TW201524975A - 有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭示一種有機金屬化合物、有機發光裝置、及包含其之照明裝置。該有機金屬化合物係具有如式(I)所示之結構： □其中，M係為Ir、Pt、Ru、Os、Cu、Au、或Pd；n係1、2、或3、m係0、1、或2，且n及m的總合符合M的價數；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰 基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R3係鹵素；以及，R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。

Description

有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置及照明 裝置
本發明係關於一種有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置，特別關於一種有機金屬磷光化合物及包含其之有機發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode；OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就 伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是時勢所趨。
根據本發明一實施例，本發明揭示一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)所示之結構：
其中，M係為Ir、Pt、Ru、Os、Cu、Au、或Pd；n係1、2、或3、m係0、1、或2，且n及m的總合符合M的價數；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、 氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R3係鹵素；以及R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
根據本發明另一實施例，本發明係提供一種有機發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中該發光單元包含上述之有機金屬化合物。
根據本發明其他實施例，本發明亦提供一種照明裝置，包括：一引線框架；以及上述之有機發光裝置，配置於該引線框架上。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
50‧‧‧引線框架
100‧‧‧照明裝置
第1圖係為本發明所述有機金屬化合物(I)-(IV)的光激發磷光(PL)光譜。
第2圖係為本發明一較佳實施例所述之有機發光裝置的剖面結構示意圖。
第3圖係繪示出根據本發明另一實施例所述之照明裝置的 方塊示意圖。
在不同的特徵中所對應之數字和符號，除非另有註記，一般而言視為對應部份。所繪示的特徵清楚地標明了具體實施方式的相關態樣，且其並不一定依比例繪製。
根據本發明實施例，本發明揭示一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)所示之結構：
其中，M係為Ir、Pt、Ru、Os、Cu、Au、或Pd；n係1、2、或3、m係0、1、或2，且n及m的總合符合M的價數；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R3係鹵素；以及R4、及 R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
本發明實施例所述之有機金屬化合物，可作為黃色磷光摻雜材料(發光波段介於540-570nm之間(最大發光強度之峰值(peak))，應用於有機發光裝置時可增加有機發光裝置發光效率。
根據本發明實施例，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。此外，R2可各自獨立且為氫、氟、氯、氰基(cyano group)、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基(fluoromethyl)、氟乙基(fluoroethyl)、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。再者，R3係氟、或氯；以及R4、及R5係各自獨立且為氫、羥基(hydroxyl group)、氟、氯、氰基(cyano group)、胺基(amine group)、二甲基胺基(dimethyl amine group)、二乙基胺基(diethyl amine group)、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基(fluoromethyl)、氟乙基(fluoroethyl)、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
根據本發明某些實施例，該具有公式(I)之有機金屬化合物其至少一R2可不為氫；此外，R3、R4、及R5可為不同 之基團。
根據本發明其他實施例，該有機金屬化合物之中心金屬離子M係與雙牙配位基(bidentate ligand)L之兩側形成鍵結，其中L一側係以氧原子與M鍵結，L之另一側係以氧原子 與M鍵結。舉例來說，L可為或，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)，而R7係為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
根據本發明其他實施例，該有機金屬化合物之中心金屬離子M係與雙牙配位基(bidentate ligand)L之兩側形成鍵結，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以氮原子 與M鍵結。舉例來說，L可為、、 ，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；R8係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R9係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
