TW201309707A - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭示一種由化學式1~4之其中之一所表示的雜環化合物以及一種包括具該雜環化合物之有機層之有機發光裝置。該雜環化合物具有優良的發光特徵及優良的電子傳輸特徵，因此可作為適用於全彩螢光及磷光裝置，如紅色、綠色、藍色、及白色螢光及磷光裝置之電子注入材料或電子傳輸材料。具體而言，該雜環化合物係有效地作為綠色、藍色、及白色螢光裝置之發光材料。藉由使用該雜環化合物則可製備具有高效率、低驅動電壓、高亮度、及長壽命之有機發光裝置。

Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案主張於2011年8月22日向韓國智慧財產局所提出的韓國專利申請案第10-2011-0083558號之效益，其全部揭露係納入此處作為參考。
本發明係關於一種由化學式1所表示的雜環化合物以及一種包括該雜環化合物之有機發光裝置。
發光裝置為自發光型顯示裝置且具有寬視角、高對比值、及短回應時間。由於這些特徵，發光裝置吸引更多注目。此種發光裝置可約略地分成無機發光裝置，其包括具無機化合物之發射層(EML)、以及有機發光裝置，其包括具有機化合物之發射層。具體而言，有機發光裝置具有比無機發光裝置較高的亮度、較低的驅動電壓、及較短的回應時間，且可顯示多色影像。因此，已進行眾多對此種有機發光裝置的研究。通常有機發光裝置具有堆疊結構，其包括陽極、陰極、及插設其間之有機發射層。然而可在陽極與有機發射層之間進一步堆疊電洞注入層(HIL)及/或電洞傳輸層(HTL)，及/或可在有機發射層與陰極之間進一步堆疊電子傳輸層(ETL)。換言之，有機發光裝置可具有陽極/電洞傳輸層/有機發射層/陰極之堆疊結構、或陽極/電洞傳輸層/有機發射層/電子 傳輸層/陰極之堆疊結構。
至於有機發射層用材料，現已使用蒽衍生物(anthracene derivative)。
然而，包括此習知有機發射材料之有機發光裝置並未具有令人滿意的壽命、效率、及電力消耗特徵，因而關於此方面仍需要改良。
本發明提供一種雜環化合物，其具有優良的電性特徵、電荷傳輸能力、及發光能力。
本發明亦提供一種有機發光裝置，其包括該雜環化合物。
本發明亦提供一種平板顯示裝置，其包括該有機發光裝置。
依照本發明之一態樣係提供一種由以下化學式1所表示的雜環化合物。
在化學式1中，R1、R2、R3、R4、R5以及R6各獨立 地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，及 A及B各獨立地為經取代或未經取代之芳環縮合多環基，其係選自由經取代或未經取代之二苯并呋喃(dibenzofuran)、經取代或未經取代之二苯并噻吩(dibenzothiophene)、經取代或未經取代之咔唑(carbazole)、經取代或未經取代之吲唑(indazole)、及經取代或未經取代之茀(fluorene)所組成的群組。
依照本發明之一態樣提供一種由以下化學式2所表示的雜環化合物。
在化學式2中，R1至R6及R10至R15各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，視情況地，R14與R40、R41、或R42，或R11與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環。
R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
依照本發明之一態樣提供一種由以下化學式3所表示的雜環化合物。
在化學式3中，R1至R6及R20至R25各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，視情況地，R23與R40、R41、或R42，或R20與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環。
R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫 原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
依照本發明之一態樣提供一種由以下化學式4所表示的雜環化合物。
在化學式4中，R1至R6及R30至R35各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代C3-C60之雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、 -CR41=、或-S-，視情況地，R35與R40、R41、或R42，或R32與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環。
R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
在化學式2、3及4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25、及R30至R35各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組。
Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組；p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34可各獨立地為氫原子或重氫原子。由化學式2、3及4所表示的化合物可為對稱化合物。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34 可各獨立地為氫原子或重氫原子，及R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35可各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之 C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組；Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組；p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34可各獨立地為氫原子或重氫原子，R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35可各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組，以及由化學式2、3及4所表示的化合物可為對稱化合物。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組；Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代C3-C20之伸雜芳基所組成的群組； p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
