TW200911123A - Insecticidal substituted thiourea derivatives - Google Patents

Description

200911123 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明一般而言係關於特定的硫脲衍生物及其用於防 治動物病害，尤其是節肢動物，特別是昆蟲的用途。本發 5 明尚關於將這些具有殺病害活性的硫脲衍生物的組成物。 而且，本發明關其製備的方法和其用於防治昆蟲和蟎的方 法。 【先前技術】 10 某些經取代之硫脲衍生物是從DE 26 10 865中已知 的。在本件德國專利申請案中，具有以下通式的硫脲衍生 物

NIR X N—H

Ia) V R 其中 R1、R11和R111相同或相異並且每一者係選自氫或由飽和或 不飽和、直鏈的或分支的烷基；烷氧基；羥基烷基； Ci_C8烧胺基烧基或C!-C8二烧胺基院基；Ci_C8函烧 基，鹵基，經基；Ci_C8二烧基胺基；Ci-Cg烧基幾基 胺基；硝基和含有取代基的硫所組成之群組； R1V代表氫原子或由飽和或不飽和、直鏈的或分支的Ci-Cs 20 200911123 ^基ί Λ要經—個經基取代）；或C3-C8環炫基(視需要 v ^一個經基取代)所組成的基團； 的或分支的c2_cs舰基或直鏈的或分支的 h-C6：!：布基或炔基；且 5 10 15 R代表氫原子或由飽和或不飽和、直鍵的或分支的 錄(視需要、_基；胺基；Crc8^基；Cl_c8二烧 月女基，—個或多於—個齒基取代）；或C3-C6環烧基(視 需要經-她絲代；胺基；CrQ祕基；Ci_c8二 -烧胺基；—個或多於—個«取代)所組成的基團’· 其經说明作為具有利尿和促尿鹽排泄的作用並且當以血管 内或十二指腸内施用至人體時能降低20至40%的血壓經超 過90分鐘。 相似的化合物亦揭示於以下的文獻中： 1) Reiter等人，《歐洲醫學化學期刊》，（198〇年），第 15(1)期，第 41-53 頁； 2) Reiter 等人，《Sb. Prednasek Siezdu Cesk. Farm.Spol.》， 第七版（1979年），（1977年會議），第12M3〇頁；以及 3) Katritzky等人，《有機化學期刊》，（2〇〇4年），第69(9) 期，第 2976-2982 頁。 然而，DE 26 10 865或任何在（1)至(3)所提之參考文獻 中均未揭示以上提至之通式（la)之硫脲衍生物的殺昆蟲用 途。 W0 2006/125745 A1係關於對抗動物病害的方法，包 括使動物病害、其嗜好物、飼育場所、食品供應、植物、 6 20 200911123 種子、區域、動物病害會生長或可能生長的物質或環境， 或是需防止動物侵犯或群襲的物質、植物、種子、土壤、 表面或空間與殺病害之有效量的至少一種式（lb)之1-(1,2-二苯基-乙基)-3-(2-羥基乙基)-硫代尿素化合物或其農業上 5 可接受之鹽接觸，

其中該取代基定義如對應之專利申請案中的專利申請 範圍。然而根據WO 2006/125745 A1之結構是由命令之特 ίο 徵即該包含Re和Rd的乙基側鏈總是被兩個苯基取代來作 定義。 因為現代之殺病害劑必須符合廣泛的需求例如關於用 量、期間和作用範圍、用途範圍、毒性、與其它活性物質 的組合物、與調配辅助劑之組合物或是合成，而且因為抗 15 藥性可能發生，所以此種物質的研發永遠不能被認為是終 結性的，吾人持續對於至少當某些方面被考量時其效益超 過已知化合物的新穎化合物有高度需求。 【發明内容】 20 本發明在此第一方面提供式（II)化合物之殺昆蟲或殺 200911123 蜗的用途

其中 ]^、1^2、113、114和R5彼此獨立選自氫；鹵基；羥基；烷基； 5 烧氧基；1¾烧基；烧氧基烧基；烧氧基烧氧基烧基； 環烷基；氰烷基；鹵烷氧基；烷硫基；鹵基烷硫基； 烧基績酸基；烧基績酸基氧基；_烧基績酿基；鹵烧 基石黃酿基氧基，，烧基亞續酸基；鹵基烧基亞績酿基； 烷氧基羰基；烷基羰基；烯基羰基；sf5 ;胺基；單-10 和二烧基胺基，壞院基胺基，稀基，1¾稀基，快基； 鹵炔基；氰基；硝基；視需要經取代的芳基；芳氧基 或雜芳基所組成之群組； R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷硫基 烧基；炫基亞續酿基烧基；烧基續酿基烧基；稀基； 15 块基，視需要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、硝基 或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、ii烷基、 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經鹵基、 烧基、鹵烧基、烧氧基、硝基或氛基取代的雜環基所 組成之群組； 20 R7選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基；烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；炔基；環烷 200911123 二烷基胺基(硫 酿基所組成之 基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或_ 代)幾基；烧氧基；經基炫基；和烧基碍 群組； R f自：虱；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；齒烷 5 氧魏基；環烧基；节基；烯基；炔基；環烧 t :土 ’絲雜；烧氧基幾基；錄或二烧基胺基(硫 代德基；院氧基；經基烧基；和烧基續酿基 群組； R R R 、R彼此獨立選自氫；視需要經取代的烷基； 10 齒烷基，烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；環烷基 η烧基、，燒氧基，苯基；和雜芳基所組成之群組； r13是氫或視需要經軚代的烷基； 及其農業上可接受的鹽。 在本發明的第一方面之第一項較佳的具體實例中，式 15 (II)化合物具有以下取代基： R1、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；烷基；烷氧 基，齒烧基；婕氧基烷基；烷氧基烷氧基烷基；環烷 基；i烧氧基;烷硫基；_基烷硫基；烷基磺醯基； 烧基續醯基氧基；iS烧基續醯基；貌基亞續醯基；鹵 2〇 基烷基亞磺醯基；烷氧基羰基；烷基羰基；烯基羰基； 單-和一烧基胺奉；環烧基胺基；烯基；鹵嫦基；炔基； 鹵快基；氰基；和硝基所組成之群組； R6選自由烧基；函烧基；環烧基；烧氧基烧基；烧硫基 烧基，烧基亞增酿基烧基，烧基續酿基烧基；稀基； 200911123 炔基，視需要經_基、烷基、齒烷基、烷氧基、硝基 或鼠基取代的务基，視需要經_基、院基、齒烧基、 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經鹵基、 烷基、齒烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜環基所 5 組成之群組； t自由氫，胺基，經基，視需要經取代的院基；鹵烧 基；烷氧基烷基；環烷基；苄基；烯基；炔基；環烷 基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或二烷基胺基(硫 代）羰基；烷氧基；羥基烷基；和烷基磺醯基所組成之 10 群組； R選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基，烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；炔基；環烷 基烷基，烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或二烷基胺基(硫 代)羧基；烧氧基；經基烧基；和烧基磺醯基所組成之 15 群組； R、R、R、R彼此獨立選自氫；視需要經取代的烧基； ㈣基；烧氧纽基；環燒基H烯基；環烧基 烧基；烧氧基乂苯基；和雜芳基所組成之群組； R13是氫或視需要經取代的烷基。 20 n㈣^具艘實例中，式 (II)化合物具有以下取代基：

Ru r2 n r5彼此獨立選自氫；祕；炫基；烧氧 基；_烷基所組成之群組； 10 200911123 R6是烧基；環烧基；鹵烧基；烧氧基烧基；稀基；視需 要經鹵基、院基、_烧基、烧氧基、硝基或氰基取代 的芳基；視需要經鹵基、烧基、鹵院基、烧氧基、硝 基或氰基取代的雜芳基；或視需要經鹵基、烷基、鹵 烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜環基所組成之群 組； R7是氫； R8是氫； R9、R10、R11、R12 是氫；且 10 15 R13是氫或視需要經取代的烷基。 ,..Ί . ： 在本發明的第一方面之第三項較佳的具體實例中，式 (II)化合物具有以下取代基： R1選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、CH3和CH2CH3 所組成之群組； R2 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3所 組成之群組； R3 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3所 組成之群組； R4 選自氫；氟基;.氧基；溴基；CF3、CH30、和CH3所 組成之群組； R5選自氳；氟基;氯基；溴基；CH30、和CHJ/t組成之 群組； R6 選自 CH3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 ; CH2CH2CH3 ; 11 20 200911123 ch2ch2ch2ch3 ; ch(ch3)ch2ch3 ; ch2ch(ch3)2 ;三 級丁基；環丙基；環丁基；環戊基；環己基；ch2och3 ; ch2f ; chf2 ； cf3 ; ch2ch=ch2 ； c6h5 ； 4-F-C6H4 ; 3-F-C6H4 ;和2-F-C6H4所組成之群組； 5 R7是氫； R8是氫； R9至R12是氫；且 R13 選自氫；ch3 ; ch2ch3 ; CH(CH3)2 ; CH2CH2CH3 ; CH2CH2CH2CH3 ; ch(ch3)ch2ch3 ; CH2CH(CH3)2 和 10 三級丁基所組成之群組。 在主釐的第一方面之第四項較佳的具體實例中，式 (II)化合物具有以下取代基： R1是氫；氟基或氣基； R2是氫；氟基或氯基； 15 r3選自氫；氟基；氯基；和ch3o所組成之群組； R 是虱，氟基或氯基； R5是氫，氟基或氣基； R6 是 ch3 ; ch2ch3 ; choch3 ;和 C6H5 ; R7是氫； 、 20 R8是氫； R9至R12是氫；且 R13 是氫；CH3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 和三級丁基。 本發明亦關於某些新穎的硫代尿素衍生物。因而，且 12 200911123

其中 5 和R5彼此獨立選自氫；鹵基；羥基；烷基； 烧氧基；鹵烧基；烧氧基烧基；炫氧基烧氧基烧基； 環烷基；氰烷基；鹵烷氧基；烷硫基；鹵基烷硫基； 烧基石黃酸基；烧基石黃酿基氧基；ιδ烧基石黃酿基，鹵院 基石黃酿基氧基；…烧基亞石黃酿基；1¾基院基亞石黃酿基； 10 烷氧基羰基；烷基羰基；烯基羰基；SF5 ;胺基；單- 和二烧基胺基；環烧基胺基；稀基；1¾稀基；快基； 鹵炔基；氰基；硝基；視需要經取代的芳基；芳氧基 或雜芳基所組成之群組； R6選自由烧基；鹵烧基；環烧基；烧氧基烧基；燒硫基 15 烧基，烧基亞續酿·基烧基，炫(基續酿基炫I基，炸基， 快基，視需要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、石肖基 或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、i烷基、 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經鹵基、 烧基、鹵烧基、院氧基、确基或氰基取代的雜環基所 組成之群組； 13 20 200911123 R7選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基；烧氧基烧基；環烧基；节基；烯基；快基；環炫 基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或二烷基胺基(硫 代）幾基；炫氧基；經基烧基；和炫基磺醯基所組成之 5 群組； R8選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基；烷氧基烷基；環烷基；苄基；烯基；炔基；環烷 基烧基，烧基羰基；烧氧基羰基；烧基或二炫基胺基(硫 代)羰基；烷氧基；羥基烷基；和烷基磺醯基所組成之 10 群組； R9、R1G、RU、R12彼此獨立選自氫；視需要經取代的烷基； 鹵烷基，烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；環烷基 烷基；烷氧基：苯基；和雜芳基所組成之群組； R選自由視需要經取代的齒烷基；烷氧基烷基；環烷基； 15 节基；烯基；炔基；環烷基烷基；烷基羰基；烯基羰 基；烷氧基羰基；單烷基_和二烷基胺基(硫代）羰基； 三烷基矽基；視需要經鹵基、烷基、_烷基、烷氧基、 硝基或氰基取代的芳基；視需要經齒基、烷基、鹵烷 基、烷氧基、硝基或氰基取代的芳基羰基；和視需要 、經鹵基、炫基、函燒基、烧氧基、石肖基或氰基取代的 芳基氧基羰基； 及其農業上可接受的鹽。 面的第一項較佳的具艚會例中，式 200911123 (III)化合物具有以下的取代基： r1、r2'r3、r4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；羥基；烷基； 炫*氧基；_烷基；烷氧基烷基；烷氧基烷氧基烷基； 壞烧基；画烷氧基；烷硫基；鹵基烷硫基；烷基磺醯 基；燒基磺醯基氧基；由基烷基磺醯基；烷基亞磺醯 基；_基烷基亞磺醯基；烷氧基羰基；烷基羰基；烯 基幾基；單-和二烷基胺基；環烷基胺基；烯基；鹵烯 基；炔基；_炔基；氰基和硝基； R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷硫基 烷基；烯基；烘基；視需要經齒基、烷基、_烷基、 炫*氧基、確基或氰基取代的芳基；視需要經_基、烷 基、_燒基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或 視需要經自基、烷基、鹵烷基、烷氧基、硝基或氰基 取代的雜環基所組成之群組； 15 R7選自由氫；胺塞；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基，烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；炔基；環烷 基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或二烷基胺基(硫 代)羰基；烷氧基；羥基烷基；和烷基磺醯基所組成之 群組； R8選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基；鹵烷 基；烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；炔基；環烷 基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基或二烷基胺基(硫 代）羰基；烧氧基；羥基烧基；和炫基績醯基所組成之 群組； 15 20 200911123 10 15 R9、R1Q、R11、R12彼此獨立選自氫；視需要經取代的烷基； 鹵烷基；烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；環烷基 烷基；烷氧基；苯基；和雜芳基所組成之群組；且 R13選自由視需要經取代的鹵烷基；烷氧基烷基；環烷基； 节基；稀基；块基；環烧基烧基；烧基幾基；稀基幾 基；烷氧基羰基；單烷基-和二烷基胺基(硫代）羰基； 二炫基梦基，視需要經鹵基、烧基、鹵燒基、烧氧基、 硝基或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、鹵烷 基、烷氧基、硝基或氰基取代的芳基羰基；和視需要 經鹵基、烧基、鹵烧基、炫氧基、硝'基或氛基取代的 芳基氧基幾基。 在本發明之第二方面的第二項較佳的具體實例中，式 (III)化合物具有以下的取代基： R1、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自由氫；鹵基；烧基；烷 乳基和.鹵烧基所組成的群組， R6是烷基；環烷基；烷氧基烷基；鹵烷基；烯基；視需 要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧乳基、石肖基或氣基取代 的芳基，視需要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、石肖 基或氰基取代的雜芳基；或視需要經鹵基、烷基、鹵 烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜環基所組成之群 組； R7是氫； R8是氫； 16 20 200911123 R9、R10、Ru、r12 是氫；且 13s R 選自由視需要經取代的鹵烷基；烷氧基烷基；環烷基； 节基；烯基；炔基；環烷基烷基；烷基羰基；烯基羰 基；院氧基羰基；單烷基-和二烷基胺基(硫代）羰基； 二烷基矽基；視需要經鹵基、烷基、鹵烷基、烷氧基、 確基或氰基取代的芳基；視需要經！i基、烷基、鹵烷 基烧氧基、麟基或氰基取代的芳基幾基；和視需要 經鹵基 '烷基、鹵烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的 方基氧基幾基。 在主查JL之第二方面的第三項較佳的具艚眘你丨φ，式 (III)化合物具有以下的取代基： R1 選自氫；氟基；氯基；溴基；cf3、ch3o、ch3和ch2ch3 所組成之群組； R2 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、CH3所組成 15 之群組； R3 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、CH3所組成 之群組； R4 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、CH3所組成 之群組； 20 R5 選自氫；氟基；氣基；漠基；CH30、CH3所組成之群 組； R6 選自 CH3 ; CH2CH3 ; ch(ch3)2 ; ch2ch2ch3 ; CH2CH2CH2CH3 ; CH(CH3)CH2CH3 ; ch2ch(ch3)2 ;三 17 200911123 級丁基；環丙基；環丁基；環戊基；環己基；CH2OCH3 ; ch2f ; chf2 ; cf3 ； CH2CH=CH2 ； C6H5 ； 4-F-C6H4 ; 3-F-C6H4，和2-F-C6H4所組成之群組， R7是氫； 5 R8是氫； R9至R12是氫；且 R13選自乙烯基；C(0)CH3 ; C(O)三級丁基；三曱基矽基； 三乙基矽基；三級丁基二曱基矽基；C(0)-2-丙烯基； 視需要經過一個或多於一個選自氟或氯之鹵基取代的 ίο 苯基；以及視需要經過一個或多於一個選自硝基、氰 基、cf3、氟基、氯基、ch3或ch3o之苯基羰基所組 成之群組。 根據本發明的優先選擇當屬含有以上所列根據第一項 較佳具體實例之意義組合的式(II)化合物。 15 根據本發明的尤其優先選擇當屬含有以上所列根據第 二項較佳具體實例之意義組合的式(II)化合物。 根據本發明之非常特別優先選擇當屬包含以上所列根 據第三項較佳具體實例之意義組合的式(II)化合物。 而且，根據本發明之優先選擇當屬以上所列根據第一 20 項較佳具體實例之意義組合的式(III)化合物。 而且，根據本發明之尤其優先選擇當屬以上所列根據 第二項較佳具體實例之意義組合的式(III)化合物。 而且，根據本發明之非常特別優先選擇當屬以上所列 18 200911123 根體實例之㈣組合的式(m)化合物。 4 /4·、代基的本性而定，本發明的化合物可以幾何 人:了異構物或其對應之各種組成物的異構物之混 5 10 15 aD或存或多於一個不對稱中心，在該情形中式 ^^〇物可以純粹的鏡像異構物、鏡像異構物之 二T n非鏡像異構物或非鏡像異構物的混合物存 ^热法重疊的分子稱為不對稱，這些分子具有 光學活性。若一插八 θ __ 田 種刀子無法與其鏡像重疊，則該鏡像一定 目子’因為當分子完全相同時重疊性是相同 的°在—種純粹化合物的每-光學活性的情形之中，有兩 構物’稱為鏡像異構物，其結構僅在方向 之左手性和右手性上互異。鏡像異構物的差異在於其使偏 振光面以相反的方向旋轉並且其與其它不對稱化合物或在 不對稱催化劑存在下以不同的速率反應（請參考《馬區氏高 級有機化學》，第五版，Wiley公司出版，2001年，第125-126 頁）0 詳細而言’且若是鄰接帶有另一取代基R6之環狀結構 的碳原子被氫以外的一個取代基R6取代，則此經取代的碳 原子是不對稱的或對掌的並且該化合物具有光學活性。根 據Cahn-Ingold-Prelog系統，其以遞減的原子編號將不對稱 碳原子上的四個基團加以排序，該不對稱碳原子係呈S-或 R-組態（請參考《馬區氏高級有機化學》，第五版，Wiley 公司出版，2001年，第139頁）。 根據本發明，吾人發現尤其是式(II)的化合物其中該分 19 20 200911123 子部分以矩形標明 R1

