RU2663839C2 - Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования - Google Patents

Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования Download PDF

Info

Publication number
RU2663839C2
RU2663839C2 RU2014144325A RU2014144325A RU2663839C2 RU 2663839 C2 RU2663839 C2 RU 2663839C2 RU 2014144325 A RU2014144325 A RU 2014144325A RU 2014144325 A RU2014144325 A RU 2014144325A RU 2663839 C2 RU2663839 C2 RU 2663839C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transalkylation
methylation
benzene
reaction
toluene
Prior art date
Application number
RU2014144325A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014144325A (ru
Inventor
Чжуни ДИН
Вейхуа ДЖИН
Джозеф Г. ДЖЕНТРИ
Мирсеа КРЕТОЮ
Original Assignee
ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс, ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс, ЭлЭлСи filed Critical ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс, ЭлЭлСи
Publication of RU2014144325A publication Critical patent/RU2014144325A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2663839C2 publication Critical patent/RU2663839C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C07C6/06Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/862Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
    • C07C2/864Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/126Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения смеси бензола и С-ароматических соединений. Способ предусматривает: обеспечение сырьевого потока, содержащего бензол, толуол, С-ароматические соединения и С-ароматические углеводороды; выделение из сырьевого потока первой фракции, содержащей С-ароматические соединения, сырья для метилирования, содержащего толуол и не содержащего бензол, и сырья для переалкилирования, содержащего бензол и С-ароматические углеводороды; подачу сырья для метилирования на реакцию метилирования для получения смеси С- и Сароматических соединений; подачу сырья для переалкилирования и Сароматических соединений, полученных из реакции метилирования, на реакцию переалкилирования для конверсии С-ароматических углеводородов и Сароматических соединений из реакции метилирования в C-ароматические соединения; и перенос фракции бензола и толуола, полученных из реакции метилирования, в реакцию переалкилирования для поддержания в реакции переалкилирования молярного соотношения метильной группы к фенильной группе в диапазоне 1,5-2,2. Данный комплексный способ максимизирует получение ксилолов и уменьшает или минимизирует выход бензола. 4 з.п. ф-лы, 6 ил.