化學式1之雜環化合物可為以下化合物之其中之一。
依照本發明之一態樣提供一種有機發光裝置，其包括一第一電極、一第二電極、及插設於第一電極與第二電極之間的一有機層， 其中該有機層包括一第一層，其包括由化學式1所表示的雜環化合物。
第一層可包括一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)、具有電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層、一發射層(EML)、一電子注入層(EIL)、一電子傳輸層(ETL)、或具有電子注入與電子傳輸能力之一功能層。
第一層可為發射層，且可使用化學式1之雜環化合物作為螢光基質或螢光摻雜物。
該有機層可包括一發射層、一電洞傳輸層及一電子傳輸層，以及第一層可為發射層，其中發射層可進一步包括蒽化合物(anthracene compound)、芳胺基化合物(arylamine compound)或苯乙烯基化合物(styryl compound)。
該有機層可包括一發射層、一電洞傳輸層及一電子傳輸層，以及第一層可為發射層，其中發射層的紅色、綠色、藍色、及白色層之其中之一可進一步包括磷光化合物。
第一層可為藍色發射層。
第一層可為藍色發射層，且可使用化學式1之雜環化合物作為藍色摻雜物。
該有機層可包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層、一發射層、一 電洞阻擋層(HBL)、一電子傳輸層、一電子注入層、或其至少兩者之組合。
電洞注入層、電洞傳輸層、及具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層之至少之一可進一步包括電荷產生材料。
電子傳輸層可包括電子傳輸有機材料及含金屬材料。
在此所使用的名詞”及/或”包括一種或以上的相關表列項目之任何及所有組合。在列出要素表列時，如”至少之一”之表示法係修飾要素之全部表列而非修飾表列之個別要素。
蒽衍生物為廣為習知用於形成有機發射層(EML)之材料。PBD、PF-6P、及PyPySPyPy、以及Alq3亦為廣為習知用於形成電子傳輸層(ETL)之材料。例如，使用苯基蒽二聚物或三聚物之化合物所製造的有機發光裝置係廣為習知。然而由於蒽之二或三種的寡聚物種係藉共軛而鍵聯，故此有機發光裝置具有窄能階及低藍色純度。
另外，此種化合物極易氧化，因此容易產生雜質而需要純化。為了克服這些缺點，已引入使用在1,9位置包括萘取代基之蒽化合物，或使用在苯基的間位置包括芳基取代基之二苯基蒽化合物所製造的有機發光裝置。然而，這些有機發光裝置具有較低的發光效率。
另外，已引入使用經萘取代之單蒽衍生物所製造的有機發光裝置。然而，該化合物具有約1 cd/A之低發光效率，因此此種有機發光裝置並不切實用。已引入使用具有苯基蒽結構之化合物所製造的有機發光裝置。然而，這些化合物在間位置經芳基取代，因而儘管耐熱性優良卻具有約2 cd/A之低發光效率。
現在將詳述本發明。
根據本發明之一實施例提供由以下化學式1所表示的雜環化合物。
在化學式1中，R1、R2、R3、R4、R5以及R6各獨立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
A及B各獨立地為經取代或未經取代之芳環縮合多環基，其係選自由經取代或未經取代之二苯并呋喃、經 取代或未經取代之二苯并噻吩、經取代或未經取代之咔唑、經取代或未經取代之吲唑、及經取代或未經取代之茀所組成的群組。
根據本發明之一實施例提供由化學式2所表示的雜環化合物。
在化學式2中，R1至R6及R10至R15各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-， 視情況地，R14與R40、R41、或R42，或R11與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環，R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
根據本發明之一具體實施例提供由化學式3所表示的雜環化合物。
在化學式3中，R1至R6及R20至R25各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之 C6-C60縮合多環基，X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，視情況地，R23與R40、R41、或R42，或R20與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環，R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
根據本發明之一實施例提供由化學式4所表示的雜環化合物。
在化學式4中，R1至R6及R30至R35各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經 取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，視情況地，R35與R40、R41、或R42，或R32與R40、R41、或R42可彼此連接以形成環，R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
根據本發明之本實施例的化學式1至4之雜環化合物可適合作為用於形成有機發光裝置的發射層、電子傳輸層、或電子注入層(EIL)之材料。
在儲存或操作時，使用化學式1至4之化合物之其中之一所製造的有機發光裝置具有高耐久性。
現在將詳述化學式2、3及4之化合物中的取代基。
在化學式2、3及4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25、及R30至R35可各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所 組成的群組。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組。Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組；p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34可各獨立地為氫原子或重氫原子。由化學式2、3及4所表示的化合物可為對稱化合物。