而具有以下的立體化學組態者

R6

5 展現顯著的生物性質並且尤其適用於防治動物病害，尤其 是與農業、林業、存貨保護和材料保護以及也與衛生部分 相關的昆蟲、節肢動物和線蟲。這意指其中殘基R6和芳基 和標有星號的碳·原子定義一平面且氫原子位在此平面上而 氮原子位在此平面下的式(II)化合物是較佳的。 10 一般而言，這些較佳的化合物即等同（S)-鏡像異構物 (根據Cahn-Ingold-Prelog系統的例外是，例如鹵基、氧或 硫在R6之C-1烷基的第二位置；雜原子在R6之雜環的第二 位置；或R6=經取代的芳基或雜芳基：（R)-鏡像異構物） 在此方面，本發明（在第三方面）尚關於具有以下通式 15 (IV)的不對稱化合物 20 13 200911123

R

不對稱

R (IV) 其中 R、R、R、R和R5彼此獨立選自由氫；鹵基；燒基· 氧基和鹵院基所組成的群組； 夂 R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷硫義 烧基；烷基亞磺醯基烷基；烷基磺醯基烷基；烯式, 炔基；視需要經!i基、烷基、鹵烷基、烷氧基、二， 或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、齒烷旯基 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經、 ίο 15 烷基、鹵烧基、烧氧基、罐基或氰基取代的 ^、 組成之群組； 长暴所 R7是氫； R8 R9、 R13 是氫 Rio 、rU、R12是氫；且 =或經取代的燒基；;燒氧基 “義^^;f基；婦基；块基；環烧基烧基；燒 基；f氧基幾基；單烧基-和二院基胺 烧基鮮基；視需要、《基、絲、齒 |^ Ϊ、硝基或氛基取代岭基；視需要_ 基、錢基、，氧基1基錢基取代的芳基 20 200911123 幾基；和視需要經鹵基、烧基、鹵炫基、烧氧基、頌 基或氰基取代的芳基氧基幾基。 及其農業上可接受的鹽。 關於本發明之第三方面的另一個較佳具體實例，係參 5 考以上本發明第一和第二方面之較佳具體實例中所說明的 取代基。 吾人已發現根據式(II)至式（IV)之化合物具有顯著的生 物性質並且尤其適用於防治動物病害，尤其是與農業、林 業、存貨保護和材料保護以及也與衛生部分相關的昆蟲、 10 節肢動物和線蟲。 本發明亦關於含有殺昆蟲之有效量的至少一種式（II) 至（IV)化合物，且視需要有效量之至少一種另外的化合物， 與至少一種農業上可接受的延效劑或佐助劑之組成物。 本發明亦關於當需要防治時防治昆蟲的方法，其包括 15 施用殺昆蟲之有效量的至少一種以上提至的式（II)至（IV)化 合物或以上提至的至少一種組成物至作物的區位，或其他 昆蟲出現或預期會出現的區域。本發明的其他方面將是顯 而易見的。 本發明包括此種鏡像物、多型體、互變異構物、鹽和 20 金屬複合物的用途。本發明的化合物也具有酸或鹼的分子 部分，其能形成農業上可接受的鹽或農業上可接受的金屬 錯合物。農業上可接受的鹽和金屬錯合物包括而不限於例 如敍鹽、有機和無機酸如鹽酸、續酸、乙石黃酸、三氟乙酸、 22 200911123 甲基苯磺酸、磷酸、_苗 以及與例如鈉、鉀、鍾二莫酸的鹽和其他酸的鹽， 土金屬錯合物。、和其他金屬的驗金屬和鹼 合物使殺昆蟲有效量的式__化 右4旦3 蟲1^求殺死或控制昆蟲。較佳之殺昆蟲 生;勿二1=二:二在:著將昆蟲與該化合物的衍 ._ ' 化σ物存在於昆蟲之中而該衍生物在曰 10 劑的前身 種化合物的用途，其可被稱為殺昆蟲 式(II)至(IV)提供根據本發明化合物的一般定義。 以上和以下提至之式（Ia)至（lc)中所提出之基團的 取代基或範圍在以下會做說明。 土 每一單獨或作，較大基團之一部分的烷基分子部分是 直鏈的或是分支鏈&，且為例如曱基、乙基、正丙基、正 丁基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、二級丁基、異 丁基、三級丁基或新戊基。該烷基適當者為（：！至C12烷基， 但是較好是（^至C1G烷基，更好是（^至C8烷基，甚至較 好是C!至C6烷基且最好是C!至C4烷基如曱基、乙基、丙 基、正丁基、二級丁基和三級丁基。 如同「烷氧基」、「鹵烷基」、「烷氧基烷基」、「烷 胺基羰基」、「二烷胺基烷基」、「氰烷基」、「i烷氧 基」、「烷氧基羰基」、「烷氧基羰基」、「烷氧基羰基 烷基」、「烷硫基』、「鹵烷硫基」、「烷基磺醯基J 、 200911123 「烷基磺醯基氧基」、「齒烷基磺醯基」、「^烷基磺醯 基氧基」、「烧基幾基」、「炫基疏基燒基」、「單胺基(硫 代）幾基」、「二胺基(硫代）幾基」、「三焼基梦基」、「_ 基烧基」及類似者中的每一烷基部分，以上所提至之「貌 5 基」中所說明的相同部份被作為範例。 單獨或作為較大基團（如烯基羰基）之部分的烯基和执 基可呈具有2至6個碳原子的形式，並且稀基在適當時可 呈(E)-或(Z)_組態。實例為乙烯基、丙烯基和丙炔基。歸義 和炔基分子部分可以任何組合包含一個或多於一個雙鍵和/ ίο 或三鍵。吾人要知道二烯烴基和炔基婦基被包括在這些名 S句之中。從這些分子部分’乙稀基、丙烯基、丁二烯基、 丙炔基和丁-2-炔基是較佳的。 直基是氟、氯、溴或職，較好是氟、氣或溴。 單獨或作為較大基團（如鹵烷氧基、_烷硫基)之部分 15 的鱼燒基可為具有一個礙原子和較好是高達12個碳原子， 更好是高達10個碳雇子’最好是高達7個碳原子的直鏈或 分支鏈，該碳原子破一個或多於一個相同或相異的鹵原子 取代，其為例如 CF3、CC13、CF2C卜 CF2Br、CF2H、CFC12、 FCH2、C1CH2、BrCH2、CH3CHF、CH3CH2CHF、CH3CF2、 20 CH3CH2CF2、CF3CH2、cf3ch(ch3)、CHF2CH2、C2FS、 CH(CF3)2、和 i-C3F7。較佳者為 CF3、CC13、CF2C卜 CF2Br、 CF2H、CFC12、CH3CHF、ch3ch2chf、ch3cf2、ch3ch2cf2、 CF3CH2、CF3CH(CH3)、CHF2CH2、C2F5、CH(CF3)2 和 i-C3F7。 鹵烯基是經一個或多於一個相同或相異的鹵原子取代 200911123 之烯基，例如 CH2-CH=CC12、CH2-CC1=CC12、CH2”CH=CF2、 CH2-CF=CF2、CH=CF2、CF=CH2、CF=CF2、CF=CHBr、 CF=CHa、CH=CC12、和 CC1=CC12。 鹵快基經一個或多於一個相同或相異的鹵原子取代之 炔基，例如 CH2-CC=CH2C1、CH2-CC-CHC1=CH3、 CHC1-CC=CH3、CHC1-CCH 或 CH2-CC-CH2Br。 在本說明書的上下文中，「芳基」單獨或作為較大基 團的一部份(如芳烷基、芳氧基）’「芳香環」或「芳香環系 統」係指可能為單環、雙環或三環的環系統。此種環的實 例包括苯基、萘基、蒽基、茚基、茚烯基、5,6,7,8_四氫萘 基或菲基。一種較佳的芳基是苯基。 「雜芳基(heteroaryl)」和「雜芳基(hetaryl)」_詞單獨 或作為較大基團的一部份(如雜芳氧基），「雜芳環」或「雜 芳環系統」係指含有至少一個雜原子並且由一個單環或兩 個或更多融合環所組成的芳香環系統。較好是單環可包含 高達三個雜原子而雙環可包含高達四個雜原子，其較好1 選自氮、氧和硫。此種基團的實例包括：呋喃基、噻吩基& 吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2,3-三唑基、丨又‘三唑基广噁 唑基、異噁唑基、12,3-噁二唑基' 噁二唑基、丄3 4_ 噁二唑基、丨，2,5·噁二唑基、噻二唑基、1，2,4_噻1唑 基、1，3,4-嗟二唾基、^嗟二唑基、吡啶基、嘧咬 嗪基、吡嗪基、1，2,3-三嗪基、1，2,4-三嗪基、U，4_三^基°、 1，2,5-二嗪基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩美、 笨并異噻吩基、吲哚基、異25叫丨哚基、嗒唑基、苯并噻唑1'、 200911123 苯并異嗟唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并咪唑基、 2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、異喹啉基、肉啉基、酞嗪基、 σ奎嗤琳基、啥嗤^林基、萘U定基、苯并三嗪基、嘌吟基、蝶 啶基和吲哚基。雜芳基的較佳實例包括吼啶基、嘧啶基、 5 三嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、異噁唑基、2,1,3-苯并 σ惡二唾和嗟σ坐基。 雜環和雜環基之名詞係指非芳香族的單環或二環系 統，含有高達10個原子包括一個或多於一個（較好是一個 或兩個）選自〇、S和Ν的雜原子。此種環的實例包括1,3-10 二氧戊烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、吡咯啶、嗎啉、硫代 嗎琳、旅《定和旅嗅。 當其存在時，雜環上之視需要的取代基包括鹵基、氰 基、硝基、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、和CVC6烷氧基。 環烷基一詞再單獨使用或作為一個較大分子基團之一 15 部分時，包括至少三個碳_原子和高達八個碳原子的環，較 好是C3-C6環烷基，即環丙基、環丁基、環戊基和環己基， 較好是環丙基、環丁基、環戊基和環己基。 當其存在時，烷基、芳基和雜芳基上視需要的取代基 係獨立選自鹵基、硝基、氰基、硫代氰醯基、異硫代氰醯 20 基、crc6烷基、crc6鹵烷基、crc6烷氧基-(crc6)烷基、 c2-c6烯基、C2-C6鹵烯基、02-(：6炔基、c3-c7環烷基(本身 視需要經基或鹵基取代）、c5-c7環烷基(本身視需 要經（^-(：6烷基或鹵基取代）、羥基、匕/^烷氧基、crc10 烷氧基（crc1())烷氧基、三（crc4)烷基-矽基（crc6烷氧 26 200911123 ，)、Q-C6院氧基絲(CrCi狀氣基、Ml。㈣氧基、 j(Cl-C4)=氧基(其中芳基視需要經函基或Cl-C6烧基 =)C3 C7 %烧氧基(其中環燒基視需要經烧基或 取代)、C2-Cl。烯氧基、C2_Ci。炔氧基、SH、C「C1。烷 中該％烧基視而要經Ci_c6^基或齒基取代）、三 燒硫基、芳硫基、Ci_c6綱酿 ί亞二，、Cl爾亞續醯基、c⑽燒 =亞二=、方基伽基、三(Crc诚基，基、芳基二 (Ci_C4)院基-梦基、（(^_(^4、、户_^： - — Μ。編炭基、H〇2C、.c二一口=三芳基絲、 '-C6烧基細基极基、二(CVC6烧基)胺基幾基，烷 15 20 ί基氣(^!.C3,氧基)胺基*基、CrC^_基氧基 '芳基 C 烷基)烷胺基羰基氧基(本身視需要經 或i基取代）、雜環基(本身視需要、經Μ 基 代）、芳氧基(其中芳‘視需要 A X 土取 芳氧基(其中雜芳基視需要代)、雜 ，其中環氧基視需要經；環 J C6烧知基、一(Ci_c6)燒胺基、CA垸基幾基: KCrCd烧基羰基况仏⑺烧基胺基、芳幾基二 視需要經或以6烧基取代)或—個芳基或2 基糸統的兩個相鄰位置環化而形成5,6,或7元的=方 每’本身㈣基或Cl_C^基取代。更多芳基或雜芳^雜 200911123 代基包括务基羰基胺基(其中 代基係經C】-C6烷基或鹵基取 1 6貌基氧基幾基胺基（CrCfi))^其气其ρ其P其 1(^0：狀基胺基.、芳（,=)絲乳基叛基胺基 、方i虱基羰基胺基（其令芳基係經 (其“二:P，代)、方基氧基•基·Ν-(ίνc6)燒基胺基 中芳灵二-TV""6烷基或鹵基取代)、芳基磺醯基胺基(其 ti t A基或録取代）、芳基石純基部rC6) G cHi基係經CrC6炫基或齒基取代）、芳基 芳中芳基係紅rQ絲或#基取代）、 rQ絲或錄取代）、雜芳基胺 中兮雜κ 坑基或_基取代）、雜環基胺基(其 中5亥雜％基係經Q_6絲或錄取代）、胺基縣胺基、

CrQ絲絲麟絲、絲賊縣胺基 胺基幾基胺基(其中芳基餘CpC旧基或祕取代）、芳基 _N.(CrC6)炫基胺基幾基胺基(其中芳基係經Ci_C6烧基或^ 基取代）、（crc6)烧基胺基幾基_N_(CrC6) &基胺基、二 (CrC6)烷基胺基羰基_N_(CrC6)烷基胺基、芳胺基羰義 -N-(CrC6)烷基胺基y其中芳基係經Ci_C6烷基或鹵基取 和芳基-N-(CrC6)烷基胺基羰基_N_(CrC6)烷基胺基(其中芳 基係經CrC6烷基或j基取代）。本定義尤其有趣者在於「= 需要經取代的烷基」、「視需要經取代的芳基」和「視需 要經取代的雜芳基」之用語被使用在本發明之第一至第= 方面之個別具體實例^中。 — 在本發明的具體實例中，式（11)至(IV)中芳基取代美 —R1、R2、R3、R4、R5殘基是鹵基、烧基、自烷基、烷& 200911123 基、鹵烧减、鱗基縣1基和/或綠；在每一情形 中以個別的具體名稱在本說明書中提出。 在本發明的一項特殊的具體實例中，式⑻至⑽中芳 基取代基-R6殘基是錄、垸基、㈣基、㈣基、确基 5 和/或氰基；在每—情形中以個別的具體名稱在本說明書中 提出。 對於經取代的苯基分子部分和雜環基以及雜芳基而 言，較好是一個或多於一個取代基獨立選自_基、^-仏烷 基、CrC6 _烷基、CVC6烷氧基(Ci_c0)烷基、Ci_c6烷氧基、 10 Cl-C6 _烷氧基、ei-C6烷硫基、CrC6 _烷硫基、0〗_(：6烷 基亞賴基、CVQ南烧基亞續酸基^心烧基石黃酿基、 Crc6 i烷基磺醯基、c2_c6烯基、Ci_c6 _烯基、炔 基、C3_7環燒基、硝基、氰基、C02H、c〗_c6烷基幾基、 Cl-C6烧氧基羰基、芳基、雜芳基、R50R51N或r52 53 15其中R5G、R51m、獨立為氫w基。（）

吾人應暸解三您盖®羞^取代基包括二烧基與其所連接 的N原子一起形成五、六或七元雜環，其還可包含一個或 兩個選自0、N或S的雜原子且是需要經一個或兩個獨立 挑選的CrC6烧基所取代。較好是烧基分子部分上視需要之 20 取代基包括一個或多於一個鹵基、硝基、氰基、H02OCVCW 烷氧基(本身視需要經CrC1()烷氧基取代）、芳基(Ci—C4)烧 乳基、Ci-Cio燒硫基、Ci-Ciq烧基幾基、Cg-C5環烧基幾基、 CrC1G烷氧基羰基、CrC0烷胺基羰基、二烷基)胺基 羰基、（CrC6)烷基羰基氧基、視需要經取代的苯基、雜芳 200911123 5 10 15 基、芳氧基、芳基幾基氧基、雜芳基氧基、雜環基、雜環 基氧基、q-c：7環烷墓（其本身視需要經(Ci_c6)烷基或鹵基 取代）、c^c：7環烷基氧基、c5-c7環烯基、Cl_c6烷基磺醯 基C1-C6燒基亞磺醯基、三(crc6)烧基矽基、三(Cm)烷基 一，(CVc：6)烧氧基、芳基二(crC6)烧基石夕基、烧基 一方基矽基和三芳基矽基。 義 ^q /、久牧C/、为 机丞」尸/T衣不的思 「ΐ烷氣基。如「烷氧基烷基」、「烷氧基烷氧基烷基」、 二烷氧基」、「烷氧基羰基」及類似者中之每一 刀以上個別提至的「烷氧基」中所說明之相 萃土 基」被弓丨舉出做為雙例。 相问部分「境 來製ί發明的化合物係經由熟習本技藝者普遍知道的、 然而，吾人已經發現許多式(η)至(IV)的化合 圖1和3中所提供的一般方法來獲得： 句可轎由