根據本發明其他實施例，該有機金屬化合物之中心金屬離子M係與雙牙配位基(bidentate ligand)L之兩側形成 鍵結，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以氧原子與M鍵結。舉例來說，L可為、、 ，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12 芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
根據本發明其他實施例，該有機金屬化合物之中心金屬離子M係與雙牙配位基(bidentate ligand)L之兩側形成鍵結，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以碳原子 與M鍵結。舉例來說，L可為、、、 ，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
在本發明實施例中，該有機金屬化合物可具有以下結構：
其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R3係鹵素；以及R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
在本發明實施例中，該有機金屬化合物可具有以下結構：
其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R4係為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
在本發明實施例中，該有機金屬化合物可具有以下結構：
其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
另一方面，為使具有該有機金屬化合物之有機發光裝置在發光波段540-570nm具有較強的發光效率，該有機金屬化合物可具有以下結構：
其中，R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R3係鹵素；以及R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。舉例來說，具有上述結構之有機金屬化合物其R2可皆為氫、R3為鹵素、R4為C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、以及R5為氫，而R6、與R7的定義與上述相同。
以下列舉本發明所述具有公式(I)的有機金屬化合物之特定實例：
以下藉由下列實施例來說明本發明所述之有機金屬化合物的合成方式，用以進一步闡明本發明之技術特徵。
實施例1：有機金屬化合物(I)之製備
取0.24g(10.0mmol)氫化鈉(sodium hydride、NaH)置於反應瓶，抽真空灌氮氣後，加入4ml四氫呋喃(tetrahydrofuran、THF)在冰浴下攪拌，再加入0.7g(4.9mmol)化合物1跟4ml四氫呋喃(tetrahydrofuran、THF)。反應30分鐘後，接著加入1.66g(7.3mmol)化合物2於反應瓶，回到室溫後反應8 小時，利用核磁共振(nuclear magnetic resonance、NMR)光譜或薄層層析(thin layer chromatography，TLC)片確定反應完成後，加入水萃息反應。接著，用EA萃取並收集有機層抽乾，得到化合物3(固體、1.14g)，產率70%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物3，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.29~8.27(m,1H),δ 7.74~7.71(m,1H),δ 7.68~7.64(m,1H),δ 7.53~7.49(m,1H),δ 7.28~7.22(m,1H),δ 7.19~7.15(m,1H),3.43(s,3H)。
將2g(6.0mmol)化合物3、0.7g(0.59mmol)四(三苯基磷)鈀(Pd(PPh3)4)、3.18g(30mmol)碳酸鈉(Na2CO3)、以及30ml甲基丙烯酸二甲氨乙酯(2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate、DMA)置於反應瓶中攪拌，加熱至150℃，並反應4小時。之後，利用核磁共振(nuclear magnetic resonance、NMR)光譜確定反應完成後，加入水萃息反應。接著，用EA萃取並以1M之HCl(aq)洗三次，收集有機層抽乾，利用管柱層析純化，得到化合物4(固體、1.3g)，產率73%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物4，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.82(d,J=8.4Hz,1H),8.63(s,1H),δ 8.01(t,J=7.5Hz,1H),δ 7.72(d,J=8.5Hz,1H),δ 7.58~7.57(s,1H),3.76(s,3H)。
將化合物4(102mg,0.34mmol)及IrCl3．H2O(50mg,0.17mmol)置入反應瓶中。接著，加入3ml的2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)及1ml的去離子水，在氮氣存下，加熱攪拌至120℃。反應8小時並降溫至室溫後，靜置冷卻等待固體析出。接著，進行抽氣過濾，並以少量甲醇沖洗固體，得到化合物5(固體、102mg)，產率為74%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物5，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ 8.90(d,J=5.7Hz,4H),δ 7.89(d,J=8.7Hz,4H),δ 7.34(s,4H),6.24(s,4H),3.88(s,12H)。
將化合物5(40mg,0.024mmol)、碳酸鈉 (Na2CO3)(26mg,0.24mmol)、及乙醯丙酮(9.7mg,0.098mmol)置入反應瓶中，並加入3ml的2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)，在氮氣存在下，加熱攪拌至130℃約一天。回至室溫後，以二氯甲烷和水進行多次萃取，二氯甲烷層以無水硫酸鎂除水，使用減壓濃縮器抽去溶劑可得黃色固體，再以二氯甲烷/正己烷再結晶，可得黃色固體(30mg)有機金屬化合物(I)，產率70%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(I)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.37(d,J=5.4Hz,2H),δ 7.74(d,J=8.44Hz,2H),δ 7.59~7.56(m,2H),δ 6.59~6.53(m,2H),3.81(s,6H),1.8‘4(s,6H)。
