TW201043664A - Monoazo compounds - Google Patents

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Rainer Nusser
Ulrich Geiger
Ludwig Hasemann
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Clariant Int Ltd
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Description

201043664 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎酸性染料、其製備方法和其用於使 有機基材染色之用途。 【先前技術】 酸性染料爲已知。然而，仍需要具有改善性質之酸性 Q 染料。 【發明內容】 本發明提供式⑴之化合物
R° 表示經取代的ci至C4院基或未經取代的Ci至C4院基， R1表示H、經取代的匕至匕烷基或未經取代的（^至^院 基、磺酸基（sulpho group)、-CO-NH2、烷 基）或CN， R 2表示Η、經取代的C 1至C 4烷基或未經取代的c t至c *院 基， R3表示Η、磺酸基、經取代的C!至C：4烷基或未經取代的 (^至以烷基、經取代的<^至（：4烷氧基或未經取代的ClsC4 -5- 201043664 院氧基’ R4 表示Η、經取代的Ci C4烷基或未經取代的（^至e4# 基、經取代的^至口烷氧基或未經取代的（^至<：4烷氧_， R5 表示Η、經取代的山至C9烷基或未經取代的q至e9@ 基， R6 表示Η、經取代的山至C9烷基或未經取代的Clg C9^ 基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5和R6—起$ $ 5或6員之環脂族環，其中5或6員環經（^至C4烷基取代，或 5或6員環未經進一步取代， 其中式（I)化合物具有至少一個陰離子性取代基。 較佳地，R5和R6的碳原子和總共爲至少4個碳原子， 更佳地，R5和R6總共具有至少5個碳原子。甚至更佳地， R5和R6的碳原子和總共爲5或6或7或8或9個碳原子。 較佳的式（I)化合物具有1或2或3個陰離子性取代基， 其中2個陰離子性取代基是極特佳的。 式（I)化合物中的至少一個陰離子性取代基較佳地位於 取代基R1和/或R3中之一者，更佳地’該至少一個陰離子 性取代基較佳地位於取代基R2中之一者。較佳地位於取代 基中之一者亦可意指此取代基爲陰離子基團。 較佳的陰離子性取代基爲羧基和/或磺酸基，且擴酸 基爲特佳的。 經取代的c 1至C 4院基的較佳取代基係選自下列取代基 :-OH、-0(Ci 至 C4-院基）、-S03H、-COOH' -NH(Ci 至 C4- 院基）。院基爲支鏈或直鏈。最佳院基爲甲基、乙基、丙 -6 - 201043664 基、異丙基、丁基、異丁基（2-甲基丙基）、戊基、異戊基 (3 -甲基丁基）、己基、庚基、辛基、或壬基。 經取代的C !至Ο烷氧基的較佳取代基係選自下列取代 基：-OH、-。（(^至^-烷基）、-S03H、-COOH、 c4-烷基）。烷氧基爲支鏈或直鏈。 經取代的芳基的較佳取代基係選自下列取代基：-OH 、-。（(^至^-烷基）、-so3h'經取代的（^至<：4烷基、未經 0 取代的烷基、經取代的（^至C4烷氧基和未經取代的<^至C4 院氧基。 於較佳的通式（I)化合物中 R0 表示未經取代的<^至C2烷基， R1 表示經取代的（^至C2烷基或未經取代的（：！