均透過率和520nm至590nm之平均透過率的平均值之差為15%以內者，640nm至780nm係與600nm至640nm之平均透過率的差為20%以內者較佳。
作為得到式(1)中k=0時之偶氮化合物，亦即，式(3)所示之偶氮化合物的方法，雖可列舉：日本特開2003-215338、日本特開平9-302250、日本專利第3881175等所記載之方法，但並不限定於該等。
作為得到式(1)中k=1時之偶氮化合物，亦即，式(4)所示之偶氮化合物的方法，雖可列舉：日本專利第4452237、日本專利第4662853、日本特開平03-012606、日本特開平05-295281等所記載之方法，但並不限定於該等。
作為得到式(2)所示之偶氮化合物或其鹽的方法，雖可列舉例如：WO2012/165223等所記載之方法，但並不限定於該等。
作為得到式(5)所示之偶氮化合物或其鹽的方法，雖可列舉例如：WO2007/138980等所記載之方法，但並不限定於該等。
作為式(1)中k=0時之偶氮化合物，亦即，式 (3)所示之偶氮化合物，若列舉具體例，則可列舉C.I.Direct Red 81、C.I.Direct Red 117、C.I.Direct Violet 9、C.I.Drect Red 127、日本特開2003-215338、日本特開平9-302250、日本專利第3881175等所記載之偶氮化合物。更具體而言，將式(1)中k=0時之偶氮化合物，亦即，式(3)所示之偶氮化合物的具體例以游離酸之形式示於下述。
[化合物例1]
[化合物例2]
[化合物例3]
[化合物例4]
[化合物例5]
[化合物例6]
[化合物例7]
[化合物例8]
[化合物例9]
[化合物例10]
其次，作為式(1)中k=1時之偶氮化合物，亦即，式(4)所示之偶氮化合物而列舉具體例。具體而言係 可列舉：日本專利第4452237、日本專利第4662853、日本專利第4815721、日本特開平03-012606、日本特開平05-295281、日本專利2622748等所記載之偶氮化合物。更具體而言，將式(1)中k=1時之偶氮化合物，亦即，式(4)所示之偶氮化合物的具體例以游離酸之形式示於下述。
[化合物例11]
[化合物例12]
[化合物例13]
[化合物例14]
[化合物例15]
[化合物例16]
[化合物例17]
[化合物例18]
[化合物例19]
[化合物例20]
[化合物例21]
[化合物例22]
其次，將式(2)所表示之偶氮化合物的具體例以游離酸的形式示於下述。
[化合物例23]
[化合物例24]
[化合物例25]
[化合物例26]
[化合物例27]
其次，作為式(5)所示之偶氮化合物，雖存在有例如C.I.Direct Yellow 4、C.I.Direct Yellow 12、C.I.Direct Yellow 72、C.I.Direct Orenge 39、WO2007/138980等所記載之染料等之具有茋結構的偶氮化合物，但並不限定於該等。然後，下述列舉本發明所使用之式(5)所示之偶氮化合物的具體例。另外，化合物例係以游離酸的形式表示。
[化合物例28]
[化合物例29]
(n係表示1或2之整數)。
[化合物例30]
[化合物例31]
基材方面，下述將聚乙烯醇樹脂薄膜為例，說明具體的偏光元件之製作方法。聚乙烯醇樹脂之製造方 法並無特別限定，能夠以周知的方法製作。作為製造方法，例如，能夠藉由將聚乙酸乙烯酯樹脂進行皂化而得到。作為聚乙酸乙烯酯樹脂係除了乙酸乙烯酯之均聚物的聚乙酸乙烯酯以外，亦能夠例示乙酸乙烯酯及能夠與其共聚合之其他的單體之共聚物等。作為與乙酸乙烯酯進行共聚合之其他的單體，能夠列舉例如：不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類、不飽和磺酸類等。聚乙烯醇樹脂之皂化度通常為85~100莫耳%左右，較佳係95莫耳%以上為較佳。此聚乙烯醇樹脂係可進一步進行變性，例如，亦能夠使用經甲醛類變性之聚乙烯縮甲醛或聚乙烯縮醛等。又，聚乙烯醇樹脂之聚合度係意味著黏度平均聚合度，可藉由該技術領域中周知的手法求出。通常為1,000~10,000左右，較佳係聚合度1,500~6,000左右。
將該聚乙烯醇樹脂進行製膜所得者作為原料捲薄膜使用。將聚乙烯醇樹脂進行製膜之方法並無特別限定，能夠以周知的方法進行製膜。此時，亦能夠於聚乙烯醇樹脂薄膜中，含有作為可塑劑之丙三醇、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等。可塑劑量係5~20wt%，較佳為8~15wt%。由聚乙烯醇樹脂所構成的原料捲薄膜之膜厚並無特別限定，例如5μm~150μm左右，較佳為10μm~100μm左右。
對於藉由上述方式所得到的原料捲薄膜然後實施膨潤步驟。膨潤處理係適用藉由浸漬於20~50℃之溶液中30秒~10分鐘進行處理。溶液係水較佳。延伸倍率 係1.00~1.50倍進行調整為佳，較佳係1.10~1.35倍。縮短偏光膜製作的時間時，由於在色素之染色處理時亦會膨潤，而亦能夠省略膨潤處理。
膨潤步驟指藉由使聚乙烯醇樹脂薄膜浸漬於20~50℃之溶液中進行30秒~10分鐘。溶液係水較佳。縮短偏光元件製作的時間時，由於在色素之染色處理時亦會膨潤，而亦能夠省略膨潤步驟。
在膨潤步驟後實施染色步驟。在染色步驟中係可將式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示之偶氮化合物或其鹽，以染色步驟使色素吸附及含浸於聚乙烯醇薄膜。由於含浸此偶氮化合物一事係讓顏色進行著色之步驟，因此將其作為染色步驟。染色步驟雖只要為使色素吸附及含浸於聚乙烯醇薄膜的方法則無特別限定，但例如，染色步驟係藉由使聚乙烯醇樹脂薄膜浸漬於含有二色性染料的溶液中來進行。在此步驟之溶液溫度係較佳為5~60℃，更佳為20~50℃，特佳為35~50℃。在溶液中進行浸漬的時間雖可適度地調節，但較佳為以30秒~20分鐘進行調節者，更佳為1~10分鐘。染色方法雖較佳為浸漬於該溶液中，但亦可藉由將該溶液塗佈於聚乙烯醇樹脂薄膜進行。含有二色性染料之溶液係可作為染色助劑而含有碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、三聚磷酸鈉等。該等之含量雖可依據因染料的染色性所致之時間、溫度以任意的濃度進行調整，但作為各含量係較佳為0~5重量%，更佳為0.1~2重量%。
