TW200804286A - Quinoline derivatives and their use as pesticides - Google Patents

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200804286 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式I之喹啉衍生物

R各自獨立地為鹵素、經基、氰基、胺基、硝 基、cvc6-烧基、CVCV烯基、C2_C6_炔基、C3_C7_環 院基、c3-c7-環烷基-cvcv烷基、Ci-cv烷氧基、c2-c6-烯基氧基、c2-c6-炔基氧基、Cl_c4-烷氧基-CrCV 烧氧基、C3-C7-環烷基-CrC4-烷氧基、C(OH)(CF3)2、 Ci-cv鹵烷基、Cl-C6-鹵烷氧基、Cl-c6-烷基硫基、 Ci-C6*·鹵烷基硫基、c^-CV烷基亞磺醯基、Ci-CV鹵烷 基亞磺醯基、烷基磺醯基、Ci-Cr鹵烷基磺醯 基、C(Ra)二〇、C(Ra)=NORb、C(=0)0Rx或 C(=0)NRxRy ; Ra 為氫或CVCV烷基； R 為氫、C1-C4-烧基、C2-C4 -烤基、C2-C4-炔基、 Ci-C4-lfi 烧基或 C2-C4-_ 稀基； RX、Ry各自獨立地為氫、Ci-CV烷基、Ci-CV鹵烷 基、Ci-cv烷氧基-CpCV烷基、cvcv硫烷基-Ci-CU-烷基、Ci-CV 烷基-SpcOCi-CV 烷基、C!-c4-烷基-SpOhCi-Cr 烷基、c3-c6-環烷基、CV c4-烷基-C3-C6-環烷基、c3-c6-烯基、C3-C6-炔 119421.doc 200804286 基；

R R、R6、R7各自獨立地為氫、鹵素、氰基、胺基、硝 基备基、CVCV烧基、CpCp烧氧基、c广c6-鹵烧 基、q-cv鹵烷氧基、Cl_c6_烷基硫基、Ci-(v鹵烷基 石瓜基、cvcv烷基亞磺醯基、Ci-C6_鹵烷基亞磺醯 基、c^cv烧基磺醯基、Ci-Cv鹵烷基磺醯基或 c(=〇)ORc ; R為氫、CVCV烧基、c2-c6_稀基或C2-CV快基； m及η各自獨立地為1、2、3、4或5 ; ρ為〇、1、2、3、4或5; 及/、Ν氧化物、對映異構體、非對映異構體及鹽。 另外，本發明係關於用於製備化合物j之方法，包含化 合物I之殺蟲組合物及藉由使昆蟲、瞒或線蟲或其食物供 應、生境或繁殖場與殺蟲有效量之式J化合物或組合物接 觸來控制昆蟲、蜗或線蟲之方法。 此外’本發明亦係關於一種藉由將殺蟲有效量之式I之 組合物或化合物施用於植物’或尾蟲、蟎或線蟲在其中生 長之土壤或水來保護生長中的植物不受昆蟲、瞒或線蟲侵 襲或侵染之方法。 々明=提供-種用於治療、控制、預防或保護動物不 受寄生物侵染或感染之方法’其包含向動物經口、 非經腸投與或施用殺寄生物有效量之式J之纽合物或化： 物。 ° 【先前技術】 119421.doc 200804286 儘官現今可使用商業殺蟲劑及殺蟎劑，但由害蟲引起的 對生長中與已收穫之作物之危害仍存在。因此，仍需要研 製新穎且更有效之殺蟲劑。 【發明内容】 因此本發明之目標為提供用於控制昆蟲、蟎或線蟲且保 濩生長中的植物不受昆蟲、蟎及線蟲侵襲或侵染之新穎殺 蟲組合物、新穎化合物及新穎方法。 已發現此等目標由式I之組合物及化合物來達成。此 外，已發現用於製備式I化合物之方法。 在WO 05/33081中已描述殺真菌喹啉亞甲基胺基磺醯 胺。未特定提及在磺醯胺基團處帶有聯苯部分之喹啉亞甲 基胺基磺醯胺。同在申請中之申請案1；8 6〇/662411尤其描 述在磺醯胺基團處帶有聯苯部分之特定殺蟲喹啉亞甲基胺 基磺醯胺，其中該聯苯部分可能在4位（如上編號）上經取 代。未特定揭示其中聯苯基團帶有丨個以上取代基之化合 物。 通常，式（I)之喹啉衍生物可由中間物（11)與_酸（111)藉 由鈐木偶合（Suzuki coupling)反應來獲得，其中此等化合 物中之變數具有如上文對式⑴之㈣料物所定義的含義 且L為離去基圑：

(III) (I) 119421.doc -10- 200804286 諸如在以下文獻中所描述，該反應通常在20°C至 180°C，較佳40°C至120°C之溫度下，在惰性有機溶劑中， 在鹼及催化劑，尤其鈀催化劑存在下進行：Synth. Commun.第 11卷，第 513 頁（1981); Acc. Chem. Res.第 15 卷，第 178-184 頁，（1982) ; Chem· Rev·第 95 卷，第 2457-2483 頁，（1995) ; Organic Letters，第 6 卷（16)，第 2808 頁，（2004) ; ’’Metal catalyzed cross coupling reactions’’， 第 2 版，Wiley，VCH 2005 (De Meijere，Diederich編）； ’’Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis’’（Negishi 編），Wiley，Interscience，New York， 2002 ; ’’Handbook of functionalized organometallics丨丨，（P· Knochel編），Wiley，VCH，2005。 在化合物（II)中之適當離去基團L為鹵素，較佳為氯基、 溴基或破基；烧基魏酸酯基，苯甲酸酯基，烧基績酸酯 基’鹵烧基績酸醋基或芳基磺酸醋基；最佳為氯基。 適當晒酸為其中變數R1及Rj具有為氫或Cl_C4-烷基之含 義’或R1及Rj —起形成碳原子可能全部或部分經曱基取代 之伸乙基或伸丙基橋之彼等_酸。 適當催化劑為肆（三苯基膦）鈀（0);氯化雙（三苯基膦）鈀 (II)，氯化雙（乙腈）|巴（II);氣化[}，；[，_雙（二苯基膦基）二茂 鐵l·鈀（II)錯合物；雙[雙_(1，2_二苯基膦基）乙烷]鈀（〇);氯 化雙（雙-(1，2-二苯基膦基）丁烷]js(n);乙酸鈀（H);氯化 鈀（II);及乙酸鈀（II)/三-鄰-甲苯基膦錯合物或膦與…鹽之 奶合物或膦與Pd之錯合物，例如二亞苄基丙酮-鈀與三第 H942l.d〇l -11 - 200804286 三丁基膦（或其四氟硼酸鹽）、參環己基膦；或結合聚合物 之Pd-三苯基膦催化劑系統。 適當溶劑為脂族烴，諸如戍烷、己烷、環己烷及石油 醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二甲苯、間二曱苯及對二甲 苯；_，諸如二異丙基醚、第三丁基曱醚、二噁烷、苯甲 及四氫吱喃及二曱氧基乙烧；酮，諸如丙_、曱基乙基 酉同、二乙基酮及第三丁基甲基酮；亦及乙腈、二曱亞砜、 二曱基曱醢胺及二甲基乙醯胺；尤其較佳為醚，諸如四氫 夫南 一 °惡烧及二曱氧基乙烧。亦可能使用所提及溶劑之 混合物或與水之混合物。

適當鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬氧化物及鹼土金 屬氧化物，諸如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣及氧化鎂；鹼金 屬碳酸鹽及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸 鉀、碳酸鉋及碳酸鈣；亦及鹼金屬重碳酸鹽，諸如重碳酸 鈉；鹼金屬醇鹽及鹼土金屬醇鹽，諸如曱氧化鈉、乙氧化 鈉、乙氧化鉀及第三丁氧化鉀；此外為有機鹼，例如，第 一胺諸如二甲胺、三乙胺、三異丙基乙胺及甲基哌 啶、吡啶、經取代之吡啶（諸如三甲基吡啶、二甲基吡啶 及4-二甲基胺基吼咬），亦及雙環胺。尤其較佳為諸如碳酸 鈉、碳酸鉀、碳酸鉋、三乙胺及重碳酸鈉之鹼。 該鹼以相對於1莫耳化合物至1:10，較佳1:1·5至 1:5之莫耳比使用，_以相對於丨莫耳化合物⑼^至^ 之比率，杈佳1:1至Us之莫耳比使用。在某些狀況下， 以相對於1莫耳化合物（11)⑴纽㈣之亞化學計量之量 119421.doc 12- 200804286 使用_酸對於易於純化而言可能係有益的。 反應完成後’可藉由使用諸如將反應混合物添加至水 中’用有機溶劑萃取，濃縮萃取物及其類似方法之習知方 法來分離式⑴化合物。必要時，經分離之化合物⑴可經由 堵如層析法、再結晶法及其類似方法之技術來純化。 亦可能將淨化劑添加至反應混合物中以藉由結合副產物 或未反應起始物質及簡單過濾來移除彼等副產物或未反應 起始物貝。對於細節請參見，，Synthesis and pUrmcati〇n catalog’·，Argonaut，2003及其中所引用之文獻。 關酸或醋（III)可購得或可根據以下文獻製備：，，Science of Synthesis” ’ 第 6卷，Thieme，2005 ; WO 02/042275 ; Synlett 2003，（8)第 1204 頁；J· 〇rg. Chem·， 2003， 68 ，第 3729 頁；Synthesis，2000，第 442 頁；j 〇rg chem·，1995, 60 弟 750 頁’或 Handbook of functionalized organometallics，，， (P· Knochel編），Wiley，VCH，2005。 中間物（II)可藉由石黃驢氯（IV)與啥琳（v)在驗存在下反應 來獲得’其中在此等化合物中之變數具有如上文對式⑴之 啥啉衍生物所定義的含義，且L及L1為離去基團：

此反應通常在-30°C至120。(：，較佳-i〇°C至i〇〇°c之溫度 下，在惰性有機溶劑中，在鹼存在下進行（文獻例如： H9421.doc -13 - 200804286

Lieb· Ann. Chem· Ρ· 641，1990)。 適當溶劑為脂族烴，諸如戊烷、己烷、環己烧及石油 醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯及對二甲 苯；鹵化烴，諸如二氯甲烷、氯仿及氯苯；醚，諸如二乙 醚、二異丙基醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚及四 氫呋喃；腈，諸如乙腈及丙腈；酮，諸如丙_、甲基乙基 酮、二乙基酮及第三丁基甲基酮；亦及二甲亞砜、二甲基 甲fe月女及一甲基乙酸胺；較佳為四氫吱喃、甲基第三丁基 醚、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或二甲基甲醯胺。亦可 能使用所提及溶劑之混合物。 適當鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬氫氧化物及鹼土 金屬氫氧化物，諸如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀及氫 氧化鈣；鹼金屬氧化物及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鋰、 氧化鈉氧化飼及氧化鎮，驗金屬氫化物及驗土金屬氫化 物，諸如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀及氫化鈣；鹼金屬碳酸 鹽及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣；亦 及鹼金屬重碳酸鹽，諸如重碳酸鈉；此外為有機鹼，例如 第三胺，諸如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙胺及小甲基哌 啶、吡啶、經取代之吡啶（諸如三甲基吡啶、二甲基吡啶 及4-二甲基胺基吡啶），亦及雙環胺。尤其較佳為吡啶、三 乙胺及碳酸鉀。鹼通常以等莫耳量、過量或（若適當）作為 溶劑使用。過量鹼通常為相對於！莫耳化合物（ν)〇·5莫耳至 5莫耳當量。 ' 起始物質通常以等莫耳量相互反應。 119421.doc -14- 200804286 若績驢氯（IV)不可購得 之程序獲得。 則其可根據在該項技術中已知 喹琳（V)獲知於文獻或 啉：CAS 號 5632-13-3 ; 6 8598 14-05-5 ; 6-甲氧基 可購得（例如：4-亞甲基胺基喹 -氯-4-亞甲基胺基啥琳：CAS號 -4-亞甲基胺基喹啉：cas號 708261-71-6 ； 8罗工基心亞甲基胺基啥琳：CAS號33976-

91-9 ; 6-曱氧基-8-氣-4-亞曱基胺基喹啉：cAS 號 857207· 〇7-9)，或其可自其中❻在以下流程中所定義之㈣前驅 物（VI)，藉由還原來製備：

Via: X=CH2NH〇H Vld: X= CH〇 Vlb: X=CN Vie: X= CH3 Vic: X= C(=〇)NH2 Vlf: X= Cl, Br

(V) 此還原方法可見於（例如）以下文獻中或為熟習該項技術 者已知：Houben-Weyl，Band 10/4，Thieme，Stuttgart， 1968 ; Band 11/2，1957 ; Band E5，1985 ; J. Heterocycl. Chem·，1997，34 (6)，第 1661-1667 頁；J· Chem· Soc. 1954，第 1165 頁；Heterocycles，41(4)，第 675-688 頁， 1995 ; J· Org· Chem·，1982，47，第 3153 頁；Heterocycles， 1996，43 (9)，第 1893-1900 頁；J· Prakt. Chem-Chem. Ztg· 336(8)，第 695-697 頁，1994。 如在以下文獻中所描述，肟（VIa)可由各別酸（X=CH0 ; 119421.doc -15 - 200804286 化合物（VId))或甲基衍生物（x=CH3 ;化合物（Vie))製備： Houben-Weyl，Band 10/4，Thieme，Stuttgart，1968 ； Band 11/2, 1957 ； Band E5? 1985 ； J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8)，第 695-697 頁，1994 ; Tetrahedron Lett. 42(39)， 第 6815-6818 頁，2001 ;或 Heterocycles，29(9)，第 1741-1760頁，1989 。 醛（VId)可購得（例如，6-氯喹啉-4-醛、7-甲氧基喹啉-4-醛、喹啉-4-醛）或如在以下文獻中概述可由4-甲基喹啉合 成：】.0邙.（31^111.51(4)，第53 6-537頁，1986，或如在以 下文獻中展示，由鹵基衍生物（X=鹵素，化合物（vif))合 成：Eur.J· Org· Chem·，2003，（8)，第 1576-1588 頁；

Tetrahedron Lett. 1999， 40 (19)，第 3719-3722 頁；

Tetrahedron，1999, 55 (41)，第 12149-12156 頁。 甲基衍生物（Vie)可購得（例如，6-氯-4-甲基喹琳；6,8-二曱氧基-喹琳）或可根據’’Science of Synthesis”，第15卷， Thieme，Stuttgart，2005合成。 如在例如以下文獻中描述，腈（VIb)可在有或無其他催 化劑之情況下，由各別鹵素衍生物（VIf)(X二鹵素，較佳 氯、漠或峨）藉由與氰化物源反應來製備：Tetrahedron Lett· 42(38)，第 6707-6710 頁，2001 ; Chem. Eur. J.，2003, 9 (8) ’ 第 1828-1836 頁；Chem. Commun. (Cambridge)， 2004，（12)，第 1388- 1389 頁；J· Organomet· Chem· 2004, 689 (24)，第 4576-4583 頁；或 J· Chem· Soc· Perk· T·，1 (16)，第2323-2326頁，1999。或者，如在以下文獻中概 119421.doc -16 - 200804286 述，醯胺或肟可脫水成相應腈（VIb) ·· nsynthesis’’， Stuttgart，（10)，第 943-944 頁，1992 ;或其中引用之文 獻；或 Heterocycl. Chem. 1997，34 (6) ’ 第 1661-1667 頁。 4-鹵素喹啉（Vlf)可購得或可根據1’Science of Synthesis”，第 15 卷，Thieme，Stuttgart，2005 或例如，根 據以下文獻或其中之引文合成：4-氯-6,7-二甲氧基喹啉： Journal Med. Chem· 48(5)，第 1359 頁，2005 ; 4-氯-5,7-二 氯喹啉：Indian，187817，6 月 29 日 2002 ; 4-氯-7·氯喹啉·· Tetrahedron，60 (13)，第 3017 頁，2004 ; 4-氣-7-三氟曱基 喹琳；Tetrahedron lett·，31(8)，第 1093 頁，1990 ; 4-氯-7,8-二甲氧基喹啉：Tetrahedron，41 (15)，第 3033 頁， 1985 ; 4-氣-8-曱氧基啥淋：Chem. Berichte 118(4)，第 1556頁，1985 ; 4-氯-(6或7或8)-碘喹啉、4-溴-(6或7或8)- 碳喹琳、4-峨-(6 或 7或 8)-破喹琳：j· Med. Chem,，21(3)， 第 268頁，1978 。 形成適當别驅物或修改取代模式之其他方法可見於： ’’Synthesis”，Stuttgart (1)，第31-32 頁，1993 ; Tetrahedr〇n， 1993, 49 (24)，第 53 15-5326 頁；”Methods in Science of • Synthesis”，Band 15,及其中引用之文獻：則⑽巧^

Chem. Lett. 1997, 7 (23) , ^ 2935-29401 ； J. Am. Chem.

Soc.，1946，68，第 1264 頁；或 0rg Synth 1955，m，第 272頁中。 在相同狀況下，就易於處理或純化而言，在一個罐中進 行化合物（vi)至化合物（V)之還原及胺（V)與化合物（ιν)之 119421.doc -17- 200804286 反應而無需分離化合物（v)可係有益的。 亦為本 一些式II中間物為新穎的且展現殺蟲活性。此等 發明之主題。 尤其，式II. 1之中間物為本發明之主題：

