TW200914405A - Chrysenes for blue luminescent applications - Google Patents

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TW200914405A TW097118448A TW97118448A TW200914405A TW 200914405 A TW200914405 A TW 200914405A TW 097118448 A TW097118448 A TW 097118448A TW 97118448 A TW97118448 A TW 97118448A TW 200914405 A TW200914405 A TW 200914405A
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Vsevolod Rostovtsev
Hong Meng
Lois Bryman
Jeffrey A Merlo
Norman Herron
Reid John Chesterfield
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Du Pont
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Description

200914405 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於發藍光之電致發光篇化合物。其亦係關於 其中活性層包括該藶化合物之電子裝置。 本申請案根據35 U.S.C.§ 119⑷主張2〇〇7年6月】曰申請 之美國臨時申請案第6〇/941，綱號的優先權，其全部内容 以引入的方式併入本文中。 【先前技術】 發光之有機電子裝置’諸如構成顯示器之發光二極體， 存在於許多不同種類之電子設備中。在所有該等裝置中， 有機活性層夾於兩層電接觸層之間。該等電接觸層之至少 一者具有透光性以便光可穿㈣電接觸層。#在電接觸層 間施加電流時，有機活性層發光穿過透光電接觸層。曰 眾所熟知使用有機電致發光化合物作為發光二極體中之 活性組份。已知簡單有機分子（諸如蒽、噻二唑衍生物及 香豆素衍生物）顯示電致發光。例如，如美國專利 5,247,190美國專利5,408,109及公開之歐洲專利申請案 443,861所揭示，半導體共抚聚合物亦用作電致發光組 份。 然而，仍存在對電致發光化合物（尤其發藍光之化合物） 之需要。 【發明内容】 本發明提供一種具有式I之化合物： 131593.doc 200914405
Α〆、ΑΘ 其中： 不同且為芳基，且Ar1至Ar4之至少一
Ar1至Ar4為相同或 者經取代； L為相同或不同且係選自由Η及支鏈烷基 或相鄰R基團可接合在一起以形成5或6員 R1至R5及R7至Rll 組成之群，或 月曰私％，其限制條件為⑴R3為支鏈烷基或（ii)R2及R3 共同形成5或6員脂族環； 其中該化合物能夠發射藍光。 種包含含有式I化合物之活性層之電子 本發明亦提供— 裝置。 【實施方式】 本文揭示許多態樣及實施例且僅為例示性而非限制性。 在閱讀本說明書後，熟習此項技術者應瞭解在不悖離本發 明之範疇之情況下其他態樣及實施例亦為可能。 該等實施例之任一或多者之其他特徵及益處將由以下詳 細描述及申請專利範圍而顯而易見。詳細描述首先給出術 浯之定義及解釋，接著給出藶化合物、電子裝置且最後給 出實例。 13 131593.doc 200914405 ι·術語之定義及解釋 先定義或闡明某 在呈現下文所述之實施例之細節之前 些術語。 如本文中所用，術語"化合物"意欲意謂由進一步由原子 組成之分子所組成之不帶電物質’其中該等原子不能以物 =方式分離。短語”鄰近於"當用以指裝置中之層時未必意 。月層直接緊接於另一層。另一方面，短語”相鄰r基團，, :以指在化學式中彼此緊接之R基團(亦即處於藉由一鍵接 之原子上之R基團）。術語"光敏"係指任何展示電致發光 及/或感光性之材料。 術语"方基”意欲意謂具有一連結點之衍i自芳族煙之基 團。該術語包括具有單環之基團及彼等具有可藉由-單鍵 接合或稠合在一起之多環之基團。該術語意欲包括雜芳 基術'伸芳基意欲意謂具有兩個連結點之衍生自芳族 烴之基團。在某些實施例中，芳基具有3 6〇個碳原子。
術語"烷基"意欲意謂具有一連結點之衍生自脂族烴之基 團’且包括直鏈、支鏈或環狀基團。該術語意欲包括雜院 基。術语"伸烷基"意欲意謂衍生自脂族烴且具有兩個或兩 個以上連結點之基團。在某些實施例中，烷基具有丨—汕個 碳原子。 術浯支鏈烷基"係指具有至少一個二級或三級碳原子之 烷基。術語"二級烷基"係指具有二級碳原子之支鏈烷基。 術語，，三級烷基”係指具有三級碳原子之支鏈烷基。在某些 實施例中，支鏈烷基經由二級或三級碳原子連接。 131593.doc 200914405 術語"脂族環”意欲意謂不 月个〆、有非疋域π電子之環狀基 團。在某些實施例中，脂族環不具有不飽和性。在某此實 施例中，該環具有一雙鍵或參鍵。 術語"聯蔡基"意欲意謂具有藉由一單鍵接合之兩個萃單 70的基團。在某些實施例中，聯萘基基團為在3-、4_或5_ 1 立置處連接之U•聯萘基；在某些實施财，為在卜蔡基 部分上之3-、4_或5_位置處或孓萘基部分上之4_或位置處 連接的1，2 -聯萃其·日太甘tL ^ 丁、基’且在某些實施例中’為在4-或5_位置 處連接之2,2-聯萘基。
術語”聯苯基”音欲音神目女—丄 oD 心人心明具有错由一早鍵接合之兩個苯基 單元的基團。該基團可在2…3_或4_位置處連接。 術π藍色係指在約400-500⑽之波長範圍處具有最大 發射之輻射。 别綴"雜"表示一或多個碳原子已由不同原子置換。在某 些實施例中，不同原子為Ν、〇或s。 所有基團可未經取代或經取代。在某些實施例中，該等 取代基係選自由函|、烧基、烧氧基、芳基及氰基組成之 群。 術s吾”層”與術語”薄膜”可互換使用且係指覆蓋所需區域 之塗層。該術語不受尺寸限制。該區域可大至整個裝置或 小至特定功能區域（諸如實際視覺顯示器）或小至單個子像 素。層及薄膜可藉由任何習知沈積技術形成，其包括：汽 相沈積、液相沈積（連續及不連續技術）及熱轉移。連續2 積技術包括（但不限於”旋塗、凹板印刷式塗佈、簾式= 131593.doc 200914405 佈、浸塗、狹縫型擠壓式塗佈、噴塗及連續喷嘴式塗佈。 不連續沈積技術包括（但不限於）：喷墨印刷、凹板印刷及 絲網印刷。 、術語"有機電子裝置”或有時"電子裝置，，意欲意謂包括一 或多個有機半導體層或材料之裝置。 除非另作疋義，否則本文巾利之所有技術及科學術語 具有與通㊉由一般熟習本發明從屬之此項技術者所瞭解相 同的3義儘管類似或等效於本文所述之方法及材料可用 於實施或測試本發明，但適當之方法及材料描述如下。本 文中所提及之所有公開案、專利申請案、專利及其他參考 文獻以引人的方式全部併人本文中。在衝突之情況下將 以包括定義之本說明書為準。此外，料材料、方法及實 例僅為例示性的且不意欲作為限制。 始、、使用IUPAC編號系統，其中自左至右以[Μ編號週 期表中之族（CRC Handbook of Chemistry and physics，第 81 版，2000) 〇 2 ·屈化合物 本發明之一態樣為式丨之組合物：
