TH30255B - กระบวนการทำให้บริสุทธิ์ของ p-ไนโตรไดฟีนิลอีเธอร์ที่ถูกแทนที่ - Google Patents

Abstract

DC60 (15/07/48) กระบวนการสำหรับการทำสารประกอบของสูตรทั่วไป I ให้บริสุทธิ์ สูตรเคมี (I) ซึ่ง R1 คือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 อัลคิล, C2-C6 อัลคินิล หรือ C2-C6 อัลไคนิล, หมู่ใด ๆ ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าซึ่งถูกคัดเลือกจากฮาโลเจนและ ไฮดรอกซี; หรือ COOR4, COR6, CONR4R5 หรือ CONHSO2R4; R4 และ R5 แทน ไฮโดรเจนอย่างอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทน ที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า R6 คืออะตอมของฮาโลเจนหรือหมู่ R4; R2 คือไฮโดรเจนหรือฮาโล; และ R3 คือ C1-C4 อัลคิล, C2-C4 อัลคินิล หรือ C2-C4 อัลไคนิล, หมู่ใด ๆ ซึ่งอาจ เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าหนึ่งอะตอม; หรือฮาโล; หรือเกลือของมันที่เหมาะสม; จากของผสมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตรทั่วไป I กับหนึ่งตัวหรือมากกว่าของไอโซเมอร์ หรืออะนาล๊อค ได-ไนเตรตของมัน; กระบวนการประกอบด้วยการละลายของผสมในตัวทำละลาย ตกผลึกที่เหมาะสมและตกผลึกซ้ำผลิตภัณฑ์จากสารละลายตกผลึกที่ได้ซึ่งสารละลายตกผลึกประกอบด้วย ไม่มากไปกว่า 25% ของปริมาณบรรจุของสารประกอบของสูตรทั่วไป I และซึ่งอุณหภูมิซึ่งสารละลาย ถูกทำให้เย็นสำหรับการตกผลึกไม่มากไปกว่าประมาณ 30 องศาเซลเซียส ซึ่ง, หลังจากการเติมตัวทำละลาย ตกผลึกแต่ก่อนการตกผลึกซ้ำ, สารละลายตกผลึกจะถูกนำเข้าสู่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งครั้งของ การล้างด้วยสารละลายแอคเควียส ซึ่ง pH เป็นกรด กระบวนการจะใช้ได้ดีเป็นพิเศษสำหรับการทำ แอซิฟลูออร์เฟนให้บริสุทธิ์ กระบวนการสำหรับการให้บริสุทธิของสารประกอบของสูตรทั่วไป I ให้บริสุทธิ์ สูตรเคมี (I) เมื่อ R1 คือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 อัลคิล, C2-C6 อัลคินิลหรือ C2-C6 อัลไคนิล, หมู่ใดๆ ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าซึ่งถูกคัดเลือกจากฮาโลเจนและไฮดรอกซี; หรือ COOR4, COR6, CONR4R5 หรือCONHSO2R4; R4 และ R5 แทน(อย่างอิสระ) ไฮโดรเจนหรือ C1-C4 อัลคิลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือ มากกว่า; R6 คืออะตอมของฮาโลเจนหรือหมู่ R4; R2 คือไฮโดรเจนหรือฮาโล; และ R3 คือ C1-C4 อัลคิล, C2-C4 อัลคินิล หรือ C2-C4 อัลไคนิล, หมู่ใด ๆซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ; หรือฮาโล; หรือ, เกลือซึ่งเหมาะสมของมัน; จากของผสมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตรทั่วไป I กับหนึ่งตัวหรือมากกว่าของไอโซเมอร์ หรืออะนาล๊อค ได-ไนเตรดของมัน;กระบวนการประกอบด้วยการละลายของผสมในตัวทำละลายตึกผลึกที่เหมาะสมและการตกผลึกซ้ำผลิตภัณฑ์จากสารละลายตกผลึกที่ได้ซึ่งสารละลายตกผลึกประกอบด้วยไม่มากไปกว่า 25% ของปริมาณบรรจุของสารประกอบของสูตรทั่วไป I น้ำหนักของสารประกอบสูตรI บวก น้ำหนักของตัวทำละลาย และซึ่งอุณหภูมิซึ่งสารละลายถูกทำให้เย็นสำหรับการตกผลึกไม่มากไปกว่าราว ๆ 30 องศาเซลเซียส; ซึ่ง, หลังจากการเติมตัวทำละลายตกผลึกแต่ก่อนการตกผลึกซ้ำ, สารละลายตกผลึกจะถูกนำเข้าสู่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งครั้งของการล้างด้วยสารละลายของเหลวในน้ำเป็นซึ่ง pH เป็นกรด กระบวนการจะใช้ได้ดีเป็นพิเศษสำหรับการทำแอซิฟลูออร์เฟนให้บริสุทธิ์