(3) R和R9至r1q具有如以上所提至之相同的音義 30 20 200911123 式⑴的化合物是市售的（例如異硫代氰酸(S)-(-)-a-曱 基苄酯Riedel/Fluka fl.75491)或可根據以下流程圖2製備 (Dolman等人，《有機化學期刊》，2007年，第72(10)期， 第 3969-3971 頁）： 流程圖2 :

式(2)的化合物是市售的（例如乙醇胺Riedel 15014或 2-胺基乙基乙烯醚Fluka 07968)或該合成是本技藝中已詳 10 知的。 流程圖3 : R1 R6

(4) (5) (2)

31 200911123 式（4)的化合物是市售的（ NETCHEM 331454)或可枢播、 （）（3氟笨基）乙胺 λ, . , # 據从下的引述内容來製備. D Ο虹Ma腦leS專人，《有機通信》，傷第 期，第 1793-1795 頁。 牛，弟 9(9) 2)

Anderson等人，《有機化 6859-6882 I 予利》，弟⑽期，第 式(5)的化合物-U_硫代幾基二咪。坐是市售的。 -般而言’若需要在_劑，並且若需要在基本的反 應辅助·在下實行_本發们或3的製備方法是有利 的。 稀釋劑的有利之採用量是使反應在整個過程中保持容 易檀拌。實行根據本發日狀方法當稀額均為反應 條件下為惰性的有機溶齊丨。 〜 15 可提出的實例為：_化烴，尤其是氣化煙，如四氯乙 烯：四氯乙烷：二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、 四氯化碳、二氯乙燒、三氯乙烯、五氯乙燒、二氟苯、H 二氯⑽、氯苯、填苯、二氯苯、氯曱苯、三氯苯；醇類， 如甲醇、乙醇、異内醇、丁醇；_員，如乙基丙基鱗、曱 基二級丁基it、正丁細、苯甲醚、笨 如三曱基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N_甲基嗎 啉、吡啶和丁二胺；硝化烴，如硝基曱烷、硝基乙烷、难 謎、二甲醚、二乙喊、二丙鍵、二異丙趟、二:丁；= 異丁醚、二異細、乙二醇二甲醚、四氫n夫喃、環氧已燒、 1二乙醚以及環氧㈣和/或縣城之聚賴；胺 =田篡 、二 7 « __u . ' 32 20 200911123 基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰-硝基甲苯；腈類，如乙腈、 腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苄腈、間-氯苄腈以及化合物如 四氫噻吩二氧化物和二曱亞砜、四亞甲基亞颯、二丙亞颯、 苄曱亞砜、二異丁亞砜、二丁亞砜、二異戊亞砜；砜，如 —曱礙、二乙碾、二丙硬、二丁石風、二苯礙、二己礙、曱 乙硬、乙丙碾、乙二丁颯、和五亞曱颯；脂肪族的、環脂 肪族的或芳香族的烴類，如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬 烧、和工業用烴類，例如具有沸點範圍從例如4〇°c至250°C 之成份的乾洗油（white spirits)、異丙基甲苯、沸點間隔從 70°C至190°C之石油分餾物、環己烷、甲基環己烷、石油 醚、石油精(ligroin)、辛烷、苯、曱苯、氯苯、溴苯、硝基 苯、二甲苯；酯類，如乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、 乙酸異丁酯和碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸乙二酯；醯 胺類，如六亞曱基磷酸三醯胺、甲醯胺、N_甲基曱醯胺、 N，N-二甲基甲醯胺、N,N_二丁基甲醯胺、N_甲基吡咯啶、 N-甲基己内酸胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛 基吡咯酮、辛基己内醯胺、1，3_二甲基_2_咪唑啉二酮、N_ 甲S&基派σ疋、N，N -1，4-二甲酿基α辰嗪；|同類，如丙酮、乙 醯基酚、甲基乙基酮、甲基丁基酮。 菖然，亦可使用k過之用於根據本發明方法之這此溶 劑和稀釋劑的混合物。 ，然而，貫行根據本發明之製備方法的較佳稀釋劑是醚 類’如乙丙趟、甲基三級丁基驗、正丁醚、苯甲_、苯乙 醚、環己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二異丙醚、 200911123 一正丁醚、一異丁鍵、_ —兵戊 喃、環氧己烧 聚醚類 氯二乙醚以:。乙二醇二甲醚、四氫呋 賴；優先者為四氫吱喃和^乳乙烧和/或環氧丙烧之 香烴，如戊烷、已烷、庚俨 長氧己烷以及環脂肪烴和芳 例如具有彿點範圍從例如、壬，、和卫業用烴類， (white spirits)，優先者為戊燒和，、2黃之成份的乾洗油 當反應已經進行至^人-烷。 將處理之後所得至的產=傳^部的反應混合物濃縮。 蒸德或管柱層析術純 =方法藉由再結晶、減壓 10 15 消旋體或非鏡像二二的實例）° 離，若需要在適“不對二=物可=管柱層析術分 後藉由、讀組態可以在物質結晶之 例）。射泉、、、。構分析之幫助來測定（亦請參考製備的實 2發明之活性殺昆蟲化合物可 他或合物來調配或施加。此種組用種或夕於一種其 比如但是不受限於展現協同促:丄 塑減至的施用率從而使環境和工作安全的影 i性安= 域圍的以㉔、㈣物對於植物 另外人且增進非病害物種如人類和魚類的对受性。 啁節^ 1合物包括但不限於其他殺病害劑、植物生長 的活二=節劑、或其他農用化學品。在施用本發明 i無論調配物是單獨的或是與其他農用化 田然要採用該f性化合物的有效量和濃度；該 20 200911123 Γ匕in 至 公斤/公_内作變 至大約1公斤/公頃。對於田野用途而 I所之減損時，則可採用較高的施用率（是以 上所k至之比例的四倍）。 10 15 根據本發明之活性化合物，其具I好的植物耐受性和 較，之對溫血動物的毒性以及能使環境良好耐受者適用於 保護植株和植株器官、增進收穫率、改進收穫物質的品質 和防制動物病害，尤其是昆蟲，、蠕蟲、線蟲和後腮動 物，其與農業、園藝、畜牧、林業、花園和休閒設施、盘 貯存產品和原料的保護以及與衛生部份關聯者。其較好是 採用作為植物保護劑。其在對抗普通敏感和具有抗性之物 種以及對抗所有或某些生長發育階段具有活性。以上所提 至的病害包括： 來自蝨目（Anoplura)[毛蝨目（Phthiraptera)]，例如，恙 蟲屬（Damalinia spp.)、血蝨屬（Haematopinus spp.)、犢長顎 蝨屬（Linognathus spp.)、體蝨屬（Pediculus spp.)、毛蝨屬 Trichodectes spp. ° 來自蛛形綱（Arachnida) ’例如，粗腳粉蟎（Acarus siro)、棺瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮節蜗(Aculops spp).、 i 1 華中小煙管蜗牛（Aculus spp.)、熱帶壁兹（Amblyomma spp.)、家禽壁蝨(Argasspp·)、牛壁蝨(Boophilusspp.)、短鬚 蝶(Brevipalpus spp.)、Bryobia praetiosa、食皮济蟲屬 (Chorioptes spp.)、雞皮刺滿(Dermanyssus gallinae)、始葉蜗 (Eotetranychus spp.)、梨上癭·蟎(Epitrimerus pyri)、褐葉 35 20 200911123 瞒(Eutetranychus spp.)、錄蜱（Eriophyes spp.)、塵蜗 (Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬（Hyalomma spp).、硬蜱 (Ixodes spp.)、黑寡婦毒蛛（Latrodectus mactans)、 Metatetranychus spp.、葉蜗（Oligonychus spp.)、壁蟲 5 (Ornithodoros spp.)、葉蜗（Panonychus spp·)、柑桔銹蜗 (Phyllocoptruta oleivora)、茶細蜗（Polyphagotarsonemus latus)、羊病恙蟲 Psoroptes spp.、扇頭壁蟲(Rhipicephalus spp.)、根蜗(Rhizoglyphus spp.)、济癬蟲（Sarcoptes spp.)、 中東金蠍(Scorpio maurus)、細蜗（Stenotarsonemus spp.)、 10 跗線屬（Tarsonemus spp.)、葉瞒（Tetranychus spp·)、蕃祐節 蜱（Vasates lycopersici)。 來自雙殼綱（Bivalva)，例如，菜蛤(Dreissena spp,)。 來自唇足綱(Chilopoda)’例如，地娱松(Geophilus spp.)、 虫由虫延（Scutigera spp.)。 15 來自勒翅目（Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、長金龜(Adoretus spp.)、楊蘭葉曱（Agelastica alni)、叩頭蟲(Agriotes spp.)、馬鈐薯總金龜(Amphimallon solstitialis)、家具竊蠹（Anobium punctatum)、白星天牛 i . .- (Anoplophora spp.)、蘋果花象（Anthonomus spp.)、皮蠹 20 (Anthrenus spp.)、音蔗金龜（Apogonia spp.)、榖類财蟲 (Atomaria spp.)、毛皮蠹（Attagenus spp.)、菜豆象 (Bruchidius obtectus)、豆象(Bruchus spp.)、Ceuthorhynchus spp.、Cleonus mendicus、 Conoderus spp.、象鼻蟲 (Cosmopolites spp.)、Costelytra zealandica、象甲（Curculio 36 200911123 spp.) ' Cryptorhynchus lapathi ' 皮蠹（Dermestes spp.)、黃 瓜葉甲（Diabrotica spp.)、食植瓢蟲屬（Epilachna spp.)、蛀莖 象曱（Faustinus cubae)、裸蛛曱（Gibbium psylloides)、黑曱 蟲(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛 5 (Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲（Hypo1:henemus spp.)、

Lachnosterna consanguinea、馬铃薯曱蟲（Leptinotarsa decemlineata)、稻水象曱（Lissorhoptrus oryzophilus)、Lixus spp.、扁蠹蟲(Lyctus spp.)、花粉曱轰（Meligethes aeneus)、 大栗總角金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨 ίο 天牛(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黃虫朱曱 (Niptus hololeucus) ' 犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、錯穀 盜（Oryzaephilus surinamensis)、葡萄黑耳缘鼻 (Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龜（Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉曱（Phaedon cochleariae)、白蛆 15 (Phyllophaga spp.)、曰本豆金龜(Popillia japonica)、小象曱 (Premnotrypes spp.)、油菜蘭跳甲（Psylliodes chrysocephala)、蛛曱（Ptinus spp.)、Rhizobius ventralis、穀 蠹（Rhizopertha dominica)、倉儲稻穀象鼻蟲（Sitophilus spp.) ' Sphenophorus spp. ' Stenlechus spp. ' Symphyletes 20 spp.、黃粉虫（Tenebrio molitor)、擬穀盜(Tribolium spp.)、 斑皮橐(Trogodenna spp.)、苜蓿籽象（Tychius spp·)、脊虎天 牛屬（Xylotrechus spp.)、模距步曱（Zabrus spp.)。 來自彈尾目（Collembola)，例如，波蘭甜菜害蟲 (Onychiurus armatus)。 37 200911123 來自革翅目（Dermaptera)，例如，地娱虫公（Forficula uricularia)。 來自倍足目（Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。 來自雙翅目（Diptera)，例如，斑蚊屬（Aedes spp.)、瘧 5 蚊屬（Anopheles spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗 繩（Calliphora erythrocephala)、地中海果實蠅（Ceratitis capitata)、麗蠅屬（Chrysomyia spp.)、錐绳屬（Cochliomyia spp·)、人皮蠅（Cordylobia anthropophaga)、家蚊屬（Culex spp.)、野生齧齒蠅屬（Cuterebra spp.)、橄欖繩（Dacus 10 oleae)、人膚繩（Dermatobia hominis)、果繩（Drosophila spp.)、廁蠅屬（Fannia spp.)、馬蝴屬（Gastrophilus spp.)、黑 蠅(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、牛皮繩(Hypoderma spp.)、斑潛繩(Liriomyza spp.)、絲光綠蠅(Lucilia spp.)、舍 繩（Musca spp·)、稻綠蝽象(Nezara spp.)、羊狂蠅（Oestrus 15 spp.)、瑞典桿繩（Oscinella frit)、甜菜潛葉繩（Pegomya hyoscyami)、繩(Phorbia spp.)、廢繩屬（Stomoxys spp.)、it (Tabanus spp.)、Tannia spp.、沼澤大蚊(Tipula paludosa)、污 蠅（Wohlfahrtia spp.)。 來自腹足綱（Gastropoda)，例如，Arion spp.、紅扁墙屬 2〇 (Biomphalaria spp.)、蜗牛屬（Bulinus spp.)、野姑瑜屬 (Deroceras spp.)、土蜗屬（Galba spp·)、椎實螺屬（Lymnaea spp.)、釘螺屬（Oncomelania spp.)、琥5白螺（Succinea spp.) 來自寄生螺轰綱(helminthes)，例如，十二指腸鉤蟲 (Ancylostoma duodenale)、錫蘭釣蟲(Ancylostoma 38 200911123 ceylanicum)、巴西釣盘（Acylostoma braziliensis)、鉤蟲屬 (Ancylostoma spp.)、虫回蟲（Ascaris lubricoides)、虫回蟲屬 (Ascaris spp.)、馬來絲蟲(Brugia malayi)、帝紋布魯線蟲、 仰 口線蟲(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲（Chabertia spp.)、 5 枝睪（吸蟲）屬（Clonorchis spp.)、Cooperia spp.、雙腔吸蟲 屬（Dicrocoelium spp)、綿羊絲狀網尾線蟲（Dictyocaulus filarial)、闊節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍 線蟲（Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房棘球絛蟲（Echinococcus multilocularis)、 ίο 蟯蟲(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血矛線蟲屬 (Haemonchus spp.)、盲腸蟲屬（Heterakis spp.)、短小包膜絛 蟲（Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp.、眼絲蟲（Loa Loa)、細頸屬（Nematodirus spp.)、食道口線蟲屬 (Oesophagostom spp.)、肝吸蟲屬（Opisthorchis spp.)、盤尾 15 絲蟲（Onchocerca volvulus)、牛胃絲蟲屬（Ostertagia spp.)、 並殖屬（Paragonimus spp.)、血吸蟲（Schistosomen spp.)、福 氏類圓線蟲（Strongyloides fuelleborni)、糞小桿線蟲 (Strongyloides stercoralis)、糞桿線蟲屬（Stronyloides spp.)、 牛肉絛蟲（Taenia saginata)、豬帶絛蟲（Taenia solium)、旋毛 20 蟲(Trichinella spiral)、本地毛形線蟲(Trichinella native)、布 氏毛形線蟲（Trichinella britovi)、納氏旋毛蟲（Trichinella nelsoni)、偽旋毛形線蟲(Trichinella pseudopsiralis)、毛圓線 蟲屬（Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形線蟲（Trichuris trichuria)、班氏絲蟲（Wuchereria bancrofti)。 39 200911123 其尚可防治原蟲，如艾美蟲屬（Eimeria)。 來自異翅亞目（Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽（Anasa tristis)、 Antestiopsis spp.、長麥墙屬（Blissus spp.)、蝽 (Calocoris spp.)、Campylomlna livida、長椿象（Cavelerius 5 spp.)、臭蟲（Cimex spp.)、綠盲蝽（Creontiades dilutus)、

