KR102027994B1 - 메틸화 및 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법 - Google Patents

메틸화 및 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 메틸화 및 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 통합 방법은 자일렌의 생성을 최대화시키고, 벤젠의 생성은 제거하거나 최소화시킨다.

Description

메틸화 및 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법{Process for Production of Xylenes through Integration of Methylation and Transalkylation}
관련 출원들의 교차 참조
본 출원은 미국 특허법(35 U.S.C) 제 119(e)호에 따라 2012년 04월 05일 출원된 미국 특허 가출원 제 61/620,830호의 이익을 주장하며, 이는 본원에 완전히 명시된 것처럼 그 전체가 본원에 참고로 포함된다.
본 발명은 트랜스알킬화와 결합된, 메탄올을 이용한 방향족 화합물의 메틸화 반응을 통해 자일렌을 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 통합 방법은 자일렌의 생성을 최대화시키고, 벤젠의 생성은 제거하거나 최소화시킨다.
본 방법은, 공급 스트림(feed stream)을 함유하는 방향족 탄화수소를 분획하는 단계, 상기 공급 스트림으로부터 분획된 상기 방향족 탄화수소의 적어도 일부를 메틸화시킨 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물(methylated aromatic hydrocarbon-enriched fraction)을 형성시키는 단계, 및 상기 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물의 적어도 일부를 트렌스알킬화 반응시켜 C8 방향족 탄화수소를 포함하는 트랜스알킬화 용출물을 제공하는 단계를 포함하는 C8 방향족 탄화수소를 제조하는 방법이다.
파라자일렌(paraxylene)은 테레프탈산의 제조에 사용되는 중요한 화학 중간체이며, 이는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트(polytrimethyleneterephthalate, PTT), 폴리부틸렌테레프탈레이트(polybutyleneterephthalate, PBT) 및 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate, PET)와 같은 고분자의 제조에 사용된다. 파라자일렌으로부터 제조되는 다른 완제품뿐만 아니라 PET 플라스틱 및 섬유에 대한 큰 시장을 고려해 볼 때, 고순도의 파라자일렌에 대한 요구가 상당히 많다.
일반적으로 접촉 개질(catalytic reforming)은, 원유(crude oil) 분획물인 나프타 탄화수소 공급물의 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 이성질체의 주요 산물로의 전환(또는 "방향족화(aromatization)")을 의미한다. 개질 공정으로부터 방향족 화합물을 이용하여 파라자일렌의 생성을 극대화하기 위해서는, 이용 가능한 메틸기의 부족 문제가 해결되어야 한다. 트랜스알킬화를 이용한 방향족 메틸화 통합은 이러한 문제를 해결하면서, 방향 고리 상에서 메틸기를 증가시켜 혼합 자일렌 및 파라자일렌의 생성을 극대화하는 효과적인 수단이다. 또한, 공급 스트림의 방향족 화합물의 메틸화를 증가시킴으로써 벤젠의 생성이 최소화되거나 제거될 수 있다.
본 발명의 목적은 트랜스알킬화와 결합된, 메탄올을 이용한 방향족 화합물의 메틸화 반응을 통해 자일렌을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 구현예는 메탄올에 의한 메틸화와 방향족 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법에 관한 것이다. 메틸기의 부족은 트랜스알킬화 단계 이전의 방향족 메틸화 유닛에서 메탄올로부터 메틸기를 이용함으로서 해결된다.
본 발명은, 예를 들어, C6 및 C7 방향족 탄화수소의 비-C8 방향족 탄화수소의 트랜스알킬화에 의해 C8 방향족 탄화수소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 트랜스알킬화는 알킬기를 얻으면서 트랜스알킬화 반응에 도입되는 분자 및 알킬기를 잃으면서 트랜스 알킬화 반응에 도입되는 다른 분자를 발생시키는 반응들을 의미한다.
도 1은 본 발명의 구현예에 따른, C8 방향족 탄화수소, 특히 파라자일렌을 제조하는 방향족 복합체에 이용될 수 있는 대표적인 방법을 나타내고;
도 2는 본 발명의 구현예에 따른, 파라자일렌의 제조 방법을 나타내며;
도 3은 본 발명의 구현예에 따른, 메틸기 첨가에 의한 파라자일렌의 생성을 최대화하는 방법을 나타내고;
도 4는 본 발명의 구현예에 따른, 메틸화 및 트랜스알킬화 단계 통합에 의한 파라자일렌의 생성을 최대화하는 방법을 나타내며;
도 5는 본 발명의 구현예에 따른, 메틸화 및 트랜스알킬화 단계 통합에 의한 파라자일렌의 생성을 최대화하고 벤젠의 생성을 제거하는 방법을 나타내고; 그리고
도 6은 본 발명의 구현예에 따른, 메틸화 및 트랜스알킬화 단계 통합에 의한 파라자일렌의 생성을 최대화하고 벤젠의 생성을 제거하는 방법을 나타낸다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명의 공급 스트림(feed stream)은 스트림을 함유하는 한 임의의 방향족 탄화수소일 수 있으며, 바람직하게는 C9 또는 C10 방향족 탄화수소를 포함한다. 대표적인 공급 스트림은 개질제(reformate), (즉, 촉매 개질 용출액(catalytic reforming effluent))의 분획물을 포함한다.