131593.doc 200914405 其中： ΑΓ至心4為相同或不同且為芳*，且Ar1至Ar·4之至少_ 者經取代. R至R及至p丨1达 R為相同或不同且係選自由Η及支鏈燒基 Τ成之群’或相鄰R基團可接合在一起以形成5或6員 月曰私％，其限制條件為⑴R3為支鏈烷基或（ii)R2及V 共同形成5或6員脂族環。 化合物能夠發射藍光 在某些實施例中，支鏈烷基具有3-8個碳原+。在某些 實細例中’支鏈烷基為選自由異丙基及2-丁基組成之群的 一'、及烷基。在某些實施例中，支鏈烷基為選自由第三丁基 及2-(2-曱基）_丁基組成之群的三級烧基。 在某些實施例中，R3為支鏈烧基。在某些實施例中， R1 ' R2、R5及 R7至 為 Η。 在某些實施例中，R2及R3共同形成5或6員脂族環。在某 些實施例中，脂族環係選自由環己基及環戊基組成之群。 在某些實施例中，脂族環具有一或多個烷基取代基。 在某些實施例中，Ar1至Ar4係獨立地選自由苯基、聯苯 基、萘基、聯萘基、苯基萘基及萘基苯基組成之群。在某 些實施例中，至少一個芳基具有選自由Ci2〇烷基、Ci2〇烷 氧基、全氟烷基、氰基及氟基組成之群的取代基。在某些 實施例中，烷基、烷氧基及全氟烷基具有丨_8個碳。 在某些實施例中，Ar1及Ar3為苯基。在某些實施例中， Ar1及Ar3為具有一選自全氟烷基、氰基及氟基之取代基的 131593.doc 200914405 苯基。在某些實施例中，全氟烷基為三氟甲基。在某些實 施例中，Ar及Ar為具有1 _5個選自由烧基及烧氧基組成之 群之取代基的苯基。 在某些實施例中，Ar2 » λ 4〆 夕级 ΑΓ及Ar係選自由苯基及聯苯基組成 之群。在某些實施例中， 基。 Ar及Ar具有至少一個烷基取代 選自化合物E1至E9 : 藍色茗化合物係
在某些實施例中 E1 ：
•12- 200914405 E3:
E4:
131593.doc -13- 200914405 E5:
131593.doc -14- 200914405 E7:
E8:
在某些實施例中，藍色荔化合物係選自以下E10至E1 5。 131593.doc -15- 200914405 E10:
Ar3、 Ar4 N
Ell:
Ar3 Ar4
E12:
Ar3 Ar4
131593.doc -16- 200914405 E13: / i—
Ar3 Ar4
E14:
E15:
在化合物E10至E15中，Ar1至Ar4為如上所述。在某些實 131593.doc •17- 200914405 施例中’ Ar1至Ar4係選自由苯基及聯苯基組成之群。在某 些實施例中，Ari=Ar2且Ar3=Ar4。在某些實施例中，Ari =Ar3 且 Ar2=Ar4 〇 可藉由已知偶合及取代反應製備新；I。實例中給出例示 性製備方法。 可使用液相沈積技術使本文中所述之荔化合物形成薄 、刀散於主體基質中之該等材料之薄膜展示優至極優的 光致發光性質及藍光發射。 3·電子裝置 \ 可嗳益於具有一或多個包含本文中所述之發藍光材料之 層的有機電子裝置包括（但不限於）⑴將電能轉化成輕射之 裝置（例如發光二極體、發光二極體顯示器或二極體雷 射）、（2)經由電子學過程偵測信號之裝置（例如光偵測器、 光導電池、光電阻、光開關、*電晶體、光電管、紅外線 (IR)偵測器）、（3)將輻射轉化成電能之裝置（例如光伏打裝 置或太陽能電池）及⑷包括—或多個包含—或多個有機半 導體層之電子組件的裝置(例如電晶體或二極體）。 有機電子裝置結構之一例證顯示於圖！中。裝置】⑻具有 :第—電接觸層，即陽極層11()，及—第二電接觸層了即 :極層160 ’及一於其間之光敏層14〇。鄰近於該陽極者為 ::衝層!2〇。鄰近於該緩衝層者為—包含電洞傳輸材料 狗傳輸層丨30。鄰近於該陰極者可為一包含電子傳輸 個緊Ϊ電㈣輸層15〇°作為一選項，裝置可使用—或多 、於陽極110之其他電洞注入或電洞傳輸層（未圓示） 131593.doc 200914405 及/或一或多個緊接於陰極16〇之其他電子注入或電子傳輪 層（未圖示）。 層1 20至1 50分別及共同稱為活性層。 在一實施例中，不同層具有以下厚度範圍：陽極u〇， 500-5000 A，在一實施例中，為1〇〇〇_2〇〇〇 a ;緩衝層 120，50-2000 A，在一實施例中，為2〇〇_1〇〇〇 A ;電洞傳 輸層130，50-2000 A，在一實施例中，為Mod 〇〇〇 a ;光 敏層140，10-2000 A，在一實施例中，為100_1000 a ;層 15 0，50-2000 A，在一實施例中，為 1〇〇_1〇〇〇 a ;陰極 160，200-10000 A，在一實施例中，為 3〇〇 5〇〇〇 a。電子_ 電洞重組區在裝置中之位置及因此裝置之發射光譜可受各 層之相對厚度影響。層厚度之所需比率將視所用材料的確 切本性而定。 視裝置100之應用而定，光敏層140可為由外加電壓激活 之發光層（諸如於發光二極體中或發光電化電池中）或在有 或無外加偏壓時響應於輻射能並產生訊號之材料層（諸如 於光偵測器中）。當該等術語描述於Markus，John，
Electronics and Nucleonics Dictionary, 470^ 476(McGraw-
Hill，Inc. 1966)中時，光偵測器之實例包括光導電池、光 電阻、光開關、光電晶體及光電管及光伏打電池。 a.光敏層 式I之荔化合物適用作層i 4〇中之光敏材料。該等化合物 可單獨或與主體材料組合使用。 在某些實施例中，主體為雙-稠合環狀芳族化合物。 131593.doc 200914405 在某些實施例中’主體為葱衍生化合物。在某些實施例 中’化合物具有下式：
An-L-An 其中：
An為蒽部分； L為二價連接基團。 在此式之某些實施例中，L為一單鍵、…s_、_N(R)_或 , 彡族基。在某些實施例中，An為單或二笨基蒽基部分。 在某些實施例中，主體具有下式：
A-An-A 其中：
An為蒽部分； A在每次出現時為相同或不同且為芳族基。 在某些實施例中’ A基團在蒽部分之9_及1().位置處連 接。j某些實施例中，A係選自由萘基、蔡基伸苯基及蔡 基伸萘基組成之群。在某些實施例中化合物呈對稱，且在 某些實施例中化合物呈非對稱。 在某些實施例令’主體具有下式··
131593.doc -20- 200914405 其中： A及A2在每攻山 出現時為相同或不同 基及烯基組成之群或A可类一…门且係選自由H、芳族 p及“相同或： 多_合芳環； π N 4不同且為1_3之整數。 在某些實施例中，贫，, 肀 蒽竹生物呈非對稱。. 中，Ρ=2且q=1。在s ^ 丁柄在某些實施例 在某些實施例中，A丨且A2 基。 八·之至少—者為萘 在某些實施例中， 主體係選自由以下各物組成之群： Η1
及其組合。 式ϊ之蕉化合物，除適用作光敏層中之發射性摻雜物 外，亦可充當光敏層140中之其他發射性摻雜物之荷電體 (charge carrying host) ° b.其他裝置層 裝置中之其他層可由任何已知適用於該等層之材料製 131593.doc 200914405 成。 陽極110為對注入正電荷載流子尤其有效之電極。其由 (例如)含有金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金 2氧化物之材料製成或其可為導電聚合物或其混合物。適 田之金屬包括第11族金屬、第4_6族金屬及第8_1〇族過渡金 屬若欲使陽極為透光的，則一般使用第12、13及14族金 屬之此合金屬氧化物’諸如氧化銦錫。陽極^q亦可包含 有機材料，諸如，如”Flexible Ught_emiuing ―心加和 〇m soluble conducting p〇lymer"，，第 357卷，第 477-479頁（1992年6月11日）中所述之聚苯胺 。陽極及陰極 之至乂 一者理想地至少部分透明以允許觀察到所產生之 光0 緩衝層120包含緩衝材料且可在有機電子裝置中具有一 或夕種功此’其包括(但不限於)底層平坦化、電荷傳輸及， 5 H主人]生冑雜質（諸如氧或金屬離子）清除及促進或 改良有機電子裝置效能之其他方面。緩衝材料可為聚合 物、寡聚物或小分子。其可經汽相沈積或由可呈溶液、分 散液、懸浮液、乳液、膠態混合液或其他組合物形式之液 體沈積。 緩衝層可由諸如聚笨胺（P A N i)或聚伸乙二氧基嘆吩 (PEDOT)之通常摻雜有f子酸之聚合材料形成。質子酸可 為(例如)聚(苯乙稀續駿)，丙稀醢胺基-2-甲基丙續 酸）及其類似者。 