CN104402903A - 光致变色化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

光致变色化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光致变色化合物6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪及其制备方法，R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。本发明尝试从取代萘环为底物，通过对6’-位氮杂环修饰和9’-位的酯化反应，合成新的噁嗪类化合物，拓展噁嗪类化合物的种类。在紫外下研究此类光致变色化合物的性能，得到光致变色性能优良的噁嗪类化合物。希望为开发性能优良的光致变色材料提供基础，同时为今后进一步研究螺噁嗪类化合物提供依据。

Description

光致变色化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化学领域，特别涉及一种光致变色化合物及其制备方法和应用。
背景技术
光致变色材料，是指受到光源激发后能够发生颜色变化的一类材料。光致变色指的是某些化合物在一定的波长和强度的光作用下分子结构会发生变化，从而导致其对光的吸收峰值即颜色的相应改变，且这种改变一般是可逆的。人类发现光致变色现象已有一百多年的历史。第一个成功的商业应用始于20世纪60年代，美国的Corning工作室的两位材料学家Amistead和Stooky首先发现了含卤化银(AgX)玻璃的可逆光致变色性能，随后人们对其机理和应用作了大量研究并开发出变色眼镜。但由于其较高的成本及复杂的加工技术，不适于制作大面积光色玻璃，限制了其在建筑领域的商业应用。此后AgX光致变色的应用重心转向了价格便宜且质量较轻的聚合物基材料，而各种新型光致变色材料的性能及其应用也开始了系统研究。
不同类型的光致变色材料具有不同的变色机理，尤其是无机光致变色材料的变色机理与有机材料有明显的区别。有机光致变色材料种类繁多，反应机理也不尽相同，主要包括：①键的异裂，如螺吡喃、螺噁嗪等；②键的均裂，如六苯基双咪唑等；③电子转移互变异构，如水杨醛缩苯胺类化合物等；④顺反异构，如靛兰类染料、偶氮化合物等；⑤氧化还原反应，如稠环芳香化合物、噁嗪类等；⑥周环化反应，如俘精酸酐类、二芳基乙烯类等。
螺吡喃是有机光致变色材料中研究和应用最早、最广泛的体系之一，在紫外光照射下，无色螺吡喃结构中的C-O键断裂开环，分子局部发生旋转且与叫噪形成一个共平面的部花青结构而显色，吸收光谱相应红移。在可见光或热的作用下，开环体又能回复到螺环结构。C-O键的断裂时间处于皮秒级，变色速度极快。但是部花青在室温下存放几分钟至几小时就会自动转化为无色的螺环结构，另外，在叮逆过程中会发生光化学副反应，从而影响可逆转化的循环次数，这些不足限制r螺毗喃在光分子开关方面的应用。
螺噁嗪(spirooxazine)是20世纪60年代以来在螺吡喃(spiropyran)基础上发展起来的一类重要的有机光致变色化合物，其化学结构同螺吡喃相似，是由2个芳杂环(其中1个含有噁嗪环)通过1个杂化的螺碳原子连接而成的一类化合物的通称。与螺吡喃相比，螺噁嗪具有较高的化学稳定性、光敏性和抗光疲劳性，因而更有希望在光过滤器、防伪以及有机光信息记录等方面达到实用化。
Fox首次报道了螺噁嗪的光致变色现象，并合成了第1种螺噁嗪化合物——l，3.二氢.1，3，3.三甲基螺[2H.吲哚.2，3'-[3H]萘并[2，1.b][1，4]噁嗪。20世纪80年代初Hovey和Chu等研究发现螺噁嗪类化合物具有较高的光稳定性和抗疲劳性，从而激发了人们对螺噁嗪类化合物的研究兴趣。1990年，Chu等总结了9类螺噁嗪化合物的基本骨架结构，成为螺噁嗪合成研究中具有重要指导意义的归纳总结。为了获得性能更好的螺噁嗪光致变色化合物，新型螺噁嗪的设计合成一直是该类化合物研究的热点。
发明内容
本发明的目的是针对现有螺噁嗪光致变色化合物存在的缺陷，提供一种新型的螺噁嗪类光致变色化合物以及其制备方法和应用。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种式(Ⅰ)化合物，
其中,R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；
R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。
所述R1选自：
所述R2选自：
本发明式(Ⅰ)化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)中间体1-硝基-2，7-二羟基萘酚(Ⅱ)的合成：
(2)中间体螺噁嗪(Ⅲ)的制备：
(3)最终产品的合成：
其中,R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；
R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。
所述化合物的具体制备条件和步骤如下：
(1)将62.4mmol NaOH加入水溶解后，加入62.4mmol 2,7-二羟基萘，60℃下搅拌30min，待溶解后加入74.80mmol NaNO2，搅拌20min，冰盐浴降温至0℃，在此温度下缓慢滴加23mL浓硫酸和水的混合液，滴加完毕后继续反应3h，反应结束后，抽滤后得到1-亚硝基-2,7-二羟基萘；