Claims (18)

1.กระบวนการสำหรับการให้บริสุทธิของสารประกอบของสูตรทั่วไป I สูตรเคมี (I) เมื่อ R1 คือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 อัลคิล, C2-C6 อัลคินิลหรือ C2-C6 อัลไคนิล, หมู่ใดๆ ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าซึ่งถูกคัดเลือกจากฮาโลเจนและไฮดรอกซี; หรือ COOR4, COR6, CONR4R5 หรือCONHSO2R4; R4 และ R5 แทน(อย่างอิสระ) ไฮโดรเจนหรือ C1-C4 อัลคิลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือ มากกว่า; R6 คืออะตอมของฮาโลเจนหรือหมู่ R4; R2 คือไฮโดรเจนหรือฮาโล; และ R3 คือ C1-C4 อัลคิล, C2-C4 อัลคินิล หรือ C2-C4 อัลไคนิล, หมู่ใด ๆซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ; หรือฮาโล;หรือ, เกลือซึ่งเหมาะสมของมัน; จากของผสมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตรทั่วไป I พร้อมด้วยไอโซเมอร์หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งตัวหรืออะนาล๊อคได-ไนเตรดของมัน; กระบวนการซึ่งประกอบด้วยการละลายของผสมในตัวทำละลายตึกผลึกที่เหมาะสมและการตกผลึกซ้ำของผลิตภัณฑ์จากสารละลายตกผลึกที่ได้ซึ่งสารละลายตกผลึกประกอบด้วยไม่มากกว่า 25% ของปริมาณบรรจุของสารประกอบของสูตรทั่วไป I,ปริมาณบรรจุถูกนิยามในลักษณะ: น้ำหนักของสารประกอบริสุทธิ์ของสูตร I X 100 หารด้วย น้ำหนักของสารประกอบสูตร I + น้ำหนักของตัวทำละลาย และอุณหภูมิซึ่งสารละลายถูกทำให้เย็นสำหรับการตกผลึกไม่มากไปกว่า 30 องศาเซลเซียส ซึ่ง, หลังจากการเติมตัวทำละลายตกผลึกแต่ก่อนการตกผลึกซ้ำ, สารละลายตกผลึกจะถูกนำเข้าสู่การล้างอย่างน้อยที่สุดหนึ่งครั้งด้วยสารละลายของของเหลวซึ่งมีน้ำเป็นตัวทำละลายที่มี pH เป็นกรด

2.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งตัวทำละลายตกผลึกประกอบด้วย อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน, เช่นไซลีนหรือของผสมของไซลีน, ฮาโลอะโรมาติก เช่น 0-คลอโรโทลอีน, p-คลอโรโทลูอีน, เบนโซไตรฟลูโอไรด์, 3,4-ไดคลอโรเบนโซไตรฟลูโอไรด์, คลอโรเบนซีน, 0-ไดคลอโรเบนซีน, m-ไดคลอโรเบนซีน, ฟลูโอโรเบนซีน, โบรโมเบนซีนหรือ 2-ฟลูโอโรโทลูอีน, ของผสมของตัวทำละลายใด ๆ ข้างต้นหรือของผสมที่ประกอบด้วยอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนกับตัวทำละลายร่วมที่ประกอบด้วยอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน, เอสเทอร์, อีเธอร์, ไนไตร หรือ ฮาโลไฮโดรคาร์บอน

3.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 2, ซึ่งตัวทำละลายตกผลึกคือ 0-ไซลีน

4.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งปริมาณบรรจุของสารละลายตกผลึกคือจากราว ๆ 8% ถึง 20%

