TW201429980A - 自有機金屬化合物移除含氧化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種用於自有機金屬化合物移除含氧化合物雜質之方法。該方法係於惰性環境中進行，且包括使該有機金屬化合物與至少一種去氧劑接觸以形成包含去氧有機金屬化合物之混合物；及使該去氧有機金屬化合物之至少一部分與存在於該混合物中之任何固體分離以形成純化的有機金屬化合物。該去氧劑為水合無機化合物或水合有機化合物，且該有機金屬化合物由下式表示R3M其中M為鋁、鎵或銦，且各R獨立地為氫原子、C1-C12烷基、C6-C14芳基或C7-C16芳基-烷基，其限制條件為R中之至少一者不是氫原子。
Description
本發明係關於自有機金屬化合物、尤其自三烴基有機金屬化合物移除含氧化合物。
鋁、鎵及銦之烴基化合物、尤其三烷基化合物適用於電子學應用中，尤其適用於鋁、銦或鎵之化學氣相沈積(CVD)及適用於含鋁、含銦或含鎵薄膜。就該等電子學應用而言，所使用之物質必須相對地不含雜質。該等雜質包括有機矽、烷基化金屬烷氧化物、其他烷基化金屬化合物(諸如Ti、Fe、Cu、Na等等之氫化物或鹵化物)以及烴溶劑。此等雜質中，最難以移除之雜質為烷基化金屬烷氧化物，其常常係不可避免地形成，即使在純化程序期間亦如此。
用於自有機金屬化合物移除雜質之一方法係教示於U.S.4,650,895中，其描述將水添加至有機金屬化合物之溶液中、尤其添加至反應性較低的高級烷基化有機金屬化合物來實現該有機金屬化合物之部分水解，且藉此提供自該有機金屬化合物的金屬雜質移除。應注意，就反應性而言，將水直接添加至三甲基鋁(TMA)(無
論TMA是純的或是呈溶液)存在固有危險且經常極具爆炸性。Rohm及Haas之GB 2432364描述於觸媒組合物(AlCl3、KF等等)及高級烷基鋁存在下自R3Al移除含氧化合物。電子材料應用中含氧化合物之其他來源為醚加成物(溶劑)。事實上，R.W.Freer等人(Adv.Mater.,1995,7,478-481)已證實：藉由CBE生長之AlGaAs中的氧污染可與R3Ga前驅物中微量之乙醚直接相關。類似地，J.S.Roberts等人(J.Cryst.Growth,1998,195,668-675)指出醚為生長來用於金屬有機氣相磊晶(MOVPE)之AlInAs層中的氧之主要來源。此等類型之含氧化合物常常藉由分餾移除。
若氧存在於任何鋁、鎵或銦來源化合物中，則其會被併入所生長之薄膜的晶格中，其中該氧干擾該薄膜之電子行為。因此，需要用於提供具有極低氧含量之有機金屬化合物的方法。
本發明提供用於自有機金屬化合物移除含氧化合物雜質之方法。該方法為直接、有效的，且涉及相對廉價的試劑。有利地，可在不引入難以自有機金屬化合物分離之物質的情況下移除該等含氧化合物雜質。
本發明之一實施例為用於自有機金屬化合物移除含氧化合物雜質之方法。該方法係於惰性環境中進行，且包括使有機金屬化合物與至少一種去氧劑接觸以形成包含去氧有機金屬化合物之混合物；及使去氧有機金屬化合物之至少一部分與存在於該混合物中之任何固
體分離以形成純化的有機金屬化合物。該去氧劑為水合無機化合物或水合有機化合物，且該有機金屬化合物由下式表示R3M其中M為鋁、鎵或銦，且各R獨立地為氫原子、C1-C12烷基、C6-C14芳基或C7-C16芳基-烷基，其限制條件為R中之至少一者不是氫原子。
本發明之其他實施例包括由本發明之方法形成的純化有機金屬化合物。
本發明之該等及其他實施例及特徵自後續描述及附加申請專利範圍會更進一步顯而易見。
通常，進行本發明之方法的惰性環境為不含濕氣、不含氧之環境，諸如氬、氮或氦。較佳而言，用於本發明之方法中的組分以及方法之所得產物皆在惰性環境中處置。本文所述之操作係於習知惰性氣氛下使用適合的無水材料來進行。
如本文件中全篇所使用，術語「實質上不存在」指示除了偶發的之雜質外，在本發明之方法期間不存在該等物質或該等類型之物質，或不將該等物質或該等類型之物質引入本發明之方法中。
不希望受理論之約束，使有機金屬化合物暴露於分子氧(O2)可自至少部分有機金屬化合物形成烴基
