TW201506053A - 磷系共聚酯及其製備方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種磷系共聚酯及其製備方法。磷系共聚酯係由同時具有乙醯氧基及羧基的一磷系化合物與一聚酯經酸解及縮合反應而獲得。藉此，磷系共聚酯不但具有阻燃性，且玻璃轉移溫度也相對較高。
Description
本發明是有關於一種共聚酯，且特別是有關於一種磷系共聚酯。
聚酯(Polyester)是種由多元酸或酸酐與多元醇縮聚而得之聚合物的總稱，其種類雖多，但主要仍以聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate，PET)為現行商用聚酯的大宗。聚對苯二甲酸乙二酯是種半結晶型的高分子，其具有優良的特性，例如：耐熱性、耐化學藥品性、強韌性、電絕緣性、安全性等。同時也因價格低廉，故廣泛地應用於纖維、容器、產品包裝、電器零件或與玻璃纖維製成複合材料等，整體用途多元。然而聚對苯二甲酸乙二酯本身具有可燃性，且玻璃轉移溫度不高，所以應用上仍相對地受到限制。因此，如何使聚對苯二甲酸乙二酯不再侷限於此等限制是目前亟需解決的問題。
過去改善聚對苯二甲酸乙二酯可燃性的方法，例如是1973年Toyobo公司將7-9%的含磷添加劑(oligomeric sulfonylbisphenol phenylphosphonate)添加至聚對苯二甲酸
乙二酯中、1978年Toyobo公司將衣康酸(itaconic acid)與9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(9,10-dihydro-9-oxA-I0-phosphaphenanthrene 10-oxide，DOPO)反應合成新型含磷二酯，並將此新型含磷二酯導入聚對苯二甲酸乙二酯中或2004年有學者將新穎的氮磷添加劑添加至聚對苯二甲酸乙二酯中。
然而，導入脂肪族結構的方式，並無法有效提升聚對苯二甲酸乙二酯的玻璃轉移溫度。再者，前述方式均是屬於添加型的物理性混摻，因此常有分佈不均或是相分離的現象發生，反倒會對聚對苯二甲酸乙二酯的機械性質產生負面影響。
因此，本發明之一態樣是在提供一種磷系共聚酯，藉由同時具有乙醯氧基及羧基的磷系化合物與聚酯進行酸解及縮合反應而得。磷系共聚酯不但具有阻燃性，且玻璃轉移溫度也相對較高。
其次，本發明之另一態樣是在提供一種磷系共聚酯的製備方法，藉由混合同時具有乙醯氧基及羧基的磷系化合物與聚酯並加熱，以促使其進行酸解及縮合反應。反應所得之磷系共聚酯不但具有阻燃性，且玻璃轉移溫度也相對較高。
依據本發明一態樣之一實施方式，提出一種磷系共聚酯，其係由一磷系化合物與一聚酯經酸解及縮合反應而獲得，磷系化合物具有如下式(A)所示之結構：
，其中R為氫原子、苯基或碳數1至6的烷基。
依據本發明一態樣之一實施例，聚酯可以是聚對苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯(Polyethylene naphthalate，PEN)，而磷系共聚酯可具有如下式(A-I)或式(A-II)所示之結構：
依據本發明另一態樣之一實施方式，提出一種磷系共聚酯的製備方法，包含提供一磷系化合物與一聚酯，以及混合磷系化合物與聚酯並加熱，以進行一酸解反應及一縮合反應，藉以形成磷系共聚酯。其中，磷系化合物具有如下式(A)所示之結構：
，且R為氫原子、苯基或碳數1至6的烷基。
依據本發明另一態樣之一實施例，混合磷系化合物與聚酯並加熱的步驟中，加熱溫度可以係270℃至300℃。而提供磷系化合物與聚酯的步驟中，聚酯可具有如下式(I)或式(II)所示之結構：
第1圖係繪示依照本發明一實施方式的一種磷系共聚酯的合成示意圖。
第2圖係繪示依照本發明另一實施方式的一種磷系共聚酯的合成示意圖。
第3圖係本發明實施例1-3與比較例1之DSC分析曲線圖。
第4圖係本發明實施例1-3與比較例1之TGA分析曲線圖。
第5圖係本發明實施例4-7與比較例1之DMA分析曲線圖。
第6圖係本發明實施例4-7與比較例1之TGA分析曲線圖。
請參照第1圖，其繪示依照本發明一實施方式的一種磷系共聚酯的合成示意圖。如圖所示，磷系共聚酯(A-I)可藉由將磷系化合物(A)與聚酯(I)加以混合，使其進行酸解及縮合反應而獲得，其中R可為氫原子、苯基或碳數1至6的烷基，n可為2至10的整數，m可為30至100的整數，x、y代表磷系共聚酯(A-I)的組成分率，而x、y皆大於0且x和y的總和為1。更具體而言，磷系化合物(A)可利用如下所示的反應式合成而得，
，至於聚酯(I)則可取自市售的商用聚酯，例如是聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丙二酯(Polypropylene terephthalate，PPT)、聚對苯二甲酸丁二酯(Polybutylene terephthalate，PBT)或其他不同碳鏈之聚酯等等。
請參照第2圖，其繪示依照本發明另一實施方式的一種磷系共聚酯的合成示意圖。如圖所示，磷系共聚酯(A-II)可藉由將磷系化合物(A)與聚酯(II)加以混合，使其進行酸解及縮合反應而獲得，其中R可為氫原子、苯基或碳數1至6的烷基，n可為2至10的整數，m可為30至100的整數，x、y代表磷系共聚酯(A-II)的組成分率，而x、y皆大於0且x和y的總和為1。磷系化合物(A)的合成反應式與前述相同，至於聚酯(II)同樣可取自市售的商用聚酯，例如是聚萘二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸丙二酯(Polypropylene naphthalate，PPN)、聚萘二甲酸丁二酯(Polybutylene naphthalate，PBN)或其他不同碳鏈之聚酯等等。
以下將對本發明不同實施方式之磷系共聚酯及其製備方法作進一步說明。
首先，提供磷系化合物(A1)與聚酯(I)，