5.กระบวนการดังถูกอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งอุณหภูมิที่สารละลายทำให้เย็นลงเพื่อส่งผลต่อการตกผลึกไม่มากกวา 20 องศาเซลเซียส

6.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งหลังจากกรตกผลึก, ของผสมจะถูกปล่อยทิ้งไว้ไม่มากไปกว่าสองชั่วโมงก่อนที่จะนำผลิตภัณฑ์กลับ

7.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งของผสมที่ถูกทำให้บริสุทธิ์คือผลิตภัณฑ์ดิบของกระบวนการสำหรับไนเตรซันของสารประกอบของสูตรทั่ว II สูตรเคมี II ซึ่ง R1, R2 และ R3 ถูกนิยามเช่นเดียวกับในสูตรทั่วไป I

8.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งรวมถึงการล้างด้วยการล้างด้วยแอคเควียสมากถึง 5 ครั้งที่ pH ซึ่งเป็นกรด

9.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งก่อนหน้านี้ซึ่งสารละลายตกผลึกถูกล้างด้วยสารละลายแอคเควียสซึ่งมี pH จาก 3 ถึง 3.8

10.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 9, ซึ่งสารละลายตกผลึกถูกล้างด้วยสารละลายซึ่งมีน้ำเป็นตัวทำละลายแอคเควียสซึ่งมี pH จาก 3.3 ถึง 8.5

11.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งจากข้อ 1 ถึง 8, ซึ่งสารละลายตกผลึกถูกล้างด้วยสารละลายแอคเควียสซึ่งมี pH ระหว่าง 3.0 และ 4.5, ตามด้วยการล้างเพิ่มที่ pH < 2.0

12.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งจากข้อ 1 ถึง 8, ซึ่งรวมถึงการล้างครั้งแรกที่ pH < 2.0,ตามด้วยการล้างหนึ่งถึงสามครั้งที่ pH 3.0 ถึง 4.5, ตามด้วยการล้างครั้งสุดท้ายที่ pH < 2.0

13.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งก่อนหน้านี้ซึ่งการล้างด้วยแอคเควียสถูกสกัดกลับด้วยตัวทำละลายตกผลึกใหม่

14.กระบวการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ซึ่งตัวทำละลายตกผลึกถูกนำกลับเข้าสู่กระบวนการตกผลึก

15.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 หรือข้อถือสิทธิที่ 14 ซึ่งการล้างจากการล้างแบบควบคุม pH หลายค่าถูกรวมกันก่อนกับการสะกัดกลับ

16.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งก่อนหน้านี้ซึ่งประกอบของสูตรทั่วไป I คือ กรด 5-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอโร-4-โทลิลออกซี)-2-ไนโตรเบนโซอิก (แอธิฟลูออร์เฟน) หรือ 5-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอโร-4-โทลิลออกซี)-N-มีเธนซัลโฟนิล-2-ไน โตร-เบนซาไมด์ (ฟอเมซาเฟน)

17.กระบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 16, ซึ่งสารประกอบของสูตรทั่วไป I คือแอซิฟลูออร์เฟน และกระบวนการซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแอซิฟลูออร์เฟน เป็นแอชิด คลอไรด์ของมันและการทำปฏิกิริยาระหว่าง แอชิด คลอไรด์ กับมีเธน ซัลโฟนาไมด์ เพื่อให้ได้ฟอเมซาเฟน

18.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งแอซิฟลูออร์เฟนถูกเตรียมขึ้นโดยกระบวนการซึ่งประกอบด้วยขั้นตอนของ: a) การทำปฏิกิริยาของ m-ครีโซลกับ DCBTF เพื่อผลิต3-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอโร-4-โทลิลออกซี) โทลูอีน; b) การออกซิไดซ์3-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอโร-4-โทลิลออกซี) โทลูอีน เพื่อให้ได้กรด3-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอ โร-4-โทลิลออกซี) เบนโซอิก; และ c) การทำให้เป็นไนเตรตของกรด3-(2-คลอโร-x,x,x-ไตรฟลูโอโร-4-โทลิลออกซี) เบนโซอิก เพื่อให้ได้แอซิฟลูออร์เฟน