TW201210995A - Ester compound and use thereof - Google Patents

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201210995 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 化合物及其用途。 本發明係有關於一種酯 【先前技術】 :前為止，已合成了多種化合物用以防治蟲害。例如 日本專利公開案jP_a_57_15876 【發明内容】 65所揭不的某些醋化合物 防治效果的 新穎=?一目的係提供一種具有優異蟲害 ^本發明之發明人經過深人研究後發現—種式⑴所示 之醋化合物具有優異蟲害㈣效果，而完成本發明。 因此，本發明即為以下所揭示之發明。 [Π 一種式⑴所示之醋化合物（以下簡稱為本發明之化合 物）： R1

其:係表示氫、氟、C1-C4炫基、C卜C4烧氧基、C1-C4 院氧基甲基LC4院硫基甲基；R3係表示氫或甲基； R4係表示氫或C1-C4絲；以及R5係表示氫或C1_C4烷基； 根據上述[1]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 丙烷裱之1-位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基的相 對組態為反式組態； 322956 4 201210995 [3]根據上述[丨]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 、丙烷環之卜位置的絕對組態為R組態； ’ [4]根據上述[1]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 -丙烷環之卜位置的絕對组態為R組態，以及環丙烷環之卜 位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相對組態為反 式組態； [5] 根據上述[丨]所述之酯化合物，其中，該式（1)令存在 於環丙烧環之3-位置取代基之Γ，置取代基的相對組 態為Ζ組態； [6] 根據上述[丨]所述之酯化合物，其中，該式（1)^的環 丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 環之3-位置取代基之丨，_位置取代基的相對組態為冗组 態； ’ [7] 根據上述[丨]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置 取代基與環丙燒環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’以及存在於環丙烷環之3-位置取代基之1，_位置取代 基的相對組態為Z組態； [8] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫； [9] 根據上述[丨]至中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R4係表示氫或甲基； [10] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)令的R4係表示氫； 5 322956 201210995 [11] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R4係表示曱基； 、 [12] 根據上述⑴至⑺中任—項所述之自旨化合物，其中， 該式（1)中的R5係表示氫； [3]根據上述[1]至⑺中任一項所述之醋化合物，其中， δ亥式⑴中的表示氫，以及R4係表示氫或甲基； [14] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 戎式（1)中的R3係表示氫，以及R4係表示氫； [15] 根據上述u]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫，以及y係表示曱基； [16] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫，以及R5係表示氫； [Π]根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， s亥式（1)中的R4係表示氫或曱基，以及R5係表示氫； [18] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 5亥式（1)中的R4係表示氫，以及R5係表示氫； [19] 根據上述[丨]至[7]中任一項所述之酯化合物’其中， 該式（1)中的R4係表示曱基，以及R5係表示氫； [20] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫，R4係表示氫或甲基，以及^係 表示氫； [21] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 該式（1 )中的R3係表示氫，R4係表示氫，以及R5係表示氫； [22] 根據上述[1 ]至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 6 322956 201210995 該式（1)中的R3係表示氫，R4係表示曱基，以及R5係表示 • 氫， -[23]根據上述[1]至[22]中任一項所述之酯化合物，其 / 中，該式（1)中的R1係表示甲氡曱基； [24] —種蟲害防治劑，包括上述[1 ]至[23]中任一項所述之 酯化合物以及惰性載體； [25] —種防治蟲害之方法，係包括將有效量之上述[1]至 [23]中任一項所述的酯化合物施用至害蟲或害蟲棲息處之 步驟； [26] —種防治蟲害之方法，係包括將有效量之上述[1]至 [23]中任一項所述的酯化合物施用至蟑螂或蟑螂棲息處之 步驟； [27] 根據上述[26]所述之方法，其中，該蟑螂係美洲蟑螂 (美洲蜚蠊，Periplaneta Americana); [28] 根據上述[26]所述之方法，其中，該蟑螂係德國蟑螂 (德國蜚蠊，Blattella germanica); [29] —種防治蟲害之方法，係包括以有效量之上述[1]至 [23]中任一項所述的酯化合物噴灑至蟑螂或蟑螂棲息處之 步驟； [30] 根據上述[29]所述之方法，其中，該蟑螂係美洲蟑螂 (美洲 S 蠊，Periplaneta Americana); [31] 根據上述[29]所述之方法，其中，該蟑螂係德國蟑螂 (德國蜚蠊，Blattella germanica)。 本發明之化合物具有優異的蟲害防治效果，因此，可 322956 201210995 用作為蟲害防治劑的活性成分。 本發明之化合物中，有異構物衍生自位於環丙院環之 卜位置與3-位置的兩個不對稱碳原子，且有異構物衍生自 存在於該環丙烷環3-位置取代基之雙鍵。本發明包含具有 蟲害防治活性之各個異構物，以及以任意比例混合具有蟲 害防治活性之異構物的混合物。

R所示之C1-C4烷基的實例包含曱基。f所示之c卜C4 烷氧基的實例包含曱氧基。R1所示之Q-C4烷氧基曱基的 實例包含甲氧甲基。所示之n_C4烷硫基甲基的實例包 含曱硫基曱基。 R4所示之CU-C4烷基的實例包含曱基、乙基、丙基、 丁基、及異丙基’以及R5所示之C卜C4烷基的實例包含曱 基、乙基、丙基、丁基、及異丙基。 【實施方式] 本發明之化合物的實例包含下列化合物。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1_位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為r組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 8 322956 201210995 絕對組態為R組態，以及環丙烷環之1-位置取代基與環丙 烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，位於環丙烧環之3-位 置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位置的 絕對組態為R組態，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之 Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及位於環丙烷 環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z組 態。 式（1)所示之醋化合物，其中，R3為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態， 以及R3為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位置的 絕對組態為R組態，以及R為氮。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R3為氫。 式（〇所示之醋化合物，其中，R3為氩，以及位於環丙 烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z 組態。 322956 201210995 式（1)所不之酯化合物，其中，F為氫，環丙烷環之 1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷環之3_位置 取代基之Γ -位置取代基的相對組態為z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，環丙烷環之 1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與 環丙烧環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以二位 於環丙烧環之3-位置取代基之丨，-位置取代基的相對組 態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物’其中，R4為氫或甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙院環之3-位置取代基的相對組態為反式組態， 以及R4為氫或甲基。 一 式（1)所示之酯化合物，其♦，環丙烷環之丨―位置的 絕對組態為R組態，以及R4為氫或曱基。 式U)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態’環純環之卜位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及^氮或甲 基0 式（1)所示 於環丙烷環之 態為Z組態。 之酉旨化合物’其中，R4為氫或甲基’以及位 3-位置取代基之1’ _位置取代基的相對組 一式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，環丙烷 環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷淨、之f 位置取代基之Γ _位置取代基的相對組態m且^ 322956 10 201210995 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，環丙烷 - 環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代 - 基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以 及位於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相 對組態為Z組態。 式（1)所示之醋化合物，其中，R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙院環之1-位置的 絕對組態為R組態，以及R4為氳。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙院環之1-位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，以及位於環丙 烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z 組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，環丙烷環之 卜位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷環之3-位置 取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z组態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，環丙烷環之 1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與 環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及位 於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組 ：11 322956 201210995 態為z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，Μ為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之位置取 代基與％丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙院環之1 _位置的 絕對組態為R組態，以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙燒環之1_位置的 、”邑對組態為R組態，環丙烧環之丨_位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，以及位於環 丙烧環之3-位置取代基之1，_位置取代基的相對組態為z 組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，環丙烷環之 卜位置的絕對組態為R組態’以及位於環丙燒環之3_位置 取代基之Γ -位置取代基的相對組態為z組態。 式⑴所示之㈣合物’其中’ R4為甲基，環丙烧環之 -位置的絕對組態為R㈣，環㈣環之卜位置取代基與 衣丙院環之3-位置取絲的相對組態為反式組態，以及位 環之3-位置取代基之Γ _位置取代基的相對組 L马Ζ組癌。 式（1)所示之酯化合物，其中，R5為氫。 代示之s旨化合物’其$，環城環之卜位置取 戈基與％丙燒環之3—位置取代基的相對組態為反式組 322956 12 201210995 態，以及R5為氫。 1-位置的 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之 絕對組態為R組態，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其令，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙燒環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及RS為氫。、 式（1)所示之醋化合物，其中，R5為氫，以及位於環丙 烧環之3-位置取代基之丨，—位置取代基的相賴態為z 式⑴所示之醋化合物’其中，R5為氫，環丙烧環之 卜位置的絕對組態為卩組態，以及位於環喊環之3_位置 取代基之Γ -位置取代基的相對組態為z組態。 式⑴所示之醋化合物，其中，R5為氫Γ環丙燒環之 卜位置的絕軸態為R㈣，環狀環之卜位置取代美與 環丙烧環之3-位置取代基的相對組態為反式_，^位 於環丙烷環之3-位置取代基之丨，〜位置 態為Z组態。 位置取代基的相對組 甲基式⑴所示之酯化合物’其中，R3為氫以及r4為氫或 式⑴所示之S旨化合物，其中，環㈣環之卜 =與環时環之置取代基的㈣㈣為反式組離 R為虱，以及R4為氫或甲基。 Μ 式⑴所示之g旨化合物’其中’環吨環之 絕對組態為R組態，R3為氫，以及舻為氫或甲基。置 322956 13 201210995 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環㈣環之卜位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，r3為氣，以及r4 為氫或甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， 以及位於環丙烧環之3—位置取代基之j，一位置取代基的 相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， T丙燒環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烧 衣之3位置取代基之！ _位置取代基的相對組

Ah *-· 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， %丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之i — 位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相對組態為反 式組嘘，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之1，_位置取 代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及ρ為氫。 、式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨—位置取 $基與環城環之3_位置取代基的相對組態為反式經態， R3為氫，以及R4為氫。 一 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，R3為氫，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其_，環丙烷環之丨_位置的 、’’邑對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 14 322956 201210995 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，以及 為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫，以及 位於環丙烷環之3-位置取代基之丨’ _位置取代基的相對 組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫，環丙 烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷環之 3~位置取代基之丨’ _位置取代基的相對組態為z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫，環丙 烷％之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之丨―位置取 代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之丨，_位置取代基 的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及R4為甲基。 、式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨__位置取 代基與環㈣環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態’ R3為氫，以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，R3為氫，以及R4為甲基。 為氫，以及R4 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 絕對經態為R組態，環丙㈣之卜位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態， 為曱基。 ~ 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為曱基，以 322956 15 201210995 '•位置取代基的相 及位於環丙烷環之3-位置取代基之1 對組態為Z組態。 ^(1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為曱基，環 丙烧衣之1位置的絕對組態為m以及位於環丙燒環 之3-位置取代基之！，_位置取代基的相對組態為z組態。 1(1)所示之酯化合物，其_，R3為氫，R4為甲基;；袁 丙院環之卜位置的絕對組態為R組態’環丙院環之i—位置 取代基與環丙輯之3-位置取代基的相對㈣為反式祖 態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，_位置取代基 的相對組態為ζ組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及RS為氫。 式（1)所示之酯化合物，其♦，環丙烷環之卜位置取 代基與環㈣環之3-位置取代基的相對組態 態，R3為氫，以及R5為氫。 '、且 式0)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 絕對組態為R組態，R3為氫，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 、’、邑對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環