대표적인 방법은 공급 스트림을 분획하여 방향족 분획물을 제공하는 단계를 포함한다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 공급 스트림으로부터 분획된 방향족 분획물에 메틸화 단계를 실시하여 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물(methylated aromatic hydrocarbon-enriched fraction)을 생성한다. 본 발명의 구현예에서, 방향족 분획물은 메틸-공여체인 메탄올을 사용하여 메틸화된다. 상기 메틸화 단계는 차후 트랜스알킬화 단계에 따른 파라자일렌의 생성을 증가시키기 위한 기초를 제공한다. 상기 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물에 트랜스 알킬화 단계를 실시하여 파라자일렌(PX, paraxylene)를 생성한다. 본 발명의 특정 구현예에서, 상기 트랜스알킬화 단계에서 이용되는 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물은 개질 공정에서 발생된 방향족 분획물로부터 유도된 것이다. 본 발명의 다른 구현예에서, 상기 트랜스알킬화 단계에서 이용되는 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물은 공급 스트림으로부터 분획된 방향족 분획물의 메틸화로부터 유도된 것이다. 본 발명의 특정 구현예에서, 상기 트랜스알킬화 단계는 메틸화 단계에서 생성된 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물의 적어도 일부를 이용한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 메틸화 단계는 420-600℃의 온도 및 10-100 psig의 압력에서 실시된다. 일부 구현예에서, 제올라이트(zeolite) 촉매는 제올라이트 X, Y 및 베타, 모데나이트, 실리코-알루미노-포스페이트, H-ZSM5, ZSM5, ZSM-11, TS-1, 및 Fe-실리카라이트, TNU-9 및 HIM-5로 이루어진 군에서 선택하여 이용된다.
본 발명의 구현예에 따른 방법은, 메틸화된 방향족 탄화수소-풍부 분획물을 제공하는 단계외에, 트랜스알킬화 반응 영역에서 이러한 분획물을 반응시켜서 C8 방향족 탄화수소를 포함하는 트랜스알킬화 용출물을 제공하는 단계를 포함한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 트랜스알킬화 단계는 300-600?의 온도 및 100-500 psig의 압력에서 실시된다. 일부 구현예에서, 제올라이트(zeolite) 촉매는 제올라이트 X, Y 및 베타, 모데나이트, 실리코-알루미노-포스페이트, H-ZSM5, ZSM5, ZSM-11, TS-1, 및 Fe-실리카라이트, TNU-9 및 HIM-5로 이루어진 군에서 선택하여 이용된다.
도 2에 제시된 바와 같이, 일반적인 개질공정에서, 방향족 분획물에 트랜스알킬화(transalkylation, TA) 단계를 실시한다. 본 발명의 구현예에서, 트랜스알킬화 단계에 대한 공급은 톨루엔(toluene, T) 및 C9+ 방향족(C9 plus aromatic, C9A+)이다. 본 발명의 특정 구현예에서, 트랜스알킬화 단계에 이용된 C9 방향족은 TMB(trimethyl benzene)이다. 본 발명의 구현예에서, 일반적인 개질공정의 트랜스알킬화 단계 결과로써 형성된 산물은 C8 방향족(자일렌 이성체)과 벤젠이 약 1:3의 비율로 존재하는 혼합물이다. 혼합물 내 벤젠의 존재는, 개질 공정에서 일반적인 개질제 내 메틸기의 부족에 의한 것일 수 있다.
도 3에 나타낸 바와 같이, 트랜스알킬화 반응에 메틸기의 첨가는 트랜스 알킬화 용출물에서 벤젠에 비해 C8 방향족의 수율을 증가시킨다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 트랜스알킬화 용출물 내 벤젠 대 C8 방향족(자일렌 이성체)의 비는 약 1:8이다. 도 3에 나타낸 구현예에서, 트랜스알킬화 반응에 존재하는 메틸기 대 페닐기의 비율은 약 2:1이다. 상기 비율은 일반적인 개질 공정에 존재하는 메틸기 대 페닐기의 비율인 1.2:1 보다 높다는 것에 주목하여야 한다. 따라서, 본 발명의 구현예에 따르면, 트랜스알킬화 반응에서 메틸기 대 페닐기의 비율은 1.5:1 내지 2.2:1의 범위을 갖는 것이 바람직하다. 본 발명의 특정 바람직한 구현예에서, 트랜스알킬화 반응에서의 메틸기 대 페닐기의 비율은 1:1.95 내지 2.05:1의 범위이다.