對稱化合物代表其中相對於中心而位於對立側之取代基係為相同的化合物。例如在化學式2中，R6與R3相同，R1與R4相同，R13與R10相同，及X1與X3相同。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34各獨立地為氫原子或重氫原子，且R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組。
Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組；p為1至10之整數；r為0至5之整數；及 *為結合位置。
在化學式2、3及4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34可各獨立地為氫原子或重氫原子，且R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35可各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組。
由化學式2、3及4所表示的化合物可為對稱化合物。
在化學式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、 R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組。
Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組；p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
現將於下文中參考化學式1至4而詳述取代基。關於此點，取代基中之碳原子數量僅為了說明目的而提出，且非為限制取代基之特徵。
在此使用的未經取代之C1-C60烷基可為線形或分支。烷基之實例可包括但不限於甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基以及十二碳基。烷基之至少一個氫原子可經重氫原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、或C4-C16雜芳基而取代。
在此使用的未經取代之C2-C60烯基係指在未經取 代之烷基之內或終端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴鏈。C2-C60烯基之實例包括乙烯基、丙烯基以及丁烯基。烯基之至少一個氫原子可以上述關於烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C2-C60炔基係指在烷基之內或終端具有至少一個碳-碳參鍵的烴鏈。未經取代之C2-C60炔基之實例包括乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、異丙基乙炔基、第三丁基乙炔基以及二苯基乙炔基。炔基之至少一個氫原子可以上述關於烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C3-C60環烷基係指環狀之C3-C60烷基，其中環烷基中之至少一個氫原子可以上述關於C1-C60烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C1-C60烷氧基為具有-OA結構之基團，其中A為上述未經取代之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基以及戊氧基。烷氧基之至少一個氫原子可以上述關於烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C5-C60芳基係指含有至少一個環之碳環芳族系統。至少兩個環可彼此融合或藉單鍵彼此鍵聯。名詞”芳基”係指芳族系統，如苯基、萘基或蒽基。芳基中之至少一個氫原子可以所述參考C1-C60烷基的相同取代基所取代。
經取代或未經取代之C5-C60芳基之實例包括苯 基、C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)、鹵苯基(例如鄰-、間-與對-氟苯基、及二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、聯苯基、鹵聯苯基、氰基聯苯基、C1-C10烷基聯苯基、C1-C10烷氧基聯苯基、鄰-、間-與對-甲苯基、鄰-、間-與對-異丙苯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、鹵萘基(例如氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、薁基、並庚間三烯基(heptalenyl group)、苊基、丙烯合萘基、茀基、蒽喹啉基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基、菲基、聯伸三苯、芘基、草屈基(chrycenyl group)、乙基-草屈基(ethyl-chrysenyl group)、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、稠五苯基、聯四苯基、異稠六苯基、稠六苯基、茹基、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基、異稠七苯基、稠七苯基、芘蒽基以及莪基。
在此使用的未經取代之C3-C60雜芳基包括一、二或三個選自由氮、氧、磷以及硫所組成的群組之雜原子。至少兩個環可彼此融合或藉單鍵彼此鍵聯。未經取代之C4-C60雜芳基之實例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、及二苯并噻吩基。另外，雜芳基中之至少一個氫原子可以上述參考C1-C60烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C5-C60芳氧基係指由-OA1所表示之基團，其中A1為C5-C60芳基。芳氧基之實例包括苯氧基。芳氧基中之至少一個氫原子可以所述參考C1-C60烷基的相同取代基所取代。