之後，將磷系化合物(A1)與聚酯(I)以75：25、50：50、25：75、20：80、15：85、10：90及5：95七種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至280℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持續攪拌4小時，以令磷系化合物(A1)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A1-I)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A1-I)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
利用熱示差掃描熱量分析儀(Differential scanning calorimetry，DSC)、熱重量分析儀(Thermogravimetric analysis，TGA)以及動態黏彈機械分析儀(Dynamic mechanical analyzer，DMA)對聚酯(I)以及不同莫耳比例反應所得的磷系共聚酯(A1-I)進行分析，以檢視其各自的玻璃轉移溫度(Glass transition temperature，Tg)、熱裂解溫度(Td)等熱安定性質，同時亦進行阻燃性測試。相關物性結果如下表1-1、表1-2及圖式第3至6圖所示。
首先，提供磷系化合物(A1)與聚酯(I)，之後將磷系化合物(A1)與聚酯(I)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，以令磷系化合物(A1)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。與前述實施例1-7的差異在於，磷系化合物(A1)與聚酯(I)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在275℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A1-I)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表2所示。
首先，提供磷系化合物(A2)與聚酯(I)，
，其中磷系化合物(A2)的合成方式將說明如後，而聚酯(I)與前述相同。
之後，將磷系化合物(A2)與聚酯(I)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至280℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持續攪拌4小時，以令磷系化合物(A2)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A2-I)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A2-I)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
各磷系共聚酯(A2-I)的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表3所示。
首先，提供磷系化合物(A2)與聚酯(I)，之後將磷系化合物(A2)與聚酯(I)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，以令磷系化合物(A2)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。與前述實施例11-13的差異在於，磷系化合物(A2)與聚酯(I)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在275℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A2-I)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表4所示。
首先，提供磷系化合物(A3)與聚酯(I)，
，其中磷系化合物(A3)的合成方式將說明如後，而聚酯(I)與前述相同。
之後，將磷系化合物(A3)與聚酯(I)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至280℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持續攪拌4小時，以令磷系化合物(A3)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A3-I)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A3-I)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
各磷系共聚酯(A3-I)的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表5所示。
首先，提供磷系化合物(A3)與聚酯(I)，之後將磷系化合物(A3)與聚酯(I)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，以令磷系化合物(A3)與聚酯(I)進行酸解及縮合反應。與前述實施例17-19的差異在於，磷系化合物(A3)與聚酯(I)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至275℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在275℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A3-I)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表6所示。
首先，提供磷系化合物(A1)與聚酯(II)，
，其中磷系化合物(A1)與前述相同，而聚酯(II)則是市售的聚萘二甲酸乙二酯，且m表示重複單元的個數。
