TW200917965A - Chemical compounds - Google Patents

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200917965 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關茛菪院衍生物、有關其製備方法 含其之除害（特別是殺真菌、殺轰、殺蜗、：關 罐)組成物及有關使用其對抗和控制真菌、昆蟲動：和 I人體動物（m〇llusc)或線蟲有害生物之方法。 、 【先前技術】 具有殺蟲活性之笑蒼烧衍生物係揭示 96/37494中。W〇_叫咖描述具有;^ 活性之莨菪烷衍生物。 醫老 【發明内容】 殺 蜗 現已發現新穎貧菪烷衍生物具有殺真菌和殺蟲 殺軟體動物和殺線蟲性質。 本發明因此提供一種式⑴化合物，

R

(0, 其中 R為視需要地經取代之包含5至】κ 王1 υ個裱原子的單-或 雙環環系統，該環原子之至少一個為氮， 6 200917965 R2和R3彼此獨立地為氫、羥基、視需要地經取代之C! -4 烧基、視需要地經取代之C3_8環烷基、視需要地經取代之 C2-6烯基、視需要地經取代之C2 6炔基、視需要地經取代之 C,-4烷氧基、視需要地經取代之胺基、疊氮基、胺氧基、式 -O-N=CR05-R5之基團，其中r〇5為氫、Cl_4烷基或r〇5和R5 與他們所連接之碳原子一起形成Cl.4烷基，和R5為氫、視 需要地經取代之Cw烷基、視需要地經取代之烷氧基、 視需要地經取代之C2_4烯基、視需要地經取代之C2 4炔基、 視需要地經取代之苯基、視需要地經取代之萘基、視需要 地經取代之蒽基、視需要地經取代之苯甲醯基、視需要地 經取代之吡啶基、視需要地經取代之嘧啶基、視需要地經 取代之喹啉基或視需要地經取代之5-或6-員雜環基；或 R2和R3彼此獨立地為Cw烷基so2o-、視需要地經取 代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基或視需要地經取 代之雜環氧基，或 R與R和它們所連接之碳原子一起形成視需要地經取 代之5-至7_員含氧環，或…與R2 一起形成式=ch_r4之基 團，其中R4為氰基、視需要地經取代之亞胺基、羥曱基、 羥羰基、Cl_6烷氧羰基、視需要地經取代之苯基、烯丙氧基 曱基、視需要地經取代之笨氧基曱基、視需要地經取代之 °比咬氡基曱基、視需要地經取代之嗜咬氧基甲基、視需要 地、.二取代之Cl 6烧M基、視需要地經取代之心烧基-胺幾 基、視需要地經取代之苯胺縣、視需要地經取代之苯甲 胺幾基或視需要地經取代之5_或6_員雜環胺戴基，或汉3與 200917965 R 一起形成式=N-〇_(CH2)n-R5之基團，其中η為〇或卜和 R為氫、視需要地經取代之C!·4烷基、視需要地經取代之 C!-4烷氧基、視需要地經取代之C2 4烯基、視需要地經取代 之C2_4炔基、視需要地經取代之苯基、視需要地經取代之 萘基、視需要地經取代之蒽基、視需要地經取代之笨曱醯 基、視需要地經取代之吡啶基、視需要地經取代之嘧啶基、 視需要地經取代之喹啉基或視需要地經取代之5_或6•員雜 環基； ' 其中R2和R3不同時為氫； 或其鹽或N-氧化物。 式⑴之化合物可存在不同幾何或光學異構物或互變里 構形式。本發明涵蓋所有該等異構物和互變異構物及其所 有比例之混合物以及同位素形式例如氘化 各燒基部分單獨或作為較大基團（例如貌氧基、炫氧 炫幾基、院胺幾基、二院胺幾基）之部分為直鍵或

=且為例”基、乙基、正-丙基、正·丁基、正-戍基、 丁…、異-丙基、正-丁基、二級_丁基、異-丁基、三級_ 丁基或新-戊基。烷基適合為（^刭Γ , Γ ρ , y, 12烷基，但較佳為 1 二Μ’甚至更佳…最佳…基。 其：？…在烧基部分（單獨或作為較大基例如烧氧 基、’元氧羰基、燒羰基、烧胺羰基、_ 上的視需要之取代基包括—或多個之’&基之部分） 三炫基残基、三炫基石夕氧基、氰基、Nc:肖基、疊f基、 (其本身視需要地經Cm烧基或_素 C3j7壤院基 \ Cs·7環婦基（其 200917965 本身視需要地經Cu烷基或鹵素取代）、羥基、C1-10烷氧 基、c!.10烷氧基（Cuo)烷氧基、三（Cw)烷基矽烷基（Cl-6)烷 氧基、（^_6烷氧羰基（Cl_1Q)烷氧基、（:鹵烷氧基、芳基 (C!·4)-烷氧基（其中芳基基團視需要地經取代）、C3-7環烷 氧基（其中環烷基基團視需要地經Ci.6烷基或鹵素取代）、 C2-10稀乳基、C2-l〇块氧基、SH、Ci_i〇烧硫基、Cl-ίο鹵烧硫 基、芳基（Ci-4)烷硫基（其中芳基基團視需要地經取代）、 C3_7環烷硫基（其中環烷基基團視需要地經Cu烷基或鹵素 取代）、三（Ci-4)烷基矽烷基（Ci_6)烷硫基、芳硫基（其中芳 基基團視需要地經取代）、Cw烷磺醯基、Ci-6函烷磺醯基、 Cu烷亞磺醯基、-6鹵烷亞磺醯基、芳磺醯基（其中芳基 基團可視需要地經取代）、三（CL4)烷基矽烷基、芳基二（C丨-4) 烧基矽烷基、（C^-4)烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、甲 醯基、C丨_丨0烧羰基、H02c、C丨-1 〇烷氧羰基、胺羰基、ci.6 院胺羰基、二（Cu烷基）胺羰基、Ν-γυ烷基hN-iCw烷氧 基）胺羰基、C!-6烷羰氧基、芳羰氧基（其中芳基基團視需 要地經取代）、二（C1-6)烧胺幾氧基、=0、=S、將類例如=NO 烧基、=NO _院基和=NO芳基（其本身視需要地經取代）、 芳基（其本身視需要地經取代）、雜芳基（其本身視需要 地經取代）、雜環基（其本身視需要地經Ci 6烷基或鹵素 取代）、芳氧基（其中芳基基團視需要地經取代）、雜芳 氧基（其中雜芳基基團視需要地經取代）、雜環氧基（其 中雜環基基團視需要地經C!·6烧基或_素取代）、胺基、 C!-6烷胺基、二（(^-6)烷胺基、CN6烷羰胺基、N_(Ci.6)烷羰 200917965 基-N-(Ci-6)院胺基、C2-6稀幾基、C2 6块幾基、C3 6烯氧幾 i A氧$基' 芳氧幾基（其中芳基基围視需要地經取 代）和芳幾基（其中芳基基團視需要地經取代）。 八烯基和炔基部分可於直鏈或支鏈之形式，和烯基部 77 ”中適當的話，可為⑻.或（z) _構形。稀基和快基基 團t適地為C2至Cl2烯基和炔基基團，但較佳為c2_Cl0, 更佳為c^c：8,甚至更佳為CrC6且最佳為^厂匕烯基和炔 基基團 例子為乙烯基、烯丙基及丙炔基。 當存在時，在烯基或炔基上的視需要之取代基包括給 予於上述烧基部分的視需要之取代基。 在本說明書之上下文中醯基為視需要地經取代之c16 烷羰基（例如乙醯基）、視需要地經取代之c2 6烯羰基、 说而要地經取代之C2_6炔羰基、視需要地經取代之芳羰基 (例如苯甲醯基）或視需要地經取代之雜芳叛基。 鹵素為氟、氯、溴或碘。 經i素-取代之含碳基團和化合物（如例如經鹵素_取代 之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基或烷硫基）可部分 地i化或全鹵化’其中在多画化之情形中，_素取代基可 為相同或不同。ii烧基的例子-作為基團本身且也作為其 他基團和化合物（例如焼氧基或由燒硫基）之結構元素一 為經氟、氯及/或溴單-至三取代之甲基，例如CHf2或cf3 ; 經氟、氣及/或溴單-至五取代之乙基，例如ch2cf3、 CF2CF3 ' CF3CCI3 ' CF2CHCI2 ' CF2CHF2 ' CF2CFCI2 ' 200917965 CF2CHBr2、CF2CHC1F、CF2CHBrF 或 CC1FCHC1F ;經氟、 氯及/或漠單-至七取代之丙基或異丙基，例如 CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF3)2 或 CH(CF3)2 ;經氟、氣及/或溴單-至九取代之丁基或其異構 物之一 ’例如 CF(CF3)CHFCF3 或 CH2(CF3)2CF3;經氟、氯 及/或溴單-至十一取代之戊基或其異構物之一，例如 cf(cf3)(chf2)cf3 或 ch2(cf2)3cf3 ;和經氟、氯及/或溴 單-至十三取代之己基或其異構物之一，例如 (CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF3)4CF3 或 C(CF3)2(CHF)2CF3。 在本說明書之上下文中術語“芳基，，係指一種可為單_、 二-或三環之環系統。該等環之例子包括苯基、萘基、蒽基、 節基或菲基。較佳芳基為苯基。較佳芳基為苯基。此外， 術語“雜芳基，，係指一種包含至少-個雜原子和由單一環或 由二或多個稠合環所組成之芳族 万银裱糸統。較佳地，單一環 包含高至三個和雙環系統包合古 匕3阿至四個較佳選自氮、氧和 硫之雜原子。該等基團之例子包杠 匕括呋喃基、噻吩基、吡咯 基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三。坐其 生暴、I，2,4·三唑基、腭唑基、 異曜峻基、㈣基、異㈣基、吣3__二_、 峻基、㈣二峻基、聘二唾基、丨，2，…坐基、 1，2,4-噻二唑基、噻二唑夹 土 噻二唑基、吡啶基、 噹啶基、嗒畊基、吡阱基、〗，2,3_三 -*讨 —， ~货基、H4-三畊基、1，3,5- 二啡基、本弁呋喃基、苯并異 g ^ , 天南基、苯并噻吩基、苯并 異噻吻基、吲哚基、異吲哚基、 9丄基 '苯并噻唑基、苯 200917965 并異嗟唾基、苯并〇亞〇少其 苯并聘二唾、：琳；：基、苯并咪"基、 土琳基、異啥琳基、口幸琳基、吹啡基、 喧㈣基、㈣琳基、僚咬基、苯并三啡基、嗓吟基、哗 咬基和韻基。雜芳族基之較佳例子包括吼。定基、㈣基、 二啡基、噻吩基、呋畴基、腭唑基、異腭唑 腭二唑基和噻唑基。 ’，3本开 術5吾雜環”和“舍技5 + y 乂 一個雜原子之雜系統，，係指包 或多個（較佳-或二個）選自〇、_之雜原子的包 ^至HM”子之非芳族環，該等環之例子包括 戊烷（―）、四氫咬η南和嗎福啉。 - 當存在時，在雜環基上的視需要之取代基包括^院 基和C卜6鹵貌基以及續笙 亥專給予於上述烷基部分的視需要之 取代暴。 ，基包括環丙基、環了基、環戊基和環己基。 f烯基包括環戊烯基和環己稀基。 C Ή子在時％炫基或環烯基上的視需要之取代基包括 W土以及該等給予於上述炫基部分的視需要之取代基。 2環包括芳基、環燒基及環烯基基團。

,J ^ ^在方基或雜芳基上的視需要之取代基係獨 立地遠自鹵素、石肖其、梟I C以I /为土鼠基、NCS-、c】-6院基、Cl-6南院基、 燒基、c“烯基、C2满基、c“块基、 :二二（其本身視需要地經Cl·6烧基或鹵素取代）、 其5-7=(其本身視需要地經C,.6烧基或鹵素取代）、經 土、⑷烷氧基、C1，烷氧基(C11。)烷氧基、三(C14)烷基- 12 200917965 矽烷基（Ci-6)烷氧基、Ci-6烷氧羰基（C^o)烷氧基、C^o鹵 烷氧基、芳基（C!-4)烷氧基（其中芳基基團視需要地經鹵素 或cN6烷基取代）、c3_7環烷氧基（其中環烷基基團視需要 地經Ci.6烷基或鹵素取代）、C2-1()烯氧基、C2_1G炔氧基、 SH、Cmo烷硫基、Cmo鹵烷硫基、芳基（Ci.4)烷硫基c3_7 環烷硫基（其中環烷基基團視需要地經Cu烷基或_素取 代）、三（Cw)-烷基矽烷基（Chd烷硫基、芳硫基、Cw烷磺 醯基、C!-6鹵烧績酿基、Cl _6烧亞確醢基、Cl-6鹵烧亞績酿 r 基、方石黃酿基、三（Ci_4)炫•基石夕烧基、芳基二（Ci.4)-烧基碎 烷基、（CL4)烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、甲醯基、 Ci-1G烷羰基、H02c、C^o烷氧羰基、胺羰基、Cu烷胺羰 基、二（Cw烷基）-胺羰基、N-CCu烷基烷氧基）胺 羰基、Cw烷羰氧基、芳羰氧基、二（Ci-6)烷胺基-羰氧基、 芳基（其本身視需要地經Ci-6烷基或鹵素取代）、雜芳基 (其本身視需要地經C!-6烷基或鹵素取代）、雜環基（其 本身視需要地經（^-6烷基或鹵素取代）、芳氧基（其中芳 基基團視需要地經C1_6烷基或鹵素取代）、雜芳氡基（其 中雜芳基基團視需要地經Cw烷基或鹵素取代）、雜環氧 基（其中雜環基基團視需要地經Cw烷基或鹵素取代）、 胺基、Cw烷胺基、二（Ci 6)烷胺基、Cl.6烷羰胺基、 :淀釋、基_N_(C1-6)烷胺基、芳羰基（其中芳基基團本身視需要 地經_素或Ci-6烷基取代）或在芳基或雜芳基系統上的二 個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其 本身視需要地經鹵素或Cl_6烷基取代。芳基或雜芳基之進 13 200917965 一步取代基包括芳羰胺基（其中芳基基團經（^_6烷基或鹵 素取代）、（Ci-6)烷氧羰胺基（Cm)烷氧羰基-N-CCm)烷胺 基、芳氧羰胺基（其中芳基基團經Cu烷基或鹵素取代）、 芳氧羰基-NKCij)烷胺基（其中芳基基團經Cl.6烷基或鹵素 取代）、芳磺醯胺基（其中芳基基團經Cw烷基或鹵素取 代）、芳磺醯基-N-CC!^)烷胺基（其中芳基基團經Cw烷基 或鹵素取代）、芳基-N^Ci^)烷胺基（其中芳基基團經Cw 烷基或鹵素取代）、芳胺基（其中芳基基團經C〗_6烷基或 鹵素取代）、雜芳胺基（其中雜芳基基團經C!-6烷基或鹵 素取代）、雜環胺基（其中雜環基基團經Cw烷基或鹵素 取代）、胺羰胺基、Ci.6烷胺羰胺基、二（(^.6)烷胺羰胺基、 芳胺羰胺基（其中芳基基團經cN6烷基或鹵素取代）、芳 基-N-CCi.6)烷胺羰胺基（其中芳基基團經Cu烷基或鹵素取 代）、C!·6烷胺羰基-Ν-βΜ)烷胺基、二（Ci-6)烷胺羰基 -NJC,·6)烷胺基 '芳胺羰基-N-CC!^)烷胺基（其中芳基基團 經Cw烷基或鹵素取代）及芳基-n^C^)烷胺羰基-n-(ci-6) 烷胺基（其中芳基基團經Ci-6烷基或鹵素取代）。 對於經取代之苯基部分、雜環基及雜芳基基團’較佳 者為一或多個取代基獨立地選自鹵素、Cl_6烷基、（：,-6鹵烷 基、Cw烧氧基（Cw)烧基、CV6烷氧基、Cu鹵烷氧基、Cu 烧硫基、c 1 _6鹵烧硫基、C丨· 6烧亞績酿基' C 1 - 6鹵烧亞續酿 基、Cl-6烷磺醯基、Cw鹵烷磺醯基、C2-6烯基、C2-6鹵烯 基、C2-6炔基、c3.7環烷基、硝基、氰基、c〇2H、Cw烷羰 基、Ci-6 烷氧羰基、r25R26n 或 r27r28nc(〇);其中 R25、R26、 14 200917965 P和β獨立地為氫或Cl.6烧基。進_步較佳取代基為芳 基和雜芳基。 應了解二烧胺基取代基包括該等其中二燒基與他們所 連接之Ν原子—起形成五、六或七_員雜環者，苴可包含一 或二個選自om之進一步雜原子和其視需要地經一或 一個獨立地選自（Cl_6)烷基取代。當雜環由連接一 N原子上 之二個基形成時，所產生之環適合為料。定、㈣、硫嗎 福啉和嗎福啉，其各可經一或二個獨立地選自D烷基取 代。 較佳地在烷基部分上的視需要之取代基包括一或多個 之函素、硝基、氰基、H〇2c、Cl.1G烧氧基（其本身視需要 地經烷氧基取代）、芳基（Ci·4)烷氧基、Ci⑴烷硫基、 Cl-1G烧％基、烷氧羰基、Cu烷胺羰基、二（Ci 6烷基） 月女％基、（C ! _6)烧羰氧基、視需要地經取代之苯基、雜芳基、 芳氧基、芳羰氧基、雜芳氧基、雜環基、雜環氧基、C37 環烷基（其本身視需要地經（Ci_6)烷基或鹵素取代）、C3_7環烷 氧基、C5-7環烯基、Ci-6烷磺醯基、Cl_6烷亞磺酿基、三（c丨.4) 烷基矽烷基、三（C1_4)烷基矽烷基（C16)烷氧基、芳基二（C14) 烧基砂烧基、（C!_4)烷基二芳基矽烷基和三芳基矽烷基。 較佳地在烯基或炔基上的視需要之取代基包括一或多 個之南素、芳基和C3_7環烷基。 雜環基的較佳視需要之取代基為烷基。 車父佳地環炫基的視需要之取代基包括鹵素、氰基和C i_3 貌基。 15 200917965 較佳地環烯基的視需要之取代基包括k貌基、自素 和氰基。 nU和W於其任何組合之較佳基團陳述於下。 較佳地’ R1 H各基、D比唾基、唾基、異嘆唾基、 。塞二唾基、_基…比D定基、㈣基、苯并_基、^并 ^坐基、料基、顿録、♦㈣基、心并^定基、 三唑并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、噻唑并嘧啶基、異噻唑并 痛。定基、_并㈣基或謂唾并_翁基，其中這些環視 需要地經Cw烷基（其視需要地進一步經取代）、Cm烷氧 基、“烷硫基、c丨·4幽烷基、齒素、氰基或〇"烷羰基取 代。 更佳地，R1為嘧啶基、喹唑啉基或噻吩并嘧啶基，其 中這些環視需要地經Ci_4烷基（其視需要地進一步經取 代）、Cm烷氧基、Ci_4烷硫基、Ci_4鹵烷基、鹵素、氰基 或ci_4烷羰基取代。 最铨地，R為噻吩并嘧啶基，其視需要地經c ^4烷基 (其視需要地進一步經取代）、Ci_4烷氧基、Ci 4烷硫基' Cm鹵烷基、鹵素、氰基或ci4烷羰基取代。 杈佳地，R2為羥基、-ONH2、苯甲基、氰基甲基、鹵苯 甲基、胺羰基甲基、Cm烷胺羰基甲基、苯胺羰基甲基、鹵 本胺羰基甲基、苯甲基胺基、苯甲胺羰基甲基、鹵苯甲胺 板基甲基、苯基乙基胺羰基甲基、鹵苯基乙基胺羰基甲基 或ci·4燒氧基，或R2為苯氧基、萘氧基、嗟哇氧基、β比咬 氧基或三唾氧基，其中這些環視需要地經c】_8烷基、Cl.8 16 200917965 烷氧基、二氫二氧雜環戊烯基、Ci 4齒烷基、Ci 4烷羰基、 苯基、Cw烷基苯基、苯基Ci4烷基、苯氧基、鹵苯氧基、 一氫知基、聘二唑基、異聘二唑基、氰基或鹵素取代。 較佳者也為R2為苯氧基、吼啶氧基、嘧啶氧基、喹啉 氧基或咔巴唑氧基（cabaz〇1〇xy)，其中這些環視需要地經 Cl-8烷基、Ci-4 i烷基、CN8烷氧基、C：18烷硫基、Ci.8烷 羰基、Cm烷羰基Cl.8烷基、苯羰基、苯乙烯羰基、二_Ci4 烷胺基、C!-4烷基苯基、苯氧基、鹵苯氧基或鹵素取代。 較佳者為R3為鹵素。 較佳地，R3與R2和它們所連接之碳原子一起形成二氧 戊環，其視需要地經Cu烷基、Ci 4鹵烷基、Ci 4烷氧基、 C2-4烯氧基C!·4烷基或視需要地經鹵素或氰基取代之苯基 取代。 較佳者也為R3與R2 —起形成式=C_R4之基團，其中R4 為苯基，其視需要地經Cl_4_烷基、Ci 4烷氧基或鹵素取代， 或R為烯丙氧基曱基或苯氧基甲基，其視需要地經4烷 基、Ci_4烷氧基或鹵素取代，或…為^比啶氧基甲基，其視 需要地經G-4烷基取代，或R4為嘧啶氧基甲基，其視需要 地、.二C i·4 元基取代，或R為ci —烧幾基、c! 院基_胺幾基、 本甲胺ik基、苯胺戴基，其視需要地經鹵素取代、0比咬胺 %基’其視需要地經C1 ·4燒基取代’或。荅哄胺辯基，其視 需要地經Cw烷基或鹵素取代。 較佳地’ R4為苯基’其視需要地經Ci_4_炫基、ci_4统 氣基或鹵素取代。 17 200917965 較佳者也為R3與R2 —起形成式=N_〇_(CH2)n_R5之基 團，其中η為0或1，和R5為C"烷基、Cl4烷氧基、 烯基或C2_4炔基，或R5為苯基、吼啶基或聘二唑基其中 這些環視需要地經C1_4烷基、C1_4烷氧基、C1_4函烷基_ 素或-SC^Cm燒基取代。 較佳地，R5為苯基，其視需要地經Ci_4烷 ^ 1-4 氧基、C!·4鹵烷基或鹵素取代，或R5為聘二唑基，其視需 要地經C!.4烷基取代。 、 本發明之化合物可以多種方式製造。在下段中，r]、 R2、R3、R4和R5和n如上述式i中所定義，除非另有指示。 本發明之化合物可從容易取得的起始原料製備。通式⑴ 之化合物可藉由該技藝態之下示反應但也可藉由其他文獻 中所述时法製備。笑菪烧環（其t PG以呆護基例如苯曱 基甲基、BOC)可藉由容易取得的起始原料依照列示於下 列流程中之 Robinson (J· Chem. Soc.，1917，m，762)或改 良之 Robinson 合成（SynleU，2〇〇4，j ’ 143_i45)製備。 +XU0H f。

