CN112313193A - 用于生产对二甲苯的方法和系统 - Google Patents
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Abstract
一种用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以获得加氢裂化产物；分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合；分离液体流以获得甲苯流，其中基于甲苯流的总重量，甲苯以等于或大于70wt％、优选等于或大于80wt％、更优选等于或大于95wt％的量存在于甲苯流中；和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
Description
相关申请的引证
本申请是要求于2018年6月25日提交的美国申请第62/689,401号的优先权的国际申请，其通过引证将其全部内容并入本文。
背景技术
在石油化学工业中，加氢裂化可用于将高度复杂的烃流转化为包含更少组分的不太复杂的流。这些不太复杂的流可以包括燃料气体(例如，氢气、甲烷)、液化石油气(LPG)(例如，乙烷、丙烷、丁烷)、苯、甲苯和二甲苯。
例如，苯和二甲苯产物可通过将烃进料加氢裂化和利用萃取蒸馏、甲苯歧化和选择性烷基转移处理加氢裂化产物来生产。可替代地，可以通过甲苯的加氢脱烷基化来生产苯。
通常，将苯与加氢裂化产物分离，以确保汽油生产中规范的苯含量。剩余的甲苯(其由于热力学而相对大量地产生)和二甲苯由于其高辛烷值而可用作汽油组分。
发明内容
在各种实施方式中，公开了用于生产对二甲苯的方法和系统。
用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以获得加氢裂化产物；分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合；分离液体流以获得甲苯流，其中基于甲苯流的总重量，甲苯以等于或大于70重量百分比(wt％)、优选等于或大于80wt％、更优选等于或大于95wt％的量存在于甲苯流中；和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以在300℃至580℃、优选325℃至575℃、更优选350℃至550℃的温度和0.3兆帕(MPa)至5.0MPa、优选0.5MPa至4.0MPa、更优选1MPa至3MPa的压力下生产加氢裂化产物；分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合；分离液体流以获得甲苯流，其中基于甲苯流的总重量，甲苯以等于或大于95wt％、优选等于或大于96wt％、更优选等于或大于97wt％的量存在于甲苯流中；和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
一种用于生产对二甲苯产物的系统，包括：用于生产加氢裂化产物的加氢裂化单元；用于分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流的第一分离单元；用于分离液体流以获得甲苯流的第二分离单元；和用于使甲苯流与甲醇反应以获得对二甲苯产物的甲基化单元。
下面更具体地描述这些和其它特征和特性。
附图说明
下图是示例性实施方式，其被提出用于说明本文公开的示例性实施方式的目的，而不是为了限制其的目的。
图是从烃进料生产对二甲苯的方法的实施方式的说明。
通过以下详细描述、实施例和权利要求来举例说明上述和其它特征。
具体实施方式
本文描述了用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法和系统。特别地，该方法和系统可以高选择性将烃进料转化为更高价值的对二甲苯产物。副产物可以在方法和系统内转化或再利用，因此，除了对二甲苯产物外，产物流还包括二甲苯、苯和LPG产物。用于从烃进料生产对二甲苯的先前方法和系统(例如，加氢裂化和/或蒸汽裂化)产生了脂族烃和芳族烃的混合物，其需要在进一步加工(例如甲苯转化为对二甲苯)之前将脂族烃与芳族组分分离。这种包括萃取蒸馏的分离过程可能是资本和能量密集的。理想地，在一些实施方式中，本发明的方法和系统避免了诸如萃取蒸馏的过程，因为不需要在进一步加工芳族烃之前将脂族烃与芳族烃分离。
