TH41240A - วิธีผลิตเซอร์ทินโดล - Google Patents
วิธีผลิตเซอร์ทินโดลInfo
- Publication number
- TH41240A TH41240A TH9801001637A TH9801001637A TH41240A TH 41240 A TH41240 A TH 41240A TH 9801001637 A TH9801001637 A TH 9801001637A TH 9801001637 A TH9801001637 A TH 9801001637A TH 41240 A TH41240 A TH 41240A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- indole
- chloro
- reduction
- glycine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims abstract 9
- -1 2-carboxy-4-chlorophenyl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- ZFIMCCCQJDZLCT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoroanilino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=C(F)C=C1 ZFIMCCCQJDZLCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 3
- JYEKQDWSLSXYTJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C2=CC=C(Cl)C=C2C=C1 JYEKQDWSLSXYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- GZKLJWGUPQBVJQ-UHFFFAOYSA-N sertindole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C2=CC=C(Cl)C=C2C(C2CCN(CCN3C(NCC3)=O)CC2)=C1 GZKLJWGUPQBVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- 240000003290 Wisteria sinensis Species 0.000 abstract 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (21/09/49) กรรมวิธีทำการผลิตเซอร์ทินโดลที่ประกอบรวมด้วยการเตรียม N-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-N-(2- คาร์บอกซิ- 4-คลอโรฟีนิล) กลัยซีน, โดยการทำปฏิกิริยาเกลือโลหะ อัลคาไลของกรด 2,5-ไดคลอโร- เบนโซอิคกับเกลือ โลหะอัลคาไลของ N-(4-ฟลูออโรฟีนิล) กลัยซีน ใน สภาวะแวดล้อมอัลคาไลน์ แอคเควียส โดยมีสารเร่งปฏิกิริยาทองแดงอยู่ด้วย; ไซไคลเซชั่น N-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-N-(2- คาร์บอกซิ-4- คลอโรฟีนิล) กลัยซีน เป็น 3-อะเซทอก ซิอินโดล ที่สอดคล้อง; รีดักชั่น 3-อะเซทอกซิ-อินโดล และ ตามด้วยการกำจัด H2O เพื่อให้ 5-คลอโร-1-(4- ฟลูออโรฟีนิล) อินโดล ซึ่งใช้เข้าทำปฏิกิริยากับ 4-พิเพอ ริโดน ในของผสมของกรดอะซิติค และ HCI เข้มข้น; รีดักชั่น 5-คลอโร-1-(4-ฟลูออโรฟีนิล) -3-(1,2,3,6-เททระ ไฮโดรไพริดิน-4-อิล) อินโดลที่ได้ และปฏิกิริยาของสาร ประกอบนี้กับ 1-(2-คลอโรเอทิล)-2-อิมิดาโซลิดินอน เพื่อให้ได้เซอร์ทินโดล อย่างเป็นทางเลือกทำปฏิกิริยา 5-คลอโร-1-(4-ฟลูออโรฟีนิล) -3-(1,2,3,6-เททระไฮโดร ไพริดิน-4-อิล) อินโดล ในตอนแรกด้วย 1-(2-คลอโร เอทิล) -2-อิมิดาโซลิดินอน ทำต่อด้วยรีดักชั่นเพื่อให้ ได้เซอร์ทินโดล กรรมวิธีนี้ใช้สาร ทำปฏิกิริยาและตัว ทำละลายที่เหมาะสม และนำไปสู่การผลิตขนาดใหญ่ นอกจากนั้น ให้ผลที่ได้ทั้งหมด ที่ดี กรรมวิธีทำการผลิตเซอร์ทินโคลที่ประกอบด้วยการเตรียม N-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-N-(2- คาร์บอกซิ- 4-คลอโรฟีนิล) กลัยซีน, โดยการทำปฏิกิริยาเกลือโลหะ อัลคาไลของกรด 2,5-ไดคลอโร-เบนโซอิคกับเกลือ โลหะอัลคาไลของ N-(4-ฟลูออโรฟีนิล) กลัยซีน ใน สภาวะแวดล้อมอัลคาไล,ที่มีน้ำเมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยา ทองแดง; ไซโคลเซชั่น N-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-N-(2- คาร์บอกซิ-4-คลอโรฟีนิล) กลัยซีน เป็น 3-อะเซทอก ซิอินโดล ที่สอดคล้อง; รีดักชั่น 3-อะเซทอกซิ-อินโดล และตามด้วยการกำจัด H2O เพื่อให้ 5-คลอโร-1-(4- ฟลูออโรฟีนิล)อินโดล ซึ่งใช้เข้าทำปฏิกิริยากับ 4-พิเพอ ริโดน ในของผสมของกรดอะซิติค และ HCI เข้มข้น; รีดักชั่น 