…保護基可藉由有機合成中的保護·& (Greene和Wuts， 第一版’ Wiley interscience，1999)巾所述之平常方法從莫 18 200917965 菪烷環除去以製備游離莨蓉 視去保護方法而定。 酮或對應鹽（通常為HBr或HC1) 通式（I)之化合物的製備缺德拉 _…、傻]错由下個流程中所述的 順序從前述莨菪鯛達成：

a)呈游離胺或鹽之莨菪酮A可在鹼性條件下；典型地 NaH、K2C03、Na2C〇3、Cs2C03、NaOH、Li0H 在極性溶劑 例如DMF、DMAC、THF、NMP中’於從周圍至對應溶劑 彿點之溫度下與活化環系統R〗-X(其中已描述和χ可為 _素（Cl、I、Br、F)或三氟曱基磺酸酯）反應以產生式β 的經取代之莨菪烷。 或者’莨菪酮在以鈀種類為主之觸媒（例如pd(Tpp)4 ) 19 200917965 存在下、在觸媒金屬偶合反應下，與一種驗例如胺（例如 一乙胺）或驗金屬破酸鹽（例如ICO]、NhCOs、CS2C〇3) 在溶劑例如甲苯、_中於從周圍溫度高達至14代下可 與相同之Ri-X反應。 b)經取代之莨菪酮在金屬氫化物（例如NaBH4、 H4 )存在下、在作為溶劑之醇（例如Me〇H、Et〇H ) 中或者在觸媒（例如pd/C、缺、左丁 y. Hk ^ 姥）存在下、在從1至100巴 之H2虱圍了、在溶劑例如醇（例如中還原以產生 可以混合物或分離進一步使用之S C 4 D之醇。 —)式C或D之醇類可藉由在鹼性條件（有機烷胺例如 三乙胺）了、在曱院續醯氯或甲苯醯氯存在下、在非質子 I·生/合劑例如THF、甲苯、二乙基醚、在介於_78〇c和 之咖度下反應而轉變成曱燒續酸鹽或甲苯績酸鹽且在純化 之後，在鹼性條件下；典型地NaH、K2C〇3、Na2C03、CS2e〇3、 NaOH、Li〇H、在極性溶劑（例如DMF、dmac、、丽p ) 中、在從周圍溫度最高至所使用之溶劑的沸點之溫度下與 表i中揭示為R2和表2揭示為醇類進_步反應以產生 在表1和表2中所揭示之通式I化合物。 d) 式B之化合物藉由在鹼金屬碳酸鹽（例如K2C〇^ 或有機驗（例如三乙胺“比幻存在下、在醇溶劑例如斤观 或者水中、於從-赃最高至所使用之溶劑的沸點之溫度下 與羥胺鹽酸鹽反應，可轉變成式E之對應肟類。 e) 式E之㈣可在驗性條件下；典型地NaH、K2C〇3、 Na2C〇3、Cs2⑶3、Na〇H、Li〇H、在極性溶劑例如、 20 200917965 DMAC、THF、NMP中，用活化系統R5_x (其中r5已扩述 和X可為鹵素（C卜I、Br、F)或其他離去基團（例如甲 烷磺酸鹽，N/)、於從周圍至對應溶劑沸點之溫度下容易 地烷基化以產生表5中所述之通式的經取代之莨菪烷。 f)得自c)甲烷磺醯化或甲苯磺醯化醇類可在和c)相同 的相同條件下與在表4中揭示為R3之烷胺類替代地反應。 此外，苯甲胺衍生物可藉由觸媒氫化作用在觸媒存在下（例 如Pd/C )、在從1至〗〇〇巴之pj2氛圍下、 如MeOH)中還原成胺以產生游離胺〇 學。此胺或其他烷胺類可在有機鹼（例如 在非質子性溶劑（例如CH2C12 ) +進一 在溶劑例如醇（例 而沒有考慮立體化 三乙胺）存在下、 步用醯基氣化物、 醯基酐類、烷基磺醯氯衍生以產生列於表4中之通式I化合 物。或者式B之莨菪酮可在Strecker條件下反應（Uebigs Ann Chem 1850,75,27)以產生式Fia胺基腈。f之胺 基基團可在與用於G之衍生化相同的條件下進一步衍生。 g)類型B之莨菪酮可轉變成例如列於表中6之環縮酮 類，其係藉由在類型r6(R7)c(〇h)_CH2_〇h之二醇（其中 R6和R7如前所述）存在下；與酸性觸媒（例如對-甲苯磺酸； 琉酸）、在溶劑（例如曱苯、乙腈）中、在介於代和對應 溶劑之沸點的溫度下反應。 h)經取代之莨菪酮b可在H〇rner_Wadsw(mh_Emm〇ns 條件下、在鹼金屬鹼（例如NaH、tBu〇K )存在下；膦酸酯 例如（Et〇)2POCH2COOR25 (其中r25如已描述）、在非質子 性溶劑（例如THF、DMS0)中、在介於〇£>c和對應溶劑之 21 200917965 沸點的溫度下反應。或者，反應可沒用溶劑實施。或者， 反應可在微波照射下、在介於的它和25(rCi溫度下實施。 或者，Η類型之莨菪_可藉由類型B之莨菪酮和丙二酸酯 的Kn〇evelagel類型縮合製備。在全部反應中，二種可能的 異構物可進一步處理成混合物或分開地單離。 1) Η類型之酯可在鹼（例如Na〇H、Li〇H )存在下、在 溶劑或溶劑之混合物（例如水/THF )中、在介於〇它和ι〇〇 C之溫度下水解成酸。所得酸—旦活化成醯基氣化物、針 或混合酐可與胺類偶合，或使用任何該肽化學中之技藝化 學的狀態以產生表4中揭所示之醯胺類。 或者，酯Η在金屬氫化物（例如UA1H4)存在下、非 質子性溶劑（例如甲苯、THF)中被還原以產生烯丙醇。這 些烯丙醇類可如c)中揭示被活化和反應以產生列於表3中 之化合物。或者，在此方法中所產生之化合物可在觸媒存 在下（例如Pd/C，铑）、在從][至1〇〇巴之H2氛圍下、在 溶劑例如醇（例如Me〇H)中、在介於室溫至1〇〇。〇之溫度 下被逛原以產生列於表7中之通式j的飽和化合物。 j) Η類型之α -万-不飽和酯可在觸媒（例如pwc，錢） 下在奴1至1 〇〇巴之H2氣圍下、在溶劑例如醇（例 如MeOH)中、在介於室溫至1〇〇它之溫度下被還原以產生 飽和酯類。這些飽和酯可如丨）中之H類型之“ _万_不飽和 醋中所揭示被還原和進-步衍生以產生揭示在纟7中之化 合物。 須5忍知一些試劑和反應條件可能不與存在於所述分子 22 200917965 中之某些官能性相容。在該等情形中可能需要使用廣泛地 報告在文獻中且為熟習該技藝者熟知的標準保護/去保護 流程。 除在某些情況之外，可能需要進行此處沒描述之進一 步例行合成步驟以完成所要化合物的合成。熟習該技藝者 認知藉由以與所述不同的順序進行這些合成路徑可能達成 所要化合物的合成。 熟習該技藝者也將容易地認知可能對其中所述之化合 物進行標準官能基相互轉變或取代反應以引入或修飾取代 基。 式（I)之化合物可用來對抗和控制昆蟲有害生物例如鱗 翅目（Lepid〇ptera)、雙翅目（Diptera)、半翅目（犯㈣㈣）、 纓翅目（ThySanoptera)、直翅目（〇rth〇ptera)、網翅目 (Dictyoptera)、销翅目（c〇le〇ptera)、蚤目（siph_pt⑽）、 膜翅目（HymenGpt㈣）和等翅目（IsGptera)以及其他無脊 椎有害生物，例如，蟎類、線蟲類和軟體動物有害生物的 感染。昆蟲、㈣、線蟲類和軟體動物在下文中總稱有害 生物。該等可藉由使用本發明化合物對抗和控制的有害生 物包括該等與農業（該術語包括食物和纖維產物的農作物 之生長）、園藝和動物農事、寵物、林產和蔬菜源（例如 水果’穀粒和木材）的產物之儲存㈣之有害生物；該等 與人造結構的損害及人和動物的疾病傳播有關之有害生 物；以及討厭的有害生物（例如蒼蠅）。 。 可被式（I)之化合物控制的有害生物種類之例子包括： 23 200917965 桃蚜（Myzuspersicae)(蚜蟲）、棉蚜（Aphisgossypii) (蚜蟲）、豆蚜（Aphis fabae )(蚜蟲）、盲蝽屬（Lygus spp.) (盲蝽）、紅椿屬（Dysdercus spp.)(盲蝽）、褐飛蝨 (Nilaparvata lugens )(飛虱(planthopper ))、黑尾葉蟬 (Nephotettixcincticeps)(葉蟬（leafh〇pper))、綠椿屬 (Nezara spp·)(椿象（stinkbugs ))、褐椿屬（Euschistus spp.)(椿象）、緣椿屬（Leptocorisa spp.)(椿象）、西 方花薊馬（Frankliniella occidentalis X 薊馬）、薊馬屬（Thrips SPP·)(創馬）、馬铃薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata ) (科羅拉多馬鈴薯曱蟲（Colorado potato beetle ))、棉象蟲 (Anthonomus grandis )(棉鈴蟲(bollworm))、介殼蟲 屬（Aonidiella spp·)(介殼蟲）、粉蝨屬（Trialeurodes spp.) (白粉蝨（white flies ))、菸草粉蝨（Bemisia tabaci)(白 粉為）、歐洲玉米填（Ostrinia nubilalis )(歐洲玉米填）、 海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis )(棉葉蟲（Cotton leafworm ))、於草青蟲（Heliothis virescens )(煙夜蛾 (tobaccobudworm))、玉米穗蟲（Helicoverpaarmigera) (棉鈴蟲）、美洲棉鈐蟲（Helicoverpa zea )(棉鈴蟲）、 棉捲葉螟（Sylepta derogata )(棉捲葉蟲）、大菜粉蝶（Pieris brassicae)(白粉蝶）、小菜蛾（piutellaXyi〇steiia)(吊 絲蟲 C diamond back moth))、地老虎屬（Agrotis spp.) (切根蟲）、二化頌蟲（Chilo suppressalis)(稻鑽心蟲）、 飛虫皇（Locusta migratoria )(蝗蟲）、澳洲蝗蟲（Chortiocetes terminifera)(蝗蟲）、條葉甲屬（Diabrotica spp.)(根蟲）、 24 200917965 蘋果全爪踢（Panonychus ulmi )(歐洲紅瞒）、柑橘全爪 瞒（Panonychus citri )(柑桔葉瞒）、二點葉瞒（Tetranychus urticae )(二點葉蹁（two-spotted spider mite ))、紅葉瞒 (Tetranychus cinnabarinus )(紅换蛛（Carmine spider mite))、柑桔錄蜱（phyllocoptruta oleivora )(柑桔鏽壁 蟲（Citrus rust mite))、侧多食樹線蜗（Polyphagotarsonemus latus )(細蜗）、短鬚蜗屬（Brevipalpus spp.)(平蜗（flat mites ))、牛壁蟲（Boophilus microplus)(牛蚤）、狗壁 兹（Dermacentor variabilis )(美洲狗蛋）、猶蚤 (Ctenocephalides felis)(描蚤）、斑潛竭屬（Liriomyza spp_ ) (潛葉蟲（leafminer))、家繩（Musca domestica)(家 蠅）、埃及斑蚊（Aedes aegypti )(蚊蟲）'瘧蚊屬（Anopheles Spp.)(蚊蟲）、家蚊屬（Culex Spp.)(蚊蟲）、綠頭蒼蠅 屬（Lucillia spp.)(麗繩（blowflies ))、德國璋螂（Blattella germanica)(蟑螂）、美洲蟑螂（Periplanetaamericana) (蟑螂）、東方緯螂（Blatta orientalis )(蟑螂）、澳白蟻 科（Mastotermitidae )(例如澳白蟻屬（Mastotermes spp-))、蘋白蟻科（Kalotermitidae )(例如新白蟻屬 (Neotermes spp.))、鼻白蟻科（Rhinotermitidae )(例 如家白蟻（Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻 (Reticulitermes flavipes) 、R. speratu、南方散白蟻（11· virginicus) 、R. virginicus、西方犀白蟻（R. hesperus)和 桑特散白蟻（R· santonensis ))和白蟻科（Termitidae )(例 如黃球土白蟻（Globitermes sulphureus ))之白蟻、熱帶火 25 200917965 犧（Solenopsis geminata)(火犧）、小百豕犧（Monomorium pharaonis)(法老蟻）、毛兹屬（Damalinia spp·)和長顎 虱屬（Linognathus spp.)(羽虱（biting lice )和血虱（sucking lice))、根瘤線蟲（Meloidogyne spp·)(根瘤線蟲）、包 囊線蟲（Globodera spp.)和包囊線蟲（Heterodera spp.)(囊 胞線蟲）、根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)(壞疽線蟲（iesi〇n nematodes ))、Rhodopholus spp.(香蕉穿孔線蟲）、半穿 刺蟲屬（Tylenchulus spp.)(柑桔線蟲）、捻轉胃蟲 (Haemonchus contorlus )(理發標線蟲（barber pole worm ))、克氏細蟲（Caenorhabditis elegans )(醋小線蟲 (vinegar eelworm))、毛圓線蟲屬（Triehostrongyhxs spp.) (消化道線蟲）和庭院灰蛞蝓（Deroceras reticulatum )(蛞 虫命）。 本發明因此提供一種對抗和控制昆蟲、蟎類、線蟲類 或軟體動物的方法，其包含將殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟 體動物有效量的式（I)化合物，或一種包含式⑴化合物之組 成物施用到有害生物、有害生物的所在地或易受有害生物 侵襲之植物。較佳使用式⑴之化合物以抵抗昆蟲、蟎類或 線蟲類。 術語“植物”如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。 為了將式（T)之化合物以殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或 殺軟體動物劑施用到有害生物、有害生物的所在地或易受 有害生物侵襲的植物，式⑴之化合物通常調配成組成物， 其除式⑴化合物之外’包括適當惰性稀釋劑或載體和，視 26 200917965 需要選擇地，界面活性密，丨f ς F Δ、 〇 两右性刎（SFA) 〇SFA等為能夠藉由降低 界面張力修正界面（例如，浓轉/ ‘、彳幻如液體/固體，液體/空氣或液 體/液體界面）之性曾知莊V|_道sA仕 > 注買和措此導致其他性質（例如分散、 乳化和濕潤）的改轡之彳卜與σ *. _ 又I之化學口口。較佳的是所有組成物（固 體和液態調配物兩者）包含（以重量計）0.0001到95% (更 佳1到85%，例如5到60%)之式⑴化合物。通常以每公 :從0·1克到1〇公斤，較佳每公頃從1克到6公斤，更佳 卞頁從1克到1公斤的比率施用式⑴之化合物使用組成 物來控制有害生物。 當使用於浸種時，式⑴之化合物以每公斤種子〇.〇〇01 克到10 i (例如〇顧克或G.G5克），較佳謂5克到 1 〇克更佳〇. 〇 〇 5克到4克的比率使用。 ^在另一觀點中本發明提供一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或 殺軟體動物組成物，其包含殺蟲'殺蜗、殺線蟲或殺軟體 動物有效量的式⑴化合物和適當載體或稀釋劑。組成物較 佳為一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物。 在另進一步觀點中本發明提供一種在一所在地中對抗 和控制有害生物的方法，其包含以殺蟲、殺蜗、殺線蟲或 殺軟體動物枝㈣包含式⑴化合物之組成物處理有害生 物或有害生物的所在地。較佳使用式⑴化合物抵抗昆蟲、 蟎類或線蟲類。 、、且成物可選擇許多的調配物類型，包括粉劑（DP )、 可溶性粉劑（SP )、水溶性粒劑（SG )、水分散性粒劑（WG )、 可濕性粉齊,J(WP)、粒劑（GR)(慢或快速釋放）、溶解 27 200917965 濃縮液（SL )、油溶性液體（〇l )、超低體積液體（UL )、 乳劑（EC )、分散性濃縮液（dc )、乳液（水包油型（EW ) 和油包水型（EO)兩者）、微-乳液（ME)、水懸劑（SC)、 氣溶膠、霧/煙調配物、膠囊懸浮液（cs)和種子處理調配 物。在任何例子中所選擇的調配物類型將視所預見之特殊 目的和式（I)化合物的物理、化學和生物的性質而定。 粕劑（DP )可藉由混合式⑴之化合物與一或多種固體 稀釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化 銘、微晶高嶺土、矽藻土、白堊、矽藻土、磷酸鈣、碳酸 、弓矛厌S夂鎂、硫、石灰、岩粉、滑石和其他有機和無機固 體載體）及將混合物機械磨成細粉而製備。

可溶性粉劑（SP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多 種水命性無機鹽（例如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂）或一 或多種水溶性有機固體（例如多醣）和，視需要選擇地， 改良水可分散性/溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種的 分散劑或該等試劑的混合物而製備。混合物然後磨成細 粉。相似的組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑（SG)。 可濕性粉劑（wp)可藉由混合式⑴之化合物與一或多 種固體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑、#，較佳，促進 在液體t的分散之-或多種的分散劑和，⑨需要選擇地， 一或多種的懸浮劑而製備。、，曰人 表肖❿合物然後磨成細粉。相似的 組成物也可被製粒以形成水分散性粒劑（wg)。 粒劑（GR)可藉由將式（1) 稀釋劑或載體的混合物製粒，❹：：一或夕種粉末固體 次猎由式（I)化合物（或其溶 28 200917965