緩衝層可包含電荷轉移化合物及其類似者，諸如鋼酞菁 131593.doc •11· 200914405 (copper phthalocyanine)、四硫富瓦稀-四氣基對酉昆二曱院 系統（tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane system ’ TTF-TCNQ)。 在某些實施例中，緩衝層包含至少一種導電聚合物及至 少一種氟化酸聚合物。該等材料已描述於（例如）公開之美 國專利申請案 2004-0102577、2004-0 127637及 2005/205860 中。 例如於 Y. Wang之Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第四版，第18卷，第837-860頁，1996中已概 述用於層130之電洞傳輸材料之實例。可使用電洞傳輸分 子與聚合物。常用電洞傳輸分子為：Ν,Ν，-二苯基-Ν,Ν，-雙 (3 -甲基苯基）-[1，1·-聯苯基]_4,4'-二胺（TPD)、1,1-雙[(二-4-曱苯基胺基）苯基]環己烷（TAPC)、Ν，Ν，-雙（4-甲基苯基）-Ν，Ν、雙（4-乙基苯基）[1，1'_(3,3，-二甲基）聯苯基]_4,4'_二胺 (ETPD)、肆-(3-曱基苯基）-队队:^’乂-之一-伸苯基二胺 (PDA)、α-苯基-4-Ν，Ν-二笨基胺基苯乙烯（TpS)、對(二乙 胺基）苯甲醛二苯腙（DEH)、三苯基胺（ΤΡΑ)、雙[4-(Ν,Ν-二 乙胺基）-2-甲基本基](4-曱基苯基）甲院（μρμΡ)、1-苯基-3 _ [對-(二乙胺基）苯乙烯基]-5-[對-(二乙胺基）苯基]D比唑啉 (PPR 或 DEASP)、1，2-反-雙（9H-。卡。坐 _9_ 基）環丁燒 (DCZB)、Ν，Ν，Ν’，Ν，-肆（4-曱基苯基）_(1，Γ_ 聯苯基）_4,4、二 胺（ΤΤΒ)、Ν，Ν'-雙（萘 _1_基）_Ν，Νκ 苯基）聯苯胺（α_ΝρΒ) 及外啉系化合物，諸如銅酞菁。常用電洞傳輸聚合物為聚 乙婦基十坐、（苯基甲基）_聚石夕烧及聚笨胺。亦可能藉由在 131593.doc •23 - 200914405 聚合物（諸如聚苯乙烯及聚碳酸酯 J甲摻雜電洞傳輸分子（諸 如彼等如上所述者）而獲得電洞傳輪聚合物^某些情況 下，使用三芳基胺聚合物，尤其三芳基胺-第共聚物。在 某些情況下，該等聚合物及共聚物為可交聯。 可用於層15〇之其他電子傳輸材料之實例包括金屬聲人 之類f辛（〇 — )化合物’諸如參（8_經基啥琳）紹㈨參 hydroxyquinolato)aluminum ’ Alq3);雙（2 甲基·8 喹啉根 基）（對苯基-紛根基）銘（III)(bis(2_methyi_8_quin〇丨in〇丨叫 (para-Phenyl_phen〇iato)aIuminum(m) ’ baiq);及唑類化 合物，諸如2-(4-聯苯基）_5_(4_第三丁基苯基[丨，3,4“惡二唑 (PBD)及3-(4-聯苯基）_4•苯基_5_(4_第三丁基苯基Η;，；三 。坐（TAZ)及1，3,5-三（苯基-2-苯并_嗤）苯（τρΒί);啥喏琳衍 生物，諸如2,3-雙（4-氟苯基）唾嘴琳；_啉衍生物，諸如 9’1〇-二苯基徘琳（DPA)及2,9_二曱基_4,7_二笨基no·啡琳 (DDPA);及其混合物。層15〇可用以促進電子傳輸以及充 虽緩衝層或限制層以防止激子在層接口處淬熄。較佳，此 層提高電子遷移率且減少激子淬熄。 陰極160為對注入電子或負電荷載流子尤其有效之電 極。陰極可為功函數比陽極低之任何金屬或非金屬。陰極 之材料可選自第1族鹼金屬（例如Li、Cs)、第2族（鹼土）金 屬、包括稀土元素及鑭系元素及婀系元素之第12族金屬。 可使用諸如鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂及其組合之材料。亦 可將含U有機金屬化合物、LiF及LhO沈積於有機層與陰 極層之間以降低工作電壓。 131593.doc 24- 200914405 已知在有機電子裝置中具有其他層。舉例而言，於陽極 110與緩衝層12〇之間可存在一層（未圖示）以控制所注入之 正電荷之量及/或提供該等層之能帶隙匹配或用作保護 層。可使用在此項技術中已知之層，諸如銅酞菁、矽氧氮 化物、碳氟化合物、矽烷或金屬（諸如Pt)之超薄層。或 者，某些或所有陽極層110、活性層120、13〇、14〇及15〇 或陰極層160可經表面處理以提高電荷載流子遷移效率。 組成層之每一者之材料之選擇較佳藉由平衡發射層中之正 負電荷來決定以提供具有高電致發光效率之裝置。 應瞭解各功能層可由一個以上層組成。 可使用多種技術（包括將個別層順次汽相沈積於合適基 板上）來製備裝置。可使用諸如玻璃、塑膠及金屬之其 板。可使用習知汽相沈積技術，諸如熱蒸鍍、化學汽相沈 積及其類似者。或者’可使用習知塗佈或印刷技術以合適 溶劑中之溶液或分散液塗佈有機層，該等技術包括（但不 限於）旋塗、浸塗、卷軸式技術、喷墨印刷、網板印刷、 凹板印刷及其類似者。 本發明亦係關於一種包含至少一個位於兩個電接觸層之 間的活性層之電子裝置，其中該裝置之至少一個活性層包 括式I之荔化合物。裝置常常具有其他電洞傳輸及電子傳 輸層。 為獲得高效發光二極體（led)，電洞傳輸材料之最高佔 有分子軌道（HOMO)理想地與陽極之功函數一致且電子傳 輸材料之最低未佔有分子軌道（LUM〇)理想地與陰極之功 131593.doc -25- 200914405 函m材料之化學相容性及昇華溫度在選擇電子及電 洞傳輸材料時亦為重要之考慮因素。 應瞭解由本文中所述之荔化合物製成之裴置之效率可進 -步精由優化裝置中之其他層來加以改良。舉例而言，可 使用更有效陰極’諸如Ca、Ba*LiF。亦可採用引起工作 電壓降低或量子效率增加之成型基板及新穎電洞傳輸材 料。亦可添加其他層以定製各層之能級且促進電致發光。 本發明之荔化合物通常呈螢光及光致發光性且可適用於 除有機發光二極體（OLED)以外之應用，諸如氧敏感指示 劑及作為生物檢定中之螢光指示劑。 實例 下列實例說明本發明之某些特徵及優勢。其意欲說明本 發明，但不加以限制。除非另作說明，否則所有百分數均 以重量計。 實例1 此實例說明化合物E1，3-異丙基-Ν6,Νό，Ν12，Ν12-·(3,4_ 二曱基苯基）-藶-6,12-二胺之製備方法
a.製備（Z)-l-(4-異丙基苯乙烯基）萘 131593.doc •26- 200914405 在防潮盒中’將I -乙細萘（9.80 g，63.5 mmol)及4-溴異 丙苯（11.5 g，57.8 mmol)置於250 ml圓底（RB)燒瓶中且溶 解於80 ml無水DMFt。最後添加鈀催化劑（反-二（μ•乙酸 根基）雙[鄰-(一 _鄰甲本基麟基）节基]二纪（n^trans-di^-acetatcObisIXdi-o-tolylphosphino^eiizyl] dipalladium (II)) ， 0.542 g，0_58 mmol)及乙酸納（7.11 g，86.6 mmol)，接著 添加20 ml無水DMF。將燒瓶封蓋，從盒中取出且連接於 以氮氣沖洗之冷凝器。將反應混合物在12〇°C下攪拌60小 時。將溶液冷卻至室溫且傾入750 ml水中。以CH2C12 (3x500 mL)萃取水層。以水及鹽水（各5〇〇 mi)沖洗經組合 之有機層，經MgS〇4乾燥且在真空下移除揮發物。將粗產 物吸附於25 g二氧化矽上，裝載於4"管柱上且首先以己 烧’隨後以20%於己烷中之CHKl2溶離》濃縮第一溶離份 且在高真空下乾燥殘餘物得到6.3 g(40%)所需產物。】H NMR類似於在文獻中所報導者（Beckmann等人，心⑹沿 Nuc. Mag. Res., 1998, 12, 251) ° b.製備％異丙基蕉 在1 L裝備有進氣口及攪拌棒之光化學容器中，將（z)^ (4-異丙基苯乙稀基）萘（4 g，7.34 mmol)溶解於1 ^無水四 氯化碳中。兩個冷凝器連接於光化學容器之頂部。以幽素 燈（Han0Via，450 W)照射反應混合液4小時。在真空下移 除揮發物且以甲苯萃取所得固體以獲得丨.6 g (4 〇 %)黃色粉 末。