接著，取有機金屬化合物(I)0.29mg溶於5ml之二氯甲烷中，量測其光致磷光(Photoluminescence，PL)光譜，結果如第1圖所示(最強發光峰值(Emission λmax)為564nm)。接著，量測有機金屬化合物(I)的量子效率(ΦPL(%))，結果如表1所示。
實施例2：有機金屬化合物(II)之製備
將化合物5(50mg,0.03mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(32mg,0.3mmol)、及吡啶-2-羧酸(pyridine-2-carboxylic acid 15mg,0.12mmol)置入反應瓶中。加著，加入3ml的2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)，在氮氣存在下加熱至130℃並攪拌約一天。回至室溫後，以二氯甲烷和水進行多次萃取。收集二氯甲烷層並以無水硫酸鎂除水。接著，使用減壓濃縮器抽去溶劑得黃色固體，並以二氯甲烷/正己烷再結晶，可得有機金屬化合物(II)(44mg)，產率80%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(II)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.72(d,J=5.5Hz,1H),δ 8.39(d,J=7.2Hz,1H),δ 8.02(d,J=7.8Hz,1H),δ 7.77~7.74(m,3H),δ 7.61~7.58(m,1H),δ 7.50~7.39(m,1H),δ 7.38~7.37(m,2H),δ 6.77(d,J=5.8Hz,1H),δ 8.53(d,J=5.8Hz,1H),3.81(s,6H)。
接著，取有機金屬化合物(II)0.31mg溶於5ml之二氯甲烷中，量測其光致磷光(Photoluminescence,PL)光譜，結果如第1圖所示(最強發光峰值(Emission λmax)為552nm)。接著，量測有機金屬化合物(II)的量子效率(ΦPL(%))，結果如表1所示。
比較例1：有機金屬化合物(III)
有機金屬化合物(III)之製備方法請參考US20080214818A1，取有機金屬化合物(III)(其結構為 )0.26mg溶於5ml之二氯甲烷中，量測其光致磷光(Photoluminescence，PL)光譜，結果如第1圖所示，最強發光峰值(Emission λmax)為518nm。接著，量測有機金屬化合物(III)的量子效率(ΦPL(%))，結果如表1所示。
比較例2：有機金屬化合物(IV)
有機金屬化合物(IV)之製備方法請參考US20080214818A1，取有機金屬化合物(IV)(其結構為 )0.28mg溶於5ml之二氯甲烷中，量測其光致磷光(Photoluminescence，PL)光譜，結果如第1圖所示，最強發光峰值(Emission λmax)為513nm。接著，量測有機金屬化合物(IV)的量子效率(ΦPL(%))，結果如表1所示。
由第1圖可知，當本發明所述具有如式(I)所示結構之有機金屬化合物其R3官能基由氫改為氟時，最強發光峰值(Emission λmax)則由約510-520nm(綠光)轉變(紅位移)為約550-565nm(黃光)。
此外，請參照表1，與有機金屬化合物(III)相比，有機金屬化合物(I)(與有機金屬化合物(III)具有相同之雙牙配位基，且R3官能基由氫改為氟)的量子效率(ΦPL)係為有機金屬化合物(III)的1.22倍。此外，與有機金屬化合物(IV)相比，有 機金屬化合物(II)(與有機金屬化合物(IV)具有相同之雙牙配位基，且R3官能基由氫改為氟)的量子效率(ΦPL)係為有機金屬化合物(IV)的1.17倍。
有機發光裝置
請參照第2圖，係顯示一符合本發明所述之有機發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一發光單元16及一上電極18。該有機發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該發光單元16必需包含本發明所述具有式(I)或(II)之有機金屬化合物。換言之，在該發光單元16中，至少有一膜層包含該有機金屬化合物。
根據本發明另一實施例，該有機發光裝置可為一磷光有機發光裝置，而該磷光有機發光裝置之發光單元16具有一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該磷光摻雜材料材料包含本發明所述具有式(I)所示結構 之有機金屬化合物，且該發光層係發出綠光。熟悉本技術者可視所使用之有機發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
第3圖係繪示出根據本發明另一實施例所述之照明裝置100方塊示意圖，該照明裝置可例如為室內照明燈具、路燈、車燈、或是顯示裝置所使用之背光源。本發明所述之照明裝置100，可具有本發明所述之有機發光裝置10及一引線框架50，其中該引線框架50係用以固定該有機發光裝置10，並提供該有機發光裝置10與一電源間的電性連結。
前述已揭露了本發明數個具體實施方式的特徵，使此領域中具有通常技藝者得更加瞭解本發明細節的描述。此領域中具有通常技藝者應能完全明白且能使用所揭露之技術特徵，做為設計或改良其他製程和結構的基礎，以實現和達成在此所介紹實施態樣之相同的目的和優點。此領域中具有通常技藝者應也能瞭解這些對應的說明，並沒有偏離本發明所揭露之精神和範圍，且可在不偏離本發明所揭露之精神和範圍下進行各種改變、替換及修改。
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極

Claims (22)

