TH5592B - Methods for the preparation of organic esters and amides, and their catalytic systems. - Google Patents

Methods for the preparation of organic esters and amides, and their catalytic systems.

Info

Publication number
TH5592B
TH5592B TH9101001002A TH9101001002A TH5592B TH 5592 B TH5592 B TH 5592B TH 9101001002 A TH9101001002 A TH 9101001002A TH 9101001002 A TH9101001002 A TH 9101001002A TH 5592 B TH5592 B TH 5592B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
hydrogen
under
alcohol
group
procedure
Prior art date
Application number
TH9101001002A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH10674A (en
Inventor
ราแมน นางคริชนา
Original Assignee
ไฮมอนท์ อินคอร์ปอเรเตด
Filing date
Publication date
Application filed by ไฮมอนท์ อินคอร์ปอเรเตด filed Critical ไฮมอนท์ อินคอร์ปอเรเตด
Publication of TH10674A publication Critical patent/TH10674A/en
Publication of TH5592B publication Critical patent/TH5592B/en

Links

Abstract

การเปิดเผยนี้เป็นกรรมวิธีสำหรับการเตรียมเอสเทอร์อินทรีย์และแอมีดโดยให้ (a) เอสเทอร์ของ 4-ไฮดรอกซิฟินิล แอลคา โนอิค แอซิด ทีมีการแทนที่ซึ่งมากเกิน พอ 5 ถึง 60 โมล% ทำ ปฏิกิริยากับ (b) (i) แอลิแฟทิด แอลกอฮอล์ ชนิดเส้นตรงหรือ ชนิดกิ่ง ที่มี C4C20 หรือไธโออิเธอร์ แอลกอฮอล์ ที่มี หมู่ไฮดรอกซิล หนึ่งหมู่หรือมากกว่า หรือ (ii) แอมีนที่มี สูตร (R'''')2N(CH2)nR'''' ซึ่ง R'''' คือไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-7 ไซโคลแอลคิลที่มี C15-12 หรือ แอริลที่มี C6-12 ซึ่ง ให้ R'''' หนึ่งหมู่คือไฮโดรเจนและ R'''' คือไฮโดรเจน หรือ N(R'''') 2 ซึ่ง R'''' เป็นดังเช่นที่กล่าวข้างต้น เมื่อมีระบบ ตัวเร่งปฏิกิริยาทีประกอบด้วยสารประกอบอนินทรีย์พื้นฐาน และสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีโปรตอนซึ่งมีขั้ว กรรมวิธี นี้ให้ผลได้ของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการสูงกว่า เวลาที่ใช้ทำ ปฏิกิริยาสั้นกว่า และลดการเกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงทีไม่ ต้องการThis disclosure describes a procedure for the preparation of organic esters and amides by reacting (a) esters of 4-hydroxyphenyl alkanoic acid with an excess of 5 to 60 mol% substitution with (b) (i) linear or branched aliphatic alcohols containing C4C20 or thioether alcohols containing one or more hydroxyl groups, or (ii) amines with the formula (R'''')2N(CH2)nR'''', where R'''' is hydrogen; alkyls containing C1-7, cycloalkyls containing C15-12, or aryls containing C6-12, where one R'''' is hydrogen and R'''' is hydrogen; or N(R'''')2, where R'''' is as described above. With a catalytic system consisting of basic inorganic compounds and polar non-protonated organic compounds, this procedure yields higher product yields and shorter reaction times. And reduce the production of unwanted side products.

Claims (18)