Dasynus piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、 星椿象(Dysdercus spp.)、褐臭椿(Euschistus spp.)、麥爲盾 墙（Eurygaster spp.)、刺盲蝽（Heliopeltis spp_)、Horcias nobilellus、大稻緣蝽（Leptocorisa spp.)、Leptoglossus 10 phyllopus、牧草盲椿象(Lygus spp.)、Macropes excavatus ' 盲蝽科（Miridae)、稻綠墙（Nezara spp.)、Oebalus spp.、 Pentomidae、蝽象（Piesma quadrata)、壁蝽（Piezodorus spp.)、 Psallus seriatus、Pseudacysta persea、吸血椿象（Rhodnius spp.)、可可斑褐盲蝽（Sahlbergella singularis)、稻黑缚 15 (Scotinophora spp.)、梨冠網蝽（Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、錐徽蝽屬（Triatoma spp.)。 來自同翅目（Homoptera)，例如，虫牙蟲（Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脈木蟲屬（Agonoscena spp.)、煙 粉蟲屬（Aleurodes spp.)、甘蔬穴粉蟲（Aleurolobus 2〇 barodensis)、毛粉蟲屬（Aleurothrixus spp.)、小綠葉蟬 (Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、圓介殼蟲屬（Aonidiella SPP.)、梨瘤财(Aphanostigma piri)、枸杞虫牙蟲(Aphis spp.)、 葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、小圓盾介殼蟲屬（Aspidiella spp.)、盎鳄屬（Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、馬鈴薯財 200911123 (Aulacorthum solani)、粉蟲（Bemisia spp.)、光管舌尾虫牙 (Brachycaudus helichrysii)、微管财（Brachycolus spp.)、甘藍 虫牙（Brevicoryne brassicae)、Calligypona marginata、麗黃頭 大葉蟬（Carneocephala fulgida)、甘蔬棉虫牙（Ceratovacuna 5 lanigera)、洙蟬(Cercopidae)、壤纷(Ceroplastes spp.)、草莓 釘財（Chaetosiphon fragaefolii)、Chionaspis tegalensis、 Chlorita onukii、Chromaphis juglandicola、褐圓介殼蟲 (Chrysomphalus ficus)、葉蟬（Cicadulina mbila)、 Coccomytilus halli、堅介殼^(Coccus spp.)、Cryptomyzus 10 ribis、 Dalbulus spp.、粉蟲（Dialeurodes spp.)、木益 (Diaphorina spp.)、盾价（Diaspis spp.)、薊馬（Doralis spp.)、 碩介殼蟲（Drosicha spp.)、圓尾财(Dysaphis spp.)、灰粉紛 (Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬（Empoasca spp.)、綿蚜 (Eriosoma spp.)、葡萄斑葉蟬（Erythroneura spp.)、Euscelis 15 bilobatus、Geococcus coffeae、假桃病毒葉輝(Homalodisca coagulate)、桃粉财（Hyalopterus arundinis)、吹棉介殼蟲 (Icerya spp.)、片角葉蟬（Idiocerus spp.)、葉蟬（Idioscopus spp.)、灰飛兹(Laodelphax striatellus)、桃球介殼蟲(Lecanium spp.)、蠣虫介(Lepidosaphes spp.)、傷菜虫牙(Lipaphis erysimi)、 20 網管虫牙（Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱 虫牙（Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麥無網長管虫牙 (Metopolophium dirhodum)、麥無網長管财（Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、虫牙蟲（Myzus spp.)、萵苣虫牙 蟲（Nasonovia ribisnigri)、葉蟬（Nephotettix spp.)、褐飛蟲 41 200911123 (Nilaparvata lugens)、 Oncometopia spp.、 Orthezia praelonga、桑粉歲（Parabemisia myricae)、枸杞木兹 (Paratrioza spp.)、片盾纷（Parlatoria spp.)、葉癭、绵虫牙 (Pemphigus spp.)、玉米飛蟲(Peregrinus maidis)、、錦粉介殼 5 蟲(Phenacoccus spp.)、Phloeomyzus passerinii、蛇麻疲額虫牙 (Phorodon humuli)、梨瘤財（Phylloxera spp.)、黃介殼蟲 (Pinnaspis aspidistrae)、動性球菌屬（Planococcus spp.)、梨 形圓棉蛉（Protopulvinaria pyriformis)、桑介殼蟲 (Pseudaulacaspis pentagona)、長尾粉介殼蟲（Pseudococcus i〇 spp)、蘋果木盘(Psylla spp.)、鳳蝶金小蜂(Pteromalus spp)、 飛兹（Pyrilla spp.)、圓虫介（Quadraspidiotus spp.)、蟬（Quesada gigas)、平刺粉岭(Rastrococcus spp.)、溢管財(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲（Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麥二 叉虫牙（Schizaphis graminum)、刺盾虫介（Selenaspidus 15 articulatus)、飛蝨屬（Sogata spp.)、白背飛蝨（Sogatella furcifera) 、Sogatodes spp. 、Stictocephala festina、 Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis spp.、聲蚜屬（Toxoptera spp.)、溫室白粉蝨（Trialeurodes vaporariormn)、木蝨（Trioza spp.)、紅閃小葉蟬(Typhlocyba 20 spp.)、矢尖蚧(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜（Viteus vitifolii)。 來自膜翅目，例如’松鑛蜂(Diprion spp.)、李實蜂 (Hoplocampa spp.)、毛蟻（Lasius spp.)、小黃家蟻 (Monomorium pharaonis)、方胸蛛屬（Vespa spp) ° 來自等足目’例如’鼠婦(Armadillidium vulgare)、潮 42 200911123 蟲（Oniscus aselhis)、鼠婦(Porcellio scaber)。 來自等翅目，例如，Reticulitennes spp.、白犧 (Odontotermes spp.)。 來自鱗翅目，例如，桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、白 5 斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、小地老虎(Agrotis spp)、木 棉蟲(Alabama argillacea)、夜蛾(Anticarsia spp.)、甘藍夜 蛾（Barathra brassicae)、Bucculatrix thurberiella、松尺虫蔓 (Bupalus piniarius)、Cacoecia podana、Capua reticulana、蘋 果蠹蛾（Carpocapsa pomonella)、 Cheimatobia brumata 、 10 填蛾(Chilo spp.)、雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、 葡萄填蛾（Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及鑽 夜蛾(Earias insulana)、地中海粉斑模(Ephestia kuehniella)、 黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea )、黃地老虎(Euxoa spp·)、 Feltia spp.、大犧填（Galleria mellonella)、棉龄轰 15 ( Helicoverpa spp.)、棉鈐蟲（Heliothis spp.)、褐織葉填 (Hofmannophila pseudospretella)、茶長捲葉蛾（Homona magnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、甜菜夜蛾 (Laphygma spp.)、金紋細蛾(Lithocolletis blancardella)、 Lithophane antennata、Loxagrotis albicosta、毒蛾(Lymantria 2〇 spp.)、黃褐天幕毛蟲（Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾 (Mamestra brassicae)、波紋毛脛夜蛾(Mocis repanda)、粘 蟲（Mythimna separate)、 Oria spp.、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、冬夜蛾(Panolis flammea)、棉紅鈐轰(Pectinophora gossypiella)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、菜蝽(Pieris 43 200911123 spp.)、小菜蛾（Plutella xylostella)、斜紋夜蛾（Prodenia spp.)、枯蟲（Pseudaletia spp.)、大豆尺夜蛾（Pseudoplusia includens)、玉米填(Pyrausta nubilalis)、夜盜蟲（Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、負袋衣蛾(Tinea pellionella)、 5 幕衣蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)、 銀紋夜蛾(Trichoplusia spp)。 來自直翅目（Orthoptera)，例如，美洲總蜱（Acheta domesticus)、東方蟑螂（Blatta orientalis )、德國姬蠊 (Blattella germanica)、螻蛄(Gryllotalpa spp.)、佛羅里達蟑 ίο 螂（Leucophaea maderae )、飛虫皇屬（Locusta spp.)、黑虫皇屬 虫皇蟲（Melanoplus spp.)、美洲蜚蠊（Periplaneta Americana)、 非洲沙漠虫皇蟲（Schistocerca gregaria)。 來自蚤目（Siphonaptera)，例如，鼠蚤屬 (Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis)。 15 來自綜合目（Symphyla)，例如，白松蟲（Scutigerella immaculate)。 來自缕翅目（Thysanoptera)，例如，稻薊馬(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花薊馬（Frankliniella spp.)、微毛薊馬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips 20 femoralis)、Kakothrips spp.、腹鉤萄馬（Rhipiphorothrips cruentatus)、命黃劁馬（Scirtothrips spp.)、 Taeniothrips cardamoni、 花薊馬(Thrips spp.)。 來自纓尾目（Thysanura)，例如，衣魚（Lepisma saccharina) ° 44 200911123 植物寄生線蟲包括，例如’腫癌線蟲(Anguinaspp.)、 葉芽線蟲（Aphelenchoides spp.)、刺線蟲（Belonoaimus spp.)、松材線蟲（Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲（Ditylenchus dipsaci)、黃金線蟲（Globodera spp.)、螺旋線蟲 (Heliocotylenchus spp.)、包囊線蟲(Heterodera spp.)、針線 蟲((Longidorus spp·)、根結線蟲(Meloidogyne spp.)、根腐 線蟲(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲（Radopholus similes)、螺 旋線蟲(Rotylenchus spp.)、殘根線蟲（Trichodorus spp.)、矮 化線蟲（Tylenchorhynchus spp.)、，$它形線蟲（Tylenchulus 10 15 20 spp·)、柑桔線蟲（Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲 (Xiphinema spp.) 〇 若適當則根據本發明的化合物可在某一濃度或施用 下亦用作為殺草劑、安全劑、生長調節劑或用於增進植; 性貝的用劑’或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌 黴菌劑、殺細菌劑、特、忘主 ' 抗則(似黴漿包括對抗似病毒體）或做為] 劑。若適當，助(似立克次體的生物 間體或先賴。、 ㈣做為合成其他活性化合物的 活性化合物可轉 可濕潤的粉末、水二成傳統的調配物如溶液、乳化物' 膏、可雜末、可^底的懸浮物、粉末、粉塵、泥 濃縮物、含有活性成分二用二散佈的顆粒、戀浮 -乳化 合成物質、肥料和在物質、《有活性成分的人工 這些調配物係：：擲中的微包覆體。 :方式生產，例如用本身是液體 200911123 ::魏合物混合，視需要使用本 調配物在適當的工形:劑的界面活性劑。該 備。 備或者在轭用之前或施用期間製 適用於辅助劑的物所 生自該組成物的製備物例予該組成物本身和/或衍 性質如某些技術^ ( j如^務_、種子浸泡劑)特殊的 的輔，為延長劑些生物性質。典型之適當 液體，例如得自二!]:二，性的和非極性的有機化學 15 20 化）、Μ貞(如_、環己^其Γ射亦可被取代、職或酯 未經取代和經過取代的胺―（包括脂肪和油)和㈣類、 鱗_)和内酯類、、&胺類、㈣胺類(如Ν-燒基 辅助溶劑。基本上二採用例如有機溶劑作為 π苯或烷基萘、氯化的：二之體：劑為芳香類如二甲苯、 乙稀或二氯甲貌，月匕肪二如類和氯化的脂肪煙如氯苯、氯 餘物、礦物油和植二壤，例如石油的分 性強的溶劑如4亞石風、還有Jr、丁基酉同或每己剩、極 適當的固體載劑為： 石 2、’銨鹽和延模的天然石廣物質如高嶺土、黏土、滑 火石央、凹凸棒^、蒙托泥、或石夕藻土，和研磨 200911123 之適當固體裁兩丨，、4 ί開的矽、鋁和矽酸鹽；用於顆粒 解田&彳’例如敲碎和部分分離的天然、石頭如：方 解石、大理石、浮石、海泡石 10 15 20 =τ顆粒，有機物質如紙、丄== ㈣轉的雛；適#的乳化劑和/或泡沫形成劑是： 取1^ t子性和陰離子的乳化劑，如乙稀脂肪酸酯類、 肪醇醚、例如燒基芳基聚二醇醚、烧基續酸鹽、 北=兀§日、芳基％酸§旨和蛋白質水解物；適當的分散劑是 A子和/或離子的物質，例如得自醇_P0E和/或-POP喊， -夂和/或P0P_P0E g旨類，烷基芳基和域POP-POE醚類，脂 =和/或POP-POE加成產物，_p〇E和/或_p〇p多盼衍生物， 0E和/或-pop山梨糖_或糖加成產物’烧基或芳基硫酸 :垸基或方基旨和絲或芳基雜自旨或對應的 酸η:而且，適當的寡聚物或聚合物’例如由乙烯 合::生γ=ε:單獨衍生和/或與(聚)醇類 代Γ 採用木質素及其賴衍生物、未妹 :==:纖維素、'酸的芳細或脂肪心 膠黏劑如成粉末、顆粒或層片狀的羧甲基 =與合成的聚合物，如阿拉伯膠、聚乙稀醇和乙酸聚 -曰，以及天然的碟脂類如腦碌脂和印石彝月旨，以人: 石辞脂類，可被用於該調配物。 及3成的 吾人可使用著色劑如無機色素，例如氧化卜 和普魯士藍，以及有機染5如茜素染劑、疊氮染和 200911123 青素染劑，以及微量的營養素如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、 I古鹽、錮鹽和辞鹽。 其他可能的添加物是香精、礦物性或植物性之經過修 飾的油、堪和營養素（包括微量營養素），如鐵鹽、猛鹽、硼 5 鹽、銅鹽、钻鹽、銦鹽和鋅鹽。 穩定劑如低溫穩定劑、保存劑、抗氧化劑、光穩定劑 或能增進化學和/或物理穩定性的其他用劑亦可存在其中。 該調配物一般而言包括介於0.01%至98%間之重量的 活性化合物，較好是介於0.5和90%之間。 ίο 熟習本技藝者當然會認知一種毒性物質的調配物及其 施用方式在某一應用中會影響該物質的活性。因此，對農 業和一般家庭病害的用途而言，本殺昆蟲化合物可以調配 成具有較大顆粒大小的顆粒(例如8/16或4/8美國網目大 小），如水溶性或水可分散性顆粒，如粉塵、如可濕调的粉 15 末、如可乳化的濃縮物、如水液乳化物、如溶液、或如任 何其他已知形式的有用調配物，乃視所希望的施用方式而 定。吾人應暸解在本說明書中指明的量僅意圖做約略表 示，就像是在該指定量前放置「大約」之詞一般。 這些殺昆蟲的組成物可用水稀釋的喷霧劑、或粉塵、 20 或顆粒施用至希望抑制昆蟲的區域。這些調配物可以包含 其重量少至0.1%、0.2%、0.5%、至高達95%或更多的活性 成分。 粉塵是自由流動的混合物，其具有活性成分與細分過 的固體如滑石、天然黏土、矽藻土、粉末如核桃殼和棉籽 48 200911123 粉末，以及其他有機和無機之作為毒性物質之分散劑和載 劑的固體；這些細分過的固體具有平均小於大約50微米的 顆粒大小。在本發明中有用之典型粉塵調配物是含有百分 之1.0或更少之殺昆蟲化合物和百分之99.0之滑石者。 5 可濕潤的粉末也是用於殺昆蟲劑的有用調配物，是呈 細分的顆粒形式，很容易分散在水或其他分散劑中。可濕 潤的粉末最終以乾燥的粉塵或是以在水中或其他液體中的 乳化物施用至需要昆蟲防治的區位。典型之用於可濕潤粉 末的載劑包括傅勒氏土(Fuller’s earth)、高嶺黏土、石夕膠、 1〇 和其他高度吸收性、易濕的無機稀釋劑。可濕潤粉末一般 被製備為含有大約5-80%活性成分，是載劑的吸收性而定， 並且通常亦含有少量的濕潤劑、分散劑或乳化劑以辅助分 散。例如，一種有用的可濕潤粉末調配物包含百分之80.0 之殺細菌化合物、百分之18的Palmetto黏土、和百分之 15 1.0木質磺酸鈉和百分之0.3磺酸化的脂肪聚酯作為濕潤 劑。另外的濕潤劑和/或油經常被加入至一缸混合物中以輔 助分散至植株的葉子上。 用於殺昆蟲應用的其他有用調配務是可乳化之濃縮物 (ECs)，其為分散在水中或其他分散劑中之均質液體組成 20 物，且可完全由殺昆蟲化合物和一種液體或固體乳化劑所 組成，亦可包含一種液體載劑如二曱苯、重的芳香揮發油、 異佛爾酮（isophorone)或其他非揮發性的有機溶劑。對於殺 昆蟲應用而言這些濃縮物被分散在水中或其他液體載劑中 並且通常以喷霧施用至待處理的區域。必需活性物質的重 49 200911123 罝百分率可依照該組成物的施用方式可改變，但是—般而 吕包括佔殺昆蟲組成物重量0.5%至95%的活性成分。 可流動的組成物相似於ECs，除了活性成分懸浮在一 種液體載劑 般是在水中。可流動的物質像是ECs可包 括少量的界面活性劑，並且典型上包含範圍從該組成霧之 重量的0.5%至95%，經常是10%至50%的活性成分。為了 轭用，可將可流動物質稀釋在水中或其他運輪劑令，並且 通常以噴霧劑施用至待處理的區域。 典型用於農業調配物之濕潤劑、分散劑或乳化劑包括 限於磺酸和硫酸烷酯和烷基芳基酯及其鈉鹽、^基芳 始:娜較高醇類、聚環氧乙烷、Si: 植物油、修的石油之油類、多元醇的脂肪酸 15 20 燒的SS類之環氧乙餘加產物、以及長鏈硫醇和環氧乙 、加成產物。許多其他有用的表面活性既是商業上 。表面活性劑在使用時一般佔該組成物重量之丨至Μ% 油^有㈣調配物包括在較不料之溶劑如水、玉。米 物。某油m其他適當溶料之活性成分的懸浮 ^有用於減蟲應狀其他有㈣調配物，包㈣ 液，；：種其能以所/濃度完全溶解之溶劑中的簡單溶 礒〉谷劑如丙酮、烷基化的萘、二甲 1早/奋 配物，其中毒'_被攜載在較溶^ 作物的遮蓬。亦可使用:: 麗典型上疋科ΐ，由於低—的分散劑溶劑載 5 10 15

u〇9Ul23 和水可分散之顆粒广刀以細分的型式分散。水可溶性 混合的。流動、無塵且易溶於水或易與水 濃縮物、野上使用時，顆粒調配物、可I化的 加以農縮物、水液乳化物、溶液等可以用水 性成分濃度大約〇.1%或〇.2%至⑽或2%之範圍的活 活性化合物可以其商業上可得的調配物 消毒齊,二::物與其他活性成分如_劑、誘弓丨劑、 细Μ 权、、’田阖劑、殺滿劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、味异 調郎物質、将苗十 土仅 所製，=朦肥料或化學信息物的混合物

田被用作為殺昆蟲劑時，根據本發明的活性化合物可 進而以J1商皆ι_ ^ 7 J ^ 、同系上可蹲得的調配物存在且以從這些調配物所 進密與協同促進劑之混合物的使用形式存在。協同促 μ疋能夠增進活性化合物之作用的化合物，活性化合物 疋要添加協同促進劑以使其本具活性。 、 當被用作為殺昆蟲劑時，根據本發明的活性化合物可 、、/、商業上可得的調配物存在，以及從這些調配物與 抑制劑所製備的使，形式存在，該抑制劑會降低活性化合 物使用於植株環境、在植株部分表面或在植株組織中被分 解。 從商業上可得的調配物製備的使用形式中之活性化合 物含置可在寬大的限制之中改變。該使用形式的活性化合 物濃度可從重量0.00000001至95%的活性化合物，較好是 200911123 藉於重量