至C2烷基、 磺酸基、-CO-NH2、-(：〇->^-(0：1至（：2 烷基）或 CN， R2 表示經取代的（^至C3烷基或未經取代的(^至C3烷基， R3 表示Η、磺酸基、未經取代的（^至C2烷基、未經取代 〇 的Cd c2烷氧基， R4 表示Η、未經取代的（^至C2烷基、未經取代的（^至C2 烷氧基， R5 表示Η、經取代的山至Ο烷基或未經取代的（^至（：9院 基， R6 表示經取代的（^至C9烷基或未經取代的（^至C9烷基、 未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5和R6—起形成5或6 員之環脂族環，其中5或6員環經（^至C4烷基取代，或5或6 員環未經進一步取代。 201043664 於甚至更佳的通式（I)化合物中， R0 表示甲基， R1 表示-CH2-S03H、-CONH2或-CN， R2 表示乙基、-ch2-ch2-ch2-nh-ch3、-ch2-ch2-cooh 、或-ch2-ch2-ch2-o-ch2-ch2-ch2-ch3， R3 表示Η、甲基、甲氧基或磺酸基， R4 表示Η、甲基或甲氧基， R5 表示Η、甲基或乙基’ R6 表示未經取代的<^至C4烷基、未經取代的芳基或經取 代的芳基，R5和R6—起形成6員環脂族環’其中6員環未經 進一步取代。 於最佳的通式（I)化合物中’ R0 表示甲基， R1 表示-CH2-S03H、-CONH2 或-CN，較佳地-CH2-S03H 基團， R2 表示乙基、-ch2-ch2-ch2-nh-ch3、-ch2-ch2-cooh 、或-ch2-ch2-ch2-o-ch2-ch2-ch2-ch3，較佳地乙基， R3 表示Η、甲基、甲氧基或磺酸基，較佳地Η、甲基， R4 表示η、甲基或甲氧基’較佳地Η’ R5 表示Η， R6 表示未經取代的芳基或經取代的芳基’較佳地未經取 代的芳基’其中芳基爲苯基。 本發明另外提供製備式（I)化合物之方法，包括使式 (II)胺之重氮鐵鹽’ -8- 201043664
與1當量的式（III)化合物反應
R0
其中R。、R1、R2、R3、R4、R5和R6爲如上面所定義者 重氮化和偶合可依據習知方法予以進行。偶合反應係 有利在水性反應介質中於溫度範圍爲〇_6〇C地在0-40C ’ 更佳地在〇-1〇。(：，甚至更佳地在Ο-5它且pH範圍從2至9， 較佳地在pH爲3至6，時進行。所有溫度係以攝氏表示。 因此所得之含有式（I)化合物的反應混合物可藉由超微 過濾而除鹽被轉換成具有改善長期安定性之安定的液體調 合物。 因此所得之式（I)化合物可依據已知方法予以分離。 起始物、式（Π)之胺類和式（III)之化合物爲已知或可 依據已知方法由可得之起始物予以製備。適合的方法被描 述於例如 DE399149 ; DE505475 ； DE1220863 ； DE1793020 (GB 1 129306) ； DE3226889 ； DE4014847。 然而，新穎之式（II)胺類係依據DE399 1 49、DE505475 、DE 1 220863 、 DE 1 793 020(GB 1 1 293 06) 、 DE3 226 8 8 9 、 -9 - 201043664 DE4014847所揭示之方法予以製備’由下式之醛類（當以爲 Η，且R6不爲H)起始
藉由在高溫和高壓於酸性條件下與1當量的下式之芳 香族胺反應
形成式（II)之胺
(II) 反應混合物係在密閉熱壓器中於120~250 °c ’較佳地 140-200。(：，更佳地140至150 °C受熱’使反應混合物保持 在此溫度達3 - 8小時’較佳地達4 - 5小時。高溫在此密閉熱 壓器造成高壓。或者，合成可在高溫200至250 °C且壓力是 大氣壓時於熔融態的胺化合物-鹽酸鹽中加入醛而進行。 式（I)的染料可以藉由下述之習知方法而從反應介質中 -10- 201043664 分離出來：例如藉由用鹼金屬鹽而鹽析出來，過滤 ，若適當的話，則在減壓下和在高溫時。 依據反應和/或分離條件’式（I)的染料可以自由酸、 鹽或混合鹽形式得到，該混合鹽包含例如一或多個選自τ 列之陽離子：鹼金屬離子如鈉離子，或銨離子或院基錢陽 離子如單-、二-或三甲基銨陽離子或單-、二-或三乙基錢 陽離子。染料可以藉由習知技術從自由酸轉換成鹽或混合 〇 鹽’或反之亦然，或從一種鹽形式轉換成另一種鹽形式。 