TW200906303A - 4-(3-aminobenzoyl)-1-methylpyrazoles and their use as herbicides - Google Patents

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200906303 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於除草劑領域’特別是在有用 擇性防治闊葉雜草和野草之領域。 【先前技術】 由各種公開刊物，已經知道某些苯甲醯基 除草性質。因此WO 98/42678和JP 11292849 烷基_4- ( 3-胺基苯甲醯基）吡唑類，其可在 2-和4-位置經數個不同取代基取代。 然而，由這些公開刊物所知道的化合物的 常是不充分的。因此，本發明的目的是提供具 比先前技術所揭示之化合物之除草性質好的除 合物。 【發明內容】 已發現某些4-苯甲醯基吡唑類，其苯基環 帶有甲基、在3 -位置上帶有經取代的胺基和在 有甲基磺醯基，特別適於作爲除草劑。本發明 因此爲式（I)之4- (3 -胺基苯甲醯基）-1-甲 其鹽類 植物群中選 吡唑類具有 各自描述1- 苯基環上的 除草活性常 有除草性質 草性活性化 在2-位置上 4-位置上帶 的部分標的 基吡唑類或 200906303 C3

2R RIN "3 2ch ο s \1/ 其中 R1爲氫、（CVC6)-烷基或（Ci-C*)-烷氧基-(Cr C6 )-烷基， R2 爲（CVC6 )-烷基、（c2-c6)-烯基、（c2-c6)-快基、（C1-C4)-院氧基-(C1-C6)-院基、—--(C 1 - C 4 )-院氧基-(C|-C6)-院基、（C1-C4)-院氧基-(C1-C4)-院 氧基-(Ci-C6 )-烷基、（c3-c6)環烷基或（c3-c6)-環烷 基-(Ci_C6)-院基’ γ爲氫、（Cl-C6)-烷基磺醯基、（Cl_C4)-烷氧基-(c,-c6 )-烷基磺醯基，或爲苯基磺醯基、噻吩基-2-磺醯 基、苯甲醯基、（CrD -烷基苯甲醯基- (CVC6)-烷基 或苯甲基，其每一者經m個相同或不同取代基取代，該取 代基選自鹵素、（C1-C4) ·院基和（C1-C4)-院氧基’ m 爲 0、1、2、或 3， 當γ爲氫，本發明式（I )化合物視外在條件如溶劑 和pH，可以不同互變異構結構存在： -6- 200906303

取決於取代基本質，通式（I)化合物包括可經由與 鹼反應而被移除之酸性質子。適當的鹼爲，例如，鋰、鈉 、鉀、鎂和鈣的氫化物、氫氧化物和碳酸鹽，和亦爲氨和 有機胺，例如三乙胺和吡啶。亦可能藉由與有機酸（例如 ，甲酸或乙酸）和無機酸（例如，磷酸 '鹽酸和硫酸）形 成加成物而形成鹽類。此等鹽類亦構成本發明的部分標的 〇 於式（I )和所有後續的化學式中’具有多於2個碳 原子之烷基可爲直鏈或支鏈。烷基爲’例如，甲基、乙基 、正-或異-丙基、正-、異-、第三-或2-丁基、戊基、己基 ，例如正-己基、異-己基和1,3 -二甲基丁基。鹵素爲氟、 氯、溴或碘。甲苯磺酿基爲4 -甲基苯基擴Μ基。 200906303 若基團被取代基多取代時，此可被理解爲：此基團經 一或多個相同或不同之提及的取代基取代。 取決於取代基的種類和連接，通式（I )化合物可以 立體異構物存在。例如，若有一或多個不對稱碳原子存在 ’可存在對映異構物和非對映異構物。可以慣用分離方法 ’例如I層析分離法，從製備得到的混合物獲得立體異構物 °同樣地’立體異構物可藉由使用立體選擇性反應，使用 光學活性起始材料和/或助劑，而選擇性地予以製備。本 發明亦關於M式（1)所涵蓋但未具體界定的所有立體異 構物和其混合物。 較佳者爲通式（丨）化合物，其中 R爲氫或（c^-c#)-院基， R2 爲（q-co -烷基、（Ci_c4)-烷氧基- (Ci_c4) -垸基 一 （C1 C2)-院氧基-(Ci-Cg)-院基、（C1-C4) -院氧基_(Cl_C4) 院氧基-(Ci-C^)-院基、（c3-c6)-環 烷基或（C3-C6)-環烷基（Cl_C2)-烷基， γ爲氫、（Cl-C3)-烷基磺醯基、（C丨-C2)-烷氧基-(C!-C4)-院基擴醯基，或爲苯基磺醯基、噻吩基_2_磺醯 基、苯甲醯基、（Cl-C4) ·烷基苯甲醯基- (Cl-C6) ·烷基 或苯甲基，其每一者經m個甲基取代， m爲0或1。 特別佳者爲通式（I)化合物，其中 Rl爲氫或（Ci-C4)-烷基， R2 爲（c”c4)-烷基、（Cl-C4)-烷氧基- (Cl_c4) - -8- 200906303 烷基、二-(Ci-C〗）-烷氧基-(Ci-D -烷基、（（^-(：4)-院氧基-(C1-C4)-院氧基-(C1-C4) _院基、（C3-C6)-環 烷基或（c3-c6)-環烷基-(Ci-Cs)-烷基， Y爲氫。 於下面所有化學式中，取代基和符號具有如式（I) 所述之相同意義，除非另有定義。 本發明化合物（其中γ爲氫）可，例如，經由流程圖 I 所示且由 B. S. Jensen，Acta Chem. Scand.1959,13,1668 知道之方法，藉由苯甲醯鹵（III )與吡唑啉酮（II )的鹼 催化反應予以製備，或依據流程圖2所示且由例如EP-A 0186117知道的方法，藉由苯甲醯鹵（III )與吡唑啉酮（ II )的鹼催化反應和隨後的重排予以製備。 流程圖1

200906303 流程圖2

依據流程圖3，本發明化合物（其中Y具有不同於氫 之意義）方便地從流程圖1或2所得到的化合物，藉由與 適當的式（V )醯化劑Υ-Χ (其中X爲離去基，例如鹵素 )的鹼催化反應而製得。此等方法原則上爲熟悉該領域者 所周知的且被描述於，例如，D Ε - A 2 5 1 3 7 5 0。 流程圖3

(la*)

Y-X

(I) (V) 本發明化合物亦可依據流程圖 4所示且由 WO 9 8/4267 8知道的方法，藉由使吡唑啉酮（II )與鹵苯甲酸 -10- 200906303 (Ilia)反應且隨後與胺H_Nr1r2反應而予以製備。此等 反應爲熟悉該領域者所周知的。 流程圖4