其中L2為氣、溴或碘且其他變數係如上文對於式I之A 義，除外其中R4及R7為氫且r^r6相同且係選自^之= 基、氟、氯、甲氧基及三氟甲氧基組成之群的化合物。 若個別化合物1不可由上述途徑獲得，則其可藉由豆他 化合物I之衍生作用或經由所述人 迩口成逆徑之習用修改來製 備。 式I化合物之製備可能使其以里 Λ /、構體混合物（立體異構 體、對映異構體）形式獲得。若須要， „ 、戈則此等異構體混合 物可經由習用於此目的之方法（諸士 、、、Q日日法或層析法），亦 對光學活性被吸附物進行拆分以產 生王純異構體。 本發明之化合物I可呈生物活性 ^ ^ . , 0 问之不同結晶變體存 在。此等亦為本發明之主題。 化合物I之農藝學上可接受之踏 山A… 風了用習用方式，例如藉 由14所述陰離子之酸反應而形成。 在本說明書中及在申請專利範圍中， 其應經定義具有以下含義： 將提及許多術語， 119421.doc -18 - 200804286 二文中使用之”鹽”包括化合物1與以下各物之加合物: 順丁細二…順丁烯二酸、反丁烯二酸、二二 酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸 ，，鹽"者為可與例如以下各物幵；成之二臨此外，包括作為 丄八s 卜各物形成之彼等鹽：胺、金屬、鹼 孟屬驗或第四錢鹼’包括兩性離子。作為成鹽劑之適當 金屬氫氧化物及驗土金屬氫氧化物包括以下各物之越. 鋇、铭、鎳、銅、1孟、钻、鋅、鐵、銀、鐘、納、鉀T鎮 或約。其他成鹽劑包括氯化物、硫酸鹽、乙酸鹽、礙酸 鹽、氫化物及氫氧化物。合乎需要之鹽包括化合物1與順 丁烯二酸、二順丁烯二酸、反丁烯二酸、二反丁烯二酸及 甲烷磺酸之加合物。 π鹵素π應意謂氟基、氯基、溴基及碘基。 如本文中使用之術語，，烧基”係指具有工至6個碳原子之支 鏈或直鏈飽和烴基，例如甲基 '乙基、丙基、甲基乙 基、丁基、卜曱基丙基、2-甲基丙基、1山二甲基乙基、 戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-曱基丁基、2,2-二甲 基丙基、1-乙基丙基、己基、：L，^二甲基丙基、丨，2_二甲基 丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3_甲基戊基、‘甲基戊 基、1，1-二曱基丁基、1，2-二甲基丁基、二曱基丁基、 2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3_二甲基丁基、卜乙 基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、hi三甲基兩 基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-曱基丙基。 如本文中使用之術語” li烷基’’係指具有1至6個碳原子： 直鏈或支鏈烧基（如上文所提及），其中在此等基團中之/ 119421.doc -19- 200804286 些或所有氫原子可經如上文所提及之_素原子置換，例 如，Ci-Cri烷基，諸如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三 氣曱基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氣氟甲基、二氣 氟甲基、氣二氟曱基、1-氯乙基、1-溴甲基、氟乙基、 2- 氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基' 2-氯-2-氟乙 基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯 乙基及五氟乙基； 類似地，”烷氧基，，及，，烷基硫基”係指在具有1至6個碳原 子之直鏈或支鏈烷基（如上文所提及）之任何鍵處，分別經 由氧鍵或硫鍵鍵結的烷基。實例包括甲氧基、乙氧基、丙 氧基、異丙氧基、曱基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙 基硫基及正丁基硫基。 類似地’，，烷基亞磺醯基，，及，，烧基磺醯基，，係指在具有1至 6個碳原子之直鏈或支鏈烷基（如上文所提及）之任何鍵處， 为別經由-S(=〇)-或-S(=〇)2·鍵鍵結的烧基。實例包括曱基 亞磺醯基及甲基磺醯基。 如本文中使用之術語”烯基”意指具有2至6個碳原子及在 任何位置之雙鍵之支鏈或直鏈不飽和烴基，諸如乙烯基、 1-丙烯基、2-丙烯基、甲基-乙烯基、烯基、1 丁烯 基、3-丁烯基、1-曱基丙烯基、2_甲基_丨_丙烯基、丨_甲 基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基；卜戊烯基、2_戊烯基、3_ 戊烯基、4-戊烯基、^曱基丁烯基、2_曱基丁烯基、 3- 甲基-1-丁烯基、甲基丁烯基、2_甲基丁烯基、弘 甲基丁烯基、^甲基丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3一 119421.doc -20- 200804286 甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二曱基-1-丙稀 基、1，2-二甲基-2-丙稀基、1-乙基-1-丙稀基、1-乙基-2-丙 稀基、1-己卸基、2-己稀基、3 -己稀基、4 -己稀基、5 -己 烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-:^戊 烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-曱基-2-戊烯基、2-曱基-2-戊 烯基、3 -甲基-2-戊烯基、4-曱基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊 稀基、2 -曱基-3-戊稀基、3 -曱基-3-戊浠基、4-甲基-3-戊 烯基、卜曱基-4-戊稀基、2 -甲基-4-戊稀基、3 -曱基-4-戊 稀基、4-甲基-4-戊稀基、i，i-二曱基丁烯基、1，1_二甲 基-3-丁烯基、1，2 -二曱基-1-丁烯基、；[，2_二甲基-丁稀 基、1，2-二甲基-3-丁烯基、i，3-二曱基-i-丁稀基、二 曱基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯 基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二曱基-2-丁烯基、2,3-二 曱基-3-丁細基、3,3-一甲基-1-丁稀基、3,3-二曱基_2_ 丁烯 基、卜乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、^乙基-3_丁烯 基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2_乙基-3· 丁烯 基、1，1，2-三曱基-2-丙烯基、；[_乙基甲基_2_丙烯基、^ 乙基-2-曱基-1-丙烯基及1-乙基甲基丙烯基。 如本文中使用之術語”炔基”係指具有2至6個碳原子且含 有至少一個參鍵之支鏈或直鏈不飽和烴基，諸如乙炔基、 丙炔基、1- 丁炔基、2- 丁炔基及其類似基團。 類似地，”烯基氧基”及”块基氧基”係指在烯基之任何鍵 處或在炔基不鄰接參鍵之碳原子的任何碳原子處，經由氧 鍵鍵結之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基（如上文所 119421.doc -21 - 200804286 提及）例如’烯丙基氧基或炔丙基氧基。 中使用之術語”環烧基"係指單環3員至7員飽和碳 :子環，諸如環丙基、環丁基、環戍基、環己基或環庚 基。 關於式I化合物之預期用途，尤其較佳為取代基之以下 含義，在所有情況下單獨或組合： 如明求項1之式1之喹琳衍生物，其中 R R、R3各自獨立地為鹵素、氰基、烧基、C2_ c6-烯基、CV&快基、Ci_C6_烧氧基、C2_C6_烯基氧基、 C2-CV炔基氧基、Cl-C6^烷基、G-cv鹵烷氧基、Cl-c6_ 烷基硫基、cvcv齒烷基硫基、Ci-C6_烷基磺醯基、Ci_c6_ -烷基磺醯基或c(R>N0Rb，更佳為氟、氯、溴、氰基、 CVCV烷基、Ci-C6_烷氧基、鹵烷基或Ci_C6_齒烷氧 基； m及η各自獨立地為i、2、3、4或5 ;且 P為〇、1、2、3、4或5。 如請求項1之式I之喹啉衍生物，其中Ri、R2、R3各自獨 立地為氟、氯、溴、氰基、C1_C4-烷基、01{6_環烷基、 Ci-CV烧氧基、c2_c3-烯基氧基、c2-c3-快基氧基、Ci_c4_ 鹵烷基、CVC4-鹵烷氧基、CrC4-烷基硫基、CVCV鹵烷基 硫基、CVC4*·烷基石黃酸基、CrCV鹵烷基磺醯基；且m、η 及Ρ之總和等於2或3。 如請求項1之式I之喹啉衍生物，其中R4、R5、R6、R7各 自獨立地為氫、鹵素、（Vc6-烷基、Cl-c6-烷氧基、Ci-C6-119421.doc -22 - 200804286 鹵烷基、q-C6-鹵烷氧基或Ci_C6-烷基硫基，較佳為氟、 氯、溴、蛾、cvcv烷基、Cl-Czr烷氧基、Cl_c4-鹵烷基、 CVC4-鹵烷氧基或CVCV烷基硫基。 一種式I化合物，其中m、η及P之總和等於2或3。 一種式I化合物，其中在聯苯部分中標記為”2，，之位置經 氟基、氯基、溴基、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲基硫 基、三氟甲基硫基、二氟曱氧基或三氟甲氧基取代。 一種式I化合物，其中在聯苯部分中標記為”2”之位置經 氟基、氯基、溴基、甲基、曱氧基、三氟甲基、甲基硫 基、三氟甲基硫基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代，且 m、η及ρ之總和等於2或3。 一種式I化合物，其中在聯苯部分中標記為”3”之位置經 氟基、氯基、溴基、甲基、曱氧基、三氟甲基、甲基硫 基、三氟曱基硫基、二氟曱氧基或三氟甲氧基取代。 一種式I化合物，其中在聯苯部分中標記為”3”之位置經 氟基、氯基、溴基、甲基、甲氧基、三氟甲基、曱基硫 基、二氟甲基硫基、二氟甲氧基或三敦甲氧基取代，且 m、η及ρ之總和等於2或3。 一種式Ι·1化合物，其中聯苯部分具有如在以下流程中之 取代模式，且R1及R2係如上文對於式〗化合物所定義：

一種式L1化合物，其中聯苯部分具有如上述之取代模 119421.doc -23 - 200804286 式，R1係選自氟基、氯基、溴基、曱基、甲氧基、二— 土、甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟曱氧基及三氟甲氣義 之群，且R2係如上文對於式〗化合物所定義。 土 一種如在前兩段中定義之式1：1化合物，其帶有另一個選 自R3之取代基。 、 一種式1.2化合物，其中聯苯部分具有以下取代模式：

(丨.2) R" 一種式Ι·2化合物，其具有另一個選自R3之取代基。 一種式1.3化合物，其中聯苯部分具有以下取代模式： R1

R2 (I.3) 6 5 一種式1.3化合物，其具有另一個選自R3之取代基。 一種式I化合物，其中喹啉部分係選自表A :

表A R4

*表示與主鏈之鍵結位點 喹啉部分編號 R4 R5 R6 Q-1 Η —*H^ Q-2 F H^ Q-3 Η IL_ H^^ 119421.doc -24- 200804286

喹啉部分編號 R4 R5 R6 R7 Q-4 H H F H Q-5 H H H F Q-6 Cl H H H Q-7 H Cl H H Q-8 H H Cl H Q_9 H H H Cl Q-10 ch3 H H H Q-11 H ch3 H H Q-12 H H ch3 H Q-13 H H H ch3 Q-14 och3 H H H Q-15 H och3 H H CM 6 H H och3 H Q-17 H H H och3 Q-18 cf3 H H H Q-19 H cf3 H H Q-20 H H cf3 H Q-21 H H H cf3 Q-22 〇cf3 H H H Q-23 H ocf3 H H Q-24 H H 〇cf3 H Q-25 H H H ocf3 Q-26 Cl Cl H H Q-27 Cl H Cl H Q-28 Cl H H Cl Q-29 H Cl Cl H Q-30 H Cl H Cl Q-31 H H Cl Cl Q-32 F F H H Q-33 F H F H Q-34 F H H F Q-35 H F F H Q-36 H F H F Q-37 H H F F Q-38 ch3 ch3 H H Q-39 ch3 H ch3 H Q-40 ch3 H H ch3 Q-41 H ch3 ch3 H Q-42 H ch3 H ch3 CM3 H H ch3 ch3 Q-44 〇ch3 〇ch3 H H Q-45 〇ch3 H 〇ch3 H 119421.doc -25 - 200804286

4—-R6 flit— L〇ch3 Η L. Η 厂 〇ch3 l^OCHs och^ Η Η _cf3 Η ~cfT' ~CFs Η cfT' —cf3 1 cfT^ .〜六平又t马菜編於下表中之化合 外，在表中對於取代基所提及物1此 之組合，為所述取代灵之…早獨獨立於提及其 代基之尤其杈佳實施例。 表1 一種式IA化合物， (R ) η之組合在所有情 其中Q表示Q] ’ Ρ為零，且(r1)4 况下對應於表B之組合編號。

表2 種式IA化合物，其中Q表示q_2，p為零，且 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 種式IA化合物，其中Q表示Q-3，p為零， /ρ2χ ^ λ . . A 與 ()"之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表4 一種式IA化合物，其中Q表示Q_4，口為零’且與 119421.doc -26- 200804286 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表5 一種式IA化合物，其中q表示q_5，p為零，且（R1)!!!與 (R2)n2組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表6 一種式IA化合物，其中Q表示Q-6，p為零，且（R、與 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表7 一種式IA化合物，其中Q表示Q-8，P為零，且（R^m與 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表8 一種式IA化合物，其中Q表示Q-10, p為零，且（R^m與 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 一種式IA化合物，其中Q表示Q-12，p為零，且（R、與 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。

且（Rl)m與 編號。

且（Rl)m與 一種式IA化合物， 其中Q表示Q-18，p為零 編號。 且（Rim與 119421.doc -27- 200804286 (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表13一種式IA化合物，其中q表示q-2〇，p為零， (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表14一種式IA化合物，其中q表示q-22，p為零， (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表15 一種式IA化合物，其中Q表示Q-24，p為零， (R )n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表16一種式IA化合物，其中q表示q_27.，p為零， (R )n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表17 一種式IA化合物，其中Q表示Q-33，p為零， w (R2)n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表18a—種式IA化合物，其中Q表示Q_39，p為零， : (的„之組合在所有情況下對應於表B之組合編號 表19 一種式IA化合物，其中〇 、表不Q-45，p為零， (R ) η之組合在所有情況下镇& 肖，兄下對應於表Β之組合編號 表20 一種式ΙΑ化合物，其中〇 -一 Y Q表不Q-5 1，ρ為零， 且（FOm與 且（R^m與 且與 且（fOm與 且（Rbm與 且與 119421.doc -28- 200804286 2 (R )n之組合在所有情況下對應於表B之組合編號。 表21 一種式IA化合物，其中Q表示Q-l，（R3)p為4-F，且（R1、 與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自认_469至μι 4 5 9 之組合 編號。 表22 一種式ΙΑ化合物，其中q表示Qu，（R3)p為4-C卜且 (Ri)m與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自认一仍至 IA-1459之組合編號。 表23 一種式IA化合物，其中q表示Q」，（R3)p為‘汾，且 (WU與（R2)ni組合在所有情況下對應於表b選自IA-469至 IA-1459之組合編號。 表24 一種式IA化合物，其中Q表示q-]L，（R3)p為4_CH3，且 (WU與（汉2)„之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469至 IA-1459之組合編號。 表25 種式IA化合物’其中Q表示Qel，（R3)p為心Ch2CH3， 且（R )rn與（R 乂之組合在所有情況下對應於表B選自ia_469 至IA-1459之組合編號。 表26 一種式IA化合物，其中Q表示Qq，（R3)p為4_C(CH3)3， 且（以‘與^〜之組合在所有情況下對應於表B選自ia_469 119421.doc -29- 200804286 至ΙΑ-14 59之組合編號。 表27 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Qq，（R3)p為4_〇cH3 ,且 (R )m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表]6選自至 ， IA-1459之組合編號。 表28 一種式ΙΑ化合物，其中q表示Q-1，（R3)p為‘ OCHWH3，且（以^與（R2)n之組合在所有情況下對應於表^ 選自IA-469至IA-1459之組合編號。 表29 一種式IA化合物，其中Q表示Q]，（以3\為4_CFg，且 (R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表3選自认一的至 IA-1459之組合編號。 表30 一種式IA化合物，其中Q表示q]，（以3\為4-(^(〇?3)2， 且與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自ia-469 至IA-1459之組合編號。 表31 一種式IA化合物，其中Q表示Q]，（化3八為4_CF(CF3)2， 且（R )m與（R )n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469 至IA-145 9之組合編號。 表32 一種式IA化合物，其中q表示Qq，（R3)p為4-C(〇H)(CF3)2，且（《^^與（R2)n之組合在所有情況下對應於 119421.doc -30- 200804286 表B選自IA-469至IA-1459之組合編號。 表33 一種式IA化合物，其中Q表示Q]，化3外為4-〇(：^3，且 (R )m與（R )。之組合在所有情況下對應於表b選自ia-469至 IA-1459之組合編號。 表34 一種式IA化合物’其中Q表示q]，（R3)p為4_〇chf2，且 (R、與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自IA-469至 IA-1459之組合編號。 表35 一種式IA化合物’其中q表示q」，（r3\為4_SCF3，且 (R )m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469至 IA-1459之組合編號。 表36 一種式IA化合物，其中Q表示Q]，（r3)p為4_s〇2CF3， 且（R )m與（R )n之組合在所有情況下對應於表6選自IA_469 至IA-1459之組合編號。 表37 1一種式IA化合物’其中Q表示Q_i，（R3)p為4_CN，且 (R ^與化〜之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469至 IA -14 5 9之組合編號。 表38 一種式IA化合物，盆中〇矣-^^ ^ /、T g表不 Q]，（R3)P為 4-SCH3，且 (R ) m與（R2)n之組合在所右悟τ 你h况下對應於表B選自IA-469至 119421.doc ^ 200804286 IA-1459之組合編號。 表39 一種式ΙΑ化合物，其中q表示Q-1，化3){)為4-S〇2cH3， 且（R )m與（R )n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469 至IA -14 5 9之組合編號。 表40 一種式IA化合物，其中Q表示Qq，（R3)^4-〇CF2CF3， 且（R、與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自IA-469 至ΙΑ-145 9之組合編號。 表4 1 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Q]，（R3)p為肛 OCHWHCH2 ’且（^^⑴與之組合在所有情況下對應於 表B選自IA-469至IA-1459之組合編號。 表42 一種式IA化合物，其中Q表示q」，（r3)p為扣ch2cch， 且與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469 至ΙΑ-1459之組合編號。 表43 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Qq，（汉3\為4_ch2cf3， 且（R )m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自IA-469 至IA-1459之組合編號。 表44 一種式IA化合物，其中Q表示q]，（R3)p為4_CH2CH2〇CH3， 且（R )m與（R 乂之組合在所有情況下對應於表B選自ια·469 119421.doc -32- 200804286 至ΙΑ-1459之組合編號。 表45 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Q-i，，且 (Rhm與（R2)n2組合在所有情況下對應於表Β選自ΙΑ_469至 ΙΑ-1459之組合編號。 表46 一種式ΙΑ化合物，其中q表示Q]，（R3)p為4_〇CHr環_ qH5，且（…、與⑦〜之組合在所有情況下對應於表b選自 IA-469至IA-1459之組合編號。 表47 一種式IA化合物，其中Q表示⑹，（R3)p為5f，且 與（尺2)„之組合在所有情況下對應於表B選自IA_丨至ia_7〇2 及IA-1379至IA_1459之組合編號。 表48 -種式ΪΑ化合物’其中Q表示Q]，（R3)p為μ卜且 (4與心之組合在所有情況下對應於表B選自^至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表49 一種式化合物，其中Q表示 1 ^ )p 為 5-Br，且 (R ) m與（R ) η之組合在所有情況下 下斜應於表Β選自以^至 ΙΑ-702 及 ΙΑ-1379 至 ΙΑ-1459之組八祕 、°綠號。 表50 種式ΙΑ化合 六Τ V衣示（^丨， 3 (R、與（R2)n之組合在所有情況γ , (R )ρ為5-CH3，且 對應於表Β選自I A-1至 119421.doc -33 - 200804286 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表51 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示3 )P為 5_〇CH3，且 (R )m與（R )n之組合在所有情況下對處 對應於表δ選自IA-1至 ΙΑ-702及ΙΑ-1379至ΙΑ-1459之組合編號。 表52 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示q V 1 (R )ρ 為 5-CF3，且 (R )m與（R )n之組合在所有情況下 對應於表B選自ΙΑ-1至 ΙΑ-702及ΙΑ-1379至ΙΑ-1459之組合編號。 表53 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示q Υ )ρ為 5-〇CF3，且 (R ‘與（R2)n之組合在所有情況下 r對應於表B選自IA-1至 至IA-1459之組合編號。 表54 一種式IA化合物，其中Q表示 , 0 1 (R )p為 5-SCH3，且 (R )m與（R )n之組合在所有情況 r對應於表B選自I A-1至 之組合編號。 表55 一種式IA化合物，其中q表干 1 ? 狀不屮1 ’（R3)P為 5-OCHF2,且 (R ) m與（R ) n之組合在所有情济 另^况下對應於表B選自认“至 IA-702及IA-1379至IA_1459之組合編號。 表56 一種式IA化合物，其中〇矣一 …2 奴不屮5,（R3)P為4心且（R\ 與（R )n之組合在所有情況下 于C於表B選自ία-469至IA- 119421.doc 200804286 1459之組合編號。 表57 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-C1，且 (R1)!!!與（R2)ni組合在所有情況下對應於表B選自ia-469至 IA-1459之組合編號。 表58 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-Br，且 與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自ia-469至 IA-1459之組合編號。 表59 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-CH3，且 與（R2)ni組合在所有情況下對應於表B選自IA-469至 IA-1459之組合編號。 表60 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-CH2CH3， 且（WU與（R2)ni組合在所有情況下對應於表B選自IA-469 至IA-1459之組合編號。 表61 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-C(CH3)3， 且（R^m與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自IA-469 至IA-1459之組合編號。 表62 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4-OCH3，且 (R^m與（R2)ni組合在所有情況下對應於表B選自IA-469至 119421.doc -35- 200804286 IA-1459之組合編號。 表63 -種式ΙΑ化合物，其中q表示Q_5，（r3)44_〇ch2ch3，且 (WU與（R2)n之組合在所有情況下對應於表6選自ia_469至 IA-1459之組合編號。 表64 1一種式IA化合物，其中Q表示Q_5，（R3)^4_cF3，且 (R )m與（R )„之組合在所有情況下對應於表B選自至 IA-1459之組合編號。 表65 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，， 且（R )m與（R )n之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469 至IA-1459之組合編號。 表66 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3、為4_CF(CF3)2， 且（R )m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469 至IA-1459之組合編號。 表67 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4_c(〇h)(CF3)2， 且（R )m與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自ia-469 至IA-1459之組合編號。 表68 一種式IA化合物，其中Q表示心5，（]^\為4-〇cF3，且 (R、與（R2)n2組合在所有情況下對應於表B選自〗a-469至 119421.doc -36- 200804286 IA-1459之組合編號。 表69 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Q-5，（R3)^ 4-OCHF2，且 (R1)!!!與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自ia-469至 IA-1459之組合編號。 表70 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（尺^為4-SCF3，且 (R1)!!!與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自ia-469至 IA-1459之組合編號。 表71 一種式IA化合物，其中Q表示q_5，（&3\為4-S〇2Cf3， 且（R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469 至IA-1459之組合編號。 表72 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為心Cn，且 (R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469至 IA-1459之組合編號。 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，（R3)p為4_SCH3，且 (R、與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469至 IA-1459之組合編號。 表74 一種式IA化合物，其中Q表示q_5，（以外為4-S〇2CH3， 且與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自IA_469 119421.doc -37- 200804286 至ΙΑ-145 9之組合編號。 表75 一種式ΙΑ化合物’其中Q表示q_5，（R3)pg 4-OCF2CF3， 且與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自lA-469 至IA -14 5 9之組合編號。 表76 一種式IA化合物，其中q表示q_5，（R3)p為4-OCHAHCH2 ’且（R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於 表B選自IA-469至IA-1459之組合編號。 表77 一種式IA化合物’其中Q表示q-5，（反3)。為4-Ch2CCH， 且與（R2)n之組合在所有情況下對應於表b選自IA-469 至ΙΑ-1459之組合編號。 表78 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Q-5，化3、為4-CH2CF3， 且（R )m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自ia_469 至IA-1459之組合編號。 表79 其中 Q表示 Q-5，（r3)p為 4-CH2CH2OCH3， 一種式ΙΑ化合物， 且（R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自ia_469 至IA-1459之組合編號。 表80 一種式IA化合物，其中 OC(CH3)3，且（反^與以^之組 Q表示Q-5 一5，（R3)p 為 4-