液，在適當試劑中）吸收在多孔粒妝M 甘夕札祖狀材枓（例如浮石、綠 坡縷石黏土、漂白土、石夕.¾ + f , 吵 /喿土 C kieseiguhr )、矽藻土 (diatomaceous earths)或研碎玉米梗）或藉由式⑴化合物 (或其溶液’在適當試劑中）吸附在硬核心材料（例如砂、 矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上和如果需要的 話乾燥而從預先形成的空白顆粒形成。普遍使用^助吸 收或吸附的試劑包括溶劑（例如脂族和芳族石油溶劑、醇 類、鍵類、酮類和S旨類）和黏者冑（例如聚醋酸乙稀醋、 聚乙烯醇、糊精、糖和植物油類）…或多種其他的添加 劑也可包含在粒劑中（例如乳化劑、濕潤劑或分散劑）。 分散性濃縮液（DC)可藉由將式⑴之化合物溶解在水 或有機溶劑（例如酮類、醇類或二醇醚）巾而製備。這些 溶液可包含界面活性劑（例如改良水稀釋或防止在喷灑箱 中結晶）° 礼化性濃縮液（EC)或水包油型乳液（EW)可藉由將 式（Ό之化合物溶解在有機溶劑（視需要選擇地包含j或多 種濕潤劑、-或多種的乳化劑或該等試劑的混合物）中而 製備。用於EC中的適當有機溶劑包括芳烴類（例如烷基苯 類或烧基萘類，以SOLVEss〇 1〇〇、s〇lvess〇 15〇和 solvesso·為例；s〇LVESSq為註冊商標）、酮類（例 如環己酮或甲基環己_)和醇類（例如苯甲醇、糠醇或丁 醇）、N-烷基吡咯啶酮類（例如小甲基吡咯啶酮或辛基 。比略咬酮）、脂肪酸的二甲基醯胺類（例如Μ“旨⑽ -甲基甲醯胺）靡烴類。EC產物在加到水中時自献地 29 200917965 化’二產生具有允許透過適當裳備㈣水施用之足夠穩 疋t ϋ礼液EW的製備包括獲得液體（如果其在室溫下不 是液體，其可在合理的溫度下，典型地在701以下溶化） 或溶f、（藉由將其溶解在適當溶劑中）的式⑴化合物及然 後在南F切下將所得液體或溶液乳化於包含—或多種脱 之水中’以產生乳液。择用你ϋ 1X7 rl·* 一 ^ _ 使用於EW中的適當溶劑包括植物油 類、氣化煙類（例如蠢笑龜、 ^ 如 虱本類）、方族溶劑（例如烷基苯類 或烧基萘類）和其他的方氽由& 他的在水中具有低溶解度之適當有機溶 劑。 微乳液（ME)可藉由混合水與一或多種溶劑與一或多 種SFA的摻合物製備，以自然地產生熱力學穩定之各向同 性液態調配物。式⑴之化合物最初以水或溶劑/心換合 物存在。使用於ME中的適當溶劑包括該等上述使用於EC 或EW之溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統（該系統 存在可藉由導電率測量測；t)和可適合於混合在相同調配 物中之水溶性和油溶性殺蟲劑。ME適合於稀釋於水中，或 保持微乳液或形成一種習知水包油型乳劑。 水懸劑（SC)可包含式⑴化合物的細碎不溶解固體粒 子之水或非水懸浮液。SC可藉由在適當介質中球或珠磨式 (I)的固體化合物，視需要選擇地與一或多種分散劑，以1 生化合物的細粒懸浮液而製備。一或多種濕潤劑可包含在 組成物中及可包括懸浮劑以減少粒子沈降的速率。或者 式（I)化合物可乾磨和加至水中，包含上述試劑，以產生户 要的最終產物。 30 200917965 氣溶膠調配物包含式（i)化合物和適當的推進劑（例如 正-丁烷）。式（I)之化合物也可溶解或分散在適當介質（例 如水或水相容液體，例如正_丙醇）以提供使用於非加壓手 動喷灑泵之組成物。 式⑴化σ物可以乾燥狀態與煙火（Pyrotechnic )混合 物混合以形成-種適合於在封閉空間中產生包含化合物的 煙之組成物。 膠囊懸 >予液（CS )可藉由類似於製備Ew調配物的方法 製備’但具有額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液，其 中每個油滴以聚合殼包封且包含式⑴之化合物和因此，視 需要選擇地，載體或稀釋劑。聚合殼可藉由界面縮聚反應 或藉由凝聚步驟產生。該等組成物可提供式⑴化合物的控 制釋放且它們可用於播工# s田 i /τ、 、 子•里。式（I)之化合物也可調配成 生物可分解物聚合基質以提供化合物 組成物可包括—或多種的添加劑以改良組L的生物 效能（例如藉由改良表面的濕潤、滞留或分佈；處理表面 ]雨1±，或式⑴化合物的吸收或可動性）。該等添加劑 '面活I·生劑’以油為基之噴霧添加劑，例如某些礦物 油類或天然植物油例如大豆和油菜子油），和這此與 其他生物_提高之佐劑（可幫助或修正式⑴化合物之作用的 成为）的捧合物。 也可-周配式⑴之化合物作為種子處理的使用，例如粉 成物包括乾式種子處理之粉劑（叫、用於聚液處 理的水溶性粉劑（ss)或水分散性粉劑（ws)，或液態組 31 200917965 成物包括可流動濃縮液（FS)、溶液（LS)或膠囊懸浮 液:以）。DS、SS、Ws、FS和LS組成物之製備分別與上 述该等DP、SP、卿、心口 dc組成物之製備非常相似。 處理種子的組成物可包括一種幫助成分黏著至種子之試劑 (例如鑛物油或形成障壁之薄膜）。 /門沖i为散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性 或非離子型之表面SFA。 陽離子型之適當SFA包括四級敍化合物（例如漠化十 "、烷基二甲基銨）、咪唑啉類和胺鹽類。 …適當的陰離子SFA包括脂肪酸的驗金屬鹽、硫酸之脂 鉍單S曰的冑（例如硫酸月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之 孤（例如十—烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘 石黃酸鹽和二異丙基_和三_異丙基_萘續酸納的混合物卜醚 硫酸鹽、醇醚硫酸鹽（例如月桂醇-3-硫酸鈉）、醚羧酸越 (例如月桂醇_3.賴納）、磷酸醋（在一或多種的脂肪醇 和麟酸（主要單-西旨）或五氧化麟（主要二-醋）之間的反應 例如在月桂醇和四磷酸之間的反應）之產物；額外地這 一產物可被乙氧基化）、磺酸基琥珀醯胺酸鹽、石蠟或烯 k #酸鹽類、牛績酸鹽類和木質績酸鹽類。 兩性型之適當SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽 類。 非離子型之適當SFA包括氧化烯（例如氧化乙稀、氧 化丙烯、氧化丁稀或其混合物）與脂肪醇類（例如油醇或 十八反醇）或與烷基酚類（例如辛酚、壬酚或辛基曱苯酚） 32 200917965 二宿：產物；從長鏈脂肪酸或己酿醇酸軒獲得之部分醋； ，〇刀_與氧化乙婦的縮合產#;嵌段共聚物（包含環 氧乙烷和環氧丙烷）；烷醇醯胺 狀辦取7 , 妝頰，間早的酯類（例如脂 肪u二㈣）；氧化胺類（例如月桂基 和卵磷脂類。 土虱化私）， 體（例如多醣、聚乙烯吡 服黏土（例如膨潤土或綠 適當的懸浮劑包括親水性膠 咯啶酮或羧曱基維維素鈉）和膨 坡縷石）。 式⑴之化合物可藉由任何—種施用殺蟲化合物的已知 方法施用。例如’其可被施用（調配或未經調配）至有害 生物或至有害生物的所在地（例如有害生物的棲息地，^ 易被有害生物感染之成長植物）或至植物的任何部份，包 括葉、莖、枝或根，至種子，在其種植之前或至其他植物 在其中成長或種植的介質（例如包圍根的土壤、通常土壤、 稻田水或水耕系統），直接地或其可被喷濃在土壤或水環 境上、詩在土壤或水環境上、#由浸潰施用，以乳客或 _配物施用，以蒸汽施用或經由組絲（例如粒狀植 成物或包裴在水溶性袋子中之組成物）撒佈或合併於土壤 或水環境中施用。 式（I)之化合物也可注入植物内或者使用電動喷灑技術 或其他低體積方法喷灑在植物上，或藉由陸地或空中的灌 抵糸統施用。 以水製劑（水溶液或分散液）使用的組成物通常以包 含高比例的活性成分之濃縮液的形式供應，a、縮液在使用 33 200917965 之前加至水中。這些濃縮液，可包括 ，、一 s，時常需 E:、 :::勺在該儲存之後，能夠加到…形成:::耐： 保持均句-段使它們能夠藉由習知嘴壤裝備施其 製劑可包含視他們將被使用之目的而改= 式⑴化合物（例如0.0001到10%，以重量D ’里

V 的/==合物可以與肥料（例如含氮^蛛肥料） 的W物使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混 合適地包含高至25重量％的式⑴化合物。 σ 之化tr因此也提供一種肥料組成物’其包含肥料和式⑴ 本發明的組成物可包含其他的具有生物活性之化人 :，例如微量營養或具有殺真菌劑活性或具有植物生長： 卽卜于、萆殺蟲、殺線蟲或殺蜗活性之化合物。 式（I)之化合物可為組成物之唯一活性成分或其可與一 或多種額外活性成分例如除害劑、殺真菌劑、增效劑、除 草劑或植物生長調節劑混合，若適當的話。額外活性成2 可.提供一種具有較廣範圍的活性或增加在所在地中之持 續性的化合物；協乘活性或補助式⑴化合物的活性（例如 藉由增加效應的速度或克服斥水性）；或有助於克服或防 止對個別成分的抗藥性之發展。特別之額外活性成分將視 所欲之組成物的利用性而定。適當除害劑的例子包括下列. a)合成除蟲菊精類（pyrethroid )，例如百滅蜜 (permethrin )、賽滅寧（cypermethrin )、答作刹 34 200917965 (fenvalerate )、益化利（esfenvalerate )、第滅寧 (deltamethrin)、赛洛寧（cyhal〇thrin)(特別是5_赛洛 寧（lambda-cyhalothrin))、畢芬寧（bifenthrin)、芬普 寧（fenpropathrin )、賽扶寧（Cyfiuthrin )、太氟寧 (tefluthrin )、魚安全合成除蟲菊精類（例如埃索芬普 (ethofenprox))、天然除蟲菊精（pyrethrin )、治滅寧 (tetramethrin )、右亞列寧（s-bioallethrin )、芬福寧 (fenfluthrin)、炔丙菊醋（prallethrin)或 5_苯甲基 _3_咬 喃甲基-(E)-(lR，3S)-2,2-二曱基-3-(2-亞氧硫雜環戊 (oxothiolan) -3-基甲基）環丙烷羧酸酯； b )有機碌酸鹽類’例如，佈飛松（profenofos )、蘇佈 松（sulprofos)、毆殺松（acephate)、甲基巴拉松（parathion)、 谷速松（azinphos-methyl )、滅賜松（demeton-s-methyl )、 飛達松（heptenophos )、硫滅松（thiometon )、芬滅松 (fenamiphos )、亞素靈（monocrotophos )、佈飛松 (profenofos ) 、三落松（triazophos ) 、達馬松 (methamidophos )、大滅松（dimethoate )、福賜米松 (phosphamidon )、馬拉松（malathion )、陶斯松 (chlorpyrifos )、裕必松（phosalone )、托福松（terbufos )、 繁福松（fensulfothion )、大福松（fonofos )、福瑞松 (phorate )、巴賽松（phoxim )、亞特松（pirimiphos-methyl )、 必滅松（pirimiphos-ethyl )、撲滅松（fenitrothion )、福赛 絕（fosthiazate )或大利松（diazinon ); c )胺基曱酸酯類（包括胺基甲酸芳基酯）’例如比加 35 200917965 普（pirimicarb )、曲紮美特（triazamate )、克索卡 (cloethocarb)、加保扶（carb〇furan )、呋線威 (furathiocarb )、艾分克（ethiofencarb)、得滅克（aldicarb)、 索福羅斯（thiofurox ) 、丁基加保扶（carb〇suifan )、免敵 克（bendiocarb ) 、丁基滅必蝨（fen〇bucarb )、安丹 (propoxur)、納乃付（methomyi)或殿殺滅（oxamyi); d) 苯曱酸腺類，例如二福隆（diflubenzur〇n)、三福 隆（triflumuron )、六伏隆（hexaflumuron )、氟芬隆 (flufenoxuron)或克福隆（cM〇rfluazur〇n); e) 有機錫化合物’例如錫蟎丹（cyhexatin)、芬佈賜 (fenbutatin-oxide)或亞環錫（az〇cycl〇tin); f )比0坐類’例如替布芬比（tebUfenpyrad )和芬普蝠 (fenpyroximate )； g )大環内醋類，例如阿凡曼菌素（avermectin )或米 貝ί放素類（milbemycins)，例如阿巴汀（abamectin)、因 滅汀（emamectin benzoate)、伊維、米 貝徽素（milbemycin )、賜諾殺（spin〇sad )或印楝素 (azadirachtin )； h)激素類或費洛蒙類； 1)有機氣化合物例如安殺番（end〇sidfan)、六氣化苯、 DDT、克氯丹（chlordane)或地特靈（dieidrin); j )肺類 例如亂本甲滕（chlordimeform)或三亞蜗 (amitraz )； k)葉煙劑’例如氯化苦（cM_picrin)、二氯丙烷、 36 200917965 漠甲烧或美坦（metam ); Ο氯終驗基化合物例如益達胺（imidacloprid)、賽克 培（thiacloprid )、亞滅培（acetamiprid )、财特必爛 (nitenpyram )或賽速安（thiamethoxam ); m)二醯基肼類’例如得芬諾（tebufenozide)、環蟲 肼（chromafenozide)或甲氧芬立（methoxyfenozide)； η ) 一本醚類’例如多芬藍（diofenolan )或派立普斯芬 (pyriproxifen )； 〇 ) °引 °朵殺卡（Indoxacarb ); P)克凡派（Chlorfenapyr); q )比内秋（Pyrnetrozine ); r)螺蟲乙酯（Spirotetramat)、螺曱蟎酯（spiromesifen); 或 s )氣苯二酿胺（Flubendiamid )或氣蟲醯胺 (Rynaxypyr) 〇 除上列除害劑之主 的之除害劑可使用於組 要化學類別之外，其他具有特別目 成物中，如果對於所欲之組成物的 利用性適當的話。例如，可使用特定作物之選擇性殺蟲劑， 例如鑽心蟲（Stemb〇rer)特殊殺蟲劑（例如培丹（“η邛）〕 或使用於稻米的飛蝨特殊殺蟲劑（例如布芬淨 (bupr〇feZin))。或者對特定見蟲的種類/階段有特里性 之殺蟲劑或殺蟎劑也可包含在 劑，例如’例如克芬蟎 (flubenzimine ) 、合赛多 組成物中（例如殺蟎卵_幼蟲 (clofentezine )、銳苯米 (hexythiazox )或得脫蟎 37 200917965 (tetradifon ):殺瞒 motilicides，例如大克螨（dicofol ) 或歐蜗多 （propargite );殺螨劑，例如新殺瞒 (bromopropylate )或克氯苯（chlorobenzilate);或生長調節 劑，例如愛美松（hydramethylnon )、赛滅淨（cyromazine )、 甲氧普烯（methoprene )、克福隆（chlorfluazuron )或二福 隆（diflubenzuron))。 可包括在本發明組成物之殺真菌劑的例子為（E)-N-甲 基-2-[2-(2,5-二曱基苯氧基甲基）苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙 f 醯胺基（SSF-129) 、4-溴基-2-氰基-Ν,Ν-二甲基-6-三氟甲 基苯並咪唑-1-磺醯胺、α -[Ν-(3-氣基-2,6-二曱苯基）-2-甲氧 基乙醯胺基]-丁内酯、4-氯基-2-氰基-N，N-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺 （IKF-916、氰唑磺菌胺 (cyamidazosulfamid) )、3-5-二氯基-N-(3-氯基-1-乙基-1-甲基-2-側氧基丙基）-4-曱基苯甲醯胺（RH-7281、佐殺滅 (zoxamide) ) 、N-烯丙基-4,5，-二曱基-2-三甲基矽烷基噻 吩-3 -羧醯胺（MON65500 ) 、N-( 1 -氰基-1,2-二曱基丙 ；； 、 基）-2-(2,4-二氯苯氧基）丙醯胺（入€382042)、^[-(2-甲氧基 -5-。比咬基）-環丙烧叛醯胺、阿昔貝拉（acibenzolar ) (CGA245 704)、棉鈴威（alanycarb )、阿地莫非（aldimorph )、 敵菌靈（anilazine )、阿扎康唑（azaeonaz〇ie )、亞拢敏 (azoxystrobin )、本達樂（benalaxyl )、免賴得（benomyl )、 惡霜靈（biloxazol )、比多農（bitertanol )、保米黴素 (blasticidin S )、溴克座（bromuconazole )、布瑞莫 (bupirimate)、四氣丹（captafol )、蓋普丹（captan)、 38 200917965 貝芬替（carbendazim )、貝芬替氫氣酸鹽（chlorhydrate )、 萎鏽靈（carboxin )、加普胺（carpropamid )、香芹酮 (carvone ) 、CGA41396、CGA41397、曱基克殺蟎 (chinomethionate)、四氣異苯腈（chlorothalonil )、氯諾 立那（chlorozolinate)、克拉康（cl〇zylacon )、含銅化合 物例如氯氧化銅（copper oxychloride )、氧基喹啉酸銅 (copper oxyquinolate )、硫酸銅、樹脂酸銅（COpper taiiate ) 和波爾多（bordeaux )混合物、克絕（cyrn〇xanil )、環克 座（cyproconazole )、赛普洛（cypr〇dinil )、得巴卡 (debacarb)、二-2-吡啶基二硫化物1，丨，-二氧化物、益發 靈（dichlofluanid)、雙氣氰菌胺（diclocymet )、達滅淨 (diclomezine )、大克爛（dicloran )、鲍滅爾 (diethofencarb )、待克利（difenoconazole )、燕麥枯 (difenzoquat)、二氟林（diflumetorim)、硫代磷酸 0,〇-二-異-丙基-S-苯甲基酉旨、地美福唾（dimefluazole)、地美 康 °坐（dimetconazole )、達滅芬（dimethomorph )、二曱嘴 盼(dimethirimol )、達克利（diniconazole )、白粉克 (dinocap )、腈硫醌（dithianon )、氣化十二基二甲基銨、 十雙環嗎琳（dodemorph )、多寧（dodine )、多瓜地 (doguadine )、護粒松（edifenphos )、依普座 (epoxiconazole)、依瑞莫（ethirimol)、（Z)-N-苯甲基-N([曱 基（甲基-硫亞乙基胺氧羰基）胺基]硫基）-f -丙胺酸乙酯、依 得利（etridiazole )、凡殺多（famoxadone )、芬滅多 (fenamidone) (RPA407213 )、芬瑞莫（fenarimol)、芬 39 200917965 克座（fenbuconazole )、芬福瑞（fenfuram )、芬海米 (fenhexamid) (KBR2738 )、芬哌克尼（fenpiclonil)、 芬撲定（fenpropidin)、芬必莫（fenpropimorph)、三苯醋 錫（fentin acetate )、三苯經錫（fentin hydroxide )、富爾 邦（ferbarn )、嘧菌腙（ferimzone )、扶吉胺（fluazinam )、 護汰寧（fludioxonil )、氟美托（flumetover )、氟美地 (fluoroimide )、氟喹康唑（fluquinconazole )、護矽得 (flusilazole )、福多寧（flutolanil )、護汰芬（flutriafol )、 福爾培（folpet )、麥穗寧（fuberidazole )、福拉斯 (furalaxyl)、福拉比（furametpyr )、克熱淨（guazatine )、 菲克利（hexaconazole )、羥基異聘唑、殺紋寧（hymexazole )、 依滅列（imazalil)、易胺座（imibenconazole)、雙脈辛胺 (iminoctadine )、雙胍辛胺三乙酸鹽、依康唑（ipconaz〇ie )、 丙基喜樂松（iprobenfos )、依普同（ipr〇di〇ne )、依普瓦 立（iprovalicarb ) ( SZX0722 )、異丙基丁基胺基甲酸酯、 亞賜圃（isoprothiolane)、嘉賜黴素（kasugamycin)、克 收欣（kresoxim-methyl )、LY1 86054、LY2 1 1795、LY248908、 辞猛乃浦（mancozeb )、猛乃浦（maneb )、曱霜靈 (mefenoxam )、滅派林（mepanipyrim )、滅普寧（mepronil )、 滅達樂（metalaxyl )、滅克座（metconazole )、免得爛 (metiram )、免得爛-鋅、苯氧菌胺（metominostrobin ) ' 邁克尼（myclobutanil ) '尼索立（neoasozin )、二甲基二 硫代胺基甲酸鎳、尼秋沙（nitrothal )-異丙基、尼瑞莫 (nuarimol)、歐福拉（ofuraee)、有機汞化合物、歐殺斯 200917965 (oxadixyl)、環氧 密績隆（oxasuifur〇n)、歐林索酸（ox〇iinic acid)、歐伯克座（oxpoconazole)、嘉保信（oxycarboxin)、 彼扶座（pefurazoate )、平克座（penconazole )、賓克隆 (pencycuron)、殺枯淨（phenazin oxide)、伏捨替（phosetyl) -A1、石粦酸、熱必斯（phthalide )、。定氧菌酉旨（picoxystrobin ) (ZA1963)、保粒徽素（p〇ly〇xin) d、代森聯（polyram)、 撲殺熱（probenazole )、撲克拉（prochloraz )、撲滅寧 (procymidone )、普拔克（propamocarb )、普克利 («-... (propiconazole)、曱基辞乃浦（propineb)、丙酸、白粉 松（pyrazophos )、比芬諾（pyrifenox )、必滅寧 (pyrimethanil )、百，决隆(pyr〇qUii〇n)、〇比氧咬(pyroxyfur)、 吡咯尼群（pyrrolnitrin )、四級銨化合物、蟎離丹 (quinomethionate)、奎諾斯芬（quinoxyfen )、五氯硝苯 (quintozene )、西克座（sipconazole ) (F-155)、五氯酚 鈉、螺殺胺（spiroxamine )、鏈黴素（streptomycin )、硫、 得克利（tebuconazole )、克枯爛（tecloftalam )、四氯硝 i 基苯（tecnazene )、四克利（tetraconazole )、腐絕 (thiabendazole)、塞福滅（thifluzamid)、2-(硫氰基曱硫 基）苯并°塞α坐、曱基多保淨（thiophanate-methyl )、得恩地 (thiram )、替 B米苯康嗤（timibenconazole )、脫克松 (tolclofos-methyl )、托福寧（tolylfluanid )、三泰芬 (triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、三布替（triazbutil)、 三唑氧（triazoxide )、三賽唑（tricyclazole )、三得芬 〇1^6111〇巧11)、三氟敏（11^1〇乂丫3^〇1^11)(€0八279202)、 41 200917965 賽褐寧（tnforine )、赛福座（卜出⑽“心）、環菌唑 (triticonazole )、維利黴素 a ( vaiidamyCjn a )、衛本 (vapam )、免克寧（ν—〇Ηη )、鋅乃浦（以以）和福 美辞（ziram )。 式（I)之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或 葉真菌疾病的土壤、泥煤或其他的生根介質混合。 〇亥等用於組成物中的適當增效劑之例子包括丁氧化胡 椒基、斯沙美（Sesamex)、沙福羅沙（safr〇xan)和十二基 味唾。 L 3在組成物中之的適當除草劑和植物_生長調節劑將 視所欲的目標及所要效果而定。 可包括在内的稻米選擇性除草劑的例子為除草靈 (propaml )。使用於棉花的植物生長調節劑的 _____X \Λ ^ ^ 二混口物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物 性質致使他們本身不容易適合於相同 習用調配物類型之活