金屬烴氧化物(例如，烷基鋁烷氧化物)。就R3M而言，一些R基團與O2反應以形成OR基團(含氧化合物)。為自有機金屬化合物移除於電子應用中為污染物或雜質的烴基金屬烴氧化物，使去氧劑直接與烴基金屬烴氧化物反應或與烴基金屬烴氧化物錯合及/或形成小量之鋁氧烷、鎵氧烷或銦氧烷，據信其螯合烴基金屬烴氧化物。
本發明提供用於自有機金屬化合物移除含氧化合物雜質之方法。該方法係於惰性環境中進行，且包括使該有機金屬化合物與至少一種去氧劑接觸以形成包含去氧有機金屬化合物之混合物；及使該去氧有機金屬化合物之至少一部分與存在於該混合物中之任何固體分離以形成純化的有機金屬化合物。
去氧劑為水合無機化合物或水合有機化合物。
用於本發明之實踐中的去氧劑為至少一種水合無機化合物及/或至少一種水合有機化合物。此等化合物通常相對易於失去其水合水。
水合無機化合物為鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物之水合物、無機鹽之水合物及水合或部分水合無機氧化物。
適合之水合鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物包括氫氧化鋰單一水合物、氫氧化鈉單一水合物及二水合物、氫氧化鉀二水合物、氫氧化鋇八水合物、氫氧化鈣水合物、氫氧化鎂水合物及氫氧化銫單一水合物，及其類似物。較佳的氫氧化物為鹼金屬氫氧化物，
尤其是氫氧化鋰單一水合物。
適合之水合無機鹽包括水合硫酸鹽及水合氯化物，諸如水合硫酸銅、水合硫酸鋁、水合硫酸鐵(III)、水合氯化鋰、水合氯化鋁，及其類似物。
適合之水合或部分水合無機氧化物包括氧化鋁、氧化矽、鋁矽酸鹽(沸石或分子篩)之水合物，及其類似物。具有較大孔徑(例如，5Å或10Å)之分子篩較佳。較佳無機氧化物為氧化鋁(濕氧化鋁)。
水合有機化合物包括氣體水合物及濕碳氫化合物。適用於本發明中之氣體水合物包括水合二氧化碳、水合甲烷、水合乙烷、水合丙烷、水合異丁烷，及其類似物。可用於實踐本發明之濕碳氫化合物包括水合戊烷、水合環戊烷、水合己烷、水合辛烷、水合苯、水合甲苯，及其類似物。氣體水合物及/或某些濕碳氫化合物之使用可引入難以自有機金屬化合物分離之雜質。
有機金屬化合物由下式表示R3M其中M為鋁、鎵或銦，且各R獨立地為氫原子、C1-C12烷基、C6-C14芳基或C7-C16芳基-烷基，其限制條件為R中之至少一者不是氫原子。
在本發明之實踐中，有機金屬化合物由式R3M表示，其中M為鋁、鎵或銦，較佳為鋁；且各R獨立地為氫原子、C1-C12烷基、具有或不具有一或多個烷基取代基之C6-C14芳基，或具有或不具有一或多個烷基取代基之C7-C16芳基-烷基，其限制條件為R中之至少一
者不是氫原子。烷基可為直鏈、支鏈或環狀的，較佳為直鏈。R較佳為C1-C12烷基，尤其C1-C6烷基，更佳為甲基或乙基，尤其甲基。
當M為鋁時，適合之有機金屬化合物包括三甲基鋁、三乙基鋁、三丙基鋁、三異丁基鋁、三戊基鋁、三環戊基鋁、三己基鋁、三環己基鋁、三(甲基環己基)鋁、三庚基鋁、三辛基鋁、三壬基鋁、三癸基鋁、三(十一基)鋁、三(十二基)鋁、三苯基鋁、三甲苯基鋁、三茬基鋁、三(乙基苯基)鋁、三萘基鋁、三苄基鋁、氫化二甲基鋁、氫化二乙基鋁、二氫化甲基鋁、二氫化乙基鋁、氫化二丙基鋁、氫化二異丁基鋁、二氫化異丁基鋁、氫化二環己基鋁、氫化二苯基鋁、二氫化苯基鋁、氫化二甲苯基鋁、二氫化甲苯基鋁、氫化二萘基鋁、二氫化萘基鋁、氫化二苄基鋁、二氫化苄基鋁及其類似物，包括前述任何兩個或兩個以上者之混合物。較佳者為三烷基鋁化合物，尤其具有一至六個碳原子之彼等化合物。更佳者為三甲基鋁及三乙基鋁，尤其三甲基鋁。
當M為鎵時，適合之有機金屬化合物包括三甲基鎵、三乙基鎵、三丙基鎵、三異丁基鎵、三戊基鎵、三環戊基鎵、三己基鎵、三環己基鎵、三(甲基環己基)鎵、三庚基鎵、三辛基鎵、三壬基鎵、三癸基鎵、三(十一基)鎵、三(十二基)鎵、三苯基鎵、三甲苯基鎵、三茬基鎵、三(乙基苯基)鎵、三萘基鎵、三苄基鎵、氫化二甲基鎵、氫化二乙基鎵、二氫化甲基鎵、二氫化乙基鎵、氫化二丙基鎵、氫化二異丁基鎵、二氫化異丁基鎵、氫
