TW200838422A - Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds - Google Patents
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Description
200838422 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關特定苯基脒類、其N_氧化物、及/或其 農業上適用之鹽之殺真菌混合物,及有關包含此等混合ς 之組成物與使用此等混合物作為殺真菌劑之方法。 【先前技術】 鲁欲達到高收成效率,由真菌植物病原體引起之植物疾 病之防治極為重要。觀賞植物、蔬菜、田地、穀類、與水 10果作物之植物疾病傷害會引致生產顯著減少,因而造成^ 費者費用增加。有許多供彼等用途之產物為市售可得,惟 、業界對於更有效、較不昂貴、毒性較小與環保上安全或具 不同作用方式之新颖混合物持續有所需求。 、有效防治植物真菌之殺真菌劑係栽植者持續不變之需 20 殺真菌劑組合物常被用來幫助疾病防治及阻 性。-般期望藉使用提供具治療、滲體與預防性防治植ς 病原體的組合物之活性成分混合物以提高活性譜及 治效力。慮及提供延伸喷霧間隔之較大殘留㈣力之组合 物亦為所需。#界亦很㈣組合抑财g病原财之不^ 生物化學餘之諸殺真㈣,以阻切成對任 物疾病防治劑之抗性。 π &植 業界-直期望能減少釋放至環境中之化學劑 時確保作物免受植物病原體引發疾病之有效保護作用。殺 5 200838422 真,劑之混合物可能比根據個別成分活性所能預期者提供 =頦較佳之疾病防治。此增效作用被敘述為「混合物二成 5 10 15 分之合作行為,俾使其總效力較單獨兩個(或多個)效力之 ,和更大或更為延長」(參閱P. M. L. Tames,Neth J piant Pathology 1964,7〇, 73_8〇)。 真菌利於達成前述一或多項目的之新穎殺 殺^mr24㈣具式1之較笨基_為新顆之
(0 W0 2005/120234揭示用於防治植物疾 合物、組成物及方法,其係有网包含 杈八囷 fa^M 6 θ -v τ . 肩關匕3下述組成之組合物 «自具式!之苯基脒類、其N_氧化物 之鹽之至少一種化合物;其中Uc3伸Μ辰ΐ = -; W ^ CRWsiR8Rv〇- t" R: 及㈨選自於下之至少-㈣料所界定 :酸醋)殺真菌劑、作用於真菌粒線體酵-素^ 1複合物之化合物、克絕(cym〇xanii 於二
,成途徑之脫甲基酶之化合物、作用 J 之嗎福琳與錢化合物、苯総胺殺 口成述 〜囷;=|彳、货σ定酮殺 20 200838422 菌劑、四氯異笨腈、作用於真菌粒線體呼吸酵素電子傳遞 nlM立之衩合物II之叛胺類、快諾芬(qUin〇Xyfen)、苯菌 酮(metrafenone)、環氟菌胺(Cyflufenamid)、赛普洛 (cyprodinil)、銅化合物、酞醯亞胺殺真菌劑、福赛得 、(fosetyl-aluminum)、苯并咪唑殺真菌劑、賽座滅 (cyazofamid)、扶吉胺(fluazinam)、線黴威(iprovalicarb)、 普拔克(Pr〇Pamocarb)、維利黴素(validamycin)、二氯苯基 φ 二緩醯亞胺殺真菌劑、苯酿菌胺(zoxamide)與達滅芬 (dimethomorph)、及其農業上適用之鹽。 10 彼等混合物之活性好;然而,於低施加率時,有時並 不令人滿意。 - 【發明内容】 頃發現具有極佳殺真菌性質之新穎活性化合物組合 15 物,其包含 0 (a)選自具下式I之苯基脒類、其N-氧化物、及其農業上 適用之鹽之至少一種化合物;
式中 r1為C1-C2烧基, 7 20 200838422
ίο R2 R3 R4 A W R5 為c「c3烧基或環丙基; 為鼠、C1-C2烧基或鹵素; 為eve:2烧基、eve:2鹵烧基、曱氧基、_基甲氧 基、Ci-C2烧硫基、CKC2烧基亞石黃酿基、 烧基石黃醯基或鹵素; 為C3伸烧基’視需要被一或兩個甲基取代· 為 CR5R6R7 或 SiR8R9R10 ;及 i ’ 為氫或視需要被鹵素取代之烧基;r6、r7 R、R9與R1g各自獨立地為視繁主 Cl-C3烧基;及 '要被4素取代之
(b) 選自包括化合物(b-Ι)至(b_2〇)或其農業上適用 組群之至少一種化合物: 、 之鹽之
200838422
(Μ)
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(W2);
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(b*17); 〇>ny;
本發明亦係有關一種殺真菌組成物,該組成物含有殺 真菌有效量之本發明之混合物及選自包括界面活性劑、固 12 200838422 體稀釋劑與液體稀釋劑之組群之至少一種附加成分。 本發明亦係有關-種⑽防治由真菌植物病原體引發 之,物疾病之方法,該方法包括施加殺真菌有效量之本發 月δ物(例如,壬本文敘述之組成物)至該植物或其部 5分、或至植物種子或種苗。 上文說明書中,單獨或於複合字詞例如「烷硫基」或 _烧基」中使用之「烧基」包含直鏈或分支鏈烧基,例 馨如’甲基、乙基、正丙基或異丙基。至於本文中提及之「伸 烷基」代表具有直鏈主鏈之鏈烷二基。取代基Α之界定中 10之C3伸烷基」意指_CH2CH2CIV,其一端與取代基界連 接,另一端如圖示經由氧原子與式I其餘部分連接。 • 烷硫基」包含甲硫基與乙硫基。「烧基亞續醯基」包 -含烷基亞磺醯基之二鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」之實例 包含 ch3s(o)與 ch3ch2s(o)。 15 「烷基磺醯基」之實例包含CH3S(0)2與 馨CK^CH^SfO)2。單獨或於複合字詞例如「鹵烧基」中之「自 素」包含氟、氣、溴或破。又,於複合字詞例如「鹵烷基」 中使用時,該烷基可部分或完全被相同或不同之鹵原子取1 代。 20 「鹵烧基」之實例包含F3C、C1CH2、CF3CH2與 CFsCClz。取代基基團中之碳原子總數以”Ci_c广字首表 示,其中i與j係指i至j之個數。舉例而言,Cl_c3烷基 表示係自曱基至丙基。 & 於一基團含有可為氫之取代基(例如R或R5)時,則, 13 200838422 當此取代基係氳時,即認知其相當於該基團係未經取代。 本發明化合物玎呈一或多種立體異構物存在。這許多 立體異構物包含鏡像異構物、非鏡像異構物、旋轉對映異 構物與幾何異構物。熟習此項技藝者將察知,在與其他立 、體異構物進行單離時’一立體異構物可能較具活性及/或可 能展現較有利之效力。熟習此項技藝人士知道如何單離、 富集、及/或選擇性製備該等立體異構物。因此,本發明涵 φ 蓋選自式I之化合物、其N-氧化物、與其農業上適用之鹽。 本發明之化合物 < 墓立體異構物之混合物、個別立體異構 10物、或呈光學活性形式存在。 熟習此項技藝著將認知,三級胺可形成N-氧化物。製 備三級胺之N-氧化物之合成方法為熟習此項技藝者所悉 - 知,包括以過氧酸例如過乙酸與間氯過苯甲酸(MCPBA)、 過氧化氫、烷基氫過氧化物例如第三丁基氳過氧化物、過 15 硼酸鈉、與二氧吭類(dioxiranes)例如二曱基二氧吭,使三 φ 級胺氧化。 用於製備N-氧化物之彼等方法已於文獻中被廣泛敘 述與回雇員,參閱例如:T· L· Gilchrist in Comprehensive OrganicSynthesis,vol· 7, pp 748-750, S· V· Ley (Ed· ),Pergamon 20 Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol. 3, pp 18-20, A· J· Boulton and A· McKillop,Eds·, Pergamon Press ; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol· 43, pp 149-161,A· R· Katritzky (Ed· )5 Academic Press ; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances 200838422 in Heterocyclic Chemistry, vol· 9,pp 285-291,A· R· Katritzky and A. J· Boulton,Eds.,Academic Press;與 G· W. EL Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol· 22,pp 390-392,A. R· Katritzky and A. J· Boulton,Eds·, 5 Academic Press o 於本發明混合物中之化合物之農業上適用之鹽包含與 無機酸或有機酸(例如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、 ⑩ 乙酸、丁酸、反丁烯二酸、順丁烯二酸、丙二酸、草酸、 丙酸、水揚酸、酒石酸、4-曱苯磺酸或戊酸)形成之酸加成 10 鹽。於本發明混合物中之化合物(當該化合物含酸性基例如 羧酸或酚時)之農業上適用之鹽亦包含與有機鹼(例如吡 咬、氨、或三乙胺)或無機驗(例如氳化物、氳氧化物或碳 - 酸鹽鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇)形成之鹽。 本發明之具體實例包括: 15 具體實例 具體實例2 : 20 具髏實例3 含有式I化合物、或農業上適用之鹽(其中 R1為曱基或乙基’ R2為曱基、乙基或環丙 基)作為成分(a)之混合物。 具體實例1之混合物,其中成分(a)係選自 包括N-[5-三氟曱基-2-曱基-4-[3-(三曱基矽 烧基)丙氧基]苯基]-N-乙基曱基脉與 Ν-[5·二氟曱基_2_曱基-4-[3-(三甲基矽烷基) 丙氧基]苯基]乙基-Ν-曱基脉之組群。 具體實例2之混合物,其中成分(a)為Ν-[5-三氟曱基-2-曱基-4-[3-(三曱基石夕烧基)丙氧 15 200838422 基]苯基]-Ν-乙基甲基脒。 具體實例4 : 具體實例2之混合物,其中成分(a)為N-[5- 二氟曱基-2-甲基-4-[3-(三曱基矽烷基)丙氧 基]苯基乙基-N-甲基脒。 值得注意者為包含具體實例1至4任何一者作為成分 (a)及選自包括(b-Ι)至b-14之至少一種化合物作為成分(b) 之混合物。
10 15
20 具體實例5 : 具體實例6 : 具體實例7 : 具體實例8 : 具體實例9 : 具體實例10 : 具體實例11 : 具體實例12 : 具體實例13 : 具體實例14 : 具體實例15 : 具體實例16 : 具體實例17 : 具體實例18 : 具體實例19 : 具體實例20 : 具體實例21 : 其中成分(b)為化合物(b-Ι)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-2)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-3)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-4)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-5)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-6)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-7)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-8)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-9)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-ΙΟ)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-11)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-12)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-13)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-14)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-15)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-16)之混合物。 其中成分(b)為化合物(b-17)之混合物。 16 200838422 具體實例22 :其中成分(b)為化合物(b_18)之混合物。 具體實例23 ·•其中成分(b)為化合物(b-19)之混合物。 具體實例24:其中成分(b)為化合物(b_2G)之混合物。 具體實例25 :其中成分(b)含有選自㈤)、(b 2)、(b 3)、 (b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)、(b-8)、(b-9)、 (b_10)、化11)、012)、(b-13)、(b-14)、 ίο 15
20 〇3-15)、〇)-16)、(1)-17)、〇^18)、〇)-19)與(13-20) 化合物(b-21)的兩個不同化合物之一者至 少一種化合物之混合物。 本發明之較佳具體實例如下文表丨至表7所揭示。 亦值得注意之具體實例為含有殺真菌有效量之具體實 至18之混合物及選自包括界面活性劑、固體稀釋劑盘 釋=組群之至少一種附加成分之本發明之殺真菌 =物。本發明之具體實例進一步包含用於 之方法,該方法包括施加殺真菌 混合物(例如,呈*文敘述之 、、且成物)至雜物或其部分、或至植物種子或種苗。 多種W〇 2〇_3224中敘述之-或 夕裡万忐及其交化方法予以製備。 所用= 發明殺真菌混合物、組成物與方法中 tf;m _ ^疋, δ物。彼等化合物僅供說明用途,絕不 對揭不内容構成侷限。 、、巴不 ”:文表二使:下述縮寫:t意指第三,s意指第一 心才日正,!忍扣兴,c意指環。 17 200838422 表1
Nr· R1 成分(a) R2 R3 R4 1-1 ch3 ch3 ch3 CUy 1-2 ch3 c2h5 ch3 ch3 1-3 C2Hs C2Hs ch3 ch3 1·4 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 1-5 ch3 〇C3H7 ch3 ch3 1-6 ch3 ch3 ch3 och3
成分(b) ㈣,㈣),(!>3),㈣,㈣,㈣,㈣, (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6X (b-I7), 〇>I8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b^6), (b-7), 〇>8),(b-9>,(WO),(b-ll),(b-12),(b-13),(b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b«9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b^6), (l>7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (H6), (b-17), (b-I8), (H9), (b-20); (MX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-I4)? (b-15), (b<16), (b-17)r (b-18), (M9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 18 200838422
1-7 ch3 c2h5. ch3 och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-I9)5 (b-20); i-δ c2h5· c2h5 ch3 och3 ㈣,㈣,_,㈣,㈣,㈣,(b-7), (b-δ), {b-9), (b^IO), (b-I I), (b-12), (b-13), (b-14X (M5), (b-16), (b-!7), (b-18), (b-19), (b-20); 1-9 ch3 1-C3H7 ch3 och3 (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6X (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 1-10 ch3 C-03H7 ch3 och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-!9), (b-20); MI ch3 ch3 ch3 ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b^6), (b-7X (b-8), (b-9), (b-10), (b-l 1), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6X (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 1-12 ch3 c2h5 ch3 ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b*19), (b-20); 1-13 ch3 c2h5 ch3 ochf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12)9 (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19), 0>2O); Μ4 ch3 1-C3H7 ch3 ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-I6), (b.I7), (b-I8), (b-19), (b-20); 1-15 ch3 c-C3H7 ch3 ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14),(b-15),(b-16), 〇M7), (W8), (b-19), (b-20); 1-16 ch3 c2h5 ch3 C2H5 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-lO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 19 200838422 1-17 ch3 c2h5 ch3 CHFCF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), 〇>15X (b-16X (b-17), (b-I8), (b-19), 0>-20); - M8 ch3 c2h5 ch3 CF2CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6X (b-7), (b-«X (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13X (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-IS), (b-19), (b-20); 1-19 ch3 c2h5 ch3 chci2 (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-】4),(b-15),(b-16),(b-Π),(b-18), (b-19), (b-20); • 1-20 ch3 c2h5 ch3 CC13 (b-I), 〇>2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 1-21 ch3 ch3 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-βχ (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b^l2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-lS), (b.19), (b-20); 1-22 ch3 c2h5 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 1-23 c2h5 c2h5 H cf3 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b.17), (b-18), (b-19), (b»20); 1-24 ch3 i-C3H7 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b.6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 1-25 ch3 c-C3H7 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-I I), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17X (b-I8), (b-19), (b-20); 1-26 ch3 CH3 H chf2 (b-i), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b- 14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 20 200838422 1-27 CUj €2¾ H chf2 1-28 c2h5 c2h5 H chf2 1-29 ch3 i-C3H7 H chf2 1-30 ch3 c-C3H7 H chf2 1-31 ch3 c2h5 I och3 1-32 ch3 c2h5 F och3 1-33 ch3 c2h5 Cl och3 1-34 ch3 c2h5 H och3 1-35 ch3 c2h5 Br och3 1-36 ch3 ch3 ch3 cf3
㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣, (b-8X (b-9), (b-IOX (b-11), (b-!2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), 〇>-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-I I), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17)5 (b-18), (b-!9), (b-2〇); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), 0>-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-I 1), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8)s (b-9), (WO), (b-I I), (b-I2), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-i), (b^2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b»8), (b-9), (b-IO), (b-Π), (b-12), (b-13), (1> 14X (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-ll), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), 0>-2〇); 21 200838422 1-37 ch3 c2h5 ch3 cf3 1-38 c2h5 C2H5 ch3 cf3 1-39 ch3 i-C3H7 ch3 cf3 1-40 ch3 c-C3H7 ch3 cf3 1-41 ch3 ch3 CH3 chf2 1-42 ch3 c2h5 ch3 chf2 M3 C2H5 C2H5 ch3 chf2 1-44 ch3 i-CsHy ch3 chf2 1-45 ch3 C-C3H7 ch3 chf2 1-46 ch3 ch3 Cl cf3 (b-l), 02), (b-3), (b-4), (b.5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-I i), (b-12), (b-13); (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-!〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17)s (b-lSX (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b.9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8),㈣,(WO), (b-11),(b-12),(b-13),(b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19X (b-20); (b-lX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b«9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12)5 (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b«9X (b-10), (b^l 1), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-2〇); 22 200838422 1-47 CH3 C2H5 Cl 1-48 C2H5 C2H5 Cl 1-49 CH3 i-C3H7 Cl 1-50 CH3 c-C3H7 Cl 1-51 CH3 CH3 Cl 1-52 CH3 C2H5 Cl 1-53 CH3 C2H5 Cl 1-54 CH3 i-C3H7 Cl 1-55 CHj C-C3H7 Cl 1-56 CH3 CH3 Br CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-SX (b-6), (b-7), 08), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΙδΧ (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-I IX (b-12), (b-I3), (b-14X (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-H), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-I〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-I 1), (b-12), (b-ΠΧ (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-ΐδ), (b-I9), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-I9>, (b-20); CHF2 (b-1), (b.2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b.8), (b-9), (b-IO), (b^l 1), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17X (b-18), (b-19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2)> ㈣,(b«4),㈣,_,㈣, (b-δ), (b-9), (b-l〇X (b-1 IX (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b^), (b-7), (b-8),(b-9),(W0),(b-ll),(b-12),(b-13),(b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 23 200838422 1-57 CH3 C2H5 Br 1-58 C2H5 C2H5 Br 1-59 CH3 i-C3H7 Br 1-60 CH3 c-C3H7 Br I-61 CH3 CH3 Br 1-62 CH3 C2H5 Br 1-63 C2H5 C2H5 Br 1-64 CH3 i-C3H7 Br 1-65 CH3 c-C3H7 Br
1-66 CH3 C2H5 I CF3 ㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,〇>6),(b*7), 0>-*), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b^3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b.16), (b-I7), (b-18), (b-19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-S), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7)? (b-I8), (b-19), (b-20); CHF2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4)s (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-lS), (b-I9), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-ΙόΧ (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-!3), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); CHF2 (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-I I), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16X (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-I 1), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16X (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 24 200838422 1-67 €H3 c2h5 F cf3 (!>IX (b-2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); 1-68 ch3 c2h5 I chf2 (b-IX (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IQ), (b-11), (b^l2), (b-B), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19), (b-20); 1-69 ch3 c2h5 F chf2 (b-1), (b-2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b« 14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); 1-70 ch3 c2h5 Cl ochf2 (b-1), (b^2X (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-I4X (b-I5), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-I9), (b-20); 1-71 ch3 c2h5 Br ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-!2)s (b-13), (b-
14), (b-15), (b-I6), (b-I7X (b-18), (b-19), (b-20);
25 200838422 表2
成分(a)
Nr· R1 R2 R3 R4 2-1 ch3 ch3 ch3 cf3 2-2 ch3 c2h5 ch3 cf3 2-3 C2Hs c2h5 ch3 cf3 2-4 ch3 i-C3H7 ch3 cf3 2-5 ch3 c-C3H7 ch3 cf3 2-6 ch3 ch3 ch3 chf2 2-7 ch3 c2h5 ch3 chf2 2-8 c2h5 C2H5 ch3 chf2 2-9 ch3 1-C3H7 ch3 chf2 〇>·]), (b-2), (b-3), (b-〇, (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-llX (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-B), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Il), (b-12), (b-13)5 (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7)9 (b-I8), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-ΪΟ), (b-11), (b-12), (b>13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b*l), (b.2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (l> 8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ΠΧ (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19)# (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-ll), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); ㈣,_,㈣,㈣,㈣,㈣,(b*7),(b-8), (b-9), (WO), (Ml), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (1>6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-!0), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 26 200838422 2-10 CH3 c-C3H7 ch3 CHF2 2-11 ch3 ch3 H cf3 2-12 CHj c2h5 H cf3 2·13 c2h5 c2h5 H cf3 2-14 ch3 i-C3H7 H cf3 2-15 ch3 C-C3H7 H cf3 2-16 ch3 ch3 H chf2 2-17 ch3 C2H5 H chf2 2-18 c2h5 C2H5 H chf2 2-19 ch3 i-C3H7 H chf2 2-20 ch3 oC3H7 H chf2 2-21 ch3 C2H5 I och3 2-22 ch3 c2h5 F och3
(b-l), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7X (b-8), (b-9), (WO), (b-II), (b-I2), (b-13), (b-H), (M5), (M6X (b-17), (b.18), 〇>19Χ (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b^lO), (b-II), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15X (b-16), (b-17), (b-Ιδ), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (1>3), (b-4), (b-5), (b-6), 〇>7Χ (b-8), (b-9), (W〇X (b-ll), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b.!8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8),(b-9), (WO), (Ml), (W2), (b-D), (M4), (b-15), (b-16), (b-17X (b-ΙδΧ (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-llX (b-I2X (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-g), (b-9), (b-IO), (b-Il), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b^l4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15X (b-I6), (b-I7), (b-18), (b-I9X (b-20); (b-1), (b-2)5 (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b^), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-!8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9X (b40), (b-11), (b-12), (b-B), (b-14), (b-15), (M6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (1>16), (b-17), (b-I8), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b^)y (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-U), (b-12), (b-13), (b-H), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18X (b-19), (b>20); 27 200838422 2-23 ch3 c2h5 Cl 0CH3 2-24 ch3 c2h5 H 0CH3 2-25 ch3 c2h5 Br och3 2-26 ch3 ch3 Cl cf3 2-27 ch3 c2h5 Cl cf3 2-28 c2h5 c2h5 Cl cf3 2-29 ch3 i-C3H7 Cl cf3 2-30 ch3 c-C3H7 Cl cf3 2-31 ch3 ch3 Cl chf2 2-32 ch3 c2h5 Cl chf2 2-33 c2h5 c2h5 Cl chf2 2-34 ch3 i-C3H7 Cl chf2 2-35 ch3 C-C3H7 Cl chf2 (WX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-ll), (b.12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-D, (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b.]7X (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7X (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), 0>9), (b-IOX (b-Il), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-!8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), 〇>12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b^), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-U), (b-12), (b-I3), (b-I4), (b-15), (M6), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-IOX (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^t), (b-5), (b«6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b-12>, (b-13), (b-14X (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17), (b-lSX (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-lO), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-Π), (b-18), (b-19), (b-20); 28 200838422 2-36 ch3 ch3 Br cf3 2-37 ch3 c2h5 Br cf3 2-38 c2h5 c2h5 Br cf3 2-39 ch3 i-C3H7 Br cf3 2-40 ch3 c-C3H7 Br cf3 2-41 ch3 ch3 Br chf2 2-42 ch3 c2h5 Br chf2 2-43 c2h5 c2h5 Br chf2 2-44 ch3 i-C3H7 Br chf2 2-45 ch3 c-C3H7 Br chf2 2-46 ch3 ,c2h5 I cf3 2-47 ch3 c2h5 F cf3 2-48 ch3 c2h5 I chf2 (b-I), (b.2X (b-3), (b-4), (b-5X (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-ll), (b-12), (H3), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-I8), (b-19), 〇>-20);22 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-I〇X (b-llX (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b.5)3 (b-6), (1>7), (b-8), (b-9), (b-lD), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-2D); (b-I), 〇>2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b«9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (1>15), (b-16), (b-17X (b-I 8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (^3), (b-4X (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-Π), (b-12), (b.13), (b-14), (b-I5X (b-I6), (b-17), (b-!8), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b>9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14X (b-I5), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3)9 (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), 〇> 8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-!9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-IX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9X (b-IO), (b-Il), (b-12), (b-I3), (b-I4), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2)y (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), 〇>16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b.12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-!2), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17), (b-!8), (b-19), (b-20); (b.I)# (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-I2), (1>I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b- I 9), (b-20); 29 200838422 2-49 ch3 c2h5 F chf2 2-50 ch3 c2h5 Cl OCHF: 2-51 ch3 C2Hs Br OCHF: (b-l), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Il), (b-I2X (b-13), (b-14)9 (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), 0>-9), (b-I〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b.I6X (b-17), (b-lg), (b-19), (b-20); 〇>]), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), 〇>i9), (b-20);
30 200838422 表3
成分(a) 成分(b) Nr· R1 R2 R3 R4 3-1 ch3 ch3 ch3 cf3 (b^l), 〇>-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18X(b-]9), (b-20); 3-2 ch3 c2h5 ch3 cf3 (b-1),(b-2), (b-3),㈣,(b-5),(b-6),(b-7), (b-8),㈣, (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16X (b-I7),(b.l8X(b.l9),(b-20); 3-3 c2h5 c2h5 ch3 cf3 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7),(b.l8), (b-19),(b-20); 3-4 ch3 i-C3H7 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17X(b-18), (b-19),(b.20); 3-5 ch3 c-C3H7 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6X (b-17),(b.l8),(b-19),(b-20); 3-6 ch3 ch3 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b^ll), (b-12), (b-I3), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17),(b.l8X(b-19X(b-20); 3-7 ch3 c2h5 ch3 CHFi (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7),(b.l8),(b-19),(b.2〇X 3-8 c2h5 C2H5 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b-12), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b.l8),(b-19),(b.20); 3-9 ch3 i-C3H7 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-I4X (b-15), (b-I6), (b-17),(b-18),(b-19), (b-20); 3-10 ch3 C-C3H7 ch3 chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), 31 200838422 (b-I〇X (b-Π), (b-I2), (b.13), (b-14), (b-I5), (b-!6), (b-!7),(b-I8),(b.l9)5(b-20);
3-11 ch3 ch3 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4X (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Il), (b.12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17),(b-18),(W9),〇>20); 3-12 ch3 c2h5 H cf3 (b-I), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (1>7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-Il), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-I6), 〇> ]7X(b.l8),(b-19),(b-20); 3-13 c2h5 c2h5 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b«7), (b-8), (b-9), (b-JOX (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18),(b.]9), (b-20); 3-14 ch3 i-C3H7 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), 〇>AX (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), {bA4\ (b-15), (b-16), (b-17),(M8),(W9),(b-20); 3-15 ch3 c-C3H7 H cf3 (bA\ (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-DX (b-14>, 〇>15), (b-16), (b-n),(M8),(b-19),(b-20); 3-16 ch3 ch3 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b.l8),(b-19),(b-20); 3-17 ch3 c2h5 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b-I2), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19), (b-20); 3-18 c2h5 C2H5 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), 〇>-17),(b-18),(b-19),(b.20); 3-19 ch3 i-C3H7 H chf2 (b-i), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ΐΐχ (b-12), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8),(b.l9), (b-20); 3-20 ch3 c-C3H7 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-I8X(b-19),(b-20); 3-21 ch3 c2h5 I och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b.15), (b-16), (b-17X(b-18),(b.I9),(b-20); 3-22 ch5 c2h5 F och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), dvl2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7X(b-18),(b-19), (b-20); 3-23 ch3 C2H5 Cl och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9)s (b-10), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b- 32 200838422 17), (b.I8),(b.I9),(b-20); 3-24 ch3 c2h5 H och3 (b-!X (b-2), (b-3), (b-4X (b-5), (b^), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b44), (b-15), (b-16), (b-I7),(b-I8), (b-19), (b.20); 3-25 ch3 c2h5 Br och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-l〇, (b-12), (b-I3), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17X(b-I8),(b.l9),(b-20); 3-26 ch3 ch3 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-I I), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-I7)s(b-18),(b.l9),(b-20); 3-27 ch3 c2h5 a cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b>6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (!>16), (b-17),(b-18),(b*19),(b-20>; 3-28 c2h5 c2h5 a cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-ΙβΧ (b-I7),(b-18),(b-19),{b-20); 3-29 ch3 i-C3H7 a cf3 (b-IX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-!0), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); 3-30 ch3 C-C3H7 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b.I8),(b-19),(b.20); 3-31 ch3 ch3 Cl chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (1)-16), (b-17)s(b-18),(b-19),(b.20); 3-32 ch3 C2H5 Cl chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-ll), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18X(b.I9),(b.20); 3-33 c2h5 c2H5 a chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b^X (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8),(b.19),(b-20); 3-34 ch3 i-C3H7 a chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (1>4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-U), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-I5), (b-16), (b-17),(b.l8), (b-19), (b-20); 3-35 ch3 C-C3H7 C! chf2 (b-IX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Il), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(W8),〇>19),(b-20); 3-36 ch3 ch3 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b- I7),(b-18),(b-19), (b-20); 33 200838422
