TW201345875A - 透過甲基化及轉烷化作用之整合以生產二甲苯的方法 - Google Patents
透過甲基化及轉烷化作用之整合以生產二甲苯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201345875A TW201345875A TW102111883A TW102111883A TW201345875A TW 201345875 A TW201345875 A TW 201345875A TW 102111883 A TW102111883 A TW 102111883A TW 102111883 A TW102111883 A TW 102111883A TW 201345875 A TW201345875 A TW 201345875A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- transalkylation
- methylation
- benzene
- toluene
- aromatic
- Prior art date
Links
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 52
- 230000011987 methylation Effects 0.000 title claims abstract description 48
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 239000008096 xylene Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 230000010354 integration Effects 0.000 title abstract description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 16
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 8
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- -1 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 101100074836 Caenorhabditis elegans lin-22 gene Proteins 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BDGRJLVHNCJZRQ-UHFFFAOYSA-H P(=O)([O-])([O-])[O-].[Sb+3].[Al+3].P(=O)([O-])([O-])[O-] Chemical compound P(=O)([O-])([O-])[O-].[Sb+3].[Al+3].P(=O)([O-])([O-])[O-] BDGRJLVHNCJZRQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PFZCZKYOFNEBAM-UHFFFAOYSA-N [Fe].[Sr] Chemical compound [Fe].[Sr] PFZCZKYOFNEBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RLQHVRXAJUWMRL-UHFFFAOYSA-K aluminum;strontium;phosphate Chemical compound [Al+3].[Sr+2].[O-]P([O-])([O-])=O RLQHVRXAJUWMRL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
- C07C6/06—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本發明方法是有關於二甲苯的生產，其是透過芳香性甲基化與轉烷化之整合。此經整合的方法使二甲苯的生產得以最大化並使苯的生產得以消除或最小化。
Description
本申請案係主張於2012年4月5日基於35 U.S.C.§ 119(e)而申請之美國專利臨時申請案第61/620,830號案之權益，其完整內容合併於本案中以作為參考。
本發明是關於一種方法，其是透過使用甲醇之芳香性化合物的甲基化與轉烷化的結合，以生產二甲苯。該整合過的方法使二甲苯的生產最大化，且使苯的生產得以消除或者最小化。
本發明是有關於生產C8芳香烴的方法，包含：將一含有芳香烴之進料流予以分餾、將至少一部份自該進料流而被分餾的芳香烴予以甲基化來形成一富含經甲基化的芳香烴餾分，以及在轉烷化反應下，使至少一部份的富含經甲基化的芳香烴餾分進行反應，來提供包含有該C8芳香烴之轉烷化出料流。
對二甲苯)是一種高價的化學中間物，其被使用於生產對苯二甲酸，也被使用以生產聚合物，諸如聚對苯二甲酸三亞甲酯(PTT)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)與聚對苯二甲酸乙二酯(PET)。有鑒於PET塑料與纖維以及其他自對二甲苯所生產的終產物之龐大的市場，對於高純度的對二甲苯是有廣大的需求。