非專利文獻1記載之作為二色性染料的偶氮化合物，或式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)等所示之偶氮化合物等係作為游離酸使用，除此之外，亦可以該化合物之鹽進行使用。如此之鹽亦可作為鋰鹽、鈉鹽、及鉀鹽等之鹼金屬鹽，或者銨鹽或烷基銨鹽等之有機鹽來使用。較佳為鈉鹽。藉由式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)等所示之偶氮化合物或其鹽所構成的偏光元件雖在本發明中為適合，但亦可進一步使用以非專利文獻1等所例示之偶氮化合物(通稱二色性染料)來調整顏色。
在染色步驟後，進入下一個步驟之前能夠進行洗淨步驟(以下稱為洗淨步驟1)。洗淨步驟1指將在染色步驟中附著於聚乙烯醇樹脂薄膜之表面的染料溶劑進行洗淨之步驟。藉由進行洗淨步驟1，而可抑制染料在接下來進行處理之液體中進行轉移。在洗淨步驟1中，一般而言使用水。洗淨方法雖較佳為浸漬於該溶液中，但亦可藉由將該溶液塗佈於聚乙烯醇樹脂薄膜來進行洗淨。洗淨之時間雖無特別限定，但較佳為1~300秒，更佳為1~60秒。在洗淨步驟1之溶劑的溫度係必須為親水性高分子不會溶解的溫度。一般而言係5~40℃進行洗淨處理。但，由於即使沒有洗淨步驟1之步驟，性能方面亦不會產生問題，因此，本步驟亦可省略。
在染色步驟或洗淨步驟1之後，可進行含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟。作為交聯劑雖可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等之硼化合物、乙二醛或戊二醛等之 多價醛、雙脲型、異氰脲酸酯型或嵌段型等之多價異氰酸酯系化合物、硫酸氧鈦等之鈦系化合物等，但其他亦可使用乙二醇環氧丙基醚、聚醯胺表氯醇等。作為耐水化劑，雖可列舉：過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、安息香乙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、氯化銨或氯化鎂等，但較佳係使用硼酸。使用以上所示之至少1種以上的交聯劑及/或耐水化劑來進行含有交聯劑及/或耐水化劑的步驟。作為此時之溶劑，雖較佳為水，但並非限定。在含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟的溶劑中之交聯劑及/或耐水化劑的含有濃度，若以硼酸為例來顯示，則較佳為相對於溶劑而言為0.1~6.0重量%，更佳為1.0~4.0重量%。在此步驟之溶劑溫度係較佳為5~70℃，更佳為5~50℃。使聚乙烯醇樹脂薄膜中含有交聯劑及/或耐水化劑的方法，雖較佳為浸漬於該溶液中，但亦可將該溶液塗佈或塗覆於聚乙烯醇樹脂薄膜。在此步驟之處理時間係較佳為30秒~6分鐘，更佳為1~5分鐘。但，並非必須含有交聯劑及/或耐水化劑，在想要縮短時間時，在不需要交聯處理或耐水化處理的情況下亦可省略此處理步驟。
在進行染色步驟、洗淨步驟1、或者含有交聯劑及/或耐水化劑的步驟之後，進行延伸步驟。延伸步驟指將聚乙烯醇薄膜進行單軸延伸之步驟。延伸方法係可為濕式延伸法或乾式延伸法之任一者，延伸倍率係進行3倍以上延伸，藉此可達成本發明。延伸倍率係以延伸為3倍 以上，較佳係5倍至7倍為佳。
乾式延伸法時，在延伸加熱介質為空氣介質的情況，空氣介質之溫度為常溫~180℃下進行延伸者較佳。又，在濕度為20~95%RH之環境中進行處理較佳。作為加熱方法雖可列舉例如輥間區域延伸法、輥加熱延伸法、壓延伸法、紅外線加熱延伸法等，但該延伸方法並不受限定。延伸步驟雖亦可以1段進行延伸，但亦可藉由2段以上之多段延伸來進行。
濕式延伸法時，在水、水溶性有機溶劑、或者該混合溶液中進行延伸。一邊浸漬於含有交聯劑及/或耐水化劑之溶液中一邊進行延伸處理較佳。作為交聯劑，雖可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等之硼化合物、乙二醛或戊二醛等之多價醛、雙脲型、異氰脲酸酯型或嵌段型等之多價異氰酸酯系化合物、硫酸氧鈦等之鈦系化合物等，但其他亦可使用乙二醇環氧丙基醚、聚醯胺表氯醇等。作為耐水化劑可列舉過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、安息香乙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、氯化銨或氯化鎂等。在含有以上所示之至少1種以上的交聯劑及/或耐水化劑之溶液中進行延伸。交聯劑係硼酸為佳。在延伸步驟之交聯劑及/或耐水化劑的濃度，例如，較佳為0.5~15重量%，更佳為2.0~8.0重量%。延伸倍率係較佳為2~8倍，更佳為5~7倍。延伸溫度係較佳為以40~60℃進行處理，更佳為45~58℃。延伸時間雖通常為30秒~20分鐘，更佳為2~5分鐘。濕式延伸步驟雖可 以1段進行延伸，但亦可藉由2段以上之多段延伸來進行。
由於在進行延伸步驟之後，在薄膜表面會有交聯劑及/或耐水化劑之析出，或者異物附著，因此可進行用來洗淨薄膜表面之洗淨步驟(以下稱為洗淨步驟2)。洗淨時間係1秒~5分鐘為佳。洗淨方法雖較佳為浸漬於洗淨溶液中，但亦可藉由將溶液塗佈或塗覆於聚乙烯醇樹脂薄膜來進行洗淨。亦可以1段進行洗淨處理，或進行2段以上之多段處理。洗淨步驟之溶液溫度雖無特別限定，但通常為5~50℃，較佳為10~40℃。
作為在此之處理步驟中使用的溶劑，雖可列舉例如水、二甲基亞碸、N-甲基吡咯啶酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羥甲基丙烷等之醇類、乙二胺或二乙三胺等之胺類等的溶劑，但並不限定於該等。又，亦可使用1種以上之該等溶劑的混合物。最佳的溶劑為水。
在延伸步驟或洗淨步驟2之後係進行薄膜之乾燥步驟。乾燥處理雖可藉由自然乾燥進行，但可為了更提高乾燥效率，而藉由以輥所進行之壓縮或氣刀，或者吸水輥等來進行表面之水分去除，及/或進行送風乾燥亦可。作為乾燥處理溫度係較佳為20~100℃下進行乾燥處理，更佳為60~100℃下進行乾燥處理。乾燥處理時間雖可適用30秒~20分鐘，但以5~10分鐘為佳。
利用以上的方法，可得到具有高透過率，並 且能夠在將偏光元件之吸收軸平行設置時展現如高品質之紙般的白色，且單體具有中性的中性色之色相，進一步即使高偏光度，且高透過率亦在平行位處展現無彩色性，且，具有高耐久性之偏光元件。藉由本發明之偶氮化合物之組合，而得到在將偏光元件之吸收軸正交設置時，顯示具有高極感之無彩色的黑色之偏光元件。
