TW201118114A - Polymer and optoelectronic device comprising the same - Google Patents

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TW201118114A
TW201118114A TW099132857A TW99132857A TW201118114A TW 201118114 A TW201118114 A TW 201118114A TW 099132857 A TW099132857 A TW 099132857A TW 99132857 A TW99132857 A TW 99132857A TW 201118114 A TW201118114 A TW 201118114A
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polymer
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Qing Ye
Jie Liu
Kelly Scott Chichak
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Gen Electric
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Description

201118114 :、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明大致係關於一種適用作（例如）光電裝置之電洞傳 輸材料及/或電子封阻材料之聚合物，及包括該等聚合物 之光電裝置。 【先前技術】 預期利用當經受偏壓時發光之薄膜材料之光電裝置，例 如有機發光裝置（OLED)，將成為平面顯示器技術之越來 越受歡迎的形式。此係因為OLED具有廣範圍的潛在應 用，包括行動電話、個人數位助理（PDA)、電腦顯示器、 車輛中之資訊顯示器、電視監控器、以及一般照明之光 源。由於其顏色鮮亮、視角寬廣、與全動式視訊之相容 性、溫度範圍寬、薄及可仿形的的形狀因數、低功率需求 及低成本製程之潛質，OLED被視作係陰極射線管（CRT)及 液晶顯示器（LCD)之未來替代技術。由於其高發光效率， 就某些類型的應用而言，OLED被視為具有替代白熾燈， 及甚至可能替代螢光燈之潛質。 OLED具有夾層式結構，其係由位於兩個相反電極之間 的一或多個有機層組成。舉例而言，多層式裝置通常包括 至少三層：電洞注入/傳輸層、發射層及電子傳輸層 (ETL)。此夕卜，亦較佳為電洞注入/傳輸層充當電子封阻層 及ETL充當電洞封阻層。單層式OLED僅包括一層位於兩 個相反電極之間的材料。 【發明内容】 150122.doc 201118114 在一態樣中，本發明係關於一種包括式i結構單元之聚 合物：
其中
Ar係除式I外之雜芳基或芳基； R1、R2、R3及R4在各處係獨立地為（VCso脂族基團、C3-C20芳族基團、或（3-〇2〇環脂族基團； a、c及d在各處係獨立地為0-4之整數； b係在0-3範圍内之整數；及 η係大於3之整數。 在另一態樣中，本發明係關於一種包括以上聚合物之光 電裝置。 【實施方式】 在一態樣中，本發明係關於一種包括式I結構單元之聚 合物：
I 150122.doc <80 201118114 其中
Ar係除式I外之雜芳基或芳基； 20脂族基團
R1、R2、R3及R4在各處係獨立地為c〗_c Cm芳族基團、或C3-C20環脂族基團； a、c及d在各處係獨立地為之整數； b係在0-3範圍内之整數；及 η係大於3之整數。 在另悲心中，本發明係關於一種包括以上聚合物之光 電裝置。 在某些實施例中，該聚合物包括式II結構單元：