之後，將磷系化合物(A1)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至290℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持續攪拌4小時，以令磷系化合物(A1)
與聚酯(II)進行酸解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A1-II)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A1-II)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
同樣利用DSC和TGA對聚酯(II)以及不同莫耳比例反應所得的磷系共聚酯(A1-II)進行分析，以檢視其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度及阻燃性等性質，相關物性結果如下表7所示。
首先，提供磷系化合物(A1)與聚酯(II)，之後將
磷系化合物(A1)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，以令磷系化合物(A1)與聚酯(II)進行酸解及縮合反應。與前述實施例23-25的差異在於，磷系化合物(A1)與聚酯(II)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在285℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A1-II)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表8所示。
首先，提供磷系化合物(A2)與聚酯(II)，其中磷系化合物(A2)和聚酯(II)皆與前述相同。之後，將磷系化合物(A2)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至290℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持
續攪拌4小時，以令磷系化合物(A2)與聚酯(II)進行酸解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A2-II)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A2-II)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
各磷系共聚酯(A2-II)的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表9所示。
首先，提供磷系化合物(A2)與聚酯(II)，之後將磷系化合物(A2)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：
75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，以令磷系化合物(A2)與聚酯(II)進行酸解及縮合反應。與前述實施例29-31的差異在於，磷系化合物(A2)與聚酯(II)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在285℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A2-II)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表10所示。
首先，提供磷系化合物(A3)與聚酯(II)，其中磷系化合物(A3)和聚酯(II)皆與前述相同。之後，將磷系化合物(A3)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混合，過程中通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌0.5小時，待完全溶解後將溫度升至290℃~300℃，關掉氮氣並改抽真空且持續攪拌4小時，以令磷系化合物(A3)與聚酯(II)進行酸
解及縮合反應。接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A3-II)，
，其中x、y為磷系共聚酯(A3-II)的組成分率，x、y皆大於0且x和y的總和為1。
各磷系共聚酯(A3-II)的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表11所示。
首先，提供磷系化合物(A3)與聚酯(II)，之後將磷系化合物(A3)與聚酯(II)以75：25、50：50及25：75三種不同的莫耳比例，分別置於分離式反應器中攪拌混
合，以令磷系化合物(A3)與聚酯(II)進行酸解及縮合反應。與前述實施例35-37的差異在於，磷系化合物(A3)與聚酯(II)在攪拌混合時是僅通入氮氣並加熱至285℃且持續攪拌4小時，而反應過程中溫度皆維持在285℃。
接著，將反應後放冷而呈現暗紅色的固體敲碎取出並置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，所得到的土黃色粉末即為磷系共聚酯(A3-II)，而其各自的玻璃轉移溫度、熱裂解溫度、阻燃性等物性分析測試結果如下表12所示。
綜上，依據本發明不同實施方式之磷系共聚酯，不但具有阻燃性，且玻璃轉移溫度相對較高，有效改善了傳統聚酯可燃且玻璃轉移溫度低的問題，令後續應用的範圍及領域更加廣泛。
有關前述磷系化合物(A1)、磷系化合物(A2)及磷系化合物(A3)的製備方式說明如下。
首先，取20g(92.5mmole)的DOPO、12.41g(92.5mmole)的4-甲基苯乙酮(4-methylacetophenone)、43.5352