如此所得到的偏光元件之偏光度(以下，亦記載為ρy)係於單體透過率為35%至60%中，具有藉由式(6)所得之值以上的偏光度為佳。藉由具有式(6)以上之偏光度，而能夠為高透過率，且維持對於該透過率而言為高的偏光度。更佳係式(7)所示之偏光度以上的偏光元件者更為理想。
ρy=-0.0906×Ys2+5.97×Ys．．．式(6)
(Ys係表示單體透過率，ρy係表示偏光度)。
ρy=-0.0906×Ys2+5.97×Ys+1.0．．．式(7)
(Ys係表示單體透過率，ρy係表示偏光度)。
本發明之偏光板係如前述方式所得到的本發明之偏光元件的單面或者兩面貼合保護薄膜而成者。在此，保護薄膜係提昇偏光元件之耐水性或操作性等作為目的所附加者，於其之形成係可使用適當的透明物質。保護薄膜係具有能夠維持偏光元件之形狀的層形狀之薄膜，尤 其，可較佳使用透明性或機械強度、熱安定性或水分遮蔽性等優異的塑膠等，但亦可藉由形成與此同等的層而設有同等的功能。作為其中一例係能夠列舉由聚酯系樹脂、乙酸酯系樹脂、聚醚碸系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、聚烯烴系樹脂及丙烯酸系樹脂等之熱塑性樹脂、丙烯酸系、胺基甲酸酯系、丙烯酸胺基甲酸酯系樹脂、環氧系及矽酮系等之熱硬化性樹脂或紫外線硬化性樹脂等所得到的薄膜，該等當中，作為聚烯烴系樹脂係可列舉非晶性聚烯烴系樹脂且具有如降莰烯或多環狀降莰烯系單體般之環狀聚烯烴的聚合單元之樹脂。一般而言，雖較佳為在將保護薄膜進行疊層後，選擇不阻礙偏光元件之性能的保護薄膜，但特佳之保護薄膜係可例示由乙酸纖維素系樹脂所成之三乙酸纖維素(TAC)或降莰烯，即使將保護薄膜進行疊層亦不損及偏光元件之性能，故較佳。又，使用於保護薄膜之透明保護薄膜係只要不損及本發明之目的，亦可為經實施以硬塗佈處理或抗反射處理、黏附之防止或擴散、防光眩等作為目的之處理等者。
上述，為了使透明保護層與偏光元件貼合而必須有接著劑。作為接著劑，雖無特別限定，但較佳為聚乙烯醇接著劑。作為聚乙烯醇接著劑雖可列舉例如Gohsenol NH-26(日本合成公司製)、EXCEVAL RS-2117(KURARAY公司製)等，但並不限定於此。於接著劑中能夠添加交聯劑及/或耐水化劑。於聚乙烯醇接著劑，雖使用馬來酸酐-倍異丁烯共聚物，但可依據需要而使用 混合有交聯劑之接著劑。作為馬來酸酐-倍異丁烯共聚物係可列舉例如ISOBAM#18(KURARAY公司製)、ISOBAM#04(KURARAY公司製)、氨變性ISOBAM#104(KURARAY公司製)、氨變性ISOBAM#110(KURARAY公司製)、醯亞胺化ISOBAM#304(KURARAY公司製)、醯亞胺化ISOBAM#310(KURARAY公司製)等。於此時之交聯劑係可使用水溶性多價環氧化合物。水溶性多價環氧化合物係可列舉例如Denacol EX-521(Nagase chemteX公司製)、TETRAD-C(Mitsui gas Chemicals公司製)等。又，作為聚乙烯醇樹脂以外之接著劑亦可使用胺基甲酸酯系、丙烯酸系、環氧系之周知的接著劑。尤其，較佳為使用經乙醯乙醯基變性的聚乙烯醇，進一步，作為該交聯劑係較佳為使用多價醛。又，接著劑之接著力的提昇，或者耐水性的提昇作為目的，亦可同時以0.1~10重量%左右之濃度含有鋅化合物、氯化物、碘化物等之添加物。針對添加物亦無限定。在以接著劑貼合透明保護層之後，藉由以適當的溫度進行乾燥或熱處理而得到偏光板。
所得到的偏光板，亦可依據情況，例如在貼合於液晶、有機電致發光(通稱，OLED或OEL)等之顯示裝置的情況，而於之後成為非露出面之保護層或者薄膜之表面設有用以視野角改善及/或對比改善的各種功能性層、具有亮度提昇性之層或者薄膜。較佳係為了將偏光板貼合於該等之薄膜或顯示裝置而使用黏著劑。又，各種功能性層係指可設為用來控制相位差之層或者薄膜。
此偏光板係亦可於其中一方之表面，亦即保護層或者薄膜之露出面具有抗反射層或防眩層、硬塗佈層等之周知的各種功能性層。為了製作具有此各種功能性之層雖以塗覆方法為佳，但亦可經由接著劑或黏著劑來貼合具有該功能之薄膜。
利用以上方法，可得到具有高透過率，並且能夠在將偏光元件之吸收軸平行設置時展現如高品質之紙般的白色，即使高偏光度，且高透過率亦展現無彩色性，且，進一步，在將偏光元件之吸收軸正交設置時能夠顯現中性的黑色之具有高耐久性之偏光板。具體而言，可得到一種單體透過率為35%至60%之偏光元件及偏光板，其係含有偶氮化合物之偏光元件或者偏光板，其特徵為依照JIS Z 8729所求出之a*值、及b*值中，單體透過率測定時之a*值、及b*值係作為絕對值為1以內者，使該偏光元件或偏光板2片相對於吸收軸方向成為平行之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內者，使該偏光元件或偏光板2片相對於吸收軸方向成為正交之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內者。使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置係成為可靠性高，長期性地高對比，且具有高的色再現性之液晶顯示裝置。
如此所得到的本發明之偏光元件或者偏光板係因應需要而設有保護層或者功能層及玻璃、水晶、藍寶石等之透明的支撐體等，可使用於液晶投影機、計算機、 鐘錶、筆記型電腦、文字處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航系統、及屋內外之計測器或顯示器等。尤其，作為在反射型液晶顯示裝置、半透過液晶顯示裝置、有機電致發光等中為有效的偏光元件，或者偏光板加以利用。
[實施例]
以下，雖藉由實施例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不受該等所限定。另外，實施例所示之透過率的評估係如下述方式進行。
將偏光元件，或者偏光板以1片進行測定時之各波長的透過率設為透過率Ts，將2片偏光元件、或者偏光板以使其吸收軸方向成為同一之方式重疊時的透過率設為平行位透過率Tp，將2片偏光板以使其吸收軸正交之方式重疊時的透過率設為正交透過率Tc。
在400~700nm之波長區域，於每一特定波長間隔dλ(在此為5nm)求出分光透過率τλ，並藉由下式(8)來算出。式中，Pλ係表示標準光(C光源)之分光分布，yλ係表示在2度視野之y(λ)配色函數。經修正視感度的單體透過率Ys係於τλ使用Ts，經修正視感度的平行位透過率Yp係於τλ使用Tp，視感度修正後的正交位透過率Yc係於τλ使用Tc來算出。