본 발명의 구현예는 벤젠, 톨루엔 및 C9+ 방향족을 이용하여 자일렌을 생성하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 벤젠과 톨루엔을 메틸화시켜서, 혼합 자일렌과 중 방향족 화합물(heavy aromatic compounds)을 생성하는 단계를 포함한다. 상기 중 방향족 화합물(heavy aromatic compounds)은 기존 벤젠, 톨루엔 및 중 방향족 화합물과 메틸화 단계부터 진행된 트랜스알킬화 단계의 중 방향족 화합물의 적어도 일부가 결합한 것이다.
다른 생성물을 첨가하여 파라-자일렌의 생성을 위한 전체 방향족 복합체에서 다양한 통합 과정으로 실시할 수 있는 대표적인 본 발명의 비-제한적인 구현예가 도 4에 도시된다. 상기 구현예에서, 공급 스트림으로부터 획득된 반응기 용출물 내 방향족 분획물은 메틸화 단계를 거쳐 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물이 생성된다. 구체적으로는, 반응기 용출물의 톨루엔(T)을 메틸화시킨다. 특정 구현예에서, 메틸화 단계는 메탄올을 이용하여 실시된다. 메틸화 과정은 자일렌과 같은 C8 방향족과 C9+ 방향족의 혼합물을 생성한다. C9 방향족은 트랜스알킬화 단계가 실시되는 트랜스알킬화 유닛으로 전달된다. 트랜스알킬화 용출물 내 벤젠 대 C8 방향족(자일렌 이성체)의 비는 약 1:8이다.
자일렌의 생성을 위한 메틸기 및 페닐기의 바람직한 몰비는 2이므로, 트렌스알킬화 유닛은 약 2의 메틸기 대 페닐기의 몰비로 작동된다. 특정 구현예에서, 트렌스알킬화 유닛 내 메틸기 대 페닐기의 몰비는 1.5 내지 2.2의 범위이다. 다른 구현예에서, 메틸기 대 페닐기의 몰비는 1.95 내지 2.05의 범위이다. 본 발명의 특정 구현예에서, 반응기 용출물로부터의 벤젠과 톨루엔의 일부는 메틸화 단계로 전달된다. 다른 구현예에서, 반응기 용출물로부터의 벤젠과 톨루엔 모두는 메틸화 단계로 전달된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 메틸화 단계에서, 벤젠 및 톨루엔은 하나의 반응기로 동시-공급되거나, 각각 다른 반응기로 공급된다. 본 발명의 특정 구현예에서, 반응기 용출물 내 벤젠 및 톨루엔의 일부는 메틸화 단계로 전달된다. 다른 구현예에서, 반응기 용출물 내 벤젠과 톨루엔 모두는 메틸화 단계로 전달된다. 본 발명의 특정 구현예에서, 트랜스알킬화 단계에서 메틸기와 페닐기의 몰비가 1.5 내지 2.2가 되도록, 메틸화 단계로부터의 벤젠 및/또는 톨루엔의 일부가 트렌스알킬화 단계로 전달된다. 본 발명의 다른 구현예에서, 트랜스알킬화 단계에서 메틸기와 페닐기의 몰비가 1.95 내지 2.05가 되도록, 메틸화 단계로부터의 벤젠 및/또는 톨루엔의 일부가 트렌스알킬화 단계로 전달된다.
본 발명의 구현예에서, 메틸화 단계 및 트랜스알킬화 단계로부터의 용출액은 동일한 분리 섹션을 공유한다. 본 발명의 특정 구현예에서 혼합되거나 분리된 벤젠 및 톨루엔은 메틸화 단계 및 트랜스 알킬화 단계에 전달된다.
도 5는 본 발명의 구현예에 따른 자일렌의 생성을 위한 과정을 나타낸다. 도 5에 나타낸 바와 같이, 반응기 용출물로부터의 벤젠 및 톨루엔에 메틸화 단계를 실시한다. 본 발명의 특정 구현예에서, 메틸화는 메탄올을 이용하여 실시된다. 메틸화 단계는 자일렌 혼합물을 생성한다. 트랜스알킬화 단계에서, 반응기 용출물로부터의 C9 방향족 또는 메틸화 단계로부터의 유래된 C9 방향족에 약 2의 메틸/페닐의 비로 트랜스알킬화를 실시한다. 트렌스알킬화 단계로부터 얻은 생성물은 자일렌 혼합물이다. 상기 혼합물 내에서 벤젠이 거의 발견되지 않거나 아예 발견되지 않는다는 것에 주목해야 한다.
