TW200946505A - Fluorescent agents having ethynyl group - Google Patents

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TW200946505A
TW200946505A TW098102585A TW98102585A TW200946505A TW 200946505 A TW200946505 A TW 200946505A TW 098102585 A TW098102585 A TW 098102585A TW 98102585 A TW98102585 A TW 98102585A TW 200946505 A TW200946505 A TW 200946505A
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carbon atoms
hydrogen atom
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phenyl
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TW098102585A
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Inventor
Kazuhiko Mizuno
Hideyuki Takagaki
Hirokazu Iwahashi
Kaname Inoue
Original Assignee
Nippon Chemical Works
Public University Corp Osaka Prefecture University
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Description

200946505 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 - 本發明係有關於紫外線〜可見光短波長區 吸收性，分子內具備乙炔基之新穎螢光劑。 【先前技術】 螢光劑雖使用於各種用途，但可列舉下述 ❹ 代表性者。於感光性樹脂相關領域中，作爲所 料之添加劑，以提高非破壞檢查方法之代表性 (Liquid Penetrant Testing)之視認性之目的 劑之添加劑，另外，近年逐漸發展自動化、高 相關領域之外觀檢査（AOI )中，作爲添加劑 是’作爲電路基板之圖案化所使用之乾式薄膜 之用途。另外，作爲遮蔽來自太陽光之有害紫 引誘飛來昆蟲原因之螢光燈等之照明器具發生 〇 紫外線吸收薄膜之添加劑，另外，作爲遮蔽來 螢光燈之紫外線而防止照片、液晶顯示器等褪 吸收薄膜之添加劑之用途。 另一方面，作爲分子內具備乙炔基之新穎 知具有某種香豆素骨架之化合物。亦即，專利 示之取代或非取代之3-苯基乙炔基香豆素作爲 。另外，用途雖相異，但專利文獻2所揭示之 基（乙炔基）之芳香族化合物係可使用於蒸著 所蒸著聚合之單體係使用於作爲蒸著聚合薄膜 域中具有闻 用途作爲其 使用組成材 的液滲檢測 ，作爲滲透 速化之光阻 之用途。或 之光增感劑 外線及成爲 的紫外線之 自太陽光、 色之紫外線 螢光劑，已 文獻1所揭 有機著色劑 含 acetylene 聚合。前述 之電致發光 -5- 200946505 元件。成爲骨幹之芳香族環係可利用具有各式各樣骨架之 化合物，但香豆素亦揭示爲此等中之一種。 專利文獻 1 : WO0 1/6863 5A2 專利文獻2:特開2002-69013號公報 【發明內容】 發明之揭示 發明所欲解決之課題 於感光性樹脂相關領域中，印刷電路基板之自動外觀 檢查（AOI)之導體圖案檢查中，爲提高自導體以外之樹 脂層（絕緣層、含螢光層）檢出螢光反射用偵測器之感度 爲目的，若使用許多螢光劑時，則有光之散射變多，不能 明確地檢查圖案，不能對高速化發展之AOI之缺點。 另外，紫外線硬化型感光性光阻係藉由照射紫外線而 硬化，但若減少曝光量之目的而增加螢光劑使用時，發生 樹脂深處硬化前，表面發生硬化之缺點。 另外，使用遮蔽紫外線之紫外線吸收薄膜時，以已知 之螢光劑，尤其遮蔽更多長波長側之紫外線爲目的而增加 螢光劑使用量時，有薄膜帶黃色，透明性消失之缺點。 因此，爲對應此等問題，提高紫外線吸收性（分子吸 光係數）之螢光劑係必要的。 課題之解決手段 作爲克服上述各種問題之螢光劑，本發明係提供下述 -6- 200946505 一般式（I) 、 （III)或（XI)所示之適合於紫外線〜可 見光短波長區域中具有高吸收性之螢光劑之化合物。 亦即，依據本發明之一種型態，提供以一般式（I) 〔化1〕
〔式中，
Rl、及Κ·3係分別獨立，表示氫原子、齒素、碳數 1〜8之烷基、碳數1〜8之烷氧基、胺基、或具有碳數1 〜8之烷基之烷基胺基或二烷基胺基、磺甲基、磺醯胺基 、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（II) 〔化2〕
