TW201441212A - 有害生物防除組成物及有害生物之防除方法 - Google Patents

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TW201441212A
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Hiroshi Okamoto
Yoshihiko Nokura
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Sumitomo Chemical Co
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Abstract

含有說明書中所定義之式(1)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自由除蟲菊酯、丙烯菊酯、炔丙菊酯、炔咪菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、甲氧苄氟菊酯、四氟苯菊酯(transfluthrin)、氟菊酯、四氟甲醚菊酯、烯炔菊酯、炔糠菊酯等所構成之群中之1種以上之化合物之有害生物防除組成物，係具有對於有害生物優異之防除效力。

Description

有害生物防除組成物及有害生物之防除方法
本發明係關於有害生物防除組成物及有害生物之防除方法。
以往作為有害生物防除組成物的有效成分，已知有多數的化合物(例如參照非專利文獻1)。
[非專利文獻1]The Pesticide Manual-15th edition (BCPC刊) ISBN 978-1-901396-18-8
本發明係以提供一種對於有害生物具有優異防除效力之有害生物防除組成物作為課題。
本發明者等發現對於有害生物具有優異防除效力之有害生物防除組成物經檢討的結果，發現含有下述式(1)所示之化合物，與選自下述群(A)中之1種以上之化合物的組成物，對於有害生物具有優異防除效力。
本發明如以下所述。
項1.
一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物、與選自下述群(A)中之1種以上之化合物，式(1)： [式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2表示氮原子或=CR8-，R1表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2、R3及R4相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R5及R6相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子(惟，R5及R6不同時表示氫原子)； R7表示可具有選自群W中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)；m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2。
群X：由可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵原子所構成之群。群W：由可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基、羥基、鹵原子及氰基所構成之群]。
群(A)：由下述亞群A-1、A-2、A-3、A-4、A-5，及A-6所構成之群；亞群A-1：由除蟲菊酯(CAS登錄編號121-21-1)、丙烯菊酯(CAS登錄編號584-79-2)、炔丙菊酯(CAS登錄編號23031-36-9)、炔咪菊酯(CAS登錄編號72963-72-5)、苄呋菊酯(CAS登錄編號10453-86-8)、胺菊酯(CAS登 錄編號7696-12-0)、苯醚菊酯(CAS登錄編號26002-80-2)、苯醚氰菊酯(CAS登錄編號39515-40-7)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)(CAS登錄編號69770-45-2)、甲氧苄氟菊酯(CAS登錄編號7696-12-0)、四氟苯菊酯(transfluthrin)(CAS登錄編號118712-89-3)、氟菊酯(CAS登錄編號223419-20-3)、四氟甲醚菊酯(CAS登錄編號271241-14-6)、烯炔菊酯(CAS登錄編號54406-48-3)、炔糠菊酯(CAS登錄編號23031-38-1)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)(CAS登錄編號915288-13-0)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯(一般名：七氟菊酯(Tefluthrin)及2,3,5,6-四氟-4-炔丙基苯甲基=2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯所構成之化合物之群。
亞群A-2：由撲滅松(CAS登錄編號122-14-5)、二氯松(CAS登錄編號62-73-7)、安丹(CAS登錄編號114-26-1)、雙三氟蟲脲(CAS登錄編號201593-84-2)、二福隆(CAS登錄編號35367-38-5)、六伏隆(CAS登錄編號86479-06-3)、磺胺蟎酯(CAS登錄編號84466-05-7)、克凡派(CAS登錄編號122453-73-0)、賽滅淨(CAS登錄編號66215-27-8)、烯蟲乙酯(hydroprene)(CAS登錄編號41096-46-2)、烯蟲酯(CAS登錄編號40596-69- 8)、惡蟲酮(CAS登錄編號60589-06-2)、依殺蟎(CAS登錄編號153233-91-1)、胡椒基丁氧化物(CAS登錄編號51-03-6)及N-(2-乙基己基)-5-降莰烯-2,3-二甲醯亞胺(CAS登錄編號113-48-4)所構成之化合物之群，亞群A-3：由下述式(2)所示之化合物所構成之化合物之群， [式中，Cy表示可被選自群E1~E2之基取代之苯基、可被選自群E1~E2之基取代之5~6員之雜芳基、可被選自群E1~E3之基取代之3~7員之環烷基或可被選自群E1~E3之基取代之5~7員之環烯基，Q1表示可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、鹵原子或氫原子，Q2表示可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、-C(=G)Q4、氰基、鹵原子或氫原子，Q3表示包含至少1個氟原子之C1~C5鹵烷基或氟原子，G表示氧原子或硫原子，Q4表示可被鹵原子取代之C1~C4烷基、可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、羥基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，k表示0或1，h表示0、1或2，群E1表示由可被選自群L之基取代之C1~C6鏈式烴基、可被鹵原子取代之C3~C6環烷基、-OQ5、-SQ5、 -S(=O)Q5、-S(=O)2Q5、-C(=O)Q6、-OC(=O)Q7、氰基、硝基、羥基及鹵原子所成之一價基之群，群E2表示由可被選自群L之基取代之C2-C6烷二基、可被選自群L之基取代之1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-及-T-G-T-所成之二價基之群，群E3表示由=O、=NO-Q5、=C=CH2及=C(Q8)Q9所成之二價基之群，T表示伸甲基或伸乙基，Q5表示可被選自群L之基取代之C1~C4鏈式烴基或可被選自群L之基取代之C3~C6環烷基，Q6表示可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷基、羥基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，Q7表示可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，Q8及Q9相同或相異，表示可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、鹵原子或氫原子，群L由表示羥基、可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、C2~C5環狀胺基、-C(=O)Q6、-OC(=O)Q7 及鹵原子所構成之群]；亞群A-4：由下述式(3)所示之化合物所構成之化合物之群， [式中，k、h、Q1、Q2及Q3表示與前述相同意義，Q11表示具有至少1個氟原子之C1-C5鹵烷基、可被鹵原子取代之C3-C5烯基、可被鹵原子取代之C3-C5烯氧基、可被鹵原子取代之C3-C5炔基或可被鹵原子取代之C3-C5炔氧基，Q12表示可被鹵原子取代之C1-C4烷基、可被鹵原子取代之C1-C4烷氧基、可被鹵原子取代之C1-C4烷基硫基、鹵原子或氫原子(惟，Q11為可被鹵原子取代之C3-C5烯氧基或可被鹵原子取代之C3-C5炔氧基時，Q12為可被鹵原子取代之C1-C4烷基或氫原子)，Q13表示C1-C4烷基、鹵原子或氫原子]；亞群A-5：由下述式(4)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，L3表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或氫原子，L4表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或被C1-C6烷氧基取代之C1-C6烷基，L5及L6相同或相異表示甲基或氫原子]； 亞群A-6：由下述式(5)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，X1表示2-甲基丙基或2-甲基-1-丙烯基，X2表示甲基，X3表示2-甲基-1-丙烯基，X4表示甲基]。
項2.
如項1記載之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子， R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
項3.
如項1記載之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
項4.
如項1記載之有害生物防除組成物，其中，前述式 (1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
項5.
如項1~4中任一項記載之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中，A1為-NR7-之化合物，或其N-氧化物。
項6.
如項1~4中任一項記載之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中， A1為氧原子之化合物，或其N-氧化物。
項7.
如項1~4中任一項記載之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在
該式(1)中，A1為硫原子之化合物，或其N-氧化物。
項8.
一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-2)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在
如項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-2)： [式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基， R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a相同或相異，表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
項9.
一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-3)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在
如項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-3)： [式中，A2b表示氮原子或=CR8b-，R3b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
項10.
如項9之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1-3)中，R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b或-S(O)mR30b，R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
項11.
一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-4)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在
如項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-4)： [式中，A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基， m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
項12.
如項11之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
項13.
如項1~7中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
項14.
如項1~7中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
項15.
如項8之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-2)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
項16.
如項8之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-2)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
項17.
如項9或10之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
項18.
如項9或10之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
項19.
如項11或12之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
項20.
如項11或12之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之 化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
項21.
一種有害生物之防除方法，其係具有將如項1~20中任一項記載之有害生物防除組成物的有效量，施用在有害生物或有害生物的棲息地之步驟。
由本發明可防除有害生物。
本發明之有害生物防除組成物，係含有前述 式(1)所示之化合物(以下有時記載為本縮合雜環化合物)，與選自前述群(A)中之1種以上之化合物(以下有時記載為本殺蟲化合物)。
在本縮合雜環化合物中，所謂N-氧化物，係指1個以上之雜環部分中1個以上之環構成氮原子經氧化之化合物。作為可形成N-氧化物之雜環部分，例如可列舉吡啶環部分。
例如，式(1)中所示之吡啶環部分中之氮原子可為N→O。又，例如，式(1)中，A2可為N→O。
對於在本說明書之記載中所使用之基，舉例於以下進行說明。
在本說明書之Ca-Cb烷基之表記係表示碳原子數表示 a~b之直鏈狀或支鏈狀之烴基，Ca-Cb鹵烷基之表記係表示與碳原子鍵結之氫原子藉由鹵原子被取代1個以上，碳原子數為a~b之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，該等之鹵原子可為彼此相同，或彼此相異，Ca-Cb烷氧基之表記係表示碳原子數為a~b之直鏈狀或支鏈狀的烷基-O-基，Ca-Cb環烷基之表記係表示碳原子數為a~b之環狀的飽和烴基。
在本說明書之「可具有選自群X中之1個以上之原子或基」之表記，具有選自群X中之2個以上之原子或基時，選自該等之群X中之原子或基可為彼此相同，或彼此相異。
在本說明書之「可具有選自群W中之1個以上之原子或基」之表記，具有選自群W中之2個以上之原子或基時，選自該等之群W中之原子或基可為彼此相同，或彼此相異。
在本說明書之「可具有1個以上鹵原子」之表記，具有2個以上之鹵原子時，該等之鹵原子可為彼此相同，或彼此相異。
所謂在本縮合雜環化合物之「鹵原子」係意味著氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
在本縮合雜環化合物之「可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基」之表記，表示與碳原子鍵結 之氫原子係藉由選自群X中之原子或基被任意取代，由碳原子數為1~6個所成之直鏈狀或支鏈狀的飽和烴基，此時，具有選自群X中之2個以上之原子或基時，選自該等之群X中之原子或基可為彼此相同，或彼此相異。
作為「可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-sec-丁氧基乙基、2-tert-丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、2-羥乙基、環丙基甲基、1-甲基環丙基甲基、2,2-二氟環丙基甲基、三甲氧基甲基、三乙氧基甲基等之可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，於各種指定之碳原子數的範圍進行選擇。
在本縮合雜環化合物之「可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基」之表記，表示與碳原子鍵結之氫原子係藉由鹵原子被任意取代，由碳原子數為1~6個所成之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，該等之鹵原子可為彼此相同，或彼此相異。
作為「可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec- 丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、七氟異丙基等之可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，於各種指定之碳原子數的範圍進行選擇。
作為在本縮合雜環化合物之「可具有選自群W中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、異丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、異丙氧基乙基、丁氧基乙基、sec-丁氧基乙基、異丁氧基乙基、tert-丁氧基乙基等之可具有選自群W中之1個以上之原子或基之C2-C6烷基。此時，具有選自群W中之2個以上之原子或基時，選自該等之群W中之原子或基可為彼此相同，或彼此相異。
作為在本縮合雜環化合物之「可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷氧基」，例如可列舉甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基及己氧基。
作為在本縮合雜環化合物之「可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基」，例如可列舉環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基 及環己基。
作為在本縮合雜環化合物之「可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基」，例如可列舉環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
在本縮合雜環化合物之「C1-C3鹵烷基」之表記，表示與碳原子鍵結之氫原子係藉由鹵原子被取代1個以上，由碳原子數為1~3個所成之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，該等之鹵原子可為彼此相同，或彼此相異。
作為「C1-C3鹵烷基」，例如可列舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基等。
作為在本縮合雜環化合物之「C1-C3烷基」，可列舉甲基、乙基、丙基及異丙基。
作為在本縮合雜環化合物之「C1-C3全氟烷基」，可列舉三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。
作為本縮合雜環化合物，例如可列舉以下之化合物。
前述式(1)中，R1可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1 個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，
群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可 具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，
群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、 -S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子，R1可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵 原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為乙基，R2及R4 為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
式(1-2)： [式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a相同或相異，表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基， m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]所示之化合物，或其N-氧化物。
式(1-3)： [式中，A2b表示氮原子或=CR8b-，R3b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]所示之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1-3)中，R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b或-S(O)mR30b，R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
式(1-4)： [式中， A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]所示之化合物，或其N-氧化物。
前述式(1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
式(1)：
式(1)中，A1為-NR7-，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基、乙基、丙基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為氫原子之化合物，或其N-氧化物； 式(1)中，A2為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1)中，A2為=CR8-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基(Sulfanyl)、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷基磺醯基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=CR8-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為=N(→O)-之化合物 (N-氧化物)；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CR8-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為硫原子，A2為=CR8-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基或可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、環丙基或環丙基甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為乙基或環丙基甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為甲基之化合物，或其N-氧化物； 式(1)中，R1為乙基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為丙基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R1為異丙基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為-C(OR10)3之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為甲基、三氟甲基、五氟乙基、六氟丙基、六氟異丙基、三甲氧基甲基、三乙氧基甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R3為三甲氧基甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中R2及R4皆為氫原子之化合物，或其N- 氧化物；式(1)中R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中R2及R4皆為氫原子，R3為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中R2及R4皆為氫原子，R3為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中R2及R4皆為氫原子，R3為三甲氧基甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3鹵烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3鹵烷磺醯基(Sulfanyl)、C1-C3鹵烷亞磺醯基(Sulfinyl)、C1-C3鹵烷基磺醯基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基(Sulfonyl)或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷氧基之化合物，或其 N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基或C1-C3全氟烷基磺酸基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、-SF5、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為-CF2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為-SCF3之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為-S(O)CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為-S(O)2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、氰基、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物； 式(1)中，R5為C1-C3鹵烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3鹵烷磺醯基、C1-C3鹵烷亞磺醯基、C1-C3鹵烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷氧基，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基或C1-C3全氟烷基磺酸基，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為氮原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為=N(→O)-，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆 為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為氮原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為=N(→O)-，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧 基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4皆為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1-2)中，A2a為=CR8a-之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為乙基之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為丙基之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為異丙基之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R3a為氫原子之化合物，或其N-氧化 物；式(1-2)中，R3a為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為三氟甲基，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-CF2CF3，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-SCF3，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-S(O)CF3，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-S(O)2CF3，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=N(→O)-，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3 全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物(N-氧化物)；式(1-2)中，A2a為=CR8a-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=N(→O)-，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物(N-氧化物)；式(1-2)中，A2a為=CR8a-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6a為氫原子之化合物，或 其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R3b為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R3b為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-CF2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-SCF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-S(O)CF3之化合物，或其N-氧化物； 式(1-3)中，R5b為-S(O)2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-，R8為C1-C3烷氧基、 C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-之化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=CH-之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R3c為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R3c為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子，R6c為氫原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為三氟甲基之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-CF2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-SCF3之化合物，或其N-氧化 物；式(1-4)中，R5c為-S(O)CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-S(O)2CF3之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基 磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺酸基或鹵原子之化合物，或其N-氧化物。
其次，對於本縮合雜環化合物之製造法進行說明。
本縮合雜環化合物及中間體化合物例如可由以下之(製造法1)~(製造法24)製造。
(製造法1)
式(1)中n為1或2之本縮合雜環化合物可藉由氧化n為0之本縮合雜環化合物來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
式(1)中n為1之本縮合雜環化合物(1-n1)，可藉由n為0之本縮合雜環化合物(1-n0)使用氧化劑進行氧化來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿 等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉過碘酸鈉或m-氯過苯甲酸。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，氧化劑通常以1~3莫耳之比例使用。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，氧化劑以1~1.2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常於-20~80℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行以有機溶劑萃取，並將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液進行洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n1)。經單離之本縮合雜環化合物(1-n1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
式(1)中n為2之本縮合雜環化合物(1-n2)，可藉由將n為1之本縮合雜環化合物(1-n1)使用氧化劑進行氧化來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲 酸及過氧化氫水。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(1-n1)1莫耳，氧化劑通常以1~4莫耳之比例使用。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n1)1莫耳，氧化劑以1~2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-20~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行以有機溶劑萃取，並將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液進行洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n2)。經單離之本縮合雜環化合物(1-n2)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又，式(1)中n為2之本縮合雜環化合物(1-n2)可藉由將n為0之本縮合雜環化合物(1-n0)使用氧化劑進行氧化，以一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸及過氧化氫水。