1H NMR (CD2C12, LIMS 643357): δ 1.32 (d, 6H’ J=6 8 Hz), 3.02 (sept，1H，J=6.8 Hz)，7.34-7.47 (m, 3H), 7 73_ 131593.doc -27- 200914405 7.79 (m, 4H), 8.44 (d, 1H, J=9.3 Hz), 8.52 (s, 1H), 8.53 1H, J=9.2 Hz)，8.6 (d，1H, J=9.2 Hz)。 c.製備6，12-二溴-3-異丙基荔 如 Kodomari等人，J. Org. Chem.，1988，2093 中所述進行 溴化。產率為22.5%。4 NMR (CD2C12): δ 1.21 (d，6h J=6.8 Hz)，2.83 (sept，1H，J=6.8 Hz)，7.28-7.39 (m，3h) 8.08 (d，1H，J=8.4 Hz), 8.22 (s，1H), 8·37 (d，1H，j=8 8 Hz)，8.39 (dd，1H，J=l.2，8.2 Hz)，8.73 (s，1H)，8.94 (s 1H)。 ’ d.製備El 在防潮盒中’將6，12-二溴-3-異丙基荔（0.55 g，丨.28 mmol)及雙（3,4-二曱基苯基）胺（0.593 g，2.63 mmol)组合於 厚壁玻璃管中且溶解於15 ml曱苯中。隨後添加參（第三丁 基）膦（0.052 g，0.26 mmol)及參（二亞苄基丙酮）二鈀 (0)(0.118 g，0.13 mm〇l)，接著添加第三丁醇鈉（〇 296 g， 3.08 mmol)及5…無水曱苯。密封玻璃管，從盒中取出且 置於l〇〇°C油浴中24小時。將反應混合液冷卻至室溫，以 8〇 ml二氣甲烷稀釋且經矽藻土及二氧化矽之栓塞過濾。 以另外200 ml二氣甲烷洗滌栓塞。組合濾液且在減壓下移 除揮發物以獲得暗黃色固體。藉由二氧切管柱層析使用 10%於己烷中之二氯甲烷進行進_步純化。蒸發之後第 二溶離份提供75〇 mg(sl%)亮黃色粉末。咕nmr (CD2C12): δ 1.22 (d, 6Η, J=7 Hz), 2.Ο3 (s, 12H)s 2.10 (s, 12H), 3.02 (sept, 1H, J=7 Hz), 6.69-6.77 (m, 4H), 6.82 (dd, 131593.doc •28- 200914405 4H，J-2.1，6.5 Hz)，6.87 (dd，4H，J=2.7，8·2 Hz), 7 98 (d 1H，J=8.4 Hz)，8.03 (d，1H，J=8.4 Hz)，8.27 (s, 1H), 8 36 (s 1H), 8.43-8.47 (m，2H)。 ’ 實例2 此實例說明化合物E2，3 -第三丁基_n6，N6，N12 N12-挂 (3,4-二甲基苯基）-蓆_6，12-二胺之製備方法
a.製備1-(4-第三丁基苯乙烯基）萘 為經烘乾之500 ml三頸圓底燒瓶裝備磁性攪拌棒、加料 漏斗及氮氣進口連接器。向燒瓶中裝入氯化（1_萘基甲基) 三苯鱗（12.07 g，27.5 mmol)及2〇〇 ml無水THF。以一份之 方式添加氫化鈉（1.1 g，25 mmol)。混合物變成亮橙色且 保持在室溫下攪拌隔夜。將4_第三丁基_苯曱醛（71 乃 mmol)於無水THF(30 ml)中之溶液經套管添加至加料漏斗 中。將醛溶液經45分鐘逐滴添加至反應混合液中。將反應 液保持在室溫下擾拌24小日夺（撥色#掉）。將㈣添加μ 應混合液中且在減壓下移除揮發物。藉切膠管柱層析使 用5-削於己烧中之二氣甲烧純化粗產物。將產物以順式 及反式異構體之混合物形式(6,3 g，89 %)分離且不分開就 131593.doc -29· 200914405 使用。4 NMR (CD2C12): § ! 27(s，9H)，7.08 (d，1H, J=16 Hz)，7.33-7.49 (m, 7H)，7.68 (d, 1H, J=7.3 Hz)，7.71 (d，1H， J=8.4 Hz)，7.76-7.81 (m，2H)，8.16 (d, 1H，J=8.3 Hz)。 b.製備3 -第三丁基為 在一公升裝備有氮氣進口及授拌棒之光化學容器中，將 1-(4 -第二丁基苯乙稀基）萘（4.〇 g，14.0 mmol)溶解於無水 曱本（1 1)中。將一瓶無水環氧丙烧（propylene oxide)冷卻 於冰水中’隨後以注射器抽取丨〇〇 ml環氧化物且添加至反 應混合液中。最後添加碘（3.61 g，14.2 mmol)。將冷凝器 連接至光化學容器頂部且開啟函素燈（Hanovia，450 W)。 當無碘留在反應混合液中（如藉由其顏色消失所證明）時， 藉由關閉燈停止反應。3.5小時内反應完成。在減壓下移 除甲苯及過量環氧丙烷以獲得暗黃色固體。將粗產物溶解 於少量250/〇於己烷中之二氣甲烷中，通過4”中性氧化鋁检 塞且以2 5 0/〇於己烧中之一氯甲烧（約j公升）洗蘇。移除揮發 物提供3.6 g(91%)呈黃色固體狀之3_第三丁基荔。iH Nmr (CD2C12)： δ 1.41 (s, 9Η), 7.51 (app t, 1H), 7.58 (app t, 1H), 7.63 (dd(lH, J=1.8, 8.4 Hz), 7.80-7.92 (m, 4H), 8.54 (d, 1H，J = 9.1 Hz)，8.63-8.68 (m, 3H)。 c_製備6，12-二溴-3-第三丁基篇 將3_第三丁基荔（4.0 g，l4」mm〇l)及磷酸三曱酯（li〇 ml)混合於500 ml圓底燒瓶中》在添加溴（4 % g ’ 31 mm〇i) 之後，將回流冷凝器連接至燒瓶且將反應混合液於油浴中 在1〇51下攪拌一小時。幾乎立即形成白色沈澱。藉由將 131593.doc •30- 200914405 反應混合液傾倒於少量冰水（100 ml)上來進行處理。將昆 合物真空過濾且用水充分洗滌。在真空下乾燥所得棕褐色 固體。於甲醇（1〇〇 ml)中煮沸粗產物，冷卻至室溫且再_欠 過濾以獲得3.74 g(60%)白色固體。1H NMR (CD2C12)· δ 1.46 (s, 9H), 7.70 (m, 2H), 7.79 (dd, 1H, J=1.9, 8.8 Hz) 8.28 (d, 1H, J=8.7 Hz), 8.36 (dd, 1H, J=1.5, 8.0), 8.60 (d 1H, J=1.8 Hz), 8.64 (dd, 1H, J=1.5, 8.0 Hz), 8.89 (s, lH) 8.97 (s, 1H)。 ’ d.製備3-第三丁基_n6，N12-雙（3,4-二曱基苯基）篇_6，12_ 二胺 在防潮盒中，將6,12-二溴-3-第三丁基荔（9.7 g，21.94 mmol)及 3,4-二甲基笨胺（5.58 g，46.1 mmol)組合於 5〇〇 加 圓底燒瓶中且溶解於200 ml無水曱苯中。將參（第三丁基） 膦（0.080 g，0.395 mmol)及參（二亞苄基丙酮）二鈀 (0)(0.180 g ’ 〇_197 mmol)溶解於25 ml無水甲苯中且攪拌 10分鐘。將催化劑溶液添加至反應混合液中，攪拌1〇分鐘 且接著添加第三丁醇鈉（4.2 g，43.9 mmol)及1〇〇 mi無水甲 苯。又過10分鐘之後’從防潮盒中取出反應燒瓶，連接於 氮氣管線且在80。(：下攪拌隔夜。第二天，將反應混合液冷 卻至室溫且經4英吋矽膠及矽藻土之栓塞過濾’以丨公升二 氣甲烧洗蘇。在減壓下移除揮發物以提供深褐色固體。將 粗產物進一步於500 g矽膠柱（寬5，，，高71，）上使用於己烷中 之一氯曱烧梯度（20%至50%)純化。經組合之溶離份產生 10.5 g(91%)呈黃色固體狀之產物。lH NMR (CD2Ci2): § 131593.doc -31 - 200914405 1.39 (s，9H)，2.15 (s，6H)，2.16 (s，6H)，5.94 (s，1H)，5.98 (s, 1H), 6.70 (dd, 1H), 6.79 (dd, 1H), 6.86 (app dd, 2H), 6.97 (app dd, 2H), 7.48-7.58 (m, 2H), 7.63 (dd, 1H), 8.01 (d，1H)，8.05 (dd，1H)，8.34 (s，1H)，8.46-8.53 (m, 3H)。 