之組合在所有情況下對應於表B 119421.doc -38- 200804286 選自IA-469至IA-1459之組合編號。 表81 一種式IA化合物，其中〇矣+n 甲9 表不 Q·5，（R3)P 為 4-och2-環- (：3仏’且（尺丨一與以^之組合在 你听有4況下對應於表B選自 IA-469至IA-1459之組合編號。 表82 ’（R3)P為 5-F，且（R^m 表B選自IA-1至IA-702 一種式IA化合物，其中q表示q_5 與（R2)n之組合在所有情況下對應於 及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表83 一種式IΑ化合物，其中q砉+ T ^ 表不 Q-5，（R3)P 為 5-C1，且 (R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表3選自认-丨至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表84 -種式IA化合物’其中Q表示Q_5，（R3)^5Br，且 (尺^⑺與化2：^之組合在所有情況下對應於表3選自以^至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表85 一種式IA化合物，其中Q表示Q_5，（R3)p為5_CH3,且 (R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表3選自认^至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表86 • (R3)P 為 5-〇CH3，且 應於表B選自IA-1至 一種式IA化合物，其中Q表示q_5 (R ) m與（R ) η之組合在所有情況下對 119421.doc -39- 200804286 IA-702及IA-1379至IA_1459之組合編號。 表87 一種式ΙΑ化合物，其中Q表示Q_5，^、為5_cF3，且 (R )m與（R )n之組合在所有情況下對應於表b選自ia_ 1至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表88 一種式IA化合物，其中Q表示Q-5，⑺〜為5_〇cF3，且 (R^m與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表89 一種式IA化合物，其中Q表示q_5，（11、為5 SCH3，且 (R1)™與（R2)n之組合在所有情況下對應於表B選自至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。 表90 一種式IA化合物，其中Q表示q_5，（r3)45_〇chF2，且 (以^與（R2)ni組合在所有情況下對應於表B選自认」至 IA-702及IA-1379至IA-1459之組合編號。

表B中之編號*表示組合編號 表B

編號* (R^m [(R)n ~ 編號* IA-1 2-F 4-F 1/^2^ IA-4 IA-3 2-F 4-Br — IA-5 2-F 4-CH2CH3 ΙΑ·6 IA-7 2-F 4-OCH3 Ία^8^〜 Ia^io IA-9 2-F 4-CF3 ~ IA-11 2-F T〇C(CH^ Ία^Ϊ6~^ IA-13 2-F 4-OCF3 IA-15 2-F 4-SCF3 119421.doc -40- 200804286 編號* (RA)m (R2)n 編號* (R^m (RZ)n ΙΑ㈣17 2-F 4-CN IA-18 2-F 4-SCH3 ΙΑ_19 2-F 4-SO2CH3 IA-20 2-F 4-OCF2CF3 ΙΑ-21 2-F 4-OCH2CHCH2 IA-22 2-F 4-OCH2CH2OCH3 ΙΑ-23 2-F 4-OCH2CF3 IA-24 2-F 4-OCH2CCH ΙΑ-25 2-F 4-OCH2-環- c3h5 IA-26 2-F 4-C(OH)(CF3)2 ΙΑ-27 2-C1 4-F IA_28 2-C1 4-C1 ΙΑ-29 2-C1 4-Br IA-30 2-C1 4-CHs ΙΑ-31 2-C1 4-CH2CH3 IA-32 2-C1 4-C(CH3)3 ΙΑ-33 2-C1 4-OCHs IA-34 2-C1 4-OCH2CH3 ΙΑ-35 2-C1 4-CF3 IA-36 2-C1 4-CH(CF3)2 ΙΑ-37 2-C1 4_OC(CH3)3 IA-38 2-C1 4-CF(CF3)2 ΙΑ-39 2-C1 4-OCF3 IA-40 2-C1 4-OCHF2 ΙΑ_41 2-C1 4-SCF3 IA-42 2-C1 4-SO2CF3 ΙΑ-43 2-C1 4-CN IA-44 2-Cl 4-SCH3 ΙΑ-45 2-C1 4-SO2CH3 IA-46 2-C1 4-OCF2CF3 ΙΑ-47 2 - Cl 4-OCH2CHCH2 IA-48 2-C1 4-OCH2CH2OCH3 ΙΑ-49 2-C1 4-OCH2CF3 IA-50 2-C1 4-OCH2CCH ΙΑ-51 2-C1 4-OCH2-環- c3h5 IA-52 2-C1 4-C(OH)(CF3)2 ΙΑ-53 2-Br 4-F IA-54 2-Br 4-C1 ΙΑ-55 2-Br 4-Br IA-56 2-C1 4-CH3 ΙΑ-57 2-Br 4-CH2CH3 IA-58 2-Br 4 - C(CH3)3 ΙΑ-59 2-Br 4-OCH3 IA-60 2-Br 4-OCH2CH3 ΙΑ-61 2-Br 4-CF3 IA-62 2-Br 4-CH(CF3)2 ΙΑ-63 2-Br 4-OC(CH3)3 IA-64 2-Br 4-CF(CF3)2 ΙΑ-65 2-Br 4-OCF3 IA-66 2-Br 4-OCHF2 ΙΑ-67 2-Br 4-SCFs IA-68 2-Br 4-SO2CF3 ΙΑ-69 2-Br 4-CN IA-70 2-Br 4-SCH3 ΙΑ-71 2-Br 4-SO2CH3 IA-72 2-Br 4-OCF2CF3 ΙΑ-73 2-Br 4-OCH2CHCH2 IA-74 2-Br 4-OCH2CH2OCH3 ΙΑ-75 2-Br 4-OCH2CF3 IA-76 2-Br 4-OCH2CCH ΙΑ-77 2-Br 4-OCH2-環- c3h5 IA-78 2-Br 4-C(OH)(CF3)2 ΙΑ-79 2-CH3 4-F IA-80 2-CH3 4-C1 ΙΑ-81 2-CHs 4-Br IA-82 2-CH3 4-CHs ΙΑ-83 2-CH3 4-CH2CH3 IA-84 2-CH3 4-C(CH3)3 ΙΑ-85 2 - CH3 4-OCH3 IA-86 2-CH3 4-OCH2CH3 ΙΑ-87 2-CH3 4-CF3 IA-88 2-CH3 4-CH(CF3)2 ΙΑ-89 2-CH3 4-〇C(CH3)3 IA-90 2-CHs 4-CF(CF3)2 ΙΑ-91 2-CHs 4-OCF3 IA-92 2-CH3 4-OCHF2 ΙΑ-93 2-CHs 4-SCF3 IA-94 2-CH3 4-SO2CF3 ΙΑ-95 2-CHs 4-CN IA-96 2-CH3 4-SCH3 ΙΑ-97 2-CH3 4-SO2CH3 IA-98 2-CH3 4-OCF2CF3 ΙΑ-99 2-CH3 4-OCH2CHCH2 IA-100 2-CH3 4-〇CH2CH2OCH3 ΙΑ-101 2-CH3 4-OCH2CF3 IA-102 2-CH3 4-OCH2CCH ΙΑ-103 2-CH3 4-OCH2-環- c3h5 IA-104 2-CH3 4-C(OH)(CF3)2 119421.doc -41 - 200804286 編號* (R% (R2)n 編號* (R^m (R% IA-105 2-〇ch3 4-F IA-106 2-OCHs 4-Cl IA-107 2-OCH3 4-Br IA-108 2-OCHb 4-CH3 IA-109 2-OCH3 4-CH2CH3 IA-110 2-OCHs 4-C(CH3)3 IA-111 2-OCH3 4-OCHs IA-112 2-OCH3 4-OCH2CH3 IA-113 2-OCH3 4-CFs IA-114 2-OCHs 4-CH(CF3)2 IA-115 2-OCH3 4-OC(CH3)3 IA-116 2-OCH3 4-CF(CF3)2 IA-117 2-OCH3 4-OCF3 IA-118 2-OCHs 4-OCHF2 IA-119 2-OCH3 4-SCFs IA-120 2-OCH3 4-SO2CF3 IA-121 2-OCH3 4-CN IA-122 2-OCHs 4-SCH3 IA-123 2-OCH3 4-SO2CH3 IA-124 2-OCH3 4-OCF2CF3 IA-125 2-OCH3 4-OCH2CHCH2 IA-126 2-OCH3 4-OCH2CH2OCH3 IA-127 2-OCH3 4-OCH2CF3 IA-128 2-OCHs 4-OCH2CCH IA-129 2-OCH3 4-OCHr 環- c3h5 IA-130 2-OCHs 4-C(OH)(CF3)2 IA-131 2-CF3 4-F IA-132 2-CF3 4-Cl IA-133 2-CF3 4-Br IA-134 2-CF3 4-CH3 IA-135 2-CF3 4-CH2CH3 IA-136 2-CF3 4-C(CH3)3 IA-137 2-CF3 4-OCH3 IA-138 2-CF3 4-OCH2CH3 IA-139 2-CF3 4-CF3 IA-140 2-CF3 4-CH(CF3)2 IA-141 2-CF3 4-OC(CH3)3 IA-142 2-CF3 4-CF(CF3)2 IA-143 2-CF3 4-OCF3 IA-144 2-CF3 4-OCHF2 IA-145 2-CF3 4-SCF3 IA-146 2-CFs 4-SO2CF3 IA-147 2-CF3 4-CN IA-148 2-CFs 4-SCH3 IA-149 2-CF3 4-SO2CH3 IA-150 2-CFs 4-OCF2CF3 IA-151 2-CF3 4-OCH2CHCH2 IA-152 2-CFs 4-OCH2CH2OCH3 IA-153 2-CF3 4-OCH2CF3 IA-154 2-CFs 4-OCH2CCH IA-155 2-CF3 4-〇CHr環- c3h5 IA-156 2-CF3 4-C(OH)(CF3)2 IA-157 2-OCF3 4-F IA-158 2-OCF3 4-Cl IA-159 2-OCF3 4-Br IA-160 2-OCF3 4-CHs IA-161 2-OCF3 4-CH2CH3 IA-162 2-OCFs 4-C(CH3)3 IA-163 2-OCF3 4-OCHs IA-164 2-OCF3 4-OCH2CH3 IA-165 2-OCF3 4-CF3 IA-166 2-OCF3 4-CH(CF3)2 IA-167 2-OCF3 4-OC(CH3)3 IA-168 2-OCF3 4-CF(CF3)2 IA-169 2-OCF3 4-OCF3 IA-170 2-OCF3 4-OCHF2 IA-171 2-OCF3 4-SCF3 IA-172 2-OCF3 4-SO2CF3 IA-173 2-OCF3 4-CN IA-174 2-OCFs 4-SCH3 IA-175 2-OCF3 4-SO2CH3 IA-176 2-OCFs 4-OCF2CF3 IA-177 2-OCF3 4 - OCH2CHCH2 IA-178 2-OCFs 4-OCH2CH2OCH3 IA-179 2-OCF3 4-OCH2CF3 IA-180 2-OCF3 4-OCH2CCH IA-181 2-OCF3 4_OCHr 環- c3h5 IA-182 2-OCF3 4-C(OH)(CF3)2 IA-183 2-SCH3 4-F IA-184 2-SCH3 4-Cl IA-185 2-SCH3 4-Br IA-186 2-SCH3 4 - CH3 IA-187 2-SCH3 4-CH2CH3 IA-188 2-SCH3 4-C(CH3)3 IA-189 2-SCH3 4-OCH3 IA-190 2-SCHs 4-OCH2CH3 IA-191 2-SCH3 4-CFs IA-192 2-SCH3 4-CH(CF3)2 IA-193 2-SCII3 4-OC(CH3)3 IA-194 2-SCHs 4-CF(CF3)2 119421.doc -42- 200804286

編號* (RA)m (R2)n 編號* (R1)™ (RZ)n IA-195 2-sch3 4-OCF3 IA-196 2-SCH3 4-OCHF2 IA-197 2-SCH3 4-SCFs IA-198 2-SCH3 4-SO2CF3 IA-199 2-SCH3 4-CN IA-200 2-SCH3 4-SCH3 IA-201 2-SCH3 4-SO2CH3 IA-202 2-SCH3 4-OCF2CF3 IA-203 2-SCH3 4-OCH2CHCH2 IA-204 2-SCH3 4-OCH2CH2OCH3 IA-205 2-SCH3 4-OCH2CF3 IA-206 2-SCH3 4-OCH2CCH IA-207 2-SCH3 4-OCH2-環- c3h5 IA-208 2-SCH3 4-C(OH)(CF3)2 IA-209 2-OCHF2 4-F IA-210 2-OCHF2 4-C1 IA-211 2-OCHF2 4-Br IA-212 2-OCHF2 4-CH3 IA-213 2-OCHF2 4-CH2CH3 IA-214 2-OCHF2 4-C(CH3)3 IA-215 2-OCHF2 4-OCH3 IA-216 2-OCHF2 4-OCH2CH3 IA-217 2-OCHF2 4-CF3 IA-218 2-OCHF2 4-CH(CF3)2 IA-219 2-OCHF2 4-OC(CH3)3 IA-220 2-OCHF2 4-CF(CF3)2 IA-221 2-OCHF2 4-OCF3 IA-222 2-OCHF2 4-OCHF2 IA-223 2-OCHF2 4-SCFs IA-224 2-OCHF2 4-SO2CF3 IA-225 2-OCHF2 4-CN IA-226 2-OCHF2 4-SCH3 IA-227 2-OCHF2 4-SO2CH3 IA-228 2-OCHF2 4-OCF2CF3 IA-229 2-OCHF2 4-OCH2CHCH2 IA-230 2-OCHF2 4-OCH2CH2OCH3 IA-231 2-OCHF2 4-OCH2CF3 IA-232 2-OCHF2 4-OCH2CCH IA-233 2-OCHF2 4-OCH2-環- c3h5 IA-234 2-OCHF2 4-C(OH)(CF3)2 IA-235 3-F 4-F IA-236 3-F 4-C1 IA-237 3-F 4-Br IA-238 3-F 4-CH3 IA-239 3-F 4-CH2CH3 IA-240 3-F 4-C(CH3)3 IA-241 3-F 4-OCH3 IA-242 3-F 4-OCH2CH3 IA-243 3-F 4-CFs IA-244 3-F 4-CH(CF3)2 IA-245 3-F 4-OC(CH3)3 IA-246 3-F 4-CF(CF3)2 IA-247 3-F 4-OCFa IA-248 3-F 4-OCHF2 IA-249 3-F 4-SCFs IA-250 3-F 4-SO2CF3 IA-251 3-F 4-CN IA-252 3-F 4-SCH3 IA-253 3-F 4-SO2CH3 IA-254 3-F 4-OCF2CF3 IA-255 3-F 4-OCH2CHCH2 IA-256 3-F 4-OCH2CH2OCH3 IA-257 3-F 4-OCH2CF3 IA-258 3-F 4-OCH2CCH IA-259 3-F 4-0(^12_環- c3h5 IA-260 3-F 4-C(OH)(CF3)2 IA-261 3-C1 4-F IA-262 3-C1 4-C1 IA-263 3-C1 4-Br IA-264 3-C1 4-CH3 IA-265 3-C1 4-CH2CH3 IA-266 3-C1 4-C(CH3)3 IA-267 3-C1 4-OCHs IA-268 3-C1 4-OCH2CH3 IA-269 3-C1 4-CF3 IA-270 3-C1 4-CH(CF3)2 IA-271 3-C1 4-OC(CH3)3 IA-272 3-C1 4-CF(CF3)2 IA-273 3-C1 4-OCF3 IA-274 3-C1 4-OCHF2 IA-275 3-C1 4-SCF3 IA-276 3-C1 4-SO2CF3 IA-277 3-C1 4-CN IA-278 3-Cl 4-SCH3 IA-279 3-C1 4-SO2CH3 IA-280 3-C1 4-OCF2CF3 IA-281 3-C1 4-OCH2CHCH2 IA-282 3-C1 4-OCH2CH2OCH3 IA-283 3-Cl 4-OCH2CF3 IA_284 3-C1 4-OCH2CCH 119421.doc -43 - 200804286 編號* (R^m (R2)n 編號* (R^m (R2)n IA-285 3-C1 4-OCH2_ 環- c3h5 IA-286 3-C1 4-C(OH)(CF3)2 IA-287 3-Br 4-F IA-288 3-Br 4-C1 IA-289 3-Br 4-Br IA-290 3-C1 4-CHs IA-291 3-Br 4-CH2CH3 IA-292 3-Br 4-C(CH3)3 IA-293 3-Br 4-OCH3 IA-294 3-Br 4-OCH2CH3 IA-295 3-Br 4-CF3 IA-296 3-Br 4-CH(CF3)2 IA-297 3-Br 4-OC(CH3)3 IA-298 3-Br 4-CF(CF3)2 IA-299 3-Br 4-OCFs IA-300 3-Br 4-OCHF2 IA-301 3-Br 4-SCF3 IA-302 3-Br 4-SO2CF3 IA-303 3-Br 4-CN IA-304 3-Br 4-SCH3 IA-305 3-Br 4-SO2CH3 IA-306 3-Br 4-OCF2CF3 IA-307 3-Br 4-OCH2CHCH2 IA-308 3-Br 4-OCH2CH2OCH3 IA-309 3-Br 4-OCH2CF3 IA-310 3-Br 4-OCH2CCH IA-311 3-Br 4-OCH2-環- c3h5 IA-312 3-Br 4 - C(OH)(CF3)2 IA-313 3-CH3 4-F IA-314 3-CH3 4-C1 IA-315 3-CHs 4-Br IA-316 3-CH3 4-CH3 IA-317 3-CH3 4-CH2CH3 IA-318 3-CH3 4-C(CH3)3 IA-319 3-CH3 4-OCH3 IA-320 3-CH3 4-OCH2CH3 IA-321 3-CHs 4-CF3 IA-322 3-CH3 4-CH(CF3)2 IA-323 3-CHs 4_OC(CH3)3 IA-324 3-CH3 4-CF(CF3)2 IA-325 3-CH3 4-OCF3 IA-326 3-CH3 4-OCHF2 IA-327 3 - CH3 4-SCF3 IA-328 3-CHs 4-SO2CF3 IA-329 3-CHs 4-CN IA-330 3-CH3 4-SCH3 IA-331 3-CH3 4-SO2CH3 IA-332 3-CH3 4-OCF2CF3 IA-333 3-CH3 4-OCH2CHCH2 IA-334 3-CH3 4-OCH2CH2OCH3 IA-335 3-CHs 4-〇CH2CF3 IA-336 3-CH3 4-OCH2CCH IA-337 3 - 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CF3 IA-1403 2-Br 6-OCF3 IA-1404 2-Br 6-SCH3 IA-1405 2-Br 6-OCHF2 IA-1406 2-CHs 6-F IA-1407 2-CH3 6-C1 IA-1408 2-CH3 6-Br IA-1409 2-CH3 6-CH3 IA-1410 2-CHs 6-OCH3 IA-1411 2-CH3 6-CF3 IA-1412 2-CH3 6-OCF3 IA-1413 2-CH3 6-SCH3 IA-1414 2-CHs 6-OCHF2 IA-1415 2-OCH3 6-F IA-1416 2-OCH3 6-C1 IA-1417 2-OCH3 6-Br IA-1418 2-OCH3 6-CH3 IA-1419 2-OCH3 6-OCH3 IA-1420 2-OCH3 6-CF3 IA-1421 2-OCH3 6-OCF3 IA-1422 2-OCH3 6-SCH3 IA-1423 2-OCH3 6-OCHF2 IA-1424 2-CF3 6-F IA-1425 2-CF3 6-C1 IA-1426 2-CF3 6-Br IA-1427 2-CF3 6-CH3 IA-1428 2-CF3 6-OCH3 IA-1429 2-CF3 6-CF3 IA-1430 2-CF3 6-OCF3 IA-1431 2-CF3 6-SCH3 IA-1432 2-CF3 6-OCHF2 IA-1433 2-SCH3 6-F IA-1434 2-SCH3 6 - Cl IA-1435 2-SCH3 6-Br IA-1436 2-SCHs 6-CH3 IA-1437 2-SCH3 6-OCH3 IA-1438 2-SCH3 6 - CF3 IA-1439 2-SCH3 6-OCF3 IA-1440 2-SCH3 6-SCH3 IA-1441 2-SCH3 6-OCHF2 IA-1442 2-OCF3 6-F IA-1443 2-OCF3 6-C1 IA-1444 2-OCF3 6-Br IA-1445 2-OCF3 6-CH3 IA-1446 2-OCF3 6-OCH3 IA-1447 2-OCF3 6-CF3 IA-1448 2-OCF3 6-OCF3 IA-1449 2-OCF3 6-SCH3 IA-1450 2-OCF3 6 - OCHF2 IA-1451 2-OCHF2 6-F IA-1452 2-OCHF2 6-C1 IA-1453 2-OCHF2 6-Br IA-1454 2-OCHF2 6-CH3 IA-1455 2-OCHF2 6-OCH3 IA-1456 2-OCHF2 6-CF3 IA-1457 2-OCHF2 6-OCF3 IA-1458 2-OCHF2 6-SCH3 IA-1459 2-OCHF2 6-OCHF2 IA-1460 2-C1 4- C(CH3)=NOCH3 在本發明之式II之中間物中，變數具有如上文對式I化合 物所述之相同較佳含義。 式I化合物尤其適於有效對抗以下害蟲： 來自鱗翅目之昆蟲，例如小地老虎（仏 少户以7〇/7)、黃地老虎（dgroik ageism)、棉葉波紋葉蛾 {Alabama argillacea)、黎瓦良城{Anticarsia gemmatalis)、 蘋實巢蛾conjugella)、丫 紋夜蛾 gamma)、派樹 K 獲[Bupalus piniarius)、卷葉蛾（Cacoecia 119421.doc -57 - 200804286 、棉褐帶卷蛾（Ca户ζ/α ⑽a)、冬尺蠖 {Cheimatobia 、雲杉捲葉蛾（C/zorz’W⑽ewra fumiferana)、苢靖穩葉蛾（Choristoneura occidentals)、售 靖黏蟲（C/rp/z/s ㈣、顏果橐蛾porno狀//α)、 歐洲松毛蟲pini)、瓜 ff 螺（Diaphania nitidalis)、互良玉朱塔{Diatraea grandiosella、、玲；反鑽氣 蛾[Earias insulana)、小玉糸螺（Elasmopalpus lignosellus)、葡萄模蛾（五wpc^cz7/a 、小卷蛾 {Evetria bouliana)、粒傷也老免（Feltia subterranea)、大後 塔{Galleria mellonella)、李 4、食心蟲^ (Grapholitha funebrana)、讓小食心备（Grapholitha molesta)、棉龄氣 (Heliothis armigera)、美洲务葉蛾（Heliothis virescens)、 美满梅铃 A (Heliothis zea)、菜塔（Hellula undalis)、落葉 松 K 蛾（Hibernia defoliaria)、美風白峨[Hyphantria c關㈣）、蘋果巢蛾所“//似//似）、番蘇蠹蛾 {Keiferia ly coper sicella)、鐵杉尺蠖(Lambdina /ζ·%6//(2γζ·(2)、甜菜夜蛾（Zap/zjgma exz’gz/α)、咖啡潛葉蛾 {Leucoptera coffeella)、爽反潛奪味(Leucoptera scitella)、 細蛾（Lithocolletis blancardella)、葡萄敷策卷蛾（Lobesia botrana)、黃綠絛塔（Loxostege 、舞毒蛾 (Lymantia dispar)、僧尼毒蛾（Ayma/7ir/a monacha)、窄翅 潛葉蛾（Ayo/7W/a clerkella)、天幕毛氣（Malacosoma 、甘藍夜蛾（MameWra 、花旗松毒蛾 (Orgyia pseudotsugata)、歐洲玉米模（C^/W/7/α ⑽、 119421.doc -58- 200804286 冬仪蛾{Panolis flammea)、紅龄蟲(JPectinophora 、雜色地老虎、圓掌舟蛾 (P haler a bucephala)、馬铃薯塊莖蛾 橘細潛蛾c"re//a)、大菜粉蝶 (Pieris brassicae)、％ 镜綠氣味（Plathypena scabra)、，\、菜 蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens) Λ ^ ^ ^ ^ ^{Rhyacionia frustrana) ^ 馬铃薯潛 葉备（Scrobipalpula absoluta)、麥蛾（Sitotoga cerealella)、 葡萄長鬚捲葉蛾（Sparg⑽(9//2/01 、草地黏蟲 {Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodoptera 、斜紋夜蛾//iwra)、松異帶蛾 {Thaumatopoea pityocampa)、機綠捲葉蛾（7br/WA： v/rWaea)、粉紋夜蛾（TWe/zc^/z^/a πζ·)及雲杉小捲葉蛾 {Zeiraphera canadensis) 5 甲蟲類（鞘翅目（Co/eopkra))，例如，賴窄吉丁（jgrz7w 而iw)、具絛叩曱（Agriotes lineatus)、黯金針蟲 (Agriotes obscurus)、馬铃集觀金氣（Amphimallus so/si/i/a/b)、歐洲蛀蟲（yiwb⑽dm 、棉鈐象甲 (Anthonomus grandis)、蘋果花象甲（jW/zoNomw pomorum)、euphoridae 3兆曱（jp/zi/zowa euphoridae)、紅尾 口 p 甲(Athous haemorrhoidalis)、線斑整(Atomaria linearis)、欠松小蠢（Blastophagus piniperda)、大幕姑奪織^ (Blitophaga undata)、蠢瓦象（Bruchus rufimanus)、窥瓦良 (Bruchus pisorum)、鳥豆象（Bruchus lentis)、黎捲葉象 ψ 119421.doc -59- 200804286 ㈣）、甜菜大龜曱、豆葉 曱（Ceroioma irz/wrcaia)、金花金龜（Ceio/7/α ⑽raia)、甘藍 英象甲{Ceuthorrhynchus 、暗脈象甲 [Ceuthorrhynchus παρζ·)、甜菜脛跳甲（C/mWocwema tibialis)、煙草金針备（Conoderus vespertinus)、天冬負泥 甲(Crioceris asparagi) 、 Ctenicera ssp.、長角葉曱 (Diabrotica longicornis)、半星葉曱[Diabrotica semipunctata)、十二 I 瓜葉"f (Diabrotica 12，punctata)、 南美葉甲、玉米根葉甲（D/aZ)roi/ca virgifera) ^墨西哥豆瓢蟲（尽pz7ac/z而var/veWz’s)、煙草跳 甲[Epitrix hirtipennis)、構 1 故氣（Eutinobothrus brasiliensis)、松樹象 ψ (Hylobius abietis)、埃反苢靖象 ψ (Hypera brunneipennis)、苢靖葉象 f (Hypera postica)、雲 杉八齒小橐（/γ typographus)、具條負泥蟲（Z謂α ΖΗ·/ζ·/7βαία)、黑角負泥蟲（Lema me/⑽opws)、馬鈴薯曱蟲 (Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲 californicus)、热良，[Lissorhoptrus oryzophilus)、普通 頭 f (Melanotus communis)、油菜露尾曱 aeneus)、忽布槪魚金氣[Melolontha hippocastani)、西方瓦 月無金氣（Melolontha melolontha)、稻負泥备（〇ulema 、葡萄黑耳嗓鼻蟲（(9γ"·ογγ/ζ;；μ/2ι^ 、草莓 根象甲ovaiw)、辣根猿葉曱（pkw⑽ coc/z/ear/ae)、梨樹葉象（P/zy/ZoZn·似 j^yrz·)、葉蚤跳曱 (Phyllotreta chrysocephala)、金氣 + (Phyllophaga sp,)、良 -60- 119421.doc 200804286 園麗金龜（尸办、蕪菁淡足跳甲 {Phyllotreta 、黃曲條跳甲