上面流程圖所使用的起始材料爲商業購得或可經由已 知方法製備。因此，式（11)吡唑啉酮可，例如，經由 EP-A 0 240 001 和 J. Prakt. Chem. 315，382,( 1 973 )所述 之方法予以製備，而式（I11)苯甲醯氯可經由EP-A 0 527 036、WO 98/42678和JP 11292849所述之方法予以製備。 本發明式（I )化合物對寬廣範圍之經濟上重要的單 子葉和雙子葉有害植物具有優異的除草活性。活性物質對 從根莖（rhizomes，root stocks)或其他多年生器官發芽且 難以防治的多年生雜草的防治同樣良好。於本文中，不論 是在播種、幼苗出土前或幼苗出土後之前施用該物質通常 是不重要的。可被本發明防治的單-和雙子葉雜草植物群 的一些代表例可個別地提及作爲實例，但此不會意指限制 於某些種類。防治良好的單子葉雜草種類爲，例如，來自 -11 - 200906303 一年生組群的燕麥屬（Avena )、黑麥草屬（Lolium )、 看麥娘屬（Alopecurus) 、_ 草屬（Phalaris)、稗屬（ Echinochloa)、馬唐屬（Digitaria)、狗尾草屬（Setaria )和莎草屬（Cyperus )種類，和多年生種類中的鵝觀草 屬（Agropyron)、狗牙根屬（Cynodon)、白茅屬（ Imperata)和蜀黍屬（Sorghum)或其他多年生莎草屬種 類。於雙子葉雜草種類的案例中，作用範疇延伸至下面種 類，例如：一年生組群之豬殃殃屬（Galium )、堇菜屬（ Viola) 、_ 暇花屬（Veronica)、野芝麻屬（Lamium) 、繁縷屬（Ste 11 aria )、莧屬（Amaranthus )、芥屬（ Sinapis)、番薯屬（Ipomoea)、黃花稳屬（Sida)、香 菊屬（Matricaria)和商麻屬（Abutilon)，和多年生雜草 中之三色牽牛屬（Convolvulus )、蘭屬（Cirsium )、酸 模屬（Rumex)和艾屬（Artemisia)。在稻米特定耕種條 件下發現的有害植物，例如，稗屬（Echinochloa)、慈姑 屬（Sagittaria)、澤瀉屬（Alisma)、荸薺屬（ Eleocharis)、莞屬（Scirpus)和莎草屬亦被本發明活性 物質顯著地防治良好。若本發明化合物在萌芽之前施用至 土壤表面，之後完全阻止雜草幼苗出現，或雜草生長至子 葉階段但之後停止生長，且在3至4星期之後，植物最後 完全死亡。當活性物質被施用至萌芽後綠色植物部分，在 處理之後生長亦非常快速地激烈停止，且雜草保持在施用 時的生長階段，或某段時間後，其完全死亡，使得對農作 物植物有害的雜草競爭因此在非常早期階段或以持續方式 -12- 200906303 消除。特別地’本發明化合物對抵抗Apera sp 藜（Chenopodium album )、小野芝麻 purpureum )、卷莖蓼（p 〇 1 y g ο n um c ο η ν ο 1 v u 1 (Stellaria media )、歐洲阿拉伯婆婆納 hederifolia)、阿拉伯婆婆納（Veronica persi 菜（Violatricolor)具有顯著作用。 雖然本發明化合物對單-和雙子葉雜草具 草活性，經濟上重要的農作物植物，例如，小 裸麥、稻米、玉米、甜菜、棉花和大豆，若有 不足道的損害。特別地，其在榖類，例如小麥 米，特別是小麥，具有顯著良好的耐受性。以 物或觀賞植物立場而言，這就是爲何本發明化 宜選擇性防治非所欲之植物。 由於其除草性質，活性物質亦可於已知植 發展的基因改質植物群中用於防治有害植物。 物通常以特別有利的性質爲特徵，例如，抵抗 特別某些除草劑，抵抗植物疾病或植物疾病的 如，某些昆蟲或微生物，例如，真菌、細菌或 特殊性質係關於，例如，收成物的數量、品質 組成和特殊的成分。因此，收成物中具有增加 已改變澱粉品質或其脂肪酸組成物不同之基因 已知的。 本發明式（I)化合物或其鹽類較佳地用: 和觀賞植物中的經濟上重要的基因轉殖農作物 ica venti、 (Lamium US )、繁縷 (Veronica c a )和香堇 有顯著的除 麥、大麥、 ，僅承受微 、大麥和玉 農業有用植 合物高度適 物群或終必 基因轉殖植 某些農藥， 病原體，例 病毒。其它 、儲存性、 澱粉含量或 轉殖植物是 於有用植物 ，例如，榖 -13- 200906303 類植物，例如，小麥、大麥、裸麥、燕麥、小米、稻米、 木薯和玉米，或其它農作物：甜菜、棉花、大豆、油菜、 馬鈴薯、番節、銳_a和其它蔬菜。式（I)化合物可較佳 地作爲對除草劑的植物毒性效果具有抵抗性或已經由基因 改質而有抵抗性之有用植物群的除草劑。 與既存植物相比，產生已修改性質之新穎植物的常用 途徑爲，例如，傳統的育種方法和產生突變體。或者，具 有已修改性質的新穎植物可藉助重組方法而得到（參考， 例如，ΕΡ-Α-0221044、 ΕΡ-Α-0131624)。例如，下面已描 述數個案例： -農作物植物的重組修改的目的是爲了修改於植物中 所合成的澱粉（例如，WO 92/11376、WO 92/14827、WO 9 1 /1 9806 )， -顯示對草銨膦（glufosinate)類型（參見，例如， EP-A-0242236、 EP-A-242246)、草甘膦（glyphosate)類 型（WO 92/0 0 3 77 )或磺醯脲類型（EP-A-0257993、US-A-5013659)的某些除草劑具有抵抗性之基因轉殖農作物植 物， -具有產生蘇力菌毒素（Bt毒素）能力之基因轉殖農 作物植物，例如，棉花，該蘇力菌造成植物對某些害蟲有 抵抗性（EP-A-0142924、EP-A-0 1 93 259 )， -具有已修改脂肪酸組成物之基因轉殖農作物植物（ WO 9 1 / 1 3972 )。 原則上用已知的眾多分子生物技術的幫助可產生具有 -14- 200906303 已修改性質的新穎基因轉殖植物；參考，例如，Sambrook et al., 1 9 8 9, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ；或 Winnacker “Gene und Klone” [Genes and Clones], VCH Weinheim 2nd Edition 1 996,或 Christou, “Trends in Plant Science” 1 ( 1996) 423-431° 爲了執行此重組運用，核酸分子可被倂入於容許透過 重組DNA序列而突變誘發或序列改變之質體。用上述標 準方法的幫助，可能，例如，進行鹼基取代、移除部份序 列或加入天然或合成序列。片斷可具有連接子（adapter 或linker)以使DNA片斷互相連接。 具有減少基因產物活性的植物細胞的獲得可，例如， 藉由表現至少一種對應的反義RNA、有義RNA以得到共 抑制效果，或藉由表現至少一種可專一性上述基因產物的 轉錄之適當建構的核糖酵素。 爲此目的，一方面，可能使用包括基因產物的整個編 碼序列之DNA分子（包含可能存在之所有側翼序列）， 亦可使用只包括部分編碼序列之DNA分子，這些部分必 須夠長以在細胞內引起反義效果。另一可能性是使用對基 因產物的編碼序列具有高程度的同源性但並不完全相同之 DNA序歹IJ。 當於植物中表現核酸分子時，合成的蛋白質可被局限 於任何所欲的植物細胞隔室中。然而，爲了局限於特定的 細胞室中，編碼區域可，例如，被連接至保證局限於特定 -15- 200906303 細胞室中之D N A序列。此等序列爲熟習該領域者所週知 的（參考，例如，Braun et al·，EMBO J. 11 ( 1992), 32 1 9-3 227 ； Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1 9 8 8 ) , 846- 8 5 0 ； Sonnewald et al., Plant J. 1 ( 1991), 95- 1 06 )。 基因轉殖植物細胞可藉由已知技術再生，以提供完整 無缺的植物。原則上，基因轉殖植物可爲任何所欲植物種 類的植物，即，單子葉或雙子葉植物兩者。因此，可得到 顯示由於同源（=天然）基因或基因序列的過度表現、抑 制（suppression, inhibition)或異源（=外來）基因或基 因序列的表現而修改過的性質之基因轉殖植物。 當本發明活性物質用於基因轉殖農作物，除了對於其 他農作物中的有害植物所觀察的果外，時常觀察到下列特 別是施用於所討論的基因轉殖農作物時之效果：例如，已 修改或特別延伸的可被防治的雜草範疇、可用於施用之已 修改的施用速率、與除草劑（基因轉殖農作物對其具有抵 抗性）的較佳良好組合性、和對基因轉殖農作物植物的生 長和產量的影響。本發明因此亦關於使用本發明化合物作 爲除草劑以防治基因轉殖農作物植物中的有害植物。 本發明物質對於農作物植物額外地具有顯著的生長調 節性質。其以調節方式參與植物的新陳代謝，且因此可用 於植物成分的靶標控制和有助於收成，例如，刺激乾燥和 妨礙生長。再者’其亦適宜一般防治和抑制非所欲之植物 生長，且於過程中無須破壞植物。抑制植物生長在許多單 -16- 200906303 子葉和雙子葉農作物扮演著重要角色，因爲藉此可減少或 完全阻止倒伏。 本發明化合物可以下面形式用於常用製劑中：可濕性 粉末、可乳化的濃縮物、可噴霧的溶液、粉劑或顆粒。因 此本發明亦關於含有式（I )化合物之除草性組成物。式 (I )化合物可依據主要的生物和/或物化參數以各種方式 予以調配。可能的適當調合物的實例爲：可濕性粉末（ WP )、水可溶的粉末（SP )、水可溶的濃縮物、可乳化 的濃縮物（EC )、乳液（EW )(例如，水包油型乳液或 油包水型乳液）、可噴霧的溶液、懸浮液濃縮物（S C )、 油-或水-爲基底的分散液、油可溶混的溶液、膠囊懸浮液 (CS )、粉劑（DP)、種子拌藥產物、用於散佈和土壤 施用之顆粒、微顆粒形式之顆粒（G R )、噴霧顆粒、經塗 覆的顆粒和吸附顆粒、水可分散的顆粒（WG )、水可溶 的顆粒（SG ) 、ULV調合物、微膠囊和蠟。這些個別調 合物類型原則上是已知的且被描述於，例如：Winnacker-Klichler, “Chemische Technologie” [Chemical Engineering], Volumn 7，C. Hauser Verlag Munich，4th Ed. 1 986，Wade van V alkenburg, “Pesticide Formulations’’，Marcel Dekker， N. Y., 1 9 7 3 ; K. Martens，“Spray Drying” Handbook，3rd

Ed. 1979， G· Goodwin Ltd. London 。 必要的調合助劑，例如，惰性材料、介面活性劑、溶 劑和另外的添加劑，同樣地爲已知且被描述於，例如： Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and -17- 200906303

Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley. & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", M C Publ. C o rp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. V erlagsgesell., Stuttgart 1 9 7 6; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologies Volume 7， C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1 986 o 可濕性粉末爲均勻地分散於水中之製劑，其除了活性 物質之外，亦包括下列離子和/或非離子類型的介面活性 劑（濕潤劑、分散劑），例如，聚氧乙基化烷基酚類、聚 氧乙基化脂肪醇類、聚氧乙基化脂肪胺類、脂肪醇聚乙二 醇醚硫酸酯、烷磺酸酯、烷基苯磺酸酯、2，2’-二萘基甲 烷-6,6’-二磺酸鈉、木質磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或其他 油醯基甲基牛磺酸鈉，除了稀釋劑或惰性物質之外。爲了 製備可濕性粉末，除草性活性物質被微細地硏磨，例如， 於常用裝置中，例如，鎚磨機、吹氣硏磨（blowing mills )和氣流粉碎，且同時或隨後與調合助劑混合。 可乳化的濃縮物係藉由使活性物質溶解於例如，丁醇 、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或其他高沸點之芳香族 -18 - 200906303 類或烴類之有機溶劑或有機溶劑的混合物中，並加入一或 多種離子性和/或非離子性類型介面活性劑（乳化劑）而 製備。可使用的乳化劑實例爲：烷基芳基磺酸鈣如十二烷 基苯擴酸鈴’或非離子性乳化劑如脂肪酸聚乙二醇酯、垸 基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環氧丙烷/環氧 乙烷縮合產物、烷基聚醚類、山梨糖醇酯如山梨糖醇脂肪 酸酯、或聚氧乙烯山梨糖醇酯如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸 酯。 粉劑係藉由使活性物質與微細固體材料，例如，滑石 、天然黏土（如高嶺土、官土和葉蠟石）、或砂藻土，一 起硏磨而得到。 懸浮液濃縮物可爲以水-或油爲底質者。其可，例如 ，藉由經由常用球磨機，若適當，和加入介面活性劑之濕 硏磨而予以製備，該介面活性劑，例如，已在上面其它調 合物類型中提及。 乳液（例如，水包油乳液（EW ))可，例如，藉由 攪拌器、膠體硏磨機和/或靜態混合器，使用水性有機溶 劑和，若適當，介面活性劑而予以製備，該介面活性劑， 例如，已在上面其它調合物類型中提及。 顆粒可藉由使活性物質噴霧在吸附性之粒化的惰性材 料上，或藉由使活性物質濃縮物經由黏著劑，例如，聚乙 烯醇、聚丙烯酸鈉或其它礦物油，的幫助塗覆在載體（例 如，沙、高嶺石或顆粒惰性材料）表面上而予以製備。適 當的活性物質亦可以製備肥料細粒常用方式顆粒化’若需 -19- 200906303 要’爲與肥料之混合物。 水可分散的顆粒一般係藉由常用方法，例如，噴霧乾 燥法、流動化床造粒法、盤式造粒法、以高速攪拌器混合 法和擠壓法，予以製備，無須固體惰性材料。 盤式顆粒、流動化床顆粒、擠壓機顆粒和噴霧顆粒的 製備方法參考，例如，"Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1 979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration" ，Chemical and Engineering 1 9 6 7, pages 147 e t s e q. ； "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed_, McGraw-Hill, New York 1 9 73，pp. 8-57。 關於農作物保護劑的調合物的進一步細節參考，例如 ’ G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John

Wiley and Sons, Inc., New York, 1961，pages 81-96 and J. D. Freyer，S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5 th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1 968, pages 101-103° 農化製劑通常包括從0.1至99重量％，特別是從〇. 1 至9 5重量％，的式（I )活性物質。於可濕性粉末中，活 性物質濃度爲，例如，約10至9 0重量％ ;至1 〇 〇重量％ 的剩餘者係由常用調合物成分構成。於可乳化的濃縮物案 例中’活性物質濃度可總計約1至9 0重量。/。，較佳地5至 8 0重量％。粉劑型調合物包括丨至3 0重量％的活性物質， 較佳地在大部分案例中5至2 0重量％的活性物質，和可噴 霧的溶液包括約0, 〇 5至8 0重量％，較佳地2至5 0重量％ -20- 200906303 的活性物質。於水可分散的顆粒的案例中，活性物質含量 部分取決於，活性化合物是否爲固體或液體形式和是否使 用造粒助劑、塡充劑等等。於水可分散的顆粒的案例中， 例如，活性物質的含量爲，例如，介於1和9 5重量％之間 ，較佳地介於1 〇和80重量％之間。 此外，所提及的活性物質調合物包括，若適當，黏著 劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、抗凍劑 、溶劑、塡充劑、載劑、著色劑、消泡劑、蒸發抑制劑、 和pH和黏度調節劑，其爲每一案例所慣用的。 基於這些調合物，亦可能與其他農藥活性物質例如， 殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑、殺真菌劑和與安全劑（safener )、肥料和/或生長調節劑製成組合物，爲預拌例如即可 用形式或藥桶混合劑形式。 可與本發明的活性物質組合以混合調合物或藥桶混合 劑形式使用之活性物質爲，例如，被描述於下列的已知活 性物質：例如，Weed Research 26，441-445 ( 1986)，或 “The Pesticide Manual”，11th edition，The British Crop Protection Council and the Royal S o c. of Chemistry, 1997 ，和於該處所引用之文獻。必須被提及且可與式（I)化 合物組合之已知除草劑爲，例如，下面活性物質（注意： 化合物依據國際標準組織（ISO)之俗名或化學名稱，若 適當，一起與常用代號命名）： 乙草胺（acetochlor);亞喜芬（acifluorfen);苯草 醚（aclonifen) ; A K Η 7 0 8 8 (即，[[[1 - [ 5 - [ 2 -氯-4 -(三氟 -21 - 200906303