e.製備E2 在防潮盒中，將3-第三丁基_N6，Ni2_雙（3,4_二曱基苯基） 藶-6,12-一胺（5.0 g，9.6 mmol)及 4-溴-鄰二甲苯（4.1 g， 22.2 mmol)組合於500 mi圓底燒瓶中且溶解於125 ml無水 甲苯中。將參（第三丁基）膦（〇 〇37 g，〇 182 mm〇丨）及參（二 亞苄基丙酮）二鈀（0)(0.083 g，0.091 mmol)溶解於50 ml無 水曱苯中且攪拌1 〇分鐘。將催化劑溶液添加至反應混合液 中，攪拌10分鐘且接著添加第三丁醇鈉（21 g，22 2 mm〇1) 及50 ml無水甲苯。又經1〇分鐘之後，從防潮盒中取出反 應燒瓶’連接於氮氣管線且在8〇°c下攪拌隔夜。第二天， 將反應混合液冷卻至室溫且經4英吋矽膠及矽藻土之栓塞 過濾，以0.5公升二氣甲烷洗滌。在減壓下移除揮發物以 提供7.25 g黃色固體。將一部分粗產物（3 5 進一步於 g Florosil®管柱上使用於己烷中之二氯甲烷梯度（1〇%至 40%)純化。移除揮發物以產生2 5 g(72 4%)呈淺黃色固體 狀之產物。丨H NMR (CD2C12): δ 1.31 (s，9H), 2.037 (s， 3Η), 2.044 (s, 3H), 2.11 (br s, 6H), 6.73 (app t, 4H), 6.82 (app d, 4H), 6.89 (app dd, 4H), 7.39 (app t, 1H), 7.45-7.52 (m, 2H), 7.97 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.35-8.48 (m, 4H)= 實例3 131593.doc -32- 200914405 此實例說明化合物E3，3,3'-(3 -第三丁基荔-6,12-二基）雙 ((3,4-二甲基苯基）氮烷二基）_二苯子腈之製備方法。
在防潮盒中，將3-第三丁*_N6，Ni2_雙（3,4_二曱基苯基） 藶-6,12-二胺（2,03 g，3.88 mmol)及 3-溴苯甲腈（1.45 g， 7.95 mmol)置於厚壁玻璃管中且溶解於25 ml無水甲苯中。 隨後添加參（第三丁基）膦（〇.〇31 g，0.16 mm〇1)及參（二亞 苄基丙酮）二ie(〇)(〇.〇71 g’ 〇·〇8 mmol)，接著添加第三丁 醇鈉（0.894 g，9.31 mmol)及5 ml無水曱苯。密封玻璃管， 從防潮盒中取出且置於90°C油浴中16小時。第二天，將反 應混合液冷卻至室溫。以二氯曱院（150 ml)稀釋且經4英忖 矽膠及矽藻土之栓塞過濾，以0.5公升二氣甲烷洗滌。在 減壓下移除揮發物以提供暗紅色固體。將粗產物進__步於 梦膠柱（寬2"，高6”）上使用1:1 Wv於己烧中之二氣甲烧純 化。收集三份溶離份且中間一份進一步藉由使用二氯甲烧 經1 x2”英叶Florosil®栓塞過渡而純化。所得黃色溶液在減 歷下濃縮以提供0.97 g(34.5%)黃色固體（乙。顯示與在 Florosil管柱之前的試樣相比，在純度上無改善）。iH NMR (CD2C12): δ 1.34 (s, 9Η), 2.09 (s, 3H), 2.10 (S} 3H), 2.15 131593.doc •33· 200914405 (br s, 6H), 6.9-7.18 (m, 14 H), 7.45 (app t, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.45 (br d, 1H), 8.46 (br s, 1H), 8.52 (m, 2H)。 實例4 此實例說明化合物E4，3-第三丁基-N6，N12-雙（4-第三丁 基苯基）-1^，：^丨2-雙（3,4-二曱基苯基）荔-6,12-二胺之製備方 法0
在防潮盒中，將3 -第三丁基_n6，N12-雙（3,4-二甲基苯基） 藶-6，12-二胺（3.3 g，6.3 mmol)及 1-溴-4-第三丁基苯（2.96 g，13.9 mmol)混合於5〇〇 mi圓底燒瓶中且溶解於125…無 水甲笨中。將參（第三丁基）膦〇23 g，〇 ^麵〇1)及參 (二亞节基丙嗣）二把（〇)(〇.052 g，0.057 mmol)溶解於 5 ml 無水甲苯中且攪拌10分鐘。將催化劑溶液添加至反應混合 液中，攪拌ίο分鐘且接著添加第三丁醇鈉33吕，丨3 91 職叫及40 m】無水？苯。又經1〇分鐘之後，從防潮盒中取 出反應燒瓶，連接於氮氣管線且在80°C下攪拌隔夜。第二 天，將反應混合液冷卻至室溫且經4英吋矽膠栓塞及丨英吋 131593.doc •34· 200914405 矽藻土過濾，以1.2公升氯仿洗滌^在減壓下移除揮發物 以提供5.6 g黃色固體。將一部分粗產物（35 g)進—步於 200 g矽膠柱上使用於己烷中之氣仿梯度（5%至2〇%)純化。 移除揮發物以產生4.5 g(90.5%)呈淺黃色固體狀之產物。 *Η NMR (CD2C12): δ 1.20 (s, 9H), 1.21 (s, 9H), i.3〇 (s 9H), 2.05 (br s, 3H), 2.06 (br s, 3H), 2.16 (br s5 6H), 6.78 (app t, 2H), 6.91 (m, 8 H), 7.13 (app d, 2H), 7.16 (app d, 2H)，7.40 (app t, 1H)，7.50 (m，2H)，7.97 (d，1H)，8.04 (d 1H)，8.38 (d，1H)，8.42 (br d，2H)，8.48 (d，1H)。 實例5 此實例說明化合物E5，N6，N12-雙（聯苯-4-基）-3_第三丁 基-N，N12-雙（4·第三丁基苯基）荔_6，1；2_二胺之製備方法。
在防潮盒中’將3_第三丁基Ή-二漠篇（1.8 g，4.07 mmol)及 N-(4-第三丁基苯基）聯苯 _4_ 胺（2.58 g，8_55 mmol) 混合於厚壁玻璃管中且溶解於2〇 ml無水曱苯中。將參（第 三丁基）膦（0.0148 g，0.073 mmol)及參（二亞苄基丙酮）二 鈀（0)(0.0335 g，0.0366 mmol)溶解於10 ml無水曱笨中且 授拌1 〇分鐘。將催化劑溶液添加至反應混合液中，搜拌1 〇 131593.doc -35- 200914405 分鐘且接著泳^ 4 @ 益水甲/添加第三丁醇鈉_2g，8·14軸。υ及2〇ml 又經10分鐘之後，從防潮盒_取 連接於氮氣管線且在80。。下攪拌隔夜。楚 U瓦 、 仕下攪拌隔仪。苐二天，將反應混 / Q部至室溫且經4英吋矽膠栓塞及丨英吋矽藻土過濾， 以1公升氣仿及300 ml二氯甲烷洗滌。在減壓下移除揮發 物以提ί、肖色固體。將粗產物進__步藉㈣膠管柱層析使 用於己烧中之二氣甲烧梯度（1()%至15%)純化。移除揮發 物以產生3.25 g(90·5%)呈黃色固體狀之產物。丨H nmr (CD2C12): δ 1.22 (s, 9Η), 1.23 (s, 9H), 1.31 (Sj 9H), 7.04-7-56 (m, 29 H), 8.00 (d, 1H, J=8.8 Hz), 8.07 (dd, 1H, J=l.l, 8.3 Hz), 8.44 (d, 1H, J=1.8 Hz), 8.51 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.54 (d，1H，J=8.3 Hz)。 實例6 此實例說明化合物E6，3-第三丁基_6，12_；^，;^，_雙（4_第三 丁基苯基）-6,12_N，N'-雙（間氟苯基）篇二胺之合成。 如實例5中所述’由3-第三丁基_6，12_二溴藶及^^-(4_第三 丁基苯基）-3-氟苯胺製備化合物E6。產率為820 mg(84%)。 