TW201420678A - 矽水膠組成物及以該組成物製備之矽水膠鏡片 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種矽水膠組成物，其組成包含矽高聚合物、含羥基之矽單體、第一親水性單體及交聯劑，其中第一親水性單體為N-乙烯基吡咯烷酮，且矽高聚物及含羥基之矽單體與N-乙烯基吡咯烷酮互溶。在矽水膠組成物中，矽高聚物佔組成物總量之含量為5至50重量百分比、含羥基之矽單體佔組成物總量之含量為5至50重量百分比、N-乙烯基吡咯烷酮佔組成物總量之含量為30至60重量百分比及交聯劑佔組成物總量之含量小於20重量百分比。此外，本發明亦提供利用上述之矽水膠組成物製備的矽水膠鏡片。

Description

矽水膠組成物及以該組成物製備之矽水膠鏡片
本發明是有關於一種隱形眼鏡鏡片的材料，特別是有關一種用於隱形眼鏡鏡片之矽水膠組成物。
由於矽水膠(silicone hydrogel)製成之隱形眼鏡鏡片(contact lens)具有高度透氧性，矽水膠鏡片可以讓充分的氧氣能直接穿過鏡片接觸角膜，使角膜有足夠的含氧量，即使長時間配戴，也較不易因角膜缺氧而造成眼睛不適的症狀。因此，矽水膠已成為隱形眼鏡鏡片較佳的成分之一。
矽水膠鏡片通常係由一種或二種矽膠單體、高聚物(macromer)或預聚物(prepolymer)所組成。由於這些成分本身為疏水性，使得鏡片表面易缺水變乾而造成眼睛不舒適。目前讓矽水膠鏡片表面保持濕潤的方法如下，以電漿處理富含矽膠的疏水鏡片表面；美國專利第6,367,929號、第6,822,016號、第7,052,131號、第7,649,058號、第7,666,921號、第7,691,916號及第8,168,720號提出在矽膠配方中加入親水性聚合物，特別是聚-N-乙烯基吡咯烷酮(Polyvinyl pyrrolidone,PVP)；另外，美國公開案第2006/0063852號中提出使用具有聚氧乙烯側鏈的矽膠預聚物。然而，上述諸方法皆會造成製程上的困難，並增加矽水膠鏡片之製造成本。
此外，矽膠容易吸收脂肪酸，使得脂肪酸沉積於鏡片的表面造成視線模糊。因此，如何以親水性單體與矽膠聚 合製備出具有高透明度、高透氧度及高保濕度的隱形鏡片，仍為業界需要面對的主要課題。
有鑑於現有技術所面臨的問題，本發明揭露一種新奇的矽水膠組成物，其所製成之矽水膠鏡片於使用中仍持續維持有高透明度、高保濕度及高透氧度的性質。
根據本發明之一態樣，係提供一種矽水膠組成物，其組成包含至少一矽高聚物、一含羥基之矽單體、第一親水性單體以及至少一交聯劑，其中第一親水性單體為N-乙烯基吡咯烷酮，且矽高聚物、含羥基之矽單體或其組合與N-乙烯基吡咯烷酮互溶。
在本發明中，矽高聚物佔組成物總量之含量為5至50重量百分比，且其具有化學式(1)之化學結構：
其中X為二級胺基(-NH-)或氧，Y為二級胺基(-NH-)或氧，且X與Y至少有一為二級胺基(-NH-)，R1為氫或甲基，R2為C1-C10烷基，m為2至4之整數，n為2至4之整數，p為0至4之整數，q為2至4之整數，以及k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數。矽與氮之原子數比為20：1至5：1。
含羥基之矽單體，其佔組成物總量之含量為5至50重量百分比，且其具有化學式(2)之化學結構：
其中J為為氫或甲基，r為2至10之整數，K1、K2及K3為甲基或矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，且K1、K2及K3至少有一為甲基或矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)。
第一親水性單體係為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)，其佔組成物總量之含量為30至60重量百分比，而交聯劑係佔組成物總量之含量小於20重量百分比。
依據本發明一實施例，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為二級胺基(-NH-)，m為2，p為0，q為3時，矽高聚物具有化學式(3)之化學結構：
其中k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，R2為C1-C10烷基。
