TW201412909A - 接著劑組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的係提供一種可以乾式層合方式加工，且具有優異耐電解液性及耐熱性之可使用於電池外裝材用途之接著劑組成物。本發明係關於一種接著劑組成物，其包含具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之二者、及/或該等之反應物、以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C。
Description
本發明係關於可使用於貼合構成電池外裝材之烯烴系樹脂薄膜層與鋁箔層之接著劑組成物。
目前，筆記型電腦、攝影機、行動電話等電子設備已朝小型化、輕量化、薄型化進展。隨著該電子設備之小型化及輕量化，對於電子設備用之蓄電池或電容等，亦要求高性能化、輕量化、移動性能之提高。為了對應於該等期望，於蓄電池中亦自以往之鉛蓄電池替代為以具有高能量密度之鋰離子電池為主流，而積極地進行鋰離子電池之開發。另外，具有高體積能量密度，可大電流充放電，且對於充放電循環具有耐性之電動車或油電混合車之電源中亦可使用之鋰離子電池正被實用化。
鋰離子電池中，係使用含鋰之化合物作為正極材料，且使用石墨或焦炭等之碳材料作為負極材料。再者，於正極及負極間具備電解液或由含浸該電解液之聚合物凝膠所成之電解質層，該電解液係由將作為電解質之LiPF6、LiBF4等之鋰鹽溶解於碳酸伸丙酯、碳酸伸乙酯、
碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙酯甲酯等之具有浸透力之非質子性溶劑中而成。關於包含依序層合作為外側層之耐熱性樹脂延伸薄膜層、鋁箔層、與作為內側層之熱可塑性樹脂未延伸薄膜層而成之層合體之電池外殼用包材，若具有此種浸透力之溶劑通過成為密封劑的薄膜層，則會有鋁箔層與薄膜層間之層合強度下降，使電解液漏出之問題。因此，已開發出於鋁箔層與內側層之間介隔含有具有羥基或羧基之聚烯烴樹脂與多官能異氰酸酯化合物之接著劑層而接著之電池外殼用包材(參照例如專利文獻1及專利文獻2)。然而，使用於汽車或油電混合車等之具有耐熱性之電池外裝材中仍顯不足。
不過，構成電池外裝材之烯烴系樹脂薄膜層與鋁箔層之貼合方法有熱層合方式與乾式層合方法2種方式。熱層合方式中使用之樹脂對於電池外裝材所要求之耐電解液性優異，但有成本高，成形性差之缺點。另一方面，乾式層合方式中使用之樹脂雖成本便宜、成形性優異，但有耐電解液性差之缺點。
[專利文獻1]特開2005-63685號公報
[專利文獻2]特開2010-92703號公報
本發明之目的係提供一種可以乾式層合方式加工，具有優異之耐電解液性及耐熱性之可使用於電池外裝材用途之接著劑組成物。
本發明人等為解決上述課題而進行檢討之結果，發現包含具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體與具有碳二醯亞胺基之化合物之反應物，以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物之接著劑組成物可解決前述課題，因而完成本發明。該情況下，由於含有反應性官能基之苯乙烯系彈性體之反應性官能基之一部分藉由與具有碳二醯亞胺基之化合物反應而予以保護，故接著劑組成物之可使用時間加長，而可藉乾式層合方式加工。且，由於於含有反應性官能基之苯乙烯系彈性體中導入碳二醯亞胺基，故亦提高對基材之密著性，且即使在電解液存在下、或者在高溫度下，仍可維持對基材良好之密著性。
再者，本發明人等為解決上述課題而進行檢討之結果，發現配合具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體、與具有碳二醯亞胺基之化合物、以及1分子
中具有2個以上異氰酸酯基之化合物之接著劑組成物可解決前述課題，因而完成本發明。該情況下，在使用接著劑組成物時，不僅使含有反應性官能基之苯乙烯系彈性體與1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物反應，而且亦使反應性官能基之一部分與具有碳二醯亞胺基之化合物反應，故接著劑組成物之可使用時間變長，而可藉乾式層合方式加工。且，在接著劑硬化時，由於於硬化之聚合物中導入碳二醯亞胺基，故亦提高對基材之密著性，且即使在電解液存在下、或者在高溫度下，仍可維持對基材良好之密著性。
本發明係以如下(1)~(15)表示。
(1)一種接著劑組成物，其包含具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物，以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C。