該反應如有必要亦可於觸媒之存在下進行。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，氧化劑通常以2~5莫耳之比例、觸媒通常以0.01~0.5莫耳之比例使用。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，氧化劑以2~3莫耳之比例、觸媒通常以0.01~0.5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常於0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行以有機溶劑萃取，並將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液進行洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n2)。經單離之本縮合雜環化合物(1-n2)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法2)
本縮合雜環化合物使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)或中間體化合物(M18)進行反應而製造中間體化合物(M3)之後，可藉由將所得之中間體化合物(M3)使其於分子內進行縮合來製造。於此，中間體化合物(M3)之生成與其分子內之縮合幾乎同時發生，亦有無法確認中間體化合物(M3)之生成的情況。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M3)可藉由將中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)，於縮合劑之存在下使其進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃(以下有時記為THF)、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺(以下有時記為DMF)、N-甲基吡咯啶酮(以下有時記為NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、二甲亞碸(以下有時記為DMSO)等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(以下有時記為 EDCI鹽酸鹽)、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類。
該反應如有必要亦可加入觸媒來進行。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉1-羥基苯并三唑(以下有時記為HOBt)。
於該反應，相對於中間體化合物(M1)1莫耳，中間體化合物(M2)通常以0.5~2莫耳之比例、縮合劑通常以1~5莫耳之比例、觸媒通常以0.01~1莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常於0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常於0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；藉由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或於反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離中間體化合物(M3)。經單離之中間體化合物(M3)，亦可由再結晶、層析等進一步純化。
又，中間體化合物(M3)可藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M18)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶 劑及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入鹼進行。
作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。
於該反應，相對於中間體化合物(M1)1莫耳，中間體化合物(M18)通常以1~3莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水之後，以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M3)。
經單離之中間體化合物(M3)，可由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(1)可藉由將中間體化合物(M3)進行分子內縮合來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、DMSO等之非質子 性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
於該反應如有必要可使用縮合劑、酸、鹼或氯化劑。
作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉乙酸酐、三氟乙酸酐、EDCI鹽酸鹽、三苯基膦與鹼與四氯化碳或四溴化碳之混合物、三苯基膦與偶氮二羧酸二乙酯等之偶氮二酯類之混合物等。
作為反應所使用之酸，例如可列舉對甲苯磺酸等之磺酸類、乙酸等之羧酸類、聚磷酸等。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉吡啶、甲吡啶、2,6-二甲吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯(以下有時記為DBU)、1,5-二吖雙環[4.3.0]-5-壬烯等之含氮雜環化合物、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類、磷酸三鉀、碳酸鉀、氫化鈉等之無機鹼。
作為反應所使用之氯化劑，例如可列舉氧氯化磷等。
於該反應，相對於中間體化合物(M3)1莫耳，於使用縮合劑時縮合劑通常以1~5莫耳之比例，於使用酸時酸通常以0.1莫耳~5莫耳之比例，於使用鹼時鹼通常以1莫耳~5莫耳之比例，於使用氯化劑時氯化劑通常以1莫耳~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之 固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。
經單離之本縮合雜環化合物(1)亦可由再結晶、層析等進一步純化。
本縮合雜環化合物(1)於縮合劑之存在下，藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)反應，可用一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉EDCI鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類。
該反應如有必要亦可加入觸媒進行。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉1-羥基苯并三唑。
於該反應，相對於中間體化合物(M1)1莫耳，中間體化合物(M2)通常以0.5~2莫耳之比例，縮合劑通常以1~5莫耳之比例，觸媒通常以0.01~1莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。
經單離之本縮合雜環化合物(1)亦可由再結晶、層析等進一步純化。
又，本縮合雜環化合物(1)藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M18)進行反應，可用一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或是非存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入鹼進行。
作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。
於該反應，相對於中間體化合物(M1)1莫耳，中間 體化合物(M18)通常以1~3莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常於20~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行加注水後，並以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1)。經單離之本縮合雜環化合物(1)，亦可由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法3)
使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M2)或中間體化合物(M18)進行反應來製造中間體化合物(M14)後，藉由使所得之中間體化合物(M14)與硫化劑進行反應，可製造式(1)中A1為硫原子，且A2為氮原子之本縮合雜環化合物(P20)。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M14)於縮合劑之存在下，可藉由使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M2)進行反應來 製造。
該反應通常於溶劑之存在下或是非存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉EDCI鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類、BOP試劑。
於該反應，相對於中間體化合物(M9)1莫耳，中間體化合物(M2)通常以1~3莫耳之比例、縮合劑通常以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注水後，並以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M14)。經單離之中間體化合物(M14)，亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又，中間體化合物(M14)可藉由使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M18)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或是非存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。於該反應，相對於中間體化合物(M9)1莫耳，中間體化合物(M18)通常以1~3莫耳之比例、鹼通常以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後，並以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M14)。經單離之中間體化合物(M14)，亦可由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P20)可藉由使中間體化合物(14)與硫化劑進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下或是非存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚、甘醇二甲醚 (diglyme)等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為該反應所使用之硫化劑，可列舉五硫化二磷、勞氏試劑(2,4-雙-(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷-2,4-二硫醚)等。
於該反應，相對於中間體化合物(M14)1莫耳，硫化劑通常以1莫耳~3莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0℃~200℃之範圍內，反應時間通常為1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(P20)。經單離之本縮合雜環化合物(P20)，亦可由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法4)
本縮合雜環化合物於氧化劑之存在下，可藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M4)進行反應來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲醇、乙醇等之醇類、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入酸進行。
作為反應所使用之酸，例如可列舉對甲苯磺酸等之磺酸類、乙酸等之羧酸類、聚磷酸等。
該反應如有必要亦可加入亞硫酸鹽進行。
作為反應所使用之亞硫酸鹽，例如可列舉亞硫酸氫鈉、二亞硫酸鈉等之亞硫酸鹽類。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉氧、氯化銅(II)、DDQ等。
於該反應，相對於中間體化合物(M1)1莫耳，中間體化合物(M4)通常以1~2莫耳之比例、酸通常以0.1~2莫耳之比例、亞硫酸鹽通常以1~5莫耳之比例、氧 化劑通常以1莫耳~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內，反應時間為通常0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。
經單離之本縮合雜環化合物(1)亦可由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法5)
式(1)中n為0之本縮合雜環化合物(1)於鹼之存在下，可藉由使中間體化合物(M6)與化合物(M7)進行反應來製造。
[式中，V2表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義]該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等 之鹼金屬碳酸鹽類、氫化鈉等之鹼金屬氫化物類。
於該反應，相對於中間體化合物(M6)1莫耳，化合物(M7)通常以1~10莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離n為0之本縮合雜環化合物(1)。
經單離之n為0之本縮合雜環化合物(1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
作為在該反應之V2，以氟原子或氯原子為佳。
(製造法6)
使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M19)或中間體化合物(M39)進行反應而製造中間體化合物(M20)後，可藉由使所得之中間體合物(M20)於分子內進行縮合製造中間體化合物(M6)。於此，中間體化合物(M20)之生成與其分子內之縮合幾乎同時發生，有時亦有無法確認中間體化合物(M20)之生成的情況。
[式中，V2表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
取代中間體化合物(M2)改使用中間體化合物(M19)，依照製造法2之方法，可製造中間體化合物(M20)。
取代中間體化合物(M18)改使用中間體化合物(M39)，依照製造法2之方法，可製造中間體化合物(M20)。
取代中間體化合物(M3)改使用中間體化合物(M20)，依照製造法2之方法，可製造中間體化合物(M6)。
又，取代中間體化合物(M2)改使用中間體化合物(M19)，依照製造法2之方法，可用一階段反應(One-pot)製造中間體化合物(M6)。
又，取代中間體化合物(M2)改使用中間體化合物(M39)，依照製造法2之方法，可用一階段反應(One-pot)製造中間體化合物(M6)。
作為在該反應之V2，以氟原子或氯原子為佳。
(製造法7)
藉由使中間體化合物(M20)與化合物(M7)進行反應，可製造在式(M3)之n為0之中間體化合物(M3)。又，藉由使所得之中間體化合物(M3)於分子內進行縮合，可製造式(1)中n為0之本縮合雜環化合物(1)。
[式中，V2表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
取代中間體化合物(M6)改使用中間體化合物(M20)，依照製造法5之方法，可製造n為0之中間體化合物(M3)。
取代中間體化合物(M3)改使用n為0之中間體化合物(M3)，依照製造法2之方法，可製造n為0之本縮合雜環化合物(1)。
又，取代中間體化合物(M6)改使用中間體化合物(M20)，依照製造法5之方法，亦可用一階段反應(One-pot)製造n為0之本縮合雜環化合物(1)。
作為在該反應之V2，以氟原子或氯原子為佳。
(製造法8)
式(1)中n為0之本縮合雜環化合物(1)於鹼之存在下，可藉由使中間體化合物(M8)或其二硫體之中間體化合物(M8’)與化合物(M17)進行反應來製造。
[式中，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲烷磺醯氧基或甲烷磺醯氧基等之脫離基，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
於使用二硫體之中間體化合物(M8’)時，通常於還 原劑之存在下進行。
作為反應所使用之還原劑，例如可列舉羥甲基亞磺酸鈉(商品名Rongalit)。
於該反應，相對於中間體化合物(M8)1莫耳，化合物(M17)通常以1~10莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。又使用二硫體之中間體化合物(M8’)時，相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，化合物(M17)通常以2~10莫耳之比例、鹼通常以2~10莫耳之比例、還原劑通常以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離n為0之本縮合雜環化合物(1)。
經單離之n為0之本縮合雜環化合物(1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法9)
式(1)中n為0之本縮合雜環化合物(1)可藉由使中間體化合物(M8’)與化合物(M17’-1)或化合物(M17’-2)進行反應來製造。
[式中，V3表示氯原子、溴原子或碘原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
於該反應，相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，化合物(M17’-1)通常以1~2莫耳之比例使用。又使用化合物(M17’-2)時，相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，化合物(M17’-2)通常以1~2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-80~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離n為0之本縮合雜環化合物(1)。
經單離之n為0之本縮合雜環化合物(1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法10)
藉由使中間體化合物(M6)與硫化劑進行反應，可製造中間體化合物(M8)。又，可藉由氧化中間體化合物(M8)製造其二硫體之中間體化合物(M8’)。
[式中，V2表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
取代化合物(M7)改使用硫化鈉、硫化氫鈉或硫化氫等，依照製造法5之方法，可製造中間體化合物(M8)。
於此，容易引起由中間體化合物(M8)對中間體化合物(M8’)的反應，於中間體化合物(M8)之合成中亦有生成中間體化合物(M8’)的情況。作為在該反應之V2，以氟原子或氯原子為佳。
中間體化合物(M8’)於氧化劑之存在下，可藉由使2分子之中間體化合物(M8)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之醇類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、乙酸等之羧酸類及此等之混合物。作為反應所使用之氧化 劑，例如可列舉氧、碘、過氧化氫水及鐵氰化鉀等。
於該反應，相對於中間體化合物(M8)1莫耳，氧化劑通常以0.5~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M8’)。經單離之中間體化合物(M8’)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法11)
式(1)中A1於鹼之存在下，藉由使-NH-之本縮合雜環化合物(P2)與化合物(M10)進行反應，可製造式(1)中A1為-NR7’-之本縮合雜環化合物(P3)。
[式中，R7’係表示在式(1)之R7當中氫原子以外之任一個，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲烷磺醯氧基及甲烷磺醯氧基等之脫離基，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二 甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，或三乙胺等之有機鹼等。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P2)1莫耳，化合物(M10)通常以1~5莫耳之比例使用，鹼通常以1~3莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P3)。經單離之本縮合雜環化合物(P3)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法12)
中間體化合物(M2)可藉由水解中間體化合物(M37)來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑來 進行。
作為反應所使用之酸，例如可列舉鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M2)。經單離之中間體化合物(M2)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
於該反應，相對於中間體化合物(M37)1莫耳，鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由進行將反應液變成酸性之後，將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M2)。經單離之中間體化合物(M2)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法13)
中間體化合物(M18)於氯化劑之存在下，可藉由使中間體化合物(M2)進行反應來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類及此等之混合物。
作為反應所使用之氯化劑，可列舉氯化硫醯基、二氯化乙二醯(oxalyl)、氧氯化磷等。
於該反應，相對於中間體化合物(M2)1莫耳，氯化劑通常以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由餾除溶劑，可單離中間體化合物(M18)。
(製造法14)
中間體化合物(M2)、中間體化合物(M4)或中間體化合物(M37)可藉由分別使中間體化合物(M19)、 中間體化合物(M22)或中間體化合物(M36)，與化合物(M7)進行反應，如有必要氧化所得之化合物來製造。
[式中，V2表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
取代中間體化合物(M6)改使用中間體化合物(M19)，依照製造法5之方法，可製造n為0之中間體化合物(M2)。
取代中間體化合物(M6)改使用中間體化合物(M22)，依照製造法5之方法，可製造n為0之中間體化合物(M4)。
取代中間體化合物(M6)改使用中間體化合物(M36)，依照製造法5之方法，可製造n為0之中間體化合物(M37)。
取代n為0之本縮合雜環化合物(1)改使用n為0之中間體化合物(M2)，依照製造法1之方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M2)。
取代n為0之本縮合雜環化合物(1)改使用n為0之中間體化合物(M4)，依照製造法1之方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M4)。
取代n為0之本縮合雜環化合物(1)改使用n為0之中間體化合物(M37)，依照製造法1之方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M37)。
作為在該反應之V2，以氟原子、氯原子為佳。
(製造法15)
藉由硝化中間體化合物(M29)，或是使中間體化合物(M33)與化合物(M28)進行反應，可製造中間體化合物(M30)。於此藉由還原所得之中間體化合物(M30)，可製造在式(M1)中A1為-NR7-之中間體化合物(M1)。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M30)於鹼之存在下，可藉由使中間體化合物(M33)與化合物(M28)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二 甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入鹼進行。作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉等之鹼金屬氫化物類、碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類。
於該反應，相對於中間體化合物(M33)1莫耳，化合物(M28)通常以1~10莫耳之比例、鹼通常以0~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離之中間體化合物(M30)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
中間體化合物(M30)於硝化劑之存在下，可藉由使中間體化合物(M29)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、乙酸、濃硫酸、濃硝酸、水及此等之混合物。
作為反應所使用之硝化劑，例如可列舉濃硝酸等。
於該反應，相對於中間體化合物(M29)1莫耳，硝化劑通常以1~3莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-10~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行加注於水，並以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離之中間體化合物(M30)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又，式(M30)中R7為氫原子時，取代化合物(P2)改使用R7為氫原子之中間體化合物(M30)，依照製造法11之方法，亦可製造式(M30)中R7為氫原子以外之化合物。
A1為-NR7-之中間體化合物(M1)於氫添加觸媒之存在下，可藉由使中間體化合物(M30)與氫進行反應來製造。
該反應通常於1~100氣壓之氫氛圍下、通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氫添加觸媒，例如可列舉鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、氧化白金等之遷移金屬化合物。
於該反應，相對於中間體化合物(M30)1莫耳，氫 通常以3莫耳之比例、氫添加觸媒通常以0.001~0.5莫耳之比例使用。
該反應如有必要亦可加入酸、鹼等進行。
作為反應所使用之酸，可列舉乙酸、鹽酸等，作為反應所使用之鹼，可列舉三乙胺等之第3級胺類、氧化鎂等。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由進行過濾反應混合物，如有必要以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離A1為-NR7-之中間體化合物(M1)。經單離之A1為-NR7-之中間體化合物(M1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又中間體化合物(M30)如以下所示般亦可藉由乙醯基化中間體化合物(M29)來製造中間體化合物(M29’)後，硝化所得之中間體化合物(M29’)來製造中間體化合物(M30’)，水解所得之中間體化合物(M30’)來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M29’)於醯基化劑之存在下，可藉由使中間體化合物(M29)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或使用醯基化劑作為溶劑 進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。作為反應所使用之醯基化劑，例如可列舉乙酸酐、對乙醯氧基硝基苯等。
該反應如有必要亦可加入鹼進行。作為反應所使用之鹼，例如可列舉三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類。
於該反應，相對於中間體化合物(M29)1莫耳，醯基化劑通常以1莫耳以上之比例、鹼通常以0.1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M29’)。經單離之中間體化合物(M29’)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
取代中間體化合物(M29)，改使用中間體化合物(M29’)，依照製造法15之方法，可製造中間體化合物(M30’)。
中間體化合物(M30)於酸或鹼之存在下，可藉由水解中間體化合物(M30’)來製造。
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑進行。
作為反應所使用之酸，例如可列舉鹽酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離之中間體化合物(M30)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物、肼等。
於該反應，相對於中間體化合物(M30’)1莫耳，鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由進行將反應液變成酸性之後，將反應混合物以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離之中間體化合物(M30)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法16)
可藉由溴化中間體化合物(M29)製造中間體化合物(M35)後，胺基化所得之中間體化合物(M35)，製造在式(M1)中A1為-NR7-之中間體化合物(M1)。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M35)可藉由使中間體化合物(M29)與溴化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉水、乙酸、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之溴化劑，例如可列舉N-溴琥珀醯亞胺、溴。
相對於中間體化合物(M29)1莫耳，溴化劑通常以1~3莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-10~100℃之範圍內，反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶 劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離中間體化合物(M35)。經單離之中間體化合物(M35)，亦可由再結晶、層析等進一步純化。
A1為-NR7-之中間體化合物(M1)於銅化合物之存在下，可藉由使中間體化合物(M35)與胺化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之醇類、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所使用之胺化劑，例如可列舉氨、氨水、鋰醯胺。
作為反應所使用之銅化合物，例如可列舉銅、碘化銅(I)、氧化銅(I)、氧化銅(II)、乙醯丙酮銅(II)、乙酸銅(II)、硫酸銅(II)等。
該反應如有必要亦可加入配位子進行。
作為反應所使用之配位子，例如可列舉乙醯丙酮、沙連、菲囉啉(Phenanthroline)等。
該反應如有必要亦可加入鹼進行。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉吡啶、甲吡啶、 2,6-二甲吡啶、DBU、1,5-二吖雙環[4.3.0]-5-壬烯等之含氮雜環化合物、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類、磷酸三鉀、碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鈉等之無機鹼。
相對於中間體化合物(M35)1莫耳，胺化劑通常以1~5莫耳之比例使用，銅化合物通常以0.02~0.5莫耳之比例使用，配位子通常以0.02~2莫耳之比例使用，鹼通常以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為30~200℃之範圍內，反應時間通常為0.1~48小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；由將反應混合物加注於水所生成之固體由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離A1為-NR7-之中間體化合物(M1)。經單離之A1為-NR7-之中間體化合物(M1)，亦可由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法17)
藉由硝化中間體化合物(M31)製造中間體化合物(M32)後，還原所得之中間體化合物(M32)，可製造式(M1)中A1為氧原子之中間體化合物(M1)。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
取代中間體化合物(M29)改使用中間體化合物 (M31)，依照製造法15之方法，可製造中間體化合物(M32)。
取代中間體化合物(M30)改使用中間體化合物(M32)，依照製造法15之方法，可製造A1為氧原子之中間體化合物(M1)。
(製造法18)
藉由使中間體化合物(M33)與硫化劑進行反應製造中間體化合物(M34)後，並藉由使所得之中間體化合物(M34)與還原劑進行反應，可製造式(M1)中A1為硫原子之中間體化合物(M1)。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M34)於鹼之存在下，可藉由使中間體化合物(M33)與硫脲進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲醇、乙醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
於該反應，相對於中間體化合物(M33)1莫耳，硫脲通常以0.5~3莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加入酸之後，以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M34)。
經單離之中間體化合物(M34)，亦可由層析、再結晶等進一步純化。
A1為硫原子之中間體化合物(M1)可藉由使中間體化合物(M34)與還原劑進行反應來製造。
該還原反應例如鐵粉、鋅粉末等之金屬粉；鹽酸、乙酸等之酸；及於水之存在下進行。
該反應於通常溶劑之存在下進行。
該作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之還原劑，例如可列舉鐵粉、鋅粉及二氯化錫等之金屬粉。
於該反應，相對於中間體化合物(M34)1莫耳，金屬粉通常以3~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加入水之後，進行以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單 離A1為硫原子之中間體化合物(M1)。經單離之A1為硫原子之中間體化合物(M1)，亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法19)