性成分。在這些環境中’可製備其他的調配物類型。例如， 其中-種活性成分為水不溶性固體和另―個為水不溶性液 體，然而其可藉由將固體活性成分分散成懸浮液（使用類 似於SC之製備的製備）但將液態活性成分分散成乳液（使 闬，員似於EW之製備的製備）而將每種活性成分分散在相同 連續水相中。所得組成物為超乳液（SE)調配物。 式（1)之化合物也為活性殺真劑且可用於控制—或更多 種之下列病原體：在稻米和小麥上之稻瘦病菌Wia 42 200917965 oryzae )(稻瘦病菌（Magnap0rthe grisea ))及在其他宿主 上之其他梨胞霉屬（Pyricularia spp );小麥錄病（puccinia tntlCina)(或葉銹病（recondita))、小麥條銹病（Puccinia stmformis )及在小麥上之其他銹病、大麥葉銹病（ hordei )小麥條銹病（Puccinia striiformis )及在大麥上之 其他銹病、和在其他宿主（例如草坪、裸麥、咖啡、梨、 蘋果、彳t*生、甜菜、蔬菜類和觀賞植物）上之銹病；在葫 蘆（例如甜瓜）上之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum ); 在大麥、小麥、裸麥和草坪上之小麥白粉菌（Blumeria (或 Erysiphe ) graminis )(白粉病）及其他在各種宿主上之白 粉病’例如在蛇麻上之草莓白粉病（Sphaerotheca macularis )、在葫蘆（例如黃瓜）上之棕絲單囊殼 (Sphaerotheca fusca )(單絲殼菌（Sphaerotheca fuiiginea ))、在蕃茄、茄子和青椒上之内絲白粉菌屬 (Leveillula taurica)、在頻果上之蘋果白溫病菌（p〇d〇Sphaera leucotricha)和在藤蔓上之葡萄白粉病（Uncinuia necator ); 在穀物（例如小麥、大麥、裸麥）、草坪及其他宿主上之 玉圓斑il屬（Cochliobolus spp·)、長螺孢菌屬 (Helminthosporium spp.)、德氏徽屬（Drechslera spp.) (Pyrenophora spp. )、〇豕抱菌屬（Rhynchosporium spp_ )、 禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola )(小麥葉枯病菌 (Septoria tritici ))和穎枯殼針抱（phaeosphaeria nodorum ) (序員枯殼多孢（Stagonospora nodorum )或小麥样枯病 (Septoria nodorum ))、小麥基腐病菌（pseud〇cercosporella 43 200917965 herp〇trich〇ides )和禾頂囊殼菌（Gaeumann〇myces graminis);在花生上之落花生褐斑病菌（Cerc〇sp㈣ arachidic〇la)及在其他宿主例如甜菜、香焦、大豆和稻米上 =其他尾孢黴屬（cerc〇sp()ra spp.);在蕃祐、草莓、蔬菜類、 藤蔓及在其他宿主上之灰黴g (B()trytiseine㈣（灰霉） 及在，、他佰主上之其他灰黴屬（);在蔬菜類 (例如胡蘿蔔）、油料種子油菜、蘋果、蕃茄、馬鈴薯、 穀物（例如小麥）及其他宿主上之鍊格孢屬（八丨…仙以 spp.)，在蘋果、#、核果、木本堅果及其他宿主上之黑星 病菌屬（venturia spp.)(包括蘋果黑星病菌（ inaequalis) (scab));在包括穀物（例如小麥）和蕃茄 的佰主之範圍上之枝孢屬（Clad〇sp〇rium );在核果、木 本堅果及其他宿主上之鏈核盤菌屬（M〇nilinia spp );在 蕃茄、草坪、小麥、銷蘆及其他宿主上之亞隔孢殼屬 (Didymella spp.);在油料種子油菜、草坪、稻米、馬鈐 薯】麥及其他伯主上之莖點黴屬（Phoma spp.);麴菌屬 (AspergUlus spp.)和在小麥、木材及其他宿主上之黑管狀 汽柄黴菌屬（Aureobasidium spp.);在豌豆、小麥、大麥 他伤主上之如丑斑爽病菌屬（Ascochyta spp.);在蘋 ^ 洋蔥及其他伤主上之葡柄霉屬（Stemphylium spp.) (格孢腔菌屬（Pleospora spp );在蘋果和梨上之夏季病 (例如告腐病（厌疽病菌（Glomerella cingulata )、黑腐病 或王』病（葡萄座腔菌屬（Botryosphaeria obtusa))、果 Λ…'點病（蘋果黑點病菌（Mycosphaerella pomi ))、西洋 44 200917965 ^頻果錄病（美洲顏果銹病菌（Gymnosporangium juniperi-virginianae))、煤紋病菌（s〇〇tybi〇tch)(煤污 病（Gloeodes pomigena))、蠅屎斑（p〇mi) 和白腐病（葡萄座腔菌（Botryosphaeria d〇thidea));在 藤蔓上之葡萄露菌病菌（piasm〇para vitic〇la );其他露菌 病例如在萵苣上之萵苣霜霉病菌（Bremia lactucae )、在 大豆菸草、洋蔥及其他宿主上之墓蔔露菌病菌屬 (Peronospora spp·)、在蛇麻上之蛇麻露菌病 (pseUd〇peronospora humuU)和在葫蘆上之瓜類露菌病菌 (pseUd〇peronospora cubensis);在草坪及其他宿主上之腐 霉菌屬（Pythium spp.)(包括終極腐霉菌（Pythium ultlmum ));在馬鈴薯和蕃茄上之馬鈴薯疫病（phyt〇phth〇n infestans)及在蔬菜類、草莓、鱷梨、胡椒，觀賞植物、菸 草、可可及其他宿主上之其他疫病菌屬（phyt〇phth〇ra SPP.);在稻米和草坪上之瓜亡革菌（

CuCumeris)及在各種宿主例如小麥和大麥、花生、蔬菜類、 棉和草坪上之其他絲核菌屬（Rhiz〇ct〇nia 3沖）；在草坪、 花生、馬鈴薯、油料種子油菜及其他宿主上之菌核病菌屬 (Sclerotiniaspp.);在草坪、花生及其他宿主上之小菌核 菌（Sclerotium spp.):在稻米上之赤黴菌（GibbereUa fujikuroi);在包括草坪、咖啡和蔬菜類之宿主的範圍上之 厌疽菌屬（Colletotrichum spp.);在草坪上之 Laetisaria fuciformis;在香焦、花生、柑橘、胡桃、木瓜及其他宿主 上之草莓斑葉病菌屬（Mycosphaerella spp.);在柑橘、大 45 200917965 豆、甜瓜、梨、羽扇豆（lupin )及其他宿主上之間座殼屬 (Diaporthe spp.);在柑橘、藤蔓、橄欖、胡桃、玫瑰及 其他佰主上之病囊腔菌屬（Elsin〇e Spp·);在蛇麻、馬鈐 箸和蕃祐之宿主的範圍上之輪黴菌屬（verticilliurn spp ); 在/由料種子油菜及其他宿主上之埋核盤菌屬（ spp.)，在可可上引起脈管條斑枝枯（vascuiar streak dieback)的可可瘤腫擔子囷（〇nc〇basidium theobromae); 在各種宿主但特別是小麥、大麥、草坪和玉米上之鐮刀菌 屬（Fusarium spp.)、核瑚菌屬（Typhula spp )、雪黴葉 枯菌（Microdochium nivale )、黑穗病菌屬（ustilago spp.)、 條黑穗病菌屬（Urocystis spp·)、腥黑穗病菌屬（Tilletia SPP.)和黑麥角菌（Claviceps purpurea );在甜菜、大麥及 其他佰主上之柱隔孢屬（Ramularia Spp.);採後病害特別 是果實（例如在橙上之指狀青黴（Peniciuium digitaium)、 義大利青黴菌（Penicillium italicum )和綠色木黴 (Trichoderma viride ))、在香焦上之香蕉炭疽病菌 (Colletothchum musae )和香蕉炭疽病菌（Gloeosporium musarum)和在葡萄上之灰黴菌（Botrytiscinerea));在 藤蔓上之其他病原體’特別地葡萄頂枯病菌（Eutypa ）、 葡萄黑腐病菌（Guignardia bidwellii )、Phellinus igniarus、 葡萄擬 i 點黴菌（Phomopsis viticola ) 、Pseudopeziza tracheiphila 和毛勒革菌（stereumhirsutum);在樹（例如 松針葉病it ( Lophodermium seditiosum ))或木材上之其他 病原體’特別地Cephaloascus fragrans、疑似青變真菌 46 200917965 (Ceratocystis spp. ) 、Ophiostoma piceae、青黴菌屬 (Penicillium spp.)、擬康氏木黴（Trichoderma pseudokoningii)、綠色木黴（Trichoderma viride)、木黴 菌（Trichoderma harzianum )、黑麴菌（Aspergillus niger )、 Leptographium lindbergi 和短梗黴（Aureobasidium pullulans );和病毒疾病之真菌載體（例如在榖物上之禾縠 多粘菌（Polymyxa graminis )作為大麥黃花葉病毒（BYMV ) 的載體和在甜菜上之甜菜多枯菌（Polymyxa betae )作為甜 菜叢根病（rhizomania)的載體）。 式（1)之化合物顯示抵抗卵菌綱（Oomycete class )之病 原體例如馬铃薯疫病（Phytophthora infestans )、單軸黴屬 種（Plasmopara species)，例如葡萄露菌病菌（plasm〇para viticola)和腐霉屬種（pythium species)例如終極腐霉菌 (Pythium ultimum )之特別好的活性。 式（1)之化合物在植物組織中可向頂地、向基地或局部 地移動而具有抵抗一或多種真菌之活性。而且，式之化 合物可為揮發性而足以在汽相具有抵抗一或多種在植物上 之真菌之活性。 本發明因此提供一種對抗和控制植物病原真菌之方 法，其包含將殺真菌有效量之式（1)化合物，或一種包含式 (1)化合物之組成物，施用至植物、植物的種子、植物或種 子的所在地或土壤或任何其他的植物生長介質，例如 溶液。 術語“植物，，如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。此 47 200917965 外’本發明之殺真方法包括保護性、治療性、系統性、剷 除性和抗孢子性（antisporulant)處理。 式（1)之化合物較佳以組成物之形式使用於農業、園藝 和草坪草目的。 為了將式（1)之化合物施用到植物、植物的種子、植物 或種子的所在地或土壤或任何其他生長介質，式之化合 物通常調配成組成物，其除式（1)化合物之外，包括適當惰 性稀釋劑或載體和，視需要選擇地，界面活性劑（SF A )。 SFA等為能夠藉由降低界面張力修正界面（例如，液體/ 固體，液體/空氣或液體/液體界面）之性質和藉此導致 其他性質（例如分散、乳化和濕潤）的改變之化學品。較 佳的是所有組成物（固體和液態調配物兩者）包含（以= 量計）〇·_到95% (更佳i到85%，例如5到6〇⑽之 二 通常以每公頃從(M克到10公斤，較佳每公 用;克到6公斤，更佳每公頃從1克到丨公斤的比率施 用式（1)之化合物使用組成物來控制真菌。 當使用於浸種時，式⑴之化合物 〜A母公斤種子0.0001 克】10克（例如0_001克或〇 〇5克 劳，更伴n Μ 兄；較佳0.005克到10 克更L 0.005克到4克的比率使用。 在另—觀點中本發明提供一 殺直菌古 裡权具囷組成物，其包含 取/、困有政量的式⑴化 在另 τ迥田載體或稀釋劑。 仕方進—步觀點中本發明提供一 和控制真菌的方 種在—所在地中對抗 合物之組成物處理真g 真菌有效量的包含式⑴化 处里具鹵或真囷的所在地。 48 200917965 組成物可選擇許多的調配物類型，包括粉劑（DP )、 可溶性粉劑（SP )、水溶性粒劑（SG )、水分散性粒劑（WG )、 可濕性粉劑（WP )、粒劑（GR )(慢或快速釋放）、溶解 濃縮液（SL )、油溶性液體（〇l )、超低體積液體（UL )、 乳劑（EC )、分散性濃縮液（DC )、乳液（水包油型（EW ) 和油包水型（EO )兩者）、微-乳液（me )、水懸劑（SC )、 氣溶膠、霧/煙調配物、膠囊懸浮液（cs )和種子處理調配 物。在任何例子中所選擇的調配物類型將視所預見之特殊 目的和式（1)化合物的物理、化學和生物的性質而定。 叔劑（DP )可藉由混合式（丨）之化合物與一或多種固體 稀釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化 鋁、微晶高嶺土、矽藻土、白I、矽藻土、磷酸鈣、碳酸 鎮&、石灰、岩粉、滑石及其他有機和無機固體載 體）及將混合物機械磨成細粉而製備。 可溶性粉劑（SP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多 、U帛（例如碳酸氫納、碳酸納或硫酸鎂）或一 或多種水溶性有機固體（例如多醣視Μ選擇地， κ可刀放ι± /溶解度之_或多種濕潤劑、—或多種的 ^散劑或該等試劑的混合物而製備。混合物然後磨成細 如。相似的組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑（sg)。 可濕性粉劑（WP )可藉由1 A、 打 種固體稀釋劑咬載體口式⑴之化合物與-或多 進在液體中丄=了種濕潤劑、和，較佳地，促 地，-戍多種的s夕種的分散劑和’視需要選擇 的懸浮劑而製備。混合物然後磨成細粉。相 49 200917965 似的組成物也可被製粒以形成水分散性粒劑（WG)。 粒劑（GR)可藉由將式（1)化合物和一或多種粉末固體 稀釋劑或載體的混合物製粒，或藉由式（丨）化合物（或其溶 液，在適當試劑中）吸收在多孔粒狀材料（例如浮石、綠 坡縷石黏土、漂白土、矽藻土（ kieselguhr )、矽藻土 (diatomaceous earths)或研碎玉米梗）或藉由式（1)化合物 (或其溶液，在適當試劑中）吸附在硬核心材料（例如砂、 矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上和如果需要的 話乾燥而從預S形成的空白顆粒形成。普遍使用於幫助吸 收或吸附的試劑包括溶㉟（例如脂族和芳族石油溶劑、醇 類、喊類、酮類和酿類）和黏劑（例如聚醋酸乙稀醋、聚 乙烯醇、糊精、糖和植物油類）。一或多種其他的添加劑 也可包含在粒劑中（例如乳化劑、濕潤劑或分散劑）。 分散性濃縮液（DC)可藉由將式⑴之化合物溶解在水 或有機溶齊!（例如酮類、醇類或二醇醚中）而製備。這些 溶液可包含界面活性劑（例如改良水稀釋或防止在_ 中結晶）。 、 乳劑（EC )或水包油型泽丨饬f 人、 1礼液（EW)可藉由將式（1)之化 5物溶解在有機溶劑（視雲 見而要選擇地包含一或多種濕潤 t -或多種的乳化劑或該等試劑的混合物）“製備。 用於中的適當有機溶劑包括 ^ 匕括芳乙颏（例如烷基苯類或烷 基萘類，以 SOLVESSO 1〇〇、

. 0LVESS0 !5〇 和 SOLVESSO 20〇為例；SOLVESSO為註冊两伊、 φ A 、 埘商裇）、酮類（例如環己酮或 甲基％己酮）和醇類（例如苯 个T% 槺％或丁醇）、N-烧 50 200917965 基吡咯啶酮類（例如N-曱基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮）、 脂肪酸的二曱基醯胺類（例如C8-C10脂肪酸二甲基曱醯胺） 和氯化烴。EC產物在加到水中時自然地乳化，以產生具有 允許透過適當裝備噴灑施用之足夠穩定性的乳液。EW的製 備包括獲得液體（如果其在室溫下不是液體，其可在合理 的溫度下’典型地在70。(：以下溶化）或溶液（藉由將其溶

解在適當 >谷劑中）的式（丨）化合物及然後在高剪切下將所得 液體或溶液乳化於包含一或多種SFA之水中，以產生乳 液。使用於EW中的適當溶劑包括植物油類、氯化烴類（例 如氣苯類）、芳族溶劑（例如烷基苯類或烷基萘類）及其 他的在水中具有低溶解度之適當有機溶劑。 知支乳液（ME )可藉由混合水與一或多種溶劑與一或多 種SFA的摻合物製備，以自然地產生熱力學穩定之各向同 性液態調配物。式⑴之化合物最初以水或溶劑/sfa摻合 物存在。使用於ME中的適當溶劑包括該等上述使用於％ 或冊之溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統（該系統 存在可藉由導電率測量敎）和可適合於混合在相同調配 物中之水溶性和油溶性除害劑。ME適合於稀釋於水中，或 保持微乳液或形成一種習知水包油型乳劑。 水懸劑（SC )可包冬u 式（1)化5物的細碎不溶解固體粒 水或非水懸洋液。Sc可藉由在適#介質中球或珠磨式 ⑴的固體化合物，視需要/ 吐仆人^ 次多種分散劑，以產 生化合物的細粒懸浮液製一 ^ ^夕種濕潤劑可包含在 組成物中及可包括懸浮 ^ 3隹 予糾以減少粒子沈降的 51 200917965 -式（1)化合物可乾磨和加至水中，包含上述試劑，以產生所 要的最終產物。 氣溶膠調配物包含式（1)化合物和適當的推進劑（例如 正-丁炫）。式⑴之化合物也可溶解或分散在適當介質（例 如水或水相容液體’例如正丙醇）以提供使用於非加麼手 動喷灑泵之組成物。 式⑴化合物可以乾燥狀態與煙* (pyr〇technic)混合 物處合以形成-種適合於在封閉空間中產生包含化合物的 煙之組成物。 膠囊懸浮液（cs)可藉由類似於製備請調配物的方法 製備，但具有額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液，其 :母個油滴以聚合殼包封且包含式⑴之化合物和因此，視 =擇地，载體或稀釋劑。聚合殼可藉由界面縮聚反應 刹經仿 4專組成物可提供式⑴化合物的控 制釋放且它們可用於種子虚 哇舲 式（1)之化合物也可調配成 生物可分解物聚合基質 知么、化合物的慢控制釋放。 組成物可包括一或多種 #炉r 1 μ 的外加劑以改良組成物的生物 放此（例如藉由改良表面 ^ 、‘潤、冰留或分佈；處理表面 的抗雨性；或式（1)化合物 & ^ ^ ^ ^ ^ 及收或可動性）。該等添加劑

匕枯界面活性劑，以油為A +.§ . '土之噴霧添加劑Μ列如某些礦物 油類或天然植物油類（例如 矛 甘从丄 大且和油菜子油），和這些與 成分）的掺合物。 幫助或修正式⑴化合物之作用的 也可調配式（1)之化合物 户局種子處理的使用，例如粉 52 200917965 末組成物，包括乾式種子處理之粉劑（DS)、水溶性粉劑 (ss)或用於漿液處理的水分散性粉劑（WS )，或液態組 成物’包括可流動濃縮液（FS)、溶液（LS) $膠囊懸浮 液（CS) 。DS、ss、ws、FS和LS組成物之製備分別與上 述該等DP、SP、wp、sc和DC組成物之製備非常相似。 處理種子的組成物可包括一種幫助成分黏著至種子之試劑 (例如礦物油或形成障壁之薄膜）。 濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性 或非離子型之SFA。 %離子型之適當§ F A包括四級銨化合物（例如漠化十 /、燒基二甲基銨）、咪唑啉類和胺鹽類。 適當的陰離子SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸之脂 族單酯的鹽（例如硫酸月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之 鹽（例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘 磺酸鹽和二-異丙基_和三-異丙基_萘磺酸鈉的混合物）、醚 I駄鹽、醇醚硫酸鹽（例如月桂醇_3_硫酸鈉）、醚羧酸鹽 (例如月桂醇-3 -綾酸鈉）、磷酸酯（在一或多種的脂肪醇 和磷酸（主要單-酯）或五氧化磷（主要二-醋）之間的反應 (例如在月桂醇和四磷酸之間的反應）之產物；額外地這 些產物可被乙氧基化）、磺酸基琥珀醯胺酸鹽、石蠟或烯 ik k酸鹽類、牛績酸鹽類和木質績酸鹽類。 兩性型之適當SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽 類。 非離子型之適當SFA包括氧化烯（例如氧化乙烯、氧 53 200917965 :化丙烯、氧化丁烯或其混合物）與脂肪醇（命丨心+ 一）或與烧基紛類（例如辛齡、壬齡或辛基甲苯齡） 的縮從長鏈脂肪酸或己藤醇酸野獲得之部分酉旨； 該專部分3旨與乳化乙烯的縮合產物；嵌段共聚物（包含氧 化乙烯和氧化丙稀）；料醯 肪酸聚乙二醇心氧切類（例如月桂^^氧=脂 和卵磷脂類。 乳胺）， 適當的懸浮劑包括親水性膠體（例如多聽、聚乙稀。比 洛咬酮或羧甲基維維素鈉）和膨 坡縷石）。 MM W如膨潤土或綠 式⑴之化合物可藉由任何一種施用殺真菌化合物的已 知方法施用。例如，其可被施用（調配或未經調配）至植 物㈣何部份（包括葉、莖' 枝或根），至種子，在其種 植之别或至其他植物在其中成長或種植的介質（例如包圍 根的土壤、通常土壤、稻田水或水耕系統），直接地或立 可被喷灑在土壤或水環境上、灑粉在土壤或水環境上、藉 由浸潰施用，以乳膏或漿斛嘴和& # „ X Α荥科6周配物施用，以蒸汽施用或經 由組成物（例如粒狀組成物或包裝在水溶性袋子中之組成 物）撒佈或合併於土壤或水環境中施用。 、 式⑴之化合物也可注入植物内或者使用電動錢㈣ 或其他低體積方法喷灑在植物上，或藉由陸地或空中的灌 〉既糸統施用。 以水製劑（水溶液或分散液）使用的組成物通常以包 含高比例的活性成分之濃縮液的形式供應，濃縮液在使用 54 200917965