該化合物可以適A 5 10 15 所有的植株與植=使形式的傳統方式被採用。 書之内容中植株應被瞭解c本發明處理。在本說明 望的和不希望的野生植株與音 =):作物植株可為能得自傳 /或疋猎由生物技術和遺傳工程方法或這些方法的 所得至的植株，包括基因轉紐株並且包括被植株培; 所有權保護或是不被保護的植株裁培品種。植株部分應被 瞭解成植株在地上和地下的所有部份和器官，如幼芽、^、 花和根的意義’其可被提出為葉、針葉、梗、莖、花果 實體、果實、種子、根、塊莖和匍匐莖。該植株部份亦包 括收穫的物質，以及植物的和具生殖力的繁殖物，例如切 花、塊莖、匍匐莖、分支和種子。 根據本發明使用活性化合物對植株和植株部份進行治 療是直接進行或是使該化合物在周遭、棲息地或貯存間; 用，其使用傳統的處理方法，例如浸泡、喷麗、蒸發 化、散射、塗佈、注射，並且在繁瘦物的情形，尤其是種 子的情形中，亦藉由施用一層或多於一層覆被物來處理。 根據本發明使用活性化合物之組合物對植株和植株部 份進行治療是直接進行或是使該化合物在周遭、棲Φ、地戈 貯存間作用，其使用傳統的處理方法，例如浸泡、噴灑s、 蒸發、霧化、散射、塗佈、注射，並且在繁殖物的情形， 尤其是種子的情形中，亦f由施用-層或多於一層覆被物 20 200911123 來處理。 根據本發明的混合物尤其適 書中，以上提至的較佳或尤佳 。在本說明 提出為較佳者。因此，有大部分作==合物會被 =:::r後就發生了。二 致整個植株死用芽=感並且甚至微小的損刚 因而尤其是吾人有興保護種子和發芽植株 10 15 婦是長久以來就知道的並且 是以令人滿意的方式解決。及了系列問題，無法總 發芽植株的方法，其在播。人希望發展保護種子和 作物保護劑來施行。吾人更希=植=萌發之後另外施用 s最:圭以提供對於種子和發ί二:二 性化合物_二 蟲性質列入考慮以採用最;植株之内部的殺昆 和發芽植株的最佳保護。的作物保護割達至對於種子 保護種子㈡發明的組成物處理種子 樣的關於根據本發明之組的『法。本發明同 至的植株免於病害的用途。而：理呆護種子和所得 本發明組摘處理使其切轉__子謂於已被根據 53 200911123 /本發點是_树财狀組成物的特殊 糸統性質，其用d組成物處理種子不僅是保護種子本 身，也保護萌發後的植株免於病害。以此方法，可在播種 時或播種後立即施行作物之處理。 10 還有一項優點是相較於個別之殺昆蟲活性化合物，其 協同促進地增加了根據本發明組成物的殺昆蟲活性，這超 過了個別施用兩種活性化合物之期望的活性值。同樣有利 的是相較於個別之殺真菌活性化合物，其協同促進地增加 了根據本發明組成物的殺真菌活性，這超過了個別施用兩 種活性化合物之期望的活性值。這樣可使所採用之活性化 合物量達至最佳。 而且，必然被認為有利的是根據本發明的混合物尤其 可被採用於基因轉殖種子’從此種子長出的植株能夠表現 種被導向對抗病害的蛋白貝。It由使用根據本發明的組 成物處理此種種子，某些病害可僅藉由例如殺昆蟲蛋白質 的表現而受至控制，而其他則藉由根據本發明的組成物： 濩而免於傷害。 ’、 根據本發明的化合物適用於保護任何以上已提至、、 採用於農業、溫室、森林或園藝之植物品種的種子。尤= 被 這種採種子形式的有玉米、花生、樹薯、油菜花、油:， ，粟、黃豆、棉花、甜菜（例如糖甜菜和飼用甜菜）/稻 高粱和小米、小麥、大麥、燕麥、裸麥、葵花、菸笪只、 鈐薯或蔬菜(例如蕃茄、包心菜類植物）。根據本發明馬 物同樣適用於處理以上提，之水果植物和蔬菜^種子、’且成 20 200911123 米、黃豆、棉花、小麥和油菜花或油菜的種子處理尤其重 要。 如以上已提至過的，用根據本發明的組成物處理基因 轉殖種子亦尤其重要。此乃採取種子的形式，其通常包括 5 至少一個異源基因，而該基因主導一種具有尤其是殺昆蟲 性質的多肽。在本發明的内容中，基因轉殖種子中的異源 基因可得自微生物如桿菌、根瘤菌、假單胞菌、殺雷氏黏 質菌、木黴菌、棒形桿菌、菌根菌或黏帚黴菌。本發明尤 其適用於處理包含至少一個得自桿菌屬之異源基因的基因 10 轉殖種子，且該基因產物顯示對抗歐洲玉米螟和/或玉米根 螺蟲的的活性。其尤其較好是一種得自蘇力菌（Bacillus thuringiensis)的異源基因。 在本發明的内容中，根據本發明的組成物被單獨或呈 適當的調配物施用至種子。較好是該種子是在足夠穩定至 15 在處理期間避免傷害的狀態下被處理的。一般而言，該種 子可在收成和播種之間的任何時點被處理。通常被使用的 種子已從植株中分離出來並且沒有穗轴、外殼、莖桿、外 衣、穗鬚或果肉。' 當處理種子時，一般必須要小心施用至種子之根據本 20 發明組成物的用量和/或更多添加物的量必須加以選擇使得 種子的發芽不會受至負面影響，或是所得至的植物不會受 損。吾人尤其必須牢記在心的是活性化合物會在某些施用 率下具有植物毒性效應的情形。 如已上所提至的，吾人可以根據本發明處理所有植物 55 200911123 和其部份。在一項較佳的具體實例中，野生的植物物種和 植物經培育的新種，或那些由傳統生物育種方法，如雜交 或原生質融合所得者及其部份被處理。在一項更佳的具體 貝例中藉由遺傳工程方法而若需要與傳統方法（基因修飾 的生物)併用所得至的基因轉殖植物和植物經培育新種，及 其部份被處理。「部分」、「植物的部分」和「植物部分」 在以上已經解釋過。 用去if么的是培育新種的植株在每一情形中可購得或被使 10 15 20 1據本發明予以處理。植物之培育新種應被瞭解為 有新額性質（「特質」）的植株，其係從傳統的育種、 f由突變或藉由重組DNA技術得至。這些可為培育之新種 一生物型或基因型。 視植株原物種或植株之培育新種而定，其位 條件（土壤、氣候、植被、餵含 長 ΐ成「超可加成」（協同促進)效應。因此，例如，降低:用 率和/或擴大活性範UJ Α ^ 和組成物活性、㈣的植物、、^貝 的耐受性、對於乾旱或水或土壌趟二之增加 二收成、加速成熟、較高的收穫率、 具有較佳的貯存齡性和/或 ^滅收穫產物 實際被期望的效果。 P疋可能的’這超過 新種根據本發日聽理之基因轉殖植株紐物培育 種（的自退傳4者）包括6因為基因修飾歧這些植株得 200911123 至具有特別有利、有用的特質之遺傳物質的 種特質之進一步和尤其強調的實例為植换 有植株。此 物病害有較佳的抵抗力，如對抗昆n 物和微生 細菌和/或病毒，以及植株對於某些殺草活扑二的真菌、 的樣。可能被提出的基因轉殖植株的實例 物植株，如五榖類（小麥、稻米）、玉米、普 夏要的作 J * 汽^、馬於莫、榼 甜菜、蕃茄、豌豆和其他蔬菜品種，棉花、菸 7、父/ 果樹（生產蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄），並且尤其^ =和 米、黃豆、馬鈴薯、棉花、菸草和油菜。# '、凋玉 t干4 /田木被強調的特質尤 其是因為植株内部所形成的毒素一尤其是藉由得自蘇力菌 (例如基因 CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、CryIlA、Cr=nA、 15

CryIIIB2、Cry9c、'Cry2Ab、Cry3Bb、和 CryIF 及其組合） 的遺傳物質而在植株内部形成的毒性使得植株對於昆蟲、 蟎、線蟲、和蛞蝓及蝸牛有增加的抵抗力（以下稱「m植 株」）。尤其亦被強調的特質是植株藉由系統獲得抗性 (SAR)、系統素(systemin)、植物抗毒素、誘導原、和抗性 基因及其從而表現的蛋白質和毒素而對於真菌、細菌和病 毒增進之抵抗力。更尤其被強調的特性是植株對於某些殺 草活性化合物，例如σ米唾琳_、續醯基尿素、嘉鱗塞 (glyphosate)或固殺草（phosphinotricin)之增進的耐受性（例 如「PAT」基因）。產生提及之所需特質的基因亦可與另一 者應並存在於基因轉殖的植株中。可能被提及之「Bt植株」 的實例是以YIELD CARD®(例如玉米、棉花、黃豆）、 KnockOut®(例如玉米）、StarLink⑧(例如玉米）、Bollgard®(棉 .57 20 200911123 馬鈴薯)之商品名鎖售的 未口口種棉化扣種、，黃豆品種和馬龄箸品種 ^ ^ i ί；： ;商品f銷售的玉求品種、棉花品種、和黃豆品種。會t 提及之殺草劑抗性植株（以殺草劑耐受性之傳統培 :育：植株)的實例是以Clearfield⑧(例如玉米)之；品名銷 °的品種。#然’這些申明亦適用於具有這些遺傳特質或 仍在研發之it傳特_的獅培育新種，雜物培育新種將 在未來被研發出來$上市。 15 、、所列出的植物可以根據本發明用一種尤其有利的方式 以通式I的化合物和/或根據本發明的活性化合物之混合物 加以處理。以上所申用之活性化合物或混合物的較佳範圍 ，適用於這些植物“處理。尤其要強調的是用本說明書内 容中特定提至的化合物或混合物處理植株。 根據本發明的化合物不僅能對抗植物、衛生和貯存產物的 病害，並且也能在獸醫部份對抗動物病害（體外-和體内寄生 蟲），如硬蜱、軟蜱、疥蟎、葉蟎、蒼蠅(咬和舔）、寄生的蒼蠅幼 蟲、蝨、頭蝨、羽毛龜_跳蚤。這些寄生蟲包括： 來自蝨目（Anopludda)，例如，血蝨屬（Haematopinus I . SPP.)、犢長顎蝨屬(Linognathus spp·)、體蝨屬（Pedicuius spp.)、陰蝨屬（Phtirus spp.)、（Solenopotes spp·)。 20 200911123 來自 Mallophagida 目以及 Amblycerina 和 Ischnocerina 亞目，例如（Trimenopon spp.)、短角羽兹（Menopon spp.)、 (Trinoton spp.)、綿羊歲（Bovicola spp.)、（Werneckiella spp.)、（Lepikentron spp.)、（Damalina spp.)、毛蟲屬 5 (Trichodectes spp.)、貓毛兹屬（Felicola spp.)。 來自雙翅目（Diptera)以及長角亞目（Nematocerina)和短角 亞目（Brachycerina)，例如，斑蚊屬（Aedes spp.)、癔蚊屬 (Anopheles spp.)、家蚊屬（Culex spp.)、蚋屬（Simulium spp.)、 真納亞屬（Eusimulium spp.)、白蛉((Phlebotomus spp.)、沙蠅 ίο 屬（Lutzomyia spp.)、庫蝶(Culicoides spp.)、斑虫亡（Chrysops spp.)、瘤 i£r(Hybomitra spp·)、黃虹:(Atylotus spp.)、it 屬 (Tabanus spp.)、麻虫亡（Haematopota spp.) 、(Philipomyia spp.)、蜜蜂為(Braula spp.)、舍繩(Musca spp.)、齒股蠅屬 (Hydrotaea spp.)、螫繩（Stomoxys spp.)、血繩(Haematobia 15 spp.)、莫蠅(Morelliaspp.)、廁繩(Fanniaspp·)、舌蠅(Glossina spp.)、麗蠅(Calliphora spp·)、綠蠅(Lucilia spp.)、金蠅 (Chrysomyia spp.)、污蠅（Wohlfahrtia spp.)、肉繩(Sarcophaga spp.)、牛fc(Oestrus spp.)、皮繩(Hypoderma spp.)、胃竭 (Gasterophilus spp.)、蟲繩（Hippobosca spp.) 、（Lipoptena 20 spp.)、蜱繩(Melophagus spp.)。 來自蚤目（Siphonapterida)，例如，人蚤（Pulex spp.)、 貓蚤(Ctenocephalides spp.)、鼠蚤(Xenopsylla spp.)、角 葉蚤（Ceratophyllus spp·)。 來自異翅亞目（Heteropterida)，例如，臭蟲（Cimex 59 200911123 spp.)、錐鼻蟲(Triatomaspp,)、椿象(Rhodniusspp.)、大 錐墙(Panstrongylus spp.)。 來自蜚嫌目;(Blattarida)，例如，蟑螂（Blatta orientalis)、美洲輩蠊(Periplaneta Americana)、德國蜚 5 蠊(Blattela gennanica)、棕帶缚螂(Supella spp.)。 來自蜱蟎亞綱[Acari (Acarina)]和後氣門亞目 (Metastigmata)和中氣門亞目（Mesostigmata)，例如，壁兹 (Argasspp.)、純緣蜱(Ornithodorusspp.)、耳蜱（Otobius spp.)、硬蜱(Ixodesspp.)、花蜱(Amblyommaspp.)、牛 ίο 碑（Boophilus spp.)、角蜱（Dermacentor spp.)、血蜱 (Haemophysalis spp.)、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、扇頭 蜱(Rhipicephalus spp.)、刺蜗(Dermanyssus spp.) ' 絛 I ' I. 蟲（Raillietia spp·)、肺刺蜗（Pneumonyssus spp·)、氣囊 瞒(Sternostoma spp:)、瓦蜗(Varroa spp.)。 15 來自輻蜗目[Xctinedida (Prostigmata)]和無氣門亞 目[Acaridida (Astigmata)] ’ 例如，氣管蜗(Acarapis spp.)、 姬螯蜗(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletia spp.、肉蜗 .，, (Myobia spp.)、 Psorergates spp.、蠕形瞒（Demodex SPP.)、晃虫茜（Trombicula spp.)、Listrophoms spp.、毛囊 20 蟲（Acarus spp.)、食酷蜗（Tyrophagus spp.)、嗜木屬 (Caloglyphus spp.)、 Hypodectes spp.、羽蜱(Pterolichus spp.)、癢蜗(Psoroptes spp.)、足蜗（Chorioptes spp.)、療癬 蟲（Otodectes spp.)、# 蜗（Sarcoptes spp.)、背肛蟎 (Notoedres spp.)、蹐蜗(Knemidocoptes spp·)、Cytodites 200911123 spp.、皮膜蜗（Laminosioptes spp.) ° 根據本發明的式（I)化合物亦適用於防治節肢動物，其 侵擾農業上能生產的家畜，例如牛、羊、山羊、馬、豬、 驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其他寵 5 物，例如狗、I苗、籠中飼養的鳥和在水族箱中的魚，還有 所謂試驗動物，例如，倉鼠、天竺鼠、家鼠和小鼠。藉由 防治這些節肢動物，死亡和生產率（肉品、牛乳、羊毛、皮 革、蛋、蜂蜜等）降低的情形應該會減少，因而利用根據本 發明的活性化合物則更為經濟和簡易的畜牧業是可行的。 ίο 根據本發明的活性化合物被用於獸醫部份和畜牧，藉由已 知的方式以經腸的施用法呈例如藥片、膠囊、藥水、浸液、 顆粒、膏泥、緩釋劑、灌食過程和塞劑，藉由經腸的施用， 例如藉由注射（肌内的、皮下的、血管内的、腹膜内的及類 似者）、植入、寄由鼻的施用、經皮膚的施用以例如沾浸或 15 浸浴、喷灑、傾倒和點加在皮膚上、沖洗和灑粉，以及藉 助含有活性化合物的模造物件如項圈、耳部標記、尾巴標 記、四肢繃帶、繩子、標記裝置及類似者。 當使用於牛、家禽、寵物及類似者時，式(I)的活性化 合物可以用作為調配物（例如粉末、乳化物、自由流動的組 20 成物），其直接包含或在100至10000倍的稀釋之後1%至 80%重量之活性化合物，和其可被用於化學藥浴。 吾人更發現根據本發明的化合物也對於破壞工業原料 的昆蟲具有很強的殺昆蟲劑作用。 以下的昆蟲可被提出作為範例並且作為最佳者但卻並 61 200911123 非有任何限制： 甲蟲、如北美家天牛（Hylotrupes bajulus)、 Chlorophorus pilosis ' 家具竊蠢(Anobium punctatum)、紅 毛竊橐（Xestobium rufovillosum)、 Ptilinus pecticornis、 5 Dendrobium pertinex ' 粉竊橐(Ernobius mollis)、 弱縫竊 蠢(Priobium carpini)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉 蠹（Lyctus africanus)、Lyctus planicollis、抱扁蠹(Lyctus linearis)、 Lyctus pubescens ' Trogoxylon aequale、鱗毛 粉蠹(Minthes rugicollis)、材小橐(Xyleborus spec.)、木小 i〇 蠹（Tryptodendron spec.)、咖# 黑長蠹（Apate monachus)、

