TW201233768A - Organic electroluminescent element - Google Patents

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TW201233768A
TW201233768A TW100142734A TW100142734A TW201233768A TW 201233768 A TW201233768 A TW 201233768A TW 100142734 A TW100142734 A TW 100142734A TW 100142734 A TW100142734 A TW 100142734A TW 201233768 A TW201233768 A TW 201233768A
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Masaki Komori
Toshihiro Yamamoto
Tohru Asari
Takaya Ishiyama
Megumi Matsumoto
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Description

201233768 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關含有吲哚并咔唑化合物之有機電場發光 元件’更詳細爲’係有關由有機化合物所形成之發光層放 入電場以放出光之薄膜型裝置。 【先前技術】 一般有機電場發光元件（以下稱爲有機EL元件）之最 簡單構造爲，由發光層及挾持該層之一對對向電極所構造 。即，有機E L元件係利用，於兩電極間施加電場時，由 陰極注入電子及由陽極注入電洞，於發光層再結合該等 以放出光之現象。 近年來積極開發使用有機薄膜之有機EL元件。特別 是爲了提高發光效率而進行目的係提升由電極注入載體效 率之電極種類最適化，因開發電極間設置薄膜狀之由芳香 族二胺所形成之電洞輸送層與由8-羥基唾啉鋁錯合物（以 下稱爲Alq3)所形成之發光層之元件，比較先前使用蒽等 之單結晶之元件可大幅改善發光效率，故目標期間持有自 發光及高速應答性之特徵之高性能平面面板實用化。 又，爲了嘗試提升元件之發光效率，曾檢討非螢光而 係使用磷光。以上述設有由芳香族二胺所形成之電洞輸送 層與由Alq3所形成之發光層之元件爲首的元件，多半係 利用螢光發光，但藉由磷光發光，即利用來自三重激發態 之發光，比較先前使用螢光（一重態）之元件時可期係提升 -5- 201233768 3至4倍之效率。爲了該目的曾檢討以香豆素衍生物及二 苯酮衍生物形成發光層，但僅得到極低之亮度。又，嘗試 利用三重態而檢討使用銪錯合物，但仍無法達到高效率之 發光。近年來如專利文獻1所列舉，爲了發光之高效率化 及長壽命化曾發次硏究以銥錯合物等之有機金屬錯合物爲 中心之磷光發光摻混材料。 先前技術文獻 [專利文獻1]特表2003-515897號公報 [專利文獻2]特開2001-313178號公報 [專利文獻3]特開平11-162650號公報 [專利文獻4]特.開平11-176578號公報 [專利文獻5]W02008/056746號公報 爲了提高發光效率，前述摻混材料與所使用之基質材 料同時爲重要物。曾提案之代表性基質材料如，專利文獻 2所介紹之咔唑化合物之4,4’-雙（9-咔唑基）聯苯（以下稱爲 CBP)。CBP作爲以三（2-苯基吡啶）銥錯合物（以下稱爲 Ir(ppy)3)爲代表之綠色磷光發光材料之基質材料用時，因 CBP具有易流動電洞但不易流動電子之特性，故易破壞電 荷注入平衡性，過剩之電洞會流出電子輸送層側，結果會 降低來自Ir(ppy)3之發光效率。 如前述有機EL元件爲了得到高發光效率需含有，具 有高三重態激發能量，且兩電荷（電洞、電子）注入輸送特 性取得平衡之基質材料。另外寄望於偏有電化學安定性， 高耐熱性及優良非晶質安定性之化合物，且要求進一步改 -6- 201233768 良。 專利文獻3曾揭示，電洞輸送材料用之如下所示之吲 哚并咔唑化合物。 【化1】
-OQr
<xy
專利文獻4曾揭示，電洞輸送材料用之如下所示之吲 哚并咔唑化合物。 【化2】
但該等雖推薦電洞輸送材料使用具有吲哚并咔唑骨架 之化合物，但僅出現於螢光發光元件之實施例，未揭示使 用於磷光發光元件用材料。 胃利文獻5 θ揭$，基質材料用之如下所示之β引哄并 201233768 咔唑化合物，使用其之有機EL元件可改善發光效率’及 具有高驅動安定性。 【化3】
【發明內容】 將有機EL元件應用於平面面板顯示器等之顯示元件 時，改善元件之發光效率的同時需充分確保驅動時之安定 性。而鑑於上述現狀，本發明之目的爲，提供具有高效率 及高驅動安定性之實用上適用之有機EL元件及其適用之 化合物。 經本發明者們專心檢討後發現，具有特定構造之吲哚 并咔唑骨架之化合物使用於有機EL元件可得優良特定， 而完成本發明。 本發明係有關特徵爲，基板上層合陽極含有磷光發光 層之複數有機層及陰極所得之有機電場發光元件中，磷光 發光層、電洞輸送層、電子輸送層及電洞阻止層所成群中 所選出之至少1種有機層中，含有一般式（1)所表示之吲哚 并咔唑化合物， 201233768 【化4】