式(1)中R5為C1-C6全氟烷基之本縮合雜環化合物(P7)於銅化合物之存在下，可藉由使式(1)中R5為鹵原子之本縮合雜環化合物(P4)，與化合物(M11)或化合物(M11’)進行反應來製造。
[式中，V1表示鹵原子，Rf表示C1-C6全氟烷基，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。反應所使用之銅化合物，例如可列舉銅、碘化銅(I)。使用在該反應之化合物(M11)時，相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，化合物(M11)通常以1~10莫耳之比例、銅化合物通常以0.5~10莫耳之比例使用，該反應之反應溫度通常為100~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~48小時之範圍內。
使用在該反應之中間體化合物(M11’)時，可加入氟 化鉀。相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，化合物(M11’)通常以1~10莫耳之比例、銅化合物通常以0.1~10莫耳之比例、氟化鉀通常以0.1~5莫耳之比例使用，該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~48小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P7)。經單離之本縮合雜環化合物(P7)亦可由層析、再結晶等進一步純化。作為在該反應之V1，以溴原子、碘原子為佳。
(製造法20)
藉由使本縮合雜環化合物(P4)與硫化劑進行反應，可製造式(1)中R5為-SH之本縮合雜環化合物(P9)。又，藉由氧化本縮合雜環化合物(P9)，可製造其二硫體之中間體化合物(P9’)。
[式中，V1表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]
本縮合雜環化合物(P9)於巰基化劑及觸媒之存在 下，可藉由使本縮合雜環化合物(P4)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之巰基化劑，例如可列舉硫化鈉、硫化鈉9水合物、硫脲。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應如有必要亦可加入配位子進行。
作為反應所使用之配位子，例如可列舉乙醯丙酮、沙連、菲囉啉(Phenanthroline)等。
該反應如有必要亦可於鹼之存在下進行。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼、三乙胺等之有機鹼。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，巰基化劑通常以1~10莫耳之比例、觸媒通常以0.1~5莫耳之比例、配位子通常以0.1~5莫耳之比例、鹼通常以1莫耳~2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離之本縮合雜環化合物(P9)亦可由層 析、再結晶等進一步純化。作為在該反應之V1，以溴原子、碘原子為佳。
於此，容易引起從本縮合雜環化合物(P9)對中間體化合物(P9’)的反應，於本縮合雜環化合物(P9)之合成中亦有生成中間體化合物(P9’)的情況。
中間體化合物(P9’)於氧化劑之存在下，可藉由使本縮合雜環化合物(P9)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之醇類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、乙酸等之羧酸類及此等之混合物。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉氧、碘、過氧化氫水、鐵氰化鉀等。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P9)1莫耳，氧化劑通常以0.5~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(P9’)。經單離之中間體化合物(P9’)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又本縮合雜環化合物(P9)硫酯化本縮合雜環化合物 (P4)製造中間體化合物(P9-1)之後，可藉由水解所得之中間體化合物(P9-1)來製造。
[式中，R10’表示在式(1)之R10當中氫原子以外之任一個，其他記號表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(P9-1)於硫酯化劑、鹼及觸媒之存在下，可藉由使本縮合雜環化合物(P4)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之硫酯化劑，例如可列舉硫代苯甲酸等。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應如有必要亦可加入配位子。
作為反應所使用之配位子，例如可列舉乙醯丙酮、沙連、菲囉啉(Phenanthroline)等。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼、三乙胺等之有機鹼。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，硫酯化劑通常以1~10莫耳之比例、觸媒通常以0.1~5 莫耳之比例、配位子通常以0.1~5莫耳之比例、鹼通常以1莫耳~2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(P9-1)。經單離之中間體化合物(P9-1)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
作為在該反應之V1，以溴原子、碘原子為佳。
本縮合雜環化合物(P9)可藉由水解中間體化合物(P9-1)來製造。
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑進行。
作為反應所使用之酸，例如可列舉鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離之本縮合雜環化合物(P9)亦可由層析、再結晶等進一步純化。以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙 醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
於該反應，相對於中間體化合物(P9-1)1莫耳，鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應液變成酸性之後，並將反應混合物進行以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離之本縮合雜環化合物(P9)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
於此，容易引起從本縮合雜環化合物(P9)對中間體化合物(P9’)的反應，於本縮合雜環化合物(P9)之合成中亦有生成中間體化合物(P9’)的情況。
(製造法21)
使本縮合雜環化合物(P9)或其二硫體之中間體化合物(P9’)，與化合物(M13)進行反應，可製造R5為-S(O)mR10’、m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)。藉由氧化m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)，可製造式(1)中R5為-S(O)mR10’、m為1或2之本縮合雜環化合物(P10)。
[式中，R10’表示在式(1)之R10當中氫原子以外之任一個，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲烷磺醯氧基及甲烷磺醯氧基等之脫離基，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑，及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
使用二硫體之中間體化合物(P9’)時，通常於還原劑之存在下進行。
作為反應所使用之還原劑，例如可列舉羥甲基亞磺酸鈉(商品名Rongalit)。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P9)1莫耳，化合物(M13)通常以1~10莫耳之比例、鹼通常以1~ 10莫耳之比例使用。
又使用二硫體之中間體化合物(P9’)時，相對於中間體化合物(P9’)1莫耳，化合物(M13)通常以2~10莫耳之比例、鹼通常以2~10莫耳之比例、還原劑以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)。經單離之m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又，m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)當中，R10’為C1-C6全氟烷基之化合物可藉由使中間體化合物(P9’)、碘化全氟烷基及還原劑進行反應來製造。該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之還原劑，例如可列舉肆(二甲基胺基)乙烯。
作為碘化全氟烷基，例如可列舉碘化三氟甲烷、碘化五氟乙烷、七氟-2-碘丙烷等。
於該反應，相對於中間體化合物(P9’)1莫耳，碘化全氟烷基通常以2~10莫耳之比例、還原劑以1~5莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-80~50℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)。經單離之m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P10)中，m為1或2之本縮合雜環化合物於氧化劑之存在下，可藉由使m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸或過氧化氫水。
該反應如有必要亦可於觸媒之存在下進行。
作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。
於該反應，相對於1莫耳之m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)，氧化劑通常以1~5莫耳之比例、觸媒通常以0.01~0.5莫耳之比例使用。
製造m為1之化合物時，相對於1莫耳之m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)，氧化劑通常以0.8~1.2莫耳之比例、觸媒通常以0.05~0.2莫耳之比例使用，製造m為2之化合物時，相對於1莫耳之m為0之本縮合雜環化合物(P10-m0)，氧化劑通常以1.8~5莫耳之比例、觸媒通常以0.05~0.2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-20~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物進行以有機溶劑萃取，並將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨，乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離m為1或2之本縮合雜環化合物(P10)。經單離之m為1或2之本縮合雜環化合物(P10)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法22)
式(1)中R5為-OH之本縮合雜環化合物(P11)，可從本縮合雜環化合物(P4)經由中間體化合物(P11’)來製造。
[式中，V1表示鹵原子，其他記號表示與式(1)相同意義。]中間體化合物(P11’)於鹼之存在下，可藉由使本 縮合雜環化合物(P4)與苯甲基醇進行反應來製造。
該反應於通常溶劑之存在下或將苯甲基醇作為溶劑來進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。該反應如有必要亦可加入觸媒進行。作為反應所使用之觸媒，例如可列舉氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應如有必要亦可加入配位子。
作為反應所使用之配位子，例如可列舉乙醯丙酮、沙連(Salen)、菲囉啉(Phenanthroline)等。
該反應通常於鹼之存在下進行。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，苯甲基醇通常以1~10莫耳之比例、觸媒通常以0.1~5莫耳之比例、配位子通常以0.1~5莫耳之比例、鹼通常以1莫耳~2莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(P11’)。經單離之中間體化合物(P11’)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
作為在該反應之V1，以溴原子、碘原子為佳。
本縮合雜環化合物(P11)於氫添加觸媒之存在下，可藉由使中間體化合物(P11’)與氫進行反應來製造。
該反應通常於1~100氣壓之氫氛圍下、通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等之混合物。
作為反應所使用之氫添加觸媒，例如可列舉鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、氧化白金等之遷移金屬化合物。
於該反應，相對於中間體化合物(P11’)1莫耳，氫通常以3莫耳之比例、氫添加觸媒通常以0.001~0.5莫耳之比例使用。
該反應如有必要亦可加入酸、鹼等進行。
作為反應所使用之酸，可列舉乙酸、鹽酸等，作為反應所使用之鹼，可列舉三乙胺等之第3級胺類、氧化鎂等。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由進行過濾反應混合物，如有必要以有機溶劑萃取，乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P11)。經單離之本縮合雜環化合物(P11)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法23)
式(1)中R5為-OR10’之本縮合雜環化合物(P12)可藉由使本縮合雜環化合物(P11)與化合物(M13)進行反應來製造。
[式中，R10’表示在式(1)之R10當中氫原子以外之任一個，其他記號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P11)1莫耳，化合物(M13)通常以1~10莫耳之比例、鹼通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並 乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P12)。經單離之本縮合雜環化合物(P12)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
又，本縮合雜環化合物(P12)當中，R10’為三氟甲基之本縮合雜環化合物(P12)可由以下之製造法來製造。
[式中，記號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(P11”)可藉由使本縮合雜環化合物(P11)與鹼、二硫化碳及甲基化劑進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉等之鹼金屬氫化物類。
作為反應所使用之甲基化劑，例如可列舉碘化甲基。
於該反應，相對於本縮合雜環化合物(P11)1莫耳，鹼通常以1~2莫耳之比例、二硫化碳通常以1~10莫耳之比例、甲基化劑通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合 物(P11”)。經單離之中間體化合物(P11”)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P12)當中，R10’為三氟甲基之本縮合雜環化合物(P12)於鹼之存在下，可藉由使中間體化合物(P11”)與氟化劑進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類。
該反應於鹼及氟化劑之存在下進行。
作為反應所使用之鹼，例如可列舉1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲。
作為反應所使用之氟化劑，例如可列舉氟化四-n-丁基銨、氟化氫吡啶錯合物。
於該反應，相對於中間體化合物(P11”)1莫耳，鹼通常以1~10莫耳之比例、氟化劑通常以1~10莫耳之比例使用。
該反應之反應溫度通常為-80~50℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物以有機溶劑萃取，並乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離R10’為三氟甲基之本縮合雜環化合物(P12)。經單離之R10’為三氟甲基之本縮合雜環化合物(P12)亦可由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法24)
本縮合雜環化合物及上述之中間體化合物當中，可藉由於氮原子上使持有孤立電子對之具有含氮雜環部分之化合物與氧化劑進行反應，隨著情況，可製造該氮原子經氧化之N-氧化物。
作為該含氮雜環部分，例如可列舉吡啶環。
該反應可以公知之方法進行，例如二氯甲烷、氯仿、氯苯等之鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物等之溶劑中，使用m-氯過苯甲酸或過氧化氫等之氧化劑進行。
本發明所使用之除蟲菊酯、丙烯菊酯、炔丙 菊酯、炔咪菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、甲氧苄氟菊酯、四氟苯菊酯(transfluthrin)、氟菊酯、四氟甲醚菊酯、烯炔菊酯、炔糠菊酯、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、撲滅松、二氯松、安丹、雙三氟蟲脲、二福隆、六伏隆、磺胺蟎酯、克凡派、賽滅淨、烯蟲乙酯、烯蟲酯、惡蟲酮、依殺蟎、胡椒基丁氧化物及N-(2-乙基己基)-5-降莰烯-2,3-二甲醯亞胺為公知之化合物，例如記載於「THE PESTICIDE MANUAL-15th EDITION(BCPC刊)ISBN 978-1-901396-18-8」。此等之化合物藉由從市售之製劑取得，或是由公知之方法製造而取得。
本殺蟲化合物之中，2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯 為日本特開2004-2363號公開公報所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯為中國專利公開公報101367722號所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。2,3,5,6-四氟-4-炔丙基苯甲基=2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯為日本特開2001-302591號公開公報所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。
本殺蟲化合物之中，式(2)所示之化合物為日本特開2010-150157號公開公報所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。式(3)所示之化合物為日本特開2010-116346號公開公報所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。式(4)所示之化合物為日本特開2012-36098號公開公報所記載之化合物，可由該公報所記載之方法來製造。式(5)所示之化合物為國際公開編號WO2012/066690公開小冊所記載之化合物，可由該小冊所記載之方法來製造。
本發明之有害生物防除組成物雖可為單單僅 是混合本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物者，但通常混合本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物與不活性載體，如有必要添加界面活性劑或其他製劑用補助劑，油劑、乳劑、流動劑、水合劑、顆粒水合劑、粉劑、粒劑、微膠囊劑、煙霧劑、發煙劑、毒餌劑、樹脂製劑、洗髮精劑、糊狀製劑、泡沫劑、碳酸氣體製劑、錠劑等經製劑化者來使用。
此等之製劑亦有使用被加工於蚊香、電蚊片、液體蚊香製劑、發煙劑、燻蒸劑、片製劑、點塗劑(Spot-on agent)劑、口服處理劑。
本發明之有害生物防除組成物通常含有0.01~95重量%之本縮合雜環化合物。
又，前述之經製劑化之有害生物防除組成物可直接或添加其他不活性成分來作為有害生物防除劑使用。
在本發明之有害生物防除組成物中，本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物的合計量通常為0.1%~100重量%，較佳為0.2~90重量%，更佳為1~80重量%之範圍內。
作為製劑化時所使用之不活性載體，可列舉 固體載體、液體載體、氣體狀載體。作為前述之固體載體，例如可列舉黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土、酸性白土等)、合成含氫氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性碳、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、鹽安等)等之微粉末及粒狀物等、以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等之尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚氯亞乙烯、氯化乙烯-丙烯共聚合物等)。
作為液體載體，例如可列舉水、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苯甲基醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳 香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、煤油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲亞碸等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作為氣體狀載體，例如可列舉氟碳、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲基醚及碳酸氣體。
作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑，及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。
作為其他製劑用補助劑，為固著劑、分散劑、著色劑及安定劑等、具體而言例如可列舉酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基苯酚與3-tert-丁基-4-甲氧基苯酚之混 合物)。
作為樹脂製劑之基材，例如可列舉氯化乙烯系聚合物、聚胺基甲酸乙酯等，於此等之基材依必要可添加苯二甲酸酯類(苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯類、硬脂酸等之可塑劑。樹脂製劑於該基材中，藉由將化合物使用通常之混練裝置進行混練後，由射出成型、押出成型、沖壓成型等進行成型而得，並由必要進一步經過成型、裁斷等之步驟，可加工成板狀、膜狀、膠帶狀、網狀、串狀等之樹脂製劑。此等之樹脂製劑例如被作為動物用首輪、動物用耳貼、片製劑、引誘串、園藝用支柱來加工。
作為毒餌之基材，例如可列舉穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等，進而如有必要，添加二丁基羥基甲苯、降二氫癒創木酸(Nordihydroguaiaretic acid)等之抗氧化劑、脫氫乙酸等之保存料、紅辣椒粉末等之因兒童或寵物之防止誤食劑、乳酪香料、洋蔥香料花生油等之害蟲引誘性香料等。
本發明之有害生物防除組成物中，本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物的含有比例雖並未特別限定，但相對於本縮合雜環化合物1000重量份，本殺蟲化合物通常為10~100000重量份，較佳為好100~10000重量份。亦即，本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物的含量之比通常以重量比為100：1~1：100，特佳為10：1~1：10。
本發明之有害生物防除方法係藉由將有害生 物防除組成物的有效量直接施用於有害節足生物，及/或有害節足生物之棲息地(植物、土壤、家屋內、動物體等)來進行。於本發明之有害生物防除方法，通常本發明之有害生物防除組成物係以有害生物防除劑之形態使用。
又，可藉由將本發明之有害生物防除組成物的有效量施用於植物或栽培植物之土壤，來防除有害生物。進而，藉由預先施用於植物種子、球根，可防除有害生物。
本發明中，將本發明之有害生物防除組成物施用於植物時，藉由將本發明之有害生物防除組成物的有效量施用於植物及/或其栽培地、植物種子、球根來進行。
作為本發明之有害生物防除組成物之施用方法，具體而言，可列舉對莖葉散布等植物之莖葉、花器或穗之施用、對育苗箱等苗之施用、對栽種植物前或栽種後之栽培地及土壤之施用、對種子消毒、種子浸漬及種子塗覆等之種子之施用、對苗之施用、對種芋等球根之施用等。
本發明中，所謂植物種子，係意味著播種於土壤或是栽培之培地前之狀態的植物之種子，所謂球根，係意味著植栽於土壤或是栽培之培地前之狀態的植物之鱗莖、球莖、塊莖、根莖及塊根。
作為本發明組成物為具有效力之有害生物，例如可列舉有害昆蟲類或有害蟎類等。作為該有害生物，具體而言例如可列舉以下者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等之葉蟬類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、大貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)等之浮塵子類、棉蚜蟲(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等之蚜蟲類、東方稻綠椿(Nezara antennata)、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)等之椿象類、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類、赤圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、橘矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、鋤粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)等之介殼蟲類、網蝽類、床蝨溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、床蝨(Cimex hemipterus)等之床蝨溫帶臭蟲類，及木蝨類。
鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟 (Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、心野螟蛾(Hellula undalis)、芝都度蛾(Pediasia teterrellus)等之螟蛾類、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉紋夜蛾屬、棉鈴蟲屬、夜蛾屬等之夜蛾類、菜粉蝶(Pieris rapae)等之白蝶類、茶姬捲葉蛾屬、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆豆莢蟲蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、捲葉蛾(Adoxophyes honmai.)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、杏黄捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等之捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、桃小食心蟲(Carposina niponensis)等之心喰蛾類、Ryonetia屬等之葉潛蛾類、毒蛾屬、黃毒蛾屬(Euproctis)等之毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等之巢蛾類、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)等之牙蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等之火取蛾類，及衣蛾(Tinea translucens)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)等之廣頭小蛾類。
纓翅目害蟲：西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等之薊馬類。
雙翅目害蟲：淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)等之家蚊類、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)等之斑蚊屬、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)等之瘧蚊屬、搖蚊類、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等之家蠅類、綠頭蒼蠅類、肉蠅類、姫家蠅類、種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)等之花蠅類、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、蕃茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia horticola)等之斑潛蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等之黃潛蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等之果實蠅類、果蠅類、馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis)等之蚤蠅類、蝶蠅(Clogmia albipunctata)等之蝶蠅類、黑翅蕈蚋類、蚋類、牛虻(Tabanus trigonus)等之虻類、蝨蠅類及厩螫蠅類。
鞘翅目害蟲：玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等之玉米根蟲類、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)等之金龜子類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchus chienensis)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、獵象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等之象鼻蟲類、麵包蟲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)等之偽步行蟲類、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)等之葉蟲類、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等之鰹節蟲類、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)等之死番蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之食植瓢蟲類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松樹甲蟲(Tomicus piniperda)等之木蠹蟲類、長食芯蟲類、標本蟲類、星天牛(Anoplophora malasiaca)等之天牛類、叩頭蟲類(Agriotes spp.)，及紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)。
直翅目害蟲：東亞飛蝗(Locusta migratoria)、東方螻蛄(Gryllotalpa africana)小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)，及蟋蟀類。
隱翅目害蟲：貓蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。
蝨目害蟲：體蝨(Pediculus humanus corporis)、頭蝨(Pediculus humanus humanus)、陰蝨(Phthirus pubis)、短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、綿羊蝨(Dalmalinia ovis)、豬血蝨(Haematopinus suis)、狗蝨(Linognathus setosus)等。
食毛目害蟲：綿羊蝨(Dalmalinia ovis)、牛蝨(Dalmalinia bovis)、雞蝨(Menopon gallinae)、犬蝨(Trichodectes canis)、貓蝨(Felicola subrostrata)等。
膜翅目害蟲：小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、日本山蟻(Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)、雙針棱胸切葉蟻(Pristomyrmex pungens)、大林大頭蟻(Pheidole noda)、切葉蟻(Acromyrmex spp.)、火蟻(Solenopsis spp.)、阿根廷蟻(Linepithema humile)等之蟻類、大黃蜂類、蟻形蜂類，及黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等之葉蜂類。
蜚蠊目害蟲：叉紋蟑螂(Blattella germanica)、黑蟑螂(Periplaneta fuliginosa)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、東洋蟑螂(Blatta orientalis)。
等翅目害蟲：黃肢散白蟻(Reticulitermes speratus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、向春白蟻(Neotermes koshunensis)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、中島白蟻(Glyptotermes nakajimai)、黑樹白蟻(Glyptotermes fuscus)、兒玉白蟻(Glyptotermes kodamai)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、大白蟻(Hodotermopsis japonica)、杭州野白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、宮武白蟻(Reticulitermes miyatakei)、黄足白蟻(Reticulitermes flaviceps amamianus)、散白蟻(Reticulitermes sp.)、高砂白蟻(Nasutitermes takasagoensis)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、霧社歪白蟻(Sinocapritermes mushae)等。
