TW201504216A - 包含三氮所衍生的化合物之薄膜及其所形成之電子元件 - Google Patents

Abstract

本發明提供包含至少兩層，層A與層B，的薄膜；且其中層(A)係從組成物A形成，其包含至少一種有機金屬化合物，及至少一種選自下列A至C的化合物A) □ 其中，A為(CH)，且x、y、w、z每一者獨立地為0或4；且其中x=4，且y=0，z=0或4，且w=0或4，或其中y=4，且x=0，z=0，且w=0或4，或其中z=4，且x=0或4，y=0，且w=0或4，或其中w=4，且x=0，y=0，z=0；且其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的； B) □ 其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；或C)A與B之一組合；且其中層B係從包含至少一種“HTL化合物”的組成物B形成；且其中層A係不相鄰於層B的。

Description

包含三氮 所衍生的化合物之薄膜及其所形成之電子元件 交互參照相關申請案

本申請案主張2013年6月21日提申之美國專利臨時申請案第61/838,035號之權利。

本發明係有關於包含三氮所衍生的化合物之薄膜及其所形成之電子元件。

發明背景

電致發光(EL)元件係為採用含有有機芳香族化合物之薄膜堆疊作為電致發光層的顯示裝置。參閱，舉例而言，美國公開案2011/0095282號、US2010/0039026號；國際公開案WO 2005/105950；Zong等人於“New Optoelectronic Materials Based on Bitriazines：Synthesis and Properties,Organic Letter,vol.10,709-712”；Zong等人於“New Conjugated Triazine Based Molecular Materials for Application in Optoelectronic Devices：Design,Synthesis,and Properties,J.of Phys.Chem.,115,2423-2427”；Chen等人於“1,3,5-Triazine Derivatives as New Electron Transport-Type Host Materials for Highly Efficient Green Phosphorescent OLEDS,J.of Materials Chemistry,2009,19,8112-8118”。此種芳族化合物一般被分類為電致發光材料與電荷傳輸材料。對於電致發光與電荷傳輸化合物所要求的數種性質包括在固體狀態下高的螢光量子產率、電子及電洞的高移動性、在真空中氣相沈積期間的化學穩定性、及形成安定薄膜的能力。這些所欲的特性提高一EL元件的壽命。對於改良的電致發光化合物及含有該化合物的薄膜係有一持續需求。

發明概要

本發明提供一種包含至少兩層，層A與層B，的薄膜；且其中層(A)係從組成物A形成，該組成物包含至少一種有機金屬化合物，及至少一種選自下列A至C的化合物：A) 其中，A為(CH)，且x、y、w、z每一者獨立地為0或4；且其中x=4，且y=0，z=0或4，且w=0或4，或 其中y=4，且x=0，z=0，且w=0或4，或其中z=4，且x=0或4，y=0，且w=0或4，或其中w=4，且x=0，y=0，z=0；且其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；B) 其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；或C)A與B之一組合；且其中層B係從包含至少一種“HTL化合物”的組成物B形成；且其中層A係不相鄰於層B的。

詳細說明

如上文所討論，本發明提供一種包含至少兩層，層A與層B，的薄膜；且其中層(A)係從組成物A形成，該組成物包含至少一種有機金屬化合物，及至少一種選自下列A至C的化合物：A) 其中，A為(CH)，且x、y、w、z每一者獨立地為0或4；且其中x=4，且y=0，z=0或4，且w=0或4，或其中y=4，且x=0，z=0，且w=0或4，或其中z=4，且x=0或4，y=0，且w=0或4，或其中w=4，且x=0，y=0，z=0；且其中每一R獨立地為C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基；或C6-C30芳基，進一步的一C6-C20芳基，進一步的一C6-C10芳基；每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的； B) 其中每一R獨立地為C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基；或C6-C30芳基，進一步的一C6-C20芳基，進一步的一C6-C10芳基；每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；或C)A與B之一組合；且其中層B係從包含至少一種“HTL化合物”的組成物B形成；且其中層A係不相鄰於層B的。

