TW201544580A - 雙反應性介晶化合物 - Google Patents

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Jeong-In Song
So-Hee Kang
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Abstract

本發明揭露一種在位於兩側反應基之間的間隔基上具備乙烷基的反應性介晶化合物，提供一種可實現低粘度、機械上及熱上的穩定性，可調節液晶的預傾角，具有良好的黑暗識別性及快捷的液晶反應速度，由乙烷及苯基構成的反應性介晶的平面結構，可穩定保持自由基，從而增加反應性介晶的硬化速度而縮短製作液晶顯示面板的時間並提高品質，利用光進行聚合的反應性介晶被聚合而成的液晶顯示面板。尤其，在鍵合基團具備乙烷基時，在PS-PVA模式上即使不改變混合液晶的粘度，也能夠有效改善反應速度，在SC-PVA模式上能夠有效改善黑暗識別性。進而，本發明不受苯基數量、烷基數量、F的數量及位置的影響，因此本發明中開發的光聚合型單體可適用於PS-PVA、SC-PVA模式等垂直配向模式的液晶面板上。

Description

雙反應性介晶化合物
本發明是有關於一種雙反應性介晶化合物，特別是有關於一種在位於兩側反應基之間的鍵合基團上具備烷基的一種雙反應性介晶化合物。
液晶顯示裝置採用在兩個透明電極板之間注入液晶並通過電場排列液晶的方式，這種方式在目前開發的多種多樣的平面顯示技術中佔據最為廣泛的市場佔有率。在液晶顯示器中使用的驅動方式，大體上分為扭轉向列（Twist Nematic）方式、 垂直配向（Vertical Alignment）方式、平面轉換（In-Plane-Switching）方式等三種。根據扭轉向列、垂直配向、平面轉換等驅動方式，佈置液晶分子的方法與根據電壓的液晶分子的活動有所不同。並且這種驅動方式的差異顯著影響視角與反應速度，考慮到這種特徵，曾研發了可實現低粘度、機械熱穩定性、改善介晶化合物硬化速度等的多種多樣的技術。
美國公開專利公報第2009-0267025號公開了具備一個或兩個聚合物組合與低分子量組合的反應性介晶系統，然而由於介晶基團在中央而兩側佈置長鏈的聚合物化合物，從而被指出液晶性能下降的問題，
並且，美國公開專利公報第2005-0133760號中則在兩個聚合物基團之間佈置介晶基團，而在美國公開專利公報第2014-0085709號中公開了在聚合物基團中不包含-COO-基的介晶化合物，韓國公開專利公報第2006-0063763號中公開了在左右佈置聚合物基團的反應性介晶組合物，然而公知的反應性介晶化合物，雖然進行了物理上改善，但依舊需要實現低粘度、熱穩定、迅速的反應速度。
本發明的目的在於提供一種具備迅速的回應時間及廣視角的新型雙反應性介晶化合物。
為實現上述目的，本發明提供一種下述化學式1所示的新型雙反應性介晶化合物。 【化學式1】
上述式中X1至X9分別選自H或F或甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，但，X5至X9中一個以上必須為甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；m1、m2分別為0至5，但不能同時為0；A選自單鍵、-O-、-COO-、-OCO-；n為2至5中的整數。
本發明揭露一種在位於兩側反應基之間的間隔基上具備乙烷基的反應性介晶化合物，提供一種可實現低粘度、機械上及熱上的穩定性，可調節液晶的預傾角，具有良好的黑暗識別性及快捷的液晶反應速度，由乙烷及苯基構成的反應性介晶的平面結構，可穩定保持自由基，從而增加反應性介晶的硬化速度而縮短製作液晶顯示面板的時間並提高品質，利用光進行聚合的反應性介晶被聚合而成的液晶顯示面板。尤其，在鍵合基團具備乙烷基時，在PS-PVA模式上即使不改變混合液晶的粘度，也能夠有效改善反應速度，在SC-PVA模式上能夠有效改善黑暗識別性。進而，本發明不受苯基數量、烷基數量、F的數量及位置的影響，因此本發明中開發的光聚合型單體可適用於PS-PVA、SC-PVA模式等垂直配向模式的液晶面板上。
本發明的一些實施例將詳細描述如下。然而，除了如下描述外，本發明還可以廣泛地在其他的實施例施行，且本發明的範圍並不受實施例之限定，其以之後的專利範圍為準。