化二環己基鎵、氫化二苯基鎵、二氫化苯基鎵、氫化二甲苯基鋁、二氫化甲苯基鎵、氫化二萘基鎵、二氫化萘基鎵、氫化二苄基鎵、二氫化苄基鎵及其類似物，包括前述任何兩個或兩個以上者之混合物。較佳者為三烷基鎵化合物，尤其具有一至六個碳原子之彼等化合物。更佳者為三甲基鎵及三乙基鎵，尤其三乙基鎵。
當M為銦時，適合之有機金屬化合物包括三甲基銦、三乙基銦、三丙基銦、三異丁基銦、三戊基銦、三環戊基銦、三己基銦、三環己基銦、三(甲基環己基)銦、三庚基銦、三辛基銦、三壬基銦、三癸基銦、三(十一基)銦、三(十二基)銦、三苯基銦、三甲苯基銦、三茬基銦、三(乙基苯基)銦、三萘基銦、三苄基銦、氫化二甲基銦、氫化二乙基銦、二氫化甲基銦、二氫化乙基銦、氫化二丙基銦、氫化二異丁基銦、二氫化異丁基銦、氫化二環己基銦、氫化二苯基銦、二氫化苯基銦、氫化二甲苯基銦、二氫化甲苯基銦、氫化二萘基銦、二氫化萘基銦、氫化二苄基銦、二氫化苄基銦及其類似物，包括前述任何兩個或兩個以上者之混合物。較佳者為三烷基銦化合物，尤其具有一至六個碳原子之彼等化合物。更佳者為三甲基銦及三乙基銦，尤其三甲基銦。
關於有機金屬化合物、尤其鋁化合物之公式，已知的是，實驗式常常不是實際結構之精確表示。本發明之範疇包括具有由本揭示案中闡述之實驗式及名稱表示的各種結構之有機金屬化合物。
本發明之方法中的有機金屬化合物通常具有
小於約5wt%、較佳小於2.5wt%、更佳小於1wt%、又更佳小於約0.5wt%之金屬雜質，且最佳小於約0.25wt%之金屬雜質，該等金屬雜質通常包括鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅及其類似物。
在本發明之方法中，去氧劑之量取決於有機金屬化合物中含氧雜質之量及去氧劑中之水的量。去氧劑通常係以相對於有機金屬化合物約30wt%或較少(例如約0.1wt%至約30wt%)、較佳約5wt%或較少(例如0.1wt%至約5wt%)、且更佳約3wt%或較少(例如約0.1wt%至約3wt%)的量來使用。去氧劑更佳為相對於有機金屬化合物約0.25wt%至約1.5wt%。當使用兩種或兩種以上去氧劑時，該量係指所使用的去氧劑之總量。當使用更多去氧劑時，可能損失更多有機金屬化合物。因此，有利的為盡可能少地使用去氧劑。雖然較大量之去氧劑很可能移除所有的含氧雜質，但是當使用更多去氧劑時，會消耗更多有機金屬化合物。
對本發明之方法而言，溫度通常在約-20℃至約140℃之範圍內。較佳地，溫度在約-5℃至約40℃之範圍內，更佳在約5℃至約30℃之範圍內。周圍溫度(約18℃至約25℃)常常較佳。
通常且較佳地，本發明之方法係於不存在溶劑的情況下進行，因為需要將所引入之任何溶劑與有機金屬化合物分離。較佳地，每莫耳有機金屬化合物存在小於約0.5莫耳之溶劑；更佳地，每莫耳有機金屬化合物小於約0.25莫耳、更佳小於約0.10莫耳、甚至更佳小
於約0.05莫耳、尤其較佳小於約0.01莫耳之溶劑。最佳地，本發明之方法係於實質上不存在溶劑的情況下進行。
對於該方法之組分的接觸而言，建議且較佳將去氧劑添加至有機金屬化合物中。可使用其他方法，諸如將有機金屬化合物及去氧劑共同進料。在至少一些情況下，該接觸應為逐漸接觸，以便最小化歸因於反應放熱度之發熱。
本發明之方法較佳係於大氣壓力下進行，儘管在需要或期望時可使用低大氣壓力或超大氣壓力。
在本發明之方法中，形成混合物，其通常含有去氧有機金屬化合物及固體。常常，存在少量的鋁氧烷、鎵氧烷或銦氧烷。去氧有機金屬化合物可藉由諸如傾析、過濾及/或蒸餾之習知方法來與固體分離。較佳方法包括諸如傾析之分離步驟，接著為有機金屬化合物之蒸餾。在使該去氧有機金屬化合物與存在於該混合物中之任何固體分離之後，獲得純化的有機金屬化合物。
如以光譜法所量測，純化的有機金屬化合物較佳具有約5ppm或更少、更佳約2.5ppm或更少、又更佳約1ppm或更少的含氧化合物含量。
提出以下實例以達說明目的，且不意欲對本發明之範疇加以限制。
此等實例之所有實驗均於惰性氣氛條件下，使用Schlenk玻璃器皿及真空管線連同N2乾燥箱來進行。溶劑係使用標準方法來乾燥，並要格外謹慎以確保不存在溶解氧。過濾及真空蒸餾係於N2乾燥箱內部執