之^位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，以及P 為氣。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R5為氫，以及 位於環狀環之3-位置取代基之丨，_位置取代基的相對 組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R5為氫，環丙 322956 16 201210995 炫環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烧環之 3-位置取代基之1’ -位置取代基的相對組態為z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中’ R3為氫，R5為氫，環丙 烷環之1-位置的絕對組態為r組態，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’以及位於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基 的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物’其中，R4為氫或甲基，以及 R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R4為氫或甲基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態’ R4為氫或曱基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之丨_位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R4為氫或曱基， 以及R5為氫。 i 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，R5為氫， 以及位於環丙烷環之3_位置取代基之Γ __位置取代基的 相對組態為Ζ組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，R5為氫， 環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷 環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為z組 322956 17 201210995 態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，R5為氫， 環丙烧環之1-位置的絕對組態$ R组,態，環丙燒環之 位置取代基與環丙院環之3〜位置取代基的相對組態為反 式組態’以及位於環丙烷環之3—位置取代基之丨，—位置取 代基的相對組態為Z組態。 式（υ所示之酯化合物，其中，R4為氫，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其t，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙燒環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’ R4為氫，以及r5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，V為氫，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物，其中’環丙烧環之卜位置的 絕對組態為R組態’環㈣環之卜位置取代基與環丙院環 之^位置取代基的相對組態為反式組態，r4為氫，以及r5 式⑴所示之S旨化合物，其中，R4為氫’ R5為氫，以及 :=炫環之3,置取代基…位置取代基的相對 "且態為Z組態。 卜式⑴所示之醋化合物，其中，R4為氫，R5為氫，環丙 卜位置的絕對組態為R組態’以及位於環丙烧環之 位置取代基之i，-位置取代基的相對㈣為2㈣。 =〇)所示之醋化合物，其中，R4為氫，r5為氫，環丙 μ之1-位置的絕對組態為R組態，環城環之卜位置取 322956 18 201210995 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 - 態，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基 - 的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酉旨化合物，其中，R4為曱基，以及R5為 氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R4為甲基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1 -位置的 絕對組態為R組態，R4為甲基，以及R5為氫。 式（1)所示之醋化合物，其中，環丙烧環之1-位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R4為曱基，以及 R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，R5為氫，以 及位於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相 對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為甲基，R5為氫，環 丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷環 之3-位置取代基之Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，R5為氫，環 丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置 取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之Γ -位置取代基 19 322956 201210995 的相對組態為z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中’R3為氫，R4為氫或曱基， 以及R5為氩。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態’ R3為氫’ R4為氫或曱基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，R3為氫，R4為氫或曱基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之丨_位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，R4為氫 或曱基，以及R5為氫。 5式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， R為氫’以及位於環丙烷環之3-位置取代基之丨，_位置取 代基的相對組態為Z組態。 5式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， R5為氫，環城環之卜位置的絕對組組態，以及位 於環丙烧環之3_位置取代基之Γ _位置取代基的相對植 態為Ζ組態。 ^ 5式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫或甲基， '為氫，環丙烷環之卜位置的絕對組態為R組態，環丙烷 2 1位置取代基與環邮環之3_位置取代基的相對組 1、為反式組態’以及位於環丙垸環之3_位置取代基之i，— 位置取代基的相對組態為z組態。 322956 20 201210995 為氫，以及 式（Π所示之酯化合物，其中，R3為氫，p 代二?所示之醋化合物’其中’環丙貌環之1-位置取 心，環之3-位置取代基的相對組態 組 K為H，R4為氫，以及R5為氫。 .. 所示之醋化合物’其中’環丙烧環之卜位置的 、組態，R為氫，R4為氫，以及R5為氫。 «二(=示之醋化合物，其中’環丙燒環之卜位置的 之為R組態’環㈣環之i—位置取代基與環丙烧環 以及:5::代基的相對組態為反式組態，R3為氫，R4為氫， 式（1)所示之酯化合物，其中，反3為 氣’心於環丙炫環之3-位置取代基之= 的相對組Mm 代基 卜式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫，R5為 氧，環丙燒環之卜位置的絕對組態為R㈣，以及位 丙=環之3-位置取代基之丨，—位置取魏的相對組態為^ 組悲。 卜式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫，！^為 氫，環丙燒環之卜位置的絕對組態為R組態，環丙烧環之 卜位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相對組態為 反式組態’以及位於環丙烧環之3-位置取代基之Γ i置 取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基，以 322956 .21 201210995 及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物’其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’ R3為氫，R4為甲基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，R3為氫，R4為曱基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，R4為甲 基’以及R5為氫。

式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基，rS 為氩’以及位於環丙烷環之3-位置取代基之丨，_位置取代 基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基， 為氫，環丙烧環之卜位置的絕對組態為R組態，以及位於 ，丙燒環之3-位置取代基之丨，_位置取代基的相對組態 式⑴所示之醋化合物，其中，r3為氣，r4為甲基，r 為氫，環㈣環之卜位置的崎組態為R㈣，環丙燒環 H位辣與環狀狀置取代基_對組態 為反式組態，以及位於環㈣環之3_位置取代基之I 位置取代基的相對組態為Z組態。 代AS:示之醋化合物，其令’環丙貌環之卜位置取 代基與糾糾之3_位置取代基的相對㈣為反式組態 322956 22 201210995 以及R1為甲氧曱基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對紐態為R組態，以及R1為甲氧曱基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及^為曱氧甲 式（1)所示之酯化合物，其中，位於環丙烷環之3_位 置取代基之1，-位置取代基的相對組態為z組態，以及Ri 為甲氧曱基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 絕對組態為R組態，以及位於環丙⑦環之3_位置取代基之 Γ -位置取代基的相對組態為z組態，以及R1為曱氧曱1 基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為卩㈣’環丙㈣之卜位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，位於環丙燒環之 3-位置取代基之丨’ _位置取代基的相對組態為z組態，以 及R1為甲氧甲基。 3式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，以及 R為氣。 、式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之位】 =基與環Μ環之3-位置取代基的相對級態為U 態’ R1為曱氧甲基，以及R3為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨—位】 322956 23 201210995 絕對組態為R組態，R|為甲氧甲基，以及R3為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，Rl為曱氧曱基， 以及R3為氫。 土 式（1)所示之酯化合物，其中，Ri為曱氧甲基，R3為氫， 以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，_位置取 相對组態為Ζ組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，R3為氫， 環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷 環之3-位置取代基之丨，_位置取代基的相對組態為z植 態。 、 式（1)所示之酯化合物，其中，Ri為甲氧甲基，V為氫’ 環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜 位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組態為反 式組態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，_位置取 代基的相對組態為Ζ組態。 *式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，以及 V為氫或曱基。 、式〇)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基f環丙烷環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態’ R1為甲氧甲基’以及R4為氫或甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 ’邑對組態為R組態’ R丨為甲氧甲基，以及R4為氫或甲基。 322956 24 201210995 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，Rl為甲氧甲基， 以及R4為氫或甲基。 式（1)所示之酯化合物’其中，R1為曱氧甲基，R4為氫 或曱基’以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，—位置取 代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，r1為曱氧曱基，R4為氫 或甲基，環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位 於環丙烷環之3-位置取代基之1，-位置取代基的相對組 態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，R4為氫 或曱基，環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷 %<之1-位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組 態為反式組態，以及位於環丙烧環之3-位置取代基之1，一 位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，Ri為甲氧甲基，以及 R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之丨_位置取 代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’ R1為曱氧甲基，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 絕對組態為R組態，R1為甲氧甲基，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 322956 25 201210995 絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，Ri為甲氧甲基， 以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，R4為氫， 以及位於環丙烧環之3-位置取代基之1’ _位置取代基的 相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其令，Rl為甲氧甲基，R4為氫， 環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷 環之3-位置取代基之丨’ _位置取代基的相對組態為z組 態。 式（1)所示之酯化合物，其中，Ri為曱氧甲基，R4為氫， 環丙院環之卜位置的絕對組態為R組態，環’ 位置取代基與環城環之3_位置取代基的相對^之歧- 式組態，以及位於環丙烧環之3_位置取代基之I _位置取 代基的相對組態為Z組態。