本發明提供一種如下述化學式1所示新型雙反應性介晶化合物。 【化學式1】
上述式中 X1 至X9 分別選自H或F或甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，但，X5 至X9 中一個以上必須為甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；m1、m2分別為0至5，但不能同時為0；A選自單鍵、-O-、-COO-、-OCO-；n為2至5中的整數。
當化學式1中X5 至X9 為甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯時，這是上述反應性介晶化合物中實際被光啟動的光反應基，通過上述光反應基的啟動而上述反應性介晶化合物被聚合。
本發明可通過光反應性介晶化合物的硬化，而保持與其同時使用的VA型液晶組合物的預傾角，從而當施加電壓或中斷電壓時，VA型液晶組合物的反應速度，就會比不使用光反應性介晶化合物時的VA型液晶組合物的反應速度更為迅速，本發明實現了這個特徵。
本發明的一特徵在於，佈置在兩側雙反應性基之間的間隔基-(CH2)n-具備2至5個烷基。尤其，具有在間隔基乙烷基上可實現低粘度的特徵。並且間隔基的乙烷基可具備線鏈形狀。此時，線鏈形狀的碳原子之間可由烷基單鍵而成。
本發明的另一特徵在於，具備在兩側連接有反應基的苯環上F被取代的結構。在PSA或PS-VA類型的液晶顯示器上使用的聚合介晶化合物，不僅需要較高光反應效率，而由於與主液晶混合而製作液晶面板，因此也需要較高的與主液晶的相溶性。本發明通過在苯環導入氟而提高了對液晶的相溶性。
如上所述，本發明用乙烷鍵連接間隔基，並且兩側反應基的苯環上F被取代，從而實現了良好的黑暗識別性與較高液晶反應速度。
並且，本發明若在配向膜用組合物中混合化學式1所示雙反應性介晶化合物時，可顯著提高液晶反應速度。
若將本發明的化學式1所示雙反應性介晶化合物混合在液晶組合物或配向膜用組合物中時，比單純由液晶組合物或配向膜用組合物構成時，顯示出更為顯著提高的液晶反應速度，該平均液晶反應速度為4至5msec範圍。
本發明的又一特徵在於，用鍵合基團或連接間隔基或間隔基兩側反應基。特徵在於，鍵合基團中-A-功能基選自單鍵、或者-O-、-COO-、-OCO-。並且，m1、m2為0至5，同時為0的情況除外。
下面，顯示根據本發明的雙反應性介晶化合物的優先化學式。本發明的雙反應性介晶化合物的優先化學式只是為了說明本發明的技術而舉例的化學式，本發明的技術並不限於此。 【化學式2】【化學式3】【化學式4】【化學式5】【化學式6】【化學式7】【化學式8】【化學式9】
上述根據本發明的優先雙反應性介晶化合物，在具備負介電異向性(negative dielectric anisotropy）的液晶組合物100重量百分比中，添加0.1至10重量百分比，或者在垂直配向劑整體100重量百分比中添加0.1至30重量百分比，從而光反應後主液晶的粘度不會改變，且可有效改善反應速度。
下面，通過實施例進一步詳細說明本發明。這些實施例只是為了具體說明本發明，對於具備本領域一般技藝的人來說很顯然本發明的範圍並不限於這些實施例。
【實施例1】合成化學式2及化學式6所示的雙反應性介晶化合物
【合成例1】利用下述反應步驟合成上述化學式2所示雙反應性介晶化合物。
中間化合物2(4'-溴-2,3-二氟-4-甲氧基-1,1'-聯苯)的合成
在反應容器中加入1-溴-4-碘苯10g（35.3mmol）並溶解在DME（100mL）後，加入飽和碳酸鉀溶液（30mL）。在反應容器中加入用MeOH（5mL）溶解的2,3-二氟-4-甲氧苯-硼酸6.5g（35.3mmol），然後除氣30分鐘，再加入四(三苯基膦)鈀320mg（0.35mmol）後回流12小時。反應完畢後加入過量蒸餾水而濾出所生成的固體化合物而製取。將製得的混合物用柱層析法(column chromatography)分離而製取嫩黃色固體化合物（27.53mmol，78%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.81 (m, 1H), 7.56-7.5 (m, 4H), 7.08 (m,1H), 3.93 (s, 3H)。
中間化合物3(2,3-二氟-4-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-甲醛的合成