도 6은 본 발명의 구현예에 따른 자일렌의 제조 과정을 나타낸다. 도 5에 나타낸 바와 같이, 반응기 용출물로부터의 톨루엔에 메틸화 단계를 실시한다. 본 발명의 특정 구현예에서, 메틸화는 메탄올을 이용하여 실시된다. 메틸화 단계는 자일렌 혼합물을 생성한다. 트랜스알킬화 단계에서, 반응기 용출물로부터의 C9 방향족 또는 메틸화 단계로부터의 유래된 C9 방향족에 약 1.7의 메틸/페닐의 비로 트랜스알킬화를 실시한다. 트렌스알킬화 단계로부터 얻은 생성물은 자일렌 혼합물이다. 상기 혼합물 내에서 벤젠이 거의 발견되지 않거나 아예 발견되지 않는다는 것에 주목해야 한다.
본 발명의 종합적인 양태는, 트랜스알킬화 반응으로 메틸화된 방향족 탄화수소를 반응시켜서 C8 방향족 탄화수소를 포함하는 트랜스알킬화 용출액을 제공하는 단계를 포함하는, C8 방향족 탄화수소의 제조 방법에 관한 것이다. 바람직하게는, 상기 메틸화된 방향족 탄화수소가 트랜스알킬화 반응 구역에 대한 메틸화된 방향족 탄화수소-농후 분획물 내에 존재한다.
본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 본 발명의 범위를 벗어나지 않은 다양한 변경이, 이러한 C8 방향족 탄화수소의 제조 방법으로 제조될 수 있음이 자명할 것이다. 이론 또는 현상이나 관찰 결과를 설명하기 위한 메커니즘은, 단지 바람직한 구현예 일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 방향족 탄화수소 농후 공급 원료를 제공하는 단계;
    방향족 탄화수소 농후 공급 원료로부터 C8 및 C9+ 방향족의 혼합물을 생성시키는 메틸화 반응기 내에서 수행되는 메틸화(methylation) 단계; 및
    상기 메틸화 단계로부터의 C9+ 방향족을 C8 방향족으로 전환시키는 트랜스알킬화 반응기 내에서 수행되는 트랜스알킬화(transalkylation) 단계;를 포함하며,
    상기 메틸화 반응기 내 벤젠 및 톨루엔의 일부는 트랜스알킬화 반응기로 전달되어, 트랜스알킬화 반응기 내 메틸기와 페닐기의 몰비(molar ratio)는 1.5 내지 2.2가 되는 것인,
    를 포함하는 자일렌(xylenes) 제조 방법.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 트랜스알킬화 단계에서 메틸기 대 페닐기의 몰비(molar ratio)는 1.95 내지 2.05 범위인 것인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 트랜스알킬화 단계에서 트랜스알킬화 반응기 용출물 내 벤젠 및 톨루엔의 적어도 일부는 트랜스알킬화 반응기로 전달되는 것인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 트랜스알킬화 단계에서 반응기 용출물 내 벤젠 및 톨루엔 모두는 트랜스알킬화 단계로 전달되는 것인 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 메틸화 단계에서 벤젠 및 톨루엔은 단일 반응기로 동시-공급되는 것인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 메틸화 단계에서 벤젠 및 톨루엔은 상이한 반응기로 동시-공급되는 것인 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 메틸화 단계에서 메틸화 반응기 용출물 내 벤젠 및 톨루엔의 적어도 일부는 메틸화 반응기로 전달되는 것인 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 메틸화 단계에서 반응기 용출물 내 벤젠 및 톨루엔 모두는 메틸화 반응기로 전달되는 것인 방법.
  10. 삭제
  11. 제 3 항에 있어서, 상기 메틸화 반응기 내 벤젠 및 톨루엔의 일부는 트랜스알킬화 반응기로 전달되어, 트랜스알킬화 반응기 내 메틸기와 페닐기의 몰비(molar ratio)는 1.95 내지 2.05가 되는 것인 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 메틸화 단계 및 상기 트랜스알킬화 단계로부터의 용출액들은 단일 분리 섹션을 공유하는 것인 방법.
KR1020147031091A 2012-04-05 2013-03-14 메틸화 및 트랜스알킬화의 통합을 통한 자일렌의 제조 방법 KR102027994B1 (ko)

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