甲基）-苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亞乙基]胺基]氧基] 乙酸及其甲酯）；甲草胺（alachlor );亞汰草（ alloxydim );莠滅津（ametryn)；醯喃磺隆（ amidosulfuron);殺草強（amitrol) ; AMS (即，胺擴酸 銨）；莎稗磷（anilofos );亞速爛（asulam );莠去津 (atrazine );四哩喃碯隆（azimsulfuron) (DPX-A8947 ));疊氮津（aziprotryn );燕麥靈（barban ) ; BAS 5 16 Η (即，5-氟-2-苯基- 4H-3，1-苯並噁嗪-4-酮）：草除 靈（benazolin);倍尼芬（benfluralin):草擴（ benfuresate);节嚼磺隆（bensulfuron-methyl);地散磷 (bensulide);滅草松（bentazone);草酮（benzofenap );氟草黃（benzofluor);新燕靈（benzoylprop-ethyl) :苯隆（benzthiazuron);雙丙氨膦（bialaphos);甲竣 除草醚（bifenox);除草定（bromacil);溴丁草胺（ bromobutide ) ;溴酣(bromofenoxim ) ；溴苯( bromoxynil ) ； bromuron ； buminafo s ； 經草酮 ( busoxinone ) ； 丁草胺（butachlor)；抑草磷（butamifos );丁 烧草胺（butenachlor) ; 丁噻咪草酮（buthidazole );比達寧（butralin);拉敵草（butylate);哩草胺（ cafenstrole ) ( CH-900 );草長滅（carb etamide )； cafentrazone; CDAA (即，2 -氯-N，N -二-2-丙嫌基乙醯胺 );CDEC (即，二乙基二硫代胺甲酸2-氯烯丙酯）；甲 氧基護谷（c h 1 〇 m e t h ο X y f e η );克攔本（c h 1 〇 r a m b e η ); chlorazifop-butyl;氯溴隆（chlorbromuron);氯炔靈（ -22- 200906303 chi orbufam );伐草克（chlorfenac );氯甲丹（ chlorflurecol-methyl);氯草敏（chloridazon);氯喃擴 隆（chlorimuron ethyl);全滅草（chlornitrofen);綠麥 隆（chlorotoluron);枯草龍（chloroxuron);克普芬（ chlorpropham);氯磺隆（chlorsulfuron);氯駄酸二甲 酯（chlorthal-dimethyl );草克樂（chlorthiamid );環 庚草醚（cinmethylin);酸擴隆（cinosulfuron):稀草 酮（clethodim);炔草酸（clodinafop)及其酯類衍生物 (如炔草酯（clodinafop-propargyl ):異惡草酮（ clomazone ) ;克普草（clomeprop ) ； cloproxydim ；二氯 tttn定酸（clopyralid);节草隆（cumyluron) ( JC 94 0 ) ;氰草津（cyanazine);草滅特（cycloate);環擴隆（ cyclosulfamuron ) (AC 10 4)；環殺草(cycloxydim); 環莠隆（cycluron);氰氟草酸（cyhalofop)及其醋類衍 生物（例如 丁酯，DEH-112);賽伯(cyperquat);環 丙津（cyprazine);三環塞草胺（cyprazole);殺草隆（ daimuron ) ； 2，4 - D B、茅草枯（d a 1 ap ο η );甜安寧（ desmedipham );敵草淨（desmetryn);燕麥敵（di-allate);麥草畏（dicamba);二氯苯睛（dichlobenil) ;2,4-滴丙酸（dichlorprop);禾草畏（diclofop)及其酯 類（例如，diclofop-甲基）：乙醯甲草胺（酸）（ diethatyl )；枯養隆(difenoxuron) ； difenzoquat ；氣草 胺（diflufenican);惡哩隆（dimefuron);二甲草胺（ dimethaehlor);異戊乙淨（dimethametryn);汰草滅（ -23- 200906303 dimethenamid ) ( SAN-5 82H );異惡草酮（dimethazone ):異惡草松（clomazon);穫萎得（dimethipin)； dimetrasulfuron ;撻乃安（dinitramine );達諾殺（ dinoseb);特樂酯（dinoterb);大芬滅（diphenamid) ;異丙淨（dipropetryn):二 >([](diquat);汰硫草（ dithiopyr );達有龍（diuron) ; DNOC ;甘草津（ eglinazine-ethyl) ; EL 77 (即，5 -氰基-1- ( i，i-二甲基 乙基）-N-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺）；茵多酸（endothal ) ;EPTC;禾草畏 （esprocarb)；乙丁儲氟靈 （ ethalfluralin )；胺苯擴隆（ethametsulfuron-methyl)； 磺隆（ethidimuron);乙草調（ethiozin);益覆滅（ ethofumesate ) ; F5231 (即，N-[2 -氯-4-氟- 5- [4 ( 3 -氟丙 基）-4,5-二氫-5-酮基-1H-四唑-1-基]-苯基]乙磺醯胺）； 氯氟草醚（ethoxyfen)和其酯類（例如，乙酯，HN25 2 ) ;乙氧苯草胺（etobenzanid) (HW 52) ; 2,4,5 -涕丙酸 (fenoprop) ; fenoxan; Π坐禾草靈（fenoxaprop)和精惡 哩禾草靈（fenoxaprop-P )和其醋類，例如精噁哩禾草靈 (fenoxaprop-P-ethyl)和惡哩禾草靈（fenoxaprop-ethyl );fenoxydim;非草隆（fenuron);麥草氟甲酯 （ flamprop-methy 1 );伏速隆（flazasulfuron);伏寄普（ fluazifop)和 fluazifop-P 和其酯類，例如，fluazifop-butyl 和 fluazifop-P-butyl;貝殺靈（fluchloralin);氟酮 擴隆（flucarbazone )、氟草胺（flufenacet );哩喃磺草 胺（flumetsulam) ; flumeturon;氟嫌草酸（flumiclorac -24- 200906303 )和其酯類（例如戊酯，S-23 03 1 ):丙炔氟草胺（ flumioxazin ) ( S-482);炔草胺（flumipropyn);讓胺 草唑 （flupoxam ) ( KNW-73 9 ):三氟硝草醚 （ fluorodifen );乙竣氟草醱（fluoroglycofen-ethyl ); flupropacil ( UBIC-4243 );氟啶草酮（fluridone );氟 略草酮（flurochloridone);氟氯比（fluroxypyr);草酮 (flurtamone ):氟磺胺草醚（f o m e s a f e η );甲胺磺隆（ foramsulfuron );殺木膦（fosamine );氧草醚（ furyloxyfen );固殺草（glufosinate );嘉磷塞（ glyphosate ) ; halosafen;氯嚼碯隆（halosulfuron)和其 酯類（例如，甲酯，NC-319 );甲基合氯氟（haloxyfop )和其酯類；精氟氯禾靈（haloxyfop-R) (=R-haloxyfop )和其酯類；菲殺淨（hexazinone);依滅草（imazapyr );咪草酸甲酯（imazamethabenz-methyl);咪哇喹啉酸 (imazaquin) 和鹽類如銨鹽；碘苯 （ioxynil); imazethamethapyr ；咪草煙（imazethapyr);哇口比喃磺隆 (imazosulfuron );甲基碗磺隆鈉鹽（1〇<1〇5111€111>〇11-methyl-sodium );草特靈（i s o c ar b am i d );異丙樂靈（ isopropalin);異丙隆（isoproturon);異 D惡隆（isouron );異 D惡草胺（isoxaben);異惡草醚（isoxapyrifop); 卡靈草（karbutilate):乳氟禾草靈（lactofen);環草定 (lenacil );理有龍（linuron ) ； MCPA ； MCPB ； mecoprop;滅芬草 （mefenacet);氟磺薩草胺 （ mefluidid ):甲基二黃隆（mesosulfuron);硝草酮（ -25- 200906303 mesotrione )；苯草酮（metamitron );滅草胺（ metazachlor );斯美地（metham):甲基苯隆（ methabenzthiazuron );滅草哩（methazole );苯草酮（ methoxyphenone ):甲基殺草隆（methyldymron )； metabenzuron ； methobenzuron ;撲多草（metobromuron ) ;莫多草（metolachlor);擴草哗胺（metosulam)( XRD 5 11);甲氧隆（metoxuron);滅必淨（metribuzin );甲擴隆（metsulfuron-methyl ) ; ΜΗ ;禾草敵（ molinate );庚草胺（monalide);綠谷隆（monolinuron ) ； 滅草隆 ( monuron ) ； monocarbamide dihydrogensulfate ; MT 128 (即，6 -氯-N- ( 3 -氯-2 -丙基 )-5-甲基-N-苯基-3-噠嗪胺）；MT 5950 (即，N-[3-氯- 4-(1-甲基乙基）-苯基]-2-甲基戊醯胺；萘丙胺（ naproanilide ) ；敵草胺(napropamide ) ；萘草胺( 1^卩1&1&111);>^310(即，4-(2,4-二氯苯甲酿基）-1-甲 基-5-苯甲基氧基吡唑）；草不隆（neburon );煙嘧磺隆 (nicosulfuron) ; 口比氯草胺（nipyraclofen);擴樂靈（ nitralin );除草酸 （nitrofen ):三氟甲草醚 （ nitrofluorfen );達草滅（norflurazon );坪草丹（ orbencarb );安擴靈 （oryzalin);丙炔惡草酮 （ oxadiargyl ) ( RP-02063 0 );樂滅草(oxadiazon );復祿 芬（oxyfluorfen );巴拉）( paraquat );克草敵（ pebulate );施得圃（pendimethalin );黃草伏（ perfluidone );棉胺寧（phenisopham);甜菜寧（ -26- 200906303 phenmedipham );百草枯（picloram );哗啉草酯（ pinoxaden );峨草磷(piperophos ) ； piributicarb ； pirifenop-butyl;普拉草（pretilachlor):氟喃擴隆（ p r i m i s u 1 f u r ο η - m e t h y 1 );環丙青津（p r o c y a z i n e );氨氟 樂靈（prodiamine ):環丙氟靈（profluralin ); proglinazine-ethyl ;撲滅通（prometon );撲草淨（ prometryn )；毒草胺（propachlor)；除草靈（propanil );普拔草（propaquizafop)和其醋類；普拔根（ propazine );苯胺靈（propham);異丙草胺（ propisochlor )；丙苯磺隆(propoxycarbazone )；戊炔草 胺（propyzamide);甲硫擴樂靈（prosulfalin);卞草丹 (prosulfocarb);氟磺隆（prosulfuron) ( CGA-152005 ):丙炔草胺（prynachlor ) ; pyrazolinate ;殺草敏（ pyrazon ) ； pyrasulfotole ；百速隆(pyrazosu1furoη-ethy 1 );草哩（pyrazoxyfen);必汰草（pyridate);喃硫草 醚（pyrithiobac) (KIH-2031) ; pyroxofop 和其酯類（ 例如炔丙酯）；快克草（quinclorac):氯甲喹啉酸（ quinmerac ) ; quinofop 和其酯類衍生物；禾靈 （ quizalofop)和精禾靈（quizalofop-P)和其醋類衍生物， 例如快伏草（quizalofop-ethyl);禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl)和快伏草（quizalofop-ethyl) ; renriduron;玉 嘧磺隆（rimsulfuron) ( DPX-E 963 6 ) ； S 275 (即，2- [4-氣-2-氣-5- ( 2-丙快基氧基）苯基]-4,5,6,7 -四氣- 2H-D引 哩）；密草通（secbumeton);西殺草（sethoxydim)； -27- 200906303 環草隆（siduron);西瑪津（simazine);西草淨（ simetryn ) ； SN 106279 (即，2-[[7-[2 -氯-4-(三氟甲基 )苯氧基]-2-萘基]氧基]-丙酸和其甲酯）；磺草酮（ sulcotrione);甲磺草胺（sulfentrazone) ( FMC-97285, F - 6 2 8 5 ) ； sulfazuron;甲喃擴隆（sulfometuron-methyl) ;草硫膦（sulfosate ) ( ICI-A0224 ) ; TCA ;牧草胺（ tebutam ) ( GCP-5544 ) ; 丁噻隆（tebuthiuron ); t em b 〇 tr i on e ;特草定（t erb ac i 1 );特草靈（terbucarb ) :特 丁草胺（terbuchlor);特丁通（terbumeton):草淨 津（terbuthylazine);特丁淨（terbutryn) ; TFH 450 ( 即，N,N-二乙基- 3-[(2-乙基-6-甲基苯基）磺醯基]·1Η· 1，2,4-三唑-1-羧醯胺）；欣克草（thenylchlor ) ( NSK- 850);噻氟隆（thiazafluron) ; thiencarbazone;噻草定 (thiazopyr ) ( Mon-13200 );噻二哩草胺（thidiazimin )(SN-2408 5 ):殺丹（thiobencarb ):噻吩磺隆（ thifensulfuron-methyl);仲草丹（tiocarbazil);三甲苯 草酮（tralkoxydim);野燕畏（tri-allate):醚苯碯隆（ triasulfuron ) ； triazofenamide ；苯擴隆(tribenuron- methyl );三氯比（triclopyr);滅草環（tridiphane)； 草達津（trietazine )；三福林（trifluralin )； triflusulfuron 和酯類（例如，甲酯，DPX-6603 7 );三甲 隆（trimeturon) ; tsitodef;滅草敵（vernolate) ； WL 110547 (即，5-苯氧基- l-[3-(三氟甲基）-苯基]-1H-四唑 )；UBH-509 ； D-4 89 ； LS 82-5 56 ； KPP-3 00 ； NC-324 ； -28- 200906303 NC- 3 3 0 ； KH218 ； DPX-N8189 ； SC-0774 ； DOWCO- 5 3 5 ； DK-8910 ； V-53482 ； PP-600 ； MBH-001 ； KIH-920 1 ； ET-751 ; KIH-6127 和 KIH-2023 。 關於應用’以市場可購得之形式存在的調合物，若適 當，係以常用方式予以稀釋，例如，於下面案例中係使用 水：可濕性粉末、可乳化的濃縮物、分散液和水可分散的 顆粒。用於散佈和可噴霧之溶液且爲粉劑、土壤顆粒、顆 粒形式之製劑在使用之前通常無須進一步用其他惰性物質 予以稀釋。 式（I )化合物所需要的施用速率隨外在條件，例如 ，溫度、溼度、所使用的除草劑本質等等，而改變。其可 在寬廣範圍內改變，例如，介於0.001和1.0 kg/ha或更 多的活性物質，但較佳地介於0.0 0 5和7 5 0 g / h a。 【實施方式】 下面實例說明本發明。 A.化學實例 4-[3 -環丙基胺基-2-甲基- 4-(甲基磺醯基）苯甲醯基 ]-5-羥基-1-甲基吡唑的製備 步驟1: 3-環丙基胺基-2-甲基-4-(甲基磺醯基）苯 甲酸 5.0 g(22 mmol)的3-氟-2-甲基-4-(甲基磺醯基） -29- 200906303 苯甲酸被溶解於25.0 ml ( 356 mmol)的環丙胺。之後混 合物在攪拌下在高壓釜內於1201：受熱1天’且之後冷卻 至室溫（RT )、用冰水與濃硫酸之混合物酸化和用乙酸乙 酯萃取。結合的有機相用MgS04乾燥，且溶劑在減壓下予 以移除。殘留物藉由製備型HP LC予以純化。此給予1·8 g米黃色固體，其純度爲95%。 !H-NMR ： (5 [CDCl3]0.5 7-0.63 ( m - 2H ) ’ 076-0.82 ( m， 2H ) ，2.68 ( s，3H) ，2.8 Ο - 2 8 5 ( m，1Η ) ，3.01 ( s ’ 3H ) > 7.45 ( d > 1 H ) ，7.75(d，lH)。 步驟2: 4-[3-環丙基胺基-2-甲基-4-(甲基磺醯基） 苯甲醯基]-5-羥基-1-甲基吡唑 在氮氣下，〇.5〇 g( 1.9 mmol)的3 -環丙基胺基-2-甲 基- 4-(甲基磺醯基）苯甲酸、0.24 g( 2.4 mmol)的5-羥 基-1_甲基吡唑和0.43 g( 2.2 mmol)的1-(3 -二甲基胺基 丙基）-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽被溶解於乾燥的CH3CN 。混合物在RT攪拌5小時。加入0.52 ml ( 3.7 mmol )的 NEt3、0.10 ml (0.7 mmol)的 Me3SiCN 和一點點 KCN’ 且混合物在RT攪拌1天。在減壓下移除溶劑’且殘留物 溶於C Η 2 C 12和1 0 %強H 2 S ◦ 4。水相用C Η 2 C 12萃取。有機 相用Mg S04乾燥，及在減壓下移除溶劑。殘留物藉由製備 型HPLC予以純化。此給予0.19 g米黃色固體’其純度爲 9 0%。 'H-NMR ： 6 [CDC13] 0.60-0.65 ( m，2H ) ’ 0.72-0.8 3 ( m -30- 200906303 ，2H) ，2_48 ( s，3H) > 2.80-2.8 8 ( m > 1H ) ，3.( ，3H) ，3_72(s，3H) ，6.97(d，lH) 1 7.37 ( s )，7_76 ( d，1H )。 4-[3-烯丙基胺基-2-甲基-4-(甲基磺醯基）苯甲 ]-5-羥基-1-甲基吡唑的製備 步驟1 : 3 -烯丙基胺基-2·甲基-4-(甲基磺醯基 甲酸 4.0 g ( 17 mmol)的3-氟-2 -甲基-4-(甲基磺醯 苯甲酸被溶解於12·9 ml ( 1 72 mmol )的烯丙胺。混 回流受熱5天且靜置2天。加入1〇 mi( 134 mmol) 丙胺和1 5 ml的水’和混合物回流受熱14天、冷卻三 、加入冰、用10%強H2S〇4酸化和用乙酸乙酯萃取2 結合的有機相用Mg S〇4乾燥，及在減壓下移除溶劑。 物從二乙醚中結晶。此給予4 · 2 g的黃色固體’其純 8 8%。