(式中，X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或碳 數1〜3之烷氧基） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基，但是，
Ri、R2及R3中至少1個係表示前述三甲基矽烷基乙 炔基或前述苯基乙炔基； m及η係分別表示〇或1〕 所示之吡唑啉化合物。 200946505 般式（III ) 另外’依據本發明之其他型態，提供以
〔式中， 數1〜4之烷 ❹ R·4係表不氫原子、碳數1〜4之院基、δ 氧基、鹵素、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（X) 〔化〇
P 3之烷基或碳 (式中，X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜 數1〜3之烷氧基； P係表不0〜2之整數） ❹ 、氰基、CF3 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； R·5係表不氫原子、碳數1〜4之院氧3 基、苯基、或 三甲基矽院基乙炔基、或以一般式（X) 〔化5〕 -{〇}—ox
P 之烷基或碳 (式中’X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜 數1〜3之烷氧基； -8- 200946505 P係表示0〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； h係表示氫原子、碳數1〜4之烷基、碳數1〜4之烷 氧基、胺基、或具有碳數1〜4之烷基之烷基胺基、二烷 基胺基或ΝΗ -醯基、或以一般式（IV) 〔化6〕
(式中’ R8及R_9係分別獨立，表示氫原子、碳數1〜3之 烷基或碳數1〜3之烷氧基、取代或未取代之苯基） 所示之三哇基、 以一般式（V ) 〔化7
(式中’ Rio及Rh係分別獨立，表示碳數1〜3之烷基或 碳數1〜3之烷氧基） 所示之苯并三唑基、 以一般式（VI)
(式中’1112及R13係分別獨立，表示氫原子、碳數1〜4 -9- 200946505 之烷基或碳數1〜4之烷氧基或鹵素） 所示之萘并三唑基、 以一般式（VII) 〔化9
(式中，R14、R15及R16係分別獨立，表示氫原子、碳數 1〜4之烷基或取代或未取代之苯基）所示之吡唑啉基、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（X) 〔化 1 〇〕
(式中，X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或碳 數1〜3之烷氧基； P係表示0〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； R7係表示氫原子、氰基、乙醯基、羧基、或 以一般式（VIII ) 〔化 1 1〕
(式中，Ri7係表示氫原子、碳數1〜3之烷基或鹵素） 所示之苯基、 以一般式（IX ) -10- 200946505 化12〕
(式中，Y 係表示 0、S、NH、N-CH3、N-C2H5 ;
Ri8係表示氫原子、碳數1〜3之院基、碳數1〜3之 烷氧基或鹵素）所示之雜環基、或 三甲基矽烷基乙诀基、或以一般式（X) 〇 〔化 13
(式中’X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基及碳 數1〜3之烷氧基； p係表示0〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基；但是， R4、R5及R6中至少1個係表示前述三甲基矽烷基乙 Ο 炔基或前述苯基乙炔基，但r7表示該苯基乙決基時，r6 係表示氫原子以外的基〕 所示之香豆素化合物。 另外’依據本發明之其他型態，提供以一般式（XI) 〔化 1 4〕
〔式中， -11 - 200946505
Ri9及Κ·2 0係分別獨立’表示氫原子、碳數1〜4之院 基、碳數1〜4之烷氧基或鹵素；
Rn係三甲基矽烷基j乙炔基、或以一般式（XII ) 〔化 1 5〕