Rl為甲氧甲基，以及 式（1)所示之酯化合物，其中 R4為曱基。 八…所不之S曰化合物’其中’環丙烷環《η立置取 1 土與環丙㈣之3_位置取代基的相對組態為反式植 L ’ R為曱氧曱基，以及R4為甲基。 式⑴所示之醋化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態’R1為甲氧甲基，以及r4為甲基。、 式⑴所示之醋化合物，其中，環兩院環之^位 絕對組組態，環邮社卜位置取代基與環两烧= 322956 26 201210995 為甲氧甲基， 之3 -位置取代基的相對組態為反式組態 以及R4為甲基。 式⑴所示之醋化合物，其t，R1為甲氧甲*， -位置取代基 基，以及位於環丙烷環之3-位置取代基之丨， 巧甲 的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R〖為曱氧曱美， 基，環丙辟之卜位㈣絕對組態為R組態^位^ 丙烷環之3-位置取代基之1，~位置取代 ' ^ 組態。 取代基的相對組態為2 式⑴所示之酯化合物’其中，R1為甲氧甲基， 基，環丙烧環之卜位置的絕對組態為R組態，環丙奸 =置:代基與環丙烧環之3-位置取代基的相對： 反式組態，以及位於環丙烷環之3__位置取代基之1，一 取代基的相對組態為Z組態。 立置 式（1)所示之酯化合物，其中’ R! R5為氫。 為甲軋甲基，以及 式⑴所示之醋化合物，其中，環丙燒環之卜位置取 ^基與環㈣環之3-位置取代基的相對組態為反式組 L ’R為曱氧甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物，其中，環丙烧環之卜位置的 絕對組態為R組態，R丨為曱氧曱基，以及R 5為氫。 式⑴所示之醋化合物’其令’環丙烧環之卜位置的 絕對組態為卩組態，環城環之丨_位置取代基與環丙烧環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，r1為甲氧甲基， 322956 27 201210995 以及R5為氫。 、式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，R5為氫， 二及位於環㈣環之3_位置取代基之丨，-位 相對組態為Z組態。 基的 :⑴所示之酷化合物’其中氧甲基，r5為氫， 烷環之卜位置的絕對組態為R組態，以及位於環丙烷 =3-位置取代基之Γ-位置取代基的相對組態== 式（1)所示之酿化合物，其中，R|為甲氧甲基，RS為氫， 環丙㈣之卜位置的絕對組態為R組態，環丙燒環之卜 位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相對組離為反 式組態，以及位於環⑽環之3_位置取代基之Γ _位置取 代基的相對組態為ζ組態。 為曱氧甲基，R3為氫 式（1)所示之酯化合物，其中，Rl 以及R4為氫或甲基。 式⑴所示之酯化合物，其中，環丙燒環之卜位置取 代基與環Μ環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’ 為罗氧甲基，R3為氫’以及R4為氫或，基。 式（1)所示之酯化合物，其中， 絕對組態為R組態，R1為甲氧尹基 或甲基。 環丙烷環之1-位置的 R3為氫，以及R4為氫 式⑴所示之酯化合物，其中，環丙貌環之卜位 絕對組態為R組態，環城環之卜位置取代基與環丙 之3-位置取代基的相對紐態為反式組態，、 322956 28 201210995 R3為氫，以及R4為氫或甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中， R4為氫或甲基’以及位於環狀環之3’ W基’R為氫’ 位置取代基的相對組態為2組態。i取代基之1’ - r為示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基，R3為氣， 環丙烧環之卜位置的絕對 以及位於核丙烷環之3-位置取代基 相對組態為2組態。 U之1 -位置取代基的 ，〇)所示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基，r3為氣， 甲基，環丙燒環之卜位置的絕對組態為^態， %丙燒蚊卜位置取代基與環丙財之3_位置取代基的 相對組態歧式組態’錢位於環㈣環之3_位置取代基 之1 —位置取代基的相對組態為z組態。 式⑴所示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基， 以及R4為氫。 、式⑴所示之酯化合物’其中’環丙燒環之卜位置取 代基與環㈣環之3_位置取代基的相對組態 R1為甲氧甲基，R3為氫，以及f為氫。 m 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，Ri為曱氧曱基，R3為氫，以及R4為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態’環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對组態為反式組態，Rl為甲氧曱基， R為氣’以及r4為氯。 322956 29 201210995 4式⑴所示之醋化合物，其中’R1為甲氧曱基，r3為氫， R為m及位於環㈣環之3_位置取代基之丨，_位置取 代基的相對組態為ζ組態。 4 ，（1)所示之S旨化合物，其中，R1為甲氧甲基，R3為氫， R為風’環丙燒環之卜位置的絕對組態為R組態，以及位 於環丙烧環之3_位置取代基之丨，_位置取代基的相對組 態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R|為甲氧甲基，R3為氫， R為氫，環丙炫環之卜位置的絕對組態為R組態，環丙院 環之卜位置取代絲環城叙3—位置取代基的相對組 態為反式組態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之1，— 位置取代基的相對組態為Z組態。 式⑴所示之醋化合物’其中，R丨為甲氧甲基，R3為氫 以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環㈣環之3-位置取代基的㈣組態為反式組態， R1為甲氧曱基，R3為氫，以及R4為甲基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，f為甲氧甲基，R3為氫，以及Μ為曱 基。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置的 絕對組態為R組態，環丙烷環之^位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R1為甲氧甲美， R3為氫，以及R4為曱基。 土 322956 30 201210995 r為之醋化合物，其中，氧甲基，ρ為氫， 取代位於％丙朗之3—位置取代基之Γ -位置 取代基的相對組態為ζ組態。 式（1)所示之酯化合物，苴中 丨 R4為甲基，環丙…" 為甲氧甲基，R3為氫， 衣丙烷ί衣之1-位置的絕對纟且 位於環丙燒環之3-位置取狀之彳，4、，ϋ及 組態為“且態。 代基之1 -位置取代基的相對 化合物，其中，RI為為氫， 二：土广丙糾之卜位置的絕對組態為R組態 Μ置取代基的相對 厂為反切態，以及位於環㈣環之3_位置取代基之 1 -位置取代基的相對組態為ζ組態。 以及之嶋物’其中，RI為甲氧甲基，r3為氮 式（1)所示之醋化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 ^基與環㈣環之3_位置取代基的相對㈣為反式組 ‘“，R為曱氧甲基，R3為氫，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物，其中’環丙燒環之卜位置的 絕對組態為R組態，R1為甲氧甲基，R3為氫，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，環㈣環之卜位置取代基與環丙燒環 ^ 3-位置取代基的相對組態為反式組態，Rl為曱氧甲基， R3為氫，以及R5為氫。 土 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為曱氧甲基，R3為氫， 322956 31 201210995 R為氫’以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，_位置取 代基的相對組態為Ζ組態。 5式（1)所示之酯化合物，其中，Rl為甲氧曱基，R3為氫， R5為氫，環丙烧環之卜位置的絕對組態為R.組態，以及位 於環丙烧環之3-位置取代基之i，—位置取代基的相對組 態為Z組態。 $式⑴所示之醋化合物，其中，Rl為甲氧甲基，r3為氯， R5為氫，環丙烷環之卜位置的絕對組態為只組態，環丙烷 環之1-位置取代基與環g環之3_位置取代基的相對址 態為反式組態，以及位於環丙烷環之3__位置取代基之1，一 位置取代基的相對組態為Z組態。 式⑴所示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基，r4為氮 或甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之S旨化合物’射’環丙炫環之Η立置取 ^基與環㈣狀3_位絲絲的相對組態為反式組 態，R為甲氧甲基，氫或甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之酯化合物，其中’環丙烷環之i一位 絕對組態為R組態，R,為甲氧甲基1為氫或甲基，以及 R為氫。 式⑴所示之S旨化合物’其中，環㈣環之卜位 =組態為R組態，環㈣環之卜位置取代基與環丙烧環 ,3-位置取代基的相對組態為反式組態，R1為甲氧甲基， R為氫或甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物，其中，R1為曱氧甲基，r4為氫 322956 32 201210995 或曱基，R5為氫，以及位於環丙烷環之3、位置取 1 '位置取代基的相對組態為Z組態。 旨化合物，其中氧甲基，R4為氫 或甲土為氫，環丙院環之i-位置的絕對_為^且態， 以及位於環丙烷環之3_位置取代基 相對組態為Z組態。 ^之1 '位置取代基的 =所示之醋化合物’其中，R1為甲氧甲基，R4為氫 或〒基’R為氫’環丙烧環之卜位置的絕對組態為R组能， %丙烧環之卜位置取代基與環㈣環之3_位置取代基的 相對組態為反式組態，以及位於環城環之3、位置取二基 之1 -位置取代基的相對組態為z組態。 土 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氣 以及R5為氫。 丫礼甲基，R為虱’ 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 ^基與環㈣狀3-位置取代基的相對纟讀為 態，R為甲氧甲基，R4為氫，以及R5為氫。 弋、、- 式⑴所示之醋化合物’其中’環丙燒環之 絕對組態為R組態’ R1為甲氧甲基，R4為氫，以及R5為氣、。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨二° 絕對組態為R組態，環丙院環之丨_位置取代基與環丙燒产 ,3-位置取代基的相對組態為反式組態，^為甲氧甲 R4為氫，以及R5為氫。 土 ’ 式（1)所示之酯化合物，其t’R1為甲氧曱基，R4 R5為氫，以及位於環丙烷環之3_位置取 ‘、、虱， 八丞<1 -位置取 322956 33 201210995 代基的相對組態為z組態。 式（1)所示之醋化合物’其中’R1為甲氧曱基，R4為氫， R5為氫，環丙烷環之卜位置的絕對組態為r組態，以及位 於環Μ環之3_位置取代基之丨’，置取代基的相對組 態為Z組態。 5式（1)所不之酯化合物，其中，Rl為甲氧曱基，R4為氫， R5為氫，環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷 環之卜位置取代基與環⑽環之3_位置取代基的相對组 態為反式組態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，一 位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧曱基，R4為甲 基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置取 代基與環丙燒環之3-位置取代基的相軸“反式址 態，R1為甲氧甲基，R4為甲基，以及R5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其令，環丙烷環之丨_位置的 絕對組態為R組態，R|為曱氧甲基，R4為甲基，以及P為 氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態’環城環之卜位置取代基與環丙烷環 之3-位置取代基的相對組態為反式組態，Rl R4為曱基，以及R5為氫。 ?" 1(1)所不之8旨化合物，其中，1^為曱氧甲基，{^為甲 基，R為氫，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之1，一 322956 34 201210995 位置取代基的相對組態為z組態。 式⑴所示之I旨化合物，其中，R1為甲氧甲基 ^ ’ R5為氫，環丙院環之卜位置的絕對經態為r組態，以 ㈣環之3—位置取代基之Γ _位置取代基的相 對組態為Ζ組態。 二⑴所示之醋化合物，其t，R1為甲氧甲基，R4為尹 為虱，環丙炫環之卜位置的絕對組態為R組態，環 卜位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相 1且〜、為反式組態，以及位於環⑽環之3_位置取代基之 1’ -位置取代基的相對組態為Z組態。 土 切)所示之酯化合物，其中，R1為曱氡甲基，R3為氫， κ為虱或甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物，其中，環丙燒環之卜位置取 ^基與置取代基的㈣㈣為反式組 U為甲氧甲基，氫’r為氫或甲基，以及r5為氫。 式⑴所示之醋化合物’其中’環丙烧環之i•位置的 :對組態為R組態’R1為甲氧甲基，R3為氫， 基，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物’其中’環丙燒環之卜位置的 =組態為R組態，環狀環之卜位置取代基與環丙烧環 位置取代基的相對組態為反式組態，Rl為甲氧甲基， R為氫，R4為氫或曱基，以及r5為氫。 :⑴所示之醋化合物’其+’R1為甲氧甲基，r3為氫， *”、風或曱基’ R5為氫’以及位於環丙烧環之3_位置取代 322956 •35 201210995 基之1，-位置取代基的相對組態為z組態。 4 ，（1)所示之醋化合物，其中，RI為甲氧f基，Ra為氫， R為氫或f基，R5為氫，環丙烧環之卜位置的絕對組態為 R組態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之】，_位置取 代基的相對組態為z組態。 4 ，（υ所示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基，R3為氫， R為氫或甲基，r5為氫，環丙烧環之卜位置的絕對組態為 R組態’環㈣環之卜位置取代基與環㈣環之3_位^取 代基的相對組態為反式組態，以及位於環丙烧環之3—位置 取代基之1，-位置取代基的相對組態為z組態。 ，0)所不之酯化合物’其中，Rl為曱氧甲基，R3為氫， R為氫，以及R5為氫。 .式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位置取 代基與環丙烧環之3一位置取代基的相對組態為反式电 態’R1為甲氧甲基，R3為氫，R4為氫，以及r5為氫。 式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位置的 絕對組態為R組態，R1為曱氧曱基，R3為氫 及R5為氫。 η紙Μ ¥科！所示之醋化合物，其令’環丙烧環之Η立置的 ’ '、’且也為R組態’環丙烧環之卜位置取代基與環丙院環 ，3:位置取代基的相對組態為反式組態，Ri為曱氧曱基， R為氫，R4為氫，以及R5為氫。 土 $⑴所示之酯化合物’其中’Rl為曱氧曱基，r3為氫， ’’’、氫’R為氫’以及位於環丙烷環之3_位置取代基之1，— 322956 36 201210995 位置取代基的相對組態為2;組態。 卜所示之酯化合物，其中，^為^氧甲基，R3為氫， R為氫，R5為氫，環丙燒環之卜位置的絕對組態為以且離， 以及位於環城環之3_位置取代基之1，-位置取代基^ 相對組態為Z組態。 4 所示之酯化合物，其中，Rl為甲氧甲基，RS為氫， ^為風’^5為氫，環丙院環之卜位置的絕對組態$ R組態， 環丙燒環之卜位置取代基與環丙院環之3_位置取代基的 相對組態為反m以及位於環狀環之3_位置取代基 之1’ -位置取代基的相對組態為z組態。 土 式⑴所示之醋化合物’其中’R1為甲氧甲基，r3為氫， K為甲基，以及R5為氫。 式⑴所示之醋化合物’其中，環丙燒環之卜位置取 :基與，貌環之3-位置取代基的相對組態為反式組 U為甲氧甲基，R3為氫，R4為甲基，以及R5為氯。 式⑴所示之g旨化合物’其t ’環丙烧環之卜位 絕對組態為R組態，Ri為甲氧甲基，R3為氫 以及R5為氫。 土 式⑴所示之酯化合物，其中，環丙垸環之Η立置的 ’環⑽環之Η置取代基與環丙院環 位置取代基的相對組態為反式組態，R1為甲氧甲基， κ為虱’R4為曱基，以及R5為氫。 所示之醋化合物，其中，R1為甲氧甲基，r3為氫， ’ R為風，以及位於環丙燒環之3一位置取代基之 322956 37 201210995 1 _位置取代基的相對組態為Z組態。 式（1)所示之酯化合物，其中，R|為甲氧甲基，R3為氫， R為甲基，R為氫，環丙烧環之1 _位置的絕對組態為尺組 態，以及位於環丙烷環之3_位置取代基之丨，_位置取代基 的相對組態為Z組態。 土 式（1)所示之酯化合物，其中，R1為甲氧甲基，R3為氫， R為甲基’ R5為氫’環丙烷環之卜位置的絕對組態為R組 態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基 的相對組態為反式組態，以及位於環丙烷環之3_位置取代 基之Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 以下揭示製造本發明化合物之製程。 本發明之化合物可藉由例如下列所述之製造過程加以 製備。 式（2)所示之醇化合物

F (其中，R1與上述定義相同） 與式（3)所示之羧酸化合物或其反應性衍生物進行反 應之製程 38 322956 201210995

(其中，R3、R4、及R5與上述定義相同）。 該反應性衍生物的實例包含式（3)所示之羧酸化合物 的醯鹵、該羧酸化合物的酸酐、以及該羧酸化合物的甲基 酯與乙基酯。該醯鹵的實例包含醯氯化合物。 該反應通常係在溶劑中，於縮合劑或鹼存在之條件下 進行。 該縮合劑的實例包含二環己基碳二亞胺及1-乙基-3-(3-二曱基胺基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽。 該驗的實例包含有機驗，例如三乙基胺、°比σ定、N，N-二乙基苯胺、4-二曱基胺基吡啶、及二異丙基乙基胺。 該溶劑的實例包含烴類，例如苯、甲苯及環己烷；醚 類，例如二乙基醚及四氫咬喃；齒化烴類，例如氯仿、二 氯曱烷、1，2-二氯乙烷及氯苯；及其混合溶劑。 反應時間通常係介於5分鐘至72小時之範圍内。 反應溫度通常係介於-20°C至100°C(自-20°C至溶劑 沸點，該實例中所使用之溶劑沸點係低於100°C)之範圍 内，較佳係-5°C至100°C (自-_5°C至溶劑沸點，該實例中所 使用之溶劑沸點係低於100°C)。 該反應中，式（2)所示之醇化合物對式（3)所示之羧酸 化合物或其反應性衍生物的使用莫耳比可視需要加以設 39 322956 201210995 定，較佳為等莫耳或接近等莫耳之比例。 通常，該縮合劑或鹼之使用量，以1莫耳之式（2)所示 之醇化合物計，係介於0. 2 5莫耳至過量之範圍内，較佳係 自0. 5至2莫耳。這些縮合劑或鹼係根據式（3)所示之羧酸 化合物或其反應性衍生物的種類適當地選擇。 反應完成後，該反應混合物進行過濾及濾液濃縮等反 應後處理，或將水注入反應混合物中，接著以有機溶劑萃 取，再進一步濃縮，可獲得本發明之化合物。所獲得之本 發明化合物可藉由例如層析及蒸傭加以純化。 式（2)所示之醇化合物係日本專利JP-A-2000-63329 或JP-A-20(H-213848所揭示之化合物。 本發明之中間產物可藉由，例如下列所述之製程加以 製備。 式（3)所示之缓酸化合物中，式（3-1)所示之叛酸化合 物可藉由，例如下列所述之製程加以製備，其中，該環丙 烷環之1-位置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對 組態為反式組態。 具體而言，式（3-1)所示之羧酸化合物：

(其中，R3、R4、及R5與上述定義相同） 可藉由式（4-1)所示之己酸酯（caronaldehyde ester) 40 322956 ⑧ 201210995 衍生物： h3c ch

(4-1 ) (其中，R係表示H-C4烷基）， 與式（5)所示之腈化合物： R4 R3

(其中，R3、R4、及R5與上述定義相同） 於鹼存在之條件下進行反應，獲得式（6-1)所示之化 合物：

(其中，R、R3、R4、及R5與上述定義相同），並於鹼存在之 條件下進一步水解所獲得之化合物。 式（6-1)所示化合物之製備係藉由，在極性溶劑中，於 0°C至80°C之溫度範圍内，較佳係在0°C至30°C，使1. 0 至1. 5莫耳之式（5)所示之腈化合物與1至10莫耳之鹼進 行反應，該莫耳量係以1莫耳之式（4-1)所示之己醛酯 (caronaldehyde ester)衍生物計。該驗的實例包含破酸鹽 41 322956 201210995 類，例如碳酸卸及碳酸納；以及驗金屬化合物，例如氫化 鈉。該極性溶劑的實例包含醯胺類，例如N，N-二甲基曱醯 胺；以及亞砜，例如二曱基亞颯。 反應完成後，將水加入該反應混合物進行反應後處理， 接著以有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層，獲 得式（6-1)所示之化合物。 式（6-1)所示化合物之水解步驟中，式（3-1)所示之叛 酸化合物的製備係藉由，在溶劑中，於0°C至80°C之溫度， 較佳係在0°C至3(TC，使用1至10莫耳之鹼進行反應，該 莫耳量係以1莫耳之式（6-1)所示之化合物計。該鹼的實例 包含驗金屬碳酸鹽，例如碳酸钾及碳酸納；以及驗金屬化 合物，例如氫化納。該溶劑的實例包含醚類，例如四氫吱 喃；醇類，例如甲醇；水；及其混合物。 反應完成後，反應液進行酸化之反應後處理，接著以 有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層，獲得式（3-1) 所示之叛酸化合物。 式（3)所示之羧酸化合物中，式（3-2)所示之羧酸化合 物可藉由，例如下列製程加以製備，其中，該環丙烷環之 卜位置取代基與環丙烷環之3 -位置取代基的相對組態為 順式組態。 具體而言，式（3-2)所示之羧酸化合物： 42 322956(S) 201210995