一發明的薄膜可能包含如於此所述的二或多種實施例的組合。

在一實施例中，該薄膜包含至少兩層，層A與層B；且其中層(A)係從組成物A形成，該組成物包含至少一種有機金屬化合物，及至少一種選自下列A至C的化合物：A) 其中，A為(CH)，且x、y、w、z每一者獨立地為0或4；且其中x=4，且y=0，z=0或4，且w=0或4，或其中y=4，且x=0，z=0，且w=0或4，或其中z=4，且x=0或4，y=0，且w=0或4，或其中w=4，且x=0，y=0，z=0；且其中每一R獨立地為C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基；或C6-C30芳基，進一步的一C6-C20芳基，進一步的一C6-C10芳基；每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；B) 其中每一R獨立地為C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基；或C6-C30芳基，進一步的 一C6-C20芳基，進一步的一C6-C10芳基；每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；或C)A與B之一組合；且其中層B係從包含至少一種“HTL化合物”的組成物B形成；且其中層A係不相鄰於層B的。

在一實施例中，該至少一種化合物係選自於下列：

其中每一R獨立地為一C1-C20烷基或一C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代。在一進一步實施例中，其中每一R係獨立地為一C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基。

在一實施例中，該至少一種化合物係選自如上文所顯示的結構(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(g)或(h)中；其中每一R獨立地為一C1-C20烷基或一C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代。在一進一步實施例中，其中，每一R獨立地為一C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基。

在一實施例中，該至少一種化合物係選擇如上文所顯示的結構(a)、(b)、(c)、(e)、(g)或(h)中；其中每一R獨立地為一C1-C20烷基或一C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代。在一進一步實施例中，其中，每一R獨立地為一C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基。

在一實施例中，該化合物係選自於下列：

在一實施例中，該化合物係選自於下列：

在一實施例中，該化合物係選自於B(結構2)。在一進一步實施例中，每一R係為一C1-C20烷基，進一步的一C1-C10烷基，進一步的一C1-C5烷基。

在一實施例中，該化合物係為下列：

在一實施例中，該化合物具有大於或等於450g/mole之一分子量。

在一實施例中，該化合物的具有小於或等於1200g/mole之一分子量。

在一實施例中，該化合物具有從450至1200g/mole之一分子量，進一步的從450至1000g/mole，且進一步的從450至800g/mole。

在一實施例中，該化合物包含至少一氘原子。

在一實施例中，該化合物具有大於99百分比之一純度。

在一實施例中，組成物A包含選自結構1、結構2，或其等之一組合之至少兩種化合物。

在一實施例中，組成物A包含選自結構2之一化合物。

在一實施例中，以該組成物之重量為基準，組成物A包含10至90重量百分比的結構1、2或其等之一組合的至少一種化合物。在一進一步實施例中，以該組成物之重量為基準，組成物A包含50至90重量百分比的結構1、2或其等之一組合的至少一種化合物。

在一實施例中，組成物A的有機金屬化合物係為 金屬喹啉(quinolate)。在一進一步實施例中，金屬喹啉係為具或不具取代基的喹啉鋰。一有機金屬化合物包含一金屬及一有機基團。

在一實施例中，組成物A中的有機金屬化合物包 含鋰。在一進一步實施例中，該有機金屬係為具或不具取代基的喹啉鋰。

在一實施例中，該至少一種化合物對該有機金屬 化合物的重量比係從90至1，進一步從80至20，進一步從60至40。

在一實施例中，以該組成物的重量為基準，組成 物A包含10至90重量百分比的金屬喹啉。在一進一步實施例中，以該組成物的重量為基準，該組成物包含10至50重量百分比的金屬喹啉。在一進一步實施例中，以該組成物的重量為基準，該組成物包含20至50重量百分比的金屬喹啉。

在一實施例中，以該組成物的重量為基準，組成 物A包含10至90重量百分比之具或不具取代基的喹啉鋰。在一進一步實施例中，以該組成物的重量為基準，組成物A包含10至50重量百分比的喹啉鋰。在一進一步實施例中，以該組成物的重量為基準，組成物A包含20至50重量百分比的喹啉鋰。