(式中’ Z係表示鹵素、碳數1〜3之烷基或碳數1〜3之 烷氧基； q係表示〇〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基〕 所示之香豆素化合物。 發明之功效 由實施例、對比例及參考例等之記載顯示，本發明之 吡唑啉化合物及香豆素化合物係於紫外線〜可見光短波長 區域中具有高吸收性（分子吸光係數），可作爲營光劑利 用於各種用途之化合物。 用以實施發明之最佳型態 作爲本發明之吡唑啉化合物及香豆素化合物之代表例 ，可舉例如下述者。 1-苯基-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）_5_苯基吡 唑啉 1-苯基-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）_5_(4_叔丁 -12- 200946505 基苯基）吡唑啉 卜苯基-3- (4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5- (4-異丙 基苯基）吡唑啉> 1-苯基-3- ( 4 -二甲基砂院基乙诀基苯基）_5_ (4 -叔辛 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3- (4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5- (3-氯苯 基）吡唑啉 φ 1-苯基- 3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-(4-甲氧 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-(3-甲氧 基苯基）耻唑啉 1-苯基-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-( 4-二乙 基胺基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-(3-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-( 4-叔丁 基苯基）吡唑啉 〇 1-(4-甲基苯基）-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基 )-5-苯基吡唑啉 1- ( 4-氯苯基）-3- ( 4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-(4-叔丁基苯基）耻哩琳 1-苯基- 3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯基）-5-(4-三甲 基矽烷基乙炔基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯基）苯基吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯基）-5_(4-叔丁基苯基） 吡唑啉 -13- 200946505 1-苯基-3- (4-苯基乙炔基苯基）-5- (4-異丙基苯基） 吡唑啉 1-苯基-3- ( 4-苯基乙炔基苯基）-5- ( 4-叔辛基苯基） 吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯基）-5-(3-氯苯基）吡唑 啉 1-苯基-3- (4-苯基乙炔基苯基）-5- (4-甲氧基苯基） 吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5- ( 3 -甲氧基苯基） 吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯基）-5-(4-二乙基胺基苯 基）吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯基）-5-苯乙烯基吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5- ( 4 -叔丁基苯乙烯 基）吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5- ( 4 -甲氧基苯乙烯 基）吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5- ( 3 -氯苯乙烯基） 吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5- ( 4 -二乙基胺基苯 乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3- ( 4 -苯基乙炔基苯基）-5 -苯基吡唑啉 1-苯基- 3-(4-苯基乙炔基苯基）-5-(4-叔丁基苯基） 吡唑啉 -14- 200946505 1-( 4 -甲基苯基）-3- (4 -苯基乙炔基苯基）-5 -苯基吡 唑啉 1-(4-氯苯基）-3-(4-苯基乙炔基苯基）-5-(4-叔丁 基苯基）吡唑啉 1-本基-3- ( 4 -本基乙块基本基）-5- ( 4 -苯基乙诀基苯 基）吡唑啉 1-苯基- 3-(3-苯基乙炔基苯基）-5-(4-叔丁基苯基） φ 吡唑啉 1-苯基-3-〔4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5-苯基吡 唑啉 