TW200425570A - Nonaqueous electrolyte - Google Patents
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200425570 玖、發明說明： 2申凊案主張2GG2年12月31日申請的美國臨時專利申請 案第60/437,321號之優先權利。 【發明所屬之技術領域】 本^明係-般性關於非水性電解質，更明確關於用於超 電容器之非水性電解質。 【先前技術】 <近年來一直在努力改良電能存儲裝置的能量和功率，如 $容器和電池。超電容器特別有利。就目前而言，此等能 量存儲裝置特:別用於高能應用，如供電車輛或細胞式通 Λ典型超電谷器包括以碳為主的電極及具有帶電離子之 屯解貝f電離子可在電極周圍定序，以在電極之間產生 電勢。因此，超電容器總體性能的關鍵為其電解質。 私解貝一般包括溶於溶劑的離子鹽。有寬種類溶劑及鹽 用於此用途，廷依賴所考慮應用（例如，低溫_高溫）給予特 殊優點。通常，自電化學穩定性的觀點看，較佳使用且仔 、、、田研九非水性電解質。一種普通非水性電解質包括溶於有 栈溶蜊（例如，乙腈（ΑΝ)、碳酸伸丙酯（pC)或丫 _丁内酯（gbl)) 的鹽（例如’四氟硼酸四乙銨（TEAbF4))。電解質之導電性 叙依賴其鹽之濃度。令人遺憾的是，非水性電解質之導 電性受溶劑中鹽之溶解度限制。 吴國專利第5,965,〇54號揭示的一種新型非水性電解質系 統據稱由確定高度溶於非水性溶劑的一類鹽以提供優良導 電性解決此問題。更確切而言，第，〇54號專利揭示一種鹽，
O:\90\90413.DOC 200425570 該鹽由選自多種經烷基取代、 ^ *私離域芳族化合物及其氟 衍生物之陽離子及多原子全# 鼠陰離子組成之鹽。在所揭示 的多種經烷基取代、環族籬祕靟# 人 離域方私化合物中，第f054號專利 闊明，較佳使㈣讀（特別為乙基-3-甲基㈣鏽（譲） 和丄-甲基·3·甲基咪讀（MMI))與m之組合，目為它們特 別易溶，因此可以相對較高濃度加到非水性溶劑。該專利 亦稱在非水性溶劑中的高濃度鹽與高導電性相關。 雖;、、;上述電解質具有使其適用於電解質的理想電化學性 能，但不幸的是它們耗費巨大。因此，需要至少與已知電 解質一樣佳的具有高效能之較廉價非水性電解質。本發明 尤其滿足這一需要。 【發明内容】 本發明提供一種相對廉價以非水性啦錠為基礎的電解 質，該電解質具有可與習知電解質系統比較或優於習知電 解質系統的電化學效能，甚至在相對較低濃度。明確而言， 本發明發現，由吡錠之陽離子（PyH)和氟化非金屬之陰離子 (如，四氟硼酸根（BF，)）組成之鹽可溶於某些已知有機溶劑 (如，碳酸伸丙酯（PC)、乙腈（AN)及γ_丁内酯（GBL))，以產 生具有意外電化學穩定性寬窗和意外高導電性之電解質， 甚至在相對較低濃度。 雖然美國專利第5,965,054號揭示在很多其他烧基取代、 環族離域芳族化合物中用吡錠作為陽離子，但從未單獨考 慮，且與其他所揭示的烷基取代、環族離域芳族化合物比 較在相對較低濃度的極佳電化學效能及其較低成本尚未認
O:\90\90413.DOC 200425570 識。相反，第’054號專利讚揚使用更昂貴卜乙基甲基咪 唑鑌（EMI)和1-甲基-3-甲基咪唑鑌（MMI)陽離子超過吡錠 鑌，這主要由於其高溶解性。即，第，〇54號專利闡明，emi 和MMI特別易溶，因此，可以較高濃度用於電解質，即， 超過2 Μ且甚至大於3 Μ。由於它們可以較高濃度使用，第 f〇54號專利聲稱它們對電解質給予更大導電性。 但，申請人已發現，吡錠甚至在相對較低溫度亦具有極 佳電化學效能。