若想要，染料可以進一步藉由透析過瀘（diafiitration)而純 化，於該情況中，非所欲之鹽類和合成副產物從粗製之陰 離子性染料中分離出來。 使用半滲透膜經由施加壓力而從粗製染料溶液中移除 非所欲之鹽類和合成副產物和部分的水，藉此得到不含非 所欲之鹽類和合成副產物之染料溶液，且若需要，以習知 方式得到固體形式之染料。 〇 式（I)的染料和其鹽類特別適於使由天然或合成聚醯胺 所組成之纖維材料染色或印染成黃色或成綠黃色色澤 (shade)。式（I)的染料和其鹽類適合用於製備噴墨印刷墨水 和使用這些噴墨印刷墨水印染由天然或合成聚醯胺或纖維 素所組成之纖維材料（例如紙）。 另一方面，本發明據此提供式（I)染料、其鹽類和混合 物的用途，其係用於使由天然或合成聚醯胺所組成之纖維 材料染色和/或印染。另外一方面係噴墨印刷墨水的製備 和其用於印染由天然或合成聚醯胺所組成之纖維材料的用 -11 - 201043664 途。 染色係依照已知方法予以進彳了，參見例如描述於Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition, 1 982, Volume 22, pages 658-673 或 M. Peter和 H.K· Rouette的書， Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1 989，pages 53 5-556和566-574之染色方法。較佳者爲在30至140°C (更 佳地8 0至1 2 0 °C且最佳地8 0至1 0 0 °C )之溫度和浴比範圍3 : 1至40: 1之竭染法（exhaust process)的染色。 待染色之基材可以例如以紗（yarn)、梭織物（woven fabric)、圈織式針織物（loop-formingly knitted fabric)或 毯子形式存在。在精細基材（例如爲恙毛線（lambswool)、 瞎什米爾羊毛（cashmere)、羊|它毛（alpaca)和毛海（mohair)) 上的成衣染色（Fully fashioned dyeing)甚至是永久可能的 。本發明之染料對細丹尼纖維（fine-denier fibres)(微纖維） 的染色特別有用。 本發明之染料和其鹽類與已知酸性染料係高度相容。 據此，式（I)染料、其鹽類和混合物可以單獨地用於染色和 印染方法，或另外作爲組合色澤染色或印染組成物中的成 分，該組成物係與同一類型之其他酸性染料組合，即，與 具有可相比的染色性質（如從染浴至基材的堅牢性和竭染 率（exhaustion rate))之酸性染料組合。本發明之染料可以 特定地與某些其他具有適合發色團之染料一起使用。存在 組合色澤染色或印染組成物中之染料的比例係由待得到的 色相（h u e)決定。 -12- 201043664 如上述之新穎式（I)染料對使天然和合成之聚醯胺（即 ’羊毛、絲和所有尼龍種類）染色是非常有用的，在每一 者上得到具有高堅牢程度之染色，特別是良好的耐光堅牢 性和良好的濕潤堅牢性（清洗、鹼性汗水）。式（I)染料和其 鹽類具有高竭染率（rate of exhaustion)。同樣地，式（I)染 料和其鹽的累積（build up)能力是非常良好。在相同基材 上的同色調染色（On-tone dyeing)品質極佳。此外，所有染 〇 色在人工照明下具有固定的色相。再者，對蒸煮（decating) 和沸騰的堅牢性是良好的。 新穎染料的一個決定性優點是其不含金屬且提供非常 均勻的染色。 本發明化合物可以個別染料使用，或者由於其良好的 相容性而另作爲與具有可相比之染色性質（例如關於一般 的堅牢性、竭染値（exhaustion value)等等）的同一類型之 其他染料組合之組合成分。所得之組合色澤染色具有與個 〇別染料之染色類似的堅牢性。 本發明之式（Ί)染料亦可作爲三色染色或印染中的黃色 成分。三色染色或印染可以利用所有慣用和已知的染色和 印染方法，例如連續法、竭染法、泡沬染色法和噴墨法。 