150122.doc 201118114 在某些實施例中，該聚合物包括式 0 c4h9
N
N N0 c4h9
III
C8H17 C8H17
n
IV
公-n \9
V 或 OMe MeO,
VI之結構單元 在某些實施例中，該聚合物包括衍生自 150122.doc 201118114 c4h9
C4H9
c4h9
Br
Br C4H9、
構單元。 該等聚合物係在鹼及Pd觸媒的存在下，藉由包括Suzuki 交叉偶聯反應之方法於適宜溶劑中製成。將該反應混合物 在惰性氛圍下加熱一段時間。適宜的溶劑包括（但不限於） 二噁烷、THF、EtOH、曱苯及其混合物。示範性鹼包括 KOAc、Na2C03、K2C03、Cs2C03、磷酸鉀及其水合物。 該等鹼可以固體粉末或以水溶液添加至反應中。最常用之 觸媒包括Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、或添加有二級配位體之 Pd(OAc)2、Pd(dba)2。示範性配位體包括二烷基膦基聯苯 配位體，諸如以下所示之VII-XI結構，其中Cy係環己基。 150122.doc 201118114
在某些實施例中，聚合反應係進行一段必要的時間以獲 得適宜分子量之聚合物。聚合物之分子量係由熟悉此項技 術者所知曉之任何技術測定’及其包括黏度測量、光散射 及滲透壓力測定。聚合物之分子量通常係以數量平均分子 量Μη或重量平均分子量Mw表示。測定分子量平均值之一 特別有用的技術係凝膠滲透層析法（GPC)，數量平均及重 量平均分子量二者皆可自其獲得。該等聚合物之分子量並 不係關鍵性的，及在某些實施例中，希望聚合物之河评大 於30,刚克每莫耳（g/m()1)，在其他實施例中希望聚合物 之Mw大於50，_ g/削卜$而在另外其他實施例中希望 聚合物之Mw大於80,000 g/m〇l。 熟悉此項技術者應瞭解詞語「如相對於聚苯乙烯標準根 據凝膠滲透層析所敎」包括使用具有已知分子量之聚苯 乙烯分子量標準之GPC_儀器之校準。該等分子量標準可於 市面購知及刀子里校準之技術經常為熟悉此項技術者所 用。文中所提及之分子量參數涵蓋使用氯仿作為用於GPC y刀析之溶劑’ #此揭#案之試驗部份所反映。 匕括式I VI之任一者之結構單元的聚合物具有僅包括電 團之主鏈，其此夠為電荷提供連續的通道且在薄膜 t具有良好的形態’因此包括式^之任一者之結構單元
S 150i22.doc -9- 201118114 的聚合物可用於（例如）光電裝置，諸如有機發光裝置 (OLED)，及係特別適用於用作〇LED之電洞傳輸材料及電 子封阻材料。 光電裝置’例如OLED，在最簡單的情況下通常包括一 陽極層及一相應的陰極層’在該陽極與該陰極之間有一層 有機電致發光層。當施加偏壓至該等電極時，電子經陰極 注入至該電致發光層’同時電子自該陽極自電致發光層移 除（或「電洞」「注入」至該電致發光層中）。發光係隨著 電/同與電子在電致發光層内結合形成單重態或三重態激子 而出現，發光係隨著單重態及/或三重態激子經由放射性 衰退過程衰退至其基態而出現。 除陽極、陰極及發光材料外，可存在於OLED中之其他 組件包括電洞注入層、電子注入層及電子傳輸層。該電子 傳輸層不需要直接與陰極接觸，及通常電子傳輸層亦充當 電洞封阻層以防止電洞向陰極遷移。可存在於有機發光裝 置中之其他組件包括電洞傳輸層、電洞傳輸發射層及電子 傳輸發射層。 在一實施例中，包括本發明之聚合物之〇LED可為包括 一單重態發射器之發螢光OLED。在另一實施例中，包括 本發明之聚合物之0LED可為包括至少—三重態發射器之 發碟光QLED。在另-實施例中，包括本發明之聚合物之 OLED包括至少一單重態發射器及至少—三重態發射器。 包括本發明之聚合物之0LED可包含—或多種藍色、音 色、撥色、紅色磷光染料之任一者或其组合，其包括諸： 150122.doc 201118114