此外，在一些实施方式中，本发明的方法和系统避免了通过歧化或加氢脱烷基化来处理甲苯，因为通过甲基化实现了甲苯转化为对二甲苯。通过避免甲苯歧化，可以减少或避免通过选择性甲苯歧化由甲苯产生更多的苯，并提高了对二甲苯的选择性。通过避免甲苯的加氢脱烷基化，避免了通过这种方法产生的大量燃料气。因此，与用于将烃进料转化为对二甲苯产物的先前方法相比，用于生产对二甲苯产物的本发明的方法和系统具有简化的物流，较少的加工单元和对二甲苯比苯的较高生产比。例如，在其中该单元被供给具有以下组成的重整产品流的情况下：链烷烃15wt％；苯10wt％；甲苯30wt％；乙苯5wt％；二甲苯30wt％；C9+芳族化合物(aromatic，芳烃)10wt％，所生产的二甲苯与所生产的苯的摩尔比可以等于或大于4:1，例如在所有甲苯成功甲基化为二甲苯的情况下为4.75:1。要注意的是，二甲苯/苯的比例在很大程度上取决于原料。上面列出的值是作为原料的典型重整产品流。
另外，邻、间和对二甲苯的平衡通常为22:54:24％。这意味着对二甲苯/苯的比例取决于是否使用异构化单元。假设是这种情况，几乎所有混合二甲苯都将转化为对二甲苯，因此该比例将大致相同。此外，有趣的是注意到甲苯甲基化为对二甲苯的选择性接近100％。因此，本方法不仅消除了通过萃取蒸馏萃取苯和甲苯的需要，而且其减小了所需的异构化单元的尺寸。相比之下，使用甲苯歧化的先前方法具有所产生的二甲苯与所产生的苯的摩尔比为约1.5:1，而使用甲苯的加氢脱烷基化的其他方法具有所产生的二甲苯与所产生的苯的摩尔比为约0.6:1。当通过异构化单元实现混合的二甲苯的完全转化时，可以认为这些比例接近对二甲苯与苯之间的比例。
如本文所用，“对二甲苯产物”是指包括基于对二甲苯产物的总重量为等于或大于50wt％的量的对二甲苯的组合物。如本文所用，“二甲苯”是指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯的混合物，其中基于二甲苯的总重量，对二甲苯以小于50wt％的量存在。
用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法可包括在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以获得加氢裂化产物，分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合，分离液体流以获得甲苯流，和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。甲苯以基于甲苯流的总重量为等于或大于70wt％，例如等于或大于80wt％，例如等于或大于95wt％的量存在于甲苯流中。如本文所指，“C9+烃”是指包含九个或更多个碳原子的烃。
理想的烃进料包括但不限于，氢化脱戊烷加氢处理的(hydrogenateddepentanized hydrotreated)汽油、石脑油(例如直馏石脑油或轻质焦化石脑油)、热解汽油(例如，第一阶段加氢处理的热解汽油)、加氢裂化汽油、焦炉轻油、流化催化裂化(FCC)汽油、重整产品(reformate，重整油)、煤油、C5-C12烃或包含前述中的至少一种的组合。理想地，烃进料可包括石脑油。在一个实施方式中，大部分烃进料包含C6-C8烃。
如本文所用，“加氢裂化”是指在氢气存在下的催化裂化过程。如本文所用，“加氢裂化单元”是指能够进行加氢裂化过程的反应器单元。加氢裂化产生的大部分流出物可以是LPG，其包括可以转化为烯烃的烷烃。加氢裂化可以保持烃进料中的芳族化合物的一个芳族环完整，但是从芳族环上除去大部分侧链。加氢裂化可通过调节催化剂的加氢活性、工艺温度或烃进料的空速来实现。
期望地，方法和系统在中等温度和压力下操作一个或多个加氢裂化单元。用于加氢裂化的工艺条件可包括300℃至580℃，例如325℃至575℃，例如350℃至550℃的温度和0.3MPa至20.0MPa，例如，0.5MPa至4.0MPa，例如1MPa至3MPa的压力。第一加氢裂化单元可以在300℃至500℃，例如400℃至500℃的温度和0.5MPa至3.0MPa，例如1.0MPa至2.5MPa的压力下操作。第二加氢裂化单元可以在400℃至600℃，例如450℃至550℃的温度和0.5MPa至3.0MPa，例如1.0MPa至2.5MPa的压力下操作。
用于加氢裂化方法的许多催化剂包括各种过渡金属或具有固体载体的金属硫化物，固体载体例如氧化铝、二氧化硅、氧化铝-二氧化硅、氧化镁、沸石或包含前述中的至少一种的组合。在一个实施方式中，相对于总的催化剂重量，催化剂可以包含0.01wt％至1wt％的氢化金属和孔径为5至8埃
的沸石以及5:1至200:1的二氧化硅(SiO2)与氧化铝(Al2O3)摩尔比。