確切而言，吡錠陽離子及氟化的陰離子（如 BF4 )¾/成在低於2 Μ濃度具有意外極佳導電性及電化學穩 定性之鹽。因&，本發明提供一種不僅相對廉價而且亦可 以相對較低濃度使用的有效電解質鹽。由於可用較少廉價 以吼錠為基礎的鹽取得滿意結果，所以可由使用取得雙重 節省。此係一超過習知及新引入非水性鹽的顯著且未預料 到的優點。 因此’本發明—個方面為包括相對低濃度以呢錠為基 鹽之電解質。在—較佳具體實施财，電解質包括溶於 水性命劑的小於約2M濃度比錠及氟化陰離子之鹽。溶 較佳為有機溶劑，如線性醚、環族醚、酯、碳酸酯、甲 醋、内酉旨、腈、二腈、酸胺、碾或四亞甲基職， 酸烧醋、院基腈或院基㈣。在—特佳具體實施;； 劑為碳酸伸丙醋㈣、乙腈剛或γ· 丁内醋（咖）。 之非水性電解f可用於任何利用電解質的傳統 二:特別有利用於電能存儲装置，尤其為電化學 合裔/超電容器。钤翁初併‘ ^ 貝亦可用於電勢和伏安電化學感
0:\90\904I3.D〇C 200425570 器、光伏打裝置、燃料電池以及利用鹼和鹼土陽極材料的 一級和二級電池（只要電解質包含鹼或鹼土陽極物質之陽 離子）。此外，本發明之電解質可用於催化或電催化的媒介 物0 因此，本發明另-方面為包含以0比鍵為基礎電解質之裝 置°在―較佳具體實施例中’該裝置為電能存儲裝置，且 更佳為具有以碳為主之電極和一種電解質之超電容器，該 電解質包含溶於非水性溶劑的小於約2 M濃度之以対為 基礎之鹽。 本發明的其他特 自以下本發明之實施方式及結合附圖 徵及優勢將顯而易見。 【實施方式】 本务明之非水性電解質有多個方面優於習知電解質， 它們特別用於電能存儲裝置。特定言之，吾等已確定， 比錠（PyH+)為基礎的鹽溶於有機㈣，以提供具有? it*電化學性能之電解質。 、此4電解質可用於多種電化學j 用’特別用於以碳為主的電極超電容器。 本發明之鹽包括吡 ^ 補，^ %離子及陰離子。離子係選擇： m 性化合物溶於有機溶劑時，離子易於離解 2有：溶劑中具有極佳遷移率，以與其各自電極對準 為此，離子應足夠小，以古 太小，以免過度溶劑化，在=過溶劑的遷㈣，但不』 大化合物。考慮到此為具有賴遷移率之^ Μ y. " 、u牛，較佳D比錠陽離子與全氟非, 子組合。較佳非金屬離子包括爛、璘、硫、坤及録
O:\90\90413.DOC 200425570 或者’陰離子可選自由全氟烷基硼酸根、全氟烷基磷酸根、 全氟烧基％酸根（CnF2n+1S03-，n=0、1、4、6、8)、全說烧 基取代的醯亞胺[特別為雙（三氟甲磺醯基）醯亞胺（例如，根 據美國專利第45,〇54,997號製備）]及全氟烷基取代的甲烷 化物（methanide)[特別為叁（三氟甲磺醯基）甲烷化物（例 如，根據美國專利第5,273,840號製備）]所組成之群組。陰 離子更佳包括三氟硼酸根（BFV)。 已發現與四氟硼酸根陰離子組合的吡錠陽離子具有出人 預料的優良離子性能，包括極佳遷移率、導電性及電化學 穩疋I*生此外：’饭疋σ比錠成本相對較低，PyfjBF4鹽實質上 廉價於傳統鹽，如四氟硼酸四乙銨及EMIPF6。 四氟硼酸吡錠為已知物質，且可用已知技術很經濟地製 備例士 可用（多面體（Polyhedron) Vol.4，pp 787-789 (985))中所揭不的步驟及技術製備。四氟蝴酸吼錠應相對 較純:較佳為具有低水和氧含量（<3Gppm)之高純度級。在 水和乳雜質對鹽的電化學效能具有特別有害影響時，使其 最低化很重要。 雖然在本發明之電解質中PyHBF4為較佳鹽，但用習知導 電鹽添加電解質可能較佳，例如，四院錄或四烧鱗鹽，以 使其適應特定應用。 酸烧醋、烧 電解質為溶劑中的離子系、统，因此，溶劑重要且直 一::電解質之效能。非水性溶劑較佳為有機溶劑。有機 :佳為線性喊、環_、輯、碳酸醋、甲酸醋、内醋、 月、-腈、酸胺、砜或四亞甲基砜，更佳為碳