在此使用的未經取代之C5-C60芳硫基係指由-SA1所表示之基，其中A1為C5-C60芳基。芳硫基之實例包括苯硫基及萘硫基。芳硫基中之至少一個氫原子可以參考C1-C60烷基所述的取代基所取代。
未經取代之C6-C60縮合多環基為包括至少兩個環之取代基，其中至少一個芳環及/或至少一個非芳環彼此融合。由於縮合多環基不具有芳族性，故縮合多環基係與芳基或雜芳基有所區別。
根據本實施例之雜環化合物的實例可包括以下表1及表2所示的化合物1A至14Gb。然而根據本實施例之雜環化合物並不受其限制。
根據本發明之一實施例的雜環化合物可藉由使用已知的薗頭偶合、鈴木偶合及環化而製備。製備雜環化合物之方法將參考以下的合成例而說明。
根據本發明之一實施例，有機發光裝置包括：第一電極、第二電極、及插設於第一電極與第二電極之間的有機層，其中該有機層包括第一層，其包括上述雜環化合物。
第一層可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層、發射層、電子注入層、電子傳輸層、或具有電子注入與電子傳輸能力之功能層。
或者，第一層可為發射層，且可使用化學式1~4之雜環化合物作為螢光基質或螢光摻雜物。
有機發光裝置之該有機層可包括發射層、電洞傳輸層及電子傳輸層。第一層可為發射層，且發射層可進一步包括蒽化合物、芳胺基化合物或苯乙烯基化合物，其均為廣為習知。
蒽化合物、芳胺基化合物及苯乙烯基化合物之至少一個氫原子可以上述參考C1-C60烷基的相同取代基所取代。芳胺係表示C5-C60芳胺基。
有機發光裝置之該有機層可包括發射層、電洞傳輸層及電子傳輸層。第一層可為發射層，且發射層的紅色、綠色、藍色、及白色層之至少之一可進一步包括已知磷光化合物。
有機發光裝置之第一層可為藍色發射層。如果有機發光裝置之第一層為藍色發射層，則可使用上述雜環化 合物作為藍色摻雜物。
同時第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極，但亦有可能反之。
例如根據本實施例之有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/發射層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構、或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。有機發光裝置亦可具有第一電極/具有電洞注入與電洞傳輸能力之單層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構、或第一電極/具有電洞注入與電洞傳輸能力之單層/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/具有電子注入與電子傳輸能力之單層/第二電極之結構。
根據本實施例之有機發光裝置可為頂部發射型有機發光裝置或底部發射型有機發光裝置。
有機發光裝置之該有機層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層、發射層、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層、電子注入層、或其至少兩者之組合，但是並不受其限制。為了改良該層之傳導性，除了根據本發明實施例之雜環化合物、習知的電洞注入材料以及習知的電洞傳輸材料外，電洞注入層、電洞傳輸層以及具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層之至少之一可進一步包括電荷產生材料。
電荷產生材料可為p-摻雜物。p-摻雜物之實例包括 醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)；金屬氧化物，如氧化鎢及氧化鉬；以及含氰基化合物，如以下的化合物100，但是不受其限制。
有機發光裝置亦可具有第一電極/電洞傳輸層/發射層/具有電子注入與電子傳輸力之單層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/發射層/具有電子注入與電子傳輸力之單層/第二電極之結構、或化合物100之結構。
如果電洞注入層、電洞傳輸層、或具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層進一步包括電荷產生材料，則可將該電荷產生材料均質地或非均質地分散於層間，或者可有各種修改。
有機發光裝置之電子傳輸層可包括電子傳輸有機化合物及含金屬材料。該電子傳輸有機化合物之實例包括 蒽系化合物，如9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene ADN)、及以下的化合物101與102，但是不受其限制。
含金屬材料可包括鋰錯合物。鋰錯合物之實例包括喹啉鋰(LiQ)或以下的化合物103，但是不受其限制。
在此將參考第1圖而說明製造根據本發明之一具體實施例的有機發光裝置之方法。參考第1圖，根據本發明之有機發光裝置包括基板(未示)、第一電極(陽極)、電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層、電子注入層、及第二電極(陰極)。
首先，第一電極係藉由將用於形成具高功函數之第 一電極的材料沉積或濺鍍在基板上而形成。第一電極可組成陽極或陰極。基板可為任何常用於有機發光裝置之基板，如氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)、鋁(Al)、銀(Ag)、鎂(Mg)等，其具有優良的傳導性，且可形成透明或反射電極。
然後可在第一電極上藉真空沉積、旋塗、流延、Langmuir Blodgett(LB)沉積等形成電洞注入層。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，沉積條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之結構及熱特徵而改變。例如沉積條件可包括100至500℃之沉積溫度、10-8至10-3托耳之真空壓力、及0.01至100埃/秒之沉積速率。
當使用旋塗形成電洞注入層時，塗覆條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之結構及熱性質而改變。例如塗覆條件可包括約2,000 rpm至約5,000 rpm之塗覆速度、及約80℃至約200℃之熱處理溫度，其中熱處理係用於在塗覆後移除溶劑。
電洞注入層可由任何常用於形成電洞注入層之材料而形成。