3-37 ch3 c2h5 Br cf3 (b-I), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (WO), (b-11), {b^l2)r (b-13), (b-14), (b-IS), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b*20); 3-38 c2h5 c2h5 Br cf3 (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (!>9X (b-10), (b-Il), (b.12), (b-B), (b-14), (b-15), (b-16), (b-!7),(b-lSX (b-I9X{b-20); 3-39 ch3 i-CsH7 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-]8),{b-I9),(b-20); 3-40 ch3 C-C3H7 Br cf3 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-Il), (b-I2X (b-13), (b-14), (5-15), (b-I6), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); 3-41 ch3 ch3 Br chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-n),〇18),(b*19),〇20); 3-42 ch3 c2h5 Br chf2 (b-lX (b-2>, (b-3), (b-4), (l>5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-ΠΧ (b-I4), (b-15), (b-16), (b-I7),(b.I8X(b-19X(b.20); 3-43 c2h5 c2h5 Br chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b«10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 3-44 ch3 i-C3H7 Br chf2 (b-lX (b-2), (b-3), (b-4), (b>5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-]〇), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18),(b-19),(b-20); 3-45 ch3 C-C3H7 Br chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-I4), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18X (b-19X(b-20); 3-46 ch3 C2H5 I cf3 (b-1), (b-2X (b-3), (b^), (b-5X (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-!2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-Ιδχ (b-lQXCb^O); 3-47 ch3 C2H5 F cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9)9 (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b.ia),(b-19),(b.20); 3-48 ch3 c2h5 I chf2 (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-n),〇>18),(b-19),(b*20); 3-49 ch3 C2H5 F chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b^lO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17>,(b-18),(b-19),(b-20); 3-50 ch3 C2H5 Cl ochf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-B), (b-9), 34 200838422
(b-10), (b-11), (b-12X (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b*18X(b-]9),(b-20); 3-51 CH3 C2Hs Br OCHF2 (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (!>-I8), (b-19), (b-20); 35 200838422 表4 R4
成分(a) 成分(b)
Nr. R1 R2 R3 R4 • 4-1 ch3 ch3 ch3 cf3 (b-Ι), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b*6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-Il), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18), (b-19), (b-20); 4-2 ch3 c2h5 ch3 cf3 (b-Ι), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-Π), (b-18X (b-I9), (b-20); - 4-3 c2h5 c2h5 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-IIX (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18),(b-19), (b-20); - 4-4 ch3 i-C3H7 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-Il), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), ¢-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); 4-5 ch3 C-C3H7 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19), (b-20); 4-6 ch3 ch3 CUj chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6X (b-7), (b-S), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7),(b.l8), Cb-19),(b-20); 4-7 ch3 C2H5 CUy chf2 (b-l), 〇>.2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b^l9),(b-20); 4-8 c2h5 c2H5 ch3 chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-Il), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-lg),{b-I9)a (b-20); 4-9 ch3 i-C3H7 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-HX (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-I6), (b- 17),(b-18), (b-19),(b-20); 36 200838422
4-10 CH3 c-C3H7 ch3 chf2 (b-I), (b-2X (b-3), (b-IX (!>5X (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-!l), (Ι>12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17),(5-18),(^19),(5-20¾ 4-11 ch3 ch3 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-U), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-n),(b-18),(b»19),(l>20); 4-12 ch3 c2h5 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3); (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ΠΧ (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b· n),(b-18),(b-19),(b-20); 4-13 c2h5 c2h5 H cf3 ㈣,_,㈣,㈣,㈣,㈣,(b-7),㈣,㈣, (b-10), (b-i I), {b-12), 〇>13X (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b.l8),(b-I9),(b-20); 4-14 ch3 i-C3H7 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-SX (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b^IO), (b-ll), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-I5), (b-16), (fa-17), (b-IS), (b-19), (b-20); 4-15 ch3 c-C3H7 H cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18),(b-19), (b-20); 4-16 ch3 ch3 H chf2 (b-1), (b-2)s (b.3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b^g), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19), (b-20); 4-17 ch3 C2H5 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19X(b-20); 4-18 c2h5 C2H5 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (1^16), (b-I7),(b-I8X(b-19X(b-20), 4-19 ch3 i-C3H7 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),〇>18),〇>19),〇>20); 4-20 ch3 c-C3H7 H chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6X (b-7), (b-δ), (b-9), (b-10), (b-U), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); 4-21 ch3 c2h5 I och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18),(b.l9),(b-20); 4-22 ch3 C2H5 F OCH3 (b-1), (b-2), (b^3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b- 17),(b-18X(b-19), (b-20); 37 200838422
4-23 ch3 c2h5 Cl 0CH3 ㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,㈣, (b.]〇X (b41X (b-12), 0>13X (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17),(b.l8),{H9),(b.20); 4-24 ch3 c2h5 H och3 〇>!), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b.6X (b-7), (b-8), (b-9)y (b-10), (b-Il), (b-I2), (b-13), (b44), 〇>15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); 4-25 ch3 c2h5 Br och3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b* 17),(b-18X(b.I9),(b-20); 4-26 ch3 ch3 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-n),(b-18),(W9),(b»20); 4-27 ch3 c2h5 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-B), (b-14), (b-15), (b«16), (b-I7X(b-18X(W9X(b-20); 4-28 c2h5 c2h5 Cl cf3 (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7X(b.l8), (b-19), (b-20); 4-29 ch3 i-C3H7 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14X (b-15), (b-16), (b-n),(b»18),(b»19),(b*20); 4-30 ch3 c-C3H7 Cl cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-O), (b-!4), (b-15), (b-I6), (b-17),(b*18),(b-19),(b-20); 4-31 ch3 ch3 Cl chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),〇>18),(b^9),(l>20); 4-32 ch3 c2h5 Cl chf2 (b-1), (b-2), (b-3X (b«4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), 〇>13), 〇>14), (b-15), (b-16), (b-17),(b.l8),(b.l9),(b-20); 4-33 c2h5 c2h5 Cl chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b.8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-n),(b-18),(b-19),(b-20); 4-34 ch3 i_C3H7 Cl chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-}8X(b-19),(b.20); 4-35 ch3 C-C3H7 Cl chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b^l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-IS), (b-16), (b- 17), (b-18),(b-19X(b.2Q); 38 200838422
4-36 ch3 ch3 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (1>6), (b-7), (b-8), (b^9), (b«10), (b-I I), (b-12), (b-13), (b-I4), (b*I5), (b-16), (b-17),(b.l8),(b.l9),(b-20); 4-37 ch3 c2h5 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-l), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (1>9), (b-IO), (b-11), (b-I2), (b-13X (b-14), (M5), (b-16), (b-17X(b-18X(b.l9),(b-20); 4-38 c2h5 C2H5 Br cf3 (b-I), (b-2), (b-3X (b^X (b-S), (b-6), 〇>7X (b-8), (b-9), (b-10), (1>11), (b-12), (b-!3X (b-I4)s (b-15), (b-I6), (b-nX(b.l8), (b-19),(b-20); 4-39 ch3 i-C3H7 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-!8),(b.l9),(b-20); 4-40 ch3 C-C3H7 Br cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b40), (b-!l), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-I9),(b-20); 4-41 ch3 ch3 Br chf2 (b-IX (b-2), (b-3), (b-4), (b«5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-lO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-I5X (b-16), (b-17),(b*〗8),(b,19X(b*20); 4-42 ch3 c2h5 Br chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b.I4), (b-15), (b-16X (b-17),(b-18)5(b.l9),(b-20); 4-43 c2h5 C2H5 Br chf2 ㈣,㈣,(b-3),㈣,(b-5),㈣,㈣,㈣,㈣, (b-l〇X (b-I I), (b-I2), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17),{b-18),〇>19),(b-20); 4-44 ch3 i-C3H7 Br chf2 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (fa-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13X (b-I4), (b-15X (b-16), (b-17),(b-18X(M9),(b-20); 4-45 ch3 c-C3H7 Br chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5)9 (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18X(b.l9),{b-20); 4-46 ch3 c2h5 I cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b^8), (b-9), (b-IO), (b-Π), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-I5), (b^l6), (b-n),{b-I8),(b-I9X(b.20); 4-47 ch3 C2H5 F cf3 (b-1), (b-2),(b-3),㈣,(b-5), 〇>6>,㈣,㈣,㈣, (b-I〇X (b-11), (b-I2), (b-B), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-!8), (b-19), (b«20); 4-48 ch3 C2H5 I chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b- 17), (b-18), (b-19X(b-20); 39 200838422 4-49 ch3 c2h5 F chf2 4-50 ch3 C2Hs Cl OCHF: 4-51 ch3 c2h5 Br OCHF; (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b»8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b»18),(b-19),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7X (b»8), (b-9), (b-IO)v (b-11), (b-12), (b-13), (b-14)v (b-15), (b-I6), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-I I), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(^18), (b-I9), (b-20);