Description

Согласно разделу 35 §119(e) Кодекса законов США настоящая заявка испрашивает приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США с серийным №61/620830, поданной 5 апреля 2012 г., которая включена в настоящий документ ссылкой во всей своей полноте, как если бы была полностью изложена в настоящем документе.
Область техники, к которой относится изобретение
Заявленное изобретение относится к способу получения ксилолов посредством метилирования ароматических соединений при помощи метанола в сочетании с переалкилированием. Данный комплексный способ максимизирует получение ксилолов и уменьшает или минимизирует получение бензола.
Заявленные способы направлены на получение C8-ароматических углеводородов, причем предусматривают фракционирование содержащего ароматические углеводороды сырьевого потока, метилирование, по меньшей мере, части ароматических углеводородов, выделенных из сырьевого потока, с образованием обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции и реакцию, по меньшей мере, части обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции в соответствии с реакцией переалкилирования с обеспечением выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды.
Уровень техники
Параксилол представляет собой ценное химическое промежуточное вещество, используемое при получении терефталевой кислоты, которую в свою очередь используют при получении полимеров, таких как политриметилентерефталат (РТТ), полибутилентерефталат (РВТ) и полиэтилентерефталат (PET). Учитывая большой рынок PET-пластмасс и волокон, в дополнение к другим конечным продуктам, получаемым из параксилола, существует значительный спрос на параксилол высокой чистоты.
Каталитический риформинг в общем относится к конверсии (или «ароматизации») углеводородного исходного сырья нафты в виде фракции сырой нефти в основные продукты - бензол, толуол и изомеры ксилола. Для максимизации получения параксилола путем использования ароматических соединений из процесса риформинга необходимо устранить недостаток доступных метальных групп. Комбинирование метилирования с переалкилированием ароматических соединений решает данный вопрос и является эффективным средством для повышения числа метальных групп на ароматическом кольце и максимизации выхода смешанных ксилолов и параксилола. Кроме того, путем увеличения степени метилирования ароматических соединений сырьевого потока выход бензола можно минимизировать или уменьшить.
Раскрытие изобретения
Вариант осуществления настоящего изобретения направлен на способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования ароматических соединений при помощи метанола и переалкилирования ароматических соединений. Недостаток метальных групп возмещается посредством использования метальной группы из метанола в установке метилирования ароматических соединений перед стадией переалкилирования.
Заявленное изобретение связано со способами получения C8-ароматических углеводородов путем переалкилирования не-C8-ароматических углеводородов, например, C6- и C7-ароматических углеводородов. Переалкилирование относится к реакциям, которые приводят к тому, что молекула, введенная в реакцию переалкилирования, получает алкильную группу, а другая молекула, введенная в реакцию переалкилирования, теряет алькильную группу.
Краткое описание чертежей
На Фиг. 1 показан типичный способ, который можно использовать в установке для производства ароматических углеводородов для получения C8-ароматических углеводородов и, в частности, параксилола согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 2 показан способ получения параксилола согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 3 показан способ максимизирования получения параксилола путем добавления метальной группы согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 4 показан способ максимизирования получения параксилола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 5 показан способ максимизирования получения параксилола и уменьшения выхода бензола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения; и
на Фиг. 6 показан способ максимизирования выхода параксилола и уменьшения выхода бензола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения.
Осуществление изобретения
Сырьевой поток согласно аспектам настоящего изобретения представляет собой любой содержащий ароматические углеводороды поток и предпочтительно содержит C9- или C10-ароматические углеводороды. Типичные сырьевые потоки содержат фракции продуктов риформинга (т.е. выходящего потока каталитического риформинга).
Типичные способы предусматривают фракционирование сырьевого потока для обеспечения фракции ароматических веществ. Как показано на Фиг. 1, фракцию ароматических веществ из сырьевого потока подвергают стадии метилирования для получения обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции. Согласно варианту осуществления настоящего изобретения фракцию ароматических веществ метилируют при помощи метанола в качестве донора метила. Стадия метилирования дает основу для увеличения выхода параксилола после последующей стадии переалкилирования. Обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию подвергают стадии переалкилирования с образованием параксилола (PX). Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию, которую используют на стадии переалкилирования, получают из фракции ароматических веществ, полученной в результате процесса риформинга. Согласно другим вариантам осуществления настоящего изобретения обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию, которую используют на стадии переалкилирования, получают метилированием фракции ароматических соединений сырьевого потока. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения на стадии переалкилирования используют, по меньшей мере, часть обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции, полученной на стадии метилирования.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения стадию метилирования проводят при температуре 420-600°C и давлении 10-100 фунтов/кв. дюйм. Согласно некоторым вариантам осуществления используют цеолитный катализатор, который выбирают из группы, состоящей из цеолитов Χ, Y и бета, морденита, силикоалюмофосфата, H-ZSM5, ZSM-5, ZSM-11, TS-1, Fe-силикалита, TNU-9 и HIM-5.
Способы согласно вариантам осуществления настоящего изобретения предусматривают в дополнение к обеспечению обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции реакцию этой фракции в зоне реакции переалкилирования для обеспечения выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения стадию переалкилирования проводят при температуре 300-600°C и давлении 100-500 фунтов/кв. дюйм. Согласно некоторым вариантам осуществления используют цеолитный катализатор, который выбирают из группы, состоящей из цеолитов Χ, Y и бета, морденита, силикоалюмофосфата, H-ZSM5, ZSM-5, ZSM-11, TS-1, Fe-силикалита, TNU-9 и HIM-5.
Согласно типичному способу риформинга, как указано на фиг. 2, фракцию ароматических соединений подвергают стадии переалкилирования (ПА). Согласно варианту осуществления настоящего изобретения исходное сырье для стадии переалкилирования представляет собой толуол (T) и C9 плюс ароматические соединения (C9A+). Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения C9-ароматические соединения, используемые на стадии переалкилирования, представляют собой триметилбензол (ТМВ). Согласно варианту осуществления настоящего изобретения продукты, образованные в результате стадии переалкилирования в типичном способе риформинга, представляют собой смесь C8-ароматических соединений (изомеров ксилола) и бензол, находящиеся в приблизительном соотношении 1:3. Наличие бензола в смеси можно объяснить за счет недостатка метальных групп в типичном продукте риформинга процесса риформинга.
