TR201500159A2 - Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. - Google Patents
Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. Download PDFInfo
- Publication number
- TR201500159A2 TR201500159A2 TR2015/00159A TR201500159A TR201500159A2 TR 201500159 A2 TR201500159 A2 TR 201500159A2 TR 2015/00159 A TR2015/00159 A TR 2015/00159A TR 201500159 A TR201500159 A TR 201500159A TR 201500159 A2 TR201500159 A2 TR 201500159A2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- mixture
- compound
- methanol
- mmol
- solids
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 105
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 99
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 title abstract description 12
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 title abstract description 7
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 title abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 78
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 307
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 136
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 111
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 105
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 101
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 83
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- -1 4-substituted phenyl isothiocyanate Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 55
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 36
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 36
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 35
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 23
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 21
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 21
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 19
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 18
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 12
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 claims description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 claims description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 6
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 6
- FXVDNCRTKXMSEZ-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 FXVDNCRTKXMSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVLNGPUSJZXWOA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-cyclohexylthiourea Chemical compound NC(=S)N(N)C1CCCCC1 JVLNGPUSJZXWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIGWHMHFJHXQQM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylthiourea Chemical compound NC(=S)N(N)C1=CC=CC=C1 UIGWHMHFJHXQQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWOITTWWCRUZRI-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 SWOITTWWCRUZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 28
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 13
- OFVVGJWDNOEMQE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(2-phenylethyl)thiourea Chemical compound NC(=S)N(N)CCC1=CC=CC=C1 OFVVGJWDNOEMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGCUFBJRNFOVAG-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(4-methoxyphenyl)thiourea Chemical compound COC1=CC=C(N(N)C(N)=S)C=C1 BGCUFBJRNFOVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SXPGAWMIYWSBFB-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-benzylthiourea Chemical compound NC(=S)N(N)CC1=CC=CC=C1 SXPGAWMIYWSBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- GFTWJLUVFRTLIL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(4-chlorophenyl)thiourea Chemical compound NNC(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GFTWJLUVFRTLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVEUHPMMNLURRJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-cyclohexylthiourea Chemical compound NNC(=S)NC1CCCCC1 LVEUHPMMNLURRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- AYHOAZPOOPAONX-UHFFFAOYSA-N 4-[N-(cyclohexylamino)-C-methylcarbonimidoyl]-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1(CCCCC1)NN=C(C)C1=CC=C(C=C1)S(NC1=CC=CC=C1)(=O)=O AYHOAZPOOPAONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 55
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 20
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 19
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 18
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 16
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 15
- QRDAPCMJAOQZSU-KQQUZDAGSA-N (e)-3-[4-[(e)-3-(3-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylpyrrol-2-yl]-n-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound C1=C(\C=C\C(=O)NO)N(C)C=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QRDAPCMJAOQZSU-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 14
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 14
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 14
- QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-(tert-butylamino)-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](NC(C)(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N 0.000 description 14
- QKLXBIHSGMPUQS-FGZHOGPDSA-M (3r,5r)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound CC1=C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C(C)N1C1=CC=CC=C1 QKLXBIHSGMPUQS-FGZHOGPDSA-M 0.000 description 13
- CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O Chemical compound ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VPMIAOSOTOODMY-KJAPKAAFSA-N (4r)-6-[(e)-2-[6-tert-butyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1/C=C/C=1C(C(C)C)=NC(C(C)(C)C)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 VPMIAOSOTOODMY-KJAPKAAFSA-N 0.000 description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 10
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 8
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid Chemical compound CC(C)C1=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CN1C1=CC=CC=C1 VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N lifitegrast Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C[C@H](NC(=O)C=2C(=C3CCN(CC3=CC=2Cl)C(=O)C=2C=C3OC=CC3=CC=2)Cl)C(O)=O)=C1 JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical group OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- XFTUQILJEQYQHK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea Chemical compound COC1=CC=C(NC(=S)NN)C=C1 XFTUQILJEQYQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJHWCUFAXSXPNZ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-n-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 BJHWCUFAXSXPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXNOGQJZAOXWAQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C(Cl)C=C1 XXNOGQJZAOXWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012356 Product development Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035239 Synesthesia Diseases 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 210000004958 brain cell Anatomy 0.000 description 1
- 229960000623 carbamazepine Drugs 0.000 description 1
- FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N carbamazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N di-n-propyl-acetic acid Natural products CCCC(C(O)=O)CCC NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000008451 emotion Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002036 phenytoin Drugs 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M sodium valproate Chemical compound [Na+].CCCC(C([O-])=O)CCC AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940084026 sodium valproate Drugs 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical group ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
- C07C337/08—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. thiosemicarbazones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Buluş, sülfonamit grubu içeren antikonvülsan/antiepileptik aktıvıtelerı yüksek tiyosemikarbazon türevlerinin sentez yöntemi ile ilgilidir.
Description
TARIFNAME
POTANSIYEL ANTIKONVÜLSAN AKTIVITEYE SAHIP SÜLFONAMIT GRUBU
IÇEREN TIYOSEMIKARBAZON TÜREVLERININ SENTEZI
Buluîun Konusu
Bu bulusta, sülfonamit grubu içeren antikonvülsan
aktiviteleri yüksek tiyosemikarbazon türevlerinin sentez
yöntemi anlatilmaktadir.
Teknigin Bilinen Durumu
Klinik uygulamalarda çesitli hastaliklarin tedavisinde
kullanilan ilaçlarin yan etkilerini ve toksikligini
azaltmak, kisa sürede tedavi sürecinde etkili olmasini
saglamak amaciyla ürün gelistirmelerine devam edilmektedir.
Ayrica, bazi ilaçlarin saglik için uygun bulunmayarak
zamanla tedaviden kaldirilmasi sebebiyle de yeni ilaçlarin
gelistirilmesi gerekmektedir.
Tedavisi zorlu olan ve kisinin günlük hayatini etkileyen
hastaliklardan biri olan epilepsi hastaligi, halk arasinda
sara olarak da adlandirilmaktadir. Bu hastalikta, hasta
kisinin beyin hücrelerinde geçici anormal elektrik
yayilmaktadir. Bu sebeple, hastada belirli bir süre bilinç,
davranis, duygu, hareket veya algilama fonksiyonlarinda
bozukluk görülmektedir. Bu hastaligin tedavisinde,
antiepileptik (antikonvülsan) ilaçlar kullanilmaktadir.
Mevcut durumda yayginlikla fenitoin, fenobarbital,
karbamazepin, sodyum valproat etken maddeli ilaçlar
kullanilmaktadir. Bu etken maddeleri içeren ilaçlarin ucuz
olmasi, uzun süreli kullanim deneyimlerinin olmasi ve yan
etkilerinin daha çok bilinmesi sebepleriyle bu ilaçlar
genellikle epilepsi tedavisinde tercih edilebilmektedir.
Ancak, bu ilaçlar hastanin kullandigi baska ilaçlar ile
etkilesime geçebilmekte ve özellikle kadinlarda, çocuklarda
ve yaslilarda yan etkiler gösterebilmektedir. Ayrica, bazi
hastalarda ilaç direnci görülebilmekte ve ilaç
kullanmalarina ragmen hastalar nöbet geçirebilmektedir.
Teknigin bilinen durumuna örnek olarak 2012/04327 sayili
patent verilebilir. Bu bulusta, antiepileptik/antikonvülsan
bir etken maddenin ve/veya farmasötik olarak kabul
edilebilir tuzlarinin, solvatlarinin, hidratlarinin,
izomerlerinin ve polimorflarinin kullanildigi farmasötik bir
bilesimin periferik tipteki nöropatik agrinin ve sekonder
jeneralize konvülsiyonun eslik ettigi veya etmedigi parsiyel
knnvülziyonun ck 'tedavisinde Kullanilmasi anlatilmaktadir.