(2)如前述(1)所記載之接著劑組成物，其中前述具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物係含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應物。
(3)如前述(1)所記載之接著劑組成物，其中前述具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至
少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物係含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A及具有碳二醯亞胺基之化合物B二者。
(4)如前述(2)所記載之接著劑組成物，其係使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B在40~80℃下反應後，配合1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C而得。
(5)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中相對於前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A所具有之反應性官能基，前述具有碳二醯亞胺基之化合物B的碳二醯亞胺基之莫耳比為0.01~3。
(6)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中相對於前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，前述1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C的異氰酸酯基之莫耳比為0.1~12。
(7)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基相對於總質量之含量為0.01~4質量%。
(8)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之重量平均分子量為5萬~70萬。
(9)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A係藉由使用乙烯性不飽和羧酸及/或乙烯性不飽和羧酸酐進行改質而導入羧基之改質苯乙烯系彈性體。
(10)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中前述具有碳二醯亞胺基之化合物B為1分子中具有2個以上碳二醯亞胺基之碳二醯亞胺化合物。
(11)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其中前述1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C為脂肪族異氰酸酯。
(12)如前述(1)~(4)中任一項所記載之接著劑組成物，其係用於電池外裝材。
(13)一種接著劑組成物之製造方法，其係在使具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少一種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺之化合物B在40~80℃下反應後，配合1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C。
(14)一種電池外裝材，其係使用如前述(1)~(12)中任一項所記載之接著劑組成物而得。
(15)一種電池外裝材，其係使用如前述(1)~(12)中任一項所記載之接著劑組成物，貼合烯烴系樹脂薄膜與鋁箔而得。
依據本發明，可提供一種可以乾式層合方式加工，可使用於要求優異之耐電解液性及耐熱性之電池外裝用途之接著劑組成物。
以下詳細說明本發明。又本說明書中，所謂「異氰酸酯基」係指以-N=C=O表示之官能基。
本發明之接著劑組成物中使用之具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A列舉為使具有源自苯乙烯、與由乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、異戊二烯等選出之1種以上之不飽和烴之構造單位的嵌段共聚物，例如苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-丁二烯二嵌段共聚物、苯乙烯-異戊二烯二嵌段共聚物、苯乙烯-乙烯-丁烯嵌段共聚物、苯乙烯-乙烯-丙烯嵌段共聚物、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-丁二烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物等，以乙烯性不飽和羧酸、其酸酐、含胺基之不飽和化合物、或含羥基之乙烯性不飽和化合物進行接枝改質之改質苯乙烯系彈性體。該等經接枝改質之改質苯乙烯系彈性體中，較好為以乙烯性不飽和羧酸或其酸酐進行接枝改質而成者，更好為以乙烯性不飽和羧酸進行接枝改質而成者。又，苯乙烯系彈性