40 200838422
成分⑻ 成分⑼
Nr, 5-1 W (CH3)3Si
R1 CH R2 CH3 5-2 (CH3)3Si 5·3 (CH3)3Si 5-4 (CH3)3Si 5-5 (CH3)3Si (b-1),(b-2),(b-3), (b-4),(b-5),(b-6),(b-7),(b-8),(1>9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-!4), (H5), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(^20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b«10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), {b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13), (b-14), (b^l5), (b-16X (b-17),(b-18),(b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7X (b-δχ (b-9), (b-!0), (b-11), (b^l2), (b-13), (b-14), (b-15), (b- 17),(b-18),(b-19>,(b-20); CH, c-C3H7 (b-I), (b.2), (b-3), (b-4), (b«5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7),(b-18X(b-19),(b.20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17X(b.I8X(b-19),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), 〇>15Χ (b-16), Q> 17),(b-18),(b-19),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17),(b-i8X(b^l9), (b-20);
CH c2h5 c2h5 c2h5 CH, i-C3H7 5-6 CICH2(CH3)2Si CH3 CH3 5-7 aCH2(CH3)2Si CH3 C2H5 5-8 C1CH2(CH3)2Si C2H5 C2H5 5-9 C}CH2(CH3)2Si CH3 〇C3H7 41 200838422
5-10 (CH3)3C ch3 ch3 5-11 (CH,)3C ch3 c2h5 5-12 (CH3)3C c2h5 c2h5 5-13 (ch3)3c ch3 i-C3H7 5-14 (ch3)3c ch3 C-C3H7 5-15 (CH3)2CH ch3 ch3 5-16 (ch3)2ch ch3 c2h5 5-17 (CH3)2CH c2h5 c2h5 5-1S (CH3)2CH ch3 c-C3H7 (b-I), (b-2X (b-3), (b-4X (b-5X (b-6), (b-7), (b-g), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-I6), (b-17X(b»I8X(b-19),(b-20); 〇>!), (b-2), (b-3), (b-i), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-M), (b-15), (b-16), (b-17Χ〇>Ι8),〇>*Ι9),(5·20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17X(b-I8),(b.I9),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-δ), (b-9), (W0),(b-llX(l>12),(b-13),(b*14),(b-15),(b-16),(b-17),(b-18),(b-]9),(b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-ll), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),{b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), 〇>3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17),(b-18),(b-19),(l>20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b40), (b-llX (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), ΟΙ 7),(^18), (b-19),^-20)5 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8X (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-I4), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (^9), (b-JO), (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b.l9),(b-20); 42 200838422 表6
成分00 成分0>>
Nr· W A R3 R4 • 6-1 BrCH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b«10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-I5), (b-16), 〇-17), (b-18), (b-I9), (b-20); - 6-2 FCH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 cf3 (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7)> (b-δ), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-19), (b-20); 6-3 ICH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 ch3 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), 〇>9), (b-10), (b-11), (b-12)? (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19), (b-20); 6-4 BrCH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9),(b-20); 6-5 FCH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-H), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b.I9),(b-20); 6-6 ICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (1^3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b^9X (b-10), (b-11), (b-12), (b« 13), (b-14X (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 43 200838422 6-7 (CH3)2CH CH2CH2CH2 CH3 Cl 6-8 (CH3)3C CH2CH2CH2 CH3 Cl 6-9 (CH3)3Si CH2CH2CH2 CH3 Cl
6-10 CICH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 CH3 Cl 6-11 ICH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 CH3 Cl 6-12 BrCH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 CH3 Ci 6-13 FCH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 CH3 Cl
6-14 CICH2(CH3)2Si CH2CH2CH2 CH3 Cl 6-15 (CH3)2CH CH2CH2CH2 CH3 Br 6-16 (CH3)3C CH2CH2CH2 CH3 Br (b-lX (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), Q>9\ (b-10), (M1), (b-12), (b« 13), (b-14), (b-I5X (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19X(b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ll), (b-I2), (1> 13), (b-14), (b-15X (b-16), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), 〇>19),(b-20); (H), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8X (b-9), (b-10), (b-ll), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), 〇>1δΧ (b-19),(b.20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16X (b-I7), (b-18), (b-I9),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-l), (5-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7X (b>8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-lS), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b« 7), (b-8), (b-9), (b-10)s (b-11), (b-12), (b- 13),(b-14),(b-15),(W6), (b-Π), (b-18), (b-19), (b-20); (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b.l9),(b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19),(b.20); 44 200838422 6-17 (CH3>3Si ch2ch2ch2 ch3 Br (b-I), (b-2X (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b.16), (b-17), (b-18), (b-19X(b-20); 6-18 CICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 Br (b-IX (b-2), (b-3), (M)9 (b-5), (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), {b-IOX (b*II), (b-12), (b-13), (b-14X (b-15), (b-16), (H7), (b-18), (b-19), 〇20); 6-19 ICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 Br ㈣,(b*2>,(b-3),㈣,(b-5),(b,6),(b· 7X (b-8), (b-9), (b-10), (b-12), (b-13), (b-14), 〇>15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); • 6-20 BrCH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 Br (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); * 6-21 FCH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 Br (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b«9X (b-10), (b-1 IX (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b^l6), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); 6-22 (CH3)2CH ch2ch2ch2 ch3 F (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-I2), (b-13),(b-14),(b-15),(b-16),(b-17),(b-lS), (5-19),(5-20^ • 6-23 (ch3)3c ch2ch2ch2 ch3 F (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-S), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), 〇>·18Χ (b-19),(b.20); 6-24 (CH3),Si ch2ch2ch2 ch3 F (b-1), (b-2), (b-S), (b-4), (b-5X (b-β), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); 6-25 CICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 F (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-Il), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 6-26 (CH3)2CH CH2CH2CH2 ch3 I (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b· 7), (b-8), (b-9), (b-10), (b^ll), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19X(b-20); 45 200838422 6-27 (CH3)3C ch2ch2ch2 ch3 I (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b^), (b-7X (b-8), (b-9), (b^lO), (b-llX (b-12X (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b»19),(b-20); * 6-28 (CH^Si ch2ch2ch2 ch3 I (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 6-29 CICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 I (b-1), (b-2), (b.3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-)3X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); • 6-30 CH3CH2CH2(C H3)2Si ch2ch2ch2 ch3 CF, (b-1), (b-2), (b-3), (1M), (b-5), (b^), (b-7), (b«8), (b-9), (b-10), (b-Ιΐχ (b<12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); - 6-31 C2H5(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b«l),(b-2),〇3),(b»4),(b-5),(b-6),(b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19), (b-20); 6-32 CH3(C2H5)2Si ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); • 6-33 CH3CH2CH2(C H3)2Si ch2ch2ch2 ch3 cbf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (H9), (b-20); 6-34 C2H5(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3 Cl (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); 6-35 CH3(C2H5)2Si ch2ch2ch2 ch3 Cl (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), 0>-l i), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); 6-36 CH3CH2CH2(C ch2ch2ch2 ch3 Cl (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b- H3)2Si 7), (b-8), (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b- 13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); 46 200838422 6-37 CICF2(CH3)2Si CH2CH2CH2 ch3