iH-NMR : 5 [CDC13]2.48 ( s > 3H ) ’ 3_08 ( s ’ 3H 3.76-3.81 ( m > 2H) ’ 5.17-5.24 (m’ 1H) ，5.31-5. m , i h ) ，5.92-6.07 (m，1H) ，7.47( d，1H) ’7. d，1 H )。 步驟2: 4-[3-烯丙基胺基-2-甲基-4-(甲基磺醯 苯甲醯基]-5-羥基·卜甲基吡唑 1 ( S ，1 Η 醯基 )苯 基） 合物 的烯 I RT 次。 殘留 度爲 )， 39 ( 76 ( 基） -31 - 200906303 在氮氣下，0.31 g( 1.2 mmol)的3-稀丙基胺基-2-甲 基-4-(甲基磺醯基）苯甲酸、〇_15 g(1.5 mmol )的5-羥 基-1_甲基吡唑和0.27 g( 1.4 mmol)的卜（3 -二甲基胺基 丙基）-3 -乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽被溶解於乾燥的CH3CN 。混合物在RT攪拌5小時。加入0.32 ml ( 2.3 mmol )的 NEt3、0.06 ml ( 0.5 mmol )的 Me3SiCN 和一點點 KCN， 且混合物在RT攪拌1天。在減壓下移除溶劑，及殘留物 溶於CH2C12和10%強H2S04。水相被取出且用CH2C12萃 取1次。結合的有機相用MgS04乾燥，及在減壓下移除溶 劑。殘留物從第三丁基甲基醚中結晶。此給予0.15 g無色 固體，其純度爲1 0 〇 %。 *H-NMR ： ά [CDC13]2.31 ( s，3H ) ，3.01 ( s，3H)，

3·7 1 ( s > 3 Η ) ，3.83-3.88 (m，2H) ，5.20-5.25 (m，1H )’ 5.33-5.40 (m，lH) ! 5.95-6.05 ( m > 1 H ) . 7.08 ( d ’ 1H ) ，7.35 ( s，1H ) ，7.84 ( d，1H ) 〇 下表中所給予的實例係以類似上述方法予以製備，或 可以類似上述方法得到。這些化合物係是特別佳的。 所使用的縮寫表示： 苯甲基Bu= 丁基 BZ=苯甲醯基 Et=乙基