依據本發明另一實施例，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為氧，m為2，n為2，p為1，q為3時， 矽高聚物具有化學式(4)之化學結構： 其中k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，p為0至4之整數，R2為C1-C10烷基。
依據本發明又一實施例，矽高聚物之矽與氮的莫耳比為20：1至5：1。矽高聚物含有胺甲酸乙酯(urethane)、尿素(urea)或其組合。
依據本發明一實施例，其中當化學式(2)之J為甲基，r為3，K1為甲基、K2及K3為矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，該含羥基之矽單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷((3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane)，其具有化學式(5)之化學結構： 依據本發明另一實施例，含羥基之矽單體分子量小於500，含羥基之矽單體中之矽與羥基的莫耳比為2：1至4：1。
依據本發明又一實施例，交聯劑係選自由下列所組成 的群組：乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol di(meth)acrylate,EGDA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycol di(meth)acrylate)、伸丁二醇二甲基丙烯酸酯(tetramethylene glycol di(meth)acrylae)、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(trimethylolpropane tri(meth)acrylate,TRIM)、新戊四醇四甲基丙烯酸酯(pentaerythritol tetra(meth)acrylate)、雙酚A二甲基丙烯酸酯(bisphenol A di(meth)acrylate)、亞甲基雙甲基丙烯胺(methylenebis(meth)acrylamide)、二乙烯基醚(divinyl ether)、二乙烯基碸(divinyl sulfone)、二乙烯基苯(divinyl benzene)、三乙烯基苯(trivinyl benzene)、三聚異氰酸三烯丙酯(triallyl isocyanurate)、鄰苯二甲酸三烯丙酯(triallyl phthalate)、鄰苯二甲酸二烯丙酯(diallyl phthalate)、甲基丙烯酸烯丙酯(allyl methacrylate)以及上述之組合。
依據本發明一實施例，更包含至少一第二親水性單體，其在該組成物總量之含量為小於20重量百分比，且第二親水性單體係選自由下列所組成的群組：甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、甲基丙烯酸甘油酯(glycerol methacrylate,GMA)、2-羥基丁基甲基丙烯酸酯(2-bydroxy-butyl methacrylate)、丙烯酸(acrylic acid)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)、N,N-二甲基丙烯醯胺(N,N-dimethylacrylamide)、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺(N,N-dimethyl methacrylamide)、N-乙烯基，N-甲基乙醯胺(N-vinyl,N-methyl acetamide)、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)以及上述 之組合。
依據本發明另一實施例，更包含至少一有色單體或有色化合物，有色單體例如為藍色單體。
依據本發明另一實施例，更包含至少一抗UV單體，抗UV單體例如為苯並三唑型單體。
依據本發明另一實施例，更包含至少一有機溶劑，且有機溶劑係選自由下列所組成的群組：正丁醇(n-butanol)、叔丁醇(t-butanol)、正戊醇(n-pentyl alcohol)、叔戊醇(t-amyl alcohol)、正己醇(n-hexanol)、正辛醇(n-octanol)、正壬醇(n-nonanol)、正癸醇(n-decanol)、3-甲氧基-1-丁醇(3-methoxy-1-butanol)、甲基卡必醇(methyl cabitol)、乙基卡必醇(ethyl carbitol)、丙基卡必醇(propyl carbitol)、丁基卡必醇(butyl carbitol)以及上述之組合。