體係指具有源自苯乙烯之構造單位(以下稱為「苯乙烯單位」)之彈性體。含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A中之苯乙烯單位之含量相對於含反應性官能基之彈性體A較好為5~70質量%，更好為30~50質量%，又更好為30~40質量%。含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A中之苯乙烯單位之含量為5質量%以上時，含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之玻璃轉移溫度變高，故容易獲得耐熱性優異之接著劑組成物，為70質量%以下時會有提高對基材密著性之傾向。
接枝改質中所用之乙烯性不飽和羧酸列舉為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、富馬酸、巴豆酸、衣康酸等。該等乙烯性不飽和羧酸可單獨使用，亦可組合2種以上使用。其中，就反應性良好之觀點而言，以馬來酸較佳。
至於接枝改質中所用之乙烯性不飽和羧酸酐列舉為馬來酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐等。該等乙烯性不飽和羧酸酐可單獨使用，亦可組合2種以上使用。其中，就反應性良好之觀點而言，以馬來酸酐較佳。
接枝改質中所用之含胺基之不飽和化合物列舉為(甲基)丙烯酸 2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸 2-胺基丙酯等。該等不飽和胺基化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
接枝改質中所用之含羥基之乙烯性不飽和化合物列舉為(甲基)丙烯酸 2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸
2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸 2-羥基丁酯、N-羥甲基丙烯醯胺、乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇(甲基)丙烯酸酯等。該等不飽和含羥基之化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
對藉本發明之接著劑組成物中使用之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A導入反應性官能基之方法雖例示接枝改質，但亦可藉共聚合法等其他習知方法導入反應性官能基。
含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基之含量較好為0.01~4質量%，更好為0.5~3.5質量%，又更好為0.5~3質量%，最好為2.0~3質量%。反應性官能基之含量為0.01質量%以上時，由具有異氰酸酯基之化合物C產生之交聯密度上升，容易獲得耐電解液性優異之接著劑組成物，為4質量%以下時接著劑組成物之可使用時間變長，會有電池外裝材之加工變容易之傾向。此處所稱之反應性官能基含量係相對於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之總質量，以質量%表示相當於該含反應性官能基之苯乙烯系彈性體中之羧基(化學式：-COOH)、胺基(化學式：-NH2)及羥基(化學式：-OH)之部分的質量之比例者。
本發明之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性酸能基為羧酸時，含反應性官能基之苯乙烯系性體A之酸價較好為0.1~50mgKOH/g，更好為0.5~30mgKOH/g，又更好為1.0~10mgKOH/g。含反應性官能基
之苯乙烯系彈性體A之酸價為0.1mgKOH/g以上時藉由具有異氰酸酯基之化合物C獲得之交聯密度高，容易獲得耐電解液性優異之電池外裝材用接著劑組成物，酸價為50mgKOH/g以下時，接著劑組成物之可使用時間變長，使電池外裝材之加工變得容易。且，如後述，含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B反應時，由該反應獲得之化合物之酸價較好為0.1~30mgKOH/g，更好為0.5~20mgKOH/g，又更好為1.0~10mgKOH/g。由該反應獲得之化合物之酸價為0.1mgKOH/g以上時，藉由具有異氰酸酯基之化合物C獲得之交聯密度上升，容易獲得耐電解液性優異之接著劑組成物，酸價為30mgKOH/g以下時，接著劑組成物之可使用時間變長，使電池外裝材之加工變得容易。又，該等酸價係依據JIS K0070為準測定之值，例如如下述般測定。