之前加至水中。這些濃縮液’可包括DC ME、SG、SP、WP、WG 和 cs，時常 、EC、EW、 存性和，在該儲存之後，能夠加到水_ 時間的耐儲 保持均勻一段使它們能夠藉由習知噴灑裝備:水製劑，其 間。該等水製劑可包含視他們將被使用：：：：充份時 之式⑴化合物（例如。.咖到1〇%，以重二而)改變 式⑴之化合物可以與肥料（例如含氮_ 的混合物使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒a料) 合適地包含高…量％的式⑴化合物。的顆粒。-合物 之化ίΓ月因此也提供—種肥料組成物，其包含肥料和式⑴ 本發明的組成物可包含其他的具有生物活性之化人 :: 列如微量營養或具有相似或互補的殺真菌活性或具有 …長調節'除草、殺蟲、殺線蟲或殺蜗活性之化合物。 猎由包含另外的殺真菌劑，所得組成物可具有廣泛範 圍之活性或大於單獨式⑴化合物的固有活性之程度。進一 步其他殺真菌劑可對式⑴化合物之殺真g活性具有相乘 應。 式（υ之化合物可為組成物之唯一活性成分或其可與 或夕種額外活性成分例如除害劑、殺真菌劑、增效劑、 除:劑或植物生長調節劑混合，#中適當的話。額外活性 成分可··提供一種具有較廣範圍的活性或增加在所在地中 之持續性的化合物；相乘活性或補助式（2)化合物的活性（例 士藉由增加效應的速度或克服抵抗性），·或有助於克服或 55 200917965 防止對個別成分的抗藥性之發展。特別之額外活性成分將 視所欲之組成物的利用性而定。 可包括在本發明組成物之殺真菌化合物的例子為AC 382042 (N-(l-氰基-l，2-二甲基丙基）_2_(2,4_二氣基_苯氧基） 丙醯胺）、阿昔貝拉（acibenz〇iar ) -S甲基、棉鈴威 (alanycarb )、阿地莫非（aidimorph )、敵菌靈"nilazine )、 阿扎康唑（aZaC〇naz〇le)、草芬定（azafenidin)、亞托敏 (azoxystrobin )、本達樂（benalaxyl )、免賴得（ben〇myl )、 苯噻菌胺（benthiavalicarb)惡霜靈（biloxazol)、比多農 (bitertanol)、保米黴素（blasticidin S )、白克列（boscalid ) (尼可必芬（nicobifen )的新名字）、漠克座 (bromuconazole )、布瑞莫（bupirimate )、四氯丹 (captafol )、盍普丹（captan )、貝芬替（carbendazim )、 貝分替鼠氣酸鹽（chlorhydrate)、萎嫌靈（earboxin)、加 普胺（carpropamid )、香芹酮（carvone ) 、CGA41396、 CGA41397、甲基克殺瞒（chinomethionate )、克苯》塞》若 (chlorbenzthiazone)、四氣異苯腈（chlorothalonil )、氯 諾立那（chlorozolinate)、克拉康（clozylacon )、含銅化 合物例如氯氧化銅（copper oxychloride )、氧基氫醌銅 (copper oxyquinolate )、硫酸銅、樹脂酸銅（COppei· tallate ) 和波爾多 （bordeaux ) 混合物、氰唑磺菌胺 (cyamidazosulfamid)、赛座滅（cyazofamid) (IKF-916)、 環氟菌胺（cyflufenamid )、克絕（Cymoxanil )、環克座 (cyproconazole)、賽普洛（cyprodinil)、得巴卡（debacarb)、 56 200917965 二-2-吡啶基二硫化物 1，1’-二氧化物、益發靈 (dichlofluanid )、達滅淨（diclomezine )、大克爛 (dicloran )、飽滅爾（diethofencarb )、待克利 (difenoconazole )、燕麥枯（difenzoquat )、二敗林 (diflumetorim )、硫代填酸〇,〇-二-異-丙基-S-苯甲基S旨、 地美福 α坐（dimefluazole )、地美康 °坐（dimetconazole )、 二甲 σ密酉分（dimethirimol )、達滅芬（dimethomorph )、趟 菌胺（dimoxystrobin )、達克利（diniconazole )、白粉克 (dinocap )、腈硫醒（dithianon )、氯化十二基二甲基銨、 十雙環嗎琳（dodemorph )、多寧（dodine )、多瓜地 (doguadine )、護粒松（edifenphos )、依普座 (epoxiconazole )、噻唑菌胺（ethaboxam )、依瑞莫 (ethirimol) 、（Z)-N-苯曱基-N([曱基（甲基-硫亞乙基胺氧 幾基）胺基]硫基）-/5 -丙胺酸乙S旨、依得利（etridiazole )、 凡殺多（famoxadone)、芬滅多（fenamidone)、芬瑞莫 (fenarimol )、芬克座（fenbuconazole )、芬福瑞（fenfuram )、 芬海米（fenhexamid)、禾草靈（fenoxanii ) (AC 382042)、 芬哌克尼（fenpiclonil)、芬撲定（fenpropidin)、芬必莫 (fenpropimorph)、三苯醋錫（fentin acetate )、三苯羥錫 (fentin hydroxide )、富爾邦（ferbarn )、嘧菌腙 (ferimzone )、扶吉胺（fluazinam )、護汰寧（fludioxonil )、 氟美托（flumetover )、氟嗎淋（Flumorph )、氟醢亞胺 (fluoroimide )、氣嘴菌醋（fluoxastrobin )、氣喧康0坐 (fluquinconazole )、護矽得（flusilaz〇le )、氟硫滅 57 200917965 ‘ （flusulfamide )、福多寧（flutolanil )、護汰芬（flutriafol )、 福爾培（folpet)、福賽得（fosetyl-aluminium )、麥穗寧 (fuberidazole )、福拉斯（furalaXyl )、福拉比（furametpyr )、 克熱淨（guazatine)、菲克利（hexaconazole)、經基異聘 唑、殺紋寧（hymexazole)、依滅列（imazalil )、易胺座 (imibenconazole)、雙胍辛胺（iminoctadine)、雙胍辛胺 三乙酸鹽、依康唑（ipconazole )、丙基喜樂松（iprobenfos )、 依晋同（iprodione )、依普瓦立（iprovalicarb )、異丙基 丁基胺基甲酸醋、亞賜圃（isoprothiolane )、嘉賜黴素 (kasugamycin )、克收欣（kresoxim-methyl )、LY186054、 LY211795、LY248908、鋅猛乃浦（mancozeb)、猛乃浦 (maneb )、甲霜靈（mefenoxam )、滅派林（mepanipyrim )、 滅普寧（mepronil )、滅達樂（metalaxyl )、滅達樂Μ、滅 克座（metconazole )、免得爛（metiram )、免得爛-鋅、笨 氧菌胺（metominostrobin )、滅芬農（metrafenone )、 MON655 00 ( N-烯丙基-4,5-二曱基-2-三甲基矽基噻吩-3-羧 (； 、 酸胺）、邁克尼（myclobutanil ) 、NTN0301、尼索立 (neoasozin)、二曱基二硫代胺基曱酸鎳、尼秋沙（nitr〇thal ) -異丙基、尼瑞莫（nuarimol )、歐福拉（ofurace )、有機 水化合物、將謎菌胺（orysastrobin )、歐殺斯（oxadixyl )、 環氧嘴續隆（oxasulfuron )、歐林索酸（oxolinic acid )、 歐伯克座（oxpoconazole)、嘉保信（oxycarboxin)、彼扶 座（pefurazoate )、平克座（penconazole )、賓克隆 (pencycuron)、殺枯淨（phenazin oxide)、鱗酸、熱必 58 200917965 斯（phthalide ) 、0定氧菌酯（picoxystrobin )、保粒黴素 (poly oxin ) D、代森聯（poly ram )、撲殺熱（probenazole )、 撲克拉（prochloraz )、撲滅寧（procymidone )、普拔克 (propamocarb)鹽酸鹽、普克利（propiconazole)、曱基 鋅乃浦（propineb )、丙酸、丙氧唾琳（proquinazid)、丙 疏菌唑（prothioconazole )、百克敏（pyraclostrobin )、白 粉松（pyrazophos )、比芬諾（pyrifenox )、必滅寧 (pyrimethanil)、百快隆（pyr〇qUil〇n)、。比氧呋（pyroXyfur)、 吡咯尼群（pyrrolnitrin )、四級銨化合物、蟎離丹 (quinomethionate)、奎諾斯芬（quinoxyfen )、五氯硝苯 (quintozene)、矽噻菌胺（silthiofam) (MON 65500 )、 S-依滅列（imazalil)、矽氟唑（simeconaz〇le)、西克座 (sipconazole)、五氣酌·納、螺殺胺（Spir〇xamine )、鍵徽 素（streptomycin )、硫、得克利（tebuconazole )、克枯爛 (tecloftalam )、四氯石肖基苯（tecnazene )、四克利 , (tetraconazole )、腐絕（thiabendazole )、塞福滅 I ^ (thifluzamid) 、2-(硫氰基甲硫基）苯并噻唑、曱基多保淨 (thiophanate-methyl )、得恩地（thiram )、噻醯菌胺 (tiadinil )、替 °米本康 °坐（timibenconazole )、脫克松 (tolclofos-methyl )、托福寧（tolylfluanid )、三泰芬 (triadimefon )、三泰隆（triadimen〇i )、三布替（triazbutii ) ' 三唑氧（triazoxide )、三赛唑（tricyclazole )、三得芬 (tridemorph )、二氟敏（trifloxystrobin )、賽福座 (tdflumizole)、賽福寧（trif〇rine)、環菌唑（tritic〇naz〇le)、 59 200917965 維利黴素A ( validamycin A )、衛本（vapam )、免克寧 (vincl〇z〇lin)、XRD_563、辞乃浦（zineb)、福美鋅（ziram)、 苯酿菌胺（zoxamide)和下式之化合物：

式（I)之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或 葉真菌疾病的土壤、泥煤或其他的生根介質混合。 一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物 性貝致使它們本身不容易適合於相同習用調配物類型之活 性成分。在這些環境中，可製備其他的調配物類型。例如， 其中種活性成分為水不溶性固體和另一個為水不溶性液 體’然而其可藉由將固體活性成分分散成懸浮液（使用類 似於SC之製備的製備）但將液態活性成分分散成乳液（使 用類似於EW之製備的製備）而將每種活性成分分散在相同 連續水相巾。所得組成物為超乳液（SE)調配物。 根據本發明的組成物之用途的進一步領域為貯存貨物 及儲藏室的保護和原料（例如木材、織物、地皮覆蓋物、 建築物的保護，以及在衛生領域中，特別是人類、家畜及 生產性家畜之保護以抵抗所述類型之有害生物。 在衛生領域中，根據 蟲例如硬蜱、軟蜱、疥癬 本發明的組成物有效抵抗外寄生 (mange mites)、秋蟎、蝇（咬 60 200917965 繩和°允蠅）、寄生蠅幼蟲、蝨、髮蝨、鳥蝨和蚤。 該等寄生蟲之例子為： 蟲目（Anoplurida):血兹屬（Haematopinusspp.)、 f員兹屬（Linognathus spp.)、體兹屬（Pediculus spp_ )和 Phtirus spp.、管益屬(Solenopotes spp.)。 毛食目（Mallophagida) : Trimenopon spp.、短羽為屬 (Menopon spp.)、鴨為屬（Trinoton spp.)、牛毛兹屬 (Bovicola spp. ) 、Werneckiella spp.、Lepikentron spp. ' 羽兹屬（Damalina spp· ) 、口齒毛兹屬（Trichodectes spp.) 和 I苗毛兹屬（Felicolaspp.)。 雙翅目（Diptera)及 Nematocerina 和 Brachycerina 亞 目，合'J 士〇 伊虫文屬（Aedes spp.)、癌蚊屬（Anopheles Spp.)、 家蚊屬（Culex Spp.)、墨蚊屬（Simulium spp.)、真納屬 (Eusimulium spp.)、白岭屬(phlebotomus spp.)、羅虫令 屬（Lutzomyia spp.)、庫蠓屬（Culicoides spp.)、斑 it 屬 (Chrysops spp.)、瘤 屬（Hybomitra spp·)、黃 it 屬 (Atylotus spp· )、it 屬（Tabanus spp·)、麻 it 屬（Haematopota spp· )、Philipomyia spp·、Braula spp.、繩屬（Musca spp.)、 齒股繩屬（Hydrotaea spp·)、螫绳屬（Stomoxys spp.)、 角蜗屬（Haematobia spp.)、莫题屬（Morellia spp.)、廁 蠅屬（Fannia spp·)、舌蜗屬（Glossina spp.)、麗绳屬 (Calliphora spp.)、綠蜷屬（Lucilia spp.)、金绳屬 (Chrysomyia spp_ )、汙繩屬（Wohlfahrtia spp.)、食肉麻 繩屬（Sarcophaga spp.)、狂繩屬（Oestrus spp.)、皮罐屬 61 200917965 (Hypoderma spp.)、胃蠅屬（Gasterophilus spp_ )、蝨蠅 屬（Hippobosca spp. )、Lipoptena spp.和蜱蠅屬（Melophagus spp.) ° 蚤目（Siphonapterida)，例如蚤屬（pulex spp.)、頭 梳蚤屬（Ctenocephalides spp.)、鼠蚤屬（xenopsyila spp.)、 角葉蚤屬（Ceratophyllus spp.)。 異翅亞目（Heteropterida )，例如床蝨屬（cimex spp.)、 錐椿屬（Triatoma spp.)、錐鼻蟲屬（Rhodnius spp_ )、大 錐椿屬(Panstrongylus spp.)。 蜚蠊目（Blattarida )，例如東方蜚蠊（Blatta orientalis)、美洲蟑螂（Periplaneta americana)、德國小 蠊（Blattelagermanica )和斐蠊屬（Supella spp.)。 瞒蜱亞綱（Acaria)(瞒蜱目（Acarida ))和後氣門目 (Meta-stigmata )和中氣門目（Meso-stigmata )，例如銳 緣蜱屬（Argas spp_ )、軟蜱屬（Ornithodorus spp.)、耳碑 屬（Otobius spp·)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、花碑屬 (Amblyomma spp.)、牛蜱屬（Boophilus spp·)、革碑屬 (Dermacentor spp. )、jk 蜱屬（Haemophysalis spp·)、璃 眼蜱屬（Hyalomma spp.)、扇頭碑屬（Rhipicephalus spp.)、 皮刺蜗屬（Dermanyssus spp. ) 、Raillietia spp.、肺刺瞒屬 (pneumonyssus spp.)、氣囊蜗屬（Sternostoma spp_ )和 蜂蟹蜗屬（Varroa spp.)。 虫昌瞒亞目（Actinedida)(前氣門亞目（Prostigmata)) 和粉蜗亞目（Acaridida )(無氣門亞目（Astigmata ))， 62 200917965 •例如蜂盾端屬（Acarapis spp.)、恙蟲屬（cheyletiella spp.)、 Ornithocheyletia spp·、毛兹屬（Myobia spp.)、Psorergates spp.、螺形蜗屬（Demodex spp_ )、恙蜗屬（Trombicula spp.)、 Listrophorus spp·、粉蜗屬（Acarus spp.)、食路瞒屬 (Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬（Caloglyphus spp.) '

Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、瘙蟎屬(Psoroptes spp_)、癢蟎屬（Chorioptes spp.)、耳疥蟎屬（Otodectes spp·)、疥蟎屬（Sarcoptes spp.)、痂蟎屬（Notoedres spp.)、 £- 膝瞒屬（Knemidocoptes spp. ) 、Cytodites spp.和膜蜗屬 (Laminosioptes spp. ) ° 【實施方式】 藉由下列實施例舉例本說明： 實施例1 8-(5-氯基-6-乙基-嘧啶_4_基）_8_氮雜-雙環[3.2.1]辛烷 -3-酮0-(4-溴基-2-氟基-笨甲基）_月亏ρ 63 200917965

側氧基-8·氛雜_錐搭Λ 雙裱[3.2.1]辛烷_8_曱酸乙烯酯Β的製 在0下將57_5克的氯甲酸乙烯酯加至37.6克莨菪酮在

V 毫升THF中的’谷液。所得懸浮液在周圍溫度下授掉1 小時和在回流下攪拌1小時。在室溫下慢慢地加入400毫 升之的NaHC〇3飽和水溶液。攪 y. 視件所侍混合物1 5分鐘和缺 後用乙酸乙酯萃取。合併之有機 …' 相！過硫酸納乾燥且篡 發。所得57.7克的橘色油（其杜曰 卞且… 。曰曰過從）係藉由營 在矽凝膠上純化（己烷-乙酸乙賴 ’ ^ !_>2: U產生呈白 色固體之產物3_側氧基-8-氮雜-雔戸r ^ t , 又長[3·2·1]辛烷_8-甲酸乙 烯酯（52.7克）。 τ夂g !H NMR ( 300 MHz > CDC13 ) 1 7〇 r ；1-7〇Cm.2H) -2.15(mi 64 200917965 * 2H) ，2.40 ( m，2H) > ? 7f) i 2H) 2.70(m’2H)，4 55 (心⑻， ““s’），4.75(d，1H)，7 25 (dd，卬）。 8-氮雜-雙環[3·21]辛烷_3_鲖c的製備 將_毫升HC137%逐滴加至48克的粗 氮雜-雙環Μ·1]辛院I甲酸乙歸酉旨在毫升甲醇中土的溶 液。在回流下攪拌所得反應混合·、 飽和碳酸納之水溶液中和太相 J夺蒸餘甲醇和用 物。合併之有機“ 。用二氯甲烷萃取所得混合 產物（"克)广過硫酸鈉乾燥和蒸發。所得福色結晶 克）使用於下個步驟中而沒有進-步純化 HNMR(3〇〇MHz，CDCl3)i.7〇(rn, 3 Η ) ^ r Η)，1·9〇(ηι， Η ，2Η)，2.58(m，叫，3,85(S，2H)。 (5-虱基-6-乙基_。密„定_4_基）_8_氮 -3-酮D的製備 ’、又衣[3.2.1]辛烷 在周圍溫度下將2·6克碳酸鉀加至 卩丄1]辛烷-3,和2.8克4,5_二 .克8-虱雜-雙環 DMF中的溶液. "土 __乙基嘧啶在20毫升 甲的岭液。在65下授拌所得混 笔开 混合物倒進冰/水十和用乙酸乙酉旨萃取A 將反應 硫酸鈉乾燥和蒸發。殘餘物藉：併之有機相經過 純化（己t乙酸乙_ 3:1)產生p層析法切凝膠上之 基-6-乙基，。定_4_基)_8_氮雜_ '色二之產物8·(5-氯 克）。 .2.1]辛烷-3-鲖(2.8 lHNMRC3〇〇MHz，CDCl3) 1.3〇(t)3H, 2H)，2·18 (m，2H)，2.42 (m， ），1.82(m， 5.25(S，2H)，5.2()(s，1h) ，2.88(m，4H)， υ ( s，1H)。 65 200917965 8 (5氯基_6_乙基_嘧啶_4_基）_8·氮雜-雙環卩2丨]辛烷 -3-酮两Ε的製備 +將236毫克羥胺鹽酸鹽加至9〇〇毫克8_(5_氯基乙基 疋4基）8-氮雜_雙環[3 21]辛烷酮在毫升曱醇/水 ^ 1中的溶液。加入556毫克的乙酸鈉和在周圍溫度下攪 拌懸浮液2 · 5小時。將反應混合物倒進水中和用乙酸乙酯萃 取。合併之有機相經過硫酸鈉乾燥和蒸發。所得白色結晶 產物】（ 950毫克）使用於下個步驟中而沒有進一步純化。 ，HNMR(3〇〇MHz，CDCl3)l.30(t.3H) M.78(m> 間，2.1()(m，2H)，2.4〇(m，2H)，273(d，ih)， 2.9〇(q’2H)，3.25(d，1H)5.13(s，m)，52〇(s， 1H) ’ 8.50 ( s，ih)。 8-(5-氯基·6_乙基+定_4_基）_8_氮雜_雙仰辛烧 -3-嗣〇-(4_溴基_2_氟基_苯甲基）_肟f的製備 在0°下將162毫克氫化納（50%)逐部分加至_毫 克M5-氯基冬乙基定_4_基）·8_氮雜_雙環[3 2 ^辛烧冬 嗣厢在15毫升歷中的溶液。*〇_5。下搜摔所得溶液⑼ 分鐘，然後加入904毫克4-溴基_2_氟笨甲 τ丞涘。在周圍溫 度下授摔反應混合物1 6小時，在〇 _ 5。下4 立产 卜加入15亳升的飽 和氣化銨水溶液。將反應混合物倒谁火击 & a 運水中和用乙酸乙酯萃 取。合併之有機相經過硫酸鈉乾燥和蒗 …心。藉由製備級 HPLC純化所得產物以產生807毫身呈龙 兄呈汽色油之8-(5-氯基 -6-乙基-嘧啶_4_基）-8-氮雜·雙環[3 2. n + J 节境-3, _〇_(4-漠 基-2-氟基-苯甲基）-肟。 66 200917965 2H) 2.85 1H) 物： NMR ( 3 00 MHz，CDC13 )1.28(t，3H) - 1.70 ( m > ，2.05(m，2H)，2.35(m，2H) ，2_78(d，lH)， (q，2H) ，3.15(d，lH)5_05(m，3H) ，5.15(s， ，7_22 ( m，3H) ，8_45 ( s，1H)。 根據類似於該等實施例1中所述之步驟製備下列化合 表1

R2 R3 67 200917965 表1

Hr. R1 m R3 rmm 1,1 ςο HCh普 H 146 1,2 ςχ> "V、 H 1.3 ^ο-λΙ/^ H 1.4 φο H 1.5 00 v〇tx^^ H 1.« ςχ> pu. H 1.7 ζτ> /==\ 扣 H ίΛ Ci >-\ m,, H 1.9 ζχ> 0 rt 。:f H 18? 1.10 ζχ> y=r^ > F \__/ ° H 68 200917965

Nr* m R2 R3 rr^m iAi ζρ H ίΛ2 H 1.13 ςο H 1.14 -φΟ cc H 1.15 cx> 十 H 1.1δ φο H 1.17 〇xxjya H 1,1« ¢0 F H 1.1 i ςο n 1J2D ςτ> ^55=/ XesS^ H 69 200917965

Nr. R1 R2 R1 n»m 12i 9° °'γ^γε, Η i22 ςχ> 0 S Η ζχ> XX， Η 1^4 1^3〇 Η 1^5 CO ν|Λ. /=\ ^-~\_/-γ~ Η 126 ςο 4··*〇 / Η ί2Ί ζο hr广 ^ο-ί Η XC Η i2B Ά Η 1^0 ζτ> αχ, Η 70 200917965

Hr· R1 R2 R3 w〇m\ 1Λ1 ζχ> "XC H 142 ζχ> H ΛΛΊ H 1-44 ζχ> -Μλ» 0、 H 145 οο %|λ. H ζτ> H 1為？ ζτ> t H ζχ> 二 X) H 1湖 ζχ> ：X) H ί£ύ ςο H 71 200917965 I4r- R1 R2 R3 m〇m 1J1 9〇 Η 152 Η tjS3 f**o \~\~\ Η ςχ> X ά Η iSB cx> Λν yCC Η 1«66 ςχ> ά5^ H ζτ> 6~< Η 15» ςτ>· Η 159 >=\ Η Oel ςχ> Η 72 200917965

Mr. m Μ R3 to m 1^1 ζρ H im H 1J3 ςο ><：-ΤΥ 、 CI H iM4 ςο t .,.-1...,^ ψ H Λ MS C〇 wv H iM H iST ¢30 H iM ςτ> P〇 H iM ¢^) H 1JO r^> 7s* p H Oe薩 73 200917965

Hr. R1 ki R3 1-?1 οτΛχ •k H 1·?2 <x> %：ΧΧα H in 1,?3 ο H 243 1J4 ςο Ρ H 1.75 cx> 十 Xd ▲ H 1.76 ζχ> %：xy H Λ3Ί ζχ> 〇滅 H «8 9° V H 1·?δ φ〇> CM 〆 6ψΓ ϊ i H 1^0 ςο v〇tx F»llllln —......1 f H 74 200917965

Hr, R1 R2 R3 1扇1 ςο π H iJ&2 ςο 〇^00=° H im ςχ> π H 1J4 0_/~γ4- H co 1 ^〇"^Y^C H 1*86 ζχ> H 1J87 Cl \ H H 1^9 ςχ> ，_〇 8’·γ^ H 1JSO XXTx H 75 200917965

Nr. M R2 R3 mpi«C| 1JS1 ςτ> Η AB2 ~Η^ ΗΓ Ct Η 1-93 ςτ> 霱、^ Η f J94 ςτ> Η 1S5 CO 十 Η US ζχ> Η 1JT 〇_参 ύΙ Η ίΜ Η ζχ> Η 122 ίΑύΰ ^Χ> Η 175 76 200917965

Mr· Μ R2 1·1β1 ζτ> H 1-102 H 1.103 /t? H 1.184 AS H 157 1-10S H 1·1〇β fJSSSSw/ H 1.107 F^r H 1.10S *^v_ F N \--Γ r H 1.109 rrN^ 、--F Ά\=/ j H t-110 po H 77 200917965

Hr, Ri R2 R3 irnm 1,111 Cf W S4 1,112 0" H 91 ΛΛη a^V__ cA>" 1.114 p\ sir" H iAiS H 9S 1.11S w飞 H 1,117 vv N^J yH3~P H 1*118 rV H 1.11S 94 HD，杳 H 180 1.120 K 78 200917965

Hr. R1 R2 R3 rmt^) 1,121 H Oil 1/122 "b+ H 109 1*123 H on 1*124 H Oil 1.125 eXX>^ 〇+ H 〇β| 1.126 众> H 邡4 %Λ2Τ XT ^-〇h~f H 10^ 1.12S N為N H 1.129 f Ϊ f^N H - 1.130 N—. O \ JT\ 0—ζ H M=/ H 79 200917965