依據本發明又一實施例，矽高聚物及含羥基之矽單體佔組成物總量之含量為40至70重量百分比。
依據本發明又一實施例，矽高聚物佔組成物總量之含量為10至30重量百分比、含羥基之矽單體佔組成物總量之含量為10至30重量百分比及N-乙烯基吡咯烷酮佔組成物總量之含量為30至50重量百分比。
本發明之另一態樣在於提供一種矽水膠隱形眼鏡鏡片，其組成包含鏡片主體，且此鏡片主體係由上述矽水膠組成物製備而成。
為了使本揭示內容的敘述更加詳盡與完備，下文針對 了本發明的實施態樣與具體實施例提出了說明性的描述；但這並非實施或運用本發明具體實施例的唯一形式。以下所揭露的各實施例，在有益的情形下可相互組合或取代，也可在一實施例中附加其他的實施例，而無須進一步的記載或說明。
矽水膠組成物
矽水膠組成物包含至少一矽高聚物、一含羥基之矽單體、第一親水性單體以及至少一交聯劑，且第一親水性單體為N-乙烯基吡咯烷酮。本發明之矽高聚物、含羥基之矽單體或其組合皆可與N-乙烯基吡咯烷酮以任何比例互溶，且由於N-乙烯基吡咯烷酮具有極度親水性，因此本發明之矽水膠組成物具有極性較高之性質。相較於習知之極性較低之矽高聚物及預聚物，本發明所包含之矽高聚物及含羥基之矽單體相對親水，故再配合與具有極度親水性之N-乙烯基吡咯烷酮共聚，其所製成之矽水膠鏡片能高度保濕，且鏡片表面不易失去水分。
本發明所稱之矽單體是指可聚合之單一分子量之矽化合物，通常其分子量小於600。矽高聚物是指可聚合之矽高分子混合物其平均分子量大於600，其中每一分子具有一個可聚合之雙鍵以及至少兩個連續性之雙甲基矽氧烷(diemthylsiloxane)單位。矽預聚物定義與矽高聚物之差異在於它有至少兩個可聚合之雙鍵。
矽高聚物佔組成物總量之含量為5至50重量百分比，且其具有化學式(1)之化學結構：
其中X為二級胺基(-NH-)或氧，Y為二級胺基(-NH-)或氧，且X與Y至少有一為二級胺基(-NH-)，R1為氫或甲基，R2為C1-C10烷基，m為2至4之整數，n為2至4之整數，p為0至4之整數，q為2至4之整數，以及k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，且矽與氮之原子數比為20：1至5：1。
在一實施例中，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為二級胺基(-NH-)，m為2，p為0，q為3時，矽高聚物具有化學式(3)之化學結構：
其中k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，R2為C1-C10烷基。
在另一實施例中，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為氧，m為2，n為2，p為1，q為3時，矽高聚物具有化學式(4)之化學結構：
其中k係一使矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，p為0至4之整數，R2為C1-C10烷基。
在一實施例中，矽高聚物之分子量範圍為600-3000，且矽高聚物之矽與氮的莫耳比為20：1至5：1。在另一實施例中，矽高聚物之矽與氮之莫耳比為10：1至5：1。在又一實施例中，矽高聚物含有胺甲酸乙酯(urethane)、尿素(urea)或其組合。
含羥基之矽單體，其佔組成物總量之含量為5至50重量百分比，且其具有化學式(2)之化學結構：
其中J為為氫或甲基，r為2至10之整數，K1、K2及K3為甲基或矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，且K1、K2及K3至少有一為甲基或矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)。
在一實施例中，其中當化學式(2)之J為甲基，r為3，K1為甲基、K2及K3為矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，含羥基之矽單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷((3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy) propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane)，其具有化學式(5)之化學結構： 在另一實施例中，含羥基之矽單體分子量小於500，且含羥基之矽單體中之矽與羥基的莫耳比為2：1至4：1。