在一个实施方式中，加氢裂化可以在一种催化剂的存在下进行。在另一个实施方式中，加氢裂化可以在两种催化剂的存在下进行。
期望地，将烃进料加氢裂化以产生加氢裂化产物的步骤可以在一个或多个阶段中。例如，第一阶段可以包括将烃进料加氢裂化以获得第一加氢裂化产物，然后分离第一加氢裂化产物以获得轻质流，轻质流可以是气态的，以及重质流，重质流可以是液体。在一个实施方式中，单个加氢裂化步骤可以在多个反应器中进行。当使用多于一个反应器时，可以允许C1-C4流的定制(tailoring，修改)。例如，通过首先温和的加氢裂化，然后更剧烈的加氢裂化，可以调节乙烷/丙烷/(苯、甲苯、二甲苯)比例。然而，也可以进行单个步骤。
与第一加氢裂化产物分离的轻质流可以包括氢和C1-C4烃。从第一加氢裂化产物分离的重质流可以包含C5+烃。如本文所指，“C1-4烃”是指包含1至4个碳原子的烃。
基于第一加氢裂化产物的总重量，氢气可以等于或大于1wt％，例如2wt％至10wt％，例如2wt％至8wt％的量存在于第一加氢裂化产物中。C1-C4烃(例如，LPG)可以基于第一加氢裂化产物的总重量为等于或大于30wt％，例如等于或大于40wt％，例如等于或大于50wt％的量存在。
重质流可以包括C5+烃和芳族烃。例如，重质流可以包括基于重质流的总重量为等于或大于1wt％，例如2wt％至20wt％，例如5wt％至10wt％的量的C5+烃。在某些实施方式中，重质流可包括基于重质流的总重量为等于或大于1wt％，例如5wt％至25wt％，例如10wt％至20wt％的量的芳族烃。
第二阶段可包括加氢裂化重质流以获得第二加氢裂化产物。由加氢裂化重质流获得的第二加氢裂化产物可包括氢气、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、苯、甲苯、二甲苯、C9+烃、或包含前述中的至少一种的组合。
可以分离第二加氢裂化产物以获得气体流和包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合的液体流。气体流可包括氢气、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、或包含前述中的至少一种的组合。
加氢裂化产物(例如，第一加氢裂化产物或第二加氢裂化产物)可以包含基于加氢裂化产物的总重量为20wt％至超过90wt％(在某些情况下甚至100wt％是可能的，条件是进料至加氢裂化器的原料易于裂化)的量的苯、甲苯和二甲苯，例如30wt％至70wt％，例如40wt％至60wt％。甲苯可以基于加氢裂化产物的总重量为10wt％至70wt％，例如20wt％至60wt％，例如30wt％至50wt％的量存在于加氢裂化产物中。
加氢裂化产物(例如液体流)可以基本上不含脂族烃(即，基于加氢裂化产物的总重量，包括小于1wt％)。例如，加氢裂化产物(例如，液体流)可以基本上不含C5-C7脂族烃(即，具有5至7个碳原子的脂族烃)。
分离加氢裂化产物可以包括蒸馏加氢裂化产物以获得液体流。
理想地，在用于生产对二甲苯产物的方法中，液体流的分离可包括蒸馏液体流。
除了使用甲基化来生产对二甲苯产物之外，用于生产对二甲苯产物的方法还可以包括在分离液体流以获得甲苯流的步骤之前或期间，从液体流分离二甲苯流，以及将二甲苯流进行烷基转移以获得对二甲苯。
用于生产对二甲苯产物的方法可以进一步包括在分离液体流以获得甲苯流的步骤之前或期间，从液体流分离C9+烃流。用于生产对二甲苯产物的方法可以进一步包括将C9+烃流再循环至加氢裂化步骤(例如，加氢裂化步骤的第一阶段、第二阶段或后续阶段)。
甲苯与甲醇的反应以获得对二甲苯可以在催化剂的存在下进行。用于甲苯甲基化的理想催化剂包括但不限于酸性催化剂，优选为沸石催化剂。例如，ZSM-5型沸石、β型沸石和硅铝磷酸盐(SAPO)催化剂已用于甲苯甲基化。
对二甲苯可以基于对二甲苯产物的总重量为等于或大于95wt％，例如，等于或大于96wt％，例如，等于或大于97wt％的量存在于对二甲苯产物中。
期望地，在用于生产对二甲苯产物的方法中不存在歧化、歧化、加氢脱烷基化、萃取蒸馏或包含前述中的至少一种的组合。