Ancak, söz konusu antiepileptik etken maddenin hastanin
nöbet geçirmesini engelleyen ve hastayi tedavi eden bir
özelligi bulunmamaktadir. Bu durumda, hastanin sadece
agrilari tedavi edilebilmekte ancak nöbet geçirmesi
engellenememektedir.
Yukarida anlatilan olumsuzluklari gidermek adina,
antikonvülsan aktiviteleri yüksek olan ve yan etkileri az,
hastanin kullandigi baska ilaçlarla etkilesime girmeyen
antiepileptik/antikonvülsan ilaçlarin etken maddesi olma
potansiyeli gösteren bilesiklere ihtiyaç duyulmaktadir.
Bulusun Detayli Açiklamasi
Basvuruya konu olan bulusta, antikonvülsan aktiviteleri
yüksek olan sülfonamit grubuna sahip tiyosemikarbazon
türevlerinin sentez yöntemi anlatilmaktadir.
Söz konusu sentez yöntemini genel hatlari asagidaki gibidir.
1. Sentez: 4-asetilbenzen sülfonilklorür anilin ve p-
metoksianilin ile oda sicakliginda diklorometan ortaminda
reaksiyona sokulur ve sülfonamit türevi elde edilir.
2. Sentez: 4-sübstitüefenil izotiyosiyanat türevleri
hidrazin monohidrat ile dietileterli ortamda oda
sicakliginda tiyosemikarbazit türevlerine dönüstürülür.
3. Sentez: Birinci basamakta elde edilen sülfonamit türevi
ile ikinci basamakta elde edilen tiyosemikarbazit türevi
metil alkol bulunan ortamda geri sogutucu altinda isitilarak
reaksiyona sokulur. Bu reaksiyon sonucunda sülfonamit grubu
içeren tiyosemikarbazon türevleri elde edilmektedir.
Yukarida anlatilan sentez yönteminin detayli açiklamasi
asagida yer almaktadir.
1. Sentez:
-1,17 mmol 4-sübstitüe anilin türevi 10 nüi diklorometanda
çözülür.
-Bu karisim üzerine katalizör olarak 1,06 mmol trietilamin
ve 1-3 damla piridin eklenir.
-15 dakika süre ile oda sicakliginda karistirilir.
Bahsedilen oda sicakligi kimya literatüründe 25°C'ye tekabül
etmektedir.
-Ayri bir kisimda l,06 mmol 4-asetilbenzensülfonilklorür 5
ml diklorometanda çözdürülür ve yukarida hazirlanan
karisimin üzerine damlalar halinde eklenir.
-Ekleme islemi sirasinda ve/veya sonrasinda karisim geri
sogutucuya sahip isitici sistemde isitilir.
-Reaksiyon karisimindaki baslangiç maddesini bittigi tespit
edilince reaksiyon karisimi oda sicakliginda sogutulur.
-Sogutulan karisim, 2 M HCl ile ekstrakte edilir.
-Ekstraksiyon islemi sonunda organik fazlar sodyum sülfat
ile kurutulur.
-Kurutma islemi sonucunda olusan kristaller petrol eteri ile
yikanir.
2. Sentez:
-1 mmol sübstitüe izotiyosiyanat türevi dietileterde
çözdürülür.
-Bu karisima dietileterde çözdürülmüs l mmol hidrazin
monohidrat damlalar halinde eklenir. Ilave isleminden
sirasinda karisimin dibine katilar çökmeye baslar.
-Karisimin dibine çöken katilar karisim kabindan alinir.
-Katilar su ve dietileterde yikanir.
-Bu kati bir çözücüde kristallendirilir.
3. Sentez:
-Isitilmis 5 mL metanol içerisinde 1 mmol tiyosemikarbazit
türevleri çözdürülür.
-Bu karisim üzerine 10 mL metanolde çözünmüs l mmol
sübstitüe sülfonamit türevleri ilave edilir.
-Bu reaksiyon karisimi geri sogutucuya sahip isitici sistem
üzerinde 48 saat isitilir.
-Reaksiyon karisimindaki baslangiç maddesinin bittigi tespit
edilince karisim oda sicakligina sogutulur.
-Sogutma isleminden sonra olusan kati karisimdan alinir.
-Bu kati bir çözücüde kristallendirilir.
Basvuruya konu olan yöntemin l. sentezinde baslangiç maddesi
olarak seçilen 4-asetilbenzen sülfonil klorür bilesiginin
yapisinda bulunan sülfonil klorür grubu anilin ve 4-metoksi
anilin ile reaksiyona sokularak sülfonamitin bilesik 1 ve
bilesik 2 türevleri elde edilmektedir. 2. Sentezde anlatilan
yönteme dayanarak farkli sübstitüentler tasiyan
izotiyosiyanatlar hidrazin monohidratla muamele edilmekte ve
tiyosemikarbazit türevleri elde edilmektedir. 2. sentezde
elde edilen tiyosemikarbazit türevleri ile 1. sentezde elde
edilen sülfonamit türevleri (bilesik 1 ve bilesik 2)
reaksiyona sokularak sülfonamit grubu tasiyan toplamda 16
adet tiyosemikarbazon türevi sentezlenmektedir. Sentezlenen
bu bilesiklerin elde yöntemi ile analiz sonuçlari asagida
verilmektedir.
Bulgular:
o Bilesik 1'in (4-asetil-Nifenilbenzensülfonamit) sentezi
ve analiz sonuçlari:
Yukarida anlatilan birinci sentezdeki mol sayilarinin
katlari alinarak düzenlenmis degerleri asagida
verilmektedir.
3,4 gram (12,0 mmol) 4-asetilbenzensülfonilklorür ve 1,23
gram (13,2 mmol) anilin kullanilarak 1. sentezde anlatilan
yöntem ile bilesik 1 sentezlenmektedir.Bilesik 1'in sentez sonucundaki elde verimi %44'tür. Yani
yaklasik olarak 1,5 gram bilesik 1 elde edilmektedir.
Bilesik 1'in erime noktasi yaklasik olarak 83-84°C
arasindadir.
Bilesik 1, turuncu renkli ve toz formda bir maddedir.
Bilesik 1, aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO),
kloroform ve etil asetatta çözünür. Ancak, saf suda
çözünmez.
Bilesik 1'in molekül agirligi 275,32 g/mol'dür.
Bilesik 1'in moleküler formülü Ciuh3N03S olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 61,07 60,52
H 4,76 4,79
N 5,09 5,01
S 11,65 11,98
Tablo 1: Bilesik 1'in teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 1'in FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi cinsinden
hiul), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda yapilan
kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
N-H Aromatik=C- Alifatik=C- C=O 502 802
3272 2963
Tablo 2: Bilesik 1'in FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 1'e ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 2'nin (4-asetil-N-(4-metoksifenil)
benzensülfonamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
(13 mmol) 4-metoksianilin kullanilarak birinci sentezde
anlatilan yöntem ile bilesik 2 sentezlenmektedir.
Bilesik 2'nin sentez sonucundaki elde verimi %43'tür. Yani
yaklasik olarak 1,5 gram bilesik 2 elde edilmektedir.
Bilesik 2'nin erime noktasi yaklasik olarak 114-115°C
arasindadir.
Bilesik 2, kahverengi ve toz formda bir maddedir.
Bilesik 2, aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO),
kloroform ve etil asetatta çözünür. Ancak, saf suda
çözünmez.
Bilesik 2'nin molekül agirligi 305,84 g/mol'dür.