Bostrychus capucins、掠異翅長蠹（Heterobostrychus brunneus)、雙棘長蠹（Sinoxylon spec.)、竹長蠹(Dinoderus minutus)； 膜翅類（Hymenopterons)、such as 藍黑樹蜂（Sirex 15 juvencus)、大;f封蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)、 Urocerus augur ； 白蟻，如乾木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭砂白 蟻（Cryptotermes brevis)、灰點異白蟻（Heterotermes indicola)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、防犀白 20 蟻（Reticulitermes santonensis)、 南歐網紋白蟻 (Reticulitermes lucifugus)、 達氏澳白蟻（Mastotermes darwiniensis)、内華達動白蟻(Zootermopsis nevadensis)、 台灣乳白蟻（Coptotermes formosanus); 石虫丙、如衣魚（Lepisma saccharina)。 62 200911123 與，發明關聯的工業原料應被瞭解為意指不具生命的 原料’較好是如_、黏接劑、大小、紙張、紙板、毛皮、 木材和加工的木製品和覆被用的組成物。 …用的組成物若適當可以包含更多殺昆蟲劑並且 右L έ 一種或多於一種殺真菌劑。 關於可行的·添加物，可以參考以上提至過的殺昆 蟲劑和殺真菌劑。 10 、根據本發’化合物可以被採用於㈣與海水接 觸或與有鹽味的水接觸之物件，如船體、篩、網、建築物、 繫泊設備和示信系統、防海生物生長系統。 而且，根據本發明的化合物單獨或與其他活性化合物 合併可被採用作為防海生物生長劑。 在家庭、衛生、和貯存產品保護方面，該活性化合物 亦適用於防制動物病害，尤其是昆蟲、節肢動物和蟎，其 被發現在被包圍的空間例如公寓、工廠、辦公室、車厢及 類似者。其可被單.獨採用或是與其他活性化合物和輔助劑 在防治這些病害的家用殺蟲劑產品中合併使用。其對抗敏 感和具有抗性之物種以及對抗所有發育階段具有活性，這 些病害包括： 來自徵形目，例如，地中海黃燦(Buthus occitanus)。 來自蜱蟎目（Acarina)，例如，波斯銳緣蜱（Argas persicus)、翹緣銳緣蟀（Argas reflexus)、苔蟎（Bryobia ssp.)、雞皮刺瞒(permanyssus gallinae)、住家食甜恙蟲 (Glyciphagus domesticus) ' 毛白純緣蜱（Onithodorus 63 20 200911123 moubat)、 血紅扇頭蜱（Rhipicephalus sanguineus)、 Trombicula alfreddugesi、 Neutrombicula autumnalis、 Dermatophagoides pteronissimus、粉皮虫高（Dermatophagoides forinae) ° 5 來自换蛛目（Araneae)、例如、毛換蛛(Aviculariidae)、 金蛛 Araneidae. 來自盲蛛目（Opiliones)，例如，螯峨(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、長踌盲虫朱（Opiliones phalangium). 10 來自等足目（Isopoda)，例如，潮蟲（Oniscus asellus)、 球鼠婦(Porcellio scaber). 來自倍足綱(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus、 帶馬陸(Polydesmus spp.)。 來自唇足綱(Chilopoda)，例如，地娱虫公(Geophilus spp.)。 15 來自衣魚目（Zygentoma)，例如，衣魚（Ctenolepisma spp.)、蠢魚（Lepisma saccharina)、盜火蟲（Lepismodes inquilinus). 來自蜚嫌目（Blattaria)， 例如，東方蟑螂（Blatta orientalis )、德國姬蠊（Blattella germanica)、亞洲蟑螂 2〇 (Blattella asahinai)、佛羅里達蟑螂（Leucophaea maderae)、 古巴蟑螂(Panchlora spp.)、稀蠊(Parcoblatta spp.)、澳洲蜚蠊 (Periplaneta australasiae) 、美洲蜚蠊（Periplaneta americana)、棕色家蠊（Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊 (Periplaneta fuliginosa)、棕帶蟑螂（Supella longipalpa)。 64 200911123 來自跳躍亞目（Saltatoria)， 例如，蟋蜂（Acheta domesticus)。 來自革翅目（Dermaptera)，例如，地娱讼（Forficula auricularia). 5 來自等翅目（Isoptera) ’例如，乾木白蟻(Kalotermes spp.)、散白犧(Reticulitermes spp.)。 來自 σ齒蟲目（Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、書蝨 (Liposcelis spp·)。 來自鞘翅目（Coleoptera)，例如’矮圓鰹節蟲(Anthrenus 10 spp·)、毛皮蠹（Attagenusspp.)、皮橐（Dermestesspp.)、長 頭穀盜(Latheticus oryzae)、椰蟲曱（Necrobia spp.)、蛛甲 (Ptinus spp.)、穀蠹（Rhizopertha dominica)、谷象（Sitophilus granarius)、米象（Sitophilus oryzae)、玉米象（Sitophilus zeamais)、藥材甲（Stegobium paniceum) ° 15 來自雙翅目（Diptera)，例如，埃及斑蚊（Aedes aegypti)、白紋伊蚊（Aedes albopictus) 、（Aedes taeniorhynchus)、瘧蚊（Anopheles spp.)、（Calliphora erythrocephala)、麗绳（Chrysozona pluvialis)、致倦庫蚊 (Culex quinquefasciatus)、淡色庫蚊(Culex pipiens)、媒斑蚊 20 (Culex tarsalis)、果繩（Drosophila spp.)、夏廁绳（Fannia canicularis)、舍虫i(Musca domestica)、白蛉子（Phlebotomus spp.)、肉繩（Sarcophaga carnaria)、（Simulimn spp.)、螫4¾ (Stomoxys calcitrans)、沼澤大蚊（Tipula paludosa)。 來自鱗翅目（Lepidoptera)，例如，小躐蛾（Achroia 65 200911123 grisella)、大躐模（Galleria mellonella)、印度谷煩（Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、衣蛾（Tinea pellionella)、衣 蛾(1^116〇1冱^^56111611&)。 來自蚤目（Siphonaptera)，例如’狗蚤(Ctenocephalides 5 canis)、黏蚤（Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、 穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis). 來自膜翅目（Hymenoptera)，例如，廣布弓背蟻 (Camponotus herculeanus) ' 亮毛蠛(Lasius fuliginosus)、黑 蟻（Lasius niger)、Lasius umbratus、小黃家蠘（Monomorium 10 pharaonis)、 Paravespula spp.、鋪道蟻（Tetramorium caespitum)。 來自蟲目（Anoplura)，例如，頭歲（Pediculus hmnanus capitis)、人體兹(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloera vastatrix、陰蟲（Phthirus pubis)。 15 來自異翅亞目（Heteroptera)，例如，熱帶臭蟲（cimex hemipterus)、溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、長紅獵墙 (Rhodinus prolixus)、騷擾蝽（Triatoma infestans)。 在豕用殺昆蟲劑的領域之中，其被单獨使用或者愈立 他適當的活性化合物如磷酸酯、胺基曱酸酯、擬除蟲菊醋 20 類、新類尼古丁、生長調節劑或得自其他已知類別之殺昆 蟲劑的活性化合物合併使用。 其以喷霧劑、無壓力喷灑產品，例如幫浦和霧化喷灌 器、自動起霧系統、起霧器、泡沫、凝膠、蒸發器和用纖 維素或聚合物製造的蒸發氣藥片、液態蒸發器、凝膠和薄 66 ’ 4 200911123 膜療發益、螺旋槳驅動的蒸發器、不需要能量或被動蒸發 系、’'先捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾凝膠，呈顆粒或粉末狀在散 播用的誘餌中或在誘餌站。 土壤調節劑是當添加至土壌中能用於促進植物有效率 =生長的許多益處的物質。土壌調節劑被用於降低土壤緊 始、度，促進和增加排水的有效性、改進土壌的滲透性、促 進^壤中最佳植物營養含量、並且促進較佳的殺病害劑和 肥料併入。當本發明之活性殺昆蟲劑化合物與一種或多於 一種第二項化合物（例如與其他物質如土壤調節劑）合併 ，用時，該土壤調節劑包括有機物質，如humus，其能促進 陽離子植物養份留存在土壤中；陽離子養分如鈣、鎂、鉀、 舞和氫的錯化物之混合物；或是能促進土壤中適合植物生 長之條件的微生物組成物。此種微生物組成物包括例如： 桿菌（Zmci·//奶）、假單胞菌（^eW£/〇w⑽㈣、固氮菌 (細㈣、固氮螺菌（請职>///謂）、根瘤菌（r/n.z〇H職）、 和土壤中帶有的藍菌。 肥料是植物的食物補充品，其經常包含氮、磷和鉀。 當本發明之具活性的殺昆蟲劑化合物與一種或多於一種第 二項化合物（例如與其他物質如肥料)合併使用時，該肥料包 括氮肥，如硫酸銨、硝酸銨和骨粉；磷肥，如過磷酸鹽、 重過磷酸鈣、硫酸銨、和硫酸二銨鹽；以及鉀肥，如氯化 鉀、硫酸鉀、硝酸鉀，和其他肥料。 本發明現在即以參考一些實例的方式進行說明，但決 非對本發明的範轉做任何限制。 200911123 【實施方式】 製備實例： 實例1

不對稱 $ 己基異硫代氰酸(S)-l-(4-氟笨） 酯溶解在15毫升曱苯中並且與32〇毫克 \鼠本） 乙醇混合。將反應混合物加溫至6代經6小：、二基 減壓濃縮並且用色層分析術(謂； :、後”p 10 15 予以純化。 乳甲说/乙腈V/V41) 產率：1200毫克(99%理論產率） logP(HCOOH)-1.52 1H-NMR(CD3CN) : δ、5.4Gm(做為實例的信號）。 實例2

7I、J〜

不對稱 Η ν·^/^ΟΗ 克(3 95毫莫耳)ι 1 I莫耳购小(2-氟苯基）乙胺和彻毫 兑(3.心吴耳）！、1硫代幾基二味/ 烷並且在室溫下攪採彳 /解在10冤升二氣甲 氯f烷中的240亳克(3日:。而後，滴加溶解在3毫升二 .氅莫耳)2-胺基乙醇並且將所得至 68 20 200911123 的混合物在常溫下攪拌18小時。 將混合物用水稀釋；把有機相分離出來，用Na2S04 使其乾燥，過渡並且將溶劑減壓蒸發。用色層分析術純化 殘留物(矽膠；二氯曱烷/曱醇=v/v9:l) 產率：400毫克(44%理論產率） logP(HCOOH)=1.5 ^^厘尺(〇]^80-(16):3、5.65111(做為實例的信號）。 69 200911123

(Q)H08p?gq.ds3Jo)coQu^(g)9p〇ssa 硌(V)MUQO^S ΉρνΝΉ-:鳍碱一Ϊ 龚 物理數據 資料 (C)1.51d，CH3 (A) 5.42 m, CH (B) 5.65 m, CH (B) 3.48 m, CH2 (A) 5.40 m, CH f〇 Ρί ffi ffi ffi m K m a K o ffi o r〇 K u m K u m K CJ K u K u en u CH2CH3 CH2CH3 ch2ch3 CH2CH3 Οί w W w w K ffi K W w K w K ffi K ffi K ffi ffi m ffi M Pi ffi Ph ffi K ffi K E ffi Ph ffi pL, m ffi Ph m ffi pH m K Ρί ffi m m ffi w m m K 化合物 編號 ϊ—H CN m 寸 So Os 2 r—1 (N 70 200911123 物理數據 資料 (A)5.17m，CH m κ M ffi m ffi ffi w K ffi K ffi K ffi M ffi CH2CH3 ffi u (N K u ch2ch3 ch2ch3 ch(ch3)2 CH(CH3)2 ch(ch3)2 CH(CH3)2 CH(CH3)2 ch(ch3)2 CH(CH3)2 CH(CH3)2 環丙基 環丙基 環丙基 環丙基 環丙基 環丙基 環丙基 環丙基 ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 ffi ffi K w w m ffi ffi w w w w w w w K ffi ffi ffi m m K ffi K ffi K ffi K m ffi K K ffi K K ffi ffi m m m m K ffi Ph K k m Ph K ffi ffi (¾ ffi K pH ffi m ffi Ph a a κ pL( K ffi K a ffi K w m K ptH m a ffi k m κ K K ffi PH m K Ph ffi m κ pH X ffi K [X. K K tin 化合物 編號 * m 1—Η T—M * * 1 1 卜 〇〇 G\ * T—H CN 22* * m cA * ^T) c<\ VD (N 00 (N 29* 30* * cn m m m 71 200911123 1 ^ (B) 3,51, s, CH2CH2 ffi K m K K K K K m m m m K ffi K ffi ffi Pi ro a 〇 (N K u CN ffi u ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 1_ ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 1_ fN K u II K u CN ffi u fN w o II ffi o 运 u <N ffi o II ffi u CN K u <N o II K u CN ffi o fs K u II X u CN ffi u ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 (N ffi u II ffi u (N u v*> K Ό u ffi sD o wn ffi Ό CJ >/·% E SO CJ «λ ffi m K \C) o ΙΛ1 ffi \〇 u 4-F-C6H4 Pi ffi K m ffi M w m ffi w w w K ffi w W W w ffi w w Ρί ffi w ffi ffi K ffi ffi ffi K K ffi ffi ffi K M ffi ffi m K ffi K ffi pLi K ffi ffi tin m m ffi [X. ffi K pu, ffi m m 1¾ K ffi tin m r) (¾ Ph w m ffi Ph ffi a k m ffi m |Jh K K κ Ph ffi fX( ffi κ oi ffi w a Ph ffi ffi K PH m a ffi tin ffi ffi K (X| m ffi U-i ffi m Pli f韻 <0 m Ό ro cn * oo ro * CO * o l-M * * * * 00 寸 a； CN * m vn * κη \〇 «r> 72 200911123 物理數據 資料 ΓΟ K K K ffi ffi ffi m ffi ffi M ffi ffi m K ffi ffi 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 3-F-C6H4 3-F-C6H4 3-F-C6H4 3-F-C6H4 3-F-C6H4 2-F-C6H4 2-F-C6H4 _1 2-F-C6H4 2-F-C6H4 I 2-F-C6H4 ΓΟ (¾ o m o Ph u ro o ΓΛ u m Ph u m 〇 o ΙΛ K K K K m w K K ffi ffi K K K ffi ffi K M ffi ffi Ρί m K m K K K ffi w K m m w ffi K ffi K K M ffi w Pi κ PLh a K ffi M PM ffi IXi ffi k ffi Ph K m ffi [X( ffi ffi pin κ K P-( K K K Ph ffi P^i ffi K K K K ffi pL( ffi Λ E K X 1¾ W Ph ffi ffi a K pu, ffi ffi ffi PM K K 化合物 編號 OO ^T) 59* 60* <N m 64* 65* OO VO 69* 1 1 70* 1 ..............^1 l—H CN to 75* 76* * 78* 73 200911123 物理數據 資料 (A) 1.43 d, CH3 m οί Μ K K ffi K K m K ffi ffi ffi ffi ffi ffi ffi m m K r<> u ΓΟ ffi o K o m K o ΓΟ ffi o ffi u K o m ffi u m m 〇 w D ΓΟ ffi u m ffi u ΓΛ m 〇 P*1 K o m m u ΓΟ ffi u m ffi u m K u PO ffi u m O CO o m K o ffi a ffi M ffi K w w w w w ffi w ch3o ffi ffi ffi w w ffi K K m m ffi ·»'' i ffi T—< ffi w M K K ch3o K ch3o ffi ffi m K Pi a k ffi i 1 K K K [Xi o ffi a ch3o K ffi ffi K ch3o ch3o ΓΟ K o PS 'H ffi τ··Η m ffi K i 4 i 1 m ro 1¾ u K ch3o ； ch3o K ffi m ch3o a m ch3o m K o ffi οί ，4 I—( κ i 1 1 < ffi ffi <^1 pH o ffi ffi K ch3o CH3〇 i ch3o ch3o m ch3o m ffi ffi m ffi o 化合物 編號 σ\ § 00 CN 00 ΠΊ 00 i〇 00 00 S5 〇〇 00 〇\ 00 CO a\ VO C\ 00 Os ON 0\ 100 74 200911123 物理數據 資料 r^i Μ ffi m K ffi K ffi ffi ffi ffi ffi ffi m ffi ffi ffi ffi K a K Pi ffi U CO K u m ffi u m CJ m K o rn X o ΓΛ K O γΛ K o P<1 ffi u m m O m M o m ffi o f^l ffi o m ffi o K o PO K u CH2CH3 ΓΟ M u ΓΊ K u CH2CH3 m ffi u fN a 0 CH2CH3 ch2ch3 ΙΛ Pi ffi ffi ffi m ffi ffi ffi a ffi ffi ffi ffi K K ffi K a K ffi ffi P*~> ffi o r*-) ffi u m a M ffi i 1 M ffi ffi w K ffi M a ffi m Ρί m ffi o m ffi u ffi m ffi k a ffi 1 ( K ffi ffi m w ΓΟ ffi o K K ffi m 1 < 1 __H K m m u K m ffi o m m K o m I—< m K u ffi m I—( m ffi o Ph w ί ' H K 1 * ffi r a m K Ρί K ffi rn K u rn ffi o m m ffi u ch3 I—( m ffi u m ffi u Ph ΓΟ ffi u w u K CH2CH3 r—i r 1 A m κ r- ' H > H 化合物 編號 r*H S T—H S 1 104 S i—H 106 | 107 g S i—H o r-M 1—< H t—H CN) γΉ t—H m T—H T—H 寸 (( 1 1—( r-M ^0 t> 1—H 1—H 00 T~H t—H σ\ γΉ 120 1—H CN T—^ 122 75 200911123

