RU2663839C2 - Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования - Google Patents
Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2663839C2 RU2663839C2 RU2014144325A RU2014144325A RU2663839C2 RU 2663839 C2 RU2663839 C2 RU 2663839C2 RU 2014144325 A RU2014144325 A RU 2014144325A RU 2014144325 A RU2014144325 A RU 2014144325A RU 2663839 C2 RU2663839 C2 RU 2663839C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- transalkylation
- methylation
- benzene
- reaction
- toluene
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
- C07C6/06—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения смеси бензола и С-ароматических соединений. Способ предусматривает: обеспечение сырьевого потока, содержащего бензол, толуол, С-ароматические соединения и С-ароматические углеводороды; выделение из сырьевого потока первой фракции, содержащей С-ароматические соединения, сырья для метилирования, содержащего толуол и не содержащего бензол, и сырья для переалкилирования, содержащего бензол и С-ароматические углеводороды; подачу сырья для метилирования на реакцию метилирования для получения смеси С- и Сароматических соединений; подачу сырья для переалкилирования и Сароматических соединений, полученных из реакции метилирования, на реакцию переалкилирования для конверсии С-ароматических углеводородов и Сароматических соединений из реакции метилирования в C-ароматические соединения; и перенос фракции бензола и толуола, полученных из реакции метилирования, в реакцию переалкилирования для поддержания в реакции переалкилирования молярного соотношения метильной группы к фенильной группе в диапазоне 1,5-2,2. Данный комплексный способ максимизирует получение ксилолов и уменьшает или минимизирует выход бензола. 4 з.п. ф-лы, 6 ил.
Description
Согласно разделу 35 §119(e) Кодекса законов США настоящая заявка испрашивает приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США с серийным №61/620830, поданной 5 апреля 2012 г., которая включена в настоящий документ ссылкой во всей своей полноте, как если бы была полностью изложена в настоящем документе.
Область техники, к которой относится изобретение
Заявленное изобретение относится к способу получения ксилолов посредством метилирования ароматических соединений при помощи метанола в сочетании с переалкилированием. Данный комплексный способ максимизирует получение ксилолов и уменьшает или минимизирует получение бензола.
Заявленные способы направлены на получение C8-ароматических углеводородов, причем предусматривают фракционирование содержащего ароматические углеводороды сырьевого потока, метилирование, по меньшей мере, части ароматических углеводородов, выделенных из сырьевого потока, с образованием обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции и реакцию, по меньшей мере, части обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции в соответствии с реакцией переалкилирования с обеспечением выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды.
Уровень техники
Параксилол представляет собой ценное химическое промежуточное вещество, используемое при получении терефталевой кислоты, которую в свою очередь используют при получении полимеров, таких как политриметилентерефталат (РТТ), полибутилентерефталат (РВТ) и полиэтилентерефталат (PET). Учитывая большой рынок PET-пластмасс и волокон, в дополнение к другим конечным продуктам, получаемым из параксилола, существует значительный спрос на параксилол высокой чистоты.
Каталитический риформинг в общем относится к конверсии (или «ароматизации») углеводородного исходного сырья нафты в виде фракции сырой нефти в основные продукты - бензол, толуол и изомеры ксилола. Для максимизации получения параксилола путем использования ароматических соединений из процесса риформинга необходимо устранить недостаток доступных метальных групп. Комбинирование метилирования с переалкилированием ароматических соединений решает данный вопрос и является эффективным средством для повышения числа метальных групп на ароматическом кольце и максимизации выхода смешанных ксилолов и параксилола. Кроме того, путем увеличения степени метилирования ароматических соединений сырьевого потока выход бензола можно минимизировать или уменьшить.
Раскрытие изобретения
Вариант осуществления настоящего изобретения направлен на способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования ароматических соединений при помощи метанола и переалкилирования ароматических соединений. Недостаток метальных групп возмещается посредством использования метальной группы из метанола в установке метилирования ароматических соединений перед стадией переалкилирования.
Заявленное изобретение связано со способами получения C8-ароматических углеводородов путем переалкилирования не-C8-ароматических углеводородов, например, C6- и C7-ароматических углеводородов. Переалкилирование относится к реакциям, которые приводят к тому, что молекула, введенная в реакцию переалкилирования, получает алкильную группу, а другая молекула, введенная в реакцию переалкилирования, теряет алькильную группу.