Ir、Os及Pt之過渡金屬之錯合物。特定言之，可使用電致 磷光及電致螢光金屬錯合物’諸如彼等由American Dye
Source, Inc_，Quebec，Canada所供應者。包括式1至乂1之任 一者的結構單元之聚合物可為OLED之發射層、或電洞傳 輸層或電子傳輸層、或電子注入層或其任意組合之一部 份0 有機電致發光層，即發射層，係有機發光裝置内之一 層，其在操作時包含電子及電洞二者之明顯濃度及為激子 形成及光發射提供位點。電洞注入層係與陽極接觸之層， 其促進電洞自該陽極注入0LED之内層中；及電子注^層 :與陰極接觸之層，其促進電子自該陰極注入該咖 至電荷再結合位點的傳導之層或電子注入層 ιψ 在操作包括雷早僅+ 有機發光裝置湘門，六士Α 匕孩电千傳輸層之 體(即電洞盘”;係雪子；電子傳輸層中之大部份電荷載 洞及電子之再ur產子生:能1㈣存在於發射層中 作時有利於電、n自& 光。電洞傳輸層係當OLED操 乃〜久电/同自陽極及/ , 合位點之層且—电洞，主入層傳導至電荷再結 其不茜要與陽極直接接鎇帝、^ 係其令當0咖操作時有利於電洞傳導至帝輸發射層 之層’且其尹大部 ¥至电何再結合位點 由與殘餘電子之再处可-係電洞，及其中發射不僅經 %何再結合區域之轉移 ；由…該裘置之其他 OLED操作時有利於+ 。電子傳輪發射層係其中當 其中大部份電荷裁二電荷再結合位點之層，且 I50122.doc "中發射不僅經由與殘餘 201118114 電洞之再結合出現， 合區域之轉移而出現 亦經由能量自該裝置 令其他電荷再結 佳約_歐姆:平=根據四點探針技術所測得具有較 狄鮮母十方的體電阻率 物(ΙΤ〇)用作陽極，俘。…錮錫氧化 有利於自電活性有機層所發射的光逸出。可用作陽極層\ 其他材料包括氧化錫、氧化 用作％極層之 銦錫氧化物、氧化銻及其混合物。自鋅乳化物、鋅 適用作陰極之材料包括—般的電導體，其包括（但不限 〇二屬及金屬氧化物’諸如IT。等’其可注入負電荷載體 咖之内層中。適用作陰極之各種金屬包括Κ'
Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、A1、Ag、AuinSn、
Zn Zr、Sc、Y、鑭系元素、其合金及其混合物。用作陰 極層之適宜的合金材料包括Ag_Mg、A1_u、hMg、A卜
Ca、及刈-八口合金。於陰極中亦可使用分層非合金結構， 其諸如經一金屬（諸如鋁或銀）之較厚層覆蓋的一金屬（諸如 鈣）或金屬氟化物（諸如LiF)之薄層，特定言之，陰極可由 單一金屬構成，及尤其係由鋁金屬構成。 適用於電子傳輸層之材料包括聚（9,9_二辛基第）、三（8_ 羥基喹啉基）鋁（Alq3)、2,9-二甲基-4,7-二笨基·ΐ}1_啡啉、 4,7-二苯基_ι，ι〇_啡啉、2·(4_聯苯基）-5_(4_第三丁基笨基）_ 1，3,4-噁二唑、3-(4·聯苯基）-4-笨基-5-(4-第三丁基苯基）_ i，2,4-三唑、含H4-噁二唑之聚合物、含ι，3,4-三唑之聚 合物、含喹噁啉之聚合物、.及氰基_PPV。 150l22.doc -12- 201118114 包括式I至VI之結構單元之聚合物可用於電洞傳輸層中 替代或添加至諸&下列之傳統材料：雙（(二_4甲苯基 胺基）苯基）環己烷、N，N，_雙（4_f基苯基）_N，N,_雙（4_乙基 苯基）-(1’1 -(3,3 - 一甲基）聯苯）·4,4,_二胺、肆_(3_甲基苯 基）-队邮'，：^-2,5-伸苯基二胺、苯基_4_單_二苯基胺基苯 乙烯、對-(一乙基胺基)苯甲醛二苯腙、三苯胺、卜苯基 (對-(二乙基胺基）苯乙烯基）_5_(對（二乙基胺基）苯基）。比唑 啉、1,2-反式-雙（9Η-味唑-9-基）環丁烷、Ν，Ν，Ν，，Ν,_肆（4·甲 基苯基）-(1，1’-聯笨）·4,4，-二胺、鋼酞菁、聚乙烯基味唑、 (苯基甲基）聚矽烷；聚（3,4_伸乙基二氧基噻吩）(pED〇T)、 聚苯胺、聚乙烯基咔唑、三芳基二胺、四苯基二胺、芳族 三級胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生 物、具有胺基之噁二唑衍生物、及如美國專利第6,〇23,371 號中所揭示之聚噻吩。 