鳍寸 1 ^ ffi K ffi K ffi ffi ffi ffi K ffi ffi X K K K Ό Λ ch2ch3 ch2ch3 ΓΟ m u <N ffi o ffi u cs ffi o ch2ch3 ch2ch3 m ffi u CN K o ch2ch3 CH2CH3 ch2ch3 〇 fN ffi u ch2ch3 CH2CH3 m 0 <N u m K u fN K u CH2CH3 ch2ch3 ΓΛ K 0 fN ffi CJ m M U <N w u CH2CH3 1 ch2ch3 CH2CH3 'h ffi w ffi w ffi w K ffi 0 ro K u w w ffi ffi w ffi K ffi ffi m ffi ffi ......Ή ffi ffi ffi ffi O m u ffi 〇 r〇 M 〇 ffi ffi ffi ffi ro ffi u m ffi u w Pi ，< K ffi K m tlH u K ffi o k u a K ffi ffi 0 rn ffi 〇 〇 P*1 0 ffi ΡΛ w CJ K u rr\ m u K K ffi rs i—1 1 * ffi m u K o rr> K o o ffi u ffi K ffi 〇 r^> M 〇 ffi ffi 0 r〇 K 0 K u m m 〇 m m u ffi m 〇 K P< ffi K ΓΟ Ph u ffi ffi ffi o cn ffi o o m ffi o 0 rr·, ffi u 0 m ffi 〇 K 0 <r% K u m K ffi m K u k a m ffi u w u ffi m u f磨 Ψ i 51 ro cs r-H r-H CnJ i—H (N r—H 1—^ 00 CN »—H C\ <N 沄 ϊ—H m CN m r~H m T-H i—H m 1—H r- < r- m 1 1 i 00 to r-H On m T-H 〇 1—H t—H 寸 r—H r-H 1—< 1-H 76 200911123 物理數據 資料 (A) 5.40 m5 CH r<i Ρί ffi ffi m ffi ffi ffi m ffi W K ffi ffi K ffi m ffi W ffi Οί ΓΛ K o ch2ch3 rn m u (N a u ch2ch3 Ί ch2ch3 CH2CH3 1 r〇 m u fN m 〇 I ch2ch3 1_ ch2ch3 i_____________ ch2ch3 i_ K u m ffi u m K u m ffi u ffi 〇 m ffi 〇 rn ffi 0 w 〇 ro w 0 rr) ffi u ffi 〇 ffi 0 Pi ffi ffi κ K κ ffi * ffi ffi ffi K m w ffi ffi ffi E ffi H K m K K K K ffi ffi a K m ffi ffi Pi ffi H K a a a ffi rn ffi u ffi ffi M K r ' 4 r < W r < w w ffi u ffi ei i i rO ffi u ffi ffi " < K u 1¾ ffi 1 1 ffi 1 m ffi ffi ffi p < ffi a CH3o pi rO ffi o m K o r*1 ffi u P-i P-( m m u m ffi u K ch2ch3 1- H m ffi w ffi ro δ ffi K 化合物 編號 1—H 147 吞 1—H On 0 ^T) y-^ in τ' i 152 m 1—H 154 155* 156* 157* 158* 159* 160* : * r—( Ό t-H 162* 1 163* 164* 165* 166* 77 200911123 物理數據 資料 (A) 5.42 m, CH L__... m Ρί ffi ffi K ffi K K K ffi w K Pi u C*1 ffi U r**i K 0 m K u u CH3 ffi 〇 m u 〇 ffi u m u u rO ffi u ffi 0 ro K u ffi 0 m K 0 r*-> ffi 0 ffi 0 rn a 0 c〇 a u K 0 a w CH3o K a ffi K ffi K K ffi K ffi ffi ffi Ρί K w CH3o ffi ch3o a ffi K K K ffi r**i ffi 〇 γΛ K CJ ffi K m ffi a K CH3o K ffi K CH3〇 ch3o ffi u r〇 K 0 ffi u ffi ffi ffi ffi m ，··Η m ffi ch3〇 K K CH3o a ch3o 0 a r^, ffi u irr\ ffi 〇 ffi ΓΟ K 0 ffi ί"· ffi 0 w k ' m M 〇 ch3〇 ch3o CH3o ch3〇 ffi ch3o rn m u ffi rn K u ch3 K u ΓΟ m u 1 1 ΓΟ ffi 0 K 0 Ph 化合物 編號 167* 168* 169* 170* * T·—< l> 1—H 172* 173* 174* 175* 176* 1 177* 178* 179* 180* * »—H 00 1—H 182* 183* 184* 185* 186* 187* 188*

7R 200911123

1 ^ Ρί m ffi K M ffi ffi ffi ffi K ffi ffi ffi K K m ffi K ffi K u f^l w o ΓΟ m u m m O ch2ch3 ΠΊ K u (N K u CH2CH3 m K 0 CM ffi O 1 CH2CH3 CH2CH3 Π1 m u <N ffi CJ ch2ch3 I CH2CH3 CH2CH3 ch2ch3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 K 0 CN ffi O ch2ch3 CH2CH3 m K 0 (N ffi O Ρί ffi r i m K ffi K ffi m ffi ffi K ffi K M a m K a ffi 0 r^> ffi 0 ffi ffi a ffi κ K ffi ffi m K ffi -.< * K K K K μ O m m 〇 m 0 ffi u K m K m ffi o K K ffi w 1—H —»H ffi F- H m K K 0 K ffi 0 m ffi 〇 K K ffi ffi [X( m ffi i 1 m ffi ffi K 1 H 1 K CO (Xl u ffi 0 m K 0 0 ro K 0 K m m 0 K u ffi Ρί m K u m O K ΓΛ ffi u fN K u I—< r 1 < w ffi r " 4 1—( ffi a r〇 O ffi K K 0 PO ffi u 0 ffi 0 0 m ffi u 0 c*1 K 0 ffi 0 m ffi u f擦 <0 oo r—1 * 1—H * T—H 〇\ r-H * CN C\ r-H * m os * ί-Η * o\ 1—^ * V〇 t—H * T—H * 〇〇 〇\ i—H Q\ ί—H 1 * * S (N * m * CS * s CN * \〇 § * 00 * 〇\ * 0 r-H CN 79 200911123

鳍·φ 1 ^ Γ〇 Ρί ffi ffi ffi K ffi ffi K ffi ffi K K ffi ffi ffi K ffi ffi ffi K m ffi 〇 〇 〇 ro K u u P< ch2ch3 m K o fN K o m u <N O K o CN ffi o CH2CH3 ch2ch3 m K g. K u (N K CJ CH2CH3 CH2CH3 C^l ffi 0 CN K 0 m ffi 〇 CN ffi O CH2CH3 ! P*1 m 〇 <N K 0 ffi 〇 ΓΊ O m K u <N ffi U ch2ch3 HI 〇 (N u m m u <N ffi O m ffi u (N K 0 m ffi 〇 PO ffi O Pi ffi ffi ffi K ffi K ffi ffi w m ffi K ffi K Ρί K m K ffi ffi K K ◦ ίΛ ffi O a m ffi K • < m ffi K m m ffi ffi & o f»*l ffi u o m m O K ffi o ffi 0 CO ffi u ffi ffi ffi K E ffi ·—H a K ffi K K r〇 ffi 〇 w K ffi ffi o ΓΟ ffi o r*1 ffi u m m 〇 a m K 0 ffi fn K 0 a <-n ffi U ffi 1 u a »—H K ffi pi K ffi ffi rn K o ffi a rn K ro ffi u ffi CO M 0 m ffi u 1—( Γ<*ι ffi O ΓΟ K u Uu Ph m ffi 0 K u K ch2ch3 ffi (¾ f顧 Φ * T-H * m CN CN * T-H (N * v〇 »—H CN T-H CS * 00 1-H CN * ON τ CN * 0 (N (N * CN (N * <N CN <N * m (N rsi <N (N * (N (N * <N (N (N CN * 00 (N (N * G\ (N CN m CN m CN CN m CN 80 200911123 物理數據 資料 PO Ρί C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 :c(〇)ch3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(〇)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)CH3 C(0)0iBu C(0)0iBu C(0)0dBu C(0)0iBu c(〇)〇mu c(〇)〇mu C(Q)OtBu C(0)〇iBu κ ο 〇 m ffi o m o PO ffi o m u ch2ch3 f*1 〇 CM u ch2ch3 CH2CH3 m m 0 (N K 0 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 ffi 〇 fO 〇 M 〇 m M U m ffi 0 ffi CJ M 〇 ffi 〇 'h ffi K w w K K K w w K ffi K K w K W K K ffi K K m m K ffi ffi K K ffi ffi ffi ffi ffi ffi Ph ffi m m P-t a k M ffi ffi 1¾ K K ffi Ph K Ph m a tL, m m ffi ffi w 1¾ K K ffi ffi ffi k K m K a ffi [Xi k K pin ffi (¾ ffi ffi K 化合物 編號 233 234 235* 236* 237* 238* 239 240 t-H 242 243* 244* 245* 246* 247 ! 248 249 250 * T—H ^T) CN 252* 253* 254* 81 200911123 1 ^ ro o o u o o o ζ9 ο ο υ 0 田 Ο ο 〇 u 〇 o o o u o K m K ffi m ffi ffi K ffi m K K ffi W ΓΟ ffi u fN m o CO u 适 o ΓΟ κ υ ΓΊ κ υ m a u CN s K u 适 o m ffi o (N K o ro w u r〇 M u CM K u r»1 K o m w u ffi o m w u m ffi CJ CN K o m ffi o fN K o m m a ΓΊ B Π-, K o (N ffi u f^l m CJ r<*> u m m CJ rn K o m M u CN ffi o m ffi u 丑 o in ffi ffi κ ffi ffi ffi W ffi ffi K E w m ffi k K X ffi ffi ffi K K K κ w ffi ffi K ffi K ffi m w κ w K ffi ffi ffi ffi ffi ps m ffi κ 1¾ ffi m ffi ffi ώ ffi K m K K ffi 占 ffi ffi ffi <s Pi K pL, m ffi K (¾ K K ffi 占 K w κ 占 占 m ffi 占 ffi Ρί k ffi PM K ffi a Uu ffi 占 K m en w CJ ώ a ffi r*i ffi o K ffi ΓΟ ffi o ffi *〇 (N v〇 <N 卜 CN OO U1 (N * 〇\ •T) (N £) v〇 cS * * (N v〇 cs m <N 〇 CN v〇 (N l> Ό CN OO (N δ o CN * 1 < * <N (N * CN * (N * in * vo 82 200911123

1 ^ (B) 5.58 m, CH; (D) lgP=l,41 (B) 5.45 quin, CH, 1.40 d, CH3 CN Cl, m in CN II P-. 00 in MD Cjf % s rji % 〇\ r-H cn tl % in ro^ CN i (N % g cn II % CS II % (B) 5.44, quin CH, (D) lgP=4,57 i m Ρί ffi K K K ffi o <**! ffi o fN K u • ^ ΓΛ m 〇 ffi u v> ffi Ό u Λ 5 1 ΰ ΓΟ ffi 〇 ίΜ 〇 y5 K o fS K u fN ffi o ^jrn 〇*> K o fS K u (Λ m u ω <yy ro M o (N K o m m O cs K o m ffi 〇 ffi o r〇 ffi u ro K u m K u m ffi u ΓΟ ffi CJ rn ffi o ro K CJ P*1 ffi u ΓΛ ffi 〇 K u m ffi u m ffi u K o & w w ffi K m ffi w w K W K w ffi K K Pi ffi K m [X| 1¾ Ph pH Ph Ph (¾ fin (¾ Pi ω ffi K ffi m K K m ffi ffi K ffi K ffi K ffi ώ a pL, 1¾ Ph Ph pu, Ph pin P^l Ph [X( P-( pL, P< ffi m M 〇 K K ffi ffi K w ffi K K ffi K ffi K ffi f賴 Φ * * 〇〇 g CN i—^ 00 <N (N 00 (N ro oo CS s r4 OO (N 00 (N CN OO 00 <S ON OO iN CN I 1 On (N (N 〇\ <N 83 200911123 物理數據 資料 (B) 5.64 quin, CH, 1.35 d, CH3 Ρί a ◦γΟ °γά yr’ K ◦ ffi o ro m O m ffi u ro K u m s ch3 en s Pi ffi ffi M w m ffi Ρί K pin & m m ffi ffi a K m Ph Ph pH 1¾ Ph Ph Ρί i 1 k ffi ffi ffi K ffi 化合物 編號 293 294* 295* _1 296* 297* _i 298* 1 299* 300* 84 200911123 物理數據 資料 tn Ρί ^»·*^ LL C(0)CH3 Si(CH2CH3)3 Si〇Bu)(CH3)2 C(0)CH2CH3 C(0)-t.-Bu c(o)-環丙基 c(o)-正丙基 c(o)-環戊基 C(0)CH2-iPr C(0)CH2CH3 C(0)-t.-Bu C(O)-環丙基 C(O)-正丙基 C(O)-環戊基 C(0)CH2-iPr ◦γϋ Ό Ρ< m X u m M U m m u m ffi o m ffi o ffi o m K u ro ffi o K o ro ffi o CO K u m w o ΓΛ κ u m K o o c*·» w u m δ 'h ffi ffi ffi ffi m m ffi ffi ffi w m κ a ffi w p-i Pin tin Ph pH |J-( P-< ti, pL( Ph Ph EJh ffi Pi K K ffi ffi m a ffi ffi ffi ffi ffi K ffi ffi K Pi Ph PL| tin Ph Ph 1¾ Ph [X( Ph Ph Ph pu, Pin pi ffi K ffi ffi a ffi ffi K K W w ffi 化合物 編號 * 1—H 302* 303* 304* 305 m 307 g m § m o r—H m * τ-H m 312* 313* 314* 315* 316* 1 1 317 R5 200911123 物理數據 資料 Ρί γό 。9〇 。〆 ◦γΟ >S〇 Ρί K ίΰ K ΓΛ ffi <·〇 ffi ro K 〇 〇 u Ο a u & ffi ffi K ffi Ρί ffi M a K ei ffi ffi ffi E k K ΓΊ Ph ptH P-( ίΧι P-( PS ffi W W ffi ffi 亨輕 „ 00 1 ( G\ i-H ，丨< * m R6 200911123 物理數據 資料 1 Ρί °τ^ 。产 。〆 C(0)CH2CH3 C(0)-t.-Bu c(o)-環丙基 c(o)-正丙i Ρί m g r^i s u δ δ f^l m 〇 cn K u ffi1 U r<*l K 〇 Ifi ffi w K ffi ffi ffi ffi a Ρί m M K K K ffi w w Pi ffi a m ffi ffi ffi m m Pi Pu P-t PH i-L< Ph [-Ch pi a a tu ffi ffi ffi K κ ffi 化合物 編號 324* 325* 326* 327* 1 328* i 329 330 r*H cn m 332 87 200911123 物理數據 資料 ΓΟ Ρ5 c(o)-環戊基 1_ . C(0)CH2-iPr C(0)CH2CH3 C(0)-t.-Bu c(o)-環丙基 c(o)-正丙基 c(0)-環戊基 C(0)CH2-iPr 〇 K 〇 rn m u m K o K CJ m K o ffi o m ffi υ u Ρ< m ffi ffi K K Ρ< κ ffi w a a ffi ffi & κ ffi ffi a a w K ffi Pi [Χ( P-( κ m ffi K w K w ffi 化合物 編號 333 334 335* | 336* 337* 338* 339* 340* α-δ-^^^^^^^^-Ι^Νν^ι^Λο"^^#^^^^-^)* 88 200911123 生物實例· 實例1 : 桃蚜—試驗；（MYZUPE喷霧施用） 溶劑： 78.0份重量之丙酮 1.5份重量之二曱基曱醯胺 濕潤劑： 〇.5份重量之烷基芳基聚二醇醚 為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合，並且將濃 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。 將被各分齡桃虫牙（M少zws perWcae)感染之結球白菜 户以〜以的葉盤體用希望濃度之活性成分製備物喷 灑。 、 在所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有蚜蟲已被殺死；0%意指沒有蚜蟲被殺死。 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯示其在500公克/公頃的施用率具有280%的良好活性。 實例編號 5、7、8、13、158、279、280 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物顯示 其在100公克/公頃的施用率具有280%的良好活性。 實例編號 3、6、283、284、287、291、292 89 200911123 實例2 : 芥菜甲蟲(Phaedon cochlearaie)—試驗；（PHAECO喷霧施用） 溶劑： 78.0份重量之丙酮 1.5份重量之二曱基曱醯胺 5 濕潤劑： 0.5份重量之烷基芳基聚二醇醚 為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合，並且將濃 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。 10 將結球白菜以）葉盤體用希望濃度之 活性成分製備物喷灑。一旦乾燥，則使芥菜曱蟲幼蟲大舉 出沒其間。 在所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有蚜蟲已被殺死；〇%意指沒有蚜蟲被殺死。 15 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯示其在500公克/公頃的施用率具有2 80%的良好活性。 實例編號3、49 90 200911123 實例3 : 二點葉蜗試驗；抗 〇P(TETRUR 嗔 壤施用） 溶劑： 78.0份重量之丙酮 1.5份拿量之二甲基曱醯胺 濕潤劑： 〇.5份之烷基芳基聚二醇醚 為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合，並且將濃 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。 將長滿各種階段之二點葉蜗（JWrcmyc/ztLS· wriicae)的四 季豆⑽vw/gar以)用希望濃度之活性成分製備物喷 灑。 ' 在所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有蚜蟲已被殺死；意指沒有蚜蟲被殺死。 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯示其在100公克/公頃的施用率具有280%的良好活性。 實例編號6、7、158 91 200911123 實例4 : 根瘤線蟲(Meloidogyne)試驗(MELGIN喷灑施用） 溶劑： 80份重量之丙酮 為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合，並且將濃 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。 將谷器t滿沙、一種活性成分的溶液、一種含有根瘤 線蟲(Me/o如)之卵和幼蟲的懸浮液和混合的 種子。該混合種子發芽並且幼苗生長。在根部產生根瘤。 在所指定的時期之後’根據根瘤的形成百分率測定殺 線蟲劑的活性。1〇〇%意指沒有根瘤被發現；〇%意指在受治 療之植株根部發現的根瘤數目等於未受治療之對照組植株 的根瘤數目。 β 一舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯不其在20ppm的施用率具有$8〇%的良好活性。 實例編號158 92 200911123 實例5 : 桃蚜〜試驗；（MYZUPE G) 溶劑：7份重量之二甲基甲醯胺 濕潤劑：2份重量之烷基芳基聚二醇醚 5 、為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。若兩t 銨鹽或銨鹽和穿透促進劑添加至所希望的濃度。、、 10 #被綠桃虫牙⑽咖^7簡’⑽)長滿之芬藍菜⑺應如 植株用希望濃度之活性化合物的製備物使豆溼透 來處理。 / f所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有財蟲已被殺死；〇%意指沒有蚜蟲被殺死。 牛例而5在此試驗中，以下得自製傷物實例的化合物 顯不其在2GpPm的施用率具有㈣％的良好活性。 實例編號3、5 +例而5在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯不其在4ppm的施用率具有280%的良好活性。 2〇 實例編號7 93 200911123 實例6 : 棉蚜(Aphis gossypii)—試驗；（APHIGO G) 溶劑： 7份重量之二曱基甲醯胺 濕潤劑： 2份重量之烷基芳基聚二醇醚 5 為了生產活性化合物1的適當製備物，將1份重量的 活性化合物與所陳述的溶劑量和乳化劑量混合，並且將濃 縮物以含有乳化劑的水稀釋至所希望的濃度。若需要則將 銨鹽或銨鹽和穿透促進劑添加至所希望的濃度。 1〇 將被棉虫牙gos明?//)長滿之棉花 植株用希望濃度之活性化合物製備物使其溼透來 處理。 在所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有蚜蟲已被殺死；0%意指沒有蚜蟲被殺死。 15 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 顯示其在20ppm的施用率具有280%的良好活性。 實例編號7 94 200911123 實例7 : 微小牛蜱(Boophilus microplus)—試驗(注射） 溶劑： 7份重量之二曱亞砜 5 為了生產活性化合物的適當製備物，將10毫克的活性 化合物溶解在0.5毫升的溶劑中，並且將濃縮物以水稀釋至 所希望的濃度。 將五隻餵飽的雌性微小牛碑⑽m/crc»/?/⑽)成蟲 以化合物溶液注射至其腹部。將牛蜱轉入複製盤中並且培 1〇 育在保溫箱經過一段時間。七天之後監測能生長之卵的卵 生產量。 在所指定的時期之後，測定存活率（％)。100%意指所 有的卵都無法生長；0%意指所有的卵均能生長。 舉例而言在此試驗中，以下得自製備物實例的化合物 15 顯示其在20微克/的施用率具有280%的良好活性。 實例編號3、6、173 【圖式簡單說明】 益 20 【主要元件符號說明】 益 〇»、 95