5-คลอโร-1-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-3-(1,2,3,6-เททระ ไฮโดรไพริดิน-4-อิล) อินโดลที่ได้ และปฏิกิริยาของสาร ประกอบนี้กับ -1-(2-คลอโรเอทิล)-2-อิมิดาโซลิดินอน เพื่อให้ได้เซอร์ทินโดล อย่างเป็นทางเลือกทำปฏิกิริยา 5-คลอโร-1-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-3-(1,2,3,6-เททระไฮโดร ไพริดิน-4-อิล) อินโดล ในตอนแรกด้วย 1-(2-คลอโร เอทิล)-2-อิมิดาโซลิดินอน ทำต่อด้วยรีดักชั่นเพื่อให้ ได้เซอร์ทินโดล กรรมวิธีนี้ใช้สารทำปฏิกิริยาและตัว ทำละลายที่เหมาะสม และนำไปสู่การผลิตขนาดใหญ่ นอกจากนั้น ให้ผลที่ได้ทั้งหมดที่ดี
Claims (2)
1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียม N-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-N-(2- คาร์บอกซิ-4-คลอโรฟีนิล) กลัยซีน, กลัยซีนที่ประกอบด้วย อริเลชั่นที่ได้รับเร่งปฏิกิริยา ด้วยทองแดง (copper catalysed asylation)ของกรด 2,5-ไดคลอโร-เบนโซอิค กับN-(4-ฟลูออโรฟีนิล) กลัยซีน ซึ่งใช้เกลือโลหะอัลคาไลของกรด 2,5-ได คลอโร-เบนโซอิค และ N-(4-ฟลูออโรฟีนิล) กลัยซีน ในสภาวะแวดล้อมอัลคาไลน์, ที่มีน้ำ เมื่อมีสารเร่ง ปฏิกิริยาทองแดงตามแผนผังปฏิกิริยา: (สูตร) ที่ซึ่ง M1 และ M2 คือไอออนของโลหะอัลคาไล
2.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1,ที่มีลักษณะที่ว่า ดำเนิแท็ก :
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH41240A true TH41240A (th) | 2000-11-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2547743A1 (en) | Improved method for bisulfite treatment | |
| ID22941A (id) | Proses pembuatan larutan-larutan sodium metioninat berair dan penggunaan dari larutan-larutan tersebut dalam produksi granulate | |
| CA2288334A1 (en) | Method of manufacturing sertindole | |
| NO20025379L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av metallformiat/maursyreblandinger | |
| TH41240A (th) | วิธีผลิตเซอร์ทินโดล | |
| EP0945428A3 (en) | A method for the preparation of salts of carboxylic acids | |
| ES472699A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 5-(p-hidroxifenil)- hidantoina | |
| NO20011031D0 (no) | FremgangsmÕte for fremstilling av N-beskyttede azetidin-2- karboksylsyrer (AzeOHs) | |
| CA2486883A1 (en) | Method of manufacturing sertindole | |
| FI982076A0 (fi) | Menetelmä kaliumformiaatin valmistamiseksi | |
| KR960004204A (ko) | 활성환 이산화염소 수용액의 제조방법 | |
| EP1251115A4 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE IN 2-POSITION OF SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACIDS | |
| JPS5950661B2 (ja) | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| TH25785A (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก | |
| TH45450A3 (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตสารละลายเอเควียสโมโนเอสเทอร์เปอร์ออกซีคาร์บอกซิลิกแอซิด, สารละลายซึ่งได้รับจากกรรมวิธีนี้, และการใช้มันเป็นสารฆ่าเชื้อโรค | |
| GB875353A (en) | Improvements in or relating to the preparation of diaminopimelic acid and an intermediate hydantoin derivative therefor | |
| RU98116551A (ru) | Способ получения ингибитора кислотной коррозии | |
| JPH101453A (ja) | 酢酸ベンジルの製造法 | |
| ES8703838A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de indolil-alquilpiperidinas | |
| SE9604191L (sv) | Förfarande för framställning av alkaliskt karbonat |