TH33344B - Process for the preparation of distamycin derivatives. - Google Patents

Process for the preparation of distamycin derivatives.

Info

Publication number
TH33344B
TH33344B TH101004808A TH0101004808A TH33344B TH 33344 B TH33344 B TH 33344B TH 101004808 A TH101004808 A TH 101004808A TH 0101004808 A TH0101004808 A TH 0101004808A TH 33344 B TH33344 B TH 33344B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
structural formula
reaction
process according
bromine
formula
Prior art date
Application number
TH101004808A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH64646A (en
Inventor
คัลดาเรลลี นายฟรานเซสโก
เซเรียนี นายลูซิโอ
คันเดียนี นายอีลาเรีย
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์ นางสาวสนธยา สังขพงศ์ นายณัฐพล อร่ามเมือง
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
นายณัฐพล อร่ามเมือง
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์ นางสาวสนธยา สังขพงศ์ นายณัฐพล อร่ามเมือง, นางสาวสนธยา สังขพงศ์, นายณัฐพล อร่ามเมือง filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH64646A publication Critical patent/TH64646A/en
Publication of TH33344B publication Critical patent/TH33344B/en

Links

Abstract

DC60 (12/09/46) สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรนี้อธิบายถึงกระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิลตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง ซึ่งให้ผลิตผลและความบริสุทธิ์สูงและโดยไม่จำเป็นต้องดำเนินการในหลาย ๆ ขั้นและ/หรือการแยกสาร มัธยันตร์จำนวนมากออกซึ่งสามารถนำไปสู่ผลพลอยได้ที่ไม่เป็นที่ต้องการ (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน สารประกอบ ต่าง ๆ ตามสูตรโครงสร้าง (I) มีประโยชน์ในการรักษาในฐานะของสารต้านมะเร็ง สิทธิบัตรยา DC60 (12/09/46) This patent describes a process for the preparation of dystamycin derivatives based on a structural formula. This provides high productivity and purity and without the need for multiple steps and/or separations. Numerous medians are removed which can lead to unwanted byproducts (chemical formula) (I), where R is the bromine or chlorine atom or its salts acceptable for pharmaceutical use. Compounds conform to the structural formula (I). It is useful in treatment as an anticancer agent. This patent describes the process for the preparation of diltamycin derivatives based on the structural formula. This provides high productivity and purity and without the need for multiple steps and/or separations. Numerous medians are removed which can lead to unwanted byproducts (chemical formula) (I), where R is the bromine or chlorine atom or its salts acceptable for pharmaceutical use. Compounds conform to the structural formula (I). Useful in treatment as an anticancer agent, patented drug

Claims (15)

1. ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา :1) กระบวนการสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของดิสตาไมซินตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอมหรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ กระบวนการนี้ประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ของ 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนกับสารประกอบ ตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (II) โดยที่ X คือ ไฮโดรเจนหรือหมู่ที่จะทิ้งไปที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (III) b) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (II) เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัยกัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อไปของอนุพันธ์อะมิโนที่ได้กับสารประกอบตามสูตร (II) ข้างต้น ภายใต้ ภาวะที่เป็นเบสเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (IV) c) การรีดิวซ์อนุพันธ์ของไนโตรตามสูตรโครงสร้าง (IV) ให้เป็นอนุพันธ์ของอะมิโนที่สมนัย กัน และการทำปฏิกิริยาในลำดับต่อมาโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมและภายใต้ภาวะ ที่เป็นเบส ของอนุพันธ์ของอะมิโนที่เกิดขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) (V) โดยที่ R คือ โบรมีนหรือคลอรีนอะตอม เพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) และโดยการ เลือกแล้ว การเปลี่ยนมันให้เป็นเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน1. Claims (total) which will not appear on the classifieds page :1) Process for the preparation of distamycin derivatives according to the structural formula (chemical formula) (I), where R is the bromine or chlorine atom. or its salts acceptable for pharmaceutical use, wherein this process consists of a) the reaction under the baseline of 2-amino-ethylguanidine with the According to the structural formula (chemical formula) (II), where X is the hydrogen or the appropriate discard group to obtain a compound according to the structural formula (chemical formula) (III) b) reducing the nitro derivative according to the structural formula (II). is a derivative of the corresponding amino and subsequent reactions of amino derivatives obtained with compounds of formula (II) above under basic conditions to obtain compounds of structural formula (chemical formula) (IV). Structural formula (IV) isolates to corresponding amino derivatives and subsequent reactions by the presence of an appropriate condensing agent and, under base conditions, of the amino derivatives Occurs with compounds according to the structural formula (chemical formula) (V), where R is the bromine or chlorine atom. to obtain a compound according to the structural formula (I) and by selectively converting it to its pharmaceutically acceptable salt. 2. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 สำหรับการเตรียมสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) หรือเกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของมัน โดยที่ R คือโบรมีนอะตอม2.) Claim 1 process for the preparation of compounds according to the structural formula (I) or its salts acceptable for pharmaceutical use, where R is the bromine atom. 3. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นจาก a) ถึง c) ถูกดำเนินการในภาชนะใบ เดียวโดยไม่จำเป็นต้องแยกสารมัธยันตร์ของปฏิกิริยาออก3.) The process according to claim 1, where steps from a) to c) is carried out in a container. without the need to separate the reaction median. 4. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น a) 2-อะมิโน-เอทิลกัวนิดีนอยู่ในรูปของ เกลือไดไฮโดรคลอไรด์ของมัน4.) Claim 1 process, where in step a) 2-amino-ethylguanidine is in the form of its dihydrochloride salt 5. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (II) ของขั้น a) X คือไฮดรอกซีหรือหมู่ที่ถูกเลือกจากโบรมีน, คลอรีน, 2,4,5-ไตรคลอโรฟีนอกซี, 2,4-ไดไนโตรฟีนอกซี, ซักซินิมิโด-N-ออกซี, หรืออิมิดาโซลิล5.) Claim 1 process, where in a compound according to the structural formula (II) of stage a) X is a hydroxy or a chosen group of bromine, chlorine, 2,4,5-trichlorophyll. Nooxyl, 2,4-dinitrophenoxy, succinimido-N-oxy, or imidazolin 6. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 5 โดยที่ X คือโบรมีนหรือคลอรีนอะตอม6.) Process according to claim 5, where X is the bromine or chlorine atom. 7. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟที่อยู่ภายใต้ b) หรือ c) ถูก กระทำโดยการมีอยู่สารรีดิวซิงที่เหมาะสมซึ่งได้แก่ โซเดียมไฮโปฟอสไฟต์, ไฮดราซีน, ซัลไฟด์, โพลิ- ซัลไฟด์, หรือที่เหมือนกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา7.) Claim 1 procedures, where the reductive stage falls under b) or c) is achieved through the availability of appropriate reducing agents, which are: Sodium hypophosphite, hydrazine, sulfide, poly-sulfide, or the like catalytic hydrogenation. 8. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ขั้นที่เป็นรีดักทีฟของ b) หรือ c) ถูกกระทำ เช่นเดียวกับปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโดยการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันชนิด แพลเลเดียมหรือแพลทินัม8.) The process according to claim 7, where the reductive step of b) or c) is performed, as is the catalytic hydrogenation reaction by the presence of a hydro-catalyst. Genesis type palladium or platinum 9. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้น c) ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์อะมิโนที่เกิด ขึ้นกับสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (V) ถูกกระทำโดยการมีอยู่ของสารทำให้ควบแน่นที่เหมาะสมซึ่ง ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N,N\'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบไดไอไมด์ (DDC) หรือ (N\'-(3-ไดเมทิล- อะมิโนโพรพิล)-N-เอทิลคาร์โบไดไอไมด์ )ไฮโดรคลอไรด์ (EDC)9.) The process according to claim 1, where at step c) the reaction between the amino derivatives depending on the compound according to the structural formula (V) is acted upon by the presence of a suitable condensing agent which was selected from among the N,N\'-dicyclohexylcarbodiamide (DDC) or (N\'-(3-dimethyl-aminopropyl)-N-ethylcarbodide imide )Hydrochloride (EDC) 10. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาที่ถูกกระทำภายใต้ภาวะที่เป็นเบส ถูก ดำเนินการโดยการมีอยู่ของเบสอนินทรีย์หรืออินทรีย์ที่เหมาะสม10.) Process according to claim 1, wherein the reaction performed under the base condition is carried out in the presence of suitable inorganic or organic bases. 11. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10 โดยที่เบสนี้ถูกเลือกจากโซเดียมหรือโปแตสเซียม- ไฮดรอกไซด์, คาร์บอเนต, หรือไบคาร์บอเนต, ไตรเอทิลเอมีน, เอทิลไดไอโซโพรพิลเอมีน, หรือไพเพอ- ริดีน11.) Process according to claim 10, where this base is selected from sodium or potassium-hydroxide, carbonate, or bicarbonate, triethylamine, ethyl diisopropyl. Amines, or piper-ridines 12. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปฏิกิริยาต่าง ๆ ในขั้นตั้งแต่ a) ถึง c) ของ กระบวนการนี้ซึ่งเป็นอิสระต่อกันและกัน ถูกกระทำโดยการมีอยู่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยาที่เหมาะสม ซึ่งถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยไดออกเซน, เททราไฮโดรฟูแรน, ไดเมทิลซัลฟอกไซด์, ไดเมทิล- ฟอร์มาไมด์, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน12.) A process according to claim 1, where the reactions in stages a) to c) of this process are independent of each other. is carried out by the presence of the solvent for the appropriate reaction. which are selected from a group consisting of dioxane, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, dimethyl-formamide, water, or their admixtures. 13. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 12 โดยที่ตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยานี้ถูกเลือกจากได- ออกเซน, ไททราไฮโดรฟูแรน, น้ำ, หรือสารผสมเพิ่มของพวกมัน13.) Process according to claim 12, where the solvent for this reaction is chosen from dioxane, titrahydrofuran, water, or their additive. 14. ) กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่เกลือที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัชกรรมของสาร ประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) เป็นเกลือของการเติมกรดด้วยการใช้กรดที่ยอมรับให้ใช้ได้ทางเภสัช- กรรมซึ่งได้แก่ กรดไฮโดรคลอริก, ไฮโดรโบรมิก, ซัลฟูริก, ไนตริก, อะซีติก, ไตรฟลูออโรอะซีติก, โพรพิโอนิก, ซักซินิก, มาโลนิก, ซีตริก, ทาร์ทาริก, มีเทนซัลโฟนิก, และ p-โทลูเอ็นซัลโฟนิก14.) Process according to claim 1, where salt is accepted for pharmaceutical use of the substance. Compound according to the structural formula (I) is the salt of acidification by the use of acids that are acceptable for pharmaceutical use, which are: Hydrochloric acid, hydrobromic, sulfuric, nitric, acetic, trifluoroacetic, propionic, succinic, malonic. , citric, tartaric, methanesulfonic, and p-toluensulfonic 15. ) สารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (IV) ข้างล่างนี้ (สูตรเคมี) (IV)15.) Compounds according to the following structural formula (IV) (chemical formula) (IV)
TH101004808A 2001-11-26 Process for the preparation of distamycin derivatives. TH33344B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH64646A TH64646A (en) 2004-10-14
TH33344B true TH33344B (en) 2012-08-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2004213616B2 (en) A process of preparing imatinib
JP3004574B2 (en) Novel piperidine compounds, their production method, and pharmaceutical compositions containing them
US5883094A (en) Benzimidazolone derivatives with central dopaminergic activity
JP2001502296A (en) Neuropeptide-Y ligand
US5872119A (en) 2-Naphthamide derivatives and their therapeutic applications
RU2009137788A (en) ORGANIC COMPOUNDS
CZ280018B6 (en) 4-alkyl-2-propyl-1-/(2'(1h-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl/ imidazole-5-carboxaldehydes and 5-carboxy acids and pharmaceutical preparation containing thereof
EP1436283B1 (en) Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof
Wang et al. Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-fluoro-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives as potent PARP-1 inhibitors
DE60209362D1 (en) 3-SUBSTITUTED CHINOLIN-4-CARBOXYLIC ACID AMID DERIVATIVES AS NK-3 AND NK-2 RECEPTOR ANTAGONISTS
SE426485B (en) PROCEDURE FOR PREPARING META-SULPHONAMIDO-BENZAMIDE DERIVATIVE CONTAINING A PYRROLIDE REST
Evans et al. Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists
Malancona et al. Allosteric inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase thumb domain site II: structure-based design and synthesis of new templates
Kus et al. Synthesis and antimicrobial activities of 5‐fluoro‐1, 2, 6‐trisubstituted benzimidazole carboxamide and acetamide derivatives
Palle et al. Structure–affinity relationships of the affinity of 2-pyrazolyl adenosine analogues for the adenosine A2A receptor
TH33344B (en) Process for the preparation of distamycin derivatives.
DE69714358T2 (en) 9,10-DISUBSTITUTED CAMPOTHECINE DERIVATIVES WITH ANTITUM ORACTIVITY
Noonan et al. Studies on the coupling of substituted 2-amino-1, 3-oxazoles with chloro-heterocycles
CA2158167A1 (en) Novel imidazoloquinoxalinones, their preparation and use
AU2004213458B2 (en) Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form
JPH07505382A (en) Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
Tian et al. Synthesis of 6‐halo‐5‐nitroquinoxalines
Langry Synthesis Of Imidazoquinolines And Imidazoisoquinolines From Azanaphthalene Carboxylic Acids
FI85700C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV ETT TERAPEUTISKT ANVAENDBART PIPERIDINDERIVAT.
Cruz et al. Methods to access 2-aminobenzimidazoles of medicinal importance