以精密天平將試料約2g精秤於100ml之三角燒瓶中，於其中添加四氫呋喃10ml予以溶解。接著，於該容器中添加1~3滴作為指示劑之BTB液(溴百里酚藍(bromothymol blue)溶液)，充分攪拌至試料均勻為止。以0.1N氫氧化鉀-乙醇溶液滴定，指示劑之淡黃色變成藍色，以溶液之藍色狀態持續30秒作為中和終點。由其結果使用下述計算式(1)獲得之值作為試料之酸價。
[數1]酸價(mgKOH/g)=[B×f×5.611]/S (1)
B：0.1N氫氧化鉀-乙醇溶液之使用量(ml)
f：0.1N氫氧化鉀-乙醇溶液之係數
S：試料之質量(g)
含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之重量平均分子量較好為5萬~70萬，更好為10萬~50萬，又更好為15萬~40萬。重量平均分子量為5萬以上時因彈性體之凝聚力增大而使各條件下之剝離強度上升，重量平均分子量為70萬以下時對有機溶劑之溶解性提高，而有接著劑之塗佈變容易之傾向。又，重量平均分子量係以凝膠滲透層析儀，以苯乙烯換算之分子量求得。
藉由於接著劑組成物中含有含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B，使具有碳二醯亞胺基之化合物B作為交聯調整劑發揮作用，不僅可控制接著劑組成物之可使用時間，且提高對基材之密著性及提高耐電解液性。又，較好使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基之一部分與具有碳二醯亞胺基之化合物B反應。
具有碳二醯亞胺基之化合物B只要是分子中具有1個以上之碳二醯亞胺基之化合物，即可無特別限制地使用過去習知者。作為其例，列舉為二環己基碳二醯亞胺、二異丙基碳二醯亞胺、二甲基碳二醯亞胺、二異丁基碳二醯亞胺、二辛基碳二醯亞胺、二苯基碳二醯亞胺、二
萘基碳二醯亞胺等之單碳二醯亞胺化合物類，及分子鏈中具有2個以上碳二醯亞胺基之碳二醯亞胺化合物，列舉為以芳香族二異氰酸酯、脂肪族二異氰酸酯、脂環族二異氰酸酯等之有機二異氰酸酯化合物作為合成原料，將聚碳二醯亞胺化合物之聚合末端的異氰酸酯基以活性氫化合物進行末端封端而成之改質聚碳二醯亞胺化合物等。
又，本發明之接著劑組成物中，配合含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應物、以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C之接著劑組成物，係藉由例如首先，使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B反應後，配合1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C而製造。藉此，使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基之一部分與具有碳二醯亞胺基之化合物B反應而被保護，故可控制接著劑組成物之可使用時間。且，由於於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A中導入碳二醯亞胺基，故提高對基材之密著性。
且，本發明之接著劑組成物中，配合含反應性官能基之苯乙烯系碳性體A、具有碳二醯亞胺基之化合物B、以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C之接著劑組成物，亦可藉由混合各成分而獲得，但上述方法中，亦可為使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺之化合物B未完全反應，而殘留未反應者之形態。
含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B較好在40~80℃反應，更好在50~70℃反應。又更好在55~65℃反應。含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應溫度為40℃以上時，具有碳二醯亞胺基之化合物B加成於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基上，且縮短保護所需之時間，故製造效率良好，為80℃以下時可以最適量以內加成含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基而予以保護，故增加與具有異氰酸酯基之化合物C交聯之部分，而有提高物性之傾向。含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應較好進行1~7小時，更好進行3~5小時。