本發明方法中所使用之三色染料混合物中的個別染料 成分的組成取決於所欲之色相。棕色色相例如較佳地利用 2 0 - 4 0重量％的本發明黃色成分、4 〇 - 6 0重量％的橙色或紅色 成分、和10-20重量％藍色成分。 如上所述之黃色成分可以由符合式（I)之單一成分或不 -13- 201043664 同橙色的個別成分之混合物所組成。較佳者爲二者或三者 之組合。 特佳的紅色和/或藍色成分分別被描述於WO2002/46318 W099/5 1 68 1。 下面實例進一步用於說明本發明。除非另有相反的指 明否則，在實例中，所有份數和所有百分比係以重量或體 積表示，且溫度係以攝氏表示。 本發明現將藉由下面實例予以說明，於實例中，所有 份數皆以重量表示，且所有溫度皆以攝氏表示。 【實施方式】 實例1 :(方法A) 106 g苯甲醛、123 g鄰-胺基苯甲醚、1 15 g鹽酸（約 30%)和3 00 ml水於熱壓器中在l4〇°C受熱6小時。 反應混合物中倒入1 kg冰和135 g氫氧化鈉溶液（3 0%) 〇 有機層被分離，過量的鄰-胺基苯甲醚用甲苯分離。 殘留物在甲苯中再結晶，且壓濾餅用冷醇清洗。得到式（1) 化合物：
1-羥基- (3-甲氧基-4-胺基苯基）-苯基甲烷 -14- 201043664 實例2 :(方法B) 130 g(l mol)苯胺鹽酸鹽在0.5 —丨反應容器中於氮氣下 在220°C熔融，且邊攪拌邊緩慢加入10〇 g(l m〇l)的2-乙基 丁基醛，歷經4小時。 熔融體的溫度因爲迴流而從開始約200降落至185 °C。 使溫度保持在185t達1小時，且熱熔融體中倒入1.6 〇 kg冰和1 ·〇5 kg氫氧化鈉溶液（30%)的混合物。 有機層被分離出，且用去礦物質水清洗至無鹽。 殘留物在甲苯中再結晶，且壓濾餅用冷乙醇清洗。得 到式（2)化合物：
⑵ 1-羥基-1-(4-胺基苯基）-2-乙基-丁烷
-15- 201043664 編號 3 NH2 R R5 R6 3 NH, ό Η CH2CH2CH2CH3 4 δ Η CH2CH(CH3)2 5 NH- ό Η CH(CH3)CH2CH3 6 5 Η ch(ch3)ch2ch2ch3 7 NH, ό Η (CH2)5CH3 8 5 Η (CH2)4CH3 9 nh2 ό Η ch(ch2ch3)(ch2)3ch3 10 NH, ό Η (CH2)6CH3 11 5 Η (CH2)7CH3 12 nh2 ό Η (CH2)8CH3 13 NH, ό Η CH2-Ph 14 5 Η Ph 15 nh2 ό Η 4- Ph-CH3 16 NH, ό Η 4- Ph-CH(CH3)2 17 δ Η 4- Ph-t-Bu 18 Η CH2CH(CH3)2 -16- 201043664 19 nh2 cy Η CH(CH2CH3)2 20 nh2 σ Η 苯基 21 ότ。、 Η ch(ch2ch3)2 22 νη2 ότ。、 Η ch(ch2ch3)(ch2)3ch3 〇 實例2 3 : 19.3份（0.1 m〇l)的1-羥基-(4-胺基苯基）-2-乙基-丁烷（ 胺-實例2)依據已知方法以6.9份（0.1 m〇l)的亞硝酸鈉在0-5 °(：於200份的水和30份的鹽酸（約30%)中予以重氮化。 將24.7份（0.1 mol)的下式化合物
溶解於2 5 0份的水中且將此溶液加到冰冷的雙-重氮化 溶液中，歷經30分鐘。藉由添加30%NaOH溶液，使pH爲3-4.5,產生式（5)之染料，且染料於溶液中。
Xmax = 444 nm °
-17- 201043664 染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離 出來。 然而，反應混合物可直接用於染色，無需分離產物。 式（5)之染料具有驚人的極高度水溶性且提供具有非 常良好堅牢性質之黃色染色。 實例24 : 22.8份（0.1 mol)的1-羥基-(3 -甲氧基-4-胺基苯基）-苯 基甲烷（胺-實例1)依據已知方法以6.9份（0.1 m〇l)的亞硝酸 鈉在0-5 °C於2 00份的水和3〇份的鹽酸（約30%)中予以重氮 化。 將24.7份（0.1 mol)的下式化合物
