TH71083A - ไพริมิดีนและไทรอะซีนที่ยับยั้งการถ่ายแบบของ hiv - Google Patents

Abstract

DC60 (13/06/47) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับตัวยับยั้งการถ่ายแบบ HIV ของสูตร (สูตรเคมี) (I) N-ออกไซด์ เกลือจากการเติมที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม เอมีน จตุรภูมิหรือรูปแบบไอโซเมอริกทาง สเตริโอเคมีของมัน การใช้ ของมันเป็นยา กระบวนการเตรียมและสารผสมทางเภสัชกรรมที่ ประกอบ รวมด้วยพวกมัน การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับตัวยับยั้งการถ่ายแบบ HIV ของสูตร (สูตรเคมี) (l) N-ออกไซด์ เกลือจากการเติมที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม เอมีน จตุรภูมิหรือรูปแบบไอโซเมอริกทาง สเตริโอเคมีของมัน การใช้ ของมันเป็นยา กระบวนการเตรียมและสารผสมทางเภสัชกรรมที่ ประกอบ รวมด้วยพวกมัน

Claims (15)

1. สารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) N-ออกไซด์ เกลือจากการเติมที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม เอมีนจตุรภูมิหรือรูปแบบไอโซเมอริกทาง สเตริโอเคมีของมันโดยที่ -a1=a2-a3=a4-แสดงอนุมูลไบเวเลนต์ของสูตร -CH=CH-CH=CH- (a-1); -N=CH-CH=CH- (a-2); -N=CH-N=CH- (a-3); -N=CH-CH=N- (a-4); -N=N-CH=CH- (a-5); -b1-b2-b3-แสดงอนุมูลไบเวเลนต์ของสูตร -O-CH2-CH2- (b-1); -O-CH=CH- (b-2); -S-CH2-CH2- (b-3); -S-CH=CH- (b-4); -CH2-Ch=CH- (b-5); n คือ 0,1,2,3 หรือ 4 และในกรณี -a1=a2-a3=a4- คือ (a-1) ดังนั้น n ยังอาจเป็น 5 m คือ 0,1,2,3; q คือ 0,1 หรือ 2; p คือ 1หรือ 2; R1 คือไฮโดรเจน เอริล ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยฟอร์มิล C1-6อัลคาร์บอนิล C1-6อัลคิออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคาร์บอนิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีC1-6อัลคิลคาร์บอนิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล R2 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระต่อกันคือไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน หรือด้วย -C(=O)R6 C3-7 ไซโคลอัลคิล C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าหรือไซยาโน C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าหรือไซยาโน C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล คาร์บอกซิล ไซยาโน ไนโตร NR13R14 พอลิฮาโลเมธิล พอลิฮาโลเมธิลไธไอ -S(=O)pR6 -NH-S(=O)pR6 -C(=O)R6 -NHC(=O)H -C(=O)NHNH2 -NHC(=O)R6 -C(=NH)R6 หรืออนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) (c) โดยที่ A1 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระ N CH หรือ CR6 และ A2 คือ NH O S หรือ NR6 X1 คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- -C(=O)- C1-4อัลเคนไดอิล -CHOH- -S- -S(=O)p- -NR13 -C(=O)- -C(=O)-NR13 -X2-C1-4อัลเคนไดอิล- หรือ -C1-4อัลเคนไดอิล-X2- X2 คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- -C(=O)- -CHOH- -S- -S(=O)p- R3 คือ ไฮโดรเจน ฮาโล C1-6อัลคิล NR13R14 -C(=O)-NR13R14 -C(=O)-R15 -CH=N-NH-C(=O)-R16 -C(=N-O-R8)-C1-4อัลคิล R7 หรือ -X3-R7 หรือ C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือ มากกว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี ไซยาโน NR9R10 -C(=O)-NR9R10 -C(=O)-C1-6อัลคิล หรือ R7 และนอกจากจากรายชื่อของหมู่แทนที่ดังกล่าว เจมินัลไฮโดรเจน อะตอมสองอะตอมของ C1-6อัลคิลดังกล่าวยังอาจถูกแทนที่โดย C2-5 อัลเคนไดอิลเพื่อก่อเกิดวง สไปโร C1-6อัลคิลออกซีC1-6อัลคิล ที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยหมุ่แทนที่หนึ่งหมุ่หรือมากกว่า ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากไฮดรอกซี ไซยาโน NR9R10 -C(=O)-NR9R10 -C(=O)-C1-6อัลคิล หรือ R7 