分光透過率τλ係使用分光光度計(日立製作所公司製「U-4100」)來測定。
偏光度ρy係依據平行透過率Yp及正交透過率Yc，並藉由式(9)來求出。
ρy={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100．．．式(9)
實施例1
將皂化度99%以上之平均聚合度2400之聚乙烯醇薄膜(KURARAY公司製VF-PS)浸漬於45℃之溫水中2分鐘，適用膨潤處理並將延伸倍率設為1.30倍。作為染色步驟，將經膨潤處理的薄膜浸漬於45℃的液中4分00秒，而使薄膜含有偶氮化合物，該液係含有水2000重量份、無水芒硝2.0重量份、作為式(2)所示之偶氮化合物之國際公開編號WO2012/165223合成例1記載之偶氮化合物0.34重量份、作為式(3)所示之偶氮化合物為日本特開2003-215338合成例1記載之偶氮化合物0.027重量份、作為式(4)所示之偶氮化合物為日本專利第2622748號實施例1記載之偶氮化合物0.040重量份、以及作為式(5)所 示之偶氮化合物為C.I.Direct Orenge 39 0.16重量份者。將所得到的薄膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.公司製)20g/l之40℃的水溶液中1分鐘。將所得到的薄膜一邊延伸成5.0倍，一邊在含有硼酸30.0g/l之50℃的水溶液中進行5分鐘之延伸處理。將所得到的薄膜一邊保持該緊張狀態一邊以25℃的水進行處理20秒鐘。將所得到的薄膜以70℃進行乾燥處理9分鐘，而得到本發明之偏光元件。
對於所得到的偏光元件，使用聚乙烯醇接著劑來將經鹼處理的三乙酸纖維素薄膜(FUJIFILM公司製ZRD-60)進行疊層，而得到偏光板。所得到的偏光板係維持了本發明之偏光元件的性能。將該偏光板作為實施例1之測定試料。
實施例2至實施例4，及實施例7至9
於染色步驟中，將染色時間進行種種改變，與實施例1相同地得到偏光元件，而製作出本發明之偏光板。
實施例5
將含有染色步驟中之偶氮化合物的液體變更為含有水2000重量份、無水芒硝2.0重量份、作為式(2)所示之偶氮化合物為WO2012/165223合成例1記載之偶氮化合物0.34重量份、作為式(3)所示之偶氮化合物為日本特開2003-215338合成例1記載之偶氮化合物0.027重量份、 作為式(4)所示之偶氮化合物為日本專利第2622748號實施例3記載之偶氮化合物0.078重量份、以及作為式(5)所示之偶氮化合物為WO2007/138980實施例1記載之偶氮化合物0.145重量份的液，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例6
將含有染色步驟中之偶氮化合物的液體變更為含有水2000重量份、無水芒硝2.0重量份、作為式(2)所示之偶氮化合物為WO2012/165223合成例1記載之偶氮化合物0.34重量份、作為式(3)所示之偶氮化合物為日本專利4033443號合成例1記載之偶氮化合物0.080重量份、作為式(4)所示之偶氮化合物為日本專利第2622748號實施例1記載之偶氮化合物0.040重量份、以及作為式(5)所示之偶氮化合物為C.I.Direct Orenge 39 0.16重量份的液，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例10
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為顯示類似的紅色之偶氮化合物而已知的C.I.Direct Red 81(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例11
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為顯示類似的紅色之偶氮化合物而已知的C.I.Direct Red 117(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例12
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為顯示類似之紅色的偶氮化合物之日本專利第3661238號(IIIa-6)記載的偶氮化合物(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例13
將作為式(4)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為具有類似結構的偶氮化合物之日本特開2002-105348式(3)所示之偶氮化合物(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例14
將式(4)變更為具有類似結構之WO2002-148757式(6)所示之偶氮化合物(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例15
將作為式(4)所示之偶氮化合物或其鹽所使用的偶氮化合物變更為具有類似結構之WO2009-142193式(34)所示之偶氮化合物(同重量部)，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件及偏光板。
實施例16
將作為式(2)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更為國際公開編號WO2012/165223化合物例27記載的偶氮化合物0.45重量部，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例17
將作為式(5)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物相同地變更成作為於400nm至500nm具有最高的吸收波長之二色性色素的C.I.Direct Yellow 28 0.21重量部，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
實施例18
將作為式(5)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物相同地變更為於400nm至500nm具有最高的吸收波長之C.I.Direct Orange 72 0.30重量部，除此之外，以與實施 例1相同的方式，得到本發明之偏光元件，及偏光板。