溶解於250份的水中且將此溶液加到冰冷的雙-重氮化 溶液中，歷經30分鐘。藉由添加30% NaOH溶液，使pH爲 3-4.5，產生式（6)之染料，且染料於溶液中。
Xmax = 469 nm。 -18 - 201043664
染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離 出來。 然而，反應混合物可以直接用於染色，無需分離產物 〇 式（6)之染料具有極高度水溶性且提供具有驚人的非 常良好堅牢性質之黃色染色。 表2 :以表1之胺類合成染料 下面表2所示之化合物係依據實例23或24使用下式之 胺作爲重氮成分
且與下式之偶合成分反應而予以合成
-19- 201043664 其中，得到下式化合物：
λ max(lambda max)係以nm表示（奈米；在1%乙酸溶液中測
量）。 _ 染料編號 胺 化合物編號 λ max 25 η2ν^^ 3 435 26 4 437 27 j〇r^ h2n^^ 5 433 28 h2n^^ 6 436
-20- 201043664
29 HzNW 0H 7 436 30 8 437 31 9 439 32 H2Ni^°H 10 435 33 H,ij 〇H 11 437 34 H2Nxr〇H 12 433 35 13 439 36 14 435 -21 - 201043664 37 h2n^^ 15 434 38 16 435 39 .xr〇H 19 445 40 20 447 41 V /〇Ύ^ί 0H h2n^^ 21 469 42 /〇 丫丫^OH 22 468
應用實例A 染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染齊1)( 其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有 -22- 201043664 親和力）、0.25份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的 40 %乙酸將pH調整至5，在4(TC，將100份的尼龍-6纖維置 於此染浴中。在40 °C 10分鐘之後，染浴以1°C /分鐘之速率 加熱至98 t，且接著置於沸騰狀態達45-60分鐘。之後， 其被冷卻至7(TC，歷經15分鐘。染物從浴中移出，依序用 熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之黃色聚醯胺染物具有良 好耐光和濕潤堅牢性。 〇
應用實例B 染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染劑（ 其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有 親和力）、0.3份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的 40%乙酸將pH調整至5.5，在40。(：，將100份的尼龍- 6,6纖 維置於此染浴中。在40 °C 10分鐘之後，染浴以1.5 °C/分鐘 之速率加熱至120°C，且接著置於此溫度達15_25分鐘。之
〇 後’其被冷卻至70°C ’歷經25分鐘。染物從染浴中移出， 依序用熱水和冷水清洗’和乾燥。所得之黃色聚醯胺染物 具有良好均染性和具有良好耐光和濕潤堅牢性。 應用實例C 染浴係由4 0 0 〇份的水、1份的弱兩性均染劑（其係以硫 酸化、乙氧化的脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有親和力） 、0.4份的製備實例23之染料所組成且以ι_2份的4〇%乙酸 將pH調整至5，在40。(：，將1〇〇份的羊毛纖維置於此染浴中 -23- 201043664 。在40 °C 10分鐘之後，染浴以1°C /分鐘之速率加熱至沸騰 ，且接著置於沸騰狀態達40_60分鐘。之後，其被冷卻至 70 °C，歷經20分鐘。染物從浴中移出，依序用熱水和冷水 清洗，和乾燥。所得之黃色羊毛染物具有良好耐光和濕潤 堅牢性。