Bilesik 2'nin moleküler formülü CidhjNO4S olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 53,00 53,24
H 4,95 5,10
N 4,59 4,41
S 15,60 15,70
Tablo 3: Bilesik 2'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
N-H Aromatik=C- Alifatik=C- C=O 802 802
Tablo 4: Bilesik 2'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik Z'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik la'nin (N-siklohekzil-2-{l-[4-fenilsülfamoil
fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit) sentezi ve
analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,58 mmol
(0,1 gram) Nêsiklohekzilhidrazinkarbotiyoamitin üzerine 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi 0,58 mmol (0,16 gram) 4-
asetil-Nefenilbenzensülfonamit 15 mL metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik la'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik la'nin sentez sonucundaki elde verimi %92'dir.
Bilesik la'nin erime noktasi yaklasik olarak 228-230°C
arasindadir.
Bilesik la, sari renklidir.
Bilesik la, aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO),
isitilmis kloroform ve isitilmis etil asetatta
çözünmektedir. Ancak, saf suda çözünmemektedir.
Bilesik la'nin molekül agirligi 430,59 g/mol'dür.
Bilesik la'nin inoleküler formülü Czüü6N40282 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 58,58 58,16
H 6,09 6,22
N 13,01 13,16
14,89 14,88
Tablo 5: Bilesik la'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik la'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 6: Bilesik la'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik la'ya ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik lb'nin (Nefenil-2-{1-[4-fenilsülfamoilfenil]
etiliden}hidrazin karbotiyoamit) sentezi ve analiz
sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,59 mmol
(0,1 gram) N;fenilhidrazinkarbotiyoamit'in üzerine, 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,59 mmol (0,17 gram) 4-
asetil-N;fenilbenzensülfonamit 15 mL metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik lb'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik lb'nin sentez sonucundaki elde verimi %92'dir.
Bilesik lb'nin erime noktasi yaklasik olarak 182-184°C
arasindadir.
Bilesik 1b, sari renklidir.
Bilesik lb, aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO) ve
kloroformda çözünmektedir. Ancak, saf suda ve etil asetatta
çözünmemektedir.
Bilesik lb'nin molekül agirligi, 424,54 g/mol'dür.
Bilesik lb'nin Inoleküler formülü CzüboN40282 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
59,41 59,73
H 4,75 4,34
13,20 13,53
15,11 15,26
Tablo 7: Bilesik lb'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 1b'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cmü), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N~H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 8: Bilesik lb'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 1b'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik lc'nin (Ne(4-bromofenil)-2-{1-[4~
(fenilsülfamoil)fenil]eti1iden} hidrazin karbotiyoamit
sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,41 mmol
(0,1 kg) N;(4-bromofenil)hidrazinkarbotiyoamitin üzerine, 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,41 mmol (0,11 gram) 4-
asetil-Nßfenilbenzensülfonamit 15 mL metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik lc'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik lc'nin sentez sonucundaki elde verimi %72'dir.
Bilesik lc'nin erime noktasi yaklasik olarak 212-214°C
arasindadir.
Bilesik lc, sari renklidir.
Bilesik lc, aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO)
çözünmektedir. Ancak, kloroform, etil asetat ve saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik lc'nin molekül agirligi 503,44 g/mol'dür.
Bilesik lc'nin moleküler formülü CzühgBrNdh32 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 50,10 50,11
H 3,80 3,80
N 11,13 11,23
8 12,74 12,70
Tablo 9: Bilesik lc'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik lc'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 10: Bilesik lc'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik lc'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 1d'nin (NF(4-klorofenil)-2-{1-[4-
(fenilsülfamoil)feni1]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,50 mmol
(0,1 gram) N%(4-klorofenil)hidrazin karbotiyoamitin üzerine,
3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,50 mmol (0,14 gram)
4-aseti1-Nefenilbenzensülfonamit 15 mL metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik lc'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik 1d'nin sentez sonucundaki elde verimi %68'dir.
Bilesik 1d'nin erime noktasi yaklasik olarak 213-215°C
arasindadir.
Bilesik 1d, aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO)
çözünmektedir. Ancak, kloroform, etil asetat ve saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik ld'nin molekül agirligi, 458,98 g/mol'dür.
Bilesik ld'nin moleküler formülü Czüh9ClNMh82 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 54,95 54,82
H 4,17 4,18
N 12,21 12,53
8 13,97 13,32
Tablo 11: Bilesik ld'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik ld'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 12: Bilesik ld'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 1d'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik le'nin (NF(4-metoksifenil)-2-{1-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
sentezi ve analiz sonuçlari:
5 mL isitilmis metanol içerisinde çözünmüs olan 0,52 mmol
(0,1 gram) N-(4-metoksifenil)hidrazinkarbotiyoamitin
üzerine, 3. Sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,52 mmol
(0,14 gram) 4-asetil-NFfenilbenzensülfonamit 15 Im; metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik le'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik le'nin sentez sonucundaki elde verimi %56'dir.
Bilesik le'nin erime noktasi yaklasik olarak 195-197°C
arasindadir.
Bilesik le, açik pembe renklidir.
Bilesik le, aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO),
kloroform ve etil asetatta çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik le'nin molekül agirligi 454,57 g/mol'dür.
Bilesik le'nin. moleküler formülü CzüümN40382 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 58,13 57,81
H 4,88 4,85
N 12,33 12,57
8 14,11 14,24
Tablo 13: Bilesik le'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik le'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.): C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 14: Bilesik le'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik le'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik lf'nin (N-(4-metiltiyofenil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözünmüs olan 0,47 mmol
(0,1 gram) N;[4-(metilsülfanil)fenil]hidrazinkarbotiyoamitin
üzerine, 3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,47 mmol
(0,13 gram) 4-asetil-NFfenilbenzensülfonamit 15 ImL metanol
içerisinde çözünüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik lf'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik lf'nin sentez sonucundaki elde verimi %67'dir.
Bilesik lf'nin erime noktasi yaklasik 176-178°C arasindadir.
Bilesik lf, sari renklidir.
Bilesik lf, aseton, isitilmis metanol, dimetil sülfoksit
(DMSO), kloroform ve etil asetatta çözünmektedir. Ancak, saf
suda çözünmemektedir.
Bilesik lf'nin molekül agirligi 470,54 g/mol'dür.
Bilesik lf'nin Hmleküler formülü CnHgûh0283 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 56,14 56,30
H 4,71 4,83
N 11,90 11,55
S 20,44 20,48
Tablo 15: Bilesik lf'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 1f'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 16: Bilesik 1f'nin FT-IR analizi sonuçlari.Bilesik 1f'ye ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik lg'nin (NL(benzil)-2-{1-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,55 mmol
(0,1 gram) Nebenzilhidrazinkarbotiyoamitin üzerine 3.
Sentezde anlatilan yöntemdeki gibi 0,55 mmol (0,15 gram) 4-
asetil-Nefenilbenzensülfoamit 15 nüi metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik lg'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik lg'nin sentez sonucundaki elde verimi %45'tir.
Bilesik lg'nin erime noktasi yaklasik olarak 183-185°C
arasindadir.
Bilesik lg, sari renklidir.
Bilesik lg, aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO)
çözünmektedir. Ancak, kloroform, etil asetat ve saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik lg'nin molekül agirligi 438,57 g/mol'dür.