Краткое описание чертежей
На Фиг. 1 показан типичный способ, который можно использовать в установке для производства ароматических углеводородов для получения C8-ароматических углеводородов и, в частности, параксилола согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 2 показан способ получения параксилола согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 3 показан способ максимизирования получения параксилола путем добавления метальной группы согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 4 показан способ максимизирования получения параксилола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения;
на Фиг. 5 показан способ максимизирования получения параксилола и уменьшения выхода бензола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения; и
на Фиг. 6 показан способ максимизирования выхода параксилола и уменьшения выхода бензола путем комбинирования стадий метилирования и переалкилирования согласно варианту осуществления настоящего изобретения.
Осуществление изобретения
Сырьевой поток согласно аспектам настоящего изобретения представляет собой любой содержащий ароматические углеводороды поток и предпочтительно содержит C9- или C10-ароматические углеводороды. Типичные сырьевые потоки содержат фракции продуктов риформинга (т.е. выходящего потока каталитического риформинга).
Типичные способы предусматривают фракционирование сырьевого потока для обеспечения фракции ароматических веществ. Как показано на Фиг. 1, фракцию ароматических веществ из сырьевого потока подвергают стадии метилирования для получения обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции. Согласно варианту осуществления настоящего изобретения фракцию ароматических веществ метилируют при помощи метанола в качестве донора метила. Стадия метилирования дает основу для увеличения выхода параксилола после последующей стадии переалкилирования. Обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию подвергают стадии переалкилирования с образованием параксилола (PX). Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию, которую используют на стадии переалкилирования, получают из фракции ароматических веществ, полученной в результате процесса риформинга. Согласно другим вариантам осуществления настоящего изобретения обогащенную метилированными ароматическими углеводородами фракцию, которую используют на стадии переалкилирования, получают метилированием фракции ароматических соединений сырьевого потока. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения на стадии переалкилирования используют, по меньшей мере, часть обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции, полученной на стадии метилирования.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения стадию метилирования проводят при температуре 420-600°C и давлении 10-100 фунтов/кв. дюйм. Согласно некоторым вариантам осуществления используют цеолитный катализатор, который выбирают из группы, состоящей из цеолитов Χ, Y и бета, морденита, силикоалюмофосфата, H-ZSM5, ZSM-5, ZSM-11, TS-1, Fe-силикалита, TNU-9 и HIM-5.
Способы согласно вариантам осуществления настоящего изобретения предусматривают в дополнение к обеспечению обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции реакцию этой фракции в зоне реакции переалкилирования для обеспечения выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения стадию переалкилирования проводят при температуре 300-600°C и давлении 100-500 фунтов/кв. дюйм. Согласно некоторым вариантам осуществления используют цеолитный катализатор, который выбирают из группы, состоящей из цеолитов Χ, Y и бета, морденита, силикоалюмофосфата, H-ZSM5, ZSM-5, ZSM-11, TS-1, Fe-силикалита, TNU-9 и HIM-5.
Согласно типичному способу риформинга, как указано на фиг. 2, фракцию ароматических соединений подвергают стадии переалкилирования (ПА). Согласно варианту осуществления настоящего изобретения исходное сырье для стадии переалкилирования представляет собой толуол (T) и C9 плюс ароматические соединения (C9A+). Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения C9-ароматические соединения, используемые на стадии переалкилирования, представляют собой триметилбензол (ТМВ). Согласно варианту осуществления настоящего изобретения продукты, образованные в результате стадии переалкилирования в типичном способе риформинга, представляют собой смесь C8-ароматических соединений (изомеров ксилола) и бензол, находящиеся в приблизительном соотношении 1:3. Наличие бензола в смеси можно объяснить за счет недостатка метальных групп в типичном продукте риформинга процесса риформинга.