適用於發光層之材料包括電致發光聚合物，諸如聚第， 較佳為聚（9,9-二辛基苐）及其共聚物，諸如聚（9,9,_二辛基 苐-共-雙·Ν，Ν'-(4-丁基苯基）二苯基胺）(F8_TFB);聚（乙烯 基咔唑）及聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物。此外，發光層 可包括藍色、黃色、橙色、綠色或紅色磷光染料或金屬錯 合物，或其組合。適用作磷光染料之材料包括（但不限於） 三（1·苯基異喹啉）銥（111)(紅色染料）、三（2•苯基吡啶）銥（綠 色染料）及銀（ΙΠ)雙（2-(4,6-二氟笨基）<»比啶根_N，C2)(藍色染 料）。亦可使用來自 ADS (American Dyes Source, Inc.)之市 售電致螢光及電致磷光金屬錯合物^ ADS綠色染料包括 150122.doc •13· 201118114 ADS060GE、ADS061GE、ADS063GE、及 ADS066GE、 ADS078GE、及 ADS090GE。ADS 藍色染料包括 ADS064BE、 ADS065BE、及 ADS070BE。ADS紅色染料包括 ADS067RE、 ADS068RE 、 ADS069RE 、 ADS075RE 、 ADS076RE 、 ADS067RE、及 ADS077RE。 包括式I至VI之任一者之結構單元的聚合物可形成光電 裝置（例如OLED)之電洞傳輸層或電洞注入層或光發射層 之一部份。OLED可為包含一或多種藍色、黃色、橙色、 綠色、紅色填光染料之任一者或其組合之發填光物。 定義 如文中所用，術語「芳族基團」係指包含至少一個芳族 基之具有至少一價之原子排列。該包含至少一個芳族基之 具有至少一價之原子排列可包括雜原子，諸如氮、硫、 硒、矽及氧，或可完全由碳及氫構成。如文中所用，術語 「芳族基團」包括（但不限於）苯基、吡啶基、呋喃基、噻 吩基、萘基、伸苯基、及聯苯基基團。如所指出，芳族基 團包含至少一個芳族基。芳族基團始終係具有4n+2個「離 域」電子之環狀結構，其中「η」係等於1或更大的整數， 如苯基（η= 1)、°塞吩基（η= 1)、°夫D南基（η= 1)、萘基（η=2)、奠 基（η=2)、及蒽基（η=3)所述。芳族基團亦可包括非芳族組 分。例如，苄基係包括苯環（芳族基）及亞曱基（非芳族組 分）之芳族基團。同樣地，四氫萘基係包括稠合至非芳族 組分-(CH2)4-之芳族基（C6H3)之芳族基團。為方便起見，文 中所定義之術語「芳族基團」涵蓋廣範圍的官能基，諸如 150122.doc _ 14 _ 201118114 烷基、烯基、炔基、函烷基、歯芳族基、共軛二烯基、醇 基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、醯基（例如羧酸衍生 物，諸如酯及醯胺）、胺基、硝基及類似物。例如，4_甲基 苯基基團係包括甲基之a芳族基團’該官能基甲基係烷 基。同樣地，2-硝基苯基係包括硝基之匕芳族基團，該硝 基係官能基。芳族基團包括鹵化芳族基團，諸如4_三氟曱 基苯棊、六氟亞異丙基雙（4-苯基氧基xm-ophQCFApho·) 、4-氯甲基苯-1-基、3-三氟乙烯基_2_噻吩基、3_三氣甲基 苯-1-基（即S-CChPh-)、4-(3-溴丙-卜基）苯小基（即4_ BrCHaCHAI^Ph-)及類似物。