Wrz’o/αία)、日本麗金龜（Ρ6ψζ·//ζ·α 、碗豆葉象曱 (Sitona lineatus)瓦致 ^{Sitophilus granaria)， 蠅類、蚊類（雙翅目），例如，埃及伊蚊 aegxp"·)、白紋伊蚊（τΙΜα β/ό(9尸z_ciws)、剌擾伊蚊（jeda vexans)、墨西哥橘實蠅（d而Wrep/m /z/A似）、五斑按蚊 {Anopheles maculipennis)、庫 態按蚊{Anopheles crwcz·⑽6·)、白足按蚊腳s)、甘比亞癌蚊 {Anopheles gambiae)、費氏按蚊（Anopheles freeborni)、白 踩癔蚊（dnopheles leucosphyrus)、’後小樣故（Anopheles minimus)、四斑按蚊（Anopheles quadrimaculatus)、冬:l 頭 1 ^{Calliphora vicina) ^ ψ ^ (Ceratitis capitata) ^ iJL 症金蠅bezziana)、美洲金蠅 hominivorax)、螺旋金蠅mace//arz’a)、魔繩 {Chrysops discalis)、silacea斑故[Chrysops silacea)、大西 洋斑虫亡atlanticus、、對旋麗繩（C<9c/2//omy/a hominivorax)、高粱癭蚊（CoMiarzWa sorg/z/co/α)、盾波绳 (Cordylobia anthropophaga)、狂怒庫蠓(Culicoides furens)、災音家故（Culex pipiens)、環氣庳故（Culex nigripalpus)、致卷亀故[Culex quinquefasciatus)、薄 蚊（CWex Mrsa/b)、黃頭睞毛蚊（Cw/以 βία /ποπαία)、黑尾 昧毛蚊（Ciz/zseia me/anwra)、瓜貫罐、 油撤槐貫繩、羞苔笑癌蚊（Das/wez/ra 119421.doc -61 - 200804286 brassicae')、蒽繩{Delia antique)、麥種繩{Delia coarciaia)、灰地種繩（Ζ)β/ζ·α 、菜蛆 radicum)、尺濱鐵（Dermatobia hominis)、景版良纖（Fannia caw/ew/arh)、三點禾蠅ZWpi/?7cMM)、大馬胃虫骚 {Gasterophilus intestinalis) 、 刺舌繩 {Glossina mors/ia似）、觸舌繩、黑足舌繩 (G7<9wz·而 、健壯舌蠅（G7(9以/ac/niozWa)、騷 擾角繩irritans)、桃 k 藤故（Haplodiplosis equestris) ^ 眼繩屬（HippeZates spp.)、種繩 户、紋皮绳（//xpoderma //似αία)、托倫斯細蠓 {Leptoconops torrens)、^ />Η Μ M 4¾ (Liriomyza sativae)、 非洲菊斑潛繩trifolii)、山羊綠繩（Z^e///a caprina)、銅綠繩（Z^cz7z’a cuprina)、絲光綠繩（Lwc//k wr/caia)、黑胸尖眼簟蚊（I^cor/a pechra/b)、搔癢性曼蚊 (Mansonia titillanus) 黑森麥桿绳 destructor)、家鐵[Musca 、廄腐蠅 則）、羊鼻繩似 ov/s)、花禾繩 //orwm)、瑞典麥稈蠅（〇m/似//a /Hi)、甜菜潛葉题 ⑽gamz·)、古種蠅（PhrMa ⑽）、甘藍種 繩（P/zorMa 似）、窄種繩（P/zorMa coarciaia)、銀足 白冷[Phlebotomus 、 哥倫比亞壞血蚊 (i^orop/zora ⑽）、胡蘿 I]繩rosae)、異色壞 紅故{Psorophora discolor')、H 增、納（Prosimulium m/xii/m)、櫻桃實繩以以cer似/)、蘋果實繩 119421.doc -62- 200804286 (Rhagoletis pomonella)、紅尾肉蠅{Sarcophaga haemorrhoidalis)、食肉麻绳屬（Sarcophaga 叹.）、蚋 (Simulium 、廄刺绳ea/e/ira似）、牛紀 {Tabanus bovinus) 、 $ it (Tabanus atratus) 、 I田矣文虫亡 (Tabanus lineola)反似 JS] it (Tabanus similis)、现衣欠故 [Tipula oleracea)反歡洲 K 故（Tipula paludosa)， 薊馬類（纓翅目），例如，镜狍薊馬（Dichromothrips c?<9r〜m·)、蘭薊馬屬（D/c/zromc^/zr/j^ πρ.)、煙草褐薊馬 {Frankliniella fusca)、苜稽薊 馬{Frankliniella οπ/Απία/ζ))、花薊馬（FrawA：/Mk//a /rz7/ez·)、橘實•莉馬 ez7r/)、稻薊馬（772rz·;^ or;；2：ae)、南黃薊馬 {Thrips palmi)反懷餘馬{Thrips tabacl)， 白蟻類（等翅目），例如，黃頸木白蟻（Ca/oiermes flavicoUis)、素版散白織（Leucotermes flavipes)、金色吳白 織（Heterotermes ⑽rew)、黃胸散白蟻（iieiz.czJz.ierma //ανφα)、弗吉尼亞散白蟻Wrgh/cw)、南 歐網紋白蟻/wcz/wg⑽）、納塔爾白蟻 natalensis)反家白嚴（Coptotermes formosanus)， 蟑螂類（斐蠊目（Blattaria/Blattodea))，例如，德國小蠊 (Blattella germanica)、生满 _ 娜[Blattella asahinae)、美 洲大蠊americana)、日本大蠊（Perz.p/aee/a japonica)、才宗色大嫌brunnea)、黑胸大蠊 {Periplaneta fuligginosa) > 澳洲大蠊{Periplaneta australasiae)反象方當綠（Blatta orientalis)， 119421.doc -63 - 200804286 捲象類（半翅目），例如，喜綠墙/n7are)、 多毛長涛（Blissus leucopterus)、煙草黑斑噶缚（Cyrtopeltis 腳/加似）、棉紅蜂、麥扁紅蝽 {Dysdercus intermedius)、麥扁盾墙（jEwrygaWer integriceps)、梅場凑(JEuschistus impictiventris)、案足緣 缚（Leptoglossus phyllopus)、故萆节缚 QLygus lineolaris)、 目宿盲蝽（Z^yg⑽、稻綠蝽WrzWa)、甜 朱檢網锋（Piesma quadrata)、紫臭锋 QSolubea insularis)、 蝽象[Thyanta perditor)、婉 I 蚜（Acyrthosiphon ⑽Mr;；c/n\y)、落葉松球蚜/ar/c&)、鼠李馬鈐薯蚜 (Aphidula nasturtii)、篡 1 蚜（Aphis fabae) ' 萆莓根场 、蘋果蚜（却户⑽/)、棉蚜（却;^ gossypii) ^ 醋栗虫牙（yip/n’s groaw/arz’ae)、胸嗓虫牙 繡線菊蚜（4p/n\ ^pZ>aec〇/a)、接骨木蚜 sambuci)、婉豆蚜pbwm)、馬鈴薯長鬚蚜 (Aulacorthum solani)、紙噪綸良（Bemisia argentifolii、、觀 短尾蚜⑽办s ear^z·)、圓尾蚜（价沉/^aw似 /2e/k/2rp/)、桃黑短尾虫牙⑽、梅虫牙 {Brachycaudus prunicola)、甘 藍蚜(Brevicoryne brassicae)、肖切毛场〈Capitophorus horni)、Cerosipha gossypii、萆莓毛 ψ 蚜（Chaetosiphon fragaefolii、、茶藤龜 瘤額蚜（Cr 乂piom少z似 ribis)、銀樅綿蚜（Z)rej;/似ζ·α nordmannianae) > ^^ {Dreyfusia piceae) > 蘋 果根瘤蚜（AyMp/H) 、指頂花無網長管虫牙 119421.doc -64- 200804286 (Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣虫牙（Aysop 、梨财（Ays叩pjr/)、蠶豆微葉蟬 (Empoasca fabae)、梅 k I 蜗（Hyalopterus pruni)、茶藤苦 菜虫牙/aciwcae)、麥長管虫牙（Macrosz’p/zw^ 、大戟長管财βίφ/2<9ΓΖ?ζ·αβ)、薔薇長 管虫牙（Macros/尸/ζοπ尸⑽以）、蠶豆修尾虫牙（Megowra νζϋβ)、 黎蜗{Melanaphis pyrarius)、蠢薇參场（Metopolophium dirhodum)、桃虫牙（Mj；z⑽ pers/cae)、冬蔥瘤額虫牙（Mj/zw ακα/ο/7/cw)、樓桃黑瘤額虫牙cerasz·)、桃捲葉財 (Myzus varians) Λ 1¾ g ^ (Nasonovia ribis-nigri) ^ ^ ^ (Nilaparvata lugens)、萵苣根癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、為、魏 l(Perkinsiella saccharicida)、轮氣说骑 蚜（尸/zoro而π 、蘋木虱（尸叮//“ ma//)、梨木虱（P^//a piri)、冬 1 緣瘤场（Rhopalomyzus ascalonicus)、玉芣緣管 蜗{Rhopalosiphum maidis)、豕敎给 f 蚜{Rhopalosiphum padz·)、類果草虫牙、百合西圓尾虫牙 {Sappaphis 所α/α)、斑點類果财ma/z·)、麥二叉 蚜(Schizaphis graminum)、梨根綿蚜 i^chizorwura lanuginosa)、麥長管蚜avenae) >溫室白粉虱 {Trialeurodes vapor ariorum)、大桔虫牙{Toxoptera aurantiiand)、葡萄根瘤蚜（FHe w Wh/o//z·)、溫帶臭蟲 (C7mex /edw/arz·⑽）、熱帶臭蟲（Cz’mex 、高齡獵 缚（Reduvius senilis)、錐涛（Triatoma spp·)反 Arilus critatus， 119421.doc -65 - 200804286 螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蜂（膜翅目），例如，新疆菜葉蜂 (Athalia rosae)、熱 ψ 切葉織（Atta cephalotes)、Atta cap/g㈣ra、熱帶切葉蟻（々ία 、光滑切葉蟻 /aeWgaia)、強壯切葉蟻（Αία roAz/Wa)、塞氏美切葉 蟻、德州切葉蟻⑽α)、舉尾蟻 (Crematogaster spp·、、敬小李實蜂[Hoplocampa minuta)、 蘋實葉蜂testudinea)、窗兔[Monomorium pharaonis)、 火蟻(Solenopsis geminata)、 多工 火蟻 (Solenopsis invicta)、黑、欠織{Solenopsis richterf)、熱帶火 蟻{Solenopsis xyloni)、 紅 收穫蟻(P o go no my rm ex barbatus)、力口 州 ^ % (Pogonomyrmex californicus)、 heidole megacephala 、 Dasymutilla occidentals 、熊蜂 {Bombus spp.)、鱗翅黃胡蜂叫"amo似）、 P aravespula vulgaris 、 Paravespula pennsylvanica 、 Paravespula germanica、斑長黃胡蜂(Dolichovespula maculata)、黃邊胡蜂（Καρα crdro)、赭色馬蜂 rubiginosa) Λ {Camponotus floridanus) Sl F^T ^ ^ ^ {Linepithema humile) » 螺蟀、蚱猛、4皇蟲（直翅目），例如，家總蟀ckία (iomaiz’ca)、歐洲樓蛄gry//oia/pa)、飛虫皇 (Locusta migratoria)、雙 ψ _ 緣（Melanoplus bivittatus)、 紅腿虫皇户/似 、 墨西哥蚱猛 {Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱猛(Melanoplus 户α)、落磯、山蚱虫孟（Me/απο尸/⑽spre仏s)、紅翅虫皇 119421.doc -66- 200804286 (Nomadacris 、美洲蚱猛（Sc/niiocerca americana)、沙漠虫皇（Sc/zbiocerea gregar/a)、摩洛哥戟紋 ij. (Dociostaurus maroccanus)、溫室蟠螽（7^c/zj；cz.?7a asynamorus)、塞内力口爾小車虫皇senegalensis) ' 斑葉鳳梨虫皇（Z⑽variegatus)、族、避{Hieroglyphus daganensis) 、 Kraussaria angulifera 、 意大：虫皇 {Calliptamus italicus)、澳大利亞災虫皇 terminifera)反南非滿造（Locustana pardalincT)，