應用實例D 100份的梭織尼龍-6材料在50°c用下列所組成之染液 予以壓染 40 份的製備實例23之染料， 1 〇 〇份的脲， 20 份的非離子性增溶劑（係以二乙二醇丁醚爲底質）’ 15-20 份的乙酸（以調整pH至4)， 10 份的弱陽離子-活性均染劑（其係以乙氧化的胺基 丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有親和力）’和 8 1 0 - 8 1 5 份的水（以形成1 0 0 0份的壓染液）。 將以此浸漬之材料捲起來且置於蒸氣室中在飽和蒸氣 條件下於8 5 - 9 8 °C達3 - 6小時以固定顏色。染物接著用熱水 和冷水清洗且乾燥。所得之黃色尼龍染物整件具有良好均 染性和良好耐光和濕潤堅牢性。
應用實例E 由尼龍-6所構成且具有合成基礎纖維之割絨織物材料 片（textile cut pile sheet material)以含有下列之染液壓染 -24- 201043664 :每1 000份染液中有 1 份的製備實例23之染料 4 份的市售可得之增稠劑（係以角豆粉醚（carob flour ether)爲底質） 2 份的較高級烷基酚的非離子環氧乙烷加成物 1 份的6 0 %乙酸。 此接著用糊料印染，每1 00 0份該糊料包含下面成分： 0 20 份的市售之烷氧基化的脂肪烷基胺（替代產物） 20 份的市售之增稠劑（其係以角豆粉醚爲底質）。 印染物在飽和蒸氣中於100 °C予以固色達6分鐘、清 洗和乾燥。所得爲具有黃色和白色圖案之均勻染色的覆蓋 材料。
應用實例F 1〇〇份的鉻鞣和合成的再鞣削裡-濕粒面革（shave-〇 moist grain leather)在300份水和2份製備實例23之染料的 染浴中且在55°C予以染色30分鐘。添加4份的60%亞硫酸化 魚油的乳液之後，皮革被加脂化45分鐘。其接著用8.5%甲 酸予以酸化和縮絨（1^11)10分鐘（浴的最後！)11爲3.5-4.0)。 皮革之後照往常清洗、滴乾且加工。得到的染色皮革具有 良好堅牢性之明亮橙色色相。 應用實例A至F亦可以用染料24至42予以進行，得到類 似結果。 -25- 201043664
應用實例G 3份的製備實例23之染料在60 °C溶於82份的去礦物質 水和1 5份的二乙二醇中。冷卻至室溫時得到橙色印刷墨水 ，其極適合在紙或聚醯胺和羊毛織物上噴墨印染。 應用實例G亦可以用染料24至42予以進行，得到類似 結果。 應用實例Η 由1 0 0 0份的水、8 0份的經鍛燒芒硝、1份的硝基苯-3 -磺酸鈉和1份的實例23之染料所組成之染浴在10分鐘內受 熱至80 °C。之後，加入100份的絲光棉。此接著在80°C染 色達5分鐘，且接著在15分鐘內加熱至95 °C。在95 °C 10分 鐘之後，在95 °C，加入3份的碳酸鈉，在20分鐘之後接著 再加入7份的碳酸鈉，和在30分鐘之後再加入10份的碳酸 鈉。隨後在95 °C持續染色達60分鐘。經染色的材料接著從 染浴中移出和用流動的去礦物質水清洗3分鐘。此接著每 次在5000份的沸騰去礦物質水中清洗10分鐘，共清洗2次 ，且隨後用60 °C流動的去礦物質水清洗3分鐘，和用冷自 來水清洗1分鐘。乾燥後得到具有良好堅牢性之明亮黃色 的棉染物。
應用實例I 0.2份的製備實例2 3之染料溶於1 0 0份的熱水中，且溶 液被冷卻至室溫。將此溶液加至在打漿機中之於2〇〇〇份水 -26- 201043664 中打漿之100份化學漂白亞硫酸紙漿中。在混合15分鐘之 後，以習知方式用樹脂上漿劑（resin size)和硫酸鋁使材料 上漿。由此材料所製得之紙具有良好濕潤堅牢性之黃色色 澤。 應用實例Η和I亦可以用染料24至42予以進行，得到類 似結果。