交聯劑係佔組成物總量之小於20重量百分比。在一實施例中，交聯劑係選自由下列所組成的群組：乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol di(meth)acrylate,EGDA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycol di(meth)acrylate)、伸丁二醇二甲基丙烯酸酯(tetramethylene glycol di(meth)acrylae)、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(trimethylolpropane tri(meth)acrylate,TRIM)、新戊四醇四甲基丙烯酸酯(pentaerythritol tetra(meth)acrylate)、雙酚A二甲基丙烯酸酯(bisphenol A di(meth)acrylate)、亞甲基雙甲基丙烯胺(methylenebis(meth)acrylamide)、二乙烯基醚(divinyl ether)、二乙烯基碸(divinyl sulfone)、二乙烯基苯(divinyl benzene)、三乙烯基苯(trivinyl benzene)、三聚異氰酸三烯丙酯(triallyl isocyanurate)、鄰苯二甲酸三烯丙酯(triallyl phthalate)、鄰苯二甲酸二烯丙酯(diallyl phthalate)與甲基丙烯酸烯丙酯(allyl methacrylate)以及上述之組合。
矽水膠組成物更包含至少一第二親水性單體，其佔組 成物總量之含量為小於20重量百分比。在一實施例中，第二親水性單體係選自由下列所組成的群組：甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、甲基丙烯酸甘油酯(glycerol methacrylate,GMA)、2-羥基丁基甲基丙烯酸酯(2-bydroxy-butyl methacrylate)、丙烯酸(acrylic acid)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)、N,N-二甲基丙烯醯胺(N,N-dimethylacrylamide)、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺(N,N-dimethyl methacrylamide)、N-乙烯基，N-甲基乙醯胺(N-vinyl,N-methyl acetamide)、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)以及上述之組合。
矽水膠組成物更包含至少一有色單體或有色化合物；在一實施例中，有色單體為藍色單體。
矽水膠組成物更包含至少一抗UV單體；在一實施例中，抗UV單體為苯並三唑型單體。
因本發明使用之含羥基之矽單體及矽高聚物可與親水性單體N-乙烯基吡咯烷酮完全互溶，因此不需要添加溶劑至此矽水膠組成物，以便聚合形成透明之鏡片。然而，此特點亦讓此類矽水膠組成在做鏡片之製程上具較多的彈性，例如在乾片脫模之過程。上述之特性為現所知之絕大部分矽水膠所沒有的。
如有需要，本發明之矽水膠組成物亦可更包含至少一有機溶劑。在一實施例中，有機溶劑係選自由下列所組成的群組：正丁醇(n-butanol)、叔丁醇(t-butanol)、正戊醇(n-pentyl alcohol)、叔戊醇(t-amyl alcohol)、正己醇 (n-hexanol)、正辛醇(n-octanol)、正壬醇(n-nonanol)、正癸醇(n-decanol)、3-甲氧基-1-丁醇(3-methoxy-1-butanol)、甲基卡必醇(methyl cabitol)、乙基卡必醇(ethyl carbitol)、丙基卡必醇(propyl carbitol)、丁基卡必醇(butyl carbitol)以及上述之組合。
在又一實施例中，矽高聚物佔組成物總量之含量為10至30重量百分比、含羥基之矽單體佔組成物總量之含量為10至30重量百分比、及N-乙烯基吡咯烷酮佔組成物總量之含量為30至50重量百分比。