用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法可包括：(i)在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以在300℃至580℃，例如325℃至575℃，例如350℃至550℃的温度和0.3MPa至5.0MPa，例如0.5MPa至4.0MPa，例如1MPa至3MPa的压力下生产加氢裂化产物，(ii)分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合，(iii)分离液体流以获得甲苯流，其中甲苯以基于甲苯流的总重量为等于或大于95wt％，例如等于或大于96wt％，例如等于或大于97wt％的量存在于甲苯流中；和(iv)使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
对二甲苯产物可以通过上述方法制备。
一种用于生产对二甲苯产物的系统可包括：用于生产加氢裂化产物的加氢裂化单元，用于分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流的第一分离单元，用于分离液体流以获得甲苯流的第二分离单元，和用于使甲苯流与甲醇反应以获得对二甲苯产物的甲基化单元。
可以通过参考附图来获得对本文公开的组件、过程和装置的更完整的理解。附图仅仅是基于示出本公开的便利性和容易性的示意性表示，并且因此无意于指示装置或其组件的相对大小和尺寸和/或定义或限制示例性实施方式的范围。尽管为了清楚起见在以下描述中使用了特定术语，但是这些术语仅旨在表示在附图中选择用于说明的实施方式的特定结构，并且不旨在限定或限制本公开的范围。
在该图所示的示例性方法中，可将烃进料2在第一加氢裂化单元10中在催化剂上加氢裂化以产生第一加氢裂化产物12。在第一加氢裂化单元10中，可以将烃进料2与氢气4混合并加热。第一加氢裂化产物12可以包含氢气、C1-C4烃(例如液化石油气)和C5+烃(即，包含五个或更多个碳原子的那些)，包括芳族烃，例如苯、甲苯和二甲苯(BTX)。
在部分冷却之后，第一加氢裂化产物12进入第一分离单元20。第一分离单元20从C5+烃中分离氢气和C1-C4烃，分别获得轻质流24和重质流22。
重质流22在第二加氢裂化单元30中加氢裂化以将至少一部分C5+烃转化为C1-C4烃和芳族烃。在一些实施方式中，可以在第二加氢裂化单元30中实现至少一部分C5+烃向C1-C4烃和芳族烃的转化，而无需使用链烷烃和环烷烃共沸器，其会影响芳族产物的纯度。在第二加氢裂化单元30中，重质流22和氢气4在催化剂上反应以产生第二加氢裂化产物32。
尽管第一加氢裂化单元10和第二加氢裂化单元30各自被显示为一个单一单元，但应理解，在替代实施方式中，加氢裂化单元包括多个反应器。例如，加氢裂化单元可包括串联的一个、两个、三个、四个或更多个固定床反应器，或一个、两个、三个、四个或更多个流化床反应器，各自包含催化剂。任选地，中间冷却器可位于反应器之间，以通过例如产生高压蒸汽来除去反应热。
第二分离单元40从芳族烃中除去第二加氢裂化产物32中的氢气和轻质烃(例如，C5-烃)。气体流49中的氢气和轻质烃被引导至第一分离单元20，而芳族烃进入蒸馏系统(distillation train，蒸馏设备，蒸馏管路)，在该蒸馏塔中发生苯42、C8烃44、甲苯46和C9+烃48的依次分离。
尽管第二分离单元40被示出为一个单一单元，但是应当理解，在替代实施方式中，第二分离单元包括构成蒸馏系统的多个蒸馏塔。例如，加氢裂化单元可包括串联的一个、两个、三个、四个或多个简单的蒸馏塔。
将甲苯46进料到反应器50中，并与甲醇反应以获得对二甲苯产物52。
C9+烃48可再循环到加氢裂化单元30。
通过以下实施例进一步说明本公开，这些实施例是非限制性的。
实施例
用于由烃进料生产对二甲苯的方法使用图中所示的方法用加氢脱戊烷加氢处理的汽油进行。表1示出了来自使用加氢脱戊烷加氢处理的汽油(HPHG)和轻度加氢裂化(MHC)的运行中的C7馏分。温和加氢裂化的操作条件是温度为425至475℃，且压力为13至15巴表压(13.1MPa至15.1MPa)。
在温和的加氢裂化之后，基于苯流的总重量，苯纯度为99.88wt％，而基于甲苯流的总重量，甲苯纯度为99.5wt％。在甲苯与甲醇反应的步骤中，甲苯转化率为41.7％，甲苯对于对二甲苯产物的选择性为93.1％，并且对二甲苯以基于对二甲苯产物的总重量为83.3重量％的量存在于对二甲苯产物中。甲醇和甲苯可以再循环以使转化率最大化。重质化合物(例如大于C9+)可在加氢裂化单元中再循环或可以出售。
因此，在一些实施方式中，本公开的方法和系统从烃原料例如石脑油获得了较高产率的对二甲苯，同时减少了资金和能量支出。相反，常规方法使用更多的资金和能量支出，因为它们在芳族烃的进一步加工之前使用萃取蒸馏将脂族烃与芳族烃分离。常规方法需要氢化、蒸馏和萃取蒸馏的组合使用以产生期望的产物，而在本发明方法中使用加氢裂化通常通过转化成易于分离的气体而从芳族化合物中去除所有脂族组分。剩余的芳族化合物具有很少或没有共沸物，可以通过简单蒸馏进一步分离。另外，在一些实施方式中，本公开的方法和系统产生对二甲苯与苯的较高摩尔比。