g(462.5mmole)的酚(phenol)以及酸性觸媒(4wt% based on DOPO)置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後倒入甲醇並持續攪拌一段時間，接著便會有白色粉末析出。而後進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以100℃真空烘乾，即可得到第一產物，其中，產率為50%且第一產物經由DSC測量可得知熔點為294℃。
接著，取15g(35.2mmole)的第一產物、0.15g的乙酸鈉(sodium acetate)以及50mL的乙酸酐(acetic anhydride)置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第二產物，其中，產率為92%，且第二產物經由DSC測量可得知熔點為216℃。
而後，取15g(32.0mmole)的第二產物、0.15g的溴化鈉(Sodium bromide，NaBr)、0.15g的乙酸鈷(cobalt(II)acetate，Co(OAc)2)、0.15g的乙酸錳(manganese(II)acetate，Mn(OAc)2)以及0.30g的過氧化二異丙苯(dicumyl peroxide)置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氧氣並加熱至110℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第三產物，其中，產率為80%，且此第三產物即為磷系化合物(A1)。
取20g(92.5mmole)的DOPO、18.16g(92.5mmole)的4-甲基二苯甲酮(4-methylbenzophenone)、43.5352g(462.5mmole)的酚以及酸性觸媒(4wt% based on DOPO)置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後倒入甲醇並持續攪拌一段時間，接著便會有白色粉末析出。而後進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以100℃真空烘乾，即可得到第一產物，其中，產率為50%且第一產物經由DSC測量可得知熔點為290℃。
接著，取15g(30.7mmole)的第一產物、0.15g的乙酸鈉以及50mL的乙酸酐置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第二產物，其中，產率為92%，且第二產物經由DSC測量可得知熔點為206℃。
而後，取15g(28.3mmole)的第二產物、0.15g的溴化鈉、0.15g的乙酸鈷、0.15g的乙酸錳以及0.30g的過氧化二異丙苯置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氧氣並加熱至110℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第三產物，其中，產率為80%，且此第三產物即為磷系化合物(A2)。
取20g(92.5mmole)的DOPO、11.12g(92.5mmole)的4-甲基苯甲醛(4-methylbenzaldehyde)、43.5352g(462.5mmole)的酚以及酸性觸媒(4wt% based on DOPO)置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後倒入甲醇並持續攪拌一段時間，接著便會有白色粉末析出。而後進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以100℃真空烘乾，即可得到第一產物，其中，產率為50%且第一產物經由DSC測量可得知熔點為286℃。
接著，取15g(36.4mmole)的第一產物、0.15g的乙酸鈉以及50mL的乙酸酐置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氮氣並加熱至130℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第二產物，其中，產率為92%，且第二產物經由DSC測量可測知熔點為201℃。
而後，取15g(33.0mmole)的第二產物、0.15g的溴化鈉、0.15g的乙酸鈷、0.15g的乙酸錳以及0.30g的過氧化二異丙苯置於三頸圓底瓶中攪拌，通入氧氣並加熱至110℃，持續攪拌反應12小時。反應完後放冷便會有物質析出，之後利用過濾得到析出物並用去離子水清洗數次。接著進行抽氣過濾，並將濾餅置於真空烘箱，以140℃真空烘乾，即可得到呈白色粉末的第三產物，其中，產率為80%，且此第三產物即為磷系化合物(A3)。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍
當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (9)
- 一種磷系共聚酯，由一磷系化合物與一聚酯經酸解及縮合反應而獲得，該磷系化合物具有如下式(A)所示之結構：
- 如請求項1之磷系共聚酯，其中該聚酯為聚對苯二甲酸乙二酯，該磷系共聚酯具有如下式(A-I)所示之結構：
- 如請求項1之磷系共聚酯，其中該聚酯為聚萘二甲酸乙二酯，該磷系共聚酯具有如下式(A-II)所示之結構：
- 一種磷系共聚酯的製備方法，包含：提供一磷系化合物與一聚酯，其中該磷系化合物具有如下式(A)所示之結構：
- 如請求項4之磷系共聚酯的製備方法，其中混合該磷系化合物與該聚酯並加熱的步驟中，加熱溫度係270℃至300℃。
- 如請求項4之磷系共聚酯的製備方法，其中提供該磷系化合物與該聚酯的步驟中，該聚酯具有如下式(I)所示之結構：
- 如請求項4之磷系共聚酯的製備方法，其中提供該磷系化合物與該聚酯的步驟中，該聚酯具有如下式(II)所示之結構：
- 如請求項4之磷系共聚酯的製備方法，其中混合該磷系化合物與該聚酯並加熱的步驟係於氮氣氛圍下進行。
- 如請求項4之磷系共聚酯的製備方法，其中混合該磷系化合物與該聚酯並加熱的步驟係先後於氮氣氛圍與真空氛圍下進行。
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