比較例1
取得POLATECHNO公司製具有中性灰色之高透過率染料系偏光板SHC-115並作為測定試料。
比較例2
取得POLATECHNO公司製作為具有中性灰色之高對比的染料系偏光板而已知之SHC-128並作為測定試料。
比較例3至比較例6
依照日本特開2008-065222比較例1之配方，任意地改變含碘之時間，而製作不含偶氮化合物之碘系偏光板，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光板並作為測定試料。
比較例7
取得POLATECHNO公司製具有超高對比的中性灰色之碘系偏光板SKN-18242P並作為測定試料。
比較例8
取得POLATECHNO公司製具有超高對比的中性灰色之碘系偏光板SKN-18241P並作為測定試料。
比較例9
取得POLATECHNO公司製之於平行位顯示紙白色之碘系偏光板SKW-18245P並作為測定試料。
比較例10
根據作為染料系偏光板之日本特開平11-218611號實施例1，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例11
根據作為染料系偏光板之日本專利第4162334號實施例3，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例12
根據作為染料系偏光板之日本專利第4360100號實施例1，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例13
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為同色之具有脲基骨架的偶氮化合物之C.I.Direct Red 80 0.087重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例14
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為同色之具有脲基骨架的偶氮化合物之C.I.Direct Red 84 0.077重量份，單體為中性灰，正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例15
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為具有同色之二色性之具有聯茴香胺骨架的偶氮化合物之C.I.Direct Red 7 0.055重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例16
將作為式(3)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替為具有同色之二色性的偶氮化合物C.I.Direct Red 45 0.047重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例17
將作為式(4)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物變更成作為同色之偶氮化合物且聯茴香胺之骨架的C.I.Direct Blue 6 0.07重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例18
將作為式(4)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為同色之偶氮染料的C.I.Direct Blue 15 0.061重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例19
將作為式(4)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為同色之偶氮染料且三偶氮的C.I.Direct Blue 71 0.052重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例20
將作為式(2)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為同色之直接染料的C.I.Direct Blue 199 0.40重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
比較例21
將作為式(2)所示之偶氮化合物所使用的偶氮化合物更替成作為同色之直接染料且同樣的銅化染料之C.I.Direct Blue 218 0.415重量份，單體為中性灰，且正交位之透過率為大致一定，使該色成為黑色的方式進行設計，除此之外，以與實施例1相同的方式，得到偏光元件及偏光板，並作為測定試料。
表1中顯示於實施例1至18、比較例1至21中之Ys、Yp、Yc、使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為平行時的透過率(Tp)之420nm至480nm的平均值(Ave 420-480)、520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)、600nm至640nm的平均值(Ave 600-640)、以及使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交時的透過率(Tc)之420nm至480nm的平均值(Ave 420-480)、520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)、600nm至640nm的平均值(Ave 600-640)。
於表2中顯示於實施例1至18、比較例1至21中之使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為平行時的透過率(Tp)之520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)與420nm至480nm的平均值(Ave 420-480)之差的絕對值、520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)與600nm至640nm的平均值(Ave 600-640)之差的絕對值，以及使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交時的透過率(Tc)之 520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)與420nm至480nm的平均值(Ave 420-480)之差的絕對值、520nm至590nm的平均值(Ave 520-590)與600nm至640nm的平均值(Ave 600-640)之差的絕對值。