本文公开的方法和系统包括至少以下方面：
方面1：一种用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以获得加氢裂化产物；分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合；分离液体流以获得甲苯流，其中甲苯以基于甲苯流的总重量为等于或大于70wt％，优选等于或大于80wt％，更优选等于或大于95wt％的量存在于甲苯流中；和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
方面2：根据方面1的方法，其中烃进料包括氢化脱戊烷加氢处理的汽油、石脑油、热解汽油、加氢裂化汽油、焦炉轻油、流化催化裂化汽油、重整产品、煤油、C5-C12烃、或包含前述中的至少一种的组合。
方面3：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中加氢裂化在一种催化剂的存在下进行。
方面4：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中加氢裂化产物基本上不含脂族烃。
方面5：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中分离加氢裂化产物包括蒸馏加氢裂化产物以获得液体流。
方面6：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中气体流包含氢气、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷或包含前述中的至少一种的组合。
方面7：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中分离液体流包括蒸馏液体流。
方面8：根据前述方面中任一项或多项的方法，进一步包括在分离液体流以获得甲苯流的步骤之前或期间，从液体流中分离二甲苯流，以及将二甲苯流进行烷基转移以获得对二甲苯。
方面9：根据前述方面中任一项或多项的方法，进一步包括在分离液体流以获得甲苯流的步骤之前或期间，从液体流分离C9+烃流。
方面10：根据方面8的方法，进一步包括将C9+烃流再循环至加氢裂化步骤。
方面11：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中对二甲苯以基于对二甲苯产物的总重量为等于或大于95wt％，优选等于或大于96wt％，更优选等于或大于97wt％的量存在于对二甲苯产物中。
方面12：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中方法中不存在歧化、加氢脱烷基化、萃取蒸馏或前述中的至少一种的组合。
方面13：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中液体流包含小于1wt％的C5-C7脂族烃。
方面14：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中液体流包含基于液体流的总重量为小于1wt％的脂族烃。
方面15：根据前述方面中任一项或多项的方法，无需通过歧化或加氢脱烷基化来处理甲苯。
方面16：根据前述方面中任一项或多项的方法，其中加氢裂化在300℃至580℃、优选325℃至575℃、更优选350℃至550℃的温度下和0.3MPa至5.0MPa、优选0.5MPa至4.0MPa、更优选1MPa至3MPa的压力下进行。
方面17：一种用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：在催化剂的存在下将烃进料加氢裂化以在300℃至580℃、优选325℃至575℃、更优选350℃至550℃的温度和0.3MPa至5.0MPa、优选0.5MPa至4.0MPa、更优选1MPa至3MPa的压力下生产加氢裂化产物；分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流，该液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃或包含前述中的至少一种的组合；分离液体流以获得甲苯流，其中甲苯以基于甲苯流的总重量为等于或大于95wt％、优选等于或大于96wt％、更优选等于或大于97wt％的量存在于甲苯流中；和使甲苯流与甲醇反应，得到对二甲苯产物。