1-苯基-3-〔4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5-(4-叔丁 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-〔 4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕_5· ( 4-異丙 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-〔 4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5- ( 4-叔辛 〇 基苯基）卩比唑啉 1-苯基-3-〔4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5-(3-氯苯 基）吡唑啉 1-苯基-3-〔4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5-(4-甲氧 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-〔4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5-(3-甲氧 基苯基）吡唑啉 1-苯基-3-〔 4-(對氯苯基乙炔基）苯基〕-5- (4 -二乙 基胺基苯基）吡唑啉 -15- 200946505 1-( 4-硝基苯基）-3-〔 4-(對氯苯基乙炔基）苯基 〕-5 -苯基吡唑啉 1-苯基-3- (4-三甲基矽烷基苯乙烯基）-5- (4-三甲基 矽烷基苯乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3-(4-苯基乙炔基苯乙烯基）-5-(4-苯基乙炔 基苯乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3-(3-三甲基矽烷基苯乙烯基）-5-(4-三甲基 矽烷基苯乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3- ( 3-苯基乙炔基苯乙烯基）-5- ( 3-苯基乙炔 基苯乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3-(2-三甲基矽烷基苯乙烯基）-5-(4-三甲基 矽烷基苯乙烯基）吡唑啉 1-苯基-3- ( 2 -苯基乙炔基苯乙烯基）-5- ( 2 -苯基乙炔 基苯乙烯基）吡唑啉 7-二甲基胺基-3-三甲基矽烷基乙炔基-4-甲基香豆素 7-二甲基胺基-3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基）苯基〕 香豆素 7-二甲基胺基-3-〔4-(苯基乙炔基）苯基〕香豆素 7-甲氧基-3-三甲基矽烷基乙炔基香豆素 7-甲氧基-3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基）苯基〕香豆 素 7-甲氧基-3-〔4-(苯基乙炔基）苯基〕香豆素 3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基）苯基〕苯幷〔5,6〕香 豆素 -16- 200946505 3-〔 4-(苯基乙炔基）苯基〕苯幷〔5，6〕香豆素 7-(3-甲基吡唑）-3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基）苯 基〕香豆素 β 7-(3-甲基吡唑）-3-〔4-(苯基乙炔基）苯基〕香豆 素 7-(3,4-二甲基三唑）-3_〔4-(三甲基矽烷基乙炔基 )苯基〕香豆素 〇 7-(3-二甲基三唑）-3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基） 苯基〕香豆素 7-(3-苯基三唑）-3-〔4-(三甲基矽烷基乙炔基）苯 基〕香豆素 7-(萘〔1,2〕三唑-2-基）-3-三甲基矽烷基乙快基香 豆素 7-(萘〔I，2〕三唑-2-基）-3-苯基乙炔基香豆素 此等化合物係可單獨使用，亦可適合組合二種以上。 〇 本發明之化合物係如下所述，可以已知方法製造。 以一般式（I )所示之吡唑啉化合物係藉由將例如以 一般式（XIII ) 〔化 1 6〕 R22-^3~(CH=CH)n~C〇CH3 (式中’ R·22係表示碘、溴，η係表示〇或1 ) 所示之酮，及以一般式（XIV ) -17- 200946505 〔化 1 7〕 ΟΗ〇-(ΗΟ=Η〇«,
R2 (式中，R2及m係如上述定義） 所示之甲醯基化合物於乙醇水溶液中，於哌啶等之鹼性觸 媒之存在下進行縮合，產生以一般式（XV) 〔化 1 8〕
(CH=CH)n-COCH=CH(CH=CH)m