由表2得知，含有實施例1至18所得之偶氮化合物所成的偏光元件，使2片之吸收軸成為平行的方式進行測定所得之各波長透過率中，520nm至590nm之平均透過率為25%以上，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5%以內者，且520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0%以內者，進一步，於使該偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交的方式進行測定所得之各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絶對值為0.3%以內，且520nm至590nm之平均透過率與600nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為0.3%以內者。
於表3顯示實施例1至18、比較例1至21所得之偏光板的Ys、ρy、依據JIS Z8729 C光源2度視野所表記之偏光板單體的a*值(a*-s)、b*值(b*-s)、使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為平行的方式進行測定所得之a*值(a*-p)、b*值(b*-p)、使偏光元件或者偏光板2片之吸收軸成為正交的方式進行測定所得之a*值(a*-c)、b*值(b*-c)。又，針對該偏光板之平行配置時的白色顯示時之顏色，聽取10位觀察者，顯示針對該目視所得之顏色為最多的意見。
由表3的結果得知，本發明之含有式(1)及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽的偏光元件，且其特徵為：420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內者，且，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內的偏光元件，係具有高透過率，並且在將偏光元件之吸收軸平行設置時展現如高品質之紙般的白色，且單體具有中性的中性色之色相，進一步即使高偏光度，高透過率亦在平行位處展現無彩色性。進一步，能夠 得到在將偏光元件之吸收軸正交設置時，顯示具有高極感之無彩色的黑色之偏光元件。
耐久性試驗
將實施例1至18、比較例3至9之偏光板適用於85℃、相對濕度85%RH之環境240小時的結果，比較例3至9係偏光度降低至10%以上，b*-c係低於-10，作為外觀的顏色變化成藍色，尤其，在將偏光板設置於正交位時，係大幅呈現藍色。相對於此，本案之實施例1至18之偏光板並未觀察到透過率變化或色相的變化。由此得知，使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置係可靠性高，長期性高對比，且具有高的色再現性之液晶顯示裝置。

Claims (20)

  1. 一種偏光元件，其係含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽的偏光元件，其特徵為，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為2.5以內，且，520nm至590nm之平均透過率與590nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為2.0以內， (A1係表示具有取代基之苯基或萘基，R1至R4係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者，X1係表示可具有取代基之胺基，k係表示0或1之整數)， (式中，A2、A3係各自獨立表示具有1或複數個取代基之萘基或苯基，該取代基之至少1個為磺基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羧基、硝基、 胺基、或取代的胺基，R5、R6係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者)。
  2. 如請求項1之偏光元件，其中，於依照JIS Z 8729所求出之a*值、及b*值中，單體透過率測定時之a*值、及b*值係作為絕對值為1以內，使該偏光元件2片相對於吸收軸方向成為平行之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內。
  3. 如請求項1或2之偏光元件，其中，1片之單體透過率為35%至60%，於使2片之吸收軸成為平行之方式進行測定所得到的各波長透過率中，520nm至590nm之平均透過率為25%至55%。
  4. 如請求項1至3中任一項之偏光元件，其中，作為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽，係含有至少各自各1種之下述式(3)所示之偶氮化合物或其鹽及以下述式(4)所示之偶氮化合物或其鹽， (A4係表示具有取代基之苯基或萘基，R7或R8係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之 低級烷氧基之任一者，X2係表示可具有取代基之苯基胺基，或可具有取代基之苯甲醯胺基)， (A5係表示具有取代基之苯基或萘基，R9至R12係各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基之任一者，R13、R14係各自獨立表示氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基或取代的胺基之任一者；但，R9至R12之全部係同時不滿足為低級烷氧基)。