上述矽水膠組成物可應用於生醫領域中，特別可用以作為矽水膠鏡片中的主要成分，但不限於此。
矽水膠鏡片
矽水膠鏡片之組成包含鏡片主體，且此鏡片主體係由上述矽水膠組成物製備而成。
製備上述矽水膠鏡片之方法如下，首先，將矽水膠組成物注入製備鏡片之模具內，並對模具內之矽水膠組成物聚合進行固化處理，以形成該聚合鏡片主體，接著對鏡片主體進行鏡片脫模，然後將鏡片主體浸泡水中，以水化聚合鏡片主體，並將鏡片主體密封於包含包裝溶液之包裝中，再對經密封包裝實施滅菌。
製備隱形眼鏡鏡片的模具係由熱塑性聚合物所形成，例如聚丙烯；其構造係由一凹模構件及一凸模構件組成，凹模構件用以填充足以形成鏡片主體之量的矽水膠組成物，凸模構件係耦合至凹模構件，以形成具有鏡片形空腔 之模具，而形成鏡片主體的材料係位於鏡片型空腔之間。
鏡片模具內之矽水膠組成物係使用任一適當固化方法來聚合，例如：紫線光(UV)固化或熱固化(thermal curing)。UV固化之方法如下，首先將定量約為65微升的矽水膠組成物(包含矽高聚物、含羥基之矽單體、N-乙烯基吡咯烷酮、藍色單體、光起始劑及有機溶劑)注入到凹模構件中，再將凸模構件置於凹模構件之上方，然後將組合好之鏡片模具置於UV光下固化約10至15分鐘，以形成聚合鏡片主體。上述之光起始劑例如為安息香甲基醚、1-羥基環己基苯基酮、Darocur-1173或Irgacur-819。
熱固化之方法如下，將裝有矽水膠組成物之的模具置於烘箱中，並將其密封，接著抽出烘箱中的空氣約30分鐘，然後用氮氣填充，直到微正壓，然後將進行第一階段增溫至55℃，停留約60分鐘，進行第二階段增溫至70℃，然後停留約30分鐘，進行第三階段增溫至90℃，停留約30分鐘，再進行第四階段增溫至110℃，並維持約30分鐘。上述之矽水膠組成物包含熱起始劑，熱起始劑為2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2-偶氮雙(2-甲基丙腈)及1,1-偶氮雙(氰基環己烷)。
固化處理後，移除凸模構件，接著進行鏡片脫模，鏡片脫模的方式例如為濕式脫膜或乾式脫模。在一實施例中，以異丙醇萃取聚合鏡片主體，時間約為四小時，然後放入異丙醇/水(50/50 v/v)中浸泡約一小時，再浸泡於去離子水中，其後即做鏡片之外觀檢測。
通過檢測之聚合鏡片主體置於包含包裝溶液之包裝 中，接著，將包裝密封後，高壓滅菌30分鐘。上述之包裝溶液為pH值為7.0至7.4之間的緩衝液，例如為硼酸鹽緩衝鹽水或磷酸鹽緩衝鹽水。滅菌後之矽水膠鏡片係為眼科所用之隱形眼鏡。此時即可進行各項主要參數檢測，包含平衡水含量、拉伸模數、摩擦係數、透氧性及接觸角。
實施例
以下的實施例係用以詳述本發明之特定態樣，並使本發明所屬技術領域中具有通常知識者得以實施本發明。以下的實施例不應用以限制本發明。
製備化學式(3)之矽高聚物
於配備有回流冷凝器和氮氣層的1公升三頸圓底燒瓶中添加300克的單胺基丙基封端之聚二甲基矽氧烷(monoaminopropyl-terminated polydimethylsiloxane)(數量平均分子量(Mn)為900)、250毫升之二氯甲烷(dichloromethane)及1.2毫克之二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)；然後，將111.71克丙烯基氧乙基異氰酸酯(methacryloyloxyethyl isocyanate)(相對於聚二甲基矽氧烷至少1.5倍)緩慢地加入溶液中，此步驟反應時間係需超過30分鐘，再於室溫下將混合物攪拌4小時；接著，將28.8克甲醇緩慢地加入混合物中，此步驟反應時間係需超過20分鐘，再另外攪拌2小時；接著，在減壓下移除二氯甲烷，然後進一步將粗產物進行純化並乾燥，可310克之矽高聚物，其產量為85%，其數量平均分子量(Mn)為 1223，分散度(polydispersity)為1.23(使用尺寸篩除層析法測其分散度，以聚苯乙烯為標準品)。最後以核磁共振頻譜(NMR)確認其結構。
製備化學式(4)之矽高聚物
化學式(4)之矽高聚物的製備方法如同上述化學式(3)之矽高聚物的製備方法，唯其不同處在於以甲醇封端之聚二甲基矽氧烷(carbinol-terminated polydimethylsiloxane)(Mn 950)取代胺丙基封端之聚二甲基矽氧烷(monoaminopropyl-terminated polydimethylsiloxane)。可得矽高聚物的310克，其產量為89%，數量平均分子量(Mn)為1277，分散度(polydispersity)為1.21，並以核磁共振頻譜(NMR)確認其結構。