在氮氣氣氛下將乾燥的鎂（0.83g）加入THF（20ml）後加熱至50度。將溶解在THF（50ml）中的4'-溴-2,3-二氟-4-甲氧基-1,1'-聯苯（10g）緩慢滴加後，攪拌1小時。將N,N-二甲基甲醯胺（3ml）溶解在THF（20ml）後緩慢滴加，並在50度攪拌1小時。冷卻到室溫後，加入1N鹽酸（100ml）與乙酸乙酯（50ml）後充分混合，用乙酸乙酯（100ml）提取後，將有機溶劑全部蒸發。將製得的混合物用柱層析法分離而製取白色固體（8.3g，99%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 10.02 (s, 1H), 8.04-8.02 (d, 2H). 7.83-7.81 (m, 3H), 7.08-7.05 (m, 1H), 3.93 (s, 3H)。
中間化合物4(氯((2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)甲基)三苯基膦的合成
在氮氣氣氛下加入(2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)甲醇（10g）、甲苯（100ml）、吡啶（1ml），在45度攪拌1小時。加入氯化亞碸（5.5ml）後回流2小時。將三苯基膦（17.5g）加入甲苯（100ml）中回流2小時。反應完畢後用甲苯（100ml）充分清洗後，進行乾燥製取白色固體（17.2g，99%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.83-7.81 (m, 1H), 7.35-7.33 (m, 19H), 3.93 (s, 3H), 2.7-2.6(d, 2H)。
中間化合物5(1,2-雙((2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)乙烷)的合成
在氮氣氣氛下將氯((2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)甲基)三苯基膦（13g）加入THF（100ml）中降溫為-30度的低溫。加入叔丁醇鉀（2.7g）在-20度攪拌30分鐘。將溶解在THF（100ml）中的2,3-二氟-4-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-甲醛（7g）緩慢滴加後，在-30度攪拌30分鐘。反應完畢後，混合水（100ml）與甲苯（100ml）的容器中加入反應水後攪拌10分鐘。分離水層與有機溶劑層以後，將有機溶劑全部蒸發。將所獲的混合物用柱層析法（溶劑為甲苯）分離而製取白色固體（10g，88%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.83-7.81 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 4H), 7.33-7.32(m, 4H), 3.91 (s, 3H), 2.84-2.82(s, 4H)。
中間化合物6(4',4''-(乙烷-1,2-二基)雙(2,3-二氟-[1'',1'''-聯苯]-4-醇)的合成
在-78度將1,2-雙(2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)乙烷（6g）加入MC（100ml）中，添加1.5倍過量的BBr3 （60ml）。升溫為室溫後攪拌24小時。反應完畢後使用水（150ml）與乙醚（750ml）進行分層後，用2N的NaOH提取了有機層。將提取的鹼性溶液用稀釋的HCI進行酸化直到PH為1。濾出沉澱物後用乙酸再結晶而製取白色固體產物（68%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.65-7.64 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 4H), 7.33-7.32(m, 4H), 6.76-6.75(m, 2H), 5.73-5.71 (s, 2H), 2.84-2.82(s, 4H)。
最終化合物化學式2的(乙烷-1,2-二基雙(2,3-二氟-[1,1'-聯苯]-4',4-二基)雙(2-甲基丙烯酸酯))的合成