Kr, R1 R2 R3 nnsC^Ci 1.t31 a n 〇X) I T H 1,132 H, a^V- H 113 1.133 OQ H 1.134 <«$M〇 >=\ V>t" H Oil $ H 1,1祁 •K/N H 1.13? ^yV H 1.13S ς4 H 1,139 w飞 n — H w 1,140 $ %〇X^L H 80 200917965 \

Hr. R1 R2 1.141 H 1.142 FU H 1*143 \-- F N \~—F H Oil 1/144 H 1.145 -$〇、 H 191 〇>=<L- ¥vV H 1447 ^0_cb+ H 1-148 〇ixuc, H 1.149 H 172 - 1.1SO I 卜 〇、 H 81 200917965

Hr· m R2 RS rrvKi 1-1S1 ▼ °5P H 1,152 ，。立。 H i,1S3 N—^ vy Nx^ H 4.1S4 d^V. |·Ό pK H 1,155 CJy^y^ H 1.155 N^S, ~f^s/ □>S=V- * H 1.15? F H i,tsa N—L ^yL· \^广 0"J H 1-159 a ^- -Ch， OH 1.1關 ςιχ H 82 200917965

Hr, R1 R2 R3 rroi°C> 1461 Όα H 1-1« -G-" H 1.163 o -.AX H 1.1β4 N—, Q X—— FJ^ H 1.165 〇>~A_ °·发· H i.UB o—«《\--P ^ |>j7ZZ/ p· H Oil iMl ~Hi=/N H γι iV κ F Η^λτ H t.ies 〇^\__ h°OH~0^* H 1.170 o cc H 83 200917965

Hr, R1 R2 R3 TOC*C> 1.171 a^\__ H 1.1?2 V H ίΛΤΊ ν' 〇穿 H 1-174 、N a^V-_ 〇、 H ΛΛίΒ 0迖 H i.i?e .ντ°" H 1,17? 00 H 1,t?8 0Λ^ 1 t K 0麵 1-1?9 ^X> H 191 1.180 H3 cf X——· XG H 84 200917965

Wr, R1 R2 R3 mDf°C) 1-181 ΟγΟΓ" H 1.1Θ2 H 1.1δ3 N_, N — r^C —.H— 1.184 >-=c Cl ……—〜....H 1.185 H iAZB \«WMWw/ CX， F--f H 1.18Γ o ρ==^ Hz==^ Cl H 1.IS8 N«..........、 "R a, A H 1.189 H 1.190 $ H 85 200917965

86 200917965 <« \

Νγ· R1 R2 m mpt^i 1-2Q1 "XX k H 1,202 H 1.2Θ3 -Ο α V— H 1.綱 rt (yj=l/ ψ H 149 %,ms +Γ\ ^°~~\ / H i.zm % Vi , H 1.2B? Ρ^·ΜΜΜ|^ .— ...气...身 0c^ H 1.208 1 T VI〇-〇+F H Oil 1.203 N—* H N_. "R °^|/C^C0A H 87 200917965

Hr, R1 R2 R3 from U11 w K^K0,h H 1.212 N f fu H 162 1·之 13 H (5^°^ H 1.215 ςχτ K 14? 1.216 yz==H a H 214 1,217 CO vlv rf 1J18 xd H 1.2« N, 十^ )挎 a^V- ,χχ^ H 1·22β M-s x^S H 88 200917965

Nr, R1 R2 m mp(^C) 1,221 H 1.222 OC^ H 1.223 j^' H ΐ.^4 //^a H F%f H 1讣 1.225 /=N Γ H 186 1.22G N—«. H 1,227 CO MV H 1,2找 山3 H 1.22S ςχτ H 173 1-23» CO P F + H 89 200917965

Hr. m R2 m rra<X> 1,231 ς4 H 1$6 1,232 /ssiN £3 •^iQ /!.......y 〔 v>~h H mi 1.233 / c, *^o H 143 1.^34 。众 H i.2M P F H 118 1.236 ς4 K 204 1,23? H 1·238 ςχτ f ^-nil...........ψ ^ p H isa 1.239 y*—ϊΜ F ^°-{y~tr H 149 1.24i ός H 90 200917965

Hr. Μ R2 R3 rrom 1.M0 άς X H iMi f4«—»§ H 1.242 ;>cN V........., F r —r H 136 1J43 fb F —F F H 128 1·244 -Ο JK^ Ρ Ή 1,245 〆 0 Ν Nf·. - ；--v 产 H S3 1,247 άς 01 ^ β,ψ： I k H 1.248 /=\ I ^°Λΐ/~Γ H 14$ 1.249 CJCX>^ H ψ 1.260 94 H 156 91 200917965 Νπ R1 R2 ru itbC^) 1.251 ό^! 1 H 1-252 ς4 %:χχα H 112 1.253 H 1.3S4 H 1.2S5 ^-〇 0—·Ν S-—Ν H ί^ο ^~O^C H «δ? 〇^y^y~\ H 1.2S9 t(^> H 1?1 ψ ί^> r H _ 92 200917965

rs

R1—N

R2 R3 93 200917965 表2

Nn R1 R2 R3 woi^ci 2Λ Η 2,2 Η /=\ / ^ \ f0 2-3 Η 2.4 ςο Η Cp^eir 2.5 ζτ> Η qjCu I 2S Β a—-ο 184 2J ςχ> H 2S φο Η 2S ςο Η Λ 2.1 β ζχ> Η V1试 〇>\ 135 94 200917965

Hr. R1 R2 R3 rm^Ci 2.11 CO H 2.12 ςο H V' °Vi 2*13 ςο H 2-14 H 2.15 n^e> H XUT ςο H "XX. 2-17 CO H /=% / νί^\_^Γ~Λ 2_1β ςχ> H 2.15* C〇 H cA>" 2£β I H ει·γ^5γτ>ε, 95 200917965

Mr, R1 R2 R3 n»m 221 ςτ> Η 2.22 ςο Η 22^ Η XX， Z24 ψο Η 年A 225 ςο Η °» 22B ζτ> <ψι Η 221 Η 22B Η xc 223 ςο Η xo 4· 230 ςο Η 96 200917965

Nr· R1 R2 R3 rmi°Ci 2^1 ζχ> Η 士 2J2 ζχ> Η h°~〇~H〇~v 2^S3 ςο Η 〇^xr ί 2^4 ςο Η XG 235 ςο Η 2-36 Η I "tx 2^7 ςτ> Η 142 ςχ> Η 2M ςχ> Η CyCr^ 240 ζτ> Η 97 200917965

Nr. m R2 R5 mp(°〇 24， ζρ Η ，ΧΧ/ 2M ζχ> Η r 243 Η 2Λ4 ςο Η XX. 2M Η 2AB ςο Κ 2ΛΊ ςχ> Η 0_r~O / 131 2M ζχ> Η γ(Χ 2M Η 2J50 1 ςχ> Η "ό6 98 200917965

Hr. R1 R2 rrom 2Bi i^O Η 多<_0 172 1S2 Η 2S3 ςτ> Η 0^Η 2£4 ςο Η r9^ 2£β ςο Η 2£8 Η 257 ζχ> Η ςτ> Η ’。人 2S^ ςτ> Η 2£ϋ ί^> Μ on 99 200917965

Nr. R1 R2 R3 fHp(°C) 2J61 (^0 Η 0_/~vL· fgZZZA ρ OiS 2S2 <x> Η σΑχ 2^3 ζχ> Η ο 2J84 ςτ> Η ΰ i$n 2J8S ςτ> Η xd 2SB ςτ> Η r 2B7 ί^Χ> Η °ψΓ 2M ζχ> Η 气 1M ςχ> Η 〇xx>- ζΧ> Η w° r α 100 200917965

Nr. R1 R2 R3 π»ίΧ) 2.71 Η 2J2 ζτ> Η 2.73 ςτ> Η 2.74 ςο 射 ycr 2J5 ζχ> Η 2.7& ζχ> Η 4 0 \ 一f 211 217 ςχ> Η 2.78 Η F^r 1S9 2.T3 Η 分〇 2J0 Η 4·«〇 —Ψ ?6 101 200917965

Hr· R1 R2 R3 toC^O 2J81 H 2Z2 ’ \==/ H F%T 123 2S3 #Λν H 油 24I4 〇9 H ^*•0 im CO \4v H Γ 油 2^6 Cf H 油 2Λ7 Cf H #-〇 νΪ34- 108 2Z% ci \—. H <^xy ZM cr \— H _、 <丫 2MU N〆5^ H ^<y .......m 102 200917965

Nr, M R2 R3 morel 2M α^Λ— Η ，ΧΧΧρ 2B2 Η 。—/"Ο 2^3 94 HE tm Η 油 2那 Η <.〇 L 256 w/^N Η ΐ'^ 1S0 2-97 avjt« CO Η 〇Χ> 2£$ "XT Η F%T 油 2J59 Η F^r 2.1S0 Η pu 103 200917965

Nr. R1 ru R3 2.101 vU H in 2,102 jOQ^· H ♦o )=\ j 2.103 N—v >1^ H 2.1Q4 N_«. a>^v- H 。众， 大 2·1ί)δ N—. -H~y H H0 + 1B4 2.100 a. 丫 1 〇A^ 1 f H F%? 油 2.107 94 H 1Θ4 2.10S VNi 々N H -J”〇 F "XT H 4^0 >-( r /¾ 2.118 M—t /V- H 104 200917965

Nr· R1 R2 R3 mprc) 2*111 94 H 155 2.112 H 2.113 H 2.114 % H 2.116 xo H 油 2.116 H 分0 )-\ *| 油 2.117 H Xu 2,118 H 多·>0 248 2.119 H 〇xxjacl 2.120 I -〇 o；>V_ H 105 200917965

Hr· m R2 m mp(°C> ZAZi Η 159 2.122 N—. Κ 2.123 N·麵·、 Ο Η 2.124 f4_. Η ?0 2.125 N~—% a \— Η F 2.126 Η 2.127 Η \ id. -\_y^ 2ΛΖ% Μ rJ^Lojf F 2,129 α^γΝ Η ? --F ? 油 2.130 ΤΊι Κ 赛·*〇 \_. F /«ΜΜΜ·Μ%ν _r 106 200917965

Hr· Rf R2 R3 me i°C) 2.131 H ^^O-hG^w 2.132 H ajpu 2.133 H 。亨， 2.134 飞 H cx. N_L H /—\ %L 2，彻 a^V_ H 2J3? 'Νϊ^'Ύ^-'ΐΐ I T H F. / "V ^xr >φ 2.138 货 H xo 4 2-139 H 24H 2.140 Μ·»»—· -,// V ^\_/Ν H XG 107 200917965

Hr. R1 R2 R3 mp <*0 2.141 w—s H o^a。， O 2.142 ISfel· 1 -^<JN H "CC 2.143 M—lllll·^ /Λ™ H j^TphMhvpIIi^L J 2.144 H Pi^ 2,145 H N^x, 2.14S α^Α_ H ςχ. Ft \ *..... 2.14? a^V-. H ^o\~ 2.14» N r9>^ 2州 H 2.15® (/Λ— » 108 200917965

Mr. Rl R2 R3 mpf^C) 2-1S1 Η Χχ0, ΖΛ$Ζ Η 舍·〇 油 • 2,153 ιτγ% Η ♦,ί〇 182 2.t$4 $ Η c，Y^Wc, 2.155 α >- Η xc 2.156 Η 。味 r 2.157 N—s Η ΒΓ ^Cl XX， 2Λ6Β Η 2,163 ς4 Η χο1 2.ie® 0 Η ^cuo^ 109 200917965

Nr, R1 R2 R3 mpC°C> 2ΛΒΛ 94 Η α0^0 2.162 Η 238 * 2,163 Η~·t α 、- Η J UHUU\ 2.164 94 Η XX， 似 2.166 Η 2.166 Η 1D6 2-187 1 Τ Η ψ ^-O^r 油 2.168 Ν-- _____^ 'Μ Μ_ ΗΓ yX 2.109 Η 2Λΐη 〇〇 α Η 110 200917965

Nr. R1 R2 m moC^C) ΊΛΉ 〇〇 w. HE 2Λ72 fu H 2.173 CO K ό^Η 2,174 9〇r° H 琴。 177 2,476 H in 2.1?6 N— H 2.177 H dJOO^0 2.17» 06 H rX? $2 2.179 H O ¢1 j&X, 131 2.13Θ H y^r 111 200917965

112 200917965

Hr. R1 R2 R3 mpCX) 2.191 Η W γ*1 ° 2·碰 ς〇τ° Η *<£>>〇 _f 2Am „ Μ..... f / w* 油 2ΛΜ ς4 Η 157 2,136 /=^ α fb Η ^*»0 2.196 βι Μ Η \-jf —F 103 2.197 Η ^Cr° ι.η% Η f / ^ ^r° 14? 2,139 α ' Η ^~O+f 48 2^00 ςχτ Η ._ r 107 113 200917965

Hr· m R2 R3 n»c^> 2,201 «=W F H ___ F 〇—ff ^—L^f 2.202 ώ；' H (χΛχ ϊ 2.203 f\ ^°~\_/+F F 2加4 N—S B n= r ^^V_/+r 16S 2^05 飞r H 多*!〇 129 2MB y=N Ct H 〇—^ ^........ f ^ ^SSSSLr φ 122 2M1 N1 1 1 *|V H F \ /=^ .» *ρΗΙ·>·Ι·ι·Λ Λ—〇 z.zm H Q 2-20¾ 'jy Z4。 H ^~w~T~F 157 2,210 ry^y^〇 \ H 114 200917965

Hf. Μ R2 ™rci 2.211 Η ΟΙ & λ 2.7Λ2 Η ^K>tF 13δ 2.213 α> Η 2·214 Η F^tr 2,215 Η X '"Ο 2.216 么： Η 'f'O 183 2.217 Γ7^ν^·° Η—Ν \ Η i._o _p 122 2.218 Η 14? 2.21 S 6 °<af Κ 杳_，0 _f 2.220 Η —f 115 200917965

Hr, R1 JU R3 mom 2·尨1 。為 H 2,222 N一N \ H 2,223 H n= r 1S3 2.2Ϊ4 ? "/O' H hi」乂.__ ί 产 ^0"O+F 2Λ24 H 163 2^2S iL^O H ^cy^cy^\ = 2.226 l^O W 表3 /S R1—N\2

R4 Η 116 200917965

Hr, R1 R4 mp ΓΟ) 3.1 -Vn 73 3.2 a-VN 3,3 十 •^t^O 3.4 -γι νΚ 〇 16之 3J5 cA}^ AAV H 3名 ^VS wv /^λ \y^ 3.7 XT 3*8 o 3.9 a-VN vU ^cy~°’ 3.10 a^VN vL^ 117 200917965

Nn R1 R4 mp m 3.11 a-VN wv 3,12 个 χ\ 3.13 OC。 3,14 a>VN vtv XX. 3,15 crV^N Vj/V 3,16 ΥΊ ^γΝ 0 /〜〇τΛ^ 3.17 WV ΧΧλ〇 Η 3.18 ¢0 Afj/V N^j 3.19 CO vyv cr^' 3.20 C〇 c,iT 118 200917965

Nn R1 R4 mpCC) 3.21 〇0 3.22 i^> OT^ 3,23 cO 3-24 ¢0 XX 二 3.25 (i> vlv \〆 3^6 ¢0 ^AV Z.2? ¢0 >4v o- 3.28 <r> MV 0 ^.29 -wv 3.30 Vj*V ..............— < /=\ ^\J-° 119 200917965

Nr, R1 R4 mp (flC) 3.31 CO 〇 H 3.32 Φ MiV XT 3.33 ¢0 MIS. o 3,34 (i> 4v 0 101 3.35 ¢0 Wv 0 S.36 十 <y ‘ ΖΛ7 士 Cv OH 127 3况 ¢0 Wr f\ 3.3S vU fj J ^>Λ °x^ X 3*40 vlv Cv °^N y—^ 120 200917965

Nr· R1 R4 mp(eC) 3*41 φο 十 γν^ 表4

R2 R3

121 200917965 表4

Nr. R1 R2 R3 mom 4.1 ζχ> Η /=\ α\_/\ 4,2 ςτ> Η _ 43 <x> Η Ν=/ 0 1T0 44 Η 吃吟 4,5 Η N=h^=N 4.6 £^0 Η Q 4J Η ^N-f- 48 a^w^N ν|ν Η w 4» ί^> Η H 、^、/V 4-fO Η w 122 200917965

Hr. Μ R2 R3 m〇m 4J1 Η Η ΑΛ2 Η 4-13 ι^Ο Η C1-CHN" 4.14 Λ Η HW^v^ 4.16 r^> Η 4ΛΒ C〇 十 Η HN去 —/ 4.17 & Η /〜 4*18 Η Q 4Λ9 /γ、 Η ,ο 4M Η aaag^—/ 123 200917965

Hr. M R之 R3 m〇C°CI 42i QO H J=o 452 syV H 0=J=：〇 i^O » 处 / /=\ i j—" 0 424 C〇 •Mi H /=\J^ c, 。 426 go H V 4^6 iQO H Y〇 4*27 SvrV n-^>n H 42η N-. H 扣 / CHK。 423 H Ή1 / c,_vJ^ 0 43Q H 124 200917965

Nr. R1 R2 R3 TOf°C) r «1 a-VH Η 4J2 Η 处I —N—S=rO 4-33 H=^ / Cl '............... Η 抑J jlUI«l«IIIIUIk N.........孩 S!S〇 434 ζχ> CH 0 4J35 -CH 4*36 ςο CH arxx, H 4J? -CM MN-f- 4J8 F ct hn «4- f a 〇 ·. 439 9° •CH 0 125 200917965

Λ R1 —Ν \ζ ' /Ο—R5 y^isi^

126 200917965 表5

Nr. R1 RS mp (*C) S‘1 Cl \- ~^~H 73 B*2i 货 X) 5.3 5.4 I ά I a in * 162 5.5 5.6 〇 a>=V- 3.7 货 S.8 π ecu I1 5,9 4」之、M H α λ— uCO 5,10 cc 127 200917965

Nr. m RS mp (eC) S.11 Cl N- Y ΒΛ2 CO 十 /X S-13 Cl 5Λ4 〈 \— 5.15 S.1S o 5.17 S，1S V|iV S,1t d 、— 5.20 货 128 200917965

Nr. R1 R5 mp <°C) 5.21 °~〇~^ 5‘22 o 货 Cl N— pu 介 Cl N— \ o 5.25 Cl ^— 5.26 5.27 Ο 、— 5.28 Ο fX 5.29 本 0C l 5.30 Q ^- 129 200917965

V

Nr. R1 R5 mp (^) S>31 CC -O CCC 5,筘 N—Λ a '—— \iC 5*34 5.3S Ο ο^ρ 6,38 α '— "CC 5,37 脅 Cl 、— cxx, BM α '— Or 5.3$ 众 5.40 hT^N Ν^-Ν aVVVS α 1 α ι 130 200917965

Hr. Ri R5 mp rcj ΒΛΛ ^~Q 5Λ2 乂 a BM a ^— ^~〇rF 5.44 a '— 5,45 -vpv 5.4δ (V 5.47 O cr^ 5.48 CO- 5.49 NT^N ^rVV^ ci ^ a 1 一欹 5.50 脅 axx 131 200917965

Nr. R1 R5 mp(°C) S,S1 CX^fH "ΧΧΛ H 5.52 货 a 5,53 Ο 5.54 货 cc 5.55 ά； 5.5$ Q| \,„............ F SS7 Y 5-58 M/V // 5.59 脅 a '— 泰 a 5.60 〇 F 132 200917965

133 200917965

Nr· R1 R6 mp m

a νγ Ύ S.T1

5JZ BJ3 5,74

5JS 5.76 5.77 579 S.80

Cl

a

O a

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a

a

a

134 200917965

Nr. Rt R5 mpf^C) 5,S1 F F Bm o §.83 5.84 a F F 5.85 a ^— XC 油 5.86 F 5.87 货 ΡίΧ 5.88 α ο 5.89 CO- 5.96 -Ο α^- 135 200917965 \

Nr· R1 R5 mp (°C)

Ct

a \ >r~0 y\u 5·$2 5·Μ 5,97 5.99 5.100

a

a

a cr

a

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a

〆

^ty

136 200917965

Nr. R1 HS itip (°C> BAm 货 ΒΛ02 ci I a F^yj4 S.103 5.104 a >— 5,105 MiV r 5.1 OS - o V 5,197 货 a 、— ——〇 <3 ΒΛ0Β a 、— 〇j5n 5.109 hT^N AfArV〇 a f a xc S.f10 货 ct 、’" /V4- 137 200917965

138 200917965

Hr. R1 R5 师re) 5.121 a)V- j)0。 5,122 a 、— S.123 Xr r ΒΛ24 a ' a F ΒΛ2Β a 5Λ2Β «Λ；。 5.1 zr C〇 -f-H 5.128 Gi ΜΛ» K0tF 5.129 00 VW Ό 5.130 <r> 139 200917965

Nr. ' R1 R5 mp (°C) WS1 ςτ> B.132 ¢0 ^rV Ny^ Cl 5.133 <x> 5*134 c〇 a4v 兮： B.1BB ② SJS6 (¾ JVVV o-^ \_/ 5,137 〇0 v|iV jA^^o 5.138 ςχ> M-V o~^ BB 5,139 〇0 5.140 (¾ Λ>Ιν a-^ 140 200917965

Nr, R1 m mp<°C) 5.141 <x> vlv cc ΒΛ42 ¢0 vlv 171 S.143 CO 5,144 <x> 5.145 Λ> 133 5,146 Cx> ΛΛν 5.147 φο vU ecu 5.14B ¢0 C00 5.149 〇0 v^v 5,150 〇0 A<>V 众 Mfv 141 200917965 1 Mr. R1 R5 mpro S.151 ¢0 wv S.1S2 <x> AiVir XC S.153 <x> xc 5.154 s ζΧ> νγ Ύ 5.155 ¢0 cc BAm QO 5.167 C〇 vU- 5.15S C〇 5.159 <x> AiiV "ΧλΛ 5.160 <x> •vU# 142 200917965

Hr. R1 R5 mp (°C) S.1S1 ¢0 M(V "VV 5.162 〇c> siv "rx -vU 5.183 <x> AAV 5/1S4 vw XX ΜΛτ 5.16S <X> jv|>v y^}~〇/ 5.168 Cr> Λ»|λτ S.167 i^y· S.188 ¢0 5,189 〇0 a 5.170 CO v^v —f 160 143 200917965