蜱蟎目害蟲：長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、台灣角真蜱(Dermacentor taiwanicus)、美國犬壁蝨(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、孤星蝨(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)等之真蟎類、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之塵蟎類、粉塵( Dermatophagoides farinae)、塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等之表皮蟎類、普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、南爪蟎(Cheyletus moorei)、犬肉食蟎(Cheyletiella yasguri)等之爪蟎類、耳癢蟎(Octodectes cynotis)、疥蟎(Sacroptes scabiei)等之癢蟎類、犬疥癬蟲(Demodex canis)等之毛囊蠕形蟎類、疥蟎類、簓蜱類、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、蘋果刺蟎(Ornithonyssus sylvairum)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等之雞皮刺蟎類、紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等之恙蟎類，及日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、印度赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等之蜘蛛類等。
唇脚綱類：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：酸帶馬陸(Oxidus gracilis)、赤馬陸(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：球鼠婦(Armadillidium vulgare)等。
將本發明之有害生物防除組成物用在農業領域之有害生物的防除時，其施用量每10000m2之本縮合雜環化合物量通常為1~10000g。本發明之有害生物防除組成物被製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等時，通常以水將有效成分濃度稀釋成0.01~10000ppm的方式來施用，粒劑、粉劑等通常直接施用。
此等之製劑或製劑之水稀釋液可直接散布處理於有害 生物或從有害生物應保護之作物等之植物，又為了防除棲息於耕作地之土壤之有害生物，可處理於該土壤。
將本發明之有害生物防除組成物用在棲息於家屋內之有害生物的防除時，其施用量於面上處理時，每處理面積1m2之本縮合雜環化合物量通常為0.01~1000mg，於空間處理時，每處理空間1m3之本縮合雜環化合物量通常為0.01~500mg。本發明之有害生物防除組成物被製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等時，通常以水將有效成分濃度稀釋成0.1~10000ppm的方式來施用，油劑、煙霧劑、發煙劑、毒餌劑、樹脂製劑、洗髮精劑、糊狀製劑、泡沫劑、碳酸氣體製劑、錠劑、蚊香、電蚊片、液體蚊香製劑、發煙劑、燻蒸劑、片製劑、點塗劑、口服處理劑等則直接施用。
將本發明之有害生物防除組成物用在牛、馬、豬、綿羊、山羊、雞等之家畜、狗、貓、大鼠、小鼠等小動物之外部寄生蟲防除時，可以獸醫學上公知之方法使用在動物。作為具體的使用方法，以全身抑制為目的時，例如由錠劑、飼料混入、栓劑、注射(筋肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)來投藥，以非全身的抑制為目的時，例如由噴霧油劑或是水性液劑，進行潑處理或是點塗劑處理，以洗髮精製劑清洗動物或將樹脂製劑變成首輪或耳札附在動物等之方法來使用。投藥於動物體時之本縮合雜環化合物的量，相對於通常動物的體重1kg為0.1~1000mg之範圍內。
本發明之有害生物防除組成物可使用在被栽培下述「作物」之農地。
農作物：玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、煙草等。
蔬菜；茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、紅辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(白蘿蔔、蕪菁、辣根、大頭菜、白菜、甘藍、芥菜、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等)、百合科蔬菜(青蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香菜、芹菜、防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、薄荷科蔬菜(日本羅勒、薄荷、羅勒等)、草莓、番薯、山藥、芋頭等。
果樹：仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、榲桲等)、核果類(桃子、李子、油桃、梅子、櫻桃、杏、西梅等)、柑橘類(溫州蜜柑、橘子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(板栗、核桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(藍莓，小紅莓，黑莓，覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子、油棕等。
果樹以外之樹木：茶、桑樹、花木類(皋月、茶花、繡球花、山茶花、莽草、櫻花、鬱金香樹、紫薇、丹桂等)、街路樹(水曲柳、樺木、山茱萸、桉樹、銀杏、丁 香、楓樹、橡樹、楊樹、紫荊花、台塑、懸鈴木、櫸、日本香柏、冷杉、鐵杉、檜、松樹、雲杉、紫杉、榆樹、七葉樹等)、珊瑚樹、羅漢松、雪松、龍柏、巴豆、日本衛矛、石楠等。
草地：草類(結縷草、細葉結縷草等)、百慕大草類(百慕達草等)、本特草類(小糠草、匍匐翦股、霞糠穗草等)、蘭草類(草地早熟禾、粗莖早熟禾等)、羊茅類(葦狀羊茅、紫羊茅、羊茅草等)、黑麥草類(毒麥草、黑麥草等)、果園生草、梯牧草等。
其他：花卉類(玫瑰、康乃馨、菊花、桔梗、滿天星、非洲菊、萬壽菊、丹參、矮牽牛、馬鞭草、鬱金香、阿斯特、龍膽、百合、三色堇、仙客來、蘭花、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭、羽衣甘藍，報春花、一品紅、劍蘭、嘉德利亞蘭、雛菊、蕙蘭、秋海棠等)、觀葉植物等。
於「作物」亦包含轉基因作物。
[實施例]
以下雖將本發明由製造例、製劑例及試驗例等進一步詳細說明，但本發明並非僅被限定於此等之例。
首先，對於本縮合雜環化合物之製造，顯示製造例。
製造例1(1)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.76g、3-氟吡啶-2-甲醛0.50g、亞硫酸氫鈉0.50g及DMF3ml之混合物 於120℃攪拌8小時。於經放冷之反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-2))0.43g。
中間體化合物(M6-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.66-8.63(1H，m)，8.40(1H，d)，7.73-7.67(1H，m)，7.56-7.51(1H，m)，4.16(3H，s)。
製造例1(2)
於中間體化合物(M6-2)1.23g與DMF3.5ml之混合物，冰冷下，加入鈉乙烷硫醇基0.48g，於室溫攪拌2小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物1)1.39g。
本縮合雜環化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，d)，8.53(1H，dd)，8.39(1H，d)，7.80(1H，dd)，7.40(1H，dd)，4.04(3H，s)，2.97(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例2、3
於2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)0.62g及氯仿10ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.79g後，於室溫攪拌5小時。於反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物2)87mg，及2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物3)0.49g。
本縮合雜環化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.85(1H，dd)，8.77(1H， s)，8.67(1H，dd)，8.34(1H，s)，7.69(1H，dd)，4.36(3H，s)，3.72-3.62(1H，m)，3.14-3.04(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01(1H，dd)，8.76(1H，s)，8.55(1H，dd)，8.31(1H，s)，7.74(1H，dd)，3.88(3H，s)，3.83(2H，q)，1.37(3H，t)。
製造例4(1)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.70g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.53g、EDCI鹽酸鹽0.82g、HOBt42mg及吡啶4.5ml之混合物於60℃攪拌4小時。於經放冷之反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，藉由以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-3)。
中間體化合物(M20-3)
將所得之中間體化合物(M20-3)之全量、p-甲苯磺酸一水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮4mL之混合物，於150℃加熱攪拌2.5小時。於經放冷之反應混合物加注飽 和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-3))0.71g。
中間體化合物(M6-3)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.79(1H，d)，8.42(1H，d)，8.22(1H，d)，4.02(3H，s)。
製造例4(2)
於2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-3))0.71g與DMF4ml之混合物，冰冷下，加入鈉乙烷硫醇基0.24g，於室溫攪拌1小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。
水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物4)0.76g。
本縮合雜環化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H，d)，8.75(1H，d)，8.43(1H，d)，7.93(1H，d)，4.11(3H，s)，3.02(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例5
於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)0.61g及氯仿10ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.66g後，於室溫攪拌10小時。於反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物5)0.62g。
本縮合雜環化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.80(1H，d)，8.79(1H，d)，8.34(1H，d)，3.96(2H，q)，3.94(3H，s)，1.42(3H，t)。
製造例6
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶835mg、五氟丙酸鈉2.0g、碘化銅2.0g、NMP10mL、二甲苯50mL之混合物，於150℃加熱攪拌8小時。放冷至室溫後，加注40%氨水溶液及飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物6)303mg。
本縮合雜環化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.40(1H，d)，7.80(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.06(3H，s)，2.97(2H，q)，1.34(3H，t)。
製造例7、8
於2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶254mg、氯仿10mL之混合物，冰冷下加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)266mg。將混合物昇溫至室溫，攪拌0.5小時後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層 析，得到2-(3-乙烷亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物7)8mg及2-(3-乙烷磺酸基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物8)235mg。
本縮合雜環化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：8.85(1H，dd)，8.72(1H，d)，8.68(1H，dd)，8.31(1H，d)，7.69(1H，dd)，4.36(3H，s)，3.72-3.61(1H，m)，3.17-3.06(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：9.00(1H，dd)，8.72(1H，d)，8.55(1H，dd)，8.30(1H，d)，7.73(1H，dd)，3.89(3H，s)，3.84(2H，q)，1.37(3H，t)。
製造例9(1)
於5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺1.9g、吡啶6mL之混合物，加入EDCI鹽酸鹽1.28g、HOBt86mg及3-氯-吡啶- 2-羧酸1.3g，室溫下攪拌9小時。於此反應混合物加注水，藉由濾取經析出之粉，並以氯仿洗淨，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-7))3.6g。
中間體化合物(M20-7)
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.95(1H，s)，8.65(1H，d)，8.15-8.10(2H，m)，8.00(1H，d)，7.65(1H，dd)，6.30(1H，d)，2.81(3H，d)。
製造例9(2)
將中間體化合物(M20-7)3.4g、p-甲苯磺酸一水合物5.8g、DMF30mL、甲苯120mL之混合物，於130℃加熱攪拌12小時。放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-7))2.0g。
中間體化合物(M6-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H，d)，8.66-8.63 (1H，m)，8.47-8.44(1H，m)，7.95(1H，d)，7.45 (1H，dd)，3.90(3H，s)。
製造例9(3)
將中間體化合物(M6-7)2.0g、鈉乙烷硫醇基888mg、DMF45mL之混合物，於50℃加熱攪拌12小時。 放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物9)1.0g。
本縮合雜環化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.61(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.45(1H，d)，7.76(1H，dd)，7.37(1H，dd)，3.96(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例10(1)
將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇0.45g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.55g、EDCI鹽酸鹽0.67g、HOBt31mg及吡啶4.5ml之混合物，於60℃攪拌4小時。 於經放冷之反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。水洗有 機層後，藉由以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-9)。將由中間體化合物(M20-9) 所得之中間體化合物(M20-9)之全量、p-甲苯磺酸一水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮3.5mL之混合物，於150℃加熱攪拌2小時。
於經放冷之反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。
水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-9))0.29g。
中間體化合物(M6-9)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.94(1H，d)，8.90(1H，d)，8.69(1H，d)，8.19(1H，d)。
製造例10(2)
取代2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-3))改使用中間體化合物(M6-9)，依照製造例4(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6- (三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜 環化合物10)。
本縮合雜環化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，d)，8.70-8.67(2H，m)，7.91(1H，s)，3.09(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例11
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物11)。
本縮合雜環化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：9.19(1H，d)，8.98(1H，d)，8.89(1H，d)，8.61(1H，d)，4.17(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例12(1)
將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇0.45g、3-氯吡啶-2-羧酸0.39g、EDCI鹽酸鹽0.67g、HOBt31mg及吡啶4ml之混合物，於室溫攪拌12小時。於反應混合物加注水，濾取經析出之固體。將所得之固體以水及n-己烷洗淨後，進行乾燥，得到3-氯吡啶-2-羧酸(2-巰基(Mercapto)-5-三氟甲基吡啶-3-基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-11))0.45g。
中間體化合物(M20-11)
製造例12(2)
將中間體化合物(M20-11)0.45g、p-甲苯磺酸一水合物0.70g及NMP4mL之混合物，於150℃攪拌2小時。 於經放冷之反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-11))0.47g。
中間體化合物(M6-11)
製造例12(3)
取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))改使用中間體化合物(M6-11)，依照製造例1(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物41)。
本縮合雜環化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，d)，8.64(1H，d)，8.48(1H，dd)，7.76(1H，dd)，7.37(1H，dd)，3.06(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例12(4)
於2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶0.36g及氯仿5ml之混合物，加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.56g，於室溫攪拌12小時。於反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物12)0.27g，及2-(3-乙基磺酸基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶4-氧化物(以下有時記為本縮合雜 環化合物22)91mg。
本縮合雜環化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98-8.93(2H，m)，8.66(1H，dd)，8.57(1H，d)，7.69(1H，dd)，4.13(2H，q)，1.45(3H，t)。
本縮合雜環化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，dd)，8.68(1H，dd)，8.62(1H，s)，8.20(1H，s)，7.74(1H，dd)，4.06(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例13(1)
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1.1g、碘化銅160mg、硫化鈉9水合物2.7g、DMF10mL之混合物，於110℃攪拌5小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到下式 所示之化合物(以下有時記為中間體化合物(P9’-1))710mg。
中間體化合物(P9’-1)
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.56-8.55(2H，m)，8.53-8.50(2H，m)，8.38-8.36(2H，m)，8.04(2H，d)，7.61-7.56(2H，m)，3.87(6H，brs)，3.00(4H，q)，1.23-1.16(6H，m)。
製造例13(2)
將中間體化合物(P9’-1)710mg與DMF12mL之混合物冷卻至-60℃，加入三氟碘甲烷10g。於此混合物於-40℃，滴下肆(二甲基胺基)乙烯1.2mL。昇溫至-10℃，於-10℃攪拌5小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物13)530mg。
本縮合雜環化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.46(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.03(3H，s)，2.97(2H，q)，1.36(3H，t)。
製造例14、15
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)200mg、m-氯過苯甲酸(純度65%以上)230mg、氯仿10mL之混合物，於冰冷下攪拌5小時。於反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物14)89mg及2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物15)130mg。
本縮合雜環化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87-8.83(1H，m)，8.73-8.64(2H，m)，8.41(1H，d)，7.72-7.66(1H，m)，4.34(3H，s)，3.72-3.62(1H，m)，3.17-3.05(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01-8.98(1H，m)，8.71(1H，d)，8.55-8.52(1H，m)，8.39(1H，d)，7.72(1H，dd)，3.90-3.81(5H，m)，1.36(3H，t)。
製造例16
於2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)270mg、鎢酸鈉2水合物110mg、乙腈5mL之混合物，於40℃加入30%過氧化氫水2mL。昇溫至80℃，攪拌24小時。於混合物加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺酸基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物16)280mg。
本縮合雜環化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08(1H，d)，9.04(1H，dd)，8.71(1H，d)，8.57(1H，dd)，7.79(1H， dd)，3.93(3H，s)，3.82(2H，q)，1.38(3H，t)。
製造例17(1)
將N2-甲基-5-五氟乙基-吡啶-2,3-二胺590mg、3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸560mg、EDCI鹽酸鹽520mg、HOBt35mg、吡啶5mL之混合物，於室溫下攪拌5小時。 於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。藉由將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-17)。
中間體化合物(M20-17)
將所得之中間體化合物(M20-17)溶解於DMF7.5mL、甲苯30mL之混合溶劑，加入p-甲苯磺酸1水合物1.5g，於160℃攪拌6小時。將反應混合物放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以t-丁基甲基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-17))540mg。
中間體化合物(M6-17)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.74(1H，d)，8.40(1H，d)，8.23(1H，d)，4.03(3H，s)。
製造例17(2)
取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))改使用中間體化合物(M6-17)，依照製造例1(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物17)。
本縮合雜環化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.71(1H，d)，8.42(1H，d)，7.93(1H，d)，4.12(3H，s)，3.03(2H，q)，1.41(3H，t)。
製造例18、19
取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例2,3記載之方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)- 3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物18)及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物19)。
本縮合雜環化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H，d)，8.94(1H，d)，8.76(1H，d)，8.36(1H，d)，4.41(3H，s)，3.76-3.66(1H，m)，3.18-3.07(1H，m)，1.49(3H，t)。
本縮合雜環化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.80(1H，d)，8.76(1H，s)，8.34(1H，s)，4.01-3.94(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例20
於2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶500mg及氯仿10mL之混合物，冰冷下加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)429mg， 於室溫攪拌1小時及於50℃攪拌2小時。於反應混合物加注硫代硫酸鈉水溶液及碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。 將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基亞磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物20)353mg。
本縮合雜環化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H，dd)，8.77(1H，d)，8.60-8.52(2H，m)，7.75(1H，dd)，3.91(3H，s)，3.83(2H，q)，1.38(3H，t)。
製造例21(1)
於4-碘-2-硝基-苯胺2.0g、60%氫化鈉(油狀)330mg、DMF20mL之混合物，冰冷下滴下碘甲烷470μL。 將此反應混合物昇溫至室溫後，攪拌2小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺2.0g。
製造例21(2)
將鐵粉1.7g、乙酸2.2mL、乙醇80mL、水25mL之混合物於70℃攪拌。於其反應混合物滴下(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺2.0g及乙醇20mL之混合物。滴下後，於70℃攪拌6小時。
過濾反應混合物，以THF洗滌。將所得之濾液於減壓下進行濃縮。於所得之殘渣加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺1.6g。
製造例21(3)
將4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺850mg、3-氯-吡啶-2-羧酸590mg、EDCI鹽酸鹽790mg、HOBt46mg、吡啶10mL之混合物，於100℃攪拌12小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為中間體化合物(M6-21))930mg。
中間體化合物(M6-21)
製造例21(4)
取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))改使用中間體化合物(M6-21)，依照製造例1(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物21)。
本縮合雜環化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，dd)，8.22(1H，d)，7.75(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.35(1H，dd)，7.21(1H，d)，3.87(3H，s)，2.92(2H，q)，1.32(3H，t)。
製造例22(1)
將4-胺基苯基五氟化硫(Sulfur pentafluoride)5.2g、乙酸酐2.7mL、三乙胺6.6mL及氯仿20mL之混合物，於室溫下攪拌3小時。
於反應混合物加注水，以氯仿萃取。將所得之殘渣使用己烷、乙酸乙酯進行再結晶而得到4-乙醯胺苯基五氟化 硫(Sulfur pentafluoride)5.4g。
製造例22(2)
於4-乙醯胺苯基五氟化硫(Sulfur pentafluoride)5.4g、硫酸15mL之混合物，冰冷下滴下發煙硝酸905mL。滴下後，於室溫攪拌3小時。將反應混合物倒入冰，濾取經析出之結晶。將結晶以水洗淨後，藉由進行乾燥得到4-胺基-3-硝苯基五氟化硫(Sulfur pentafluoride)5.2g。
製造例22(3)
於4-胺基-3-硝苯基五氟化硫(Sulfur pentafluoride)2.0g、60%氫化鈉(油狀)310mg及DMF15mL之混合物，冰冷下滴下碘甲烷447μL。滴下後，於室溫攪拌3小時。將反應混合物倒入水，濾取經析出之固體。將固體以水洗淨後，藉由進行乾燥得到甲基-(2-硝基-4-五氟磺醯基-苯基)-胺2.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.60(1H，d)，8.28(1H， brs)，7.78(1H，dd)，6.89(1H，d)，3.10(3H，d)。
製造例22(4)
取代(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺改使用甲基-(2-硝基-4-五氟磺醯基-苯基)-胺，依照製造例21(2)所記載之方法，得到N1-甲基-4-五氟磺醯基-苯-1,2-二胺。
製造例22(5)
取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺改使用N1-甲基-4-五氟磺醯基-苯-1,2-二胺，依照製造例9(1)所記載之方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-五氟磺醯基-苯基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-23))。
中間體化合物(M20-23)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.57(1H，s)，8.55(1H，dd)，7.91(1H，dd)，7.81(1H，d)，7.59(1H，dd)，7.50-7.45(1H，m)，6.71(1H，d)，4.52(1H，d)，2.93(3H，d)。
製造例22(6)
於中間體化合物(M20-23)405mg、DMF10ml之混合物，冰冷下，加入鈉乙烷硫醇基193mg，於室溫攪拌8小時及於60度攪拌2小時。
於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物23)411mg。
本縮合雜環化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，8.33(1H，d)，7.79-7.74(2H，m)，7.46-7.43(1H，m)，7.37(1H，dd)，3.92(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例23
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑，依照製造例11所記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物24)。
本縮合雜環化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.24(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.68(1H，dd)，7.48(1H，d)，3.82(2H，q)，3.75(3H，s)，1.34(3H，t)。
製造例24(1)
取代3-氯-吡啶-2-羧酸改使用3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸，依照製造例9(1)記載之方法，得到3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-35))。
中間體化合物(M20-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.33(1H，s)，8.80(1H，d)，8.28(1H，d)，8.17(1H，d)，8.00(1H，d)，4.60(1H，s)，3.01(3H，d)。
製造例24(2)
取代3-氯-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(中間體化合物(M20-7))，改使用中間體化 合物(M20-35)，依照製造例9(2)記載之方法，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為中間體化合物(M6-35)。