在反應容器加入4',4''-(乙烷-1,2-二基)雙(2,3-二氟-[1'',1'''-聯苯]-4-醇)（3g），並加入THF（50mL）與乙醇（25mL）進行溶解。在冰浴的反應容器中滴加二碳酸二叔丁酯（7mL）後加入三乙胺（7mL），然後在室溫攪拌12小時。在反應容器中加水而反應完畢後，用THF提取，將有機溶劑全部蒸發。將製得的混合物用柱層析法（二氧化矽、甲苯）進行分離而製取白色固體（2.9g，62%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.79-7.78 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 4H), 7.33-7.32(m, 4H), 7.10-7.08(m, 2H), 6.43-6.41 (s, 2H), 6.20-6.18 (s,2H), 2.84-2.82(s, 4H), 2.03-2.01 (s,6H)。
【合成例2】 利用下述反應步驟合成上述化學式6所示雙反應性介晶化合物。
中間化合物2(2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-醇)的合成
在反應容器中加入4-溴苯酚10g（53.2mmol）並溶解在DME（100mL）後，加入飽和碳酸鉀溶液（30mL）。在反應容器中加入用MeOH（5mL）溶解的（2,3-二氟-4-甲氧苯）-硼酸10g（35.3mmol），然後除氣30分鐘，再加入四(三苯基膦)鈀320mg（0.35mmol）後回流12小時。反應完畢後加入過量蒸餾水而濾出所生成的固體化合物而製取。將製得的混合物用柱層析法分離而製取嫩黃色固體化合物（78%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.81 (d, 2H), 7.7-7.6 (d,4H), 7.08 (d,2H), 7.0 (d, 2H), 4.5 (s, 4H), 3.91 (s, 6H)。
中間化合物3(1,2-雙(2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)氧基)乙烷的合成
將2',3'-二氟-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-醇（5g）溶解在DMF的溶液中，添加K2 CO3 （4.89g）後攪拌30分鐘。在此滴加1,2-二溴乙烷（1.66g）後，在130度回流12小時。反應完畢後，將反應物用MC與水充分提取並蒸發溶劑，將製得的混合物用柱層析法分離而製取白色固體（50%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 10.02 (s, 1H), 8.04-8.02 (d, 2H). 7.83-7.81 (m, 3H), 7.08-7.05 (m, 1H), 3.93 (s, 3H)。
中間化合物4(4',4''-(乙烷-1,2-二基雙(氧)雙(2,3-二氟-[1'',1'''-聯苯]-4-醇)的合成
在-78度將1,2-雙((2,3-二氟-4-甲氧基-[1,1-聯苯]-4-基)氧)乙烷（6g）加入MC（100ml），添加1.5倍過量的BBr3（60ml）。升溫為室溫後攪拌24小時。反應完畢後使用水（150ml）與乙醚（750ml）進行分層後，用2N的NaOH提取了有機層。將提取的鹼性溶液用稀釋的HCI進行酸化直到PH為1。濾出沉澱物後用乙酸再結晶而製取白色固體產物（68%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.71 (d, 4H), 7.6 (m,2H) 7.0-6.9 (m,4H), 6.75 (m,2H) 5.7 (s, 2H), 4.5 (s, 4H)。
最終化合物化學式6的(乙烷-1,2-二基雙(氧))雙(2,3-二氟-[1,1'-聯苯]-4',4-二基)雙(2-甲基丙烯酸酯))的合成