C2-6อัลคีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมุ่หรือมากกว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระ จากฮาโล ไฮดรอกซี ไซยาโน NR9R10 -C(=O)-NR9R10 -C(=O)-C1-6อัลคิล หรือ R7 C2-6อัลไคนิล ที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี ไซยาโน NR9R10 -C(=O)-NR9R10 -C(=O)-C1-6อัลคิล หรือ R7 X3 คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- C(=O)- -S- -S(=O)p- -X2-C1-4อัลเคนไดอิล-, -C1-4อัลเคนไดอิล-X2a -C1-4อัลเคนไดอิล-X2b-C1-4อัลเคนไดอิล- -C(=N-OR8)-C1-4อัลเคนไดอิล- ที่มี X2a เป็น -NH-NH- -N=N- -O- -C(=O)- -S- -S(=O)p- และ ที่มี X2b เป็น -NH-NH- -N=N- -C(=O)- -S- -S(=O)p- R4 คือฮาโล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล C2-6อัลคีนิล C2-6อัลไคนิล C3-7ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคอลออกซี ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล ฟอร์มิล -NR13R14 หรือ R7 R5 คือไฮโดรเจน เอริล ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิลหรือ C1-6อัลคิลคาร์บอนิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีC1-6อัลคิลคาร์บอนิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-6อัลคิลออกซีคารน์บอนิล R6 คือ C1-4อัลคิล NR13R14 หรือพอลิฮาโลC1-4อัลคิล R7คือโมโนไซคลิก ไบไซคลิกหรือไตรไซคลิกคาร์โบไซเคิลที่อิ่มตัว หรืออิ่มตัวบางส่วนหรือ อะโรมาติกคาร์โบไซเคิล หรือโมโนไซคลิก ไบไซคลิกหรือไตรไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัว หรืออิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติกเฮเทอโรไซเคิล โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวโดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง สาม สี่หรือห้า หมู่ แต่ละตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล โมโนหรือได(C1-6อัลดิล)อะมิโนC1-6อัลคิล ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C3-7ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี อะมิโนคาร์บอนิล -CH(=N-O-R8) R7a -X3-R7a หรือ R7a-C1-4อัลคิล R7a คือโมโนไซคลิก ไบไซคลิกหรือไตรไซคลิกที่อิ่มตัว หรืออิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก คาร์โบไซเคิลหรือโมโนไซคลิก ไบไซคลิกหรือไตรไซคลิกที่อิ่มตัว หรืออิ่มตัวบางส่วนหรือ อะโรมาติกเฮเทอโรไซเคิล โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไศคลิกดังกล่าว โดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง สาม สี่หรือห้าหมู่ แต่ละตัวเลือกได้โดยเป็น อิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล โมโนหรือได(C1-6อัลคิล)อะมิโนC1-6อัลคิล ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C3-7 ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธไอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโล C1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 -CH(=N-O-R8) R8 คือไฮโรเจน C1-4อัลคิล เอริลหรือเอริลC1-4อัลคิล R9 และ R10 แต่ละตัวโดยเป้นอิสระคือไฮโดรเจน ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล NR13R14 -C(=O)-NR13R14 -CH(=NR11) หรือ R7 โดยที่แต่ละตัวของหมู่ C1-6อัลคิล ที่ได้เอ่ยถึงก่อนหน้าโดยทางเลือกอาจจะและแต่ละตัวโดยเป็น อิสระเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ ซึ่งแต่ละตัวโดยเป็นอิสระเลือกได้จาก ไฮดรอกซี C1-6อัลคิลออกซี ไฮดรอกซีC1-6อัลคิลออกซี คาร์บอกซิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล ไซยาโน อิมิโน NR13R14 พอลิฮาโลเมธิล พอลิฮาโลเมธิลออกซี พอลิฮาโลเมธิลไธโอ -S(=O)pR6 -NH-S(=O)pR6 -C(=O)R6 -NHC(=O)H -C(=O)NHNH2 -NHC(=O)R6 -C(=NH)R6 R7 หรือ R9 และ R10 อาจนำมารวมกันเพื่อก่อเกิดอนุมูลไบเวเลนต์หรือ ไตรเวเลนต์ของสูตร -CH2-CH2-CH2-CH2- (d-1) -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (d-2) -CH2-CH2-O-CH2-CH2- (d-3) -CH2-CH2-S-CH2-CH2- (d-4) -CH2-CH2-NR12-CH2-CH2-(d-5) -CH2-CH=CH-CH2- (d-6) =CH-CH=CH-CH=CH- (d-7) R11 คือไซยาโน C1-4อัลคิลคาร์บอนิล C1-4อัลคิลออกซีคาร์บอนิล -C(=O)-NR13R14 หรือ C1-4อัลคิลที่ โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วย C1-4อัลคิลออกซี ไซยาโน NR13R14 หรือ -C(=O)-NR13R14 R12 คือไฮโดรเจนหรือC1-4อัลคิล R13 และ R14 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮโดรเจนเฮท C1-6อัลคิล ที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วย ไซยาโนหรืออะมิโนคาร์บอนิล C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ อะมิโนคาร์บอนิล C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรืออะมิโนคาร์บอนิล R15 คือ C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 R16 คือ R7 หรือ C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 R17 ถ้ามี แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไซยาโน ฮาโล ไฮดรอกซี -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลที่โดยทาง เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าที่เลือกได้โดยเป็นอิสระจากไซยาโน -C(=O)-NR13R14 หรือฮาโล C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือ มากกว่าที่เลือกได้โดยเป็นอิสระจากไซยาโน -C(=O)-NR13R14 หรือฮาโล C2-6อัลไคนิลที่โดยทาง เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกได้โดยเป็นอิสระจากไซยาโน -C(=O)-NR13R14 หรือฮาโล และเมื่อเป็นไปได้ R17 ยังอาจจับเกาะอยู่กับส่วน -b1-b2-b3- โดยพันธะคู่ โดยที่ R17 คือ =O =S =NH =N-R15 =N-R7 =N-O-R15 =N-O-R7 =CH2 =CH-C(=O)-NR13R14 =CH-R7 หรือ =CHR15 โดยที่ =CH2 โดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยไซยาโน ไฮดรอกซี ฮาโล ไนโตร Q แทนไฮโดรเจน C1-6อัลคิล ฮาโล พอลิฮาโลC1-6อัลคิล -C(=O)-NR13R14 หรือ -NR9R10 Z คือ C-Y หรือ N โดยที่ Y แทนไฮโดรเจน ไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิล C3-7ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล คาร์บอนิล ไซยาโน ไนโตร NR13R14 พอลิฮาโลเมธิล พอลิฮาโลเมธิลออกซี พอลิฮาโลเมธิลไธโอ -S([O)pR8 -NH-S(=O)R8 -NH-SO2-R8 -NH-SO2-(C1-4อัลเคนไดอิล)-CO-N(R8)2 -C(=O)R8 -NHC(=O)H -C(=O)NHNH2 -NHC(=O)R8 -C(=O)-NH-R8 -C(=NH)R8 เอริล หรือ C2-6อัลคีนิล ที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยฮาโลอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยฮาโลอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า C1-6อัลคิล ที่ถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือด้วย -C(=O)R8 เอริลคือเฟนิลหรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมุ่แทนที่หนึ่ง สอง สาม สี่หรือห้าหมู่ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้ โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล C1-6อัลคิล NR13R14 C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C3-7ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคิออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 R7 หรือ -X3-R7 Het คือโมโนไซคลิก ไบไซคลิกหรือไตรไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัว อิ่มตัวบางส่วนหรือ อะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโร ไซคลิกดังกล่าว โดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมุ่แทนที่หนึ่ง สอง สาม สี่หรือห้าหมู่ แต่ละตัวเลือกได้โดยเป็น อิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล โมโนหรือได(C1-6อัลคิล)อะมิโนC1-6อัลคิล ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C3-7ไซโคลอัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโล C1-6อัลคิล พอลิอาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 -CH(=N-O-R8)