該材料之實例包括酞青化合物，如銅酞青(copperphthalocyanine)、4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二碳基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphorsulfonicacid,Pani/CSA)以及(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)，但是不受其限制，例如具有優良的機械強度、熱安定性、透明性、表面光滑性、處理容易性、及防水性之玻璃基板或透明塑膠基板。用於形成第一電極之材料可為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫。
電洞注入層之厚度可為約100至10,000埃，例如100至1,000埃。當電洞注入層具有以上範圍內之厚度時，電洞注入層不必增加驅動電壓即可具有優良的電洞注入特徵。
接著，可在電洞注入層上使用各種方法形成電洞傳輸層，例如真空沉積、旋塗、流延、及LB沉積。當使用真空沉積或旋塗形成電洞傳輸層時，該沉積或旋塗條件可類似形成電洞注入層所應用者，雖然沉積或旋塗條件可依照用於形成電洞傳輸層之材料而改變。
或者，可使用已知的電洞傳輸層材料。此電洞傳輸層材料之實例包括但不限於咔唑衍生物，如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯基咔唑(polyvinylcarbazole)，及具有芳族縮合環之胺衍生物，如NPB及N,N'-貳(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)。
電洞傳輸層可具有約50埃至約1,000埃之厚度，例如約100埃至約600埃。當電洞傳輸層具有以上範圍內 之厚度時，電洞傳輸層不必實質上增加驅動電壓即可具有優良的電洞傳輸特徵。
接著，可在電洞傳輸層上使用各種方法形成發射層，例如真空沉積、旋塗、流延、及LB沉積。當使用真空沉積或旋塗形成發射層時，該沉積或旋塗條件可類似形成電洞注入層所應用者，雖然沉積及旋塗條件可依照用於形成發射層之材料而改變。
發射層可包括上述雜環化合物。具體而言，該雜環化合物可作為基質或摻雜物。發射層可使用各種已知的發光材料代替雜環化合物而形成。或者，發射層亦可使用廣為習知的基質及摻雜物而形成。用於形成發射層之摻雜物可包括所屬技術領域廣為習知的螢光摻雜物或磷光摻雜物。
基質之實例包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯基(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-第三丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphtha-2-yl)anthracene,TBADN)、E3、及二苯乙烯基芳基(distyrylarylene,DSA)，但是不受其限制。
廣為習知的紅色摻雜物之實例包括八乙基卟啉鉑(II)(platinum(II)octaethylporphyrin,PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)、及DCJTB，但是並不受其限制。
已知的綠色摻雜物之實例包括Ir(ppy)3(其中“ppy”係表示苯基吡啶(phenylpyridine))、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3以及C545T，但是並不受其限 制。
同時，藍色摻雜物之實例包括由化學式1所表示的雜環化合物。另外，廣為習知的藍色摻雜物之實例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三茀(ter-fluorene)、4,4'-貳(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl,DPAVBi)、及2,5,8,11-四第三丁基苝(2,5,8,11-tetra-t-butyl pherylene,TBPe)，但是並不受其限制。
基於發射層材料重量(其相當於基質與摻雜物之總重量)之100份，摻雜物之量可佔重量約0.1至約20份之範圍，例如佔重量約0.5至約12份。當摻雜物之量在以上範圍內時可實質上避免濃度驟滅(concentration quenching)。
發射層可具有約100埃至約1,000埃之厚度，例如約200埃至約600埃。當發射層具有以上範圍內之厚度時，發射層不必實質上增加驅動電壓即可具有優良的發光特徵。
當發射層包括磷光摻雜物時，為了防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層中，而可在發射層上形成電洞阻擋層(第1圖中未示)。在此情形，電洞阻擋層可由任何常用於形成電洞阻擋層之材料形成而無限制。此種電洞阻擋層材料之實例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物(phenathroline derivatives)、Balq、及BCP。
電洞阻擋層可具有約50埃至約1,000埃之厚度，例如約100埃至約300埃。當電洞阻擋層之厚度在上述範圍內時，電洞阻擋層不必實質上增加驅動電壓即可具有優良的電洞阻擋特徵。
接著，在發射層(或電洞阻擋層)上使用各種方法形成電子傳輸層，例如真空沉積、旋塗、流延等。當使用真空沉積或旋塗形成電子傳輸層時，該沉積或旋塗條件可類似形成電洞注入層所應用者，雖然沉積及旋塗條件可依照用於形成電子傳輸層之材料而改變。
電子傳輸材料可包括上述雜環化合物。或者電子傳輸層可由任何在所屬技術領域廣為習知的材料形成。電子傳輸材料之實例包括喹啉衍生物，如參(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、TAZ、或Balq，但是不受其限制。
電子傳輸層可具有約100埃至約1,000埃之厚度，例如約100埃至約500埃。當電子傳輸層具有以上範圍內之厚度時，電子傳輸層不必實質上增加驅動電壓即可 具有優良的電子傳輸特徵。
另外，可在電子傳輸層上形成利於從陰極注入電子之電子注入層。
另外可使用廣為習知的材料形成電子注入層，如氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、或氧化鋇(BaO)。用於形成電子注入層之沉積或塗覆條件可類似形成電洞注入層所應用者，雖然沉積及旋塗條件可依照用於形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層可具有約1埃至約100埃之厚度，例如約5埃至約90埃。當電子注入層具有以上範圍內之厚度時，電子注入層不必實質上增加驅動電壓即可具有優良的電子注入特徵。