實施例A1~A4：溶解度分析
將矽高聚物、含羥基之矽單體或其組合與N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)混合於一容器中，搖晃均勻後觀察其透明度，N-乙烯基吡咯烷酮與矽高聚合物的相互溶解度越高，混合溶液越透明。其中，比較例A為混合NVP及不含氮基之矽高聚物，此不含氮基之矽高聚物其平均分子量與化學式(3)及(4)之矽高聚物相近，約為1100。實施例A1為混合NVP及化學式(3)之矽高聚物，實施例A2為混合NVP及化學式(4)之矽高聚物，實施例A3為混合NVP、化學式(3)之矽高聚物及化學式(5)之含羥基之矽單體，其中化學式(5)之含羥基之矽單體與化學式(3)之矽高聚物的比例為3：1，實施例 A4為混合NVP、化學式(3)之矽高聚物及化學式(5)之含羥基之矽單體，其中化學式(5)之含羥基之矽單體與化學式(3)之矽高聚物的比例為1：3。溶解度分析結果如下列表一：
當N-乙烯基吡咯烷酮與不含氮基之矽高聚物混合的比值高於0.7時，其混合溶液呈混濁狀態，這是因為N-乙烯基吡咯烷酮極性極高，而不含氮基之矽高聚物完全沒極性，故當N-乙烯基吡咯烷酮與不含氮基之矽高聚物混合的比例高於0.7時無法互溶。而本發明之矽高聚物因含有高極性的胺甲酸乙酯(urethane)及尿素(urea)，當矽高聚物之官能基(以氮的數目計)與非極性的矽烷量(以矽的數目計)比例高於一定值，N-乙烯基吡咯烷酮與此含氮基之矽高聚物可以任何比例皆可互溶，使混合溶液完全澄清透明。
此外，當N-乙烯基吡咯烷酮與化學式(5)之含羥基之矽 單體的比值為0.12-10時，其混合溶液均呈澄清狀態。由於羥基極性高且具有高度親水性，因此，當此類單體之羥基與矽之比例高於一定值時，N-乙烯基吡咯烷酮能與含羥基之矽單體以任何比例互溶。
相關參數分析 實施例B1~B6及實施例C1~C6：平衡水含量(EWC)、氧透量及拉伸模數分析
依照上述任一實施例，並參照表二所列出不同配方之矽水膠組成物製備矽水膠鏡片，然後分析其相關參數：平衡水含量(EWC)、氧透量及拉伸模數，如在以下段落中詳細說明。
平衡水含量的量測方法為去除鏡片表面之水並稱量，以獲得水合重量，接著在烘箱中對鏡片進行乾燥並稱量，水合重量減去乾燥鏡片之重量可得重量差。鏡片的平衡水含量(wt%)=(重量差/水合重量)x100。
透氧量的量測可使用任何習知方法，例如：ISO 9913-1中之極譜分析法，並使用Model 201T透氧率測試儀。其中所有待測樣品進行測量前需先浸泡於純水中，待其達到平衡至少24小時，再浸泡於PBS中，待其達到平衡至少12小時，然後使用Model 201T透氧率測試儀(購自Rheder Development Company)於35℃進行測量，所得透氧量的單位為Barrers。
拉伸模數係由拉伸試驗機測量，例如型號為Zwick Z0.5的拉伸試驗機。其中待測樣品需切成寬度2 mm，並以測微計測量待測樣品之厚度。測試前需先固定待測樣品伸縮的移動速度、待測樣品的長度及夾鉗口之間距。測試過程中，所有測量物件浸泡於測定在緩衝鹽水中。拉伸模數的單位為MPa。
下列表二為實施例B1~B6及C1~C6的配方，其主要成份至少含一矽高聚物、(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)以及乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)；此外，表二中也列出以上述實施例製備之鏡片的相關參數測量結果，包含平衡水含量、氧透量及拉伸模數。
經由表二分析結果得知，本發明之任一實施例所製備之矽水膠鏡片，無論是平衡水含量(EWC)、氧透量或拉伸模數皆於正常數值範圍。親水性單體(HEMA)的加入並未影響其產物之性質，表示本發明之矽水膠鏡片其材料本身極具親水性，因此不需額外加入親水性單體來提升其平衡含水量。
實施例C4及比較例B1~B4：接觸角及摩擦係數分析
比較例B1~B4為主要市售之隱形眼鏡，其中比較例B1之主要成分為Senofilcon A，其平衡含水量為38 wt%；比較例B2之主要成分為Comfilcon A，其平衡含水量為48 wt%；比較例B3之主要成分為Lotrafilcon B，其平衡含水量為33 wt%；比較例B4之主要成分為Balafilcon A，其平衡含水量為36 wt%。然後進行摩擦係數及接觸角的分析，如在以下段落中詳細說明。