(3-2) (其中，R3、R4、及R5與上述定義相同） 可藉由式（4-2)所示之己醛酯（caronaldehyde ester) 衍生物：

(4-2) 與式（5)所示之腈化合物: R4 R3

(其中’ R3、R4、及R5與上述定義相同） 於鹼存在之條件下進行反應，獲得式（6_2)所示之化 合物： h3c ch3

< R4

CH=C 'r5 0 、CN (6-2) (其令，R3、R4、及R5與上述定義相同） 存在之條件下加熱所獲得之化合物。 以 及於醆催化劑 322956 43 201210995 式（6-2)所示化合物之製備係藉由，在極性溶劑令，於 0°C至80°C之溫度’較佳係在〇°C至30°C，使1.0至1.5 莫耳之式（5)所示之腈化合物與1至1〇莫耳之鹼進行反 應，該莫耳量係以1莫耳之式（4-2)所示之己醛酯 (capronaldehyde ester)衍生物計。該鹼的實例包含碳酸 鹽類，例如碳酸鉀及碳酸鈉；以及鹼金屬化合物，例如氫 化鈉。該極性溶劑的實例包含醯胺類，例如N, N-二甲基曱 醯胺；以及亞砜，例如二曱基亞砜。 反應完成後，將水加入該反應混合物進行反應後處 理’接著以有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層， 可獲得式（6-2)所示之化合物。 由式（6-2)所示之化合物製備式（3-2)所示之化合物的 步驟中’該反應之進行通常係於50°C至150°C之反應溫度 (50°C至溶劑沸點，該實例中溶劑沸點係低於150°C)，使 用0. 005至0. 05莫耳之酸催化劑進行反應，該莫耳量係以 1莫耳之式（6-2)所示之化合物計，以製造式（3-2)所示之 羧酸化合物。該酸催化劑的實例包含對-甲苯磺酸等。該溶 劑的實例包含醚類，例如四氫呋喃；烴類，例如曱苯；及 其混合物。 反應完成後’藉由進行乾燥及濃縮有機層之反應後處 理，可獲得式（3-2)所示之羧酸化合物。 式（4-1)所示之己酸·酯（caronaldehyde ester)衍生物 係 Tetrahedron 45，3039-3052(1989)所揭示之化合物。 式（4-2)所示之己酸酯（caronaldehyde ester)衍生物 44 322956 @ 201210995 係 Journal of American Chemical Society, 1982， 104 -4282-4283所揭示之化合物。 式（5)所示之腈化合物可根據，例如Journal of