最後，其可在電子注入層上利用例如真空沉積、濺鍍等形成第二電極。第二電極可組成陰極或陽極。用於形成第二電極之材料可包括具低功函數之金屬、合金或導電性化合物、或其混合物。關於此點，第二電極可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)等形成。另外，為了製造頂部發射型有機發光裝置，可使用由透明材料如氧化銦錫或氧化銦鋅所形成的透明陰極作為第二電極。
根據本實施例之有機發光裝置可包括於各種型式的平板顯示裝置，如被動矩陣有機發光顯示裝置或主動矩陣有機發光顯示裝置。具體而言，當有機發光裝置應用於包括薄膜電晶體之主動矩陣有機發光顯示裝置時，在 基板上所形成的第一電極可作用為像素電極而電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。此外，該有機發光裝置亦可應用於具有雙面螢幕之平板顯示裝置。
根據一實施例，有機發光裝置可包括複數層有機層，其中有機層之至少之一可由本申請案之實施例之雜環化合物，藉由使用沉積法或濕式法塗覆本申請案之實施例之雜環化合物的溶液而形成。
以下將參考下列實例而詳述一個或以上的實施例。然而這些實例不旨在限制本發明之目的及範圍。
根據本發明之一具體實施例的化合物係使用習知的薗頭偶合、鈴木偶合及環化而合成。
代表性合成例1。化合物8A之合成
中間物1-a之合成
將22克之3-碘-9-苯基-9H-咔唑(3-Iodo-9-phenyl-9H-carbazole)、2.8克(0.04當量)之Pd(PPh3)4、914毫克(0.08當量)之CuI加入燒瓶，將燒瓶抽真空，且將氮氣(N2)氣體加入燒瓶。對其加入200毫升之THF，且將燒瓶攪拌。然後對其緩慢地加入10毫升(1.2當量)之三乙胺(triethylamine)以及10.0克(1.2當量)之四甲基矽烷-乙炔(TMS-acetylene)，且在室溫將燒瓶在氮氣環境中攪拌2小時。使用旋轉蒸發器將溶劑移除，且將生成物以200毫升之Et2O及150毫升之水萃取2次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥及將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析術將殘餘物分別地純化而獲得20克之中間物1-a(產率：99%)。使用LC-MS證驗所製造的化合物。C23H21N1Si1：M+339.14
中間物1-b之合成
將4.2克之中間物1-a溶於50毫升之THF，對其逐滴加入於THF(1.0 M)中之30毫升(3當量)之氟化四丁銨(tetrabutylammonium fluoride)，且將混合物攪拌30分鐘。對其加入50毫升之水，且將混合物以50毫升之乙醚萃取3次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥及將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析術將殘餘物分別地純化而獲得3.5克之中間物1-b(產率：95%)。使用LC-MS證驗所製造的化合物。C20H13N1：M+267.10
中間物2-a之合成
將2.56克(0.48當量)之1,4-二溴-2,5-二碘苯(1,4-dibromo-2,5-diiodo-benzene)、1.06克(0.07當量)之Pd(PPh3)4、及350毫克(0.14當量)之CuI加入燒瓶，將燒瓶抽真空，且將氮氣氣體加入燒瓶。對其加入50毫升之THF，且將燒瓶攪拌。然後對其緩慢地加入4.0毫升(2.2當量)之三乙胺、及3.5克(1當量)之中間物1-b，且在室溫將燒瓶在氮氣環境中攪拌2小時。使用旋轉蒸發器將溶劑移除，對其加入50毫升之水，且將混合物以50毫升之乙醚萃取3次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥及將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析術將殘餘物分別地純化而獲得6.32克之中間物2-a(產率：63%)。使用LC-MS證驗所製造的化合物。C47H27Br2N2：M+766.04
中間物2-c之合成
將5.0克之中間物2-a、3.27克(2.2當量)之化合物 2-b(得自Aldrich)、750毫克(0.10當量)之Pd(PPh3)4、及9.0克(10當量)之K2CO3溶於100毫升之THF與30毫升之蒸餾水的混合物中。將混合物回流而在120℃攪拌24小時。將混合物冷卻至室溫，且以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取3次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥及將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析術將殘餘物分別地純化而獲得5.1克之中間物2-c(產率：81%)。使用LC-MS證驗所製造的化合物。C70H40N2S2：M+972.26
化合物8A之合成
將3克之中間物2-c溶於50毫升之二氯甲烷(methylene chloride)，且對其緩慢地加入8.6毫升(40當量)之三氟乙酸(trifluoroacetic acid)。將混合物在室溫攪拌1小時。然後將混合物以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取3次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥及將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析術將殘餘物分別地純化而獲得2.7克之化合物8A(產率：90%)。使用LC-MS證驗所製造的化合物。C70H40N2S2：M+972.26
使用相同的莫耳比例，以如化合物8A合成中的相同方式合成化合物1A至14Gb。
化合物之LC-MS及NMR資料係示於以下表3至18。
實例1
將康寧(Corning)15歐姆/平方公分(1200埃)氧化銦錫玻璃基板切割成50毫米x 50毫米x 0.7毫米之大小，使用異丙醇及純水各將玻璃基板超音波清洗5分鐘，然後以UV光照射30分鐘且暴露於臭氧中清潔而製備陰極。然後將玻璃基板設置於真空沉積設備中。