觸媒重組(Catalytic reforming)一般指的是用以作為原油分餾物的石腦油烴(naphtha hydrocarbon)進料，轉化(或稱『芳香化』(aromatization))至苯、甲苯，以及二甲苯異構物之主要產物。為藉由使用該來自該重組方法之芳香性化合物以最大化對二甲苯的生產，可用之甲基基團的短缺量必須被補足。芳香性甲基化(aromatic methylation)與轉烷化的整合，解決了這個問題，且此整合對於在芳香環上增加甲基基團，以及使二甲苯與對二甲苯的混合物的產量被最大化，是個有效的手段。此外，藉由增加進料流之芳香性化合物甲基化程度，可使苯的生產被最小化，甚至消除。
本發明的一實施例是有關於一種用以生產二甲苯的方法，其是透過以甲醇來進行之芳香性甲基化與芳香性轉烷化的整合。甲基基團的短缺量則在轉烷化步驟之前，藉由使用來自甲醇之甲基而在該芳香性甲基化單元(aromatics methylation unit)中被滿足。
本發明是關於藉由非C8芳香烴(例如C6與C7芳香烴)之轉烷化，而用以製造C8芳香烴的方法。轉烷化所指的反應是，使一個分子，經引入一轉烷化反應(transalkylation reaction)而獲得一烷基，而另一個分子，則經引入該轉烷化反應而失去一烷基。
圖1所示的是一種依據本發明的一個實施例的可使用於一芳香性複合物(aromatic complex)之代表性方法，其係用以製備C8芳香烴(尤其是對二甲苯)；圖2所示的是一種依據本發明的一個實施例之用以製備對二甲苯的方法；圖3所示的是一種依據本發明的一個實施例之藉甲基之添加以使對二甲苯之產量得以最大化的方法；圖4所示的是一種依據本發明的一個實施例之藉由甲基化與轉烷化兩步驟的整合以使對二甲苯之產量得以最大化的方法；圖5所示的是一種依據本發明的一個實施例之藉由甲基化與轉烷化兩步驟的整合以使對二甲苯之產量得以最大化，並使苯的產量得以消除的方法；及圖6所示的是一種依據本發明的一個實施例之藉由甲基化與轉烷化兩步驟的整合以使對二甲苯之產量得以最大化，並使苯的產量得以消除的方法。
依據本發明之各方面，進料流是指任何包含有芳香烴，特別是包含有C9或C10芳香烴的流體。代表性的進料流，則包含重組物(亦即，觸媒重組出料流(catalytic reforming effluent))的餾分。
具代表性的方法包含：分餾該進料流以提供一芳香性餾分(aromatics fraction)。如圖1所示，來自於該進料流之該芳香性餾分接受一個甲基化步驟(methylation step)，而生產了富含經甲基化的芳香烴餾分。在本發明之一實施例中，芳香性餾分是使用甲醇來作為甲基予體(methyl-donor)，而被甲基化。該甲基化步驟則為銜接於後續的轉烷化步驟之對二甲苯產量的增加，提供了基礎。富含經甲基化的芳香烴餾分接受轉烷化步驟，而形成對二甲苯(PX)。在本發明的某些實施例中，被使用於轉烷化步驟之富含經甲基化的芳香烴餾分，是由自重組方法所得的芳香性餾分而來。在本發明的其他實施例中，在該轉烷化步驟中所使用的富含經甲基化的芳香烴餾分，是從進料流的芳香性餾分之甲基化衍生而來。在本發明的某些實施例中，該轉烷化步驟使用至少一部份之在該甲基化步驟中所生產的富含經甲基化的芳香烴餾分。
在本發明的某些實施例中，該甲基化步驟是實施於420-600℃之溫度及每平方吋10-100磅(psig)的壓力下。在一些實施例中，一沸石催化劑(zeolite catalyst)是被使用的；該沸石催化劑是選自於由X型、Y型，與β型沸石(zeolite)、絲光沸石(mordenite)、矽磷酸鋁
(silico-alumino-phosphate)、H-ZSM-5、ZSM-5、ZSM-11、TS-1、鐵-矽沸石(Fe-silicalite)、TNU-9，與HIM-5所構成之群組。
依據本發明之實施例的方法，除了提供富含經甲基化的芳香烴餾分的步驟之外，更包含：在一轉烷化反應區中使該餾分反應，以提供一包含有C8芳香烴之轉烷化出料流。
在本發明的某些實施例中，該轉烷化步驟是實施於300-600℃之溫度與每平方吋100-500磅的壓力下。在一些實施例中，沸石催化劑是被使用，其是選自於由X型、Y型，與β型沸石、絲光沸石、矽磷酸鋁、H-ZSM5、ZSM-5、ZSM-11、TS-1、鐵-矽沸石、TNU-9，與HIM-5所構成之群組。
於圖2中所提及之一典型的重組方法中，一芳香性餾分接受了轉烷化(TA)步驟。在本發明之一實施例中，供該轉烷化步驟所用之進料為甲苯(T)與C9以上的芳香性化合物(C9 plus aromatic,C9A+)。在本發明的某些實施例中，在該轉烷化步驟裡所使用的C9芳香性化合物是三甲基苯(TMB)。在本發明之一實施例中，於一典型的重組方法裡之自該轉烷化步驟所形成的產物，是C8芳香性化合物(二甲苯異構物)與苯以大約1：3的比例而存在的混合物。苯於該混合物中的存在，可被歸因於源自重組方法之典型重組物裡之甲基欠缺。
如圖3中所示的，添加甲基至轉烷化反應增加了
轉烷化出料流中C8芳香性化合物相較於苯的產率。如圖3中所示的，該轉烷化出料流中之苯與C8芳香性化合物(二甲苯異構物)的比率大約為1：8。在圖3所顯示的實施例中，於該轉烷化反應裡所存在之甲基與苯基的比例大約為2：1。需被注意的是，此比例高於於典型的重組方法中所存在之甲基與苯基的比例1.2：1。因此，依據本發明實施例，所欲的是使轉烷化反應中之甲基與苯基的比例是在1.5：1至2.2：1的範圍內。在本發明的某些較佳實施例中，在轉烷化反應中之甲基與苯基的比例，是在1.95：1至2.05：1的範圍內。
本發明的一個實施例是有關於一種用以製造二甲苯的方法，其是藉由使用苯、甲苯，與C9以上之芳香性化合物。該方法包含了用以生產經混合的二甲苯與重芳香性化合物之苯與甲苯的甲基化，並結合了仍存在的苯、甲苯，與重芳香性化合物之轉烷化；而在該轉烷化步驟中，該重芳香性化合物的至少一部分是來自於該甲基化步驟。