American Chemical Society, 2008，130，3734 所揭示之 已知方法加以合成β 本發明之化合物可有效控制之害蟲的實例包含，有害 的節肢動物害蟲，例如有害的昆蟲與有害的蟎，具體而言， 即下列之害蟲。 半翅目：飛盘（planthoppers)，例如斑飛蝨、褐飛蝨、 及白背飛蝨；葉蟬（leafhoppers)，例如偽黑尾葉禪、及二 點黑尾葉蟬；蚜蟲（aphids)，例如棉蚜、及桃蚜；盲椿象 (plant bugs)，例如稻綠椿象（Nezara antennata)、點蜂 緣椿象（Riptortus clavetus)、二星椿（Eysarcoris lewisi)、白星椿（Eysarcoris parvus)、小珀椿象、及臭 木椿象（Halyomorpha halys);粉兹（white flies)，例如 溫室粉益（Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蟲 (Bemisia tabaci)、及銀葉粉兹（Bemisia argentifolii); 介殼蟲（scales)，例如紅圓介殼蟲、梨圓介殼蟲 (Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲（Unaspis citri)、紅臘介殼蟲（Ceroplastes rubens)、及吹棉介殼 蟲（Icerya purchasi);軍配蟲（lace bugs);臭蟲（bed bugs)，例如溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、及木乱 (jumping plantlice)等； 45 322956 201210995 鱗翅目：填峨科（Pyralidae)，例如二化填、瘤野填、 棉捲葉野螟（Notarcha derogata)、及印度谷镇；斜紋夜盜 蟲（Spodoptera litura);粟夜盜蟲（pseudaletia separata);夜峨科（Noctuidae)，例如銀紋夜蛾 (Trichoplusiaspp)、棉花實夜蛾（Heii〇thisspp)、及金 剛鑽（Earias spp);粉蝶科（Pieridae)，例如紋白蝶 (Pieris rapae);捲葉蛾科（Tortricidae)，例如茶姬捲葉 蛾（Adoxopheys spp)、東方果實（Graph〇lita molesta)、 黃斑捲葉蛾（Adoxophyes orana fasciata)、及蘋果蠹峨 (Cydiapomonella);果姓蛾科（Carposinidae)，例如桃姓 果蛾（08叩〇3丨11&1^?〇1^113丨3);潛蛾科（1^〇1^1：^(1&6)，例 如桃潛葉蛾（Lyonetia spp.);毒蛾科（Lymantriidae)，例 如舞蛾（Lymantria spp.);毒蛾科（Lymantriidae)，例如 黄毒蛾（Euproctis spp.);巢蛾科（Yponameutidae)，例如 小菜蛾；蛾總科（Gelechioidea)，例如紅鈴蟲；燈蛾科 (Arctiidae)，例如美國白蛾（Hyphantria cunea);穀蛾科 (Tineidae)，例如衣蛾（Tinea translucens)、及衣蛾 (Tineola bisselliella)等； 雙翅目：家蚊屬（Culex spp·)，例如淡色庫蚊（cuiex pipiens pallens)、三帶嗓庫蚊（Culex tritaeniorhynchus)、及致倦庫蚊（Culex quinquefasciatus);斑蚊屬（Aedes spp·)，例如埃及斑 蚊、及白線斑蚊；癔蚊屬（Anopheles spp.)，例如中華癌 蚊（Anopheles sinensis)、及甘比亞瘧蚊（Anopheles 322956 46 201210995 gambiae);搖蚊科（Chironomidae);家繩科（Muscidae)， 例如肉蠅（Musca domestica)、及廄腐竭（Muscina stabulans);黑蠅科（Calliphoridae);肉織科 (Sarcophagidae);蒼繩（little housefly);花罐科 (Anthoniyiidae)，例如灰地種蠅（Delia platura)、及惠地 種蠅（Delia antiqua);果實蠅科（Tephritidae);果繩科 (Drosophilidae);蚤蠅科（Phoridae)，例如馬來蛋蠅 (Megaselia spiracularis);白斑蛾蚋（Clogmia albipunctata);蝶蠅科（Psychodidae);蚋繩科 (Simuliidae) ; it科（Tabanidae);刺繩科（Stomoxyidae); 潛葉蠅科（Agromyzidae)等； 顆翅目：玉米根森（Diabrotica spp.)，例如西部玉米 根蟲（Diabrotica virgifera virgifera)、及南部玉米根 蟲（Diabrotica undecimpunctata howardi);金龜子科 (Scarabaeidae)，例如金銅金龜（Anomala cuprea)、及紅 銅麗金龜（Anomala rufocuprea);象鼻蟲科 (Curculionidae)，例如玉米象、水稻水象鼻蟲、及綠豆象 (Callosobruchuys chienesis);偽步行蟲科 (Tenebrionidae)，例如大黃粉蟲、及擬榖盜；金花蟲科 (Chrysomelidae)，例如負泥蟲、黃守瓜、黃條葉蚤 '及科 羅拉多金花蟲；經節蟲科（Dermestidae) ’例如（Dermestes maculate);食骸蟲科（Anobiidae);瓢蟲科（Epilachna spp.)，例如茄二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata);扁蠹蟲科（Lyctidae);長蠹蟲科 47 322956 201210995 (Bostrychidae);蛛蠹科（Ptinidae);天牛科 (Cerambycidae);紅胸隱翅蟲（Paederus fuscipes)等； 蜚蠊目（blattodea):德國斐蠊（Blattel la germanica);黑褐家蠊（Periplaneta fuliginosa);美洲 蜚蠊（Periplaneta americana);澳洲 Μ 蠊（Periplaneta brunnea);東方斐蠊（Blatta orientalis)等； 缕翅目：南黃薊馬；葱薊馬；西方花薊馬（Frankl iniel la occidebtalis);台灣花薊馬（Franklinieila intonsa)等； 膜翅目：蟻科（Formicidae)，例如印度小黃家蟻 (Monomorium pharaosis)、大黑螞蠘（Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蟻（〇chetellus glaber)、堅硬雙 針家蠘（Pristomyrmex pungens)、寬節大頭家蟻（Pheidole noda)、及阿根廷媽蟻（Linepithema humile);長腳蜂 (long-legged wasps)，例如二紋長腳蜂（p〇HStes chinensis antennal is)、家長腳蜂（p〇 list es jadwigae)、 及黃長腳蜂（Polistes rothneyi);胡蜂科（Vespidae)，例 如曰本大黃蜂（Vespa mandarinia japonica)、黃胡蜂 (Vespa simillima)、小胡蜂（Vespa analis insularis)、 黃邊胡蜂（Vespa crabro flavofasciata)、及黑尾虎頭蜂 (Vespa ducalis);蟻形蜂科（Bethylidae);木蜂屬 (Xylocopa);蛛蜂科（pompiiidae);泥蜂科（Sphec〇idae); 紅切葉蜂（mason wasp)等； 直翅目.续蛄（mole crickets)、竣蟲（grasshoppers) 等； 48 322956 ⑧ 201210995 蚤目：跳蚤（Ctenocephalides felis)、犬蚤 (Ctenocephalidescanis)、人蚤（Pulex irritans)、印度 * 鼠蚤（Xenopsylla cheopis)等； „ 蟲目：體蟲（Pediculus humanus corporis)、陰蟲 (Phthirus pubis)、牛兹（Haematopinus eurysternus)、 羊蝨（Dalmalinia ovis)等； 等翅目：散白蟻屬（Reticulitermes spp.)，例如黃胸 散白蟻（Reticul itermes speratus)、家白蟻（Coptotermes formosanus)、黃肢散白蟻（Reticulitermes flavipes)、 西方散白蟣（Reticulitermes hesperus)、南方散白蠘 (Reticulitermes virginicus)、美黑脛白蟻 (Reticulitermes tibialis)、及金色異白蠛 (Heterotermes aureus);楹白蟻屬（Inci si termes spp.)， 例如小楹白蟻（Incisitermes minor);以及濕木白蟻屬 (Zootermopsis spp.)，例如内華達濕木白蟻 (Zootermopsis nevadensis)等； 蜱蜗目··葉蜗科（Tetranychidae)，例如二點葉蜗 (Tetranychus urticae).、神澤葉蜗（Tetrariychus - 6 kanzawai)、柑桔葉蜗（Panonychus citri)、歐洲葉蜗 (Panonychusulmi)、及葉蜗（Oligonychusspp.);節碑科 (Eriophyidae)，例如刺皮節蜱屬（Aculops pelekassi)、 及蘋果錄蜱（Aculus schlechtendali);細蜗科 (Tarsonemidae)，例如茶細瞒（p〇lyphagotarsonemus latus);偽葉螨科（Tenuipalpidae);杜克蜗科 49 322956 201210995 (Tuckerellidae);真壁蟲科（Ixodidae)，例如長角血碑 (Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱（Haemaphysalis flava)、狗矩頭壁為（Dermacentor variabilis)、卵形硬 蜱（1又〇(1€5 0、/31：113)、全溝硬蜱（1乂0(163?6^111。31：115)、肩 月甲真壁蟲（Ixodes scapularis)、微小牛蜱（Boophilus microplus)、美洲壁蟲（Amblyomma americanum)、及jk 色 扇頭壁兹（Rhipicephalus sanguineus);粉瞒科 (Acaridae) ’ 例如腐食赂蜗（Tyrophagus putrescentiae); 皮刺蜗科（Dermanyssidae)，例如美洲塵瞒 (Dermatophagoides farinae)、歐洲塵蜗 (Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食蜗科 (〇16丫161：1(136)，例如普通肉食蛾（〇16乂161：115 61*11(111：118)、 馬六甲肉食蜗（Cheyletus malaccensis)、及穆氏肉食蜗 (Cheyletus moorei);雞蜗（chicken mite)，例如柏氏禽 刺蜗（Ornithonyssus bacoti)、林禽刺蜗（Ornithonyssus sylvairum)、及雞皮刺蟎（Ornithonyssus gallinae);恙 蜗科（Trombiculidae)，例如紅纖恙蜗（Leptotrombidium akamushi)等； 真物蛛目：日本红螯蛛（Japanese foliage spider， 樺黄小町换蛛（Chiracanthium japonicum))、紅背！Ιί知蛛 (redback spider’ 赤背寡婦蛛（Latrodectus hasseltii))、 橫帶人面Φ知蛛（Nephila clavata，長腳蛛科 (Tetragnathidae))、八疵塵蛛（Cyclosa octotuberculata)、 聖安德魯十字换蛛（St. Andrew’ s cross spider，悦目金 50 322956 ⑧ 201210995 蛛（Argiope amoena))、橫紋金蛛（Wasp sopider，長腳黃 金蛛（Argiope bruennichii))、圓網蜘蛛（orb-weaving spider，大腹鬼蛛（Araneus ventricosus))、草物蛛（grass spider，草換蛛（Agelena silvatica))、狼蛛（wolf spider，黑豹蛛（Pardosa astrigera))、食魚蜘蛛（dock spider，黄褐狡蛛（Dolomedes sulfurous))、黑猫跳蛛 (Carrhotus xanthogramma)、家蜘蛛（common house spider，大姬蛛（Achaearanea tepidariorum))、安定隙蛛 (Coelotes insidiosus)、5北蛛（jumping spider，勒匕蛛科 (Salticidae))、腳物蛛（huntsman spider，白額高腳蛛 (Heteropoda venatoria))等； 唇足綱：娱虫公（centipedes)，例如室内埃虫公（house centipede，姑蜓（Thereuonema hilgendorfi))、模棘埃虫公 (Scolopendra subspinipes)、日本蜈忪（Scolopendra subspinipes japonica)、銹紅棘盲娱讼（Scolopocryptops rubiginosus)、粗背石操虫公（Bothropolysasperatus)等； 倍足綱：馬陸（mi 11 iped.es)，例如高雅酸帶馬陸 (garden millipede，Oxidus graci 1 is)、赤馬陸（garden millipede 5 Nedyopus tambanus)、汽車馬陸（train millipede，Parafontatria laminate)、汽車馬陸（train millipede，Parafontatria laminataarmigera)、尖形馬 陸（Parafontaria acutidens)、東帶馬陸（Epanerchodus oriental is)# ； 等足綱：潮蟲（sow bugs)，例如多霜躐鼠婦 r»i 322956 201210995 (Porcellionides pruinosus，Brandt);鼠婦（Procellio scaber Latrei 1 le)，球潮蟲（pi 11 bugs)，例如一般球潮 -蟲（common pill bug，平曱蟲（Armadillidium vulgare));-海水魚風（sea louses)，例如海姐（wharf roach，海蟑螂 (Ligia exotica))等； 腹足綱：樹姑蝓（tree slug，Limax marginatus)、黄 虫舌虫If (yellow slug，Limax flavus)等。 本發明之蟲害防治劑含有本發明之化合物及惰性載 體。本發明之蟲害防治劑通常係形成下列所述之劑型。該 劑型的實例包括油劑、乳劑、可濕性粉劑、可流動劑型（例 如，水性懸浮液或水性乳液）、微膠囊、粉劑、顆粒、錠劑、 氣溶膠、二氧化碳劑型、熱蒸散劑型（例如，殺蟲線圈、電 蒸殺蟲墊、或可吸收液體之芯型熱蒸散殺蟲劑）；壓電殺盡 蒸散劑型；熱燻蒸劑型（例如，自燃型燻蒸、化學反應型燻 蒸、或多孔陶磁板燻蒸）；非加熱之蒸散劑型（例如，樹脂 蒸散劑型、紙蒸散劑型、非織造織物蒸散劑型、針織織物 蒸散劑型、或昇華片）、氣溶膠劑型（例如，噴霧劑型）；直 接接觸劑型（例如，片狀接觸劑型、帶狀接觸劑型、或網狀 接觸劑型）、超低容量（ULV)劑型、及毒14。 形成該劑型之方法的實例包含下列方法。 (1) 一種方法，包括使本發明之化合物與固體裁劑、液體 載劑、氣體載劑、或毒餌進行混合，接著添加界面活 性劑與其他助劑形成劑型，以及視需要之更進一步處 理。 322956 ⑧ 201210995 (2) —種方法，包括使含有非活性成分之基體材料與本發 明之化合物進行浸潰。 (3) —種方法，包括使本發明之化合物與基體材料進行混 合，接著使該混合物進行成型加工處理。 根據劑型形式，該劑型通常含有0. 001至98重量％之 本發明化合物。 劑型中所使用之固體載劑的實例包含黏土之細粉末或 顆粒（例如，高嶺土、石夕藻土、膨土、富巴沙（Fubasami) 黏土、或酸白黏土）；合成的水合氧化矽、滑石、陶瓷、其 他無機礦物（例如，絹雲母、石英、硫礦、活性碳、碳酸I弓、 或水合二氧化矽）；及細粉末與顆粒物質，如化學化肥（例 如，硫酸銨、磷酸銨、頌酸銨、氯化銨、或尿素）；在室溫 為固體之物質（例如，2, 4, 6-三異丙基-1，3, 5-三氧雜環己 烷、萘、對-二氯苯、樟腦、金剛石）；以及毛氈、纖維、 織品、針織品、片、紙、線、泡珠、多孔性材料、及多絲 纖維，包括一或多種物質選自羊毛、絲網、棉花、麻、紙 漿：、合成樹脂（如，聚乙稀樹脂，例如低密度聚乙烯、直鏈 低密度聚乙烯、及高密度„聚乙烯；乙烯-乙烯酯共聚物，例 如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；乙烯-曱基丙烯酸酯共聚物， 例如乙烯-甲基丙烯酸曱酯共聚物、及乙烯-甲基丙烯酸乙 酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物，例如乙烯-丙烯酸甲酯 共聚物，及乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯羧酸共聚 物，例如乙稀-丙烯酸共聚物；乙烯-四環十二烯共聚物； 聚丙烯樹脂，例如，聚丙烯均聚物、及丙烯-乙烯共聚物； 53 322956 201210995 聚-4-曱基戊烯-1、聚丁烯4 '聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯 腈-苯乙烯樹脂；丙烯腈-丁二烯_苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性 體，例如笨乙烯-共軛二烯嵌段共聚物、及氫化苯乙烯一共 軛二烯嵌段共聚物；氣樹脂；丙烯酸樹脂，例如聚曱基丙 烯酸甲酯；聚醯胺樹脂，例如尼龍6及尼龍66 ;聚酯樹脂， 例如聚對笨二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二 曱酸丁二酯、及聚對笨二曱酸環己二曱酯；或多孔性樹脂， 例如聚碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯砜、聚芳酯、羥基苯甲酸 聚酉a、聚越醯亞胺、聚酯碳酸酯、聚苯越樹脂、聚氣乙稀、 聚偏二氣乙烯、聚胺甲酸酯、發泡聚胺甲酸酯、發泡聚丙 烯、及發泡乙烯）、玻璃、金屬及陶瓷所構成之組群。 液體載劑的實例包含芳香族或脂肪族烴類（例如，二曱 笨、甲笨、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、輕質油、 己烷、或環己烷）；鹵化烴類（例如，氯苯、二氯〒烷、二 氣乙烧、或二氣乙燒）；醇類（例如，曱醇、乙醇、異丙醇、 丁醇己醇、本甲醇、或乙一醇）；喊類（例如，二乙基醚、 乙一醇一甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、 丙二醇單甲基醚、四氫咬喃、或二魏）；S旨類（例如，乙 酸乙酯、或乙酸丁酯）；酮類（例如，丙_、f基乙基酮、 甲基異丁基酮、或環己酮）；腈類（例如，乙腈、或異丁腈）； 亞砜類（例如，二甲基亞颯）；醯胺類（例如，N，N_:甲基甲 醯胺、N，卜二甲基乙醯胺、或卜甲基_。比咯烷酮）；碳酸伸 烷酯（例如，碳酸伸丙酯）；植物油（例如，黃豆油、或棉花 子油）；植物精油（例如，橙油、海索油（hyss〇p 〇ii)、檸 322956 54 201210995 檬油）；及水。 氣體載劑的實例包含丁烧氣、氯氟碳、液化石油氣 (LPG)、二曱基醚、及二氧化碳。 界面活性劑的實例包含烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷 基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚類、聚乙二醇化烷基芳基醚類、 聚乙二醇醚類、多元醇酯類、及糖醇衍生物。 形成劑型之助劑的實例包含黏合劑、分散劑、及安定 劑。具體而言，包含例如路蛋白、明膠、多醣類（例如，殿 粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、或海藻酸）；木質素衍生物； 膨土；聽；合成之水溶性聚合物（例如，聚乙稀基醇、或聚 乙姊基°比洛烧嗣）；聚丙婦酸；BHT(2，6_二'第三丁基-4 -曱基酚）、及BHA(2-第三丁基-4-甲氧基酚與3-第三丁基 -4-曱氧基酚之混合物）。 用於殺蟲線圈之基體材料的實例包含植物粉（例如，木 粉及酒糟粉）與黏合劑（例如，薰香材料粉末、澱粉、及麵 筋）之混合物。 用於電蒸殺蟲墊之基體材料的實例包含硬化棉短絨所 獲得之板材，以及硬化棉短絨與紙漿之混合物纖維所獲得 之板材。 用於自燃型燻蒸之基體材料的實例包含可燃性放熱劑， 例如确酸鹽、亞確酸鹽、胍鹽、氯化钟、麟化纖維素、乙 基纖維素、及木粉；熱分解刺激物，例如驗金屬鹽、驗土 金屬鹽、二鉻酸鹽、及鉻酸鹽；氧氣載劑，例如頌酸卸； 助燃劑，例如三聚氰胺及澄粉；增量劑，例如矽藻土；及 55 322956 201210995 黏合劑，例如合成膠。 用於化學反應型燻蒸之基體材料的實例包含放熱劑， 例如驗金屬硫化物、多硫化物、硫氣化物、及氧化妈；催 化劑，例如含碳材料、碳化鐵、及活性白黏土；有機發泡 劑，例如偶氮二曱醯胺、苯磺醯肼、二硝基五亞曱四胺、 聚苯乙烯、及聚胺曱酸酯；以及填充劑，例如天然纖維條 與合成纖維條。 用作為樹脂蒸散劑型之基體材料的樹脂實例包括聚乙 烯樹脂，例如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯、及高密 度聚乙烯；乙烯-乙烯酯共聚物，例如乙烯-乙酸乙烯酯共 聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物，例如乙烯-曱基丙烯酸 甲酯共聚物、及乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯 酸酯共聚物，例如乙烯-丙烯酸曱酯共聚物，及乙烯丙烯酸 乙酯共聚物；乙烯-乙烯羧酸共聚物，例如乙烯-丙烯酸共 聚物；乙烯-四環十二稀共聚物；聚丙婦樹脂，例如，聚丙 烯共聚物、及丙烯-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁 烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯樹脂；丙烯腈 -丁二烯-笨乙烯樹脂；苯乙烯彈性體，例如苯乙烯-共軛二 烯嵌段共聚物、及氫化苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物；氟樹 脂；丙烯酸樹脂，例如聚甲基丙烯酸甲酯；聚醯胺樹脂， 例如尼龍6及尼龍66 ;聚酯樹脂，例如聚對苯二曱酸乙二 酉旨、聚萘二曱酸乙二醋、聚丁酸丁烯酯（polybutylene butalate)、及聚對苯二甲酸環己二甲酯；聚碳酸酯、聚縮 醛、聚丙烯砜、聚芳酯、羥基苯曱酸聚酯、聚醚醯亞胺、 56 322956 ⑧ 201210995 聚酯碳酸酯、聚笨醚樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氣乙烯、及 聚胺曱酸酯。這些基體材料可單獨使用或結合二或多種使 用。若有需要可將塑化劑，例如鄰苯二曱酸酯（如，鄰苯二 曱酸二甲基酯、鄰苯二甲酸二辛基酯等）；己二酸酯；及硬 脂酸添加至這些基體材料。這些樹脂蒸散劑型之製備可藉 由混合本發明之化合物與基體材料，捏合該混合物，接著 藉由射出成形、壓出成形、或壓力成形使其成型。所形成 之樹脂可視需要進一步進行成型或切割製程加工形成例如 板材、膜、帶、網、或線繩的形狀。這些樹脂可被加工成 動物項圈、動物耳標、片狀產品、誘捕繩、園藝支架、及 其他產品。 用作為毒餌之基體材料的實例包括，誘餌成分，例如 穀粉、蔬菜油、醣類、及結晶狀纖維素；抗氧化劑，例如 二丁基羥基曱苯、及正二氫癒創酸；防腐劑，例如脫氫醋 酸；防止兒童或寵物誤食的成分，例如辣椒粉；吸引昆蟲 的香料，例如起司香料、洋蔥香料、及花生油。 本發明蟲害防治方法之進行，通常係藉由將有效量的 本發明化合物，以本發明之《蟲名防治劑的形式施用至害蟲 或其棲息地（例如，植物本體、土壤、房屋内、動物本體、 汽車内、或戶外開放空間）。 施用本發明蟲害防治劑之方法包含下列方法，根據本 發明蟲害防治劑的形式，以及施用區域等適當地選擇。 (1) 一種方法，包括將本發明之蟲害防治劑施用至害蟲或 害蟲樓息地。 57 322956 201210995 (2) —種方法，包括以溶劑（例如，水）稀釋本發明之蟲害 防治劑，以及將該稀釋液喷灑至害蟲或害蟲棲息地。 該方法中，本發明之蟲害防治劑通常係調製成乳劑、 可濕性粉劑、可流動劑型、微膠囊等。通常係將該劑 型稀釋至本發明化合物之濃度為〇. 1至10, 〇〇〇 ppm。 (3) —種方法，包括在害蟲的棲息地加熱本發明之蟲害防 治劑，使活性成分自蟲害防治劑中揮發及擴散出來。 該方法中，可根據劑型、施用期間、施用區域、施用 方法、害蟲種類、以及可能發生的危險等，適當地決 定本發明化合物的施用量及施用濃度。 本發明之化合物用於預防傳染病時，於一空間施用的 例子中，本發明之化合物的施用量通常係介於0.0001至 1，000毫克/立方公尺，以及於一平面施用的例子中，本發 明之化合物的施用量通常係介於0. 0001至1, 000毫克/平 方公尺。殺蟲線圈或電蒸殺蟲墊之施用是根據劑型形式， 藉由加熱揮發及擴散活性成分。樹脂蒸散劑型、紙蒸散劑 型、非織造織物蒸散劑型、針織織物蒸散劑型、或昇華片 可立於一空間中，及置於通風處施用。 當本發明之蟲害防治劑施用於一空間，用於預防傳染 病時，該空間的實例包含，壁擴、曰式櫥櫃（Japanese cabinet)、日式五斗櫃（Japanese chest)、碗橋、廁所、 浴室、棚内、起居室、餐廳、車庫、汽車内裝等。該蟲害 防治劑亦可施用於戶外開放空間。 本發明之蟲害防治劑用於控制牲畜（例如，牛、馬、豬、 58 322956 ⑧ 201210995 綿=、山羊、及雞）及小型動物（例如，狗、猫、大鼠、及 小鼠）之體外寄生蟲時，可* M m 糟由獸醫領域已知的方法，將本 劑施用至動物。特別是，需要進行全身性 二，，本發明之蟲害防治劑可以錠劑、與飼料形成之混 或检劑，或利用注射的方式（包含肌肉、皮下、靜脈、 及腹膜内注射）投藥至動物。另_方面，需要進行非全身性 控制時’本發明之蟲害防治劑可以湘以下方式施用至動 ^，喷㈣劑或水溶液，灌注（―⑽）或喷滴（⑽謂） 々或以洗U精劑型洗動物，或在動物身上放置樹脂蒸 散劑型所製成之項圈或耳標。在投藥至動物的實例中，該 動物體重母-公斤，本發明之化合物的劑量通常係〇.上至 1，000毫克。 本發明之蟲害防治劑用於農業領域控制害蟲時，可根 據2用期，、施用區域、施时法及其他因素廣泛地調整 用=，在每10, 000平方公尺的條件下，本發明之化合物的 用】量通常係i幻〇,咖克之範圍。本發明之蟲害防治劑調 製成乳劑、可濕性粉劑、可流動劑型等劑型時，該蟲害防 /σ劑通㊉係以水稀釋，使該活性成分之濃度變成0.01至 10’〇〇〇 ppm再使用，顆粒或粉劑通常係直接施用。 這些劑型或劑型之水稀釋液可直接嘴灑至害蟲或植 物，例如農作物以避免受到蟲害，或用於土壤處理，以控 制居住在耕地中的害蟲。 可藉由以下方法進行應用，直接在植物周圍將樹脂劑 型纏繞成片狀，或纏繞成繩或繩索形式之劑型，將劑型置 322956 59 201210995 面 於植物附近，或將劑型散佈在根部土壞表 圍’例如農場、稻田、草 本發明之化合物可於耕作範 坪、或果園，或非耕作範圍，作為防蟲劑。在栽典下列植 =物的耕作範财，本發明之化合物可.㈣ 範圍之害蟲。 甘祈1下 農作物：玉米、稻米、小麥、大參 n—山- > 』介大麥黑麥、燕麥、高 '，匕旦、化生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、 甘蔗、煙草等； 、 …蔬菜.祐科蔬菜（莊子、番茄、青椒、辣椒、馬铃著 _科蔬菜（黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜等）；十字花 =蔬菜（日本蘿g、大頭菜、山萎、球莖甘藍、山東白菜、 南麗菜、大芬菜、青花菜、白花挪菜（caulifi〇·)等）； 菊科蔬菜（牛f、冑蒿、朝鮮薊、葛苣等），·百合科蔬菜（青 蔥、洋惠、大蒜' i荀等）；香芽科蔬菜（胡蘿g、荷蘭水 芹、芽菜、防風草等）；藜科蔬菜（緩菜、瑞士甜菜等）；薄 荷科蔬菜（日本紫蘇、薄荷、羅勒等）；料；甘薯；地瓜； 天南星科植物（Ar〇 id)等； 果樹：梨果類水果（蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、棍 棹（qinnce)等）；核果類水果（桃子、李子、油桃、日本梅 扣卿咖⑽⑽卜櫻桃〜杏子^棗加屻等”柑橘 i#(Satsuma mandarin) > #^(〇range) > # 才豕、萊姆、葡萄柚等）；堅果類（栗子、胡桃（walnut)、榛 果、杏仁、開心果、腰果、夏威夷果等）；漿果類（berry fl*uitsXM®、蔓越S U、覆盆子等）；葡萄；柿子； 60 322956 201210995 橄欖；枇杷；香蕉；咖啡；棗子；椰子；油椰子（〇il palm) -等； ^ 果樹以外的樹木：茶；桑葚；木本植物（杜鵑花、茶花 „ (camellia)、總球花、茶梅（sasangUa)、莽草（iHicium rel igiosum)、櫻桃樹、鵝掌楸、紫薇、桂花等）；行道樹（白 蠟樹（ash tree)、樺樹、山茱萸（d〇gWO〇d)、桉樹 (eucalyptus)、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、揚樹、紫荊 (cercis)、楓香樹（Chinese sweet gum)、懸鈴木、櫸樹、 金鐘柏（Japanese arborvita)、冷杉（fir tree)、日本鐵 杉（Japanese hemlock)、杜松（neeMe juniper)、松、雲 杉（spruce)、紫杉、榆樹、七葉樹等）；珊瑚樹（sweet vibrunum); 土杉；日本柳杉（Japanese cedar);日本扁柏 (Japanese cypress);變葉木（croton);衛矛（spindle tree);山楂（Chainese howthorn)等； 草坪：結縷草（日本芝（Japanese lawn grass)、韓國 草（mascarene grass)等）；百慕達草（狗牙根（Cynodon dactylon)等）；小糠草（匍匐性小糠草、葡萄剪股穎 (Agrostis stolonifera)、纖細剪股穎（Agrostis tenuis) 等）；早熟禾（草地早熟禾（Kentucky bluegrass)、普通早 熟禾（rough bluegrass)等）；狐草（高狐草、軟羊茅 (chewing fescue)、匍匐紫羊茅（creeping fescue)等）； 多年生黑麥草（毒麥、多年生黑麥草等）；鴨茅（cocksfoot); 描尾草（timothy grass)等； 其他：花（玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗（prairie 61 322956 201210995 gentia)、滿天星、非洲菊、金盞花、鼠尾草、矮牽牛、馬 鞭草、鬱金香、翠菊（aster)、龍膽花、百合、三色堇 (pansy)、仙客來（cyclamen)、蘭花（orchid)、鈴蘭百合 (lily of the valley)、薰衣草、紫羅蘭（stock)、葉牡丹、 報春花（primula)、聖誕红、劍蘭、嘉德麗亞蘭、離菊、馬 鞭草、蕙蘭屬（cymbidium)、秋海棠等），生質能植物（白油 桐（Jatrophwa)、紅花、亞麻芬油（g〇ld-of-pleasure)、柳 枝（5财11：(：11运厂853)、芒草、彩葉草蘆_(1'丨1313011运『853)、產竹 (giant reed)、洋麻、木薯、柳樹等），觀葉植物等。 上述“植物作物”包含基因轉殖的植物作物。 本發明之化合物可混合或與其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺 線蟲劑、土壤蟲害防治劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長 調節劑、驅蟲劑、增效劑、肥料、或土壞改質劑組合使用。 此種殺蟲劑與殺蟎劑之活性成分的實例包含： (1)合成的擬除蟲菊酯化合物： 阿納寧（acrinathrin)、丙烯除蟲菊（allethrin)、貝他赛 扶寧（56士3-〇7以111：111^11)、畢芬寧〇^€6111±1^11)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、赛滅寧（cypermethrin)、益避寧 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、鱗菊酯（ethofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、護賽寧 (flucythrinate)、護菊酯（flufenoprox)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、福化利（fluvalinate)、合芬寧 62 322956 ⑧ 201210995 (halfe叩rox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧 (permethrin)、普亞列寧（prallethrin)、除蟲菊精 ,(pyrethrins)、列滅寧（resmethrin)、西格瑪-賽滅寧 “ （sigma-cypermethrin)、矽護芬（silafluofen)、汰福寧 (tefluthrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、酚丁滅寧 (phenothrin)、賽酚寧（cyphenothrin)、亞滅寧 (alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧（zeta-cypermethrin)、 賽洛寧（lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧 (gamma-cyhalothrin)、炔菊酯（furamethrin)、福化利 (tau-f luvalinate)、美特寧（metof luthrin)、2, 3, 5, 6-四氟-4-甲基苯曱基=2, 2-二甲基-3-(1-丙基）環丙烷羧酸 酯、2, 3, 5, 6-四氟-4-(甲氧曱基）苯甲基=2, 2-二曱基 -3-(2-甲基-1-丙基）環丙炫欵酸酉旨、2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱 氧曱基）苯曱基=2, 2, 3, 3-四曱基-3環丙烷羧酸酯等； (2)有機磷化合物： 歐殺松（acephate)、峨化I呂（Aluminium phosphide)、脱甲 基丁嘧啶磷（butathiofos)、硫線磷（cadusafos)、氣氧磷 (chlorethoxyfos)、氯芬松（chlorfenvinphos)、陶斯松 (chlorpyrifos)、甲基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、氰 乃松（cyanophos : CYAP)、大利松（diazinon)、二氯二異丙 基醚（DCIP)、除線磷（dichlofenthion : ECP)、二氣松 (dichlorvos : DDVP)、大滅松（dimethoate)、曱基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、一品松（EPN)、 63 322956 201210995 愛殺松（ethion)、普伏松（ethoprophos)、益多松 (etrimfos)、芬殺松（fenthion : MPP)、撲滅松 (fenitrothion : MEP)、福赛絕（fosthiazate)、福木松 (formothion)、填化氫（Hydrogen phosphide)、亞芬松 (isofenphos)、力口福松（isoxathion)、馬拉松（malathion)、 倍硫填亞颯（mesulfenfos)、滅大松（methidathion : DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、乃力松（naled : BRP)、 異亞碱碌（oxydeprofos : ESP)、巴拉松（parathion)、裕必 松（phosalone)、益滅松（phosmet : PMP)、亞特松 (pirimiphos-methyl)、必芬松（pyridafenthio)、拜裕松 (quinalphos)、賽達松（phenthoate : PAP)、佈飛松 (profenofos)、加護松（propaphos)、普硫松（prothiofos)、 白克松（pyraclorfos)、殺力松（salithion)、硫丙填 (sulprofos)、丁基°密咬填（tebupirimfos)、亞培松 (temephos)、樂本松（tetrachlorvinphos)、托福松 (terbufos)、硫滅松（thiometon)、三氣松（trichlorphon : DEP)、繁米松（vamidothion)、福瑞松（phorate)、硫線填 (cadusafos)等； (3)胺甲酸酯化合物： 棉鈐威（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、仲丁威（BPMC)、加保利（carbaryl)、加保 扶（carbofuran)、丁基加保扶（carb〇sulfan)、除線威 (cloethocarb)、愛芬克（ethi〇fencarb)、丁基滅必蝨 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 64 322956 ⑧ 201210995 (fenoxycarb)、呋線威（furathiocarb)、滅必蝨 (isoprocarb : MIPC)、治滅兹（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、丁基加保抉（NAC)、殴 殺滅（oxamyl)、比加普（pirimicarb)、安丹（pr〇p〇xUI·: PHC)、滅克蝨（XMC)、硫敵克（thiodicarb)、滅爾蝨 (xylylcarb)、得滅克（aldicarb)等； (4) 沙蠶毒素化合物： 培丹（cartap)、免速達（bensultap)、硫賜安（thiocyclam)、 殺轰單（monosultap)、殺蟲雙（bisultap)等； (5) 新尼古丁類化合物： 益達胺（Imidacloprid)、烯啶蟲胺（nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、赛速安（thiamethoxam)、赛果培 (thiacloprid)、達特南（dinotefuran)、可尼丁 (clothianidin)等； (6) 苯曱醯脲化合物： 克福隆（chlorfluazuron)、雙三氟蟲腺（bistrifluron)、 汰芬隆（diafenthiuron)、二福隆（diflubenzuron)、吡蟲 隆（fluazuron)、氟環脲（flucycloxwoil·)"、義芬隆 (flufenoxuron)、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾伐隆（novaluron)、多氟脲 (noviflumuron)、得福隆（teflubenzuron)、殺鈴脲 (triflumuron)、°坐呀威（triazuron)等； (7) 苯基吡唑類化合物： 乙醯蟲腈（acetoprole)、益斯普（ethiprole)、芬普尼 65 322956 201210995 (fipronil)、曱烯氟蟲腈（vaniliprole)、°比咬氟蟲腈 (pyriprole)、°比°秦氟蟲腈（pyrafluprole)等； (8) BT毒素殺蟲劑： 蘇力菌所衍生的活孢子與產生的結晶毒素及其混合物； (9) 耕化合物： 可芬謹（Chromafenozide)、合芬隆（halofenozide)、滅芬 諾（methoxyfenozide)、得芬諾（tebufenozide)等； (10) 有機氣化合物： 阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、得氣蜗（dienochlor)、 安殺番（endosulfan)、曱氧基氣（methoxychlor)等； (11) 天然殺蟲劑： 機械油（machine oil)、於驗硫酸鹽（nicotine-sulfate); (12) 其他殺蟲劑·. 阿巴汀-B(avermectin-B)、新殺蜗（bromopropylate)、布 芬淨〇叩1：〇{62111)、溴蟲清（(：111〇印}16113口7]：)、赛滅淨 (cyromazine)、D-D(l，3-二氣丙烯）、因滅汀 (emamectin-benzoate)、芬殺蟎（fenazaquin)、吡氟硫磷 (flupyrazofos)、烯蟲乙酯（hydroprene)、美賜平 (methoprene)、因得克（indoxacarb)、噁蟲酮 (metoxadiazone)、倍脈心（milbemycin-A)、派滅淨 (pymetrozine)、σ定蟲丙醚（pyridalyl)、百利普芬 (pyriproxyfen)、賜諾殺（spinosad)、氟蟲胺 (sulfluramid)、脫芬瑞（tolfenpyrad)、β坐財威 (triazamate)、氟蟲醯胺（flubendiamide)、彌拜菌素 66 322956 ⑧ 201210995 (lepimectin)、神酸（Arsenic acid)、苯氣嗟淨 (benclothiaz)、氰氨基化約（Calcium cyanamide)、石灰 - 硫黃（Calcium polysulfide)、氣丹（chlordane)、雙對氯 苯基三氯乙；l完（DDT)、DSP、喊盘胺（flufenerim)、氟尼胺 (f lonicamid)、氟利芬（flurimfen)、覆滅瞒（formetanate)、 安百故（metam-ammonium)、斯美地（metam-sodium)、溴化 曱烷（Methyl bromide)、油酸鉀（Potassium oleate)、普 三芬布（protrifenbute)、螺甲蜗酉旨（spiromesifen)、硫 (Sulfur)、美氟綜（metaflumizone)、螺蟲乙酯 (spirotetramat)、吡氟喹啉酮（pyrifluquinazone)、賜諾 特（3口11^1；0^111)、剋安勃（〇：111〇以11计81^11?1'〇16)、曲洛比 利（tralopyri1)等； 該驅蟲劑之活性成分的實例包含：N，N-二乙基-間-甲 苯醯安、檸檬油精（1 i roomene)、沈香醇（1 i na 1 〇〇 1)、香茅 醛（citronellal)、薄荷醇（menthol)、薄荷酮（menthone)、 檜木醇（hinokitiol)、香葉醇（geraniol)、桉油醇 (eucalyptol)、因得克（ind〇xaCarb)、ΐ 烷_3,4_二醇 (carane-3,4-diol) 、 MGK-R-326 、 MGK-R-874 、及 BAY-KBR-3023 。 該增效劑之活性成分的實例包含：5-[2-(2-丁氧乙氧 基）乙氧甲基]-6-丙基-i，3-苯并二噁茂、N-(2-乙基己基） 雙環[2. 2. 1]庚-5-烯-2, 3-二羧醯亞胺、八氣二丙基醚、硫 氰乙酸異莰酯、N-(2-乙基己基）-1-異丙基-4-甲基雙環 [2. 2. 2]辛-5-烯-2, 3-二竣醯亞胺。 67 322956 201210995 實施例 以下將藉由製造例（production example)、配方例 (formulat ion example)、及測試例（test example)詳細說 明本發明，但並非將本發明侷限於此。 首先’詳述本發明化合物之製造例。 製造例1 將4-甲氧曱基-2, 3, 5, 6-四氟笨甲醇（594毫克，2,65 毫莫耳）、及（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1，3-丁二烯]-2, 2-二曱基環丙烷羧酸（478毫克，2. 50毫莫耳）、1-乙基-3-(3-二曱基胺基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽（516毫克，2. 70毫莫耳） 及4-二甲基胺基吼啶（15毫克）加入氣仿溶液（1〇毫升）。 於室溫進行攪拌歷時3小時後，將水倒入反應溶液，以乙 酸乙酯萃取該溶液。以硫酸鎂乾燥有機層然後在減壓條件 下進行濃縮，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得771毫克之 4-甲氧曱基-2, 3, 5, 6-四氟苯甲基= (ir)-反-3-[(1Ζ)-2-氰 基-1，3-丁二烯]-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯（以下稱為本發 明化合物（1))，如下列化學式所示：