6-38 CHF2(CH3)2C ch2ch2ch2 ch3 6-39 CICF2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3
6-40 CHF2(CH3)2C ch2ch2ch2 ch3 6-41 CICF2(CH3)2Si ch2ch2ch2 ch3
6-42 CHF2(CH3)2C ch2ch2ch2 ch3 6-43 (CH3)3Si
CH2CH(CH3) ch3 ch2 6-44 (CH3)3Si CH2CH(CH3) ch3 ch2 6^5 (CH3)3Si CH(CH3)CH2 ch3 ch2 6«46 (CH3)3Si CH(CH3)CH2 ch3 ch2
Cl (b-ΐχ (b-2), (b-3), (b-4), (1>5), (b-6), (b-7), (b-8X (b.9), (WO), (b-11), (b-12>, 〇> 13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19X(b-20); Cl (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7),(b-8),(b>9),(W〇),(b-n),(b-12),(b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7)> (b-8), (b-9), (b-10), (b-ll), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-il), (b-I2), (b-13), (M4X (b-I5), (b-16), (b-17X (b-18), 〇M9),(b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7)> (b-8), (b-9), (b-10), (b-ll), (b-12X (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19X (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-I9), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-!0), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b:19), (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3)> (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-ΐδ), (b-19), (b-20); CF3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19X (b-20); CHF2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), Q>-1\ (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-I9), (b-20); 47 200838422 647 ^HsCCHjhC CH2CH2CH2 ch3 cf3 (h-ll 0>2), (b-3X (b-4); (b-SX (b-6X (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), 〇>ll), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (H6), (b-17), (b-18), (b-19X(b-20); a 6-48 C2H5(CH3)2C ch2ch2ch2 ch3 chf2 (b-l), (b-2), (b-3), (b-4), 〇>5X (b-6), (b-7), (b-8X (b-9), (WO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (M6), (b-17), (b-18), (W9),(b^20); 6-49 C2H5(CH3)2C CH2CH2CH2 ch3 a (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (1>5Χ (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14X (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); • 6-50 c2h5(ch3)2c ch2ch2ch2 ch3 Br (b-1), (b-2), (b-3), (b«4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13X (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b.I9),(b-20); - 6-51 (ch3)2ch ch2ch2ch2 C2H5 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8X (b-9), (b-10), (b-ΠΧ (b-12X (b· 13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); 6-52 (ch3)3c ch2ch2ch2 C2H5 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b· 13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-19),(b-20); • 6-53 (CH3)3Si CB2CH2CH2 C2H5 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-IO), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-I6), (b-17), (b-18), (b-19),(b-20); 6-54 CICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 c2H5 cf3 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8X (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), 6-55 (CH3)3Si ch2ch2ch2 C2H5 chf2 (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), 0>-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇), 0>-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-!7), (b-lS), (b-19),(b-20); 6-56 CICH2(CH3)2Si ch2ch2ch2 c2H5 chf2 (b^l), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b.l9),(b«20); 48 200838422 6-57 (CH3)3Si CH2CH2CH2 C2H5 Cl (b-I), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b- 7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ll), (b-12), (l> I3X (b^l4), (b-I5), (b.16), (b-Πχ (b-18), (b-19),(b-20); 表6中,A所示基團之左端連接於W;W所示基團之 右端連接於該分子結構其餘部分之氧原子。
49 200838422 表7 成分
成分⑻
Nr. 7-1 W (CH3)3Si R2 c2h5 R3 ch3 R4 sch3 7-2 (CH3)3C c2h5 ch3 sch3 7-3 (CH3)2CH c2h5 ch3 sch3 7-4 (CH3)3Si c2h5 ch3 S(0)CH3 7-5 (CH3)3C c2h5 ch3 S(0)CH3 7-6 (CH3)2CH c2h5 ch3 S(0)CH3 Ί·Ί (CH3)3Si c2h5 ch3 S(〇)2CH3 7-S (CH3)3C c2h5 ch3 S(〇)2CH3 7·9 (CH3)2CH c2h5 ch3 S(0)2CH3 成分Φ) (b-1), (b-2), (b-3), 〇>4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), ㈣,(b-10),(b-11),(b-12),(b-13),(b-14),(M5), (b-16)9 (b-!7), (b-18), (b-19), (b-20); 〇vl), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-l〇X (b-11), (b-12), (b-13), (b-I4), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-l), (b-2), (b-3), (b^), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-llX (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-l)# (b-2), (b-3), (b-4), (b-5X (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-I8), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3X (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), 〇>-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b>12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-I7), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b^>, (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-ΠΧ (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-II), (b-I2), (b-13), (b-14), (b-I5), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), 〇>8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), 50 200838422 7-10 (CH3>3Si i-C3H7 ch3 sch3 (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), 〇>-20); ㈣,_,㈣,㈣,㈣,_,㈣,㈣, - 7-11 (ch3)3c i-C3H7 ch3 SCHs (b-9X (b-10), (b-ll), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), - 7-12 (CH3)2CH i-C3H7 ch3 sch3 (b-9), (b-!0), (b-11), (b-12), (b-13), (b»14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1),(b*2),(b-3), (M),(b.5),㈣,(b,7),㈣, 7-13 (CH3)3Si 1-C3H7 ch3 S(0)CH3 (b-9), (b-10), 〇>11), (b-12), (b-13), (b^l4), (b-15), (b.16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), 〇>2χ (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), • 7-14 (ch3)3c 1-C3H7 ch3 S(0)CH3 (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16X (b-17), (b^l8), (b-19), (b-20); (b-l), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), 7-15 (CH3)2CH i>C3H7 ch3 S(0)CH3 ㈣,(b-10),(b-11), (b-13),(b-14), (W5), (b-16),(b]7),(b-18),(b-19),(b-20); ㈣,㈣,(b-3),㈣,_,(b-6),(b-7),㈣, - 7-16 (CH3)3Si ^c3h7 ch3 s(o)2ch3 (b-9),(b]0),(b-11),(1>12),(b-13),(b-14),(b-15), (b-I6), (b-17), (b-18X (b-19), (b-20); ㈣,㈣,㈣,㈣,㈣,_,(b-7>,㈣, 7-17 (CH3)3C 1-C3H7 ch3 S(0)2CH5 (b-9), (b-10)r (b-Π), (b-12), (b-13), (b-14), (b-15), (b-16), (b-i?), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), • 7-18 (ch3)2ch i-C3H7 ch3 S(0)2CH3 (b-9), (b^lO), (b-11), (b-12), (b-I3), (b-14), (b-15), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), (b-9), (b-10), (b-11), (b-12), (b-13), (b-14), (b-IS), (b-16), (b-17), (b-18), (b-19), (b-20); 根據式(b-1)之殺真菌化合物可如WO 2006/015866中 所述予以製備。 根據式(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)、(b_8)、 5 (b-9) 、 (b-10) 、 (b-11) 、 (b-12) 、 (b-13) 、 (b-14) 、 (b-15)、 與(b-16)之殺真菌化合物可如WO 2004/058723中所述予以 51 200838422 製備。 根據式(b-17)與(b-18)之殺真菌化合物可如w〇 20〇4/〇35589中所述予以製備。 根據式(b-19)之殺真菌化合物可如ep A00206999中 飞所述予以製備。 根據式(b-20)之殺真菌化合物可如w〇 2〇〇1/〇87822中 所述予以製備。 • 此外’彼等已見述於已公告之專利案及科學期刊文獻 中;彼等化合物多數係市售可得,可作為殺真菌產物之活 j 〇 性成分用。 調配劑/效用 15 2〇 月混合物通常呈含有至少一種選自農業上適用之 :固體稀釋劑與界面活性劑之載劑之調配劑或 .八夕。此调配劑或組成物諸成分之選擇須符合活性 度:溫产理二質、:加方式及環境因素例如土壤種類、濕 二、懸1 r二之凋配劑包含液體例如溶液(包括乳化濃縮 需要可包括右微乳液及/或懸浮乳液)等, 細粉、粉劑、粒劑二二用=配劑進-步包含固體例如 進-步S': 士,吨。該等活性成分可予以(微)被囊, 調配劑可予;;配劑;替代地’整個活性成分 活性成分。噴霧M 匕衣」)。被囊可控制或延緩釋放 務调配劑可於適當介質中擴展,以每公頃約 52 200838422 -至數百升之讀容積使用。高濃度組成物主要作為進一 步調配劑之中間產物用。 • 調配劑典型地含有有效量(例如,〇·01-99·99重量%) 之活性成分以及其量在下述近似範圍内使總和纟1〇〇重量 5 %之稀釋劑及/或界面活性劑。 根據本發明之組成物含有成分與成分,其重量比 成分(a)對成分(b)為1:1〇〇至ι〇0:ι,較佳為ι·5〇至5〇 ;1, ⑩最佳為1:10至10:1。 重量比 水分散性及水溶性 粒劑、錠劑及粉劑 活性成分 5-90 稀釋劑 0-94 界面活性劑 1-15 懸浮液、溶液(包括 乳化濃縮物) 5-50 40-95 0-25 細粉 1-25 70-99 0-5 粒劑及小丸 0.01-99 5-99.99 0-15 南濃度組成物 90-99 0-10 0-2 10 具代表性之固體稀釋劑見述於Watkins et al.,
Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd edition,Dorland Books,Caldwell,New Jersey·;具代表性之 液體稀釋劑見述於 Marsden,Solvents Guide,2nd edition·, 53 200838422
Interscience,New York,1950〇 McCutcheon’s Detergents and