Как показано на Фиг. 3, добавление метальных групп в реакцию переалкилирования повышает выход C8-ароматических соединений относительно бензола в выходящем потоке переалкилирования. Как показано на Фиг. 3, соотношение бензола к C8-ароматическим соединениям (изомерам ксилола) в выходящем потоке переалкилирования составляет приблизительно 1:8. Согласно варианту осуществления, показанному на Фиг. 3, соотношение метальных групп к фенильным группам, присутствующим при реакции переалкилирования, составляет около 2:1. Следует отметить, что данное соотношение выше, чем соотношение метальных групп к фенильным группам 1,2:1, присутствующее в типичном показанном способе риформинга. Таким образом, согласно вариантам осуществления настоящего изобретения желательно иметь соотношение метальных групп к фенильным группам при реакции переалкилирования в диапазоне от 1,5:1 до 2,2:1. Согласно некоторым предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения соотношение метальных групп к фенильным группам при реакции переалкилирования находится в диапазоне от 1,95:1 до 2,05:1.
Вариант осуществления настоящего изобретения направлен на способ получения ксилолов путем использования бензола, толуола и C9 плюс ароматических соединений. Способ предусматривает метилирование бензола и толуола с получением смешанных ксилолов и тяжелых ароматических соединений в сочетании с переалкилированием имеющихся бензола, толуола и тяжелых ароматических соединений, причем, по меньшей мере, часть тяжелых ароматических соединений на стадии переалкилирования приходит со стадии метилирования.
Иллюстративный неограничивающий вариант осуществления настоящего изобретения, который можно осуществить в контексте различных комплексных способов в общей установке для производства ароматических углеводородов для получения параксилола в дополнение к другим продуктам, показан на Фиг. 4. Согласно данному варианту осуществления фракцию ароматических соединений в выходящем потоке реактора из сырьевого потока подвергают стадии метилирования для получения обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции. В частности, толуол (Т) в выходящем потоке реактора подвергают метилированию. Согласно некоторым вариантам осуществления стадию метилирования проводят при помощи метанола. Процесс метилирования дает смесь C8-ароматических соединений, таких как ксилолы и C9 плюс ароматические соединения. C9 плюс ароматические соединения переносят в установку переалкилирования, где проводят стадию переалкилирования. Соотношение бензола к C8-ароматическим соединениям (изомерам ксилола) в выходящем потоке переалкилирования составляет приблизительно 1:8.
Поскольку предпочтительное молярное соотношение метальной группы и фенильной группы составляет 2 для получения ксилолов, установка переалкилирования работает с молярным соотношением метальной группы к фенильной группе около 2. Согласно некоторым вариантам осуществления в установке переалкилирования молярное соотношение метальной группы к фенильной группе находится в диапазоне от 1,5 до 2,2. Согласно другим вариантам осуществления молярное соотношение метальной группы к фенильной группе находится в диапазоне от 1,95 до 2,05. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения часть бензола и толуола из выходящего потока реактора переносят на стадию метилирования. Согласно другим вариантам осуществления весь бензол и толуол из выходящего потока реактора переносят на стадию метилирования.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения на стадии метилирования бензол и толуол совместно подают в один реактор или отдельно подают в различные реакторы. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения часть бензола и толуола в выходящем потоке реактора переносят на стадию метилирования. Согласно другим вариантам осуществления весь бензол и толуол в выходящем потоке реактора переносят на стадию метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения для выполнения молярного соотношения метальной группы к фенильной группе 1,5-2,2 на стадии переалкилирования часть бензола и/или толуола со стадии метилирования переносят на стадию переалкилирования. Согласно другим вариантам осуществления настоящего изобретения для выполнения молярного соотношения метальной группы к фенильной группе 1,95-2,05 на стадии переалкилирования часть бензола и/или толуола со стадии метилирования переносят на стадию переалкилирования.
Согласно варианту осуществления настоящего изобретения выходящие потоки со стадии метилирования и стадии переалкилирования разделяют на одном и том же участке разделения. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения бензол и толуол или перемешанные, или отдельно переносят на стадию метилирования и стадию переалкилирования.
На Фиг. 5 показан способ получения ксилолов согласно варианту осуществления настоящего изобретения. Как показано на Фиг. 5, бензол и толуол из выходящего потока реактора подвергают стадии метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения метилирование проводят при помощи метанола. На стадии метилирования получается смесь ксилолов. На стадии переалкилирования C9 плюс ароматические соединения из выходящего потока реактора или такие, полученные со стадии метилирования, подвергают переалкилированию при соотношении метил/фенил приблизительно 2. Продукты, полученные в результате стадии переалкилирования, представляют собой смесь ксилолов. Следует отметить, что в смеси продуктов обнаруживают бензол в незначительном количестве или не обнаруживают вообще.
На Фиг. 6 показан способ получения ксилолов согласно варианту осуществления настоящего изобретения. Как показано на Фиг. 5, толуол из выходящего потока реактора подвергают стадии метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения метилирование проводят при помощи метанола. На стадии метилирования получают смесь ксилолов. На стадии переалкилирования C9 плюс ароматические соединения из выходящего потока реактора или такие, полученные на стадии метилирования, подвергают переалкилированию при соотношении метил/фенил приблизительно 1,7. Продукты, полученные в результате стадии переалкилирования, представляют собой смесь ксилолов. Следует отметить, что в смеси продуктов обнаруживают бензол в незначительном количестве или не обнаруживают вообще.
Общие аспекты настоящего изобретения относятся к способам получения C8-ароматических углеводородов, предусматривающим реакцию метилированного ароматического углеводорода в реакции переалкилирования с обеспечением выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды. Преимущественно метилированный ароматический углеводород находится в обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции в зоне реакции переалкилирования. Специалисты в данной области техники со знаниями, полученными из настоящего раскрытия, оценят, что различные изменения можно сделать в этих способах производства C8-ароматических углеводородов без отклонения от объема настоящего изобретения. Механизмы, используемые для пояснения теоретических или наблюдаемых явлений или результатов, следует толковать только как иллюстративные, а не ограничивающие каким-либо образом объем приложенной формулы изобретения.