1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมเอสเทอร์อินทรีย์และแอมีดโดยให้(a) เอสเทอร์อินทรีย์ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่มากเกินพอ 5 ถึง 60 โมล% ซึ่ง R และ R'' คือ แอลคิล ชนิด เส้นตรงหรือชนิดกิ่งที่มี C1-C2 ไซโครแอลคิลที่มี C5-C12 แอริลที่มี C6-C12 หรือ แอลคาริล หรือแอแรลคิล ที่มี C7-C12 ซึ่งอาจเหมือนหรือต่างกัน A คือแอลิคิลีน ชนิดเส้น ตรงหรือชนิดกิ่งที่มี C1-C6 หรือเป็นพันธะตรงเคี่ยว และ R'''' คือเมธิล หรือ เอธิล ทำปฏิกิริยากับ (b) (i) แอลิแฟทิด แอลกอฮอล์ ชนิดเส้นตรงหรือชนิดกิ่ง ที่มี C4C20 หรือไธโออิ เธอร์ แอลกอฮอล์ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล หนึ่งหมู่หรือมากกว่า หรือ (ii) แอมีนที่มีสูตร (R'''')2N(CH2)nR'''' ซึ่ง R'''' คือ ไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-7 ไซโคลแอลคิลที่มี C15-12 หรือ แอริลที่มี C6-12 ซึ่งให้ R'''' หนึ่งหมู่คือไฮโดรเจน และ R'''' คือไฮโดรเจน หรือ N(R'''') 2 ซึ่ง R'''' เป็นดังเช่น ที่กล่าวข้างต้นและ n คือจำนวนจาก 0-8 เมื่อมีสารประกอบ อินทรีย์ที่ไม่มีโปรตอนซึ่งมีขั้ว และระบบตัวเร่งปฏิกิริยา สารประกอบอนินทรีย์พื้นฐานภายใต้สูญญากาศหรือภายใต้การไหล ของแก๊สเฉื่อยเพื่อแยกผลพลอยได้ออก1. Procedures for the preparation of organic esters and amides by giving (a) an excess of 5 to 60 mol% of an organic ester with the formula (chemical formula), where R and R'' are linear or branched alkyls with C1-C2, cycloalkyls with C5-C12, aryls with C6-C12, or alkaryls or aralkyls with C7-C12, which may be the same or different; A is a linear or branched alkylene with C1-C6 or straight-coordinate bonds; and R'''' is a methyl or ethyl, reacting with (b) (i) linear or branched aliphatic alcohols with C4C20 or thioether alcohols with one or more hydroxyl groups; or (ii) an amine with the formula (R'''')2N(CH2)nR'''', where R'''' is hydrogen, an alkyl with C1-7, a cycloalkyl with C15-12, or an aryl with C6-12, which gives one group of R'''' which is hydrogen, and R'''' is hydrogen, or N(R'''') 2, where R'''' is as stated above, and n is a number from 0-8. When there is a non-protonated, polar organic compound and a catalytic system, basic inorganic compounds are used under vacuum or under the flow of inert gas to separate the by-products. 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง (b) คือ (i) แอลกอฮอล์2. The procedure under claim 1, which (b) is (i) alcohol. 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ2 ซึ่งแอลิแฟทิค แอลกฮอล์ ดัง กล่าว ซึ่งเลือกจากกลุ่มทีประกอบด้วย n-เฮกซิล แอลกอฮอล์ n-ออกทิล แอลกอฮอล์ สเทียริล แอลกอฮอล์ 1,6-เฮกเซนไดออล นี โอเพนทิลไกลคอล เพนทาเอริธริทอล และไดเพนทาเอริธริทอล3. The process according to claim2, in which the aliphatic alcohols are selected from a group consisting of n-hexyl alcohol, n-octyl alcohol, stearyl alcohol, 1,6-hexanediol, neopentylglycol, pentaerythritol, and dipentaerythritol. 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 3 ซึ่งแอลกอฮอล์ดังกล่าว คือ เพนทาเอริธริทอล4. The process under claim 3, in which the alcohol is pentaerythritol. 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งิ (b) คือ (ii) แอมีนที่ มีสูตร (R'''')2N(CH2)nR'''' ซึ่ง R'''' คือไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-7 ไซโคลแอลคิล C5-12 หรือ แอริล ที่มี C6-12 ซึ่งให้ R'''' หนึ่งหมู่คือไฮโดรเจน และ R'''' คือไฮโดรเจน หรือ N(R'''')2 ซึ่ง R'''' เป็นดังเช่นที่กล่าวข้างต้น และ n คือ จำนวนจาก 0-85. The procedure according to claim 1, which (b) is (ii) an amine with the formula (R'''')2N(CH2)nR'''', where R'''' is a hydrogen alkyl with C1-7, a cycloalkyl with C5-12, or an aryl with C6-12, which gives R'''' one group which is hydrogen, and R'''' is hydrogen, or N(R'''')2, where R'''' is as stated above, and n is a number from 0-8. 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 5 ซึ่งแอมีนดังกล่าวซึ่งเลือก จากกลุ่มที่ประกอบด้วย N-เมธิล แอมีน N,N-ไดเอธิแลมีน N-ไซ โคลเฮกซลแลมีน เอธิลีน ไดแอมีน 1,3ไดอะมิโนโพรเพน เทท ราเมธิลีนไดแอมีน และเฮกซาเมธิลีนไดแอมีน6. The process pursuant to claim 5, in which the aforementioned amines are selected from a group consisting of N-methylamine, N,N-diethylenelamine, N-cyclohexellamine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane tetramethylendiamine, and hexamethylenediamine. 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่ง แอมีนดังกล่าว คือ เฮก ซาเมธิลีนไดแอมีน7. The procedure under claim 6, in which the amine is hexamethylenediamine. 