O:\90\90413.DOC -10- 200425570 基猜或烧基内醋。在一特佳具體實施例中，溶劑為碳酸伸 丙酉旨（PC)、乙腈（AN)或γ-丁内酯（GBL)。 對於特定應用，可較佳使用PC、AN及GBL之組合。同樣， 可較佳使用以上段落中提到的用於特定應用的二或多種非 水性溶劑之組合。 適用電解質必須具有高導電性及優良電化學穩定性。能 星存儲裝置之功率輸出能力依賴工作電壓以及電解質與電 極組合的最大電流輸出能力。工作電壓直接與電解質的電 化學穩定性相關，而最大電流輸出（至少在雙層類型超電容 器中）主要由電-與質的導電性支配。 為評價電解質的電化學穩定性，使電解質經過循環伏安 法檢測，以決定其，，電壓窗”。在本文中，，，電壓窗"指電解能 夠在不實質反應下（即，經受還原或氧化）容許的電壓範圍。 為決定電壓窗，將電解質放入具有工作電極、反電極及測 試電極之電池，測試電極與工作電極緊鄰但不接觸。使電 池中的電極連接到循環伏安裝置（亦稱為恒電勢器），該裝置 經配置，以調節工作和反電極間之電流，在工作電極和參 考電極之間保持所需電壓”。參考電極和工作電極間之電 壓了以私式化方式作為時間之函數變化（例如，適合結果用 20毫伏特/秒之線性變化速率獲得）。電壓窗由逐漸增加所需 電壓（以正負兩向）決定，直到驅動工作電極和反電極以保持 所需電壓需要的電流急劇增加。在端電壓電流尖銳增加一 般表示電解質的分解電壓，意味鹽或溶劑正在負端電壓經 歷還原反應或在正端電壓經歷氧化反應。此等反應可包括 O:\90\90413.DOC -11 - 200425570 氣體放出或氧化/還原反應。電流達到預定值（例如，100毫 安培/厘米2)所在的兩個端電壓之電壓差被稱為電化學窗或 ’’電壓窗’’。 以吼錠為基礎的電解質之電壓窗顯著比預料的高。例 如，在PC中1.02 Μ濃度的PyHBF4之電解質具有4伏特之電 壓窗，在AN中0.59 Μ溶液濃度的PyHBF4之電解質具有3.5 伏特之電壓窗，在GBL中1·62 Μ溶液濃度的PyHBF4之電解 質具有4伏特之電壓窗。在PC和GBL中PyHBF4的4伏特電壓 窗高於習知電解質系統，且對超電容器應用提供高功率能 力。此外，對三~種溶劑的電壓窗一般對不同吡錠濃度不變。 跨鹽濃度範圍的此等恒穩定性極佳。因此，本發明之電解 質具有較佳至少3.5伏特之電壓窗，更佳至少3.8伏特。 以啦錠為基礎的電解質之導電性可與先前技藝電解質系 統相比，且對AN和GBL中的PyHBF4特佳，甚至在低濃度。 例如，在PC中1.02 Μ溶液濃度的PyHBF4之電解質具有10.53 毫西門子/厘米（mS/cm)之電導率，在AN中0.59 Μ溶液濃度 的PyHBF4之電解質具有32毫西門子/厘米之電導率，在GBL 中1.62莫耳/升濃度的PyHBF4之電解質具有20.2毫西門子/ 厘米之電導率。比較起來，EMIPF6/PC在2 Μ濃度具有15.3 毫西門子/厘米之最大電導率（第’054號專利，表2)，而1 Μ TEABF4/PC之最大電導率為13毫西門子/厘米（Ueetal·，J· Electrochem. Soc· 141:2989，1994)。以 π比錠為基礎的電解質 之電導率可有利與此等電解質系統相比，PyHBF4/AN和 PyHBF4/GBL系統特別可與此等習知電解質之最大電導率 O:\90\9Q413.DOC •12- 200425570 相比’甚至在較低濃度。 I使〜彳中PyHBF4之濃度適應應用的特殊需要。用於超 電谷器應料f解質之較佳濃度為電導率和電化學窗最大 所在之漢度。