一具代表性而非用以限制本發明之實施例，係如圖4所示，其可在全部芳香性複合物中的各種整合方法的情況下來實施，以生產對二甲苯以及其他產物。在此實施例中，來自該進料流之反應器出料流內的該芳香性餾分接受了甲基化步驟，以生產富含經甲基化的芳香烴餾分。具體說來，該出料流中的甲苯(T)接受了甲基化。在某些實施例中，該甲基化步驟是使用甲醇而被實施。甲基化方法製出C8芳香性化合物(諸如二甲苯)與C9以上之芳香性化合物的
混合物。該C9以上之芳香性化合物被轉移至一用以實施該轉烷化步驟的轉烷化單元。在該轉烷化出料流中，苯與C8芳香性化合物(二甲苯異構物)之比例大約為1：8。
由於就二甲苯之製造而言，甲基與苯基的較佳莫耳比為2，因此該轉烷化單元是以大約2之甲基與苯基的莫耳比來操作。在某些實施例中，於該轉烷化單元裡，甲基與苯基之莫耳比是在1.5至2.2的範圍內。在其他實施例中，甲基與苯基的莫耳比則是在1.95至2.05的範圍內。在本發明的某些實施例中，來自該反應器出料流之一部分的苯與甲苯被轉移至甲基化步驟。在其他的實施例中，來自該反應器出料流的所有苯與甲苯皆被轉移至該甲基化步驟。
在本發明的某些實施例中，於該甲基化步驟裡，苯與甲苯是共同進料(co-fed)至一反應器中，或者是各自地進料至不同的反應器內。在本發明的某些實施例中，反應器出料流之一部分的苯與甲苯被轉移至甲基化步驟。在其他的實施例中，反應器出料流內所有的苯與甲苯皆被轉移至甲基化步驟。在本發明的某些實施例中，為了要滿足轉烷化步驟中甲基與苯基之1.5至2.2的莫耳比，甲基化步驟中之一部分的苯及/或甲苯被轉移至轉烷化步驟。在本發明的其他實施例中，為了要滿足轉烷化步驟中甲基與苯基之1.95至2.05的莫耳比，甲基化步驟中之一部分的苯及/或甲苯被轉移至轉烷化步驟。
在本發明之一實施例中，來自於該甲基化步驟與轉烷化步驟的出料流共用同一個分隔區。在本發明的某些
實施例中，苯與甲苯，無論是混合的或是經分離的，皆被轉移至該甲基化步驟與轉烷化步驟。
圖5顯示的是一種依據本發明的一個實施例之用以製造二甲苯的方法。如圖5所示，來自於該反應器出料流的苯與甲苯接受了甲基化步驟。在本發明的某些實施例中，是使用甲醇來進行甲基化。該甲基化步驟生產了二甲苯混合物。在轉烷化步驟中，來自於該反應器出料流之C9以上的芳香性化合物，或者是自該甲基化步驟而得之C9以上的芳香性化合物，在甲基/苯基比值為大約2時接受甲基化步驟。從該轉烷化步驟所得的產物為二甲苯混合物。被注意到的是，僅有極微量甚至沒有苯在該混合物中被發現。
圖6所示的是一種依據本發明的一個實施例之用以製造二甲苯的方法。如圖5所示，來自該反應器出料流的甲苯接受甲基化步驟。在本發明的某些實施例中，是使用甲醇來進行甲基化。該甲基化步驟生產二甲苯的混合物。在轉烷化步驟中，來自該反應器出料流之C9以上的芳香性化合物，或者是自該甲基化步驟而得之C9以上的芳香性化合物，在甲基/苯基比值為大約1.7下接受甲基化步驟。自該轉烷化步驟所得的產物為二甲苯的混合物。被注意到的是，僅有極微量甚至沒有苯在該混合物中被發現。
本發明全部方面都是有關於用以製造C8芳香烴的方法，包含：使一經甲基化的芳香烴在一轉烷化反應中進行反應，以提供一包含有C8芳香烴之轉烷化出料流。其優點在於，該經甲基化的芳香烴是存在於一輸送至該轉烷
化反應區之富含經甲基化的芳香烴餾分中。具備本領域技藝之人士自本發明之揭露內容中獲得知識後，將會了解到可在此等C8芳香烴製備方法中進行各種變化，而不會脫離本發明之範疇。用以解釋理論或者所觀察到之現象或結果的機制，應被解釋為僅是說明性的且非用以藉任何形式來限制所附之申請專利範圍。
Claims (12)
- 一種用以生產二甲苯的方法，包含：一甲基化步驟，其生產C8與C9以上芳香性化合物的一混合物；以及一轉烷化步驟，其使來自該甲基化步驟之C9以上的芳香性化合物轉換為C8芳香性化合物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該轉烷化步驟中之甲基與苯基的莫耳比是在1.5至2.2的範圍內。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該轉烷化步驟中之甲基與苯基之莫耳比是在1.95至2.05的範圍內。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該轉烷化步驟中，該反應器出料流中的至少一部分的苯與甲苯被轉移至轉烷化單元。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該轉烷化步驟中，該反應器出料流中的所有苯與甲苯皆被轉移至該轉烷化步驟。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該甲基化步驟中，苯與甲苯被共同進料至一單一的反應器中。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該甲基化步驟中，苯與甲苯被共同進料至不同的反應器中。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該甲基化步驟中，該反應器出料流內的至少一部分之苯與甲苯被轉移至甲基化單元。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，在該甲基化步驟中，該反應器出料流內所有苯與甲苯皆被轉移至甲基化單元。
- 如申請專利範圍第2項之方法，其中，該甲基化單元內之一部分的苯與甲苯被轉移至該轉烷化單元，以滿足該轉烷化單元中之甲基與苯基的莫耳比為1.5至2.2。