Nr. R1 R5 mp rc) 5,171 CO ΛΛν ηςχα 5,172 C〇 wv "f·*% >=\ / V/° 4N S.173 5.174 C〇 M.V CC^ 5,175 <x> 5,176 <x> CCu ! 5,177 <x> o~~o 5.178 ¢0 ΜΛ/ S.179 ¢0 5.180 WWr Cv 144 200917965 1 Nr. R1 R5 mp{°C) 5.1 S1 C〇 λΛ*» Β/χ 5.182 4.V* XX 5.1 S3 M.V /χ δ.184 N^r> Q \ / / \ //—s ΒΛΖΒ φΟ 5.166 〇0 -·|ν 十 r 5.187 r^r> 5-108 Cr> ΛΛΛτ cx^ 「"i_r…iiinrf 广 r S.1於 ζχ> 5.190 N^r> 145 200917965

Nr. R1 RS mpiX) 5.191 φο Q~^ ΒΛΒ2 C〇 *Λν F1X 5.1 Θ3 <x> <vlv CO- 5.184 ¢0 Λί>ν XC 5.19S ^r> ^jX 5.1^6 <r> vlv X e— 1 -F 167 5.197 X F— X —F 5,198 ¢0 Ou S.1如 ¢0 "A\ 5,200 ¢0 *AV M*V 146 200917965

Nr* Ri RS mp (®C) S.2D1 ¢0 vpv cc S-252 <x> w, cC^ 反203 Φ *νν» Ύ 5,204 /ΧΛ . vL*r S.20S CXJ S.20S C〇 *ΐ(|ίν 5,207 F 156 5.20B ¢0 ^9C； F 5,209 C〇 vtv 5.210 ςχ> 147 200917965

Hr. R1 RS mprc) 1211 〇0 «•wjv cc 5.212 go -vW /Xv 5*2Ί 3 〇〇 5214 ^r> Cl 5^15 <x> *<L·, 5^16 Φ 5J217 <x> vUr ΛΛ/ν J S^1S S.21S 5.220 ¢0 -vU 148 200917965

Nr. R1 R5 哪rci 5^21 cO B.222 <vLv 124 δ,223 <x> Ά. 5.224 201 5.225 ¢0 τ &«226 φο xc 106 5.227 ¢0 vLv Y: 5.228 ζχ> 5.22Θ 〇〇 S.230 ¢0 "XXV 149 200917965

Nr. Ri R5 mp ΓΟ 5.231 ζχ> \Vy 〆 5,232 lXJ Bxx S.233 <x> -vLv 5,234 〇o MiV B.23S ¢0 F F 5/22B 5^37 ¢0 *m|v· OCX wy 5^38 ¢0 MiV p^OCr 5.239 <x> M^V Av 5.240 C〇 ΜΛ. cxd 150 200917965

Nr. m R5 mp{°〇 5.241 C〇 5.242 Cr> 6.243 00 I σ 5,244 v4 5*245 ¢0 aV N—0 i 5-246 CO ^νγ 6.24? ¢0 5,248 C〇 ΛΛΑ- 5.249 151 0.250 ¢0 vU °IX> \L· 151 200917965

Nr. R1 R5 mp {*0) S.251 〇0 5.252 ζχ> W /Λ^- 5.253 ς4 Q_y Λ> ζ===ς\ \ssdN a 5.25S ^/ya S.2S6 ς4 a~^y^ 5.257 ζχ> 5.258 A -4-h J Ίν4。 5,260 ¢0 Λ**» 152 200917965

Nr- R1 RS mp rc> 5.2S1 / f 153 S.262 F r ........ 5.263 F r. 5.264 0 153 200917965 表 R6

154 200917965 表6

Nr, R1 R6 R7 Wbm Μ i^O Nf 6.? Me fUe 6*3 ί^Ο H S.4 l^> H 見R7 o 良孩 iQO H x飞 6J » 8,8 ¢^) H i^> H Mg. _ H 155 200917965

Λ R1—Ν \ζ

156 200917965 表7

Hr, R1 R2 R3 wot^C) ΊΛ ¢0 w. ht *^«Μ·ιι····> V™, 'K ?Λ ¢0 H WM, 7-3 H (0¾ ?.4 i^o H V yf· /"Λ H H 0 7·β iQO H f18 r.r ΗΟγ^ 0 181 r.s r^> H /=\ ^ -λγ>^ 73 (Mx> f H 0 7.10 (p H a-〇~^ 157 200917965

Nr. R1 R2 m TOi°C) 7,11 H /^\ / 7Λ2 H Qm H 7Λ3 H 7·14 i^> OH 745 φο OH 1?3 7,18 H 132 7Λ1 i^> H 1Λ% K A ?,13 i^o H α-ο-ϋ"" ?之0 (p H F^t_V" 158 200917965

Mr. R1 R2 R3 rmi°c^ T2i WV H 122 H XXU M T23 H 724 H 111 T2S ος) K W~—x 7_26 H 727 H / 0 728 Et HD *4~ 7-29 H NK^ 160 730 το <MV H H 159 200917965

HL· R1 R2 R3 num 7M H HN_·___^ 0 iM CO AfU H vr^y~〇/ Ί33 H 1€3 7^4 OH 8$ 735 OH Ο—-4 736 H 160 200917965 實施例2 這個實施例舉例說明式（I)化合物的除害/殺蟲性質。 如下完成試驗抵抗： 海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis )(埃及棉葉蟲） 棉花葉圓片放置在24-孔微滴定量板中的ί复脂上和用 於200 PPm的施用率之試驗溶液噴灑。乾燥之後，該等葉 圓片以5隻1^幼蟲感染。處理3天後（dat)檢查該等樣 品之死亡率、驅逐效果、進食行為、和生長調節。下列化 合物產生海灰翅夜蛾的至少80%控制： m8、3.7、3.9、3·14、3.2〇、3 27、3 32、3 刊、5 29、 5·3〇、5·21 1、5.215、5.232。 於草青蟲（Heliothis Virescens )(煙夜蛾（_獄〇 bud worm ))； , κ丄叼24-札儆酒 和错由吸量以· ppm的施用率之試驗溶液處理。 週期之後，檢查樣品之蛋死亡率、幼蟲死亡 p下列化合物產生料青蟲的至少8G%控制 1 208，、”2、1·108、1·109、1."6、^。]."^] 37 广38、1·239、2·85、2·166、“…·、。 3,5. 3,0.3,3^3 53〇 '3〇'3'32'3·36'4·19' 5 5.138 广1.73、1.85、1.87、1.92、1.128、5_134、5.】 • 38、1]39、5·145、5·146、5·152、5.153 161 1 ·245 '6·3 ,3： 200917965 小采蛾（Plutella xylostella)(吊絲蟲（Diamond back moth)): 具有人工飲食的24-孔微量滴定板（MTP )藉由吸量以 20 0 ppm的施用率之試驗溶液處理。乾燥之後，以幼蟲（L2) (每孔10-15隻）感染MTP。在5天的培育週期之後，檢 查樣品之幼蟲死亡率、拒食和生長調節。下列化合物產生 小菜蛾的至少8 0 %控制： 1.4、1.17、1.19、1.24、1.41、1.65、1.133、1.164、1.182、 2.17、2.33、2.66、2.143、2.147、2.201、2.225、3.6、3 _7、 3.9、3.12、3.20、3.27、3.29、3_32、3.3 5、3.3 6、3.3 8、5.5、 5.7、5.8、5.10、5_12、5.14、5.16、5.17、5.19、5.21、5 27、 5.28、5.29、5.30、5.31、5.33、5_34、5.36、5_43、5.44、 5.50、5.54、5.61、5.66、5.68、5.70、5.73、5.74、5.76、 5.79、5.82、5.85、5.87、5.88、5.92、5.128、5.134、5.135、 5.138、5.139、5.141、5.142、5.143、5.145、5.146、5.147、 5·152、5.153、5.155、5.160、5.163、5·164、5.166、5.168、 5.169、5.179、5.180、5.185、5.187、5.188、5.190、5.192、 5.204、5.210、5.2η、5.213、5.215、5.217、5.218、5.219、 5.222、5.223、5.228、5.232、5.238、5.245、6.3、6.10、7.8、 7·9、7·19、7.23、7.26、7_32、7_36。 埃及斑蚊（Aedesaegypti)(黃熱病蚊子）： 10-15隻斑蚊幼蟲（L2)和營養混合物—起放置在96· 孔微量滴定板中。以2 ppm的施用率之試驗溶液吸量進入 该等孔内。2天之後，檢查昆蟲之死亡率和生長抑制作用。 162 200917965 下列化合物產生埃及斑蚊的至少8 0 %控制： 1_ 3、1.7、1.16、1.19、1.20、1.22、1.24、1.38、1.41、 1.43' 1.44' 1.48' 1.65' 1.70' 1.74' 1.108' 1.113> 1.130' 1.133、1.143、1.164、1.169、1.209、1.215、1.256、1.259、 2.29、 2.33、2.47、2.66、2.70、2.71、2.85、2.92、2.138、 2.150、 2.15 1、2.166、2_ 169、2.201、3.6、3.7、3.8、3.9、 3.12、 3.13、3.14、3.15、3.18、3.20、3.23、3.27、3.28、 3.29、 3.30、3.32、3.35、3.36、3.38、5.3、5.5、5.6、5.7、 5.12、 5.15、5.16、5.17、5.21、5.25、5.28、5.29、5.30、 5_36、5.38、5_41、5.44、5.48、5.54、5.61、5.68、5.70、 5.73、5.76、5.81、5.82、5_87、5.88、5.90、5.92、5.98、 5.112、5.114、5.128、5.131、5.134、5.135、5.138、5.139、 5.141、5.142、5.143、5.144、5.145、5.146、5.147、5.149、 5.150、 5.151、5.152、5.153、5.155、5.160、5.163、5.164、 5.166、5.168、5.179、5.180、5.181、5.183、5.185、5.187、 5.188、5.190、5.191、5.192、5.193、5.202、5.204、5.210、 5.211、5.213、5.215、5.217、5_218、5.219、5.222、5.223、 5.227、5.228、5.232、5.238、5.245、5.250、5.255、6.3、 6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、6.10、7.6、7_8、7.9、7.10、 7.11、7.18、7.19、7.23、7二6、7.32、7.36。 桃虫牙（Myzus persicae )(綠桃辑蟲）：向日葵葉圓片 放置在24-孔微量滴定板中的瓊脂上和用於200 ppm的施用 率之試驗溶液噴灑。乾燥之後，該等葉圓片以混合年齡蚜 蟲蟲口感染。處理6 DAT的培育週期之後檢查該等樣品之 163 200917965 死亡率和特殊效果（例如植物毒性（phytotoxicity))。下 列化合物產生桃蚜的至少80%控制： 1.4、1.25、1.116、1.133、1.182、1.213、2_33、3.14、 3.29、3.32、3.36、5.7、5.21、5.29、5_30、5_43、5.54、5.76、 5.82、5.114、5,152、5.153、5.166、5.168、5.180、5.190、 5.215、5.218、5.222、5.232、5.245。 棉紅缺》蛛（)(二點葉蟎 (Two-spotted spider mite ))之活性：豆葉圓片放置在24_ 孔微量滴定板中的瓊脂上和用於2〇〇 ppm的施用率之試驗 岭液喷灑。乾煉之後，該等葉圓片以混合年齡蚜蟲蟲口感 染。8天後，檢查該等圓片之蛋死亡率。下列化合物產生棉 紅蜘蛛的至少80%控制： 1_17、1.25、1.70、ι·ι16、1167、1213、1259、2 33、 2·3/ 2.66、2.70、2·71'2·85、2.97、2.166、2.169、2.191、 •194 2.201、2.206、3·6、3.7、3.9、3·14、3.20、3.27、