然後將用於形成電洞注入層之習知材料的2-TNATA真空沉積在玻璃基板上而形成厚度為600埃之電洞注入層，然後將作為電洞傳輸化合物之4,4'-貳[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)真空沉積在電洞注入層上而形成厚300埃之電洞傳輸層。
然後將已知的藍色螢光基質ADN、及已知的藍色螢光摻雜物1,4-貳-(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(1,4-bis-(2,2-diphenylvinyl)biphenyl,DPVBi)以98：2之重量比例同時沉積在電洞傳輸層上而形成厚300埃之發射層。
然後將化合物6A沉積在發射層上而形成厚300埃之電子傳輸層，然後將鹵化鹼金屬之氟化鋰沉積在電子傳輸層上而形成厚10埃之電子注入層。然後將鋁真空沉積在電子注入層上而形成厚3,000埃之陰極，從而形成氟化鋰/鋁之電極。結果，係製成一有機發光裝置。
實例2
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物3Ga代替化合物6A而形成電子傳輸層。
實例3
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用已知的基質ADN且使用化合物10Fa代替已知的摻雜物DPVBi而形成發射層，且在發射層上使用Alq3形成電子傳輸層。
實例4
以如實例3之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物11Ga代替化合物10Fa而形成發射層。
實例5
以如實例3之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物4Gb代替化合物10Fa而形成發射層。
實例6
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用ADN作為藍色螢光基質且使用化合物4Gb作為藍色螢光摻雜物而形成發射層，且使用化合物3Ga形成電子傳輸層。
實例7
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用ADN作為藍色螢光基質且使用化合物11Ga作為藍色螢光摻雜物而形成發射層，且使用化合物3Ga形成電子傳輸層。
實例8
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用ADN作為藍色螢光基質且使用化合物10Fa作為藍色螢光摻雜物而形成發射層，且使用化合物6A形成電子傳輸層。
比較例1
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用AND作為習知藍色螢光基質且使用1,4-貳-(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)作為習知藍色螢光摻雜物而形成發射層，且使用Alq3代替化合物6A而形成電子傳輸層。
當使用依照本實施例發明之化學式1、化學式2、化學式3、或化學式4之化合物作為有機發光裝置之發射層的基質或摻雜物以及作為電子傳輸材料時，相較於使用習知材料之DPVBi及Alq3所製造的有機發光裝置，該有機發光裝置之驅動電壓降低0.7伏以上，效率及壽命大為增加，從而提供優良的I-V-L特徵，且亮度係為增加。依照實例1至2，當使用根據本實施例之化合物形成有機發光裝置之電子傳輸層時，相較於根據比較例1之有機發光裝置，驅動電壓降低約1伏，效率增加145%，且壽命增加150%。依照實例3至5，當使用根據本實施例之化合物作為有機發光裝置之摻雜物時，相較於根據比較例1之有機發光裝置，驅動電壓降低約1伏，且效率及壽命各增加150%以上。依照實例6至8，當使用根據本實施例之化合物形成電子傳輸層且用以作為有機發光裝置之摻雜物時，相較於根據比較例1之有機發光裝置，驅動電壓降低約1.4伏，效率增加150%，且壽命增加170%。該有機發光裝置之特徵及壽命係示於以下表19。
根據本發明實施例之雜環化合物具有優良的發光特徵及優良的電子傳輸特徵，因此可作為適用於全彩螢光及磷光裝置，如紅色、綠色、藍色、及白色螢光及磷光裝置之電子注入材料或電子傳輸材料。具體而言，該雜環化合物係有效地作為綠色、藍色、及白色螢光裝置之發光材料。藉由使用該雜環化合物則可製備具有高效率、低驅動電壓、高亮度、及長壽命之有機發光裝置。
雖然本發明已參考其例示性實施例而特定地顯示及說明，但所屬技術領域者將了解，在未脫離以後附之申 請專利範圍所主張之本發明之精神與範疇下，可對其進行各種形式及細節之變動。
本發明之以上及其他特點及優點藉由參考附圖詳細描述其例示實施例將變得更為顯而易知，其中：第1圖 描述根據本發明之一實施例的有機發光裝置。

Claims (20)

  1. 一種由化學式1、化學式2、化學式3以及化學式4所表示的化合物： 其中在化學式1中，R1、R2、R3、R4、R5以及R6各獨立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，及A及B各獨立地為經取代或未經取代之芳環縮合多環基，其係選自由經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之二苯并噻吩、經取代或未經取代之咔唑、經取代或未經取代之吲唑、及經取代或未經取代之茀所組成的群組； 其中在化學式2、化學式3以及化學式4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25、及R30至R35各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；X1至X4各獨立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，其中R40至R42各獨立地為未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經C5-C50芳基取代的胺基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；及其中在化學式2中，視情況地，R14與R40、R41、或R42，或R11與R40、R41、或R42彼此連接以形成 環；在化學式3中，視情況地，R23與R40、R41、或R42，或R20與R40、R41、或R42彼此連接以形成環；及在化學式4中，視情況地，R35與R40、R41、或R42，或R32與R40、R41、或R42彼此連接以形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式2所表示。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式3所表示。