丨H NMR (dmf-A): δ 1.32 (s，9H)，1.33 (s，9H)，1_45 (s，9H)， 6.69-6.76 (m, 4H), 6.78-6.83 (m, 2H), 7.28-7.40 (m, 6H), 7.45-7.50 (m, 4H), 7.68 (ddd, 1H, J=l.〇, 6.9, 9.3 Hz), 7.76 (ddd, 1H, J=1.4, 6.9, 8.4 Hz), 7.82 (dd, 1H, J=1.8, 8.7 Hz), 8.18 (d, 1H, J=8.7Hz), 8.20 (dd, 1H, J=l.〇, 8.4 Hz), 8.86 (d, 1H, J=1.7 Hz), 8.97 (s, 1H), 9.0 (d, 1H, J=8.4 Hz), 9.05 (s, 1H) 〇 131593.doc •36- 200914405 實例7 此實例說明化合物E7 ’ 3_第三丁基_6,12-N，N'-雙（4-第三 丁基本基）-6，12-N，N'-雙（鄰曱苯基）篇二胺之合成。 如實例6中所述，由3 -第三丁基-6,1 2-二溴荔及N-(鄰甲 苯基）-4-第三丁基苯胺製備化合物E7。藉由以己烧及乙喊 濕磨來純化粗產物。產率為 700 mg(78%)。1HNMR(dmf-άΊ)\ δ 1.26 (s, 9H), 1.28 (s, 9H), 1.32 (s, 9H), 2.13 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 6.74 (d, 2H, J=8.4 Hz), 6.79 (d, 2H, J=8.6 Hz), 7.14-7.39 (m, 12 H), 7.50 (app t, 1H, J=7.8 Hz), 7.61 (app t, 1H, J=7.6 Hz), 7.65 (dd, 1H, J=1.7, 8.4 Hz), 8.04 (d, 1H, J=8.9 Hz), 8.07 (dd, 1H, J=0.8, 8.4 Hz), 8.31-8.34 (m, 2H)，8.35 (s，1H)，8.49 (d, 1H，J=8.4 Hz)。 實例8 此實例說明化合物E8 ’ 3-第三丁基-6，12-N，N，-雙（4-聯苯 基）-6,1 2-N，N'-雙（間氟苯基）荔二胺之合成。 如實例6中所述，由3-第三丁基-6,12-二溴蕉及N-(間氟 苯基）-4-聯苯基胺製備化合物E8。產率為930 mg(79.6%)。 JH NMR {dmf-ch): δ 1.41 (s, 9H), 6.79 (app dt, 2H, J=2.4, 8.4 Hz), 6.90 ( br d, 2H, J=11.6 Hz), 6.96 (m, 2H), 7.28-7.40 (m, 8H), 7.45 (t5 4H, J=7.5 Hz), 7.62-7.75 (m, 10H), 7.80 (dd, 1H, J=1.8, 8.4 7Hz), 8.15 (d, 1H, 1=8.8 Hz), 8.18 (dd, 1H, 1=1.1, 8.3 Hz), 8.90 (d, 1H, J=1.6 Hz), 8.99 (s, 1H)，9.0 (d, 1H, J = 8.3 Hz)，9.15 (s，1H)。 實例9 131593.doc -37- 200914405 此實例說明化合物E9 ’ 3-第三丁基{^:^^-雙⑷第三 丁基苯基）-6，12-N，N'-雙（4-(1-萘基）苯基）窟二胺之合成。 如實例6中所述，由3-第三丁基_6，12_二溴藶及沭(4_(1_ 萘基）苯基）-4-第三丁基苯胺製備化合物E9。藉由使用5_ 12。/。於己烷中之CHsCh進行管柱層析來純化粗產物。產率 為 440 mg(33.6%)。NMR (dmf〇: δ 1.29 (s，9H), 1.30 (s, 9H), 1.43 (s, 9H), 7.23 (m, 4H), 7.31 ( m, 4H), 7.41-7.46 (m，10H), 7.46-7.59 (m, 6H)，7.66 (app t，1H，J=7.6 Hz)， 7.75 (app t, 'H, J=7.6 Hz), 7.81 (dd, 1H, J=1.8, 8.5 Hz), 7.93 (dd, 2H, J=3.3, 8.4 Hz), 8.25 (d, 1H, J=8.8 Hz), 8.27 (dd, 1H, J=l.l, 8.9 Hz), 8.83 (d, 1H, J=1.7 Hz), 8.98 (s, 1H), 8.99 (d, 1H, J=8.3 Hz)，9.03 (s，1H)。 表1.溶液光致發光數據 實例 溶液PL甲 苯，nm CIEx ClEy E1 456 0.137 0.114 E2 458 0.134 0.116 E3 442 0.147 0.064 E4 455 0.138 0.107 E5 454 0.138 0.109 E6 443 0.146 0.065 E7 447 0.143 0.078 E8 444 0.146 0.07 E9 454 0.139 0.10 PL為光致發光 CIE X及y為根據 C.I.E.色度（Commision Internationale de L'Eclairage, 1931)之色彩座標。 實例10-21 該等實例示範發射藍光之裝置之製造及效能。使用下列 131593.doc -38- 200914405 材料： 氧化銦錫（ITO) : 50 nm 緩衝層=緩衝劑1 (25 nm)，其為聚 比洛及聚合性氟化續 酸之水分散液。使用類似於已公開之美國專利申請案第 2005/0205860號之實例1中所述的程序來製備該材料。 電洞傳輸層=聚合物Pl(20 nm) 光敏層=13:1主體：摻雜物（48 nm) 電子傳輸層=肆-(8-羥基喹啉）結（ZrQ)(20 nm) 陰極=LiF/Al(0.5/100 nm) 藉由組合溶液加工（solution processing)技術及熱蒸鍵 (thermal evaporation)技術來製造〇LED裝置。使用來自
Thin Film Devices公司之圖案化氧化銦錫（IT〇)塗覆玻璃基 板。該等ΙΤΟ基板係基於塗覆有具有3〇歐姆/平方薄層電阻 及80%透光率之ΙΤΟ的Corning 1737玻璃。在清潔劑水溶液 中用超音波清潔圖案化ITO基板且以蒸餾水沖洗。隨後在 丙酮中用超音波清潔圖案化ϊ T 〇，以異丙醇沖洗且於氮氣 流中乾燥。 恰在裝置製造之前，用紫外（UV)臭氧處理該等清潔之圖 案化ITO基板10分鐘。恰在冷卻之後，將緩衝劑丨之水分散 液旋塗於ITO表面上且加熱以移除溶劑。在冷卻之後，接 著將該等基板以電洞傳輸材料之溶液旋塗，且隨後加熱以 移除溶劑。在冷卻之後，將該等基板以發射層溶液旋塗， 且加熱以移除溶劑。將基板遮蔽起來且置於真空室中。藉 由熱条鍍沈積ZrQ層，接著沈積LiF層。隨後在真空下改變 131593.doc -39· 200914405 遮罩且藉由熱蒸鍍沈積A1層。使腔室通風且使用玻璃蓋、 乾燥劑及UV固化環氧化物囊封裝置。 藉由量測OLED試樣之（1)電流-電壓（[ν)曲線、⑺電致 發光輻射量與電壓之關係曲線及（3)電致發光光譜與電壓之 關係曲線來表徵OLED試樣。所有三種量測同時執行，且 由電腦控制。裝置在某一電壓下之電流效率係藉由用led 之電致發光輻射量除以運作裝置所需之電流密度來確定。 單位為cd/A。功率效率為電流效率除以工作電壓。單位為 lm/W。裝置數據提供於表2中。 P1