(1)
(la) (lb)
CN"A 式（1)中，環I爲以任意位置與接鄰環縮合之式（la)所 表示之芳香族烴環，環II爲以任意位置與接鄰環縮合之式 (lb)所表示之雜環。X各自獨立爲氮或C-Y，但至少1個爲 氮。γ各自獨立爲氫、碳數1至10之烷基、碳數3至11之環 烷基、碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之芳香族雜環 基。式（lb)中，A爲碳數1至10之烷基、碳數3至11之環烷 基、碳數6至30之芳香烴基或不包含5環以上之縮合雜環的 碳數3至30之芳香族雜環基。但Y或A中至少1個爲碳數1至 10之烷基或碳數3至11之環烷基。一般式（1)及式（la)中，R 各自獨立爲氫、碳數1至10之烷基、碳數3至11之環烷基、 碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之芳香族雜環基。 一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合物中，較佳之化合 物如，下述一般式（2)所表示之吲哚并昨唑化合物。 -9- 201233768 【化5】
(la) (lb)
Cn-a —般式（2)中，環I、環π、A、丫及R與—般式（1)同義 。X各自獨立爲氮或CH，但至少1個爲氮。又’ Υ之至少1 個爲碳數1至10之烷基或碳數3至11之環烷基。 一般式（2)所表示之吲哚并味唑化合物中’更佳之化合 物如，下述一般式（3)至（6)所表示之吲哚并咔唑化合物》
-10- (4)201233768
(5) (6) 一般式（3)至（6)中_，A及R與一般式（1)同義，χ及γ與 一般式（2)同義。 又，上述有機電場發光元件較佳爲，具有含有上述吲 哚并咔唑化合物與磷光發光摻混物之發光層。 實施發明之形態 本發明之有機電場發光元件爲，含有前述一般式（1)所 表示之吲哚并咔唑化合物（以下也稱爲一般式（1)所表示之 化合物或吲哚并咔唑化合物）。 一般式（1)中，環I爲以任意位置與接鄰環縮合之式 (la)所表示之芳香族烴環，環Π爲以任意位置與接鄰環縮 合之式（lb)所表示之雜環。 -11 - 201233768 一般式（1)所表示之吲哚并咔唑骨架中，式（la)所表示 之芳香族烴環可以任意位置與2個接鄰環縮合，但爲構造 上無法縮合之位置。式（la)所表示之芳香族烴環爲，具有 6個邊，但非以接鄰之2個邊與2個接鄰環縮合。又，式 (lb)所表示之雜環可以任意位置與2個接鄰環縮合，但爲 構造上無法縮合之位置。即，式（lb)所表示之雜環爲，具 有5個邊，但非以接鄰之2個邊與2個接鄰環縮合，又， 非以含有氮原子之邊與接鄰環縮合。因此吲哚并昨唑骨架 之種類不受限。 一般式（1)中，吲哚并咔唑骨架較佳以下述形態表示。 由該例可理解吲哚并咔唑骨架中芳香族烴環及雜環之較佳 縮合位置。 【化7】
(I C- 1)
-12- 201233768 一般式（1)中，X各自獨立爲氮或C-Υ，但至少1個爲 氮。較佳爲1至4個爲氮，更佳爲1至3個爲氮。 上述Y各自獨立爲氫、碳數1至10之烷基、碳數3 至11之環烷基、碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12 之芳香族雜環基。較佳爲氫、碳數1至10之烷基或碳數3 至11之環烷基，更佳爲碳數1至8之烷基、碳數5至6 之環烷基。 —般式（1)之含有X之6員環中，3位及5位之X爲 C-Y，2位、4位及6位之X爲氮或CH，較佳爲至少1個 爲氮。又以至少1個Y爲碳數1至10之烷基或碳數3至 11之環烷基爲佳。又，式（lb)之A較佳爲碳數6至30之 芳香族烴基或不包含5環以上之縮合雜環的碳數3至30 之芳香族雜環基。 烷基之具體例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、 己基、庚基、辛基、壬基、癸基，較佳如甲基、乙基、丙 基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基等之碳數1至8之烷 基。上述烷基可爲直鏈狀或支鏈狀。 環烷基之具體例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己 基、環庚基、環辛基、或甲基環己基，較佳如環戊基或甲 基環己基。 芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例如，苯、戊搭烯 、茚 '萘、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡啶、吡嗪 、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪 唑、萘啶、酞嗪、唾唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、喋啶、 -13- 201233768 陌症、菲繞琳、吩曉、昨啉、D引除、昨哩、呋喃、苯并咲 喃、異苯并呋喃、噁蒽、二苯并呋喃、噻吩、噻噸、噻蒽 、吩噻噁、硫茚、異硫茚、噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩蒽或 二苯并噻吩去除1個氫所生成之單價基。 —般式（1)、式（lb)中，A爲碳數丨至1〇之烷基、碳 數3至11之環烷基、碳數6至30之芳香族烴基或碳數3 至30之芳香族雜環基。較佳爲碳數6至30之芳香族烴基 或碳數3至30之芳香族雜環基，更佳爲碳數6至18之芳 香族烴基或碳數3至18之芳香族雜環基。該芳香族雜環 基不包含5環以上之縮合雜環。 烷基或環烷基之具體例與上述Y所說明之烷基或環烷 基相同。 A爲芳香族烴基或芳香族雜環基時之具體例如，苯、 戊搭烯、茚、萘、奧、辛搭烯、苯并二茚、苊、丁搭烯、 葩、菲、蒽、三環烯（Trindend)、熒蒽、醋菲烯、醋蒽烯 、三鄰亞苯、芘、菌、丁芬、丁省、七曜烯、匠、茈、戊 芬、戊省、四伸苯酯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、暈苯 、三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、咕 噸、嚼蒽、二苯并咲喃、peri-xanthenoxanthene、噻吩、 噻噸、噻蒽、吩噻噁、硫茚、異硫茚、噻吩并[2,3-b]噻吩 、噻吩恵、二苯并噻吩、吡略、吡哩、蹄哩、硒哩、噻哩 、異噻哩、D惡嗤、呋咱 '啦淀、啦曝、嘧d定、噠曉、三曝 、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、 咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、唾唑啉、苯并二吖庚因、喹喔 -14- 201233768 啉、噌啉、喹啉、喋啶、菲啶、吖啶、陌啶、菲繞啉、吩 嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、 Anthyridine、苯并噻哩、苯并咪唑、苯并D惡哩、苯并異D惡 唑、苯并異噻唑或由該等香芳環複數連結形成之芳香族化 合物等去除氫所生成之單價基。較佳如，苯、萘、蒽、吡 啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異 喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喔唑啉、苯并二吖庚因、喹喔 啉、噌啉、喹啉、喋啶、菲啶、吖啶、陌啶、菲繞啉、吩 嗪、味啉、吲哚、昨唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或由該 等芳香環複數連結形成之芳香族化合物去除氫所生成之單 價基。 由芳香環複數連結形成之芳香族化合物所生成之基時 ’連結數較佳爲2至10，更佳爲2至7，連結之芳香環可 相同或相異。此時與氮鍵結之Z之鍵結位置不受限，可爲 連結之芳香環之末端部的環或中央部之環。此時之芳香環 〆 爲芳香族烴環及芳香族雜之總稱。又，連結之芳香環含有 至少1個雜環時係包含於芳香族雜環。 該芳香環複數連結所生成之單價基如下述式所表示。 -15- 201233768 【化8】 -Ar1 一Ar2——Ar3
—ΑΓ1—Ar2—Ar3 (⑹
Ar4 -Ar1 —Ar2—Ar3 八r5
Ar6 (17) 式（15)至（17)中’ Ar,至A%爲取代或無取代芳香環。 上述芳香環複數連結所生成之基之具體例如，由聯苯 、聯三苯、聯二吡啶、聯二嘧啶、聯二三嗪、聯三吡啶、 雙三嗪基苯、二咔唑基苯、咔唑基聯苯、二咔唑基聯苯、 苯基聯三苯、咔唑基聯三苯' 聯二萘 '苯基吡啶、苯基咔 唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、 苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等去除氫所生 成之單價基。 此等芳香族雜環基不包含5環以上之縮合雜環。芳香 族雜環基中含有縮合雜環時，限定爲至4環之縮合芳香族 雜環。 上述芳香族烴基或芳香族雜環基可具有取代基，該等 具有取代基時，取代基如，碳數1至20之烷基、碳數3 至20之環烷基、碳數1至2之烷氧基、乙醯基、碳數6 -16- 201233768 至18之2級胺基、碳數6至18之2級膦基、碳數3至18 之矽烷基。較佳爲碳數1至4之烷基、碳數3至6之環烷 基或碳數6至1 5之2級胺基。 A爲芳香族烴基或芳香族雜環基’且具有取代基時， 取代基之總數爲1至1〇，較佳爲1至6’更佳爲1至4。 又，具有2個以上取代基時，其可相同或相異。 —般式（1)中，Y或A中至少1個爲烷基或環烷基， 但Y較佳爲烷基或環烷基，2個Y更佳爲烷基或環烷基。 R各自獨立爲氫、碳數1至1〇之烷基、碳數3至11 之環烷基、碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之芳 香族雜環基。較佳爲氫、碳數1至8之烷基、碳數5至6 之環烷基、碳數6至10之芳香族烴基或碳數5至12之芳 香族雜環基。 烷基、環烷基、芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例 與構成上述Y之烷基、環烷基、芳香族烴基或芳香族雜環 基相同。 —般式（2)中，X各自獨立爲氮或次甲基，但至少1個 爲氮。 —般式（2)中，X各自獨立爲氫、碳數1至10之烷基 、碳數3至11之環烷基、碳數6至12之芳香族烴基或碳 數3至12之芳香族雜環基。Y較佳爲碳數1至10之烷基 、碳數3至11之環烷基。 烷基、環烷基、芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例 與構成上述Y之烷基、環烷基、芳香族烴基或芳香族雜環 -17- 201233768 基相同。 式（lb)中，A爲碳數6至30之芳香族烴基或碳數3至 30之芳香族雜環基。較佳爲碳數6至18之芳香族烴基或 碳數3至18之芳香族雜環基。此時芳香族雜環基不包含5 環以上之縮合雜環。 芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例與構成上述A之 芳香族烴基或芳香族雜環基相同。 一般式（3)至（6)中，A、Y、R及X與一般式（2)同義。 一般式（1)至（6)所表示之吲哚并咔唑化合物可因應目 的化合物之構造選擇原料，可使用已知方法合成。 例如’賦予式（3)所表示之吲哚并咔唑化合物之骨架 (IC-1)可藉由，參考 Synlett，2005，No.l，P42-48 所表示之 合成例以下述反應式合成。 【化9】
NH2 HCI
又’賦予式（4)所表示之吲哚并咔唑化合物之骨架（IC_ )~Γ 藉由’參考 Archivder Pharmazie( Weinheim， <3ει:π^ηΝΐ98 7。32〇(3) p28()_2所表示之合成例以下述反應 式合成。 -18- 201233768 【化1 〇】
又，賦予式（5)及式（6)所表示之吲哚并咔唑化合物之 骨架（IC-3)可藉由，參考 The Journal of Organic Chemistry, 2007。72( 1 5)5 886，與 Tetrahedron, 1 999，55, P237 1所表示之合成例以下述反應式合成。 【化1 1】
前述反應式所得之各吲哚并咔唑化合物中鍵結於氮之 氫’例如可藉由烏耳曼反應等之偶合反應，被取代爲對應 之取代基’合成一般式（1)所表示之化合物。 就另一觀點，因一般式（1)之化合物爲烷基被專利文獻 5中已知之化合物取代之物，故可藉由利用專利文獻5中 已知之合成法形成上述骨架，以烷基取代吡啶基般之烷基 取代雜環基’取代該鍵結於氮之氫而合成。又，可藉由以 專利文獻5中已知之化合物之氮’取代雜環基取代烷基而 -19- 201233768 合成。 一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合物之具體例如下所 示，但本發明之有機電場發光元件用材料非限定於該等。 【化1 2】
-20- 201233768
2)
-21 - 201233768 【化1 4】
-22- 201233768 【化1 5】
(4—5)
-23- 201233768 上述一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合物爲，藉由基 板上層合陽極、複數有機層及陰極所形成之有機EL元件 中至少1層有機層含有其，而賦予優良有機電場發光元件 。適合含有其之有機層爲發光層、電洞輸送層、電子輸送 層或電洞阻止層。更佳爲含有磷光發光摻混物之發光層所 含之主材料。 其次將說明本發明之有機EL元件。 本發明之有機EL元件爲，基板上層合之陽極與陰極 之間，具有至少一層之具有發光層之有機層，且至少一層 之有機層含有上述吲哚并咔唑化合物。較佳爲，發光層中 同時含有磷光發光摻混物與本發明之有機電場發光元件用 材料。 下面將參考圖面說明本發明之有機EL元件之構造， 但本發明之有機EL元件之構造非限定於任何圖示之物。 圖1爲本發明所使用之一般性有機EL元件之構造例 之剖面圖，圖中1爲基板，2爲陽極，3爲電洞注入層，4 爲電洞輸送層，5爲發光層，6爲電子輸送層，7爲陰極。 本發明之有機EL元件中接鄰於發光層可具有激發子阻止 層，又，發光層與電洞注入層之間可具有電子阻止層。激 發子阻止層也可插入發光層之陽極側、陰極側中任何一方 ，或同時插入雙方。本發明之有機EL.元件中，基板、陽 極、發光層及陰極爲必須層，但必須層以外可具有電洞注 入輸送層、電子注入輸送層，另外發光層與電子注入輸送 層之間可具有電洞阻止層。此時電洞注入輸送層係指電洞 -24- 201233768 注入層與電洞輸送層中任何一方或雙方，電子注入輸送層 係指電子注入層與電子輸送層中任何一方或雙方。 又可爲與圖1相反之構造，即，基板1上依序層合陰 極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2, 此時必要時可追加層或省略。 -基板_ 本發明之有機EL元件較佳爲被基板支撐。該基板無 特別限制’可爲先前有機EL元件慣用之物，例如可使用 玻璃、透明塑料、石英等所形成之物。 -陽極_ 有機EL元件之陽極較佳爲使用以功函數較大（4ev以 上）之金屬、合金、電傳導性化合物及其混合物爲電極物 質之物。