h3co 淡黃色液趙：iH-NMWCDClhTMSWppn^: 135(s,3H), 1.81(d,lH)f 2.54(m,lH), 3.41(s,3H), 4.58(d,2H), 5.26(s,2H), 5.28(d,lH), 5.56(d, 1H), 5,95{d,lH), 6.24(dd,lH) 製造例2 322956 ⑧ 68 201210995 將4-甲氧甲基-2, 3, 5/6-四氟苯甲醇（560毫克，2. 50 毫莫耳）溶於四氫。夫喃（10毫升），再加入35毫升之0比 啶。在冰冷卻的條件下，將（1R)-反-3-[(1Ζ，3Ε)-2-氰基 -1，3-戊二烯]-2, 2-二甲基環丙烷羧酸氯化物（Z/E = 85/15) (570毫克，2. 55毫莫耳）之四氫。夫α南溶液（5毫升）加入混 合的溶液中。於室溫進行攪拌歷時12小時後，將水倒入反 應溶液，以乙酸乙酯萃取該溶液。有機層依序以5%之氫氯 酸、飽和碳酸氫鈉水、及飽和鹽水洗滌，然後以硫酸鎂乾 燥。在減壓條件下進行濃縮後，殘留物進行矽膠管柱層析， 獲得760毫克4-曱氧曱基-2, 3, 5, 6-四氟笨曱醇= (1R)-反 -3-[(1Ζ, 3E)-2-氰基-1，3-戊二婦]-2, 2-二曱基環丙烧叛 酸酯（以下稱為本發明化合物（2))，如下列化學式所示：