Claims (10)

1. Способ получения смеси бензола и С8-ароматических соединений, предусматривающий:
обеспечение сырьевого потока, содержащего бензол, толуол, С8-ароматические соединения и С9-ароматические углеводороды;
выделение из сырьевого потока первой фракции, содержащей С8-ароматические соединения, сырья для метилирования, содержащего толуол и не содержащего бензол, и сырья для переалкилирования, содержащего бензол и С9-ароматические углеводороды;
подачу сырья для метилирования на реакцию метилирования для получения смеси С8- и С9+ ароматических соединений;
подачу сырья для переалкилирования и С9+ ароматических соединений, полученных из реакции метилирования, на реакцию переалкилирования для конверсии С9-ароматических углеводородов и С9+ ароматических соединений из реакции метилирования в C8-ароматические соединения; и
перенос фракции бензола и толуола, полученных из реакции метилирования, в реакцию переалкилирования для поддержания в реакции переалкилирования молярного соотношения метильной группы к фенильной группе в диапазоне 1,5-2,2.
2. Способ по п. 1, в котором в реакции переалкилирования весь бензол и толуол в выходящем потоке каталитического реформинга переносят на стадию переалкилирования.
3. Способ по п. 1, в котором в реакции метилирования бензол и толуол совместно подают в один реактор.
4. Способ по п. 1, в котором в реакции метилирования бензол и толуол отдельно подают в различные реакторы.
5. Способ по п. 1, в котором выходящие потоки из реакции метилирования и реакции переалкилирования разделяют на одном участке разделения.
RU2014144325A 2012-04-05 2013-03-14 Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования RU2663839C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261620830P 2012-04-05 2012-04-05
US61/620,830 2012-04-05
PCT/US2013/031148 WO2013151710A1 (en) 2012-04-05 2013-03-14 Process for production of xylenes through integration of methylation and transalkylation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014144325A RU2014144325A (ru) 2016-05-27
RU2663839C2 true RU2663839C2 (ru) 2018-08-10