該類電極物質之具體例如，Au等之金屬、Cul、 銦錫氧化物（ITO)、Sn02、ZnO等之導電性透明材料。又 ’可使用IDIXO(In2〇3_ZnO)等非晶質可製作透明導電膜之 材料。陽極可藉由，以蒸鍍或濺鍍等之方法將該等電極物 質形成薄膜後，以光微影法形成所希望之形狀之圖型，或 無需圖型精準度時（1〇〇μιη以上）時，於蒸鍍或濺鍍上述電 極物質時介有所希望之形狀之圖罩形成圖型。又使用有機 導電性化合物般可塗布之物質時，可使用印刷方式、包覆 方式等濕式成膜法。藉由該陽極取得發光時，透過率較佳 爲大於10%，又陽極用之片電阻較佳爲數百Ω/□以下。 -25- 201233768 又膜厚依材料而異，但一般爲10至lOOOnm，較佳爲10 至 200nm 〇 _陰極- 另外陰極係使用以功函數較小（4eV以下）金屬（稱爲電 子注入性金屬）、合金、電傳導性化合物及其混合物爲電 極物質之物。該類電極物質之具體例如，鈉、鈉-鉀合金 、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂 /銦混合物、鋁/氧化鋁（ai2o3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、 稀土類金屬等。其中就電子注入性及相對於氧化等之耐 久性觀點較佳爲，電子注入性金屬與功函數大於其之安定 性金屬之第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混 合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2〇3)混合物 '鋰/鋁混合 物、鋁等。陰極可藉由，以蒸鍍或濺鍍等之方法將該等電極 物質形成薄膜而得。又，陰極用之片電阻較佳爲數百〇/□ 以下。膜厚一般爲l〇nm至5μπι，較佳爲50至200nm»又 ，爲了使發光之光線透過，又於有機EL元件之陽極或陰 極中任何一方爲透明或半透明時可提升發光亮度爲佳。 又，陰極上製作膜厚[至20 nm之上述金屬後，於其 上方製作說明陽極時列舉之導電性透明材料，可得透明或 半透明之陰極，應用其可製作陽極與陰極雙方具有透過性 之元件。 -發光層- -26- 201233768 發光層爲磷光發光層，其含有磷光發光摻混物與主材 料。磷光發光摻混材料可爲含有含釕、铑、鈀、銀、鍊、 餓、銥、鉑及金中所選出之至少一種金屬之有機金屬錯合 物之物。該有機金屬錯合物可由前述先前技術文獻等已知 之物中選用》 較佳之磷光發光摻混物如，以Ir等之貴金屬元素爲中 心金屬之Ir(ppy)3等之錯合物類、（Bt)2Ircac等之錯合物 類、（Btp)Ptacac等之錯合物類。該等錯合物類之具體例如 下所示，但非限定於下述化合物。 -27- 201233768 [化1 6】
-28- 201233768 【化1 7】
前述磷光發光摻混物於發光層中之含量爲2至40重 量％，較佳爲5至3 0重量％。 發光層之主材料較佳爲使用前述一般式（1)所表示之吲 哚并咔唑化合物。但該吲哚并咔唑化合物使用於發光層以 外之其他任何有機層時，發光層所使用之材料可爲吲哚并 咔唑化合物以外之其他主材料。又，可倂用吲哚并咔唑化 合物與其他主材料。另外可倂用複數種已知之主材料。 可使用已知之主化合物較佳爲，具有電洞輸送能、電 子輸送能’且可防止發光之長波長化，具有較高玻璃化溫 度之化合物。 該類其他主材料可由多數專利文獻等得知，因此可由 該等選擇。主材料之具體例無特別限定，例如吲哚衍生物 -29- 201233768 、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物 、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑 啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物'胺基取 代苯丙烯醯苯衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、 腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物 、苯乙烯基胺混合物、芳香族二亞甲酯系化合物、卟啉系 化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生 物、噻喃二氧化物衍生物、萘茈等之雜環四羧酐、酞菁衍 生物、8 -喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁 唑或苯並噻唑衍生物之金屬錯合物代表之各種金屬錯合物 、聚矽烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共 聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯酯衍生物、聚 伸苯基伸乙烯酯衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等 -注入層- 注入層係指，爲了降低驅動電壓及提升發光亮度而設 於電極與有機層間之層，其爲電洞注入層與電子注入層， 可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間，及陰極與發光 層或電子輸送層之間，注入層可因應必要而設置。 -電洞阻止層- 電洞阻止層之廣泛含意爲，由具有電子輸送層之機能 之具有輸送電子之機能，且輸送電洞之能力明顯小之電洞 -30- 201233768 阻止材料所形成，因可輸送電子及阻止電洞故可提升電子 與電洞之再結合準確性。 電洞阻止層較佳爲使用一般式（1)所表示之吲哚并咔唑 化合物，但吲哚并咔唑化合物使用於其他任何有機層時， 可使用已知之電洞阻止層材料。又，電洞阻止層材料於必 要時可使用後述之電子輸送層材料。 -電子阻止層- 電子阻止層係由具有輸送電洞之機能且電子輸送能力 明顯小之材料所形成，因可輸送電洞及阻止電子故可提升 電子與電洞再結合之準確性。 電子阻止層之材料可使用本發明之一般式（1)所表示之 吲哚并咔唑化合物，必要時可使用其他材料之後述電洞輸 送層之材料。電子阻止層之膜厚較佳爲3至lOOnm，更佳 5 至 3 Onm。 -激發子阻止層- 激發子阻止層係指，藉由發光層內電洞與電子再結合 而阻止激發子擴散至電荷輸送層之層，插入本層可有效率 將激發子封閉於發光層內，故可提升元件之發光效率。激 發子阻止層可繫鄰於發光層插入陽極側、陰極側任何一方 ，或可同時插入雙方。 激發子阻止層之材料可使用一般式（1)所表示之吲哚并 咔唑化合物，但其他材料如，1,3-二咔唑基苯（mCP)、雙 -31 - 201233768 (2-甲基-8-喹啉鹽）-4-苯基酚鹽鋁（III) (BAlq)。 •電洞輸送層- 電洞輸送層係指由具有輸送電洞之機能之電洞輸送 料所形成，電洞輸送層可設單層或複數層。 電洞輸送材料爲，具有注入或輸送電洞、電子阻隔 中任何一種之物，可爲有機物、無機物中任何一種。電 輸送層較佳爲使用一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合物 但可由先前已知之化合物中選用任意之物。可使用已知 電洞輸送材料，例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑 生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍 物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代苯丙 醯苯衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯蒽衍生物、芴酮衍生 、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物 或導電性高分子低聚物，特別是噻吩低聚，但較佳爲使 咔唑化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物， 佳爲使用芳香族叔胺化合物。 -電子輸送層- 電子輸送層係由具有輸送電子之機能之材料所形成 電子輸送層可設置單層或複數層。 電子輸送材料（可兼作電洞阻止材料用）可爲，具有 由陰極注入之電子傳達至發光層之機能之物。電子輸送 較佳爲使用本發明之一般式（1)所表示之材料，但可由先 材 性 洞 > 之 衍 生 烯 物 用 更 將 層 前 -32- 201233768 已知之化合物中選用任意之物，例如硝基取代芴衍生物、 二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞 荀基甲院衍生物、葱醒二甲院及恵酮衍生物、嚼二哩衍生 物等。又，上述噁二唑衍生物中，噁二唑環之氧原子被硫 原子取代之噻二唑衍生物、已知之電子吸引基用之具有喹 喔啉環之喹喔啉衍生物也可作爲電子輸送材料用。另外可 使用將高分子鏈導入該等材料，或以該等材料爲高分子之 主鏈用之高分子材料。 【實施方式】 下面將舉實施例更詳細說明本發明，當然本發明非限 定於該等實施例，未超出其要旨下可以各種形態實施。 實施例1 利用真空蒸鍍法以真空度4.0xl0_5Pa將各薄膜層合於 形成由膜厚ll〇nm之ITO所形成之陽極之玻璃基板上。 首先於ITO上形成厚25nm之銅酞菁（CuPC)。其次形成厚 40nm之電洞輸送層用之4,4’·雙[N-(l-萘基）-N-苯基胺基] 聯苯（NPB)。其次於電洞輸送層上，將主材料用之化合物 (1-1)，與磷光發光摻混物用之三（2-苯基耻啶）銥 (III)(Ir(ppy)3)之不同蒸镀源共蒸鑛，形成厚40nm之發光 層。發光層中之Ir(ppy)3之濃度爲l〇.〇wt%。其次形成厚 2 0nm之電子輸送層用之三（8-羥基喹琳根合）鋁（Ill)(Alq3) 。另外於電子輸送層上形成厚l.〇nm之電子注入層用之氟 -33- 201233768 化鋰（LiF)。最後於電子注入層上形成厚70nm之電極用之 鋁（A1)，製作有機EL元件。 將外部電源接續於所得之有機EL元件後施加直流電 壓，結果確認具有表1所示之發光特性。表1中亮度、電 壓及發光效率爲l〇m A/cm2之値。元件發光光譜之極大波 長爲5 20nm，故得知來自Ir(ppy)3之發光。 