Как показано на Фиг. 3, добавление метальных групп в реакцию переалкилирования повышает выход C8-ароматических соединений относительно бензола в выходящем потоке переалкилирования. Как показано на Фиг. 3, соотношение бензола к C8-ароматическим соединениям (изомерам ксилола) в выходящем потоке переалкилирования составляет приблизительно 1:8. Согласно варианту осуществления, показанному на Фиг. 3, соотношение метальных групп к фенильным группам, присутствующим при реакции переалкилирования, составляет около 2:1. Следует отметить, что данное соотношение выше, чем соотношение метальных групп к фенильным группам 1,2:1, присутствующее в типичном показанном способе риформинга. Таким образом, согласно вариантам осуществления настоящего изобретения желательно иметь соотношение метальных групп к фенильным группам при реакции переалкилирования в диапазоне от 1,5:1 до 2,2:1. Согласно некоторым предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения соотношение метальных групп к фенильным группам при реакции переалкилирования находится в диапазоне от 1,95:1 до 2,05:1.
Вариант осуществления настоящего изобретения направлен на способ получения ксилолов путем использования бензола, толуола и C9 плюс ароматических соединений. Способ предусматривает метилирование бензола и толуола с получением смешанных ксилолов и тяжелых ароматических соединений в сочетании с переалкилированием имеющихся бензола, толуола и тяжелых ароматических соединений, причем, по меньшей мере, часть тяжелых ароматических соединений на стадии переалкилирования приходит со стадии метилирования.
Иллюстративный неограничивающий вариант осуществления настоящего изобретения, который можно осуществить в контексте различных комплексных способов в общей установке для производства ароматических углеводородов для получения параксилола в дополнение к другим продуктам, показан на Фиг. 4. Согласно данному варианту осуществления фракцию ароматических соединений в выходящем потоке реактора из сырьевого потока подвергают стадии метилирования для получения обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции. В частности, толуол (Т) в выходящем потоке реактора подвергают метилированию. Согласно некоторым вариантам осуществления стадию метилирования проводят при помощи метанола. Процесс метилирования дает смесь C8-ароматических соединений, таких как ксилолы и C9 плюс ароматические соединения. C9 плюс ароматические соединения переносят в установку переалкилирования, где проводят стадию переалкилирования. Соотношение бензола к C8-ароматическим соединениям (изомерам ксилола) в выходящем потоке переалкилирования составляет приблизительно 1:8.
Поскольку предпочтительное молярное соотношение метальной группы и фенильной группы составляет 2 для получения ксилолов, установка переалкилирования работает с молярным соотношением метальной группы к фенильной группе около 2. Согласно некоторым вариантам осуществления в установке переалкилирования молярное соотношение метальной группы к фенильной группе находится в диапазоне от 1,5 до 2,2. Согласно другим вариантам осуществления молярное соотношение метальной группы к фенильной группе находится в диапазоне от 1,95 до 2,05. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения часть бензола и толуола из выходящего потока реактора переносят на стадию метилирования. Согласно другим вариантам осуществления весь бензол и толуол из выходящего потока реактора переносят на стадию метилирования.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения на стадии метилирования бензол и толуол совместно подают в один реактор или отдельно подают в различные реакторы. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения часть бензола и толуола в выходящем потоке реактора переносят на стадию метилирования. Согласно другим вариантам осуществления весь бензол и толуол в выходящем потоке реактора переносят на стадию метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения для выполнения молярного соотношения метальной группы к фенильной группе 1,5-2,2 на стадии переалкилирования часть бензола и/или толуола со стадии метилирования переносят на стадию переалкилирования. Согласно другим вариантам осуществления настоящего изобретения для выполнения молярного соотношения метальной группы к фенильной группе 1,95-2,05 на стадии переалкилирования часть бензола и/или толуола со стадии метилирования переносят на стадию переалкилирования.
Согласно варианту осуществления настоящего изобретения выходящие потоки со стадии метилирования и стадии переалкилирования разделяют на одном и том же участке разделения. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения бензол и толуол или перемешанные, или отдельно переносят на стадию метилирования и стадию переалкилирования.
На Фиг. 5 показан способ получения ксилолов согласно варианту осуществления настоящего изобретения. Как показано на Фиг. 5, бензол и толуол из выходящего потока реактора подвергают стадии метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения метилирование проводят при помощи метанола. На стадии метилирования получается смесь ксилолов. На стадии переалкилирования C9 плюс ароматические соединения из выходящего потока реактора или такие, полученные со стадии метилирования, подвергают переалкилированию при соотношении метил/фенил приблизительно 2. Продукты, полученные в результате стадии переалкилирования, представляют собой смесь ксилолов. Следует отметить, что в смеси продуктов обнаруживают бензол в незначительном количестве или не обнаруживают вообще.