Bilesik lg'nin moleküler formülü C2üü2N&h52 olupteorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 60,25 60,28
H 5,06 5,15
N 12,78 12,39
S 14,62 14,50
Tablo 17: Bilesil lg'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik lg'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 18: Bilesik 1g'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 1g'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik lh'nin (N-(2-feniletil)-2-{1-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
5 mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,51 mmol
(0,1 gram) N;(2-feniletil)hidrazinkarbotiyoamitin üzerine,
3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,51 mmol (0,14 gram)
4-asetil-Nefenilbenzensülfonamit 15 mL metanol içerisinde
çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda elde edilen
kati, bilesik lh'dir. Bu kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik lh'nin sentez sonucundaki elde verimi %84'tür.
Bilesik lh'nin erime noktasi yaklasik olarak 195-197°C
arasindadir.
Bilesik 1h, sari renklidir.
Bilesik lh, aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO)
çözünmektedir. Ancak, kloroform, etil asetat ve saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 1h'nin molekül agirligi, 452,57 gram/mol'dür.
Bilesik lh'nin. moleküler formülü Czüh4N40282 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 61,78 61,83
H 5,62 5,40
N 12,01 ` 12,04
S 13,74 14,11
Tablo 19: Bilesik lh'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.Bilesik lh'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 20: Bilesik lh'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 1h'ye ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik 2a'nin (N4(siklohekzil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,58 mmol
(0,1 gram) AFsiklohekzilhidrazinkarbotiyoamitin üzerine, 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,58 mmol (0,17 gram) 4-
asetil-NF(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik 2a'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik 2a'nin sentez sonucundaki elde verimi %47'dir.
Bilesik 2a'nin erime noktasi yaklasik olarak 220-221°C
arasindadir.
Bilesik 2a, sari renklidir.
Bilesik 2a, aseton, isitilmis metanol, kloroform ve dimetil
sülfoamitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, etil asetat ve saf
suda çözünmemektedir.
Bilesik 2a'nin molekül agirligi 460,59 g/mol'dür.
Bilesik 2a'nin Inoleküler formülü C2üü8N4O3S2 olUp teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
57,37 57,27
6,13 6,23
12,16 12,15
S 13,92 13,82
Tablo 21: Bilesik 2a'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2a'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm4), asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e b (Fgilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 22: Bilesik 2a'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2a'ya ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 2b'nin (Nê(fenil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,6 Hmol
(0,1 gram) Nefenilhidrazinkarbotiyoamitin üzerine, 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,6 mmol (0,18 gram) 4-
asetil-N;(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik 2b'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik 2b'nin sentez sonucundaki elde verimi %24'tür.
Bilesik 2b'nin erime noktasi yaklasik olarak 190-191°C
arasindadir.
Bilesik 2b, beyaz renklidir.
Bilesik 2b, aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve
dimetil sulroksitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2b'nin molekül agirligi 454,81 g/mol'dür.
Bilesik 2b'nin inoleküler formülü CszdhO3Sz olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 58,13 58,23
H 4,88 4,78
N 12,33 12,13
S 14,11 14,58
Tablo 23: Bilesik 2b'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2b'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cmfH, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 24: Bilesik 2b'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2b'ye ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik 2c'nin (AF(4-bromofenil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,41 mmol
(0,1 gram) AF(4-bromofenil)hidrazinkarbotiyoamitin üzerine,
3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,41 mmol (0,12 gram)
4-asetil-NL(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik 2c'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik 2c'nin sentez sonucundaki elde verimi %54'tür.
Bilesik 2c'nin erime noktasi yaklasik olarak 230-232°C
arasindadir.
Bilesik 2c, sari renklidir.
Bilesik 2c, aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve
dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2c'nin molekül agirligi 534,67 g/mol'dür.
Bilesik 2c'nin moleküler formülü CzdüiBrNMh82 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 49,53 49,12
H 3,97 3,45
N 10,50 10,20
S 12,02 12,27
Tablo 25: Bilesik 2c'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2c'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm-H, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.): C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 26: Bilesik 2c'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik ZC'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 2d'nin (N-(4-klorofenil)-2-{1-[4-(4~
metoksifenilsülfamoil)feni1]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
5 mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,5 mmol
(0,1 gram) AF(4-klorofenil)hidrazinkarbotiyoamitin üzerine,
3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,5 mmol (0,15 gram)
4-asetil-N>(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, bilesik 2d'dir. Bu kati, süzülüp eter ile
yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik 2d'nin sentez sonucundaki elde verimi %43'tür.
Bilesik 2d'nin erime noktasi yaklasik olarak 227-228°C
arasindadir.
Bilesik 2d, beyaz renklidir.
Bilesik 2d, aseton, isitilmis metanol ve dimetil sülfoksitte
(DMSO) çözünmektedir. Ancak, kloroform, etil asetat ve saf
suda çözünmemektedir.
Bilesik 2d'nin molekül agirligi 488,98 g/mol'dür.
Bilesik 2d'nin moleküler formülü CzýhiClNuh82 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
(°6) ( )
C 54,03 54,23
H 4,33 4,42
N 11,46 11,83
8 13,11 13,22
Tablo 27: Bilesik 2d'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2d'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm-H, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
1162 1547
Tablo 28: Bilesik 2d'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2d'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 2e'nin (Ne(4-metoksifenil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)feni1]eti1iden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,52 mmol
(0,1 gram) N;(4-metoksifenil)hidrazinkarbotiyoamitin
üzerine, 3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,52 mmol
(0,16 gram) 4-asetil-NL(4#metoksifenil)benzensülfonamit 15
mL metanol içerisinde çözülüp ilave edilmektedir.
Bilesik 2e'nin sentez sonucundaki elde verimi %37'dir.
Bilesik 2e'nin erime noktasi yaklasik olarak 190-191°C
arasindadir.
Bilesik 2e, açik pembe renklidir.
Bilesik 2e, aseton, kloroform ve dimetil sülfoksitte (DMSO)
çözünmektedir. Ancak, metanol, etil asetat ve saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2e'nin molekül agirligi, 484,57 g/mol'dür.
Bilesik 2e'nin nmleküler formülü Czýh4Nßh82 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 57,01 57,67
H 4,99 5,14
N 11,56 11,89
S 13,23 13,57
Tablo 29: Bilesik 2e'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2e'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm'H, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 30: Bilesik 2e'nin FT-IR analizi sonuçlari.Bilesik 2e'ye ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
0 Bilesik 2f'nin (NF(4-metiltiyofenil)-2-{1~[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]eti1iden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,47 mmol
(0,1 gram) NF[4-(metilsü1fanil)fenil]hidrazinkarbotiyoamitin
üzerine, 3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,47 mmol
(0,14 gram) 4-asetil-N>(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15
mL metanol içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon
sonucunda elde edilen kati, bilesik 2f'dir. Bu kati, süzülüp
eter ile yikanarak kristallendirilmektedir.
Bilesik 2f'nin sentez sonucundaki elde verimi %44'tür.
Bilesik 2f'nin erime noktasi yaklasik olarak 206-207°C
arasindadir.
Bilesik 2f, kahverengidir.
Bilesik 2f, aseton, metanol, etil asetat, kloroform ve
dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2f'nin molekül agirligi 501,54 g/mol'dür.
Bilesik 2f'nin inoiekuler formülü CquâhO382 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 59,49 59,56
H 4,76 4,83
N 11,19 11,67
S 19,21 19,69
Tablo 31: Bilesik 2f'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2f'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cmfH, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 32: Bilesik 2f'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2f'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik 2g'nin (N4(benzil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
5 mL isitilmis metanol içerisinde çözülmüs olan 0,55 mmol
(0,1 gram) Nebenzilhidrazinkarbotiyoamitin üzerine, 3.
sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,55 mmol (0,17 gram) 4-
asetil-N>(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL metanol
içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon sonucunda
elde edilen kati, süzülüp eter ile yikanarak
kristallendirilmektedir.