- 如申請專利範圍第3項之方法，其中，該甲基化單元中之一部分的苯與甲苯被轉移至該轉烷化單元，以滿足該轉烷化單元中之甲基與苯基的莫耳比為1.95至2.05。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，來自於該甲基化步驟之出料流與來自於轉烷化步驟之出料流共用一個分隔區。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261620830P | 2012-04-05 | 2012-04-05 | |
| US61/620,830 | 2012-04-05 | ||
| US13/830,112 US10131595B2 (en) | 2012-04-05 | 2013-03-14 | Process for production of xylenes through integration of methylation and transalkylation |
| US13/830,112 | 2013-03-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201345875A true TW201345875A (zh) | 2013-11-16 |
| TWI622571B TWI622571B (zh) | 2018-05-01 |
Family
ID=49292829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102111883A TWI622571B (zh) | 2012-04-05 | 2013-04-02 | 透過甲基化及轉烷化作用之整合以生產二甲苯的方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10131595B2 (zh) |
| EP (1) | EP2834209B1 (zh) |
| JP (1) | JP2015512444A (zh) |
| KR (1) | KR102027994B1 (zh) |
| CN (2) | CN110452084A (zh) |
| AR (1) | AR090609A1 (zh) |
| AU (1) | AU2013243901A1 (zh) |
| CA (1) | CA2869550A1 (zh) |
| ES (1) | ES2910355T3 (zh) |
| IL (1) | IL234940A0 (zh) |
| IN (1) | IN2014DN09038A (zh) |
| MX (1) | MX2014011889A (zh) |
| PL (1) | PL2834209T3 (zh) |
| RU (1) | RU2663839C2 (zh) |
| TW (1) | TWI622571B (zh) |
| WO (1) | WO2013151710A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9783462B2 (en) * | 2013-09-10 | 2017-10-10 | Saudi Basic Industries Corporation | Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics |
| JP6254882B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2017-12-27 | コスモ石油株式会社 | キシレンの製造方法 |
| WO2016081110A1 (en) * | 2014-11-21 | 2016-05-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making para-xylene |
| WO2017131862A1 (en) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for converting alkanes to para-xylene |
| CN106083512B (zh) * | 2016-07-31 | 2018-10-02 | 宁波中金石化有限公司 | 一种由甲苯和重芳烃制备苯和二甲苯的装置和方法 |
| US10308571B2 (en) | 2017-10-11 | 2019-06-04 | Uop Llc | Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex |
| US10392316B2 (en) | 2017-10-11 | 2019-08-27 | Uop Llc | Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3551510A (en) * | 1968-08-15 | 1970-12-29 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
| FR2245588B1 (zh) * | 1973-09-27 | 1977-10-14 | Inst Francais Du Petrole | |
| US4053388A (en) * | 1976-12-06 | 1977-10-11 | Moore-Mccormack Energy, Inc. | Process for preparing aromatics from naphtha |