方面18：一种通过前述方面中任一项或多项的方法生产的对二甲苯产物。
方面19：一种用于生产对二甲苯产物的系统，包括：用于生产加氢裂化产物的加氢裂化单元；用于分离加氢裂化产物以获得气体流和液体流的第一分离单元；用于分离液体流以获得甲苯流的第二分离单元；和用于使甲苯流与甲醇反应以获得对二甲苯产物的甲基化单元。
方面20：根据权利要求19的系统，其中在加氢裂化单元和甲基化单元之间不存在歧化单元或加氢脱烷基单元。
通常，本发明可替代地包括、组成于或基本上组成于本文公开的任何合适的组分。本发明可以另外地或替代地配制成不含或基本不含现有技术组合物中使用的或者另外对于实现本发明的功能和/或目的不是必需的任何组分、材料、成分、佐剂或物质。针对相同组分或性质的所有范围的端点是包括性的和可独立组合的(例如，“小于或等于25wt％，或5wt％至20wt％”的范围包括“5wt％至25wt％”等的范围的端点和所有中间值)。除了更广泛的范围之外，公开更窄范围或更具体的基团并不是对更广泛范围或更大基团的弃权。“组合”包括共混物、混合物、合金、反应产物等。此外，本文的术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、数量或重要性，而是用于指示一个元件与另一个元件。本文中的术语“一个”和“一种”和“该”不表示数量的限制，并且应被解释为涵盖单数和复数，除非本文另有说明或上下文明显矛盾。“或”表示“和/或”。如本文所用，后缀“(s)”旨在包括其修饰的术语的单数和复数，从而包括该术语中的一个或多个(例如，膜(s)包括一个或多个膜)。整个说明书对“一个实施方式”、“另一个实施方式”、“一种实施方式”等的引用意思是结合实施方式描述的特定元件(例如，部件、结构和/或特征)包括在本文描述的至少一个实施方式中，并且可能或可能不存在于其它实施方式中。此外，应该理解，在各个实施方式中描述的元素可以任何适当的方式组合。
与数量结合使用的修饰语“约”包括所述值并具有上下文所指示的含义(例如，包括与特定数量的测量相关的误差程度)。“任选的”或“任选地”是指随后描述的事件或情况可以发生或可以不发生，并且该描述包括其中事件发生的实例和其中事件不发生的实例。除非另外定义，否则本文使用的技术和科学术语具有与本发明所属领域的技术人员通常理解的相同的含义。
所有引用的专利、专利申请和其它参考文献都通过引用其全部内容并入本文。然而，如果本申请中的术语与并入的参考文献中的术语相矛盾或冲突，则本申请中的术语优先于并入的参考文献中的冲突术语。
尽管已经描述了特定实施方式，但申请人或本领域技术人员可以想到是或可能是目前未预见的替代方案、修改、变型、改进和实质等同物。因此，如提交的和可能对它们进行修改的所附权利要求意图包括所有这样的替代方案、修改、变型、改进和实质等同物。
Claims (19)
1.一种用于由烃进料生产对二甲苯产物的方法，包括：
在催化剂的存在下使所述烃进料加氢裂化以获得加氢裂化产物；
分离所述加氢裂化产物以获得气体流和液体流，所述液体流包含苯、甲苯、二甲苯、C9+烃、或包含前述中的至少一种的组合；
分离所述液体流以获得甲苯流，其中，基于所述甲苯流的总重量，甲苯以等于或大于70wt％、优选等于或大于80wt％、更优选等于或大于95wt％的量存在于所述甲苯流中；以及
使所述甲苯流与甲醇反应以获得所述对二甲苯产物。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述烃进料包括氢化脱戊烷加氢处理的汽油、石脑油、热解汽油、加氢裂化汽油、焦炉轻油、流化催化裂化汽油、重整产品、煤油、C5-C12烃、或包含前述中的至少一种的组合。
3.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述加氢裂化在一种催化剂的存在下进行。
4.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述加氢裂化产物基本上不含脂族烃。
5.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，分离所述加氢裂化产物包括：蒸馏所述加氢裂化产物以获得所述液体流。
6.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述气体流包含氢气、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、或包含前述中的至少一种的组合。