На Фиг. 6 показан способ получения ксилолов согласно варианту осуществления настоящего изобретения. Как показано на Фиг. 5, толуол из выходящего потока реактора подвергают стадии метилирования. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения метилирование проводят при помощи метанола. На стадии метилирования получают смесь ксилолов. На стадии переалкилирования C9 плюс ароматические соединения из выходящего потока реактора или такие, полученные на стадии метилирования, подвергают переалкилированию при соотношении метил/фенил приблизительно 1,7. Продукты, полученные в результате стадии переалкилирования, представляют собой смесь ксилолов. Следует отметить, что в смеси продуктов обнаруживают бензол в незначительном количестве или не обнаруживают вообще.
Общие аспекты настоящего изобретения относятся к способам получения C8-ароматических углеводородов, предусматривающим реакцию метилированного ароматического углеводорода в реакции переалкилирования с обеспечением выходящего потока переалкилирования, содержащего C8-ароматические углеводороды. Преимущественно метилированный ароматический углеводород находится в обогащенной метилированными ароматическими углеводородами фракции в зоне реакции переалкилирования. Специалисты в данной области техники со знаниями, полученными из настоящего раскрытия, оценят, что различные изменения можно сделать в этих способах производства C8-ароматических углеводородов без отклонения от объема настоящего изобретения. Механизмы, используемые для пояснения теоретических или наблюдаемых явлений или результатов, следует толковать только как иллюстративные, а не ограничивающие каким-либо образом объем приложенной формулы изобретения.
Claims (10)
1. Способ получения смеси бензола и С8-ароматических соединений, предусматривающий:
обеспечение сырьевого потока, содержащего бензол, толуол, С8-ароматические соединения и С9-ароматические углеводороды;
выделение из сырьевого потока первой фракции, содержащей С8-ароматические соединения, сырья для метилирования, содержащего толуол и не содержащего бензол, и сырья для переалкилирования, содержащего бензол и С9-ароматические углеводороды;
подачу сырья для метилирования на реакцию метилирования для получения смеси С8- и С9+ ароматических соединений;
подачу сырья для переалкилирования и С9+ ароматических соединений, полученных из реакции метилирования, на реакцию переалкилирования для конверсии С9-ароматических углеводородов и С9+ ароматических соединений из реакции метилирования в C8-ароматические соединения; и
перенос фракции бензола и толуола, полученных из реакции метилирования, в реакцию переалкилирования для поддержания в реакции переалкилирования молярного соотношения метильной группы к фенильной группе в диапазоне 1,5-2,2.
2. Способ по п. 1, в котором в реакции переалкилирования весь бензол и толуол в выходящем потоке каталитического реформинга переносят на стадию переалкилирования.
3. Способ по п. 1, в котором в реакции метилирования бензол и толуол совместно подают в один реактор.
4. Способ по п. 1, в котором в реакции метилирования бензол и толуол отдельно подают в различные реакторы.