-27-

Claims (1)

  1. 201043664 七、申請專利範圍： 種通式（I)之化合物，
    Η \/ 其中 R〇表示經取代的（^至C4烷基或未經取代的（^至c4烷基， R1表示H、經取代的（^至匕烷基或未經取代的（^至（：4烷 基、磺酸基（sulpho group)、-CO-NH2、-CO-NH-(CdC4 烷 基）或CN， R2表示Η、經取代的（^至心烷基或未經取代的〇1至（：4烷 基， R3表示Η、磺酸基、經取代的（^至C4烷基或未經取代的Cl 至C4院基 '經取代的<^至（：4院氧基或未經取代的（^至（：4院 氧基， R4表示Η、經取代的山至C4烷基或未經取代的山至c4院基 、經取代的(^至C4烷氧基或未經取代的（^至C4烷氧基， R5表示H、經取代的（^至（：9院基或未經取代的（^至（：9院基， R6表示Η、經取代的（^至C9烷基或未經取代的山至Cg焼基 、未經取代的芳基或經取代的芳基’或R5和R6 —起形成5 或6員之環脂族環，其中該5或6員環經（^至C4烷基取代， 或該5或6員環未經進一步取代’其中該式（I)化合物具有$ 少一個陰離子性取代基。 -28- 201043664 2·如申請專利範圍第1項之化合物，其中 R〇 表示未經取代的山至c2烷基， R1 表示經取代的山至（：2烷基或未經取代的山至（：2烷基、 磺酸基、-CO-NH2、-(^-^^-((^至匕烷基）或CN， R2 表示經取代的（^至c3烷基或未經取代的（^至c3烷基， R3 表示Η、磺酸基、未經取代的（^至C2烷基、未經取代 的〇^至C2烷氧基， 0 R4 表示Η、未經取代的山至C2烷基、未經取代的（^至C2 烷氧基， R5 表示Η、經取代的（^至C9烷基或未經取代的（：，至（：9院 基， R6 表示經取代的〇^至C9烷基或未經取代的（^至C9烷基、 未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5和R6—起形成5或6 員之環脂族環，其中該5或6員環經（^至C4烷基取代，或該 5或6員環未經進一步取代。 Q 3 .如申請專利範圍第2項之化合物，其中 R0 表示甲基， R1 表示-CH2-S03H、-CONH2或-CN， R2 表示乙基、-CH2-CH2-CH2-NH-CH3、-CH2-CH2-C00H 、或-C Η 2 - C Η 2- C Η 2 - 〇 _ C Η 2 - C Η 2 - C Η 2 - C Η 3 ’ R3 表示Η、甲基、甲氧基或磺酸基， R4 表示Η、甲基或甲氧基， R5 表示Η、甲基或乙基’ R6 表示未經取代的（^至C4烷基、經取代的芳基，或。和 -29- 201043664 R6 —起形成6員環脂族環’其中該6員環未經進一步取代。 4. 一種製備如申請專利範圍第1項之式（Ο化合物的方 法，其特徵在於：式（II)化合物的胺官能基
    被重氮化和偶合至1當量的式（ΙΠ)化合物
    Ο八N人OH R2 其中，取代基各自爲如上所定義者。 5.—種如申請專利範圍第1項之式（I)化合物的用途， 其係用於使有機基材染色和/或印染。 6 ·如申請專利範圍第5項之式（I)化合物的用途，其係 用於使羊毛、絲及合成聚醯胺染色和/或印染。 7.如申請專利範圍第5項之式（I)化合物的用途，其係 用於製備供噴墨法用之印刷墨水。 -30- 201043664 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圓之元件符號簡單說明··無
    ❹ -3- 201043664 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：
    -4-
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