(式中，R2、R22、m及η係如上述定義） 所示之α，沒-不飽和羧基化合物。 接著，藉由使以一般式（XV)所示之不飽和羧 基化合物及以一般式（XVI ) 〔化 1 9〕 ^^^-νηνη2 (式中，r3係如上述定義） Ο 所示之苯肼於醋酸中反應後，接著，使於三甲基矽烷基乙 炔與THF及三乙基胺中，以雙（三苯基膦）二氯化鈀（II )或四（三苯基膦）鈀（〇)及碘化銅作爲觸媒，進行反 應，可製造爲三甲基矽烷基乙炔基所取代之以一般式（I )所示之吡唑啉化合物。 另外’取代三甲基矽烷基乙炔，藉由使用以一般式（ XVII ) -18- 200946505 〔化 2 0〕
C*CH (式中，X係如上述定義） 所示之苯基乙炔，可得到爲苯基乙炔基所取代之以一般式 化21
Rio- (CH=CH)n (式中’ Ri、R2、R3、m及n係如上述定義） 所示之吡唑啉化合物。 以一般式（III)所示之香豆素化合物係藉由將例如以 —般式（XVIII)
〔化 22〕 (式中，R4及R6係如上述定義） 所示之酵化合物及以一般式（XIX ) 〔化 23〕 nch2c
R23 (式中，R23係表示碘、溴） -19- 200946505 所示之化合物於乙醇水溶液中，於哌啶等之鹼性觸媒之存 在下進行縮合後，接著，使於三甲基矽烷基乙炔與THF及 三乙基胺中，以雙（三苯基膦）二氯化鈀（U)或四（三 苯基膦）鈀（0)及碘化銅作爲觸媒，進行反應，可製造 爲三甲基矽烷基乙炔基所取代之一般式（III)。 另外，取代三甲基矽烷基乙炔，藉由使用適當的苯基 乙炔，可製造爲苯基乙炔基所取代之以一般式（III)所示 之香豆素化合物。 以一般式（XI )所示之香豆素化合物係藉由將例如以 一般式（XX) 〔化 24〕
(式中，及R2〇係如上述定義） 所示之化合物及以一般式（XXI) 〔化 25〕 nch2c
R20 (式中，R20係表示碘、溴） 所示之化合物於乙醇水溶液中，於哌啶等之鹼性觸媒之存 在下進行縮合後，接著，使於三甲基矽烷基乙炔與THF及 三乙基胺中’以雙（三苯基膦）二氯化鈀（II)或四（三 苯基膦）鈀（〇)及碘化銅作爲觸媒，進行反應，可製造 -20- 200946505 爲三甲基矽烷基乙炔基所取代之一般式（XI)所示之香豆 素化合物。 另外’取代三甲基矽烷基乙炔，藉由使用適當的苯基 、 乙炔’可製造爲苯基乙炔基所取代之以一般式（XI)所示 之香豆素化合物。 本發明之吡唑啉化合物及香豆素化合物係具有優異紫 外線吸收性（分子吸光係數）及量子收率，可於感光性樹 〇 脂相關領域、尤其，高速化發展之光阻相關領域、另外， 遮蔽來自太陽光之紫外線或成爲引誘飛來昆蟲原因之螢光 燈等之照明器具發生的紫外線之紫外線吸收薄膜、及遮蔽 來自太陽光、螢光燈之紫外線而防止照片、液晶顯示器等 之褪色之紫外線吸收薄膜，有效地作爲螢光劑利用之化合 物。 以下係表示實施例、對比例及比較例，更詳細地說明 本發明，但本發明並非侷限於此等者。另外，實施例中之 〇 份係皆指重量份。 【實施方式】 實施例 〔實施例1〕 加入4.6份之已知方法合成之1-苯基-3,5-二（4-溴苯 基）吡唑啉、2.4份之三甲基矽烷基乙炔、0.46份之四（ 三苯基膦）鈀（〇) 、0.038份之碘化銅及2 0ml之三乙基 胺於40ml之THF，於66 °C下攪拌8小時後，過濾反應液 -21 - 200946505 ，以THF洗淨。濃縮所得之濾液，將析出物過濾、水洗， 以甲醇再結晶，以60°C乾燥，可得到4.4份之顯示融點爲 108〜110°C之1-苯基-3,5-二（4-三甲基矽烷基乙炔基苯基 )吡唑啉。 〔實施例2〕 加入9.6份之已知方法合成之1-苯基-3- (4 -碘苯基 )( 4-叔丁基苯基）吡唑啉、2.4份之三甲基矽烷基乙 炔、0.28份之雙（三苯基膦）二氯化鈀（II) 、0.04份之 碘化銅、40ml之三乙基胺於80ml之THF，於6(TC下攪拌 1〇小時。過濾反應液，濃縮所得之濾液，將析出物過濾、 水洗，以甲醇再結晶，以60°C乾燥，可得到5.6份之顯示 融點爲 160〜162 °C之1-苯基-3- (4 -三甲基矽烷基乙炔基 苯基）-5- (4 -叔丁基苯基）吡唑啉。 〔實施例3〕 取代實施例1使用之三甲基矽烷基乙炔成2.4份之苯 基乙炔，同樣地使進行反應，可得到3份之顯示融點爲 2〇〇〜2〇4°C之1-苯基-3,5-二-(4-苯基乙炔基苯基）卩比哩 啉。 〔實施例4〕 取代實施例2使用之三甲基矽烷基乙炔成2.4份之苯 基乙炔’同樣地使反應，可得到4.8份之顯示融點爲丨9〇 -22- 200946505 〜192 °C之1-苯基-3- (4-苯基乙炔基苯基）-5- (4-叔丁基 苯基）卩比哩琳。 _ 〔實施例5〕 加入12.0份之已知方法合成之1-苯基-3-(4-溴苯乙 嫌基）-5- (4 -溴苯基）啦哩啉、6·0份之苯基乙炔、〇.46 份之四（三苯基膦）鈀（〇) 、0.1份之碘化銅、50nil之 〇 三乙基胺、150ml之THF，於64。(：下攪拌8小時。過濾反 應液’濃縮所得之濾液，將析出物過濾、水洗，以乙醇再 結晶’以60。