Me =甲基 ph=苯基 Pr=丙基

-32- 200906303 表A: 本發明式⑵化合物

編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: δ [CDCIa] 1 Η Me H 2.34 (s,3H), 3.01 (s,3H), 3.09 (s,3H), 3.71 (s,3H), 7.05 (d,1H) 7.36 (s,1H) 7.82 (d,1H) 2 Η Et H 1.30 (t,3H), 2.32 (s,3H), 3.11 (s,3H), 3.27 (q,2H), 3.71 (s,3H), 7.05 (d,1H), 7.36 (s,1H), 7.82 (d,1H) 3 Η n-Pr H 1·03 (t,3H), 1.66-1.76 (m,2H)_ 2.32 (s,3H), 3.11 (s,3H) 3.16-3.21 (m,2H), 3.71 (s,3H), 7.04 (d,1H), 7.37 (st1H), 7.82 (d,1H) •4 Η i-Pr H 1.22 (d,6H), 2.28 (s,3H), 3.12 (s,3H) 3.66-3.82 (m,1H), 371 (s,3H)f 7.03 (df1H), 7.34 (s,1H)f 7.82 (d,1H) 5 Η c-Pr H 0.60-0.65 (m,2H), 0.72-0.83 (m,2H), 2.48 (s,3H)( 2.80-2.88 (m,1H), 3.01 (s,3H), 3.72 (s,3H), 6.97 (d,1H)· 7.37 (s,1H), 7.76 (d,1H> 6 Η n-Bu H 7 Η s-Bu H 〇49(t，3H)，1_17(d,3H), 1.45-1,57 (m，1H)· 1.60-1.72 (m,1H)? 2.28 (s,3H), 3.12 (s,3H), 3.52-3.61 (m,1H), 3.73 (s,3H), 7.03 (d,1H), 7.39 (s,1H), 7.82 (d,1H) 8 Η i-Bu H 1.05 (d,6H), 1.87-1.97 (m,1H), 2.32 (s,3H), 3.03 (d,2H) 3.09 (s,3H) 3.71 (s,3H) 7.04 (d,1H) 7.36 (s,1H), 7.82 (d,1H) 9 Η t-Bu H 10 Η n-pentyl H 11 Η Allyl H 2.31 (s,3H), 3.10 (s,3H), 3.71 (s,3H), 3.83-3.88 (m,2H)( 5.20-5.25 (m,1H), 5.33-5.40 5.95-6.05 7.08 (d,1H), 7.35 (s,1H), 7.84 (d,1H) 12 Η ch=ch2 H 13 Η ch2csch H 14 Η OH2~c-Pr H 0.26-0.30 (m,2H), 0.57-0.63 (m,2H), 1.05-1.16 2.30 (s,3H), 3.09 (d,2H)f 3.14 (s,3H), 3.71 (s,3H), 7.05 (d,1H), 7.37 (s,1H), 7.82 (d,1H) 15 Η CH(CH3)-c-Pr H 16 Η CH20-Me H 17 Η CH2〇-Et H 18 Η CHzO-i-Pr H -33- 200906303 編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: δ [CDCI3] 19 Η (CH2)2〇-Me H 2.32 (s,3H), 3.21 (s,3H), 3.39-3.43 (m,2H), 3.41 (s,3H), 3.59-3.63 (m,2H), 3.72 (s,3H), 7.08 (d,1H), 7.37 (s,1H), 7.84 (d,1H) 20 Η (CH2)20-Et H 1.24 (t,3H), 2.32 (s,3H), 3.20 (s,3H), 3.37-3.42 (m,2H), 3.55 (q,2H), 3.62-3.68 (m,2H), 3.71 (s,3H), 7.07 (d,1H), 7.37 (s,1H), 7.84 (d,1H) 21 Η (CH2)20-i-Pr H 1.21 (6βΗ), 2.32 (s,3H), 3.21 (s,3H), 3.37-3.41 (m,2H), 3.64-3.74 (m,3H), 3.71 (s,3H), 7.07 (d,1H), 7.37 (s,1H)t 7.84 (d,1H) 22 Η CH(Me)CH20-Me H 23 Η CH(Me)CH20-Et H 24 Η CH(Me)CH20-i-Pr H 25 Η CH2CH(Me)0-Me H 26 Η CH2CH(Me)0-Et H 27 Η CH2CH(Me)0-i-Pr H 28 Η (CH2)30-Me H 1.91-2.00 (m,2H), 2.33 (s,3H)t 3.13 (s,3H), 3.30 3.37 (s,3H), 3.55 (t,2H), 3.71 (s,3H), 7.05 (d,1H), 7.36 (S.1H), 7.84 (d,1H) 29 Η (CH2)30-Et H 1.21 (t,3H), 1.90-1.97 (m,2H), 2.33 (s,3H), 3.12 (s,3H), 3.32 (t,2H), 3.51 (q,2H), 3.59 (t,2H), 3.71 (s,3H), 7.08 (d,1H), 7.36 (st1H), 7.83 (d,1H) 30 Η (CH2)30-i-Pr H 31 Η (CH2)2〇-(CH2)2〇-Me H 2.31(s,3H),3.21(s，3H>,3.37(s，3H)，3_41· 3.44 3.55-3.59 (m.ZH), 3.65-3.68 (m,2H), 3.70-3.74 (m，2H), 3.71 (s，3H), 7.08 (d,1H), 7.37 (s,1H)( 7.85 (d,1H) 32 Η (CH2)20-(CH2)20-Et H 33 Η (CH2)3〇-(CH2)2〇-Me H 34 Η (CH2)3CKCH2)2〇B H 35 Η (CH2)2〇_(CH2)3〇-Me H 36 Η (CH2)2〇-(CH2)30-Et H 37 Η CH2CH(OMe)2 H 2.32 (s,3H), 3.20 (s,3H), 3.37 (d,2H), 3.43 (s,6H), 3.71 (s,3H), 4.54 (t,1H), 7.07 (d.lH), 7.36 (s(1H), 7.84 (d,1H) 38 Η CH2CH(OEt)2 H 1.24 (t,6H), 2.32 (s,3H), 3.20 (s,3H), 3.36 (dt2H), 3.54-3.66 (m,2H)t 3.71 (s,3H) 3.68-3.82 (m,2H), 4.68 (t,1H), 7.07 (d,1H), 7.36 -34- 200906303