蛛形綱，諸如i知蛛類動物（蜱蜗目），例如軟蜱科 {Argasidae) 5 蜱科（/xo山’(iae)及济蜗科，諸如 美洲花蜱（dm办/yomma amer/ca/n/m)、彩飾花蜱 variegatum)、斑點在碑（Amblyomma maculatum)、波斯隱 Ό象碑(Argas persicus)、具環方頭碑（Boophilus annulatus)、 無故方頭碑（Boophilus decoloratus)、微小牛碑[Boophilus mz’cro/7/z^)、森林矩頭蜱s//varz^m)、安氏落 磯山壁乱㈣Arsom·)、狗矩頭壁兹 {Dermacentor 、長蝝璃眼蜱 truncatum)、羊硬蜱（ixodes r/c/ww)、紅硬蜱（/xoda rz/6/c 關 di/s)、月甲硬蜱（/xodes scapularis)、全環硬碑（Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱（/xoAs 、莫巴塔軟碑 {Ornithodorus moubata)、赫姆斯軟蜱 /zerms/)、圖卡塔軟碑（<9rm7/2〇(ior似、柏氏禽刺虫茜 {Ornithonyssus bacoti)、^ 叛兔碑{Otobius megninf)、、難反 刺虫茜ga////7似）、羊癢蜗ovb)、棕 119421.doc -67- 200804286 色犬壁鼠(Rhipicephalus sanguineus)、扇頭壁風 (Rhipicephalus appendiculatus)-參工璧良（Rhipicephalus everisz·)、齋蜗（Sarcopies ;及癭瞒種（Eriophyidae spp·)，諸如蘋刺癌蜗（dcw/w 、橘鏽蜗 {Phyllocoptrata oleivora)及柑芽癭蜗(Eriophyes ;埃蜱種（Tarsonemidae spp.)，諸如櫻草狹膚線 虫高 {Phytonemus pallidus) 及 側 多食附 線 虫茜 {Polyphagotarsonemus /aiw);偽葉蜗種（Tenuipalpidae spp.)，諸如紫偽葉蹣p/zoM/cb);葉蟎種 (Tetranychidae spp.)，諸如朱砂葉蟎 c/m闕krkw)、神澤氏葉蟎科（7^iran;^/z⑽Λ:⑽zawm·)、太 平洋紅茶虫高、棉紅虫知蛛 化似）及棉葉蟎科urticae)、歐洲紅葉蜗 i//mz_)、掛插紅葉蜗c"rz·)及草地 蟎（0/4〇/?少(^似pra/e似b);蛛形目（Araneida)，例如，黑 寡婦4知蛛（Zairo 及棕色隱遁虫知蛛（Ζοχ⑽ce/a reclusa)， 跳蛋類（蚤目）’例如，I苗蚤/e/b)、犬 蚤[Ctenocephalides canis)、印度鼠蚤（Ze ⑽声//a cheopis)、K 蚤[Pulex irrUans)、驾良潛 §： (Tunga penetrans)反條故 I蛋（Nosopsyllus fasciatus)， 蠹蟲、家衣魚（、纟嬰尾目），例如，衣魚活蟲 saccharina)反 H 衣备、活氣、Thermobia domestica)， 虫吳虫公（唇足綱）’例如，coleoptrata城敗{Scutigera 119421.doc -68- 200804286 coleoptrata)， 馬陸（倍足綱）’例如，#^户， 蠼螋類（革翅目），例如，歐洲球螋（/br/Vcz^ auricularia) j 乱（鼠1S ) ’ 例如’人頭綠（pec^culus humanus capitis)、 尺後良[Pediculus humanus corporis)、知德艮{Pthirus pubis)、年見、Haematopinus eurysternus) 、 % ^

[Haematopinus suis)、牛韻 Kjjn〇gnathus vituli)、午％ I {Bovicola 、雞風ga//z·"似）、大雞風 (Menacanthus stramineus)反襲狀管艮（Solenopotes capillatus) 5 線蟲類’尤其植物寄生線蟲，諸如根瘤線蟲類，北方根 瘤線蟲（Me/ozW〇gj^e △叩/α)、六稜柱根瘤線蟲 (Meloidogyne 、爪哇根瘤線蟲（Me/oMogiy狀 及其他根結線蟲種；形成孢囊線蟲類，馬鈴薯金 線蟲（G7oZ?oAm 似以）及其他金線蟲種（G/〇z?〇Ara species)，禾毅類胞囊線蟲（/^kr〇&ra ave”ae)、大豆胞囊 線蟲（//WeroAM 、甜菜胞囊線蟲 K/2ac/m·/)、三葉草胞囊線蟲（//eierwera⑻及其他胞 囊線蟲種（Heterodera species);種子蟲癭線蟲類，腫瘤線 蟲（Anguina species);莖幹及葉線蟲類，芽葉線蟲種 (Aphelenchoides species);芒刺線蟲類（Sting nemat〇des)， 長針刺線蟲（万e/⑽ο/α/mw /⑽g7’c⑽而/似）及其他刺線蟲種 (Belonolaimus species);松木線蟲類（Pine nematodes)，松 119421.doc -69- 200804286 材線蟲及其他松材線蟲種 (J5wrs^/^/e”c/z⑽ species);環線蟲類（Ring nematodes)， 環紋線蟲種（Criconema species)、環中紋線蟲種 (Criconemella species)、輪線蟲種（Criconemoides species)、中環紋線蟲種（Mesocriconema species);莖幹及 鱗莖線蟲類（Stem and bulb nematodes)，馬鈴薯腐敗線蟲 (Ditylenchus destructor)、兮集 1 象备[Ditylenchus dipsacf) 及其他鱗球莖線蟲種（Ditylenchus species);錐線蟲類，長 錐線蟲（Dolichodorus species);螺旋形線蟲類（Spiral nematodes)，~^節螺、旋形塾 71 镑^ 备（Heliocotylenchus 及其他螺旋墊刃線蟲種（Helicotylenchus species);顆及鞘殼線蟲，鞘線蟲種（Hemicycliophora species)及半輪線蟲種（Hemicriconemoides species);松樹 線蟲種（Hirshmanniella species);冠線蟲類（Lance nematodes)，冠線蟲種（Hoploaimus species);偽根瘤線蟲^ 類，偽根瘤線蟲種species);針線蟲類，長針線 義（Longidorus 及其他長針種（Longidorus species);根腐線蟲類（Lesion nematodes)，花斑根腐線盘 、穿刺根腐線蟲似/ 、拱根腐線蟲⑽）、香蕉根 腐線蟲（iVa〇；/e^c/zz^ goodly/)及其他根腐線蟲種 {Pratylenchus species)；穿孑 L 線蟲類（Burrowing nematodes)，香焦穿孔線蟲及其他穿 孔線蟲種（Radopholus species);腎形線蟲類，褐螺旋線蟲 119421.doc -70- 200804286 加）及其他螺旋線蟲種（R〇tylenchus species) ’螺方疋線蟲叩6。^);殘根線蟲類 [Stubby root nematodes、，先伯氏後板氮 A{Trich〇d〇rus pr/m/Hvi^)及其他毛刺類線蟲種（Trich〇cjorus Species)、擬 毛刺類線蟲種（Paratrichodorus species);矮化線蟲類（stunt nematodes) ’ 皮溝矮化線蟲、 猶豫矮化線蟲（7>/Mc/20r/23^c/2⑽办Μ·)及其他矮化線蟲種 (Tylenchorhynchus species);柑橘屬線蟲類（chrus nematodes)，柑橘墊刃線蟲種（Tylenchullls species);劍線 蟲類（Dagger nematodes)，彼針狀線蟲種（xiphinema species)及其他植物寄生線蟲種。 調配物以已知方式（對於評論請參見例如，us 3,060,084、EP-A 707 445(對於液體濃縮物），Browning， 丨丨Agglomeration"，Chemical Engineering，1967年 12 月 4 日， 147_48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第 4版， McGraw-Hill，New York，1963，第 8-57頁以及下列文獻： WO 91/13546 、US 4，172,714 、US 4，144,050 、US 3,920,442、US 5，180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、 GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc·，New York，1961， Hance 等人，Weed Control Handbook，第 8版，Blackwell Scientific Publications， Oxford， 1989 及 Mollet， H·， Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH，Weinheim (Germany)，2001，2. D. A. Knowles， 119421.doc 71 200804286

Chemistry and Technology 〇f Agrochemical Formulations,

Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0- 443 8)) ’例如藉由用諸如以下各物之適於調配農用 化予ππ之助劑使活性化合物增量來製備··溶劑及/或載 ^ (若湏要）乳化劑、界面活性劑及分散劑、防腐劑、消 泡刎防凍劑（用於種子處理調配物）亦視情況之著色劑及 黏合劑。 適當溶劑之實例為水、芳族溶劑（例如，Solvesso產品、 一甲苯）、石蠟（例如，礦物油餾份）、醇（例如，曱醇、丁 醇戊醇苄醇）、酮（例如，環己酮、γ- 丁内酯）、吡咯啶 酉同（ΝΜΡ、ΝΟΡ)、〔酸g旨（乙二醇二乙酸酯卜[二醇、脂 肪酉义一甲基醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上，亦可使用 溶劑混合物。 適當載劑之實例為經研磨之天然礦物質(例如，高嶺土 ( )钻土、滑石粉、白堊）及經研磨之合成礦物質（例 如，高度分散之二氧化矽、矽酸鹽）。 、 四適當乳化劑為非離子乳化劑及陰離子乳化劑（例如，聚 環氧乙烧脂肪、烧基顿酯及芳基續酸醋）。 刀政剎之1例為木質素-亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 ，使用之適畐界面活性劑為木質素磺酸、萘磺酸、酚磺 丁基π 酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷基 :基V、@夂鹽’烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，脂族醇硫酸鹽， 月曰肪s夂及4酉夂化脂族醇乙二賴，此外υ匕萘及蔡衍生 物14甲醛之縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物、 119421.doc -72- 200804286 聚環氧乙烷辛基苯酚醚、乙氧基化異辛基苯酚、辛基苯 酉分、壬基苯酚、烷基酚聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇 驗、三硬脂醯基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及 脂族醇環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚環氧乙烷烧 基喊、乙氧基化聚環氧丙烷、月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山 梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適於製備直接可喷霧之溶液、乳液、糊狀物或油分散液 之物貝為中等至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油， 此外，煤焦油及植物或動物來源之油；脂族、環狀及芳族 烴’例如甲苯、二甲苯、石㉟、四氫萘、烷基化萘或其衍 生物，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇；環己酮、異佛 爾酮（is〇ph〇r〇ne);高極性溶劑，例如二甲亞砜、N_甲基 °比p各°定_或水。 可添加至調配物中。 ，當消泡劑為(例如)基於矽或硬脂酸鎂之消泡劑。 散劑、展布用材料及可撒粉產物 辦#獅、 奶j猎由將活性物質與固 豆载體混合或伴隨研磨來製備。 例如經塗覆之顆粒、浸潰顆粒 使活性化合物與固體载體結合來製備=之顆粒可藉由 礦物土，諸如放狀 " 口體载體之實例為 W 4如碎膠、料鹽、滑 Θ 白土、石方石、r扣 呵領土、吴國活性 ♦ 石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃 每石、硬萍土、石☆缺 4占土、白 7，木 夂鈣、硫酸鎂、氧化锃·，一 材料；肥料，諸如，例如 、’經研磨之合成 v酸錢、磷酸銨、確酸錢、尿 ii942l.d〇c -73 - 200804286 素，及植物來源之產物，諸如縠粉、樹皮粉、木粉及堅果 殼粉、纖維素粉末及其他固體載體。 通常，調配物包含0·01重量％至95重量％，較佳心丨重量 %至90重量％之活性化合物。在該種狀況下，使用重量 %至1〇〇重，較佳95重量％至1〇〇重量％(根據nmr光譜） 純度之活性化合物 式I化合物可原樣呈其調配物形式或自其製備之使用形 式，例如呈直接可喷霧溶液、散劑、懸浮液或分散液、乳 液、油分散液、糊狀物、可撒粉產物、展布用材料或顆粒 幵7式藉由育務、務化、撒粉、展布或淹注來使用。使用 形式完全視預期目的而定；該等使用形式意欲在所有情況 下’確保根據本發明之活性化合物可能最精細分佈。 水f生使用形式可由乳液濃縮物、糊狀物或可濕潤散劑 (可噴霧散劑、油分散液）藉由添加水來製備。為製備乳 液糊狀物或油分散液，可將原樣或溶解於油或溶劑中之 物質藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑，在水中均 質化。然而，亦可能製備包含活性物質、濕潤劑、增黏 劑、分散劑或乳化劑及（若適當）溶劑或油之濃縮物，且該 等濃縮物適於用水稀釋。 即用製劑中之活性化合物濃度可在相對寬之範圍内變 化。通常，其為每重量0.0001%至10%，較佳001%至1%。 活性化合物亦可能以超低容量方法（ULV)良好地使用， 有可能施用包含超過95重量％之活性化合物之調配物，或 甚至施用無添加劑之活性化合物。 119421.doc -74- 200804286 以下為調配物之實例：丨.用水稀釋以供 物：為達成種子處理之目的，該等產物可經稀釋:= 釋加用於種子。 A) 水可溶濃縮物（sl、LS) .將1 0重量份之活性化合物溶解於9 〇重量份之水或水可溶 溶劑中。或者，添加濕潤劑或其他助劑。用水稀釋後，活 -性化合物即溶解，藉此獲得具有1〇% (w/w)活性化合物之 調配物。 B) 分散性濃縮物（DC) 將20重量份之活性化合物溶解於75重量份之環己酮中， 同時添加10重量份之分散劑（例如聚乙烯吡咯啶酮）。用水 稀釋產生分散液，藉此獲得具有20% (w/w)活性化合物之 調配物。 C) 可乳化濃縮物（EC) 將1 5重量份之活性化合物溶解於7 5重量份之二甲苯中， 同時添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化萬麻油（在所有情 況下，為5重量份）。用水稀釋產生乳液，藉此獲得具有 1 5% (w/w)活性化合物之調配物。 D) 乳液（EW、EO、ES) 將40重量份之活性化合物溶解於3 5重量份之二甲苯中， 同時添加十二烧基苯績酸鈣及乙氧基化蓖麻油（在所有情 況下，為5重量份）。將此混合物藉助於乳化機（例如 Ultraturrax)引入30重量份之水中且製成均質乳液。用水稀 釋產生乳液，藉此獲得具有25% (w/w)活性化合物之調配 119421.doc -75- 200804286 物。 E)懸浮液（SC、〇d、FS) 在攪動式球磨機中，將20重量份之活性化合物粉碎，同 時添加1〇重量份之分散劑、濕潤劑及重量份之水或有機 溶劑以產生精細活性化合物懸浮液。用水稀釋產生活性化 合物之穩定懸浮液’藉此獲得具有鳩（w/w)活性化 之調配物。 F) 水分散性顆粒及水可溶性顆粒（WG、sg) 將50重量份之活性化合物精細研磨，同時添加重量份 之分散劑及濕潤劑且藉助於技術器具(例如，擠壓機、噴 霧塔、流化床）製備成水分散性或水可溶性顆粒。用水稀 釋產生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有 50 % (W/W)活性化合物之調配物。 G) 水分散性散劑及水可溶性散劑（wp、sp、ss、 將75重量份之活性化合物在轉子_定子研磨機中研磨， 同時添加25重量份之分散劑、濕潤劑及矽膠。用水稀釋產 生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有75% (w/w)活性化合物之調配物。 2·待未經稀釋而施用於葉面施用的產物。為達成種子處 理之目的，該等產物可經稀釋或未經稀釋施用於種子。 H) 粉劑（DP、DS) 將5重量份之活性化合物精細研磨且使其與％重量份之 、、、田‘狀尚嶺土後、切混合。此產生具有5 % (w/w)活性化合物 之可撒粉產物。 119421.doc -76- 200804286 I) 顆粒（GR、FG、GG、MG) :重里伤之，舌性化合物精細研磨且使其與95.5重量份 載丄帝口 ’猎此獲得具有〇.5% (w/w)活性化合物之調配 二通用方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此產生待未經 稀釋而施用於葉面使用的顆粒。 J) ULV溶液（UL、ls) :重量份之活性化合物溶解於9〇重量份之有機溶劑 σ —甲苯）中。此產生具有10〇/〇 (w/w)活性化合物，未 、、澄稀釋施用於葉面使用的產物。 各種類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、並 他殺触劑或殺菌劑可 ^ 性成份中，若適當，則使用 、$加（槽式混合）。通常將此等藥劑與根據本發明之 樂劑以1:10至10:1之重量比混合。 之 式I化合物經由接觸與攝取均有效。 #式1化合物亦適於保護種子、植物繁殖體及幼苗之根及 二因4種子）抵抗土壤害蟲，且亦用於處理由於包括 二：：Γ之育種而對除草劑或殺真菌劑或殺昆蟲劑 作用具有耐性的植物種子。 習：種子處理調配物包括(例如)可流動濃縮物FS、溶液 LS、用於乾燥處理之 漿料處理k 纟可为政性散劑ws或用於 施用於種子，或者直接施用於種子上。S播種之別 在植物播種前及植物發芽前，_由+ + + 粉來進行式!化合物或含有由對種子進仃贺霧或撒 ^ 3有/、之凋配物之種子處理施用。 119421.doc -77- 200804286 或ΓΓΓ係關於包含（亦即塗覆有及/或含有）式i化合物 子之組合物之植物繁殖產物，及尤其經處理之種 :::語了覆有及/或含有"通常表示在施用時，活性成份 ”在繁殖產物之表面上，儘管視施用方法而定較大或 2部分之成份可能滲人繁殖產物中。t⑷種植該繁殖 產物時，該繁殖產物可能吸收活性成份。 種子包含每⑽公斤種位丨公克至1G公斤本發明之化合

物或包含其之組合物。 本發明之組合物亦可能含有其他活性成份，例如其他殺 蟲劑，殺昆蟲劑，草劑，諸如硝酸銨、尿素、鉀鹼及過 磷酸鹽之肥料，植物毒素及植物生長調節劑，安全劑及殺 線蟲劑。此等其他成份可相繼或與上述組合物組合使用， 若適當則亦僅僅在使用前立即添加（槽式混合）。舉例而 言，在用其他活性成份處理前後，可用本發明之組合物喷 麗植物。 以下殺蟲劑連同可使用之根據本發明之化合物的清單意 欲說明可能之組合’而不強加任何限制： A.1·有機（硫代）磷酸酯：乙醯甲胺磷（acephate)、甲基吼 啶磷（azamethiphos)、乙基穀速松（azinphos-ethyl)、穀速松 (azinphos-methyl)、氯氧礙（chl〇rethoxyf〇s)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、氣甲石粦（chl〇rmephos)、毒死碑 (chlorpyrifos)、曱基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl)、4¾ 毒石粦 (coumaphos)、殺頌腈（cyanophos)、滅賜松（demeton-S-methyl)、二嗓農（diazinon)、敵敵畏（dichlorvos/DDVP)、 119421.doc -78 - 200804286 雙特松（dicrotophos)、大滅松（dimethoate)、二甲基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、EPN、乙硫石粦 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、伐滅麟（famphur)、芬滅 松（fenamiphos)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松 (fenthion) 、 °比氟硫磷（flupyrazophos)、福赛絕 (fosthiazate)、飛達松（heptenophos)、異 口惡唾石粦 (isoxathion)、馬拉硫石粦（malathion)、滅加松（mecarbam)、 曱胺石粦（methamidophos)、滅大松（methidathion)、美文松 (mevinphos)、久效石粦（monocrotophos)、二溴石粦（naled)、歐 滅松（omethoate)、滅多松（oxydemeton-methyl)、巴拉松 (parathion)、甲基巴拉松（parathion-methyl)、賽達松 (phenthoate)、福瑞松（phorate)、裕必松（phosalone)、益滅 松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、巴賽松 (phoxim)、 亞特松(pirimiphos-methyl)、 佈飛松 (profenofos)、撲達松（propetamphos)、普硫松 (prothiofos)、白 克松（pyraclofos)、必 芬松 (pyridaphenthion)、拜裕松（quinalphos)、硫特普 (sulfotep) 、 丁基嘴 σ定攝（tebupirimfos)、亞培松 (temephos)、 託 福 松（terbufos)、樂 本松 (tetrachlorvinphos)、硫滅松（thiometon)、三嗤石粦 (triazophos)、三氣松（trichlorfon)、繁米松（vamidothion); A·2·胺基曱酸酯··得滅克（aldicarb)、阿蘭克 (alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、 布嘉信（butocarboxim)、丁酮石風威（butoxycarboxim)、加保 119421.doc -79- 200804286 利（carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、愛芬克（ethiofencarb)、丁基滅必氣 (fenobucarb)、複滅蜗(formetanate)、夫硫克 (furathiocarb)、滅必風(isoprocarb)、滅賜克 (methiocarb)、納乃得（methomyl)、治滅風（metolcarb)、歐 殺滅（oxamyl)、比加普（pirimicarb)、安丹（propoxur)、硫 地克（thiodicarb)、硫伐隆（thiofanox)、混滅威 (trimethacarb)、XMC、滅爾風（xylylcarb)、嗤虫牙威 (triazamate)； 八.3.合成除蟲菊酯：阿納寧（3(：1^]131：111^11)、丙晞除蟲菊酯 (allethrin)、d-順-反丙烯除蟲菊酯、d-反丙烯除蟲菊酯、 畢芬寧（bifenthrin)、百亞列寧（bioallethrin)、百亞列寧S-環戊稀基（bioallethrin S-cylclopentenyl)、百列滅寧 (bioresmethrin)、乙氰菊月旨（cycloprothrin)、西福寧 (cyfluthrin)、β-西福寧、賽洛寧（cyhalothrin)、λ-赛洛寧、 γ-賽洛寧、赛滅寧、α-賽滅寧、β-賽滅寧、Θ-賽滅寧、ξ-賽 滅寧、赛 S分寧（cyphenothrin)、第滅寧（deltamethrin)、益避 寧（empenthrin)、伊芬化利（esfenvalerate)、依芬寧 (etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、護賽寧（flucythrinate)、氟氣苯菊酯 (flumethrin)、氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate)、合芬寧 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧（permethrin)、 酉分丁滅寧（phenothrin)、普亞列寧（prallethrin)、列滅寧 (resmethrin)、RU15525、西拉福芬（silafluofen)、七氟菊酉旨 119421.doc -80- 200804286 (tefluthrin) 胺菊醋(tetramethrin)、四漠菊酯 (tralomethrin)、四氟菊酉旨（transfluthrin)、ZXI 8901 ; Α·4·擬保幼激素（Juvenile hormone mimics):稀蟲乙醋 (hydroprene) 稀蟲炔醋（kinoprene)、美賜年 (methoprene)、雙氧威（fenoxycarb)、比普西芬 (pyriproxyfen)； A.5.於驗受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培 (acetamiprid)、免速達（bensultap)、鹽酸培丹（cartap hydrochloride)、可尼丁（clothianidin)、丁諾特吱喃 (dinotefuran)、吼蟲琳（imidacloprid)、嗟蟲嗓 (thiamethoxam)、烯口定蟲胺（nitenpyram)、煙鹼（nicotine)、 賜諾殺（spinosad)(變構促效劑）、嗟蟲琳（thiacloprid)、殺 蟲環（thiocyclam)、殺蟲雙（thiosultap-sodium)及 AKD1022。 A.6. GABA門控氣離子通道拮抗劑化合物：可氯丹 (chlordane)、硫丹（endosulfan)、γ-l，2，3，4，5，6-六氯 環巳烧(gamma-HCH)(靈丹（lindane));乙•普 (acetoprole)、伊希普（ethiprole)、費普尼（fipronil)、派拉 氟普（pyrafluprole)、旅瑞普（pyriprole)、範裏普 (vaniliprole)、式Γ1之苯基σ比唾化合物 119421.doc -81 - 200804286