在反應容器加入4',4''-(乙烷-1,2-二基雙(氧)雙(2,3-二氟-[1'',1'''-聯苯]-4-醇)（3g），並加入THF（50mL）與乙醇（25mL）進行溶解。在冰浴的反應容器中滴加二碳酸二叔丁酯（7mL）後加入三乙胺（7mL），然後在室溫攪拌12小時。在反應容器中加水而反應完畢後，用THF提取，將有機溶劑全部蒸發。將製得的混合物用柱層析法（二氧化矽、甲苯）進行分離而製取白色固體（2.9g，62%）。1 H NMR (300 MHz, acetone-d6 ) δ 7.80 -7.71 (m, 6H), 7.08 (d,2H), 6.5 (s, 2H), 6.2 (s, 2H), 4.5 (s, 4H), 2.0 (s, 6H)。
【實施例2】包含雙反應性介晶化合物的配向膜用組合物的光反應效率的測定
本發明通過光反應性的雙反應性介晶化合物的硬化而保持與其同時使用的VA型液晶組合物的預傾角，從而當施加電壓或中斷電壓時，VA型液晶組合物的反應速度，比不使用光反應性的雙反應性介晶化合物時的VA型液晶組合物的反應速度更為迅速，本發明實現了這個特徵。
為了確認這一點，將通過上述合成例合成的化學式2與化學式6的雙反應性介晶化合物，混合在具備負介電異向性的液晶組合物中而當作實施例，並且將單純的負介電異向性液晶組合物當作比較例，而測定並比較了其反應速度。
在具有負介電的液晶化合物（鹵素沒有被取代的非極性化合物30至50%，負介電極性化合物70至50%）100重量百分比中，混合0.5重量百分比的本發明化學式2，6的雙反應性介晶化合物而成的液晶組合物，注入於在上下面設有ITO電極而在中間注入測定試樣的圖案層（pattern cell）中，而評價了電光學特徵即反應速度。液晶層的間隙為約3㎛，用於將雙反應性介晶化合物光硬化的曝光電壓為3.5V，電場曝光中紫外線的強度為約5J。
將沒有混合本發明的雙反應性介晶化合物的液晶，利用穿透裝置比較評價了施加電壓為5V、10V時的反應速度（Total），該結果如下。
Ton為測定當施加電壓時VA型液晶進行水準配向而受光量從10%轉變成90%所需回應時間，Toff為測定當中斷電壓時受光量從90%降到10%所需回應時間。
參照表1，與單純使用VA型液晶組合物的比較例相比，使用化學式2及化學式6的雙反應性液晶組合物的組合物例顯示出更為迅速的反應速度。
上述之實施例僅係為說明本發明之技術思想及特點，其目的在使熟悉此技藝之人士能了解本發明之內容並據以實施，當不能據以限定本發明之專利範圍，即凡其他未脫離本發明所揭示精神所完成之各種等效改變或修飾都涵蓋在本發明所揭露的範圍內，均應包含在以下之申請專利範圍內。
無
無
無

Claims (7)

  1. 一種雙反應性介晶化合物，該雙反應性介晶化合物如下述化學式1所示， 【化學式1】上述化學式中 X1 至X9 分別選自H或F或甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，但，X5 至X9 中一個以上必須為甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；m1、m2分別為0至5，但不能同時為0；A選自單鍵、-O-、-COO-、-OCO-；n為2至5中的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雙反應性介晶化合物，該雙反應性介晶化合物為選自下述化學式2至化學式9中的一個或一個以上。 【化學式2】【化學式3】【化學式4】【化學式5】【化學式6】【化學式7】【化學式8】【化學式9】
  3. 一種液晶組合物，包含申請專利範圍第1項中所述的化學式1所示雙反應性介晶化合物與極性或非極性液晶化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的液晶組合物，包含: 極性及非極性液晶化合物100重量百分比中包括0.1至10重量百分比的雙反應性介晶化合物。
  5. 一種配向膜用組合物，包含申請專利範圍第1項中所述的化學式1之雙反應性介晶化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的配向膜用組合物，包含在垂直配向劑整體100重量百分比中包含0.1至30重量百分比的化學式1所示雙反應性負性介晶化合物，從而不改變光反應後主液晶粘度的情況下提高了反應速度。
  7. 一種高分子配向穩定的液晶裝置，包含一液晶層，該液晶層包含申請專利範圍第4項或第5項中所述的液晶組合物或配向膜用組合物。
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