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式4所表示。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中在化學式2、化學式3以及化學式4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25、及R30至R35各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、以及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組： 其中Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組；Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組； p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式2、化學式3以及化學式4之其中之一所表示，且在化學式2、化學式3以及化學式4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34各獨立地為氫原子或重氫原子。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式2、化學式3以及化學式4之其中之一所表示，且由化學式2、化學式3及化學式4所表示的化合物為一對稱化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式2、化學式3及化學式4之其中之一所表示，且在化學式2、化學式3及化學式4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34各獨立地為氫原子或重氫原子；及R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組： 其中Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組；Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組； p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由化學式2、化學式3以及化學式4之其中之一所表示，且在化學式2、化學式3以及化學式4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33以及R34各獨立地為氫原子或重氫原子；R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32以及R35各獨立地選自由未共用電子對、氫原子、重氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及以下化學式2a至2j之其中之一所組成的群組；及由化學式2、化學式3及化學式4所表示的化合物為一對稱化合物； 其中Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-、或-O-；Y1、Y2與Y3各獨立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52以及R53各獨立地選自由氫原子、重氫原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基以及羧基所組成的群組；Ar11係選自由經取代或未經取代之C1-C20伸烷基、經取代或未經取代之C5-C20伸芳基、及經取代或未經取代之C3-C20伸雜芳基所組成的群組； p為1至10之整數；r為0至5之整數；及*為結合位置。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係由以下化合物之其中之一所表示：
  11. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極；及一有機層，其係插設於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含一第一層，其包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層、一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、或具有電子注入與電子傳輸能力之一功能層。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該第一層為一發射層，且該化合物係使用作為一螢光基質或一螢光摻雜物。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層、一電洞傳輸層、及一電子傳輸層；及該第一層為該發射層，其中該發射層進一步包含蒽化合物、芳胺基化合物或苯乙烯基化合物。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層、一電洞傳輸層、及一電子傳輸層；及 該第一層為該發射層，其包含一紅色層、一綠色層、一藍色層、及一白色層之至少之一，且該發射層的該紅色層、該綠色層、該藍色層、及該白色層之至少之一進一步包含一磷光化合物。
  16. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該第一層為一藍色發射層。
  17. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該第一層為一藍色發射層，且該化合物係使用作為一藍色摻雜物。
  18. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層、一發射層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層、或其至少兩者之組合。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、及具有電洞注入與電洞傳輸能力之該功能層之至少之一進一步包含一電荷產生材料。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸層包含一電子傳輸材料及一含金屬材料。
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