Α·7·氯離子通道活化劑：阿巴汀（abamectin)、苯曱酸因 滅汀（emamectin benzoate)、密滅汀（milbemectin)、萊滅汀 (lepimectin)； Α·8· METI I化合物：芬那割查（fenazaquin)、芬普虫茜 (fenpyroximate)、畢汰芬（pyrimidifen)、畢達本 (pyridaben)、吡蟎胺（tebufenpyrad)、唑蟲醯胺 (tolfenpyrad)、敗芬林（flufenerim)、魚藤酮（rotenone); Α·9· METI II 及 METI III化合物：亞酿蜗（aceqUin〇Cyi)、 福希普（fluacyprim)、伏蟻腙（hydramethylnon); Α· 10·氧化構酸化之去偶合劑：克凡派（chlorfenapyr)、 DNOC ； Α· 1 1 ·乳化構酸化之抑制劑：亞環錫（aZ〇CyCl〇tin)、環己 錫（cyhexatin)、戴芬西隆（diafenthiuron)、芬布賜 (fenbutatin oxide)、區曼虫茜多（propargite)、得脫虫茜 (tetradifon)； Α·12·銳皮破裂劑：賽滅淨（Cyr〇mazine)、環蟲醢肼 (chromafenozide)、氣蟲^ 肼（hal〇fenozide)、曱氧盘醢肼 (methoxyfenozide)、蟲酸膊（tebufenozide); 八.13.增效劑.胡椒基丁醚（0丨061<〇1^1|：)111：〇\丨(16)、脫葉石粦 119421.doc -82- 200804286 (tribufos)； Α· 14.鈉離子通道阻斷劑化合物：引多殺克 (indoxacarb)、美氣月宗（metaflumizone); Α· 1 5 ·薰蒸劑：甲基溴（methyl bromide)、三氯碗基甲烧 (chloropicrin)、硫驢氟（sulfuryl fluoride); Α·16·選擇性攝食阻斷劑（Selective feeding blockers):氟 銘酸納（cryolite)、比美卓秦（pymetrozine)、氟尼胺 (flonicamid)； Α·17·蜗生長抑制劑：克芬蜗（clofentezine)、合賽多 (hexythiazox)、乙蜗 口坐（etoxazole); A. 1 8·曱殼素合成抑制劑：布芬淨（buprofezin)、雙三氟 蟲脲（bistrifluron)、克福隆（chlorfluazuron)、二福隆 (diflubenzuron)、福環脲（flucycloxuron)、氟芬隆 (flufenoxuron)、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾華隆（novaluron)、多氟脲（noviflumuron)、 得福隆（teflubenzuron)、殺蟲隆（triflumuron); 八.19.脂質生物合成抑制劑：螺蟎酯〇!^1*0(^〇1(^611)、螺 曱瞒酉旨（spiromesifen)、spirotetramat ； Α·20·章魚胺促效劑（octapaminergic agonist):三亞蜗 (amitraz)； Α·21·理阿諾鹼（ryanodine)受體調節劑：氟蟲醯胺 (flubendiamide)； Α·22.各種麟化紹、酸胺敗美（amidoflumet)、本克嗔 (benclothiaz)、西脫蜗（benzoximate)、聯苯肼酯 119421.doc -83 - 200804286 (bifenazate)、砂（borax)、新殺蜗（bromopropylate)、氰 化物、塞諾吡芬（cyenopyrafen)、 塞氟美芬 (cyflumetofen)、滅瞒猛（chinomethionate)、大克蜗 (dicofol)、氟乙酸酯、膦、咬蟲丙趟（pyridalyl)、旅氟口查月宗 (pyrifluquinazon)、石荒、吐酒石（tartar emetic); A.23. N_R’-2,2-二鹵-1-R”環-丙烷甲醯胺-2-(2,6-二氯-α，α，α-三氟-對甲苯基）腙或N-R’-2,2-二（R…）丙醯胺-2-(2,6-二氯-α，α，(χ-三氟-對甲苯基）-腙，其中R’為甲基或乙基，鹵 基為氯基或溴基，R”為氫或甲基且Rm為甲基或乙基； Α·24·鄰胺基苯曱醯胺：氯蒽安尼利波 (chloranthraniliprole)，式 Γ2化合物

A.25.丙二腈化合物：CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟 戊基）-2-(3,3,4,4,4-五氟丁 基）-丙二腈及 CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 ; Α·26·微生物破裂劑：鍊力菌以色列亞種（5似///2^ thuringiensis subsp，Israelensi)、珠形芽抱得蛰（Bacillus 119421.doc -84- 200804286 sp/mer/cw)、蘇力菌亞莎華亞種（5(^///似似以 j/zawa/)、蘇力菌庫斯克亞種（万 subsp· Kurstakf)蘇 tl 菌擬步行蟲亞種 thuringiensis subsp, Tenebrionis) ·， 組A之市售化合物可見於The Pesticide Manual，第13 版，British Crop Protection Council (2003)中。 式Γ1之硫代醯胺及其製備描述於WO 98/28279中。雷匹 美汀（Lepimectin)獲知於 Agro Project, PJB Publications Ltd，2004年11月。本克噻及其製備描述於EP-A1 454621 中。滅大松及對氧構（Paraoxon)及其製備描述於Farm Chemicals Handbook，第 88 卷，Meister Publishing Company，2001中。乙醯普及其製備描述於WO 98/28277 中。美氟腙及其製備描述於EP-A1 462 456中。吡氟硫磷 描述於 Pesticide Science 54，1988，第 237-243 頁及 US 4822779中。哌拉氟普及其製備描述於JP 2002193709及 WO 01/00614中。哌瑞普及其製備描述於WO 98/45274及 US 6335357中。醯胺氟美及其製備描述於US 6221890及JP 21010907中。氟芬林及其製備描述於WO 03/007717及WO 03/007718中。AKD 1022及其製備描述於US 6300348中。 氯蒽安尼利波（chloranthraniliprole)描述於WO 01/70671、 WO 03/0155 19及WO 05/1 18552中。式Γ2之鄰胺基苯甲醯 胺描述於 WO 01/70671、WO 04/067528 及 WO 05/1 18552 中。塞氟美芬及其製備描述於WO 04/080180中。胺基喹唑 啉酮化合物哌氟喹腙描述於EP A 109 7932中。丙二腈化合 119421.doc -85 - 200804286 物 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、 CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、 CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H > CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H ^ 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氣戍基）-2-(3,3,4,4,4-五氣丁基）-丙二 腈及 CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 描述於 wo 05/63694中 。 昆蟲、蟎或線蟲可藉由使靶寄生物/害蟲、其食物供 應、生境、繁殖場或其所在地與殺蟲有效量之式I之化合 物或組合物接觸來控制。 所在地意謂害蟲或寄生物在其中生長或可能生長之生 境、繁殖場、植物、種子、土壤、區域、物質或環境。 通系7)1又触有效畺思謂達成對生長的可觀測效應，包 括壞死、死亡、延遲、預防及移除、破壞或另外減少靶有 機體之出現率及活性的效應，所需要的活性成份之量。對 於用於本發明之各種化合物/組合物，殺蟲有效量可變 化。殺蟲有效量之組合物亦將根據諸如所要殺蟲效應及持 續時間、天氣、靶種類、所在地、施藥模式等之主要條件 而變化。 本發明之化合物或組合物亦可預防性地施用於預期出現 害蟲之位置處。

Si化合物亦可藉由使生長中的植物與殺蟲有效量之式1 化合物接觸，用以保護該植物不受害蟲侵襲或侵染。因 此接觸”包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用於害 119421.doc -86 - 200804286 蟲及/或植物上-通常施用於植物之葉、莖或根）與間接接觸 (將化合物/組合物施用於害蟲及/或植物之所在地）。 在土壤處理或施用於害蟲留居地或巢穴之情況下，活性 成份之量在每100 m2 〇.〇〇〇1 g至5〇〇 g，較佳每ι〇〇瓜2 0.001 g至20 g之範圍内。

對於用於處理作物而言，本發明活性成份之施用比率在 每公頃（M公克至4_公克，王里想地每公頃25公克至繼公 克，更理想地每公頃50公克至500公克之範圍内。 式I化合物及包含其之組合物亦可用於控制及預防包括 μ血動物（包括人類）及魚之動物侵染及感染。式〗化合物及 包含其之組合物例如適於控制及預防以下動物之侵染及感 染：哺乳動物，諸如牛、羊、豬（swine)、駱騎、鹿、馬、 豬（Pig)、家禽、兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、黃鹿及馴 鹿；亦及毛皮動物，諸如貂、絨鼠及浣熊；鳥_員，諸如母 雞、鵝、火雞及鴨；及魚，諸如淡水魚及鹽水魚，諸如鱒 魚、Μ魚及經罐。 溫血動物及魚之侵染物包括（但不限於）虱、齧虱、扁虱 類、鼻蠅蚴類、羊蜱蠅類、叮咬蠅類、蘚狀蠅類（musc〇id flies)蠅類繩姐繩幼蟲（myiasitic fly larvae) '恙蟲、礞 蟲、蚊類及跳蚤。 式I化合物及包含其之組合物適於系統性及/或非系統性 控制體外寄生物及/或體内寄生物。式j化合物及包含其之 組合物具有抗所有或一些發育階段之活性。 可預防性及治療性進行投藥。 119421.doc -87- 200804286 直接或呈經口、局部/經皮或非經腸之適當製劑形式進 行活性化合物之投與。 對於經口投與至溫血動物而言，式〗化合物可經調配為 動物飼料、動物飼料預混合物、動物飼料濃縮物、丸劑、 溶液、糊狀物、懸浮液、頓服藥、凝膠、錠劑、大丸劑及 膠展。另外，式I化合物可在動物飲用水中投與至動物。 對於經口投藥而言，所選擇之劑型應向動物提供每日每公 斤動物體重0·01毫克至100毫克之式丨化合物，較佳每曰每 公斤動物體重0·5毫克至1〇〇毫克。 或者，式I化合物可例如藉由瘤胃内、肌肉内、靜脈内 或皮下注射來非經腸投與至動物。式〗化合物可分散或溶 解於生理學上可接受之載劑中用於皮下注射。或者，式工 化合物可調配成植入物用於皮下投與。另外，式〗化合物 可經皮投與至動物。對於非經腸投藥而言，所選擇之劑型 應向動物提供每日每公斤動物體重〇 毫克至1〇〇毫克之 式I化合物。 式I化合物亦可能呈以下形式局部施用於動物：藥浴、 粉末、散劑、項圈、圓形食物（medallion)、喷霧、洗髮 精、滴劑及澆潑劑調配物及軟膏或水包油或油包水乳液。 對於局部施用而言，藥浴及喷霧通常含有〇5 ρριη至5,〇〇〇 PPm且較佳1 PPm至3,〇〇〇 ppm之式I化合物。另外，式以匕 合物可經調配作為用於動物，尤其諸如牛及羊之四足動物 之耳標。 適當製劑為： H9421.doc -88- 200804286 -溶液，諸如口服溶液、稀釋後用於經口投與之濃縮 物、用於皮膚上或體腔中之溶液、澆潑劑調配物、凝 膠； -用於經口或經皮投與之乳液及懸浮液；半固體製劑； 其中活性化合物調製於軟膏基質中或水包油或油包水乳 液基質中之調配物； -固體製劑，諸如散劑、預混合物或濃縮物、顆粒、丸 劑、錠劑、大丸劑、膠囊；霧劑及吸入劑，及含有活性 化合物之成形物品。 通 '本，施用釋放總置為1 〇 mg/kg至300 mg/kg，較佳2〇 mg/kg至200 mg/kg之式I化合物之固體調配物係有利的。 活性化合物亦可用作與增效劑或與其他抗病原性體内寄生 物及體外寄生物之活性化合物之混合物。 通常，以殺寄生物有效量施用式〗化合物，殺寄生物有 效劑ΐ意謂達成對生長的可觀測效應，包括壞死、死亡' 延遲、預防及移除、破壞或另外減少㈣機體之出現率及 活性的效應，戶斤需要的活性成份之量。對於用於本發明之 各種化合物/組合物，生物有效量可變化。殺寄生物 有效量之組合物亦將根據諸如所要殺寄生物效應及持續時 間、革巴種類、施藥模式等之主要條件而變化。 合成實例 使用在以下合成實例 所得化合物連同物理 在適當更改起始化合物之情況下 中展示之方案來獲得其他化合物工。 數據在下表1中列出。 119421.doc -89- 200804286 產物藉由偶合高效液相層析法/質譜法（hplc/ms)，經由 於CDC13或d6-DMSO中之1H-NMR(400 MHz)或經由其溶點 來表徵。HPLC管柱：RP-18管柱（來自Merck KgaA， Germany之 Chromolith Speed ROD)。溶離：在 4(TC 下，在 5 分鐘内，以比率為5:95至95:5之乙腈+0.1%三氟乙酸（TFA)/ 水。MS : Quadrupol電喷霧電離，80 V(正形式）。 【實施方式】 實例1 ·· 2’，5、二氯-聯苯-4-磺酸（喹啉-4-基甲基）-醯胺（1-8) 步驟1 : 4-溴喹啉-4-基-甲基-苯磺醯胺 將17.99 g(70 mmol)4-溴苯基-磺醯氯添加至於1〇〇 ml二 氯甲烧中之9.29 g(58.7 mmol) 口I：琳-4-基-甲胺及8.91 g (88.05 mmol)三乙胺中，且在20°C-25°C下，將反應混合物 攪拌1 6小時。添加水、收集沉澱且用水洗滌三次，產生 15.9 g標題化合物。iH-NMR (400 MHz (d6-DMSO):3[ppm] 二 8·8 (m，1 H); 8.5 (t，1 H); 8.2-8.0 (m，2 H); 7·8-7·7 (m，4 H); 7·6 (m，1 H); 4.6 (d，2 H)。 步驟2 ·· 2f，5f-二氯-聯苯-4-石黃酸（喹琳-基-曱基）_醯胺（i_8) 將於10 ml四氫呋喃中之302 mg(0.8 mmol)4-溴啥琳-4-基-甲基-苯磺醯胺（步驟1)、305 mg(1.6 mmol)2,5-二氯苯 基_酸及0.8 g(mmol)結合聚合物之肆-三苯基膦_鈀（〇)加熱 至回流，歷時2天，添加300 mg N，N-二乙基胺基甲基聚苯 乙烯（Nova Biochem，1·8 nmol/g)，且將混合物再擾拌4小 時。過濾、用四氫吱喃洗滌及管柱層析（用7:3之環己燒/乙 酸乙酯溶離劑）產生呈固體狀之最終產物1-8 228 mg，、熔點 119421.doc -90- 200804286 為 124〇C。 實例2 ··製備2,，4’-雙-三氟曱基β聯苯-4-磺酸（8-氣-喹啉-4-基-甲基）-醯胺（1-22) 步驟1 ··製備8-氣-喹琳-4-腈 將 Pd(OAc)2(0.28 g，1.26 mmol)、Na2C03(2.94 g，27.77 mmol)、K4[Fe(CN)6]*3H2〇(4.69 g，11·11 mmol)及 4,8-二 氣-喹啉（5.00 g，25.25 mmol)懸浮於N，N-二曱基乙醯胺（60 ml)中且加熱至120°C，歷時3天。添加Pd(OAc)2(0.28 g， 1.26 mmol)及 K4[Fe(CN)6]*3H2〇(2.35 g，5.56 mmol)且將 反應混合物再攪拌8小時。冷卻至20°C後，將混合物用乙 酸乙酯稀釋、過濾且將溶劑蒸發。管柱層析純化（Si〇2， 汽油醚/乙酸乙酯95:5->90:10480:20)產生8 -氯-口奎琳-4 -猜 (3.50 g)，[M+H]+ : 169.00 ;滯留時間·· 2.098 min。 步驟2 :製備4-漠-N-(8-氣-啥琳-4-基甲基）苯-績醯胺 將8-氯-喹琳腈（1.50 g，7.95 mmol)溶解於四氫呋喃 (1 0 ml)中且加熱至回流。逐滴添加BH3*二甲基硫錯合物 (〇·88 ml，8.75 mmol)且將反應混合物攪拌15小時。冷卻 至約20 C後，將溶劑蒸發且將殘餘物吸收於四氫吱喃（1 〇 ml)中。添加 HC1 水溶液（2〇%，5.22 g，28.63 mm〇1)且將混 合物加熱至回流，歷時丨.5小時。再次移除溶劑且將殘餘 物吸收於 Et2〇(10ml)中。添加 NEt3(3.9nU，27 83 麵〇1)且 將混合物攪拌10 min。隨後，在〇〇c下逐滴添加4_溴苯磺醯 氯（2.85 g ’ ll.U mmol)於扮2〇(10 mi)中之溶液且將反應混 合物攪拌12小時。將混合物傾出且將殘餘物吸收於乙酸乙 119421 .doc -91 - 200804286 醋及水中。將有機相分離且經NajCU乾燥。管柱層析純化 (81〇2，環己烷/乙酸乙酯1〇〇:〇今〇:1〇〇)產生4_填_队（8_氯_ 啥琳-4-基甲基）苯磺醯胺，熔點：185 °C。 步驟3 :製備2，，4，-雙-三氟甲基-聯苯-4-磺酸（8_氯_喹啉 基-甲基）-醯胺（1-22) 與以上對於實例1之步驟2所描述的製備程序類似，〇.25 g 4-/臭-N-(8 -氯-啥琳-4-基甲基）苯-績酿胺與〇·ι75 g雙三氟 甲基_酸反應產生〇 _ 1 5 g標題化合物（I - 2 2)，溶點為1 § 4 °C ~ 185。。。 實例3 :製備式Via及式Va之中間物 步驟1 ··在（TC下，將5.00 g 4,6,8-三曱基喹啉（VIe-1) (X二CH3，R5、R7二CH3，R4、R5二η)添加至 6.55 g(0.06 mol) 第三丁基化鉀於100 ml四氫呋喃中之溶液中且在此溫度下 授掉1 · 5小時。隨後’逐滴添加9. 〇 〇 g (〇 · 〇 8 m ο 1)第三丁腈 (tert.-butylnitrit)且將混合物攪拌16小時。添加水及曱基-第 三丁基醚、分離有機層且再次用甲基第三丁基醚萃取水層。 將經組合之有機萃取物用鹽水洗滌、經Na2S04乾燥且將 溶劑蒸發，產生4.4 g粗產物乂]^-1。111以％11((16-01^80): δ[ρρηι] = 11.8 (s，1 H)，8.8 (m，1 H)，8.2 (s，1 H)，7.8 (m，1 H)，7.7 (m5 1 H)，7.4 (m，1 Η)。 步驟2:在1.1巴下，在4 g阮尼鎳（Raney Nickel)存在下， 將來自以上步驟之1.0 g(〇.〇〇5 mol)粗產物Via-1於200 ml甲 醇中氫化，過濾及蒸發後產生900 mg標題化合物V-1。 HPLC-MS: MS m/e [M+H+]二 187.1，滯留時間·· 1·16 119421.doc -92- 200804286 min ° 實例4 :製備8-氟-4-亞曱基胺基喹啉： 步驟1 : 4-氰基-8-氟-喹啉（VIb-2): 將 1.0 g(〇_〇〇5 5 mol)4-氯-8-氟喹啉、0.68 g Na2C〇3、 0·5 8 g K4[Fe(CN)6]、0.14 g Pd-二亞苄基丙酮錯合物及 0.183 g雙二苯基膦基-二茂鐵於1〇 ml N-曱基17比洛°定@同十加 熱至140°C ’歷時24小時，冷卻且用20 ml二氯甲燒稀釋。 過濾且用乙酸乙酯/環己烷=7/3層析產生0.998 g 4*·氰基 氟-喹啉 VIb-2。HPLC-MS: m/e [M+H+] = 173·0。 步驟2 : 8-氟-4-亞曱基胺基喹啉（V-2) ·· 在0.06 g 10%鈀/木炭及1.5 ml飽和氨水存在下，將來自 以上步驟之0.5 g(0029 mol)化合物VIb-2於100 ml甲醇中氮 化，歷時20小時，產生85 mg胺V-2。 實例5 :製備4-溴-N-(6,8-二曱基-喹啉-4-基曱基 >苯磺醯胺 (II-2): 自 0.9 g(0.005 mol)二曱基-喹啉胺 V-1、1.23 (0.005 mol)4-溴-磺醯氯及 0.583 g(0.0058 mol)NEt3 獲得 〇·8 g 呈無 色沉澱狀之標題化合物。1H-NMR : δ[ρριη]= 9.6 (d，1 H)， 8·5 (m，1 H)，7.8-7.6 (m，5 H)，7.4-7.3 (m，2 H)，4.5 (d，2 Η) 2·7 (s，3 H)，2.4 (s，3 H)。 實例6 :製備4-溴-N-(7-氟-喹啉-4-基甲基 > 苯磺醯胺（11一 3): 自1.23 g(〇.〇〇7 mol)7-氟-喹啉胺、1.78 g 臭-磺醯氣及 〇·85 g(0.008 mol)NEt3 獲得標題化合物。h-NMIl ： 119421.doc -93 - 200804286 δ[ρρηι]= 8·8 (d，1 Η)，8·6 (m，1 H)，8.2 (m，1 H)，7.7-7.6 (m，5 H)，7·6 (m，1 Η)，7·4 (m，1 H), 4.5 (d5 2 H)。 按照類似途徑，獲得4-溴-N-(7-氣-喹啉-4-基甲基）-苯磺 醯胺（11-4)，HPLC-MS 412.9 2.65 min 及 4-溴-N-(8-氟-喹 啉-4-基曱基）-苯磺醯胺（Π-5)，HPLC-MS: MS m/e [M+H+] =396.9，滯留時間=2.67 min。 實例7 :製備2f，4’-雙-三氟曱基-聯苯-4-磺酸（1-氧基-喹啉-4-基曱基）-醯胺（1-10 之 N-氧化物（R1、R2 = 2,4-(CF3)2，R4 至R7為Η)): 將於50 ml乙腈中之0.50 g(〇.〇〇l mol)化合物1-10用0.276 g(0.0012 mol)間氣過苯曱酸處理且在20°C-25°C下攪拌隔 夜。將沉澱濾出，用曱基-第三丁基醚洗滌且在真空中將 揮發物移除。將粗產物溶解於50 ml二氯甲烧中且用飽和 NaHC03溶液、鹽水洗滌兩次且經MgS〇4乾燥以產生157 mg標題化合物。HPLC-MS: MS m/e [M+H+] = 527.1，滯留 時間=3.3 9 min。 II·評估抗動物害蟲之活 1.抗棉鈴象甲（Boll weevil/^W/2⑽om似之活性 將活性化合物調配於1:3之DMSO:水中。將1〇至15個卵 置放於裝滿於水中之2%瓊脂及300 ppm福馬林（fornianne) 之Μ里滴定盤中。用20 μΐ測試溶液喷灑卵，將盤用刺穿箔 密封且在24°C-26°C及75%-85%濕度下，在晝/夜循環下， 保持3至5天。根據在瓊脂表面上之剩餘未孵化卵或幼蟲及/ 或由解化幼蟲引起的挖掘通道之量及深度來評估死亡率。 H942l.doc -94- 200804286 重複測試2次。 在此測試中，在2500 ppm下，化合物η、、卜3、工一 4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、、1-12、113、^ 14、1-15、1-16、1_17、1-19、1-20、1 — 27、1一28、1-29、Ι- ΒΟ 、 1-33 、 1-37 、 1-38 、 1-39 、 1-40 、 1-41 、 “42 、 ^43 、 卜 • 46及II-5展示至少75%之死亡率。 ' 2.抗地中海實繩（Mediterranean ,叩如ίβ) 之活性 將活性化合物調配於1:3之DMSO:水中。將5〇至8〇個印 置放於裝滿於水中之0 _ 5 %遭脂及14 %食物之微量滴定盤 中。用5 μ 1測试〉谷液嘴麗卵，將板用刺穿箱密封且在2 7 °C ~ 2 9 C及7 5 % - 8 5 %濕度下’在螢光燈下保持6天。根據孵化 幼蟲之敏捷性來評估死亡率。重複測試2次。 在此測試中，在2500 ppm下，化合物i_i、、1-1〇、I-13、1-39及1-42展示至少75%之死亡率。 3.抗於草夜蛾（Tobacco budworm///e//oi/zb Wresce似）之活性 將活性化合物調配於1:3之DMSO:水中。將15至25個印 置放於裝滿食物之微量滴定盤中。用1 〇 μ1測試溶液喷灑 / 卵，將板用刺穿箔密封且在27QC-29°C及75%-85%濕度下， 在螢光燈下保持6天。根據孵化幼蟲之敏捷性及比較性攝 食來評估死亡率。重複測試2次。 在此測試中，在2500 ppm下，化合物1_1'1_4、1-6、1-8、1-10、1-13、1-14、[15、1-17、1-19、1-20 ' 1-35、1'36 及1-50展示至少75%之死亡率。 119421.doc -95- 200804286 4.抗桌菜修尾 4牙（Vetch aphid/M叹owra V7W、> 之活性 將活性化合物調配於1:3之DMSO:水中。收一〜 > T。將且葉片置放 於裝滿0.8%瓊脂及2.5 ppm 0PUStM之微量滴定盤中。用 2.5 _試溶液喷灑葉片且將5至8個_蟲成蟲^於微量 滴定盤中，隨後將該等微量滴定盤密閉且在22。〇_24。〇及 35%-45%濕度下，在榮光燈下保持6天。根據所繁殖之活 蚜蟲來評估死亡率。重複測試兩次。 在此測試中，在2500 ppm下’與未經處理之對照為㈣ 之死亡率相比，化合物Ιβ1、1-8、1-1〇、 32、1-46及1_5〇展示至少75%之死亡率。 5·棉蚜（Cotton aphid/ap/n\y g㈣，混合生命階段 將活性化合物調配於50:50之丙酮：水及1〇〇 ppm Kb⑷一 界面活性劑中。 在處理前，藉由將由主要蚜蟲群落嚴重侵染之葉子置放 於母子葉上來使在子葉階段之棉株受侵染。使财蟲轉 移隔伙且將宿主葉子移出。隨後，將受侵染之子葉在測試 溶液中浸潰且攪動3秒鐘且使其在通風櫥中乾燥。將測試 植物保持在25°C及20%-40%相對濕度下，在呈24 hr光週期 之螢光照明下。5天後，測定相對於在未處理之對照植物 上之财蟲死亡率，在經處理之植物上之蚜蟲死亡率。