| US5321183A (en) * | 1992-03-12 | 1994-06-14 | Mobil Oil Corp. | Process for the regioselective conversion of aromatics to para-disubstituted benzenes |
| US6459006B1 (en) * | 1999-05-14 | 2002-10-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective methylation to para-xylene using fuel syngas |
| US20040097769A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-05-20 | Ou John D. Y. | Para-xylene production process employing in-situ catalyst selectivation |
| US20040138511A1 (en) * | 2003-01-10 | 2004-07-15 | James Butler | Aromatic alkylation process with direct recycle |
| GB0303659D0 (en) * | 2003-02-18 | 2003-03-19 | Johnson Matthey Plc | Process |
| US7060644B2 (en) * | 2004-01-08 | 2006-06-13 | Saudi Basic Industries Corporation | Aromatic alkylation catalyst and method |
| US7834227B2 (en) * | 2006-12-29 | 2010-11-16 | Uop Llc | Aromatics co-production in a methanol-to-propylene unit |
| US7629498B2 (en) * | 2007-06-28 | 2009-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Process of manufacturing para-xylene |
| US8563795B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-10-22 | Uop Llc | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
| US8598395B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-12-03 | Uop Llc | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl |
| JP5774122B2 (ja) * | 2010-12-10 | 2015-09-02 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 多様な原料から芳香族化合物を得る方法及び装置 |
| US20130190546A1 (en) * | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Uop Llc | Benzene alkylation with staged alkane injection |
| EP2834004B1 (en) * | 2012-04-02 | 2020-12-23 | Saudi Arabian Oil Company | Multimetal zeolites based catalyst for transalkylation of heavy reformate to produce xylenes and petrochemical feedstocks |
-
2013
- 2013-03-14 IN IN9038DEN2014 patent/IN2014DN09038A/en unknown
- 2013-03-14 EP EP13772120.5A patent/EP2834209B1/en active Active
- 2013-03-14 ES ES13772120T patent/ES2910355T3/es active Active
- 2013-03-14 CA CA2869550A patent/CA2869550A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-14 CN CN201910720904.4A patent/CN110452084A/zh active Pending
- 2013-03-14 RU RU2014144325A patent/RU2663839C2/ru active
- 2013-03-14 WO PCT/US2013/031148 patent/WO2013151710A1/en active Application Filing
- 2013-03-14 AU AU2013243901A patent/AU2013243901A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-14 US US13/830,112 patent/US10131595B2/en active Active