Emulsifiers Annual,Allured Publ· Corp·,Ridgewood,New Jersey 以及 Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ· Co·,Inc·,New York,1964 列 5 舉界面活性劑及建議用途。所有調配劑均可含少量添加劑 以減少起泡、結塊、腐蚀、微生物生長等,或含有增稠劑 以增加黏性。 • 界面活性劑包含,例如,聚乙氧基化醇類、聚乙氧基 化烧基苯驗類、聚乙乳基化山梨聚糖脂肪酸醋類、二烧基 10 磺酸琥珀酸酯類、烷基硫酸酯類、烷基苯磺酸酯類、有機 矽酮類、N,N-二烧基牛續酸酯類、木質素續駿酯類、萘石黃 酸酯曱醛濃縮物、聚羧酸酯類、與聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段 • 共聚物。固體稀釋劑包含,例如,黏土類例如膨潤土、蒙 脫土、綠坡縷石與高嶺土、殿粉、糖、石夕石、滑石粉、石夕 15 藻土、尿素、碳酸妈、碳酸鈉與碳酸氫鈉、及硫酸鈉。液 鲁體稀釋劑包含,例如,水、二曱基曱醯胺、二甲亞硬、 N_烧基^比咯咬酮、乙二醇、聚丙二醇、石蝶、烧基苯類、 烷基萘類、撖攬油、蓖麻油、亞麻子油、桐油、芝麻油、 花生油、棉籽油、大豆油、油菜籽油與椰子油、脂肪酸酉旨 20類、酮類例如$衣己酮、2-庚酮、異佛爾酮(is〇ph〇rone)與4一 經基-4-曱基-2-戊酮、及醇類例如曱醇、環己醇、癸醇與四 氫呋喃醇。 溶液’包括乳化濃縮物’可藉由簡單混合諸成分製備。 細粉與粉劑可利用摻合予以製備;通常,於鎚磨機或流體 54 200838422 能磨中研磨。懸浮液通常利用濕磨法製備;參閱,例如美 國專利案3,060,084。較佳之懸浮液濃縮物包含,除了活性 _ 成分外,含有5至20%視需要與50-65%液體稀釋劑結合之 非離子性界面活性劑(例如,聚乙氧基化脂肪醇類)及多達 5 5 %陰離子性界面活性劑者。粒劑與小丸劑可利用喷霧活性 物質於預先形成之顆粒狀載劑上或利用結塊技術製備。參 閱 Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, • December 4,1967,pp 147-48,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th edition,McGraw-Hill,New York,1963, 10 pages 8-57 及以下,及 World Patent Publication WO 91/13546。小丸劑可如美國專利案4,172,714中所述製備。 * 水分散性與水溶性粒劑可如美國專利案4,144,050、美國專 - 利案3,920,442與DE Patent 3,246,493之教示製備。錠劑 可如美國專利案5,180,587、美國專利案5,232,701與美國 15 專利案5,208,030之教示製備。薄膜可如GB Patent 0 2,095,558與美國專利案3,299,566之教示製備。 .有關調配劑技藝之進一步資訊,參閱美國專利案 3,235,361,第6段第16行至第7段第19行與實例10-41 ; 美國專利案3,309,192;第5段第43行至第7段第62行與 20 實例 8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、 162-164、166、167 與 169-182 ;美國專利案 2,891,855, 第3段第66行至第5段第17行與實例1-4; Klingman,Weed Control asa Science, John Wiley and Sons, Inc.,New York, 1961, pp 81-96 ;及 Hance et al·,Weed Control Handbook, 55 200838422 8th edition.,Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989。 e 根據本發明之活性化合物組合物具有極佳之殺真菌性 質,適用於防治植物病原性真菌例如根腫菌綱、卵菌綱、 5 壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱等。 根據本發明之活性化合物組合物特別適用於防治粉狀 黴菌(5/wmerz’a gra顧·?n’s)、小麥殼針抱irz_i/cz·)、圓 _ 柄鎮菌(Pwccz’waWa ieres)、圓核腔菌ieres)、 小麥網腥黑粉菌caries)與裸黑粉菌([/你7/叹〇 10 nuda)。 上文列舉學名下之一些病原菌所引發之真菌疾病,可 述及之實例如下(惟不擬構成侷限): 白粉病例如 由例如粉狀黴菌引發之粉黴菌病 15 由例如白叉絲單囊殼CPWo印Aflera /ewcc^rz’c/za)引發之蘋 $ 果白粉病 由例如蒼耳單絲殼/w//gz.wefl)引發之瓜類白 粉病 由例如葡萄鈎絲殼(t/wci而/a TiecaMr)引發之葡萄白粉病; 2〇 銹病例如 由例如膠銹菌屬之引發之膠銹 菌病 由例如騎孢鎊菌vaWairz.x)引發之咖徘銹病 由例如豆薯層銹菌/?acAj;r/n.zz·)與山馬煌層銹 56 200838422 m {Phakopsora meibomiae)M 發之 J% 銹菌病 由例如隱匿柄銹菌引發之柄銹菌病 由例如疲頂單胞銹菌(t/r⑽yea 引發之單 胞鱗囷病; 5 即fe病例如 由例如咼苣盤梗黴(Bremk /aciwcae)引發之盤梗黴病 由例如婉豆霜徽印orfl 與蕓苔霜黴 φ (PeronosP〇ra brassicae)引發之霜黴病 由例如致病疫徽/w/eWfl/is)引發之晚疫病 10 由例如葡萄生單轴黴(P/a篇oj^ara Wiz’co/a)引發之葡萄霜 黴病 由例如祿草假霜徽Awmw/z·)與古巴假霜 • 徽(PKWi/c^percmo印〇ra 引發之假霜徽病 由例如終極腐徽(Pji/n’wm w/i/mwm)引發之腐徽病; 15 葉黑點、葉斑、及葉枯萎病例如 ⑩由例如立枯鍵格孢〇4/ier皿r/fl⑽/㈣/)引發之鏈格孢菌病 由例如蒸菜生尾抱(Cercoi^orfl Z>ehco/a)引發之尾孢菌病 由例如瓜枝孢(C7flt(io叹or/tim cwcwmerfnwm)引發之枝抱菌 病 20 由例如禾旋孢腔菌(Coc/i/ioh/ws sahvws)(分生孢子型: Drechslera,同:長蠕孢屬)引發之旋孢腔菌病 由例如豆刺盤孢(Co//ei0ir/cAi/w //«i/emwi/n’a腿m)引發之刺 盤孢菌病 由例如油橄欖孔雀斑菌(Cjc/occmiwm o/eag/nwm)引發之子匕 57 200838422 雀斑病 由例如柑橘生間座殼c/iri)引發之間座殼菌病 由例如柑橘癌囊腔菌(五^/⑽e /aweeiiz·/)引發之痴囊腔菌病 由例如悅色盤長抱/aei/co/or)引發之盤長孢 5 园病 由例如圍小叢殼(G/omere//a ckgw/flia)引發之小叢殼菌病 由例如葡萄球座菌(Gtn’gnizniifl 引發之球座菌病 ⑩由例如小球腔菌屬之jLe;?io印Aaerz’a macw/ans引發之小球 腔菌病 由例如稻盘黴菌(Mag/i叩ort/ze gr以ea)引發之稻瘦病 由例如禾生球腔菌(A(ycc^;?/zaere//a gramzWco/a)與斐濟球 腔菌引發之球腔菌病 由例如小麥葉枯病菌(PAfleiM/7/zfler/iz woi/orwm)引發之葉枯 病 15 由例如圓核腔菌引發之核腔菌病 φ 由例如柱隔孢菌屬之i?amw/arz’fl! co//o-c3;gW引發之柱隔孢 囷病 由例如黑麥ϋ彖孢(i?/z3;?zc/ic^j7i?rkw secfl/以)引發之喙孢菌病 由例如芹菜小殼針孢(5^;?ί〇ΓΖ·β aph·)引發之殼針孢菌病 由例如肉孢核湖菌(T^/zw/iz Mcarwflia)引發之核翔菌病 由例如蘋果黑星菌(Fe价wria ζ·聽叫而/以)引發之黑星菌病; 根與莖之疾病例如 由例如禾伏革菌(Cori/cz’wm grizmkearMm)引發之伏革菌病 由例如尖鐮孢(Fwsar/wm oxpporwm)引發之嫌抱菌病 58 200838422 由例如禾頂囊殼(GaeMmawnomjces gram/m·*?)引發之小麥全 姓病 由例如立枯絲核菌(i?/^Z(7Ci〇ni(2 S〇/(37n·)引發之絲核菌病 由例如紋枯病菌(Γβ/?αζ·ίζ acw/orw/s)引發之紋枯病 5 由例如根串珠徽引發之根串珠徽 病; 包括玉米穗轴在内之穗與圓錐花序疾病例如 φ 由例如鏈格孢屬菌引發之鏈格孢菌病 由例如黃麵徽//flVMS)引發之麵徽病 10 由例如芽枝狀枝抱c/αί/ο印orzWcfes)引發之 枝抱囷病 由例如麥角菌(C/aWcej^ pwrpwrefl)引發之麥角菌病 由例如大刀錄抱(7½⑽CM/m〇rww)引發之錄抱菌病 由例如玉米赤徽zefle)引發之赤徽病 15 由例如雪黴葉枯病菌(Mcmogra;7/ze//fl ηζ·νβ/ζ、)引發之雪黴 0葉枯病; 黑稳病例如 由例如絲轴黑粉菌引發之轴黑粉 囷病 20 由例如小麥網腥黑粉菌引發之腥黑粉菌病 由例如隱條黑粉菌iJCCM/ίβ)引發之條黑粉菌病 由例如裸黑粉菌((7扣7叹0抓心)引發之黑粉菌病; 水果腐撤病例如 由例如黃麴黴引發之麴黴病 59 200838422 由例如灰葡萄孢(50(7沿c/zierea)引發之灰葡萄孢菌病 由例如擴展青數(Penicinium expansum)與轰紫青徽 (PenicilHum purpurogenum)弓\ 發 t 黃爆t 病 由例如核盤菌(Sc/erc^/wfa sc/erc^forwm)引發之核盤菌病 5 由例如黃萎輪枝抱引發之輪枝抱 菌病 種子及土壤產生之腐蝕、發霉、枯萎、腐爛與猝倒病 馨由例如十字花科鏈格孢(d/ier/iflrifl Z?rflMZ’cz’co/a)引發之鏈 格抱菌病 10 由例如根腐絲囊黴«ρ/ϊα⑽myces 引發之絲囊黴 病 由例如殼二孢屬之/ew沿引發之殼二孢菌病 • 由例如黃麴黴引發之麴黴病 由例如多主枝孢Aer&arwm)引發之枝孢菌病 15 由例如禾旋孢腔菌(分生孢子型:Drechslera,同··長螺孢 着屬)引發之旋孢腔菌病 由例如刺盤孢屬之Co//eioiric/zwm coccoi/es引發之刺盤孢 菌病 由例如大刀鐮孢引發之鐮孢菌病 20由例如玉米赤黴引發之赤黴病 由例如菜豆殼球孢(Mflcrc^Aom/na ρ/ϊβπί?//⑽)引發之殼球 孢菌病 由例如雪黴葉枯病菌引發之雪黴葉枯病 由例如擴展青黴引發之青黴病 200838422 由例如黑脛莖點黴(p/ioma /zigam)引發之莖點黴病 由例如大豆擬莖點黴CP/iomc^s以*so/fle)引發之擬莖點黴病 由例如惡疫黴cflcMrwm)引發之疫黴病 由例如麥類核腔菌grflmkea)引發之核腔菌 5 病 由例如稻熱病菌(i^yricw/ar/a orjzae)引發稻瘂病 由例如終極腐黴引發之腐黴病 φ 由例如立枯絲核菌引發之絲核菌病 由例如米根黴(及A/zopws orj/zfle)引發之根黴病 10 由例如齊整小核(Sc/eroi/wm ro//sz·/)引發之小核菌病 由例如穎枯殼針孢noi/orwm)引發之殼針抱菌病 由例如肉孢核瑚菌引發之核瑚菌病 由例如大麗花輪枝孢da/z//(3e)引發之輪枝抱菌 病 15 由例如大刀鐮孢引發之鐮孢菌病 0 由例如惡疫黴引發之疫黴病 由例如終極腐黴引發之腐黴病 由例如立枯絲核S引發之絲核菌病 由例如齊整小核引發之小核菌病; 20 壞疽、簇葉病及枯萎病例如 由例如仁果癌叢赤殼菌引發之叢赤殼菌 病, 枯萎病例如 由例如黃萎輪枝孢(Μοτπ'/ίτζ/α /flxa)引發之輪枝孢菌病; 61 200838422 葉皰或捲葉病(包括花與果實變形)例如 由例如畸形外囊菌(Γαρ/ΐΓζ·腿i/e/brmflTu)引發之外囊菌病; ^ 才材植物之敗藤病害例如 由例如 Phaeomoniella clamydospora 與 Phaeoacremonium 5 aieoj?hi〖um 引發之 Esca 病; 花與種子之疾病例如 由例如灰葡萄孢引發之灰葡萄孢菌病; _ 塊莖之疾病例如 由例如立枯絲核菌引發之絲核菌病 10 由例如立枯長螺孢川/flwz·)引發之長蠕 抱囷病, 由例如下述細菌生物體引發之疾病: 黃單胞菌菌種例如野油菜黃單胞菌水稻變種 campestris pv. oryzae) 15 假單胞菌菌種例如丁香假單胞菌黃瓜變種⑽似 • syringae ργ. lachrymans) 歐文氏菌菌種例如解殿粉歐文氏菌(jEVwim’iz amjz/ovoriz)。 本發明之相關化合物較佳為用於防治下述大豆疾病: 葉子、上部莖、豆莢與種子之真菌性疾病例如 2〇 鍵格孢葉斑病^ec· airaws 、炭 痕病{執盤也餍之 Colletotrichum gloeosporoides dematium vflfr· kwwcaiwm)、褐斑病[大豆殼針抱(&/^〇4(2<§73^/?2以)]、 尾孢葉斑病與枯萎病[菊池尾孢(Cerco吵ora A:z_A:wc/n·/)]、笄 緻葉枯委病[漏斗笄徽infundibulifera 62 200838422 (Syn·))、Dactuliophora 葉斑病 客/>^>2以)、霜黴病[東北霜黴(?61〇11〇80〇^111&11311111^&)]、德 氏孢菌(Drechslera)枯萎病(£)rec/^/era g/jezW)、虫圭眼葉斑 病[大豆尾孢(Cercospora sojina)]、小光殼菌葉斑病[三葉草 5 小光殼菌(Leptosphaerulina trifolii)]、葉點黴葉斑病[大豆 生葉點黴(Phyllosticta sojaecola)]、豆莢與莖枯萎病(大豆 擬莖點黴)、粉黴病(叉絲殼屬之M/crow/zaera 似)、棘 • 殼孢葉斑病[大豆棘殼孢CPyrwoc/me如絲核菌 氣生、簇葉、與蛛絲枯萎病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹 10 菌、山馬虫皇層銹菌)、斑點病[大豆旅圓孢(iS^Aflce/oma glycines)] ^匍柄黴葉枯病[匍柄黴 botryosum)]-斑點病[山扁豆生棒孢(Corj^esj^ra - Cii^Wco/a)] 〇 根與下部莖之真菌性疾病例如 15 黑、根腐病(1赤毁屬之Calonectria crotalariae)、氣腐 0病(菜豆殼球孢)、鐮孢菌枯萎病、根腐、及豆莢與基腐病[尖 鐮孢、直喙鐮孢(Fw似门’wm ori/iocerw)、半裸鐮孢 semitectum)、 木賊鐮孢(Fusarium equiseti)] 、 Mycoleptodiscus {My colep to discus terrestris) Λ 20 殼菌[侵菅新赤殼(i^eocosmc^印ora vfls/w/eeia)]、豆英與莖 枯萎病[菜豆間座殼、莖部潰瘍病 (Diaporthe phaseoloriim var· caulivora)、疫数腐爛症[大雄 疫黴、褐莖腐病(瓶黴屬之 Phialophora gregata)、腐 /数 Μ [ A 果腐徵(Pythium 63 200838422 c^h:idermatum)、畤峰腐 irreguiare)、德巴利 焉 U (Pythium debaryanum)、臺軚腐黴(pythium 零吻/謂)、終極腐黴]、絲核菌根腐、莖腐、與猝倒病(立 枯絲核菌)、核盤菌莖腐(«菌)、核盤菌白絹病⑽咖論 、根串珠黴根腐(根串珠黴)。 ίο料用 ;防/α植物疾病所需之活性化合物組合物濃度下,植 LTT性良好,因此活性化合物組合物得以處理整株植 本於明夕之=上部分與根)、增殖株與種+、及土壤。根據 料^。 化合物組合物可施諸樹葉或者作為種子敷 的耐病所需之可用活性化合物濃度下,植物 良好,因而活性化合物得以處理種子。因此,根 據本杳明之活性化合物可作為種子敷料用。 15 20 發生原性真8引發之對作物植物之傷害極大部分 取早期’如種子於貯存期間、純引人土壤中後、 物發芽後被侵襲;此階段特別具關鍵性,因 根與幼芽特職感,即使小傷害亦可導致 二因:使用適當組成物以保護種子及發芽中 之植物尤其引起關注。 丁 傷害發芽後植物的植物病原性真菌之防治 用作物保護劑處理土壤及植物之地上部分而 士'曰 ::物保護劑對環境及人體與動物健康之可能‘擊,2 致力於減少活性化合物之施用量。 乂" 藉處理植物種子以防治植物病原性真菌長久以來已為 64 200838422 ^ 要問74在於持續改善。然而,種子之處理當 常產生無法以令人滿音的方*、护、t /徑于之處理吊 -«100/XP_ ^ w的方式解決之一糸列問題。因此, 開發出於播種或植物萌芽後不需額外施加作物保 5
10 15 20 方氺·、隹一丰* 用於保濩種子與發芽植物之
n y㈣使料適量之活性化合物以對種子盘發 牙植物提供最大保護而免受植物病原性 賴X 活性化合物不傷害植物本身。特別是,種子處;方= =因轉殖植物固有之殺真8性質列人考量,以使用最少 置作物保護劑而達成對種子與發芽植物之最適保護。 理鐘i發明γϊ尤其亦有關藉使用根據本發明之=成物處 ♦子,以保5又種子與發芽植物免受植物病原性真菌侵襲 之方法。 < 、本發明同樣係有關使用根據本發明組成物處理種子, 以保護種子與發芽植物免受植物病原性真菌侵襲之用途。 θ再者,本發明係㈣已使用根據本發明之組成物處理 而提供對植物病原性真菌之保護之種子。 本發明之一優點在於根據本發明組成物之特定滲體性 質,,經彼等組成物處理之種子不僅保護種子本身〔亦保 護萌芽後產生之植物免受植物病原性真菌侵襲。於此方法 中,可免除播種時或其後對作物之立即處理。、 / 再者必須列入考里之優點為,根據本發明之混合物 尤其亦可用於基因轉殖種子。 根據本發明之組成物適用於保護農業上使用、溫室、 森林或園藝上之任何植物品種之種子。特別是穀類(:如小 65 200838422 麥、大麥、黑麥、小半*廿七 馬鈐薯、向曰葵、豆作、轧麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、 甜菜)、花生、辞咖啡、甜菜(例如糖用甜菜與飼料 與觀賞植物之種=例如㈣、胡瓜、洋葱與葛苣)、草坪 5 10 15 麥)、玉米及稻米種子 適當子根trr成物係單獨或於 理期間受傷害之呈處:里夠穩定侧 成後至播種間任何;間子::般而言’可處理收 離而無果實穗軸、果』2子丄使用已與植物分 因此,舉例而言,可使用=成表J3毛;果肉之種子。 便用已收成、洗過、乾燥至水分含量 在重1%以下之種子。或者,亦可使用乾燥後,已,例如, 以水處理過然後再乾燥之種子。 處理種子時,通常必須很謹慎,俾使所選定施加於種 子之,據本發明組成物之量及/或進一步添加劑之量對種 子發牙無不利影響,或者產生之植物不受傷害。特別在特 定施加量之活性化合物可能具有毒害效應之情形下,更須 牢記在心。 根據本發明之組成物可直接施加,亦即,不需包含另 20外成分且未經稀釋。一般而言,較佳為施加呈適當調配劑 形式之組成物於種子。用於處理種子之適當調配劑及方法 為熟習此項技藝人士所悉知,及見述於,例如,下述文件 中:US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 45808,430 A、 US 5,876,739 A、US 2003/0176428 Al、WO 2002/080675 66 200838422 A1、WO 2002/028186 A2 〇 曰根據本發明之活性化合物組合物亦適用於增加作物 1。此外,彼等具有較少的毒性且植物對其之耐受性良好。 5 10 15 根據本發明,所有植物與部分植物體均可能處理。於 t文中’植物欲被瞭解為意指所有植物與植物族群,例如 需要及不需要之野生植物或收成植物(包括天然存在之收 成植物)。收成植物為可利用習知植物育種及最適方 用生物技術與遺傳工程方法或這些方法之組合獲得之植 物’包括基因轉雜物及受或不受植物育種者之權利保護 之植物栽培品種。部分植物體欲被瞭解為意指植物之所 ,上與地下部分及器官,例如苗、葉、花與根,可述及之 實,為葉、針、柄、莖、花、果實體、水果與種子以及根、 塊莖與根莖。