無色液體：iH-NMRiCDClhTMSa^pm): 1.21(s,3H), 1.34(s,3H), 1.75(d,lH,J=5.6Hz), 1.82(d,3H, J=6.8Hz), 2.52(dd,lH,J=9.5, 5,3 Hz), 3.40(s,3H), 4.58(s,2H), 5.25(s,2H), 5.79(d,lH), 5.95(d,lH)f 6.10(m,lH) 本發明化合物之具體實例詳述如下。 下列化學式所示之4-甲基-2, 3, 5, 6-四氟苯曱醇：. (1R)-反-3_[(1Z，3E)-2 -氰基-1，3-戊二稀]-2，2-二曱基環 丙烷羧酸酯： 69 322956 201210995

下列化學式所示之4-曱氧基-2, 3, 5, 6-四氟苯曱醇 = (1R)_ 反 _3_[(1Z, 3E) - 2 -氰基-1，3_ 戊二稀]-2，2-二甲基 環丙烷羧酸酯：

下列化學式所示之4-甲基硫曱基-2, 3, 5, 6-四氟笨曱 醇K1R)-反-3-[(1Ζ，3E)-2-氰基-1，3-戊二烯]-2, 2-二曱 基環丙烷羧酸酯：

下列化學式所示之2, 3,4, 5, 6-五氟苯曱醇= (1R)-反 -3-[(1Ζ，3E)-2-氰基-1，3-戊二烯]-2, 2-二曱基環丙烷羧 酸酯： 70 322956 201210995

參考製造例1 將曱基= (1R)-反-3-曱醯基-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯 (2.53克，16. 2毫莫耳）、3-戊烯腈（1.90克，23. 5毫莫耳）、 及無水碳酸鉀（3. 22克，23. 3毫莫耳）加入30毫升之Ν,Ν-二曱基甲醯胺，於室溫攪拌該混合物，歷時24小時。將反 應溶液加入100毫升之冰水，溶液分別以100毫升之乙酸 乙酯萃取二次。合併所獲得的乙酸乙酯層，以50毫升的飽 和鹽水洗滌一次，然後以硫酸鎂乾燥。在減壓條件下進行 濃縮後，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得0. 94克之甲基 = (1R)-反- 3-[(1Ζ，3Ε)-2-氰基-1，3 -戍二稀]-2，2-二甲基 環丙烷羧酸酯，如下列化學式所示： • · a 〜- CHj

h3co 無色液體：iH-NMIMCDClhTMSMippm) :1.22 (s,3H) , 1.35(s,3H) , 1.75 (d,lH,J = 5.2 Hz), 1.82 (d,3H,J = 5.2 Hz), 2.5(m,lH,J = 10.0,5.2 Hz), 3.7(s, 3H), 5.82(d,lH,J = 10.0 Hz>, 5.96(d,lH,J =16.8 Hz), 6.10(m,lH) 參考製造例2 將曱基= (1R)-反-3-[(1Ζ, 3E)-2-氰基-1，3-戊二烯]- 71 322956 201210995 2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯（502毫克，2. 29毫莫耳）溶於3 毫升甲醇與1毫升水之混合液中，然後加入氫氧化舒（3 〇 〇 毫克，5. 36毫莫耳），於室溫攪拌該混合溶液，歷時24小 時。將反應溶液加入20毫升之冰水，以2G毫升之乙酸乙 酯萃取該溶液。將5%之氫氣酸加入所獲得之水層，直到pH 變為2，然後以30毫升之乙酸乙酯萃取該溶液。該乙酸乙 酯層以20毫升的飽和鹽水洗滌二次，然後以硫酸鎂乾燥。 在減壓條件下進行濃縮後，獲得452毫克之（1R)-反 -3-[(1Ζ，3E)-2-氰基-1，3-戊二稀]-2, 2-二曱基環丙炫竣 酸，如下列化學式所示：

無色液體：iH-NMFMCDClhTMSeippmklJS (s,3H>, 1.38(s,3H), 1.76 (d,lH,J = 5.2 Hz), 1.82 (d,3HfJ = 6.4 Hz), 2.54(dd,lH,J = 10.0,5.2 Hz), 5.82 (d,lH,J = 10.0 Hz), 5.97(d,lH,J = 15.6 Hz〉/ 6.11(m,ih> 參考製造例3 將甲基= (1R)-反-3-曱醯基一2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯 (2.53克，16. 2毫莫耳）、3-丁烯腈（3. 62克，54. 0毫莫耳）、 及無水碳酸鉀（3. 22克，23· 3毫莫耳）加入30毫升之N，N-二甲基曱醯胺，於室溫攪拌該混合物，歷時24小時。將反 應溶液加入1〇〇毫升之冰水，溶液分別以丨〇〇毫升之乙酸 乙酯萃取二次。合併所獲得的乙酸乙酯層，以5〇毫升的飽 72 322956 ⑧ 201210995 和鹽水洗滌一次，然後以硫酸鎂乾燥。在減壓條件下進行 濃縮後，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得0.37克之曱基 = (1R) -反- 3_[(1Ζ)-2 -氰基-1，3 -丁二稀]-2, 2-二甲基環丙 烧叛酸S旨，如下列化學式所示：

無色液體：iH-NMi^CDClhTMSMippm) : 1.24(s,3H), 1.35(s,3H〉，1.81 (d,lH,J = 5.2 Hz), 2.54 (dd, 1H, J = 10.4,5.2 Hz) , 3.71(s, 3H), 5.30(d,lH,J = 10.8 Hz), 5.61(d,lH,J = 17.2 Hz), 5.98(d, 1H, 10.4 Hz), 6.26(dd,lH, J = 10.4,17.2 Hz) 參考製造例4 將甲基= (1R)--反-3-[(1Ζ)-2 -氣基-1，3-丁二稀]-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯（483毫克，2.36毫莫耳）溶於3毫升 四氫呋喃溶液與1毫升水之混合液中，然後加入氫氧化鉀 (215毫克，3. 84毫莫耳），於室溫下攪拌該溶液，歷時24 小時。將反應溶液加入20毫升之冰水，以20毫升之乙酸 乙酯萃取該溶液。將5%之氫氯酸加入所獲得之水層，直到 pH變為2，然後以30毫升之乙酸乙酯萃取該溶液。該乙酸 乙酯層以20毫升的飽和鹽水洗滌二次，然後以硫酸鎂乾 燥。在減壓條件下進行濃縮後，獲得440毫克之（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1，3-丁二烯]-2, 2-二曱基環丙烷羧酸，如下 列化學式所示： 73 322956 201210995