  1. 一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)所示之結構： 其中，M係為Ir、Pt、Ru、Os、Cu、Au、或Pd；n係1、2、或3、m係0、1、或2，且n及m的總合符合M的價數；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R3係鹵素；以及，R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R1 係為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R2係各自獨立且為氫、氟、氯、氰基(cyano group)、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基(fluoromethyl)、氟乙基(fluoroethyl)、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中至少一R2不為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R3係為氟、或氯。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R4、及R5係各自獨立且為氫、羥基(hydroxyl group)、氟、氯、氰基(cyano group)、胺基(amine group)、二甲基胺基(dimethyl amine group)、二乙基胺基(diethyl amine group)、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基(fluoromethyl)、氟乙基(fluoroethyl)、環己基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R3、R4、及R5係為不同之基團。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中L一側係以氧原子與M鍵結，L之另一側係以氧原子與M鍵結。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機金屬化合物，其中L 係為或，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)，而R7係為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以氮原子與M鍵結。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中 L係為、、、 、、或，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；R8係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷 基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R9係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以氧原子與M鍵結。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機金屬化合物，其中L係為、、、 、、、、或，其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中L一側係以氮原子與M鍵結，L之另一側係以碳原子與M鍵結。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機金屬化合物，其中L係為、、、、、 其中R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為 其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R3係鹵素；以及，R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為 其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R4係為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為 其中，n係1、或2；L係為雙牙配位基(bidentate ligand)；R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)。
  19. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為 其中，R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)； 每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R3係鹵素；以及，R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)；以及，R7係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  20. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為 其中，R1係為氫、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；每一R2係各自獨立且為氫、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；R3、R4、及R5係相同或不同，且各自獨立為氫、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、烷胺基(alkyl amine group)、鹵素、氰基(cyano group)、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、或C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)；以及，R6係各自獨立且為氫、鹵素、C1-9烷基(C1-9 alkyl group)、C1-9烷氧基(C1-9 alkoxy group)、C1-6氟烷基(C1-6 fluoroalkyl group)、C5-10環烷基(C5-10 cycloalkyl group)、C5-12芳香基(C5-12 aromatic group)、或C2-8雜芳基(C2-8 heteroaryl group)。
  21. 一種有機發光裝置，包括：一對電極；以及 一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物。
  22. 一種照明裝置，包括：一引線框架；以及如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，配置於該引線框架上。
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