可與羧基、胺基或羥基反應之具有碳二醯亞胺基之化合物B之配合量，相對於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，具有碳二醯亞胺基之化合物B之官能基之莫耳比較好調整為0.01~3。具有碳二醯亞胺基之化合物B之官能基之莫耳比較好為0.01~2，更好為0.05~1，又更好為0.1~0.5。相對於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，具有碳二醯亞胺基之化合物B之碳二醯亞胺基之莫耳比為0.01以上時，可容易延長使用時間，碳二醯亞胺基之莫耳比為3以下時耐電解液性及耐熱性提高，於2以下時同樣特性更為良好。
具有異氰酸酯基之化合物C只要是1分子中具有2個以上異氰酸酯基者即無特別限制。具有異氰酸酯
基之化合物C之具體例列舉為如六亞甲基二異氰酸酯之脂肪族異氰酸酯，如間-及對-伸苯基二異氰酸酯、甲伸苯基-2,4-及-2,6-二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二伸苯基-4,4’-二異氰酸酯、4,4’-二異氰酸酯-3,3’-二甲基聯苯、3-甲基-二苯基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二苯基醚二異氰酸酯之芳香族異氰酸酯，如環己烷-2,4-二異氰酸酯、環己烷-2,3-二異氰酸酯及異佛爾酮二異氰酸酯之脂環族異氰酸酯，或該等二異氰酸酯化合物之異氰尿酸酯改質物、縮二脲(biuret)改質物等。該等中，就作業性優異，可使用時間亦長之方面而言，尤其較好使用六亞甲基二異氰酸酯。且，具有異氰酸酯基之化合物C可單獨使用或混合2種以上使用。
對於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，具有異氰酸酯基之化合物C之異氰酸酯基之莫耳比通常為0.1~12，較好為0.1~10，更好為0.5~8，又更好為1~5。對於含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，具有異氰酸酯基之化合物C之異氰酸酯基之莫耳比為0.1以上時，由於交聯密度上升，故耐電解液性及耐熱性提高，異氰酸酯基之莫耳比為12以下時可使用時間變長，會有烯烴系樹脂薄膜層與鋁箔層之接著變容易之傾向，為10以下時同樣特性更為良好。
本發明之接著劑組成物中，基於調整黏度而使加工性良好等之目的，亦可含有有機溶劑。可使用之有機溶劑只要是可溶解或分散含反應性官能基之苯乙烯系彈
性體A者即無特別限制。該等中，較好為可溶解含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之有機溶劑。具體例列舉為甲苯、二甲苯等芳香族系有機溶劑，正己烷等脂肪族系有機溶劑，環己烷、甲基環己烷等脂環族系有機溶劑，甲基乙基酮等酮系有機溶劑等。該等可單獨使用或混合2種以上使用。
本發明之接著劑組成物中可進一步添加反應促進劑、黏著賦予劑、可塑劑等添加劑。又，該等添加劑可單獨亦可併用2種以上。
促進含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A、或含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應物、與具有異氰酸酯基之化合物C之反應之反應促進劑，列舉為有機錫化合物的二辛基錫二月桂酸鹽、二辛基錫二乙酸鹽或三級胺的2,4,6-參(二甲胺基甲基)酚、二甲基苯胺、二甲基對甲苯胺、N,N-二(β-羥基乙基)-對-甲苯胺等。該等反應促進劑可單獨使用或併用2種以上。
黏著賦予劑列舉為石油樹脂系及松脂系、松脂衍生物系、萜烯系、萜烯衍生物系等天然樹脂系黏著賦予劑。該等黏著賦予劑可單獨使用或併用2種以上。
可塑劑係適宜使用聚異戊二烯、聚丁烯等液狀橡膠、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、Texanol、DBE(二鹼式酸酯)等。
電池外裝材係依序層合外側層與鋁箔層及內
側層而成之層合體。外側層為了確保作為外裝材之良好成形性、耐突刺性及熱接著時對熱之尺寸安定性，而使用於二軸方向經延伸之由聚醯胺薄膜、聚酯薄膜等所成之耐熱性樹脂延伸薄膜。內側層係使用對於在鋰離子電池等使用之腐蝕性強之電解液等亦具有優異之耐藥品性，且可對外裝材賦予熱密封性及外殼之密封性之聚乙烯、聚丙烯、馬來酸改質之聚丙烯、乙烯-丙烯酸酯共聚物或離子聚合物樹脂等之熱可塑性樹脂所成之未延伸薄膜。又，外側及內側之薄膜層均可為單層或為複層。另外，為了使即使於鋁箔之單面之最外側上附著電解液亦不會有外觀不良或腐蝕之虞，亦可於外側層之耐熱性樹脂延伸薄膜之表面側形成聚偏氯乙烯、偏氯乙烯-氯乙烯共聚物、馬來酸酐改質之聚丙烯、聚酯樹脂、環氧樹脂、酚樹脂、氟樹脂、纖維素酯、胺基甲酸酯樹脂及丙烯酸樹脂所選出之至少一種塗覆層。本發明之電池外裝材用接著劑組成物可較好地使用於具有耐電解液性或耐熱性之電池外裝材之烯烴系樹脂薄膜層與鋁箔層之貼合。