無色液體：h-NMfUCDClhTMSeippmMUS (s,3H), 1.38(s,3H), 1·82 (d,lH,J = 5.2 Hz), 2.56 (dd,lH,J = 10.4,5.2 Hz), 5.32(d,lH,J =10.8 Hz), 5.62(d,lH,J = 17.2 Hz), 6.01(d, 1H,10.4 Hz), 6.25 (dd,lH, J = 10.4,17.2 Hz) 參考製造例5 將（1R)_反-3-[(lZ)-2-氰基-1，3-丁 二烯]-2, 2-二甲 基環丙烷羧酸（440毫克’ 2. 30毫莫耳）溶於3毫升四氫咬 °南溶，然後加入亞硫醯氣（301毫克，2. 53毫莫耳）及1 〇 毫升N，N-二曱基甲醯胺，於室溫攪拌該溶液，歷時1小時， 再於6 0 °C擾拌，歷時3小時。在減壓條件下濃縮該反應溶 液，獲得460毫克之（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-i，3_丁二稀] -2, 2-二曱基環丙烧叛酸氯，如下列化學式所示之淡黃色液

配方例如下。份量係以重量計。 配方例1 將20份之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於65份之 322956 ⑧ 74 201210995 二甲苯’將 15 份之 s〇LP〇L 3005X (Τ0Η0 Chemical Industry Co.，Ltd.註冊商標）加入其中，徹底攪拌混合，獲得乳化 .* 濃縮物。 配方例2 將5份之s〇RP〇l 3005X加入40份之本發明化合物（1) 至（2)任一者’使混合物徹底混合，將32份之CARPLEX #80(合成的水合氧化矽，SHI0N0GI &C0.，LTD.註冊商標） 與23份300篩之矽藻土加入其中，接著藉由混合器攪拌進 行混合，獲得可濕性粉劑。 配方例3 L5份之本發明化合物（1)至（2)任一者、1份之T0KUSIL GUN(合成的水合氧化發，Tokuyama Corporation製造）、2 份之REAX 85A(木質素磺酸鈉，West Vaco Chemicals製 造）、30 份之 BENTONITEFUJIC 皂土，Houjun 製造）、及 65· 5 份之 SHOUKOUZAN Α 黏土（高嶺土 ’ shoukouzan Kougyousho 製造）的混合物徹底粉碎並混合後，將水加入其中。混合物 經徹底揑合’藉由擠壓造粒機造粒，然後乾燥，獲得1.5% 之顆粒。 配方例4 將20份10%之阿拉伯膠水溶液加1〇份之本發明化合 物（1)至（2)任一者、10份之苯基二曱苯乙烷、及0· 5份之 SUMIDUR L-75(曱 ^^異亂酸醋 Sumitomo Bayer Urethane Co·，Ltd.製造）的混合物，以乳化機攪拌該混合物，獲得 平均粒徑20微米之乳劑。將2份之乙二醇加入該混合物， 75 322956 201210995 於60°C之溫水浴中進一步攪拌該混合物，歷時24小時， 獲得微膠囊漿料。另一方面，將0. 2份之三仙膠與1. 0份.-之 VEEGUM R(石夕酸錢銘 ’ Sanyo Chemical Industries, Ltd.， 製造）分散在56. 3份之離子交換水中，獲得增稠溶液。接 著，混合42. 5份上述之微膠囊漿料與57. 5份上述之增稠 溶液，獲得微膠囊。 配方例5 將10份之本發明化合物（1)至（2)任一者與10份之苯 基二甲苯乙烷的混合物加入20份10%之聚乙二醇水溶液， 以乳化機攪拌該混合物’獲得平均粒徑3微米之乳劑。另 一方面，將0. 2份之三仙膠與1. 0份之VEEGUM R(矽酸鎂 鋁，Sanyo Chemical Industries, Ltd.製造）分散在 58. 8 份之離子交換水中，獲得增稍溶液。接著，混合40份上述 之乳劑溶液與60份上述之增稠溶液，獲得可流動配方物。 配方例6 將3份之CARPLEX #80(合成的水合氧化矽，SHI0N0GI & CO.，LTD.註冊商標）、0.3份之PAP(磷酸單異丙基酯與鱗 酸二異丙基酯之混合物）、及91.7份之滑石（3〇〇薛；)加入5 份之本發明化合物（1)至（2)任一者。藉由混合機授拌該混 合物，獲得粉劑。 配方例7 將0. 1份之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於份之 二氯曱烷，使該溶液與89. 9份之脫臭煤油混合，獲得油劑。 配方例8 322956 ⑧ 76 201210995 混合並溶解Ο.1份之本發明化合物（1)至（2)任一者及 39. 9份之脫臭煤油，使該溶液充入氣溶膠容器，安裝閥部 份。接著，於加壓條件下透過閥部份將6〇份之推進劑（液 化石油氣）充入其中，獲得油性基底的氣溶膠配方物。 配方例9 混合並溶解〇· 6份之本發明化令物0)1(2)任一者、5 份之二曱苯、3.4份之脫臭煤油、及1份之Reodol Μ0~6〇(乳 化劑，Kao Corporation註冊商標），使該溶液及5〇份之 水充入氣溶膠容器，接著，於加壓條件下透過閥部份將仙 份之推進劑（液化石油氣）充入其t，獲得水性氣溶膠配 物。 配方例10 將0.3份之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於2〇毫升 之丙酮，與99.7克之線圈基體材料（以4:3:3比例混人 Tabu powder、除蟲菊、及木屑粉所獲得）攪拌，均勻混人。 然後’將100宅升的水加入其中’處合物經徹底揑合、g 燥及成型，獲得殺蟲線圈。 配方例11 將0.8克之本發明化合物（1)至（2)任一者與〇 4克之 胡椒基丁氧化物的混合物溶於丙_，總體積調整至1〇毫 升。接著，以0. 5毫升該溶液均勻地浸潰尺寸2 5公分χ1 5 公分’厚度0.3公分之電熱殺蟲線圈的基體材料（硬化紙漿 與棉短絨之混合物纖維所獲得之板材），獲得電熱殺蟲塾' 配方例12 ' 322956 77 201210995 將3份之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於97份之脫 臭煤油，再將所獲得之溶液倒入氣乙烯所製成之容器。將 頂部可被加熱器（與黏著劑硬化燒結而成的無機研磨粉末） 加熱的液體吸收芯插入其中，以獲得用於具有液體吸收芯 之熱蒸散裝置的部份。 配方例13 將100毫克之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於適量 丙酮，該溶液浸潰至尺寸4. 0公分x4. 0公分，厚度1. 2公 分之多孔陶瓷板，獲得熱燻蒸劑。 配方例14 將100毫克之本發明化合物（1)至（2)任一者溶於適量 丙酮，溶液均勻地通過尺寸2公分x2公分，厚度0.3公釐 之濾紙，風乾去除丙酮，獲得可用於室溫之揮發劑。 配方例15 混合10份之本發明化合物（1)至（2)任一者、35份之白 碳（含有50份之聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽）、及55份之 水，接利用濕式研磨進行精細研磨，獲得10%之配方物。 接下來，示例說明以本發明化合物作為有效成份之蟲 害防治劑的測試例。 測試例1 將上述製造例所製造之各個本發明化合物（1)及（2) (0. 00625份）溶於10份之二氯曱烷，所形成之溶液與 89. 99375份之脫臭煤油異烷烴溶劑混合，製備0. 00625% (W/V)之油劑。 78 322956 ⑧ 201210995 將10隻家蠅（houseflies)(雄、雌各5隻）置於邊長70 公分之立方體中，然後使用喷搶透過入口的小開口喷灑 0. 7毫升之本發明化合物（1)(喷灑壓力：0. 9公斤/平方公 分）。喷灑·完成，經過一段時間後，計算擊倒（knockdown) 的家蠅數量，算出擊倒率（重複兩次）。以相同方法重複進 行該測試，改用本發明之化合物（2)取代本發明之化合物 (1)，經過一段時間後，算出擊倒率（重複兩次）。 結果顯示於表1。 表1 測試化合物 7分鐘後的擊倒率（％) 本發明化合物（1) 100 本發明化合物（2) 100 工業應用 本發明之化合物具有優異的蟲害防治效果，因此，可 用作為蟲害防治劑的活性成分。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 79 322956

Claims (1)

1. 201210995 七、申請專利範圍： 1. 一種式（1)所示之醋化合物：

   其中，R1係表示氫、氟、C卜C4烷基、C1-C4烷氧基、 C卜C4烷氧甲基、或a-C4烷硫基甲基；R3係表示氫或 甲基；R4係表示氫或C1-C4烷基；以及R5係表示氫或 C1-C4烧基。 2. 如申請專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之1-位置取代基與該環丙烷環之3位 置取代基的相對組態為反式組態。 3. 如申請專利範圍第丨項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之卜位置的絕對組態為R組態。 4. 如申請專利範圍第丨項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之1-位置的絕對組態為態以及 該環丙烷環之Μ立置取代基與該環丙烷環之3_位置取 代基的相對組態為反式組態。 汝申明專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中存在於該環丙烧環之3-位置取代基之1，一位置取代 基的相對組態為Ζ組態。 6.如申請專利範圍第i項所述之§|化合物，其中，該式⑴ 中的該環丙燒環之卜位置的絕對組態為R組態，以及 322956 1 201210995 存在於該環丙烷環之3-位置取代基之丨，_位置取代基 的相對組態為Z組態。 7.如申請專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式（1) 十的该裱丙烷環之位置的絕對組態為R組態，該環 丙烷環之1-位置取代基與該環丙烷環之3_位置取代基 的相對組態為反式組態，以及存在於該環丙燒環之3_ 位置取代基之丨，—位置取代基的相對組態為Z組態。 8·如ΐ請專利範圍第15·7項中任—項所述之酯化合物， 其中，該式（1)申的R3係表示氫。 9·如申睛專利|&圍第i至7項中任—項所述之酯化合物， 其中，該式⑴中的R4係表示氫或甲基。 10.如申凊專利範圍第i至7項中任一項所述之醋化合物， 其中，該式（1)中的R4係表示氫。 u.=申請專利範圍第項中任一項所述之醋化合物， /、中，該式（1)中的R4係表示甲基。 12.=申請專利範圍第1至7項中任一項所述之醋化合物’ “中，該式（1)中的r5係表示氫。 13·=請專利範圍第1至7項中任一項所述之醋化合物， =°亥式⑴中的R3係表示氫’以及R4係表示氫或曱 基。 請專利範圍第項中任—項所述之§旨化合物， 15如由j式(2)中的R3係表示氮’以及R4係表示氫。 .請=圍第項中任一項所述之醋化合物， 、該工1)中的R3係表示氫，以及R4係表示甲基。 322956 2 201210995 16.如申請專利範圍第1 5 7 Ts丄 , rn , 員中任一項所述之酯化合物， 具中，S亥式（1)中的R3係 念 17 H 糸表不虱，以及R5係表示氫。 Π.如申請專利範圍第 飞 jg. . ^ 主7項中任一項所述之酯化合物， 氣。/ '的R係表示氫或甲基，以及R5係表示 18·^請專利範1^至7項中任-項所述之㈣合物， ^，該式（1)中的r4係表示氫以及r5係表示氮。 ^申請專利範料丨至^中心項所述之㈣合物， -中’該式（1)中的r4係表示甲基以及r5係表示氮。 〇·如申請專利範圍第i至7項中任—項所述之醋化合物， 其中’該式（1)中的R3係表示氫，r4係表示氫或甲基， 以及R5係表示氫。 21.如申料職圍第^項巾任—項所叙酯化合物， 其中，該式（1)中的R3係表示氫，R4係表示氫，以及r£ 係表示氫。 22·如申請專利範圍第丨至7項中任—項所述之醋化合物， 其中，該式（1)中的R3係表示氫，R4係表示甲基，以及 R5係表示氫。 23. 如申請專利範圍第丨項所述之酯化合物其中，該式（1) 中的R1係表示甲氧曱基。 24. —種蟲害防治劑，係包括申請專利範圍第丨項所述之酯 化合物以及惰性載劑。 25. 種防治蟲害之方法，係包括將有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物施用至害蟲或害蟲棲息處之步 3 322956 201210995 2 6. —種防治蟲害之方法，係包括將有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物施用至蟑螂或蟑螂棲息處之步 驟。 27. 如申請專利範圍第26項所述之防治蟲害之方法，其 中，該緯螂係美洲緯螂（美洲蜚蠊，Periplaneta Americana) ° 28. 如申請專利範圍第26項所述之防治蟲害之方法，其 中，該緯螂係德國緯螂（德國蜚蠊，Blattel la germanica) ° 29. —種防治蟲害之方法，係包括以有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物喷灑至蟑螂或蟑螂棲息處之步 驟。 30. 如申請專利範圍第29項所述之防治蟲害之方法，其 中，該缚螂係美洲緯螂（美洲蜚蠊，Periplaneta Americana) ° 31. 如申請專利範圍第29項所述之防治蟲害之方法，其 中，該緯螂係德國緯螂（德國蜚蠊，Blattella germanica) ° 322956 201210995 四、指定代表圖·· ^ (一)本案指定代表圖為：第（）圖。（本案無圖式) (二)本代表圖之元件符號簡單說明：（無） 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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