  5. 如請求項1至4中任一項之偏光元件，其係除了式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽以外，進一步含有下述式(5)所示之偶氮化合物或其鹽， (式中，R15、R16係各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基、低級烷氧基之任一者，n係表示1至3之整數)。
  6. 如請求項5之偏光元件，其中，作為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽，係含有式(3)及式(4)所示之偶氮化合物或其鹽。
  7. 如請求項1至6中任一項之偏光元件，其中，使該偏光元件2片之吸收軸成為正交之方式進行測定所得到的各波長透過率中，420nm至480nm之平均透過率與520nm至590nm之平均透過率的差之絕對值為0.3以內，且，520nm至590nm之平均透過率與600nm至640nm之平均透過率的差之絕對值為0.3以內。
  8. 如請求項1至7中任一項之偏光元件，其中，使該偏光元件2片相對於吸收軸方向成為正交之方式進行測定所得到的a*值、及b*值係作為絕對值為2以內。
  9. 如請求項4至8中任一項之偏光元件，其中，式(3)之X2係可具有取代基之苯基胺基，苯基之取代基係氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基之任一者。
  10. 如請求項4至9中任一項之偏光元件，其中，式(4)之R13、R14之至少1個係氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基之任一者。
  11. 如請求項4至10中任一項之偏光元件，其中，式(3)之A4係具有甲基、甲氧基、磺基、胺基、苯甲醯基之任一個取代基之苯基。
  12. 如請求項4至10中任一項之偏光元件，其中，式(4)之A5係具有甲基、甲氧基、磺基、胺基、苯甲醯基之 任一個取代基之苯基。
  13. 如請求項1至12中任一項之偏光元件，其中，式(2)之A2、A3係各自獨立為具有2個以上之磺基的萘基。
  14. 如請求項1至13中任一項之偏光元件，其中，式(2)之R5、R6之至少1個為甲基。
  15. 如請求項4至14中任一項之偏光元件，其中，式(4)之R11、R12之至少1個為甲氧基。
  16. 如請求項4至15中任一項之偏光元件，其中，式(4)之R9、R10之至少1個為甲氧基。
  17. 如請求項1至16中任一項之偏光元件，其中，基材係藉由聚乙烯醇樹脂薄膜所成。
  18. 如請求項1至17中任一項之偏光元件，其中，單體透過率為35%至60%，且具有藉由式(6)所得到的值以上之偏光度，ρy=-0.0906×Ys2+5.97×Ys．．．式(6)(Ys係表示單體透過率，ρy係表示偏光度)。
  19. 一種偏光板，其係將保護薄膜設置於如請求項1至18中任一項之偏光元件的至少一面而成。
  20. 一種液晶顯示裝置，其係使用如請求項1至18中任一項之偏光元件或如請求項19之偏光板。
TW104117782A 2014-06-03 2015-06-02 高透過且高偏光度之無彩色偏光板 TWI701465B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-114673 2014-06-03
JP2014114673 2014-06-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201610484A true TW201610484A (zh) 2016-03-16
TWI701465B TWI701465B (zh) 2020-08-11

Family

ID=54766751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104117782A TWI701465B (zh) 2014-06-03 2015-06-02 高透過且高偏光度之無彩色偏光板

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10126468B2 (zh)
EP (1) EP3153896A4 (zh)
JP (1) JP6363185B2 (zh)
KR (1) KR20170013889A (zh)
CN (1) CN106461846B (zh)
TW (1) TWI701465B (zh)
WO (1) WO2015186681A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI720280B (zh) * 2017-01-20 2021-03-01 日商日本化藥股份有限公司 偶氮化合物或其鹽，以及含有偶氮化合物或其鹽之染料系偏光膜及染料系偏光板

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9946084B2 (en) * 2015-08-10 2018-04-17 Corning Incorporated Methods for making optical devices
JP2018106114A (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 株式会社ポラテクノ 偏光素子並びにそれを備えた光学素子並びにそれを用いた画像表示装置及び有機エレクトロルミネセンス表示装置
KR20190103181A (ko) * 2017-01-20 2019-09-04 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막 및 염료계 편광판
JP2019053169A (ja) 2017-09-14 2019-04-04 日東電工株式会社 偏光子、偏光子の製造方法および該偏光子を含む光学積層体
TWI783092B (zh) * 2017-12-13 2022-11-11 日商日本化藥股份有限公司 可見光域及紅外線域用偏光元件及偏光板
WO2021130580A1 (en) * 2019-12-23 2021-07-01 3M Innovative Properties Company Optical stack and display