編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: δ [CDCI3] (s,1H), 7.83 (d,1H) 39 Η CH2CH(OMe)(OEt) H 40 Η (CH2)2CH(OMe)2 H 1.95-2.03 (m,2H), 2.32 (s,3H), 3.14 (s,3H), 3.27 (t,2H), 3.38 (s,6H), 3.71 (s,3H), 4.57 (t,1H), 7.08 (d,1H), 7.37 (s,1H), 7.84 (d,1H) 41 Η (CH2)2CH(OEt)2 H 122 (t,6H), 1.96-2.03 (m,2H), 2.33 (s,3H), 3.14 (s，3H), 3.29 (t,2H), 3.48-3.58 (m,2H>, 3.64-3.74 3.71 (s,3H), 4.68 (t,1H), 7.08 (d,1H), 7.36 (s,1H), 7.84 (d,1H) 42 Η (CH2)2CH(OMe)(OEt) H 43 Me Me H 2.38 (s,3H)f 2.92 (s,6H), 3.29 (s,3H), 3.71 (s,3H)f 7.33 (s,1H), 7.40 (d,1H), 8.03 (d,1H) 44 Me Et H 1.21 (t,3H)t 2.36 (s,3H), 2.88 (s,3H), 3.11-3.32 (m,2H), 3.32 (s,3H), 3.72 (s,3H), 7.34 (s,1H), 7.39 (d,1H), 8.05 (d,1H) 45 Me n-Pr H 0.92 (t,3H), 1.60-1.76 (m,2H), 2.37 (st3H), 2.89 (s,3H)，2_95-3·18 (m,2H), 3.32 (s,3H>, 3.74 (s(3H), 7.36 (d,1H), 7.38 (s,1H), 8.05 (d,1H) 46 Me i-Pr H 1.00 (d,3H), 1.29 (d,3H), 2.36 (S.3H), 2.88 (s,3H), 3.33 (s,3H), 3.52-3.62 (m,1H), 3.73 (s,3H)( 7.32 (s,1H), 7.38 (d,1H)t 8.08 (d,1H) 47 Me c-Pr H 48 Me n-Bu H 49 Me s-Bu H 50 Me i-Bu H 51 Me t-Bu H 52 Me n-pentyl H 53 Me Ally! H 54 Me ch=ch2 H 55 Me ch2csch H 56 Me CH2-c-Pr H 0.11-0.18 0.18^0.26 (m,1H), 0.43-0.53 (mt1H), 0.58-0.67 (m,1H), 1.07-1.18 (m.lH), 2.34 (s,3H), 2.67-2.76 (mt1H), 3.00 (s,3H), 3.28-3.34 (m,1H), 3.37 (S.3H), 3.71 (s,3H), 7.33 (s,1H), 7.39 (d,1H), 8.05 (d,1H) 57 Me CH(CH3)-c-Pr H 58 Me CH20-Me H -35- 200906303 編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: δ [CDCI3] 59 Me CH20-Et H 60 Me CH20-i-Pr H 61 Me (CH2)20-Me H 2.37 (s,3H), 2.95 (s,3H), 3.22-3.49 (m,2H), 3.34 (s,3H), 3.37 (s,3H), 3.63-3.73 (m,2H), 3.71 (s,3H). 7.34 (s,1H), 7.39 (d，1H), 8.05 (d,1H) 62 Me (CH2)20-Et H 1.27 (t,3H), 2.38 (s,3H), 2.95 (s,3H)( 3.22- 3.32 3.38 (s,3H), 3.41-3.49 3.49 (q,2H), 3.67-3.74 (m,2H), 3.72 (s,3H), 7.33 (s,1H), 7.39 (d,1H), 8.05 (dt1H) 63 Me (CH2)20-i-Pr H 64 Me CH(Me)CH20-Me H 65 Me CH(Me)CH20-Et H 66 Me CH(Me)CH20-i-Pr H 67 Me CH2CH(Me)OMe H 68 Me CH2CH(Me)0-Et H 69 Me CH2CH(Me)0-i-Pr H 70 Me (CH2)30-Me H 1.89-2.01 (m,2H), 2.37 (s,3H), 2.91 (s,3H), 3.07-3.18 3.21-3.33 (m,1H), 3.30 (s,3H), 3.32 (s,3H)f 3.38-3.47 (m,2H), 3.71 (s,3H), 7.32 (s,1H), 7.38 (d,1H), 8.02 (d,1H) 71 Me (CH2)30-Et H 72 Me (CH2)3〇-i-Pr H 73 Me (CH2)2〇-(CH2)2〇-Me H 74 Me (CH2)2〇-(CH2)20-Et H 75 Me (CH2)30-(CH2)2〇-Me H 76 Me (CH2)30-(CH2)20-Et H 77 Me (CH2)20-(CH2)30-Me H 78 Me (ch2)2o-(ch2)3o-b H 79 Me CH2CH(OMe)2 H 80 Me CH2CH(OEt)2 H 81 Me CH2CH(OMe)(OEt) H 82 Me (CH2)2CH(OMe)2 H 83 Me (CH2)2CH(OEt)2 H 84 Me (CH2)2CH(OMe)(OEt) H 85 H Et n-Pr-S〇2 1.18 (t,3H), 1.30 (t,3H), 2.03-2.17 (m^H), -36- 200906303 編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: 5[CDCI3] 2.26 (S,3H), 3.11 (s,3H), 3.26 (q,2H), 3.63-3.70 (m,2H), 3.89 (s,3H), 5.50 (br,1H), 6.97 (d,1H), 7.50 (s,1H), 7.80 (d,1H) 86 Η Et Me-0(CH2)2- S〇2 1.30 (t,3H), 2.25 (s,3H), 3.11 (s,3H), 3.26 (q,2H), 3.45 (s,3H), 3.89 (s,3H), 3.97-4.09 (m,4H), 5.50 (br,1H), 6.96 (d,1H), 7.47 (s,1H), 7.82 (d,1H) 87 Η Et Ph-S02 1.29 (t,3H), 2.21 (s,3H), 3.09 (s,3H), 3.37 (q,2H), 3.82 (s,3H), 6.82 (d,1H), 7.58-7.64 (m,3H), 7.66-7.79 (m,2H), 7.89-7.95 (m,2H) 88 Η Et 4-Me-Ph-S02 1.29 (t,3H), 2.21 (s,3H), 2.46 (s(3H), 3.08 (s,3H), 3.24 (q,2H), 3.80 (s,3H), 5.45 (br,1H), 6.84 (d，1H), 7.37 (d,2H), 7.62 (s,1H), 7.69 (d.lH), 7.76 (d,2H) 89 Η Et (!rs〇2 1.29 (t,3H), 2.21 (s,3H), 3.09 (s,3H), 3.24 (ς,2Η), 3.82 (s,3H), 5.45 (br,1H), 6.86 (d,1H), 7.18-7.22 (mJH), 7.58(S.1H), 772 (d,1H), 7.79-7.82 (m,1H), 7.83-7.87 (m,1H) 90 Η Et Ph-C(O) 1.23 (t,3H), 2.21 (s,3H), 2.89 (S.3H), 3.13 (ς,2Η), 3.75 {s,3H), 5.28 (brt1H), 6.98 (d,1H)t 7.45-7.53 (m,2H), 7.61 (d,1H), 7.66-7.72 (m,1H), 7.86 (s,1H), 7.89-7.96 (m,2H) 91 Η Et 4-Me-Ph-C(0)- ch2 1.26 (t,3H), 2.15 (sf3H), 2.42 (s,3H)( 3.08 (s，3H), 3.22 (q,2H), 3.89 (s，3H), 5.45 (br,1H), 6.14 (s,2H), 6.88 (d,1H), 7.24 7.29 (d,2H), 7.74 (d，1H), 7.82 (d,2H) 92 Η (CH2)20-Me n-Pr-S〇2 1.17 (t,3H), 2.01-2.16 (m，2H), 2.26 (s,3H)， 3.20 (s,3H), 3.36-3.43 (m,2H), 3.39 (s,3H), 3.58-3.68 (m，4H), 3.89 (s,3H), 5.76 (br，1H), 6.99 (d,1H), 7.50 (s,1H), 7.83 (d,1H) -37- 200906303 編號 R、 R2 y 物理數據 1H-NMR: 8[CDCI3] 93 Η (CH2)20-Me Me-0(CH2)2· S02 2.25 (s,3H), 3.21 (s,3H), 3.37-3.42 (m,2H), 3.39 (S,3H), 3.45 (s,3H), 3.58-3.63 (m,2H), 3.89 (s,3H), 3.97-4.06 (m,4H), 5.76 (br,1H), 7.00 (d,1H), 7.49 (s,1H), 7.83 (d,1H) 94 Η (CH2)20-Me Ph-S02 2.22 (s,3H), 3.18 (s,3H), 3.35-3.42 (m,2H), 3.40 (s,3H)t 3.57-3.63 3.82 (s,3H), 5.74 (br,1H), 6.84 (d,1H), 7.57-7.63 (mt3H)t 7.68-7.79 (m,2H), 7.87-7.92 (m,2H) 95 Η (CH2)2〇-Me 4-M©-Ph-S〇2 2.22 (s,3H), 2.46 (s,3H), 3.18 (s,3H), 3.34-3.42 (m^H), 3.41 (s,3H)f 3.57-3.63 (m,2H), 3.82 (s，3H), 5.75 (br,1H), 6.84 (d,1H)，7.37 (d,2H), 7.63 (s,1H), 7.70 (d,1H), 7.72 (d,2H) 96 Η (CH2)2OMe (!r〇2 2.22 (s，3H), 3.18 (s，3H), 3.34-3.42 (m，2H), 3.40 (s,3H), 3.57-3.63 (m,2H), 3.82 (s,3H)t 5.71 (br,1H), 6.87 (d,1H), 7.17-7.22 7.60 (s,1H), 774 (d,1H), 7.76-7.80 7.83-7.87 (m,1H) 97 Η (CH2)2〇-Me Ph-C(O) 2.21 (s,3H), 3.00 (s,3H), 3.24-3.30 (m，2H), 3.37 (s,3H), 3.50-3.55 (m,2H)f 3.75 (S.3H), 5.55 (br,1H), 6.92 (d,1H), 7.50 (t,2H)，7.63 (d.lH), 7.66-7.72 (m.lH), 7.84 (s,1H), 7*92-7.97 (m,2H) 98 Η (CH2)20-Me 4-Me-Ph-C(0)- ch2 2.16 (s,3H), 2.42 (st3H), 3.17 (s,3H), 3.32-3.41 (m,2H), 3.38 (s,3H>，3.54-3.61 (γτι·2Η)， 3.89 (s,3H), 5.68 (br,1H), 6.13 (s,2H), 6.91 (d,1H), 7_23 (s,1H). 7.29 (d,2H), 7.77 (d，1H), 7.82 (d,2H) 99 Me Me n_Pr-S〇2 1.18 (tf3H), 2.03-2.16 (m,2H), 2.34 (S.3H), 2.92 (s,6H), 3.29 (s，3H), 3.60-3.67 (m，2H), 3.89 (s,3H), 7.33 (d,1H), 7.49 (s,1H), 8.01 (d,1H) 100 Me Me Me-0(CH2)2" S〇2 2.34 (st3H), 2.92 (s,6H), 3.29 (s(3H), 3.45 (s,3H), 3.91 (s,3H), 4.01 (s,4H), 7.33 (d,1H), 7.47 (s,1H), 8.01 (d,1H) 101 Me Me Ph-S02 2.33 (s,3H), 2.92 (s,6H), 3.29 (s,3H), 3.76 (s,3H), 7.20 (d,1H>, 7.59-7.68 (m,2H), 7.63 (S.1H), 772-7.80 (m.lH), 7.84-7.89 (m,2H), 7.92 (d,1H) 102 Me Me 4-Me*Ph-S〇2 2.33 (s,3H), 2.47 (s,3H)，2,92 (S,6H), 3.29 (S.3H), 3.75 (s,3H), 7.18 (d,1H), 7.41 (d,2H)f 7.63 (s，1H)，7.71 (d，2H), 7.92 (d,1H) -38- 200906303 編號 R1 R2 Y 物理數據 1H-NMR: 5 [CDCI3] 103 Me Me ϋτ 2.32 (s,3H), 2.92 (S.6H), 3.29 (S.3H), 3.78 (s,3H), 7.18-7.24 (m,2H), 7.62 (s,1H), 7.76-7.80 (mf1H)( 7.84-7.88 7.93 (d,1H) 104 Me Me Ph-C(O) 2.26 (s,3H), 2.72 (s,6H)f 3.05 (s^H), 3.74 (s，3H>, 7.29 (d,1H), 7.46-7.54 (mt2H), ア.64-7.72(m,1Hχ7·86(d，1H),7.87(s,1H),7.88-7.92 (m,2H) 105 Me Me 4-Me-Ph-C(0)- ch2 2.21 (s,3H)f 2.42 (s,3H). 2.88 (s(6H), 3.26 (s,3H), 3.90 (s,3H), 6.14 (s,2H), 7.18 (sf1H), 7.22 (dt1H), 7.29 (d,2H), 7.82 (d,2H)f 7.95 (d,1H) B .調合物實例 1 . 粉劑 粉劑係藉由使1 0重量份的通式（I )化合物和90重 量份的滑石（作爲惰性物質）混合且於鎚磨機中硏磨混合 物而得到。 2. 可分散的粉末 輕易分散在水中的可濕性粉末係藉由使2 5重量份的 通式（I)化合物、64重量份的含有高嶺土之石英（作爲 惰性物質）、1 〇重量份的木質磺酸鉀和1重量份的油醯基 甲基牛磺酸鈉（作爲濕潤劑和分散劑）混合，且於盤磨機 中硏磨混合物而得到的。 3 · 分散性濃縮物 輕易分散在水中的分散性濃縮物係藉由混合2〇重量 份的通式（I)化合物與6重量份的烷基酚聚乙二醇醚（ ®Trit〇n X 207 ) 、3重量份的異十三烷醇聚乙二醇醚（8 -39- 200906303 EO ) 25 5 於5 、7 5 壬基 在針 在水 碎下 和71重量份的石蠟礦物油（沸點範圍，例如，從約 至高於277 °C) ’且於摩擦球磨機中硏磨混合物至小 微米的細微度而得到的。 4. 可乳化的濃縮物 可乳化的濃縮物係混合1 5重量份的通式（I )化合物 重量份的環己酮（作爲溶劑）和1 0重量份的乙氧化 酚（作爲乳化劑）而得到的。 5. 水可分散的顆粒 水可分散的顆粒係藉由混合： 7 5 重量份的通式（I )化合物， 10 重量份的木質磺酸鈣， 5 重量份的月桂基硫酸鈉， 3 重量份的聚乙烯醇和 7 重量份的高嶺土， 盤式硏磨機中硏磨混合物，和在流動化床上藉由噴霧 (作爲造粒液體）上使粉末顆粒化而得到的。 水可分散的顆粒亦藉由在膠體硏磨機中均質化和預粉 述成分： 25 重量份的通式（I)化合物， 5 重量份的2,2’-二萘基甲烷- 6,6’-二磺酸鈉， 2 重量份的油醢基甲基牛磺酸鈉’ 1 重量份的聚乙烯醇， -40- 200906303 17 重量份的碳酸鈣，和 5〇 重量份的水， 之後在珠磨機上硏磨混合物，且在噴霧塔中經由單物質噴 嘴（s i n g 1 e - s u b s t a n c e η ο z z 1 e )霧化和乾燥得到的懸浮液， 而得到的。 C. 生物實例 1. 抗有害植物的萌芽前除草作用 單-和雙子葉有害植物的種子或根莖塊被置於直徑9 至13 cm盆中的沙壤土內且用土壤覆蓋。已被調製成可乳 化濃縮物或粉劑形式的除草劑物係以不同劑量之水性分散 液或懸浮液或乳液施用至覆蓋土壤的表面，施用率300至 8 00升/ha (已轉換）。爲進一步栽培植物，之後將盆置於 溫室且在最理想的條件下。處理之後3 -4星期，視覺評分 對有害植物的損害。如這些比較表的結果所示，所選用的 本發明化合物比先前技術所揭示的化合物對寬廣範圍之經 濟上重要的單-和雙子葉有害植物具有更好的除草活性。 2. 抗有害植物的萌芽後除草作用 單-或雙子葉有害植物的種子被置於硬紙板盆中的沙 壤土裡、用土壤覆蓋且在溫室於良好生長條件下生長。播 種之後2至3星期，試驗植物在三葉階段時被處理。被調 配成可濕性粉末或乳液濃縮物之本發明化合物以表1至5 中所述之劑量噴霧在綠色植物部分的表面’施用率600至 -41 - 200906303 800升水/ ha (已轉換）。試驗植物被置於溫室且於最理想 的生長條件約3至4星期之後，與先前技術所揭示之化合 物相比，評分本發明化合物的作用。如這些比較表的結果 所示，所選用的本發明化合物比先前技術所揭示的化合物 對寬廣範圍之經濟上重要的單-和雙子葉有害植物具有更 好的除草活性。 下面比較表中所使用的縮寫意義： ABUTH 青麻(Abutilon theophrasti ) AMARE 青莧（Amar anthus retroflexus ) AVEFA 野燕麥（Avpna fatua) C YPES 水莎草(Cyperus serotinus ) DIGS A 馬唐(Digitaria sanguinalis ) ECHCG 稗草（Echinochloa crus galli) GALAP 豬狹狹（Galium aparine) LOLMU 義大利黑麥草（Lolium multiflorum) MATIN Matricaria inodora PHBPU Pharbitis purpureum POLCO 卷莖蓼（Polygonum convolvulus) SETVI 狗尾草（Setaria viridis) STEME 我1 兒腸（Stellaria media) VERPE 婆婆納（Veronica persica) VIOTR 二色堇（Viola tricolor) XANST 倉耳（Xanthium strumar ium ) -42- 200906303 比較表1:萌芽後 化合物編號 劑量 [g a.i./ha] 抵抗有害植物的活性