131593.doc •40- 200914405 實例l〇 在此實例中 實例11 在此實例中 實例12 在此實例中 實例13 在此實例中 實例14 在此實例中 實例15 在此實例中 實例16 在此實例中 實例17 在此實例中 實例18 在此實例中 實例19 在此實例中 實例20 在此實例中 實例21 在此實例中 备色摻雜物為化合物^且主體為H1。 藍色摻雜物為E2且主體為H1。 藍色摻雜物為E3且主體為H1。 藍色摻雜物為E2且主體為H2。 藍色摻雜物為化合物E4且主體為H1。 藍色摻雜物為化合物E4且主體為H2。 藍色摻雜物為化合物E5且主體為H1。 藍色掺雜物為化合物E5且主體為H2。 藍色摻雜物為化合物£6且主體為H1。 藍色播雜物為化合物E7且主體為H1。 藍色摻雜物為化合物E8且主體為H1。 藍色摻雜物為化合物E9且主體為H1。 131593.doc 200914405 表2 實例 CE [cd/A] 電壓(V) CIE [X] CIE iy] 亮度— [hi 10 6.0 7.0 0.14 0.20 1090 ~ 11 5.9 5.6 0.136 0.159 1110 12 1.7 5.7 0.149 0.133 83 13 5.8 5.9 0.137 0.160 1920 14 5.4 5.9 0.137 0.164 13〇〇~~ 15 5.8 5.8 0.137 0.161 1920 16 43 5.4 0.137 0.152 30¾ 17 4.4 5.7 0.137 0.154 3020 18 1.5 6.3 0.146 0.116 19 3.4 5.6 0.142 0.134 8〇F~~ 20 1.4 6.4 0.147 0.116 210 21 3.4 5.6 0.140 0.137 1650 — *所有數據為在2000尼特（nit)下，CE=電流效率，CIE X及y 為根據 C.I.E.色度（Commision Internationale de L’Eclairage 1931)之色彩座標。 應注意’並不需要上文在概述或實例中所述之所有活 動’可能不需要某一特定活動之一部分，且可能除彼等所 述活動外還執行一或多個其他活動。而且，所列之活動次 序並非必須為其進行次序。
V 在上述說明書中，已參照特定實施例描述該等概念 而，一般热習此項技術者應瞭解，在不悖離隨附申請專利 範圍中所陳述之本發明之範疇的情況下，可進行各種修改 及變化。因此，應以說明性而非限制性意義來看待說明書 及圖式’且意、欲將所有此等文包括於本發明之範略内。曰 益處、其他優點及問題之解決方案已於上文中關於特定 實施例加以描述。然而’該等益處、優勢、問題解決方案 及可引起產生任何益處、優勢或問題解決方案或使其變得 131593.doc •42- 200914405 更顯著之任何一或多個特徵不應解釋為任何或所有請求項 之關鍵、所需或本質特徵。 本文中所規定之各種範圍中之數值的使用被聲明為近似 值，如同所述範圍内之最小值及最大值兩者皆前置有措辭 "約''一般。以此方式，高於及低於所述範圍之微小變化可 用於大體上達成與該等範圍内之值相同的結果。又，此等 範圍之揭示意欲作為包括最小與最大平均值之間的每—值 之連續範圍，該等最小及最大平均值包括在一值之某此分 量與不同值之分量混合時可產生的分數值。此外，當揭示 較廣及較窄之範圍時，本發明涵蓋使來自一範圍之最小值 與來自另一範圍之最大值匹配，且反之亦然。 將瞭解，亦可在單個實施例中組合提供為清晰起見而在 本文中之獨立實施例之内容中所描述的某些特徵。相反， 亦可獨立或以任何子組合提供為簡潔起見而在單個實施例 之内容中描述的各種特徵。此外，範圍内所述之參考值包 括尚於及低於所述範圍之微小變化，其可用於大體上達成 與該等範圍内之值相同的結果。又，此等範圍之揭示意欲 作為包括最小與最大平均值之間的每一值之連續範圍，該 等最小及最大平均值包括在一值之某些分量與不同值之分 量混合時可產生的分數值。此外，當揭示較廣及較窄之範 圍時’本發明涵蓋使來自一範圍之最小值與來自另一範圍 之最大值匹配，且反之亦然。 【圖式簡單說明】 圖1包括有機電子裝置之實例說明。 131593.doc -43- 200914405 Λ ^節办之物件係為簡明之目的而說 熟練技術人員應瞭解該圖中& 明且不必按比例繪製。舉例而言’圖中之某些物件之尺寸 可能相對其他物件被放大，以有助於更好地理解實施例。 【主要元件符號說明】
100 裝置 110 陽極層 120 緩衝層 130 電洞傳輸層 140 光敏層 150 電子傳輸層 160 陰極層 131593.doc -44 ·

Claims (1)

  1. 200914405 十、申請專利範圍： 1. 一種具有式】之化合物
    R8 'R9 式I 其申： Ar,至Ar、相同或不同且為芳基，且Ar丨至A，之至少 一者經取代； 至R及R至R11為相同或不同且係選自由Η及支鏈烷 基組成之群’或相鄰R基團可接合在-起以形成5 或6員月曰知％，其限制條件為⑴R3為支鏈烧基或 (u)R2及R3共同形成⑽員脂族環； ，、中該化合物能夠發射藍光。 2. 如請求項丨之化合物，豆 子。 ^ f 5亥支鏈烷基具有3-8個碳原 3. 如請求項】之化合物，1 R3為支鏈烧基。 、中R、R、R及R7至R"為Η且 4. 如請求項1之化合物， & A W Ρ ^ 及R共同形成選自由環戊 基及％己基組成之群的脂族環。 5. 如請求項1之化合物， 基、聯苯基、萘基切萃其r 係獨立地選自由苯 知奈基組成之群，且ΑΓ1至A〆之至 131593.doc 200914405 少一者具有至少一個選自烷基、烷氧基、全氟烷基、氰 基及氟基之取代基。 6. 如凊求項1之化合物’其中Ar1及Ar3為苯基。 7. 如請求項6之化合物，其中人/及人一具有一選自由全氟烷 基、氰基及氟基組成之群的取代基。 8. 如响求項7之化合物，其中Ar1及Ar3具有1-5個選自由烷 基及烷氧基組成之群的取代基。 9. 如μ求項1之化合物，其中Ar2及A〆係選自由苯基及聯苯 基組成之群。 10·如响求項9之化合物，其中Ar2及具有至少一個烷基取 代基® 11.種包3 一第一電接觸層、一第二電接觸層及至少一個 於其間之活性層的有機電子裝置，纟中該活性層包含具 有式I之化合物：
    Ar至Ar4為相同或不同 朴 J且為方基，且Ar丨至Ar4之至少 一者經取代； 同或不同且係選自由Η及支鏈烷 R1至R5及H7至Rn為相 131593.doc 200914405 ΪΓ:脂：:或:鄰R基團可接合在-起以形成5 同Λ:件為吻 ]形成5或6員脂族環； 其中s亥化合物能夠發射藍光。 12. 一種活性層1包含：請求項丨至10中任 物 項之化合 13. :; 了求項12之活性層’其進—步包含具有下 式之主體材 An-L-An 其中： An為蒽部分； L為二價連接基團。 14 ·如請求項12之活性層 料： 其進—步包含具有下式之主 體材 A-An-A 其中： An為蒽部分； A在每次出現時為相同或不同且為芳族基。 15.如請求項14之活性層，其中該主體具有下土式
    131593.doc 200914405 A1及A2在每次出現時為相同或不同且 芳族基及烯基組成之群，或A可表示一. 環； p及q為相同或不同且為1-3之整數。 1 6.如請求項1 5之活性層，其中該主體係選自 成之群： 選自由Η、 多個稠合芳 以下各物組
    H2 及其組合。 131593.doc
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8115378B2 (en) * 2006-12-28 2012-02-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
ATE536340T1 (de) * 2007-06-01 2011-12-15 Du Pont Blaue lumineszente materialien
US20080303428A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 Vsevolod Rostovtsev Chrysenes for green luminescent applications
EP2197981B1 (en) 2007-06-01 2013-04-03 E. I. Du Pont de Nemours and Company Green luminescent materials