實施例2 除了發光層之主材料使用化合物（1-2)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例3 除了發光層之主材料使用化合物（1-6)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例4 除了發光層之主材料使用化合物（1_8)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例5 除了發光層之主材料使用化合物（1-9)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例6 -34- 201233768 除了發光層之主材料使用化合物（2-3)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例7 除了發光層之主材料使用化合物（2-4)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例8 除了發光層之主材料使用化合物（3-1)外，同實施例1 製作有機E L元件。 實施例9 除了發光層之主材料使用化合物（3-3)外，同實施例 製作有機EL元件。 實施例1 〇 除了發光層之主材料使用化合物（3-6)外，同實施例1 製作有機EL元件。 實施例1 1 除了發光層之主材料使用化合物（4-2)外，同實施例 製作有機EL元件。 實施例1 2 -35- 201233768 除了發光層之主材料使用化合物（4-3)外’同實施例1 製作有機EL元件。 比較例1 除了發光層之主材料使用CBP外，同實施例1製作有 機EL元件。 比較例2 除了發光層之主材料使用下述化合物H-1外，同實施 例1製作有機EL元件》 【化1 8】
Η- 1 比較例3 除了發光層之主材料使用下述化合物H-2外，同實施 例1製作有機EL元件。 -36- 201233768 【化1 9】
Η- 2 比較例4 除了發光層之主材料使用下述化合物Η-3外，同實施 例1製作有機EL元件。 【化2 0】
Η- 3 實施例2至1 2及比較例1至4所製作之有機EL元件 之元件發光光譜的極大波長均爲520nm，故得知來自 Ir(ppy) 3之發光。主材料用之化合物與發光特性及壽命特 性如表1所示。 -37- 201233768 [表1] 實施例1 化合物 1-1 亮度(cd/ni2> ~Μ~ 電壓 (V) 7.0 視感發光效率 (lm/W) ΙΓδ 2 1-2 2820 7.0 12.7 3 1 — 6 2850 6.3 14.2 4 1-8 2920 7. 1 12.9 5 1-9 2850 7. 1 12.6 6 2-3 2820 6. 5 13.6 7 2 — 4 2820 7. 0 12.7 8 3-1 2810 7.2 12.3 9 3-3 2950 6. 8 13.6 10 3-6 2980 6.9 13.6 11 4-2 2880 7.0 12.9 12 4-3 2810 6.6 13.4 比較例1 CBP 2420 9.3 8.2 2 Η- 1 2530 7.6 10.5 3 H-2 2470 7.8 9.9 4 H-3 2750 7.5 11.5 由表1判斷，使用一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合 物之有機EL元件，相對於磷光主材料使用一般已知之 CBP時，可具有良好發光特性。又，相對於使用分子中不 具有芳香族雜環基之化合物H-1及H-2時，可具有良好發 光特性。另外比較使用分子中不具有烷基之H-3時，可具 有良好發光特性。綜合上述得知使用上述吲哚并咔唑化合 物之有機EL元件之優越性。 實施例1 3 利用旋塗法於形成由膜厚llOnm之ITO所形成之陽 極之玻璃基板上，使厚25nm之聚（3,4 -伸乙基二氧基噻吩 )-聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS) : (HC休塔庫股份公司製， 商品名：庫雷波PCH8000)成膜。其次使用添加主材料用 .38- 201233768 之化合物（1-2)，與相對於主材料爲10.0 wt%之磷光發光摻 混物用之三（2·苯基吡啶）銥（III)(Ir(ppy)3之四氫呋喃 (THF)lwt%溶液，以旋塗法形成40nm之發光層》(以真空 蒸鍍法形成20nm厚的電子輸送層用之三（8-羥基喹啉根合 )鋁（III)(Alq3)。）另外於電子輸送層上，以真空蒸鍍法形 成厚l.Onm之電子注入層用之氟化鋰（UF)。最後於電子注 入層上，以真空蒸鍍法形成厚7 Onm之電極用之鋁（A1)薄 膜，製作有機EL元件。 將外部電源接續於所得之有機EL元件後施加直流電 壓，結果確認具有表2所示之發光特性。表2中電流效率 爲20mA/cm2之値。元件發光光譜之極大波長爲520nm， 故得知來自Ir(ppy)3之發光。 實施例1 4 除了發光層之主材料使用化合物（1-6)外，同實施例 13製作有機EL元件。 實施例15 除了發光層之主材料使用化合物（丨_12)外，同實施例 13製作有機EL元件。 