TH33344B - กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซิน - Google Patents
กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินInfo
- Publication number
- TH33344B TH33344B TH101004808A TH0101004808A TH33344B TH 33344 B TH33344 B TH 33344B TH 101004808 A TH101004808 A TH 101004808A TH 0101004808 A TH0101004808 A TH 0101004808A TH 33344 B TH33344 B TH 33344B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- structural formula
- reaction
- process according
- bromine
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical class CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MXDAOHAPVWZSQU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)guanidine Chemical compound NCCNC(N)=N MXDAOHAPVWZSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 2,4-dinitrophenoxy Chemical group 0.000 claims 1
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 229940093932 potassium hydroxide Drugs 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 229940083608 sodium hydroxide Drugs 0.000 claims 1
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (12/09/46) สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิลตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรยา
Claims (15)
1. ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา :1) กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ กระบวนการนี้ประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ของ 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนกับสารประกอบ ตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (II) โดยที่ X คือ ไฮโดรเจนหรือหมู่ที่จะทิ้งไปที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (III) b) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (II) เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัยกัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อไปของอนุพันธ์อะมิโนที่ได้กับสารประกอบตามสูตร (II) ข้างต้น ภายใต้ ภาวะที่เป็นเบสเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (IV) c) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (IV) ให้เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัย กัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อมาโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมและภายใต้ภาวะ ที่เป็นเบส ของอนุพันธ์ของอะมิโนที่เกิดขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (V) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอม เพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) และโดยการ เลือกแล้ว การเปลี่ยนมันให้เป็นเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน
2. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 สำหรับการเตรียมสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) หรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ R คือโบรมีนอะตอม
3. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นจาก a) ถึง c) ถูกดำเนินการในภาชนะใบ เดียวโดยไม่จำเป็นต้องแยกสารมัธยันตร์ของปฏิกิริยาออก
4. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น a) 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนอยู่ในรูปของ เกลือไดไฮโดรคลอไรด์ของมัน
5. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (II) ของขั้น a) X คือไฮดรอกซีหรือหมู่ที่ถูกเลือกจากโบรมีน, คลอรีน, 2,4,5-ไตรคลอโรฟีนอกซี, 2,4-ไดไนโตรฟีนอกซี, ซักซินิมิโด-N-ออกซี, หรืออิมิดาโซลิล
6. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 5 โดยที่ X คือโบรมีนหรือคลอรีนอะตอม
7. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟที่อยู่ภายใต้ b) หรือ c) ถูก กระทำโดยการมีอยู่สารรีดิวซิงที่เหมาะสมซึ่งได้แก่ โซเดียมไฮโปฟอสไฟต์, ไฮดราซีน, ซัลไฟด์, โพลิ- ซัลไฟด์, หรือที่เหมือนกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา
8. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟของ b) หรือ c) ถูกกระทำ เช่นเดียวกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโดยการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันชนิด แพลเลเดียมหรือแพลทินัม
9. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น c) ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์อะมิโนที่เกิด ขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (V) ถูกกระทำโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมซึ่ง ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N,N\'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบไดไอไมด์ (DDC) หรือ (N\'-(3-ไดเมทิล- อะมิโนโพรพิล)-N-เอทิลคาร์โบไดไอไมด์ )ไฮโดรคลอไรด์ (EDC)
10. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาที่ถูกกระทำภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ถูก ดำเนินการโดยการมีอยู่ของเบสอนินทรีย์หรืออินทรีย์ที่เหมาะสม
11. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10 โดยที่เบสนี้ถูกเลือกจากโซเดียมหรือโปแตสเซียม- ไฮดรอกไซด์, คาร์บอเนต, หรือไบคาร์บอเนต, ไตรเอทิลเอมีน, เอทิลไดไอโซโพรพิลเอมีน, หรือไพเพอ- ริดีน
12. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาต่าง ๆ ในขั้นตั้งแต่ a) ถึง c) ของ กระบวนการนี้ซึ่งเป็นอิสระต่อกันและกัน ถูกกระทำโดยการมีอยู่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยาที่เหมาะสม ซึ่งถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยไดออกเซน, เททราไฮโดรฟูแรน, ไดเมทิลซัลฟอกไซด์, ไดเมทิล- ฟอร์มาไมด์, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน
13. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 12 โดยที่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยานี้ถูกเลือกจากได- ออกเซน, ไททราไฮโดรฟูแรน, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน
14. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่เกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของสาร ประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) เป็นเกลือของการเติมกรดด้วยการใช้กรดที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัช- กรรมซึ่งได้แก่ กรดไฮโดรคลอริก, ไฮโดรโบรมิก, ซัลฟูริก, ไนตริก, อะซีติก, ไตรฟลูออโรอะซีติก, โพรพิโอนิก, ซักซินิก, มาโลนิก, ซีตริก, ทาร์ทาริก, มีเทนซัลโฟนิก, และ p-โทลูเอ็นซัลโฟนิก
15. ) สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (IV) ข้างล่างนี้ (สูตรเคมี) (IV)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH64646A TH64646A (th) | 2004-10-14 |
| TH33344B true TH33344B (th) | 2012-08-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2004213616B2 (en) | A process of preparing imatinib | |
| JP3004574B2 (ja) | 新規ピペリジン化合物、それらの製造法、およびそれらを含有する製剤組成物 | |
| US5883094A (en) | Benzimidazolone derivatives with central dopaminergic activity | |
| JP2001502296A (ja) | ニューロペプチド―ｙリガンド | |
| US5872119A (en) | 2-Naphthamide derivatives and their therapeutic applications | |
| RU2009137788A (ru) | Органические соединения | |
| CZ280018B6 (cs) | 4-alkylimidazolové deriváty | |
| EP1436283B1 (en) | Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| Wang et al. | Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-fluoro-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives as potent PARP-1 inhibitors | |
| DE60209362D1 (de) | 3-substituierte chinolin-4-carbonsäureamidderivate als nk-3- und nk-2-rezeptorantagonisten | |
| SE426485B (sv) | Forfarande att framstella meta-sulfonamido-bensamid-derivat innehallande en pyrrolidinrest | |
| Evans et al. | Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists | |
| Malancona et al. | Allosteric inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase thumb domain site II: structure-based design and synthesis of new templates | |
| Kus et al. | Synthesis and antimicrobial activities of 5‐fluoro‐1, 2, 6‐trisubstituted benzimidazole carboxamide and acetamide derivatives | |
| Palle et al. | Structure–affinity relationships of the affinity of 2-pyrazolyl adenosine analogues for the adenosine A2A receptor | |
| TH33344B (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซิน | |
| DE69714358T2 (de) | 9,10-disubstituierte campothecinderivate mit antitumoraktivität | |
| Noonan et al. | Studies on the coupling of substituted 2-amino-1, 3-oxazoles with chloro-heterocycles | |
| CA2158167A1 (en) | Novel imidazoloquinoxalinones, their preparation and use | |
| AU2004213458B2 (en) | Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form | |
| JPH07505382A (ja) | イミダゾール，トリアゾール及びテトラゾール誘導体 | |
| Tian et al. | Synthesis of 6‐halo‐5‐nitroquinoxalines | |
| Langry | Synthesis Of Imidazoquinolines And Imidazoisoquinolines From Azanaphthalene Carboxylic Acids | |
| FI85700C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart piperidinderivat. | |
| Cruz et al. | Methods to access 2-aminobenzimidazoles of medicinal importance |