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง สารประกอบอินทรีย์ที่ไม่ มีโปรตอนซึงมีขั้ว ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย N-เมธิล ไพโรลิดิโนน 1,2-ไดเมธอกซีเบนซีน N,N-ไดเมธิลแอซิแทมิด เฮก ซาเมธิลไทรฟอสโฟแรมิค ไดเมธิลฟอร์แมมีด ไดเมธิลอะมิโนโพริ ดีน เททราเมธิลีนซัลโฟน เททราเมธิล ไกลคอล ไดเมธิลฟอร์แม มีด ไดเมธิลอะมิโนไพริดีน เททราเมธิลีนซัลโฟน เททราเมธิล ไกลคอล ไดเมธิลอีเธอร์ เอธิลีนไกลคอล ไดเมธิลอิเธอร์ N,N,N'',N'' -เททราเมธิลเอธิลีนไดแอมีน 1,3-ไดเมธิล-2-อิมิดา โซลิดิโนน ไดเมธิลซัลฟอกไซด์ เททราไอโดรฟิวแรน และ 12-คราน์ -4-8. A procedure pursuant to claim 1, in which polar, non-protonated organic compounds selected from a group containing N-methylpyrolidinone, 1,2-dimethoxybenzene, N,N-dimethylacetamide, hexamethyltriphosphoramic, dimethylformamide, dimethylaminopyridine, tetramethylenesulfone, tetramethyl glycol, dimethylformamide, dimethylaminopyridine, tetramethylenesulfone, tetramethyl glycol, dimethyl ether, ethylene glycol, dimethyl ether, N,N,N'',N''-tetramethylethylenediamine, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, and 12-cran-4- 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่ มีโปรตอนซึ่งมีขั้วคือ N-เมธิลไพโรลิโดน9. The process under claim 8, which involves a polar, non-protonated organic compound, N-methylpyrolidone. 10. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอนินทรีย์พื้น ฐานดังกล่าว ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย โลหะแอลคาไล ไฮดรอกไซด์ โลหะ แอลคาไล แอลคอกไซด์ โลหะ แอลคาไล แอมีด โลหะ แอลคาไล แอลคิล แอมีด และโลหะ แอลคาไฮไดรด์10. The process under claim 1, in which the basic inorganic compounds selected from the group consisting of alkali metal hydroxides, alkali metal alkoxides, alkali metal amides, alkali metal alkyl amides, and alkalkahydrides. 11. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 10 ซึ่งสารประกอบอนินทรีย์ด พื้นฐานดังกล่าวที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย โพแทสเซียม เมธอกไซด์ โซเดียม เมธอกไซด์ สิเธียมเมธอกไซด์ โพแทสเซียม เอธอกไซด์ โซเดียม เอธอกไซดื สิเธียม เอธอกไซด์ โพแทสเซียม- t-บิวทอกไซด์ โซเดียม- t-บิวทอกไซด์ ลิเธียม แอมีด n-บิวทิลลิเธียม แอมีด ลิเธียม ไดไอโซโพรพิล แอมีด โพแทสเซียม แอมีด ลิเธียมไฮไดรด์ และโซเดียม ไฮไดรด์11. The process pursuant to claim 10, in which the basic inorganic compounds selected from the group comprising potassium methoxide, sodium methoxide, sethium methoxide, potassium ethoxide, sodium ethoxide, sethium ethoxide, potassium-t-butoxide, sodium-t-butoxide, lithium amide, n-butyl lithium amide, lithium diisopropyl amide, potassium amide, lithium hydride, and sodium hydride. 12.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 11 ซึ่ง สารประกอบอนินทรีย์พื้น ฐานดังกล่าว คือลิเธียม แอมีด12. The process pursuant to claim 11, in which the basic inorganic compound is lithium amide. 13.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง อุณหภูมิของปฏิกิริยาคือ จาก 60 องศา-185 องศา13. The process under claim 1, where the reaction temperature is from 60°C to 185°C. 14.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งกระทำภายใต้สูญญากาศ14. The procedure under claim 1, which is carried out in a vacuum. 15.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งกระทำภายใต้การไหล ของแก๊สเฉื่อย15. The procedure under claim 1, which is performed under the flow of an inert gas. 16.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอนินทรีย์พื้นฐาน ดังกล่าวมีอยู่ในปริมาณจาก 1 ถึง 30 โมล% ต่อโมลของ แอลกอฮอล์หรือแอมีน16. The process according to claim 1, in which the basic inorganic compound is present in amounts from 1 to 30 mol% per mol of alcohol or amine. 17.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่งสารประกอบอนินทรีย์ พื้นฐานดังกล่าวมีอยู่ในปริมาณ 5 ถึง 7 โมล% ต่อโมลของ แอลกอฮอล์หรือแอมีน17. The process pursuant to claim 12, in which the basic inorganic compound is present in an amount of 5 to 7 moles% per mole of alcohol or amine. 18.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่งสารเชิงซ้อนดังกล่าวคือ 1,2-ไดเมธอกซีเบนซีน18. The process under claim 8, in which the complex is 1,2-dimethoxybenzene.
TH9101001002A 1991-07-09 Methods for the preparation of organic esters and amides, and their catalytic systems. TH5592B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH10674A TH10674A (en) 1992-03-01
TH5592B true TH5592B (en) 1996-06-07