芳族基團之其他實例包括4_ 烯丙氧基苯-1-氧基、4-胺基苯_ι_基（即4_H2Nph_)、3_胺基 羰基苯-1-基（即NHsCOPh-)、4-苯曱醯基苯基、二氰基 亞曱基雙（4-苯-1·基氧基）（即_〇Phc(CN)2Ph〇_)、3曱基苯_ 1-基、亞甲基雙（4_苯小基氧基）（gp_OPhCH2Ph〇 )、2乙基 苯-1-基、笨基乙烯基、3_甲醯基-2_噻吩基、2_己基_5_呋 喃基、六亞甲基-雙（4·笨基氧基）（即_〇ph(CH2)6Ph〇_) 、4-羥基曱基苯」·基（即4_H〇CH2ph_)、4巯基曱基苯」基 (即4-HSCH2Ph-)、4-甲基硫基苯小基（即4_CH3Sph_)、3曱 氧基苯-1-基、2-曱氧基羰基苯基氧基（例如曱基水揚 基）、2-硝基甲基苯_ι_基（即2_N〇2CH2Ph) ' 3-三曱基甲石夕 烷基苯-1·基、4-第三丁基二曱基甲矽烷基苯基、4_乙稀 基本1-基、亞乙烯基雙（苯基）及類似物。術語「芳 族基團」包括含至少三個但不多於2〇個碳原子之芳族基 團。芳族基團1-咪唑基代表（^芳族基團。苄基基 150122.doc -15- 201118114 團(C7H7-)代表c?芳族基團。 及用’術語「環脂族基團」係指具有至少-價， 「:％狀但並非芳族之原子排列之基圏。如文中所定 ^一環脂族基團」並不包含芳族基。「環脂族基團」可 :或多個非環狀組分。例如，環己基f基（C6H" CM 产2環己基環（為環狀但非芳族之原子排列）及亞甲基（非 衣，，·且分）之環脂族基團。該環脂族基團可包括諸如氣、 硫、碼、石夕及氧之雜原子，或可僅由碳及氯構成。為方便 :見’文中所定義之術語「環脂族基團」;函蓋廣範圍的官 此基’諸如烧基、稀基、块基、齒烧基、共輛二稀基、醇 基、越基、醛基、酮基、羧酸基、醯基(例如羧酸衍生 物’諸如醋及酿胺）、胺基、確基及類似物。例如，4_甲基 環戊-1-基基㈣包括甲基之C6環脂族基團，該甲基係^ 的官能基。同樣地’ 2-硝基環丁 _丨_基基團係包括硝基之& 環脂族基團，該硝基係官能基。環脂族基團可包括一或多 個可相同或不同的齒素原子。齒素原子包括（例如）氟、 氣一、填及碘。包括一或多個齒素原子之環脂族基團包括 二氟曱基環己-1-基、4-溴二氟曱基環辛-；1_基、2·氯二 氟曱基環己-1·基、六氟亞異丙基_2,2_雙(環己_4_基)(即 -C6H10C(CF3)2C6H10·)、2-氯曱基環已小基、3_二敦亞甲芙 環己]•基、4_三氯甲基環己小基氡基、4_漠二氣甲基環 己-1-基硫基、2-溴乙基環戊-1-基、2·溴丙基環己基氧 基（例如CHsCHBrCHKeHMO·)及類似物。環脂族基團^其 他實例包括4-烯丙氧基環己-丨-基、4_胺基環己_丨_基（即 150122.doc -16- 201118114 H2NC6H10·)、4-胺基羰基環戊-1-基（即 NH2COC5H8-)、4-乙 醯氧基環己-1-基、2,2-二氰基亞異丙基雙（環己-4-基氧 基）（即-OC6Hi〇C(CN)2C6H丨〇0-)、3-甲基環己-1-基、亞甲 基雙（環己-4-基氧基）（即-〇C6H10CH2C6H10〇-)、1-乙基環 丁-1-基、環丙基乙烯基、3 -甲醯基-2-四氫呋喃基、2-己 基-5-四氫呋喃基、六亞曱基-丨/-雙（環己-4_基氧基）（即 -〇C6H10(CH2)6C6H10O-)、4-經基曱基環己-1-基（即4-H〇CH2C6H10-) 、4-疏基甲基環己小基（即4_HSCH2C6H10-)、4-甲基硫基環 己-卜基（即4-CH3SC6H10-)、4-甲氧基環己-i_基、2_甲氧基 艘基環己-1-基氧基（2-CH3OCOC6H丨〇〇-)、4-硝基甲基環己-1基（即NO2CH2C6H10-)、3-三甲基甲石夕院基環己·h基、2_ 第一丁基一甲基甲矽烷基環戊·丨_基、4·三甲氧基甲矽烷基 乙基環己-1-基（例如（CH3〇)3SiCH2CH2C6H10·)、4-乙烯基環 己烯-1-基、亞乙烯基雙（環己基）、及類似物。術語「c3_ 10裒知私基團」包括含至少三個但不超過10個碳原子之 私基團。環脂族基團2_四氫呋喃基代表q環 月曰知基團。