本發明之接著劑組成物可較好地使用於具有耐電解液性或耐熱性之用途，尤其是電池外裝材用途中，但並未特別限制於該等用途。例如，將被覆薄膜接著於電池之導線端子時，使用本發明之接著劑組成物可使導線端子與樹脂膜接著。
以下藉實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明並不受限於該等實施例。又，實施例及比較例中之%為質量基準。
於具備攪拌機、溫度計、回流冷卻機之1升可分離燒瓶中饋入作為具有羧基之苯乙烯系彈性體之馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物a(馬來酸改質率3.0%、苯乙烯單位含量30質量%、羧基含量2.3質量%、酸價25mgKOH/g、重量平均分子量30萬)150g、甲苯1033g、甲基乙基酮67g，升溫至60℃溶解，隨後，添加具有碳二醯亞胺基之化合物K(日清紡化學股份有限公司製，製品名：CARBODILITE V-09，有效成分50質量%，碳二醯亞胺當量200(每1莫耳碳二醯亞胺基之化學式量)、1分子中之碳二醯亞胺基之數為2以上)31.0g及98.2g甲苯，在60℃攪拌3小時，製備主劑A(黏度200mPa‧s)。相對於100g之主劑A添加含有異氰酸酯基之化合物的DURANATE TKA-100(旭化成化學股份有限公司製，六亞甲基二異氰酸酯，異氰酸酯基含量21.7質量%)1.5g，並充分混合，作為實施例1之接著劑組成物進行性能評價。
除了將DURANATE TKA-100變更為0.5g以外，餘進
行與實施例1相同之操作，獲得實施例2之接著劑組成物。
除了將DURANATE TKA-100變更為10.0g以外，餘進行與實施例1相同之操作，獲得實施例3之接著劑組成物。
除了將DURANATE TKA-100變更為13.0g以外，餘進行與實施例1相同之操作，獲得實施例4之接著劑組成物。
除了將馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物a變更為馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物b(馬來酸改質率1.0%、苯乙烯單位含量35質量%、羧基含量0.78質量%、酸價10mgKOH/g、重量平均分子量60萬)，將具有碳二醯亞胺基之化合物K之添加量變更為10.3g，且與具有碳二醯亞胺基之化合物K一起追加之甲苯變更為32.4g以外，餘進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑B(黏度300mPa‧s)。對100g之主劑B添加0.52g之DURANATE TKA-100，經充分混合，獲得實施例5之接著劑組成物。
除了將馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物a變更為馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物c(馬來酸改質率5.5質量%、苯乙烯單位含量30質量%、羧基含量4.3質量%、酸價50mgKOH/g、重量平均分子量3萬)，將具有碳二醯亞胺基之化合物K之添加量變更為56.9g，且與具有碳二醯亞胺基之化合物K一起追加之甲苯變更為180.2g以外，餘進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑C(黏度150mPa‧s)。對100g之主劑C添加2.9g之DURANATE TKA-100，經充分混合，獲得實施例6之接著劑組成物。
除了將具有碳二醯亞胺基之化合物K之添加量變更為9.3g，將與具有碳二醯亞胺基之化合物K一起追加之甲苯變更成29.45g以外，餘進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑A1(黏度200mPa‧s)。對100g之主劑A1添加1.5g之DURANATE TKA-100，經充分混合，獲得實施例7之接著劑組成物。
除了將具有碳二醯亞胺基之化合物K之添加量變更為75.0g，將與具有碳二醯亞胺基之化合物K一起追加之甲
苯變更為237.5g以外，餘進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑A2(黏度300mPa‧s)。對100g之主劑A2添加1.5g之DURANATE TKA-100，經充分混合，獲得實施例8之接著劑組成物。