中間體化合物(M6-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，s)，8.68(1H，s)，8.49(1H，s)，8.20(1H，s)，3.95(3H，s)。
製造例24(3)
取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))，改使用中間體化合物(M6-35)，依照製造例1(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物42)。
本縮合雜環化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，s)，8.65(1H，d)，8.49(1H，d)，7.91(1H，s)，4.04(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(4)
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶900mg、硫代苯甲酸320μL、碘化銅45mg、1,10-菲囉啉(Phenanthroline)85mg、二異丙基乙胺940μL、甲苯25mL之混合物，於110℃攪拌8小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到硫代苯甲酸S-[2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶]酯990mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，s)，8.54(1H，d)，8.33(1H，d)，8.07(2H，dd)，7.92(1H，s)，7.63(1H，t)，7.51(2H，t)，4.10(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(5)
將硫代苯甲酸S-[2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶]酯1.8g、碳酸鉀1.1g、甲醇20mL之混合物，於室溫下攪拌4.5小時。
於反應混合物，加注飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，藉由以硫酸鈉使其乾燥，並於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺 醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-硫醇(以下有時記為本縮合雜環化合物43)1.2g。
本縮合雜環化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，s)，8.46(1H，d)，8.19(1H，d)，7.90(1H，s)，4.04(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(6)
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-硫醇1.2g、碘20mg、DMF30mL之混合物，於室溫下、空氣氛圍中攪拌12小時。濃縮反應混合物，將殘渣附在矽膠管柱層析，得到下式 所示之化合物(以下有時記為中間體化合物(P9’-4))800mg。
中間體化合物(P9’-4)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(2H，s)，8.52(2H，d)，8.35(2H，d)，7.91(2H，d)，4.06(6H，s)，3.04-2.98(4H，m)，1.39(6H，t)。
製造例24(7)
取代中間體化合物(P9’-1)，改使用中間體化合物(P9’-4)，依照製造例13(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物28)。
本縮合雜環化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.71(1H，d)，8.50(1H，d)，7.93(1H，d)，4.10(3H，s)，3.03(2H，q)，1.41(3H，t)。
製造例24(8)
於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶299mg及氯仿30mL之混合物，冰冷下加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.34g，冰冷下，攪拌5小時。於反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。
將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物44) 0.24g。
本縮合雜環化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，d)，8.79(1H，d)，8.74(1H，d)，8.40(1H，d)，3.97(2H，q)，3.93(3H，s)，1.42(3H，t)。
製造例24(9)
取代2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)，改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例16記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺酸基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物25)。
本縮合雜環化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，9.10(1H，d)，8.80(1H，d)，8.72(1H，d)，3.98(3H，s)，3.93(2H，q)，1.43(3H，t)。
製造例25
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑340mg、碘化銅410mg、五氟丙酸鈉800mg、NMP5mL、二甲苯5mL之混合物，於160℃攪拌5小時。 將反應混合物放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液及28%氨溶液，以t-丁基甲基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物26)240mg。
本縮合雜環化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，8.16(1H，s)，7.77(1H，dd)，7.57(1H，d)，7.53(1H，d)，7.36(1H，dd)，3.93(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例26
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑，依照製造例5所記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯 并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物27)。
本縮合雜環化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.06(1H，s)，7.70(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.56(1H，d)，3.86-3.78(5H，m)，1.34(3H，t)。
製造例27
於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.18g及氯仿4ml之混合物，冰冷下加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.21g，冰冷下攪拌5分鐘。於反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。 將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物29)0.16g。
本縮合雜環化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10-9.07(1H，m)，8.94- 8.91(1H，m)，8.77-8.74(1H，m)，8.46-8.44(1H，m)，4.38(3H，s)，3.76-3.65(1H，m)，3.16-3.05(1H，m)，1.49(3H，t)。
製造例28(1)
取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，改使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺，依照製造例9(1)所記載之方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-29))。
中間體化合物(M20-29)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.56(1H，s)，8.55-8.54(1H，m)，7.91(1H，dd)，7.70(1H，d)，7.49-7.43(3H，m)，6.79(1H，d)，2.93(3H，d)。
製造例28(2)
將中間體化合物(M20-29)800mg、鈉乙烷硫醇基350mg、DMF10mL之混合物，於100℃攪拌5小時。於反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物30)410mg。
本縮合雜環化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，dd)，8.17(1H，d)，7.78(1H，dd)，7.61(1H，dd)，7.52(1H，d)，7.38(1H，dd)，3.93(3H，s)，2.94(2H,q)，1.33(3H，t)。
製造例29、30
取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，改使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例2、3所記載之方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物31)，及2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物32)。
本縮合雜環化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H，d)，8.61(1H，d)，8.05(1H，s)，7.61(1H，dd)，7.55(1H，d)，7.48(1H，d)，4.20(3H，s)，3.73-3.61(1H， m)，3.11-3.00(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.61(1H，d)，7.53(1H，d)，3.83(2H，q)，3.75(3H，s)，1.33(3H，t)。
製造例31(1)
取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺改使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺，取代3-氯-吡啶-2-羧酸改使用3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸，依照製造例9(1)所記載之方法，得到3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-31))。
中間體化合物(M20-31)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.42(1H，s)，8.80(1H，d)，8.16(1H，d)，7.71(1H，s)，7.47(1H，d)，6.81(1H，d)，4.32(1H，s)，2.93(3H，d)。
製造例31(2)
取代3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(中間體化合物(M20-29))，改使用中間體化合物(M20-31)，依照製造例28(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物33)及3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-32))。
本縮合雜環化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.21(1H，d)，7.91(1H，d)，7.63(1H，d)，7.54(1H，d)，4.00(3H，s)，3.00(2H，q)，1.38(3H，t)。
中間體化合物(M3-32)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.64(1H，s)，8.53(1H，d)，7.86(1H，s)，7.76(1H，d)，7.41(1H，dd)，6.76(1H，d)，4.35(1H，d)，2.96(2H，q)，2.90(3H，d)，1.44(3H，t)。
製造例32、33
取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)，改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例2,3記載之方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物34)及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物35)。
本縮合雜環化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，d)，8.91(1H，d)，8.12(1H，d)，7.67(1H，dd)，7.60(1H，d)，4.32(3H，s)，3.80-3.70(1H，m)，3.15-3.05(1H，m)，1.51(3H，t)。
本縮合雜環化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.77(1H，d)，8.10(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.57(1H，d)，3.98(2H，q)，3.84(3H，s)，1.40(3H，t)。
製造例34、35
於2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶550mg及氯仿15ml之混合物加入m-氯過苯甲酸(純度65%以上)750mg，加熱回流20小時。於反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。
將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-1-氧吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物36)168mg，及2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時記為本縮合雜環化合物37)73mg。
本縮合雜環化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ：8.79(1H，d)，8.54(1H，dd)，8.33(1H，d)，7.99(1H，dd)，7.69(1H，dd)，3.85-3.74(4H，m)，3.52-3.42(1H，m)，1.34(3H，t)。
本縮合雜環化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.47(1H，d)，7.92(1H，d)，7.77(1H，dd)，4.29(3H，s)，3.69(2H，q)，1.36(3H，t)。
製造例36(1)
取代N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺，改使用4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺，依照製造例4(1)記載之方法，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為中間體化合物(M6-41))。
中間體化合物(M6-41)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92(1H，d)，8.23(1H，d)，8.17(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.23(1H，d)，3.85(3H，s)。
製造例36(2)
取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，改使用中間體化合物(M6-41)，依照製造例1(2)所記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5- 三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物45)。
本縮合雜環化合物45
製造例36(3)
取代2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑，改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例25記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物38)。
本縮合雜環化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.20(1H，s)，7.91(1H，d)，7.60(1H，d)，7.55(1H，d)，4.00(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例37、38
取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，改使用2-(3-乙基磺醯基-5-三 氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑，依照製造例2,3記載之方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物39)及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物40)。
本縮合雜環化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，d)，8.91(1H，d)，8.10(1H，s)，7.66-7.60(2H，m)，4.33(3H，s)，3.80-3.69(1H，m)，3.17-3.07(1H，m)，1.50(3H，t)。
本縮合雜環化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.77(1H，d)，8.08(1H，s)，7.63(1H，d)，7.58(1H，d)，3.99(2H，q)，3.84(3H，s)，1.40(3H，t)。
製造例39(1)
於甲基-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-胺16g、乙腈200mL之混合物，冰冷下加入N-溴琥珀醯亞胺15g。將此 反應混合物於室溫下攪拌5小時。於所得之反應混合物加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣附在矽膠管柱層析，得到(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺15g。
(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H，s)，7.86(1H，s)，6.48(1H,brs)，3.07(3H，d)。
製造例39(2)
於鐵粉11g、乙酸12mL、THF40mL、水10mL之混合物，於70℃加熱攪拌下滴下(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺10g與THF50mL之混合物。滴下後於70℃加熱攪拌3小時。所得之反應混合物以矽藻土(Celite)(登錄商標)過濾，以THF洗淨。將所得之濾液於減壓下進行濃縮。於所得之殘渣加注10%氫氧化鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺11g。
3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺
製造例39(3)
取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，改使用3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺，依照製造例9(1)所記載之方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(3-溴-2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M20-43))。
中間體化合物(M20-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：10.63(1H，s)，8.77(1H，d)，8.58(1H，dd)，7.91(1H，dd)，7.56(1H，d)，7.47(1H，dd)，3.75-3.68(1H，m)，2.83(3H，d)。
製造例39(4)
取代中間體化合物(M20-29)，改使用中間體化合物(M20-43)，依照製造例28(2)記載之方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物75)、3-乙基磺醯基-吡啶-2-羧酸(3-溴-2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯 基)-醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-42))及2-(3-氯-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為中間體化合物(M6-43))。
本縮合雜環化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ：8.54(1H，dd)，8.08(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.72(1H，d)，7.40(1H，dd)，4.13(3H，s)，2.94(2H，q)，1.32(3H，t)。
中間體化合物(M3-42)
1H-NMR(CDCl3)δ：10.80(1H，s)，8.82(1H，s)，8.38(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.54(1H，s)，7.42(1H，dd)，3.75-3.65(1H,brm)，2.97(2H，q)，2.82(3H，d)，1.45(3H，t)。
中間體化合物(M6-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，dd)，8.08(1H，d)，7.95(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.47(1H，dd)，4.09(3H，s)。
製造例40
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物46)。
本縮合雜環化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ：8.99(1H，dd)，8.51(1H，dd)，8.00(1H，d)，7.75(1H，d)，7.72(1H，dd)，4.03(3H，s)，3.73(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例41、42
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)1.0g、m-氯過苯甲酸(純度65%以上)2.72g及氯仿5ml之混合物回流8小時，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)2.0g後，進一步回流5小時。於經放冷之反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2- 基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時記為本縮合雜環化合物48)362mg，及2-(3-乙基磺酸基-1-氧-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物51)45mg。
本縮合雜環化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.76(1H，d)，8.49(1H，d)，7.94(1H，d)，4.33(3H，s)，3.80(2H，q)，1.40(3H，t)。
本縮合雜環化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，s)，8.50(1H，s)，8.12(1H，s)，7.94(1H，s)，4.28(3H，s)，3.75-3.65(1H，m)，3.55-3.44(1H，m)，1.38(3H，t)。
製造例43(1)
將2-氯-3-硝基-5-三氟甲基吡啶2.60g、2,2,2-三氟乙胺0.79g、N,N-二異丙基乙胺1.04g及N-甲基-2-吡咯啶酮 5ml之混合物，於室溫攪拌10小時。於反應混合物加注10%檸檬酸水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺1.83g。
(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.68(1H，d)，8.59(1H,brs)，4.54-4.41(2H，m)。
製造例43(2)
於鐵粉2.12g、乙醇6ml、水4ml及乙酸0.1ml之混合物，於70℃將(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺1.83g及乙醇10ml之混合物滴下後，於70℃攪拌1小時。將經放冷之反應混合物過濾後，於濾液加入乙酸乙酯及水並萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺1.59g。
N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.04-8.02(1H，m)，7.10-7.07(1H，m)，4.81(1H,brs)，4.31-4.20(2H，m)， 3.34(2H,brs)。
製造例43(3)
將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.52g、3-乙基磺醯基吡啶-2-羧酸0.37g、EDCI鹽酸鹽0.46g、HOBt27mg及吡啶2ml之混合物，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注10%檸檬酸水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基吡啶-2-羧酸[2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基]醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-43))0.75g。
中間體化合物(M3-43)
製造例43(4)
將中間體化合物(M3-43)0.75g及乙酸5ml之混合物加熱回流下，攪拌2天。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物65)0.53g。
本縮合雜環化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77-8.74(1H，m)，8.48(1H，dd)，8.45-8.42(1H，m)，7.82(1H，dd)，7.40(1H，dd)，5.64(2H，q)，2.99(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例44(1)
將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.52g、3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.50g、EDCI鹽酸鹽0.46g、HOBt27mg及吡啶2ml之混合物，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注10%檸檬酸水溶液，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸[2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基]醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-44))0.89g。
中間體化合物(M3-44)
製造例44(2)
將中間體化合物(M3-44)0.89g、p-甲苯磺酸‧一水 合物1.14g、N-甲基-2-吡咯啶酮10ml及二甲苯10ml之混合物，使用迪安-斯達克裝置(Dean-Stark apparatus，一邊脫水一邊加熱回流8小時。放冷反應混合物後，於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物66)0.76g。
本縮合雜環化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，d)，8.70(1H，d)，8.48(1H，d)，7.96(1H，d)，5.67(2H，q)，3.04(2H，q)，
1.40(3H，t)。
製造例45
於本縮合雜環化合物65 0.32g及氯仿2ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.36g後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三 氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物67)0.32g。
本縮合雜環化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.80(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.37(1H，d)，7.75(1H，dd)，5.31(2H，q)，3.95(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例46
於本縮合雜環化合物66 0.32g及氯仿2ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.31g後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之粗生成物以己烷洗淨，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物68)0.28g。
本縮合雜環化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.83-8.83(2H，m)，8.40(1H，d)，5.36(2H，q)，4.05(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例47(1)
將2-氯-5-碘吡啶20.0g、五氟丙酸鈉77.8g、碘化銅(I)31.8g、二甲苯84ml及N-甲基吡咯啶酮84ml之混合物昇溫至160℃，加熱回流下攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加注水，以甲基-tert-丁基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-氯-5-五氟乙基吡啶。
2-氯-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65-8.62(1H，m)，7.85-7.81(1H，m)，7.48-7.44(1H，m)
製造例47(2)
將於製造例47(1)所得之2-氯-5-五氟乙基吡啶之半量、氰化鋅(II)14.4g、肆三苯基膦鈀2.42g及N-甲基吡咯啶酮84ml之混合物昇溫至80℃，加熱攪拌2.5小時。 將反應混合物冷卻至室溫後，加注水及甲基-tert-丁基醚，將沉澱物以矽藻土(Celite)(登錄商標)過濾，將殘渣以甲基-tert-丁基醚洗淨。將濾液以甲基-tert-丁基醚 萃取，將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-氰基-5-五氟乙基吡啶4.19g。
2-氰基-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.97-8.96(1H，m)，8.12-8.09(1H，m)，7.90-7.87(1H，m)。
製造例47(3)
將水17ml與濃硫酸17ml之混合物昇溫至100℃，加熱下，滴下2-氰基-5-五氟乙基吡啶3.81g後，於100℃攪拌2.5小時。冷卻至室溫後，將反應混合物加注於冰水。 過濾經析出之固體後，以水洗淨。將所得之個體於減壓下進行乾燥，得到5-五氟吡啶-2-羧酸3.52g。
5-五氟吡啶-2-羧酸
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92-8.88(1H，m)，8.44-8.39(1H，m)，8.25-8.20(1H，m)。
製造例47(4)
將四甲基哌啶5.5ml及THF58ml之混合物冷卻至-78℃後，滴下1.6M n-丁基鋰己烷溶液，昇溫至室溫後，攪 拌10分鐘。再冷卻至-78℃，滴下5-五氟吡啶-2-羧酸3.52g之THF溶液，於-78℃攪拌1小時。於-78℃滴下二乙基二硫化物4.0ml後，昇溫至室溫，攪拌1小時。於反應混合物加注1N鹽酸後，加注5N氫氧化鈉水溶液，將水層以甲基-tert-丁基醚洗淨。於水層加注12N鹽酸，過濾經析出之固體後，溶解於甲基-tert-丁基醚。以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(以下有時記為中間體化合物(M2-7))1.99g。
中間體化合物(M2-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51-8.50(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，3.01(2H，q)，1.46(3H，t)。
製造例47(5)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.50g、中間體化合物(M2-7)0.79g、EDCI鹽酸鹽0.37g、HOBt35mg及吡啶5ml之混合物，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注水，以甲基-tert-丁基醚萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基)醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-45))。
中間體化合物(M3-45)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.57(1H，brs)，8.54-8.52(1H，m)，8.37-8.35(1H，m)，7.94-7.92(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，4.97(1H，brs)，3.08(3H，d)，2.99(2H，q)，1.45(3H，t)。
將所得之中間體化合物(M3-45)之全量及乙酸5ml之混合物昇溫至120℃，加熱回流下，攪拌3小時。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物71)0.77g。
本縮合雜環化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78-8.76(1H，m)，8.71-8.69(1H，m)，8.44-8.42(1H，m)，7.91-7.89(1H，m)，4.13(3H，s)，3.02(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例48
於0.47g本縮合雜環化合物71及氯仿10ml之混合物，冰冷下添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.57g後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液 及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。