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ Z คือ N

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ Z คือ C-Y

4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 โดยที่ -b1-b2-b3- แสดงอนุมูล ไบเวเลนต์ของสูตร -O-CH2-CH2- (b-1); -O-CH=CH- (b-2); -S-CH2-CH2- (b-3); -S-CH=CH- (b-4)

5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 โดยที่ใช้การจำกัด (a)-(v) ดัง ต่อไปนี้หนึ่งข้อหรือมากกว่า (a)-a1=a2-a3=a4- แสดงอนุมูลไบเวเลนต์ของสูตร -CH=CH-CH=CH- (a-1); (b) n คือ 0, 1, 2, 3 (c) m คือ 0, 1 หรือ 2 (d) R1 คือไฮโดรเจน ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล (e) R2 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระต่อกันคือไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วย ไซยาโนหรือด้วย -C(=O)R6 C3-7 ไซโคลอัลคิล C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยอะตอม ฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าหรือไซยาโน C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยอะตอม ฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าหรือไซยาโน C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล คาร์บอกซิล ไซยาโน ไนโตร อะมิโน โมโน(C1-6อัลคิล)อะมิโน ได(C1-6อัลคิล)อะมิโน พอลิฮาโลเมธิล พอลิฮาโลเมธิลไธโอ -S(=O)pR6 -NH-S(=O)pR6 -C(=O)R6 -NHC(=O)H -C(=O)NHNH2 -NHC(=O)R6 -C(=NH)R6 หรืออนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) (c) โดยที่ A, แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือ N CH หรือ CR6 และ A2 คือ NH O S หรือ NR6 (f) X, คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- -C(=O)- C1-4อัลเคนไดอิล -CHOH- -S- -S(=O)p- -NR13 -C(=O)- -C(=O)-NR13 -X2-C1-4แอลเคนไดอิล- หรือ -C1-4อัลเคนไดอิล-X2- (g) X2 คือ -NR5- -O- (h) R3 คือ ไฮโดรเจน ฮาโล C1-6อัลคิล NR13R14 -C(=O)-NR13R14 -C(=O)-R15 -X3-R7 C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจาก ไซยาโน R7 หรือ -C(=O)-NR9R10 C2-6อัลคีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าซึ่งแต่ ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไซยาโน หรือ -C(=O)-NR9R10 หรือ R7 หรือ C2-6อัลไคนิลที่ถูก แทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไซยาโน -C(=O)-NR9R10 หรือ R7 (i) X3 คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- หรือ -S- (j) R4 คือฮาโล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล C2-6คีนิล C2-6อัลไคนิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล ฟอร์มิล -NR13R14 หรือ R7 (k) R5 คือไฮโดรเจน ฟอร์มิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิล หรือ C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล (I) R6 คือ C1-4อัลคิล NR13R14 หรือพอลิฮาโลC1-4อัลคิล (m) R7 คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกคาร์โบไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติกคาร์โบไซเคิล หรือโมโนไซคลิก หรือไบไซคลิกเอเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติกเฮเทอโรไซเคิล โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวโดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ แต่ละตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโล C1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี หรืออะมิโนคาร์บอนิล (n) R8 คือไฮโดรเจน C1-4อัลคิล หรือเอริลC1-4อัลคิล (o) R9 และ R10 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮโดรเจน C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลคาร์บอนิล หรือ C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล (p) R13 และ R14 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮโดรเจน หรือ C1-6อัลคิล (q) R15 คือ C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 (r) R17 คือไซยาโน อาโล ไฮดรอกซี -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วย ไซยาโน -C(=O)-NR13R14 หรือฮาโล C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 และ เมื่อเป็นไปได้ R17 ยังอาจจับเกาะอยู่กับส่วน -b1-b2-b3 - โดยพันธะคู่โดยที่ R17 คือ =O =S =NH =N-R15 =N-R7 =N-O-R15 =N-O-R7 =CH2 =CH-C(=O)-NR13R14 =CH-R7 หรือ =CH-R15 โดยที่ =CH2 โดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยไซยาโน ไฮดรอกซี ฮาโล ไนโตร (s) Q แทนไอโดรเจน C1-6อัลคิบ หรือ -NR9R10 (t) Y แทนไฮโดรเจน ไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน ไนโตร NR13R14 พอลิฮาโลเมธิลออกซี -NH-SO2-R8 -NH-SO2-(C1-4อัลเคนไดอิล)-CO-N(R8)2 หรือ Y คือ C1-6อัลคิล ที่ถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือด้วย -C(=O)R8 (u) เอริลคือเฟนิลหรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมุ่ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดย เป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลNR13R14 C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี -C(=O)-NR13R14 R7 หรือ -X3-R7 (v) Het คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก เฮเทอโรไซเคิล โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวโดยทาง เลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมุ่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ แต่ละตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโล C1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี

6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 5 โดยที่ใช้การจำกัด (a)-(v) ทั้งหมด

7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 โดยที่ใช้การจำกัด (a')-(v') ดัง ต่อไปนี้หนึ่งข้อหรือมาก กว่า (a') -a1 =a2 -a3 =a4 = แสดงอนุมูลไบเวเลนต์ของสูตร -CH=CH-CH=CH- (a-1); (b') n คือ 1 หรือ 2 (c') m คือ 1 หรือ 2 (d') R1 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6อัลคิล (e') R2 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน หรือด้วย -C(=O)R6 C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือก ถูกแทนที่ด้วยไซยาโน C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล คาร์บอกซิล ไซยาโน ไนโตร อะมิโน โมโน (C1-6อัลคิล)อะมิโน ได(C1-6อัลคิล)อะมิโน -S(=O)pR6 -NH-S(=O)pR6 -C(=O)R6 _NHC(=O)H -C(=O)NHNH2 -NHC(=O)R6 -C(=NH)R6 หรืออนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) (c) โดยที่ A1 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือ NCH หรือ CR6 และ A1 ไม่มากกว่าสองตัวคือ N A2 คือ NH O S หรือ NR6 (f') X1 คือ -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- -C(=O)- C1-4อัลเคนไดอิล -CHOH- -S- -S(=O)p- -NR13 -C(=O)- -C(=O)-NR13 - -X2-C1-4อัลเคนไดอิล- หรือ -C1-4อัลเคนไดอิล-X2- (g') X2 คือ -NR5 - -O- (h') R3 คือ ไฮโดรเจน ฮาโล C1-6อัลคิล NR13R14 -C(=O)-NR13R14 -C(=O)-R15 -X3-R7 C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากไซยาโน R7 หรือ -C(=O)-NR9R10 C2-6อัลคีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากว่าซึ่งแต่ละตัว เลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไซยาโน หรือ -C(=O)-NR9R10 หรือ C2-6อัลไคนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดยอิสระจากฮาโล ไซยาโน -C(=O)-NR9R10 (i') X3 คือ -Nr5 - หรือ -O- (j') R4 คือฮาโล ไฮดรอกซี C-1-6อัลคิล C2-6อัลคีนิล C2-6อัลไคนิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน ไนโตร -C(=O)-NR13 R14 C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล ฟอร์มิล -NR13R14 (k') R5 คือไฮโดรเจน C1-6อัลคิล (l') R6 คือ C1-4อัลคิล (m') R7 คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกคาร์โบไซเคิลที่เฉพาะใดๆที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก คาร์โบไซเคิล หรือโมโนไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิกเฮทเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก เฮเทอโรไซเคิลที่ได้เอ่ยถึงอย่างจำเพาะในรายละเอียดนี้ โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวดดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ แต่ ละตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี หรือ อะมิโนคาร์บอนิล (n') R8 คือไฮโดรเจนหรือ C1-4อัลคิล (o') R9 และ R10 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮโดรเจนหรือ C1-6อัลคิล (p') R13 และ R14 แต่ละตัวโดยเป็นอิสระคือไฮโดรเจน หรือ C1-6อัลคิล (q') R15 คือ C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 (r') R17 คือไซยาโน ฮาโล ไฮดรอกซี -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วย ไซยาโน -C(=O)-NR13R14 C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 และเมื่อเป็นไปได้ R17 ยัง อาจจับเกาะอยู่กับส่วน-b1 -b2 -b3 - โดยพันธะคู่โดยที่ R17 คือ =O =NH =N-R15 =N-R7 =N-O-R15 =N-O-R7 =CH2 =CH-C(=O)-NR13R14 =CH-R7 หรือ =CH-R15 โดยที่ =CH2 โดยทางเลือกอาจถูก แทนที่ด้วยไซยาโน (s') Q แทนไฮโดรเจน หรือC1-6 อัลคิล หรือ -NR9R10 (t') Y แทนไฮโดรเจน ไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน ไนโตร NR13R14 พอลิฮาโลเมธิลออกซี -NH-SO2-R8 -NH-SO2-(C1-4อัลเคนไดอิล)-CO-N(R8)2 (u') เอริลคือเฟนิลหรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดย เป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6 อัลคิล C1-6 อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร -C(=O)-NR13R14 (v') Het คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก เฮเทอโรไซเคิลที่ได้เอ่ยถึงอย่างจำเพาะในรายละเอียดนี้ โดยที่แต่ละตัวของระบบวง เฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวโดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ แต่ละตัว ตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโล C1-6อัลคิล พอลิฮาโล C1-6อัลคิลออกซี