在此測試中’與未處理之對照相比，在300 ppm下，化 合物 1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、L 11、1-12、1-13、H4、H5、H6、1-19、卜2〇、I 21、l 25、1-27、1-28、1-30、1 — 31、1-32、][_34、1-35、136 119421.doc -96- 200804286 38、1-3 9、1-45、1-49及1_50展示至少80%之死亡率。 6·亞熱贡黏触（s〇uthern Armyworm/aWc^iera •而m.a)， 弟一齡至第三齡幼蟲 將活性化合物調配成於35%丙酮及水中之1〇 〇〇〇卯爪溶 液’若需要則將其用水稀釋。 =萊豆（Sieva lima bean)葉（展開至第一真葉）在測試溶液 中/叉/貝且攪動3秒鐘且隨後使其在通風櫥中乾燥。隨後， 將經處理之植物置放於25 cm塑膠打孔拉鏈封裝袋中，添 加十隻第二齡幼蟲且將袋㈣。4天後，觀測死亡率、植 物攝取及對幼蟲生長之任何干擾。 與未經處理之對照相比，在300 ppm下 1-4、1-6、1-8、I-9、M〇、I-U、1-12 在此測試中， 化合物1-1、1-2、 1 -13、卜14、1-15、1_16、1一17 1-25、1-28、1-31、1-35、1-36 1-52展示至少8〇%之死亡率。 、1-18、1-20、1-21、1-22、 、1-38、1-39、1-40、1-42及 7·於草夜蛾 ㈣f棉㈣於生物檢定。㈣離之植物葉子浸潰於活 性化合物之1:1丙酮/水稀釋液中。葉子乾燥後，將其分別 ;在心氏心養皿（Petri dishes)底部上經水濕潤之滤紙 上。將每一培養皿用5-7隻幼蟲侵染且用蓋子覆蓋。每一 處理稀釋重複4次。將測試培養皿保持於大約坑及6〇%濕 度下。在處理施用後5天，評估每—培養皿中生活及病態 幼蟲之數目且計算百分死亡率。 在此測試中 與未經處理之對照相 比，在300 ppm下 H9421.doc -97- 200804286 化合物1-35、1-36及1-50展示至少go%之死亡率。 8·科羅拉夕馬鈐薯曱蟲（c〇i〇ra(j〇 p〇tat〇 Beetle/Lep加oiara decemlineata) 將馬铃薯植株用於生物檢定。將切離之植物葉子浸潰於 活性化合物之1:1丙酮/水稀釋液中。葉子乾燥後，將其分 別置放於在培氏培養皿底部上經水濕潤之濾紙上。將每一 培養皿用5-7隻幼蟲侵染且用蓋子覆蓋。每一處理稀釋重 複4次。將測試培養皿保持於大約27它及6〇%濕度下。在處 理施用後5天，評估每一培養皿中生活及病態幼蟲之數目 且計异百分死亡率。 在此測試中，與未經處理之對照相比，在3〇〇沖m下， 化合物 1-14、H7、m8、1-19、1-2〇、1-21、122、124、 1-25、1-34、1-41、：[-42、I-44、展示至少之 死亡率。 9·桃蚜（Green peach Aphid/Μγ似户以❿似） 將活性化合物調配於50:50之丙酮：水及i〇〇 ppm Kinetic™界面活性劑。 藉由將文侵染之葉切片置放於測試植物上來使在第二葉 對階段之胡椒植株（Calif〇rnia W〇nder品種）經大約4〇隻實 驗室飼養之蚜蟲侵染。24心後，將葉切片移除。將完$植 物之葉子浸潰於測試化合物之梯度溶液中且使其乾燥。將 測試植物保持在25。(；及20%_40%相對濕度下在螢光燈（以小 牯光週期）下。5天後測試相對於對照植物上的蚜蟲死亡 率’在經處理之植物上的蚜蟲死亡率。 119421.doc -98- 200804286 在此測試中，與未經處理之對照相比，在3〇〇 ppm下， 化合物 1]5、1]9、㈣、卜21、⑽及⑶展示至少75%之死亡 率。 (Silverleaf whitefly/bemisia argentifolii) 將活性化合物調配於5(h5〇之丙剩·水及i〇〇沖⑺ KineticTMS面活性劑中。 使所選擇之棉株生長至子葉狀態（每盆一株卜將子葉浸 潰於測試溶液中以提供葉的完全覆蓋且置放於通風良好之 區或中將具·有經處理之幼苗之每一盆置放於塑膠 杯中且引入1〇至12隻粉虱成蟲（大約為3_5日齡）。使用吸氣 器及與滞留吸管尖端連接之0.6⑽無毒泰貢塑管（Tyg〇n 咖ng)來收集昆蟲。隨後，將含有所收集之昆蟲之尖端平 緩地插人含有經處理之植物的土壤中，使昆蟲㈣尖端以 到達葉進行攝食。將杯子用可再使用之網罩蓋（來自丁池。 之15〇微米筛孔之聚㈣PeCap)覆蓋。將測試植物於保 藏室中在約25。(：及20%_40%相對濕度下保持3天，避免直 接曝露於榮光燈(24小時光週期)中以防止熱彙集於杯子内 部。處理植物後3天評估死亡率。 在此測試中，與未經處理之對照相比，在3〇〇 ppm下， 20、1-1、^㈧及！^5展示至少7〇%之死亡率。 ^(2-spotted spider tetranychus urticae - ^ OP性品系） 119421.doc -99- 200804286 將活性化合物調配於50:50之丙酮：水及ι〇() KineticTM5面活性劑中。 猎由在其上置放取自主要群落之受侵染葉子（具有約⑽ 隻蟎)各-小片來使具有展開至7_12 cm之初生葉之萊豆植 物受侵染。此在處理前約2小時進行以使瞒經由葉片移動 (move over)至測試植物上產印。移除用以轉移蟎之葉片。 將新近侵染之植物浸潰於測試溶液中且使其乾燥。將測試 植物保持在約25°C及20%-40%相對濕度下榮光燈（24小時光 週期）下。5天後，移出一片葉子且計算死亡率。 在此測試中，與未經處理之對照相比，化合物丨-钧在 300 ppm下展示至少70%之死亡率。 12_抗豇豆蚜蟲（cowpea aphid/iif；7/^ ⑽·之活性 將活性化合物調配於50:50之丙酮：水中。記錄害蟲蟲口 後，對移植有100-150隻各個階段之蚜蟲之盆栽豇豆植株 進行喷霧。24小時、72小時及120小時後，記錄蟲口減少 量° 在此測試中，與未經處理之對照相比，在3〇〇 ppm下， 化合物 1-1、1-4、1-5、1-6、1-8、1-9、1-10、1-1!、1-12、 1-13、1-14、1-15、1-18、1-19、1-20、工_21、U4、卜24、 1-37、1-39、1-42及1-43展示至少8〇%之死亡率。 13.抗小菜蛾（diamond back moth/ph化//a 之活性 將活性化合物调配於5 0:5 0之丙酮：水及〇 · 1 % (體積/體 積）Alkamuls EL 620界面活性劑中。將甘藍菜葉子之6 cm 葉圓片於測試溶液中浸潰3秒鐘且使其在襯有濕潤濾紙之 119421.doc -100- 200804286 陪氏盤中風乾。將葉 /、w片用10隻三齡幼蟲接種且在25。〇· 沉及狐娜濕度下保持3天。處理72h後評估死亡率。 在此測.式中，與未經處理之對照相比，在则㈣下， 化合物Η、厂2、"…、…，]—"、⑷、…、 I 26 I 35、1-36及1-50展示至少75%之死亡率。 14·經由水處理’抗埃及伊蚊㈣〇咖以咖9此。心如 似幻少/z·)之活性 將測試化合物（於丙剩中之1體積％)施用於在聚苯乙稀6 孔塑膠板中之9 ml蒸館水中。施用1啊及10 ppm之處理 比率。將於1 ml蒸餾水中之十隻第四齡埃及伊蚊幼蟲 (A^des aegypu)添加至每—孔中。將測試培養皿保持在 22 C下且直至處理後5天，每曰觀測死亡率。在6個孔中重 複每一處理。 化合物1-10在10 ppm下產生52。/〇之 在此檢定中，5天後 死亡率。3天後’化合物“在i ppm下產生ι〇〇〇/。死亡率。 -101 - 200804286 部上展布成薄層）中進行白蟻誘辑生物檢定。將另外心茶 匙砂抵靠每一培養m之側邊堆放。將砂用2.7如水濕潤: 施用於所堆放之砂。視需要在整個生物鑑定過程中水 添加至培養皿中以保持高水分含量。生物鑑定每測試培養 皿具有一張經處理之濾紙（於砂子上）及3〇隻白蟻工犧。在3 .個測試培養皿中重複每一處理量。將測試培養皿在大約 3〇°C及85%濕度下保持14天且每日觀測死亡率。 在此檢定中，14天後，化合物;mo在〇3% (w/w)下產生 〇之死亡率。7天後，化合物i_i在0.1% (w/w)下產生99% 之死亡率。 16.經由玻璃接觸，抗舉尾蟻（acr〇bat W·)、豕绳（house fly/Mwsca 、埃及伊蚊之活 性。 將玻璃瓶（20 ml閃爍瓶）用〇·44 ml活性成份於丙酮中之溶 液處理。將每一瓶打開蓋滚動約10分鐘以使活性成份完全 (: 塗覆於槪上且使丙酮完全乾燥。將六隻昆蟲或扁風置放於 每一觀中（每處理比率5個瓶）。將瓶保持在22°C下且在各個 日守間間隔觀測處理效應。 在埃及伊蚊玻璃瓶檢定中，24小時後，化合物I-1 〇在1 〇 ppm下展示1〇〇%之死亡率，且48小時後，化合物卜丨產生 37%之死亡率。 在豕繩玻璃瓶檢定中’ 2 4小時後，化合物I -1 〇在1 〇 p p m 下展示80%之死亡率，且48小時後，化合物1-1產生30%之 死亡率。 119421.doc -102- 200804286 在舉尾塌玻璃槪檢定中，2天後，化合物㈣在！00 ppm 下展示86%之死亡率，且4夭德 半且4天後，化合物μ在⑽ppm下產 生7%之死亡率。 17·經由土壤併入抗舉尾議及黃胸散白犧之活性 藉由將錯備溶液（活性物溶解於丙剩中）添加至i〇〇 g砂壤 ^中以產生1 ppm、1G ppm及1GG卿之批次來製備土壤。 :土壤瓶在瓶滾動器上滾動以充分混合且隨後使其通風隔 仪’使丙酮蒸發盡。 在則〇_陪氏培…進行碼議生物檢定且請璦 脂σ叫層及隨後12.75成燥經處理之土壤製備。將用 10%糖溶液浸泡之棉球(#2)添加至於微量稱量舟中之每一 培養皿令作為水分及食物來源。隨後，將每—培養皿㈣ 隻舉尾蟻工犧卿d侵染。每處理比率重複 二次。每天觀測死亡率達7天，在每次讀數時，移除顏死 及死亡螞蟻。 在5〇x15 mm陪氏培養皿中進行黃胸散白犧生物檢定且 用⑽脂（2 ml)層及隨後2§乾燥經處理之土壤製備。將用 【滴蒸館水濕潤之〜濾紙片添加至每一培養皿中作為纖 維素食物來源。隨後，將每—培養皿心隻黃胸散㈣工 蟻咖^/如謂細㈣侵染。#處理比率重複五次。 每天觀測死亡率達2天’在每次讀數時，移除顏死及死亡 白蟻。 在舉尾蟻土壤併入檢定中’ 3天後’化合物_在⑽ PPm下展示100%之死亡率且在7天後，化合物！妨⑽沖以 119421.doc -103 - 200804286 下產生36%之死亡率。在白蟻土壤併人檢定中， 化合物H0在⑽ppm下展示84%之死亡率且9天後，化二 物1-1在100 ppm下產生95%之死亡率。 口 18.® M -^(Orchid thrips/dfahr〇m〇thn>s corbem) 用於生物檢定之蘭花薊馬成蟲係自在實驗室條件下連姨 扶養之群落獲得。為達成測試之目的，將測試化合物於: I·水之㈣合物’加上⑽％Ki_界面活性劑中稀釋 成500 ppm濃度（化合物重量：稀釋劑體積 藉由使用花卉浸沒技術來評估每—化合物之莉馬效能。 將塑膠陪氏培養皿用作測試器皿。將個別完整蘭花之所有 花瓣浸潰於處理溶液中，歷時約3秒鐘且使其乾燥2小時。 將、.工處理之化連同i 〇_ i 5隻成蟲莉馬置放於個別陪氏培養 皿中。隨後，將陪氏培養皿用蓋子覆蓋。將所有測試器皿 保持在連續光照及約2代之溫度下持續整個檢定時間。4 天後’對每一花上及沿每一陪氏培養皿内壁之活莉馬數進 行計數。由預處理薊馬數外推薊馬死亡量。 19·抗跳甲（flea beetleAP/^/oire"a 活性 用於生物檢定之跳曱成蟲係自在實驗室條件下連續扶養 之群落獲得。為達成測試之目的，將測試化合物於丙^ 水之L1混合物，加上〇·1% EL 62〇界面活性劑中稀釋成3〇〇 PPm濃度（化合物重量：稀釋劑體積）。 使用唇瓣浸潰技術來評估每一化合物之活性。將襯有濕 濾紙之玻璃陪氏培養皿（6〇X 15 mm)充當測試器皿。將所有 葉圓片浸潰於處理溶液中，歷時大約3秒鐘且使其乾燥2小 119421.doc -104- 200804286 時。將每一經處理之葉圓片置放於個別陪氏培養皿中且用 1〇隻成蟲甲蟲接種。隨後，將陪氏培養皿用蓋子覆蓋。將 所有測試器皿保持在連續光照及約28t：之溫度下持續整個 檢定時間。3天後，觀測百分死亡率。 在300 ppm下，以下化合物展示75%或更高之死亡率： 1-32、1-34、1-37、1-42及 1-50。 2〇.抗二點黑尾葉輝（rice green ieaf h〇pper趣咖⑻沿 v/r⑽㈣及褐稻虱（br〇wn ρ1_ ―㈣伽如㈣心 /wgMS)之活性 士用於生物檢定之葉蟬及稻虱成蟲係自在實驗室條件下連 繽扶養之群落獲得。為達成測試之目的，將測試化合物於 丙酮：水之1:1混合物，加上01% EL 62〇界面活性劑中稀釋 成300 ppm濃度（化合物重量：稀釋劑體積 使用葉面喷塗技術來評估虱（H〇pper)活性。在施藥前， 將盆栽稻植株（2-3週齡，品種TN-1)清潔且乾燥。 内使用DeVilbi_霧器在25psiT，用5毫升/株 處理所有植物。為確保噴霧分佈均勻，將植物以旋轉平臺 形式置放於通風櫥内。隨後，將處理植物置放於保藏室内 且使其乾燥2小時。使用聚酯薄膜罩（4吋直徑xl9吋高）， 將每-植物裝入罩内且用i。隻成蟲蟬接種。將所有二植 物保持在連續光照及約以^之溫度下持續整個檢定時間。 72小時後觀測百分死亡率。 在300 ppm下，以下化合物展示抗二點黑尾葉蟬之 或更尚之死亡率：1_32。 119421.doc -105- 200804286