行，且在-78℃下於收集器(trap)中收集揮發性物質。含氧化合物(如R2AlOR，尤其Me2AlOMe)含量之降低係藉由NMR方法，藉由以氧含量百萬分率(ppm)計算其存在量來測定。氧含量係記鎵為氧原子之ppm值，有時由記法[TMA-OMe(O)]來指示。濕氧化鋁之水含量係藉由烘箱Karl Fischer(OKF)滴定來測定。
在室溫下(RT)，於2小時期間將氫氧化鋰單一水合物(LHM，0.24g)添加至三甲基鋁(TMA，15.6g)。將所獲得之混合物於80℃下攪拌加熱3小時。在冷卻之後，過濾混合物，且藉由1H NMR分析並測定產物(14.4g，回收率92%)為含有<0.2ppm含氧化合物(以氧原子計)。
在RT下，於約2小時期間將LHM(12g)添加至TMA(240g)。將混合物於80℃下加熱4小時且使其冷卻至RT。隨後將該混合物過濾以獲得透明無色產物(210g，回收率87.5%)。1H NMR顯示該產物含有<0.2ppm的氧。
在RT下，於在30分鐘期間將濕氧化鋁(1.6g；32wt% H2O)添加至TMA(52g)，且在RT下使其攪
拌隔夜。隨後將該混合物過濾以獲得透明無色產物(49g，回收率94%)。藉由1H NMR分析產物且發現含有<0.2-ppm的氧。
在約1小時期間將濕氧化鋁(20g)分批添加至TMA(200g)。隨後將混合物在RT下攪拌2小時，之後將其在80℃下攪拌加熱5小時。在冷卻至RT之後，將混合物過濾以獲得透明無色產物(188g，回收率94%)。1H NMR分析顯示該產物具有小於0.2ppm的氧。
在室溫下，將分子篩(13X(10Å孔徑)，2.0g，24.4wt% H2O，球粒)一次性全部添加至TMA(40g)。接著，將混合物在35℃下攪拌加熱4小時，冷卻至室溫，且隨後過濾以獲得透明無色產物(38g，回收率95%)。藉由1H NMR分析產物且發現含有小於0.2ppm的氧。
藉由以水替換LHM來嘗試重複進行實例1。在-25℃下將水直接添加至TMA失敗，因為即使在此低溫下，反應亦為危險而激烈的。
為最小化反應之猛烈度，將TMA用甲苯(16g)稀釋。通常，直覺上反對添加烴化合物，因為需要在用於電子應用之前將其移除。在約4小時期間添加水(0.2
g)。產生大量固體。此混合物之上清液的1H NMR顯示與起始物質大約相同的氧含量。
本說明書或其申請專利範圍中任何地方藉由化學名稱或化學式提及之組分，無論以單數抑或複數提及，其在與藉由化學名稱或化學類型提及之另一種物質(例如，另一種組分，溶劑，或其他)接觸之前確認存在。在所得混合物或溶液中發生何種化學變化、轉變及/或反應(若有)並不重要，因為此類變化、轉變及/或反應為使指定組分在依據本揭示案所要求之條件下彙集於一起時的自然結果。因此，該等組分認定為與進行所要操作或形成所要組合物有關的欲彙集於一起之成分。此外，即使下文之申請專利範圍可以現在時式(「包括」、「為」等等)來提及物質、組分及/或成分，但是該提及係指該物質、組分或成分在其與根據本揭示案之一或多種其他物質、組分及/或成分首次接觸、摻合或混合之前的時間已存在。因此，物質、組分或成分可能經由在接觸、摻合或混合操作(若根據本揭示案且由化學家的通常知識攵來進行)過程期間之化學反應或轉變失去其原始特性(identity)之事實實際上並無關係。
本發明可包含本文中敘述之材料及/或程序，由該等材料及/或程序組成，或實質上由該等材料及/或程序組成。
如本文中所使用，修飾本發明之該等組合物之成分或用於本發明之該等方法中之成分的量的術語「約」係指數量之變化，其可經由以下而發生：例如，
經由用於在現實中製造濃縮物或使用溶液之典型量測及液體處理程序；經由在該等程序中不留意的誤差；經由用於製造該等組合物或進行該等方法之成分之製造、來源或純度之差異等等。術語「約」亦涵蓋由於因特定起始混合物產生之組成物之不同平衡條件而不同的量。無論是否藉由術語「約」修飾，申請專利範圍包括該等數量之等效值。
除非另外明確指出，本文中使用(若有)之冠詞「一(個或種)」不欲使說明書或申請專利範圍限制(且不應解釋為限制)於該冠詞所指之單個要素。相反，除非文中另外明確指出，否則本文中使用(若有)之冠詞「一(個或種)」意欲涵蓋一或多個(種)該等要素。