環己基甲基基0 (C6HMCH2_)代表[7環脂族基 如文中所用，術語「脂族基團」係指由非環狀之直鍵3 2鏈原子排列所組成之具有至少—價之有機基團。脂方 :係輕定義為包括至少—個碳原子。該包括脂族基團3 全!:Γ包括諸如氮、硫…砸及氧之雜原子或可$ 構成。為方便起見，文中所定義之術語「脂游 土團」涵錢廣範圍的官能絲代之有機基團作為「非釋 150122.doc 201118114 狀之直鏈或分支鏈原子排列」之一部份，該等官能基諸如 院基、烤基、快基、齒院基、共扼二稀基、醇基、謎基、 .基、_基、叛酸基、酿基（例如緩酸衍生物，諸如醋及 酿胺）、胺基、石肖基及類似物。例如，4-甲基戊_ 1 _基基團 係包括甲基之C6脂族基團’該官能基甲基係烧基。同樣 地，4-硝基丁 -1-基係包括硝基之&脂族基團’該硝基係官 能基。脂族基團可為鹵烷基’其包括一或多個可相同或不 同的鹵素原子。鹵素原子包括（例如）氟、氯、溴及碘。包 括一或多個鹵素原子之脂族基團包括烷基鹵化物三氟甲 基、溴二氟甲基、氯二氟甲基、六氟亞異丙基、氯甲基、 二氟亞乙烯基、三氣曱基、溴二氣甲基、溴乙基、2_溴三 亞曱基（例如-CHzCHBrCH2-)及類似物。脂族基團之其他實 例包括稀丙基、胺基羰基（即_C〇nh2)、幾基、2,2-二氰基 亞異丙基（即-CH2C(CN)2CH2-)、f基（即_Ch3)、亞曱基 (即-CH2-)、乙基、伸乙基、甲醯基（即-CHO)、己基、六亞 甲基、經基甲基（即-CH2OH)、巯基甲基（即_CH2SH)、曱硫 基（即-SCH3)、曱硫基甲基（即-CH2SCH3)、曱氧基、曱氧 基罗厌基（即CH3OCO-)、硝基曱基（即_ch2N〇2)、硫羰基、三 甲基甲石夕烧基（即（CH1)1Si_)、第三丁基二曱基甲矽烷基、 150122.doc 1 一二甲氧基甲矽烷基丙基（即（CH3〇)3SiCH2CH2CH2-)、乙 稀基、亞乙烯基及類似物。就其他實例而言，Ci_c2q脂族 基團包含至少一個但不超過20個碳原子。曱基（即ch3_)係 c!脂族基團之實例。癸基（即cH3(CH2)9·)係c10脂族基團之 實例。 201118114 如文中所用之術語「雜芳基」係指芳族或不飽和環，直 中芳族環之-或多個破原子係經諸如氮、氧、爛、砸:、 =、石夕或硫之雜原子替代。雜芳基係指可為單芳族環、多 方知壞、或偶合至-或多個非芳族環之一或多個芳族環之 結構。在具有多個環之結構中，該等環可經桐合在—起、 或連接至諸如鍵、亞甲基或伸乙基基團之共同基 團其料同連接基團亦可為如苯基㈣基鲷中之幾基。雜 方基％之實例包括嗟吩、。比咬、異嚼哇…比嗅、口比洛、咬 喃“米唾"弓^朵、t坐、苯并咪唾、嗤琳、異噎琳、啥嚼 2、：咬、°比嗪、四唾、三唾、此等基團之苯并稍合類似 物、本弁娘。南酮、苯基㈣、甲苯基„比咬、苯并。塞吩基。比 啶 '本基異啥琳、二苯并喧。惡琳 '第基〇比咬、嗣。比口各、2 苯基苯并喔哇、2·苯基苯并㈣"塞吩基吼咬、苯并嗟吩 3-甲氧基_2_苯基_、苯基亞胺…比絲蔡、吼 疋基咄咯、吡啶基咪唑及苯基吲哚。 術語「芳基」如文中所闕指芳族取代基，I 在:起、共價連接或連接—、亞甲基或伸乙基錢 之八同基團之單芳族環或多芳族環。該（等）芳族環尤立可 包括苯基、蔡基、葱基及聯苯基。在特定實施例中，芳基 具有1至200個碳原子’ ！至5〇個碳原子或mo個碳原子。 文中所用術語「烧基」係指分支鏈或未分支鏈、飽和或 不飽和無環烴基團。適宜的烷基基團包括(例如)？基、乙 基、正丙基、異丙基、2-丙烯基（或稀丙基）、乙稀基、正 丁基、第三丁基、異丁基(或”基丙基)等。在特定實施 150122.doc 201118114 例中’烧基具有1至200個碳原子，U5〇個碳原子或 個碳原子。 文中所用術語「環燒基」係指具有單環或多稍合環之飽 和或不飽和環狀非芳族煙基團。適宜的環院基基團包括 (例如）環絲、環己基、環㈣基、雙環辛基等。