5. Способ по п. 1, в котором выходящие потоки из реакции метилирования и реакции переалкилирования разделяют на одном участке разделения.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261620830P | 2012-04-05 | 2012-04-05 | |
US61/620,830 | 2012-04-05 | ||
PCT/US2013/031148 WO2013151710A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-03-14 | Process for production of xylenes through integration of methylation and transalkylation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014144325A RU2014144325A (ru) | 2016-05-27 |
RU2663839C2 true RU2663839C2 (ru) | 2018-08-10 |
Family
ID=49292829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014144325A RU2663839C2 (ru) | 2012-04-05 | 2013-03-14 | Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10131595B2 (ru) |
EP (1) | EP2834209B1 (ru) |
JP (1) | JP2015512444A (ru) |
KR (1) | KR102027994B1 (ru) |
CN (2) | CN104395267A (ru) |
AR (1) | AR090609A1 (ru) |
AU (1) | AU2013243901A1 (ru) |
CA (1) | CA2869550A1 (ru) |
ES (1) | ES2910355T3 (ru) |
IL (1) | IL234940A0 (ru) |
IN (1) | IN2014DN09038A (ru) |
MX (1) | MX2014011889A (ru) |
PL (1) | PL2834209T3 (ru) |
RU (1) | RU2663839C2 (ru) |
TW (1) | TWI622571B (ru) |
WO (1) | WO2013151710A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9783462B2 (en) * | 2013-09-10 | 2017-10-10 | Saudi Basic Industries Corporation | Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics |
JP6254882B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2017-12-27 | コスモ石油株式会社 | キシレンの製造方法 |
US10196329B2 (en) * | 2014-11-21 | 2019-02-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making para-xylene |
WO2017131862A1 (en) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for converting alkanes to para-xylene |
CN106083512B (zh) * | 2016-07-31 | 2018-10-02 | 宁波中金石化有限公司 | 一种由甲苯和重芳烃制备苯和二甲苯的装置和方法 |
US10392316B2 (en) * | 2017-10-11 | 2019-08-27 | Uop Llc | Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex |
US10308571B2 (en) | 2017-10-11 | 2019-06-04 | Uop Llc | Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3962363A (en) * | 1973-09-27 | 1976-06-08 | Institut Francais Du Petrole Des Carburants Et Lubrifiants | Process for selectively producing paraxylene |
RU2331621C2 (ru) * | 2003-02-18 | 2008-08-20 | Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани | Способ получения пара-ксилола |
US20090000988A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-01 | Stephen Harold Brown | Process of manufacturing para-xylene |
US20110178354A1 (en) * | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Antoine Negiz | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3551510A (en) * | 1968-08-15 | 1970-12-29 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
US4053388A (en) * | 1976-12-06 | 1977-10-11 | Moore-Mccormack Energy, Inc. | Process for preparing aromatics from naphtha |
US5321183A (en) | 1992-03-12 | 1994-06-14 | Mobil Oil Corp. | Process for the regioselective conversion of aromatics to para-disubstituted benzenes |
US6459006B1 (en) * | 1999-05-14 | 2002-10-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective methylation to para-xylene using fuel syngas |
US20040097769A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-05-20 | Ou John D. Y. | Para-xylene production process employing in-situ catalyst selectivation |
US20040138511A1 (en) * | 2003-01-10 | 2004-07-15 | James Butler | Aromatic alkylation process with direct recycle |
US7060644B2 (en) | 2004-01-08 | 2006-06-13 | Saudi Basic Industries Corporation | Aromatic alkylation catalyst and method |
US7834227B2 (en) * | 2006-12-29 | 2010-11-16 | Uop Llc | Aromatics co-production in a methanol-to-propylene unit |
US8598395B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-12-03 | Uop Llc | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl |
SG190307A1 (en) * | 2010-12-10 | 2013-06-28 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Method and apparatus for obtaining aromatics from diverse feedstock |
US20130190546A1 (en) * | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Uop Llc | Benzene alkylation with staged alkane injection |