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4699998A (en) Process for the preparation of glycol derivatives
RU2009132673A (en) METHODS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING A MACROCYCLIC HEPATITIS C VIRUS PROTEASE INHIBITOR
KR102463943B1 (en) Preparation of n,n-(di)alkylaminoalkyl(meth)acrylamide or n,n-(di)alkylaminoalkyl (meth)acrylate and the quaternary ammonium salts thereof as flocculating aids and gelling agents
US3872161A (en) Process for the manufacture of alkylaminoalkyl acrylates
KR20210034020A (en) Method for preparing C-H acidic (meth)acrylate
JP2013060381A (en) Method for producing n-acylamino triol
EP0469331B1 (en) Process for preparing organic esters and amides and catalyst system therefor
TH10674A (en) Methods for the preparation of organic esters and amides, and their catalytic systems.
WO1995007881A1 (en) Synthesis of sarcosinate surfactants
CN101880252B (en) Preparation method of valnemulin hydrochloride
US5098939A (en) Antistatic composition
Kise et al. Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters
US20200255363A1 (en) Directed Beta-C(sp3)–H Iodination and Arylation of Ketones
JP3291326B2 (en) Method for producing α-hydroxymethyl acrylate compound
Melnyk et al. STUDY OF THE PENTYL ACETATE AND ETHANOLAMINE CATALYTIC AND NON-CATALYTIC INTERACTION.
US8026374B2 (en) Process for preparing (meth)acrylic esters of N-hydroxyalkylated imidazoles
TW200625005A (en) Alkaline developable resin composition
US2500486A (en) Preparation of mixed mercaptalacetals
JPH0341051A (en) Preparation of acrylate or methacrylate ester
JPH02306950A (en) Aminoacetal derivative
JPH0753483A (en) Production of aminopropionic acid ester derivative
TH12367A (en) A procedure for preparing hinderic amine as a light-stabilizing agent.
TH4603B (en) A procedure for preparing hinderic amine as a light-stabilizing agent.
JPH02160749A (en) Production of aliphatic carboxylic acid amide
JP2010254665A (en) METHOD FOR PRODUCING alpha-POSITION SUBSTITUTED ACRYLATE