由於電__般對不同濃度恒^，最佳化一 般為最佳導電性之作用。 r田於N表面積活化的碳電 虽為非水性系統之標準，功率輸出能力主要依賴電解質導 =性。較高電解質導電性導致電容器中的較低内電磨壓 又改良電解質之效能。因此，如果目的為使電導率最大化， 較佳用鹽使電解質組合物飽和。&，如果能夠用低濃度鹽 =足特定需要，則成本考慮用鹽的亞飽和水平表述。以吼 錠為基礎的鹽之濃度一般較佳小於2 M。濃度更佳小於1.7 5 降。通常，增加溶劑中的鹽濃度改良電解質的導電性，這 Μ且更佳、社請。關^Pc，已發現適合結果用低於1〇請 之PyHBF4濃度取得。關於ΑΝ，適合結果已用小於u狀 PyHBF4濃度取得。關於GBL，適合結果已用小於約162 % 之PyHBF4濃度取得。 以吼錠為基礎電解質的極佳電化學效能及相對較低成本 使它們理想用於電池和電容器中的電解質系統，包括單電 池及多電池電容器裝置及其它非水性電化學電容器，如m 型氧化還原聚合物系統（仁等人，電化學電容器，Ρ·Μ·德尼 克和Μ·托庫維編輯，PV95-29，Ρ·15，電化學學會報社，潘 尼坦，新澤西，（1996);阿比贊尼等人，高級材料8: 33 i， 1996)(Ren et al. Electrochemical Capacitors，F.M· Delnick and M. Tomkiewicy, Editors, PV95-29, p. 15, The Electrochemical O:\90\90413.DOC -13- 200425570
Society Proceedings Services, Pennington, N.J. (1996); Arbizzani et al·，Adv. Mater. 8:331，1996) o 以下實例用於說明本發明，不應理解本發明限於其中揭 示的特定具體實施例。 實例1 混合高純度碳酸伸丙酯溶劑（用於Digirena®電解質的哈 尼威爾（Honeywell)高純度PC)及高純度PyHBF4(西格馬-阿 瑞公司）（Sigma Aldrich Co·)，由此製備不同濃度溶於PC的 PyHBF4之溶液。將PyHBF4自其原始密封容器轉移到手套 箱。手套箱.f的水分含量及氧含量分別保持低於1和2 ppm。此限度較佳，但，低於10 ppm的水分和氧含量可能足 夠。在製備飽和電解質溶液中，將已知量的高純度碳酸伸 丙酯溶劑轉移到具有帽或蓋的玻璃容器。將已知量四氟硼 酸吡錠加入容器及混合，直到全部所加量的固體鹽溶解。 為促進溶解，將磁性攪拌棒放入溶液内，並由放在磁性攪 拌器上充分攪拌。在鹽溶解後，加入少量另一種已知量的 鹽，並重複此步驟，直到見到微量未溶解的鹽。用此鹽和 溶劑之量計算鹽在碳酸伸丙酯中的溶解度。此係表1中所示 的最高濃度溶液。飽和外的不同濃度溶液由在所需量溶劑 中溶解所需量的鹽製備。亦可由用所需量溶劑稀釋飽和溶 液予以製備。此等不足飽和之溶液亦列於表1中。 使以上各濃度溶液經過循環伏安檢驗，以確定其電壓 窗。電壓窗用電化學微電池測定。微電池包括安裝到其頂 部之電極。確切而言，用3毫米直徑經拋光的玻璃態碳棒作 O:\90\90413.DOC -14- 200425570