SG11201405635WA (en) * | 2012-04-02 | 2014-11-27 | Saudi Arabian Oil Co | Multimetal zeolites based catalyst for transalkylation of heavy reformate to produce xylenes and petrochemical feedstocks |
-
2013
- 2013-03-14 KR KR1020147031091A patent/KR102027994B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-14 IN IN9038DEN2014 patent/IN2014DN09038A/en unknown
- 2013-03-14 JP JP2015504583A patent/JP2015512444A/ja active Pending
- 2013-03-14 WO PCT/US2013/031148 patent/WO2013151710A1/en active Application Filing
- 2013-03-14 EP EP13772120.5A patent/EP2834209B1/en active Active
- 2013-03-14 CN CN201380018739.9A patent/CN104395267A/zh active Pending
- 2013-03-14 AU AU2013243901A patent/AU2013243901A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-14 ES ES13772120T patent/ES2910355T3/es active Active
- 2013-03-14 RU RU2014144325A patent/RU2663839C2/ru active
- 2013-03-14 MX MX2014011889A patent/MX2014011889A/es unknown
- 2013-03-14 CN CN201910720904.4A patent/CN110452084A/zh active Pending
- 2013-03-14 US US13/830,112 patent/US10131595B2/en active Active
- 2013-03-14 PL PL13772120T patent/PL2834209T3/pl unknown
- 2013-03-14 CA CA2869550A patent/CA2869550A1/en not_active Abandoned
- 2013-04-02 TW TW102111883A patent/TWI622571B/zh active
- 2013-04-04 AR ARP130101109A patent/AR090609A1/es unknown
-
2014
- 2014-10-02 IL IL234940A patent/IL234940A0/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3962363A (en) * | 1973-09-27 | 1976-06-08 | Institut Francais Du Petrole Des Carburants Et Lubrifiants | Process for selectively producing paraxylene |
RU2331621C2 (ru) * | 2003-02-18 | 2008-08-20 | Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани | Способ получения пара-ксилола |
US20090000988A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-01 | Stephen Harold Brown | Process of manufacturing para-xylene |
US20110178354A1 (en) * | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Antoine Negiz | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2834209A1 (en) | 2015-02-11 |
US20130267746A1 (en) | 2013-10-10 |
TWI622571B (zh) | 2018-05-01 |
IL234940A0 (en) | 2014-12-31 |
US10131595B2 (en) | 2018-11-20 |
EP2834209A4 (en) | 2015-12-02 |
KR20150003792A (ko) | 2015-01-09 |
WO2013151710A1 (en) | 2013-10-10 |
AR090609A1 (es) | 2014-11-26 |
CN110452084A (zh) | 2019-11-15 |
KR102027994B1 (ko) | 2019-10-02 |
AU2013243901A1 (en) | 2014-11-20 |
RU2014144325A (ru) | 2016-05-27 |
MX2014011889A (es) | 2014-11-25 |
PL2834209T3 (pl) | 2022-06-20 |
ES2910355T3 (es) | 2022-05-12 |
EP2834209B1 (en) | 2022-03-09 |
TW201345875A (zh) | 2013-11-16 |
JP2015512444A (ja) | 2015-04-27 |
CN104395267A (zh) | 2015-03-04 |
IN2014DN09038A (ru) | 2015-05-22 |
CA2869550A1 (en) | 2013-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2663839C2 (ru) | Способ получения ксилолов посредством комбинирования метилирования и переалкилирования | |
KR101676151B1 (ko) | 크실렌 생산을 극대화하기 위한 조합된 중질 개질유 탈알킬화-알킬교환 공정 | |
RU2624013C2 (ru) | Получение ксилолов путем метилирования ароматических соединений | |
US20150251973A1 (en) | Purge Streams in Paraxylene Production | |
US10975002B2 (en) | Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics | |
JP6899430B2 (ja) | 芳香族炭化水素をメチル化するプロセス | |
WO2016081110A1 (en) | Process for making para-xylene | |
KR20190040355A (ko) | 벤젠 및/또는 톨루엔의 메틸화에 의해 파라크실렌을 생성시키기 위한 촉매의 선택화 방법 | |
KR20170013947A (ko) | 크실렌의 제조 방법 | |
RU2014101635A (ru) | Способ алкилирования ароматических углеводородов олефинами | |
CN112979403A (zh) | 通过采用乙醇的苯烷基化转化芳族化合物的装置和方法 | |
JP2014513153A (ja) | ガソリンのベンゼン含有量を低減するプロセス | |
US20150307412A1 (en) | Methods and apparatuses for producing xylene from propylbenzene | |
WO2017136490A1 (en) | Conversion of shale gas to aromatics | |
KR20170020455A (ko) | 벤젠 및 lpg2를 생산하는 방법 | |
RU2665477C2 (ru) | Способ получения ароматических углеводородов | |
TW202413314A (zh) | 藉由液相異構化製造對-二甲苯及其分離 | |
CN111225894A (zh) | 生产乙烯和丙烯的方法 | |
CN112979405A (zh) | 通过采用乙烯的苯烷基化转化芳族化合物的装置和方法 | |
CN118103139A (zh) | 用于生产富含邻二甲苯的二甲苯产物的催化剂和方法 | |
CN115215721A (zh) | 基于c9+重质芳烃改质联产均四甲苯和二甲苯的方法 | |
KR20140001929A (ko) | 큐멘의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210726 |