在一實施例中，該薄膜進一步包含一第三層，層 C，該層係由包含至少一“HIL化合物”的組成物C形成的。 在一進一步實施例中，該HIL(電洞注入層)化合物包含芳族胺。在一進一步實施例中，該HIL化合物係為芳族二胺。

HIL化合物之例子包括，但不限於：4,4',4"-三 (N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)；N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)；4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)；及N4,N4'-雙[4-[雙(3-甲苯基)胺基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。

在一實施例中，組成物Ç包含至少兩種HIL化合 物。在一進一步實施例中，每一HIL化合物獨立地為包含一芳族胺的化合物。在一進一步實施例中，每一HIL化合物獨立地為一芳族二胺。

在一實施例中，組成物C不含有一氰基化合物(包 含至少一氰基基團的化合物)。

在一實施例中，本發明薄膜包含至少兩種芳族胺， 且進一步至少兩種芳族二胺。

在一實施例中，本發明薄膜不含有一氰基化合物 (包含至少一氰基基團的化合物)。

在一實施例中，本發明薄膜不含有由聚(3,4-亞乙 二氧基-2,5-噻吩)/聚(苯乙烯-4-磺酸酯)之水性分散液製成的層。此一酸性混合物非較佳的，因為這種化合物可以很容易地吸收水分並蝕刻ITO(銦錫氧化物)玻璃基板，造成銦被釋放到該薄膜內。

在一實施例中，每一薄膜層係借由一真空、熱蒸 發製程形成。

本發明亦提供一種製品，該製品包含由本發明薄 膜形成的至少一種組件。在一進一步實施例中，該製品為一種電致發光元件。

一發明的化合物可能包含於此所描述之二或多 個實施例之一組合。

一發明的組成物可能包含於此所描述之二或多 個實施例之一組合。

組成物A可能包含於此所描述之二或多個實施 例之一組合。

組成物B可能包含於此所描述之二或多個實施 例之一組合。

組成物C可能包含於此所描述之二或多個實施 例之一組合。

層A可能包含於此所描述之二或多個實施例之 一組合。

層B可能包含於此所描述之二或多個實施例之 一組合。

層C可能包含於此所描述之二或多個實施例之 一組合。

一發明的薄膜可能包含於此所描述之二或多個 實施例之一組合。

一發明的製品可能包含於此所描述之二或多個 實施例之一組合。

本發明化合物可能在電子元件，諸如OLED元件 中，使用作為電荷傳輸層及作為其它層。舉例而言，本發明化合物可能使用作為電荷阻擋層及電荷產生層。

組成物B

組成物B包含至少一種“HTL化合物”。一HTL(電洞傳輸層)化合物係為傳輸電洞的材料。典型地，HTL具有高的電洞移動性，且具有適當的離子電位，以對下列提供一個小的能量障壁：電洞注入來自陽極或電洞注入層，及電洞注入到至該發射層；每一者導致該元件中降低的操作電壓。該HTL亦使用於幫助阻斷由發射層傳輸的電子通道。小的電子親和力典型地係要求的以阻斷電子。該HTL理想地應具有較大的三重態以阻斷來自從相鄰發射層的激子遷移。HTL化合物之子包括，但不限於，二(對甲苯基)胺基苯基]-己烷(TPAC)、N,N-二苯基-N,N-雙(3-甲苯基)-1,1'-聯苯-4,4-二胺(TPD)及N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(NPB)。

在一實施例中，該HTL化合物係選自於二(對甲苯基)胺基苯基]-己烷(TPAC)、N,N-二苯基-N,N-雙(3-甲苯基)-1,1'-聯苯-4,4-二胺(TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(NPB)。在一進一步實施例中，該HTL化合物係選自於N,N-二苯基-N,N-雙(3-甲苯基)-1,1'-聯苯-4,4-二胺(TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(NPB)。在進一步的實施例中，該HTL化合物為N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺 (NPB)。

以該組成物B之重量為基準，較佳地組成物B包含100重量百分比的HTL化合物。

組成物B可能包含於此所描述之二或多種實施例的組合。

從組成物B形成的層B可能包含於此所描述之二或多種實施例的組合。

定義

於此所描述，該術語“烷基”表示藉由從其刪去一氫原子而衍自於一脂族烴的一有機基團；烷基可能為直鏈及/或支鏈的。

於此所描述，該術語“芳基”表示藉由從其刪去一氫原子而衍自於一芳族烴的一有機基團。芳基可能為單環及/或稠合環系統，其中每一環適當地含有4至7個，較佳地5或6個原子。二或多個芳基透過單鍵(等)結合的結構亦包括在內。具體的例子包括，但不限於，苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、稠四苯基(naphtacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)及之類，但不限於此。萘基可能為1-萘基或2-萘基，蒽基可能為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，且芴基可能為1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基及9-芴基中任何一者。

於此所描述，該術語“雜芳基”意指含有至少一雜原子，舉例而言，B、N、O、S、P(=O)、Si及P，作為芳環 骨架原子，及碳原子作為剩餘芳環骨架原子的芳基。該雜芳基可能為一5員或6員單環雜芳基或與一或多個苯環稠合之多環雜芳基，且可能為部分飽和的。也包含具有透過一單鍵鍵結之一或多個雜芳基的結構。該雜芳基可能包括二價芳基其之雜原子經氧化或四級化(quaternized)以形成N-氧化物、四級鹽或之類者。具體例子包括，但不限於，單環雜芳基諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基(furazanyl)、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基(pyridazinyl)；多環雜芳基諸如苯并呋喃基、芴酮[4,3-b]苯并呋喃(fluoreno[4,3-b]benzofuranyl)、苯并噻吩基、芴酮[4,3-b]苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹基、喹噁啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基及苯并二噁呃基(benzodioxolyl)；及其相應之N-氧化物(舉例而言，吡啶基N-氧化物及喹啉基N-氧化物)與其等之四級鹽。

取代基包括但不限於下者：氘、鹵素、具或不具 鹵素取代基之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、具或不具(C6-C30)芳基取代基之(C3-C30)雜芳基、含有一或多個選自於，舉例而言，B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之雜原子的5-至7-員雜環烷基、稠合一或多個芳香環(等)的5-至7-員雜 環烷基、(C3-C30)環烷基、稠合一或多個芳香環(等)的(C5-C30)環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C30)雙環烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR₂iR₂₂、BR₂₃R₂₄、PR₂₅R₂₆、P(=O)R₂₇R₂₈[其中R₂i至R₂₈獨立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基]、(C6-C30)芳(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧羰基、(C1-C30)烷羰基、(C6-C30)芳羰基、(C6-C30)芳氧羰基、(C1-C30)烷氧羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧羰氧基、羧基、硝基與羥基；或者該等相鄰取代基係連接在一起形成一個環。舉例而言，一取代基可能與包含該取代基的骨架分子上之一或多個原子形成一環結構。

實驗 試劑及試驗方法

所有的溶劑及試劑係自商業供應商獲得，包括Sigma-Aldrich、TCI及阿法亞瑟(Alfa Aesar)，且在可購得的最高純度中使用，及/或在必要時，使用前再結晶。乾燥溶劑係從內部純化/分配系統(己烷、甲苯及四氫呋喃)獲得，或購自Sigma-Aldrich。所有涉及“水敏感化合物”的實驗係於“烘箱乾燥”的玻璃器皿中進行的，在氮大氣下，或在一手套箱中。反應係藉由分析薄層層析法(TLC)在預塗覆鋁板(VWR 60F 254)上監測，並藉由UV光及/或高錳酸鉀染色目 視。快速層析法係於具GRACERESOLV墨盒(cartridges)之一ISCO COMBIFLASH系統上執行。GC-質譜分析法(GC-MS)係於HP 6890系列GC系統上以“12m x 0.2mm x 0.55μM”的DB-MS管柱(螺旋狀)執行的。