將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物72)0.39g。
本縮合雜環化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ：9.21-9.19(1H，m)，8.81-8.79(1H，m)，8.76-8.75(1H，m)，8.35-8.33(1H，m)，3.99-3.93(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例49
將N2-甲基-5-五氟乙基吡啶-2,3-二胺0.50g、中間體化合物(M2-7)0.62g、EDCI鹽酸鹽0.29g、HOBt28mg及吡啶4ml之混合物，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注水，以甲基-tert-丁基醚萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-五氟乙基吡啶-3-基)醯胺(以下有時記為中間體化合物(M3-46))。
中間體化合物(M3-46)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.59(1H，brs)，8.54-8.52(1H，m)，8.32-8.30(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，7.85-7.83(1H，m)，5.04(1H，brs)，3.09(3H，d)，2.99(2H，q)，1.45(3H，t)。
將所得之中間體化合物(M3-46)之全量及乙酸4ml之混合物昇溫至120℃，加熱回流下，攪拌3小時。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物73)0.84g。
本縮合雜環化合物物73
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72-8.69(2H，m)，8.42-8.41(1H，m)，7.90-7.89(1H，m)，4.15-4.12(3H，m)，3.02(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例50
於0.54g本縮合雜環化合物73及氯仿11ml之混合物，冰冷下添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.59g 後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。
將粗生成物附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物74)0.34g。
本縮合雜環化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ：9.21-9.20(1H，m)，8.77-8.74(2H，m)，8.32-8.31(1H，m)，4.00-3.94(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例51
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲氧基-1H-苯并咪唑，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲氧基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物50)。
本縮合雜環化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.68-7.62(2H，m)，7.43(1H，d)，7.25(1H，d)，3.84(2H，q)，3.73(3H，s)，1.31(3H，q)。
製造例52
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噻唑(Benzthiazole)，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噻唑(Benzthiazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物53)。
本縮合雜環化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92(1H，dd)，8.65(1H，dd)，8.37(1H，s)，8.11(1H，d)，7.72(1H，dd)，7.66(1H，dd)，4.19(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例53
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-三氟甲基-噁唑并[5,4-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-6-三氟甲基-噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物81)。
本縮合雜環化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ：9.06(1H，dd)，8.79(1H，d)，8.58(1H，dd)，8.43(1H，d)，7.78(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例54
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噁唑(Benzoxazole)，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物85)。
本縮合雜環化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.60(1H，dd)，8.16-8.13(1H，m)，7.82-7.71(3H，m)，4.01(2H，q)，1.43(3H，t)。
製造例55
冰冷下，於氧氯化磷2.04g加入本縮合雜環化合物48(0.20g)，於110℃攪拌2小時。於放冷至室溫之反應混合物，冰冷下注入飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到5-氯-2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物89)0.21g。
本縮合雜環化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.78(1H，d)，8.43(1H，s)，3.97-3.87(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例56
於本縮合雜環化合物89(0.20g)及NMP0.5ml之混合物，加入二甲基胺(甲醇溶液、2.0mol/L)0.3ml，於室溫攪拌1小時及於50℃攪拌3小時。於放冷至室溫之反應混合物，加入二甲基胺(甲醇溶液、2.0mol/L)0.3ml，於50℃攪拌3小時。於放冷至室溫之反應混合物，加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到5-二甲基胺基-2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物99)0.03g。
本縮合雜環化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ：9.20(1H，d)，8.76(1H，d)，8.26(1H，s)，4.02(2H，q)，3.84(3H，s)，3.04(6H，s)，1.41(3H，t)。
製造例57
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用7-氰基-2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例5記載之方法，得到7-氰基-2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟 甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物130)。
本縮合雜環化合物130
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H，dd)，8.54(1H，dd)，8.28(1H，s)，7.95(1H，s)，7.77(1H，dd)，4.06(3H，s)，3.74(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例58
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(5-氯-3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(5-氯-3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物312)。
本縮合雜環化合物312
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，d)，8.72-8.71(1H，m)，8.53(1H，d)，8.30-8.28(1H，m)， 3.94-3.87(5H，m)，1.40(3H，t)。
於本縮合雜環化合物48(0.30g)、三乙胺0.14ml及乙腈1ml之混合物，加入三甲基矽烷基氰化物0.35ml，於110℃攪拌3小時。於放冷至室溫之反應混合物，加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到5-氰基-2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物399)0.23g。
本縮合雜環化合物399
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，8.79(1H，d)，8.48(1H，s)，3.96(3H，s)，3.89(2H，q)，1.42(3H，t)。
製造例60
於2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-7-甲基磺醯基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑0.11g及氯仿5ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.32g後，於室溫攪拌5小時。冰冷反應混合物，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.32g後，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶 液，以氯仿萃取。
水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-1-甲基-7-甲基磺酸基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時記為本縮合雜環化合物404)0.62g。
本縮合雜環化合物404
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08-8.97(1H，m)，8.58-8.46(1H，m)，8.41-8.26(2H，m)，7.84-7.70(1H，m)，4.12(3H，s)，3.72-3.59(2H，m)，3.33(3H，s)，1.39-1.22(3H，m)。
製造例61
於本縮合雜環化合物19(2.0g)及氯仿20ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)3.03g後，加熱回流下攪拌3小時。冰冷反應混合物，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)3.03g後，加熱回流下攪拌3小時。冰冷反應混合物，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)3.03g後，加熱回流下攪拌3小時。於法令(冰冷)至室溫之反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基 -5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時記為本縮合雜環化合物409)1.10g。
本縮合雜環化合物409
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.77(1H，d)，8.45(1H，s)，7.92(1H，s)，4.34(3H，s)，3.81(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例62
於本縮合雜環化合物19(0.65g)、甲醇6ml、THF6ml及水2ml之混合物，加入氫氧化鈉0.54g，加熱回流下攪拌1天。於放冷至室溫之反應混合物，加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三甲氧基甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物414)0.25g。
本縮合雜環化合物414
1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H，d)，8.74(1H，d)，8.70(1H，d)，8.31(1H，d)，3.93(3H，s)，3.88(2H，q)，3.28(9H，s)，1.38(3H，t)。
製造例63
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-甲基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-甲基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物419)。
本縮合雜環化合物419
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，s)，8.85(1H，s)，8.75(1H，s)，8.32(1H，s)，3.96(3H，s)，3.73(3H，s)。
製造例64
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例5 記載之方法，得到2-(3-丙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物421)。
本縮合雜環化合物421
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，s)，8.79(1H，s)，8.74(1H，s)，8.31(1H，s)，3.95-3.88(5H，m)，1.92-1.81(2H，m)，1.13(3H，t)。
製造例65
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-異丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-異丙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物423)。
本縮合雜環化合物423
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，s)，8.75(2H， d)，8.31(1H，s)，4.71-4.60(1H，m)，3.93(3H，s)，1.39(6H，d)。
製造例66
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-五氟乙基-噁唑并[5,4-b]吡啶，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-6-五氟乙基-噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物464)。
本縮合雜環化合物464
1H-NMR(CDCl3)δ：9.07(1H，dd)，8.74(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.41(1H，d)，7.80(1H，dd)，3.91(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例67
取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，改使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-五氟乙基-苯并噁唑(Benzoxazole)，依照製造例5記載之方法，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-五氟乙基-苯并噁唑 (Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物467)。
本縮合雜環化合物467
1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.82(1H，d)，7.75(1H，dd)，7.72(1H，dd)，4.04(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例68(1)
將2-胺基-4-(三氟甲基磺醯基)苯酚1.0g、3-乙基磺醯基甲吡啶酸0.87g、EDCI鹽酸鹽1.10g及氯仿10ml之混合物，於室溫攪拌30分鐘。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.32g。
3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.40(1H，brs)，9.63(1H，s)，8.36(1H，dd)，7.75(1H，dd)，7.53(1H，d)，7.45(1H，dd)，7.41(1H，dd)，7.08(1H，d)，2.97(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例68(2)
將3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.23g、二-2-甲氧基偶氮二甲酸乙酯(以下記為DMEAD)1.28g、三苯基膦1.39g及THF30ml之混合物，於室溫攪拌1小時及於50℃攪拌1小時。將放冷至室溫之反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物441)1.21g。
本縮合雜環化合物441
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H，dd)，8.27(1H，s)，7.78(1H，dd)，7.75-7.69(2H，m)，7.42(1H，dd)，3.07(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例69
於本縮合雜環化合物441(1.06g)及氯仿30ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)1.47g後，於室溫攪拌6小時。於反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。
將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物443)0.87g及2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基亞磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物444)0.17g。
本縮合雜環化合物443
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.60(1H，dd)，8.19(1H，d)，7.80-7.71(3H，m)，4.02(2H，q)，1.43(3H，t)。
本縮合雜環化合物444
1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.35(1H，d)，7.96-7.86(2H，m)，7.77(1H，dd)，4.01(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例70
於本縮合雜環化合物443(0.35g)及氯仿8ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.43g後，於40℃攪拌6小時。於放冷至室溫之反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。於所得之殘渣加入乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物30mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃攪拌6小時。於放冷至室溫之反應混合物加入水，濾取經析出之固體，加入10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺酸基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物445)0.35g。
本縮合雜環化合物445
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.17(1H，dd)，7.96(1H，d)，7.80(1H，dd)，3.98(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例71(1)
將2-胺基-4-(三氟甲基磺醯基)苯酚1.0g、3-氯-5-三氟甲基甲吡啶酸1.08g、EDCI鹽酸鹽1.10g及氯仿10ml之混合物，於室溫攪拌1小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、水及飽和食鹽水水洗後，藉由以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下進行濃縮，得到3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.94g。
3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78(1H，d)，8.15(1H，d)，8.09(1H，d)，7.37(1H，dd)，7.04(1H，d)。
製造例71(2)
於3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.93g、DMF6ml、THF1ml及乙硫醇0.38ml之混合物，冰冷下，加入第三丁氧化鉀0.62g，於室溫攪拌2小時。於反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基 磺醯基(Sulfanyl))苯基]甲吡啶醯胺1.45g。
3-乙基磺醯基(Sulfanyl)-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基(Sulfanyl))苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.31(1H，s)，8.96(1H，brs)，8.58(1H，d)，7.91(1H，d)，7.70(1H，d)，7.43(1H，dd)，7.07(1H，d)，3.00(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例71(3)
將3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.45g、DMEAD1.19g、三苯基膦1.29g及THF30ml之混合物，於室溫攪拌1小時及於50℃攪拌1小時。將放冷至室溫之反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物451)1.31g。
本縮合雜環化合物451
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78(1H，d)，8.30(1H，s)，7.94(1H，d)，7.77-7.75(2H，m)，3.11(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例72
於本縮合雜環化合物451(1.13g)及氯仿25ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.56g後，於0℃攪拌40分鐘。於反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。
將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物452)1.01g。
本縮合雜環化合物452
1H-NMR(CDCl3)δ：9.13(1H，d)，8.91(1H，d)，8.25(1H，s)，7.85-7.79(2H，m)，3.60-3.49(1H，m)，3.13-3.02(1H，m)，1.44(3H，t)。
製造例73
於本縮合雜環化合物452(1.01g)及氯仿20ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.56g後，於室溫攪拌6小時。進而於反應混合物添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.20g後，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物453)0.53g及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基亞磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物454)0.48g。
本縮合雜環化合物453
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.84(1H，d)，8.22(1H，d)，7.82(1H，dd)，7.77(1H，d)，4.11(2H，q)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物454
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.85(1H，d)，8.39(1H，s)，7.96(1H，d)，7.92(1H，d)，4.09(2H，q)，1.48(3H，t)。
製造例74
加入本縮合雜環化合物454(0.26g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物18mg及過氧化氫水(30%)3.5ml，於85℃攪拌5小時。於放冷至室溫之反應混合物加入過氧化氫水(30%)0.5ml，於85℃攪拌3小時。於放冷至室溫之反應混合物加入水，濾取經析出之固體，加入10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺酸基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時記為本縮合雜環化合物455)0.24g。
本縮合雜環化合物455
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，8.84(1H，d)，8.62(1H，d)，8.21(1H，dd)，8.00(1H，d)，4.05(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例75(1)
將tert-丁醇27ml及氫氧化鉀3.15g之混合物加熱回流下攪拌1小時，將2-氯-5-三氟甲基磺醯基吡啶6.0g及tert-丁醇3mL以滴下漏斗加入，加熱回流下攪拌5小時。 將反應混合物放冷至室溫，加入濃鹽酸，過濾固體並以乙醇洗淨。將所得之濾液於減壓下進行濃縮，加入1N鹽酸，藉由將濾取經析出之固體以水洗淨，以己烷洗淨後並使其乾燥，得到2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶4.42g。
2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H，d)，7.62(1H，dd)，6.61(1H，d)。
製造例75(2)
於2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶2g及濃硫酸10mL之混合物，冰冷下，加入發煙硝酸0.74mL，於60℃攪拌2小時。將反應混合物放冷至室溫，倒入冰水50mL，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。藉由將所得之固體以tert-丁基甲基醚洗淨，得到2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶2.13g。
2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.67(1H，brs)，8.59(1H，brs)。
製造例75(3)
將鐵粉4.6g、乙酸0.5mL、乙醇20mL及水15mL之混合物於70℃攪拌，於此加入2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶2g，於70℃攪拌2小時。將反應混合物放冷至室溫，通過矽藻土(Celite)(登錄商標)進行過濾。將所得之濾液於減壓下進行濃縮，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。藉由將所得之固體以tert-丁基甲基醚洗淨，得到3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶1.45g。
3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶
1H-NMR(DMSO-D6)δ：12.23(1H，brs)，7.49(1H，s)，6.68(1H，s)，5.72(2H，brs)。
製造例75(4)
將3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶0.63g、3-乙基磺醯基甲吡啶酸0.55g、EDCI鹽酸鹽0.68g及吡啶20ml之混合物，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加注水，於室溫攪拌30分鐘。藉由濾取經析出之固體，減壓下使其乾燥，得到3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞 磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺0.73g。
3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.83(1H，s)，8.71(1H，s)，8.48(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.98(1H，d)，7.65(1H，dd)，2.99(2H，q)，1.31(3H，t)。
製造例75(5)
將3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺0.67g、DMEAD0.64g、三苯基膦0.68g及THF40ml之混合物，於50℃攪拌3小時。將放冷至室溫之反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和氯化銨水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物474)0.59g。
本縮合雜環化合物474
1H-NMR(CDCl3)δ：8.76(1H，d)，8.70(1H，d)，8.64(1H，dd)，7.82(1H，dd)，7.47(1H，dd)，3.09(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例76
於本縮合雜環化合物474(0.43g)及氯仿30ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.53g後，於室溫攪拌5小時。於反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物439)0.34g。
本縮合雜環化合物439
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08(1H，dd)，8.80(1H，d)，8.69(1H，d)，8.60(1H，dd)，7.81(1H，dd)，3.91(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例77
加入本縮合雜環化合物439(0.17g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物14mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃攪拌4小時。於放冷至室溫之反應混合物加入水，濾取經 析出之固體，混合此固體與10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺酸基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物440)0.09g。
本縮合雜環化合物440
1H-NMR(CDCl3)δ：9.13(1H，d)，9.09(1H，dd)，8.79(1H，d)，8.60(1H，dd)，7.83(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.46(3H，t)。
製造例78(1)
將3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶0.67g、3-乙基磺醯基-5-三氟甲基甲吡啶酸0.75g、EDCI鹽酸鹽0.68g及吡啶20ml之混合物，於室溫攪拌1.5小時。於反應混合物加注水，室溫攪拌30分鐘。藉由濾取經析出之固體，減壓下使其乾燥，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺1.28g。
3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.99(1H，s)，8.90(1H，s)，8.68(1H，s)，7.91(1H，s)，7.81(1H，s)，3.02(2H，q)，1.48(3H，t)。
製造例78(2)
將3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺1.24g、DMEAD1.01g、三苯基膦1.06g及THF40ml之混合物，於50℃攪拌3小時。將放冷至室溫之反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和氯化銨水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。 將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物478)0.94g。
本縮合雜環化合物478
1H-NMR(CDCl3)δ：8.83(1H，d)，8.81(1H，d)，8.75(1H，d)，7.97(1H，d)，3.13(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例79
於本縮合雜環化合物478(0.74g)及氯仿30ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)0.77g後，於室溫攪拌4小時。於反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物449)0.75g。
本縮合雜環化合物449
1H-NMR(CDCl3)δ：9.31(1H，d)，8.84-8.81(2H，m)，8.73(1H，d)，3.98(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例80
加入本縮合雜環化合物449(0.14g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物27mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃攪拌4.5小時。於放冷至室溫之反應混合物加入水，濾取經析出之固體，混合此固體與10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水 硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺酸基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物450)0.21g。
本縮合雜環化合物450
1H-NMR(CDCl3)δ：9.32(1H，d)，9.17(1H，d)，8.85-8.82(2H，m)，3.95(2H，q)，1.50(3H，t)。
製造例81