本說明書之任何部分中引用之各個及每一專利或其他公開案或公開文件係以引用方式完全併入本揭示案中，如同完全闡述於本文中一般。
本發明在實踐上易傾向諸多顯著改變。因此，先前之描述不欲將本發明限制(且不應解釋為限制)於上文提出之特定範例
Claims (21)
- 一種用於自有機金屬化合物移除含氧化合物雜質之方法，該方法係於一惰性環境中進行，且包括a)使該有機金屬化合物與至少一種去氧劑接觸，其中該去氧劑為水合無機化合物或水合有機化合物，且其中該有機金屬化合物由下式表示R3M其中M為鋁、鎵或銦，且各R獨立地為氫原子、C1-C12烷基、C6-C14芳基或C7-C16芳基-烷基，其限制條件為R中之至少一者不是氫原子，以形成包含去氧有機金屬化合物之混合物；及b)使該去氧有機金屬化合物之至少一部分與存在於該混合物中之任何固體分離以形成純化的有機金屬化合物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中當該去氧劑為水合無機化合物時，該水合無機化合物為水合鹼金屬氫氧化物、水合鹼土金屬氫氧化物、水合無機鹽或水合無機氧化物；且當該去氧劑為水合有機化合物時，該水合有機化合物為氣體水合物或濕碳氫化合物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中該去氧劑為水合鹼金屬氫氧化物或水合無機氧化物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中該去氧劑為氫氧化鋰單一水合物、濕氧化鋁或鋁矽酸鹽。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中在該有機金屬化合物中，M為鋁。
- 如申請專利範圍第1項或第5項之方法，其中在該有機金屬化合物中，R為C1-C12烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第5項之方法，其中在該有機金屬化合物中，R為C1-C6烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第5項之方法，其中在該有機金屬化合物中，R為甲基或乙基。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其中該有機金屬化合物為三甲基鋁、三甲基鎵、三乙基鎵或三甲基銦。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其中該有機金屬化合物為三甲基鋁。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中該去氧劑以相對於該有機金屬化合物約30重量%或更少的量來使用。
- 如申請專利範圍第1至11項中任一項之方法，其中將該去氧有機金屬化合物之至少一部分蒸餾。
- 如申請專利範圍第1至12項中任一項之方法，其中該純化有機金屬化合物適用於電子材料應用。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之方法，其中該方法係於實質上不存在溶劑的情況下進行。
- 一種由如申請專利範圍第1項之方法形成的純化的有機金屬化合物。
- 如申請專利範圍第15項之化合物，其中在該有機金屬化合物中，M為鋁。
- 如申請專利範圍第15項或第16項之化合物，其中在該有機金屬化合物中，R為C1-C12烷基。
- 如申請專利範圍第15項或第16項之化合物，其中在該有機金屬化合物中，R為C1-C6烷基。
- 如申請專利範圍第15項或第16項之化合物，其中在該有機金屬化合物中，R為甲基或乙基。
- 如申請專利範圍第15項之化合物，其中該有機金屬化合物為三甲基鋁。
- 如申請專利範圍第15至20項中任一項之化合物，其具有以氧原子量測的約5ppm或更少的含氧化合物含量。
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-
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