表i 編號 (R^m (R2)n (R3)p R4 R5 R6 R7 物理數據(熔點mp.[°C】； ^-NMRdlppm]； MSm/e[M+H+】，滯留時 間[min]) 1-1 2-C1 4 - Cl - H H H H 181-182; 5(CDC13): 8.8 (m); 8.1 (m); 7.8 (m); 7.7 (m); 7.7-7.5 (m); 7.4-7.2 (m); 5.3 (t); 4.7(d). [M+H+]: 443.4; rt- 3.07 min 1-2 3-CH3 5-CHs - H H H H 193-194; 5(CDC13): 8.8 (m); 8.2 (m); 7.8 (m); 7.7- 7.6 (m); 7.6 (m); 7.3 (m)， 7.2 fmk 7.1 (ps); 5.7 ⑴； 4.6 (d); 2.4 (s) 1-3 3-OCHs 4-OCH3 - H H H H 190-192; 5(d°DMSO): 8.8 (m); 8.4 (s); 8.2 (psd); 8.0 (psd); 7.9-7.8 (m); 7.8 (m); 7.7 (m); 7.5 (m); 7.3 (m); 7.1 (m);4.6 (s); 3.8 (s); 3.7 ⑻ 1-4 3-F 4-OCF3 - H H H H 131-132; 5(d°DMSO): 8.8 (s); 8.5 (s); 8.2 (m); 8.0-7.8 (m); 7.8-7.7 (m); 7.5 (m); 7.4 (m); 4.6 (s); 1-5 2-CH3 3-CH3 - H H H H 149; 5(dbDMSO): 8.8 (m); 8.5 (s); 8.2 (m); 8.0 (m); 7.8 (m); 7.7 (m); 7.6 (m); 7.5 (m); 7.3-7.2 (m), 7.1 (m); 4.6 (s); 2.3 (s); 2.1 (s) 1-6 2-C1 4-CFs - H H H H 160; 5(dbDMSO): 8.8 (mjT 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); ΊΠΙΑ (m)? 7.4-7.3 (m); 4.6 ⑹ 119421.doc -106- 200804286 編號 (R1)™ (R2)n (R3)p R4 R5 R6 R7 物理數據(熔點mp.[°C】； ^-NMRdtppm]； MSm/e[M+H+]，滯留時 間[min]) 1-7 2-Cl 3-C1 - H H H H 185; 5(d8THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.7 (m); 7.6-7.4 (m); 4.6 (d) 1-8 2-C1 5-C1 - H H H H 124; 6(d5DMSO): 8.8 (m); 8.6 (s); 8.3 (m); 8.1-7.6 (m); 7.4 (m); 4.6 (s) 1-9 2-Cl 4-OCH3 - H H H H 190; 8(d6DMSO): 8.8 (m)5 8.5 (s); 8.2 (m); 8.0 (m); 7.9 (m); 7.7 (m); 7.6-7.5 (m); 7.4 (m)，7.3 (m)，7.2 (m)? 7.0 (m); 4.6 (s); 3.8 ⑻ 1-10 2-CF3 4-CF3 - H H H H 179; 5(d°DMS0): 8.8 (m); 8.6 (br); 8.3-8.1 (m)? 8.0 (m); 7.9 (m); 7.8-7.6 (m); 7.6 (m); 7.4 (m); 4.6 (s); [M+H+]: 511,5; rt= 3.21 min 1-11 2-CF3 4-C1 - H H H H 192; 8(dsTHF): 8.7 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.8 (m)5 7.7 (m); 7.5-7.3 (m); 4.6 (m) 1-12 2-CH3 4-OCH3 - H H H H 190; 5(d8THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.7 (m); 7.6-7.4 (m); 4.6 (d) 1-13 2-CF3 5 -F - H H H H 5(d6DMSO): 8.8 (m); 8.6 (br);8.1 (m); 8.1-7.7 (m); 7.7 (m); 7.6 (m); 7.6-7.3 ⑽;4.6⑹ 1-14 3-CH3 4-C1 - H H H H 162-163; 5(d8THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.8 (m); 7.7 (m); 7.5-7.4 (m); 7.4 (m); 7.2 (m); 4.6 (d) 1-15 2-CH3 4-C1 - H H H H 134-136; 5(d8THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.7 (m); 7.5 (m); 7.4 (m); 7.4-7.3 (m); 7.3 (m); 7.2 (m). 4.6 (d)? 2.2 (s) 1-16 2-OCH3 4-C1 H H H H 196-197; 5(d8THF): 8.7 (m); 8.2-8.0 (m); 7.8 (m); 7.7-7.6 (m); 7.5 (m); 7.4-7.3 (m); 7.3 (t);7.2 (s); 7.1 (m); 4.6 (d); 3.8 (s) 1-17 3-CF3 5-CFs - H H H H 183; 5(d6DMSO): 8.8 (m); 8.5 (br); 8.4 (pss); 8.2 (s); 119421.doc -107- 200804286 編號 (R^m (R2)n (R3)p R4 R5 R6 R7 物理數據(熔點mp.[°C]; ^-NMRdlppm]； MSm/e [M+H+】，滯留時 間[min]) 8.1 (m); 8.1-7.9 (m); 7.7 (m); 7.6 (m); 7.4 (m，1 H)， 4.6(d) 1-18 2-C1 5-CF3 - H H H H 6(d8THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.8-7.7 (m); 7.7 (m); 7.6 (m); 7.5 (m); 7.4 (m); 4.6 (s) 1-19 3-F 4-C1 - H H H H 158-159; 6(d8THF): 8.7 (d); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.8 (m); 7.7-7.5 (m); 7.3 (m); 4.6 (s) 1-20 3-CF3 4-C1 - H H H H 194-195; 6(d8THF): 8.8 (m);8.2 (br s); 8.1-7.5 (m); 7.4 (m); 4.6 (s) 1-21 3-C1 4-C1 - H H H H 93-98; 5(d'THF): 8.8 (m); 8.1-8.0 (m); 7.9 (m); 7.8 (m); 7.7-7.6 (m); 7.5 (m); 7.4 (m); 4.6 (d) 1-22 2-CF3 4 - CF3 - H H H Cl 184-185; 5(d8THF): 8.8 (m)，8.2 (br)，8.1 (m)，7.9 (m); 7.8 (m); 7.6 (m); 7.6-7.4 (m); 4.6 (d) 1-23 5-NO2 4-C1 H H H H 453.9 ； 2.88 min 1-24 2-C1 4-C1 - H H H Cl 478.0 1-25 2-F 4-Br - H H H H 473.2 ; 3.00 min 1-26 2-F 4-C1 - H H H H 427.3 ； 2.94 min 1-27 3-F 4-OCH2CH3 - H H H H 437.1 ； 2.78 min 1-28 3-C1 4-OCH3 - H H H H 439.0 ； 2.74 min 1-29 3-C1 4- 0(CH2)2CH3 - H H H H 467.1 ； 3.18 min 1-30 2-C1 4-OCH2CH3 - H H H H 453.1 ； 2.98 min 1-31 2-F 4 - Cl 5- OCH3 H H H H 457.0 ； 2.90 min 1-32 2 - Cl 4-CH3 - H H H H 423.1 ； 2.96 min 1-33 3-F 4-OCH3 - H H H H 423.1 ； 2.65 min 1-34 2-CH3 4-CH3 - H H H H 403.1 ; 2.94 min 1-35 2-CH3 4-CH3 5-CH3 H H H H 417.2 ； 3.07 min 1-36 2-F 5-CH3 - H H H H 407.1 ； 2.81 min 1-37 3-F 4-CHs - H H H H 407.1 ； 2.84 min 1-38 3-C1 4-CH3 - H H H H 423.1 ; 3.02 min 1-39 2-F 5-C1 - H H H H 427.0 ； 2.81 min 1-40 3-CHs 4-OCHs - H H H H 429.5 ； 2.82 min 1-41 2-OCH3 3-OCH3 - H H H H 435.1 ； 2.52 min 1-42 2-F 5-Br - H H H H 471.0 ; 2.87 min 119421.doc -108- 200804286 編號 (R% (R2)n (R3)p R4 R5 R6 R7 物理數據(熔點mp.[°C]; ^-NMRafppm]； MSm/e[M+H+]，滯留時 間[min】） 1-43 2-OCHs 4-OCH3 - H H H H 435 ； 2.72 min 1-44 2-C1 4-C1 - H H Cl H 479.0 ； 3.56 min 1-45 2-C1 4-C1 H H H F 461.0 ; 3.55 min 1-46 2-CH3 4-CF(CF3)2 - H H H H 168-169 ； 556.9 ； 3.55 min 1-47 2-CF3 4-CF3 - H ch3 H ch3 538.9/3.41 1-48 2-C1 4-C1 - H ch3 H ch3 470.1/3.31 1-49 2-C1 4-C1 - H H F H 461.4/3.23 1-50 2-CF3 4-CF3 - H H F H 528.9/3.38 1-51 2-F 4-CHO - H H H H 420.9/2.42 1-52 2-F 4-CN - H H H H 418.3/2.50 1-53 2-F 5-CN - H H H H 418.3/2.47 119421.doc 109 -

Claims (1)

1. 200804286 十、申請專利範圍： 1· 一種式I之喹琳衍生物：

   其中 R1、R2、R3各自獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝 基、CVCV烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-壞烧基、C3_C7 -環炫基- C1-C4 -烧基、C1-C6 -烧氧1基、 c2-c6-烯基氧基、c2-c6-炔基氧基、烷氧基-C 1 - C 4 -烧氧基' C3-C7-壞烧基烧乳基、 C(OH)(CF3)2、CpCf 鹵烧基、CrCf 鹵烧氧基、Ck Cr烧基硫基、C1-C6-鹵烧基硫基、C1-C6 -烧基亞石買 醯基、Ci-Cr鹵烷基亞磺醯基、Ci-Cr烷基磺醯基、 C!-C6-鹵烷基磺醯基、C(Ra) = 0、C(Ra)=NORb、 C( = 0)0Rx或 C(=0)NRxRy ; Ra 為氯或C1-C4 -烧基； R 為風ι、C1-C4 -烧基、C2-C4-細基、C2-C4-快基、 (VCV鹵烷基或C2-C4-ig烯基； R、Ry各自獨立地為氣、Ci-Cr烧基、C1-C4-鹵烧 基、CVC4-烷氧基-CpCU-烷基、CVC4-硫烷基-CVC4-烷基、（VC4-烷基-SbCOCVCU-烷基、CV C4-烷基-SpO^CVCV烷基、c3-c6-環烷基、CV 119421.doc 200804286 C4 -烧基- C3-C6-環院基、C3-C6-稀基、C3-C6 -炔 基； R4、R5、R6、R7各自獨立地為氫、鹵素、氰基、胺基、 硝基、羥基、CVCV烷基、（VC6-烷氧基、CVCV鹵 烧基、Ci-C6-鹵烧氧基、Ci-C6-烧基硫基、Ci-C6-鹵 烧基硫基、Ci-C6 -烧基亞礦酿基、烧基亞石黃 醯基、Cj-CV烧基石黃醯基、CVC6-鹵烧基石黃醢基或 C( = 〇)〇Rc ； RC為氫、CrCV烷基、C2-C6-烯基或c2-c6-炔基； m及η各自獨立地為1、2、3、4或5 ; ρ為0、1、2、3、4或5; 及其Ν-氧化物、對映異構體、非對映異構體及鹽。 2·如請求項1之式I之喹琳衍生物，其中 R1、R2、R3各自獨立地為鹵素、氰基、Ci-(V烷基、C2-C6-晞基、C2-C6-炔基、cvcv烧氧基、C2-(V稀基氧 基、C2-C6-炔基氧基、CVCV鹵烷基、CVCV鹵烷氧 基、CVC6-烷基硫基、Ci-CV鹵烷基硫基、-烧 基磺醯基、CVC6-鹵烷基磺醯基4C(Ra)=N〇Rb ; m及η各自獨立地為1、2、3、4或5 ;且 ρ為0、1、2、3、4或 5。 3·如請求項1之式ί之喹啉衍生物，其中尺4、r5、R6、r7各 自獨立地為氳、鹵素、Ci_c6-烷基、Ci_c6_烷氧基、 Cr鹵烷基、cvcv鹵烷氧基、c广C6_烷基硫基或c广 鹵烧基硫基。 119421.doc -2- 200804286 4· 一種用於製備如請求項丨至3所定義之式啥啉衍生物的 方法’其特彳政在於使磺醯氯（Iv)與喹啉（V)在鹼存在下反 應以產生中間物（II)，

   1-0-* (IV) (II) 酼後，在鹼及催化劑存在下，使該等中間物（11)與_酸 (III)藉由鈴木偶合（Suzuki c〇upling)反應以產生式〗之喹 琳衍生物，

   其中以上化合物中《變數具有如以上對於式⑴之啥琳衍 生物所疋義之含義，：^及…各自獨立地為氫或〇1弋4_烷 基，或R1及Rj—起形成其碳原子可能全部或部分經甲基 取代之伸乙基或伸丙基橋，且:及。為適當離去基團。 一種式II.1之中間物

   其中L為虱' 溴或碘且其他變數如請求項1至3中任—項 對式I化合物所定義，除外其中hR7為氮且R^R6相同 119421.doc 200804286 甲氧基及三氟甲氧基組 且係選自由氫、曱基、氟、氯 成之群的化合物。 6 · 7. 8. 9· 10. 11. 12. 13. 一種如請求項1至3所定義夕4 人‘ n 吓疋我之式1化a物的用途，其係用於 對抗昆嘉、蜗或線蟲。 一種用於控制昆蟲、蟎或線蟲 … 7V小丁、稽出K否及^匕 虫虫 虫高或線蟲或其食物供廡、座4；备 Μξτ * Κ奶t、應、生i兄、繁殖場或其所在地 與殺蟲有效量之如培、戈i α + 如明求項1至3所定義之式I之組合物或化 合物接觸。 -種保護生長中的植物不受昆蟲、蜗或線蟲侵襲或侵染 之方法’其係藉由將殺蟲有效量之如請求項1至3所定義 之式I之組合物或化合物施用於該等植物或其生長之土壤 或水。 :請求項7或8之方法’其中如請求項1至3之化合物或冬 3其之組合物係以5公克/公頃至2〇〇〇公克/公頃之量施 用。 其包含使該等種子與殺蟲有效量 之式I化合物或包含此化合物之組 一種保護種子之方法， 之如請求項1至3所定義 合物接觸。 2求項1G之方法，其中如請求項1至3所定義之式！化合 ，包含其之組合物係以每1〇〇公斤種子〇 1公克至1〇公 斤之量施用。 一種種子，Α 4 /、包含母100公斤種子(Μ公克至1〇公 f如請求項1至3所定義之式I化合物。 寻用於冶療、控制、預防或保護動物不受寄生物侵染 119421.doc 200804286 或感染之方法，其包含向該等動物 工u、局部或非經腸 投與或施用殺寄生物有效量之如請求項丨至3所定義之式工 之組合物或化合物或其獸醫學上可接受之鹽。 ^ 14. -種用於製備供治療、控制、預防或保護動物不受寄生 物侵染或感染之組合物之方法，其.包含殺寄生物有效量 之如請求項1至3所定義之式I之組合物或化合物或其獸醫 學上可接受之鹽。 1 5 · —種組合物，其包含殺蟲或殺寄生物活性量之如請求項 1至3所定義之式I化合物及農藝學上或獸醫學上可接受之 載劑。 1 6 · —種協同殺蟲混合物，其包含如請求項1至3所定義之式夏 化合物及選自下列各物之殺蟲劑：有機（硫代）磷酸酯、 胺基甲酸酯、合成除蟲菊酯、擬保幼激素、菸鹼受體促 效劑/拮抗劑化合物、GAB A門控氯離子通道拮抗劑化合 物、氣離子通道活化劑、METI I、π及ΙΠ化合物、氧化 石粦酸化作用之去偶合劑、氧化磷酸化作用之抑制劑、桃 皮破裂劑、增效劑、鈉離子通道阻斷劑化合物、薰蒸 劑、選擇性攝食阻斷劑、蟎生長抑制劑、甲殼素合成抑 制劑、脂質生物合成抑制劑、章魚胺促效劑 (octapaminergic agonist)、理阿諾驗（ryanodine)受體調節 劑、磷化|呂、g藍胺氟美（amidoflumet)、本克°塞 (benclothiaz)、西脫蜗（benzoximate)、聯苯肼酉旨 (bifenazate)、硼砂（borax)、新殺 _(bromopropylate)、氰 化物、塞言若u比芬（cyenopyrafen)、 塞敗美芬 119421.doc 200804286 (cyflumetofen)、滅蜗猛（chinomethionate)、大克虫茜 (dicofol)、氟乙酸酯、膦、唆蟲丙醚（pyridalyl)、派氟口奎 腙（pyrifluquinazon)、硫、吐酒石（tartar emetic) ; N-R’-2,2-二_-1-1^’’壤-丙烧甲酿胺-2-(2,6-二氣-〇1，(1，〇1-二氣-對 甲苯基）腙或 N-R’-2,2-二-(R’M)丙醯胺-2-(2,6-二氣-α，α，α-二亂-對曱苯基）-踪’其中1^為曱基或乙基’ 1¾基為氯基 或溴基，Rn為氫或甲基且Rm為曱基或乙基、氯蒽安尼利 波（chloranthraniliprole)、式 Γ2化合物

   CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、 CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H ^ CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 ^ CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基）-丙 二腈及 CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3。 119421.doc 200804286 七、 指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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