Family

ID=49292829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014144325A RU2663839C2 (ru) 2012-04-05 2013-03-14 Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования

Country Status (16)

Country Link
US (1) US10131595B2 (ru)
EP (1) EP2834209B1 (ru)
JP (1) JP2015512444A (ru)
KR (1) KR102027994B1 (ru)
CN (2) CN104395267A (ru)
AR (1) AR090609A1 (ru)
AU (1) AU2013243901A1 (ru)
CA (1) CA2869550A1 (ru)
ES (1) ES2910355T3 (ru)
IL (1) IL234940A0 (ru)
IN (1) IN2014DN09038A (ru)
MX (1) MX2014011889A (ru)
PL (1) PL2834209T3 (ru)
RU (1) RU2663839C2 (ru)
TW (1) TWI622571B (ru)
WO (1) WO2013151710A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9783462B2 (en) * 2013-09-10 2017-10-10 Saudi Basic Industries Corporation Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics
JP6254882B2 (ja) * 2014-03-26 2017-12-27 コスモ石油株式会社 キシレンの製造方法
US10196329B2 (en) * 2014-11-21 2019-02-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making para-xylene
WO2017131862A1 (en) * 2016-01-29 2017-08-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for converting alkanes to para-xylene
CN106083512B (zh) * 2016-07-31 2018-10-02 宁波中金石化有限公司 一种由甲苯和重芳烃制备苯和二甲苯的装置和方法
US10392316B2 (en) * 2017-10-11 2019-08-27 Uop Llc Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex
US10308571B2 (en) 2017-10-11 2019-06-04 Uop Llc Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3962363A (en) * 1973-09-27 1976-06-08 Institut Francais Du Petrole Des Carburants Et Lubrifiants Process for selectively producing paraxylene
RU2331621C2 (ru) * 2003-02-18 2008-08-20 Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани Способ получения пара-ксилола
US20090000988A1 (en) * 2007-06-28 2009-01-01 Stephen Harold Brown Process of manufacturing para-xylene
US20110178354A1 (en) * 2010-01-19 2011-07-21 Antoine Negiz Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3551510A (en) * 1968-08-15 1970-12-29 Universal Oil Prod Co Alkylation-transalkylation process
US4053388A (en) * 1976-12-06 1977-10-11 Moore-Mccormack Energy, Inc. Process for preparing aromatics from naphtha
US5321183A (en) 1992-03-12 1994-06-14 Mobil Oil Corp. Process for the regioselective conversion of aromatics to para-disubstituted benzenes
US6459006B1 (en) * 1999-05-14 2002-10-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Selective methylation to para-xylene using fuel syngas
US20040097769A1 (en) * 2002-11-14 2004-05-20 Ou John D. Y. Para-xylene production process employing in-situ catalyst selectivation
US20040138511A1 (en) * 2003-01-10 2004-07-15 James Butler Aromatic alkylation process with direct recycle
US7060644B2 (en) 2004-01-08 2006-06-13 Saudi Basic Industries Corporation Aromatic alkylation catalyst and method
US7834227B2 (en) * 2006-12-29 2010-11-16 Uop Llc Aromatics co-production in a methanol-to-propylene unit
US8598395B2 (en) * 2010-01-19 2013-12-03 Uop Llc Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl
SG190307A1 (en) * 2010-12-10 2013-06-28 Exxonmobil Chem Patents Inc Method and apparatus for obtaining aromatics from diverse feedstock
US20130190546A1 (en) * 2012-01-24 2013-07-25 Uop Llc Benzene alkylation with staged alkane injection
SG11201405635WA (en) * 2012-04-02 2014-11-27 Saudi Arabian Oil Co Multimetal zeolites based catalyst for transalkylation of heavy reformate to produce xylenes and petrochemical feedstocks