為工作電極。該棒用塑膠套覆蓋在圓柱形表面上。用銀線 作為參考電極。銀線尖端盡可能接近工作電極放置而不盘 其接觸（例如，約1毫米）。用箱片作為反電極。將此電極連 接到職G普林斯頓應用研究公司则八恒電勢器㈣&G IWeton Applied Research — Μ273α ρ〇__小操作 恒電勢器用PARC M謂研究電化學軟體由臺式/個人電觸 控制。 在測定各濃度的電屡窗中，將約15毫升各濃度之溶液轉 移到上述微電池’並測量初始電壓。將此稱為靜止電壓或 開路電Μ。在此時電流實質^。錢使卫作電極和來考電 極間的電壓由以恒定速率改變電墨在正電壓限度和負電麼 限度之間連續循環。電壓自靜止電壓到一電壓限度，缺後 到另一電壓限度變化，最後終止於其開始的靜止電壓Γ測 罝在工作電極和反電極間流動以回應以上電壓變化的電 流。以圖形形錢製電壓電流數據，將其稱為_伏安圖 (voltammogram) ° 圖卜3對不同濃度到1顧飽和限度顯示由此等技術產生 的PYHBF4/PC電解質溶液之曲線圖。 了座 通常’在曲線圖的上半部或下半部存在電流峰各自表示 在對應峰位置的電勢處發生電化學還原或氧化過程。在此 電解質和電極系統中沒有氧化或還原峰。這意味，電解質 穩定通過由端電壓處電流水平尖銳增加顯示的電壓窗。在 此例中可見到接近4伏特之電化學 藝電解質系統的任何已知水平…可相比於或高於技
O:\90\90413.DOC -15- 200425570 表1
用以上關於f例1料认& i、 、 ’之方式混合高純度乙腈溶劑（用於
Digirena⑧電解質的口人记一 、 σ尼威爾南純度乙腈）及高純度
PyHBF4(西格馬-阿瑞公ι、 司），由此製備不同濃度溶於乙腈的
PyHBF4之溶液。 電壓窗用關於實例1描述的相同裝置及步驟確^。圖4_7 對乙腈中0.33莫耳/升和〇.22莫耳/升濃度四氣喊錢顯示
O:\90\90413.DOC -16- 200425570 由此技術產生的曲線圖。通常，如果在此電壓窗的任何電 勢出現電化學還原或氧化過程，將在曲線圖的上半部或下 半部有電流峰。在PyHBF4/AN之例中，在端電壓以外未觀 察到此電化學反應。在此例中，我們見到如表2中所示的3 $ 伏特電壓窗。it可相比於或高於技藝電冑質四_酸四乙 銨/乙腈（TEABF4/AN)之水平。 各溶液之電導率用與實例丨中所述相同之方式測量。電導 率作為電解質濃度之函數顯示於表2中。因此，圖表提供本 文所揭示新型電解質之性能證據。
PyHBF4/AN電解始靜止電壓及其電導率
因此，圖表提供該電解質在不同濃度的電化學效能之 據。即使在相對較低濃度，例如，低於1M，以讀為美 的鹽之電化學性能亦相對優於先前技藝。通常，用於二 容器應用的電解質之較佳濃度為電導率和電化學電遂 最大所在的濃度。由於電厂聖窗在所有漢度保 ·
O:\90\90413.DOC -17- 200425570 遥擇較佳濃度成為所需電導率之職責。較高濃度等同於較 高電導率。 實例3 用以上關於實例1討論之方式混合高純度γ _ 丁内酯溶劑 (用於Digirena®電解質的哈尼威爾高純度ρ丁内酯）及高純 度PyHBF4(西格馬-阿瑞公司），由此製備不同濃度溶於丫_丁 内酯的PyHBF4之溶液。 電壓*用關於貫例1描述的相同裝置及步驟確定。圖8&9 對不同濃度至高1.62莫耳/升飽和限度顯示由此技術產生的
PyHBF4/PC電解質溶液之曲線圖。通常，在曲線圖的上半 邛或下半部存在電流峰分別表示在對應峰位置的電勢處發 生電化予還原或氧化過程。在此電解質和電極系統中，沒 “氧化或還原峰。這意味，該電解質穩定通過由端電壓處 包/瓜水平尖銳增加顯示的電壓窗。在此例中可見到接近4伏 特之電化學窗。這可相比於或高於技藝電解質系統的任何 已知水平。 各’合/夜之電導率用YSI 3200電導率儀測定。電導率作為 一、又之函數顯示於表3中。因此，圖表提供本文所揭 不新型電解質之性能證據。
O:\90\90413.DOC -18 - 200425570 表3
PyHBF4/GBL^; ^ f 始靜止電壓及其電導率