AMARE POLCO VIOTR XANST

本發明化合物

來自WO 98/42678的已知化合物 比較表2 :萌芽後 化合物編號

SO，CH， 本發明化合物

來自WO 98/42678的已知化合物 20 20 劑量 [g a.i./ha] 80 90% 70% 90% 40% 100% 70% 抵抗有害植物的活性 80% 50%

SETVI AM ARE PHBPU VIOTR 100% 〇% 100% 70% 70% 40% 90% 70% -43- 200906303 比較表3 :萌芽後 化合物編號 劑量 [g a.i./ha] 抵抗有害植物的活性

SETVI AMARE PHBPU VERPE

SOjCH, 本發明化合物

來自W0 98/42678的已知化合物 比較表4 :萌芽後 化合物編號

S0,CH, 本發明化合物

來自WO 98/42678的已知化合物 20 20 劑量 [g a.i./ha] 20 20 90% 50% 90% 60% 80% 30% 抵抗有害植物的活性 100% 60%

DIGS A SETVI GALAP VERPE 90% 70% 80% 50% 80% 30% 70% 30% -44- 200906303 比較表5 :萌芽前 化合物編號 劑量 [g a.i./ha] a AVEFA £抗有害植 ECHCG 物的活性 SETVI AMARE 尸八OH H,C 本發明化合物 J : J jH， 80 50% 100% 100% 100% 〜。 尸八OH I''Sv'^S02CHs H,C 來自WO 98/42678的已知化合物 80 0% 40% 80% 80% 比較表6 :萌芽前 化合物編號 劑量 [g a.i./ha] 抵抗有害植物的活性 ECHCG SETVI Ss^?^so2ch3 20 90% 60% h3c 本發明化合物 20 60% 0% >Λη h3c 來自WO 98/42678的已知化合物 -45- 200906303 比較表7 :萌芽前 化合物編號 劑量 [g a.i./ha] 抵抗有害植物的活性 CYPES POLCO VERPE 0 CH. Η Α J1 丄 i A Ν^Λ >CC^ /N^oh HSC 本發明化合物 320 100% 60% 100% h3c 來自WO 98/42678的已知化合物 320 40% 0% 80% 比較表8 :萌芽後

-46 -

Claims (1)

1. 200906303 十、申請專利範圍 1.一種式（I )之4- ( 3-胺基苯甲醯基）-1-甲基吡唑 ，或其鹽類

   其中 R1爲氫、（CrD -烷基或（-烷氧基-(Ci-C6 )-烷基， R2 爲（Ci-C6)-烷基、（C2-C6)-烯基、（C2-C6) -快基、（C1-C4)-院氧基-(C|-C6)-院基、—.-(C 1 - C 4 )-烷氧基-(Ci-Ce)-烷基、（Ci-D-烷氧基-(CrD-烷 氧基-(CVC6)-烷基、（C3-C6)-環烷基或（C3-C6)-環 烷基-(C ! - C 6 )-烷基， Y爲氫、（Ci-Ce)-烷基磺醯基、（CVC4)-烷氧基-(C,-C6 )-烷基磺醯基，或爲苯基磺醯基、噻吩基-2-磺醯 基、苯甲醯基、（Ci-C4)-烷基苯甲醯基- (Ci-C6)-烷基 或苯甲基，其每一者經m個相同或不同取代基取代，該取 代基選自鹵素、（G-C4)-烷基和（CrD -烷氧基， m 爲 0、1、2、或 3。 2.如申請專利範圍第1項之式（I)之4- ( 3-胺基苯甲 醯基）-1 _甲基吡唑，其中 R1爲氫或（)-烷基， -47- 200906303 基 _ ( C^C4 ) _院基、（Cl-C4 ) 4)-院氧基-(Cl-C4)

   R2 爲（C,-C4 )-烷基、（Ci-c 烷基、二-(Ci-Cz)-烷氧基-(C卜, 烷氧基-(C丨-C4 )-烷氧基- 烷基或（c3-c6)-環烷基-(CVC Y 爲氫、（CVC3 ) (c 1 - C 4 )-院基擴酿基' 基、苯甲醯基、（Q-C4 ) -院基磺醯基、（Cl_c2) ·烷氧基-或爲本基磺醯基、噻吩基-2-磺醯 )-院基苯申醯基-(C|_C6)-烷基 或苯甲基，其每一者經m個甲基取代， m爲0或1。 3.如申請專利範圍第1項之式（〖）之〇 ( 3_胺基苯甲 醯基）-1-甲基吡唑，其中 R1爲氫或（CVC4 )-烷基， R2爲（C丨-C4)-烷基、（C丨- c4)-烷氧基_(c丨- C4) _ 烷基、二-(Ci-C2)-烷氧基-(Ci-C^) ·烷基、（Ci-C^) -院氧基-(C1-C4)-院氧基-(Ci-C4) _焼基、（c3-C6) ·環 院基或（C3-C6)-環院基（C1-C2)-院基， Y爲氫。 4 · 一種除草性組成物，其包括除草有效量之至少一種 如申請專利範圍第1項之式（I)化合物。 5 _如申請專利範圍第4項之除草性組成物，其係爲與 調合助劑之混合物。 6.—種防治不欲植物之方法，其包括施用有效量之至 少一種如申請專利範圍第1項之式（I )化合物或如申請 專利範圍第4項之除草性組成物至植物或不欲植物生長之 -48- 200906303 地點。 7. —種使用如申請專利範圍第1項之式（I )化合物或 如申請專利範圍第4項之除草性組成物用於防治不欲植物 之用途。 8. 如申請專利範圍第7項之用途，其中式（I )化合物 係用於防治有用植物群中的不欲植物。 9 .如申請專利範圍第8項之用途，其中該有用植物爲 基因轉殖的有用植物。 -49- 200906303 七 明 說 單 簡 號 符 表 為代 圖件 表元 代之 定圖 指表 :案代 圖本本 表' ' 代 N 定一二 指 Γν /IV 無 無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：

   3 2 Η 、R c2 、-—Nso \)/ /lx -4-