Bilesik 2g'nin sentez sonucundaki elde verimi %52'dir.
Bilesik 2g'nin erime noktasi yaklasik olarak 238-239°C
arasindadir.
Bilesik 2g, açik sari renklidir.
Bilesik 2g, aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve
dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2g'nin molekül agirligi 467,57 g/mol'dür.
Bilesik 2g'nin Inoleküler formülü (h3H2dh0382 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
C 58,95 58,59
H 5,16 5,14
N 11,96 12,14
S 13,69 13,67
Tablo 33: Bilesik 2g'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.Bilesik Zg'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm`H, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 34: Bilesik 2g'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2g'ye ait 1H NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
o Bilesik 2h'nin (N>(2-feniletil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) sentezi ve analiz sonuçlari:
mL isitilmis metanol içerisinde çözünmüs olan 0,52 mmol
(0,1 gram) N;(2-feniletil)hidrazinkarbotiyoamitin üzerine,
3. sentezde anlatilan yöntemdeki gibi, 0,52 mmol (0,16
gram)4-asetil-NF(4-metoksifenil)benzensülfonamit 15 mL
metanol içerisinde çözülüp ilave edilmektedir. Reaksiyon
sonucunda elde edilen kati, bilesik 2h'dir. Bu kati, süzülüp
Bilesik 2h'nin snetez sonucundaki elde verimi %42'dir.
Bilesik 2h'nin erime noktasi yaklasik olarak 191-192°C
arasindadir.
Bilesik 2h, beyaz renklidir.
Bilesik 2h, aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve
dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünmektedir. Ancak, saf suda
çözünmemektedir.
Bilesik 2h'nin molekül agirligi 482,61 g/mol'dür.
Bilesik 2h'nin nwleküler formülü CznbaNüb82 olup teorikte
hesaplanan içerik yüzdeleri ile elementel analiz sonuçlari
asagidaki gibidir.
Teorik Hesap Sonuçlari Elementel Analiz Sonuçlari
59,73 59,38
H 5,43 5,31
N 11,61 11,88
8 13,29 13,38
Tablo 35: Bilesik 2h'nin teorik olarak hesaplanan içerik
yüzdeleri ile elementel analiz sonucunda tespit edilen
içerik yüzdeleri.
Bilesik 2h'nin FT-IR analizi sonuçlari, dalga sayisi
cinsinden (cm'H, asagida verilmektedir. Asagidaki tabloda
yapilan kisaltmalarin açilimi söyledir:
g.b. (Gerilme bandi)
s.g.b. (Simetrik gerilme bandi)
as.g.b. (Asimetrik gerilme bandi)
e.b. (Egilme bandi)
N-H g.b. S=O C=N, imin N-H (e.b.); C=S, Tiyoamit
as.g.b. g.b. Aromatik (g.b.)
ve S=O halka C=C
Tablo 36: Bilesik 2h'nin FT-IR analizi sonuçlari.
Bilesik 2h'ye ait lH NMR sonuçlari takip eden sayfalarda yer
almaktadir.
Birinci sentezin baslangiç maddesi olarak seçilen 4-
asetilbenzen sülfonilklorür bilesiginin anilin türevleriyle
verdigi reaksiyonun mekanizmasi sekil 21 ve 22'de
görülmektedir. Burada kullanilan anilin türevinin para
pozisyonundaki hidrojen veya metoksi grubuna göre bilesik 1
veya bilesik 2 sentezlenmektedir. Sekil 21 ve 22'deki
mekanizmalarda, anilindeki azot (N) atomunun ortaklanmamis
elektronlarinin elektrofilik karakterdeki kükürt (S) atomuna
saldirisi sonucu S=O çift baginin n elektronlari
oksijenlerden biri üzerine kaymaktadir. H elektronlarinin
tekrar n bagi olusturmak üzere kaymasi sonucunda klor (Cl)
atomu yapidan ayrilmakta ve azot (N) atomu üzerindeki
hidrojen (H) atomlarindan biri koparak ürün olusmaktadir.
Ikinci sentezde, p-sübstitüefenil izotiyosiyanat
türevlerinin dietileter içerisinde hidrazin monohidratla
etkilesime girmesiyle p-sübstitüefenil tiyosemikarbazit
türevleri elde edilmektedir. Sekil 23'te gösterilen
reaksiyon mekanizmasi incelendiginde, hidrazin (:NHzNHm
nükleofilinin izotiyosiyanat bünyesindeki karbon (C) atomuna
iiiii isi sonucunda u elektronlari, kukürt (S) atomuna göre
daha elektronegatif olan azot (N) atomu üzerine
açilmaktadir. Molekülün kendi içerisinde bulunan bir
protonun kaymasi sonucunda yeniden düzenlenmesiyle
tiyosemikarbazit türevleri elde edilmektedir.
Üçüncü sentezde, 4-asetil-N-(sübstitüe)benzensülfonamit
türevleri, p-sübstitüefenil tiyosemikarbazit reaksiyona
sokularak p-sübstitüefenil tiyosemikarbazon türevleri elde
edilmektedir. Sekil 24'te gösterilen reaksiyon mekanizmasi
incelendiginde, tiyosemikarbazitin amino ucundaki azot (N)
atomunun, aldehitin karbonil karbonuna (C) saldirdigi
görülmektedir. Bunun nedeni, amino ucundaki azot (N)
atomunun, tiyoamit grubundaki azot (N) atomundan daha
nükleofilik karakterde olmasidir. Nükleofilik saldiri
sonrasinda, reaksiyon ortaminda kararsiz ara ürün olan
karbinolamin olusmaktadir. Bu yapinin, kendi içerisindeki
proton transferi sonucunda düzenlenmesi ve su açiga
çikmasiyla p-sübstitüefenil tiyosemikarbazon türevleri elde
edilmektedir. p-sübstitüefenil tiyosemikarbazon türevlerinin
sentezinde asidik ortam olmasi için HCl kullanilmakta ve
reaksiyon verimlerinin %24-96 degerleri arasinda degistigi
gözlemlenmektedir.
Sentezlenen bilesiklerin Hi NMR spektrumlari asagida yer
almaktadir. Bu spektrumlar, 400 MHz frekanstaki spektrometre
cihazindan alinmis olup analiz için yaklasik olarak 10 mg
bilesik DMSO-de içerisinde çözünerek çözelti hazirlanmis ve
bu hazirlanan çözelti analiz edilmistir. Piklerin kimyasal
kayma degerleri ppm (milyonda bir) konsantrasyon cinsinden
degerlendirilip etkilesme sabitleri Hz olarak verilmektedir.
Sentezlenen bilesiklerin 13C NMR spektrumlari, 400 MHz
frekanstaki spektrometre cihazinda 20 miligram (mg) maddenin
CDC13 ve DMSO-ds içindeki çözeltisinden alinmaktadir. Söz
konusu spektrumlarda, tetramethylsilane (TMS) standart
olarak kabul edilmektedir. Tespit edilen piklerin kimyasal
kayma degerleri ppm (milyonda bir) konsantrasyon cinsinden
degerlendirilip etkilesme sabitleri Hz olarak verilmektedir.
Basvuruya konu olan yöntem ile sentezlenen tiyosemikarbazon
türevlerinden bilesik 1c, lh, 2a ve 2h'nin 13C NMR sonuçlari
asagida verilmektedir.
Bilesik C=N ArC C=S
147.77
146.16
156.99
139.66
Tablo 41: Sentezlenen bilesiklerin [lc, lh, 2a, 2h] 13C NMR
sonuçlari.