(：乾燥，可得到5份之顯示融點爲212〜214 之丨-苯基-3- (4-苯基乙炔基苯乙烯基）-5-( 4-苯基乙 炔基苯基）吡唑啉。 〔實施例6〕 取代實施例5使用之苯基乙炔成6份之三甲基砂院基 乙块’同樣地使進行反應，可得到5份之顯示融點爲1 28 〜13()°C之1-苯基-3-(4-三甲基矽烷基乙炔基苯乙烯基）_ 5_ C 4-2甲基矽烷基乙炔基苯基）吡唑啉。 〔比較例i〕 溶解2.5份之苛性鈉於15份的水，加入43份甲醇攪 泮。於其中加入8.1份之4_叔丁基苯甲醛及6份之乙醯苯 之混合液，於20〜3 (TC攪拌4小時。過濾所得之析出物， 加A 4.7份之苯肼，於120份之冰醋酸中，於11(rc下保 -23- 200946505 持3小時。冷卻至室溫後，過濾析出物，以甲醇洗淨，以 60°C乾燥，可得到11.5份之顯示融點爲i50〜153t之1-苯基-3-苯基-5-(4-叔丁基苯基）吡唑啉。 一 〔比較例2〕 溶解1 0份之苛性鈉於20份的水，加入1 00份甲醇攪 拌。於其中加入16.2份之4 -叔丁基苯甲醛及2.8份之丙 酮之混合液，於20〜30 °C攪拌4小時。過濾所得之析出物 ，加入4.7份之苯肼，於120份之冰醋酸中，於110°C下 保持4小時。冷卻後，過濾析出物，以甲醇洗淨，以6 0 °C 乾燥，可得到12.5份之顯示融點爲188〜192 °C之卜苯基_ 3- (4-叔丁基苯乙烯基）-5- (4-叔丁基苯基）吡唑啉。 〔對比例A〕 使用島津製作所之UV-2400PC測定實施例1〜5所得 之本發明之吡唑啉化合物（亦稱爲吡唑啉系螢光劑）及比 © 較例1〜2所得之不具有乙炔基之吡唑啉化合物之最大吸 收波長（λ max ) '分子吸光係數之結果、以及使用島津 製作所之RF-5 3 00PC測定量子收率之結果如表1所示。 吸光測定方法：溶解各試料於DMF中成1 〇ppm濃度，量 子收率測定方法：各試料於乙醇中，吸收波長366nm之吸 光度0.02之調製液（以島津製作所之UV-2400PC測定） (以標準物質之蒽之量子收率爲0.3，計算試料之量子收 率） -24- 200946505 〔表1〕 贿化合物 r—-— 最大吸收波長 分子吸光係數 激發波長 螢光波長 量子收率 —~-~~___ __ Xmax(nm) ε Xex(nm) λβπι(ηπι) 比較例1 362 19588 360 453 0.42 _實施例1 391 25766 386 483 0.50 —實施例2 392 28447 386 485 0.50 實施例3 395 36150 407 488 0.57 實施例4 398 34095 412 489 0.55 比較例2 387 34967 386 476 0.41 實施例5 L 414 45039 423 513 0.52 $表1之結果顯示，本發明之吡唑啉系螢光劑與比較 例1之不具有乙炔基之耻唑啉化合物相比較，最大吸收波長 係由紫外線區域位移至可見光短波長側，亦增大分子吸光 係數。 〔實施例7〕 • 加入 6.2份之將 7-二乙基胺基-4-甲基香豆素（ _ c_l.Fluorescent Brightner 52 )溴化所得之 7-二乙基胺基-3-溴-4-甲基香豆素、2.4份之三甲基矽烷基乙炔、0.46份 之四（三苯基膦）鈀（0) 、0.038份之碘化銅及2 0ml之 三乙基胺於40ml之THF，於65 °C下攪拌8小時後，過濾 反應液，以THF洗淨。濃縮所得之濾液，可得到4.6份之 油狀7-二乙基胺基-3-三甲基矽烷基乙基-4-甲基香豆素。 〔實施例8〕 -25- 200946505 加入5.2份之將7-甲氧基香豆素溴化所得之7-甲氧 基-3-溴香豆素、2.4份之三甲基矽烷基乙炔、0.46份之四 (三苯基滕）鈀（0) 、0.038份之碘化銅及2 0ml之三乙 基胺於40ml之THF，於65 °C下攪拌1〇小時後，過濾反 應液，以THF洗淨。濃縮濾液，將所得之沈澱物以甲醇再 結晶，以60°C乾燥時，可得到2.2份之顯示融點爲130〜 132 °C之7-甲氧基-3-三甲基矽烷基乙基香豆素。 〔實施例9〕 取代實施例7使用之三甲基矽烷基乙炔成2.4份之苯 基乙炔，同樣地使進行反應，可得到2份之顯示融點爲 142〜144 °C之7-二乙基胺基-3-苯基乙炔基-3-甲基香豆素 〔實施例1 0〕 取代實施例8使用之三甲基矽烷基乙炔成2.4份之苯 © 基乙炔，同樣地使進行反應，可得到3份之顯示融點爲 136〜138°C之7-二甲氧基-3-苯基乙炔基-3-甲基香豆素。 〔實施例1 1〕 加入7.4份之已知方法合成之7-二乙基胺基-4-〔 4-( 對溴苯基）苯基〕香豆素、2.4份之苯基乙炔、0.46份之 四（三苯基膦）鈀（0) 、0.038份之碘化銅及20 ml之三 乙基胺於40ml之THF，使回流9小時。過濾反應液，以 -26- 200946505 THF洗淨，濃縮所得濾液後，以水稀釋過濾。將所 澱物以甲醇再結晶。減壓乾燥時，可得到2.2份之 點爲136〜138 °C之7 -二乙基胺基-4-〔4-(對苯基 )苯基〕香豆素。 