3.32、3_36、5.6、5.16、s c 5.20 > 5.22 ' 5.29 ' 5.43 ' 5.54 ' 5.66 ^ 5·85、5.86、5.92、5 99、ς ^ • 9 5·106 ' 5.128 ' 5.135 > 5.138 ' 5.139 > 5.145、5.146、5.147、ς _ 5-!51 ' 5.160 > 5.167 ' 5.170 ' 5.179 > 5.180、5.192、5.210、5 c μ ^215、5_217、5.218、5.228、5.248、 5.260、6· 1 0、7· 1、7 9、7 ι 1 ，ι ’·y、7.11、7.32、7.36。 實施例3 此貫施例說明化 合物式（1)之殺真菌性質 π /'述乃沄在葉圓片 物溶解在DMSO中和用水 試驗化合物。將試驗化合 200 ppm。在對終極腐霉菌 164 200917965 (Pythium ultimum)之試驗的情形中，它們溶解在DMS〇 中和用水稀釋至20 ppm。 大麥白粉病鹵（Erysiphe graminis f . sp . hordei )(大 麥白叙病）.將大麥葉段放置在24_孔板中之瓊脂上且以試 驗化合物的溶液噴灑。使完全乾燥之後，經過介於12和24 J時之間，葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養 之後，接種之後四天評估化合物之活性作為預防殺真菌活 性。 小麥白粉病菌（Erysiphe graminis f.sp tritici )(小麥 白粉病）：冑小麥葉段放置纟24·孔板中之壤脂上且以試驗 化合物的溶液喷灑。使完全乾燥之後，經過介於Η和Μ J呀之間，葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養 之後接種之後四天評估化合物之活性作為預防殺真菌活 性。 小麥葉銹菌（pucciniareconditaf sp tritici)(小麥褐 銹病）：將小麥葉段放置在24_孔板中之瓊脂上且以試 合物的溶液喷灑。使完全乾燥之後，經過介於12和24小 時之間，葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養之 後，接種之後九天評估化合物之活性作為預防殺真菌活性。 小麥#枯病（Septoria nodorum )(小麥颖枯病（咖咖 ))·將小麥葉段放置在24·孔板中之瓊脂上且以試 驗化合物的溶液嘴灑。使完全乾燥之後，經過介於㈣Μ 小時之間，葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養 之後’接種之後四天評估化合物之活性作為預防殺二舌 165 200917965 大麥網斑病菌（Pyrenophora teres)(大麥網紋病）： 將大麥葉段放置在24-孔板中之瓊脂上且以試驗化合物的 溶液喷灑。使完全乾燥之後，經過介於12和24小時之間， 葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養之後，接種 之後四天評估化合物之活性作為預防殺真菌活性。 稻瘟病菌（Pyriculariaoryzae)(稻熱病）：將稻葉段 放置在24-孔板中之瓊脂上且以試驗化合物的溶液喷灑。使 元全乾燥之後，經過介於12和24小時之間，葉圓片用真 菌之孢子懸浮液接種。在適當培養之後，接種之後四天評 估化合物之活性作為預防殺真菌活性。 灰黴菌（Botrytis cinerea )(灰黴病）：將豆子葉圓片 放置在24-孔板中之瓊脂上且以試驗化合物的溶液喷灑。使 元全乾燥之後，經過介於12和24小時之間，葉圓片用真 la之孢子懸浮液接種。在適當培養之後，接種之後四天評 估化合物之活性作為預防殺真菌活性。 馬鈴薯疫病（Phytophthora infestans )(在蕃茄上的馬 鈴箸晚疫病）：將蕃茄葉圓片放置在24_孔板中之水瓊脂上 且以試驗化合物的溶液噴灑。使完全乾燥之後，經過介於 12和24小時之間，葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適 當培養之後’接種之後四天評估化合物之活性作為預防殺 真菌活性。 葡萄露窗病菌（Plasmopara viticola )(葡萄的露菌 病）：將葡萄葉圓片放置在24_孔板中之瓊脂上且以試驗化 166 200917965 合物的溶液嘴灑。使完全乾燥之後，經過介於12和24小 時之間’葉圓片用真菌之孢子懸浮液接種。在適當培養之 後，接種之後七天評估化合物之活性作為預防殺真菌活性。 小麥葉枯病菌（Septoria tritici )(葉斑病）：將來自 低'里儲存之真菌的分生孢子直接混入營養肉汁（PDB馬鈴 薯葡萄糖肉汁）中。將試驗化合物的（DMSO )溶液放進微 i滴疋板（96-孔格式）之後，加入包含真菌孢子的營養肉 汁。於24C下培養試驗板且在72小時之後光度測定生長抑 制。 灰葡萄孢菌（Botritis cinerea )(灰黴病）：將來自低 儲存之真^的分生孢子直接混入營養肉汁（PDB馬鈴薯 葡萄糖肉汁）中。將試驗化合物的（DMSO )溶液放進微量 滴疋板（96-孔格式）之後，加入包含真菌孢子的營養肉汁。 於24C下培養試驗板且在72小時之後光度測定生長抑制。 立栝絲核菌（Rhizoctonia solani )(根腐病和猝倒病）： 將來自低溫儲存之真菌的分生孢子直接混入營養肉汁（PDB 馬龄薯葡萄糖肉汁）中。將試驗化合物的（DMSO )溶液放 進从星滴定板（96-孔格式）之後，加入包含真菌孢子的營 養肉汁。於24C下培養試驗板且在72小時之後光度測定生 長抑制。 汽色鐮刀菌（Fusarium culmorum )(根腐病）：將來 自低溫儲存之真菌的分生孢子直接混入營養肉汁（PDb馬 龄著葡萄糖肉汁）中。將試驗化合物的（DMSO )溶液放進 U ϊ /商定板（96_孔格式）之後，加入包含真菌孢子的營養 167 200917965 肉/十於24C下培養試驗板且在48小時之後光度測定生長 抑制。 、、極腐霉菌（Pyth1Um Ultimum)(猝倒病）：真菌之 菌、糸體V Η從新鮮液體培養基製備）混入馬鈐薯葡萄糖 肉汁中5式驗化合物在二甲亞砜中的溶液用水稀釋至 >〇ppm然後放進96_孔微量滴定板和加入包含真菌抱子的 呂養肉汁。於24〇C下培養試驗板且在48小時之後光度測 定生長抑制。 下列化合物（化合物之數字與表有關）於200ppm產生 下列真菌感染之至少80%控制： 葡萄路菌病菌（Plasmopara vitic〇la)，化合物1 15 ; 1.25; 1 5飞.1 -Γ ^ ’ 154 ; 1.59 ; 1.69 ; 1.77 ; 1.83 ; 1.88 ; 1.159 ; 1.215 ； 1 ο 1 7 . . ^ 1.239； 2.33； 2.47； 2.56； 2.57； 2.66； 2.71 ； 2.74； 2 Q^· ^ ^ • ^ ' 2.97 ； 2.101 ； 2.178 ； 2.191 ； 2.206 ； 3.5 ； 3.17 ; 3.18 ] 3 2 Π · ^ ^ ^ '* 3.22 ； 3.23 ； 3.27 ； 3.29 ； 3.30 ； 3.32 ； 3.34 ； 3.35 ; 3 ^ • 1 3.38 ； 5.13 ； 5.16 ； 5.17 ； 5.19 ； 5.20 ； 5.23 ； 5.114 5.145 5.168 5.231 5.117 ; 5.136; 5.138; 5.139; 5.141 ; 5.142; 5.143、 5·146, 5.151 ; 5.154; 5.155 ; 5.157 ; 5.160 ; 5.166 ; 5,169 ； 5.190； 5.191； 5.193； 5.215； 5.222 ； 5.228 ； 5*238 ； 5.246 ； 5.250 ； 5.253 ； 5.255 ； 5.259 ； 6.2 ； 6'5; 6.7; 6.8； 6.9； 6.10； 7.6； 7.8； 7.10； 7.11 ； 7.12 ； 7·18 ; 7.19 ; 7.35 ; 馬鈴薯疫病（Phytophthora infestans)，化合物 1.2; 1.16； 1 ο ο · 1 * 1.25 ； 1.40 ； 1.43 ； 1.44 ； 1.48 ； 1.50 ； 1.53 ； 168 * 1.69 ； 1.21 1 2.83 ； 3.27 ； 5.19 ； 5.82 ； 5.145 5.160 5.185 5.220 6.2 ； / 物1_: 1.19 ； 1.37 ； 1.50 ； 1.71 ； 1.89 ； 1.106 1.116 1.13 4 1.151 1.165 1.185 200917965 ；1.99 ； 1.105 ； 1.108 ； 1.133 ； 1.179 ； 1.206 ； ；1.217； 1.242； 1.256； 2.19； 2.44； 2.61； 2.66 2.92 ； 2.166； 2.175 ； 2.185 ； 2.201 ； 3.3 ； 3.6 3.29 ； 3.30 ； 4.12 ； 5.2 ； 5.5 ； 5.6 ； 5.7 ； 5.10 5.21 ； 5.24 ； 5.29 ； 5.41 ； 5.48 ； 5.51 ； 5.69 ； 5.91 ； 5.106 ； 5.110 ； 5.138, 5.139 ； 5.140 ； ' 5.146； 5.147； 5.150； 5.151 ； 5.157； 5.158； ；5.163 ； 5.165 ； 5.166 ； 5.168 ； 5.177 ； 5.180 ； ；5.189； 5.190； 5.199； 5.205； 5.210； 5.211 ； ；5.227 ； 5.228 ； 5.232 ； 5.235 ； 5.237 ； 5.248 ； 6.3 J、麥白粉病菌（Erysiphe graminis f.sp. tritici ) > ；1.3 ； 1.4 ； 1.8 ； 1.9 ； 1.10 ； 1.13 ； 1.16 ； 1.17 ； 1.22 ； 1.25 ； 1.29 ； 1.30 ； 1.31 ； 1.32 ； 1.33 ； 1.38 ； 1.40 ； 1.41 ； 1.42 ； 1.43 ； 1.44 ； 1.48 ； 1.59 ； 1.60 ； 1.61 ； 1.62 ； 1.65 ； 1.68 ； 1.69 ； 1.72 ； 1.74 ； 1.75 ； 1.77 ； 1.78 ； 1.80 ； 1.82 ； 1.90 ； 1.91 ； 1.97 ； 1.98 ； 1.99 ； 1.101 ； 1.103 ； ；1.107; 1.108 ； 1.109 ； 1.111 ； 1.112 ； 1.113 ； ；1.120； 1.123； 1.124； 1.127； 1.130； 1.132； ;1,135; 1:137; 1:140; 1:144; 1:145; 1.147; ；1.153 ； 1.154 ； 1.157 ； 1.160 ； 1.161 ； 1.162 ； ；1.167 ； 1.171 ； 1.178 ； 1.179 ； 1.180 ； 1.181 ； ；1.188 ； 1.192 ； 1.194 ； 1.196 ； 1.199 ； 1.202 ； 1.209 ； ；2.73 ； ；3.25 ； ；5.17 ； 5.81 ； 5.141 ； 5.159 ； 5.181 ； 5.219 ； 5.255 ： ，化合 1.18 ； 1.36 ； 1.49 ； 1.70 ； 1.88 ； 1.104 ； 1.115 ； 1.133 ； 1:148 ; 1.164 ； 1.182 ； 1.203 ； 169 200917965 • 1.204; 1.206; 1.208 ； 1.209 ； 1.210 ； 1.213 ； 1.218 ； 1.219 ； 1.221 ； 1.233 ； 1.237 ； 1.238 ； 1.239 ； 1.243 ； 1.244 ； 1.245 ； 1..251, 1.252； 2.4； 2.7； 2.8； 2.10； 2.11； 2.15； 2.16； 2.17 ； 2.19 ； 2.22 ； 2.24 ； 2.25 ； 2.26 ； 2.28 ； 2.29 ； 2.35 ； 2.37 ； 2.38 ； 2.41 ； 2.43 ； 2.44 ； 2.45 ； 2.46 ； 2.49 ； 2.53 ； 2.59 ； 2.60 ； 2.61 ； 2.66 ； 2.67 ； 2.68 ； 2.71 ； 2.72 ； 2.73 ； 2.77 ； 2.82 ； 2.83 ； 2.84 ； 2.85 ； 2.86 ； 2.89 ； 2.90 ； 2.91 ； 2.94 ： 2.107； 2.109； 2.117； 2.121 ； 2.125； 2.126； 2.131 ； 2.137 ； 2.139； 2.141 ； 2.142； 2.146； 2.148 ； 2.151 ； 2.152； 2.164 ； 2.167； 2.173 ； 2.182； 2.185； 2.187； 2.190； 2.192； 2.196 ； 2.199 ； 2.201 ； 2.203 ； 2.207 ； 2.211 ； 2.217 ； 2.220 ； 2.222 ； 4.5； 5.3； 5.4； 5.5； 5.7； 5.8； 5.9； 5.10； 5.12； 5.13； 5.14 ； 5.15 ； 5.16 ； 5.17 ； 5.18 ； 5.19 ； 5.20 ； 5.21 ； 5.22 ； 5.23 ； 5.24 ； 5.25 ； 5.26 ； 5.27 ； 5.28 ； 5.29 ； 5.30 ； 5.31 ； 5.33 ； 5.34 ； 5.35 ； 5.36 ； 5.37 ； 5.38 ； 5.39 ； 5.41 ； 5.42 ； 5.43 ； 5.44 ； 5.45 ； 5.46 ； 5.47 ； 5.48 ； 5.49 ； 5.51 ； 5.52 ； 5.53 ； 5.54 ； 5.56 ； 5.57 ； 5.58 ； 5.59 ； 5.61 ； 5.62 ； 5.64 ； 5.65 ； 5.66 ； 5.67 ； 5.68 ； 5.70 ； 5.71 ； 5.72 ； 5.73 ； 5.74 ； 5.75 ； 5.77 ； 5.79 ； 5.80 ； 5.81 ； 5.82 ； 5.84 ； 5.87 ； 5.88 ； 5.89 ； 5.90 ； 5.91 ； 5.92 ； 5.93 ； 5.94 ； 5.96 ； 5.97 ； 5.98 ； 5.99 ； 5.101； 5.102； 5.103； 5.106； 5.108； 5.112； 5.114； 5.121 ； 5.125； 5.126； 5.127； 5.130； 5.131 ； 5.132； 5.133； 5.138 ； 5.139； 5.140； 5.141； 5.142； 5.143； 5.144； 5.145； 5.146； 5.147； 5.149； 5.150； 5.151 ； 5.152； 5.153 ； 5.155 ； 5.156 ； 170 200917965 - 5.157； 5.158； 5.159； 5.160； 5.163； 5.164； 5.165； 5.166； 5.167； 5.168； 5.169； 5.170； 5.171 ； 5.172； 5.173； 5.175 ； 5.176； 5.178； 5.179； 5.181； 5.182； 5.183； 5.185； 5.186； 5.187； 5.188； 5.189； 5.190； 5.191 ； 5.193； 5.194； 5.195 ； 5.196； 5.197； 5.199； 5.200 ； 5.201 ； 5.202 ； 5.203 5.204 5.205 5.207 5.208 5.209 5.210 5.21 1 5.212 5.213 5.215 5.217 5.218 5.219 5.220 ； 5.222 ； 5.223 ； 5.225 ； 5.226 ； 5.227 ； 5.228； 5.230； 5.23 1； 5.23 2； 5.23 4； 5.235； 5.237； 5.238； 5.239 ； 5.244 ； 5.245 ； 5.247 ； 5.248 ； 5.249 ； 5.250 ； 5.251 ； 5.255； 5.256； 5.257； 5.259； 5.260； 5.261 ； 6.1 ； 6.2； 6.3 ； 6.4 ; 6.5 ; 6.6 ; 6·7 ; 6.8 ; 6.9 ; 6.10 ; 稻痕病菌（Pyricularia oryzae )，化合物 1 ·2 ; 1.22 ; 1.38； 1.40； 1.59； 1.69 1.72； 1.101； 1.106； 1.116； 1.210； 1 ^ ο Ο · Ο Ο ^ ^ C. Λ * Λ ^ Ο · Ο Γ\ · Λ 1 -Λ · 1 1 ^ ^ 1 Λ · Ο 1C· ι . ^ 3 y t . ο 3，^ . ο 4，χ. / 〇，3 · y > ^ . 1 ζ*，j . 1 ，j). I D， 3.20 ； 3.23 ； 3.24 ； 3.27 ； 3.28 ； 3.29 ； 3.30 ； 3.31 ； 3.32 ； 3.34； 3.35； 3.36； 3.37； 3.38； 4.5； 4.9； 4.10； 5.14； 5.21 ； I 5.43； 5.57； 5.86； 5.88； 5.128； 5.135； 5.140； 5.144； 5.149 ； 5.151 ； 5.158； 5.160； 5.163； 5.166； 5.168； 5.169； 5.173 ； 5.185； 5.199； 5.20 5； 5.215； 5.217； 5.218； 5.219； 5.234； 5.239； 5.24 5； 6.6； 6.7； 6.10； 7.6； 7.8； 7.10； 7.14； 7.17 ； 7.18 ； 7.22 灰黴菌（Botrytiscinerea)，化合物 2.37; 2.147; 小麥葉錄菌（Puccinia recondita f.sp_ tritici )，化合物 1.2； 1.3； 1.4； 1.7； 1.9； 1.10； 1.15； 1.16； 1.18； 1.22； 171 200917965 « 1.24 ； 1.29 ； 1.30 ； 1.36 ； 1.37 ； 1.38 ； 1.39 ； 1.40 ； 1.43 ； 1.44 ； 1.48 ； 1.49 ； 1.50 ； 1.54 ； 1.59 ； 1.69 ； 1.70 ； 1.71 ； 1.72 ； 1.75 ； 1.82 ； 1.89 ； 1.90 ： 1.101 ； 1.107 ； 1.108 ； 1.116； 1.13 0； 1.133 ； 1.153 ； 1.159 ； 1.163 ； 1.164 ； 1.176 ； 1.179 ； 1.181 ； 1.192 ； 1.194 ； 1.208 ； 1.213 ； 1.234 ； 1.240 ； 1.251 ； 1.255； 1.256； 1.257； 1.259； 2.33； 2.37； 2.40； 2.47； 2.56 ； 2.60 ； 2.61 ； 2.64 ； 2.77 ； 2.78 ； 2.83 ； 2.84 ； 2.86 ； 2.92 ； 2.121 ； 2.137 ； 2.166 ； 2.197 ； 2.201 ； 2.204 ； 2.226 ； 3.1 ； 3.5； 3.7； 3.8； 3.10； 3.11； 3.12； 3.13； 3.14； 3.15； 3.18； 3.20 ； 3.22 ； 3.23 ； 3.24 ； 3.26 ； 3.27 ； 3.28 ； 3.29 ； 3.30 ； 3.31 ； 3.32； 3.34； 3.35； 3.36； 3.38； 4.15； 4.19； 5.3； 5.5 ； 5.6； 5.7； 5.8； 5.10； 5.11； 5.12； 5.14； 5.15； 5.16； 5.17； 5.18 5.19 ； 5.20 ； 5.21 ； 5.22 ； 5.23 ； 5.27 ； 5.28 ； 5.29 ； 5.30 5.31 ； 5.35 ； 5.36 ； 5.37 ； 5.38 ； 5.39 ； 5.41 ； 5.43 ； 5.44 5.45 ； 5.46 ； 5.47 ； 5.48 ； 5.51 ； 5.54 ； 5.56 ； 5.57 ； 5.58 ； 5.59 ； 5.61 ； 5.64 ； 5.65 ； 5.66 ； 5.67 ； 5.68 ； 5.70 ； 5.73 ； 5.74 ； 5.76 ； 5.79 ； 5.80 ； 5.81 ； 5.82 ； 5.83 ； 5.84 ； 5.86 ； 5.87 ； 5.88 ； 5.89 ； 5.90 ； 5.91 ； 5.92 ； 5.93 ； 5.98 ； 5.99； 5.106； 5.110； 5.112； 5.114； 5.121 ； 5.126； 5.128； 5.134； 5.135 ； 5.138； 5.139； 5.140； 5.141 ； 5.142 ； 5.143 ； 5.144； 5.145： 5.146； 5.147； 5.149； 5.150； 5.151 ； 5.152； 5.153； 5.155； 5.156； 5.157； 5.158； 5.160； 5.163； 5.164； 5.166； 5.167； 5.168； 5.169； 5.170； 5.172； 5.173； 5.175 ； 5.178； 5.179； 5.181 ； 5.182； 5.183； 5.185； 5.187； 5.188 ； 172 200917965 β 5.189； 5.190； 5.191 ； 5.193； 5.196, 5.197； 5.199； 5.201 ； 5.202 ； 5.203 ； 5.204 ； 5.205 ； 5.206 ； 5.207 ； 5.208 ； 5.210 ； 5.211 ； 5.212； 5.213； 5.215； 5.217； 5.218； 5.219； 5.220 ； 5.222 ； 5.223 ； 5.225 ； 5.226 ； 5.227 ； 5.228 ； 5.230 ； 5.232 ； 5.234 ； 5.235 ； 5.238 ； 5.239 ； 5.245 ； 5.246 ； 5.247 ； 5.248 ； 5.250 ； 5.254 ； 5.255 ； 5.256 ； 5.257 ； 5.259 ； 5.260 ； 6.2 ； 6.4； 6.6； 6.7； 6.8； 6.9； 6.10 7.6； 7.8； 7.10； 7.11 ； 7.12 ； 7.13 ； 7.15 ； 7.16 ； 7.18 ； 7.20 ； 7.22 ； 7.23 ； 7.30 ； 7.31 ； 7.32 ； 7.35 下列化合物（化合物之數字與表有關）於20ppm產生 下列真菌感染之至少60%控制： 小麥葉枯病菌（Septoriatritici)，化合物 1.99; 1.101 ; 1.103 ； 1.159 ； 1.255 ； 2.47 ； 2.78 ； 2.82 ； 2.92 ； 2.97 ； 3.8 ； 3.14 ； 3.15 ； 3.35 ； 3.36 ； 5.128 ； 5.134 ； 5.135 ； 7.6 ； 7.9 ； 7.10 ； 7.23 ； 7.35 ； 7.36 ； 稻癌病菌（Pyricularia oryzae )，化合物 1 · 1 1 ; 1.1 8 ; 1.24 ； 1.28 ； 1.35 ； 1.42 ； 1.43 ； 1.48 ； 1.49 ； 1.50 ； 1.50 ； 1.59 ； 1.59 ； 1.60 ； 1.62 ； 1.65 ； 1.72 ； 1.72 ； 1.82 ； 1.84 ； 1.88； 1.88； 1.89； 1.93； 1.100； 1.116； 1.123； 1.123； 1.138 ； 1.138 ； 1.165 ； 1.219 ； 1.243 ； 1.252 ； 1.252 ； 2.18 ； 2.25 ； 2.33 ； 2.39 ； 2.51 ； 2.52 ； 2.60 ； 2.61 ； 2.64 ； 2.69 ； 2.71 ； 2.77 ； 2.78 ； 2.81 ； 2.82 ； 2.84 ； 2.85 ； 2.87 ； 2.97 ； 2.98 ； 2.109； 2.139； 2.160； 2.175； 2.177； 2.185； 2.195； 2.201 ； 2.206 ； 2.219 ； 2.221 ； 2.224 ； 3.6 ； 3.9 ； 3.11 ； 3.20 ； 3.27 ； 173 200917965 - 3.32； 3.34； 3.35； 3.36； 3.38； 4.5； 5.30； 5.38； 5.61 5.76； 5.81； 5.82； 5.124； 5.128； 5.134； 5.135； 5.138, 5.140 ； 5.141 ； 5.142 ； 5.143, 5.145 ； 5.146, 5.150 ； 5.153； 5.155； 5.156； 5.157； 5.166； 5.168； 5.169； 5.173； 5.178； 5.179； 5.181 ； 5.185； 5.187； 5.188； 5.202 ； 5.203 ； 5.204 ； 5.207 ； 5.212 ； 5.215 ； 5.217 ； 5.219 ； 5.222 ； 5.227 ； 5.228 ； 5.231 ； 5.232 ； 5.235 ； 5.238； 5.25 6； 6.7； 7.6； 7.8； 7.10； 7.11； 7.17； 7.18 7.22 ； 7.34 ； 7.35 終極腐霉菌（Pythium ultimum )，化合物1 1 6 1.68； 1.110； 1.23 9； 2.47； 2.77； 2.92； 2.151； 2.164； 2.174 ； 2.175 ； 2.185 ； 2.201 ； 5.3 ； 5.6 ； 5.41 ； 5.91 ； 5.106； 5.128； 5.134； 5.135； 5.138> 5.139； 5.149； 5.205 ； 5.218 ； 5.219 ； 5.222 ； 5.232 ； 5.248 ； 7.16 ° 【圖式簡單說明】 益 【主要元件符號說明】 ；5.73 ； 5.139 ； 5.152 ； 5.170 ； 5.192 ； 5.218 ； 5.236 ； ；7.20 ； ；1.38 ； 2.172 ； 5.98 ； 5.165 ； 174

Claims (1)

1. 200917965 •十、申請專利範園： 1·一種式⑴之化合物，

   其中 Rl為視需要地經取代之包含5至1 0個環原子的單-或 雙環環系統，其之至少一個為氮， R2和R3彼此獨立地為氫、羥基、視需要地經取代之Cl 4 炫基、視需要地經取代之C3-8環烷基、視需要地經取代之 C2·6烯基、視需要地經取代之C2 6炔基、視需要地經取代之 C1-4烷氧基、視需要地經取代之胺基、疊氮基、胺氧基、式 -〇-n=cr05-r5之基團，其中r05為氫、Ci 4烷基或r05和r5 與其等所連接之碳原子一起形成C1_4烷基，和R5為氫、視 需要地經取代之c! -4烷基、視需要地經取代之c丨_4烷氧基、 視需要地經取代之C2-4烯基、視需要地經取代之c2 4炔基、 視系要地經取代之苯基、視需要地經取代之萘基、視需要 地經取代之蒽基、視需要地經取代之苯曱醯基、視需要地 經取代之。比啶基、視需要地經取代之嘧啶基、視需要地經 取代之喹啉基或視需要地經取代之5_或6•員雜環基；或 R和R彼此獨立地為C1-4炫基S〇2〇-、視需要地經取 代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基或視需要地經取 175 200917965 # 代之雜環氧基，或 、R與R和其等所連接之碳原子一起形成視需要地經取 代之5·至7_員含氧環，或尺3與R2 一起形成式=CH R4之基 團八中R為氣基、視需要地經取代之亞胺基、經甲基、 羥羰基、烷氧羰基、視需要地經取代之苯基、烯丙氧基 曱基視需要地經取代之苯氧基曱基、視需要地經取代之 吡°疋氧基曱基、視需要地經取代之嘧啶氧基甲基、視需要 地經取代之烷羰基、視需要地經取代之Ci 4烷基胺羰 基、視品要地經取代之苯胺羰基、視需要地經取代之苯甲 月女Ik基或視需要地經取代之5-或6-員雜環胺幾基，或R3與 R2 一起形成式=N-0-(CH2)n-R5之基團，其中η為〇或卜和 R為氫、視需要地經取代之C Μ烷基、視需要地經取代之 c〗_4烷氧基、視需要地經取代之C2 4烯基、視需要地經取代 之C2_4炔基、視需要地經取代之苯基、視需要地經取代之 萘基、視需要地經取代之惹基、視需要地經取代之苯甲醯 基、視需要地經取代之吡啶基、視需要地經取代之嘧啶基、 v 視需要地經取代之喹啉基或視需要地經取代之5-或6-員雜 環基； 其中R2和R3不同時為氫； 或其鹽或N-氧化物。 2，根據申請專利範圍第1項之化合物，其中r1為。比咯 基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、聘唑基、吡 °定基、嘴咬基、苯并聘。坐基、苯并η塞唆基、啥琳基、喧曙 琳基、嗤唾淋基、。比σ坐并吼α定基、„塞吩并嘴咬基、違岐并 176 200917965 % °定基、異嗟°坐并嘧咬基 基、三唑并嘧啶基，其中 視需要地進一步經取代） 鹵烷基、鹵素、氰基或c 、聘°坐并嘴°定基或異聘η坐并-嘴唆 此等環視需要地經（^·4烷基（其 、<^-4烷氧基、Cw烷硫基、Ch 1-4烷羰基取代。 3.根據中請專利範圍第2項之化合物，其中r1為㈣ 基、啥。坐琳基或。塞吩并喷唆基，纟中此等環視需要地經Cl.4 烧基（其視需要地進一步經取代）、c"烧氧基、CM烧硫 基、C!_4鹵烷基、鹵素、氰基或ci4烷羰基取代。 4·根據申請專利範圍第3項之化合物’其中Rl為噻吩 并您疋基，其視需要地經c〗·4烧基（其視需要地進一步經 取代）、C!·4烧氧基、c,_4烧硫基、Ci·4鹵烧基、鹵素、氰 基或C!_4烷羰基取代。 5·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2為羥基、 -〇ΝΠ2、苯甲基、氰基甲基、鹵苯曱基、胺幾基甲基、Ci 4 炫胺幾基甲基、苯胺羰基甲基、鹵苯胺羰基甲基、苯甲基 胺基、苯甲胺羰基甲基、）|苯甲胺羰基曱基、苯基乙基胺 Ik基曱基、鹵苯基乙基胺幾基甲基或Cl _4烧氧基，或R2為 苯氧基、萘氧基、噻唑氧基、°比啶氧基或三唑氧基，其中 此等環視需要地經C 1 · 8烧基、C ! -8烧氧基、二氫二聘〇坐基、 Ci-4鹵燒基、CN4炫幾基、苯基、Cl-4烧基苯基、苯基C^.4 烷基、苯氧基、鹵笨氧基、二氫茚基、聘二唑基、異腭二 唑基、氰基或鹵素取代。 6.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2為苯氧 基、吼啶氧基、嘧啶氧基、喧琳氧基或咔巴唑氧基 177 200917965 (其c—:1:)’其中此等環視需要地經C,-8烷基、Cl_4處烷 ^ 元氧基C“8燒硫基、Ci_8烧幾基、烧幾基〜 =基二«、苯乙稀幾基、二_C1.4烧胺基U兀基苯 ^本氧基南苯氧基或_素取代。 7’根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3為氫。 8·根射請專·圍第1項之化合物，其中 ^等所連接之碳原子—起形成二氧戊環，其視需要地經Cl-8 、 1“烷虱基C2-4烯乳基cU4烷基或苯 基取代，其視需要地經鹵素或氰基取代。 9.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3與R2 一 成式CR之基團，其中R4為苯基，其視需要地經Ci_4_ 烧基、C】.4貌氧基或鹵素取代’ $ r4為婦丙氧基甲基或苯 氧基甲基，其視需要地、經Ci4烧基、^烧氧基或齒素取 代，或定氧基甲基，其視需要地經c“4燒基取代， 或R4為。密咬氧基甲基’其視需要地經^炫基取代，或R4 為C二院幾基、Ci-4烧基·胺幾基、苯甲胺幾基、苯胺幾基， 其視需要地經鹵素取代，吡啶胺羰基，其視需要地經4 烷基取代，或塔阱胺幾基，其視需要地經C14烷基或二 取代。 10.根據申請專利範圍第9項之化合物，其中R4為苯 基，其視需要地經Ci-4·烷基、Cw烷氧基或鹵素取代。 H·根據申請專利範圍第i項之化合物，其中“與R2 1起形成式=N-0-(CH2)n-R5之基團，其中n為〇或丨'，和 R為Cw烷基、Cl_4烷氧基、c2.4烯基或C2 4炔基，或r5 178 200917965 為苯基、吡啶基或聘二唑基，其中此等環視需要地經c卜4 烷基、Ci-4烷氧基、Cu鹵烷基、鹵素或-SO2CU烷基取代。 12.根據申請專利範圍第丨丨項之化合物，其中n為1和 R5為苯基’其視需要地經Cw烷基、Ci-4烷氧基、Cu鹵烷 基或鹵素取代，或R5為聘二唑基，其視需要地經Ci.4烷基 取代。 1 3 . —種製備式（I)化合物之方法，其如本文中所述。 14. 一種殺蟲、殺蟎或殺線蟲組成物，其包含殺蟲、殺 蟎或殺線蟲有效量之根據申請專利範圍第1項之式⑴化合 物。 15. —種殺真菌組成物，其包含殺真菌有效量之根據申 請專利範圍第1項之式（I)化合物。 16. 種對抗和控制昆蟲、蜗、線蟲或軟體動物（m〇nusc) 之方法’其包含將殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效 量之式（I)化合物施用至有害生物、有害生物的所在地、或 易被有害生物攻擊之植物。 17. —種用於對抗和控制植物病原真菌之方法，其包含 將殺真菌有效量之式（I)化合物施用至植物、植物的種子、 植物或種子的所在地或土壤或任何其他的植物生長介質。 18. —種控制家畜和生產家畜上的有害生物之方法，其 包含將除害有效量之式⑴化合物施用至該動物或家畜。 十一、圈式： 益 179