除非另有說明，1H-NMR-光譜(500MHz或400 MHz)係於Varian VNMRS-500或VNMRS-400光譜儀上，在30℃下獲得。該化學位移係參照至在CDCl₃中的TMS(δ=0.00)。

¹³C-NMR光譜(125MHz或100MHz)係於Varian VNMRS-500或VNRMS-400光譜儀上獲得的，且參照至在CDCl₃中的TMS(δ=0.00)。

例行性LC/MS研究係如下實行。5微升等分試樣 的樣品以「3mg/ml於THF溶液中」注入安捷倫(AGILENT)1200SL二元梯度液相層析儀上，該層析儀係經由在PI模式中操作的雙重噴灑電噴灑(ESI)界面偶合至安捷倫6520 QTof，四級式飛行時間質譜儀系統。下列分析條件係使用：管柱：150x4.6mm ID，3.5μm ZORBAX SB-C8；管柱溫度：40℃；移動相：75/25 A/B至15/85 A/B於40分鐘；溶劑A=0.1v%甲酸於水中；溶劑B=THF；流速1.0mL/min；UV偵測：二極體陣列210至600nm(萃取波長250、280nm)；ESI條件：氣體溫度365℃；氣體流速8ml/min；毛細管3.5kV；霧化器40PSI；分段器145V。

本發明化合物許多可以使用氰尿醯氯與芳基格 林納試劑而合成。本發明化合物可以在一OLED元件中使用 作為電荷傳輸層與其它層，舉例而言，作為電荷阻擋層及電荷產生層。

個別反應

化合物1之製備

於經氮氣掃除的手套箱內，2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(20.00g,73.20mmol)、無水四氫呋喃(THF,120mL)及一特氟隆(TEFLON)塗覆的攪拌棒係裝入一玻璃罐。Mg片(2.08g)係加入至該罐中，而反應係加熱至60℃達90分鐘。90分鐘後，格林納試劑的產生係藉由一氣相層析-質譜儀(GC/MS)分析而證實。第二個罐子係裝入氰尿醯氯(4.50g 24.40mmol)、THF(30mL)及一經特氟隆塗覆的攪拌棒。此罐係伴隨攪拌加熱至60℃。該新鮮製備的格林納溶液(115mL)係逐滴加入至一熱的、攪拌的氰尿醯氯溶液中。該深色溶液係於60℃下加熱過夜。18小時後，液相層析-質譜術(LC/MS)與薄層層析術(TLC)分析證實了經雙及經三取代化合物兩者的產生。150mL水與50mL氯仿係加入至該混合物中，且該有機層係收集，並在以水洗滌後於MgSO₄上乾燥。溶劑係以一旋轉蒸發器蒸發。該乾燥粗產物係使用管柱層 析法以40%氯仿的己烷溶液作為洗脫劑而純化。在純化後，5.50g的經雙取代化合物與2.70g的化合物1係獲得(經雙取代化合物的產率為45.08%而化合物1的產率為16.82%)。化合物1之NMR數據：¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 8.82-8.88(m,4H),7.93-7.98(dd,2H),7.83-7.88(m,2H),7.50-7.56(m,2H),7.36-7.44(m,4H),1.66(s,12H).¹³C NMR(101MHz,CDCl₃)δ 171.76,154.76,153.93,143.60,138.47,128.54,128.23,127.18,123.09,122.81,122.27,120.80,120.10,47.09,27.21.