Sentez çalismalari sirasinda reaksiyonlarin ilerleyisini
izlemek ve elde edilen bilesiklerin saflik derecelerini
belirlemek amaciyla ince tabaka kromatografisinden (ITK)
faydalanilmaktadir. Bu amaçla, ITK analizlerinde adsorban
olarak 0-25 milimetre (mm) kalinliginda silikajel ile
kaplanmis 20x20 santimetre (cm) boyutlarindaki kromatografik
plaklar kullanilmaktadir. Çözücü sistemi olarak etilasetat, n-
hekzan (3:2, 3:1, 1:1) kullanilmaktadir. Plaklar üzerinde
çözücünün sürüklenmesi islemi, oda sicakliginda kromatografi
tanklarina çözücü sistemleri konulduktan ve tanklarin çözücü
buhari ile doyurulmasindan sonra gerçeklestirilmektedir.
Sürükleme islemi tamamlandiktan sonra açik havada kurutulan
plaklar üzerindeki lekelerin görünür hale gelmesi için 254
nanometre (nm) dalga boyundaki UV isigi altinda plaklara
bakilmaktadir. Daha net görüntü elde etmek için, iyot buhari
ile doyurulmus kapali bir tankin içerisine plaklar
yerlestirilmektedir. Üçüncü sentez olan tiyosemikarbazit
türevlerinin sentezinde reaksiyon izlenirken dimetilamino
benzaldehit (DAB) belirteci reaksiyon ortamina püskürtülmekte
ve ortamda hidrazin hidrat kalintisinin olup olmadigi tespit
edilmektedir.
FT-IR (Fourier Transform-Infrared) spektrumlari, 4000-4OO cm'1
araligindaki dalga sayisinda ve dogrudan kati numune üzerinden
alinmaktadir. Sentezlenen bilesiklere ait FT-IR analizi
sonuçlari asagida tablo 42 ve 43'te gösterilmektedir.
Sentezlenen bilesiklerin teorik olarak hesaplanmis içerik
yüzdeleri ile elementel analiz (CHNS tayini) sonuçlari asagida
tablo 44 ve 45'te gösterilmektedir.
Sentezlenen bilesiklerin kapali formülleri, molekül
agirliklari, erime noktalari ile sentez sonucundaki elde
verimlerini gösteren tablo 46 ve 47 asagida yer almaktadir.
Sekillerin Açiklamalari
Sekil 1: Birinci sentezin ürünü olan bilesik l'in (4-asetil-
Nefenilbenzensülfonamit) kimyasal yapisi.
Sekil 2: Ikinci sentezin ürünü olan bilesik 2'nin (4-asetil~
NF(metoksifenil)benzensülfonamit) kimyasal yapisi.
Sekil 3: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik la'nin (NL
siklohekzil-2-{l-[4-fenilsülfamoilfenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 4: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik lb'nin (NLfenil-
2-{l-[4-fenilsülfamoilfenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 5: Üçüncü sentezin urunu olan bilesik lc'nin (NF(4-
bromofenil)-2-{l-[4-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 6: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik ld'nin (NF(4-
klorofenil)-2-{l-[4-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 7: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik le'nin (N-(4-
metoksifenil)-2-{1-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 8: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik lf'nin (AF(4-
metiltiyofenil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 9: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik lg'nin (N-
(benzil)-2-{l-[4-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 10: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik lh'nin (N>(2-
feniletil)-2-{l-[4-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit) kimyasal yapisi.
Sekil 11: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2a'nin (N~
(siklohekzil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 12: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2b'nin (Ne
metoksifenilsülfamoil]fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 13: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2c'nin (AF(4-
bromofenil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 14: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2d'nin (NF(4-
klorofenil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi
Sekil 15: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2e'nin (NL(4-
metoksifenil)-2-{l~[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 16: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2f'nin (N;(4-
metiltiyofenil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 17: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik 2g'nin (N-
(benzil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 18: Üçüncü sentezin ürünü olan bilesik Zh'nin (AF(2-
feniletil)~2-{l-[4-<4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
kimyasal yapisi.
Sekil 19: Üçüncü sentezde bilesik l (4-asetil-N-
fenilbenzensülfonamit) baslangiç maddesi olarak
kullanildiginda elde edilen bilesik la (NLsiklohekzil-2-{1-
bilesik lb (Nefenil-2-{l-[4-
fenilsülfamoilfenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit),
bilesik lc (N-(4-bromofenil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit),
bilesik 1d (N>(klorofenil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit),
bilesik le (AF(4-metoksifenil)-2-{1-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit),
bilesik lf (N;(4-metiltiyofenil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit),
bilesik lg (N#(benzil)-2-{l-[4-
(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit) ile
bilesik lh'nin (N;(2-feniletil)-2-{l-[4-
(Fehilsülfamoil)feuiljetiliden}hidrazin karbotiyoamit)
protonlarini gösteren kimyasal yapi.
Sekil 20: Üçüncü sentezde bilesik 2 (4-asetil-AL(4-
metoksifenil)benzensülfonamit) baslangiç maddesi olarak
kullanildiginda elde edilen bilesik 2a (AF(siklohekzil)-2-
{l-[4-(4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit), bilesik 2b (N%(fenil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit),bilesik 2c (Ne(4-bromofenil)_2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit), bilesik 2d (AF(4-klorofenil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit), bilesik 2e (NF(4-metoksifenil)-2-{l-[4~(4~
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit),bilesik 2f' (N-(4-metiltiyofenil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin
karbotiyoamit), bilesik 2g (AF(benzil)-2-{l-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
ile bilesik 2h'nin (AF<2-feniletil)-2-{1-[4-(4-
metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit)
protonlarini gösteren kimyasal yapi.
Sekil 21: Birinci sentezin ürünü sülfonamit türevi olan
bilesik 1'in (4-asetil-Nêfenilbenzensülfonamit) elde
mekanizmasi.
Sekil 22: Birinci sentezin ürünü sülfonamit türevi olan
bilesik 2'nin (4-asetil-Ne(4-metoksifenil)benzensülfonamit)
elde mekanizmasi.
Sekil 23: Ikinci sentezin ürünü tiyosemikarbazit
türevlerinin elde mekanizmasi
Sekil 24: Üçüncü sentezin ürünü tiyosemikarbazon
türevlerinin elde mekanizmasi
Claims (4)
- ISTEMLER 1. Bulus, tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -birinci sentezde 4-asetilbenzen sülfonilklorürün, anilin veya p-metoksianilin ile oda sicakliginda diklorometan ortaminda reaksiyona girmesi, -bu reaksiyon sonucunda bir sülfonamit türevi olan bilesik 1'in (4-asetil-NLfenilbenzensülfonamit) veya bilesik 2'nin (4-asetil-N;(4-metoksifenil)benzen sülfonamit) olusmasi, -ikinci sentezde 4-sübstitüefenil izotiyosiyanat türevlerinin, hidrazin mononidrat ile dietileterli ortamda oda sicakliginda reaksiyona girmesi, -bu reaksiyon sonucunda tiyosemikarbazit türevlerinin olusmasi, -üçüncü sentezde, birinci sentezde elde edilen bir sülfonamit türevinin ikinci sentezde elde edilen bir tiyosemikarbazit türeviyle metil alkol bulunan ortamda -bu reaksiyon sonucunda tiyosemikarbazon türevlerinin olusmasi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir.