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ใช้การจำกัด (a')-(v') ทั้งหมด

9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 โดยที่ใช้การจำกัด (a'')-(v'') ดังต่อไปนี้หนึ่งข้อหรือมาก กว่า (a'') -a1 =a2 -a3 =a4 - แสดงอนุมูลไบเวเลนต์ของสูตร -CH=CH-CH=CH- (a-1); (b'') n คือ 1 (c'') m คือ 1 (d'') R1 คือไฮโดรเจน เมธิล (e'') R2 คือฮาโล C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ ด้วยไซยาโน C2-6อัลไคนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล คาร์บอซิล ไซยาโน อะมิโน โมโน(C1-6อัลคิล)อะมิโน ได(C1-6อัลคิล)อะมิโน (f'') X1 คือ -NR5- -O- -NR13 -C(=O)- -C(=O)-NR13- (h'') R3 คือไฮโดรเจน ฮาโล C1-6อัลคิล NR13R14 -C(=O)-NR13R14 -C(=O)-R15 C1-6อัลคิลที่ถูกแทนที่ ด้วยไซยาโน C2-6อัลคีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ C2-6อัลไคนิลที่ถูกแทนที่ด้วยไซยาโน (j'') R4 คือฮาโล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล C2-6อัลคีนิล C2-6อัลไคนิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน ไนโตร -C(=O)-NR13R14 -NR14R14 (k'') R5 คือไฮโดรเจน C1-6อัลคิล (m'') R7 คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกคาร์โบไซเคิลที่เฉพาะใดๆที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก คาร์โบไซเคิล หรือโมโนไซคลิก หรือไบไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก เฮเทอโรไซเคิลที่ได้เอ่ยถึงอย่างจำเพาะในรายละเอียดนี้ โดยที่แต่ละตัวของระบบวงคาร์โบไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิกดังกล่าวโดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือ สามหมู่ แต่ ละตัวเลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโนC1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซีC1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโลC1-6อัลคิลออกซี หรือ อะมิโนคาร์บอนิล (n'') R8 คือไฮโดรเจนหรือ C1-4อัลคิล (o'') R9 และ R10 คือไฮโดรเจน (p'') R13 และ R14 คือไฮโดรเจน (q'') R15 คือ C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน (r'') R17 คือไซยาโน -C(=O)-NR13R14 C1-6อัลคิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโน -C(=O)-NR13R14 C2-6อัลคีนิลที่โดยทางเลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 C2-6อัลไคนิลที่โดยทาง เลือกถูกแทนที่ด้วยไซยาโนหรือ -C(=O)-NR13R14 และเมื่อเป็นไปได้ R17 ยังอาจจับเกาะอยู่กับส่วน -b1 -b2 -b3 - โดยพันธะคู่โดยที่ R17 คือ =O =NH =N-R15 =N-R7 =N-O-R7 =CH2 =CH-C(=O)-NR13R14 =CH-R7 หรือ =CH-R15 โดยที่ =CH2 โดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วย ไซยาโน (s'') Q แทนไฮโดรเจน หรือ -NR9R10 (t'') Y แทนไฮโดรเจน ไฮดรอกซี ฮาโล C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี ไซยาโน NR13R14 -NH-SO2-R8 -NH-SO2-(C1-4อัลเคนไดอิล)-CO-N(R8)2 (u'') เอริลคือเฟนิลหรือเฟนิลที่ถูกแทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ซึ่งแต่ละตัวเลือกได้โดย เป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร (v'') Het คือโมโนไซคลิกหรือไบไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวบางส่วนหรืออะโรมาติก เฮเทอโรไซเคิลที่ได้เอ่ยถึงอย่างจำเพาะในรายละเอียดนี้ โดยที่แต่ละตัวของระบบวง เฮเทอโรไซคลิกดังกล่างโดยทางเลือกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง สอง หรือสามหมู่ แต่ละตัว เลือกได้โดยเป็นอิสระจากฮาโล ไฮดรอกซี เมอร์แคปโท C1-6อัลคิล ไฮดรอกซีC1-6อัลคิล อะมิโน C1-6อัลคิล C1-6อัลคิลคาร์บอนิล C1-6อัลคิลออกซี C1-6อัลคิลออกซีคาร์บอนิล C1-6อัลคิลไธโอ ไซยาโน ไนโตร พอลิฮาโลC1-6อัลคิล พอลิฮาโล C1-6อัลคิลออกซี