充分混合作為具有羧基之苯乙烯系彈性體之馬來酸改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物a(馬來酸改質率3.0%、苯乙烯單位含量30質量%、羧基含量2.3質量%、酸價25mgKOH/g、重量平均分子量30萬)150g、甲苯1131.2g、甲基乙基酮67g，具有碳二醯亞胺基之化合物K(日清紡化學股份有限公司製，製品名：CARBODILITE V-09，有效成分50質量%，碳二醯亞胺當量200(每1莫耳碳二醯亞胺基之化學式量)31g、及DURANATE TKA-100(旭化成化學股份有限公司製，六亞甲基二異氰酸酯，異氰酸酯基含量21.7質量%)19.5g，獲得實施例9之接著劑組成物。
除了未使用CARBODILITE V-09及追加之甲苯以外，餘進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑A3(黏度200mPa‧s)。對100g之主劑A3添加1.5g之DURANATE TKA-100，經充分混合，獲得比較例1之接著劑組成物。
使用未改質之苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物d(重量平均分子量30萬)150g替代具有羧基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體a，進行與實施例1之主劑A之製作方法相同之操作，製作主劑D(黏度200mPa‧s)，獲得比較例2之接著劑組成物。又，比較例2與實施例1不同，未使用DURANATE TKA-100。
對比較例2中製作之100g主劑D添加1.5g之DURANATE TKA-100，並經充分混合，獲得比較例3之接著劑組成物。
於具備攪拌機、溫度計、回流冷卻機之1升可分離燒瓶中饋入馬來酸改質之聚丙烯樹脂e(馬來酸改質率1.5質量%、羧基含量1.2質量%、酸價12mgKOH/g、重量平均分子量15萬)150g、甲苯1033g、甲基乙基酮67g，升溫至60℃溶解，製作主劑E(黏度400mPa‧s)。對100g之主劑E添加1.5g之DURANATE TKA-100，並經充分混合，獲得比較例4之接著劑組成物。
除了取代DURANATE TKA-100而改用環氧化合物的DENACOL EX-810(NegaseChemtex股份有限公司製)1.5g以外，餘進行與實施例1相同之操作，獲得比較例5之接著劑組成物。
使用上述實施例及比較例所得之主劑或接著劑組成物，進行下述所示之性狀測定及物性評價。結果示於表1及表2。
在110℃下使實施例及比較例所得之主劑乾燥5小時，以剩餘質量相對於乾燥前之質量之比例為基礎，算出主劑之不揮發份。
針對實施例及比較例所得之主劑，在30℃之條件下，使用BM型黏度計，以No.2之轉子測定60轉之黏度。
針對各主劑以前述之方法測定，使用計算式(1)獲得之值作為主劑之酸價。
針對含反應性官能基之苯乙烯系彈性體，使用昭和電工股份有限公司製之Shodex(註冊商標)GPC System-11(管柱溫度：40℃，試料濃度及溶劑：使用以四氫呋喃將試料稀釋成0.2%者，流量：2.0ml/min，溶離液：四氫呋喃，RI檢測器：昭和電工股份有限公司製，填充管柱：Shodex GPC KF-806L)，使用標準聚苯乙烯校正線測定重量平均分子量。
基材：鋁-鐵系合金之鋁箔(AA規格8079，O材，厚度40μm)/未延伸之聚丙烯膜(厚度80μm)
壓著條件：輥壓，80℃×30kg/cm2×1次
加工方法：以使乾燥後之厚度成為2μm之方式將實施例及比較例所得之接著劑組成物塗佈於鋁箔面上，以乾燥機在80℃乾燥10秒後，使用輥壓機貼合未延伸之聚丙烯膜，在60℃之環境下熟成1天。
將試驗片切斷成長度150mm×寬度15mm，且在23℃×50%RH環境下，使用萬能試驗機(Tensilon)(ORIENTEC股份有限公司製)，以剝離速度100mm/min測定90°剝離強度。
將試驗片切斷成長度150mm×寬度15mm，浸漬於電解液溶劑碳酸乙酯/碳酸二乙酯(1/1v%)，在80℃環境化放置1天後，在23℃×50%RH環境下，使用萬能試驗機(ORIENTEC股份有限公司製)，以剝離速度100mm/min測定90°剝離強度。
將試驗片切斷成長度150mm×寬度15mm，在80℃之
環境下，使用AUTOGRAPH(註冊商標)AG-X(島津製作所股份有限公司製)，以剝離速度100mm/min測定180°剝離強度。
在23℃×50%RH環境下，使用TK均質機(特殊機化工業股份有限公司製，T.K.ROBO MICS)，以500rpm攪拌實施例及比較例之接著劑組成物5分鐘。針對所得之接著劑組成物，測定自攪拌結束至無法以試驗片之製作條件加工之時間。
上述實施例及比較例之異氰酸酯基/羧基之莫耳比及碳二醯亞胺基/羧基之莫耳比之計算所用之羧基之莫耳量、異氰酸酯基之莫耳量及碳二醯亞胺基之莫耳量係以下列計算式(2)、計算式(3)、計算式(4)計算出：[數2]羧基之莫耳量=(具有羧基之苯乙烯系彈性體或馬來酸改質之聚丙烯樹脂之調配量(g)×馬來酸改質率(質量%)/100)/(116.07(馬來酸之分子量))×2…(2)(式中「116.07」表示馬來酸之分子量，「2」表示馬來酸1分子中所含之羧基數)，