〔實施例1 2〕 加入6.6份之已知方法合成之7-甲氧基-4-〔 4-苯基）苯基〕香豆素、2.4份之苯基乙炔、0.46份 三苯基膦）鈀（〇) 、0.03 8份之碘化銅及20ml之 胺於40ml之THF，使回流9小時。過濾反應液，， 洗淨，濃縮所得濾液後，以水稀釋過濾。將所得之 以甲醇再結晶。減壓乾燥時，可得到2.6份之顯示 178〜180 °C之 7-甲氧基-4-〔4-(對苯基乙炔基） 香豆素。 Q 〔實施例1 3〕 加入7份之已知方法合成之3_(對溴苯基）-5,6〕香豆素、2.4份之三甲基矽烷基乙炔、0.46份 三苯基膦）鈀（0) ' 0.03 8份之碘化銅及20ml之 胺於40ml之THF，使回流9小時。過濾反應液， 洗淨’濃縮所得濾液後，以水稀釋過濾。將所得之 以甲醇再結晶。減壓乾燥時，可得到3.7份之顯示 126〜130 °C之3-(對三甲基矽烷基乙炔基苯基）_ 5,6〕香豆素。 得之沈 顯示融 乙炔基 (對溴 之四（ 三乙基 以THF 沈澱物 融點爲 苯基〕 苯幷〔 之四（ 三乙基 以THF 沈澱物 融點爲 苯幷〔 -27- 200946505 〔實施例1 4〕 加入7.6份之已知方法合成之7- ( 3-甲基吡唑）-3-( 4-溴甲基）香豆素、2.4份之苯基乙炔、0.46份之四（三 苯基膦）鈀（〇) 、0.038份之碘化銅及2 0ml之三乙基胺 於4 0ml之THF，使回流9小時。過濾反應液，以THF洗 淨，濃縮所得濾液後，以水稀釋過濾。將所得之沈澱物以 甲醇再結晶。減壓乾燥時，可得到3.4份之顯示融點爲 135〜137 °C之7-(3-甲基吡唑）-3-〔4-(對苯基乙炔基） 苯基〕香豆素。 〔實施例1 5〕 加入7.8份之已知方法合成之7-(萘〔1,2〕三唑- 2-基）-3 -溴香丑素、2.4份之三甲基砂院基乙炔、0.46份之 四（三苯基膦）鈀（0) 、0.038份之碘化銅及2 0ml之三 乙基胺於40ml之THF，使回流9小時。過濾反應液，以 THF洗淨，濃縮所得濾液後以水稀釋過濾。將所得之沈澱 物以甲醇再結晶。減壓乾燥時，可得到4份之顯示融點爲 250〜252°C之7-(萘〔1，2〕三唑-2-基）-3-三甲基矽烷基 香豆素。 〔對比例B〕 使用島津製作所之UV-2400PC測定實施例7〜15所 得之本發明之香豆素化合物（亦稱爲香豆素系螢光劑）及 -28- 200946505 不具有乙炔基之已知香豆素化合物及香豆素螢光劑之最大 吸收波長（λ max )、分子吸光係數之結果、以及使用島 津製作所之RF-53 00PC測定量子收率之結果如表2所示。
吸光測定方法：溶解各試料於DMF中成lOppm濃度 ，量子收率測定方法：各試料於乙醇中，吸收波長3 66nm 之吸光度0.02之調製液（以島津製作所之UV-2400PC測 定）（以標準物質之蒽之量子收率爲0.3，計算試料之量 子收率） 〔表2〕 試料化合物 最大吸收波長 Xmax(nm) 分子吸光係數 ε 激發波長 Xex(nm) 螢光波長 λεπι(ηιη) 量子收率 C. I. Fluorescent Brightner 52 372 23793 370 433 0.58 實施例7 414 27686 420 463 0.67 實施例8 418 43028 427 472 0.68 實施例9 416 41657 423 491 0.61 7-甲氧基香豆素 324 5366 325 380 不能測定 實施例10 355 25320 357 421 0.71 實施例Π 363 30737 365 433 0.76 實施例12 355 38674 357 444 0.70 3-苯基-苯并[5,6] 香豆素 364 18635 363 425 0.48 實施例13 394 24235 392 484 0.60 7-(3-甲基吡哩)- 3-苯基香豆素 353 22633 352 446 0.50 實施例14 382 32056 380 478 0.69 7-(萘[1，2]三唑- 2-基廳素 367 23056 365 462 0.52 實施例15 398 33008 396 493 0.65 -29- 200946505 由表2之結果顯示，本發明之香豆素系螢光劑與不具 有乙炔基之已知香豆素化合物及香豆素螢光劑相比較，最 大吸收波長係由紫外線區域位移至可見光短波長側，亦增 大分子吸光係數。 產業上利用性 本發明之吡唑啉化合物及香豆素化合物係於紫外線〜 可見光短波長區域中具有高吸收性（分子吸光係數），$ 作爲螢光劑利用於各種用途之化合物。 ©
-30-

Claims (1)

  1. 200946505 七、申請專利範圍： 1 · 一種吡唑啉化合物，其特徵係以一般式（I) 〔化1〕
    〔式中， Ri、R2及R3係分別獨立，表示氫原子、鹵素、碳數 1〜8之烷基、碳數1〜8之烷氧基、胺基、或具有碳數1 〜8之烷基之烷基胺基或二烷基胺基、磺甲基、磺醯胺基 、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（II) 〔化2〕