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2622748B2 (ja) * 1989-06-12 1997-06-18 日本化薬株式会社 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜
DE69228591T2 (de) 1991-12-26 1999-07-01 Mitsui Chemicals Inc Wasserlösliche Azofarbstoffe und diese Farbstoffe enthaltende polarisierende Filme
JP3205096B2 (ja) 1991-12-26 2001-09-04 三井化学株式会社 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム
JPH09302250A (ja) * 1996-05-10 1997-11-25 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜
JP3357803B2 (ja) 1996-10-30 2002-12-16 タレックス光学工業株式会社 眼鏡用偏光膜および偏光眼鏡
JPH11218611A (ja) * 1998-01-30 1999-08-10 Nippon Kayaku Co Ltd 染料系偏光膜
KR100730227B1 (ko) 1999-07-14 2007-06-19 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 염료계 편광판
JP4162334B2 (ja) * 1999-07-26 2008-10-08 日本化薬株式会社 染料系偏光膜
JP4281261B2 (ja) 2000-09-21 2009-06-17 住友化学株式会社 ヨウ素系偏光板及びその製造方法
JP4815721B2 (ja) * 2001-01-10 2011-11-16 住友化学株式会社 ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜
TW572970B (en) 2000-11-27 2004-01-21 Sumitomo Chemical Co Polyazo compound or salt thereof and dye-based polarization film containing the same
JP4033443B2 (ja) 2002-01-22 2008-01-16 日本化薬株式会社 染料系偏光膜及び偏光板
JP4360100B2 (ja) 2003-02-18 2009-11-11 住友化学株式会社 染料系偏光フィルム
US20040218118A1 (en) 2003-02-18 2004-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Dye type polarizing film and dye type polarizer
CN103547949B (zh) * 2011-05-30 2017-07-21 日本化药株式会社 染料系偏光元件和偏振片
WO2014162635A1 (ja) * 2013-04-03 2014-10-09 日本化薬株式会社 高透過率を有する無彩色な染料系偏光素子及び偏光板
WO2015111472A1 (ja) * 2014-01-23 2015-07-30 日本化薬株式会社 偏光機能を有する基材を設けた表示装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI720280B (zh) * 2017-01-20 2021-03-01 日商日本化藥股份有限公司 偶氮化合物或其鹽，以及含有偶氮化合物或其鹽之染料系偏光膜及染料系偏光板

Also Published As

Publication number Publication date
EP3153896A1 (en) 2017-04-12
TWI701465B (zh) 2020-08-11
WO2015186681A1 (ja) 2015-12-10
CN106461846B (zh) 2019-10-18
JP6363185B2 (ja) 2018-07-25
KR20170013889A (ko) 2017-02-07
JPWO2015186681A1 (ja) 2017-04-20
US10126468B2 (en) 2018-11-13
CN106461846A (zh) 2017-02-22
EP3153896A4 (en) 2017-11-29
US20170153361A1 (en) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6317335B2 (ja) 高透過率を有する無彩色な染料系偏光素子及び偏光板
JP6889178B2 (ja) 偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置
TWI701465B (zh) 高透過且高偏光度之無彩色偏光板
TWI698500B (zh) 無色之偏光元件、以及使用該偏光元件之無色偏光板及液晶顯示裝置
TWI621883B (zh) 設有具有偏光機能基材之顯示裝置
JP6317334B2 (ja) 無彩色な染料系偏光素子、及び偏光板
TWI719152B (zh) 偶氮化合物或其鹽及含有該等化合物之偏光膜
TWI776000B (zh) 無色彩之偏光元件、以及使用該偏光元件之無色彩偏光板及顯示裝置
TWI704187B (zh) 無彩色之偏光元件，以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置
TW201700623A (zh) 偏光元件、以及偏光板
JP7197471B2 (ja) 偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置
TW201621357A (zh) 偏光元件及具有該偏光元件之偏光板、與具有該偏光元件或該偏光板之液晶顯示裝置
WO2016035838A1 (ja) 偏光素子および該偏光素子を有する偏光板、並びに該偏光素子又は該偏光板を有する液晶表示装置
JP2024031583A (ja) 偏光フィルム、並びにこれを用いた偏光板及び表示装置