於本縮合雜環化合物440(1mmol)及氯仿10ml之混合物，冰冷下，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)5mmol後，加熱回流下攪拌6小時，將反應混合物放冷至室溫，添加m-氯過苯甲酸(純度65%以上)5mmol後，加熱回流下攪拌6小時。於放冷至室溫之反應混合物加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺酸基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺酸基)噁唑并[5,4-b]吡啶4-氧化物(以下有時記為本縮合雜環化合物456)及2-(3-乙基磺酸基-1-氧-吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺酸基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時記為本縮合雜環化合物 458)。
本縮合雜環化合物456
本縮合雜環化合物458
將前述之製造例所記載之化合物及依照前述 之製造例所記載之方法由製造方法所製造之化合物表示於下述之表。
式(1)所示之化合物。
式中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2，及n係表示下述之[表1]~[表20]所記載之組合。
於此在上述表[表1]~[表20]之本縮合雜環化 合物之「*」的記載，係意味著N-氧化物。具體而言為下述之化合物。
本縮合雜環化合物22
本縮合雜環化合物36
本縮合雜環化合物37
本縮合雜環化合物47
本縮合雜環化合物48
本縮合雜環化合物51
本縮合雜環化合物70
本縮合雜環化合物400
本縮合雜環化合物401
本縮合雜環化合物409
本縮合雜環化合物410
本縮合雜環化合物456
本縮合雜環化合物457
本縮合雜環化合物458
本縮合雜環化合物459
本縮合雜環化合物460
本縮合雜環化合物461
(上述之[表1]~[表20]中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，tBu表示第三丁基，iPr表示異丙基，CycPr表示環丙基。)
以下顯示本發明之有害生物防除組成物之製劑例。尚，以下之製劑例中，本殺蟲化合物1~118係意味著下述之化合物。
尚，上述之構造式中、Me係意味甲基、Et係意味乙基。
其次，表示製劑例。
製劑例1
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種5份及本殺蟲化合物1 5份，溶解於二甲苯35份與N,N-二甲基甲醯胺35份之混合物，並加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸鈣6份，混合而得到各自的乳劑。
製劑例2
混合月桂基硫酸鈉4份、木質素磺酸鈣2份、合成含氫氧化矽微粉末20份及矽藻土54份，進而加入本縮合雜環化合物1~481之任1種10份及本殺蟲化合物2 10份，混合而得到各自的水合劑。
製劑例3
於本縮合雜環化合物1~481中之任1種1份及本殺蟲化合物3 1份，加入合成含氫氧化矽微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、膨潤土30份及高嶺土65份並混合。接著，於此混合物加入適當量之水，進一步攪拌，以造粒機製粒，進行通風乾燥而得到各自的粒劑。
製劑例4
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種1份及本殺蟲化合物4 1份溶解於適當量的丙酮，於此加入合成含氫氧化矽微粉末5份、PAP0.3份及文挾黏土92.7份，並充分攪拌混合，蒸發除去丙酮而得到各自的粉劑。
製劑例5
混合聚氧乙烯烷基醚硫酸酯銨鹽及白碳之混合物(重量比1：1)35份、本縮合雜環化合物1~481中之任1種5份、本殺蟲化合物5 5份及水55份，藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，得到各自的流動劑。
製劑例6
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物1 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例7
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物2 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例8
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物3 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例9
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物4 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例10
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物5 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例11
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物6 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例12
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物7 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例13
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物8 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例14
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物9 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例15
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物10 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例16
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物11 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例17
本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物12 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例18
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物13 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例19
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物14 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例20
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物15 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例21
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物16 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例22
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物17 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例23
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物18 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例24
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物19 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例25
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物20 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例26
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物21 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例27
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物22 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例28
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物23 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例29
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物24 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例30
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物25 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例31
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物26 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例32
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物27 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例33
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物28 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例34
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物29 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例35
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物30 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例36
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物31 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例37
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物32 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例38
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物33 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例39
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物34 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例40
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物35 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例41
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物36 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例42
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物37 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例43
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物38 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例44
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物39 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例45
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物40 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例46
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物41 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例47
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物42 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例48
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物43 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例49
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物44 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例50
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物45 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例51
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物46 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例52
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物47 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例53
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物48 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例54
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物49 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例55
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物50 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例56
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物51 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例57
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物52 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例58
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物53 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例59
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物54 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例60
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物55 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例61
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物56 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例62
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物57 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例63
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物58 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例64
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物59 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例65
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物60 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例66
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物61 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例67
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物62 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例68
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物63 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例69
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物64 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例70
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物65 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例71
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物66 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例72
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物67 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例73
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物68 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例74
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物69 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例75
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物70 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例76
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物71 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例77
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物72 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例78
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物73 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例79
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物74 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例80
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物75 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例81
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物76 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例82
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物77 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例83
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物78 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例84
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物79 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例85
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物80 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例86
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物81 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例87
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物82 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例88
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物83 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例89
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物84 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例90
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物85 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例91
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物86 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例92
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物87 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例93
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物88 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例94
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物89 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例95
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物90 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例96
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物91 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例97
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物92 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例98
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物93 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例99
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物94 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例100
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物95 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例101
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物96 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例102
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物97 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例103
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物98 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例104
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物99 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例105
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物100 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例106
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物101 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例107
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物102 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例108
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物103 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例109
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物104 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例110
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物105 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例111
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物106 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例112
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物107 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例113
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物108 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例114
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物109 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例115
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物110 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例116
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物111 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例117
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物112 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例118
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物113 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例119
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物114 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例120
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物115 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例121
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物116 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例122
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物117 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例123
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份及本殺蟲化合物118 0.1份，溶解於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合溶劑，將此混合於脫臭煤油89.8份而得到各自的油劑。
製劑例124
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種10mg及本殺蟲化合物36 10mg溶解於丙酮0.5ml，將此溶液，於動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本CLEA股份有限公司商品)5g進行處理，均勻混合。接著蒸發乾燥丙酮而得到各自的毒餌劑。
製劑例125
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1份、本殺蟲化合物11 0.1份、新噻唑(Neothiazole)(中央化成股份有限公司)49.8份放入煙霧罐，安裝煙霧閥門。然後，填充二甲基醚25份、LPG25份並加入振動，藉由安裝驅動器(Actuator)而得到油劑煙霧。
製劑例126
將混合溶解本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.6份、本殺蟲化合物12 0.6份、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脫臭煤油3.33份及乳化劑{Atmos300(Atmos Chemical公司登錄商標名)}1份者，與蒸餾水50份填充於煙霧容器，並安裝閥門。然後，通過該閥門加壓填充噴射劑(LPG)40份而得到水性煙霧。
製劑例127
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.1g及本殺 蟲化合物13 0.1g溶解於丙二醇2ml，浸漬於4.0×4.0cm、厚度1.2cm之多孔陶瓷板，得到加熱式發煙劑。
製劑例128
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種2份與本殺蟲化合物14 3份與乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚合物(共聚合物中之甲基丙烯酸甲酯之比例：10重量%、AcryftWD301、住友化學製)95份於密閉式加壓混煉機(森山製作所製)進行溶融混練，將所得之混練物從擠出成型機透過成型模具擠出，得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例129
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種2份與本殺蟲化合物15 3份與軟質氯化乙烯樹脂95份於密閉式加壓混煉機(森山製作所製)進行溶融混練，將所得之混練物從擠出成型機透過成型模具擠出，得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例130
混合本縮合雜環化合物1~481中之任1種100mg、本殺蟲化合物16 100mg、乳糖68.75mg、玉米澱粉237.5mg、微結晶性纖維素43.75mg、聚乙烯吡咯啶酮18.75mg、鈉羧基甲基澱粉28.75mg，及硬脂酸鎂2.5mg， 將所得之混合物壓縮成適當之大小，而得到錠劑。
製劑例131
混合本縮合雜環化合物1~481中之任1種25mg、本殺蟲化合物17 50mg、乳糖60mg、玉米澱粉25mg、羧甲基纖維素(Carmellose)鈣6mg，及5%羥基丙基甲基纖維素適量，將所得之混合物填充於硬殼明膠膠囊或羥基丙基甲基纖維素膠囊，而得到膠囊劑。
製劑例132