在特定 實施例中，環烧基具有3至2〇〇個碳原子、3至5〇個碳原子 或3至20個碳原子。 文中引述之任何數值包括自下限值至上限值以一個單位 增量的所有值’限制條件為在任何下限值與任何上限值之 間存在至少2個單位的分隔。舉例而言，#闡述—種扭分 之量或製程變數(諸如(例如)溫度、壓力、時間及類似物) 之值係（例如）1至9G ’較佳為2〇至8G，更佳為3()至7〇，則竟 指在本說明書中明確列舉諸如15至85' 22至Μ、们至51了 30至32等之值。對於小於―之值，―個單位被視為係適宜 地為㈣(Π、0._、_狀卜此等僅為明確指出之實例 及在所列舉之最低值與最高值之間之數值之所有可能组人 以類似的方式於本申請案中被視為經明確表述。 〇 實例 聚合物合成 根據方案1及方案2使用兩組不同的單體製備聚合物 III(TPD-NPB聚合物）。將各方案1Α2重複—次因此獲得 聚合物III之第1-4號樣品。 150J22.doc •20- 201118114
方案1
方案2
使用方案3-5製備聚合物IV(苐-NPB共聚物）、聚合物 V(間苯基-NPB共聚物）及聚合物VI(2,5-苐-NPB共聚物）， 以分別獲得第5-7號樣品。
150122.doc -21 · 201118114
在聚合作用中所需之所有材料係根據表1進料 表1 聚合物樣 品編ί虎 雙硼酸鹽 (g) 二溴化 物(g) Pd(OAc)2 (mg) 配位體 (mg) Et4HOH (g) 曱苯 (mL) 1 0.4264 0.3733 1.7 10.8 1.85 10 2 0.4264 0.3733 1.7 10.8 1.85 10 3 0.8528 0.7586 3.4 21.6 3.7 20 4 0.8528 0.7586 3.4 21.6 3.7 20 5 0.2651 0.3733 1.7 10.8 1.85 10 6 0.165 0.3733 1.7 10.8 1.85 10 7 0.2409 0.2986 1.7 10.8 1.44 10
Et4NOH係20%水溶液。在使用之前使Pd(OAc)2自丙酮再 結晶。配位體係Aldrich No. 638072，2-二環己基膦基-2’,6^二曱氧基-聯苯，其具有以下結構。
在稱重之前將所有單體於真空烘箱中乾燥至少2小時。 在三頸圓底燒瓶（25或50 mL)中稱取Pd(OAc)2及配位體。 將兩種單體與甲苯一起添加至此燒瓶中。在溫和攪拌下， 溶解所有單體之後，將溶液用氬氣流除氣1 5分鐘。將水性 Et4NOH溶液於一另外的小瓶中稱出，轉移至添加漏斗中 150122.doc -22- 201118114 及分別用氬氣除氣。在除氣至少15分鐘之後，將水性 EUNOH溶液以逐滴方式添加至含於燒瓶中之有機溶液 中。隨後將燒瓶浸入75°C油浴中。在正氬氣壓力下連續進 行攪拌及加熱24至48小時。在用凝膠滲透層析（Gpc)分析 »亥水δ物之後，添加含於2 mL甲苯（先前經除氣）中之〇5 mL苯基_酸1，3_丙二醇酯。將反應混合物在75。〇下多保持 一小時。之後將燒瓶轉移至氮氣箱中。 聚合物分離 將所有溶劑用氬氣除氣及所有玻璃器孤及管在放入氮氣 相中之月ύ於單離之前夜乾燥。 將溫熱的聚合物溶液在快速攪拌下逐滴添加至丙酮溶液 (聚合物溶液之3倍體積）中。將溶液靜置。將上清液傾析掉 及將封裝於中之殘餘物轉移至離心、機。在離心之後， 將聚合物轉移至氮氣箱中並將溶劑傾析掉，從而得到粉 末。將粉末轉移至小瓶中及使用熱甲苯（〜0.5 g聚合物對約 15-20 mL曱苯）再溶解。隨後添加4倍量的胺官能化矽膠至 此溶液中及於7G至9代電熱板上授拌以將聚合物保持於溶 液中。此加熱製程耗時—小時。隨後將溶液經由凹槽形遽 '氏過濾、使用約10至20机熱甲苯來沖洗及溶解殘餘聚合 物。添加丙酮至此聚合物溶液中直至其變得渾濁。此需要 勺0 · 14之甲苯.丙’比率。隨後將溶液靜置及將渾濁的 «液傾析掉添加熱甲苯以再溶解燒瓶中剩下的勝及逐 滴添加丙酮溶液（甲笨體積之1/4)。藉由離心收集聚合物， 用純丙酮冲洗’繼而離心兩次及傾析，及在手套箱中乾燥 λ； 150122.doc •23- 201118114 過夜。第二天分析分子量（Mw)特徵及熱特徵。
