TH64646A - กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซิน - Google Patents
กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินInfo
- Publication number
- TH64646A TH64646A TH101004808A TH0101004808A TH64646A TH 64646 A TH64646 A TH 64646A TH 101004808 A TH101004808 A TH 101004808A TH 0101004808 A TH0101004808 A TH 0101004808A TH 64646 A TH64646 A TH 64646A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- structural formula
- process according
- reaction
- bromine
- chemical formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 17
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical class CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MXDAOHAPVWZSQU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)guanidine Chemical compound NCCNC(N)=N MXDAOHAPVWZSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 229940093932 potassium hydroxide Drugs 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 229940083608 sodium hydroxide Drugs 0.000 claims 1
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 2
Abstract
DC60 (12/09/46) สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิลตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรยา
Claims (15)
- ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา :1) กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ กระบวนการนี้ประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ของ 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนกับสารประกอบ ตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (II) โดยที่ X คือ ไฮโดรเจนหรือหมู่ที่จะทิ้งไปที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (III) b) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (II) เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัยกัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อไปของอนุพันธ์อะมิโนที่ได้กับสารประกอบตามสูตร (II) ข้างต้น ภายใต้ ภาวะที่เป็นเบสเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (IV) c) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (IV) ให้เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัย กัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อมาโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมและภายใต้ภาวะ ที่เป็นเบส ของอนุพันธ์ของอะมิโนที่เกิดขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (V) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอม เพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) และโดยการ เลือกแล้ว การเปลี่ยนมันให้เป็นเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน
- 2) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 สำหรับการเตรียมสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) หรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ R คือโบรมีนอะตอม
- 3) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นจาก a) ถึง c) ถูกดำเนินการในภาชนะใบ เดียวโดยไม่จำเป็นต้องแยกสารมัธยันตร์ของปฏิกิริยาออก
- 4) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น a) 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนอยู่ในรูปของ เกลือไดไฮโดรคลอไรด์ของมัน
- 5) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (II) ของขั้น a) X คือไฮดรอกซีหรือหมู่ที่ถูกเลือกจากโบรมีน, คลอรีน, 2,4,5-ไตรคลอโรฟีนอกซี, 2,4-ไดไนโตรฟีนอกซี, ซักซินิมิโด-N-ออกซี, หรืออิมิดาโซลิล
- 6) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 5 โดยที่ X คือโบรมีนหรือคลอรีนอะตอม
- 7) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟที่อยู่ภายใต้ b) หรือ c) ถูก กระทำโดยการมีอยู่สารรีดิวซิงที่เหมาะสมซึ่งได้แก่ โซเดียมไฮโปฟอสไฟต์, ไฮดราซีน, ซัลไฟด์, โพลิ- ซัลไฟด์, หรือที่เหมือนกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา
- 8) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟของ b) หรือ c) ถูกกระทำ เช่นเดียวกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโดยการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันชนิด แพลเลเดียมหรือแพลทินัม
- 9) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น c) ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์อะมิโนที่เกิด ขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (V) ถูกกระทำโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมซึ่ง ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N,N\'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบไดไอไมด์ (DDC) หรือ (N\'-(3-ไดเมทิล- อะมิโนโพรพิล)-N-เอทิลคาร์โบไดไอไมด์ )ไฮโดรคลอไรด์ (EDC)
- 10) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาที่ถูกกระทำภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ถูก ดำเนินการโดยการมีอยู่ของเบสอนินทรีย์หรืออินทรีย์ที่เหมาะสม
- 11) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10 โดยที่เบสนี้ถูกเลือกจากโซเดียมหรือโปแตสเซียม- ไฮดรอกไซด์, คาร์บอเนต, หรือไบคาร์บอเนต, ไตรเอทิลเอมีน, เอทิลไดไอโซโพรพิลเอมีน, หรือไพเพอ- ริดีน
- 12) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาต่าง ๆ ในขั้นตั้งแต่ a) ถึง c) ของ กระบวนการนี้ซึ่งเป็นอิสระต่อกันและกัน ถูกกระทำโดยการมีอยู่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยาที่เหมาะสม ซึ่งถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยไดออกเซน, เททราไฮโดรฟูแรน, ไดเมทิลซัลฟอกไซด์, ไดเมทิล- ฟอร์มาไมด์, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน
- 13) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 12 โดยที่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยานี้ถูกเลือกจากได- ออกเซน, ไททราไฮโดรฟูแรน, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน
- 14) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่เกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของสาร ประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) เป็นเกลือของการเติมกรดด้วยการใช้กรดที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัช- กรรมซึ่งได้แก่ กรดไฮโดรคลอริก, ไฮโดรโบรมิก, ซัลฟูริก, ไนตริก, อะซีติก, ไตรฟลูออโรอะซีติก, โพรพิโอนิก, ซักซินิก, มาโลนิก, ซีตริก, ทาร์ทาริก, มีเทนซัลโฟนิก, และ p-โทลูเอ็นซัลโฟนิก
- 15) สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (IV) ข้างล่างนี้ (สูตรเคมี) (IV)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH64646A true TH64646A (th) | 2004-10-14 |
| TH33344B TH33344B (th) | 2012-08-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2004213616B2 (en) | A process of preparing imatinib | |
| US20080045707A1 (en) | Processes for the preparation of linezolid intermediate | |
| JPS58180481A (ja) | 新規なピペリジン誘導体 | |
| JP4268871B2 (ja) | ピリミジノン化合物及びその薬剤として許容される塩の製造方法 | |
| CN106866501A (zh) | 一种盐酸左布比卡因的制备方法 | |
| TH64646A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซิน | |
| KR100691735B1 (ko) | 4-아미노메틸-3-알콕시이미노피롤리딘 메탄설폰산염의신규한 제조 방법 | |
| CN113354573A (zh) | 一种可规模化生产α,α,α-三联吡啶的方法 | |
| JP3018185B1 (ja) | キナゾリン誘導体又はその塩の製造方法 | |
| Jiang et al. | 2, 2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl) acetyl (DMNA) as an assisted cleavage protecting group for amines | |
| Werbel et al. | Synthesis and antimalarial activity of a series of 2, 4‐diamino‐6‐[(N‐alkylanilino) methyl] quinazolines | |
| CA2427177A1 (en) | Process for preparing distamycin derivatives | |
| Carter et al. | Capped diaminopropionamide–glycine dipeptides are inhibitors of CC chemokine receptor 2 (CCR2) | |
| CN114315755A (zh) | 一种Tubulysin及其类似物的关键中间体的合成方法 | |
| CN115677598B (zh) | 一种合成嘧啶二酮类化合物的制备方法 | |
| Raffi et al. | Efficient synthesis of iminoctadine, a potent antifungal agent and polyamine oxidase inhibitor (PAO) | |
| TH33344B (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซิน | |
| CN113896730B (zh) | 一种枸橼酸托法替布及其中间体的制备方法 | |
| DE2626128A1 (de) | N-substituierte benzimidazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung | |
| EP2240442B1 (en) | Preparation process useful in synthesis of atorvastatin | |
| JPWO2008087736A1 (ja) | アラルキルオキシ又はヘテロアラルキルオキシ基を有する芳香族アミンの製法 | |
| CN113493384B (zh) | 一种盐酸布替萘芬的制备方法 | |
| CN112574181B (zh) | 苏沃雷生中间体的制备方法及应用 | |
| JP4517349B2 (ja) | ピリミジン−４−オン化合物の製造方法 | |
| CN102249986B (zh) | N-苯乙基-4-苯胺基哌啶的制备方法 |