於本縮合雜環化合物1~481中之任1種1000mg、本殺蟲化合物18 1000mg、富馬酸500mg、氯化鈉2000mg、羥苯甲酸甲酯(Methylparaben)150mg、丙基對羥基苯甲酸酯(Paraben)50mg、顆粒糖25000mg、山梨糖醇(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg，及著色料500mg，以最終容量成為100ml的方式加入蒸餾水並混合，而得到口服投藥用懸浮液。
製劑例133
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種2重量%及本殺蟲化合物52 3重量%溶解於聚山梨酯85 5重量%、苯甲基醇3重量%，及丙二醇30重量%，以此溶液之pH值成為6.0~6.5的方式加入磷酸鹽緩衝液後，以成為 最終容量為止加入水，而得到口服投藥用液劑。
製劑例134
於分餾椰子油57重量%及聚山梨酯85 3重量%中，由加熱二硬脂酸鋁5重量%使其分散。將此冷卻至室溫，使其油狀展色劑中之糖精25重量%分散。於此分配本縮合雜環化合物1~481中之任1種5重量%及本殺蟲化合物56 5重量%，而得到口服投藥用糊狀製劑。
製劑例135
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種5重量%及本殺蟲化合物58 5重量%與石灰石粉90重量%混合，使用濕潤顆粒形成法而得到口服投藥用粒劑。
製劑例136
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種5份及本殺蟲化合物61 5份，溶解於二乙二醇單乙基醚75份，於此混合碳酸丙烯酯15份，而得到點塗劑液劑。
製劑例137
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種10份及本殺蟲化合物67 10份溶解於二乙二醇單乙基醚60份，於此混合2-辛基十二烷醇20份，而得到澆潑液劑。
製劑例138
於本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.5份及本殺蟲化合物68 0.5份，添加NikkorTEALS-42(日光化學．月桂基硫酸三乙醇胺之42%水溶液)60份、丙二醇20份，充分攪拌混合至成為均勻溶液後，加入水19.0份進一步充分攪拌混合，而得到均勻溶液之洗髮精劑。
製劑例139
充分攪拌混合由本縮合雜環化合物1~481中之任1種0.15重量%、本殺蟲化合物69 0.15重量%、動物飼料95重量%、以及第2磷酸鈣、矽藻土、Aerosil，及碳酸鹽(或白堊(chalk))所構成之混合物4.85重量%，而得到動物用飼料預混料。
製劑例140
將本縮合雜環化合物1~481中之任1種3.6g、本殺蟲化合物70 3.6g，及HosukoS-55(丸石製藥股份有限公司製)92.8g於100℃溶解混合，注入成栓劑形式，進行冷卻固化而得到栓劑。
其次，本發明之有害生物防除組成物之有害 生物防除效力，例如可由以下之試驗法來確認。
試驗例1
調製本縮合雜環化合物及本殺蟲化合物之特定濃度 (% w/v)之丙酮溶液。將該丙酮溶液1μl於德國蟑螂雌 成蟲(Blattella germanica)之胸部腹面側進行滴下處理後，將供試蟲移送到直徑約9cm、高度約4.5cm之塑料杯，與餌及水一起放置於25℃。7日後觀察供試蟲之生死求得死蟲率。供試之德國蟑螂相對於1個試驗為10隻。
藉由將本縮合雜環化合物與本殺蟲化合物的組合、丙酮溶液中各化合物的濃度，及、供試蟲之死蟲率列舉於以下，記錄試驗結果。
組成物：[各化合物之供試濃度(%)、死蟲 率(%)]、[各化合物之供試濃度(%)、死蟲率(%)]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物6：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物12：[5+1、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物14：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物15：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物16：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物17：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物19：[5+4、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物67：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物3+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物19：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物31：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物104：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物4+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物9：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物5+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物9+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物9+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物15+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物17+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物17+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物17+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物17+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物5：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物17：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物29：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物67：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物18+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物19：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物19+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物9：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物21：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物33：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物25+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物13：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物63：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物28+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物3：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物15：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物29+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物5：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物29：[5+0.5、 100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[1+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物67：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物48+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物6：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物12：[5+1、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物14：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物16：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物17：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物19：[5+4、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物50+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物6：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物16：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物53+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物19：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物31：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物104：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物71+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物9：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物33：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物113：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物72+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物11：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物23：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物74+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物19：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物81+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物61：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物85+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物13：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物63：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物89+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物6：[5+2、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物16：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物17：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物19：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物130+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物65：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物399+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物5：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物17：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物29：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物67：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物409+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物414+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物419+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物419+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物419+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物421+本殺蟲化合物18：[5+4、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物421+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物423+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物1： [5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物63：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物443+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物3：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物15：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物17：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物21：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物22：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物27：[5+0.5、 100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物65：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物67：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物444+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物5：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物7：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物14：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物15：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物16：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物18：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物19：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物20：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物23：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物24：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物25：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物28：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物29：[5+0.5、 100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物31：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物34：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物61：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物62：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物63：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物64：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物67：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物104：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物445+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物1：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物2：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物3：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物4：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物5：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物6：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物7：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物8：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物9：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物10：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物11：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物12：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物13：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物26：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物27：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
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本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物29：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物30：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物31：[5+0.5、 100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物32：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物33：[5+0.5、100]、[4+5、100]。
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本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物65：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物66：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
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本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物92：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物104：[5+0.5、 100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物107：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物113：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本縮合雜環化合物467+本殺蟲化合物115：[5+0.5、100]、[0.5+5、100]。
本發明之有害生物防除組成物顯示高度防除效力。
[產業上之可利用性]
由本發明之有害生物防除組成物，可防除有害生物。

Claims (21)

  1. 一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自下述群(A)中之1種以上之化合物，式(1)： [式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2表示氮原子或=CR8-，R1表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2、R3及R4相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R5及R6相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子(惟，R5及R6不同時表示氫原子)、R7表示可具有選自群W中之1個以上之原子或基之 C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，表示可具有選自群X中之1個以上之原子或基之C1-C6烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)、m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2，群X：由可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵原子所構成之群；群W：由可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基、羥基、鹵原子及氰基所構成之群]，群(A)：由下述亞群A-1、A-2、A-3、A-4、A-5，及A-6所構成之群；亞群A-1：由除蟲菊酯、丙烯菊酯、炔丙菊酯、炔咪菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、甲氧苄氟菊酯、四氟苯菊酯(transfluthrin)、氟菊酯、四氟甲醚菊酯、烯炔菊酯、炔糠菊酯、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、2,3,5,6-四氟- 4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基=2,2-二甲基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯及2,3,5,6-四氟-4-炔丙基苯甲基=2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯所構成之化合物之群；亞群A-2：由撲滅松、二氯松、安丹、雙三氟蟲脲、二福隆、六伏隆、磺胺蟎酯、克凡派、賽滅淨、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲酯、惡蟲酮、依殺蟎、胡椒基丁氧化物及N-(2-乙基己基)-5-降莰烯-2,3-二甲醯亞胺所構成之化合物之群；亞群A-3：由下述式(2)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，Cy表示可被選自群E1~E2之基取代之苯基、可被選自群E1~E2之基取代之5~6員之雜芳基、可被選自群E1~E3之基取代之3~7員之環烷基或可被選自群E1~E3之基取代之5~7員之環烯基，Q1表示可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、鹵原子或氫原子，Q2表示可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、-C(=G)Q4、氰基、鹵原子或氫原子，Q3表示包含至少1個氟原子之C1~C5鹵烷基或氟原子，G表示氧原子或硫原子，Q4表示可被鹵原子取代之C1~C4烷基、可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、 可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、羥基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，k表示0或1，h表示0、1或2，群E1表示由可被選自群L之基取代之C1~C6鏈式烴基、可被鹵原子取代之C3~C6環烷基、-OQ5、-SQ5、-S(=O)Q5、-S(=O)2Q5、-C(=O)Q6、-OC(=O)Q7、氰基、硝基、羥基及鹵原子所成之一價基之群，群E2表示由可被選自群L之基取代之C2-C6烷二基、可被選自群L之基取代之1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-及-T-G-T-所成之二價基之群，群E3表示由=O、=NO-Q5、=C=CH2及=C(Q8)Q9所成之二價基之群，T表示伸甲基或伸乙基，Q5表示可被選自群L之基取代之C1~C4鏈式烴基或可被選自群L之基取代之C3~C6環烷基，Q6表示可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷基、羥基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，Q7表示可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷基、胺基、C2~C5環狀胺基或氫原子，Q8及Q9相同或相異，表示可被鹵原子 取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C1~C4鏈式烴基、鹵原子或氫原子，群L表示由羥基、可被鹵原子取代之C1~C4烷氧基、可被鹵原子取代之C3~C6烯氧基、可被鹵原子取代之C3~C6炔氧基、胺基、可被鹵原子取代之C1~C4烷胺基、可被鹵原子取代之二(C1~C4烷基)胺基、C2~C5環狀胺基、-C(=O)Q6、-OC(=O)Q7及鹵原子所構成之群]，亞群A-4：由下述式(3)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，k、h、Q1、Q2及Q3表示與前述相同意義，Q11表示具有至少1個氟原子之C1-C5鹵烷基、可被鹵原子取代之C3-C5烯基、可被鹵原子取代之C3-C5烯氧基、可被鹵原子取代之C3-C5炔基或可被鹵原子取代之C3-C5炔氧基，Q12表示可被鹵原子取代之C1-C4烷基、可被鹵原子取代之C1-C4烷氧基、可被鹵原子取代之C1-C4烷基硫基、鹵原子或氫原子(惟，Q11為可被鹵原子取代之C3-C5烯氧基或可被鹵原子取代之C3-C5炔氧基時，Q12為可被鹵原子取代之C1-C4烷基或氫原子)，Q13表示C1-C4烷基、鹵原子或氫原子]，亞群A-5：由下述式(4)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，L3表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或氫原子，L4表示被C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6烷氧基取代之C1-C6烷基，L5及L6相同或相異表示甲基或氫原子]；亞群A-6：由下述式(5)所示之化合物所構成之化合物之群； [式中，X1表示2-甲基丙基或2-甲基-1-丙烯基，X2表示甲基，X3表示2-甲基-1-丙烯基，X4表示甲基]。
  2. 如請求項1之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子， R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為由可具有1個以上鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所構成之群之化合物，或其N-氧化物。
  3. 如請求項1之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，R1為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之 C1-C3烷基之化合物，或其N-氧化物。
  4. 如請求項1之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11相同或相異，為可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基之化合物，或其N-氧化物。
  5. 如請求項1~4中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，A1為-NR7-之化合物，或其N-氧化物。
  6. 如請求項1~4中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，A1為氧原子之化合物，或其N-氧化物。
  7. 如請求項1~4中任一項之有害生物防除組成物， 其中，前述式(1)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1)中，A1為硫原子之化合物，或其N-氧化物。
  8. 一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-2)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在如請求項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-2)： [式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上鹵原子之C1-C6烷基，R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a相同或相異，表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  9. 一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-3)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在如請求項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-3)： [式中，A2b表示氮原子或=C R8b-，R3b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  10. 如請求項9之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1-3)中，R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b或-S(O)mR30b，R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
  11. 一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1-4)所示之化合物，或其N-氧化物，與選自在如請求項1之前述群(A)中之1種以上之化合物，式(1-4)： [式中，A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基，m分別獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  12. 如請求項11之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物，或其N-氧化物係在該式(1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子之化合物，或其N-氧化物。
  13. 如請求項1~7中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
  14. 如請求項1~7中任一項之有害生物防除組成物，其中，前述式(1)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
  15. 如請求項8之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-2)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
  16. 如請求項8之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-2)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
  17. 如請求項9或10之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1：100。
  18. 如請求項9或10之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-3)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
  19. 如請求項11或12之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為100：1~1： 100。
  20. 如請求項11或12之有害生物防除組成物，其中，前述式(1-4)所示之化合物與選自前述群(A)中之1種以上之化合物的含量之比，以重量比為10：1~1：10。
  21. 一種有害生物之防除方法，其係具有將如請求項1~20中任一項記載之有害生物防除組成物的有效量，施用在有害生物或有害生物之棲息地的步驟。
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