TH3959B - ซัลโฟนามิดที่ใช้ในการเกษตร - Google Patents

Abstract

เอ็น-(เอทเทอโรไซคลิกอะมิโนคาร์บอนิล)อะริลซัลโฟนามีด(N-(heterocyclic-aminocarbonyl)arylsulfonamides) ซึ่ง หมู่อะริลถูกแทนที่ ที่ตำแหน่ง 2 ด้วยหมู่คาร์บอกซิล, เอส เทอร์, ไธโอเอสเทอร์ หรืออะมีด ตัวอย่างเช่น เอ็น-(4,6-ไดเมธิล พีริมิดิน-2-อิล)-อะมิโนคาร์บอ นิล)-2-เมธอกซีคาร์บอนิลเบนซีน ซัลโฟนามีด หรือ เอ็น-[(4,6-ไดเมธอกซี-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอ นิล]-2-เมธอกซีคาร์บอนิลซีนซัลโฟนามีด มีประโยชน์ในการควบ คุมการเจริญเติบโตของพืช และใช้เป็นยาฆ่าวัชพืชได้ทั้งก่อน พืชงอกและหลังพืชงอก

Claims (1)

1. สารประกอบซึ่งมีสูตร(สูตร) ซึ่ง Q คือ O,S หรือ (สูตร) เมื่อ Q คือ O หรือ S, ดังนั้น R คือ C1-C12 อัลคิล; C2-C6 อัลคิซึ่งถูกแทนที่ด้วยซับสทิ ทิวเอนท์หนึ่งถึงสี่หมู่ซึ่งเลือกจาก 0-3 อะตอมของ F, Cl หรือ Br, 0-2 หมู่เมธอกซี และ หมู่ไซยาโน; C3-C10 อัลคิ นิล; C3-C6 อัลคินิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย 1-3 อะตอมของ F, Cl หรือ (สูตร) ไซโคลอัลคิล; C5-C6 ไซโคลอัลคิลซึ่งถูกแทนที่ ด้วยหมู่ใดต่อไปนี้จากหนึ่งถึงสี่หมู่คือ เมธิล, เมธอกซิ, C2-C4 อัลคิล, F, Cl และ Br; C5-C8 ไซโคลอัลคินิล; C4-C10 ไซโคลอัลคิลอัลคิล; C4-C8 ไซโคลอัลคิลถูกแทนที่ด้วยหนึ่ง ถึงสองหมู่เมธิล; C7-C10 ไบไซโคลอัลคินิล; C10 ไทรโซ โคลอัลคิล; C10 ไทร์ไซโคลอัลคินิล; C7-C10 ไบไซคลออัลคิล; (สูตร) ซึ่ง R9 คือ C1-C3 อัลคิลหรือไฮโดรเจน, R10 และ R11 แต่ละตัวคือไฮโดรเจน , C1-C3 อัลคิล , Cl , Br, (สูตร) หรือ R10 และ R11 เมื่อนับรวมกันจะได้ 5 หรือ 6 - เมมเบอร์ริง: (สูตร) และ n คือ 0-3 ถ้าจำนวนคาร์บอนอะตอมทั้งสิ้นน้อยกว่า หรือ เท่ากับ 12; (สูตร) A คือ O หรือ S; A1 คือ O, S หรือ SO2; เมื่อ Q คือ O, ดังนั้น R อาจจะเป็น (สูตร) มีจำนวนคาร์บอนอะตอมทั้งสิ้นน้อยกว่า หรือเท่ากับ 13; (สูตร) ตามที่ได้กำหนดมาแล้ว และ n''' คือ 1 ถึง 3; C3-C10 อัลคินีล; C3-C6 ไซโคลอัลคิล; C5-C8 ไซโคลอัลคิล-ซึ่งถูก แทนที่ด้วยซับสทิทิวเอนท์หนึ่งถึงสามหมู่ซึ่งเลือกจาก 1-2 หมู่เมธอกซี, 1-3 หมู่เมธิล หรือ -C2H5; C5-C6 ไซโคลอัลคิ นิล ; ไทรฟลูออโรเมธิลไซโคลเฮกซิล ; C4-C10 ไซ โคลอัลคิลอัลคิล; C4-C8 ไซโคลอัลคิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย 1-2 หมู่เมธิล; (สูตร) ซึ่ง n, R9, R10 และ R11 ตามที่ได้กำหนดมาแล้ว; (สูตร) ซึ่ง R' คือไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล, (สูตร) R'' คือไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล, (สูตร) R6 คือไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล, (สูตร) หรือ CH2CH2CN; หรือ R6 และ R เมื่อนับรวมกันจะได้ (สูตร) i) เมื่อ R คือ -OCH3. ดังนั้น R6 คือ -CH3 ii) เมื่อR6 คือ -CH2CN หรือ CH2CH2CN, ดังนั้น R คือ -CH2CN หรือ CH2CH2CN iii) R และ R6 มีจำนวนอะตอมคาร์บอนรวมกันทั้งสิ้นน้อยกว่า หรือเท่ากับ 13; R1 คือ (สูตร) หรือ (สูตร) R2 คือ H, Cl, Er, F, C1-C3 อัลคิล, (สูตร) R3 คือ H, Cl, Br, F หรือ CH3 R4 คือ H หรือ -CH3; R5 คือ H, -CH3 หรือ -CCH3; M คือโลหะอัลคาไล; W คือออกซิเจนหรือซัลเฟอร์ X คือ H, Cl, CH3, OCH3, OCH2CH3 หรือ OCH2CH2OCH3; Z คือ CH หรือ N Y คือ H; Cl; C1-C4 อัลคิล; C1-C4 อัลคิลซึ่งถูกแทนที่ ด้วย-OCH3,-OC2H5, 1 ถึง 3 อะตอมของ F, Cl หรือ Br, CN, CO2CH3 หรือ CO2C2H5; C3-C4 อัลคินิล; -CH2C=CR13 ซึ่ง R13 คือ H, -CH3 หรือ -CH2Cl; (สูตร) เมื่อ L คือ (สูตร) 2. การประกอบของข้อถือสิทธิ 1 เมื่อ R และ R5 คือ M, W คือ O, และคาร์บอนของ R เกิดบอนด์กับ Q ซึ่งเกิดบอนด์ต่อ ไปกับื H อย่างน้อยหนึ่งอะตอม 3. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 2 ซึ่ง R2 คือ H, Cl, Br, F, C1-C3 อังคิล (สูตร) และR3 คือ H และอยู่ในตำแหน่งพารากับ หมู่ซัลโฟนิล 4. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง Q คือ O หรือ S และ R คือ C1-C6 อังคิล; C2-C4 อัลคิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยซับสทิทิว เอนท์หนึ่งถึงสี่หมู่เลือกจาก 0-3 อะตอมของ F หรือ C1, 4-2ของหมู่เมธอกซี หรือ หมู่ไซยาโน; C3-C6 อัลคินิล, C3-C4 อัลคินิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย 1-3 Cl อะตอม ; CH2CN; C5-C6 ไซ โคลอัลคิล; C5-C6 ไซโคลอัลดินิล] C5-C6 ไซโคลอัลคิลซึ่งถูก แทนที่ด้วยหมู่ต่อไปนี้หนึ่งถึงสี่หมู่คือเมธิล, เมธอกซี, -C2H5, และ C1 ; C4-C7 ไซโคลอัลคิลอัลคิล (สูตร) ซึ่ง R9 คือ H หรือเมธิล, n คือ 0 หรือ 1, R10 และ R11 แต่ละตัวคือ H, -CH3, Cl, -OCH3; (สูตร) 5. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง Q คือ O และ R คือ (สูตร) 6. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง Q คือ (สูตร-ข้อ 7) 8. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งมี Q ตามที่กำหนดในข้อ ถือสิทธิ 4,5 หรือ 6 9. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 8 ซึ่ง R2 คือ H, Cl หรือ CH3 10. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 9 ซึ่ง Q คือ O หรือ S, และ R คือ C1-C4 อัลคิล; C3-C4 อัลคินิล; C2-C3 อัลคิลซึ่งถูก แทนที่ด้วย -OCH3, Cl หรือ CN: CH2CN; C3-อัลคิลซึ่งถูกแทน ที่ด้วย 1-3 Cl อะตอม ; C5-C6 ไซโคลอัลคิล; ไซโคลเฮกซินิล; ไซโคลเฮกซิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่เมธิล 1-3 หมู่; หรือ (สูตร) R9 คือ H หรือ CH3, n คือ O หรือ 1, และ R10 และ R11 แต่ละตัวคือ H, CH3, OCH3 หรือ Cl 11. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 9 ซึ่ง (สูตร ถึงข้อ 15) 16. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 12 ซึ่ง Q คึอ -NR6-; และ R6 คือ H, CH3 หรือ C2H5; และ R คือ C1-C4 อัลคิล; (สูตร) 17. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 14 ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งคู่ คือ H. 18. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 15 ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งคู่ คือ H. 19. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 16 ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งคู่ คือ H. 20. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 17 ซึ่ง Q คือ 0 และ R คือ C1-C4 อัลคิล, C2-C3 อัลคิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย Cl, C3-C4 อัลคินิล, -CH2CH2OCH3, (สูตร) 21. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 18 ซึ่ง R คึอ (สูตร) 22. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 17 ซึ่ง Q คือ S, และ R คือ C1-C4 อัลคิล หรือ C3-C4 อัลคินิล 23. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 19 ซึ่ง R คือ C1-C4 อัลคิล, C3-C4 อัลคินิล, (สูตร) 24. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 17 ซึ่ง Y คือ C1-C3 อัลคิล (สูตร) 25. - 30. สูตรเคมี 31. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธิลพิริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-เมธ อกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 32. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธิล-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอ นิล]-2-เมธอกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 33. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิลพิริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-เมธอกซีคาร์บอ นิลเบนซีนซัลโฟนามึด 34. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-เมธอก ซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 35. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธิลพิริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-เมธ อกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 36. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธ อกซี-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-เมธอกซีคาร์ บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 37. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธ อกซี-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(ไอโสโพรพอก ซี-คาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 38. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-ไดเมธอก ซี-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(ไอโสโพรพอก ซี-คาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 39. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-ไดเมธอก ซี-1,3,5-ไทรอะซิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(2-คลอโรเอพอก ซีคาร์บอนิล) เบนซีนซัลโฟนามึด 40. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-(2-คลอโรเอธอกซีคาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 41. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-โพรพ อกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 42. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิลพีริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-(2-คลอโร เอธอกซีดาร-บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 43. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-(2-เฟ่นิล-1-เมธิลเอธอกซีคาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 44. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-[2-(2-คลอ-โรธอกซี)เอธอกซีคาร์บอนิล]เบนซีนซัลโฟนามึด 45. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-(2-เอธอกซีคาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามึด 46. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล] -2-อัล ลิลลอกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามึด 47. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิลพีริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-ไดเมธิลคาร์ บาโมลินเบนซีซัลโฟนามึด 48. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-(1-เมธอกซีคาร์บอนิลเอธอกซึ)พิริมิดีน-2-อิล[อะมิโน คาร์บอนิล]]-2-เมธอกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามีด 49. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-(1-เมธอกซีคาร์บอนิลเอธอกซึ)-1,3,5-ไทรอะซีน-2-อิล]อะ มิโนคาร์บอนิล]-2-เมธอกซีคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามีด 50. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอ นิล]-2-เมธิลไธโอคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามีด 51. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิล-1,3,5-ไทรอะซิล-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-ไอโส โพรพิลไธโอคาร์บอนิลเบนซีนซัลโฟนามีด 52. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิลพีริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-ไอโส โพรพิลไธโอคาร์บอนิลเบนซีซัลโฟนามึด 53. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-1,3,5-ไทรอะซีน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(2-เมธิล-โพ รพอกซีคาร์บอนิล)เบนซีนซัลโฟนามีด 54. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4-เมธอก ซี-6-เมธิลพีริมิดิน-2-อิล)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(4-มอร์โฟลิ นิลคาร์บอนิล)เบนซีซัลโฟนามึด 55. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธ อกซีพิริมิดิน-2-อิบ)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(1-พิโรลลิดินิล คาร์บอนิล)เบนซีซัลโฟนามึด 56. สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น เอ็น-[(4,6-ไดเมธ อกซีพิริมิดิน-2-อิบ)อะมิโนคาร์บอนิล]-2-(อัลลิลออกซีคาร์ บอนิล)เบนซีซัลโฟนามึด 57. สูตรผสมที่ใช้ควบคุมพืชที่ไม่ต้องการซึ่งประกอบด้วย สารประกอบในข้อถือสิทธิ 1-56 เป็นส่วนสำคัญ 58. วิธีใช้ควบคุมพืชที่ไม่ต้องการ ซึ่งประกอบด้วยการใช้ สารประกอบของข้อถือสิทธิ 1-56 ในปริมาณที่มีฤทธิ์ฆ่าวัชพืช ได้กับจุดที่มีพืชที่ไม่ต้องการนั้น 59. สารประกอบซึ่งเลือกจาก (สูตร) 60. วิธีการในการสังเคราะห์ (สูตร) ประกอบด้วยปฏิกิริยาของ (สูตร) ซึ่ง R, R2 และ R3 ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิ 59 กับฟอสจีน โดยอัลคิลไอโสไซยาเนทปริมาณพอเป็นแคทาลิสท์และ 1,4-ไดอะ ซา-2,2,2 ไบไซโดลลอกเพนปริมาณพอเป็นแคทาลิสท์ในตัวทำละลาย เฉื่อย 61. วิธีการเพื่อสังเคราะห์ (สูตร) ประกอบด้วยปฏิกิริยาของ (สูตร) ซึ่ง R, R2 และ R3 ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิ 59 และ W และ R1 ตามที่กำหนดในข้อถือสิทธิ 1 (ข้อถือสิทธิ 60 ข้อ, 16 หน้า, 0 รูป)