- 2013-03-14 KR KR1020147031091A patent/KR102027994B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-14 PL PL13772120T patent/PL2834209T3/pl unknown
- 2013-03-14 MX MX2014011889A patent/MX2014011889A/es unknown
- 2013-03-14 CN CN201380018739.9A patent/CN104395267A/zh active Pending
- 2013-03-14 JP JP2015504583A patent/JP2015512444A/ja active Pending
- 2013-04-02 TW TW102111883A patent/TWI622571B/zh active
- 2013-04-04 AR ARP130101109A patent/AR090609A1/es unknown
-
2014
- 2014-10-02 IL IL234940A patent/IL234940A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2834209A1 (en) | 2015-02-11 |
| CN110452084A (zh) | 2019-11-15 |
| AR090609A1 (es) | 2014-11-26 |
| US20130267746A1 (en) | 2013-10-10 |
| MX2014011889A (es) | 2014-11-25 |
| AU2013243901A1 (en) | 2014-11-20 |
| US10131595B2 (en) | 2018-11-20 |
| IN2014DN09038A (zh) | 2015-05-22 |
| KR20150003792A (ko) | 2015-01-09 |
| EP2834209B1 (en) | 2022-03-09 |
| RU2663839C2 (ru) | 2018-08-10 |
| EP2834209A4 (en) | 2015-12-02 |
| IL234940A0 (en) | 2014-12-31 |
| JP2015512444A (ja) | 2015-04-27 |
| PL2834209T3 (pl) | 2022-06-20 |
| TWI622571B (zh) | 2018-05-01 |
| WO2013151710A1 (en) | 2013-10-10 |
| CN104395267A (zh) | 2015-03-04 |
| CA2869550A1 (en) | 2013-10-10 |
| ES2910355T3 (es) | 2022-05-12 |
| KR102027994B1 (ko) | 2019-10-02 |
| RU2014144325A (ru) | 2016-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI622571B (zh) | 透過甲基化及轉烷化作用之整合以生產二甲苯的方法 | |
| JP6905055B2 (ja) | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレン製造プロセス | |
| KR101724566B1 (ko) | 방향족 알킬화 공정 | |
| TWI623511B (zh) | 藉由將芳香族化合物甲基化以製造二甲苯的方法 | |
| US10975002B2 (en) | Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics | |
| KR20170013949A (ko) | 파라-크실렌의 제조 방법 | |
| CN111448178B (zh) | 二甲苯生产方法和系统 | |
| JP2019537563A (ja) | 芳香族炭化水素をメチル化するプロセス | |
| WO2016081110A1 (en) | Process for making para-xylene | |
| KR20190040355A (ko) | 벤젠 및/또는 톨루엔의 메틸화에 의해 파라크실렌을 생성시키기 위한 촉매의 선택화 방법 | |
| EP0012570B1 (en) | Selective reaction of 1,4-disubstituted benzene compounds | |
| KR101369345B1 (ko) | 바이모달 세공구조의 탈알킬화 촉매를 이용한 알킬치환된 ｃ９＋ 방향족 화합물의 선택적 저온 탈알킬화 방법 | |
| US4371721A (en) | Selective cracking of disubstituted benzenes having polar substituents | |
| KR101377050B1 (ko) | 알킬치환된 ｃ9+ 방향족 화합물의 선택적인 탈알킬화 방법 | |
| US7939704B2 (en) | Process for preparing ethylbenzene using vapor phase alkylation and liquid phase transalkylation | |
| TW202413314A (zh) | 藉由液相異構化製造對－二甲苯及其分離 |