(2)将0.05mol的1-亚硝基-2,7-二羟基萘和无水甲醇在氮气氛围下回流搅拌1h，再加入0.1mol R1H，回流搅拌24h，然后再慢慢滴加0.05mol的1,3-二甲基-2-二亚甲基吲哚咪唑，回流搅拌48h；反应结束后，经抽滤、加压蒸去溶剂、柱层析分离提纯，得到蓝色固体，然后用石油醚和二氯甲烷重结晶得到中间体螺噁嗪；
(3)将1.16mmol的中间体螺噁嗪和1.39mmol的三乙胺以及70mL苯、10mL1,4-二氧六环混合溶解，在5℃下，滴加R2Cl1.39mmol，室温下反应10小时，反应结束后，抽滤、减压蒸去溶剂、重结晶后，得到最终产品。
本发明式(Ⅰ)化合物在光致变色方面的应用。
本发明通过对噁嗪类化合物的本体进行修饰，得到新的噁嗪类化合物，研究这些新的噁嗪类化合物很有意义。本发明尝试从取代萘环为底物，通过对6’-位氮杂环修饰和9’-位的酯化反应，合成新的噁嗪类化合物，拓展噁嗪类化合物的种类。在紫外下研究此类光致变色化合物的性能，得到光致变色性能优良的噁嗪类化合物。希望为开发性能优良的光致变色材料提供基础，同时为今后进一步研究螺噁嗪类化合物提供依据。
具体实施方式
下面具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
(1)将2.5g(62.4mmol)NaOH，100ml水加入四口瓶中，60℃下搅拌溶解，然后再加入10g(62.4mmol)2,7-二羟基萘，60℃下搅拌30min，待溶解后加入5.2g(74.80mmol)NaNO2，搅拌20min，冰盐浴降温至0℃，在此温度下缓慢滴加8mL浓硫酸和15mL水的混合液，滴加完毕后继续反应3h。反应结束后，抽滤后得到红棕色固体11.33g，产率：96.2％。元素分析，C10H7O3N：实测值(理论值)/％：C 63.49(63.52)；H3.71(3.70)；H7.43(7.41)。
(2)氮气氛围下，在1000mL四口烧瓶中加入9.45g(0.05mol)1-亚硝基-2,7-二羟基萘，600mL无水甲醇，回流搅拌1h，再加入2倍当量的吲哚，回流搅拌24h，然后再慢慢滴加0.05mol的1,3-二甲基-2-二亚甲基吲哚咪唑，回流搅拌48h。反应结束后，抽滤得到滤液，加压蒸去溶剂，经柱层析分离提纯(洗脱机：石油醚：乙酸乙酯＝6/1)得到蓝色固体，然后用石油醚和二氯甲烷重结晶，得到得到中间体螺噁嗪；核磁：1H NMR(500MHz，DMSO)：δ6.39-7.94(15H，m，ArH，H-2’)，3.06(6H，s，CH3)，5.35(1H，OH)。
(3)在装有搅拌棒、温度计、滴液漏斗的四口瓶中，加入苯70mL、1,4-二氧六环10mL、1.16mmol中间体螺噁嗪、三乙胺0.14g(1.39mmol)，搅拌溶解，呈黄色透明溶液。在5℃下，滴加对-苯基苯甲酰氯1.39mmol，10分钟内滴加完毕。然后在室温下反应10小时。反应结束后，抽滤，得到滤液，减压蒸去溶剂，用无水甲醇重结晶，得到灰色固体最终产品1，3-二甲基-6’-吲哚基-9’-[对-苯基苯甲酰氧基]-1,3二氢螺[苯并咪唑-2，3’-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪。产率：52.4％。核磁：1H NMR(500MHz，DMSO)：δ：δ6.39-8.11(24H，m，ArH，H-2’)，3.06(6H，s，CH3)。
性能检测：
本光致变色物质用三氯甲烷配置成1×10-5mol/L的稀溶液，然后用365nm的紫外光照射，可观察到其三氯甲烷溶液颜色由无色变为黄绿色，同时，用紫外分光光度计(美国瓦里安UV1101)可观测到光照后在665nm-1处出现最大吸收峰。
将化合物进行抗疲劳性能测试，结果经过100次光致变色循环无异常发生，显示出良好的抗疲劳性能。
实施例2
采用与实施例1相同的方法，将吲哚换为吡咯，对-苯基苯甲酰氯换成对-萘基苯甲酰氯，制得1，3-二甲基-6’-吡咯基-9’-[对-萘基苯甲酰氧基]-1,3二氢螺[苯并咪唑-2，3’-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪。产率为53.1％。
本光致变色物质用三氯甲烷配置成1×10-5mol/L的稀溶液，然后用365nm的紫外光照射，可观察到其三氯甲烷溶液颜色由无色变为蓝绿色，同时，用紫外分光光度计(美国瓦里安UV1101)可观测到光照后在623nm-1处出现最大吸收峰。
实施例3
采用与实施例1相同的方法，将吲哚换为咪唑，对-苯基苯甲酰氯换成对-蒽基苯甲酰氯，制得1，3-二甲基-6’-咪唑基-9’-[对-蒽基苯甲酰氧基]-1,3二氢螺[苯并咪唑-2，3’-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪。产率为51.8％。
本光致变色物质用三氯甲烷配置成1×10-5mol/L的稀溶液，然后用365nm的紫外光照射，可观察到其三氯甲烷溶液颜色由无色变为粉紫色，同时，用紫外分光光度计(美国瓦里安UV1101)可观测到光照后在620nm-1处出现最大吸收峰。上述实施例仅示例性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (6)