[數3]異氰酸酯基之莫耳量=(具有異氰酸酯基之化合物之配合量(g)×異氰酸酯基含量(質量%)/100)/42…(3)(式中「42」表示異氰酸酯基之化學式量)，[數4]碳二醯亞胺基之莫耳量=(具有碳二醯亞胺基之化合物之配合量(g)×有效成分(質量%)/100)/碳二醯亞胺當量…(4)
此處所稱之異氰酸酯基含量係以質量%表示相對於具有異氰酸酯基之化合物之總質量，該具有異氰酸酯基之化合物之相當於異氰酸酯基(化學式：-NCO)之部分的質量之比例者。
本發明之接著劑組成物由於可以乾式層合方式加工，具有優異之耐電解液性及耐熱性，故於作為可較好地使用於電池外裝材用途之接著劑組成物方面為有用。
Claims (15)
- 一種接著劑組成物，其包含具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物，以及1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C。
- 如請求項1之接著劑組成物，其中前述具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物係含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B之反應物。
- 如請求項1之接著劑組成物，其中前述具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少1種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B二者、及/或該等之反應物係含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A及具有碳二醯亞胺基之化合物B二者。
- 如請求項2之接著劑組成物，其係使含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B在40~80℃下反應後，配合1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C而得。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中相對於前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A所具有之反應 性官能基，前述具有碳二醯亞胺基之化合物B的碳二醯亞胺基之莫耳比為0.01~3。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中相對於前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基，前述1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C的異氰酸酯基之莫耳比為0.1~12。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之反應性官能基相對於總質量之含量為0.01~4質量%。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A之重量平均分子量為5萬~70萬。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中前述含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A係藉由使用乙烯性不飽和羧酸及/或乙烯性不飽和羧酸酐進行改質而導入羧基之改質苯乙烯系彈性體。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中前述具有碳二醯亞胺基之化合物B為1分子中具有2個以上碳二醯亞胺基之碳二醯亞胺化合物。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其中前述1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C為脂肪族異氰酸酯。
- 如請求項1~4中任一項之接著劑組成物，其係用於電池外裝材。
- 一種接著劑組成物之製造方法，其係在使具有由羧基、胺基及羥基所組成群組中選出之至少一種反應性官能基之含反應性官能基之苯乙烯系彈性體A與具有碳二醯亞胺基之化合物B在40~80℃下反應後，配合1分子中具有2個以上異氰酸酯基之化合物C。
- 一種電池外裝材，其係使用如請求項1~12中任一項之接著劑組成物而得。
- 一種電池外裝材，其係使用如請求項1~12中任一項之接著劑組成物，貼合烯烴系樹脂薄膜與鋁箔而得。
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