接觸角可使用熟習此項技術者已知之常規方法來測定，例如捕泡法。捕泡法為將聚矽氧水凝膠鏡片夾於兩個 硬質塑料間，使鏡片中心部分較為平坦，然後將鏡片浸入填充硼酸鹽緩衝鹽水溶液中之一凹槽。接著，將氣泡注射於鏡片表面，並停留在表面上，然後拍照並計算鏡片的左與右之接觸角，再取其平均數。舉例來說，第1A圖係本發明之矽水膠鏡片進行接觸角量測之數位相機影像圖，而第1B圖係放大第1A圖之矽水膠鏡片進行接觸角量測之數位相機影像圖。如圖1B所示，左接觸角量測為θ111°，右接觸角量測為θ2為12°。
測量摩擦係數的方法：測量前，鏡片浸泡於硼酸鹽緩衝鹽水溶液中，然後使用摩擦測試計測量摩擦係數，並使用人工淚液100μL作為潤滑液。上述摩擦測試計之測量條件如下，鏡片載重為3毫牛/米(mN/m)，滑動速度為30毫米/分鐘，基板材料為聚對苯二甲酸乙烯酯。每個待測樣品重複測量數次並取其平均值。
下列表三為實施例C3及比較例B1~B4之平均接觸角及摩擦係數的測量結果。
經由表三分析結果得知，本發明之矽水膠鏡片測得平均接觸角於11度至15度之範圍內；而其他市售之隱形眼鏡作為比較例，所測得結果均大於25度。藉由量測鏡片表面接觸角，以判斷鏡片的可濕性，故可知本發明之矽水膠鏡片具有高度的可濕性。
另外，隱形眼鏡鏡片表面的潤滑性直接影響其配戴於眼睛上的舒適性，可藉由量測鏡片表面之摩擦係數，以判斷鏡片之配戴舒適度。當摩擦係數越低，表示鏡片表面之潤滑性越高，眼睛配戴時越為舒適。經由表三分析結果得知，其他市售之隱形眼鏡作為實施例，所測得之摩擦係數於0.003至0.4的範圍，而本發明之矽水膠鏡片測得之摩擦係數為約0.006，故可知本發明之矽水膠鏡片配戴於眼睛上具有良好的舒適度。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
第1A圖係本發明一實施方式之矽水膠鏡片進行接觸角量測之數位相機影像圖。
第1B圖係放大第1A圖之矽水膠鏡片進行接觸角量測 之數位相機影像圖。

Claims (20)

  1. 一種矽水膠組成物，包含：至少一矽高聚物，其佔該組成物總量之含量為5至50重量百分比，且該矽高聚物之平均分子量小於3000；一含羥基之矽單體，其佔該組成物總量之含量為5至50重量百分比，且該含羥基之矽單體的矽與羥基比為4：1至2：1；N-乙烯基吡咯烷酮，其佔該組成物總量之含量為30至60重量百分比，其中該矽高聚物、該含羥基之矽單體或其組合與N-乙烯基吡咯烷酮互溶；以及至少一交聯劑，其佔該組成物總量之含量小於20重量百分比。
  2. 一種矽水膠組成物，包含：至少一矽高聚物，其佔該組成物總量之含量為5至50重量百分比，該矽高聚物具有化學式(1)之化學結構： 其中，X為二級胺基(-NH-)或氧，Y為二級胺基(-NH-)或氧，且X與Y至少有一為二級胺基(-NH-)，R1為氫或甲基，R2為C1-C10烷基，m為2至4之整數，n為2至4之整數，p為0至4之整數，q為2至4之整數，以及k係一使該矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之 整數；一含羥基之矽單體，其佔該組成物總量之含量為5至50重量百分比，該含羥基之矽單體具有化學式(2)之化學結構： 其中，J為為氫或甲基，r為2至10之整數，K1、K2及K3為甲基或矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，且K1、K2及K3至少有一為甲基及矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)；一第一親水性單體，其佔該組成物總量之含量為30至60重量百分比，其中該第一親水性單體為N-乙烯基吡咯烷酮，且該矽高聚物、該含羥基之矽單體或其組合與N-乙烯基吡咯烷酮互溶；以及至少一交聯劑，其佔該組成物總量之含量小於20重量百分比。
  3. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為二級胺基(-NH-)，m為2，p為0，q為3時，該矽高聚物具有化學式(3)之化學結構： 其中，k係一使該矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，R2為C1-C10烷基。
  4. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中當化學式(1)之X為二級胺基(-NH-)，Y為氧，m為2，n為2，p為1，q為3時，該矽高聚物具有化學式(4)之化學結構： 其中，k係一使該矽高聚物之平均分子量在600-3000的範圍內之整數，p為0至4之整數，R2為C1-C10烷基。