Mw特徵 使用凝膠滲透層析利用40°C之管柱烘箱於混合C管柱上 使用含於氯仿中之3.75 % v/v異丙醇作為洗提溶劑測量分 子量，及分子量係參照聚苯乙烯標準。下表2顯示結果。 表2 聚合物樣品編號 Mw(g/mol) PDI 1 6827 1.67 2 18825 2.64 3 53404 2.6 4 55000 2.2 5 57216 4.47 6 16000 7 5871 1.6 熱特徵 將樣品切割及稱重至Tzero密封鋁樣品盤中，及於TA Instrument's Q1000示差掃描量熱儀，序號1000-0386上在 5 0 mL/min氮氣吹掃及10°C/min的加熱速度下分析。表3顯 示第5號樣品之結果。 表3 聚合物樣品編號 開始Tg(°C) 中點Tg(°C) 斜率 157 161 2 5 157 161 3 157 161 4 157 162 2 5 159 163 3 158 163 4 150122.doc -24- 201118114 雖然文中僅闡釋及闡述本發明之某些特徵，但熟悉此項 技術者可做出許多修飾及變化。因此，應瞭解隨附申請專 利範圍係在本發明之真實主旨内涵蓋所有該等修飾及變 化0 150122.doc -25·

Claims (1)

  1. 201118114 七、申請專利範圍： ι_種匕括式1結構單元之聚合物，
    其中 Ar係除式1外之雜芳基或芳基； R R、R及r4在各處係獨立地為Ci_c2。脂族基團、 C3_C20芳族基團、或C3_C20環脂族基團； a c及d在各處係獨立地為〇_4之整數； b係在0-3範圍内之整數；及 η係大於3之整數。 2.如請求項1之聚合物，其包括式II結構單元：
    150122.doc 201118114
    4.如請求項1之聚合物，其包括式
    III、 150122.doc -2- IV、 201118114
    5.
    6 ·如請求項1之聚合物，其包括式
    150122.doc 201118114
    8.如請求項1之聚合物，其包括式
    C4H9
    0 c4h9 之結構單元。 10. 如請求項1之聚合物，其包括衍生自 之結構單元。
    11. 如請求項1之聚合物，其包括衍生自
    150122.doc -4 - 201118114 12.如請求項1之聚合物，其包括衍生自B〆 之結構單元。 C4H9 Br C4H9 〇C8H17v^C8H17 之結
    之結 MeO, 13. 如請求項1之聚合物，其包括衍生自 構單元。 14. 如請求項1之聚合物，其包括衍生自 構單元。
    OMe
    之 15. 如請求項1之聚合物，其包括衍生自 結構單元。 16. —種包括如請求項1之聚合物之光電裝置。 17. 如請求項16之光電裝置，其中該聚合物包括式II之結構 «Η — · 早兀.
    18.如請求項16之光電裝置，其中Ar係選自 150122.doc 201118114
    、 或 19.如請求項16之光電裝置，其中該聚合物包括式
    III、
    150122.doc -6- IV、 201118114
    c4h9
    c4h9
    Br C4H9
    Br
    結構單元。 150122.doc 201118114 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    150122.doc
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