EP2150524B1 (en) * 2007-06-01 2016-02-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
KR101443424B1 (ko) 2008-03-19 2014-09-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체, 발광 재료 및 유기 전기발광 소자
KR101495396B1 (ko) * 2008-11-19 2015-02-24 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 청색 또는 녹색 발광 용도를 위한 크라이센 화합물
US8263973B2 (en) * 2008-12-19 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Anthracene compounds for luminescent applications
US8932733B2 (en) * 2008-12-19 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative host materials
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
EP2423206B1 (en) 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
EP2669351A1 (en) * 2009-05-19 2013-12-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysene compounds for luminescent applications
KR20130004558A (ko) * 2009-07-01 2013-01-11 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 크라이센 화합물
TW201105615A (en) 2009-08-13 2011-02-16 Du Pont Chrysene derivative materials
US20110204338A1 (en) * 2009-08-24 2011-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
TW201111326A (en) 2009-09-29 2011-04-01 Du Pont Deuterated compounds for luminescent applications
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
US8716699B2 (en) * 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8716700B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP5644147B2 (ja) * 2010-03-17 2014-12-24 三菱化学株式会社 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
EP2655547A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
CN107266481B (zh) 2012-09-11 2020-04-14 捷恩智株式会社 有机电场发光元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、以及照明装置
CN106609137A (zh) * 2015-10-27 2017-05-03 北京大学深圳研究生院 深蓝色有机发光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8909011D0 (en) * 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5408109A (en) * 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
JP4117093B2 (ja) * 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1061112A4 (en) * 1998-12-28 2004-12-29 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
ATE529494T1 (de) * 2002-07-19 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszente vorrichtungen und organisches lichtemittierendes medium
JP4509787B2 (ja) * 2002-09-24 2010-07-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン
WO2004029133A1 (en) * 2002-09-24 2004-04-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
ATE472585T1 (de) * 2002-11-12 2010-07-15 Idemitsu Kosan Co Stoff für organische elektrolumineszenzvorrichtung und darauf basierende organische elektrolumineszenzvorrichtung
US7351358B2 (en) * 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
KR101333443B1 (ko) * 2004-05-12 2013-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 방향족 아민 유도체의 제조방법
WO2006025273A1 (ja) * 2004-08-31 2006-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007032162A1 (ja) * 2005-09-16 2009-03-19 出光興産株式会社 ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010509775A (ja) * 2006-11-13 2010-03-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機電子デバイス
JP2010245061A (ja) * 2007-07-07 2010-10-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子
TW200921964A (en) * 2007-07-07 2009-05-16 Idemitsu Kosan Co Organic el device

Also Published As

Publication number Publication date
EP2152662A1 (en) 2010-02-17
US20080303425A1 (en) 2008-12-11
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