    (式中’ X係表示氣原子、鹵素、碳數1〜3之院基或碳 數1〜3之烷氧基） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基，但是， Ri、R·2及R3中至少1個係表示前述三甲基矽烷基乙 炔基或前述苯基乙炔基； m及η係分別表示〇或1〕 所示。 2.—種香豆素化合物，其特徵係以—般式（ΙΠ) -31 - 200946505 R4 R5
    〔式中， R4係表示氫原子、碳數1〜4之烷基、碳數〗〜4之烷 氧基、鹵素、或三甲基矽烷基乙炔基、或以—般式（X) 〔化4〕
    (式中’ X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或碳 數1〜3之烷氧基； P係表示0〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； Rs係表75氫原子、碳數1〜4之烷基、氰基、cf3基 、苯基、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以—般式（X) 〔化5〕
    (式中’X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或碳 數1〜3之院氧基； ρ係表示〇〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； -32- 200946505 K·6係表示氫原子、碳數丨〜4之烷基、碳數1〜4之烷 氧基、胺基、或具有碳數4之烷基之烷基胺基、二烷 基胺基或NH-醯基、或 以一般式（IV ) 〔化6〕
    ❹ （式中，R*及h係分別獨立，表示氫原子、碳數1〜3之 院基或碳數1〜3之烷氧基、取代或未取代之苯基） 所示之三唑基、 以一般式（V ) 〔化7〕 Rio dv _ (式中，Rio及Rii係分別獨立，表示碳數1〜3之烷基或 ❹ - 碳數1〜3之烷氧基） . 所示之苯并三唑基、 以一般式（VI) 〔化8〕
    (式中，尺12及R13係分別獨立，表示氫原子、碳數1〜4 之烷基或碳數1〜4之烷氧基或鹵素） -33- 200946505 所示之萘并三唑基、 以一般式（VII)
    (式中，R14、R15及R16係分別獨立，表示氫原子、碳數 1〜4之烷基或取代或未取代之苯基） 所示之吡唑啉基、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（X) 〔化 1 〇〕
    (式中，X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或碳 數1〜3之烷氧基； P係表示〇〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基； R7係表示氫原子、氰基、乙醯基、羧基、或 以一般式（VIII) 〔化 1 1〕 (式中，R17係表示氫原子、碳數1〜3之烷基或鹵素） 所示之苯基、 -34- 200946505 以一般式（IX) 化12
    (式中，Y 係表示 〇、S、NH、N-CH3、N-C2H5 ; R18係表示氫原子、碳數1〜3之烷基、碳數1〜3之 烷氧基或鹵素） 〇 所示之雜環基、或 三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（X) 〔化 1 3〕
    (式中，X係表示氫原子、鹵素、碳數1〜3之烷基或及 碳數1〜3之烷氧基； P係表示〇〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基；但是， R4、R5、R6或R7中至少1個係表示前述三甲基矽烷 基乙炔基或前述苯基乙炔基，但R7表示該苯基乙炔基時 ，R6係表示氫原子以外的基〕 所示。 3 . —種香豆素化合物，其特徵係以一般式（XI ) -35- 200946505 〔化 1 4〕
    〔式中， Ri9及R2G係分別獨立，表示氫原子、碳數1〜4之烷 基或碳數1〜4之烷氧基或鹵素； R21係三甲基矽烷基乙炔基、或以一般式（XII ) 〔化 1 5〕
    (式中，Z係表示鹵素、碳數1〜3之烷基或碳數1〜3之 院氧基； q係表示〇〜2之整數） 所示之取代或未取代之苯基乙炔基〕 所示。 -36- 200946505
    四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 無 -3- 200946505 五 、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式· [化1]
    -4-
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