- 2. Istem l'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; birinci sentezde, -1,17 mmol anilin veya p-metoksianilinin 10 ml diklorometanda çözülmesi, -bu karisim üzerine katalizör olarak 1,06 mmol trietilamin ve 1-3 damla piridin eklenmesi, -bu karisimin 15 dakika süre ile oda sicakliginda karistirilmasi, -ayri bir kisimda 1,06 mmol 4-asetilbenzensülfonil klorürun 5 mL diklorometanda çözdürülmesi ve yukarida hazirlanan karisimin üzerine eklenmesi, iiiiiiii_44ý;Meya44444iasetilrûkfûîmetoksifeniITbênîênsülîönâmîtý ?IIEIII -bu ekleme islemi sirasinda ve/Veya sonrasinda karisimin isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutulan karisimin 2 M hidroklorik asit (HCl) ile ekstraksiyon islemi uygulanmasi, -ekstraksiyon islemi sonrasinda organik fazlarin sodyum sülfat ile kurutulmasi, -kurutma islemi sonucunda olusan kristallerin petrol eteri ile yikanmasi, -yikama islemi sonrasinda 4-asetil-Néfenilbenzensülfonamit edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir.
- 3. Istem l'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; ikinci sentezde, -l mmol 4-sübstitüefenil izotiyosiyanat türevinin dietileterde çözdürülmesi, -bu karisima dietiletere, çözdürülmüs l mmol hidrazin monohidratin eklenmesi, -ekleme isleminden sonra karisimin dibinde katilarin olusmasi, -bu katilarin karisim kabindan alinmasi, -bu katinin bir çözücüde kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda tiyosemikarbazit türevlerinin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir.
- 4. Istem l'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; üçüncü sentezde, -isitilmis metanol içerisinde tiyosemikarbazit türevinin çözdürülmesi, -bu karisini üzerine metanolda çözünmüs, ilk eklenen tiyosemikarbazit türevi ile ayni mol sayisinda sülfonamit türevinin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin bir çözücüde kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda tiyosemikarbazon türevlerinin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize 5. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,58 mmol (O,l gram) N- siklohekzilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,58 mmol (0,16 gram) 4-asetil-Nefenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda Nesiklohekzil-2-{l-[4- fenilsülfamoilfenil]etiliden}hidrazin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 6. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde çözülmüs olan 0,59 mmol (0,1 gram) Nefenilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,59 mmol (0,17 gram) 4-asetil-Nefenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda Nefenil-2-{1-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 7. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,41 mmol (0,1 gram) NF (4-bromofenil)hidrazinkarbotiyoamitin çözüdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,41 mmol (0,11 gram) 4-asetil-N-fenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda NF(4-bromofenil)~2-{1-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 8. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,50 mmol (0,1 gram) N- (4-klorofenil)hidrazin karbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,50 mmol (0,14 gram) 4-asetil-Nêfenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N;(4-klorofenil)-2-{1-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 9. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,52 mmol (0,1 gram) NL (4-metoksifenil)hidrazin karbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,52 mmol (0,14 gram) 4-asetil-NFfenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N4(4- metoksifenil)hidrazinkarbotiyoamit elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 10. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,47 mmol (0,1 gram) NF çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,47 mmol (0,13 gram) 4-aseti1-N#fenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N;(4-meti1tiyofenil)-2- {1-[4-(fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 11. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,55 mmol (0,1 gram) N; benzilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,55 mmol (0,15 gram) 4-asetil-Nêfenilbenzensülfoamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda Nê(benzil)-2-{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden} hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 12. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,51 mmol (0,1 gram) AF (2-feniletil)hidrazin karbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,51 mmol (0,14 gram) 4-asetil-NLfenilbenzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda AF(2-feniletil)-2-{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 13. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; siklohekzilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,58 mmol (0,17 gram) 4-asetil-Nê(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda AF(siklohekzil)~2-{1-[4- (4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 14. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,6 mmol (0,1 gram) NF fenilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,6 mmol (0,18 gram) 4-asetil-N;(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda AF(fenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]eti1iden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,41 mmol (0,1 gram) NF (4-bromofenil)hidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,41 mmol (0,12 gram) 4-asetil-N>(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N>(4-bromofenil)-2-{l-[4- (4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 16. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,5 mmol (0,1 gram) N>(4- klorofenil)hidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,5 mmol (0,15 gram) 4-asetil-Nê(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -kristallendirme islemi sonrasinda N>(4-klorofenil)-2-{1-[4- (4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 17. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,52 mmol (0,1 gram) AF (4-metoksifenil)hidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,52 mmol (0,16 gram) 4-asetil-NF(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda AF(4-metoksifenil)-2-{l- karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 18. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,47 mmol (0,1 gram) AF çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,47 mmol (0,14 gram) 4-asetil-N>(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N>(4-metiltiyofenil)-2- (1-[4-(4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 19. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,55 mmol (0,1 gram) AF benzilhidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,55 mmol (0,17 gram) 4-asetil-N;(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sogutma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda N>(ben2il)-2-{l~[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 20. Istem 4'e göre tiyosemikarbazon türevlerinin bir sentez yöntemi olup, özelligi; -isitilmis 5 mL metanol içerisinde 0,52 mmol (0,1 gram) AF (2-feniletil)hidrazinkarbotiyoamitin çözdürülmesi, -bu karisim üzerine 15 mL metanolde çözülmüs 0,52 mmol (0,16 gram) 4-asetil-N;(4-metoksifenil)benzensülfonamitin ilave edilmesi, -bu reaksiyon karisiminin 48 saat süre ile isitilmasi, -karisimdaki baslangiç maddesi bitince reaksiyon tamamlanmasi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasi, -sOgntma islemi ile karisimin dibinde katilarin olusmasi, -olusan katilarin karisimdan alinmasi, -bu katilarin eter ile yikanarak kristallendirilmesi, -kristallendirme islemi sonrasinda AF(2-feniletil)-2-{1-[4- (4-metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamitin elde edilmesi islem basamaklari ile karakterize edilmektedir. 21. Istem Z'ye uygun bir yöntem ile elde edilmis sülfonamit türevleri. 22. Istem 21'e göre sülfonamit türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 83-84°C arasinda olan, -toz formda turuncu renkli, -aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO), kloroform ve etil asetatta çözünen, -saf suda çözünmeyen, emoleküler formülü Ciuh3N03S ve molekül agirligi 275,32 g/mol olan 4-asetil-Nefenilbenzensülfonamit bilesigini içermesidir. 23. Istem 21'e göre sülfonamit türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 114-115°C arasinda olan, -aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO), kloroform ve etil asetatta çözünen, -saf suda çözünmeyen, 5 -moleküler formülü Ciýh5NO4S ve molekül agirligi 305,84 g/mol olan 4-asetil-NF(4-metoksifenil)benzensülfonamit bilesigini içermesidir. 24. Istem 3'e uygun bir yöntem ile elde edilmis 25. Istem 4 ila 20'den herhangi birine uygun yöntem ile elde edilmis tiyosemikarbazon türevleri. 15 26. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 228-230°C arasinda olan, -sari renkli, -aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO), isitilmis 20 kloroform ve isitilmis metil asetatta çözünen, -saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CnHzdhOZSz ve molekül agirligi 430,59 g/mol olan N-siklohekzil-2-{l-[4- fenilsülfamoilfenil]etiliden}hidrazin bilesigini 25 içermesidir. 27. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi l82-184°C arasinda olan, 30 -sari renkli, -aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO) ve kloroformdan çözünen, -saf suda ve etil asetatta çözünmeyen, -moleküler formülü CnHzdh0282 ve molekül agirligi 424,54 g/mol olan N-fenil-2-{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazin karbotiyoamit bilesigini içermesidir. 28. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 212-214°C arasinda olan, -sari renkli, 10 -aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -kloroform, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler :ormulu CzühgßrNih82 ve molekül agirligi 503,44 g/mol olan N-(4-bromofenil)-2~{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoami 15 bilesigini içermesidir. 29. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 213-215°C arasinda olan, 20 -sari renkli, -aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -kloroform, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü Czüh9ClNßb82 ve molekül agirligi 458,98 g/mol olan N-(4-klorofenil)-2-{l-[4- 25 (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 30. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; 30 -erime noktasi l95-197°C arasinda olan, -açik pembe renkli, -aseton, metanol, dimetil sülfoksit (DMSO), kloroform ve etil asetatta çözünen, -saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü Czdthmh82 ve molekül agirligi 454,57 g/mol olan N-(4-metoksifenil)-2-{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 31. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi l76-178°C arasinda olan, -sari renkli, 10 -aseton, isitilmis metanol, dimetil sülfoksit (DMSO), kloroform ve etil asetatta çözünen, -QAf suda çözünmeyeu, -moleküler formülü CaHzýh0253 ve molekül agirligi 470,54 g/mol olan N-(4-metiltiyofenil)-2-{1-[4- 15 (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 32. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; 20 -erime noktasi 183-185°C arasinda olan, -sari renkli, -aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -kloroform, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü C2ýh2NübSz ve molekül agirligi 438,57 25 g/mol olan N-(benzil)-2-{1-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 33. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, 30 özelligi; -erime noktasi 195-197°C arasinda olan, -sari renkli, -aseton, metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -kloroform, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CnHzdh0282 ve molekül agirligi 452,57 g/mol olan N-(2-feniletil)-2-{l-[4- (fenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 34. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 220-221°C arasinda olan, -sari renkli, 10 -aseton, isitilmis metanol, kloroform ve dimetil sülfoamitte (DMSO) çözünen, etil dbctdt ve saf suda çozunmeyen, -moleküler formülü CüHgühOssz ve molekül agirligi 460,59 g/mol olan N-(siklohekzil)-2-{l-[4-(4- 15 metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 35. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; 20 -erime noktasi 190-191°C arasinda olan, -beyaz renkli, -aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -saf suda çözünmeyen, g/mol olan N-(fenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 30 36. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 230-232°C arasinda olan, -sari renkli, -aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CpHmBrN4b82 ve molekül agirligi 534,67 5 g/mol olan N-(4-bromofenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 37. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, 10 özelligi; -erime noktasi 227-228°C arasinda olan, -beyaz renkli, -aseton, isitilmis metanol ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, 15 -kloroform, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CzýtnClN4O352ve molekül agirligi 488,98 g/mol olan N-(4-klorofenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 38. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 190-l9l°C arasinda olan, -açik pembe renkli, 25 -aseton, kloroform ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -metanol, etil asetat ve saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CnHgnh0482 ve molekül agirligi 484,57 g/mol olan N-(4-metoksifenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit 30 bilesigini içermesidir. 39. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 206-207°C arasinda olan, -kahverengi, -aseton, metanol, etil asetat, kloroforni ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -saf suda çözünmeyen, 5 -moleküler formülü CmHzdhO382 ve molekül agirligi 501,54 g/mol olan N-(4-metiltiyofenil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir. 10 40. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; elime noktasi 438-ZJ9°C arasinda olan, -sari renkli, -aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve dimetil -saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CnHznhO3S2 ve molekül agirligi 467,57 g/mol olan N-(benzil)-2-{l-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit 20 bilesigini içermesidir. 41. Istem 25'e göre tiyosemikarbazon türevleri olup, özelligi; -erime noktasi 191-192°C arasinda olan, 25 -beyaz renkli, -aseton, metanol, kloroform, etil asetat ve dimetil sülfoksitte (DMSO) çözünen, -saf suda çözünmeyen, -moleküler formülü CMHzdh0382 ve molekül agirligi 482,61 30 g/mol olan N-(2-feniletil)-2-{1-[4-(4- metoksifenilsülfamoil)fenil]etiliden}hidrazinkarbotiyoamit bilesigini içermesidir.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2015/00159A TR201500159A2 (tr) | 2015-01-07 | 2015-01-07 | Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2015/00159A TR201500159A2 (tr) | 2015-01-07 | 2015-01-07 | Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201500159A2 true TR201500159A2 (tr) | 2016-01-21 |
Family
ID=55361928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2015/00159A TR201500159A2 (tr) | 2015-01-07 | 2015-01-07 | Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| TR (1) | TR201500159A2 (tr) |
-
2015
- 2015-01-07 TR TR2015/00159A patent/TR201500159A2/tr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2921479B1 (en) | Pyrrole sulfonamide derivative, preparation method for same, and medical application thereof | |
| EP2548868B1 (en) | Method and process for preparation and production of deuterated omega -diphenylurea | |
| JP6785335B2 (ja) | （ｓ，ｓ）−セコイソラリシレジノールジグルコシド及び（ｒ，ｒ）−セコイソラリシレジノールジグルコシドの製造 | |
| TW200808734A (en) | Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (SIP) receptor activity | |
| JP5015919B2 (ja) | 撮像用１８ｆ又は１１ｃ標識アルキルチオフェニルグアニジン | |
| FR2669336A1 (fr) | Nouveaux derives d'oxazolo pyridines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| KR20100132073A (ko) | Ｐａｉ―１ 저해제 | |
| CA2671426A1 (en) | Sulfide, sulfoxide and sulfone chalcone analogues useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders | |
| HUE030976T2 (en) | Crystals of tramadol and NSAIDs | |
| KR20140009125A (ko) | 당뇨병 및 이상지질혈증 치료 방법 및 조성물 | |
| KR20150053257A (ko) | 플루오르화 2-아미노-4-(벤질아미노)페닐카르바메이트 유도체 | |
| TW201713623A (zh) | １，２，３，４－四氫異喹啉衍生物、其製備方法和應用 | |
| CN105120854A (zh) | 新水杨酸衍生物、其药学上可接受的盐、其组合物以及其使用方法 | |
| LU85989A1 (fr) | Nouveaux composes polycycliques heterocycliques pharmacologiquement actifs | |
| ITBO20090078A1 (it) | Composti per il trattamento del tumore alla prostata e procedimenti per la loro sintesi | |
| AU2012236275B2 (en) | Derivatives of sulindac, use thereof and preparation thereof | |
| FR2489823A1 (fr) | Nouvelles n-((4-(3-pyridyle substitue en position 3)-piperazino)alkyl)azaspirodecanediones, leur procede de preparation et medicament les contenant | |
| JP2018527363A (ja) | リナグリプチン結晶形及びこの製造方法 | |
| JP5671040B2 (ja) | ４，５，６，７−テトラクロロ−３’，６’−ジヒドロキシ−２’，４’，５’，７’−テトラヨード−３ｈ−スピロ［イソベンゾフラン−１，９’−キサンテン］−３−オン（ローズベンガル）及び関連するキサンテンを合成するプロセス | |
| EP3003399B1 (fr) | Nouveaux composes chimiques derives de la normemantine et leur utilisation dans le domaine medical | |
| CA2701638A1 (en) | Pharmaceutical calcimimetics | |
| RU2006114673A (ru) | Новые производные 4а,5,9,10,11,12-гексагидробензофуро-[3a,3,2][2]бензазепина, способ их получения, а также их применение для получения лекарственных средств | |
| TR201500159A2 (tr) | Potansiyel antikonvülsan aktiviteye sahip sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi. | |
| KR20090077014A (ko) | 3-벤질-2-메틸-2,3,3ａ,4,5,6,7,7ａ-옥타히드로벤조[ｄ]이속사졸-4-온의 염 | |
| CN107163022A (zh) | 一种异喹啉类化合物、其中间体、制备方法和应用 |