因此’圖表提供該電解質在不同濃度的電化學效能之證 據。即使在相對較低濃度，❹，低於1M，以讀為基礎 的鹽之電化學性能亦相對優於先前技藝。通常，用於超電 容器應用的電解質之較佳濃度為電導率和電化學電壓窗為 最大所在的濃度。由於電壓窗在所有濃度保持相當恒定， 選擇較佳濃度成為所需電導率之職責。較高濃度等同於較 高電導率。 【圖式簡單說明】 圖1 -3顯示PC中不同濃度pyHBF4的電化學穩定性。 圖4-7顯示AN中不同濃度pyHBF4的電化學穩定性。 圖8&9顯示GBL中不同濃度PyHBF4的電化學穩定性。
O:\90\90413.DOC -19-
Claims (1)
- 200425570 拾、申請專利範園： 1· 一種非水性電解質，其包括小於2 Μ濃度的溶於非水性 洛劑之以σ比鍵為基礎之鹽。 2 ·根據申睛專利範圍第1項之電解質，其中該以吼錠為基 礎之鹽由吡錠陽離子和全氟化非金屬陰離子組成。 3·根據申請專利範圍第2項之電解質，其中該全氟化非金 屬陰離子係選自由全氟硼、全氟磷、全氟硫、全氟珅、 全氟銻、全氟烷基硼酸根、全氟烷基磷酸根、全氟燒基 石黃酸根、全氟烷基取代的醯亞胺及全氟烷基取代的甲烧 化物所組成~之群組。 4 ·根據申请專利範圍第3項之電解質，其中該全氟化非金 屬陰離子為四氟硼酸根。 5·根據申請專利範圍第丨項之電解質，其中該有機溶劑係 選自由線性醚、環族醚、酯、碳酸酯、甲酸酯、内酯、 腈、二腈、醯胺、砜及四亞甲基颯所組成之群組。 6·根據申請專利範圍第5項之電解質，其中該有機溶劑係 選自由碳酸伸丙酯、乙腈及丁内酯所組成之群組。 7.根據申請專利範圍第1項之電解質，其中該以％錠為基 礎之鹽係以小於1·75 Μ之濃度溶於該有機溶劑。 8·根據申請專利範圍第丨項之電解質，其中該電解質具有 至少3伏特之電壓窗。 9.根據申請專利範圍第丨項之電解質，其中該電解質具有 至少3 · 5伏特之電壓窗。 10·根據申請專利範圍第丨項之電解質，其中該電解質包括 O:\90\90413.DOC 200425570 額外鹽。 11·根據申請專利範圍第10項之電解質，其中該額外鹽為具 有全氟化陰離子的四烷基銨或四烷基鱗鹽。 12·根據申請專利範圍第1〇項之電解質，其進一步包括額外 非水性溶劑。 13.根據申請專利範圍第i項之電解質，其進一步包括额外 非水性溶劑。 !4· 一種電能存儲裝置，其包括含小於2 乂濃度的溶於非水 性洛劑之以吡錠為基礎之鹽之非水性電解質。 15·根據申請專利範圍第14項之電能存儲裝置，其中該以吡 錠為基礎之鹽係以小於175M之濃度溶於該有機溶劑。 16·根據申請專利範圍第14項之電能存儲裝置，其中該全氣 化非金屬陰離子係、選自由PF6·、AsF6•、则·所組成之 根據申請專利範圍第16項之電能存儲裝置， 化非金屬離子為四氟硼酸根。 18·根據巾請專利範圍第14項之電能存儲裝置，其中該 溶劑係選自由線性趟、環族醚、酯、碳酸酿：二： 内酯、腈、二腈、醯胺、颯及四亞甲基碾所 ： 質，括、儲裝置，其中該電, 貝包料自由碳酸伸丙酯、乙腈々·丁内si所組成 組之非水性溶劑。 群 20.根據申請專利範圍第14項之電能存儲裝置 括以碳為基礎之電極。 ^匕 O:\90\904I3.DOC 200425570 21. 根據申請專利範圍第14項之電能存儲裝置，其中該電極 具有至少3伏特之電壓窗。 22. 根據申請專利範圍第21項之電能存儲裝置，其中該電解 質具有至少3.5伏特之電壓窗。 O:\90\90413.DOC
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2003
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