  5. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該矽高聚物之矽與氮之莫耳比為20：1至5：1。
  6. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該矽高聚物之矽與氮之莫耳比為10：1至5：1。
  7. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該矽高 聚物含有胺甲酸乙酯、尿素或其組合。
  8. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該含羥基之矽單體分子量小於500。
  9. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該含羥基之矽單體中之矽與羥基的莫耳比為2：1至4：1。
  10. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中當化學式(2)之J為甲基，r為3，K1為甲基、K2及K3為矽氧三甲基(-OSi(CH3)3)，該含羥基之矽單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷，其具有化學式(5)之化學結構：
  11. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該交聯劑係選自由下列所組成的群組：乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、伸丁二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、雙酚A二甲基丙烯酸酯、亞甲基雙甲基丙烯胺、二乙烯基醚、 二乙烯基碸、二乙烯基苯、三乙烯基苯、三聚異氰酸三烯丙酯、鄰苯二甲酸三烯丙酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯與甲基丙烯酸烯丙酯以及上述之組合。
  12. 如請求項2所述之矽水膠組成物，更包含至少一第二親水性單體，其佔該組成物總量之含量小於20重量百分比，且該第二親水性單體係選自由下列所組成的群組：甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸甘油酯、2-羥基丁基甲基丙烯酸酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺、N-乙烯基，N-甲基乙醯胺、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼以及上述之組合。
  13. 如請求項2所述之矽水膠組成物，更包含至少一有色單體或有色化合物。
  14. 如請求項13所述之矽水膠組成物，其中該有色單體為藍色單體。
  15. 如請求項2所述之矽水膠組成物，更包含至少一抗UV單體。
  16. 如請求項15所述之矽水膠組成物，其中該抗UV單體為苯並三唑型單體。
  17. 如請求項2所述之矽水膠組成物，更包含至少一有機溶劑，且該有機溶劑係選自由下列所組成的群組： 正丁醇、叔丁醇、正戊醇、叔戊醇、正己醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、3-甲氧基-1-丁醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丙基卡必醇、丁基卡必醇以及上述之組合。
  18. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該矽高聚物及該含羥基之矽單體佔該組成物總量之含量為40至70重量百分比。
  19. 如請求項2所述之矽水膠組成物，其中該矽高聚物佔該組成物總量之含量為10至30重量百分比、該含羥基之矽單體佔該組成物總量之含量為10至30重量百分比及N-乙烯基吡咯烷酮佔該組成物總量之含量為30至50重量百分比。
  20. 一種矽水膠鏡片，包含：一鏡片主體，其係為請求項1至19中之任一項的矽水膠組成物製備而成。
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