部分植物體亦包含經收獲之物料,及無性與 有性繁殖物料’例如幼苗、塊莖、根莖、插條及種子,、 根據本發明,以活性化合物處理植物及部分植物體係 直,進行或根據習知處理法,例如利用浸潰、喷霧、蒸發、 生霧、撒佈、漆上及於繁殖體之情形下,特別是於種子之 情形下’進-步利用塗覆—d,作用於其環境、產地 或貯存處。 如上所述,根據本發明,得以處理所有植物及部分植 物體。於較佳具體實例中,係處理野生植物及植物栽培品 種、或利用習知生物育種(例如雜交或原生質體融合)獲得 者、及部分植物體。於進一步之較佳具體實例中,則處理 利用遺傳工程(適當時,與習知方法組合)獲得之基因轉殖 67 5 10 15 20 200838422 2物及植物裁培品種(基因改造生物),及部分植物體。「部 分」或「部分植物體」等詞已於上文說明。 特佳為,根據本發明處理於各情形下市售可得 中之植物栽培品種之植物。 視植物種類或栽培品種、其位置及生長條件(土壤、氣 候、植被期、養料)而異,根據本發明之處理亦可能產生超 「增效」)之效果。例如,超越實際預期效果之施加 干減少及/或活性譜變廣及/或根據本發明可用 :物之=增加、植物生長較佳、對高溫或低溫二 π、對乾干或對水或土壤鹽含量之耐性增加、花開得多、 力:Ϊ成熟、收獲率較高、品質較佳及/或收成產 以、貯存安定性及/或收成產品加工性較好等 °種=根據^發明予以處理之基因轉殖植物或植物栽培 =亦即以这傳工程方法獲得者)包含,於基因改造中, Ιϋ與該等植物特別有利之有用性質(「特性」)的遺傳 心:有?勿。此等性質之實例為植物生長較佳、對高 增加、對乾旱或對水或土壤鹽含量之耐性 為植物對尸好。此寺性質之進一步及特別著重之實例 _物及微生物害物(例如對抗昆蟲 菌及/或病毒)之防紫力較佳、以及植物對特 早活性化合物之耐性增加。可述及之基因轉瘦植物 68 200838422 之實例為重要收成作物,例如穀類(小麥、稻米)、玉米、 大豆、馬鈴薯、棉花、油菜及水果作物(蘋果、梨、柑橘類 _ 水果及葡萄),特別是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花與油菜。 特別著重之特性為由於在植物中產生毒素,特別是由得自 5 蘇雲金芽孢桿菌之遺傳物質[例如由CrylA(a)、CrylA(b)、 CrylA(c)、CryllA、CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、 Cry3Bb與CrylF等基因以及其組合物]於植物中產生者(下 φ 文稱為「Bt植物」,使植物對昆蟲之防禦力增加。進一步 特別著重之特性為植物對特定具除草活性化合物,例如味 10 林酮類、磺醢脲類、嘉填塞(glyphosate)或次膦醯麥黃酮 (例如「PAT」基因)之耐性增加。賦與論及之所需特性之基 因亦可互相組合而存在基因轉殖植物中。可述及之「Bt植 , 物」實例為以商品名YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大 豆)、KnockOut®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、 15 Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)及 NewLeaf®(馬鈴薯)出售 _ 之玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種。可述及 之對除草劑具财性植物之實例為以商品名 Roundup Ready®(對嘉磷塞具耐性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(對次膦醯麥黃酮具耐性,例如油菜)、IMI®(對咪唑 20 啉酮類具耐性)及STS®(對磺醯脲類具耐性,例如玉米)出 售之玉米變種、棉花變種及大豆變種。可述及之對除草劑 具耐性之植物(以習知方法針對除草劑耐性育種之植物)包 含以商品名Clearfield®(例如玉米)出售之變種。當然,彼 等敘述亦可應用於具有此等遺傳特性或仍待開發之遺傳特 69 200838422 性之植物栽培品種,該等植物未來將開發及/或上市。 5 10 15 視其特定物理及/或化學性質而定,根據^發明之活性 化合物組合物可轉化成習知調配劑例如溶液、乳液、縣浮 液、粉劑、細粉劑、泡沫物、糊劑、可溶性粉劑、粒劑、 氣溶膠、懸浮乳劑濃縮物、供種子用之與活性化合物一起 浸潰之天然及合成物物料與於聚合物質及塗覆组成之 微膠囊劑、及ULV冷卻及加溫生霧調配劑。 彼等調配劑係以已知方法製造,例如將活性化合物或 活性化合物組合物與增充劑(亦gp,液體溶劑、力口壓下之液 ,氣體、及/錢體載劑)混合,視f要使用界面活性劑(亦 P,礼化劑及/或分散劑)、及/或泡沫形成劑。 用輔=用填充㈣水,财可,例如,使时機溶劑作 本!上適當之液體溶劑為:芳族煙例如二甲 類、氣奈:1 ’乳化芳族烴或氯化脂族烴例如氯苯 甲烧;脂族烴例如環己烧或鏈炫烴, 万i、、,:顧分,:礦物油與植物油;醇類例如丁醇或乙二醇 二醚=與酯類;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、曱基異丁 土酮或環己酮;強極性溶劑例如__ /、 石風;或者水。 】如-甲基甲醯胺與二甲亞 =氣,增充劑或載劑欲被瞭解為意指於 液體’例如氣溶膠推進劑如一、丙 物例如::二為舉例而言’銨鹽與細磨之天然礦 例同領土、黏土、滑石粉、白堊、石英、綠坡縷石、 20 200838422 :脫f或矽澡土’及細磨之合成物料例如細微分割之矽 氧化㈣㈣鹽。用於粒劑之適當㈣載劑為 而=㈣碎與分級之天然岩石例如方解石、浮石、大理 及有:無::有機粗粉之合成粒劑, 杏之H椰风、玉米穗及煙草桿之粒劑。適 il 1 #J ^ : * !J ?Γ!!^ ^^ ^ ίο _ ’例如燒基芳乙广:基3二:脂: f硫酸酯類、芳基續酸酯類、或蛋白質水削勿Γ:當之:; 政劑為.例如木質亞硫酸鹽廢液與甲基纖維素。 ▲調配劑中可使用增黏劑例如叛甲基纖維素、呈粉劑、 粒劑^膠=形式之天然及合成聚合物,例如阿拉伯膠、聚 二:及!酯’或天然磷脂類例如腦磷脂類與印 15 ’及合成鱗脂類。其他可能的添加劑為礦物及植物 ,亦可'吏用著色劑例如無機色素,例如氧化鐵、氧化 與晋魯士監,及有機色料例如茜素色料、偶屬 敵菁色料,及微量營養素例如鐵、鐘、蝴、 :二 鋅等鹽。 /、 20 以市售調配劑製備之諸使用形式之活性化合 於寬廣範圍内有所不同。供防治動物害物(例如昆 使用形式之活性化合物之濃度可為οοοοοοοι至%重旦 活性化合物,較佳為0·0001至1重量% 里0 之方法施敷。 m乂適合使用形式 71 200838422
ίο 15
20 〇 i、=方化有吾植物病原真菌用之調配劑通常含有〇·〗與 95/〇重1比間,較佳為…與嶋重量比間之活性化合物。 制據本發明之活性化合物組合物可就這樣、呈其調配 二形!、或壬以其製備之使用形式(例如現成溶液、乳化濃縮 一乳液懸浮液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、細粉劑與 津片J)使用。以習知方式進行施加,例如利用澆水(浸濕)、 滴灌、噴霧、霧化、撒播、噴撒、使成泡沫、塗敷、呈供 ^種子處理肖之H供種子處理肖之溶液、供種子處理 之水溶性粉劑、供漿狀物處理用之水溶性粉劑、或利 形成硬外層等方式。 於市售調配劑或以彼等調配劑製備之諸使用形式中, 根據本發明之活性化合物組合物可呈與其他活性化合物 如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線 ** J k真菌劑、生長調節物質或除草劑)之混合物存在。 A於使用根據本發明之活性化合物組合物時,施加率視 施用類別*定’可於相當寬廣範圍时所不同。於處理部 分植物體時,活性化合物組合物之施加率通常介於0.1與 l〇,〇〇Og/ha之間,較佳為介於10與1〇〇〇g/ha之間。處^ 種子時,活性化合物組合物之施加率每公斤種子通常介於 〇_與50克之間,較佳為介於〇.〇1與1〇克之間。處理 土壤時,活性化合物組合物之施加率通常介於〇1與⑼ g/ha之間,較佳為介於1與5〇〇〇 g/ha之間。 、’ 該等活性化合物組合物可就這樣、呈濃縮物形式或呈 —般習用調配劑形式(例如粉劑、粒劑、溶液、懸严: 72 200838422 液或糊劑)使用。 I述祕前以本質±已知之方_ . |Ub#j ^ 5 或a 或固色劑、防水劑;需要時使用乾燥劑盥 定劑,及使用著色劑與色料及其他加卫處理佐劑)予以制 備。 衣 根據本發明之活性化合物組合物具有優越之殺真菌作 籲用。雖然個別活性化合物於其殺真菌作用上較為薄弱,然 而組合物顯示超越諸個別活性化合物作用之單一總和。、 10 當活性化合物組合物之殺真菌作用超越個別施加活性 化合物之作用總和時,則殺真菌劑之增效效應隨時存在。 根據 S.R· Colby (“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,,,Weeds iML 11,20-22) ’兩個活性化合物之既定組合物之預期殺 15 真菌作用可計算如下·· 若 X係以之施加率施用活性化合物A之效力, Y係以! 之施加率施用活性化合物B之效力,及 E係以w舞! 之施加率施用活性化合物a與B之效 20 力,
則 F = χ + γ ZxY 100 此處,效力以%表示;0%效力意指與對照組相當,而 100%效力意指未觀察到感染。 73 200838422 若實際盘i作用超過計算值,則稱該 工:加性(superadditive),亦即存在增效效;。::二 觀察到之效力必須超越使用上式計心 兹利用下述實例說明本發明,惟彼等實例不擬構成偈限。 【實施方式】 2-溴-4-甲基-5-硝基苯甲醛之製備
ίο 5°c下,於11·00克(55.2毫莫耳)2_溴_4-曱基苯曱醛 之65笔升硫酸(95%)溶液中,逐滴添加u毫升硝酸(68%)。 維持反應溫度於15°C以下。此反應混合物於15°C攪拌1 15 小B守’接著傾入冰水中。經過濾及水洗後,將固體殘留物 真空乾燥。獲得13·〇〇克(74%GC-MS-純度,39·4毫莫耳, 71%理論產率)2_溴-4-甲基-5-硝基苯曱醛(logP (HCOOH) = 2.61)0 >臭-2-(二氟甲基)_5_甲基硝基苯之製備
74 20 200838422 -30X下’於9.50克(28.8亳莫耳,74% gc ms純度) 2-漠_4_甲基_54基苯15G毫升無水二氯▼院溶液 中,逐滴添加12.20克三氟化二乙胺硫(75 7亳莫耳)。 5
10 此反應混合物於_3(rC㈣2小時,然後加溫隔夜至 至溫。以甲醇終止反應混合物後,添加5〇毫升水。以二氯 甲燒萃取此混合物三次。合併之有機相以硫酸鎂乾燥,直 空濃縮。 ^ .進行管柱層析法(環己烯/乙酸乙酯i 0: υ,得到呈固體 殘留物之8.0克(22.2毫莫耳,74%GC_MS_純度,77%理論 產率)1-漠-2-(一氟甲基)_5_甲基_4_石肖基苯。 甲基)-發 P42-(二氟甲基)-5_甲基·4_硝基苯氧基】丙基}(三 烷之製備
氬氣氛圍下’㈣7.68克(58毫莫耳)3_(三曱基矽烷 基)丙醇、11.87克(33亳莫耳,74% GC_MS•純度)u -2-(二氟曱基)_5_曱基_4_硝基笨與i6i克(495亳莫耳) CkCO^之1〇〇毫升無水甲苯懸浮液1〇分鐘;然後添加 592.8笔克(2.64毫莫耳)乙酸鈀與984 9毫克(33亳莫耳) 0聯苯-2基(二第三丁基)膦。於室溫攪拌反應混合物ι〇分 ,,接著於WC攪拌12小時。冷卻反應混合物後,以矽 潘土過濾,亚以乙酸乙酯洗滌。真空蒸發溶劑後,進行管 75 200838422 柱層析法(環己烯/乙酸乙酯),得到{3J2-(二氟曱基)-5-甲 基_4_硝基苯氧基]丙基}(三曱基)石夕烷(Logp (HC00H)= 5·44)之第一溶離份4.8克(68% LC-MS·純度)及另一溶離份 2·4 克(82% LC-MS-純度)。 5-(二氣甲基)-2-曱基》4-3-(三甲基矽烷基)丙氧基】苯胺之製備
於7·15克{3-[2-(二氟曱基)_5_甲基-4-硝基苯氧基]丙 基)(一甲基)梦烧之100毫升無水曱醇中,添加1克pd/C 10 (10%)。此反應混合物以1巴氫氣處理隔夜。以矽藻土過濾 混合物後,真空蒸發溶劑,進行管柱層析法(溶洗液: c-Hex/EE),得到 3.4 克(75% LC-MS·純度)5-(二氟曱基)-2-曱基三曱基矽烷基)丙氧基]苯胺(L〇gP (HCOOH)= 馨 3.8) ° 15 (二氟甲基)-2-曱基·4-[3-(三曱基矽烷基)丙氧基】苯 基卜Ν-乙基·甲基亞胺甲胺之製備
使3·5克(75% LC-MS-純度)5-(二氟曱基)-2-曱基 20 -4-[3-(三甲基矽烷基)丙氧基]苯胺溶於58毫升無水曱苯 76 200838422 中,以6.49克N-(二甲氧甲基曱基乙胺處理。此反應 混合物於60°C攪拌隔夜。真空蒸發溶劑後,進行管柱層析 > 法(梯度:環己烷/乙酸乙酯;Alox),得到3.4克(100% 1^-]\48-純度)1^’-{5-(二氟曱基)-2-曱基-4_[3-(三曱基梦烧 5 基)丙氧基]苯基} -N-乙基曱基亞胺曱胺(LogP =2·8 1) 〇 _ 生物例
實例A 灰葡萄孢試驗(豆類)/防護性 溶劑:24.5重量份丙酮 24·5重量份二曱基乙醯胺 〜乳化劑:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為了製造活性化合物之適當製劑,使i重量份活性化 15合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所 _ 需濃度。 為了測試防護活性,以製備之活性化合物噴霧幼植 物。待噴霧層乾燥後,於每一葉片上放置覆蓋生長灰葡萄 孢(Botrytis cinerea)的兩片洋菜。將接菌後之植物放置於 20 20°C,相對大氣濕度100〇/〇之暗室中。 接囷2天後,評估葉片受損大小。〇%意指效力與對昭 組相當,而H)0%效力意指未觀察到疾病。 μ 下表清楚地顯不根據本發明活性化合物組合物所觀察 之活性大於經計算之活性,亦即,存在增效仙。” 77 200838422 表A-l 灰葡萄孢試驗(豆類)/防護性
活性化合物 已知:
(b-5) 活性化合物 效力 施加率 (%) (PPm) 100 10 100 10 100 10 29 0 23 0 38 80 78 200838422 表A-2 灰葡萄孢試驗(豆類)/防護性
本發明化合物組合物: 混合物 活性化合物 實際效力 使用Colby氏式 比率 施加率 計算之預期值 (ppm) (1-42) + } 1:1 100 + } 78 56 (b-1) 100 (1-37) + } 1:1 100 + } 78 52 (b-1) 100 (1-42) + } 1:1 10 + } 89 80 (b-5) 10 (1-42) + } 1:1 10 + } 93 80 (b-5) 10 79 200838422
實例B 4、球歷菌屬之Leptosphaeria nodorum試驗(小麥V防護性 溶劑:份n,n-二曱基乙醯胺 乳化劑:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 *5 為了製造活性化合物之適當製劑,使1重量份活性化 合物或活性化合物組合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以 水稀釋此濃縮物至所需濃度。 _ 為了測試防護活性,以所述施加率對幼植物喷霧活性 化合物或活性化合物組合物製劑。待喷霧層乾燥後,以 10 ㈣cforwrn之孢子懸浮液喷霧植物。使植物於 20°C及相對大氣濕度100%之培育室中維持48小時。 ‘ 然後將植物放置於約15°C及相對大氣濕度約80%之 * 溫室中。 接菌10天後,進行試驗評估。0%意指效力與對照組 15 相當,而100%效力意指未觀察到疾病。 80 200838422 表b
Leptosphaeria nodi/rum 試驗(小麥)/防護性 活性化合物 活性化合物 施加率 (ppm) 效力 (%) a. e.* e· v.** (1-37) 125 92 (b_7) 125 67 0>5) 125 67 (l-37) + (b-7) 125+125 100 97 (l-37) + (b-5) 125+125 100 97
a.e.=實際效为 e.v.=使用Colby氏式計算之預期值
81 200838422 實例c 小麥殼針孢irhici)試驗(小麥)/防護性 溶劑:n份n,n-二曱基乙醯胺 乳化劑:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 ^5 為了製造活性化合物之適當製劑,使1重量份活性化 合物或活性化合物組合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以 水稀釋此濃縮物至所需濃度。 φ 為了測試防護活性,以所述施加率對幼植物喷霧活性 化合物或活性化合物組合物製劑。待喷霧層乾燥後,以小 10 麥殼針孢之孢子懸浮液喷霧植物。於相對大氣濕度100% 之培育室中,使植物於20°c維持48小時,然後於15°c維 持60小時。 ’ 然後將植物放置於約15°C及相對大氣濕度約80%之 溫室中。 15 接菌20天後,進行試驗評估。0%意指效力與對照組 A 相當,而100%效力意指未觀察到疾病。 82 200838422 表c 小麥殼針孢試驗(小麥)/防護性 活性化合物 活性化合物 施加率 (ppm) 效, a. e.* il e. V·** (1-37) 125 30 (b-1) 125 10 (b-Π) 125 30 (b-I8) 125 90 (b-19) 125 30 (l-37) + (b-l) 125 + 125 70 37 (l-37) + (b-17) 125 + 125 90 51 (1-37) + 0-18) 125 + 125 100 93 (1-37) +(b-19) 125 + 125 70 51
a.e.=實際效力 e.v·=使用Colby氏式計算之預期值 83
Claims (1)
- 200838422 十、申請專利範圍: 1 · 一種組成物,其包含 (a)選自具下式I之苯基脒類、其N_氧化物、及其農 業上適用之鹽之至少一種化合物;式中 R1為c「c2烷基; R為C1-C3烧基或環丙基; R3為氫、cvc2烷基或鹵素; 1015 R為CKC2烷基、eve:2鹵烷基、甲氧基、鹵基曱 氧基、eve:2烧硫基、cKC2烷基亞磺醯基、Ci_C2 文元基石頁酸基或鹵素; A為C:3伸烷基,視需要被一或兩個甲基取代; W 為 CR5R6R7 或 SiR8R9RH> ;及 ^ ’ R5為氫或視需要被鹵素取代之Cl-C3燒基; ^、^七與以各自獨立地為视::被齒素 取代之cKc3焼基;及 (b)廷自包括化合物(b-1)至(b_20)或其農業上適用之 鹽之組群之至少一種化合物: 84 20083842285 20083842286 200838422_87 200838422(W7);88 200838422 2.根據申請專利範圍第ϊ項之混合物,其中成分⑷之Rl 為甲基或乙基及r2為甲基、乙基或環丙基。 5 10 物’其含有殺真菌有效量之根據申請專 >圍罘1或2項之任一項之混合物及選自包括凡 性劑、固體稀釋劑與液體稀釋劑之組 二: 成分。 /種附加 4 ·根據申睛專利範圍第3 j盲之& # & # ⑷之重量比為:=Γ:成其中成分嶋 5 ·:種用於防治由真菌植物病原體引發之植物疾病之 第;包括施加殺真菌有效量之根據申請專利範圍 項之混合物至該一^ 89 200838422 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第(無)圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無 i 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式·· 無4
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