1.一种式(Ⅰ)化合物，
其中,
R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；
R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述R1选自
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述R2选自
4.一种根据权利要求1至3中任一种化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)中间体1-硝基-2，7-二羟基萘酚(Ⅱ)的合成：
(2)中间体螺噁嗪(Ⅲ)的制备：
(3)最终产品的合成：
其中,R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；
R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。
5.根据权利要求4所述的化合物的制备方法，其特征在于：所述化合物的具体制备条件和步骤如下：
(1)将62.4mmol NaOH加入水溶解后，加入62.4mmol 2,7-二羟基萘，60℃下搅拌30min，待溶解后加入74.80mmol NaNO2，搅拌20min，冰盐浴降温至0℃，在此温度下缓慢滴加23mL浓硫酸和水的混合液，滴加完毕后继续反应3h，反应结束后，抽滤后得到1-亚硝基-2,7-二羟基萘；
(2)将0.05mol的1-亚硝基-2,7-二羟基萘和无水甲醇在氮气氛围下回流搅拌1h，再加入0.1mol R1H，回流搅拌24h，然后再慢慢滴加0.05mol的1,3-二甲基-2-二亚甲基吲哚咪唑，回流搅拌48h；反应结束后，经抽滤、加压蒸去溶剂、柱层析分离提纯，得到蓝色固体，然后用石油醚和二氯甲烷重结晶得到中间体螺噁嗪；
(3)将1.16mmol的中间体螺噁嗪和1.39mmol的三乙胺以及70mL苯、10mL1,4-二氧六环混合溶解，在5℃下，滴加R2Cl1.39mmol，室温下反应10小时，反应结束后，抽滤、减压蒸去溶剂、重结晶后，得到最终产品。
6.一种根据权利要求1至3中任一种所述化合物在光致变色方面的应用。
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Granted publication date: 20160824

Pledgee: Huzhou Wuxing Rural Commercial Bank Co.,Ltd. high tech Zone Green sub branch

Pledgor: HUZHOU JUYE INCUBATOR Co.,Ltd.

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