OLED元件組裝與試驗

所有的有機材料係藉由昇華在沈積之前純化。OLED係組裝於用作為陽極之一經ITO塗覆的玻璃基板上，並以一鋁陰極加蓋。所有的有機層係在一真空室內以<10^-7托耳的基底壓力藉由化學氣相沈積而熱沈積。有機層之沈積速率係維持於0.1至0.05nm/s。鋁陰極係以0.5nm/s沈積。OLED元件的活性面積為「3mm x3mm」，由對陰極沈積的陰影遮罩所界定。該玻璃基板(20mm乘20mm)係得自三星康寧公司(Samsung Corning)，具1500埃的ITO層厚度。具有如下組態之一五層膜係形成：HIL(600A)/NPB(200A)/「摻雜2%摻雜劑的ADN」(350A)/「ETL：Liq」(300A)/Liq(10A)。參閱表1。

含有HIL、HTL、EML主體、EML摻雜劑、ETL或EIL的每一電池係放置於一真空室內部，直到達到10^-6托耳。為了蒸發每一材料，一經控制之電流係施加至含該等 材料的電池，以升高電池的溫度。一適當溫度係施加，以保持蒸鍍過程中該等材料之蒸發速率的恆定。針對HIL層，N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)係以1A/s的恆定速率蒸鍍，直到該層厚度達到600埃為止。同樣地，N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(NPB)層係以1A/s的恆定速率蒸鍍，直到厚度達200埃。針對EML層，9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN，主體)及(E)-4,4'-(乙烯-1,2-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)(DPAVB，摻雜劑)係共蒸鍍直到厚度達到350埃。主體材料之沈積速率為0.98A/s，而摻雜劑材料之沈積速率為0.02A/s，引致主體材料2%的摻雜。針對ETL層，該等ETL化合物係與喹啉鋰(Liq)共蒸鍍，直到厚度達到300埃。ETL化合物及Liq之蒸鍍速率為0.5A/s。Alq3(三(8-羥基喹啉)鋁)係使用作為對照材料以與本發明化合物比較。Alq3單獨係於1A/s速率下蒸鍍直到300埃。最後，「20埃」薄電子注入層(Liq)係於0.2A/s速率下蒸鍍。

對該OLED元件，電流-電壓-亮度(J-V-L)特徵係 以一電源測量單元(KEITHLY 238)及一亮度計(MINOLTA CS-100A)執行。OLED元件之EL光譜係藉由一經校準的CCD光譜儀收集。該等結果係於下方表2中顯示。含有一ETL(電子傳輸層)薄膜層，該層含有化合物1，之本發明薄膜較諸標準品顯示較低的操作電壓及較高的效率。混合化合物1與LiQ進一步降低操作電壓且提高效率。

Claims (10)

1. 一種包含至少兩層的薄膜，該兩層為層A與層B；且其中層(A)係從組成物A形成，該組成物包含至少一種有機金屬化合物，及至少一種選自下列A至C的化合物：A) 其中，A為(CH)，且x、y、w及z每一者獨立地為0或4；且其中x=4，且y=0，z=0或4，且w=0或4，或其中y=4，且x=0，z=0，且w=0或4，或其中z=4，且x=0或4，y=0，且w=0或4，或其中w=4，且x=0，y=0，z=0；且其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；B) 其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且任選地一或多組“從同一個碳懸接的兩個R基團”可能每一者形成一或多個環結構；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的；或C)A與B之一組合；且其中層B係從包含至少一種“電洞傳輸層(HTL)化合物”的組成物B形成；且其中層A係不相鄰於層B的。
2. 如請求項1之薄膜，其中該至少一種化合物係選自於下者： 其中每一R獨立地為C1-C20烷基或C6-C30芳基，每一者具或不具取代基；且其中一或多個氫可能任選地被氘取代的。
3. 如請求項1或2之薄膜，其中該化合物係選自於B(結構2)。
4. 如請求項3之薄膜，其中R係為一C1-C20烷基。
5. 如請求項3或4之薄膜，其中該化合物係為下者：
6. 如請求項1-5任一項之薄膜，其中組成物A之有機金屬化合物係為金屬喹啉(quinolate)。
7. 如前述請求項任一項之薄膜，其中該薄膜進一步包含從組成物C形成之一第三層，層C，其中該組成物C包含至少一種“電洞注入層(HIL)化合物”。
8. 如請求項7之薄膜，其中該HIL化合物包含一芳族胺。
9. 一種製品，該者包含從前述請求項任一項之薄膜形成之至少一組件。
10. 如請求項7之製品，其中該製品係為一電致發光元件。