實施例16 除了發光層之主材料使用化合物（3_7)外，同實施例 13製作有機EL元件。 -39- 201233768 比較例5 除了發光層之主材料使用下述化合物H-2外，同實施 例13製作有機EL元件。 比較例6 除了發光層之主材料使用下述化合物H-3外，同實施 例13製作有機EL元件。 實施例14至16及比較例5至6所製作之有機EL元 件之元件發光光譜的極大波長均爲52 Onm，故得知來自 Ir(ppy)3之發光。主材料用之化合物與發光特性及壽命特 性如表2所示。 [表2] 化合物 電流效率(_ 實施例1 3 1-2 17.8 14 1-6 20.2 15 1-12 15.7 16 3-7 16.2 比較例5 H-2 8.7 6 H-3 9.2 由表2判斷’使用一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合 物之有機EL·元件’比較使用分子中不具有芳香族雜環基 之化合物H-2時’可得良好發光特性。又，相對於使用分 子中不具有烷基之化合物H-3時，可得良好發光特性，故 -40- 201233768 得知使用一般式（1)所表示之吲哚并昨唑化合物之有機 元件之優越性。 產業上利用可能性 本發明之有機電場發光元件所使用之吲哚并咔唑化 物爲，特徵係吲哚并咔唑骨架之氮被至少1個含氮之六 環取代，且具有烷基或環烷基。推斷上述吲哚并咔唑化 物具有良好之電洞與電子之注入輸送特性，且具有高耐 性。因此使用其之有機EL元件之驅動電壓較低，特別 發光層中含有該吲哚并咔唑化合物時，兩電荷之平衡性 好故可提升再結合準確率，又，具有較高之最低三重態 發之能量，因此具有可有效抑制摻混時三重態激發能量 動至主分子等之特徵，故推斷可賦予優良之發光特性。 外藉由具有烷基或環烷基可得良好之非晶質特性與高熱 定性，及電化學之安定性，因此推斷可實現增加驅動壽 、高耐久性之有機EL元件。又，藉由具有烷基或環烷 可提升溶解性，因此不僅適用於乾式步驟也適用於濕式 驟，推斷可以各種成膜方法製作元件。 本發明之有機EL元件之發光特性、驅動壽命及耐 性具有符合實用性之水準，應用於平面面板顯示器（行 電話顯示元件、車輛顯示元件、OA電腦顯示元件及電 等）、顯現面發光體之特徵之光源（照明、影印機之光源 液晶顯示器及時鐘類之背燈光源）、顯示板及標識等時 技術價値大》
EL 合 員 合 久 是 良 激 移 另 安 口卩 基 步 久 動 視 、 其 -41 - 201233768 【圖式簡單說明】 圖1爲，有機EL元件之一構造例之剖面圖。 【主要元件符號說明】 1 :基板 2 :陽極 3 :電洞注入層 4 :電洞輸送層 5 :發光層 6 :電子輸送層 7 :陰極 -42-

Claims (1)

  1. 201233768 七、申請專利範圍： 1.一種有機電場發光元件，其爲由基 含有磷光發光層之複數有機層及陰極所形 光元件，其特徵爲，由磷光發光層、電洞 送層及電洞阻止層所成群中所選出之至少 含有一般式（1)所表示之吲哚并咔唑化合物 板上層合陽極、 成之有機電場發 輸送層、電子輸 一種有機層中， 【化1】
    (1) (la) (lb) 式（1)中，環I爲以任意之位置與接鄰環縮 示之芳香族烴環，環II爲以任意之位置與 (lb)所表示之雜環；X各自獨立爲氮或 氮，Y各自獨立爲氮、碳數1至1〇之院基、 烷基、碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至 基；式（lb)中，A爲碳數1至1〇之院基、碌 基、碳數6至30之芳香烴基或不包含5環以 碳數3至30之芳香族雜環基；但丫或八中至 合之式（1 a)所表 接鄰環縮合之式 f，但至少1個爲 碳數3至1 1之環 12之芳香族雜環 !數3至11之環烷 上之縮合雜環的 少1個爲碳數1至 -43- 201233768 10之烷基或碳數3至11之環烷基；一般式（1)及式（la)中’ R 各自獨立爲氫、碳數1至之烷基、碳數3至11之環烷基、 碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之芳香族雜環基。 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件’其中 一般式（1)所表示之吲哚并昨唑化合物爲’ 一般式（2)所表 示之吲哚并咔唑化合物，
    式中，環I、環II、A、Y及R與一般式（1)同義；X各自獨立 爲氮或CH，但至少1個爲氮。又’ Y中至少1個爲碳數1至 10之烷基或碳數3至11之環烷基。 3.如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中 一般式（2)所表示之吲哚并咔唑化合物爲，一般式（3)至（6) 中任何一式所表示之吲哚并咔唑’ -44- 201233768 【化3】
    式（3)至（6)中，A&R與—般式（1)同義，χ&γ與—般式（2) 同義。 4.如申請專利範圍第1至3項中任何一項之有機電場發 光元件，其中含有吲哚并咔唑化合物之有機層爲，含有磷 光發光摻混物之發光層。 -45-
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