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3962363A (en) * 1973-09-27 1976-06-08 Institut Francais Du Petrole Des Carburants Et Lubrifiants Process for selectively producing paraxylene
RU2331621C2 (ru) * 2003-02-18 2008-08-20 Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани Способ получения пара-ксилола
US20090000988A1 (en) * 2007-06-28 2009-01-01 Stephen Harold Brown Process of manufacturing para-xylene
US20110178354A1 (en) * 2010-01-19 2011-07-21 Antoine Negiz Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
EP2834209A1 (en) 2015-02-11
US20130267746A1 (en) 2013-10-10
TWI622571B (zh) 2018-05-01
IL234940A0 (en) 2014-12-31
US10131595B2 (en) 2018-11-20
EP2834209A4 (en) 2015-12-02
KR20150003792A (ko) 2015-01-09
WO2013151710A1 (en) 2013-10-10
AR090609A1 (es) 2014-11-26
CN110452084A (zh) 2019-11-15
KR102027994B1 (ko) 2019-10-02
AU2013243901A1 (en) 2014-11-20
RU2014144325A (ru) 2016-05-27
MX2014011889A (es) 2014-11-25
PL2834209T3 (pl) 2022-06-20
ES2910355T3 (es) 2022-05-12
EP2834209B1 (en) 2022-03-09
TW201345875A (zh) 2013-11-16
JP2015512444A (ja) 2015-04-27
CN104395267A (zh) 2015-03-04
IN2014DN09038A (ru) 2015-05-22
CA2869550A1 (en) 2013-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2663839C2 (ru) Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования
KR101676151B1 (ko) 크실렌 생산을 극대화하기 위한 조합된 중질 개질유 탈알킬화-알킬교환 공정
RU2624013C2 (ru) Получение ксилолов путем метилирования ароматических соединений
US20150251973A1 (en) Purge Streams in Paraxylene Production
US10975002B2 (en) Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics
JP6899430B2 (ja) 芳香族炭化水素をメチル化するプロセス
WO2016081110A1 (en) Process for making para-xylene
KR20190040355A (ko) 벤젠 및/또는 톨루엔의 메틸화에 의해 파라크실렌을 생성시키기 위한 촉매의 선택화 방법
KR20170013947A (ko) 크실렌의 제조 방법
RU2014101635A (ru) Способ алкилирования ароматических углеводородов олефинами
CN112979403A (zh) 通过采用乙醇的苯烷基化转化芳族化合物的装置和方法
JP2014513153A (ja) ガソリンのベンゼン含有量を低減するプロセス
US20150307412A1 (en) Methods and apparatuses for producing xylene from propylbenzene
WO2017136490A1 (en) Conversion of shale gas to aromatics
KR20170020455A (ko) 벤젠 및 lpg2를 생산하는 방법
RU2665477C2 (ru) Способ получения ароматических углеводородов
TW202413314A (zh) 藉由液相異構化製造對-二甲苯及其分離
CN111225894A (zh) 生产乙烯和丙烯的方法
CN112979405A (zh) 通过采用乙烯的苯烷基化转化芳族化合物的装置和方法
CN118103139A (zh) 用于生产富含邻二甲苯的二甲苯产物的催化剂和方法
CN115215721A (zh) 基于c9+重质芳烃改质联产均四甲苯和二甲苯的方法
KR20140001929A (ko) 큐멘의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20210726