7.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，分离所述液体流包括蒸馏所述液体流。
8.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，进一步包括在分离所述液体流以获得所述甲苯流的步骤之前或期间，从所述液体流分离二甲苯流以及将所述二甲苯流进行烷基转移以获得对二甲苯。
9.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，进一步包括在分离所述液体流以获得所述甲苯流的步骤之前或期间，从所述液体流分离C9+烃流。
10.根据权利要求8所述的方法，进一步包括将C9+烃流再循环至加氢裂化步骤。
11.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，基于所述对二甲苯产物的总重量，所述对二甲苯以等于或大于95wt％、优选等于或大于96wt％、更优选等于或大于97wt％的量存在于所述对二甲苯产物中。
12.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述方法中不存在歧化、加氢脱烷基化、萃取蒸馏、或前述中的至少一种的组合。
13.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述液体流包含小于1wt％的C5-C7脂族烃。
14.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，基于所述液体流的总重量，所述液体流包含小于1wt％的脂族烃。
15.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，无需通过歧化或加氢脱烷基化来处理所述甲苯。
16.根据前述权利要求中任一项或多项所述的方法，其中，所述加氢裂化在300℃至580℃、优选325℃至575℃、更优选350℃至550℃的温度下以及0.3MPa至5.0MPa、优选0.5MPa至4.0MPa、更优选1MPa至3MPa的压力下进行。
17.一种对二甲苯产物，通过前述权利要求中任一项或多项所述的方法生产。
18.一种用于生产对二甲苯产物的系统，包括：
加氢裂化单元，所述加氢裂化单元用于生产加氢裂化产物；
第一分离单元，所述第一分离单元用于分离所述加氢裂化产物以获得气体流和液体流；
第二分离单元，所述第二分离单元用于分离所述液体流以获得甲苯流；和
甲基化单元，所述甲基化单元用于使所述甲苯流与甲醇反应以获得所述对二甲苯产物。
19.根据权利要求18所述的系统，其中，在所述加氢裂化单元和所述甲基化单元之间不存在歧化单元或加氢脱烷基单元。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7265252B1 (en) * | 2003-12-18 | 2007-09-04 | Uop Llc | Process for xylene production |
| CN102875317A (zh) * | 2011-07-12 | 2013-01-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产对二甲苯的方法 |
| CN104395436A (zh) * | 2012-06-05 | 2015-03-04 | 沙特基础工业公司 | 由c5-c12烃混合物生产btx的方法 |
| CN105295998A (zh) * | 2014-07-25 | 2016-02-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由柴油原料生产小分子芳烃的方法 |
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Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7265252B1 (en) * | 2003-12-18 | 2007-09-04 | Uop Llc | Process for xylene production |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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