Claims (1)

1. 200911123 十、申請專利範圍： 1. 一種式(II)化合物之殺昆蟲或殺蝶的用途

   其中 s R1、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；羥基； 烷基；烷氧基；齒院基；烷氧基烷基；烷氧基烷 氧基烷基；環烷基；氰烷基；齒院氧基；烧硫基； 鹵基烷硫基；烷基磺醯基；烷基磺醯基氧基；鹵 烷基磺醯基；齒烷基磺醯基氧基；烷基亞磺醯基； 10 _基炫基亞續醯基，烧氧基幾基；烧基幾基；烯 基羰基；SF5 ;胺基；單-和二烷基胺基；環烷基胺 基；稀基，；i稀基；块基；_快基；氰基；硝基； 視需要經取代的芳基；芳氧基或雜芳基所組成之 群組； 15 R選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷 硫基烷基；烷基亞磺醯基烷基；烷基磺醯基烷基； 烯基；炔基；視需要經画基、烷基、鹵烷基、烷 氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、 烷基、鹵烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳 基；或視需要經_基、烷基、_烷基、烷氧基、 I · 96 硝基或氰基取代的雜環基所組成之群組； R7選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烷基； 鹵烧基；烷氧基烷基；環烷基；苄基；烯基；炔 基；環烧率烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基_ 或二烧基胺基(硫代)羰基；烷氧基；羥基烷基；和 烷基磺醯基所組成之群組； R8選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烧基； 鹵烷基；烷氧基烷基；環烷基；节基；烯基；炔 基；環烷基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基_ 或二烷基胺基(硫代)羰基；烷氧基；羥基烷基；和 烷基磺醯基所組成之群組； R9、R1Q、R11、R12彼此獨立選自氫；視需要經取代的 烷基；函烷基；烷氧基烷基；環烷基；节基；歸 基；環烷真烷基；烷氧基；苯基；和雜芳基所組 成之群組Ϊ R13是氫或視需要經取代的烷基； 及其農業上可接受的鹽。 根據申請專利範圍第1項之殺昆蟲和/或殺蜗的用途， 其中通式(II)之化合物 Ri、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；烷基； 烷氧基；齒烷基；烷氧基烧基；烷氧基烷氧基燒 基；環烧基；鹵烧氧基；烧硫基；鹵基院硫基； 烧基續酿.基；烧基續酿基氧基；鹵烧基續醯基； 烧基亞礦醢墓；'基烧基亞續醮基；烧氧基幾基； 200911123 =基幾基；縣縣；單_和二絲祕；環烧基 胺基，烯基；_烯基；炔基；鹵炔基；氰基；和 硝基所組成之群組； R選自由烧基；_烧基；環烧基；烧氧基炫基；烧 5 硫基烷基’烷基亞磺醯基烷基；烷基磺醯基烷基； 烯基；炔基；視需要經_基、烷基、鹵烷基、烷 氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需要經_基、 烷基、烷基、烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳 基，或視需要經鹵基、烷基、_烷基、烷氧基、 10 硝基或氰基取代的雜環基所組成之群組； R7選自由氳；胺基；羥基；視需要經取代的烷基； 鹵烧基’烧氧基烧基；環烧基；节基；稀基；炔 基；環烷i烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基 或二烧基胺基(硫代)羰基；烧氧基；經基烧基；和 15 烷基磺醯基所組成之群組； r8選自由氫；胺基；羥基；視需要經取代的烧基； 鹵院基；烧氧基炫基；環烧基；苄基；烯基；炔 基；環烷墓烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；烷基 或二烷基胺基(硫代）羰基；烷氧基；羥基烷基；和 20 烷基磺醯基所組成之群組； R9、、R11、R12彼此獨立選自氫；視需要經取代的 烷基；鹵烷基；烷氧基烷基；環烷基；苄基；稀 基，核烧基烧基，炫乳基，苯基；和雜芳基所組 成之群組； 98 200911123 R13是氫或視需要經取代的烷基。 3. 根據申請專利範圍第1或2項之殺昆蟲和/或殺蟎的用 途，其中通式(II)之化合物 R1、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；烷基； 5 烧氧基；鹵院基所組成之群組； R6 是烧基；環烧基；_烧基；烧氧基烧基；婦基； 視需要經鹵基、烧基、鹵院基、烧氧基、硝基或 氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、鹵烷基、 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經 10 鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、石肖基或氮基取代 的雜環基所組成之群組； R7是氫； R8是氫； R9、R10、R1]、R12 是氫；且 is R13是氫或視需要經取代的烷基。 4. 根據申請專利範圍第1至3項之任一項的殺昆蟲和/或 殺蟎的用途，其中通式(II)之化合物 .>, R1選自氫；氱基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 和CH2CH3所組成之群組， 20 R2 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 所組成之群組； R3 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 所組成之群組； R4 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 99 200911123 所組成之群組； R5選自氫；氟基；氯基；溴基；CH30、和CH3所組 成之群組， R6 選自 ch3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 ; CH2CH2CH3 ; CH2CH2CH2CH3 ; CH(CH3)CH2CH3 ; CH2CH(CH3)2 ; 三級丁基；環丙基；環丁基；環戊基；環己基； ch2och3 ; ch2f ； chf2 ； cf3 ; ch2ch-ch2 ; c6h5 ； 4-F-C6H4 ; 3-F-C6H4 ;和 2-F-C6H4 所組成之群組； R7是氫； R8是氫； R9至R12是氫；且 R13 選自氫；CH3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 ; CH2CH2CH3 ; CH2CH2CH2CH3 ； CH(CH3)CH2CH3 ； CH2CH(CH3)2 和三級丁基所組成之群組。 5.根據申請專利範圍第1至4項之任一項的殺昆蟲和/或 殺蝎的用途’其中通式(II)之化合物 R 疋虱；氣基或氯基； r2是氫；氟基或氣基； R3選自氫；氟基；氯基；和ch3o所組成之群組； R4是氫；氟基或氯基； r5是氫；氟基或氯基； R6 是 CH3 ; ch2ch3 ; choch3 ;和 c6h5 ; R7是氫； R8是氫； 100 200911123 R9至R12是氫；且 R13 是氫；CH3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 和三級丁基。 6.根據申請專利範圍第1至5項之任一項的殺昆蟲和/或 殺瞒的用途’其中通式(II)之化合物中之分子部分以矩 形標明

   N

   (II) 而具有以下的立體化學組態者

   \

   ^^ /|\ 其中 R1、R2、R3、R4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；羥基； 烷基；烷氧基；il烷基；烷氧基烷基；烷氧基規 氧基烧基；環烧基；氰烧基；自烷氧基；烷硫基； 鹵基烧硫基；烧基續酿基；烷基磺醢基氧基；鹵 101 200911123 烷基磺醯基；ii烷基磺醯基氧基；烷基亞磺醢基； 鹵基烷基亞磺醯基；烷氧基羰基；烷基羰基；烯 基羰基；SF5 ;胺基；單_和二烷基胺基；環烷基胺 基；烯基；鹵烯基；炔基；南炔基；氰基；硝基； 視需要經取代的芳基；芳氧基或雜芳基所組成之 群組； R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧某惊美.掠 硫基烷基；烷基亞磺醯基烷基；烷基磺醯基^基； 烯基，块基，視需要經_基、燒基、齒烧基、烧 氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需要經函基、 絲、函烧基、燒氧基、確基或氰基取代的雜芳 基；或視需要經齒基、燒基、齒燒基、烧氧基、 硝基或氰基取代的雜環基所組成之群組； R7選自由烧基；胺基；_;視需要經取代的烧基； ii烧基；⑨氧基絲；環絲；¥基；稀基；炔 基；環烧基炫基；燒基幾基；烧氧基Μ基；燒基 或二烧基胺基(硫代)幾基；烷氧基；經基烧基；和 烧基㉖酿基所組成之群組； R選自由氫，胺基；經基；視需要經取代的晚基； ㈣基；絲錢基；環縣；¥基；烯基；炔 基；環絲糾；妓縣；純基躲；烧基 或二烧基胺基(硫代)幾基；烧氧基；經基烧基；和 烷基磺醯基所組成之群組； R9、R10、R"、Ri2彼=獨立選自氮；視需要經取代的 200911123 =由：需要經取代的函烷基；烷氧基烷基；環 5 10 8. 15 二成其Ϊ ;烯基；炔基；環烷基烷基；烷基羰 二，烷氧基羰基；單烷基和二烷基胺 fH)峡；三院基碎基；視需要經鹵基、烧基、 ’元二烷氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需 要經鹵基、Λ a w ^ t A # 烷基、_烷基、烷氧基、硝基或氰基 取H f基幾基；和視需要經-基、烧基、函烧 基、烧氧摹、硝基或氰基取代的芳基氧基幾基； 及其展業上可輕受的鹽。 根據申請專利範圍第7項的式(m)化合物，其中在式 (ΠΙ)化合物中 R1、R2、R3、尺4和R5彼此獨立選自氫；鹵基；烷基； 烧氧基；_烷基；烷氧基烷基；烷氧基烷氧基烷 基；環烧基；鹵烷氧基；烷硫基；鹵基烷硫基； 烧基磺酿基；烷基磺醯基氧基；_基烷基磺醯基； 烧基亞磺醯基；函基烷基亞磺醯基；烷氧基羰基； 烧基羰基；烯基羰基；單-和二烷基胺基；環烷基 胺基；烯基；鹵烯基；炔基；鹵炔基；氰基和硝 基； R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷 硫基烷基；烯基；炔基；視需要經鹵基、烷基、 103 20 200911123 鹵烧基、烧氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需 要經錄、院基、_垸基、烧氧基、硝基或氰基 取代的雜絲：或視需要經㈣、院基、_基、 烧氧基、絲或氰基取代的雜環基顺成之群组； R7選自由烧基；胺基；縣；視需要經取代的烧基； ii烧基；烧氧基絲；環烧基；节基；烯基；快 基；環院基烧基；貌基幾基；烧氧基幾基；烧基- 或二烧基胺基(硫代)幾基；炫氧基；經基燒基；和 燒基續醯基所組成之群組； R8選自由氫；胺基；經基；視需要經取代的烧基； ii燒基；烧氧基燒基；環烷基；节基；稀基；快 基；環絲絲；絲躲；烧氧基縣；炫基 或二烷基胺基(硫代)羰基；烷氧基；羥基烷基；和 烷基磺醯基所組成之群組； R R R 、R彼此獨立選自氫；視需要經取代的 烷基；ii烷基；烷氧基烷基；環烷基；节基；烯 基，％烷基烷基；烷氧基；苯基；和雜芳基所組 成之群組；且 Ru選自由視需要經取代的齒烷基；烷氧基烷基；環 烧基，节基，烯基；炔基；環院基烧基；烧基羰 土 烯基％基’燒氧基羧基；單焼基_和二炫基胺 基(硫代)羰蓋；三烷基矽基；視需要經鹵基、烷基、 ΰ炫*基、烧氧基、確基或氰基取代的芳基；視需 要經i基、烷基、齒烷基、烷氧基、硝基或氰基 104 200911123 取代的芳基 >炭基，和視需要經鹵基、烧基、齒烧 基、烷氧基、瑣基或氰基取代的芳基氧基羰基。 9. 根據申請專利範圍第7或8項的式(III)化合物，其中在 式(III)化合物中 5 R^RlR3、！^和R5彼此獨立選自由氫；鹵基；烷基； 烧氧基和_鹵+'烧基所組成的群組； R6 是烧基；環烧基；烧氧基烧基；1¾烧基；稀基； 視需要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、硝基或 氰基取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、鹵烷基、 10 烷氧基、硝基或氰基取代的雜芳基；或視需要經 鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、石肖基或氰基取代 的雜環基所組成之群組； R7是氫； R8是氫； 15 R9、R10、R】1、R12 是氫；且 R13選自由視需要經取代的鹵烷基；烷氧基烷基；環 烧基；节基；稀'基；快基；環烧基烧基；烧基獄 基；烯基羰基；烷氧基羰基；單烷基-和二烷基胺 基(硫代）艘基，二院基砍基，視需要經函基、烧基、 20 鹵烷基、嬈氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需 要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、确基或氰基 取代的芳基羰基；和視需要經鹵基、烷基、鹵烷 基、烷氧基、硝基或氰基取代的芳基氧基羰基。 10. 根據申請專利範圍第7至9項中任一項的式(III)化合 105 200911123 物，其中在式(III)中 I R1選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 和CH2CH3所組成之群組， R2 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 所組成之群組； R3 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 所組成之群組； R4 選自氫；氟基；氯基；溴基；CF3、CH30、和CH3 所組成之群組； 10 15 R5 選自氫；氟基；氯基；溴基；CH30、和CH3所組 成之群組； R6 選自 CH3 ; CH2CH3 ; CH(CH3)2 ; CH2CH2CH3 ; CH2CH2CH2CH3 ； CH(CH3)CH2CH3 ； CH2CH(CH3)2 ； 三級丁基；環丙基；環丁基；環戊基；環己基； ch2och3 ; ch2f ； chf2 ; cf3 ; ch2ch=ch2 ; c6h5 ; 4-F-C6H4 ; 3-F-C6H4 ;和 2-F-C6H4 所組成之群組； R7是氫； R8是氫； R9至R12是氩；且 R13 選自乙烯基；C(0)CH3 ; C(O)三級丁基；C(0)-2-丙烯基；三曱基矽基；三乙基矽基；三級丁基二 曱基矽基；視需要經過一個或多於一個選自氟或 氯之鹵基取代的苯基；以及視需要經過一個或多 於一個選自硝基、氰基、cf3、氟基、氯基、ch3 106 20 200911123 或CH3〇之苯基幾基所組成之群組。 11.根據申請專利範圍第7至10項中任一項之式(III)化合 物’其中通式(III)之化合物中分子部分以矩形標明者

   (III) 具有以下的立體化學組態

   12. —種式(IV)化合物 對掌

   (IV) 其中 ίο Rl、r2、R3、R4和R5彼此獨立選自由氫；鹵基；烷基； 烧氧基和鹵烧基所組成的群組； R6選自由烷基；鹵烷基；環烷基；烷氧基烷基；烷 硫基烷基；烷基亞磺醯基烷基；烷基磺醯基烷基； 烤基；快奉；視需要經ii基、烧基、ii烧基、烧 107 200911123 氧基、硝基或氰基取代的芳基；視需要經鹵基、 烧基、鹵烧基、烧氧基、确基或氰基取代的雜芳 基；或視需要經鹵基、烧基、鹵烧基、烧氧基、 硝基或氰基取代的雜環基所組成之群組； 5 R7是氫； — R8是氫； R9、R10、Rn、R12 是氫；且 R13是氫或選自由視需要經取代的烷基；鹵烷基；烷 氧基烷基；烯基羰基；環烷基；节基；烯基；炔 10 基；環烷基烷基；烷基羰基；烷氧基羰基；單烷 基-和二烷基胺基(硫代）羰基；三烷基矽基；視需 要經鹵基、烧基、1¾烧基、烧氧基、確基或氮基 取代的芳基；視需要經鹵基、烷基、鹵烷基、烷 氧基、硝;墓或氰基取代的芳基幾_基；和視需要經 15 ||基、烷基、鹵烷基、烷氧基、硝基或氰基取代 的芳基氧基羰基。 及其農業上可接受的鹽。 13. —種包含根據申請專利範圍第1至12項之任一項的至 少一種式（II)至（IV)化合物與慣用之延效劑和/或界面 20 活性劑的組成物。 14. 一種防治病害的方法，其中根據申請專利範圍第1至 12項之任一項的至少一種式(II)至(IV)化合物或根據申 請專利範圍第13項的組成物容許作用在病害和/或其 棲息地上。 108 200911123 15. -種根據申請專利範圍第7至12項之任一項的至少一 種式(II)至(IV)化合物或根據中請專利範㈣項的 組成物用於防治病害的用途。 、 16·二種製備根據申請專利範圍第丨至12項之任一項的化 :^之方f，其中式⑴化合物與式⑺化合物反應且其 中R1至R6和R9 ? Rl0 〜/、 R1 r6 R具有如以上所提之相同的意義。

   (1) R( J I R1 R6 〇 9 N、s V条” (2) a I，備根據申請專利範圍第1至12項之任-項的化 10 ί且2法’其中式Ο)化合物與式⑸和⑹的化合物反 仏至心…具有如以上㈣^

   (4)

   .10

   NK R13' R11 R

   R5 109 (3) 200911123 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 益 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式: 10