10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 9 โดยที่ใช้การจำกัด (a'')-(v'') ทั้งหมด

11. สารประกอบของสูตร (I) ตามที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ ที่ 1-10 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับใช้ เป็นยา

12. การใช้สารประกอบของสูตร (I) ตามที่อ้างสิทธิในข้อถือ สิทธิที่ 1-10 ข้อใดข้อหนึ่งใน การผลิตยาเพื่อการรักษาหรือ ป้องกันโรคติดเชื้อ

13. สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบรวมด้วย (a) จำนวนที่ให้ ผลของสารประกอบของ สูตร (I) ตามที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ ที่ 1-10 ข้อใดข้อหนึ่งและ (b) พาหะที่ยอมรับได้ทางเภสัช กรรม

14. ผลิตภัณฑ์ที่ประกอบรวมด้วย (a) สารประกอบของสูตร (I) ตามที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ ที่ 1-10 ข้อใดข้อหนึ่งและ (b) สารประกอบต้านรีโทรไวรัสอีกชนิดหนึ่งเป็นส่วนเตรียมผสม รวมเพื่อ การใช้โดยพร้อมกัน แยกกันหรือตามลำดับในการรักษา หรือป้องกันการติดเชื้อ HIV

15. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ตามที่ อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1-10 ข้อใดข้อหนึ่งที่มีลักษณะ โดย a) ทำปฏิกิริยาสารมัธยันตร์ของสูตร (a-1) กับอนุพันธ์ไพริมิดีนหรือไทรอะซีน (a-2) โดยที่หมู่ HX1 และ W1 ได้ถูกเลือกเพื่อที่ส่วนเชื่อม X1 ได้ถูกสร้างขึ้น (สูตรเคมี) (สูตรคมี) (a-1) (a-3) และโดยที่รีเอเจนต์ (a-2) มีสูตรทั่วไป (สูตรเคมี) (a-2) และโดยเฉพาะอย่างยิ่ง W1 คือหมู่ที่หลุดออกไปและ X1 คือเฮเทอโรอะตอม ดังเช่น -NR5- -NH-NH- -N=N- -O- -S- -X2-C1-4อัลเคนไดอิล b) ทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (a-3) ที่มีหมู่แทนที่ R17 ซึ่งคือหมู่ออกโซ (=O) (แทนโดย โครงสร้าง (a-3-1)) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I) ที่มีหมู่แทนที่ R17 ซึ่งคือหมู่แทนที่ =N-R18 โดยที่ =N-R18 คือ =NH =N-R15 =N-R7 =N-O-R15 =N-O-R7 อนุมูลตัวหลังดังที่ นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1-10 โดยทำการทำปฏิกิริยาสารมัธยันตร์ (a-3-1) กับรีเอเจนต์ (a-7) (รีเจนต์ (a-7) มีสูตรทั่วไป NH3 NH2-R15 NH2-R7 NH2-O-R15 NH2-O-R7 โดยเฉพาะอย่าง ยิ่ง เอริล-C1-6อัลคิล-O-NH2) เพื่อสร้างสารประกอบของสูตร (a-8) c) ทำปฏกิริยาสารประกอบของสูตร (a-3-1) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I) ที่มีหมู่แทนที่ R17 ซึ่งคือหมู่แทนที่ =X โดยที่ =X คือ =CH2 =CH-C(=O)-NR13R14 =CH-R7 หรือ =CH-R15 ดังที่ได้นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1-10 โดยการทำปฏิกิริยาสารมัธยันตร์ (a-3-1) กับรีเอเจนต์ (a-4) ในปฏิกิริยาวิททิก (Wittig reaction) หรือปฆิกิริยาวิททิกขฮอร์เนอร์ (Wittig-Horner reaction โดยที่ X4 คือหมู่แทนที่ R17 ที่สามารถเชื่อมโยงกับวงผ่านพันธะคู่ (พันธะคู่เอกโซ) เพื่อเตรียมสารประกอบ (a-5) ซึ่งโดยทางเลือกอาจถูกรีดิวซ์เพื่อสร้างสารประกอบของสูตร (a-6) (สูตรเคมี) โดยที่หมู่ออกโซในสารปะรกอบ (a-3-1) ยังอาจอยู่ที่ตำแหน่งอื่นในวงที่มีหมู่แทนที่ R17 อาจ ทำดีรอเวอไทเซชันชนิดเดียวกัน ซึ่งทำให้ได้โทปิคอลไอโซเมอร์ของ (a-8) (a-5) และ (a-6) (d) ทำปฏิกิริยารีเอเจนต์ของสูตร (a-1) กับอนุพันธ์ไพริมิดีน-หรือไทรอะซีนของสูตร (a-9) โดยที่ หมู่แทนที่มีความหมายที่ได้ระบุในข้อถือสิทธิที่ 1-10 และ W1 คือหมู่ที่หลุดออกไปที่ เหมาะสม ซึ่งให้ผลได้เป็นสารมัธยันตร์ (a-10) โดยที่เลือก W1 และ X1H จนเกิดตัวเชื่อม -X1- และเมื่อจำเป็น หมู่ W1 ที่ไม่ได้ร่วมอยู่ในปฏิกิริยานี้อาจถูกแทนที่โดยสารตั้งต้นหมุ่ที่ หลุดออกไปดังเช่น OH ที่มีหน้าที่ ซึ่งที่ระยะเฉพาะของกรรมวิธีปฏิกิริยาได้ถูกเปลี่ยนเป็นหมู่ ที่หลุดออกไป และการเตรียมผลิตภัณฑ์สุดท้าย (a-3) จากวัสดุเริ่มต้น (a-10) นี้ โดยการทำ ปฏิกิริยากับสารประกอบอะโรมาติก (a-11) ที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโนในปฏิกิริยาชนิดเอริเลชัน (สูตรเคมี) e) เตรียมสารประกอบของสูตร (I) โดยที่ -b1 -b2 -b3 - คือ -CH2-CH=CH- เริ่มจากอนุพันธ์ อินเดนของสูตร (a-12) ถูกเปลี่ยนเป็น (a-13) โดยใช้ปฏิกิริยาวิททิก (wittig) หรือ วิททิก- ฮอร์เนอร์ (Wittig-Horner)คล้ายกับที่ได้แสดงข้างต้น โดยที่เลือก W1 และ HX1 จนกระทั่งเกิด ส่วนที่เชื่อมต่อ X1 และผลิตภัณฑ์ (a-13) ต่อไปถูกควบคู่กับรีเอเจนต์ (a-2) และ X4 มี ความหมายเหมือนกับที่ได้บรรยายข้างต้นในการเตีรยม (a-5) (a-6) ให้ผลได้ สารประกอบ (a-14) (สูตรเคมี) f) การเตรียมสารประกอบของสูตร (I) โดยที่ -b1 -b2 -b3 - คือ -CH2-CH=CH- (b-5) ยังสามารถ เตรียมได้โดยเริ่มจากอนุพันธ์อินเดนของสูตร (a-16) ดังที่แสดงในแผนภาพต่อไปนี้ (สูตรเคมี) โดยที่สารมัธยันตร์ (a-15) ได้ทำปฏิกิริยากับสารฮาโ,จีเนทติงที่เหมาะสมเพื่อสร้าง สารประกอบของสูตร (a-16) โดยที่ X5 คือฮาโล g) การเตรียมสารประกอบของสูตร (I) โดยที่ Z คือ N (ไทรอะซีน) โดยปฏิกิริยาการควบแน่นที่ ก่อเกิดไทรอะซีน h) การเตรียมอนุพันธ์ไทรอะซีนของสูตร (I) โดยที่อนุมูล Q คือ NR9R10 โดยทำปฏิกิริยา สารประกอบไทรอะซีนของสูตร (I) โดยที่ Q คือฮาโล กับเอมีน H-NR9R10 ตามกรรมวิธีที่ ทราบในศิลปวิทยาการ และ i) การเปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) เป็นตัวอื่นตามปฏิกิริยาทรานสฟอร์เมชันที่ทราบในศิลป วิทยาการ